JP2022149312A - 有機化合物及び有機発光素子 - Google Patents
有機化合物及び有機発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022149312A JP2022149312A JP2021051398A JP2021051398A JP2022149312A JP 2022149312 A JP2022149312 A JP 2022149312A JP 2021051398 A JP2021051398 A JP 2021051398A JP 2021051398 A JP2021051398 A JP 2021051398A JP 2022149312 A JP2022149312 A JP 2022149312A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- light
- unsubstituted
- emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 84
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 49
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 91
- -1 triazyl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims description 34
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 147
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 110
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 35
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 24
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 13
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 13
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 12
- 230000006870 function Effects 0.000 description 12
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 210000005252 bulbus oculi Anatomy 0.000 description 9
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 9
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 6
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 5
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- 239000004984 smart glass Substances 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910021421 monocrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000001179 pupillary effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 238000001028 reflection method Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical class [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 150000000918 Europium Chemical class 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEIHULKJZQTQKJ-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Ag] Chemical compound [Cu].[Ag] NEIHULKJZQTQKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000001572 beryllium Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000005674 electromagnetic induction Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 210000001508 eye Anatomy 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYSA-N fulvalene Chemical class C1=CC=CC1=C1C=CC=C1 XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXDYHALMANNEJ-UHFFFAOYSA-N furan-2,3-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C=1C=COC=1C(O)=O DNXDYHALMANNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 208000013057 hereditary mucoepithelial dysplasia Diseases 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910021424 microcrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Chemical class 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 150000003281 rhenium Chemical class 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- BSWGGJHLVUUXTL-UHFFFAOYSA-N silver zinc Chemical compound [Zn].[Ag] BSWGGJHLVUUXTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005297 thienyloxy group Chemical group S1C(=CC=C1)O* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012549 training Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
【課題】発光効率の高い有機化合物を提供する。【解決手段】一般式[1]に示される有機化合物。式[1]において、R1乃至R8は、水素、ハロゲン、アルキル基等からそれぞれ独立に選ばれる。X1は酸素、硫黄、セレン、テルル、CR9R10基のいずれかを表す。R9及びR10は、水素、ハロゲン、アルキル基等からそれぞれ独立に選ばれる。但し、R1乃至R8の少なくとも一つは、一般式[2]に示される基であり、R11乃至R15は、水素、ハロゲン、アルキル基等からそれぞれ独立に選ばれる。*1は結合位置を表す。但し、R11乃至R15の少なくとも一つは、一般式[3-1]等に示されるアミノ基であり、X2はアルキル基、フェニル基等からそれぞれ独立に選ばれる。*2は結合位置を表す。TIFF2022149312000030.tif41141【選択図】なし
Description
本発明は、有機化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。
有機発光素子(以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機EL素子」と称する場合がある)は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
発光素子の高効率化に関しては、燐光発光材料や遅延蛍光材料等の高効率化材料を用いた素子が挙げられる。
特許文献1には下記化合物A-1が記載されており、特許文献2には下記化合物A-2が記載されている。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
発光素子の高効率化に関しては、燐光発光材料や遅延蛍光材料等の高効率化材料を用いた素子が挙げられる。
特許文献1には下記化合物A-1が記載されており、特許文献2には下記化合物A-2が記載されている。
しかし、特許文献1に記載の化合物A-1、特許文献2に記載の化合物A-2を有機発光素子に用いた場合、発光効率に課題がある。
本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、発光効率の高い有機化合物を提供することであり、また本発明の他の目的は、発光効率と駆動耐久特性の優れる有機発光素子を提供することである。
本発明は、上記課題を解決するためになされるものであり、その目的は、発光効率の高い有機化合物を提供することであり、また本発明の他の目的は、発光効率と駆動耐久特性の優れる有機発光素子を提供することである。
本発明の有機化合物は、下記一般式[1]に示されることを特徴とする。
X1は酸素、硫黄、セレン、テルル、CR9R10基のいずれかを表す。R9及びR10は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
但し、前記R1乃至R8の少なくとも一つは、下記一般式[2]に示される基である。
但し、前記R11乃至R15の少なくとも一つは、下記一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基である。前記一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基は、さらに置換基を有してもよい。
本発明に係る有機化合物は、発光特性と膜性に優れる構造である。このため、有機発光素子に用いた場合、発光効率と駆動耐久特性に優れる有機発光素子を提供することができる。
≪有機化合物≫
まず本実施形態に係る有機化合物について説明する。本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式[1]に示されることを特徴とする。
まず本実施形態に係る有機化合物について説明する。本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式[1]に示されることを特徴とする。
<R1乃至R8>
一般式[1]において、R1乃至R8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
一般式[1]において、R1乃至R8は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、1-アダマンチル基、2-アダマンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルキル基としては、炭素原子数1以上10以下のアルキル基が好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、2-エチル-オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルコキシ基としては、炭素原子数1以上10以下のアルコキシ基が好ましい。
