JP2023072376A - 有機化合物、有機発光素子、表示装置、光電変換装置、電子機器、照明装置、移動体、および、露光光源 - Google Patents

Abstract

【課題】有機発光素子に用いた場合に素子寿命特性に優れる有機化合物を提供する。【解決手段】下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。TIFF2023072376000065.tif7187【選択図】なし

Description

本発明は、有機化合物、有機発光素子、表示装置、光電変換装置、電子機器、照明装置、移動体、および、露光光源に関する。

有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と呼ぶことがある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。

有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特長としては、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。

ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。

これまでに創出された化合物として、特許文献１には下記化合物１－Ａが記載されており、特許文献２には下記化合物１－Ｂが記載されている。いずれも、フェニレン鎖の末端に縮合多環基が置換されている化合物である。

国際公開第２００６／１３０５９８号 国際公開第２０１２／０５０００８号

特許文献１に記載されている化合物１－Ａおよび特許文献２に記載されている化合物１－Ｂは、本発明者らが検討したところ、有機発光素子に用いた場合の素子寿命特性に改善の余地があることが分かった。

そこで本発明は、上述の課題に鑑み、有機発光素子に用いた場合に素子寿命特性に優れる有機化合物を提供することを目的とする。また、本発明の他の目的は、素子寿命特性に優れる有機発光素子を提供することである。

本発明の一側面としての有機化合物は、下記一般式［１］で表されることを特徴とする。

（一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２は、下記の置換基Ａ群からそれぞれ独立に選ばれる。
（置換基Ａ群）

前記置換基Ａ群において、Ｒ_１０１～Ｒ_５０６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。）

本発明によれば、有機発光素子に用いた場合に素子寿命特性に優れる有機化合物を提供することができる。

（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。 本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る携帯機器の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る移動体の一例である自動車を示す模式図である。 （ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。 本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。

≪有機化合物≫
まず、本実施形態に係る有機化合物について説明する。

本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式［１］で示される有機化合物である。

一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２は、下記の置換基Ａ群からそれぞれ独立に選ばれる。
（置換基Ａ群）

置換基Ａ群において、Ｒ_１０１～Ｒ_５０６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。

一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも一方は、下記の置換基Ｂ群からそれぞれ独立に選ばれることが好ましい。
（置換基Ｂ群）

前記置換基Ｂ群において、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。

また、一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも一方は、下記の置換基Ｃ群からそれぞれ独立に選ばれることが好ましい。
（置換基Ｃ群）

前記置換基Ｃ群において、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。

さらに、一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも一方は、下記の置換基Ｄ群からそれぞれ独立に選ばれることが特に好ましい。
（置換基Ｄ群）

前記置換基Ｄ群において、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。

Ｒ_１０１～Ｒ_５０６、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１０１～Ｒ_５０６、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１０１～Ｒ_５０６、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２－エチル－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１０１～Ｒ_５０６、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８で表されるアミノ基として、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフルオレニルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジトリルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアニソリルアミノ基、Ｎ－メシチル－Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメシチルアミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－ターシャリブチルフェニル）アミノ基、Ｎ－フェニル－Ｎ－（４－トリフルオロメチルフェニル）アミノ基、Ｎ－ピペリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１０１～Ｒ_５０６、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８で表されるアリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基として、フェノキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１０１～Ｒ_５０６、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８で表されるシリル基として、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１０１～Ｒ_５０６、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８で表される芳香族炭化水素基として、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１０１～Ｒ_５０６、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８で表される複素環基として、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基がさらに有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フェニル基、ビフェニル基等の芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピロリル基等の複素環基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

（有機化合物の合成方法）
次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。

ここで、上記（ｄ）と（ｆ）に示される化合物を適宜変更することにより、種々の化合物を得ることができる。本発明は、上記の合成スキームに限定されるものではなく、種々の合成スキームおよび試薬を用いることができる。なお、合成方法については実施例にて詳細に説明する。

（本実施形態に係る有機化合物の特徴）
次に、本実施形態に係る有機化合物の特徴について説明する。

本実施形態に係る有機化合物は、以下のような特徴を有するため、Ｓ_１（励起一重項状態）とＴ_１（励起三重項状態）とのエネルギー差であるΔＳＴが小さい。また、以下のような特徴を有するため、アモルファス性に優れる。また、以下のような特徴を有するため、昇華性に優れる。さらに、この有機化合物を用いることで、発光効率と素子耐久に優れる有機発光素子を提供することもできる。
（１）１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位に、３環以上の縮合環からなる置換基を有するため、ΔＳＴが小さい
（２）１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位に、３環以上の縮合環からなる置換基を有するため、対称性が低い
（３）１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位以外には置換基を有さないため、化合物としての安定性が高い

以下、これらの特徴について、比較化合物１－Ａ～１－Ｃを比較対象に挙げながら説明する。

（１）１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位に、３環以上の縮合環からなる置換基を有するため、ΔＳＴが小さい
本発明者らは、本発明の有機化合物を発明するにあたり、フェニレン鎖からなる連結基の構造に注目した。本実施形態に係る有機化合物は、１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位に、３環以上の縮合環からなる置換基を有する構造を有する。換言すれば、本実施形態に係る有機化合物は、２つの縮合環が、連結基である１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌにより連結された構造を有している。連結基として１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌを有することで、有機化合物のＳ_１エネルギー準位が小さくなり、Ｔ_１エネルギー準位が高くなる。結果として、有機化合物のΔＳＴ（＝Ｓ_１－Ｔ_１）は小さくなる。

ここで、本実施形態に係る有機化合物の一例である例示化合物Ａ４と、比較化合物１－Ａおよび１－ＢのＳ_１エネルギー準位とＴ_１エネルギー準位を比較した結果を表１に示す。なお、Ｓ_１エネルギー準位の測定は、日立製Ｆ－４５００を用い、室温下、励起波長３５０ｎｍにおける蒸着膜のフォトルミネッセンス（ＰＬ）測定により行い、発光スペクトルの立ち上がりの発光端から算出した。Ｔ_１エネルギー準位の測定は、日立製Ｆ－４５００を用い、７７Ｋ下、励起波長３５０ｎｍにおける蒸着膜のフォトルミネッセンス（ＰＬ）測定により行い、得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がりの発光端から算出した。なお、Ｓ_１エネルギー準位およびＴ_１エネルギー準位の測定には、５×１０^－４Ｐａ以下の真空度で石英基板上に蒸着した蒸着膜サンプルを用いた。

