TWI298720B - Carbazole derivative and organic light emitting device using same - Google Patents

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TWI298720B
TWI298720B TW094132446A TW94132446A TWI298720B TW I298720 B TWI298720 B TW I298720B TW 094132446 A TW094132446 A TW 094132446A TW 94132446 A TW94132446 A TW 94132446A TW I298720 B TWI298720 B TW I298720B
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Description

Ϊ298720 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一新的有機化合物及一使用該有機化合物 之有機發光裝置。 【先前技術】 一有機發光裝置具有一結構，在該結構中依層放置一陽 極、一陰極及介於這些電極之間，有一包含一單分子或聚合物 ^有機材料層，且該結構係以一機制為基礎，在該機制中，一 電子和一電洞從陰極和陽極被射入有機材料層中，以形成一激 子，且當激子掉到一基態時，會產生具特定波長的光。 構之一有機發光裝置，在該裝置中一有機材料厝冗姑公士:一
有機發光裝置的原理係在西元1965年被波普（P〇De)及 其他人_-蔥之單晶體而首次發現的。然後，曰在(西元p = ^ ’在柯達公司的唐（Tang)建議一具有功能獨立型之薄片結 性和化學性的轉換、光化學及電化學白《 晶及熱分解，和陰極的氧化所引起的。’ 5 •工29872〇 上计$此’有$要去發展—種可以用在有機發光裝置且可避免 上迷問題的如紐料。 ^ 構的面，—包含°卡奴錢材料，特舣—具有線型結 來傲ί钱材料，該結構包括二個料分子，長久以來常常被用 :、、、複印機之妓狀感光性材料或做為一光電導性的材 二i者，6知一三聚合物型之三引朵化合物，該化合物具有 =線型結構，如下列分子結構式所示，而該化合物含有三個
牛例來說，很久以前就已知一化合物，為產生在生化領域 =之-啦物，該化合物在上述的分子結構式巾的R可 7嶋^3 或 CH2CH2N(CH2CH2)20。（ J 〇rg ⑶咖 Tetrahedron 19805 3651439) ° 物摘2004-123619揭露-化合物，該化合物在上述的分子結 ，式中的R彳以是Η，在有機材料中做為—穩定劑之有效成 为。此外，日本專利平行開放刊物號碼2〇〇4_〇5524〇揭露一化 &物，具有上述分子結構式之基本結構，做為電極活性材料。 在一有機發光裝置領域中，許多研究朝向一包含咔唑化合 物之使肖’以做為-供體化合物或一可以注入或傳輸電洞之發 光材料。例如，日本專利平行開放刊物號碼2〇〇μ26168〇揭^ 一化合物之使用，在該化合物中，R是一在上述分子結構式中 具有2到24碳數之烷基，可做為一光電導性材料、一非 光學材料、或一電致發光(EL)材料。 •1298720 士然而’在遇到如上所述之具有非線型三聚合物結構之化合 物時’在生化領域中只有一化合物，該化合物甲之一胺基被氫 ，二燒基所取代，可以被產生或合成為一副產品。即使一具有 二聚合物結構之化合物可以被合成，該合成也是很困難且產量 也會非常低’因此只有少數相關的研究。例如，當使用揭露於 曰本專利平行開放刊物號碼2001-261680的方法時，在上述分 子結構式中只有一烷基群組可以被導入到R。 【發明内容】 技術問題： 心明人主持一些大規模的研究，並深入一新的有機化合 =Γ 結果發現—化合物’可在有機發光裝置中做為一電 藉此改良了魏及=蝴—發光摻雜劑， 機化=之提供—新的槪合物及使用該有 技術解答： 之化合物 本發明提供—具有下列分子結構式！ 分子結構式