アミノ基としては、例えば、N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-ベンジルアミノ基、N-メチル-N-ベンジルアミノ基、N,N-ジベンジルアミノ基、アニリノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-ジナフチルアミノ基、N,N-ジフルオレニルアミノ基、N-フェニル-N-トリルアミノ基、N,N-ジトリルアミノ基、N-メチル-N-フェニルアミノ基、N,N-ジアニソリルアミノ基、N-メシチル-N-フェニルアミノ基、N,N-ジメシチルアミノ基、N-フェニル-N-(4-ターシャリブチルフェニル)アミノ基、N-フェニル-N-(4-トリフルオロメチルフェニル)アミノ基、N-ピペリジル基、カルバゾリル基、アクリジル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントラニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。芳香族炭化水素基としては、炭素原子数6以上60以下の芳香族炭化水素基が好ましい。
複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジべンゾチオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。複素環基としては、炭素原子数3以上60以下の複素環基が好ましい。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ヘテロアリールオキシ基としては、例えば、フラニルオキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、複素環基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基、ピリジル基、ピロリル基、ピラジル基、トリアジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等のアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
<X1>
X1は酸素、硫黄、セレン、テルル、CR9R10基のいずれかを表す。X1は、酸素または硫黄であることが好ましい。
X1は酸素、硫黄、セレン、テルル、CR9R10基のいずれかを表す。X1は、酸素または硫黄であることが好ましい。
R9及びR10は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
R9乃至R10で表される、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、複素環基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基の具体例としては、R1乃至R8で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルキル基としては、炭素原子数1以上10以下のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、炭素原子数1以上10以下のアルコキシ基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、炭素原子数6以上60以下の芳香族炭化水素基が好ましい。複素環基としては、炭素原子数3以上60以下の複素環基が好ましい。また、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、複素環基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、R1乃至R8で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本実施形態に係る有機化合物は、R1乃至R8の少なくとも一つ、好ましくは、R1乃至R4とR5乃至R8の一方の少なくとも一つが、下記一般式[2]に示される基である。
一般式[2]において、R11乃至R15は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。*1は結合位置を表す。
R11乃至R15で表される、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、複素環基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、シリル基の具体例としては、R1乃至R8で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルキル基としては、炭素原子数1以上10以下のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、炭素原子数1以上10以下のアルコキシ基が好ましい。芳香族炭化水素基としては、炭素原子数6以上60以下の芳香族炭化水素基が好ましい。複素環基としては、炭素原子数3以上60以下の複素環基が好ましい。また、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、複素環基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、R1乃至R8で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本実施形態に係る有機化合物は、R11乃至R15の少なくとも一つ、好ましくはR11、R12、R14、R15の少なくとも一つが、下記一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基である。
一般式[3-1]乃至[3-30]において、X2は置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換のナフチル基、置換あるいは無置換のピリジル基からそれぞれ独立に選ばれる。X2同士は、同じであってもよく、異なっていてもよい。X2は置換あるいは無置換のアルキル基であることが好ましい。*2は結合位置を表す。
X2で表されるアルキル基の具体例としては、R1乃至R8で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルキル基としては、炭素原子数1以上10以下のアルキル基が好ましい。また、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基がさらに有してもよい置換基の具体例としては、R1乃至R8で説明したものと同様のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基は、さらに置換基を有してもよい。一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基がさらに有してもよい置換基は特に限定されないが、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、トリアジル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基から選ばれることが好ましい。
次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。
ここで上記(a)乃至(c)に示される化合物を適宜変更することにより、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。なお、合成法についてこれらに限定されるものではない。
次に、本実施形態に係る有機化合物は、以下のような特徴を有するため、有機発光素子中に用いることで高効率発光と駆動耐久特性の優れる有機発光素子を提供する。尚、本実施形態における基本骨格とは、一般式[1]に示す化合物のR1乃至R8がすべて水素原子である骨格である。X1がCR9R10基の場合は、さらにR9乃至R10がすべて水素原子である骨格である。
(1)基本骨格として、電子吸引性であるカルボニル基を含む環構造と、立体障害基であるX2を有する電子供与性であるアミノ基と、を有することで、S1とT1のエネルギーギャップが小さい。
(2)平面性の高い基本骨格に対して、少なくとも立体障害基であるX2を有する電子供与性のアミノ基を有することで、分子のアスペクト比が大きくなり、膜性に優れる化合物となる。
(1)基本骨格として、電子吸引性であるカルボニル基を含む環構造と、立体障害基であるX2を有する電子供与性であるアミノ基と、を有することで、S1とT1のエネルギーギャップが小さい。
(2)平面性の高い基本骨格に対して、少なくとも立体障害基であるX2を有する電子供与性のアミノ基を有することで、分子のアスペクト比が大きくなり、膜性に優れる化合物となる。
以下、特徴について説明する。
(1)基本骨格として、電子吸引性であるカルボニル基を含む環構造と、立体障害基であるX2を有する電子供与性であるアミノ基と、を有することで、S1とT1のエネルギーギャップが小さい。
(1)基本骨格として、電子吸引性であるカルボニル基を含む環構造と、立体障害基であるX2を有する電子供与性であるアミノ基と、を有することで、S1とT1のエネルギーギャップが小さい。
本発明者らは、一般式[1]に示される有機化合物を創出するにあたり、化合物のHOMO(最高被占軌道)とLUMO(最低空軌道)の電子分布に注目した。
図1に示すように、本実施形態の化合物である例示化合物B-1乃至B-2、D-21は、HOMOの電子軌道分布を占める部分と、LUMOの電子軌道分布を占める部分が分離される。つまり、HOMOとLUMOの両方を占める部分は少ないことがわかる。このことは重なり積分が小さく、励起一重項状態(S1)と励起三重項状態(T1)のエネルギー差が小さくなることにつながる。具体的には、例示化合物B-1乃至B-2、D-21のS1とT1のエネルギーギャップはそれぞれ、0.0004eV、0.0035eV、0.0005eVと小さい。一方、比較化合物1および比較化合物2のS1とT1のエネルギーギャップはそれぞれ、0.21eV、0.24eVと大きい。尚、比較化合物1は、特許文献1に記載される化合物A-1であり、比較化合物2は特許文献2に記載される化合物A-2である。
本特徴は、基本骨格として、電子吸引性であるカルボニル基が環構造を形成しながら結合した縮環構造を有すること、さらに、立体障害基であるX2を有する電子供与性のアミノ基を有することによる効果である。尚、本発明における立体障害基とは、一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基のX2である。この立体障害基により、一般式[2]に示される基と結合する、一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基が捻じれる構造となる効果がある。
一方、比較化合物1および比較化合物2のように立体障害基を有さないアミノ基を有する場合には、HOMOの電子軌道分布を占める部分と、LUMOの電子軌道分布を占める部分の重なりが大きい。このため、S1とT1のエネルギーギャップが大きくなる。