表１に示すように、例示化合物Ａ４のＳ_１エネルギー準位は３．２８ｅＶ、Ｔ_１エネルギー準位は２．５０ｅＶであり、ΔＳＴは０．７８ｅＶであった。一方、比較化合物１－ＡのＳ_１エネルギー準位は３．４６ｅＶ、Ｔ_１エネルギー準位は２．５０ｅＶであり、ΔＳＴは１．０４ｅＶであった。また、比較化合物１－ＢのＳ_１エネルギー準位は３．４８ｅＶ、Ｔ_１エネルギー準位は２．５２ｅＶであり、ΔＳＴは１．０６ｅＶであった。このように、例示化合物Ａ４の方が、比較化合物１－Ａおよび１－ＢよりもΔＳＴが小さいことが分かる。

これは、２つの縮合環が、連結基である１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位で連結された構造を有するためと考えられる。４位と３”位で２つの構造を連結する１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌは、下記に示すように、３つのフェニレン鎖を有している。そして、３つのフェニレン鎖のうち、１つのフェニレン鎖はｐ位で連結するフェニレン鎖（下記において破線の四角で囲んだ部分）であり、２つのフェニレン鎖はｍ位で連結するフェニレン鎖（下記において破線の丸で囲んだ部分）である。ｐ位で連結するフェニレン鎖によって共役が伸びることで、Ｓ_１エネルギー準位が低くなる。一方で、ｍ位で連結するフェニレン鎖によって共役が短くなることで、高いＴ_１エネルギー準位を維持することができる。

ここで、ΔＳＴが小さいことによる効果について説明する。

燐光発光を利用する有機発光素子では、燐光発光する燐光発光材料（ゲスト）のＴ_１が発光に用いられる。そのため、燐光発光を利用する有機発光素子の発光層ホスト材料は、燐光発光する燐光発光材料（ゲスト）よりも高いＴ_１エネルギー準位を有する必要がある。

一般に、Ｔ_１エネルギー準位が高くなると、それに伴ってＳ_１エネルギー準位も高くなる傾向がある。Ｓ_１エネルギー準位が高いということは、バンドギャップが大きいということになる。バンドギャップが大きくなると、発光層の周辺層からのホールや電子の注入性が低下してしまう。この結果、素子の高電圧化や不要な電荷蓄積による素子耐久の低下を招き得る。したがって、発光層の周辺層からのホールや電子の注入性を高めるという観点からは、Ｓ_１エネルギー準位が低い方が好ましい。

よって、Ｔ_１エネルギー準位が高く、かつ、Ｓ_１エネルギー準位が低いことが、燐光発光を利用する有機発光素子の発光層ホスト材料としては好ましい。すなわち、ΔＳＴ（＝Ｓ_１－Ｔ_１）が小さい有機化合物が好ましい。

本実施形態に係る有機化合物は、上述のとおり、１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌという連結基を有し、４位と３”位に置換基を有するため、ΔＳＴが小さい。このため、この有機化合物は、有機発光素子の発光層ホスト材料に用いた場合に、低電圧駆動が可能であり、素子寿命特性に優れる。また、発光効率にも優れる。

（２）１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位に、３環以上の縮合環からなる置換基を有するため、対称性が低い
本発明者らは、本発明の有機化合物を発明するにあたり、有機化合物の対称性に注目した。本実施形態に係る有機化合物は、３環以上の縮合環が、１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位にそれぞれ結合した構造を有している。このため、対称性が低い構造を有する。

ここで、本実施形態に係る有機化合物の一例である例示化合物Ａ４と、比較化合物１－Ａおよび１－Ｂの対称性を比較した結果を表２に示す。

表２に示すように、例示化合物Ａ４、比較化合物１－Ａ、および比較化合物１－Ｂはいずれも、２つのトリフェニレン環が、フェニレン鎖からなる連結基で連結された構造を有する。ここで、分子構造を平面に捉えた場合、両末端のトリフェニレン環を連結する連結基中のフェニレン鎖の結合位置によって、分子構造の対称性が変化する。

表２に示すように、比較化合物１－Ａおよび１－Ｂは、連結基を構成する２つのフェニレン鎖の中間を通り分子平面に対して垂直な軸に対して２回回転対称な構造を有するため、対称性が高い。一方で、例示化合物Ａ４の場合には、回転軸または対称軸を有さない平面構造を有するため、比較化合物１－Ａおよび比較化合物１－Ｂよりも、対称性が低い。

化合物の対称性が低いことで、次のような効果がある。

１つ目は、分子同士が重なり合う分子パッキングを抑制することができ、結晶化しにくく、アモルファス性が高くなる、という効果である。ここで、アモルファス性が高いこと、つまり、膜性が良いことは有機発光素子に用いる場合に好ましい。

なぜなら、アモルファス性が高いことで、素子駆動中においても、微小な結晶化に伴う結晶粒界やトラップ準位、クエンチャーの生成が起こりにくく、良好なキャリア輸送性や高効率な発光特性を維持できるからである。結果として、耐久および効率に優れる有機発光素子を提供することができる。

ここで、本実施形態に係る有機化合物の一例である例示化合物Ａ４と比較化合物１－Ａおよび比較化合物１－Ｂのガラス転移温度と結晶化温度を、示差走査熱量（ＤＳＣ）測定により評価した結果を、表２に示す。

ガラス転移温度が高いほど、また、結晶化温度が高いもしくは観測されないことが、アモルファス性が高く、熱安定性に優れると言える。なお、ＤＳＣ測定の際には、アルミパンに約２ｍｇのサンプルを封入後、融点を超える高温下から急冷することで、サンプルをアモルファス状態にさせた後、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で昇温させることで、ガラス転移温度と、結晶化温を測定した。また測定装置としては、ＮＥＴＺＳＣＨ社製のＤＳＣ ２０４ Ｆ１を用いた。

比較化合物１－Ａにおいては、ガラス転移温度が１３０℃であり、昇温中の２１８℃において結晶化温度が観測された。つまり、比較化合物１－Ａはアモルファス性が低く、熱安定性の低い化合物であると言える。

一方、例示化合物Ａ４においては、ガラス転移温度が１４１℃であり、昇温中に結晶化温度は観察されなかった。つまり、例示化合物Ａ４は、アモルファス性が高く、より熱安定性に優れる化合物である。よって、例示化合物Ａ４を有機発光素子に用いることで、素子駆動中においても安定なアモルファス膜を維持することができ、長寿命な有機発光素子を提供することができる。

２つ目は、昇華温度を低下させ、昇華性を高めることができる、という効果である。

なぜなら、化合物の対称性が低い場合、有機化合物同士が凝集しにくくなるからである。ここで、本実施形態に係る有機化合物の一例である例示化合物Ａ４と比較化合物１－Ｂの昇華性を比較した結果を表３に示す。

