CN111995564A - 有机化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种化学式1和化学式2所示的有机化合物、电子元件和电子装置。所述化学式2的两个*与化学式1的四个*中任意相邻的两个*结合以形成稠合环，该有机化合物能够改善电子元件的电子传输性能。
Figure DDA0002629645200000011

Description

有机化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光器件通常包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成，以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物、电子元件和电子装置，以改善有机电致发光器件的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构式如化学式1和化学式2所示：
Figure BDA0002629645180000011
其中，化学式2的两个*与化学式1的四个*中任意相邻的两个*结合以形成稠合环；
环B为苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚环烷基；
R选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
R1、R2、R3相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
nt为取代基Rt的数量，t为1～3的任意整数；当t为1时，nt选自1、2、3或者4；当t选自2时，nt选自1或2；当t为3时，nt选自1、2、3、4、5、6、7或8；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，所述电子装置包括有上述电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图3是本申请一实施方式的化合物28的核磁谱图。
图中主要元件附图标记说明如下：
阳极100；空穴注入层310；空穴传输层321；电子阻挡层322；有机电致发光层330；空穴阻挡层340；电子传输层350；电子注入层360；阴极200；电子装置400。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本申请实施方式的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构式如化学式1和化学式2所示：
Figure BDA0002629645180000021
其中，化学式2的两个*与化学式1的四个*中任意相邻的两个*结合以形成稠合环；
环B为苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚环烷基；
R选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
R1、R2、R3相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
nt为取代基Rt的数量，t为1～3的任意整数；当t为1时，nt选自1、2、3或者4；当t选自2时，nt选自1或2；当t为3时，nt选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同。
本申请中，如果没有如果没有特别指明基团是取代的，则表示基团是未取代的。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002629645180000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基。
化学式2与化学式1不同位置的连接可形成不同的结构。具体而言，本申请的有机化合物可以为下述化学式A、化学式B、化学式C、化学式D、化学式E、化学式F任一种结构：
Figure BDA0002629645180000032
Figure BDA0002629645180000041
本申请的核心结构为以金刚烷螺合的芴基与吲哚稠合而形成的，具有高的刚性，快的空穴迁移率以及高的第一三重态能级的平面结构；通过吲哚氮原子修饰的方式，向其上引入富电子/缺电子的芳基或杂芳基，可以形成适合于有机电致发光材料中发光层主体材料的分子结构；将其应用于单一组分双极性主体，或双组分混合型主体材料之一时，可以增强有机电致发光器件的效率以及寿命；特别的，当金刚烷以螺合方式与稠合平面结构结合时，可以有效降低分子间堆叠，从而降低材料的结晶性能，进一步提升器件寿命。
在本申请中，环B、L、R、R1、R2、R3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10；若环B选自取代的碳原子数为10的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Si、Se或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的1-5的烷基。碳原子数为1-5的烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基等。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有2至6个碳原子，每当在本文出现时，诸如“2至6”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“2至6个碳原子”是指可包含2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子。例如，烯基可以为乙烯基。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至10个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002629645180000053
基等，而不限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基或者其他基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的萘基、苯基取代的菲基、萘基取代的苯基、苯基取代的蒽基等。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为20的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为20个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环就是指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002629645180000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002629645180000052
Figure BDA0002629645180000061
再举例而言，下式(X＇)中所示的，式(X＇)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X＇-1)～式(X＇-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002629645180000062
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002629645180000063
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。
所述L中的取代基、所述R中的取代基、所述R1、R2和R3中的取代基彼此相同或不同，且分别独立地选自氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为1～5的烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为1～12的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、烷基的取代基所取代的碳原子数为6～12的芳基，碳原子数为6～12的杂芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅烷基，碳原子数为6～18的芳基甲硅烷基；或者，在各L、R、R1、R2和R3中，当同一原子上具有两个取代基时，任选地，两个所述取代基相互连接，以与它们所共同连接的原子一起形成5到18元脂肪族环或5到18元芳香环。
