TWI238018B - Organic electroluminescent device - Google Patents

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TWI238018B
TWI238018B TW092137050A TW92137050A TWI238018B TW I238018 B TWI238018 B TW I238018B TW 092137050 A TW092137050 A TW 092137050A TW 92137050 A TW92137050 A TW 92137050A TW I238018 B TWI238018 B TW I238018B
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TW
Taiwan
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compound
transport
organic electroluminescence
electron
electroluminescence device
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Application number
TW092137050A
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TW200417278A (en
Inventor
Tatsuya Igarashi
Saisuke Watanabe
Toshihiro Ise
Hisashi Okada
Kazumi Nii
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Description

.1238018 玖、發明說明： (一） 發明所屬之技術領域 本發明係關於一種可將電能量轉化成光以造成發光之 發光裝置，特別是有機電致發光裝置，及一種可適當地用 於包括顯示元件、顯示器、內部照明、發光光源、記錄光 源、暴露光源、讀取光源、信號、信號板、內部、及光學 通訊之領域之有機EL裝置。 (二） 先前技術 近年來已進行關於有機電致發光裝置（有機電致發光 裝置在本發明中有時稱爲「發光裝置」、「有機EL裝置」 、或「EL裝置」）之積極硏究及發展，因爲在低電壓驅動 下得到具高發光度之發光。有機EL裝置通常由具一發光層 或多個其間安置一發光層之有機層之相對電極組成。有機 EL裝置係利用得自發光層中自陰極注射之電子與自陽極注 射之電洞重組形成之激子之發光，或利用以上激子能量轉 移形成之其他分子之激子之發光。 包括陽極、陰極與有機化合物膜之有機發光裝置據稱 爲一種其中有機化合物膜包括電洞傳輸區域（包括電洞傳 輸材料）與電子傳輸區域（包括電子傳輸層），含電洞傳 輸材料與電子傳輸材料之混合區域提供於電洞傳輸區域與 電子傳輸區域間，及將可造成發射三重項激態紅光之材料 加入混合區域中之有機發光裝置（例如，參見jP_A-2002-3〇5085號專利）。然而，任何改良藍與綠色el裝置之效 率及耐久性之裝置完全未被揭示。 1238018 (三）發明內容 本發明之目的爲提供一種具有良好發光效率及耐久性 之綠或藍色EL裝置。本發明之另一個目的爲提供一種在發 光層中使用指定化合物之具有良好發光效率及耐久性之綠 或藍色EL裝置。 以上之問題已如下而達成。 (1 ) 一種有機電致發光裝置，其包括一對電極及其間包括 一發光層之至少一層有機層，其中發光層含至少一種 電子注射化合物/傳輸化合物、至少一種電洞注射化合 物/傳輸化合物、及至少一種綠或藍色磷光化合物；而 且此電子注射化合物/傳輸化合物與電洞注射化合物/傳 輸化合物各具有等於或大於綠或藍色磷光化合物之最 小三重項態激子能量値（T i値）。 (2) 如以上（1)所述之有機電致發光裝置，其中電洞注射化 合物/傳輸化合物具有5.6電子伏特至6.1電子伏特之 游離電位能（Ip値）。 (3) 如以上（1)或（2)所述之有機電致發光裝置，其中電子注 射化合物/傳輸化合物具有2.0電子伏特至3.5電子伏 特之電子親和力（Ea値）。 (4) 如以上（1)至（3)任一所述之有機電致發光裝置，其中綠 或藍色磷光化合物爲一種可經三重項態激態發光之過 渡金屬錯合物。 (5) 如以上（1)至（4)任一所述之有機電致發光裝置，其中電 子注射化合物/傳輸化合物、電洞注射化合物/傳輸化合 一 6 - 1238018 物、及綠或藍色磷光化合物各具有62仟卡/莫耳（259 什焦/吴耳）或更大之値；及得自綠或藍色憐光化合 物之磷光具有不大於500奈米之Xmax(最大發射波長 )° (6)如以上（1)至（5 )任一所述之有機電致發光裝置，其中電 洞注射化合物/傳輸化合物爲經取代或未取代吡略化合 物。
(7)如以上（6)所述之有機電致發光裝置，其中經取代或未 取代吡咯化合物係由以下式（1 )表示。 式⑴
R 12
R 13. R11-NR’1S 在此式中 R11至 R15各表示氫原子或取代基 及此取 代基可彼此鍵結形成環結構。
(8)如以上（7)所述之有機電致發光裝置，其中式（1)係由以 下式（3)表示。 式⑶
在此式中，R32至R35各與Rn至同義；表示連 接基；L32表示二或更多價連接基；表示2或更大之 整數；及η32表示0至6之整數。 (9)如以上（1)至（5)任一所述之有機電致發光裝置，甘中電 一7- 1238018 子注射/傳輸化合物爲一種含至少兩個氮原子之雜環化 合物。 (10)如以上（9)所述之有機電致發光裝置，其中含至少兩個 氮原子之雜環化合物爲以下式（2)表示之化合物。 式⑵
在此式中，R21表示氫原子或取代基；χ21、χ22、χ23、 與X24各表示氮原子或經取代或未取代碳原子；及χ2ΐ 、X22、X23、與X24至少之一表示氮原子。 (11)如以上（10)所述之有機電致發光裝置，其中式（2)係由 以下式（4)表示。 式（4)
在此式中，R41、R42、與R43各表示氫原子或取代基；L41 表示連接基；η41表示2或更大之整數；L42表示二或更 多價連接基；及η42表示0至6之整數。 (12)如以上（1〇)所述之有機電致發光裝置，其中式（2)係由 以下式（5)表不。 式（5)
1238018 在此式中，R52、R53、與R54各表示氫原子或取代基；pi 表示連接基；η51表不2或更大之整數；L52表示二或更 多價連接基；及η52表示0至6之整數。 (1 3)如以上（4)所述之有機電致發光裝置，其中可經三重項 態激態發光之過渡金屬錯合物爲至少一員選自銥錯合 物、鉑錯合物、銶錯合物、釕錯合物、銷錯合物、铑 錯合物、及稀土錯合物。 (14) 如以上（1)至（13)任一所述之有機電致發光裝置，其中 有機層具有至少三層電涧傳輸層、一發光層、與一電 子傳輸層，而且電子傳輸層具有5.9電子伏特或更大 之Ip値。 (15) 如以上（1)至（14)任一所述之有機電致發光裝置，其中 含於發光層之電子注射/傳輸化合物爲與含於電子傳輸 層不同之化合物。 (16) 如以上（1)至（15)任一所述之有機電致發光裝置，其中 含於發光層之電洞注射/傳輸化合物爲與含於電洞傳輸 層不同之化合物。 (17) 如以上（1)至（16)任一所述之有機電致發光裝置，其中 含於發光層之電子注射/傳輸化合物爲在其配位子不含 經取代或未取代8 -羥基喹啉酚之過渡金屬錯合物。 (18) 如以上（1)至（17)任一所述之有機電致發光裝置，其中 S少一種含於發光層之電洞注射/傳輸化合物係由以下 式（6)表示。