7 ；Ϊ298720 % 輪電洞。然而，因為合成咔唑之三聚合化合物及其衍生物相當 因難，化合物型式的變化很難確認，因此對上述化合物之使用 之研究是有限制的。 本發明人持續研究咔唑之三聚合化合物及其衍生物，結果 發現具下列分子結構式1之新的化合物的合成。 分子結構式1
提之定義相同 分子結構式 物概分子結構式 分子結構式2
9 1298720 朴在上列分子結構式2中’Ri至&是一取代的或未取代的 方香族群組，或一取代的或未取代的雜芳香族群組，且 、1至Ri5是個別從由氫、一鹵素原子、一腈基群組（⑶）、 一硝基群組(N〇2)、一曱醯基群組、一乙醯基群組、一苯曱萨 基群組、一醯胺基群組、一苯乙烯基群組、一亞次乙基群組: 一喹啉群組、一苯駢嘧啶群組、一二氮菲群組、一 cupr〇in群 ^二一取代的或未取代的烷基群組、一取代的或未取代的芳 族=組、一取代的或未取代的芳烷基群組、一取代的或未取代 的芳香族羥基胺群組、一取代的或未取代的烷基胺群組、一 § 代的或未取代的芳烷基胺群組及一取代的或未取代的雜環的 群組所組成的群組中選出來的。 ' μ隹衣的 分子結構式3
在上列分子結構式3中： R!至&是個別從由氫、一取代的或未取代的烷基、 -取代的絲取代的料族群師—取代的絲取代的雜 香族群組所組成的群組中選出來的； 厂 R4至是個別從由氫、一鹵素原子、一腈基群組 (CN)、一硝基群組（Ν〇2)、一甲醯基群組、一乙醯基群袓、 一苯甲醯基群組、—醯胺基群組、-苯乙烯基群組、-亞文 1298720 基群組、一喹琳群組、一苯駢定群組、一二氮菲群組、一 cuproin群組、一取代的或未取代的烷基群組、一取代的或未 取代的芳香族群組、一取代的或未取代的芳烷基群組、一取代 的或未取代的芳香族經基胺群組、一取代的或未取代的烧基胺 群組、一取代的或未取代的芳烷基胺群組及一取代的或未取代 的雜環群組所組成的群組中選出來的； 並且 Y是從由0、S和舰（R，是從由氫、一取代的或未取代 的烷基群組和一取代的或未取代的芳香族群组所組成的群組 中選出來的）所組成的群組中選出來的； 下 分子結構式2和3化合物之結構特性及其效果說明如 :雜環，比如噻吩，是被置 上述之分子結構式2化合物具有一包含三個咔唑之三聚 ，結，，在該結構中…卡唾之胺群組被以—芳麵群組^ 代。一上述之分子結構式3化合物則具有一包含三個口卡唾衍生物 之二聚物結構，在該結構中，一 5邊； 放於咔嗤之一苯的位置上。 传，t： 2/ 3之化合财，祕化學結構的關 i相ίϊ ’ tfv或其衍生物，所構成的三聚物並不會 合物ΐ:由彳1ί合物中’ #在—具有線型結構之化 樣的理,，故在分子結構式…之化合 的、光禮的、和電化學的特性並不會有明顯的改變。 子 本質S特'Γίΐ式2和3之化合物具有啊及其衍生物 置放於如之—笨的位置上。也缺，在有置 11 ；!29872〇 洞注入或傳輸特性和/或發光特性。所以在有機發光襄置中， 分子結構式2和3之化合物可以做為一電洞注入材料、一電 洞傳輸材料、一發光主體、或一發光摻雜劑。 此外，當咔唑或其衍生物的特性被維持在分子結構式2 和3時，因為分子量的增加，所以他們比單體之化合物較為熱 穩定。