可选地，本申请化学式2可以为下述化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式2-4中任一种结构：
Figure BDA0002629645180000064
具体而言，环B可以为苯环或萘环。
按照本申请一种实施方式，所述L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-15的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
按照本申请一种实施方式，所述R选自取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；
所述R1、R2、R3相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、氰基、氟、取代或未取代的碳原子数为1～5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基。
按照本申请的一种实施方式，L中的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基。
按照本申请的一种实施方式，L中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
按照本申请的一种实施方式，R、R1、R2、R3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘，卤素，氰基，碳原子数为1-4的烷基，被氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基取代或未被取代的6-12的芳基，碳原子数为3-12的杂芳基，乙烯基，烯丙基，三氟甲基，三甲基硅基。
按照本申请的一种实施方式，R、R1、R2、R3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、氘取代的苯基、氟取代的苯基、氰基取代的苯基、烯丙基、萘基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、乙烯基、三氟甲基、三甲基硅基。
按照本申请的另一种实施方式，所述L选自单键或者选自化学式j-1至化学式j-14所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002629645180000071
Figure BDA0002629645180000081
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002629645180000082
Q1～Q5和Q’1～Q’5各自独立地选自N或者C(F5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个或者两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同，当Q’1～Q’4中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(F6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(F7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；
Q24～Q32各自独立地选自N或者C(F8)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q32中的两个以上选自C(F8)时，任意两个F8相同或者不相同。
E1～E14、F5～F8各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳胺基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基、碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基，其中，当E1～E14中的任意一个独立地选自碳原子数为6～20的芳基时，E1～E3和E14不为芳基；
er为取代基Er的数量，r为1～14的任意整数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19)；其中，E15至E19各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成环；或者上述E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成环；需要说明的是，K3中，E16和E17、E18和E19可以是相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环状形式存在，也可以是相互独立地存在。举例而言，当E16和E17成环、E18和E19成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
Figure BDA0002629645180000083
也可以是6元环，例如
Figure BDA0002629645180000084
还可以是13元环，例如
Figure BDA0002629645180000091
当然，E16和E17成环、E18和E19成环的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举，本申请不对此该环的碳原子数进行特殊限定。
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者上述E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成环。本申请不对E21和E22成环的碳原子数、E23和E24成环的碳原子数进行特殊限定。E21和E22成环、E23和E24成环的碳原子数与E16和E17成环同理，此处不再赘述。
可选地，L选自单键或者选自化学式j-15所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002629645180000092
其中，Q33～Q42各自独立地选自N或者C(F9)，且Q33～Q42中至少一个选自N；当Q33～Q42中的两个以上选自C(F9)时，任意两个F9相同或者不相同；
F9各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳胺基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基、碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基。
可选地，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002629645180000093
作为进一步的优选，L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000101
其中，*表示用于与
Figure BDA0002629645180000102
相连，**表示用于与R相连。
按照本申请另一种实施方式，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000103
其中，*表示用于与
Figure BDA0002629645180000104
相连，**表示用于与R相连。
按照本申请另一种实施方式，所述R选自取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基或者如下化学式i-1～化学式i-15所示基团组成的组；
所述R1、R2、R3选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基或者如下化学式i-1～化学式i-15所示基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000111
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002629645180000112