なお、昇華性は、昇華温度と分解温度との温度差ΔＴ（＝分解温度－昇華温度）で評価した。この温度差が大きいほど、昇華性が高いと言える。なお、分解温度は、ＴＧ／ＤＴＡ測定を行い、重量減少が５％に達したときの温度を分解温度とした。また昇華温度は、１×１０^－１Ｐａの真空度において、Ａｒフローさせながら、ゆっくり昇温し、昇華精製を行い、十分な昇華速度に達したときの温度を昇華温度とした。

表３に示すように、例示化合物Ａ４と比較化合物１－Ｂは同じ分子量であるが、例示化合物Ａ４の方が昇華温度と分解温度との温度差ΔＴが大きく、昇華性が高い材料であることが分かる。

昇華性が高いことで、昇華時に分解することなく安定して昇華精製することができる。また、昇華性が高いことで、有機発光素子を作製するときの蒸着安定性が高い。つまり、蒸着時に分解することなく、高純度な蒸着膜を作製することができ、長寿命な有機発光素子を提供することができる。

（３）１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位以外には置換基を有さないため、化合物としての安定性が高い
本発明者らは、本発明の有機化合物を発明するにあたり、フェニレン鎖からなる連結器の構造に注目した。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、２つの縮合環が、連結基である１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌにより連結された構造を有している。ここで、本実施形態では、連結基である１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌは、４位と３”位に縮合環を有する以外は置換基を有さないことを特徴とする。このような構造にすることで、結合距離が大きくなる置換基を有さないため、化合物として安定となる。

例えば、表４に示すように、本実施形態に係る有機化合物の一例である例示化合物Ａ４と比較化合物１－Ｃの最大結合距離を比較する。比較化合物１－Ｃは、例示化合物Ａ４の連結基である１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌが、４位と３”位以外に置換基（メチル基）を有する化合物である。

表４において、それぞれの化合物において結合距離が最大となる結合をａで表す。例示化合物Ａ４の場合の最大結合距離は１．４８５Åであるのに対して、比較化合物１－Ｃの場合、最大結合距離は１．４９４Åとなる。このように最大結合距離が大きくなるような置換基を有することは好ましくない。なぜなら、結合距離が長い結合は、開裂を起こしやすく、駆動耐久の低下を招くためである。換言すれば、最大結合距離が短いことで、駆動耐久性を高めることができる。

なお、上記、結合距離は、分子軌道計算を用いて求めた。分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ，ＤＦＴ）を用いた。汎関数はＢ３ＬＹＰ、基底関数は６－３１Ｇ^＊を用いた。なお、分子軌道計算法は、現在広く用いられているＧａｕｓｓｉａｎ０９（Ｇａｕｓｓｉａｎ０９，ＲｅｖｉｓｉｏｎＣ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｃａｒｉｃａｔｏ，Ｘ．Ｌｉ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ａ．Ｆ．Ｉｚｍａｙｌｏｖ，Ｊ．Ｂｌｏｉｎｏ，Ｇ．Ｚｈｅｎｇ，Ｊ．Ｌ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｊ．Ｅ．Ｐｅｒａｌｔａ，Ｆ．Ｏｇｌｉａｒｏ，Ｍ．Ｂｅａｒｐａｒｋ，Ｊ．Ｊ．Ｈｅｙｄ，Ｅ．Ｂｒｏｔｈｅｒｓ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｖ．Ｎ．Ｓｔａｒｏｖｅｒｏｖ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｒ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｎｏｒｍａｎｄ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ａ．Ｒｅｎｄｅｌｌ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，ａｎｄ Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２０１０．）により実施した。

なお、本実施形態に係る有機化合物の特徴（１）～（３）に挙げた発光特性および昇華性の評価は、後述する実施例において、より詳細に述べる。

また、本実施形態に係る有機化合物は、以下のような特徴をさらに有する場合、有機発光素子に特に好適に用いることができる。なお、下記の各特徴の複数を同時に満たしてもよい。
（４）Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環がｓｐ３炭素を有さない
（５）Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環のそれぞれと連結基とが、立体障害による干渉作用が抑制された置換位置で結合する

以下、これらの特徴について説明する。

（４）Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環がｓｐ３炭素を有さない
本実施形態に係る有機化合物は、両末端の縮合環がｓｐ３炭素を有さないことが好ましい。Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環がｓｐ３炭素を有さないことにより、結合エネルギーの小さな炭素－炭素結合が含まれなくなるため、有機発光素子の駆動中において結合開裂が起こりにくくなる。そのため、有機発光素子に用いた際に素子寿命特性を向上させることができる。

具体的には、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環は、それぞれ独立に、トリフェニレン、フェナンスレン、クリセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザトリフェニレンから選択されることが好ましい。

（５）Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環のそれぞれと連結基とが、立体障害による干渉作用が抑制された置換位置で結合する
本実施形態に係る有機化合物は、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環と連結基とが、立体障害による干渉作用が抑制された置換位置で結合することが好ましい。なぜなら、縮合環と連結基とが、立体障害による干渉が抑制された置換位置で結合することで、縮合環と連結基との間の結合の結合距離を小さくすることができる。結合距離が小さくなることで、開裂が生じにくく、安定な結合とすることができる。その結果、有機発光素子の駆動中において結合開裂が起こりにくくなるので、有機発光素子に用いた際に素子寿命特性を向上させることができる。

ここで、例示化合物Ａ４と、例示化合物Ａ３の結合距離を比較した結果を表５に示す。

表５において、それぞれの化合物において結合距離が最大となる結合をａで表す。例示化合物Ａ４の場合の最大結合距離は１．４８５Åであるのに対して、例示化合物Ａ３の場合、最大結合距離は１．４９２Åとなる。これは、フェナンスレン環のペリ位の水素原子の立体障害による影響で、フェナンスレン環と連結基との間の結合の結合距離が大きくなったためである。結合距離が最大となる結合である結合ａの安定性は、例示化合物Ａ３よりも例示化合物Ａ４の方が高い。したがって、例示化合物Ａ３よりも例示化合物Ａ４のほうが、有機発光素子に用いた際に素子寿命特性を向上させることができる。

本実施形態に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。

上記例示化合物のうち、Ａ群に属する例示化合物（Ａ１～Ａ４２）は、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環の骨格が芳香族炭化水素であり、縮合環の骨格がｓｐ２炭素からなる化合物である。