因此，本發明之化合物可以增加有機發光裝置的壽命。 更且，如上所述，因為分子結構式2和3化合物所具有 之共輛長度短於那些具有線型結構的化合物，所以能量帶的距 廳 離較寬，因此在有機發光裝置中，他們可與發螢光客體材料及 ® 發石粦光的材料一同用來做為一發光主體材料。 同時，在分子結構式2和3之化合物中，以芳香族群组 取代一胺群組，至於傳統的咔唑三聚物化合物，其係以氫或一 烷基群組來取代胺群組。在分子結構式2中，組取代胺群紐的 芳香族群組，響該化合物的H0M0(highest __ m〇leeular orbital，最高被佔有之分子軌域）能階。因此，依據取代胺群 組的芳香族群組的型式及依據該芳香族群組中胺的數量，做為 電洞注入和/或傳輸材料或發光材料之分子結構式2化合 | 物，其HOMO能階是可被充分利用的。 口 基於止述，當與揭露於先前技術，以氫或一烷基群組來取 代胺群組之咔唑三聚物化合物比較下，分子結構式2化合物可 以改進有機發光裝置之電洞穩定性、電洞傳輸特性、和/戋發 光特性。所以，裝置的效率是可以改進的。例如，在本發明^ $合物巾’ -具有特優發光效率的芳香族群組被引入胺群組 4，一具有特優發光特性的發光材料，如一主體材 供體 材料，就製備好了。 ^且 m If使ί ^構式2 &合物具有上述的好處，由於合成困 以在先前的技術中未被合成過。因此，尚未有上述化合 物的使用研究。㈣將描述—製造分子結構式2化合物的方 12 1298720 法。 一士上述所提關於本發明之化合物之基本物理特性係歸因於 一結構^在該結構中，咔唑被三聚作用成像分子結構式2化合 物，而该咔唑的胺群組被芳香族群組所取代；或一結構，在該 、、、σ構中那$邊雜環，比如σ塞吩，是被置放於σ卡唾之一苯的 位置上之十坐衍生物，被三聚作用成像分子結構式3化合物。 因^本發明之化合物的基本結構，是不會依化合物的取代基而 改k，故本發明之化合物的基本結構，是不會依化合物的取代 基而改變其基本物理特性。然而，在分子結構式2和3之化 | 合财，基本物理特性的暸解程度、絲放射波長及/或直他 附屬的特性則會依取代基的型式而改變。 /、 依照本發明’製造化合物的方法如下： 在先前的技術中，分子結構式2和3之化合物是不可能 合成的，因為咔唑或其衍生物之三聚物化合物的合成是很困難 白^。特別是，在咔唑三聚物中該胺群組被芳香族群組所取代之 分子結構式2化合物，是不可能使用製造傳統咔唑三聚物化合 物方法來製造，在傳統咔唑三聚物化合物中，胺群組是被烧基 群組所取代。例如，在先前的技術中，為了製造咔唑三聚物^ ^ 胺群組被以k基群組所取代的化合物，其胺群組被以烧基群組 所取代一咔唑單體，可被製備然後再行三聚作用。依上述傳統 方法，無論如何，是不可能製造分子結構式2化合物，在該化 合物中胺群組是被以芳香族群組所取代。 在製造分子結構式4化合物後，將一芳香族化合物之先驅 將取代胺群組之分子結構式4化合物、Na(t-BuO)、一 Pd2(ckb；)3 催化劑、及一 2-(di-t-butylphosphino)diphenyl 配合基，在二曱 苯溶劑中進行反應，以產生分子結構式2化合物。 13 1298720 分子結構式4