G1～G5和G’1～G’4各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；当G’1～G’4中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1～H21、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳胺基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基、碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基；其中，当H4～H20中的任意一个独立地选自碳原子数为6～20的芳基时，H1～H3和H21不为芳基；
hk为取代基Hk的数量，k为1～21的任意整数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H25H26)；其中，H22～H26各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者上述H25和H26相互连接以与它们共同连接的原子形成环；需要说明的是，K1中，H23和H24、H25和H26可以是相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环状形式存在，也可以是相互独立地存在。举例而言，当H23和H24成环、H25和H26成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
Figure BDA0002629645180000121
也可以是6元环，例如
Figure BDA0002629645180000122
还可以是13元环，例如
Figure BDA0002629645180000123
当然，H23和H24、H25和H26成环的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举，本申请不对此该环的碳原子数进行特殊限定。
K2选自单键、O、S、Se、N(H27)、C(H28H29)、Si(H30H31)；其中，H27～H31各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述H28和H29相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者上述H30和H31相互连接以与它们共同连接的原子形成环。H28和H29成环、H30和H31成环的碳原子数与H23和H24成环同理，此处不再赘述。
可选地，所述R选自取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W；
所述R1、R2、R3选自氢、氘、氰基、氟、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W，所述未取代的W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000124
所述W基团被取代时，W的取代基选自氢、氘、氟、氯、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为2至4的烯基、碳原子数为3～12的杂芳基；W的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
可选地，R选自碳原子数为1～5的烷基或者如下基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000131
所述R1、R2、R3选自氢、氘、氰基、氟、碳原子数为1～5的烷基或者如下基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000132
可选地，所述R选自碳原子数为1～5的烷基或者如下基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000133
可选地，R选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000134
Figure BDA0002629645180000141
所述R1、R2、R3选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
Figure BDA0002629645180000142
可选的，本申请的有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002629645180000143
Figure BDA0002629645180000151
Figure BDA0002629645180000161
Figure BDA0002629645180000171
Figure BDA0002629645180000181
Figure BDA0002629645180000191
Figure BDA0002629645180000201
下面的合成例和实施例用于进一步举例说明和解释本申请的内容。
一般地，本申请的有机化合物可以通过本申请所描述的方法制备得到。除非有进一步的说明，本申请中取代基符号的含义与化学式1中的取代基符号的含义相同。所属领域的专业人员将认识到：本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的有机化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。举例而言，本领域技术人员可以通过参考或适当地修改本申请提供的制备方法而合成出本申请的其他有机化合物，例如可以借助适当的保护基团、利用本申请描述之外的其他已知试剂、修改反应条件等。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则温度均为摄氏度。
使用以下方法合成本申请中化合物：
Figure BDA0002629645180000202
将1,2-二溴-3-氯苯(80.0g，298.7mmol)、苯硼酸(36.5g，298.7mmol)、四(三苯基膦)钯(6.9g，6.0mmol)、碳酸钾(103.2g，746.7mmol)、四丁基溴化铵(19.2g，59.7mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(600mL)、乙醇(150mL)和水(150mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌18小时，冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-1(42.0g，53％)。
用下表1中的反应物A替代1,2-二溴-3-氯苯，使用上述类似的方法合成中间体b-1和中间体c-1：
表1
Figure BDA0002629645180000211
Figure BDA0002629645180000212
将中间体a-1(42.0g，157.9mmol)和四氢呋喃(300ml)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(95mL，236.9mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有金刚烷酮(19.0g，126.3mmol)的四氢呋喃(100mL)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入盐酸(12M)(26.3mL，315.8mmol)的水(100mL)溶液，搅拌1小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用乙酸乙酯/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-2(25.8g，48％)。
以下表2中反应物A替代中间体a-1，使用上述类似的方法合成中间体b-2和中间体c-2：
表2
Figure BDA0002629645180000213
Figure BDA0002629645180000214
将中间体a-2(25.8g，76.3mmol)和冰醋酸(300mL)加入烧瓶中，氮气保护常温搅拌条件下缓慢滴加浓硫酸(98％)(0.8mL，15.3mmol)的醋酸(20mL)溶液，滴加完毕后升至80℃，搅拌2小时；降至室温，过滤析出的固体，使用水和乙醇淋洗滤饼，烘干得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-3(20.4g，84％)。