これらの化合物は、縮合環の骨格がｓｐ２混成軌道からなるため、一般式［１］で表される化合物の中でも特に安定性に優れる化合物である。特に、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環がトリフェニレン環またはフェナンスレン環である場合、Ｔ_１が高くなるため、好ましい。結合の安定性の観点から、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環の少なくとも一方がトリフェニレン環であってトリフェニレン環の２位で連結基と結合していることがより好ましい。あるいは、結合の安定性の観点から、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環の少なくとも一方がフェナンスレン環であってフェナンスレン環の２位または３位で連結基と結合していることがより好ましい。

上記例示化合物のうち、Ｂ群に属する例示化合物（Ｂ１～Ｂ４２）は、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環にジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環を含む化合物である。

これらの化合物は、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環に、酸素原子、硫黄原子を含むため、これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができるため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。結合の安定性の観点から、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環の少なくとも一方と連結基とは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環の２位または３位または４位のいずれかで結合することが好ましい。

上記例示化合物のうち、Ｃ群に属する例示化合物（Ｃ１～Ｃ４２）は、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環にフルオレン環を含む化合物である。

これらの化合物は、さらに、フルオレンの９位に置換基を有している。これにより、フルオレン環の面内方向に対して垂直方向に置換基を有するため、縮合環同士が重なり合うことを、特に抑制することができる。このため、特に昇華性に優れる化合物である。

上記例示化合物のうち、Ｄ群に属する例示化合物（Ｄ１～Ｄ６０）は、Ｒ_１とＲ_２で表される縮合環にアジン環を含む化合物である。

これらの化合物は、縮合環に、Ｎ原子を含むため、Ｎ原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができるため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。

≪有機発光素子≫
次に、本実施形態に係る有機発光素子について説明する。

本実施形態に係る有機発光素子の具体的な素子構成としては、基板上に、下記（ａ）～（ｆ）に示される電極層および有機化合物層を順次積層した多層型の素子構成が挙げられる。すなわち、本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。なお、いずれの素子構成においても有機化合物層には発光材料を有する発光層が必ず含まれる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｃ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｆ）陽極／正孔輸送層／電子ブロッキング層／発光層／正孔ブロッキング層／電子輸送層／陰極

ただし、これらの素子構成例はあくまでもごく基本的な素子構成であり、本発明の有機発光素子の素子構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層との界面に絶縁性層、接着層あるいは干渉層を設けてもよい。また、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２つの層を有する多層構造としてもよい。発光層が異なる発光材料をそれぞれ含む２つの層を有する多層構造としてもよい。すなわち、陽極と陰極の間に、第１の光を発する第１の発光層と、第２の光を発する第２の発光層と、を設けてもよい。第１の光を第２の光を異なる色とし、例えば、混合したときに白色となる光とすることで、白色発光する有機発光素子とすることができる。これ以外にも、多様な層構成を採ることができる。

本実施形態において、発光層から出力される光の取り出し態様（素子形態）としては、基板側の電極から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でもよいし、基板の反対側から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でもよい。また、基板側および基板の反対側から光を取り出す、両面取り出し方式を採用することもできる。

上記（ａ）～（ｆ）に示される素子構成において、（ｆ）の構成は、電子ブロッキング層（電子阻止層）および正孔ブロッキング層（正孔阻止層）を共に有している構成であるので、好ましい。つまり、電子ブロッキング層および正孔ブロッキング層を有する（ｆ）では、正孔と電子の両キャリアを発光層内に確実に閉じ込めることができるので、キャリア漏れがなく発光効率が高い有機発光素子となる。

本実施形態に係る有機発光素子は、上述の一般式［１］で表される有機化合物を有機化合物層に含む。本実施形態に係る有機発光素子は、上述の一般式［１］で表される有機化合物を発光層に含むことが好ましい。ただし本発明はこれに限定はされず、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、電子ブロッキング層、正孔輸送層、正孔注入層、正孔ブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。

本実施形態に係る有機発光素子において、一般式［１］で表される有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、一般式［１］で表される有機化合物と他の化合物である第２の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が一般式［１］で表される有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホスト（ホスト材料とも称する）として使用してもよいし、アシスト材料として使用してもよい。

ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。なお、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。あるいは、ホストを第１の化合物、ゲストを第２の化合物とすると、アシストを第３の化合物と呼ぶこともできる。

また、ホストは、ゲストよりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）であることが好ましい。これにより、発光層のホストに供給される電子が効率的にゲストに受け渡されるようになり、発光効率が向上する。さらに、ホストおよびゲストに加えてアシスト材料を用いる場合には、ホストは、アシスト材料よりもＬＵＭＯが高い材料（ＬＵＭＯが真空準位により近い材料）であることが好ましい。これにより、発光層のホストに供給される電子が効率的にアシスト材料に受け渡されるようになり、アシスト材料が励起子再結合を担うことができるようになる。その結果、効率良くゲストへのエネルギー移動を起こすことが可能になる。

また、ホストの励起一重項状態（Ｓ_１）のエネルギー（一重項エネルギー）をＳ_ｈ１、励起三重項状態（Ｔ_１）のエネルギー（三重項エネルギー）をＴ_ｈ１とし、ゲストのＳ_１のエネルギーをＳ_ｇ１、Ｔ_１のエネルギーをＴ_ｇ１とする。このとき、Ｓ_ｈ１＞Ｓ_ｇ１を満たすことが好ましい。また、Ｔ_ｈ１＞Ｔ_ｇ１を満たすことがより好ましい。さらに、アシスト材料のＳ_１のエネルギーをＳ_ａ１、Ｔ_１のエネルギーをＴ_ａ１とすると、Ｓ_ａ１＞Ｓ_ｇ１を満たすことが好ましく、Ｔ_ａ１＞Ｔ_ｇ１を満たすことがより好ましい。さらに、Ｓ_ｈ１＞Ｓ_ａ１＞Ｓ_ｇ１を満たすことがより好ましく、Ｔ_ｈ１＞Ｔ_ａ１＞Ｔ_ｇ１を満たすことがさらに好ましい。

本発明者らは種々の検討を行い、一般式［１］で表される有機化合物を、発光層のホストまたはアシストとして、特に、発光層のアシストとして用いると、発光効率と耐久特性に優れる有機発光素子が得られることを見いだした。

本実施形態に係る有機化合物は、有機発光素子中の発光層で、以下のような条件で用いられることがより好ましい。なお、下記の各条件の複数を同時に満たしてもよい。
（６）発光層は、一般式［１］で表される有機化合物を、発光層全体に対して３０質量％以上９５質量％以下の濃度で有する
（７）発光層は、一般式［１］で表される有機化合物と、少なくとも３環以上からなる縮合環を配位子に有する燐光発光材料と、を有する