尚、上記、計算結果は分子軌道計算を用いて可視化した。分子軌道計算法の計算手法は、現在広く用いられている密度汎関数法(Density Functional Theory,DFT)を用いた。汎関数はB3LYP、基底関数は6-31G*を用いた。尚、分子軌道計算法は、現在広く用いられているGaussian09(Gaussian09,RevisionC.01,M.J.Frisch,G.W.Trucks,H.B.Schlegel,G.E.Scuseria,M.A.Robb,J.R.Cheeseman,G.Scalmani,V.Barone,B.Mennucci,G.A.Petersson,H.Nakatsuji,M.Caricato,X.Li,H.P.Hratchian,A.F.Izmaylov,J.Bloino,G.Zheng,J.L.Sonnenberg,M.Hada,M.Ehara,K.Toyota,R.Fukuda,J.Hasegawa,M.Ishida,T.Nakajima,Y.Honda,O.Kitao,H.Nakai,T.Vreven,J.A.Montgomery,Jr.,J.E.Peralta,F.Ogliaro,M.Bearpark,J.J.Heyd,E.Brothers,K.N.Kudin,V.N.Staroverov,T.Keith,R.Kobayashi,J.Normand,K.Raghavachari,A.Rendell,J.C.Burant,S.S.Iyengar,J.Tomasi,M.Cossi,N.Rega,J.M.Millam,M.Klene,J.E.Knox,J.B.Cross,V.Bakken,C.Adamo,J.Jaramillo,R.Gomperts,R.E.Stratmann,O.Yazyev,A.J.Austin,R.Cammi,C.Pomelli,J.W.Ochterski,R.L.Martin,K.Morokuma,V.G.Zakrzewski,G.A.Voth,P.Salvador,J.J.Dannenberg,S.Dapprich,A.D.Daniels,O.Farkas,J.B.Foresman,J.V.Ortiz,J.Cioslowski,and D.J.Fox,Gaussian,Inc.,Wallingford CT,2010.)により実施した。
このように、本実施形態の化合物は、S1とT1のエネルギー差が小さい特徴がある。これにより、本実施形態の化合物を有機発光素子の発光層で用いることで、高効率発光の素子を提供することができる。その要因はS1とT1が小さいことで一重項励起子と三重項励起子が1:3で生成した励起子について、通常熱失活していた三重項励起子を一重項励起状態から発光させる遅延蛍光型の発光に使用できるからである。三重項励起子を一重項励起状態へ変換するにはS1とT1の差が小さいほうがエネルギー障壁が小さくなるため、有利である。よって、S1とT1のエネルギー差が小さい本実施形態の化合物は、三重項励起子を一重項励起状態へ変換しやすくなるため、高効率発光の素子を提供することができる。
(2)平面性の高い基本骨格に対して、少なくとも立体障害基であるX2を有する電子供与性のアミノ基を有することで、分子のアスペクト比が大きくなり、膜性に優れる化合物となる。
本発明者らは、一般式[1]に示される有機化合物を創出するにあたり、化合物の平面性に着目した。本実施形態の化合物の基本骨格は、電子吸引性であるカルボニル基が6員環を形成しながら縮合した構造であるため、平面性が高い構造である。平面性が高いことは、分子同士のスタックが生じやすい。言い換えると、分子会合が生じやすくなるため好ましくない。なぜなら、有機発光素子において、分子会合は濃度消光による効率低下を招くためである。また、分子会合は逆項間交差にも不利となる。なぜなら、分子間で行われる三重項励起子のエネルギー移動による励起子消滅(TTA)が起こりやすくなり、一重項励起子への逆項間交差が起こりにくくなるからである。
そこで、本発明者らは、立体障害基を有する基として、一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基を導入することを見出した。立体障害基を有するアミノ基を導入することで、分子アスペクト比を低下させ、分子会合を低減することができる。
ここで、本発明における分子アスペクト比とは、基本骨格を含むxy平面の最大の分子長(分子直径)と、この基本骨格を含むxy平面に直交するz軸方向の分子長(分子厚み)との比であり、分子アスペクト比=(分子直径)/(分子厚み)と定義する。すなわち、分子アスペクト比が大きいほど、平面性が高くなり、好ましくない。一方、分子アスペクト比が小さいほど、平面性が低く、分子会合を低減できるので好ましい。具体的には、分子アスペクト比は5.0以下が好ましい。さらに好ましくは、3.0以下が好ましい。尚、分子直径と分子厚みのそれぞれの分子長は、最適化構造計算により得られた分子構造を用いて、ボール&ボンドタイプ表示における分子長から算出した。
ここで、分子アスペクト比の比較を行った結果を図2に示す。図2より、例示化合物B-1、B-2、B-15の分子アスペクト比がそれぞれ2.7、1.8、3.3であるのに対して、比較化合物1は7.5と大きい。これは、本実施形態の化合物が、立体障害基を有するアミノ基を有するためである。
以上より、本実施形態にかかわる化合物は、分子アスペクト比が低く、分子同士のスタックが生じにくいため、分子会合が生じにくい。
また、本特徴は、有機化合物のアモルファス性向上にも効果がある。本実施形態の化合物を有機発光素子の有機層で用いた場合、結晶化しにくく、安定したアモルファス膜を形成し、長期駆動させても結晶化することなく、高耐久性に優れる有機発光素子を得る。
さらに、本特徴は昇華性を向上する効果もある。昇華性の向上は、昇華精製による材料の高純度化や、蒸着による有機発光素子の作製を可能にする。これにより、有機発光素子中に含まれる不純物を減少することができ、不純物による発光効率の低下、駆動耐久の低下を招くことを防ぐことができる。
さらに以下のような条件(3)乃至(6)を満たす有機化合物となることが好ましい。
(3)R1乃至R4とR5乃至R8の一方の少なくとも一つが一般式[2]に示される基である。
なぜなら、本条件を満たす場合には、分子アスペクト比が低下するからである。具体的には、図2において、R1乃至R4のいずれかが一般式[2]に示される基である例示化合物B-1およびB-2の方が、R1乃至R4とR5乃至R8に一般式[2]に示される基を有する例示化合物B-15よりも分子アスペクト比が小さいことが分かる。これにより、上記特徴(2)にて説明したとおり、分子会合がより低減されるため好ましい。本条件を満たす場合、R1乃至R4とR5乃至R8の他方は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換のナフチル基、置換あるいは無置換のピリジル基、シアノ基から選ばれることが好ましい。
なぜなら、本条件を満たす場合には、分子アスペクト比が低下するからである。具体的には、図2において、R1乃至R4のいずれかが一般式[2]に示される基である例示化合物B-1およびB-2の方が、R1乃至R4とR5乃至R8に一般式[2]に示される基を有する例示化合物B-15よりも分子アスペクト比が小さいことが分かる。これにより、上記特徴(2)にて説明したとおり、分子会合がより低減されるため好ましい。本条件を満たす場合、R1乃至R4とR5乃至R8の他方は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換のナフチル基、置換あるいは無置換のピリジル基、シアノ基から選ばれることが好ましい。
(4)X1が酸素または硫黄である。
なぜなら、本条件を満たす場合には、酸素原子および硫黄原子が不対電子対を多く有し、有機発光素子にて繰り返される酸化還元反応に対してより安定な化合物となるからである。
なぜなら、本条件を満たす場合には、酸素原子および硫黄原子が不対電子対を多く有し、有機発光素子にて繰り返される酸化還元反応に対してより安定な化合物となるからである。
(5)R11、R12、R14、R15の少なくとも一つが一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基である。
なぜなら、本条件を満たす場合には、分子アスペクト比が低下するからである。具体的には、図2において、一般式[2]に示される基のR12にアミノ基を有する例示化合物B-2の方が、R13にアミノ基を有する例示化合物B-1よりも分子アスペクト比が小さいことが分かる。これにより、上記特徴(2)にて説明したとおり、分子会合がより低減されるため好ましい。本条件を満たす場合、R13は一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基ではなく、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基から選ばれることが好ましい。
なぜなら、本条件を満たす場合には、分子アスペクト比が低下するからである。具体的には、図2において、一般式[2]に示される基のR12にアミノ基を有する例示化合物B-2の方が、R13にアミノ基を有する例示化合物B-1よりも分子アスペクト比が小さいことが分かる。これにより、上記特徴(2)にて説明したとおり、分子会合がより低減されるため好ましい。本条件を満たす場合、R13は一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基ではなく、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基から選ばれることが好ましい。
(6)X2が置換あるいは無置換のアルキル基である。
なぜなら、一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基は、化合物のHOMOを担う部分であり、このアミノ基に電子供与性であるアルキル基を導入することで、HOMOの電子供与性を高める効果がある。このため、化合物としてのHOMOとLUMOの電荷分離が促進され、S1とT1のエネルギー差が小さくなる。すなわち、上記特徴(1)にて説明したとおり、発光効率の向上の観点から好ましい。
なぜなら、一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基は、化合物のHOMOを担う部分であり、このアミノ基に電子供与性であるアルキル基を導入することで、HOMOの電子供与性を高める効果がある。このため、化合物としてのHOMOとLUMOの電荷分離が促進され、S1とT1のエネルギー差が小さくなる。すなわち、上記特徴(1)にて説明したとおり、発光効率の向上の観点から好ましい。
さらに、X2がメチル基であることが特に好ましい。なぜなら、より少ない分子量の基でS1とT1のエネルギーギャップを小さくすることができるからである。分子量が小さいほうが昇華性の観点から好ましく、昇華精製による純度向上が期待できる。昇華性がよいことと、高純度化しやすいことは、有機発光素子を作製する際に素子に含まれる不純物を低減することができることであり、素子特性の向上を期待できる。
さらに本実施形態の化合物は、有機発光素子中の発光層で用いることが好ましく、その場合、以下の特徴を有する。
(7)本実施形態の化合物を発光層中でホスト材料と混合することで、本実施形態の化合物が励起子再結合を起こしやすくなり、高効率の発光素子を提供する。
(8)本実施形態の化合物を発光層中でホスト材料と混合し、さらに発光材料を有することで高効率、高色純度の発光素子を提供する。
(9)発光材料が炭化水素化合物である場合、高効率かつ耐久特性の良好な発光素子を提供する。
(7)本実施形態の化合物を発光層中でホスト材料と混合することで、本実施形態の化合物が励起子再結合を起こしやすくなり、高効率の発光素子を提供する。
(8)本実施形態の化合物を発光層中でホスト材料と混合し、さらに発光材料を有することで高効率、高色純度の発光素子を提供する。
(9)発光材料が炭化水素化合物である場合、高効率かつ耐久特性の良好な発光素子を提供する。
以下、特徴について説明する。
(7)本実施形態の化合物を発光層中でホスト材料と混合することで、本実施形態の化合物が励起子再結合を起こしやすくなり、高効率の発光素子を提供する。
(7)本実施形態の化合物を発光層中でホスト材料と混合することで、本実施形態の化合物が励起子再結合を起こしやすくなり、高効率の発光素子を提供する。
本実施形態の化合物は電子吸引性であるカルボニル基を有すること、また、電子供与性のアミノ基を置換することで有機発光素子の発光層でホスト材料と混合することにより、本実施形態の化合物のLUMOはホスト材料より低い準位(真空準位から遠い)であり、本実施形態の化合物のHOMOはホスト材料より高い準位(真空準位に近い)になる。