以下表3中反应物A替代中间体a-2，使用上述类似的方法合成中间体b-3和中间体c-3：
表3
Figure BDA0002629645180000221
Figure BDA0002629645180000222
将中间体a-3(20.4g，63.7mmol)，联硼酸频哪醇酯(19.4g，76.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.6g，0.6mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.6g，1.3mmol)、醋酸钾(12.5g，127.4mmol)和1,4-二氧六环(150mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌16小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-4(13.3g，51％)。
以下表4中反应物A替代中间体a-3，使用上述类似的方法合成中间体b-4和中间体c-4：
表4
Figure BDA0002629645180000223
Figure BDA0002629645180000224
将中间体a-4(13.3g，32.3mmol)、2-硝基溴苯(7.1g，35.5mmol)、四三苯基膦钯(0.7g，0.6mmol)、碳酸钾(11.1g，80.7mmol)、四丁基溴化铵(2.1g，6.5mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌24小时，冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-i(9.0g，69％)。
以下表5中反应物A替代中间体a-4，以反应物B替代2-硝基溴苯，使用类似的方法合成下表中所示中间体：
表5
Figure BDA0002629645180000231
Figure BDA0002629645180000241
Figure BDA0002629645180000242
将中间体b-4(7.6g，23.7mmol)、2-氯苯胺(3.2g，24.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g，0.2mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.2g，0.5mmol)、叔丁醇钠(3.4g，35.6mmol)和甲苯(50mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于105℃回流搅拌4小时；降至室温，反应液使用水洗，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体b-iv(7.7g，79％)。
以下表6中反应物A替代中间体b-4，以反应物B替代2-氯苯胺，使用上述类似的方法合成下表中所示中间体：
表6
Figure BDA0002629645180000243
Figure BDA0002629645180000251
Figure BDA0002629645180000252
将中间体a-i(9.0g，22.1mmol)、三苯基膦(14.5g，55.3mmol)、邻二氯苯(100mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至175℃，搅拌18小时；降至室温，反应液使用水洗，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用乙酸乙酯/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体A(7.5g，90％)。
以下表7中反应物A替代中间体a-i，使用类似的方法合成下表中所示中间体：
表7
Figure BDA0002629645180000253
Figure BDA0002629645180000261
Figure BDA0002629645180000262
将中间体b-iv(7.7g，18.7mmol)、醋酸钯(2.1g，9.4mmol)、碳酸铯(24.4g，74.9mmol)三环己基膦四氟硼酸盐(6.9g，18.7mmol)和二甲基乙酰胺(70mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至160℃，搅拌12小时，降至室温，反应液中加入二氯甲烷(300mL)后使用大量水洗，所得有机相用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体K(6.0g，85％)。
以下表8中反应物A替代中间体b-iv，使用类似的方法合成下表中所示中间体：
表8
Figure BDA0002629645180000271
Figure BDA0002629645180000281
Figure BDA0002629645180000282
将中间体A(7.5g，20.2mmol)、4-溴联苯(4.9g，21.0mmol)、碘化亚铜(0.8g，4.0mmol)、碳酸钾(6.1g，43.9mmol)、1,10-菲啰啉(1.4g，8.0mmol)、18-冠-6-醚(0.5g，2.0mmol)和二甲基甲酰胺(50mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至145℃，搅拌12小时，降至室温，向反应液中加入二氯甲烷(100mL)和水，分液，有机相使用水洗后加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯后，使用甲苯/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到白色固体产物化合物1(5.5g，52％)。
以下表9中反应物A替代中间体A，以反应物B替代4-溴联苯，使用类似的方法合成下表中所示化合物：
表9
Figure BDA0002629645180000283
Figure BDA0002629645180000291
Figure BDA0002629645180000301
Figure BDA0002629645180000302
将中间体K(6.0g，16.0mmol)、2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉(4.9g，16.8mmol)、4-二甲氨基吡啶(1.0g，8.0mmol)、碳酸铯(5.2g，16.0mmol)和二甲基亚砜(80mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下，搅拌升温至100℃，反应16小时，反应结束后降至室温，过滤，滤饼使用水和乙醇淋洗，烘干得到粗品；对粗品使用甲苯进行重结晶提纯，得到黄色固体化合物20(5.1g，51％)。
以下表10中反应物A替代中间体K，以反应物B替代2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉，使用类似的方法合成下表中所示化合物：
表10
Figure BDA0002629645180000303
Figure BDA0002629645180000311
对以上化合物进行质谱分析，数据如下表11所示：
表11
Figure BDA0002629645180000312
Figure BDA0002629645180000321
化合物28的核磁共振氢谱数据:
1H NMR(CD2Cl2,400MHz):9.03(d,1H),8.39(d,1H),8.32(br,4H),8.20(d,1H),8.12(d,1H),8.03(d,1H),7.61(t,1H),7.55(t,2H),7.49(t,1H),7.43(t,4H),7.03(t,1H),6.97(d,1H),6.90(t,1H),3.14(d,4H),2.31(d,2H),2.10(s,2H),1.96(t,4H),1.87(s,2H).谱图见图3。
化合物130的核磁共振氢谱数据:
1H NMR(CD2Cl2,400MHz):9.76(s,1H),9.00(d,1H),8.76(d,4H),8.44(s,1H),8.18-8.15(m,2H),7.96(d,1H),7.68(t,2H),7.63-7.58(m,5H),7.47-7.42(m,2H),7.31(t,1H),3.21(d,2H),2.99(d,2H),2.21(s,1H),1.96-1.94(m,3H),1.83-1.79(m,4H),1.86(s,2H).