一9一 1238018 在此式中，R61、R62、與R63各表示取代基。η61至η63 各表示0至5之整數。 (19)如以上（1)至（18)任一所述之有機電致發光裝置，其中 至少一種含於發光層之電洞注射/傳輸化合物係由以下 式（7)表示。 (7) p72 R71 R70 β79
R78 在此式中，至R79各表示氫原子、烷基、芳基、或 在彼此鍵結時形成烴環之基。 (20)如以上（1)至（19)任一所述之有機電致發光裝置，其中 至少一種含於發光層之電子注射/傳輸化合物爲含氮六 員環化合物。
(21)如以上（20)所述之有機電致發光裝置，其中含氮六員環化 合物係由以下式（8)、式（9)、式（1〇)、或通式（11)表示。 (8) ⑼
~ 1 0 - 1238018 至R113各表示氫原子或取代基。 (22) 如以上（1)至（21)任一所述之有機電致發光裝置，其中 至少一種含於發光層之電子注射/傳輸化合物爲含氮雜 環化合物，及至少一種電洞注射/傳輸化合物爲吡咯化 合物。 (23) 如以上（1)至（21)任一所述之有機電致發光裝置，其中 至少一種含於發光層之電子注射/傳輸化合物爲含氮雜 環化合物，及至少一種電洞注射/傳輸化合物爲三芳胺 爲主化合物。 0 (24) 如以上（1)至（21)任一所述之有機電致發光裝置，其中 至少一種含於發光層之電子注射/傳輸化合物爲含氮雜 環化合物，及至少一種電洞注射/傳輸化合物爲烴爲主 芳族化合物。
(25)如以上（1)至（21)任一所述之有機電致發光裝置，其中 至少一種含於發光層之電子注射/傳輸化合物爲烴爲主 芳族化合物，及至少一種電洞注射/傳輸化合物爲三芳 胺爲主化合物。 (2 6)如以上（1)至（21)任一所述之有機電致發光裝置，其中 至少一種含於發光層之電子注射/傳輸化合物爲烴爲主 芳族化合物，及至少一種電洞注射/傳輸化合物爲吡略 化合物。 (2 7)如以上（1)至（2 6)任一所述之有機電致發光裝置，其中 發光層具有至少一個電子注射/傳輸化合物與電洞注射/ 傳輸化合物之堆疊層結構。 -11- 1238018 (28)如以上（1)至（26)任一所述之有機電致發光裝置，其中 發光層含多個電子注射/傳輸化合物與電洞注射/傳輸化 合物之域結構。 (四）實施方式
本發明係關於一種有機電致發光裝置，其包括一對電 極及其間包括一發光層之至少一層有機層，其中發光層含 至少一種電子注射/傳輸化合物、至少一種電洞注射/傳輸化 合物、及至少一種綠或藍色磷光化合物；而且電子注射/傳 輸化合物與電洞注射/傳輸化合物各具有等於或大於綠或藍 色磷光化合物之最小三重項態激子能量値（T i値）。 此發光層含至少三種電子注射/傳輸化合物、電洞注射 /傳輸化合物、及綠或藍色磷光化合物。各化合物不應彼此 相同（例如，此發光層不應由僅兩種化合物組成）。然而 ’例如，這些化合物可爲包括具有作爲單體單位之各種功 能之骨架（化合物）之聚合物共聚物或寡聚物。例如，此 發光層可由功能爲注射/傳輸電子之單體單位及功能爲注
射/傳輸電洞之單體單位及發射磷光之化合物之共聚物組 成。 發光層中各電子注射/傳輸化合物、電洞注射/傳輸化 合物、及綠或藍色磷光化合物之含量並未特別地限制，但 是較佳爲電子注射/傳輸化合物與電洞注射/傳輸化合物至少 之一爲主成分，而綠或藍色磷光化合物爲次成分。 在本發明之EL裝置中，較佳爲使用一層含具有5.9電 子伏特或更高（較佳爲6.0電子伏特或更高）游離電位能之 化合物，而且更佳爲一層在陰極與發光層之間，具有5.9電 - 12- 1238018 ' . 子伏特或更高游離電位能之電子傳輸層。 本發明係關於一種包括一對電極及至少一層其間包括 一發光層之有機層之有機發光裝置。此有機層較佳爲一層包 括至少兩層發光層與電子注射/傳輸層（此電子注射/傳輸層 係在陰極側排列）之有機層，而且更佳爲一層包括至少三層 電洞傳輸層、發光層、與電子傳輸層之有機層，此電子傳輸 層具有5.9電子伏特之Ip値。進一步較佳爲此電子傳輸層含 式（2)表示之化合物。 (電子注射/傳輸化合物） # 含於發光層之電子注射/傳輸化合物意指扮演在發光層 中注射及傳輸電子之角色之化合物。在將此化合物引入發光 層時，在某些情形下促成電子之注射或傳輸。 在此有其中視使用化合物之模式而定，特定化合物之功 能爲發光層中電子注射/傳輸化合物或電洞注射/傳輸化合物 之情形。例如，烴爲主芳族化合物在結合具高電子注射/傳 輸能力之化合物（例示爲含氮雜環化合物、金屬錯合物等） 使用時，其功能爲電洞注射/傳輸化合物，及在結合具高電 ® 洞注射/傳輸能力之化合物（例示爲三芳胺化合物等）使用 時，其功能爲電子注射/傳輸化合物。 此電子注射/傳輸化合物較佳爲具有2.0電子伏特至3.5 電子伏特，更佳爲2.3電子伏特至3.4電子伏特，而且進一 步較佳爲2.5電子伏特至3.3電子伏特之電子親和力（Ea値 )° 發光層中電子注射/傳輸化合物之含量較佳爲5重量％ -13- 1238018 至90重量％，更佳爲1 〇重量％至85重量％，進一步較佳爲 1 〇重量％至8 0重量％，而且特佳爲1 〇重量％至7 5重量％。 電子注射/傳輸化合物之較佳實例包括金屬錯合物（如 各包括2 -羥基苯基苯并咪唑配位子之鋁錯合物與鋅錯合物 ，其條件爲包括8-羥基喹啉酚衍生物（如2_甲基_8_羥基睦 啉酚）作爲其配位子之錯合物較不佳）、含氮雜環化合物（ 如吡唑衍生物、吡啶衍生物、與三阱衍生物）、有機矽化合 物（如矽唑衍生物、芳基矽烷衍生物）、及芳族烴化合物（ 如苯、蒽、蒗）。這些化合物中，含至少兩個氮原子之雜環 # 化合物與金屬錯合物更佳；含至少兩個氮原子之雜環化合 物進一步較佳；而且以式（2)表示之化合物作爲含至少兩個 氮原子之雜環化合物較佳。亦可適當地使用JP-A-2002-1 00476 號專利中所述之式（Α-ΙΙΙ)、（A-IV)、（A-V)、（A)、（A-a) 、（A-b)、（A-c)、（B-II)、（B-III)、（B-IV)、（B-V)、（B-VI) 、（B-VII)、（B-VIII)、與（B-IX)表示之化合物，及 jP_A- 2000-3〇2754號專利中所述之式（〗）至（4)表示之化合物（其較 佳範圍敘述於 JP-A-2002-100476 號與 JP-A-2000-302754 號 馨 專利）。 式（2)敘述於下。R21表示氫原子或取代基。至於ru上 之取代基，可計入下述R11所述之基。R21較佳爲烷基、芳 基、或雜芳基；更佳爲烷基或雜芳基；而且進一步較佳爲芳 基與含氮雜芳基。 、X22、X23、與X24各表示氮原子或經取代或未取 代碳原子。X21、X22、X23、與X24至少之一爲氮原子。至 -14- 1238018 於碳原子上之取代基，可計入下述2所述之基。其中烷基 、芳基、與雜芳基較佳。 較佳爲χ21爲經取代或未取代碳原子，X22爲氮原子， 及X23與X24各爲經取代碳原子。亦較佳爲χ23與X24上之 取代基彼此鍵結形成芳環。 式（2)表示之化合物之較佳具體實施例爲式（4)或式（5) 表示之化合物；而且式（2)表示之化合物之更佳具體實施 例爲式（4)表示之化合物。 式（4)敘述於下。R4i、R42、與r43各表示氫原子或取馨 代基。至於取代基，例如，可計入下述Ri2所述之基。 R41較佳爲烷基、芳基、或雜芳基；更佳爲烷基或芳基 ，而且進一步較佳爲院基。 R42與R43各較佳爲烷基、芳基、雜芳基、或在彼此鍵 結時可形成芳環之基；而且更佳爲在彼此鍵結時可形成芳 環之基。 L41表示連接基。此連接基可爲聚烯、聚酯等之聚合物 主鏈（例如，其可形成聚乙烯基咪唑衍生物）。L41較佳爲 · 芳基連接基、雜芳基連接基、烷基連接基、或伸烷基聚合 物主鏈；更佳爲芳基連接基或雜芳基連接基；而且進一步 較佳爲含氮雜芳基連接基。 η41表示2或更大之整數。在其中L41不爲聚合物主鏈 之情形，η41較佳爲2至6，而且更佳爲3至4。