CN111978241A - 有机化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了一种包括化学式1和化学式2所示的结构有机化合物、包含该化合物的电子元件和电子装置，属于有机材料技术领域。该有机化合物可以增强有机电致发光器件的效率以及寿命，
Figure DDA0002656244760000011
其中，*表示化学式2与化学式1稠合的连接点；环A1、环A2和环B彼此相同或不同，且各自独立地选自苯环或成环碳原子数为10‑14的稠合芳环，且环A1和环A2中的至少一者为成环碳原子数为10‑14的稠合芳环，化学式2所示的结构通过两个*与化学式1的环A1和环A2中的任一者结合形成稠合环。

Description

有机化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光器件通常包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成，以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物、电子元件和电子装置，以改善有机电致发光器件的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种有机化合物，所述有机化合物包括化学式1和化学式2所示的结构：
Figure BDA0002656244740000011
其中，*表示化学式2与化学式1稠合的连接点；
环A1、环A2和环B彼此相同或不同，且各自独立地选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环，且环A1和环A2中的至少一者为成环碳原子数为10-14的稠合芳环，化学式2所示的结构通过两个*与化学式1的环A1和环A2中的任一者结合形成稠合环；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚环烷基；
R1、R2、R3彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基，或者任意两个相邻的R1相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R2相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R3相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
R4选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
n1-n3以nt表示，R1-R3以Rt表示，t为变量，表示1-3的任意整数，nt表示取代基Rt的个数；当t为1、2、3时，nt选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同；
R1、R2、R3、R4和L的取代基各自独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
在R4和L中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，所述电子装置包括有上述电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图；
图3是本申请另一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
阳极100；空穴注入层310；第一空穴传输层321；第二空穴传输层322；有机电致发光层330；空穴阻挡层340；电子传输层350；电子注入层360；阴极200；电子装置400；电子装置500。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
本实施方式的有机化合物包括化学式1和化学式2所示的结构：
Figure BDA0002656244740000031
其中，*表示化学式2与化学式1稠合的连接点；
环A1、环A2和环B彼此相同或不同，且各自独立地选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环，且环A1和环A2中的至少一者为成环碳原子数为10-14的稠合芳环，化学式2所示的结构通过两个*与化学式1的环A1和环A2中的任一者结合形成稠合环；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚环烷基；
R1、R2、R3彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基，或者任意两个相邻的R1相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R2相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R3相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
R4选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
n1-n3以nt表示，R1-R3以Rt表示，t为变量，表示1-3的任意整数，nt表示取代基Rt的个数；当t为1、2、3时，nt选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同；
R1、R2、R3、R4和L的取代基各自独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
在R4和L中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环。
具体而言，环A可以为苯环或萘环。
本申请中，如果没有特别指明基团是取代的，则表示基团是未取代的。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002656244740000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基。
具体而言，上述化学式1和化学式2在不同位置连接时，可形成不同的结构。具体而言，本申请的有机化合物可以为下述化学式中任一种结构：
Figure BDA0002656244740000042
其中，在式i-1、式i-2、式i-3、式i-4、式i-5、式i-6中，A1不能为苯环。
本发明的核心结构是在稠合了芳环的金刚烷螺芴上稠合吲哚而形成的一种平面结构；该结构引入了吲哚基修饰，并在金刚烷螺芴上稠合芳环，从而增强了化合物的刚性，提高了空穴迁移率，拥有了高的第一三重态能级，因此适合于有机电致发光材料中发光层主体材料；将其应用于单一组分双极性主体，或双组分混合型主体材料之一时，可以增强有机电致发光器件的效率以及寿命；而且，当金刚烷以螺合方式与稠合平面结构结合时，可以有效降低分子间堆叠，改善化合物的成膜性，进一步提升器件寿命。
在本申请中，L、R1、R2、R3、R4的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为10。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Si、Se或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至5个碳原子的低级烷基。碳原子数为1-20的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基等。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本文出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、P和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002656244740000051
基等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的萘基、苯基取代的菲基、萘基取代的苯基、苯基取代的蒽基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
在本发明中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环就是指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002656244740000062
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656244740000061