以下、上記の各条件について説明する。

（６）発光層は、一般式［１］で表される有機化合物を、発光層全体に対して３０質量％以上９９質量％以下の濃度で有する
本実施形態に係る有機化合物を発光層に用いる際には、発光層全体に対する本実施形態に係る有機化合物の濃度が３０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。本実施形態に係る有機化合物は、アモルファス性が高いため、発光層のホスト材料に適している材料である。発光層全体に対する本実施形態に係る有機化合物の濃度は５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましく、７０質量％以上９９質量％以下であることがより好ましい。また、本実施形態に係る有機化合物はアモルファス性が高く結晶化しにくい化合物であるため、発光層全体に対する濃度が９９質量％であっても、素子寿命特性に優れる機能を発現する化合物である。

また、発光層の膜性を向上させる観点から、本実施形態に係る有機化合物をアシスト材料として用いてもよい。アシスト材料として用いる場合は、発光層全体に対する本実施形態に係る有機化合物の濃度を３０質量％以上５０質量％以下で用いることができる。

（７）発光層は、一般式［１］で表される有機化合物と、少なくとも３環以上からなる縮合環を配位子に有する燐光発光材料と、を有する
本実施形態に係る有機化合物は、両末端に３環以上からなる縮合環を有する化合物である。このため、発光層において本実施形態に係る有機化合物とともに用いる燐光発光材料（ゲスト材料）は、配位子のπ共役が拡張した構造を有することが好ましい。より具体的には、本実施形態に係る有機化合物とともに用いる燐光発光材料は、配位子の構造に３環以上からなる縮合環を有することが好ましい。

なぜなら、ゲスト材料がホスト材料と同様に平面性が高い構造を有することで、ゲスト材料とホスト材料とが平面性の高い部位同士が相互作用にて接近することができるからである。より具体的には、ホスト材料の平面性部位と、有機金属錯体（ゲスト材料）の配位子とが、接近しやすくなる。このため、ホスト材料とゲスト材料との間の分子間距離が短くなることが期待できる。

ここで、燐光発光素子に用いられる三重項エネルギーは、デクスター機構によるエネルギー移動が行われることが知られている。デクスター機構によるエネルギー移動は、分子同士の接触によって、エネルギーが移動する。すなわち、ホスト材料とゲスト材料との分子間距離が短くなることで、効率よくホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動が行われることになる。

上述のように、ゲスト材料として配位子の構造に３環以上からなる縮合環を有する平面性の高い有機金属錯体を用いることで、一般式［１］で表される有機化合物であるホスト材料との間の分子間距離が短くなる。そのため、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構によるエネルギー移動が生じやすくなる。結果として、発光効率の高い有機発光素子を提供することができる。

ここで、配位子が有する平面性の高い３環以上からなる縮合環構造としては、トリフェニレン構造、フェナンスレン構造、フルオレン構造、ベンゾフルオレン構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造、が好ましい。つまり、これらの構造のうちの少なくとも１つを配位子に有する有機金属錯体を発光材料としてとも用いることで、本実施形態に係る有機化合物は、より高効率の発光素子を提供することができる。

本実施形態に係る有機金属錯体の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。なお、以下の構造式において、ある二座配位子とＩｒ原子との間の２つの結合をいずれも矢印ではない実線で表している場合があるが、その場合、一方の結合は共有結合であり、他方の結合は配位結合であってもよい。

上記有機金属錯体のうち、ＡＡ群（ＡＡ１～ＡＡ３０）およびＢＢ群（ＢＢ１～ＢＢ３０）に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともフェナンスレン環を有する化合物である。このため、縮合環がｓｐ２混成軌道からなるため、特に安定性に優れる化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＣＣ群（ＣＣ１～ＣＣ３０）に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともトリフェニレン環を有する化合物である。このため、縮合環がｓｐ２混成軌道からなるため、特に安定性に優れる化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＤＤ群（ＤＤ１～ＤＤ５６）に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環を有する化合物である。このため、これらの化合物は、縮合環に、酸素原子、硫黄原子を含むため、これらの原子が有する豊富な非共有電子対により電荷輸送性を高めることができるため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＥＥ群（ＥＥ１～ＥＥ２５）、ＦＦ群（ＦＦ１～ＦＦ３５）、およびＧＧ群（ＧＧ１～ＧＧ３５）に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともベンゾフルオレン環を有する化合物である。このため、これらの化合物は、さらに、フルオレンの９位に置換基を有する。このため、フルオレン環の面内方向に対して垂直方向に置換基を有するため縮合環同士が重なり合うことを、特に抑制することができる。このため、特に昇華性に優れる化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＨＨ群（ＨＨ１～ＨＨ３５）に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともベンゾイソキノリン環を有する化合物である。このため、これらの化合物は、縮合環に、Ｎ原子を含むため、これらの原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができるため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。

上記有機金属錯体のうち、ＩＩ群（ＩＩ１～ＩＩ３５）に属する例示化合物は、Ｉｒ錯体の配位子に少なくともナフトイソキノリン環を有する化合物である。このため、これらの化合物は、縮合環に、Ｎ原子を含むため、これらの原子が有する非共有電子対と高い電気陰性度により電荷輸送性を高めることができるため、特に、キャリアバランスを調整しやすい化合物である。

（その他の化合物）
以下に、本実施形態の有機発光素子に用いることのできるそのほかの化合物の例を挙げる。

正孔注入層や正孔輸送層に好適に用いられる正孔注入輸送性材料としては、陽極からの正孔の注入を容易にして、かつ注入された正孔を発光層へ輸送できるように、正孔移動度が高い材料が好ましい。また、有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を抑制するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記の正孔注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。

以下に、正孔注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

主に発光機能に関わる発光材料としては、一般式［１］で表わされる有機化合物の他に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。

以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、上記で述べた例示化合物Ａ群～Ｄ群の材料以外にも、芳香族炭化水素化合物またはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。

特に、アシスト材料としては、カルバゾール構造を骨格に有する材料や、アジン環を骨格に有する材料や、キサントン構造を骨格に有する材料が好ましい。なぜなら、これらの材料は、電子供与性や、電子求引性が高いためＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの調整を行いやすいからである。

一般式［１］で表される有機化合物は、フェニレン鎖からなる連結基の両末端に、３環以上の縮合環が結合した構造であるため、バンドギャップがある程度は広くなってしまう。そこで、ＨＯＭＯやＬＵＭＯの準位を調整できる上記骨格を有する材料が、とくにアシスト材料としては好ましい。これらのアシスト材料と、一般式［１］で表される有機化合物との組み合わせた場合には、良好なキャリアバランスを実現することができる。

以下に、一般式［１］とともに発光層に含まれる、あるいは別の発光層に含まれる、ホストあるいはアシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

