CN104638202A - 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 - Google Patents
一种有机薄膜晶体管及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104638202A CN104638202A CN201310553399.1A CN201310553399A CN104638202A CN 104638202 A CN104638202 A CN 104638202A CN 201310553399 A CN201310553399 A CN 201310553399A CN 104638202 A CN104638202 A CN 104638202A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- step reaction
- synthesis
- changed
- synthesizes
- dibenzothiophenes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 150
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 150
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 86
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 76
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 76
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 10
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 10
- 238000000137 annealing Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 abstract description 10
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 300
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 128
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 124
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 96
- 239000000047 product Substances 0.000 description 68
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 63
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 62
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 62
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 60
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- VCMXXJPACTWUJU-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-1-ylphenoxy)boronic acid Chemical compound C1=CC(OB(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 VCMXXJPACTWUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 0 *c(cc1*2)c(*)cc1-c1c2cc(c(*=C)c(*=C)c(cc2*)c3cc2I)c3c1 Chemical compound *c(cc1*2)c(*)cc1-c1c2cc(c(*=C)c(*=C)c(cc2*)c3cc2I)c3c1 0.000 description 6
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 4
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- -1 phenyl (2-naphthyl) amine Chemical class 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N (2s)-n-[(3s,4s)-5-acetyl-7-cyano-4-methyl-1-[(2-methylnaphthalen-1-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzodiazepin-3-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC)[C@H](C)N(C(C)=O)C2=CC(C#N)=CC=C2N1CC1=C(C)C=CC2=CC=CC=C12 STBLNCCBQMHSRC-BATDWUPUSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 3
- UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N (3ar,5s,6s,7r,7ar)-5-(difluoromethyl)-2-(ethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol Chemical compound S1C(NCC)=N[C@H]2[C@@H]1O[C@H](C(F)F)[C@@H](O)[C@@H]2O UDQTXCHQKHIQMH-KYGLGHNPSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFCZRCPQBWIXTR-UHFFFAOYSA-N 2,8-dibromodibenzofuran Chemical class C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 UFCZRCPQBWIXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 3
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 3
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 3
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 3
- MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N [(2S)-1-[(2R)-3-methyl-2-(pyridine-4-carbonylamino)butanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](NC(=O)c1ccncc1)C(=O)N1CCC[C@@H]1B(O)O MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 3
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 3
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 3
- 229940125878 compound 36 Drugs 0.000 description 3
- 229940125936 compound 42 Drugs 0.000 description 3
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 3
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 3
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 2
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 2
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 2
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 2
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 2
- MBYOBTPZNDJPCC-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenoxy)boronic acid Chemical compound C1=CC(OB(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MBYOBTPZNDJPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 2
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 2
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 description 2
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[5-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7-dihydro-4h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]propanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC=C1C1=NN=C(N2C(=C3CN(CCC(O)=O)CCC3=N2)C)S1 BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 2
- HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 7-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(2-propoxyethyl)-3-(pyrazin-2-ylmethylamino)pyrido[3,4-b]pyrazin-2-one Chemical compound O=C1N(CCOCCC)C2=CC(C=3C=NC(OC)=CC=3)=NC=C2N=C1NCC1=CN=CC=N1 HCCNBKFJYUWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVFOHMXILQEIHX-UHFFFAOYSA-N 8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9-[2-(2-bromophenyl)ethyl]purin-6-amine Chemical compound C=1C=2OCOC=2C=C(Br)C=1SC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1CCC1=CC=CC=C1Br PVFOHMXILQEIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 2
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 2
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 2
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 2
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WNEXSUAHKVAPFK-UHFFFAOYSA-N 2,8-dibromodibenzothiophene Chemical class C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 WNEXSUAHKVAPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWNOZAIGDLGBGI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-1-benzofuran Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(Br)=COC2=C1 FWNOZAIGDLGBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJQKCIGXWXVRB-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)cc(c2c3)c1[o]c2ccc3-c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound Brc(cc1)cc(c2c3)c1[o]c2ccc3-c1cc2ccccc2cc1 BDJQKCIGXWXVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLIAWYPQYFNYRS-UHFFFAOYSA-N C#C.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical group C#C.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 YLIAWYPQYFNYRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOIPOKCMYLQNSC-QDEBKDIKSA-N CC/C=C/c1cc(-c2ccccc2C#Cc2ccccc2)ccc1O Chemical compound CC/C=C/c1cc(-c2ccccc2C#Cc2ccccc2)ccc1O KOIPOKCMYLQNSC-QDEBKDIKSA-N 0.000 description 1
- DQEIZCYLRIDLOE-UHFFFAOYSA-N CCC(CC1)=C1C#Cc1ccccc1 Chemical compound CCC(CC1)=C1C#Cc1ccccc1 DQEIZCYLRIDLOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMKGHDOVVJHTCA-UHFFFAOYSA-N OBO.C1=CC=C2OC=CC2=C1 Chemical class OBO.C1=CC=C2OC=CC2=C1 NMKGHDOVVJHTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEMABCWCFKCYQC-UHFFFAOYSA-N OBO.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical class OBO.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 LEMABCWCFKCYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008309 acetone / ethanol Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000013500 data storage Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Abstract
本发明涉及一种有机薄膜晶体管，包括基片、源/漏电极、门电极，以及位于源/漏电极和门电极之间的半导体层和绝缘层，其特征在于，所述半导体层材料为结构通式如下式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示有机稠环芳烃衍生物，其中：Ar1-Ar6独立选自H、C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠杂环基团、五元、六元的杂环或取代杂环、三芳胺基基团、二苯胺基基团、芳醚团基基团、C1～C20的取代或非取代的脂肪族烷基基团中的一种；X选自第Ⅴ主族或第Ⅵ主族的元素；且Ar1-Ar6不同时为H。本发明采用新型的有机场致效应半导体材料，同时利用本材料制备了有机薄膜晶体管，特别的，在有机柔性显示器以及其他要求柔性的器件中可以有很好的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机薄膜晶体管，其使用的是一类新型的有机稠环芳烃衍生物作为有机半导体，该类有机半导体材料具有大共轭体系和很好的光敏特性，在集成电路、光敏和存储有机光电子领域有重要应用前景。
背景技术
有机薄膜晶体管是重要的有机半导体器件之一，其研究工作进展迅速并引起了人们的广泛关注。在有机半导体材料晶体管出现以前，晶体管主要是由硅Si、锗Ge、砷化镓GaAs、氮化镓GaN等为代表的半导体材料制备，已经广泛应用于电子元件、高密度信息存储、光电器件等领域。随着人们对有机半导体材料认识的逐步深入，一批具有类似无机半导体特性的有机功能材料被开发出来了，并且正尝试应用于传统半导体材料的领域。目前利用有机晶体管已经应用于环形振荡器的逻辑门、有机显示器的有源驱动电路、有机传感器、存储器、电子书或电子纸领域等等。有机半导体材料的出现，极大地丰富了人们的视野，激发了广泛的研究兴趣，已经成为当今的研究热点之一。
有机半导体材料与传统的无机半导体材料相比有一定的相似性，它们在电导率、载流子迁移率和能隙等方面存在着较多的类似点，应用领域也有一定的相似性。但是有机半导体材料又具有许多不同于无机半导体材料的新特点，有机半导体可选范围广泛、制备工艺简单、成本低廉，并且可以制备柔性器件，这都给有机半导体材料的发展提供了美好的前景和广阔的空间
通常晶体管包括双极晶体管和场效应晶体管。所谓场效应是指半导体材料的导电能力随着电场的变化而变化。场效应晶体管工作过程和电子管十分相似，是电压控制器件，就是通过改变电场来控制固体材料导电能力的有源器件。在电子领域中有着广泛的应用，是微处理器和半导体储存器等超大规模集成电路中最重要的器件之一。
随着有机半导体材料的发现和发展，人们开始尝试利用有机物替代无机材料充当载流子传输层，而利用有机材料充当载流子传输层的薄膜场效应晶体管也就被称为有机薄膜场效应晶体管（organic thin-film field-effecttransistor，OTFFET）。也称有机薄膜晶体管（organic thin-film transistor，OTFT）或者有机场效应晶体管（organic field-effect transistor，OFET），在本论文中，为方便起见，我们统一称为有机薄膜晶体管。
虽然有机半导体材料的种类不断得到丰富，但是材料的选择范围很是很小的，基本上集中于并五苯和寡聚噻吩及其衍生物上，除此以外酞菁及其衍生物也略有涉及但是要少很多。
一方面载流子迁移率很难再有大幅度提高，另一方面这些种材料具有合成困难，价格昂贵、稳定性较差等缺点。而且只选择这些材料大大的缩小了有机半导体材料的选择范围。新的有机半导体需要被尝试。更多的有机材料应该被用于有机薄膜晶体管的领域当中，不断的拓宽有机薄膜晶体管的选材范围，进而提高其性能。因而在本专利中研究了新的材料，一类有机稠环芳烃衍生物材料作为新的半导体层，并制备了器件。通过对器件中有机半导体材料层的厚度、蒸发和旋涂速率、金属电极金Au电极的厚度参数等的不断调整以及采用退火等操作流程，大大优化了器件的性能，使得器件的载流子迁移率从10-5cm2/Vs达到了0.9cm2/Vs，开关电流比从20～30提高到了104～105。
场效应晶体管有着较好的工作速率，较低的能耗功率，封装也比较容易实现大规模制作，因此它们在存储器、便携式电子计算机、自动化电子设备、数据传送设备、随机逻辑系统中可以有广泛的应用。
相对于无机的场效应晶体管，有机薄膜晶体管有着如下的优点：
有机薄膜技术更多、更新、更薄，使得器件的尺寸能够更小，集成度更高，使得应用有机薄膜晶体管的电子元器件可以达到更高的运算速度和更小的操作功率。利用有机薄膜大规模制备技术，可以制备大面积的器件。
有机材料的合成相对于无机材料容易，有机分子选材广泛，而且通过对有机分子结构进行适当的修饰，可以得到不同性能的材料，因此通过尝试新的材料以及对有机半导体材料进行改性就能够使有机薄膜晶体管的电学性能达到理想的结果。
有机薄膜晶体管的上述特点决定了它有着非常广阔的应用前途，因此人们在对有机薄膜晶体管器件制备工艺和机理进行研究的同时，对相关的应用研究也投入了很大的精力。现在已经被应用于有机存储器件、有机集成电路、有机有源点阵显示器的驱动、有机气体/离子传感器等众多的领域。
发明内容：
本发明的目的是提出一种新型有机薄膜晶体管，其中采用了有机稠环芳烃衍生物材料，作为一类新型有机半导体材料。
特别地，我们发现，在本发明的材料中，通式（Ⅰ）或（Ⅱ）的母体结构都是共平面的，这样的稠环共轭体系有利于电子的传输。母体结构上连接三芳胺或稠杂环芳烃，例如咔唑基团，二苯并噻吩基团，二苯并呋喃基团等，这样的稠杂环有利于给出电子（杂原子上的电子易给出）。整体效果是使用有机稠环芳烃衍生物材料的有机薄膜晶体管表现出优异的晶体管性质。