従って、発光層中で輸送層から供給された電子及や正孔は本実施形態の化合物でトラップされ、励起子再結合が行われる。本実施形態の化合物は上記特徴(1)で述べたように、S1とT1のエネルギー差が小さいため、発光層中で効率良く遅延蛍光型の発光を生じさせ、三重項励起子をより多く、発光に利用できる。特にこの効果はホスト材料が炭化水素化合物の場合、ホストと本実施形態の化合物のHOMO及びLUMOのエネルギー差が大きくなり、より電子や正孔をトラップしやすくなるため効果が大きい。炭化水素化合物とは炭素と水素のみから構成される化合物である。
(8)本実施形態の化合物を発光層中でホスト材料と混合し、さらに発光材料を有することで高効率、高色純度の発光素子を提供する。
本実施形態の化合物を発光層中に用い、さらに発光材料として用いられる発光量子収率の高い発光材料や発光スペクトルが高色純度を示すのに適したスペクトルを持つ発光材料をドープすることでさらに高効率で高色純度の発光素子を提供する。この場合、本実施形態の化合物は、アシスト材料として機能し、励起子再結合を起こしやすくするため、発光層中に電子や正孔を優先的にトラップできる程度の濃度で構成する必要がある。本実施形態の化合物は、発光層全体に対して0.1質量%以上45質量%以下であることが好ましく、1質量%以上30質量%以下であることがより好ましい。一方、発光材料としてドープ濃度は少ないほうが分子同士の相互作用による濃度消光や発光スペクトルの変化の影響を受けないため、発光層中に本実施形態の化合物以外に発光材料をドープすることが好ましい。好ましくは発光材料のドープ濃度は10質量%以下、より好ましくは5質量%以下が良い。以上により、高効率、高色純度の発光素子を提供することができる。
(9)発光材料が炭化水素化合物である場合、高効率かつ耐久特性の良好な発光素子を提供する。
本実施形態の化合物は強い電子吸引性のカルボニル基を有するため、特徴(8)でドープする発光材料は電子供与基であるアミノ基を有さない発光材料が好ましく、炭化水素化合物が好ましい。その理由はアミノ基を有する発光材料の場合、発光層中で本実施形態の化合物のカルボニル基を相互作用し、エキサイプレックス形成による発光効率低下や発光材料の発光スペクトルが変化してしまうことによって発光素子の色純度が悪化するからである。
さらにアミノ基を有する発光材料はイオン化ポテンシャルが低いため酸化されやすく、素子耐久性が悪い。そのため、発光材料は炭化水素からなる化合物が好ましく、より好ましくは5員環を有する縮合多環化合物が好ましい。イオン化ポテンシャルがより高いことで酸化されにくい構造であるからである。炭化水素化合物とは分子中に炭素と水素のみから構成される化合物である。
以上により、本実施形態の化合物を発光層中でホスト材料と混合することで高効率発光の有機発光素子を得ることができる。この時、発光材料は本実施形態の化合物でも良く、さらに発光材料を混合し、本実施形態の化合物をアシスト材料として機能させることでも良い。色純度の良い発光材料を用いることで高効率かつ高色純度の有機発光素子を得ることができる。さらにホスト材料は炭化水素化合物である場合、本実施形態の化合物が電子や正孔をトラップしやすくなるため高効率化の効果が大きく好ましい。
本発明に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
B群に属するものは一般式[1]に示される化合物においてX1が酸素である化合物である。X1が酸素であることにより、電子吸引性のカルボニル基を有する縮合多環構造が、酸化等の化学反応が生じにくく、化学的に安定な化合物を提供する。
C群に属するものは一般式[1]に示される化合物においてX1が硫黄である化合物である。X1が硫黄であることにより、電子吸引性のカルボニル基を有する縮合多環構造が、非共有電子対が豊富である構造になり、キャリア輸送能がより優れる化合物となる。
D群に属するものは一般式[1]に示される化合物においてX1がCR9R10である化合物である。X1がCR9R10であることにより、分子会合の低減に優れる。そのため、濃度消光しにくい化合物となる。
E群に属するものは一般式[1]に示される化合物においてX1が、セレンまたはテルルである化合物である。セレンおよびテルルは、d軌道を有し、金属性を有する元素のため、E群に属する化合物は、キャリアの移動度が高くなる。
本実施形態に係る有機化合物は、発光効率が高く、膜性に優れる化合物である。このため本実施形態に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性と優れた耐久特性を有する有機発光素子を得ることができる。
≪有機発光素子≫
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。
本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態の係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。発光層は、緑色発光または赤色発光することができるが、発光色はこれらに限定されない。発光層は、緑色発光または赤色発光することができるが、発光色はこれらに限定されない。
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で質量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。
ここで、本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる場合、ゲストの濃度は、発光層全体に対して0.01質量%以上20質量%以下であることが好ましく、1質量%以上15質量%以下であることがより好ましい。本実施形態に係る有機化合物を発光層のアシスト材料として用いる場合、アシスト材料の濃度は、発光層全体に対して0.1質量%以上45質量%以下であることが好ましく、1質量%以上30質量%以下であることがより好ましい。
また本実施形態に係る有機化合物を発光層のゲストとして用いる際には、本実施形態に係る有機化合物よりもLUMOが高い材料(LUMOが真空準位により近い材料)をホストとして用いることが好ましい。本実施形態の有機化合物は、カルボニル基を有するため、LUMOが低い(真空準位から遠い)。このため、本実施形態の有機化合物を発光層に用いると、上記のようなLUMOの関係を形成しやすい。本実施形態に係る有機化合物よりもLUMOが高い材料をホストにすることで、発光層のホストに供給される電子を本実施形態に係る有機化合物がより受領することができるからである。
また本実施形態に係る有機化合物を発光層のアシスト材料として用いる際には、本実施形態に係る有機化合物よりもLUMOが高い材料(LUMOが真空準位により近い材料)をゲストとして用いることが好ましい。本実施形態の有機化合物は、カルボニル基を有するため、LUMOが低い(真空準位から遠い)。このため、本実施形態の有機化合物を発光層に用いると、上記のようなLUMOの関係を形成しやすい。本実施形態の有機化合物よりもLUMOが高い材料を発光材料であるゲストにすることで、発光層のホストに供給される電子を本実施形態の有機化合物がより受領し、励起子再結合をアシスト材料が担う。その結果、効率良く発光材料であるゲストへエネルギー移動を起こすことが可能になる。
本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト、ゲストまたはアシスト材料として、特に、発光層のゲストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。さらに、発光層のアシスト材料として用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。この発光層は単層でも複層でも良いし、複数の発光材料を含むことも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態でも良く複数の発光層の間に中間層を積層しても良い。また、タンデム素子やスタック素子でも良い。これらの場合、有機発光素子の発光色は単色に限られない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。この詳細については、後述する実施例で詳しく説明する。
本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。
ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系のホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。以下にこれらの化合物例を挙げる。
ホール注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にして、かつ注入されたホールを発光層へ輸送できるようにホール移動度が高い材料が好ましい。また有機発光素子中において結晶化等の膜質の劣化を低減するために、ガラス転移点温度が高い材料が好ましい。ホール注入輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、アリールカルバゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ(ビニルカルバゾール)、ポリ(チオフェン)、その他導電性高分子が挙げられる。さらに上記のホール注入輸送性材料は、電子ブロッキング層にも好適に使用される。以下に、ホール注入輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
正孔輸送材料としてあげた中でも、HT16乃至HT18は、陽極に接する層に用いることで駆動電圧を低減することができる。HT16は広く有機発光素子に用いられている。HT16に隣接する有機化合物層に、HT2、HT3、HT4、HT5、HT6、HT10、HT12を用いてよい。また、一つの有機化合物層に複数の材料を用いてもよい。
主に発光機能に関わる発光材料としては、本実施形態の機化合物の他に、縮環化合物(例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、テトラセン誘導体、アントラセン誘導体、ルブレン等)、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、スチルベン誘導体、トリス(8-キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体、及びポリ(フェニレンビニレン)誘導体、ポリ(フルオレン)誘導体、ポリ(フェニレン)誘導体等の高分子誘導体が挙げられる。以下に、発光材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
発光材料は炭化水素化合物である場合、エキサイプレックス形成による発光効率低下や発光材料の発光スペクトルが変化による色純度悪化を防ぎ、好ましい。炭化水素化合物とは炭素と水素のみで構成される化合物であり、BD7、BD8、GD5からGD9、RD1が相当する。発光材料は5員環を含む縮合多環である場合、イオン化ポテンシャルが高いため、酸化しにくく、高耐久な寿命の素子を提供するためさらに好ましい。BD7、BD8、GD5からGD9、RD1が相当する。
発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料としては、芳香族炭化水素化合物もしくはその誘導体の他、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリス(8-キノリノラート)アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体等が挙げられる。以下に、発光層に含まれる発光層ホストあるいは発光アシスト材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
ホスト材料は炭化水素化合物である場合、本実施形態の化合物が電子や正孔をトラップしやすくなるため高効率化の効果が大きく好ましい。炭化水素化合物とは炭素と水素のみで構成される化合物であり、EM1からEM12及びEM16からEM27が相当する。