分子結構式3化合物可以利用一方法來製造，在該方法 中’有一 5邊雜環，比如嗔吩，被配置於π卡唾之一苯的位置上 之一咔唑衍生物單體，被三聚化且一取代基被導至該咔唑衍生 物的胺群組；或一方法，在該方法中，咔唑衍生物單體之胺群 組被一取代基所取代，然後該單體被三聚化。 $子結構式2和3之取代基之_素原子，其實例包括靡 ⑻、氟(C1)、溴(Br)、和碘(I)。 赋2和3之取代紅絲群組，其碳數為i 2〇疋較仏的，且以一直鏈的烷基群組為例證，如一曱基群組 乙f群：丙基群組、或一己基群組’及一側鏈的烷基君彳 、、且如一異丙基群組或一特丁基群組。 ”口 3之取代基之芳香族群組實例包括-岸 ΪΪ方ίίΓ如;"苯基群組、多環的芳香族群組，如萘基、 。土本”、、斤非和perylene，及一雜環的芳香族群組 ，如吡啶。 -且口二I之取代基之芳炫基群組，其實例包括 物所=====被芳，氣化合 丁丞—如本、恩基、pyrel及peiylene〇 你ί勺i子2和3之取代基之芳香族經基胺群組，苴實 例包括-_組，該断組被芳香烴所取代，如隸、騎苯貝、 1298720 奈基、二聯苯、蒽基、苯耕菲及perylene。 分子結構式2和3之取代基之烷基胺群組，其實例包括 一胺群組，該胺群組被具有1 — 20碳數的脂肪烴所取代。 , 分子結構式2和3之取代基之芳烷基胺群組，其實例包 括一胺群組，該胺群組被芳香烴所取代，如苯基、駢苯、萘基、 二聯苯、蒽基、苯駢菲及peiylene，及具有丨—2〇碳數的脂肪 烴。 分子結構式2和3之取代基之雜環群組，其實例包括一 吼喀基群組、一噻思基群組、一苯駢吡咯群組、一噁唑群組、 一咪嗅群組、一嗔0坐群組、一吼咬基群組，、一哺0定群組、一 弍火乙亞|女群組、一嗔吩群組、一吱π南群組、及一 pyridazinyl 群組。 分子結構式2和3之取代基之所取代的烷基、芳香族、 芳烷基、芳香族烷基胺、烷基胺、芳烷基胺、及雜環群組可以 包含一鹵素原子，如氟氯、氯、溴、及碘，一腈基群組、一硝 基群組、一曱醯基群組、一乙醯基群組、一芳香族羥基胺群組、 一烷基胺群組、一芳烷基胺群組、一苯甲醯基群組、一醯胺基 群組、一苯乙烯基群組、一亞次乙基群組、一笨基群組、一萘 基群組、一蒽基群組、一苯駢菲群組、一 peiyle加群組、二 吡啶基群組、一 pyridazyl群組、一吡喀基群組、一咪唑基群 組、一啉基群組、一 anthrone群組、一 acridone群組、及 一 acridine 君f 組。 本發明之具體實施例中，分子結構式2化合物可以是一化 合物，在該化合物中&至仏每一個是取代的或未取代的芳香 15 1298720 族群組；R6、R1G和RM個別是從鹵素原子、一腈基群組 一硝基群組（N〇2)、一甲醯基群組、一乙醯基群纽、一 醯基群組、一醯胺基群組、一苯乙烯基群組、一亞次乙基 一喹啉群組、一苯駢嘧啶群組、一二氮菲群組、_ 組、一取代的或未取代的烷基群組、一取代的或未取代的 族f組、一取代的或未取代的芳烷基群組、一取代的或未取 的芳香族羥基胺群組、一取代的或未取代的烷基胺群組、一 ，的或未取代的芳絲胺群組、和—取代的絲取代的雜環的 群、、且所組成的群組中選出來的；而、&、&、馬、心、&、 Ru、以^及氏5在分子結構式2中是氫。 9 U ' 本發明之具體實施例中，分子結構式3化合物可以是 δ物，在該化合物中Rl至R3個別是從氫、一 组、和-取代的或未取代的芳香族群組所 =出來的，R5、R7A 別是從—时原子、—腈基群組 (^)、一硝基群组_2)、一曱醯基群組、—乙酸基群组、 二本甲群組、—_基群組、-苯乙烯基群組、-亞次乙 基群組、^喹琳群組、—苯駢♦定群組，、—二氮菲群組、一 hh ^ 取代的或未取代的烧基群組、一取代的或未 ϊϊΐ方香族群組、—取代的或未取代的芳烧基群組、一取代 群”戈的芳香族經基胺群組、-取代的或未取代的烧基胺 讲ίΓΙ取代的或未取代的芳燒基胺群組、及一取代的或未取 ^環的群組所組成的群組中選出來的；且似、％及财 在分子結構式3中是氫。 ^子結構式2之說明的但無限制性的實例，包括分子結構 式 2-1 至 2-23。 分子結構式2-1 1298720