本发明提出一种有机薄膜晶体管，包括基片、源/漏电极、门电极，以及位于源/漏电极和门电极之间的半导体层和绝缘层，所述半导体层材料为结构通式如下式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示有机稠环芳烃衍生物，
其中：Ar1-Ar6独立选自H、C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠杂环基团、五元、六元的杂环或取代杂环、三芳胺基基团、二苯胺基基团、芳醚团基基团、C1～C20的取代或非取代的的脂肪族烷基基团中的一种；
X选自第Ⅴ主族或第Ⅵ主族的元素；
且Ar1-Ar6不同时为H。
进一步的，所述有机稠环芳烃衍生物通式（Ⅰ）或（Ⅱ）中，X选自S、O、N或P；
进一步的，所述有机稠环芳烃衍生物通式（Ⅰ）或（Ⅱ）中，Ar1-Ar6分别独立选自苯基、取代的苯基、联苯基、萘基、取代的萘基、咔唑基、取代的咔唑基、三芳胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二苯并噻吩基、取代的二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代的二苯并呋喃基。
为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的优选化合物的结构：
本发明有机薄膜晶体管的基片所用材料选自玻璃、硅片、金属、陶瓷或者有机高分子材料。
进一步的，所述基片是柔性基片。
所述有机薄膜晶体管的半导体层的厚度在10-100nm范围内。
所述有机薄膜晶体管的源/漏电极或门电极厚度为10-200nm。
本发明还提供了一种制备速所述有机薄膜晶体管的方法，具体步骤包括：有机稠环芳烃衍生物材料的合成和提纯；在带有门电极的基片上制备绝缘层；在绝缘层上沉积所述有机稠环芳烃衍生物材料作为器件的半导体层；制备源/漏电极；采用退火工艺处理器件。
具体步骤也可以是：有机稠环芳烃衍生物材料的合成和提纯；在带有源/漏电极的基片上制备绝缘层；在绝缘层上沉积所述有机稠环芳烃衍生物材料作为器件的半导体层；制备门电极；采用退火工艺处理器件。
制备有机薄膜晶体管时，有机稠环芳烃衍生物半导体层是在真空腔室中蒸镀制备的，蒸镀速度为
所述有机稠环芳烃衍生物半导体层是通过把所述有机稠环芳烃衍生物溶解在溶剂中，通过旋涂、喷墨打印和印刷湿法制备的。
所述退火工艺步骤中控制温度为50℃至120℃，退火时间为1-4小时。
本发明的有机薄膜晶体管的制作工艺简单，可以采用蒸镀、甩膜等等工艺，制备条件温和，可以有效地降低器件的成本。
本发明将有机稠环芳烃衍生物材料引入到有机场效应半导体材料领域，极大的拓展了有机场效应半导体材料的选择空间。利用本发明的技术方案可以制备全有机材料的器件，在有机柔性显示器以及其他要求柔韧性的器件可以有很好的应用。
具体实施方式
本发明中所用的基本原材料，2-溴二苯并呋喃，4-溴二苯并呋喃，2，8-二溴二苯并呋喃，3，5-二溴苯并呋喃，邻-溴碘苯，苯乙炔，萘乙炔，以及各种二苯并呋喃硼酸，苯并呋喃硼酸，咔唑衍生物硼酸，二苯并噻吩硼酸，萘硼酸等，可在国内各大化工原料市场买到或用普通化学方法合成。
主要中间体二苯并呋喃-2，8-二硼酸的合成
将6.48g的2，8-二溴二苯并呋喃（分子量324，0.02mol）溶于100ml干燥的THF中，－80℃滴加正丁基理20ml（2.5M，0.05mol），搅拌15min，再滴加三异丙基硼酸酯30ml。水解，调节pH至中性析出白色硼酸衍生物5.2g，产率近乎100%。
实施例1
下式化合物的合成：
（1）第一步，
在一500ml的三口瓶中，加入邻溴碘苯28.2g（分子量282，0.10mol），碘化亚铜0.95g（分子量190，0.005mol），Pd(PPh3)4使用量2.5g（分子量1154，0.00218mol），溶剂三乙胺180ml。氮气保护。搅拌30分钟后，用冰水将反应体系降温至0℃，向其中缓慢加入苯乙炔12.3g（分子量102，0.12mol）。激烈搅拌，用TLC版监控反应，大约2小时后反应完全。旋蒸出有机溶剂，柱色谱分离，用乙酸乙酯和石油醚洗脱，得到21.1g目标分子，分子量256，产率82.4%。
（2）第二步，
1000毫升一口瓶，配电动搅拌，加入第一步的最终产物21.1g（分子量256，0.0824mol），二苯并呋喃2，8-二硼酸10.3g（分子量256，0.04mol），Pd(PPh3)4使用量6.0g（分子量1154，0.0052mol），碳酸钠240ml（2M），甲苯240ml，乙醇240ml。氩气置换后，回流，用TLC监控反应，4小时后反应完全，降温，用普通柱分离方法提纯，得到16.3g产品，分子量520，产率78.3%。
(3)第三步，
在氮气保护下，在一500ml的圆底烧瓶中，加入第二步反应产物16.3g（分子量520，0.0313mol），加入150ml的二氯甲烷（干燥）。降至-78℃，搅拌，滴加16.2g（分子量162，0.1mol）的一氯化碘溶于50ml二氯甲烷的溶液。激烈搅拌4小时，自然升至室温。加入200ml水，搅拌，分液，蒸干有机层，柱色谱分离，得到18.87g目标分子，分子量772，产率78.0%。
(4)第四步，
1000毫升一口瓶，配电动搅拌，氮气保护，加入第二步最终产物18.87g（分子量772，0.0244mol），二苯胺8.5g（分子量169，0.05mol），碘化亚铜3.0g（分子量190，0.0158mol），碳酸钾40g（138，0.1mol），DMPU溶剂400ml。混合物加热至1750C，激烈搅拌，用TCL板监控反应过程，反应15小时完成。冷却，倾入水中，滤出，干燥，用柱色谱分离，乙酸乙酯和石油醚混合物淋洗，得到目标分子14.8g，产率81.5%。
产物MS（m/e）：854，元素分析（C64H42N2O）：理论值C：89.90％，H：4.95％，N：3.28％，O：1.87%；实测值C：89.93％，H：4.94％，N：3.29％，O：1.84%。
实施例2
化合物1的合成
主要原料8-（2-萘基）二苯并呋喃-2-硼酸的合成：
1000毫升一口瓶，配电动搅拌，加入2，8-二溴二苯并呋喃16.2g（分子量324，0.05mol），萘-2-二硼酸8.6g（分子量172，0.05mol），Pd(PPh3)4使用量6.0g（分子量1154，0.0052mol），碳酸钠水溶液200ml（1M），甲苯200ml，乙醇200ml。氩气置换后，回流，用TLC监控反应，1小时后反应完全，降温，用普通柱分离方法提纯，得到15.2g产品，分子量372，产率81.3%。
将上述得到的15.2g溴代物（分子量372，0.041mol）溶于120ml干燥的THF中，-80℃滴加正丁基理20ml（2.5M，0.05mol），搅拌15min，再滴加三异丙基硼酸酯30ml。水解，调节pH至中性析出白色硼酸衍生物13.8g，分子量338，产率近乎100%。
化合物1的合成共有四步，第一步合成同于实施例1中的第一步反应；第二步合成同于实施例1中的第二步反应，只是将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（2-萘基）二苯并呋喃-2-硼酸；第三步合成同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为萘-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物1。
产物MS（m/e）：596，元素分析（C46H28O）：理论值C：92.59％，H：4.73％，O：2.68％；实测值C：92.57％，H：4.77％，O：2.66％。
实施例3
化合物2的合成
前体8-（1-萘基）二苯并呋喃-2-硼酸的合成参照实施例1。
化合物2的合成共有四步，分别相同于实施例1中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（1-萘基）二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第四步反应，只是将二碘代中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物2。
产物MS（m/e）：637，元素分析（C48H31NO）：理论值C：90.40％，H：4.90％，N：2.20％，O：2.51%；实测值C：90.44％，H：4.91％，N：2.17％，O：2.48%。
实施例4
化合物3的合成
前体8-（二苯并噻吩-4-基）二苯并呋喃-2-硼酸的合成参照实施例2。
化合物3的合成共有四步，第一步合成同于实施例1中的第一步反应；第二步合成同于实施例1中的第二步反应，只是将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并噻吩-4-基）二苯并呋喃-2-硼酸；第三步合成同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为萘-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物3。
产物MS（m/e）：652，元素分析（C48H28OS）：理论值C：88.31％，H：4.32％，O：2.45％，S：4.91%；实测值C：88.33％，H：4.35％，O：2.40％，S：4.92%。
实施例5
化合物4的合成
化合物4的合成共有四步，分别相同于实施例1中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并噻吩-4-基）二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第四步反应，只是将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物4。
产物MS（m/e）：693，元素分析（C50H31NOS）：理论值C：86.55％，H：4.50％，N：2.02％，O：2.31%，S：4.62%；实测值C：86.58％，H：4.52％，N：2.01％，O：2.29%，S：4.60%。
实施例6
化合物5的合成
化合物5的合成共有四步，分别相同于实施例1中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并噻吩-2-基）二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第四步反应，只是将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物5。
产物MS（m/e）：693，元素分析（C50H31NOS）：理论值C：86.55％，H：4.50％，N：2.02％，O：2.31%，S：4.62%；实测值C：86.57％，H：4.53％，N：2.05％，O：2.28%，S：4.57%。
实施例7
化合物6的合成
化合物6的合成共有四步，第一步合成同于实施例1中的第一步反应；第二步合成同于实施例1中的第二步反应，只是将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并噻吩-2-基）二苯并呋喃-2-硼酸；第三步合成同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为萘-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物6。