また、下記の具体例のうち、アシスト材料としては好ましいカルバゾール骨格を有する材料とは、ＥＭ３２～ＥＭ３８である。また、アシスト材料としては好ましいアジン環を骨格に有する材料とは、ＥＭ３５、ＥＭ３６、ＥＭ３７、ＥＭ３８、ＥＭ３９、ＥＭ４０である。また、アシスト材料としては好ましいキサントンを骨格に有する材料とは、ＥＭ２８、ＥＭ３０である。

電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、正孔輸送性材料の正孔移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等）が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、正孔ブロッキング層にも好適に使用される。

以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。

以下、本実施形態の有機発光素子を構成する、有機化合物層以外の構成部材について説明する。有機発光素子は、基板の上に、第１電極、有機化合物層、第２電極を形成して設けてよい。第１電極および第２電極は、いずれか一方が陽極であり他方が陰極である。第２電極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。

基板としては、石英、ガラス、シリコン、樹脂、金属などを用いてよい。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ未接続の配線との絶縁を確保できれば、材料は限定されない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。

陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、またはこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。陽極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。

一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム、アルミニウム－マグネシウム、銀－銅、亜鉛－銀等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を抑制するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が抑制できれば、合金の比率は問わない。例えば、１：１であってよい。

陰極は、ＩＴＯなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム（Ａｌ）などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流および交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。

陰極形成後に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、ＣＶＤ法で厚さ２μｍの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。ＣＶＤ法の成膜の後で原子堆積法（ＡＬＤ法）を用いた保護層を設けてもよい。

また、各画素にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、画素のサイズに合わせたカラーフィルタを別の基板上に設け、それを有機発光素子に設けた基板と貼り合わせてもよいし、酸化ケイ素等の保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。

本実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層（正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等）は、以下に示す方法により形成される。即ち、有機化合物層の形成には、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、バインダー樹脂は、ホモポリマーまたは共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。

≪有機発光素子を用いた装置≫
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。

表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。このとき、基板はシリコンなどの半導体基板であり、トランジスタは基板に形成されたＭＯＳＦＥＴであってもよい。

また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。

次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置につい説明する。

図１は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるトランジスタとを有する表示装置の例を示す断面模式図である。トランジスタは、能動素子の一例である。トランジスタは薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）であってもよい。

図１（ａ）は、本実施形態に係る表示装置の構成要素である画素の一例である。画素は、副画素１０を有している。副画素はその発光により、１０Ｒ、１０Ｇ、１０Ｂに分けられている。発光色は、発光層から発光される波長で区別されても、副画素から出社する光がカラーフィルタ等により、選択的透過または色変換が行われてもよい。それぞれの副画素は、層間絶縁層１の上に第一電極である反射電極２、反射電極２の端を覆う絶縁層３、第一電極と絶縁層とを覆う有機化合物層４、透明電極５、保護層６、カラーフィルタ７を有している。

層間絶縁層１は、その下層または内部にトランジスタ、容量素子を配されていてよい。トランジスタと第一電極は不図示のコンタクトホール等を介して電気的に接続されていてよい。

絶縁層３は、バンク、画素分離膜とも呼ばれる。第一電極の端を覆っており、第一電極を囲って配されている。絶縁層の配されていない部分が、有機化合物層４と接し、発光領域となる。

有機化合物層４は、正孔注入層４１、正孔輸送層４２、第一発光層４３、第二発光層４４、電子輸送層４５を有する。

第二電極５は、透明電極であっても、反射電極であっても、半透過電極であってもよい。

保護層６は、有機化合物層に水分が浸透することを低減する。保護層は、一層のように図示されているが、複数層であってよい。層ごとに無機化合物層、有機化合物層があってよい。

カラーフィルタ７は、その色により７Ｒ、７Ｇ、７Ｂに分けられる。カラーフィルタは、不図示の平坦化膜上に形成されてよい。また、カラーフィルタ上に不図示の樹脂保護層を有してよい。また、カラーフィルタは、保護層６上に形成されてよい。またはガラス基板等の対向基板上に設けられた後に、貼り合わせられよい。

図１（ｂ）の表示装置１００は、有機発光素子２６と、トランジスタの一例であるＴＦＴ１８と、を有する。ガラス、シリコン等の基板１１とその上部に絶縁層１２が設けられている。絶縁層１２の上には、ＴＦＴ１８等の能動素子が配されており、能動素子のゲート電極１３と、ゲート絶縁膜１４と、半導体層１５と、が設けられている。

ＴＦＴ１８は、半導体層１５とドレイン電極１６とソース電極１７とを有している。ＴＦＴ１８の上部には絶縁膜１９が設けられている。コンタクトホール２０を介して有機発光素子２６を構成する陽極２１とソース電極１７とが接続されている。

なお、有機発光素子２６に含まれる電極（陽極２１、陰極２３）とＴＦＴに含まれる電極（ソース電極１７、ドレイン電極１６）との電気接続の方式は、図１（ｂ）に示される態様に限られるものではない。つまり陽極２１又は陰極２３のうちいずれか一方とＴＦＴ１８のソース電極１７またはドレイン電極１６のいずれか一方とが電気接続されていればよい。

図１（ｂ）の表示装置１００では有機化合物層２２を１つの層の如く図示をしているが、有機化合物層２２は、複数層であってもよい。陰極２３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第１の保護層２５や第２の保護層２４が設けられている。

図１（ｂ）の表示装置１００ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてＭＩＭ素子等の他のスイッチング素子を用いてもよい。

また図１（ｂ）の表示装置１００に使用されるトランジスタは、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタに限らず、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。なお、薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。

図１（ｂ）の表示装置１００に含まれるトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。

本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるＴＦＴにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。なお、本実施形態に係るスイッチング素子は、ＴＦＴに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Ｓｉ基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、ＴＦＴを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば０．５インチ程度の大きさであれば、Ｓｉ基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。

図２は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置１０００は、上部カバー１００１と、下部カバー１００９と、の間に、タッチパネル１００３、表示パネル１００５、フレーム１００６、回路基板１００７、バッテリー１００８、を有してよい。タッチパネル１００３および表示パネル１００５は、フレキシブルプリント回路ＦＰＣ１００２、１００４が接続されている。回路基板１００７には、トランジスタがプリントされている。バッテリー１００８は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。

本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。撮像装置は、光電変換装置と言い換えてもよい。

図３（ａ）は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置１１００は、ビューファインダ１１０１、背面ディスプレイ１１０２、操作部１１０３、筐体１１０４を有してよい。ビューファインダ１１０１は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。

撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。

撮像装置１１００は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体１１０４内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。