化合物132的核磁共振氢谱数据:
1H NMR(CD2Cl2,400MHz):9.64(s,1H),9.21(d,1H),8.84(d,4H),8.76(s,1H),8.19-8.16(m,2H),8.01(d,1H),7.73-7.67(m,6H),7.61(t,1H),7.48-7.45(m,2H),7.35(t,1H),3.14(d,2H),3.00(d,2H),2.37(s,1H),2.26(s,1H),2.08(s,2H),1.93-1.86(m,4H),1.68(s,2H).
本申请还提供一种电子元件，用于实现电光转化。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
本申请的所述电子元件例如可以有机电致发光器件或光电转化器件。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机有机电致发光器件例如可以为为红色有机电致发光器件、绿色有机电致发光器件。
如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，功能层300包括发光层330，发光层330包含本申请所提供的有机化合物。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350、电子注入层360和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于有机电致发光器件的发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的寿命。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，空穴传输层321可包含化合物HT-01或HT-03。
可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，电子阻挡层322可包含化合物HT-02、HT-04或HT-05。
可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，本申请的化合物可以作为主体材料。注入有机电致发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)或Ir(ppy)3。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002629645180000331
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002629645180000342
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000343
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000344
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物1：GHn1：Ir(ppy)3以50％：45％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000345
的绿色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002629645180000346
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002629645180000347
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000348
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002629645180000349
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例8
除了在形成发光层时，以下表13中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例3
除了在形成发光层时，以下表12中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表12所示：
表12
Figure BDA0002629645180000341
Figure BDA0002629645180000351
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表13：
表13
Figure BDA0002629645180000352
参考上表13可知，实施例1-8将本申请化合物用作绿色发光层混合主体材料，与比较例1-3相比，在驱动电压和发光效率相近的前提下，器件寿命寿命最少延长了42％。
因此，本申请的新型化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，并一定程度上改善发光效率。
实施例9：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002629645180000362
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002629645180000363
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-03，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000364
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-04，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000365
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物40：Ir(piq)2(acac)以95％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000366
的红色发光层(EML)。
将ET-02和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002629645180000368
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002629645180000367
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000369
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00026296451800003610
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例10-实施例17
除了在形成发光层时，以下表15中所示的化合物替代化合物40以外，利用与实施例9相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成发光层时，以BAlq替代化合物40以外，利用与实施例9相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成发光层时，以化合物D替代化合物40以外，利用与实施例9相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表14所示：
表14
Figure BDA0002629645180000361
Figure BDA0002629645180000371
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表15：
表15
Figure BDA0002629645180000372
参考上表15可知，实施例9-17将本申请化合物用作红色发光层主体材料，与比较例4相比，器件驱动电压最少下降17％，发光效率最少提高15％；与比较例5相比，发光效率最少提高15％，同时寿命也有一定提升。
因此，本申请的新型化合物用于制备红色有机电致发光器件时，可以有效的提升有机电致发光器件的效率，同时对寿命也有改善效果。
实施例18：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002629645180000373
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002629645180000374
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-03，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000375
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-05，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000376
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物52：RHn1：Ir(piq)2(acac)以50％：45％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002629645180000377
的红色发光层(EML)。
将ET-03和LiQ以2:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002629645180000379
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002629645180000378
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00026296451800003710
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002629645180000382
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例19-实施例23
除了在形成发光层时，以下表17中所示的混合组分替代实施例18中的混合组分以外，利用与实施例18相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例6-比较例7
除了在形成发光层时，以下表16中所示的混合组分替代实施例18中的混合组分以外，利用与实施例18相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表16所示：
表16
Figure BDA0002629645180000381
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表17：
表17