产物MS（m/e）：652，元素分析（C48H28OS）：理论值C：88.31％，H：4.32％，O：2.45％，S：4.91%；实测值C：88.30％，H：4.34％，O：2.43％，S：4.93%。
实施例8
化合物7的合成
化合物7的合成共有四步，第一步合成同于实施例1中的第一步反应；第二步合成同于实施例1中的第二步反应，只是将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并噻吩-2-基）二苯并呋喃-2-硼酸；第三步合成同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为4-（1-萘基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物7。
产物MS（m/e）：728，元素分析（C54H32OS）：理论值C：88.98％，H：4.43％，O：2.20％，S：4.40%；实测值C：88.95％，H：4.42％，O：2.22％，S：4.41%。
实施例9
化合物8的合成
化合物8的合成共有四步，第一步合成同于实施例1中的第一步反应；第二步合成同于实施例1中的第二步反应，只是将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并噻吩-4-基）二苯并呋喃-2-硼酸；第三步合成同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为4-（1-萘基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物8。
产物MS（m/e）：728，元素分析（C54H32OS）：理论值C：88.98％，H：4.42％，O：2.20％，S：4.40%；实测值C：88.96％，H：4.44％，O：2.21％，S：4.39%。
实施例10
化合物9的合成
化合物9的合成共有四步，第一步合成同于实施例1中的第一步反应；第二步合成同于实施例1中的第二步反应，只是将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（4-（1-萘基）苯基）二苯并呋喃-2-硼酸；第三步合成同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物9。
产物MS（m/e）：728，元素分析（C54H32OS）：理论值C：88.98％，H：4.43％，O：2.20％，S：4.40%；实测值C：88.95％，H：4.45％，O：2.22％，S：4.38%。
实施例11
化合物10的合成
化合物10的合成共有四步，分别相同于实施例1中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为8-（（1-萘基）苯基）二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第四步反应，只是将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物10。
产物MS（m/e）：713，元素分析（C54H35NO）：理论值C：90.85％，H：4.94％，N：1.96％，O：2.24%；实测值C：90.83％，H：4.91％，N：1.98％，O：2.28%。
实施例12
化合物11的合成
化合物11的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为4-（1-萘基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物11。
产物MS（m/e）：546，元素分析（C42H26O）：理论值C：92.28％，H：4.79％，O：2.93%；实测值C：92.31％，H：4.77％，O：2.92%。
实施例13
化合物12的合成
化合物12的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为4-（咔唑-9-基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物12。
产物MS（m/e）：585，元素分析（C44H27NO）：理论值C：90.23％，H：4.65％，N：2.39%，O：2.73%；实测值C：90.25％，H：4.64％，N：2.37%，O：2.74%。
实施例14
化合物13的合成
化合物13的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为三苯胺-4-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物13。
产物MS（m/e）：587，元素分析（C44H29NO）：理论值C：89.92％，H：4.97％，N：2.38%，O：2.72%；实测值C：89.90％，H：4.98％，N：2.35%，O：2.77%。
实施例15
化合物14的合成
化合物14的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为9-苯基咔唑-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物14。
产物MS（m/e）：585，元素分析（C44H27NO）：理论值C：90.23％，H：4.65％，N：2.39%，O：2.73%；实测值C：90.21％，H：4.67％，N：2.36%，O：2.76%。
实施例16
化合物15的合成
化合物15的合成共有四步，分别相同于实施例1中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物15。
产物MS（m/e）：511，元素分析（C38H25NO）：理论值C：89.21％，H：4.93％，N：2.74%，O：3.13%；实测值C：89.23％，H：4.90％，N：2.72%，O：3.15%。
实施例17
化合物16的合成
化合物16的合成共有四步，分别相同于实施例1中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二苯胺改变为苯基（2-萘基）胺，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物16。
产物MS（m/e）：561，元素分析（C42H27NO）：理论值C：89.81％，H：4.85％，N：2.49%，O：2.85%；实测值C：89.84％，H：4.83％，N：2.46%，O：2.87%。
实施例18
化合物17的合成
化合物17的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物17。
产物MS（m/e）：526，元素分析（C38H22OS）：理论值C：86.66％，H：4.21％，O：3.04%，S：6.09%；实测值C：86.63％，H：4.23％，O：3.06%，S：6.08%。
实施例19
化合物18的合成
化合物18的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为9，9-二甲基芴-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物18。
产物MS（m/e）：536，元素分析（C41H28O）：理论值C：91.76％，H：5.26％，O：2.98%；实测值C：91.72％，H：5.28％，O：3.00%。
实施例20
化合物19的合成
化合物19的合成共有四步，分别相同于实施例1中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物19。
产物MS（m/e）：511，元素分析（C38H25NO）：理论值C：89.21％，H：4.93％，N：2.74%，O：3.13%；实测值C：89.22％，H：4.95％，N：2.70%，O：3.13%。
实施例21
化合物20的合成
化合物20的合成共有四步，分别相同于实施例1中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二苯胺改变为苯基（2-萘基）胺，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物20。
产物MS（m/e）：561，元素分析（C42H27NO）：理论值C：89.81％，H：4.85％，N：2.49%，O：2.85%；实测值C：89.83％，H：4.82％，N：2.47%，O：2.88%。
实施例22
化合物21的合成
化合物21的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为三苯胺-4-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物21。
产物MS（m/e）：587，元素分析（C44H29NO）：理论值C：89.92％，H：4.97％，N：2.38%，O：2.72%；实测值C：89.94％，H：4.96％，N：2.36%，O：2.74%。
实施例23
化合物22的合成
化合物22的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为4-（咔唑-9-基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物22。
产物MS（m/e）：585，元素分析（C44H27NO）：理论值C：90.23％，H：4.65％，N：2.39%，O：2.73%；实测值C：90.26％，H：4.62％，N：2.37%，O：2.75%。
实施例24
化合物23的合成
化合物28的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为9-苯基咔唑-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物23。
产物MS（m/e）：585，元素分析（C44H27NO）：理论值C：90.23％，H：4.65％，N：2.39%，O：2.73%；实测值C：90.25％，H：4.62％，N：2.37%，O：2.76%。
实施例25
化合物24的合成
化合物24的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为4-（1-萘基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物24。
产物MS（m/e）：546，元素分析（C42H26O）：理论值C：92.28％，H：4.79％，O：2.93%；实测值C：92.32％，H：4.76％，O：2.92%。
实施例26
化合物25的合成