在其中L41 爲聚合物主鏈之情形，η41爲對應聚合物主鏈之重複單位之 値（例如，在100員乙烯基苯并咪唑之情形，η41爲100) -1 5- 1238018 L42與η42係各與下述L3 2與η32同義，而且其較佳範圍 亦相同。 式（5)敘述於下。R5 2與R5 3各表示氫原子或取代基。至 於取代基’例如，可計入下述Ri2所述之基。 R52與R53各較佳爲烷基、芳基、雜芳基、或在彼此鍵 結時可形成芳環之基；更佳爲在彼此鍵結時可形成芳環之 基；ffii且進一步較佳爲在彼此鍵結時可形成含氮芳環之基 〇 R54表示氫原子或取代基。至於取代基，例如，可計入 下述R11所述之基。R54較佳爲烷基、芳基、或雜芳基；更 佳爲烷基或芳基；而且進一步較佳爲烷基。 L51、L·52、n5i、與 n52 係各與以上 L41、L·42、η41、與 η42同義，而且其較佳範圍亦相同。 至於本發明之電子注射/傳輸化合物，含氮六員環形化 合物亦較佳。無特別之限制，此含氮六員環形化合物包括， 例如’壯啶、吡畊、嘧啶、嗒畊、三畊、及包括這些環之縮 合環化合物（喹啉、喹噚啉等）。含氮六員單環化合物更佳 〇 至於含氮六員環形化合物，式（8)至（η)表示者較佳，式 (8)、（10)、與（11)表示者更佳，式（8)與（11)表示者仍更佳， 而且式（11)表示者特佳。 以下解釋式（8)至（1 1)。至R85、R”至R94、RlQ1至 R1Q4、及R111至R^3各表示氫原子或取代基。至於此取代基 -16- 1238018 ’可提及下示R 1 1解釋者。此取代基可彼此鍵結形成縮合環 結構（例示爲苯縮合環、吡啶縮合環等）。 R81 至 R85、R91 至 R94、R1CM 至 R1。4、及 R111 至 R113 各 較佳爲表示氫原子、烷基、芳基、雜芳基、氟原子、與胺基 。其中，氫原子、烷基、雜芳基更佳。 此外，作爲本發明之電子注射/傳輸化合物，JP-A-2002-356489號專利所述之式⑴與（II)所表示及JP-A-2002-3 3 8 5 79號專利所述之式（I)所表示之含氮5-或6-員環形化合 物較佳。這些化合物之較佳範圍及化合物實例敘述於JP_A-2002-356489 號及 JP-A-2002-338579 號專利中。 (電洞注射/傳輸化合物） 含於發光層之電洞注射/傳輸化合物意指扮演在發光層 中注射及傳輸電洞之角色之化合物。在將此化合物引入發光 層時，在某些情形下促成電洞之注射或傳輸。 在此有其中視使用化合物之模式而定，特定化合物之功 能爲發光層中電洞注射/傳輸化合物或電子注射/傳輸化合物 之情形。例如，烴爲主芳族化合物在結合具高電子注射/傳 輸能力之化合物（例示爲含氮雜環化合物、金屬錯合物等） 使用時，其功能爲電洞注射/傳輸化合物，及在結合具高電 洞注射/傳輸能力之化合物（例示爲三芳胺化合物等）使用 時，其功能爲電子注射/傳輸化合物。 此電洞注射/傳輸化合物較佳爲具有5 · 6電子伏特至6.1 電子伏特，更佳爲5.7電子伏特至6.1電子伏特，而且進一 步較佳爲5.7電子伏特至6.0電子伏特，而且特佳爲5.8電 1238018 子伏特至6 · 0電子伏特之I p値（游離電位能）。 發光層中電洞注射/傳輸化合物之含量較佳爲1 〇重量％ 至9 5重量％，更佳爲1 5重量％至9 0重量。/。，進一步較佳爲 3 〇重量％至8 5重量％，而且特佳爲3 0重量％至8 0重量％。 電洞注射/傳輸化合物之較佳實例包括烴爲主芳族衍生 物（如苯衍生物、蒽衍生物、與蒗衍生物）、吡唑衍生物（ 如吡唑衍生物、吲哚衍生物、與咔唑衍生物）、及氮呼衍生 物（如三苯并氮呼衍生物）。這些化合物中，吡唑衍生物更 佳，而且式（1)表示之化合物進一步較佳。 修 式（1)敘述於下。R11至R15各表示氫原子或取代基，及 此取代基可彼此鍵結形成環結構（如苯環與吡啶環）。R11 表示之取代基之實例包括烷基（較佳爲具1至30個碳原子 ，更佳爲1至20個碳原子，而且特佳爲1至10個碳原子， 如甲基、乙基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十 六碳基、環丙基、環戊基、與環己基）、嫌基（較佳爲具2 至30個碳原子，更佳爲2至20個碳原子，而且特佳爲2至 10個碳原子，如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、與3-戊烯基 ® )、炔基（較佳爲具2至30個碳原子，更佳爲2至20個碳 原子，而且特佳爲2至1 0個碳原子，如炔丙基與3 -戊炔基 )、芳基（較佳爲具6至30個碳原子，更佳爲6至20個碳 原子，而且特佳爲6至12個碳原子，如苯基、對甲基苯基 、萘基、與i基）、醯基（較佳爲具1至30個碳原子，更 佳爲1至20個碳原子，而且特佳爲1至12個碳原子’如乙 醯基、苯甲醯基、甲醯基、與三甲基乙醯基）、磺醯基（較 1238018 佳爲具1至30個碳原子，更佳爲1至20個碳原子，而且特 佳爲1至12個碳原子，如甲磺醯基與甲苯磺醯基）、雜環 基（較佳爲具1至30個碳原子，而且更佳爲1至12個碳原 子，其中雜原子之實例包括氮原子、氧原子、與硫原子，如 咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、六氫吡啶基、 嗎啉基、苯并噚唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、 與氮呼基）、及矽烷基（較佳爲具3至40個碳原子，更佳 爲3至30個碳原子，而且特佳爲3至24個碳原子，如三甲 基矽烷基與三苯基矽烷基）。這些取代基可進一步經取代。 Ri2至Ri5表示之取代基包括以下取代基A之一。 (取代基A ) 實例包括烷基（較佳爲具1至30個碳原子，更佳爲1 至20個碳原子，而且特佳爲1至10個碳原子，如甲基、乙 基、異丙基、第三丁基、正辛基、正癸基、正十六碳基、環 丙基、環戊基、與環己基）、烯基（較佳爲具2至30個碳 原子，更佳爲2至20個碳原子，而且特佳爲2至10個碳原 子，如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、與3-戊烯基）、炔基（ 較佳爲具2至30個碳原子，更佳爲2至20個碳原子，而且 特佳爲2至10個碳原子，如炔丙基與3-戊炔基）、芳基（ 較佳爲具6至30個碳原子，更佳爲6至20個碳原子，而且 特佳爲6至12個碳原子，如苯基、對甲基苯基、萘基、與 i基）、胺基（較佳爲具〇至30個碳原子’更佳爲〇至20 個碳原子，而且特佳爲0至10個碳原子，如胺基、甲胺基 、二甲胺基、二乙胺基、二苄胺基、二苯胺基、與二甲苯胺 -19- 1238018 基）、烷氧基（較佳爲具1至30個碳原子’更佳爲1至20 個碳原子，而且特佳爲1至10個碳原子’如甲氧基、乙氧 基、丁氧基、與2 -乙基己氧基）、芳氧基（較佳爲具6至30 個碳原子’更佳爲6至20個碳原子’而且特佳爲6至12個 碳原子，如苯氧基、1-萘氧基、與2 -萘氧基）、雜環氧基（ 較佳爲具1至30個碳原子，更佳爲1至20個碳原子’而且 特佳爲1至12個碳原子，如吡啶氧基、壯嗤氧基、嚼D定氧 基、與喹啉氧基）、醯基（較佳爲具1至30個碳原子，更 佳爲1至20個碳原子，而且特佳爲1至12個碳原子’如乙 醯基、苯甲醯基、甲醯基、與二甲基乙醯基）、院氧基羰基 (較佳爲具2至30個碳原子’更佳爲2至20個碳原子’而 且特佳爲2至12個碳原子，如甲氧基羰基與乙氧基鑛基） 、芳氧基羰基（較佳爲具7至30個碳原子，更佳爲7至20 個碳原子，而且特佳爲7至12個碳原子’如苯氧基羰基） 、酿氧基（較佳爲具2至30個碳原子’更佳爲2至20個碳 原子，而且特佳爲2至10個碳原子，如乙醯氧基與苯甲醯 氧基）、醯基胺基（較佳爲具2至30個碳原子，更佳爲2 至20個碳原子，而且特佳爲2至10個碳原子，如乙醯基胺 基與苯甲醯基胺基）、烷氧基羰基胺基（較佳爲具2至30 