17 1298720
分子結構式2-5
18 1298720
19 1298720
分子結構式2-12
20 1298720
分子結構式2-15
21 1298720
分子結構式2-18
分子結構式2-20 22 1298720
NIC
分子結構式2-22
23 l29872〇
的實例 包括分子結構
分子、結構式
24 1298720
更且，本發明提供一有機發光裝置，該裝置包含一第一電 極棒、至少一之有機材料層和一第二電極棒並依次序置放。至 1298720
少—之有機材料層含有上述分子結構式丨之化合物。 社依據本發明，有機發光裝置之有機材料層可以具有單—層 :構，或者，-複數層結構，其中二或多有機材料層被_層: 曰放置。例如，如有機材料層，本發明之有機發光裂置可以呈 有1洞m -電洞傳輸層、—發光層、—電子傳輸層 或L陽極和制注人相之緩制。無論如何，有機發
光裝置之結構並不被如此限制，但可以組成一較少數量的有 材料層。 ^依照本發明，«發絲置之結構找_但無限制性的 貫例如第一圖至第四圖所示。 第-圖說明-有機發絲置之結構，在該結構中一陽極 102、一發光層105、和一陰極1〇7被依次序置放在—基板⑽ 上。在這個結構中，可使用分子結構式〗化合物來形成該發 光層105。 第二圖說明一有機發光裝置之結構，在該結構中一陽極 102、一電洞傳輸和發光層1〇5、一發光和電子傳輸層1〇6、和 一陰極107被依次序置放在一基板1〇1上。在這個結構中， 可使用分子結構式1化合物來形成該電洞傳輸和發光層1〇5。 弟二圖δ兒明一有機發光裝置之結構，在該結構中一基板 101、一陽極102、一電洞注入和傳輸層1〇4、一發光層1〇5、
26 1298720 一電子傳輸層106、和一陰極107被依次序置放。在這個結構 中’可使用分子結赋丨化合物來形成該電洞注入和傳輸層 104和/或發光層105。 第四圖說明-有機發光裝置之結構，在該結構中一基板 10卜一陽極102、一電洞注入層103、一電洞傳輸層104、一 發光層1〇5、-電子傳輸層1〇6、和一陰極1〇7被依次序置放。 在個結構中’可使用分子結構式i化合物來形成該電洞注 入層103、該電洞傳輸層1〇4和/或該發光層1〇5。 在本發明之有機發光裝置中，可以藉由真空沈積方法或一 洛液塗佈方法在陽極和陰極形成一包含分子結構式丨化合物 之層。>谷液塗佈方法之說明的但無限制性的實例包括一旋轉塗 佈方法（spin coating meth〇d)、一浸泡塗佈方法（dip c〇ating method )、一 刮刀塗佈法（d〇ct〇r blading meth〇d )、一喷墨印刷 隊 法（inkjetprintingmethod)及一加熱轉錄法（仏心薦咖 method) ° 含有分子結構式1化合物之有機材料層的厚度為1〇 或更少，較佳是0.5 //m或更少，而最佳是〇 〇〇1_〇 5 #m。 含有分子結構式1化合物之層可以更進一步的包括其他 材料，在已知技術中已知該材料有能力傳導電洞的注入、電洞 的傳輸、發光、電子的傳輸及電子的注入，如果必要的話。 27 d 1298720 本發明之械發光裝置可以制已知的材料，經由已知的 方法來製造，只纖更至少-層的有機材料層，該有機材料層 包含本發_化合物，也就是，分子結構式i化合物。 例如，本發明之有機發光裝置可以藉由在一基板上依序一 層-層放置第-電極棒、-有有機材觸和—第二電轉的方 法來製造。與此有關聯的是，一物理蒸汽沈積方法（卿_ vapor deposition (PVD) method) , ( sputtering method)或一電子束瘵發法（e_beamevap〇加丨⑽meth〇d)都可 以使用，但不僅只限於這些方法。 【發明方法】 a本發明之—較佳的理解方法可以按照下列所準備的實例 而传到’ Μ些貫例僅只於說明但不可以被解釋成限制本發 明。 为子結構式4化合物之製備 分子結構式4