化合物25的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为4-苯基苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物25。
产物MS（m/e）：496，元素分析（C38H24O）：理论值C：91.91％，H：4.87％，O：3.22%；实测值C：91.95％，H：4.84％，O：3.21%。
实施例27
化合物26的合成
化合物26的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为9，9-二甲基芴-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物26。
产物MS（m/e）：536，元素分析（C41H28O）：理论值C：91.76％，H：5.26％，O：2.98%；实测值C：91.73％，H：5.25％，O：3.02%。
实施例28
化合物27的合成
化合物27的合成共有四步，前三步分别相同于实施例1中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例1的第二步反应，只是将二苯并呋喃-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物27。
产物MS（m/e）：526，元素分析（C38H22OS）：理论值C：86.66％，H：4.21％，O：3.04%，S：6.09%；实测值C：86.64％，H：4.25％，O：3.06%，S：6.05%。
主要中间体二苯并噻吩-2，8-二硼酸的合成：
将6.48g的2，8-二溴二苯并噻吩（分子量340，0.02mol）溶于100ml干燥的THF中，－80℃滴加正丁基理20ml（2.5M，0.05mol），搅拌15min，再滴加三异丙基硼酸酯30ml。水解，调节pH至中性析出白色硼酸衍生物5.5g，产率近乎100%。
实施例29
（1）第一步，
在一500ml的三口瓶中，加入邻溴碘苯28.2g（分子量282，0.10mol），碘化亚铜0.95g（分子量190，0.005mol），Pd(PPh3)4使用量2.5g（分子量1154，0.00218mol），溶剂三乙胺180ml。氮气保护。搅拌30分钟后，用冰水将反应体系降温至0℃，向其中缓慢加入苯乙炔12.3g（分子量102，0.12mol）。激烈搅拌，用TLC版监控反应，大约2小时后反应完全。旋蒸出有机溶剂，柱色谱分离，用乙酸乙酯和石油醚洗脱，得到21.4g目标分子，分子量256，产率83.5%。
（2）第二步，
1000毫升一口瓶，配电动搅拌，加入第一步的最终产物21.4g（分子量256，0.0835mol），二苯并噻吩2，8-二硼酸10.9g（分子量272，0.04mol），Pd(PPh3)4使用量6.0g（分子量1154，0.0052mol），碳酸钠240ml（2M），甲苯240ml，乙醇240ml。氩气置换后,回流，用TLC监控反应，4小时后反应完全，降温，用普通柱分离方法提纯，得到16.25g产品，分子量536，产率75.8%。
(3)第三步，
在氮气保护下，在一500ml的圆底烧瓶中，加入第二步反应产物16.25g（分子量536，0.0303mol），加入150ml的二氯甲烷（干燥）。降至-78℃，搅拌，滴加16.2g（分子量162，0.1mol）的一氯化碘溶于50ml二氯甲烷的溶液。激烈搅拌4小时，自然升至室温。加入200ml水，搅拌。分液，蒸干有机层，柱色谱分离，得到18.25g目标分子，分子量788，产率76.4%。
(4)第四步，
1000毫升一口瓶，配电动搅拌，氮气保护，加入第二步最终产物18.25g（分子量788，0.0232mol），二苯胺8.5g（分子量169，0.05mol），碘化亚铜3.0g（分子量190，0.0158mol），碳酸钾40g（138，0.1mol），DMPU溶剂400ml。混合物加热至1750C，激烈搅拌，用TCL板监控反应过程，反应15小时完成。冷却，倾入水中，滤出，干燥，用柱色谱分离，乙酸乙酯和石油醚混合物淋洗，得到目标分子14.8g，产率81.5%。
产物MS（m/e）：870，元素分析（C64H42N2S）：理论值C：88.24％，H：4.86％，N：3.22％，S：3.68%；实测值C：88.27％，H：4.85％，N：3.21％，S：3.67%。
实施例30
化合物28的合成
主要原料8-（2-萘基）二苯并噻吩-2-硼酸的合成：
1000毫升一口瓶，配电动搅拌，加入2，8-二溴二苯并噻吩17.0g（分子量340，0.05mol），萘-2-二硼酸8.6g（分子量172，0.05mol），Pd(PPh3)4使用量6.0g（分子量1154，0.0052mol），碳酸钠水溶液200ml（1M），甲苯200ml，乙醇200ml。氩气置换后,回流，用TLC监控反应，1小时后反应完全，降温，用普通柱分离方法提纯，得到15.3g产品，分子量388，产率78.5%。
将上述得到的15.3g溴代物（分子量388，0.0393mol）溶于120ml干燥的THF中，－80℃滴加正丁基理18ml（2.5M，0.045mol），搅拌15min，再滴加三异丙基硼酸酯27ml。水解，调节pH至中性析出白色硼酸衍生物13.9g，分子量354，产率近乎100%。
化合物28的合成共有四步，第一步合成同于实施例29中的第一步反应；第二步合成同于实施例29中的第二步反应，只是将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（2-萘基）二苯并噻吩-2-硼酸；第三步合成同于实施例29中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为萘-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物28。
产物MS（m/e）：612，元素分析（C46H28S）：理论值C：90.16％，H：4.61％，S：5.23％；实测值C：90.18％，H：4.64％，S：5.18％。
实施例31
化合物29的合成
前体8-（1-萘基）二苯并噻吩-2-硼酸的合成参照实施例30。
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（1-萘基）二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第四步反应，只是将二碘代中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物29。
产物MS（m/e）：653，元素分析（C48H31NS）：理论值C：88.17％，H：4.78％，N：2.14％，S：4.90%；实测值C：88.15％，H：4.74％，N：2.17％，S：4.94%。
实施例32
化合物30的合成
前体8-（二苯并呋喃-4-基）二苯并噻吩-2-硼酸的合成参照实施例30。
合成共有四步，第一步合成同于实施例29中的第一步反应；第二步合成同于实施例29中的第二步反应，只是将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并呋喃-4-基）二苯并噻吩-2-硼酸；第三步合成同于实施例29中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为萘-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物30。
产物MS（m/e）：652，元素分析（C48H28OS）：理论值C：88.31％，H：4.32％，O：2.45％，S：4.91%；实测值C：88.34％，H：4.34％，O：2.42％，S：4.90%。
实施例33
化合物31的合成
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并呋喃-4-基）二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第四步反应，只是将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物31。
产物MS（m/e）：693，元素分析（C50H31NOS）：理论值C：86.55％，H：4.50％，N：2.02％，O：2.31%，S：4.62%；实测值C：86.54％，H：4.53％，N：2.04％，O：2.30%，S：4.59%。
实施例34
化合物32的合成
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并呋喃-2-基）二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第四步反应，只是将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物32。
产物MS（m/e）：693，元素分析（C50H31NOS）：理论值C：86.55％，H：4.50％，N：2.02％，O：2.31%，S：4.62%；实测值C：86.54％，H：4.52％，N：2.04％，O：2.27%，S：4.63%。
实施例35
化合物33的合成
合成共有四步，第一步合成同于实施例29中的第一步反应；第二步合成同于实施例29中的第二步反应，只是将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并呋喃-2-基）二苯并噻吩-2-硼酸；第三步合成同于实施例29中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为萘-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物33。
产物MS（m/e）：652，元素分析（C48H28OS）：理论值C：88.31％，H：4.32％，O：2.45％，S：4.91%；实测值C：88.32％，H：4.34％，O：2.43％，S：4.91%。
实施例36
化合物34的合成
合成共有四步，第一步合成同于实施例29中的第一步反应；第二步合成同于实施例29中的第二步反应，只是将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（2-萘基）二苯并噻吩-2-硼酸；第三步合成同于实施例29中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为4-（1-萘基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物34。
产物MS（m/e）：688，元素分析（C52H32S）：理论值C：90.66％，H：4.68％，S：4.65%；实测值C：90.63％，H：4.66％，S：4.71%。
实施例37
化合物35的合成
合成共有四步，第一步合成同于实施例29中的第一步反应；第二步合成同于实施例29中的第二步反应，只是将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（二苯并呋喃-4-基）二苯并噻吩-2-硼酸；第三步合成同于实施例29中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为4-（1-萘基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物35。