再举例而言，下式(X＇)中所示的，式(X＇)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X＇-1)～式(X＇-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656244740000071
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002656244740000072
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，卤代烷基例如可以为三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基等。
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。
可选的，所述A1、A2和B彼此相同或不同，且各自独立地选自苯环、萘环、蒽环或菲环，且所述A1和A2中至多一个为苯环。
具体而言，B可以为苯环或萘环。
可选的，所述R1、R2、R3、R4和L的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自：氘、氟、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为9-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为2-10的烷氧基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基。
可选的，所述化学式1选自化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3、化学式1-4、化学式1-5、化学式1-6、化学式1-7、化学式1-8、化学式1-9、化学式1-10、化学式1-11中任一种结构：
Figure BDA0002656244740000073
Figure BDA0002656244740000081
其中，*表示化学式2与化学式1稠合的连接点。
可选的，所述化学式2选自化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式2-4中任一种结构：
Figure BDA0002656244740000082
可选的，各R1、R2、R3彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基或者如下基团组成的组；
R4独立地选自取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基或者如下基团组成的组：
Figure BDA0002656244740000083
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002656244740000084
G1～G5和G’1～G’5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；当G’1～G’4中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
各H2～H9、H21分别独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
各H10～H20、F1～F4分别独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H25H26)；其中，H22～H26各自独立地选自：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基，或者H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，或者H25和H26相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，举例而言，在化学式i-10
Figure BDA0002656244740000101
中，当M1为单键时，H19均为氢，K2为单键，K1为C(H23H24)时，任选地H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成5-13元的饱和或不饱和环指的是：H23和H24可以相互连接形成一个环，也可以是相互独立地存在；当H23和H24成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
Figure BDA0002656244740000102
也可以是6元环，例如
Figure BDA0002656244740000103
还可以是13元环，例如
Figure BDA0002656244740000104
当然，H23和H24成环的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举，本申请不对该环的碳原子数进行特殊限定；
K2选自单键、O、S、Se、N(H27)、C(H28H29)、Si(H30H31)；其中，H27～H31各自独立地选自：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基，或者H28和H29相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，或者H30和H31相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，本申请不对H28和H29成环的碳原子数、H30和H31成环的碳原子数进行特殊限定。H28和H29成环、H30和H31成环与H23和H24成环同理，此处不再赘述。
可选的，各R1、R2、R3彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、氟、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基；
R4选自取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基。
可选的，R4选自碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W，所述未取代的W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002656244740000105
Figure BDA0002656244740000111
所述W基团被取代时，W的取代基选自氘、氟、氯、氰基、硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为2-4的烯基、碳原子数为3-12的杂芳基；W的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
可选的，所述R4选自碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W，所述未取代的W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002656244740000112
所述W基团被取代时，W的取代基选自氘、氟、氯、氰基、硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为2-4的烯基、碳原子数为3-12的杂芳基组成的组；W的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
可选的，所述R4选自：
Figure BDA0002656244740000113
可选的，所述R4选自碳原子数为1-5的烷基或者如下基团组成的组：
Figure BDA0002656244740000114
Figure BDA0002656244740000121
可选的，R4选自取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-18的芳基或者取代或未取代的碳原子数为12-21的杂芳基。
可选的，R4上的取代基选自氘、氰基、氟、三氟甲基、三甲基硅基、三苯基硅基、吡啶基、苯基、联苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、萘基、咔唑基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
可选的，各R1、R2、R3彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-18的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至20的杂芳基。
可选的，各R1、R2、R3彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基、联苯基、萘基、咔唑基和N-苯基咔唑基。