Figure BDA0002629645180000391
参考上表17可知，实施例18-23将本申请化合物用作红色发光层混合主体材料，与比较例6和7相比，在驱动电压和发光效率相近的前提下，器件寿命最少延长了15％。
因此，本申请的新型化合物用于制备混合主体型红色有机电致发光器件时，可以有效的提升有机电致发光器件的寿命。

Claims (19)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构式如化学式1和化学式2所示：
Figure FDA0002629645170000011
其中，化学式2的两个*与化学式1的四个*中任意相邻的两个*结合以形成稠合环；
环B为苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚环烷基；
R选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
R1、R2、R3相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
nt为取代基Rt的数量，t为1～3的任意整数；当t为1时，nt选自1、2、3或者4；当t选自2时，nt选自1或2；当t为3时，nt选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-15的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自取代或未取代的碳原子数为1～5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；
所述R1、R2、R3相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、氰基、氟、取代或未取代的碳原子数为1～5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化学式2为化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式2-4中任一种结构：
Figure FDA0002629645170000012
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自化学式j-1至化学式j-14所示的基团所组成的组：
Figure FDA0002629645170000021
其中，M2选自单键或者
Figure FDA0002629645170000022
Q1～Q5和Q’1～Q’5各自独立地选自N或者C(F5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个或者两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同，当Q’1～Q’4中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(F6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(F7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；
Q24～Q32各自独立地选自N或者C(F8)，且Q24～Q32中至少一个选自N；当Q24～Q32中的两个以上选自C(F8)时，任意两个F8相同或者不相同；
E1～E14、F5～F8各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳胺基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基、碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基；
er为取代基Er的数量，r为1～14的任意整数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19)；其中，E15至E19各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者上述E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者上述E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自化学式j-15所示的基团所组成的组：
Figure FDA0002629645170000031
其中，Q33～Q42各自独立地选自N或者C(F9)，且Q33～Q42中至少一个选自N；当Q33～Q42中的两个以上选自C(F9)时，任意两个F9相同或者不相同；
F9各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳胺基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基、碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000032
Figure FDA0002629645170000041
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000042
其中，*表示用于与
Figure FDA0002629645170000043
相连，**表示用于与R相连。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000051
其中，*表示用于与
Figure FDA0002629645170000052
相连，**表示用于与R相连。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基或者如下化学式i-1～化学式i-15所示基团组成的组；
所述R1、R2、R3选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基或者如下化学式i-1～化学式i-15所示基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000053
其中，M1选自单键或者
Figure FDA0002629645170000054
G1～G5和G’1～G’4各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；当G’1～G’4中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1～H21、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳胺基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基、碳原子数为6～18的烷基磺酰基、碳原子数为3～18的三烷基膦基、碳原子数为3～18的三烷基硼基；
hk为取代基Hk的数量，k为1～21的任意整数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H25H26)；其中，H22～H26各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者上述H25和H26相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H27)、C(H28H29)、Si(H30H31)；其中，H27～H31各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述H28和H29相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者上述H30和H31相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W；
所述R1、R2、R3选自氢、氘、氰基、氟、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W，所述未取代的W选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000061
所述W基团被取代时，W的取代基选自氢、氘、氟、氯、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为2～4的烯基、碳原子数为3～12的杂芳基；W的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自碳原子数为1～5的烷基或者如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000071
所述R1、R2、R3选自氢、氘、氰基、氟、碳原子数为1～5的烷基或者如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000072
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自碳原子数为1～5的烷基或者如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000073
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000074
Figure FDA0002629645170000081
所述R1、R2、R3选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者如下基团组成的组：
Figure FDA0002629645170000082
15.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0002629645170000083
Figure FDA0002629645170000091
Figure FDA0002629645170000101
Figure FDA0002629645170000111
Figure FDA0002629645170000121
Figure FDA0002629645170000131
Figure FDA0002629645170000141
16.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～15中任一项所述的有机化合物。
17.根据权利要求16所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括发光层，所述发光层包括权利要求1～15中任一项所述的有机化合物。
18.根据权利要求17所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件。
19.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求16-18中任一项所述的电子元件。
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