電子輸送性材料としては、陰極から注入された電子を発光層へ輸送することができるものから任意に選ぶことができ、ホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮して選択される。電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体、縮環化合物(例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、クリセン誘導体、アントラセン誘導体等)が挙げられる。さらに上記の電子輸送性材料は、ホールブロッキング層にも好適に使用される。以下に、電子輸送性材料として用いられる化合物の具体例を示すが、もちろんこれらに限定されるものではない。
電子注入性材料としては、陰極からの電子注入が容易に可能なものから任意に選ぶことができ、正孔注入性とのバランス等を考慮して選択される。有機化合物としてn型ドーパント及び還元性ドーパントも含まれる。例えば、フッ化リチウム等のアルカリ金属を含む化合物、リチウムキノリノール等のリチウム錯体、ベンゾイミダゾリデン誘導体、イミダゾリデン誘導体、フルバレン誘導体、アクリジン誘導体があげられる。
<有機発光素子の構成>
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。
有機発光素子は、基板の上に、陽極、有機化合物層、陰極を形成して設けられる。陰極の上には、保護層、カラーフィルタ等を設けてよい。カラーフィルタを設ける場合は、保護層との間に平坦化層を設けてよい。平坦化層はアクリル樹脂等で構成することができる。
[基板]
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
基板は、石英、ガラス、シリコンウエハ、樹脂、金属等が挙げられる。また、基板上には、トランジスタなどのスイッチング素子や配線を備え、その上に絶縁層を備えてもよい。絶縁層としては、陽極と配線の導通を確保するために、コンタクトホールを形成可能で、かつ接続しない配線との絶縁を確保できれば、材料は問わない。例えば、ポリイミド等の樹脂、酸化シリコン、窒化シリコンなどを用いることができる。
[電極]
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
電極は、一対の電極を用いることができる。一対の電極は、陽極と陰極であってよい。有機発光素子が発光する方向に電界を印加する場合に、電位が高い電極が陽極であり、他方が陰極である。また、発光層にホールを供給する電極が陽極であり、電子を供給する電極が陰極であるということもできる。
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きいものが良い。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン、等の金属単体やこれらを含む混合物、あるいはこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。またポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーも使用できる。
これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また、陽極は一層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
反射電極として用いる場合には、例えばクロム、アルミニウム、銀、チタン、タングステン、モリブデン、又はこれらの合金、積層したものなどを用いることができる。また、透明電極として用いる場合には、酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジウム亜鉛などの酸化物透明導電層などを用いることができるが、これらに限定されるものではない。電極の形成には、フォトリソグラフィ技術を用いることができる。
一方、陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えばリチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体またはこれらを含む混合物が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えばマグネシウム-銀、アルミニウム-リチウム、アルミニウム-マグネシウム、銀-銅、亜鉛-銀等が使用できる。酸化錫インジウム(ITO)等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を併用して使用してもよい。また陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。中でも銀を用いることが好ましく、銀の凝集を低減するため、銀合金とすることがさらに好ましい。銀の凝集が低減できれば、合金の比率は問わない。例えば、1:1であってよい。
陰極は、ITOなどの酸化物導電層を使用してトップエミッション素子としてもよいし、アルミニウム(Al)などの反射電極を使用してボトムエミッション素子としてもよいし、特に限定されない。陰極の形成方法としては、特に限定されないが、直流及び交流スパッタリング法などを用いると、膜のカバレッジがよく、抵抗を下げやすいためより好ましい。
[保護層]
陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、CVD法で厚さ2μmの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。CVD法の成膜の後で原子堆積法(ALD法)を用いた保護層を設けてもよい。
陰極の上に、保護層を設けてもよい。例えば、陰極上に吸湿剤を設けたガラスを接着することで、有機化合物層に対する水等の浸入を抑え、表示不良の発生を抑えることができる。また、別の実施形態としては、陰極上に窒化ケイ素等のパッシベーション膜を設け、有機化合物層に対する水等の浸入を抑えてもよい。例えば、陰極形成後に真空を破らずに別のチャンバーに搬送し、CVD法で厚さ2μmの窒化ケイ素膜を形成することで、保護層としてもよい。CVD法の成膜の後で原子堆積法(ALD法)を用いた保護層を設けてもよい。
[カラーフィルタ]
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
保護層の上にカラーフィルタを設けてもよい。例えば、有機発光素子のサイズを考慮したカラーフィルタを別の基板上に設け、それと有機発光素子を設けた基板と貼り合わせてもよいし、上記で示した保護層上にフォトリソグラフィ技術を用いて、カラーフィルタをパターニングしてもよい。カラーフィルタは、高分子で構成されてよい。
[平坦化層]
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
カラーフィルタと保護層との間に平坦化層を有してもよい。平坦化層は有機化合物で構成されてよく、低分子であっても、高分子であってもよいが、高分子であることが好ましい。
平坦化層は、カラーフィルタの上下に設けられてもよく、その構成材料は同じであっても異なってもよい。具体的には、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ABS樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等があげられる。
[対向基板]
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。
平坦化層の上には、対向基板を有してよい。対向基板は、前述の基板と対応する位置に設けられるため、対向基板と呼ばれる。対向基板の構成材料は、前述の基板と同じであってよい。
[有機層]
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)は、以下に示す方法により形成される。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層(正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)は、以下に示す方法により形成される。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を構成する有機化合物層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマ等のドライプロセスを用いることができる。またドライプロセスに代えて、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法(例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、LB法、インクジェット法等)により層を形成するウェットプロセスを用いることもできる。
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ABS樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として一種類を単独で使用してもよいし、二種類以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
<本実施形態に係る有機発光素子の用途>
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
表示装置は、エリアCCD、リニアCCD、メモリーカード等からの画像情報を入力する画像入力部を有し、入力された情報を処理する情報処理部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。表示装置は、複数の画素を有し、複数の画素の少なくとも一つが、本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有してよい。
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は、赤外線方式でも、静電容量方式でも、抵抗膜方式であっても、電磁誘導方式であってもよく、特に限定されない。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
次に、図面を参照しながら本実施形態に係る表示装置につい説明する。図3は、有機発光素子とこの有機発光素子に接続されるTFT素子とを有する表示装置の例を示す断面模式図である。TFT素子は、能動素子の一例である。
図3の表示装置10は、ガラス等の基板11とその上部にTFT素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜12が設けられている。また符号13は金属のゲート電極である。符号14はゲート絶縁膜であり、15は半導体層である。
TFT素子18は、半導体層15とドレイン電極16とソース電極17とを有している。TFT素子18の上部には絶縁膜19が設けられている。コンタクトホール20を介して有機発光素子26を構成する陽極21とソース電極17とが接続されている。
尚、有機発光素子26に含まれる電極(陽極21、陰極23)とTFT素子18に含まれる電極(ソース電極17、ドレイン電極16)との電気接続の方式は、図3に示される態様に限られるものではない。つまり陽極21又は陰極23のうちいずれか一方とTFT素子18のソース電極17またはドレイン電極16のいずれか一方とが電気接続されていればよい。
図3の表示装置10では有機化合物層22を1つの層の如く図示をしているが、有機化合物層22は、複数層であってもよい。陰極23の上には有機発光素子26の劣化を低減するための第一の保護層24や第二の保護層25が設けられている。
図3の表示装置10ではスイッチング素子としてトランジスタを使用しているが、これに代えてMIM素子をスイッチング素子として用いてもよい。