可选的，L选自单键或者选自化学式j-1所示的基团至化学式j-14所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002656244740000122
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002656244740000123
Q1～Q5和Q’1～Q’5各自独立地选自N或者C(F5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同，当Q’1～Q’4中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(F6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(F7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N或者C(F8)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q33中的两个以上选自C(F8)时，任意两个F8相同或者不相同；
E1～E14、F5～F9各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的个数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19)；其中，E15、E16、E17、E18、E19各自独立地选自：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环；或者E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，本申请不对E16和E17成环的碳原子数、E18和E19成环的碳原子数进行特殊限定，E16和E17成环、E18和E19成环的碳原子数与H23和H24成环同理，此处不再赘述；
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6-20的芳基、碳子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基，或者E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，或者E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，本申请不对E21和E22成环的碳原子数、E23和E24成环的碳原子数进行特殊限定，E21和E22成环、E23和E24成环的碳原子数与H23和H24成环同理，此处不再赘述。
可选的，所述L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
可选的，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002656244740000131
Figure BDA0002656244740000141
可选的，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002656244740000142
可选的，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002656244740000143
可选的，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6至12的芳基、取代或未取代的碳原子数为8至15的杂芳基。
可选的，L选自单键，或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚9,9-二甲基芴基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚苯并[f]喹唑啉基、取代或未取代的亚苯并[h]喹唑啉基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚氧杂蒽基、取代或未取代的亚菲并[9,10-d]咪唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚<1>苯并噻吩并<3,2-d>嘧啶基、取代或未取代的亚9,10-二氢蒽基、取代或未取代的亚吡啶并[2,3-d]嘧啶基；或者为上述基团中的两者或三者通过单键连接所形成的基团，上述基团的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、三甲基硅基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲基、9,9-二甲基芴基。
可选的，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002656244740000144
Figure BDA0002656244740000151
Figure BDA0002656244740000161
Figure BDA0002656244740000171
Figure BDA0002656244740000181
Figure BDA0002656244740000191
下面的合成例和实施例用于进一步举例说明和解释本申请的内容。
一般地，本申请的有机化合物可以通过本申请所描述的方法制备得到。除非有进一步的说明，本申请中取代基符号的含义与化学式1中的取代基符号的含义相同。所属领域的专业人员将认识到：本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的有机化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。举例而言，本领域技术人员可以通过参考或适当地修改本申请提供的制备方法而合成出本申请的其他有机化合物，例如可以借助适当的保护基团、利用本申请描述之外的其他已知试剂、修改反应条件等。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则温度均为摄氏度。
使用以下方法合成本发明中化合物：
Figure BDA0002656244740000201
将1-溴-3氯萘(100g，414.06mmol)加入烧瓶中，加入四氢呋喃(1.5L)，降温至零下80℃到零下90℃，用恒压滴定漏斗逐滴滴加丁基锂(164mL，414.06mmol)，滴加完毕后，保温1h(-80℃～-90℃)，随后用恒压滴定漏斗逐滴滴加硼酸三甲酯(55.93g，538.28mmol)，滴毕保温1h(-80℃～-90℃)，待其自然升至室温，结束反应；向反应液中加入配置好的2moL/L盐酸溶液(207mL)，加入水和二氯甲烷萃取有机相，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；二氯甲烷/正庚烷重结晶提纯，得到白色固体产物中间体a-0(51.28g，产率60％)。
用反应物A替代1-溴-3氯萘，使用上述类似的方法合成中间体b-0：
Figure BDA0002656244740000202
Figure BDA0002656244740000203
将中间体a-0(50.0g，246.2mmol)、邻溴碘苯(68.5g，246.2mmol)、四(三苯基膦)钯(5.6g，4.8mmol)、碳酸钾(83.7g，605.5mmol)、四丁基溴化铵(15.5g，48.4mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(440mL)、乙醇(200mL)和水(100mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌18小时，冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-1(46.1g，产率60％)。
用下表1中的反应物A替代中间体a-0，反应物B替代邻溴碘苯使用上述类似的方法合成中间体b-1至k-1：
表1
Figure BDA0002656244740000204
Figure BDA0002656244740000211
Figure BDA0002656244740000212
将中间体a-1(45.0g，141.6mmol)和四氢呋喃(360ml)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(85mL，212.5mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有金刚烷酮(17.0g，113.3mmol)的四氢呋喃(85mL)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入盐酸(12M)(26.5mL，318.7mmol)的水(100mL)溶液，搅拌1小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用乙酸乙酯/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-2(27.5g，50％)。