产物MS（m/e）：728，元素分析（C54H32OS）：理论值C：88.98％，H：4.42％，O：2.20％，S：4.40%；实测值C：88.96％，H：4.40％，O：2.21％，S：4.43%。
实施例38
化合物36的合成
化合物36的合成共有四步，第一步合成同于实施例29中的第一步反应；第二步合成同于实施例29中的第二步反应，只是将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（4-（1-萘基）苯基）二苯并噻吩-2-硼酸；第三步合成同于实施例29中的第三步反应，只是将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物36。
产物MS（m/e）：728，元素分析（C54H32OS）：理论值C：88.98％，H：4.42％，O：2.20％，S：4.40%；实测值C：88.96％，H：4.42％，O：2.23％，S：4.39%。
实施例39
化合物37的合成
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为8-（（1-萘基）苯基）二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第四步反应，只是将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物37。
产物MS（m/e）：729，元素分析（C54H35NS）：理论值C：88.86％，H：4.83％，N：1.92％，S：4.39%；实测值C：88.83％，H：4.81％，N：1.94％，S：4.42%。
实施例40
化合物38的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为4-（1-萘基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物38。
产物MS（m/e）：562，元素分析（C42H26S）：理论值C：89.64％，H：4.66％，S：5.70%；实测值C：89.61％，H：4.64％，S：5.75%。
实施例41
化合物39的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为4-（咔唑-9-基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物39。
产物MS（m/e）：601，元素分析（C44H27NS）：理论值C：87.82％，H：4.52％，N：2.33%，S：5.33%；实测值C：87.85％，H：4.53％，N：2.32%，S：5.30%。
实施例42
化合物40的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为三苯胺-4-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物40。
产物MS（m/e）：603，元素分析（C44H29NS）：理论值C：87.53％，H：4.84％，N：2.32%，S：5.31%；实测值C：87.55％，H：4.86％，N：2.30%，S：5.29%。
实施例43
化合物41的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为9-苯基咔唑-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物41。
产物MS（m/e）：601，元素分析（C44H27NS）：理论值C：87.82％，H：4.52％，N：2.33%，S：5.33%；实测值C：87.85％，H：4.53％，N：2.32%，S：5.30%。
实施例44
化合物42的合成
化合物42的合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物42。
产物MS（m/e）：527，元素分析（C38H25NS）：理论值C：86.49％，H：4.78％，N：2.65%，S：6.08%；实测值C：86.46％，H：4.75％，N：2.68%，S：6.11%。
实施例45
化合物43的合成
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二苯胺改变为苯基（2-萘基）胺，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物43。
产物MS（m/e）：577，元素分析（C42H27NS）：理论值C：87.31％，H：4.71％，N：2.42%，S：5.55%；实测值C：87.34％，H：4.75％，N：2.38%，S：5.53%。
实施例46
化合物44的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物44。
产物MS（m/e）：526，元素分析（C38H22OS）：理论值C：86.66％，H：4.21％，O：3.04%，S：6.09%；实测值C：86.62％，H：4.24％，O：3.07%，S：6.07%。
实施例47
化合物45的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为9，9-二甲基芴-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物45。
产物MS（m/e）：552，元素分析（C41H28S）：理论值C：89.09％，H：5.11％，S：5.80%；实测值C：89.05％，H：5.13％，S：5.82%。
实施例48
化合物46的合成
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物46。
产物MS（m/e）：527，元素分析（C38H25NS）：理论值C：86.49％，H：4.78％，N：2.65%，S：6.08%；实测值C：86.45％，H：4.76％，N：2.68%，S：6.11%。
实施例49
化合物47的合成
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二苯胺改变为苯基（2-萘基）胺，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物47。
产物MS（m/e）：577，元素分析（C42H27NS）：理论值C：87.31％，H：4.71％，N：2.42%，S：5.55%；实测值C：87.35％，H：4.72％，N：2.40%，S：5.53%。
实施例50
化合物48的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为三苯胺-4-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物48。
产物MS（m/e）：603，元素分析（C44H29NS）：理论值C：87.53％，H：4.84％，N：2.32%，S：5.31%；实测值C：87.56％，H：4.85％，N：2.30%，S：5.29%。
实施例51
化合物49的合成
化合物49的合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为4-（咔唑-9-基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物49。
产物MS（m/e）：601，元素分析（C44H27NS）：理论值C：87.82％，H：4.52％，N：2.33%，S：5.33%；实测值C：87.85％，H：4.50％，N：2.34%，S：5.31%。
实施例52
化合物50的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为9-苯基咔唑-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物50。
产物MS（m/e）：601，元素分析（C44H27NS）：理论值C：87.82％，H：4.52％，N：2.33%，S：5.33%；实测值C：87.84％，H：4.53％，N：2.32%，S：5.31%。
实施例53
化合物51的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为4-（1-萘基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物51。
产物MS（m/e）：562，元素分析（C42H26S）：理论值C：89.64％，H：4.66％，S：5.70%；实测值C：89.67％，H：4.64％，S：5.69%。
实施例54
化合物52的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为4-苯基苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物52。
产物MS（m/e）：512，元素分析（C38H24S）：理论值C：89.03％，H：4.72％，：6.25%；实测值C：89.06％，H：4.73％，：6.21%。
实施例55
化合物53的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为9，9-二甲基芴-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物53。
产物MS（m/e）：552，元素分析（C41H28S）：理论值C：89.09％，H：5.11％，S：5.80%；实测值C：89.05％，H：5.13％，S：5.82%。
实施例56
化合物54的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物54。
产物MS（m/e）：526，元素分析（C38H22OS）：理论值C：86.66％，H：4.21％，O：3.04%，S：6.09%；实测值C：86.63％，H：4.26％，O：3.01%，S：6.10%。
实施例57
化合物55的合成
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为6-苯基二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物55。
产物MS（m/e）：603，元素分析（C44H29NS）：理论值C：87.53％，H：4.84％，N：2.32％，S：5.31%；实测值C：87.50％，H：4.83％，N：2.34％，S：5.33％。
实施例58
化合物56的合成