本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。

本実施形態に係る表示装置は、携帯端末等の電子機器の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。

図３（ｂ）は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器１２００は、表示部１２０１と、操作部１２０２と、筐体１２０３を有する。筐体１２０３には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部１２０２は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。

図４は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図４（ａ）は、テレビモニタやＰＣモニタ等の表示装置である。表示装置１３００は、額縁１３０１を有し表示部１３０２を有する。表示部１３０２には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。表示装置１３００は、額縁１３０１と表示部１３０２とを支える土台１３０３を有している。土台１３０３は、図４（ａ）の形態に限られない。額縁１３０１の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁１３０１および表示部１３０２は、表示部１３０２の表示面が湾曲するように、曲がっていてもよい。その曲率半径は、５０００ｍｍ以上６０００ｍｍ以下であってよい。

図４（ｂ）は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図４（ｂ）の表示装置１３１０は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置１３１０は、第一表示部１３１１、第二表示部１３１２、筐体１３１３、屈曲点１３１４を有する。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、本実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、つなぎ目のない１枚の表示装置であってよい。第一表示部１３１１と第二表示部１３１２とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部１３１１、第二表示部１３１２は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。

図５（ａ）は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置１４００は、筐体１４０１と、光源１４０２と、回路基板１４０３と、光源１４０２が発する光を透過する光学フィルム１４０４と、光拡散部１４０５と、を有してよい。光源１４０２は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタは光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ、光拡散部は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。

照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路や発光色を調色する調色回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。

また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。

図５（ｂ）は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車１５００は、テールランプ１５０１を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。

テールランプ１５０１は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ１５０１は、有機ＥＬ素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。

自動車１５００は、車体１５０３、それに取り付けられている窓１５０２を有してよい。窓１５０２は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。

本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。

図６を参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、ＨＭＤ、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。

図６（ａ）は、１つの適用例に係る眼鏡１６００（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６００のレンズ１６０１の表面側に、ＣＭＯＳセンサやＳＰＡＤのような撮像装置１６０２が設けられている。また、レンズ１６０１の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。

眼鏡１６００は、制御装置１６０３をさらに備える。制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と各実施形態に係る表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置１６０３は、撮像装置１６０２と表示装置の動作を制御する。レンズ１６０１には、撮像装置１６０２に光を集光するための光学系が形成されている。

図６（ｂ）は、１つの適用例に係る眼鏡１６１０（スマートグラス）を説明する。眼鏡１６１０は、制御装置１６１２を有しており、制御装置１６１２に、撮像装置１６０２に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ１６１１には、制御装置１６１２内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ１６１１には画像が投影される。制御装置１６１２は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。制御装置は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。

赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。

より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き（回転角度）を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。

本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。

具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。

また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域および第二の表示領域から優先度が高い領域を決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。

なお、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、ＡＩを用いてもよい。ＡＩは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。ＡＩプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。

視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。

図７は、本実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。画像形成装置４０は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体２７、露光光源２８、帯電部３０、現像部３１、転写器３２、搬送ローラー３３、定着器３５を有する。露光光源２８から光２９が発せられ、感光体２７の表面に静電潜像が形成される。この露光光源２８が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部３１はトナー等を有する。帯電部３０は感光体２７を帯電させる。転写器３２は現像された画像を記録媒体３４に転写する。搬送ローラー３３は記録媒体３４を搬送する。記録媒体３４は例えば紙である。定着器３５は記録媒体３４に形成された画像を定着させる。

図８（ａ）および図８（ｂ）は、露光光源２８を示す図であり、発光部３６が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印３７は有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体２７が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体２７の長軸方向と呼ぶこともできる。図８（ａ）は発光部３６を感光体２７の長軸方向に沿って配置した形態である。図８（ｂ）は、図８（ａ）とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部３６が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部３６同士の間隔に対応する位置に発光部３６を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部３６が間隔をあけて配置されている。図８（ｂ）の配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。

以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。

以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例１（例示化合物Ａ２の合成）］

（１）化合物ｍ－３の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－１：４．０ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－２：１．７ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４：０．１３ｇ
トルエン：４０ｍｌ
エタノール：２０ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：２０ｍｌ

次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の化合物ｍ－３を３．０ｇ（収率：７８％）得た。

（２）化合物ｍ－５の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－３：２．５ｇ（７．３ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－４：１．８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４：０．０８ｇ
トルエン：２５ｍｌ
エタノール：１３ｍｌ
２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液：２０ｍｌ

次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の化合物ｍ－５を４．０ｇ（収率：８２％）得た。

（３）化合物Ａ２の合成
２００ｍｌのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物ｍ－５：２．０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）
化合物ｍ－６：１．４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
Ｐｄ（ｄｂａ）_２：０．５２ｇ
ＳＰｈｏｓ：０．７４ｇ
リン酸カリウム：２．８８ｇ
トルエン：１００ｍｌ
Ｈ_２Ｏ：１０ｍｌ

次に、反応溶液を、窒素気流下にて加熱還流撹拌し、６時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて分液を行った後、クロロホルムに溶解した後、これをカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ヘプタン）にて精製後、トルエン／へプタンで再結晶を行うことにより、白色固体の例示化合物Ａ２を５．２ｇ（収率：７４％）得た。

なお、例示化合物Ａ２５は、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて質量分析を行った。
［ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ－ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６３２ 計算値：Ｃ_９０Ｈ_３２＝６３２

［実施例２～２０（例示化合物の合成）］
表６および表７に示すように、実施例２～２０の例示化合物について、実施例１の原料ｍ－４、ｍ－６を変えた他は実施例１と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。

［比較例１～２（比較化合物の合成）］
表８に示すように、比較例１～２の比較化合物について、実施例１の原料ｍ－１、ｍ－２、ｍ－４、ｍ－６を変えた他は実施例１と同様にして比較化合物を合成した。また、実施例１と同様にして測定した質量分析結果の実測値：ｍ／ｚを示す。

［実施例２１］
基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。

先ずガラス基板上にＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このとき、ＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。次に、１．３３×１０^－４Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、表９に示す有機化合物層および電極層を連続成膜した。なお、このとき、対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ^２となるようにした。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は５２２ｎｍであり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は１３％であった。さらに、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ^２での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が５％に達したときの時間（ＬＴ９５）を測定した。比較例１の輝度劣化率が５％に達したときの時間（ＬＴ９５）を１．０とする。このときの本実施例の輝度劣化率が５％に達する時間（ＬＴ９５）の比は１．４であった。

本実施例において、測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。

［実施例２２～４１、比較例３～４］
実施例２１において、各層を形成する材料を表１０に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。なお、表１０に記載されていない層については、実施例２１と同様の構成とした。得られた素子について実施例２１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を、実施例２１の結果もあわせて表１０に示す。