以下表2中反应物A替代中间体a-1，使用上述类似的方法合成中间体b-2至k-2：
表2
Figure BDA0002656244740000213
Figure BDA0002656244740000221
Figure BDA0002656244740000222
将中间体a-2(27.5g，70.7mmol)和冰醋酸(280mL)加入烧瓶中，氮气保护常温搅拌条件下缓慢滴加浓硫酸(98％)(0.8mL，14.1mmol)的醋酸(20mL)溶液，滴加完毕后升至80℃，搅拌2小时；降至室温，过滤析出的固体，使用水和乙醇淋洗滤饼，烘干得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-3(20.9g，80％)。
以下表3中反应物A替代中间体a-2，使用上述类似的方法合成中间体b-3至k-3：
表3
Figure BDA0002656244740000223
Figure BDA0002656244740000231
Figure BDA0002656244740000232
将中间体a-3(20.9g，56.3mmol)，联硼酸频哪醇酯(17.2g，67.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.52g，0.56mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.53g，1.13mmol)、醋酸钾(16.6g，169.0mmol)和1,4-二氧六环(160mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌16小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-4(13.5g，52％)。
以下表4中反应物A替代中间体a-3，使用上述类似的方法合成中间体b-4至k-4：
表4
Figure BDA0002656244740000241
Figure BDA0002656244740000251
将中间体a-4(13.5g，29.2mmol)、2-硝基溴苯(6.5g，32.1mmol)、四三苯基膦钯(0.7g，0.6mmol)、碳酸钾(10.1g，72.9mmol)、四丁基溴化铵(1.9g，5.8mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(110mL)、乙醇(55mL)和水(28mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌24小时，冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-i(10.9g，68％)。
以下表5中反应物A替代中间体a-4，使用类似的方法合成下表5中所示中间体b-i至k-i：
表5
Figure BDA0002656244740000252
Figure BDA0002656244740000261
Figure BDA0002656244740000262
将中间体a-3(20g，53.9mmol)、2-氯苯胺(7.2g，56.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5g，0.5mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.5g，1.1mmol)、叔丁醇钠(24.9g，53.9mmol)和甲苯(160mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于105℃回流搅拌4小时；降至室温，反应液使用水洗，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-ii(14.9g，60％)。
以下表6中反应物A替代中间体b-4，以反应物B替代2-氯苯胺，使用上述类似的方法合成下表6中所示中间体：
表6
Figure BDA0002656244740000263
Figure BDA0002656244740000271
Figure BDA0002656244740000272
将中间体a-i(14.9g，32.6mmol)、三苯基膦(21.3g，81.4mmol)、邻二氯苯(150mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至175℃，搅拌18小时；降至室温，反应液使用水洗，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用乙酸乙酯/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体A-1(11.8g，85％)。
以下表7中反应物A替代中间体a-i，使用类似的方法合成下表7中所示中间体B-1至K-1：
表7
Figure BDA0002656244740000273
Figure BDA0002656244740000281
Figure BDA0002656244740000282
将中间体a-ii(14.9g，32.2mmol)、醋酸钯(3.6g，16.1mmol)、碳酸铯(42.0g，139.0mmol)三环己基膦四氟硼酸盐(11.9g，32.2mmol)和二甲基乙酰胺(150mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至160℃，搅拌12小时，降至室温，反应液中加入二氯甲烷(600mL)后使用大量水洗，所得有机相用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体A-2(10.9g，80％)。
以下表8中反应物A替代中间体a-ii，使用类似的方法合成下表8中所示中间体：
表8
Figure BDA0002656244740000291
Figure BDA0002656244740000301
将中间体C-2(10g，23.5mmol)、3-溴联苯(5.8g，24.7mmol)、碘化亚铜(0.9g，4.7mmol)、碳酸钾(7.2g，51.7mmol)、1,10-菲啰啉(1.6g，9.4mmol)、18-冠-6-醚(0.6g，2.3mmol)和二甲基甲酰胺(80mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至145℃，搅拌12小时，降至室温，向反应液中加入二氯甲烷(100mL)和水，分液，有机相使用水洗后加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯后，使用甲苯/正庚烷体系进行重结晶提纯，得到白色固体产物化合物1(6.8g，50％)。
以下表9中反应物A替代中间体C-2，以反应物B替代3-溴联苯，使用类似的方法合成下表9中所示化合物：
表9
Figure BDA0002656244740000302
Figure BDA0002656244740000311
Figure BDA0002656244740000312
将中间体G-2(10g，23.5mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.6g，24.7mmol)、4-二甲氨基吡啶(1.5g，11.7mmol)、碳酸铯(7.6g，23.5mmol)和二甲基亚砜(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下，搅拌升温至100℃，反应16小时，反应结束后降至室温，过滤，滤饼使用水和乙醇淋洗，烘干得到粗品；对粗品使用甲苯进行重结晶提纯，得到白色固体化合物61(7.7g，50％)。
以下表10中反应物A替代中间体G-2，以反应物B替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，使用类似的方法合成下表10中所示化合物：
表10
Figure BDA0002656244740000313
Figure BDA0002656244740000321
对以上部分化合物进行质谱分析，数据如下表11所示：
表11
Figure BDA0002656244740000322
Figure BDA0002656244740000331
核磁数据:
化合物1：
1HNMR(CD2Cl2,400MHz):8.32(d,1H),7.93-7.85(m,3H),7.81-7.78(m,2H),7.65-7.65(m,3H),7.61-7.57(m,1H),7.50-7.33(m,8H),7.30-7.19(m,3H),2.81(d,2H),2.72(d,2H),2.16(s,1H),2.14(s,1H),1.92(s,2H),1.71(t,4H),1.43(s,2H).