また図3の表示装置10に使用されるトランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として、単結晶シリコン、アモルファスシリコン、微結晶シリコンなどの非単結晶シリコン、インジウム亜鉛酸化物、インジウムガリウム亜鉛酸化物等の非単結晶酸化物半導体が挙げられる。尚、薄膜トランジスタはTFT素子とも呼ばれる。
図3の表示装置10に含まれるトランジスタは、Si基板等の基板内に形成されていてもよい。ここで基板内に形成されるとは、Si基板等の基板自体を加工してトランジスタを作製することを意味する。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタとが一体に形成されていると見ることもできる。
本実施形態に係る有機発光素子はスイッチング素子の一例であるTFTにより発光輝度が制御され、有機発光素子を複数面内に設けることでそれぞれの発光輝度により画像を表示することができる。尚、本実施形態に係るスイッチング素子は、TFTに限られず、低温ポリシリコンで形成されているトランジスタ、Si基板等の基板上に形成されたアクティブマトリクスドライバーであってもよい。基板上とは、その基板内ということもできる。基板内にトランジスタを設けるか、TFTを用いるかは、表示部の大きさによって選択され、例えば0.5インチ程度の大きさであれば、Si基板上に有機発光素子を設けることが好ましい。
図4は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。表示装置1000は、上部カバー1001と、下部カバー1009と、の間に、タッチパネル1003、表示パネル1005、フレーム1006、回路基板1007、バッテリー1008、を有してよい。タッチパネル1003および表示パネル1005は、フレキシブルプリント回路FPC1002、1004が接続されている。回路基板1007には、トランジスタがプリントされている。バッテリー1008は、表示装置が携帯機器でなければ、設けなくてもよいし、携帯機器であっても、別の位置に設けてもよい。
本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置等の光電変換装置の表示部に用いられてよい。撮像装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、撮像装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。撮像装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。撮像装置は、光電変換装置と言い換えてもよい。
図5(a)は、本実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。撮像装置1100は、ビューファインダ1101、背面ディスプレイ1102、操作部1103、筐体1104を有してよい。ビューファインダ1101は、本実施形態に係る表示装置を有してよい。その場合、表示装置は、撮像する画像のみならず、環境情報、撮像指示等を表示してよい。環境情報には、外光の強度、外光の向き、被写体の動く速度、被写体が遮蔽物に遮蔽される可能性等であってよい。
撮像に好適なタイミングはわずかな時間なので、少しでも早く情報を表示した方がよい。したがって、本実施形態の有機発光素子を用いた表示装置を用いるのが好ましい。有機発光素子は応答速度が速いからである。有機発光素子を用いた表示装置は、表示速度が求められる、これらの装置、液晶表示装置よりも好適に用いることができる。
撮像装置1100は、不図示の光学部を有する。光学部は複数のレンズを有し、筐体1104内に収容されている撮像素子に結像する。複数のレンズは、その相対位置を調整することで、焦点を調整することができる。この操作を自動で行うこともできる。
本実施形態に係る表示装置は、赤色、緑色、青色を有するカラーフィルタを有してよい。カラーフィルタは、当該赤色、緑色、青色がデルタ配列で配置されてよい。
本実施形態に係る表示装置は、携帯端末等の電子機器の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。
図5(b)は、本実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。電子機器1200は、表示部1201と、操作部1202と、筐体1203を有する。筐体1203には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部1202は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する電子機器は通信機器ということもできる。
図6は、本実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。図6(a)は、テレビモニタやPCモニタ等の表示装置である。表示装置1300は、額縁1301を有し表示部1302を有する。表示部1302には、本実施形態に係る発光装置が用いられてよい。額縁1301と、表示部1302を支える土台1303を有している。土台1303は、図6(a)の形態に限られない。額縁1301の下辺が土台を兼ねてもよい。また、額縁1301および表示部1302は、曲がっていてもよい。その曲率半径は、5000mm以上6000mm以下であってよい。
図6(b)は本実施形態に係る表示装置の他の例を表す模式図である。図6(b)の表示装置1310は、折り曲げ可能に構成されており、いわゆるフォルダブルな表示装置である。表示装置1310は、第一表示部1311、第二表示部1312、筐体1313、屈曲点1314を有する。第一表示部1311と第二表示部1312とは、本実施形態に係る発光装置を有してよい。第一表示部1311と第二表示部1312とは、つなぎ目のない1枚の表示装置であってよい。第一表示部1311と第二表示部1312とは、屈曲点で分けることができる。第一表示部1311、第二表示部1312は、それぞれ異なる画像を表示してもよいし、第一および第二表示部とで一つの画像を表示してもよい。
図7(a)は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置1400は、筐体1401と、光源1402と、回路基板1403と、光源1402が発する光を透過する光学フィルタ1404と光拡散部1405と、を有してよい。光源1402は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ1404は光源の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部1405は、ライトアップ等、光源の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。光学フィルタ1404、光拡散部1405は、照明の光出射側に設けられてよい。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。それらを調光する調光回路を有してよい。照明装置は本実施形態の有機発光素子とそれに接続される電源回路を有してよい。電源回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。また、白とは色温度が4200Kで昼白色とは色温度が5000Kである。照明装置はカラーフィルタを有してもよい。
また、本実施形態に係る照明装置は、放熱部を有していてもよい。放熱部は装置内の熱を装置外へ放出するものであり、比熱の高い金属、液体シリコン等が挙げられる。
図7(b)は、本実施形態に係る移動体の一例である自動車の模式図である。当該自動車は灯具の一例であるテールランプを有する。自動車1500は、テールランプ1501を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプを点灯する形態であってよい。
テールランプ1501は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ1501は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。
自動車1500は、車体1503、それに取り付けられている窓1502を有してよい。窓1502は、自動車の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
本実施形態に係る移動体は、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。
図8を参照して、上述の各実施形態の表示装置の適用例について説明する。表示装置は、例えばスマートグラス、HMD、スマートコンタクトのようなウェアラブルデバイスとして装着可能なシステムに適用できる。このような適用例に使用される撮像表示装置は、可視光を光電変換可能な撮像装置と、可視光を発光可能な表示装置とを有する。
図8(a)は、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。図8(a)を用いて、1つの適用例に係る眼鏡1600(スマートグラス)を説明する。眼鏡1600のレンズ1601の表面側に、CMOSセンサやSPADのような撮像装置1602が設けられている。また、レンズ1601の裏面側には、上述した各実施形態の表示装置が設けられている。
眼鏡1600は、制御装置1603をさらに備える。制御装置1603は、撮像装置1602と表示装置に電力を供給する電源として機能する。また、制御装置1603は、撮像装置1602と表示装置の動作を制御する。レンズ1601には、撮像装置1602に光を集光するための光学系が形成されている。
図8(b)は、本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。図8(b)を用いて、1つの適用例に係る眼鏡1610(スマートグラス)を説明する。眼鏡1610は、制御装置1612を有しており、制御装置1612に、図8(a)の撮像装置1602に相当する撮像装置と、表示装置が搭載される。レンズ1611には、制御装置1612内の撮像装置と、表示装置からの発光を投影するための光学系が形成されており、レンズ1611には画像が投影される。制御装置1612は、撮像装置および表示装置に電力を供給する電源として機能するとともに、撮像装置および表示装置の動作を制御する。
制御装置1612は、装着者の視線を検知する視線検知部を有してもよい。視線の検知は赤外線を用いてよい。赤外発光部は、表示画像を注視しているユーザーの眼球に対して、赤外光を発する。発せられた赤外光の眼球からの反射光を、受光素子を有する撮像部が検出することで眼球の撮像画像が得られる。平面視における赤外発光部から表示部への光を低減する低減手段を有することで、画像品位の低下を低減する。赤外光の撮像により得られた眼球の撮像画像から表示画像に対するユーザーの視線を検出する。眼球の撮像画像を用いた視線検出には任意の公知の手法が適用できる。一例として、角膜での照射光の反射によるプルキニエ像に基づく視線検出方法を用いることができる。より具体的には、瞳孔角膜反射法に基づく視線検出処理が行われる。瞳孔角膜反射法を用いて、眼球の撮像画像に含まれる瞳孔の像とプルキニエ像とに基づいて、眼球の向き(回転角度)を表す視線ベクトルが算出されることにより、ユーザーの視線が検出される。
本発明の一実施形態に係る表示装置は、受光素子を有する撮像装置を有し、撮像装置からのユーザーの視線情報に基づいて表示装置の表示画像を制御してよい。具体的には、表示装置は、視線情報に基づいて、ユーザーが注視する第一の視界領域と、第一の視界領域以外の第二の視界領域とを決定する。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。表示装置の表示領域において、第一の視界領域の表示解像度を第二の視界領域の表示解像度よりも高く制御してよい。つまり、第二の視界領域の解像度を第一の視界領域よりも低くしてよい。