表１０より、比較例３～４の最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は、それぞれ８％、９％であったのに対して、実施例２１～４１の最大外部量子効率は１０～１５％と、実施例２１～４１の有機発光素子の方が高発光効率であった。これは、実施例２１～４１の有機発光素子が発光層にホストとして含む各化合物が、比較例３～４の有機発光素子が発光層にホストとして含む有機化合物（比較化合物１－Ａおよび１－Ｂ）よりもΔＳＴが小さいためであると考えられる。より具体的には、実施例２１～４１のホストは、２つの縮合環が、連結基である１，１’：３’，１”－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌの４位と３”位で連結された構造を有するため、高いＴ_１エネルギー準位を維持したまま、Ｓ_１エネルギー準位が低下する。したがって、Ｔ_１エネルギー準位については実施例２１～４１のホストと比較例３～４のホストとで同等程度であるため、量子効率は同等であると考えられる。一方、実施例２１～４１のホストのＳ_１エネルギー準位は比較例３～４のホストのＳ_１エネルギー準位よりも低いため、実施例２１～４１は比較例３～４よりも駆動電圧が低くなる。その結果、実施例２１～４１は比較例３～４よりも最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）が高くなった。

また、実施例２１～４１の有機発光素子の方が比較例３～４の有機発光素子よりも長寿命であった。これは、実施例２１～４１の有機発光素子が発光層にホストとして含む各化合物が、比較例３～４の有機発光素子が発光層にホストとして含む有機化合物（比較化合物１－Ａおよび１－Ｂ）よりもアモルファス性と昇華性に優れているためであると考えられる。

さらに、一般式［１］で表される有機化合物をホストとして用い、かつ、３環以上からなる縮合環を配位子に有する燐光発光材料をゲストとして用いた場合に、特に高効率かつ長寿命である発光素子を得ることができた。より具体的には、トリフェニレン構造、フェナンスレン構造、ベンゾフルオレン構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造、ベンゾイソキノリン構造、ナフトイソキノリン構造から選択される構造を有する燐光発光素子をゲストとして用いた場合には、特に高効率かつ長寿命である発光素子を得ることができた。

以上より、一般式［１］で表される化合物を用いることにより、高効率で素子耐久特性に優れる素子を提供することができることがわかった。

［実施例４２］
表１１に示す有機化合物層および電極層を連続製膜した以外は、実施例２１と同様の方法により、有機発光素子を作製した。

得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の発光色は緑色であり、最大外部量子効率（Ｅ．Ｑ．Ｅ．）は１９％であった。

［実施例４３～６７］
実施例４２において、各層を形成する材料を表１２に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例４２と同様の方法により有機発光素子を作製した。なお、表１２に記載されていない層については、実施例４２と同様の構成とした。得られた素子について実施例４２と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１２に示す。

以上のように、一般式［１］で表される有機化合物を発光層のホストとして用いて、さらにカルバゾール構造、アジン環、キサントン構造を有する材料をアシスト材料に用いることで、発光効率の高い有機発光素子が実現できた。

１ 有機発光素子
１１ 基板
２１ 陽極
２２ 有機化合物層
２３ 陰極

Claims (22)

1. 下記一般式［１］で表されることを特徴とする有機化合物。
   

   

   
   （一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２は、下記の置換基Ａ群からそれぞれ独立に選ばれる。
   （置換基Ａ群）
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   前記置換基Ａ群において、Ｒ_１０１～Ｒ_５０６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。）
2. 前記一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも一方は、下記の置換基Ｂ群からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
   （（置換基Ｂ群）
   

   

   
   前記置換基Ｂ群において、Ｒ_７０１～Ｒ_７４６は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。）
3. 前記一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも一方は、下記の置換基Ｃ群からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
   （（置換基Ｃ群）
   

   

   
   前記置換基Ｃ群において、Ｒ_８０１～Ｒ_８６８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。）
4. 前記一般式［１］において、Ｒ_１およびＲ_２の少なくとも一方は、下記の置換基Ｄ群からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
   （（置換基Ｄ群）
   

   

   
   前記置換基Ｄ群において、Ｒ_９０１～Ｒ_９１８は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、アリールオキシ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはシアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。）
5. 陽極と陰極と、
   前記陽極と前記陰極との間に配置され、発光層を少なくとも有する有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
   前記有機化合物層は、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
6. 前記発光層は、前記有機化合物を有することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
7. 前記発光層は、燐光発光材料をさらに有し、
   前記発光層における前記有機化合物の濃度は、３０質量％以上９９質量％以下であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
8. 前記燐光発光材料は、有機金属錯体であり、少なくとも３環以上の縮合環を配位子に有することを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
9. 前記３環以上の縮合環は、トリフェニレン構造、フェナンスレン構造、ベンゾフルオレン構造、ジベンゾフラン構造、ジベンゾチオフェン構造、ベンゾイソキノリン構造、ナフトイソキノリン構造から選ばれる少なくとも１つの構造を有することを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
10. 前記発光層は、燐光発光材料と、前記有機化合物および前記燐光発光材料と互いに異なる第３の化合物をさらに含むことを特徴とする請求項６～９のいずれか１項に記載の有機発光素子。
11. 前記第３の化合物が、カルバゾール骨格を有することを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
12. 前記第３の化合物が、アジン環を骨格に有することを特徴とする請求項１０または１１に記載の有機発光素子。
13. 前記第３の化合物が、キサントン構造を骨格に有することを特徴とする請求項１０～１２のいずれか１項に記載の有機発光素子。
14. 前記発光層は第１の発光層であり、
    前記第１の発光層と前記陽極との間、または、前記第１の発光層と前記陰極との間に、前記第１の発光層と異なる第２の発光層をさらに有し、
    前記第２の発光層は、前記第１の発光層が発する光とは異なる色の光を発することを特徴とする請求項５～１３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
15. 白色発光することを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
16. 複数の画素を有し、
    前記複数の画素の少なくとも１つが、請求項５～１５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続された能動素子と、を有することを特徴とする表示装置。
17. カラーフィルタをさらに有することを特徴とする請求項１６に記載の表示装置。
18. 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
    前記表示部は請求項５～１５のいずれか１項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。
19. 筐体と、外部と通信する通信部と、表示部とを有し、
    前記表示部は請求項５～１５のいずれか１項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子機器。
20. 光源と、光拡散部または光学フィルタと、を有する照明装置であって、
    前記光源は、請求項５～１５のいずれか１項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする照明装置。
21. 機体と、前記機体に設けられている灯具を有し、
    前記灯具は、請求項５～１５のいずれか１項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする移動体。
22. 請求項５～１５のいずれか１項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。

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