化合物6：
1HNMR(CD2Cl2,400MHz):8.79(d,4H),8.48(d,2H),8.21(s,1H),7.92(d,2H),7.86(d,1H),7.79(d,1H),7.69(d,2H),7.67-7.56(m,8H),7.52(t,1H),7.43(t,1H),7.35(t,1H),7.24(t,1H),7.19(d,1H),2.89(d,2H),2.75(d,2H),2.12(s,1H),2.09(s,1H),1.95(s,2H),1.75(t,4H),1.48(s,2H).
化合物35：
1HNMR(CD2Cl2,400MHz):8.84(s,1H),8.61(d,1H),8.53-8.51(m,2H),8.18(d,1H),8.13(d,1H),8.04(d,1H),7.98(t,2H),7.85-7.80(m,3H),7.72(d,1H),7.58-7.50(m,5H),7.45(t,1H),7.41-7.31(m,5H),2.90(d,2H),2.66(d,2H),2.17(s,1H),2.10(s,1H),1.91(s,2H),1.68(t,4H),1.56(s,2H).
化合物97：
1HNMR(CD2Cl2,400MHz):8.53-8.51(m,2H),8.36-8.33(m,3H),8.13(t,2H),7.93-7.86(m,3H),7.82(d,1H),7.70(d,1H),7.58-7.51(m,8H),7.47-7.36(m,6H),2.85(d,2H),2.61(d,2H),2.13(s,1H),2.08(s,1H),1.85(s,2H),1.66(t,4H),1.52(s,2H).
本申请还提供一种电子元件，用于实现电光转化。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
举例而言，电子元件为一种有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，功能层300包括有机电致发光层330，有机电致发光层330包含本申请所提供的有机化合物。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350、电子注入层360和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于有机电致发光器件的有机电致发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的寿命。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物HT-01或HT-03组成。
可选地，第二空穴传输层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，第二空穴传输层322由化合物HT-02、HT-04或HT-05组成。
可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，本申请的化合物可以作为主体材料。注入有机发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)、Ir(ppy)3。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图3所示，本申请提供一种电子装置500，该电子装置500包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。该电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002656244740000352
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002656244740000353
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000354
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000355
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物1：GHn1：Ir(ppy)3以50％：45％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000356
的绿色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002656244740000357
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA00026562447400003510
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000358
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002656244740000359
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例8
除了在形成发光层时，以下表13中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例3
除了在形成发光层时，以下表13中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表12所示：
表12
Figure BDA0002656244740000351
Figure BDA0002656244740000361
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表13：
表13
Figure BDA0002656244740000362
参考上表13可知，实施例1-8将本申请化合物用作绿色发光层混合主体材料，与比较例1-3相比，在驱动电压和发光效率相近的前提下，实施例1-8的器件寿命寿命较比较例1-3至少提高了44.7％。
因此，本申请的新型化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，并一定程度上改善发光效率。
实施例9：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002656244740000363
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002656244740000373
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-03，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000374
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-04，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000375
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物44：Ir(piq)2(acac)以95％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000376
的红色发光层(EML)。
将ET-02和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002656244740000378
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002656244740000377
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000379
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00026562447400003710
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例10-实施例14
除了在形成发光层时，以下表15中所示的化合物替代化合物44以外，利用与实施例9相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成发光层时，以BAlq替代化合物44以外，利用与实施例9相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成发光层时，以化合物D替代化合物44以外，利用与实施例7相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表14所示：
表14
Figure BDA0002656244740000371
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表15：
表15
Figure BDA0002656244740000372
Figure BDA0002656244740000381
参考上表15可知，实施例9-14将本申请化合物用作红色发光层主体材料，与比较例4相比，器件驱动电压最少下降17.4％，发光效率最少提高17.5％，同时寿命也有一定提升；与比较例5相比，器件驱动电压相当，其发光效率最少提高17.2％，器件寿命最少提高85.9％。
因此，本申请的新型化合物用于制备红色有机电致发光器件时，可以有效的提升有机电致发光器件的效率，同时对寿命也有很大的改善效果。
实施例15：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002656244740000382
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002656244740000383
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-03，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000384
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-05，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000385
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物76：RHn1：Ir(piq)2(acac)以50％：45％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000386