28 1298720
一 oxindole (1.3 g，10 mmol)和 5 mL 的 P0C13 之混合物’ 在120°C反應15個小時。反應完成後，利用蒸餾將過多的P0C13 移除掉，在殘留的產物中加入10 mL的冰水，然後再加入飽和 的NaaCO3來進行中和。接下來，將反應物過濾，用水和乙醇 清洗，然後真空乾燥。所產生的化合物利用柱狀色層分析法(醋 酸乙酯·正已烷=1 : 4)進行分離以產生純的分子結輪式4化 合物。（0.65 g，Yiei扣54 %) · MS[M+1]+ 346 製備實例1 一分子結構式2-1化合物之製備 分子結構式2-1 29 1298720
將 0·13 g (1.36 mmol)的 Na(t，BuO)、331 mg (0.03 mmol) 的 Pd2(dba)3 和 i〇 mg (〇 〇5 mm〇i)的 2-(di-t>butylphosphino) diphenyl加入含有丨2 g (3·4 mm〇l)分子結構式4化合物和2 8 g (1·36 mm〇l)i〇d〇benzene 的混合物之 70 mL of 二甲苯中，然 後在120C進行反應1小時。反應完成後，冷卻至室溫，然後 過濾沈殺物，用水和乙醇清洗，然後真空乾燥。將所產生的化 合物溶入80 mL的THF溶劑中，然後以酸性的白黏土處理以 除去無機金屬物質，如鉛。過濾物在乙醇中濃縮及沈澱。然後 將沈澱物真空乾燥。（1·〇 g，Yield = 62 %)·· Μρ 357Ϊ (DSC); MS[M+l]+574· 製備實例2 一分子結構式2-2化合物之製備 分子結構式2-2 30 1298720
除了使用3_i〇d〇t〇lUene以替代i〇d〇benzene外，製備實例 1的方法再重覆-次即可產生分子結構式2々之化合物。(1·2 g， Yield = 58 %)：Mp 380〇C? Tg 149.8〇C (DSC); MS[M+1]+ 616 製備實例3 一分子結構式2-9化合物之製備 分子結構式2-9
除了使用4-bromobiphenyl以替代i〇d〇benzene外，製備實 例1的方法再重覆一次即可產生分子結構式2-9之化合物。(1.5 g9 Yield = 56 %)：Mp 374.4〇C (DSC); MS[M+1]+ 802 31 1298720 製備實例4 一分子結構式245化合物之製備 分子結構式2-15
除 了使用 N-(4-bromophenyl)-N-napMiyl-l-yl-N-phenylamine以替代i〇cj〇benzene外，製備實例1的方法再重覆 一次即可產生分子結構式2-15之化合物。（1.9 g，Yield = 45 %):Mp360.9〇C Tgl89.7〇C (DSC); MS[M+1]+1225 製備實例5 一分子結構式3-1化合物之製備 分子結構式3-1 32 1298720
分子結構式3·ι之合成結構