また、表示領域は、第一の表示領域、第一の表示領域とは異なる第二の表示領域とを有し、視線情報に基づいて、第一の表示領域および第二の表示領域から優先度が高い領域が決定される。第一の視界領域、第二の視界領域は、表示装置の制御装置が決定してもよいし、外部の制御装置が決定したものを受信してもよい。優先度の高い領域の解像度を、優先度が高い領域以外の領域の解像度よりも高く制御してよい。つまり優先度が相対的に低い領域の解像度を低くしてよい。
なお、第一の視界領域や優先度が高い領域の決定には、AIを用いてもよい。AIは、眼球の画像と当該画像の眼球が実際に視ていた方向とを教師データとして、眼球の画像から視線の角度、視線の先の目的物までの距離を推定するよう構成されたモデルであってよい。AIプログラムは、表示装置が有しても、撮像装置が有しても、外部装置が有してもよい。外部装置が有する場合は、通信を介して、表示装置に伝えられる。
視認検知に基づいて表示制御する場合、外部を撮像する撮像装置を更に有するスマートグラスに好ましく適用できる。スマートグラスは、撮像した外部情報をリアルタイムで表示することができる。
図9(a)は、本実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。画像形成装置40は電子写真方式の画像形成装置であり、感光体27、露光光源28、帯電部30、現像部31、転写器32、搬送ローラー33、定着器35を有する。露光光源28から光29が発せられ、感光体27の表面に静電潜像が形成される。この露光光源28が本実施形態に係る有機発光素子を有する。現像部31はトナー等を有する。帯電部30は感光体27を帯電させる。転写器32は現像された画像を記録媒体34に転写する。搬送ローラー33は記録媒体34を搬送する。記録媒体34は例えば紙である。定着器35は記録媒体34に形成された画像を定着させる。
図9(b)および図9(c)は、露光光源28を示す図であり、発光部36が長尺状の基板に複数配置されている様子を示す模式図である。矢印37は有機発光素子が配列されている列方向を表わす。この列方向は、感光体27が回転する軸の方向と同じである。この方向は感光体27の長軸方向と呼ぶこともできる。図9(b)は発光部36を感光体27の長軸方向に沿って配置した形態である。図9(c)は、図9(b)とは異なる形態であり、第一の列と第二の列のそれぞれにおいて発光部36が列方向に交互に配置されている形態である。第一の列と第二の列は行方向に異なる位置に配置されている。第一の列は、複数の発光部36が間隔をあけて配置されている。第二の列は、第一の列の発光部36同士の間隔に対応する位置に発光部36を有する。すなわち、行方向にも、複数の発光部36が間隔をあけて配置されている。図9(c)の配置は、たとえば格子状に配置されている状態、千鳥格子に配置されている状態、あるいは市松模様と言い換えることもできる。
以上説明した通り、本実施形態に係る有機発光素子を用いた装置を用いることにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
[実施例1(例示化合物B-1の合成)]
以下のスキームに従い、例示化合物B-1を合成した。
[実施例1(例示化合物B-1の合成)]
以下のスキームに従い、例示化合物B-1を合成した。
(1)化合物m-3の合成
500mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物m-1:5.0g(18.2mmol)
化合物m-2:3.4g(21.8mmol)
炭酸ナトリウム:15.1g(10.9mmol)
トルエン:150ml
純水:75ml
エタノール:150ml
Pd(PPh3)4:210mg
次に、反応溶液を、窒素気流下、100℃で7時間加熱攪拌した。反応終了後、水100mlを追加し、濾過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル混合)にて精製し、m-3を4.5g(収率:81%)得た。
500mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物m-1:5.0g(18.2mmol)
化合物m-2:3.4g(21.8mmol)
炭酸ナトリウム:15.1g(10.9mmol)
トルエン:150ml
純水:75ml
エタノール:150ml
Pd(PPh3)4:210mg
次に、反応溶液を、窒素気流下、100℃で7時間加熱攪拌した。反応終了後、水100mlを追加し、濾過した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル混合)にて精製し、m-3を4.5g(収率:81%)得た。
(2)化合物B-1の合成
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物m-3:1.5g(4.9mmol)
化合物m-4:1.2g(5.9mmol)
ナトリウムターシャリブトキシド:1.41g(14.7mmol)
Pd(dba)2:280mg
xphos:700mg
オルトキシレン:75ml
次に、反応溶液を、窒素気流下、140℃で5時間加熱攪拌した。反応終了後、セライトろ過を行い、濃縮乾固した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル混合)にて精製し、B-1を1.3g(収率:59%)得た。
200mlのナスフラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物m-3:1.5g(4.9mmol)
化合物m-4:1.2g(5.9mmol)
ナトリウムターシャリブトキシド:1.41g(14.7mmol)
Pd(dba)2:280mg
xphos:700mg
オルトキシレン:75ml
次に、反応溶液を、窒素気流下、140℃で5時間加熱攪拌した。反応終了後、セライトろ過を行い、濃縮乾固した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル混合)にて精製し、B-1を1.3g(収率:59%)得た。
例示化合物B-1について、MALDI-TOF-MS(Bruker社製Autoflex LRF)を用いて質量分析を行った。
[MALDI-TOF-MS]
実測値:m/z=465 計算値:C33H23NO2=465
[MALDI-TOF-MS]
実測値:m/z=465 計算値:C33H23NO2=465
[実施例2乃至16(例示化合物の合成)]
表1乃至3示す様に、実施例2乃至16に示す例示化合物について、実施例1の原料m-1を原料1、原料m-2を原料2、m-4を原料3に変えた他は実施例1と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例1と同様にして測定した質量分析結果の実測値:m/zを示す。
表1乃至3示す様に、実施例2乃至16に示す例示化合物について、実施例1の原料m-1を原料1、原料m-2を原料2、m-4を原料3に変えた他は実施例1と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例1と同様にして測定した質量分析結果の実測値:m/zを示す。
[実施例17]
本実施例では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機EL素子を作製した。
本実施例では、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機EL素子を作製した。
先ずガラス基板上にITOを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりITO電極(陽極)を形成した。この時、ITO電極の膜厚を100nmとした。このようにITO電極が形成された基板をITO基板として、以下の工程で使用した。次に、真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ITO基板上に、表4に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、この時、対向する電極(金属電極層、陰極)の電極面積が3mm2となるようにした。表4中の「比率%」は質量比率である。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光に関する初期特性として最大外部量子効率(E.Q.E.)が5.0%の緑色発光を得られた。測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計4140Bで測定し、発光輝度は、トプコン社製BM7で測定した。さらに、電流密度50mA/cm2での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が5%に達した時の時間(LT95)を測定したところ、105時間であった。
[実施例18乃至22]
実施例17において、表5に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例17と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例17と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表5示す。
実施例17において、表5に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例17と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例17と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表5示す。
[実施例23]
表6に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した以外は、実施例17と同様の方法により有機発光素子を作製した。表6中の「比率%」は質量比率である。
表6に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した以外は、実施例17と同様の方法により有機発光素子を作製した。表6中の「比率%」は質量比率である。
得られた素子について、実施例17と同様に素子の特性を測定・評価した。発光に関する初期特性として、最大外部量子効率(E.Q.E.)は6.3%の緑色発光を得られた。さらに、電流密度50mA/cm2での連続駆動試験を行い、輝度劣化率が5%に達した時の時間(LT95)を測定したところ、136時間であった。
[実施例24乃至41、比較例1乃至2]
実施例23において、表7に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例23と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例23と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表7示す。尚、比較化合物1、比較化合物2は、それぞれ図1、図2に示す比較化合物1、図1に示す比較化合物2である。
実施例23において、表7に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例23と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例23と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表7示す。尚、比較化合物1、比較化合物2は、それぞれ図1、図2に示す比較化合物1、図1に示す比較化合物2である。
表7より、比較例1および比較例2の最大外部量子効率(E.Q.E.)は4.9%、3.9%と低い。これは、S1とT1の差が大きいことにより、遅延蛍光による発光成分が少ないことによる。一方、実施例24乃至41の素子は、電子吸引性であるカルボニル基と、立体障害基であるX2が導入された電子供与性であるアミノ基が置換することでS1とT1の差が小さく、遅延蛍光による発光により高効率発光を示した。