的红色发光层(EML)。
将ET-03和LiQ以2:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002656244740000387
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002656244740000388
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002656244740000389
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00026562447400003810
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例16-实施例22
除了在形成发光层时，以下表17中所示的混合组分替代实施例15中的混合组分以外，利用与实施例15相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例6-比较例7
除了在形成发光层时，以下表17中所示的混合组分替代实施例15中的混合组分以外，利用与实施例15相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表16所示：
表16
Figure BDA0002656244740000391
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表17：
表17
Figure BDA0002656244740000392
Figure BDA0002656244740000401
参考上表17可知，实施例15-22将本申请化合物用作红色发光层混合主体材料，与比较例6和7相比，在驱动电压和发光效率相近的前提下，器件寿命最少提高了17％。
因此，本申请的新型化合物用于制备混合主体型红色有机电致发光器件时，可以有效的提升有机电致发光器件的寿命。
虽然本说明书中使用相对性的用语，例如“上”“下”来描述图标的一个组件对于另一组件的相对关系，但是这些术语用于本说明书中仅出于方便，例如根据附图中所述的示例的方向。能理解的是，如果将图标的装置翻转使其上下颠倒，则所叙述在“上”的组件将会成为在“下”的组件。当某结构在其它结构“上”时，有可能是指某结构一体形成于其它结构上，或指某结构“直接”设置在其它结构上，或指某结构通过另一结构“间接”设置在其它结构上。
用语“一个”、“一”、“该”、“所述”和“至少一个”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”和“具有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本发明的其它实施方案。本申请旨在涵盖本发明的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本发明的一般性原理并包括本发明未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本发明的真正范围和精神由所附的权利要求指出。

Claims (24)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物包括化学式1和化学式2所示的结构：
Figure FDA0002656244730000011
其中，*表示化学式2与化学式1稠合的连接点；
环A1、环A2和环B彼此相同或不同，且各自独立地选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环，且环A1和环A2中的至少一者为成环碳原子数为10-14的稠合芳环，化学式2所示的结构通过两个*与化学式1的环A1和环A2中的任一者结合形成稠合环；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为1-20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚环烷基；
R1、R2、R3彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基，或者任意两个相邻的R1相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R2相互连接以与它们共同连接的原子形成环，或者任意两个相邻的R3相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
R4选自取代或未取代的碳原子数为1-20的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的环烷基；
n1-n3以nt表示，R1-R3以Rt表示，t为变量，表示1-3的任意整数，nt表示取代基Rt的个数；当t为1、2、3时，nt选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10；当nt大于1时，任意两个Rt相同或者不相同；
R1、R2、R3、R4和L的取代基各自独立地选自：氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
在R4和L中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述环A1、环A2和环B彼此相同或不同，且各自独立地选自苯环、萘环、蒽环或菲环，且所述环A1和环A2中至多一个为苯环。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述化学式1选自化学式1-1、化学式1-2、化学式1-3、化学式1-4、化学式1-5、化学式1-6、化学式1-7、化学式1-8、化学式1-9、化学式1-10、化学式1-11中任一种结构：
Figure FDA0002656244730000021
其中，*表示化学式2与化学式1稠合的连接点。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述化学式2选自化学式2-1、化学式2-2、化学式2-3、化学式2-4中任一种结构：
Figure FDA0002656244730000022
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述各R1、R2、R3彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基或者如下基团组成的组；
R4独立地选自取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基或者如下基团组成的组：
Figure FDA0002656244730000023
Figure FDA0002656244730000031
其中，M1选自单键或者
Figure FDA0002656244730000032
G1～G5和G’1～G’5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；当G’1～G’4中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
各H2～H9、H21分别独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
各H10～H20、F1～F4分别独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
h1～h21以hk表示，H1～H21以Hk表示，k为变量，表示1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H25H26)；其中，H22～H26各自独立地选自：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基，或者H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，或者H25和H26相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H27)、C(H28H29)、Si(H30H31)；其中，H27～H31各自独立地选自：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基，或者H28和H29相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，或者H30和H31相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述各R1、R2、R3彼此相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、氟、取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基；
R4选自取代或未取代的碳原子数为1-10的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述R4选自碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W，所述未取代的W选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002656244730000041
所述W基团被取代时，W的取代基选自氘、氟、氯、氰基、硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为2-4的烯基、碳原子数为3-12的杂芳基组成的组；W的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述R4选自碳原子数为1-5的烷基或者取代或未取代的W，所述未取代的W选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002656244730000051
所述W基团被取代时，W的取代基选自氘、氟、氯、氰基、硅基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为2-4的烯基、碳原子数为3-12的杂芳基组成的组；W的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述R4选自：
Figure FDA0002656244730000052