5b Ο 分子結構式5a化合物之製備 使用揭露於 Chem· Pharm. Bull· 1993, 41，1293-1296 相同 的方法，可製備分子結構式5a化合物。MS [Μ+1]+28ό 分子結構式5b化合物之製備 使用揭露於 J· Org· Chem· Vol· 69, No· 14, 2004 相同的方 法’可製備分子結構式5b化合物。MS [M+l]+ 292· 33 1298720 分子結構式3-1化合物之製備 將化合物5b (2.9 g，10 mmol)及5 mL P0C13的混合物， 在100 °C反應10小時。反應完成後，利用蒸餾將過多的P0C13 移除掉，加入10 mL的冰水到留下來的產物，然後加入飽和的 NaaCO3來進行中和。然後將反應物過濾，用水和乙醇清洗， 響 然後真空乾燥。所產生的化合物利用柱狀色層分析法(乙酸乙 酿：正已烧=1 : 10)進行分離以產生純的分子結構式3_丨化合 物。（1.6 g5 Yidd=60%)MS [M+l]+ 820. 實例1 有機發光裝置之製備
(氧化錮錫)形成一厚度為15〇〇 A的薄層之· 离基座放入療館水中，在蒸顧水中溶入一清潔劑，濟後1 ^料料洗3〇分鐘。1麵水在财财清洗二; =½。辦_係為漁夫公司（Fiscte^)所製造的 的:==叫oreInc所製繼紙過滤二次而產4 劑可以是结广再使用溶劑做超音波清洗’ _ 送至醇，然後再乾燥。接下來，將之ai 、至顧洗淨機。使用氮電裝清洗該基板5分鐘，然後2 34 1298720 入真空蒸發器。 藉由在-依上述方法製備之透明ιτ〇電極棒上加熱，下列 分子結構式5之H_itrilehexa猶咖㈣⑽被真空沈積達 - 500A的厚度，而形成—電洞注人層。屬—傳輸電洞的材料 且可在製備實例i中製造出之分子結構式化合物，被真空 沈知達-4GG A的厚度，且分子結構式6之化合物⑻⑹被真 卜、空沈積達- 300 A的厚度，以形成一發光層。分子結構式7之 化合物被真空沈積在發光層上達A的厚度，以便形成電 子傳輸層。氟化鉀(LiF)具有- 5 A之厚度及銘具有一 25〇〇 A 之厚度被連績地沈積而形成一陰極。 在上述方法t，一有機材料之沈積速率被維持在1 A/sec，而氟化鉀及鋁係以〇·2 A/sec及3 _ 7 A/sec之速率分 別沈積。 1 謂產生之有機發光裝置中，以—突電流密度為娜 mA/cm2及根據1931 CIE顏色座標相對於χ為〇34及y為 0.56上，可以看到一具有4000 cd/m2亮度之Alq3固有之綠色 光譜。 分子結構式5 35 1298720
m
分子結構式6
分子結構式7
除了以分子結構式2-2化合物代替分子結構式2-1化合 物作為電洞傳輸材料外，重覆實例1的方法，製造出一有機發 光裝置。 在所產生之有機發光裝置中，以一突電流密度為1〇〇 36 1298720 mA/cm2及根據一 1931 CIE顏色座標，相對於χ為〇 33及 為0.56上，可以看到一具有4960 cd/m2亮度之Alq3固有之綠 色光譜。 實例3 會 除了以分子結構式2_9化合物代替分子結構式2_丨化合 物作為電洞傳輸材料外’重覆實例1的方法，製造出一有機^ 光裝置。 " 在所產生之有機發光裝置中，以—突電流密度為⑽ mA/cm2及根據一 1931CIE顏色座標，相對於χ為〇33及 為0.56上，可以看到一具有亮度之鄉固有之^ ^ 色光譜。 對照實例1 重覆實例1的方法，製造出一有機發光襄置，除了使” 統上已知為-電_輸_之腦储分子結構式川匕合 物外，在-電洞注人層上，真空沈積達—幫厚度，以形成 一電洞傳輸層。 