また、比較例1の5%劣化寿命(LT95)は89時間と耐久特性が悪かった。これは、分子アスペクト比が大きいため、分子会合が生じやすく、膜性が悪く、結晶化しやすい化合物であるためと考えられる。一方、実施例24乃至41の素子は、5%劣化寿命(LT95)は95時間以上で耐久特性が良い。これは、平面性の高い基本骨格に、分子平面性を低下させる置換基として、X2を有するアミノ基を有するため、分子アスペクト比が小さくなりアモルファス性の高い膜となることで、良好な耐久特性を示したと考えられる。
1:層間絶縁層、2:第一電極、3:絶縁層、4:有機化合物層、5:第二電極、6:保護層、7:カラーフィルタ、10:副画素、11:基板、12:絶縁層、13:ゲート電極、14:ゲート絶縁膜、15:半導体層、16:ドレイン電極、17:ソース電極、18:TFT、19:絶縁膜、20:コンタクトホール、21:陽極、22:有機化合物層、23:陰極、24:第一の保護層、25:第二の保護層、26:有機発光素子、100:表示装置
Claims (21)
- 下記一般式[1]に示されることを特徴とする有機化合物。
X1は酸素、硫黄、セレン、テルル、CR9R10基のいずれかを表す。R9及びR10は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換の芳香族炭化水素基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。
但し、前記R1乃至R8の少なくとも一つは、下記一般式[2]に示される基である。
但し、前記R11乃至R15の少なくとも一つは、下記一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基である。前記一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基は、さらに置換基を有してもよい。
- 前記R1乃至R4と前記R5乃至R8の一方の少なくとも一つは、前記一般式[2]に示される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 前記R1乃至R4と前記R5乃至R8の他方は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換のナフチル基、置換あるいは無置換のピリジル基、シアノ基から選ばれることを特徴とする請求項2に記載の有機化合物。
- 前記X1は、酸素または硫黄であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記R11、R12、R14、R15の少なくとも一つは、前記一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記R13は、水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基から選ばれることを特徴とする請求項5に記載の有機化合物。
- 前記X2は、置換あるいは無置換のアルキル基であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記一般式[3-1]乃至[3-30]に示されるアミノ基がさらに有してもよい置換基は、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、トリアジル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ基から選ばれることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 陽極と陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機化合物を有する層が発光層であることを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、さらにホスト材料を有することを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
- 前記ホスト材料は、炭化水素化合物であることを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、さらに発光材料を有することを特徴とする請求項11または12に記載の有機発光素子。
- 前記発光材料は、炭化水素化合物であることを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、緑色発光または赤色発光することを特徴とする請求項10乃至14のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくとも一つが、請求項9乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続された能動素子と、を有することを特徴とする表示装置。
- 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、前記撮像素子が撮像した画像を表示する表示部と、を有し、
前記表示部は請求項9乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする光電変換装置。 - 請求項9乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する表示部と、前記表示部が設けられた筐体と、前記筐体に設けられ、外部と通信する通信部と、を有することを特徴とする電子機器。
- 請求項9乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する光源と、前記光源が発する光を透過する光拡散部または光学フィルタと、を有することを特徴とする照明装置。
- 請求項9乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子を有する灯具と、前記灯具が設けられた機体と、を有することを特徴とする移動体。
- 請求項9乃至15のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021051398A JP2022149312A (ja) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 有機化合物及び有機発光素子 |
US17/698,951 US20220320444A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-03-18 | Organic compound and organic light-emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021051398A JP2022149312A (ja) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 有機化合物及び有機発光素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022149312A true JP2022149312A (ja) | 2022-10-06 |
Family
ID=83448365
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021051398A Pending JP2022149312A (ja) | 2021-03-25 | 2021-03-25 | 有機化合物及び有機発光素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220320444A1 (ja) |
JP (1) | JP2022149312A (ja) |
-
2021
- 2021-03-25 JP JP2021051398A patent/JP2022149312A/ja active Pending
-
2022
- 2022-03-18 US US17/698,951 patent/US20220320444A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220320444A1 (en) | 2022-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7218261B2 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2022149312A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
CN114671888B (zh) | 有机化合物、有机发光元件、显示设备、光电转换设备、电子设备、照明设备和曝光光源 | |
WO2023127495A1 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
CN114456188B (zh) | 有机化合物和有机发光器件 | |
WO2023085046A1 (ja) | 有機化合物、有機発光素子、表示装置、光電変換装置、電子機器、照明装置、移動体、および、露光光源 | |
WO2023085123A1 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
WO2023171231A1 (ja) | 有機化合物および有機発光素子 | |
JP2022121005A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
WO2023095543A1 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
WO2023063112A1 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
WO2023112832A1 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
WO2023153169A1 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
WO2023120315A1 (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
WO2023100615A1 (ja) | イリジウム錯体、有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 | |
JP2022121805A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2023090310A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2022112591A (ja) | 有機発光素子、表示装置、撮像装置、電子機器、照明装置及び移動体 | |
JP2023172187A (ja) | 有機化合物および有機発光素子 | |
JP2024032383A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2023015701A (ja) | 有機発光素子及び有機化合物 | |
JP2023115897A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2023074214A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2023118486A (ja) | 有機化合物及び有機発光素子 | |
JP2023178685A (ja) | 有機化合物および有機発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20240314 |