10.根据权利要求1至9中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述R4选自碳原子数为1-5的烷基或者如下基团组成的组：
Figure FDA0002656244730000053
11.根据权利要求1至10中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述R4选自取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-18的芳基或者取代或未取代的碳原子数为12-21的杂芳基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的有机化合物，其特征在于，各R1、R2、R3彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、取代或未取代的碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-18的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至20的杂芳基。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的有机化合物，其特征在于，各R1、R2、R3彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基、联苯基、萘基、咔唑基和N-苯基咔唑基。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自化学式j-1所示的基团至化学式j-14所示的基团所组成的组：
Figure FDA0002656244730000061
其中，M2选自单键或者
Figure FDA0002656244730000062
Q1～Q5和Q’1～Q’5各自独立地选自N或者C(F5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同，当Q’1～Q’4中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(F6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(F7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N或者C(F8)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q33中的两个以上选自C(F8)时，任意两个F8相同或者不相同；
E1～E14、F5～F9各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为8-12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的磷氧基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的个数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E18E19)；其中，E15、E16、E17、E18、E19各自独立地选自：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基，或者E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，或者E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基，或者E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环，或者E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5-13元的饱和或不饱和环。
15.根据权利要求1至14中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002656244730000071
17.根据权利要求1至16中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002656244730000072
18.根据权利要求1至17中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自单键或者选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002656244730000073
Figure FDA0002656244730000081
19.根据权利要求1至18中任一项所述的有机化合物，其特征在于，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-12的芳基、取代或未取代的碳原子数为8-15的杂芳基。
20.根据权利要求1至19中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0002656244730000082
Figure FDA0002656244730000091
Figure FDA0002656244730000101
Figure FDA0002656244730000111
Figure FDA0002656244730000121
Figure FDA0002656244730000131
21.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-20任一项所述的有机化合物。
22.根据权利要求21所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括发光层、电子传输层、空传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、空穴注入层，所述功能层包括权利要求1-20中任一项所述的有机化合物。
23.根据权利要求21或22所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件。
24.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求21-23中任一项所述的电子元件。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021190380A1 (zh) * 2020-03-27 2021-09-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
CN114656467A (zh) * 2020-12-22 2022-06-24 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103703003A (zh) * 2011-06-09 2014-04-02 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
CN104136440A (zh) * 2012-01-16 2014-11-05 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN104271582A (zh) * 2012-05-02 2015-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN107459466A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 株式会社Lg化学 化合物及包含它的有机电子元件
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN110467536A (zh) * 2019-06-14 2019-11-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件
WO2020045924A1 (ko) * 2018-08-29 2020-03-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4189719B2 (ja) * 2002-04-26 2008-12-03 ソニー株式会社 アダマンタン誘導体及びその製造方法、並びにアダマンタン誘導体を用いた有機電界発光素子
CN111995564B (zh) * 2019-12-31 2021-11-12 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
CN111978241B (zh) * 2020-03-27 2022-06-14 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103703003A (zh) * 2011-06-09 2014-04-02 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
CN104136440A (zh) * 2012-01-16 2014-11-05 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN104271582A (zh) * 2012-05-02 2015-01-07 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN107459466A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 株式会社Lg化学 化合物及包含它的有机电子元件
WO2020045924A1 (ko) * 2018-08-29 2020-03-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN110467536A (zh) * 2019-06-14 2019-11-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021190380A1 (zh) * 2020-03-27 2021-09-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
CN114656467A (zh) * 2020-12-22 2022-06-24 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件

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