合成共有四步，分别相同于实施例29中的四步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为6-（2-萘基）二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；在第四步反应中，将二碘中间体改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物56。
产物MS（m/e）：653，元素分析（C48H31NS）：理论值C：88.17％，H：4.78％，N：2.14％，S：4.90%；实测值C：88.13％，H：4.76％，N：2.18％，S：4.93％。
实施例59
化合物57的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为6-（2-萘基）二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为9-苯基咔唑-3-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物57。
产物MS（m/e）：727，元素分析（C54H33NS）：理论值C：89.10％，H：4.57％，N：1.92％，S：4.41%；实测值C：89.14％，H：4.56％，N：1.90％，S：4.40％。
实施例60
化合物58的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为6-（2-萘基）二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为4-（咔唑-9-基）苯硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物58。
产物MS（m/e）：727，元素分析（C54H33NS）：理论值C：89.10％，H：4.57％，N：1.92％，S：4.41%；实测值C：89.13％，H：4.53％，N：1.93％，S：4.41％。
实施例61
化合物59的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为6-（2-萘基）二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并呋喃-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物59。
产物MS（m/e）：652，元素分析（C48H28OS）：理论值C：88.31％，H：4.32％，O：2.45％，S：4.91%；实测值C：88.31％，H：4.32％，O：2.45％，S：4.91％。
实施例62
化合物60的合成
合成共有四步，前三步分别相同于实施例29中的前三步反应，不同的是在第二步反应中，将其中的二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为6-（2-萘基）二苯并噻吩-4-硼酸；在第三步反应中，将其中的主要原料二炔中间体用这里第二步合成出的一炔中间体代替；第四步反应同于实施例29的第二步反应，只是将二苯并噻吩-2，8-二硼酸改变为二苯并噻吩-2-硼酸，将1-溴-2-苯乙炔基苯改变为这里第三步合成出的一碘代中间体，得到化合物60。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C48H28S2）：理论值C：86.19％，H：4.22％，S：9.59%；实测值C：86.15％，H：4.23％，S：9.62％。
下面是本发明化合物的应用实施例：
实施例63
本发明有机薄膜晶体管的制备：
具体步骤包括：（1）有机稠环芳烃衍生物材料的合成和提纯；（2）在带有门电极的基片上制备绝缘层；（3）在绝缘层上沉积所述有机稠环芳烃衍生物材料作为器件的半导体层；（4）制备源/漏电极；（5）采用退火工艺处理器件。
具体步骤也可以是：（1）有机稠环芳烃衍生物材料的合成和提纯；（2’）在带有源/漏电极的基片上制备绝缘层；（3）在绝缘层上沉积所述有机稠环芳烃衍生物材料作为器件的半导体层；（4’）制备门电极；（5）采用退火工艺处理器件。
实施例64
利用已制备上ITO导电薄膜并光刻成图形的玻璃基片作为基底，用丙酮/乙醇(1:1)混合液、去离子水超声清洗基底，清洗好的基底在红外灯下烘干1小时。
把基底置于旋涂机样品台上，设置旋涂机的转速为3500rpm，将绝缘层材料PMMA溶液滴到基底上，并铺满整个基底，开启旋涂设备，30秒后设备停止，在ITO玻璃基底上形成均匀的绝缘层薄膜膜。
把基底固定在制备晶体管栅极的模板上，并置模板和基底于真空腔室中，待真空度达到5×10-3Pa后，蒸镀有机稠环芳烃衍生物薄膜材料，本实验选用化合物1、4、5、7、9、12、18、30、32、33、38、41、47、54和59作为有机稠环芳烃衍生物材料例证，蒸镀速率为蒸镀膜厚为10-100nm。把基底所在的载物台加热对基片进行退火，在60℃条件下进行退火3小时。
真空度达到3×10-3Pa后，开始蒸镀金属金Au电极，厚度为80nm。
待基片冷却后，从真空中取出模板，取出模板中的试验片，至此器件制备完成。
表1为本实验制备的有机薄膜晶体管特性测试数据
| 所用化合物 | 场效应迁移率（cm2V-1s-1） | 开关电流比 |
| 1 | 0.6 | 3x105 |
| 4 | 0.5 | 8x105 |
| 5 | 0.4 | 7x105 |
| 7 | 0.8 | 6x105 |
| 9 | 0.9 | 5x105 |
| 12 | 0.8 | 7x105 |
| 18 | 0.7 | 8x105 |
| 30 | 0.4 | 8x105 |
| 32 | 0.9 | 5x105 |
| 33 | 0.5 | 4x105 |
| 38 | 0.4 | 6x105 |
| 41 | 0.9 | 5x104 |
| 47 | 0.6 | 3x105 |
| 54 | 0.4 | 7x105 |
| 59 | 0.5 | 9x105 |
以上结果表明，本发明的新型有机稠环芳烃衍生物，是性能优异的制作有机薄膜晶体管材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (12)
1.一种有机薄膜晶体管，包括基片、源/漏电极、门电极，以及位于源/漏电极和门电极之间的半导体层和绝缘层，其特征在于，所述半导体层材料为结构通式如下式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示有机稠环芳烃衍生物，
其中：Ar1-Ar6独立选自H、C6～C30的取代或非取代的芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠环芳烃基团、C6～C30的取代或非取代的稠杂环基团、五元、六元的杂环或取代杂环、三芳胺基基团、二苯胺基基团、芳醚团基基团、C1～C20的取代或非取代的的脂肪族烷基基团中的一种；
X选自第Ⅴ主族或第Ⅵ主族的元素；
且Ar1-Ar6不同时为H。
2.根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管，其特征在于，所述有机稠环芳烃衍生物通式（Ⅰ）或（Ⅱ）中，X选自S、O、N或P。
3.根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管，其特征在于，所述有机稠环芳烃衍生物通式（Ⅰ）或（Ⅱ）中，Ar1-Ar6分别独立选自苯基、取代的苯基、联苯基、萘基、取代的萘基、咔唑基、取代的咔唑基、三芳胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二苯并噻吩基、取代的二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、取代的二苯并呋喃基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的有机薄膜晶体管，其特征在于，所述半导体层的材料选自以下结构式：
5.根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管，其特征在于，所述基片所用材料选自玻璃、硅片、金属、陶瓷或者有机高分子材料。
6.根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管，其特征在于，所述基片是柔性基片。
7.根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管，其特征在于，所述的半导体层的厚度在10-100nm范围内。
8.根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管，其特征在于，所述有机薄膜 晶体管中的源/漏电极或门电极厚度为10-200nm。
9.一种制备权利要求1所述的有机薄膜晶体管的方法，具体步骤包括：
（1）有机稠环芳烃衍生物材料的合成和提纯；
（2）在带有门电极或源/漏电极的基片上制备绝缘层；
（3）在绝缘层上沉积所述有机稠环芳烃衍生物材料作为器件的半导体层；
（4）制备源/漏电极或门电极；
（5）采用退火工艺处理器件。
10.根据权利要求9所述的有机薄膜晶体管的制备方法，其特征在于，所述有机稠环芳烃衍生物薄膜层是在真空腔室中蒸镀制备的，蒸镀速度为
11.根据权利要求9所述的有机薄膜晶体管的制备方法，其特征在于，所述有机稠环芳烃衍生物薄膜层是通过把所述有机稠环芳烃衍生物溶解在溶剂中，通过旋涂、喷墨打印和印刷湿法制备的。
12.根据权利要求9所述的有机薄膜晶体管的制备方法，其特征在于，所述退火工艺步骤中控制温度为50℃至120℃，退火时间为1-4小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310553399.1A CN104638202B (zh) | 2013-11-08 | 2013-11-08 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310553399.1A CN104638202B (zh) | 2013-11-08 | 2013-11-08 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104638202A true CN104638202A (zh) | 2015-05-20 |
| CN104638202B CN104638202B (zh) | 2017-09-29 |
Family
ID=53216704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310553399.1A Active CN104638202B (zh) | 2013-11-08 | 2013-11-08 | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104638202B (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107226799A (zh) * | 2016-03-23 | 2017-10-03 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物及有机光电装置及显示装置 |