37 1298720 在所產生之有機發光褒置中，以-突電流密度為ι〇〇 mA/cm2及根據一 1931 CIE顏色座標，相對於X為〇幻及 為0.56上，可以看到一具有340 cd/m2亮度之Alq3固有之綠 色光譜。 從上述實例及對照實例之結果，可以看到本發明之化合物 之電洞傳輸功能，相較於傳統之電洞傳輸材料NPB，在相同 的電流密度下，可以增進一裝置的效能。 【產業適用性】 一本發明之新化合物可做為有機發光裝置之一電洞注入 材料、一電洞傳輸材料、一發光主體、或一發光供體。 !29872〇 【圖式簡單說明】 第一圖係說明應用本發明之有機發光袭置； 第二圖係說明應用本發明之另—個有機發光事置· 個有機發光裝置 =三圖係制制本發明之再另—個有機贱裝置；以及 第四圖係說明應用本發明之又再另 【主要元件符號說明】 基板 1〇1 # 陽極 102 電洞注入層103 電洞傳輸層104 發光層 1〇5 電子傳輸層1〇6 陰極 1〇7
39

Claims (1)

  1. Λ 1298720
    '申請專利範圍厂 分子結構式〗之化合物 分子結構式I
    ， f 7 苡，代苯環、或—取代的或 、s、和舰所組成的群組中（^該環源選自 群組=所選擇出來的）； 、或未取代的芳香族所組成的 2或未取代芳香，組或一取 或未取代的笨環；及 疋1至&是一取代的 組、-取代的香或的Cl-C6烧基群 Ϊ環芳香族群_組成的群組中^擇出或未取代的 疋取代的或未取代的5邊雜環的芳香族^組則條件是X至& 專辦請範圍第丨項之化合物， 物疋-分子結構式2之化合物。 刀子、、、口構式1之化合 刀子結構式2 1298720
    每一個R〗至&是一、 取代的或未取代的雜芳香族君^的或未取代的彡香族君f組，或— ^4至Rl5是個別從由_、_且 一硝基群組(no2)、—取代二或:^原子、一腈基群組（CN)、 代的或未取代的芳麵群組〔—取絲群組、-取 ，基群組一取代的或未 芳（C1-C6) 或未取代的C1_C6烷基胺群组、矢羥基胺群組、一取代的 烷基胺群組及-取代的或^取代的取 未取代的芳（C1-C6) 選出來的。彳m禾取代的輪的群朗組成的群組中
    3、如專利申請範圍第1項之化合物，其中分子結構式 物是一分子結構式3之化合物。 "工 1之化合 分子結構式3
    其中： 41 1298720 R!至R3是個別從由氫、—取代的或未取代的 f、、且、-減的或未取代的料 ^ 雜環的芳香族群組所組成的群組中n々取代的或未取代的 -硝 從 2、—_子、—腈基馳(CN)、 石为基群組（N〇2)、一取代的或未取 c : 未取群組、-取代的或未取代^二6一) 組、—取代的或未取代的芳(=) 出來的；以ί戈或未取代的雜環群組所組成的群組中選 Υ疋攸由Ο、S和NRf 县作士与 4、一有機發光裝置，包括·· 一第一電極棒； 至少一有機材料層，包括一發光層；以及 '一弟一電極棒； 祕斤述之第一電極棒、至少一有機材料層、和第二電極 5广專利中凊範圍第4項之有機發光襄置， 魯光層含有任何依據專利申請範圍第1到3項之物:、曰 =如^】中請範圍第4項之有機發光 匕電洞注人層，且該電洞注人層 依 第1到3項之化合物。 巧丨1顶據專利申睛摩巳圍 42 1298720 7、如專利申請範圍第4項 括一電洞傳輸層，且該電甸彳f機發光裝置，其中有機材料層包 第1到3項之化合物。輪層含有任何依據專利申請範圍 ^、如專利帽細第4項之有機發光裝置， 括一層，該層既可以注人亦可以傳輸電洞，之 據專利申請範圍第i到3項之化合物n且該層含有任何依 43
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