個碳原子，更佳爲2至20個碳原子’而且特佳爲2至12個 碳原子，如甲氧基羰基胺基與乙氧基羰基胺基）、芳氧基羰 基胺基（較佳爲具7至30個碳原子’更佳爲7至20個碳原 子，而且特佳爲7至12個碳原子，如苯氧基羰基胺基）、 磺醯基胺基（較佳爲具1至30個碳原子，更佳爲1至20個 - 2 0 - 1238018 碳原子，而且特佳爲1至12個碳原子，如甲磺醯基胺基與 苯磺醯基胺基）、胺磺醯基（較佳爲具0至30個碳原子’ 更佳爲〇至2〇個碳原子，而且特佳爲0至12個碳原子’如 胺磺醯基、甲胺礒醯基、二甲胺磺醯基、與苯胺磺醯基）、 胺甲醯基（較佳爲具1至30個碳原子，更佳爲1至20個碳 原子，而且特佳爲1至12個碳原子，如胺甲醯基、甲基胺 甲醯基、二乙基胺甲醯基、與苯基胺甲醯基）、烷硫基（較 佳爲具1至30個碳原子，更佳爲1至20個碳原子’而且特 佳爲1至12個碳原子，如甲硫基與乙硫基）、芳硫基（較 佳爲具6至30個碳原子，更佳爲6至20個碳原子’而且特 佳爲6至1 2個碳原子，如苯硫基）、雜環硫基（較佳爲具1 至30個碳原子，而且更佳爲1至12個碳原子，如吡啶硫基 、2 -苯并咪唑硫基、2 -苯并噚唑硫基、與2 -苯并噻唑硫基） 、磺醯基（較佳爲具1至30個碳原子，更佳爲1至20個碳 原子，而且特佳爲1至12個碳原子，如甲磺醯基與甲苯磺 醯基）、亞磺醯基（較佳爲具1至30個碳原子，更佳爲1 至20個碳原子，而且特佳爲1至12個碳原子，如甲亞磺醯 基與苯亞磺醯基）、脲基（較佳爲具1至30個碳原子’更 佳爲1至20個碳原子，而且特佳爲1至12個碳原子，如脲 基、甲脲基、與苯脲基）、磷酸醯胺基（較佳爲具1至30 個碳原子，更佳爲1至20個碳原子，而且特佳爲1至12個 碳原子，如二乙磷酸醯胺基、與苯磷酸醯胺基）、羥基、氫 硫基、鹵素原子（如氟原子、氯原子、溴原子、與碘原子） 、氰基、硫基、羧基、硝基、氧肟酸基、亞磺基、胼基、亞 -2 1- 1238018 i » t ( 胺基、雜環基（較佳爲具1至30個碳原子，而且更佳爲i 至12個碳原子，其中雜原子之實例包括氮原子、氧原子、 與硫原子，如咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、 六氫吡啶基、嗎啉基、苯并噚唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑 基、咔唑基、與氮呼基）、矽烷基（較佳爲具3至40個碳 原子，更佳爲3至30個碳原子，而且特佳爲3至24個碳原 子’如三甲基矽烷基與三苯基矽烷基）、及矽烷氧基（較佳 爲具3至40個碳原子，更佳爲3至30個碳原子，而且特佳 爲3至24個碳原子，如三甲基矽烷氧基與三苯基矽烷氧基 修 )。這些取代基可進一步經取代。 R11較佳爲烷基、芳基、或雜芳基，而且更佳爲烷基或 方基。 R12至R15各較佳爲氫原子、烷基、或可彼此鍵結形成 苯環之基。式（1)表示之化合物較佳爲經取代或未取代吲哚 或經取代或未取代咔唑。 式（1)表示之化合物較佳爲式（3)表示之化合物。 式（3)敘述於下。R32至R35各與以上之至rh同義， ® 而且其較佳範圍亦相同。 L31表示連接基。此連接基可爲聚烯、聚酯等之聚合物 主鏈（例如，其可形成聚乙烯基咪唑衍生物）。L31較佳爲 芳基連接基、雜芳基連接基、烷基連接基、胺基連接基（ η32較佳爲表示1或更大之整數）、或伸烷基聚合物主鏈， 而且更佳爲芳基連接基、胺基連接基（η32較佳爲表示1或 更大之整數）、或伸烷基主鏈。 -22- 1238018 L32表示一或更多價連接基。^32較佳爲伸烷基、伸芳基 、雜伸芳基、氧連接基、羰基連接基、或胺基連接基，而且 更佳爲伸烷基或伸芳基。 η31表示2或更大之整數。在其中爲複數之情形， 多個含氮雜環基可爲相同或不同。在其中L31不爲聚合物 主鏈之情形，η31較佳爲2至6 ,而且更佳爲3至4。在其 中L31爲聚合物主鏈之情形，η3!爲對應聚合物主鏈之重複 單位之値（例如’在100員乙烯基咔唑之情形，η”爲丨00 )。 · η32表示0至6，較佳爲〇至3，更佳爲〇至1之整數 。在其中η32爲複數之情形，多個l32，s可爲相同或不同。 電子注射/傳輸化合物及電洞注射/傳輸化合物各較佳 爲具有100°C至500°C，更佳爲U〇°C至300 °C，而且進一步 較佳爲1 2 0 °C至2 5 0 °C之玻璃轉移溫度。 至於作爲電洞注射/傳輸化合物之三芳胺衍生物，式（6) 表示者較佳。 0 式（6)解釋於下。R61、R62、與R63各表示取代基。至於 取代基，可提及上述R1 1所述之基。兩個取代基可彼此鍵結 形成環形結構。R61、R62、與R63各表示烷基、芳基、雜芳 基、烯基、烷氧基、與胺基。其中，烷基、芳基、與雜芳基 更佳，而且芳基（例如，苯基、萘基、菲基、三伸苯基、四 伸苯基等）、雜芳基（例如，吡啶基、吡唑基、嘧啶基、三 畊基、苯并咪唑基、苯并噚唑基、噚二唑基等）仍更佳。 η61、η62、與η63各表示0至5之整數，而1至5較佳且 -23- 1238018 1至3更佳。在其中n62、與爲^至5之情形，多個 R61、R62、與R63可彼此相同或不同。 至於式（6)表示之三芳胺衍生物，單胺衍生物（其在分 子中具有僅一個三芳胺結構）較佳。 至於作爲電洞注射/傳輸化合物之烴爲主芳族化合物， 式（7)表示之化合物較佳。 以下解釋式（7)。 R7°與R71各表示烷基、芳基、及在彼此鍵結時可形成 烴環（例如’萘環、菲環、三伸苯環、四伸苯基環等）之基 。這些取代基可進一步具有取代基（如以上^^所解釋者） 〇 各R7C)與R71較佳爲氫原子、芳基、或在彼此鍵結時可 形成烴環之基。特別地，較佳爲RU與RU至少之二、或R7〇 與R71至少一對爲在彼此鍵結時可形成烴環之基。 (綠或藍色磷光化合物） 用於本發明之綠或藍色磷光化合物（在本說明書中有時 僅稱爲「磷光化合物」）表示在含於EL裝置之發光層時， 因在一對電極間施加電場之來自電子注射/傳輸化合物及/或 電洞注射/傳輸化合物之能量轉移而發射綠或藍色磷光之化 合物。雖然綠或藍色磷光化合物並未特別地限制，可使用可 同時發射螢光者。在含於EL裝置之發光層時，相較於自有 機EL裝置之發光層發射之螢光強度具有2或更多倍磷光強 度之化合物較佳。這些化合物中’具有丨〇或更多倍磷光強 度或更多倍磷光強度者更佳，而且具有100或更多倍磷光強 _ 2 4 - 1238018 度或更多倍磷光強度者進一步較佳。 發射綠或藍色磷光表示磷光發光之峰波長在40 0奈米 至590奈米之間，較佳爲410奈米至570奈米之間，更佳爲 410奈米至560奈米之間，而且仍更佳爲420奈米至550奈 米之間。. 在本發明中，作爲磷光化合物，可發射螢光之過渡金屬 錯合物較佳；銥錯合物、鉑錯合物、鍊錯合物、釕錯合物、 鈀錯合物、铑錯合物、及稀土錯合物更佳；銥錯合物與鉑錯 合物進一步較佳；正碳金屬化銥錯合物特佳；而且具有二 氟苯基吡啶配位子之正碳金屬化銥錯合物最佳。JP-A-2002-235076、JP-A-2002-170684號專利、及日本專利申請 案2001-239281與2001-248165號所述之具有二氟苯基吡啶 配位子之正碳金屬化銥錯合物亦較佳。 此外，亦可使用發射藍至綠光之磷光化合物，其敘述於 各種專利文獻，包括US 6303238 Bl、US 6097147號專利、 WO 00/57676、WO 00/70655、WO 01/08230、WO 01/39234 A2 、WO 01/41512 Al、WO 02/027 1 4 A2、WO 02/ 1 5 64 5 A1 號 專利、JP-A-200 1 -2478 59號專利、日本專利申請案 2000-3 3 5 6 1號、日本專利申請案2 00 1 - 1 8 95 3 9號、日本專利申請 案2001-248165號、日本專利申請案200卜33684號、曰本 專利申請案200 1 -2 3 92 8 1號、日本專利申請案200 1 -2 1 9909 號、EP 1211257 號專利、JP-A-2002-226495、 JP-A-2002-2348 94 、 JP-A-200 1 -247859 、 JP-A-200 1 - 298470 、 JP-A· 2002-173674、 JP-A-2002-203678、 JP-A-2002-203679 號專利 1238018 等。 在本發明中，發光層中磷光化合物之濃度較佳爲1重 量％至3 0重量％，更佳爲2重量％至2 0重量％，而且進一 步較佳爲3重量％至1 5重量％。 關於藍色電致發光裝置，得自本發明EL裝置之磷光 化合物之磷光較佳爲具有350奈米至500奈米，更佳爲400 奈米至500奈米，而且進一步較佳爲420奈米至500奈米 之Xmax (最大發射波長）。
關於藍色電致發光裝置，在本發明之EL裝置中，較 佳爲本發明之電子注射/傳輸化合物、電洞注射/傳輸化合物 、及磷光化合物各具有62仟卡/莫耳或更高之1^値，及得 自本發明磷光化合物之磷光具有350奈米至500奈米之Xmax (最大發射波長）；更佳爲本發明之電子注射/傳輸化合物 、電洞注射/傳輸化合物、及磷光化合物各具有6 3仟卡/莫 耳或更高之1\値，及得自本發明磷光化合物之磷光具有350 奈米至490奈米之Xmax (最大發射波長）；進一步較佳爲 本發明之電子注射/傳輸化合物、電洞注射/傳輸化合物、及 磷光化合物各具有64仟卡/莫耳或更高之Tl値，及得自本 發明磷光化合物之磷光具有3 5 0奈米至480奈米之Xmax( 最大發射波長）；而且特佳爲本發明之電子注射/傳輸化合 物、電洞注射/傳輸化合物、及磷光化合物各具有6 5仟卡/ 莫耳或更高之L値，及得自本發明磷光化合物之磷光具有 3 5 0奈米至475奈米之Xmax(最大發射波長）（作爲參考 ，1仟卡/莫耳可轉換成4.184仟焦/莫耳）。 .1238018 關於本發明EL裝置之綠色電致發光裝置，較佳爲電 子注射/傳輸化合物、電洞注射/傳輸化合物、及憐光化合物 各具有53仟卡/莫耳或更高之心値，及得自本發明磷光化 合物之磷光具有5 90奈米或更短之ληιax (最大發射波長）
;更佳爲電子注射/傳輸化合物、電洞注射/傳輸化合物、及 磷光化合物各具有55仟卡/莫耳或更高之Τι値，及得自本 發明磷光化合物之磷光具有5 70奈米或更短之：^max (最大 發射波長）；仍更佳爲電子注射/傳輸化合物、電洞注射/傳 輸化合物、及磷光化合物各具有56仟卡/莫耳或更高之八 値，及得自本發明磷光化合物之磷光具有560奈米或更短 之Xmax (最大發射波長）；而且特佳爲電子注射/傳輸化合 物、電洞注射/傳輸化合物、及磷光化合物各具有5 7仟卡/ 莫耳或更高之1\値，及得自本發明磷光化合物之磷光具有 5 50奈米或更短之ληι ax (最大發射波長）。
本發明磷光化合物之憐光壽命（在室溫）並未特別地 限制，但是較佳爲1毫秒或更短，更佳爲10 0微秒更短， 而且仍更佳爲10微秒更短。 本發明之式（1)至（5)表示之化合物各可爲低分子量化合 物或可爲寡聚物化合物或聚合物化合物（重量平均分子量 (還原成聚苯乙烯）較佳爲1，000至5，000,000,更佳爲2,〇〇〇 至 1，000,000，而且進一步較佳爲3,000至1〇〇,〇〇〇)。在 聚合物化合物之情形，各式（1)至（5)之結構可含於聚合物主 鏈中或可含於聚合物側鏈中。在聚合物化合物之情形’聚 合物化合物亦可爲同元聚合物或共聚物。 -27- 1238018 其次，本發明化合物之指定實例示於以下；但是其不應 視爲限制本發明。
-28- 1238018
-29 ~ 1238018
30 - 1238018
-3 1- 1238018
ή3 1238018
重量平均分子量（還原成聚苯乙烯）：14，100
-33- 1238018
-34 1238018
35- 1238018 B-15
B-16
-36 1238018
- 37 - 1238018
-38 1238018
B-2B
- 39- 1238018
-40 1238018
-41 1238018
42 1238018 B-50
-43- 1238018
44 一 1238018
重量平均分子量（還原成聚苯乙烯）：21，1 00
重量平均分子量（還原成聚苯乙烯）：14,000 1238018
重量平均分子量（還原成 聚苯乙烯）：84,000
重量平均分子量（還原成 聚苯乙烯）：100.000 B-5 9 B — 6 0
重量平均分子量（還原成 聚苯乙烯）：14, 000
重量平均分子量（還原成 聚苯乙烯）：71，000 B — 6 1 重量平均分子量（還原成 聚苯乙烯）：32, 000 B- 6 2
重量平均分子量（還原成 聚苯乙烯）：110, 000
-46 1238018 B-64
B-63 Φα 重量平均分子量（還原成 聚苯乙烯）：35,000 CA3 重量平均分子量（還原成 B-65
聚苯乙烯）：26,000 B-66
47 1238018 C-1 C-2
一 4 8 - 1238018
Oil C-12
-49 1238018 C-17 018
019 020
-5 0 - 1238018 C 一 23 C—24
-5 1 1238018
f P (本發明之EL裝置） 以下敘述本發明之EL裝置。本發明之EL裝置關於系 統、驅動方法、及用法具體實施例並未特別地限制。 本發明E L裝置之有機化合物層之形成方法並未特別地 限制。實例包括電阻加熱蒸氣沈積法、電子束法、噴鍍法、 分子層壓法、塗覆法（如噴塗、浸塗、浸漬、輥塗、凹版塗 覆、反相塗覆、輥刷塗覆、空氣刀塗覆、簾塗、旋塗、流動 塗覆、棒塗、微凹版塗覆、空氣刮刀塗覆、輪葉塗覆、擠塗 、轉移輥塗覆、貼塗、鑄塗、擠製塗覆、網棒塗覆、與網塗 ® )、噴墨法、印刷法、及轉移法。考量特性及製造，以上之 中以電阻加熱蒸氣沈積法、塗覆法、與轉移法較佳。 本發明之EL裝置爲一種其中在一對陽極與陰極之電極 間形成一發光層或含一發光層之多層有機化合物膜之裝置 。除了發光層，本發明之EL裝置可具有電洞注射層、電洞 傳輸層、電子注射層、電子傳輸層、及保護層。這些層亦各 可同時具有其他功能。在形成各層時，可使用各種材料。 本發明之EL裝置可以各種已知手段改良取光效率。其 β 可藉由改良取光效率而增強外部量子效率，例如，藉以下之 手段：處理撐體之表面組態（例如，形成細微之凹凸圖樣） ，控制撐體、ΙΤΟ層與有機層之折射率，調節撐體、ΙΤΟ層 與有機層之厚度等。 本發明之EL裝置可爲所謂之上發光型，其中發射之光 係取自陰極側。 用於本發明EL裝置之撐體材料並未特別地限制，而且 -52- 1238018 包括無機材料，如經氧化鉻安定釔、玻璃等，巨分子量材 料，如聚酯（例示爲聚（對酞酸伸乙酯）、聚（對酞酸伸 丁酯）、聚（萘甲酸伸乙酯）等）、聚乙烯、聚碳酸酯、 聚醚碾、聚烯丙酯、烯丙基二甘醇碳酸酯、聚醯亞胺、聚 環烯烴、降冰片烯樹脂、聚（氯三氟乙烯）、鐵氟龍、聚 四氟乙烯-聚乙烯共聚物等。 本發明之有機電致發光裝置可組合使用單線激子爲主 之藍色電致發光裝置。 依照本發明之有機電致發光裝置之發光層可包括至少 一個電子傳輸化合物與電洞傳輸化合物之堆疊結構。發光 層中，可存在其他型式之層結構。堆疊層數量較佳爲2至50 ，更佳爲4至30，而且仍更佳爲6至20。 各組成堆疊層結構之層之厚度並未特別地限制，而且 較佳爲〇·2奈米至20奈米，更佳爲0.4奈米至15奈米，仍 更佳爲〇·5奈米至10奈米，而且特佳爲1奈米至5奈米。 在本發明有機電致發光裝置之發光層中，各電子傳輸 化合物與電洞傳輸化合物可具有多個域結構。此發光層可 進一步含其他型式之域結構。此個別域之大小較佳爲0.2 奈米至10奈米，更佳爲0.3奈米至5奈米，仍更佳爲0.5 奈米至3奈米，而且特佳爲0.7奈米至2奈米。 陽極將電洞進料至電洞注射層、電洞傳輸層、發光層等 之中。至於陽極，可使用金屬、合金、金屬氧化物、導電性 化合物、或其混合物。其中，具有4電子伏特或更高之作業 函數之材料較佳。指定實例包括導電性金屬氧化物，如氧化 1238018
丨 I 錫、氧化鋅、氧化銦、與氧化銦錫（ITO);金屬，如金、銀 、鉻、與鎳；以上金屬與導電性金屬氧化物之混合物或層壓 物；無機導電性物質，如碘化銅與硫化銅；有機導電性材料 ，如聚苯胺、聚噻吩、與聚吡咯；及其與ΙΤΟ之混合物或層 壓物。其中導電性金屬氧化物較佳，而且由生產力、高導電 性、與透明度之觀點，ΙΤΟ特佳。雖然可依照材料適當地選 擇陽極之膜厚，通常其較佳爲10奈米至5微米，更佳爲50 奈米至1微米，而且進一步較佳爲100奈米至500奈米之範 圍。 · 至於陽極，使用形成於基材（如鹼石灰玻璃、無鹼玻璃 、與透明樹脂）上之層。在使用玻璃之情形，關於材料品質 ，爲了減少自玻璃溶離之離子，較佳爲使用無鹼玻璃。在使 用鹼石灰玻璃之情形，亦較佳爲使用其上提供如矽石之屏障 塗料者。此基材之厚度並未特別地限制，只要其足以保持機 械強度。在使用玻璃之情形，通常使用具有0.2毫米或更大 ，而且較佳爲0.7毫米或更大之厚度者。 至於陽極之製備，依照材料可使用各種方法。例如，在 ® ΙΤΟ之情形，膜形成係藉由電子束法、噴鍍法、電阻加熱蒸 氣沈積法、化學反應法（如溶膠法）、塗覆氧化銦錫分散液 等進行。 在陽極中，可藉淸洗或其他處理降低裝置之驅動電壓及 增強發光效率。例如，在ΙΤΟ之情形，UV-臭氧處理、電漿 處理等爲有效的。 陰極將電子進料至電子注射層、電子傳輸層、發光層等 -54-
» I 1238018 之中，而且考量相鄰層（如電子注射層、電子傳輸層、與發 光層）對陰極之黏著性、游離電位能、安定性等而選擇。至 於陰極之材料，可使用金屬、合金、金屬鹵化物、金屬氧化 物、導電性化合物、或其混合物。指定實例包括鹼金屬（如 Li、Na、與K)或其氟化物、鹼土金屬（如Mg與Ca)或其 氟化物、金、銀、鉛、鋁、鈉-郵合金、或其混合金屬、鋰-鋁合金或其混合金屬、鎂-銀合金或其混合金屬、及稀土金 屬（如銦與鏡）。其中，具有不超過4電子伏特之作業函數 之材料較佳；而且鋁、鋰-鋁合金或其混合金屬、及鎂-銀合 # 金或其混合金屬更佳。除了以上化合物或混合物之單層結構 ，陰極亦可爲含以上化合物或混合物之層壓物結構。例如， 如鋁/鋰氟化物及鋁/鋰氧化物之層壓物結構較佳。雖然可依 照材料適當地選擇陰極之膜厚，通常其較佳爲10奈米至5 微米，更佳爲50奈米至1微米，而且進一步較佳爲1〇〇奈 米至1微米之範圍。 至於形成陰極，可使用電子束法、噴鍍法、電阻加熱蒸 氣沈積法、塗覆法、轉移法等。單一金屬可以蒸氣沈積，或 β 二或更多種成分可同時蒸氣沈積。此外，可使多種金屬同時 接受蒸氣沈積而形成合金電極。亦可將已事先製備之合金蒸 氣沈積。較佳爲陽極與陰極之片電阻低，而且較佳爲小於數 百Ω/Ε] ( Ω/平方）。 至於發光層之材料，可使用可形成在施加電場時具有不 僅可注射來自陽極或電洞注射層或電洞傳輸層之電洞，亦可 注射來自陰極或電子注射層或電子傳輸層之電子之功能，具 •*55- 1238018
有轉移所注射電荷之功能，或具有可提供電洞與電子重組 場而造成發光之功能之層之任何材料。本發明化合物以外 之材料之實例包括苯并噚唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯乙 烯基苯、聚苯、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、萘醯亞胺 、異丙苯、菸、哌啉酮（perinone)、噚二唑、醛連氮、吡咯 嗪（pynralizine)、環戊二烯、貳苯乙烯基蒽、喹吖啶、吡咯 吡啶、噻二唑吡啶、環戊二烯、苯乙烯胺、芳族二亞甲基 化合物、8 -睦啉酚金屬錯合物或稀土錯合物代表之各種金 屬錯合物、聚合物化合物（如聚噻吩、聚伸苯基、與聚伸 苯基伸乙烯）、有機矽烷、銥参苯基吡啶錯合物、鉑卟啉 錯合物代表之可發射磷光之過渡金屬錯合物、及其衍生物 。雖然發光層之膜厚並未特別地限制，通常其較佳爲1奈 米至5微米，更佳爲5奈米至1微米，而且進一步較佳爲1〇 奈米至500奈米之範圍。
發光層之形成方法並未特別地限制。實例包括電阻加 熱蒸氣沈積法、電子束法、噴鍍法、分子層壓法、塗覆法 、噴墨法、印刷法、朗繆爾-伯若吉特（LB)法、及轉移法。 這些方法中，電阻加熱蒸氣沈積法與塗覆法較佳。 發光層可爲單層或多層，而且各層造成發光度彼此不 同之發光。例如，可造成白色發光。白色發光可由單一發 光層發射。 至於電洞注射層與電洞傳輸層之材料，可使用具有注射 來自陽極之電洞之功能、傳輸電洞之功能、或阻礙自陰極注 射之電子之功能任何之一之任何材料。指定實例包括卩卡唑、 三哇、嘻哇、曙二唑、咪哩、聚芳基院屬烴、吡唑啉、吡嗤 -56 - 1238018 畊、伸苯二胺、芳基胺、經胺基取代查酮、苯乙烯基蒽、苐 酮、肼、二苯乙烯、矽氮烷、芳族三級胺化合物、苯乙烯基 胺化合物、芳族二亞甲基爲主化合物、卟啉爲主化合物、導 電性高分子寡聚物（如聚矽烷爲主化合物、聚乙烯基咔 唑、苯胺爲主共聚物、噻吩寡聚物、與聚噻吩）、有機矽烷 、碳膜、本發明之化合物、及以上化合物之衍生物。雖然電 洞注射層及電洞傳輸層之膜厚並未特別地限制，通常其較佳 爲1奈米至5微米之範圍，更佳爲5奈米至1微米之範圔， 而且進一步較佳爲10奈米至5 00奈米之範圍。各電洞注射 鲁 層與電洞傳輸層可具有由一或二或更多種以上材料製成之 單層結構，或可具有包括多層相同調配物或彼此不同調配物 之多層結構。 電洞注射層與電洞傳輸層之形成方法之實例包括真空 沈積法、L B法、塗覆以上電洞注射/傳輸材料於溶劑中之溶 液或分散液之方法、噴墨法、印刷法、及轉移法。在塗覆法 之情形，電洞注射/傳輸材料可隨樹脂成分一起溶解或分散 。樹脂成分之實例包括聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚 ® 甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚楓、聚環氧 苯、聚丁二烯、聚（N-乙烯基咔唑）、烴樹脂、酮樹脂、苯 氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、聚乙酸乙烯酯、ABS樹脂 、聚胺甲酸酯、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂 、環氧樹脂、與聚矽氧樹脂。 至於電子注射層與電子傳輸層之材料，可使用具有注射 來自陰極之電子之功能、傳輸電子之功能、或阻礙自陽極注 -57- 1238018 射之電子之功能任何之一之任何材料。指定實例包括三[]井、 噚唑、噚二唑、咪唑、苐酮、蒽氫醌二甲烷、葱一— --- 醌、二氧化硫哌喃、碳化二醯亞胺、亞苐基甲院、一〜 '~~~*本乙筛 基哌哄、萘、芳環四羧酸酐（如藶）、金屬錯合物（如献氯 與8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物，及含金屬酞氰、苯并曙口坐 、或苯并噻唑作爲配位子之金屬錯合物所代表）、有機砂院 、及以上化合物之衍生物。雖然電子注射層及電子傳輸層之 膜厚並未特別地限制，通常其較佳爲1奈米至5微米$ _ @ ，更佳爲5奈米至1微米之範圍，而且進一步較佳爲1〇奈 米至5 0 0奈米之範圍。各電子注射層及電子傳輸層可具有由 一或二或更多種以上材料製成之單層結構，或可具有包括多 層相同調配物或彼此不同調配物之多層結構。 電子注射層與電子傳輸層之形成方法之實例包括真空 沈積法、L B法、塗覆以上電子注射/傳輸材料於溶劑中之溶 液或分散液之方法、噴墨法、印刷法、及轉移法。在塗覆法 之情形，電子注射/傳輸材料可隨樹脂成分一起溶解或分散 。樹脂成分之實例包括以上電洞注射/傳輸層所計之樹脂。 至於保護層之材料，可使用具有阻礙易促成裝置降解之 物質（如水與氧）進入裝置中之功能之任何材料。指卑實例 包括金屬（如 In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、與 Ni) 、金屬氧化物（如 Mg〇、SiO、Si02、Al2〇3、GeO、NiO、 CaO、BaO、Fe203、Y2〇3、與 Ti02)、金屬氟化物（如 MgF2 、LiF、AlF3、與CaF2)、氮化物（如3丨\與3丨0?(^^)、聚 乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚醯亞胺、聚脲、聚四 58- 1238018 氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、氯三氟乙烯與二 氯二氟乙烯之共聚物、藉由共聚合乙烯與至少一種共單體之 單體混合物得到之共聚物、在共聚合主鏈中具環形結構之含 氟共聚物、具1 %或更大之吸水係數之吸水物質、及具不超 過1 %之吸水係數之防水物質。 保護層之形成方法並未特別地限制。實例包括真空蒸氣 沈積法、噴鍍法、反應性噴鍍法、MBE (分子束外延）法、 團簇離子束法、離子電鏟法、電漿聚合法（高頻離子電鍍法 )、電獎CVD法、雷射CVD法、熱CVD法、氣體來源CVD _ 法、塗覆法、印刷法、及轉移法。 實例 本發明在以下參考實例而詳述，但是其不應視爲限制本 發明。
-59- 1238018
G-1 (lr(ppy>3)
H3C H3CCH
PBD
使用具有25毫米x 25毫米x 〇·7毫米之大小之玻璃基 材作爲透明支撐基材，其上150奈米厚之IT 0(Tokyo Sanyo Vacuum Co.，Ltd.製造）接受膜形成。將此透明支撐基材倉虫 刻及淸洗。在此ITO玻璃基材上旋塗Baytron P( Bayer AG製 造之PEDOT-PSS (聚乙烯二氧基噻吩-聚苯乙烯磺酸摻雜材 料）分散液，然後在1 〇 〇 °C真空乾燥1小時，因而提供電洞 傳輸層（膜厚：約1〇〇奈米）。將40毫克作爲電洞傳輸化 合物之之聚-N-乙烯基咔唑（PVK)、1毫克之磷光化合物G-1 (Ir(PPy)3)、及6毫克之電子傳輸化合物ET-1溶於3.8克之 氯仿中，及將此溶液旋塗於以上之基材上（膜厚：約5 0至 -60 - 1238018 70奈米）’繼而在loot真空乾燥30分鐘。在室溫之基材 溫度條件下，所得基材在i 至1 〇·4 pa之真空下依序接受 電子傳輸材料ET-2與LiF之蒸氣沈積成各約36奈米與約1 奈米之膜厚。將圖樣化光罩（發光區域：5毫米X 4毫米） 置於其上且接受鋁之蒸氣沈積成約2〇〇奈米之膜厚，而製備 裝置。附帶地，如此製備之裝置密封於乾燥手套工作箱內。 實例2 : 以如實例1之相同方式製備裝置，除了在實例i之裝置 中以ET-2取代加入發光層之電子傳輸材料ET-；!。 馨 實例3 : 以如實例1之相同方式製備裝置，除了在實例1之裝置 中以G-2取代G-1，及在蒸氣沈積之電子傳輸層中以EH 取代E T - 2。 比較例1 : 以如實例1之相同方式製備裝置，除了在實例1之裝置 中加入發光層之電子傳輸材料ET-1未加入。 比較例2 : · 以如實例1之相同方式製備裝置，除了在實例1之裝置 中以PBD取代加入發光層之電子傳輸材料ET-1，及以G-2 取代G-1，而且在蒸氣沈積之電子傳輸層中以ET-1取代ET_2 〇 測定用於實例及比較例之各裝置之發光波長及外部量 子效率。即，使用Toyo Corporation製造之來源測量單位2400 ’將直流電流固定電壓施加於各裝置以造成發光。使用 一 6 1 _ 1238018
Topcon Corporation製造之發光計bm-8測量發光度，及使 用Hamamatsu Photonics K.K.製造之光譜分析儀PMA-11測 量發光波長與CIE色度座標。外部量子效率係基於依照發光 還原法所得之數値而計算。得到之結果歸納於下表。
-6 2 - 1238018 I嗽 Μ 00 00 r-H CN g r-H 外部量子效率 (%) 00 VO r-H ν〇 Ο r—1 σ\ vd <Ν 〇\ CO τ-Η 1¾ ^ 餾^ »r> τ-Ή ίη <Ν νο 寸 <N Ό 寸 電子傳輸層 ΕΤ-2 ΕΤ-2 ΕΤ-2 ι—1 Η ω r-H έ 發光層 電子傳輸材料 ι-Η Η W ΕΤ-2 ΗΗ ι—Ή Η ω g Ah 客化合物 r-H ό ι-Η Ο r-Η ό (Ν ό <N o 主化合物 1 pvk 1 1 pvk 1 1 pvk 1 PVK PVK 實例1 實例2 比較例1 實例3 比較例2 1238018 此外，各化合物之T i能量程度値室於下表。 化合物 乃含量（仟卡/莫耳） ET-1 68 ET-2 60 PBD 55 PVK 65 G-1 60 G-2 65 表2 使實例3之裝置及比較例1之裝置各以3 00 cd/平方米 發光且測量發光半生期。實例3之裝置具有比較例1之裝置 之約2倍之半生期。 管例5 : 將TPD ( N，N’-二苯基-N，N’-二（鄰甲苯基）聯苯胺） 以50奈米之厚度蒸氣沈積於ITO基材上，其上然後以36奈 米之厚度共同地蒸氣沈積A-10 (本發明之化合物，Tl = 6 5仟 卡/莫耳）及ET-1 (本發明之化合物）與G-2(本發明之化 合物，T，65仟卡/莫耳），其重量比例爲65/3 5。進一步將 ΕΤ-1 (本發明之化合物）以36奈米之厚度蒸氣沈積於其上 。以如實例1之相同方式蒸氣沈積陰極而製備裝置。評估之 結果爲，以12%之外部量子效率得到ELmax = 465奈米之藍 色發光。 實例6 : 以如實例1之相同方式製備裝置，除了使用B-68( 1^ = 60 仟卡/莫耳）取代ET-1及使用G-1取代G-1，然後評估。結 果’以1 8%之外部量子效率得到ELmax = 5 2 0奈米之綠色發 1238018 光。 比較例3 : 將40毫克之PVK、12毫克之PBD、及1毫克之G-1 (1^ = 60仟卡/莫耳）溶於2.5毫升之二氯甲烷中，及將此溶 液旋塗於ITO基材上（在2,000 rpm 20秒）。以如實例1 之相同方式蒸氣沈積陰極而製備裝置。評估之結果爲’以3 % 之外部量子效率得到ELm ax = 5 15奈米之綠色發光。 比較例4 : 使用綠色發光材料G-1取代JP-A-2002-3 0 5 0 8 5號專利 之實例3所述之紅色E L裝置之紅色磷光材料（P t 〇 E P )而製備 裝置。將酞氰銅以20奈米之厚度蒸氣沈積於ITO基材上’ 其上然後以30奈米之厚度蒸氣沈積a-NPD(N，N’-二苯基-N，N ’ -二（a -萘基）聯苯胺）。此外，將B A1 q 2 (貳（8 -羥基 -2-甲基喹啉基）-聯苯氧基-鋁錯合物，Τ!=不超過55仟卡/ 莫耳）、a-NPD ( Ιρ = 5.5電子伏特，Τ，不超過57仟卡/莫耳 )、及G-1以20/8 0/4之重量比例共同地蒸氣沈積於其上。 進一步將BAlq2W 10奈米之厚度蒸氣沈積於其上’其上然 後以40奈米之厚度蒸氣沈積Alq (参（8-羥基喹啉基）鋁錯 合物）。然後以如實例1之相同方式蒸氣沈積陰極而製備裝 置。評估之結果爲，以6%之外部量子效率得到ELmax = 5 15 奈米之綠色發光。 jt,較例5 : 以如比較例4之相同方式製備裝置，除了使用藍色發光 材料G-2取代G-1，然後評估。結果爲，以3。/。之外部量子 -65- 1238018 效率得到ELmax==465奈米之藍色發光。 比較例6 =
將酞氰銅以1 〇奈米之厚度蒸氣沈積於經淸洗IT0基材 上，其上以50奈米之厚度蒸氣沈積NPD。然後在NPD層上 以3 6奈米之厚度蒸氣沈積本發明化合物之一，質量比例1 7 ·· 1 之CBPCT^SO仟卡/莫耳）與Ir(ppy)3 ( 1^ = 60仟卡/莫耳） 。此外，在此層上以3 6奈米之厚度蒸氣沈積本發明化合物 之一，ET-2 ( Τ1 = 60仟卡/莫耳）。然後以如實例1之相同方 式蒸氣沈積陰極而製備裝置。評估之結果爲，以5%之外部 量子效率得到ELmax = 515奈米之綠色發光。
以如比較例6之相同方式製備裝置，其使用質量比例 1 :1之本發明化合物之混合物A-2 8(電子注射/傳輸化合物， T, = 65仟卡/莫耳）與C-12 (電洞注射/傳輸化合物，1^ = 62 仟卡/莫耳）取代CBP。如此製備之裝置之評估結果爲，得 到ELmax = 5 15奈米之源自Ir(ppy)3之綠色發光。而且得到 5 %之外部量子效率。評估在5 00 cd/平方米之操作耐久性而 得到爲比較例6裝置之約4倍之衰減半生期。 實例8 : 以如比較例6之相同方式製備裝置，其使用質量比例 1 : 1 0之ET-2 (電子注射/傳輸化合物）與CBP (電洞注射/ -66- 1238018 傳輸化合物）之混合物取代CBP。如此製備之裝置之評估結 果爲，得到ELmax = 515奈米之源自Ir(ppy)3之綠色發光。而 且得到7%之外部量子效率。評估在5 00 cd/平方米之操作耐 久性而得到爲比較例6裝置之約3倍之衰減半生期。 實例9 : 以如比較例6之相同方式製備裝置，其使用質量比例 1:1之C-18 (電子注射/傳輸化合物，丁广65仟卡/莫耳）與 C-1 2 (電洞注射/傳輸化合物，1^=62仟卡/莫耳）之混合物 取代CBP。如此製備之裝置之評估結果爲，得到ELmax = 515 · 奈米之源自Ir(ppy)3之綠色發光。而且得到6%之外部量子 效率。評估在500 cd/平方米之操作耐久性而得到爲比較例6 裝置之約兩倍之衰減半生期。 實例1 0 : 以如比較例6之相同方式製備裝置，其使用質量比例 1:2之C-22 (電子注射/傳輸化合物，1\ = 68仟卡/莫耳）與 C-12 (電洞注射/傳輸化合物，= 仟卡/莫耳）之混合物 取代CBP。如此製備之裝置之評估結果爲，得到ELmax = 5 1 5 ® 奈米之源自Ir(ppy)3之綠色發光。而且得到7%之外部量子 效率。評估在5 00 cd/平方米之操作耐久性而得到爲比較例6 裝置之約3倍之衰減半生期。 實例1 1 : 將酞氰銅以1〇奈米之厚度蒸氣沈積於經淸洗ITO基材 上，其上以50奈米之厚度蒸氣沈積NPD。在如此製備層上 以1奈米之厚度蒸氣沈積質量比例1 7 ·· 1之本發明化合物C- -67- 1238018 12(電洞注射/傳輸化合物，1 = 60仟卡/莫耳）與ir(ppy)3 。然後以1奈米之厚度蒸氣沈積質量比例17:1之A-28 (電 子注射/傳輸化合物，T1 = 65仟卡/莫耳）與Ir(PPy)3。將此循 環重複18次而提供約36奈米厚之發光層。藉由在此發光層 上以36奈米之厚度蒸氣沈積ET-2而以如比較例6之相同方 式製備裝置。如此製備之裝置之評估結果爲，得到 ELmax = 515奈米之源自Ir(ppy)3之綠色發光。而且得到8% 之外部量子效率。評估在5 00 cd/平方米之操作耐久性而得 到爲比較例6裝置之約5倍之衰減半生期。 · 由以上之結果可注意到，相較於其中將PBD加入發光 層及其中發光層僅含兩種化合物之裝置，依照本發明之裝置 (其中將具高L之電子傳輸材料加入發光層）具有高外部 量子效率。其中調節能量程度之依照本發明之裝置亦可以高 效率發光度實現發射藍及/或綠光。 依照本發明可提供可實現發射綠或藍光，具有高發光度 與高外部量子效率，而且具有優良耐久性之發光裝置。 本申請案係基於2002年12月27日提出之日本專利申 β 請案JP-2002-381014號、及2003年12月8日提出之日本專 利申請案JP-2003-409183號，其全部內容在此倂入作爲參考 ，如同完全敘述。 -68-

Claims (1)

  1. 1238018 拾、申請專利範圍： 》~ 第92 1 3 7〇75號「有機電致發光裝置」專利案 (2005年5月25日修正） 1 . 一種有機電致發光裝置，其包括： 一對電極；及 在此一對電極間之至少一層有機層，此至少一層有機層 包括一發光層， 其中發光層含至少一種電子注射化合物/傳輸化合物、至 少一種電洞注射化合物/傳輸化合物、及至少一種綠或藍 φ 色磷光化合物；而且此電子注射化合物/傳輸化合物與電 洞注射化合物/傳輸化合物各具有等於或大於綠或藍色磷 光化合物之最小三重項態激子能量値（Tl値）。 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置，其中電洞 注射化合物/傳輸化合物具有5 · 6電子伏特至6 · 1電子伏 特之游離電位能。 3 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置，其中電子 注射化合物/傳輸化合物具有2.0電子伏特至3.5電子伏 φ 特之電子親和力。 4.如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置，其中綠或 藍色磷光化合物爲一種可經三重項態激態發光之過渡金 屬錯合物。 5 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置，其中電子 注射化合物/傳輸化合物、電洞注射化合物/傳輸化合物、 及綠或藍色磷光化合物各具有62仟卡/莫耳或更大之Τι 1238018 I 値；及得自綠或藍色磷光化合物之磷光具有不大於500 奈米之λιηax 〇 6 ·如申s靑專利範圍第1項之有機電致發光裝置，其中電洞 注射化合物/傳輸化合物爲經取代或未取代吡咯化合物。 7 ·如申g靑專利範圍第6項之有機電致發光裝置，其中經取 代或未取代吡咯化合物係由式（1)表示： (1)
    其中R11至R15各表示氫原子或取代基，及此取代基可彼 此鍵結形成環結構。 8 .如申請專利範圍第7項之有機電致發光裝置，其中式（1 ) 係由式（3 )表示： (3) - r,32
    其中R32至R35各表示氫原子或取代基，及此取代基可彼 此鍵結形成環結構；LM表示連接基；L32表示二或更多價 連接基；η31表示2或更大之整數；及η32表示〇至6之整 數。 9 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置，其中電子 注射/傳輸化合物爲一種含至少兩個氮原子之雜環化合物 1238018 1 〇 ·如申請專利範圍第9項之有機電致發光裝置，其中含至 少兩個氮原子之雜環化合物爲式（2)表示之化合物： (2) R21-U /Χ^χ22 I I ^24^Χ23 其中R21表示氫原子或取代基；χ21、χ22、χ23、與χ24各 表不氣原子或經取代或未取代碳原子；及χ2!、χ22、χ23 、與X24至少之一表示氮原子。 1 1.如申師專利圍第i 〇項之有機電致發光裝置，其中式⑺ 係由式（4)表示： (4)
    ，「工V ^ α勹入I、巫，L 双小 連接基；η41表示9 # w 次更大之整數；L42表示二或更多價連 接基，及η42表示 衣不0至6之整數。 1 2 ·如申請專利範圍第 弟1Q項之有機電致發光裝置，其中式（2) 係由式（5)表示： (5)
    表示 1238018 i 接基；及n52表示0至6之整數。
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