| WO2018062659A1 (ko) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US10446760B2 (en) | 2014-05-12 | 2019-10-15 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound, organic optoelectric diode, and display device |
| CN112912370A (zh) * | 2019-02-01 | 2021-06-04 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光元件 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102280580A (zh) * | 2011-07-15 | 2011-12-14 | 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 | 有机薄膜晶体管及其制备方法 |
| CN102702072A (zh) * | 2012-06-26 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 大π共轭体系的有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
| WO2013007348A1 (de) * | 2011-07-11 | 2013-01-17 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2013
- 2013-11-08 CN CN201310553399.1A patent/CN104638202B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013007348A1 (de) * | 2011-07-11 | 2013-01-17 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| CN102280580A (zh) * | 2011-07-15 | 2011-12-14 | 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 | 有机薄膜晶体管及其制备方法 |
| CN102702072A (zh) * | 2012-06-26 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 大π共轭体系的有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10446760B2 (en) | 2014-05-12 | 2019-10-15 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound, organic optoelectric diode, and display device |
| CN107226799A (zh) * | 2016-03-23 | 2017-10-03 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物及有机光电装置及显示装置 |
| US10700286B2 (en) | 2016-03-23 | 2020-06-30 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound and organic optoelectric device and display device |
| CN107226799B (zh) * | 2016-03-23 | 2021-04-30 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物及有机光电装置及显示装置 |
| WO2018062659A1 (ko) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| CN109790458A (zh) * | 2016-09-29 | 2019-05-21 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置 |
| CN109790458B (zh) * | 2016-09-29 | 2022-01-28 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电二极管的化合物、用于有机光电二极管的组合物、有机光电二极管和显示装置 |
| US11362281B2 (en) | 2016-09-29 | 2022-06-14 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic diode, composition for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display apparatus |
| CN112912370A (zh) * | 2019-02-01 | 2021-06-04 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN112912370B (zh) * | 2019-02-01 | 2024-05-21 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104638202B (zh) | 2017-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101657458B (zh) | 甲硅烷基乙炔化杂并苯和由其制造的电子器件 | |
| Lv et al. | High mobility, air stable, organic single crystal transistors of an n‐type diperylene bisimide | |
| Ju et al. | 1, 6-and 2, 7-trans-β-Styryl substituted pyrenes exhibiting both emissive and semiconducting properties in the solid state | |
| US8367717B2 (en) | High performance solution processable semiconductor based on dithieno [2,3-D:2′, 3′-D′]benzo[1,2-B:4,5-B′] dithiophene | |
| Abe et al. | Thermally, operationally, and environmentally stable organic thin-film transistors based on bis [1] benzothieno [2, 3-d: 2′, 3′-d′] naphtho [2, 3-b: 6, 7-b′] dithiophene derivatives: Effective synthesis, electronic structures, and structure–property relationship | |
| EP1831205A1 (en) | Carbonyl-functionalized thiophene compounds and related device structures | |
| Vollbrecht et al. | Liquid crystalline dithienothiophene derivatives for organic electronics | |
| CN106831650A (zh) | 一种2,1,3‑苯并硒二唑衍生物的制备方法和应用 | |
| CN104638202B (zh) | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 | |
| CN105017263A (zh) | 一种金属酞菁纳米晶、其制备方法和晶体管应用 | |
| Kawabata et al. | Synthesis of soluble dinaphtho [2, 3-b: 2′, 3′-f] thieno [3, 2-b] thiophene (DNTT) derivatives: One-step functionalization of 2-bromo-DNTT | |
| CN105541850B (zh) | 一种酞菁类化合物及其合成方法和应用 | |
| CN108690046A (zh) | 非对称型芳香稠环化合物及其制备方法和应用 | |
| US8546796B2 (en) | Semiconductor device, method of manufacturing the same, and method of forming multilayer semiconductor thin film | |
| CN101452995B (zh) | 一种有机薄膜晶体管 | |
| CN104638105A (zh) | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 | |
| CN106750193A (zh) | 连三吡咯并吡咯二酮聚合物及其合成方法与应用 | |
| CN104513192B (zh) | 一种苯并蒽并[9，1-bc]咔唑衍生物及其应用 | |
| CN107619409B (zh) | 联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用 | |
| CN104638106A (zh) | 一种有机薄膜晶体管及其制备方法 | |
| CN105949041A (zh) | 一种各向同性的氧原子取代基团的蒽基化合物、制备方法和应用 | |
| CN108530466A (zh) | 一种多环芳烃有机半导体材料及其制备方法和应用 | |
| CN105237748A (zh) | 噻唑基吡咯并吡咯二酮聚合物及其制备方法与应用 | |
| CN113087720B (zh) | 一类基于苯并噻吩并[3,2-b]苯并噻吩的n型有机半导体材料及其制备方法和应用 | |
| Li et al. | Structurally tailored thiophene-based hybrid materials for thin-film and single-crystal transistors: Synthesis, photophysics and carrier-transport properties |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |