TW201439078A - 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置。使用本發明之有機電場發光化合物，有機電場發光裝置可具有長壽命、低驅動電壓、高電流效率以及高功率效率。

Description

有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於有機電場發光化合物及含該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光裝置(EL裝置)係自發光裝置，其在提供更寬之視角、更高之對比度及更快之響應時間方面具有優勢。Eastman Kodak使用小分子芳族二胺以及鋁錯合物作為形成發光層之材料而首次研發有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率之最重要因素係發光材料。迄今為止，螢光材料業經廣泛用作發光材料。惟，以電場發光機制之觀點來看，由於磷光材料之發光效率理論上比螢光材料提升四(4)倍，故磷光發光材料之研發被廣泛研究。銥(III)錯合物業經作為磷光物質而廣為人知，包括分別作為紅色、綠色及藍色發光材料之雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)。
目前，4,4’-N,N’-二咔唑基-聯苯(CBP)係最廣為人 知之用於磷光物質的主體材料。近來，日本先鋒公司(Pioneer)等研發了使用浴銅靈(BCP)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)等作為主體材料之高效能有機EL裝置，該等材料作為電洞阻擋材料而為人所知。
儘管此等磷光主體材料提供良好之發光特性，該等者仍具有下述缺點：(1)由於其玻璃轉化溫度低且熱安定性差，因而可能於真空高溫沉積製程中降解。(2)有機EL裝置之功率效率係由[(Π/電壓)×電流效率]提供，且功率效率與電壓成反比。儘管包含磷光主體材料之有機EL裝置提供高於包含螢光材料者之電流效率(燭光(cd)/安培(A))，仍需要極高之驅動電壓。因此，於功率效率(流明(lm)/瓦(W))方面並無價值。(3)再者，該有機EL裝置之操作壽命短，且發光效率仍需改善。
韓國專利申請案早期公開第2011-0013220號、第2005-0100694號及第2007-0073868號揭露了用於有機EL裝置之化合物，其中，芳基或含氮之雜芳基係連結至苯并咔唑或二苯并咔唑骨架之氮原子。惟，上述參考文獻未能成功地具體揭露其中苯基及含氮雜芳基分別連結至苯并咔唑之碳原子及氮原子的用於有機EL裝置之化合物。
本發明之目標係提供一種有機電場發光化合物，其可提供具有長操作壽命且於低驅動電壓下操作以提升功率效率之有機電場發光裝置。
本發明之發明人發現可藉由下式(1)表示之化合物達成上述目的：
其中，L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)伸雜芳基；Ar1至Ar4各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基，或Ar1至Ar4可各自獨立鏈結至相鄰之取代基以形成經取代或未經取代之(3員至30員)之單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧、及硫所組成群組之至少一個雜原子置換；A環表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；X1表示-N-或-CR1-；X2表示-N-或-CR2-；X3表示-N-或-CR3-；若X1至X3分別表示-CR1-、-CR2-及-CR3-，A環表示含氮之(3員至30員)雜芳基；R1至R3各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之 (C13-C30)螺茀基(spirofluorenyl)、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；l表示0或1；m表示0至5之整數；n表示0至2之整數；若m或n為2或更大之整數，則每一Ar1或每一Ar2可係相同或不同；以及，該(伸)雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
藉由使用本發明之有機電場發光化合物，有機電場發光裝置可具有長操作壽命且可於低驅動電壓下操作以提升電流及功率效率。
後文中，將詳細敘述本發明。惟，下列敘述係欲以解釋本發明，而非意以任何方式限制本發明之範疇。
本發明係關於一種上式(1)之有機電場發光化合物，包含該化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
將詳細敘述藉由上式(1)表示之化合物。
本文中，「烷基」包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。「烯基」包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。「炔基」包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。「環烷基」包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。「(5員至7員)雜環烷基」表示具有包括選自 B、N、O、S、P(=O)、Si及P，較佳為選自O、S及N之至少一個雜原子的5個至7個環骨架原子的環烷基，且包括四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫吡喃等。再者，「(伸)芳基」表示衍生自芳族烴之單環或稠環，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、稠四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基、萘并萘基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluranthenyl)等。「(3員至30員)(伸)雜芳基」表示具有包括選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個，較佳為1個至4個雜原子的3個至30個環骨架原子的芳基；可係單環，或與至少一個苯環稠合之稠環；可係部份飽和；可係透過單鍵將至少一個雜芳基或芳基鏈結至雜芳基而形成者；且包括單環型雜芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠環型雜芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)。此外，「鹵素」包括F、Cl、Br及I。
本文中，於「經取代或未經取代」表述中之「經取代」意指某一官能基中之氫原子被另一原子或基(亦即，取代基)所置換。上式(1)中之L1、Ar1至Ar4、A環、及R1至R3之經取代 之烷基、經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之烷基胺基、經取代之芳基胺基、及經取代之烷基芳基胺基的取代基係各自獨立選自下列所組成群組的至少一者：氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3員至30員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、(5員至7員)雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基、及羥基；較佳係選自(C1-C6)烷基及(C6-C21)芳基所組成群組之至少一者。
較佳地，式(1)之化合物可藉由下式(1a)或(1b)表示：
其中，L1、Ar1至Ar4、A環、X1、X2、X3、R2、R3、l、m及n 係如上式(1)中所定義。
根據本發明之一方面，L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)伸雜芳基；較佳表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基；更佳表示單鍵或未經取代之(C6-C21)伸芳基；及甚至更佳表示單鍵或伸苯基。
Ar1至Ar4各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基，或Ar1至Ar4可各自獨立鏈結至相鄰之取代基以形成經取代或未經取代之(3員至30員)之單環或多環之脂環或芳環；較佳表示氫、未經取代之(C1-C6)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或未經取代之(5員至21員)雜芳基。更佳地，Ar1、Ar3及Ar4各自獨立表示氫、或未經取代之(C6-C12)芳基；Ar2表示氫、(C1-C4)烷基、未經取代或經(C1-C4)烷基取代之(C6-C18)芳基、或未經取代之(5員至18員)雜芳基。甚至更佳地，Ar1表示氫、苯基或萘基；Ar2表示氫、(C1-C4)烷基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、經(C1-C4)烷基取代之茀基、或經(C1-C4)烷基取代之苯并茀基；Ar3表示氫；及Ar4表示氫或苯基。
A環表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；較佳係表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；更佳係表示(C6-C12)芳基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代 之(5員至15員)雜芳基；及甚至更佳係表示苯基、聯苯基、萘基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、菲基、啡啶基、苯并喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并異喹啉基、啡啉基、吡啶基、嘧啶基、或經苯基取代之吡啶基。
X1表示-N-或-CR1-；X2表示-N-或-CR2-；X3表示-N-或-CR3-。若X1至X3分別表示-CR1-、-CR2-及-CR3-，A環表示含氮之(3員至30員)雜芳基，較佳係表示含氮之(5員至21員)雜芳基，及更佳係表示含氮之(5員至15員)雜芳基。
R1至R3各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C13-C30)螺茀基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；及較佳表示氫、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(C15-C25)螺茀基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基。更佳地，R1至R3各自獨立表示氫、未經取代或經(C1-C4)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C18)芳基、(C15-C25)螺茀基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至15員)雜芳基。甚至更佳地，R1至R3各自獨立表示氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、萘基苯基、經(C1-C4)烷基取代之苯基、茀基、經(C1-C4)烷基或苯基取代之茀基、螺茀基、螺[環戊烷-1,9’-茀]基、螺[環己烷-1,9’-茀]基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或經苯基取代之咔唑基。具體而言，R1表示氫；R2表示氫或苯基；及R3表示氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、經(C1-C4)烷基取代之苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或經苯基取代之咔唑基。
l表示0或1；m表示0至5之整數，較佳為0至2 之整數；n表示0至2之整數，較佳為0或1；若m或n為2或更大之整數，則每一Ar1或每一Ar2可係相同或不同。
根據本發明之一態樣，於上式(1)中，L1表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基；Ar1至Ar4各自獨立表示氫、未經取代之(C1-C6)烷基、經取代或未經取代之(C6-C12)芳基、或未經取代之(5員至21員)雜芳基；A環表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；X1表示-N-或-CR1-；X2表示-N-或-CR2-；X3表示-N-或-CR3-；若X1至X3分別表示-CR1-、-CR2-及-CR3-，A環表示含氮之(5員至21員)雜芳基；R1至R3各自獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(C15-C25)螺茀基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；l表示0或1；m表示0至2之整數；n表示0或1；若m為2，則每一Ar2可係相同或不同。
根據本發明之另一態樣，於上式(1)中，L1表示單鍵、或未經取代之(C6-C12)伸芳基；Ar1、Ar3及Ar4各自獨立表示氫、或未經取代之(C6-C12)芳基；Ar2係表示氫、(C1-C4)烷基、未經取代或經(C1-C4)烷基取代之(C6-C18)芳基、或未經取代之(5員至18員)雜芳基；A環表示(C6-C12)芳基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至15員)雜芳基；X1表示-N-或-CR1-；X2表示-N-或-CR2-；X3表示-N-或-CR3-；若X1至X3分別表示-CR1-、-CR2-及-CR3-，A環表示含氮之(5員至21員)雜芳基；R1至R3各自獨立表示氫、未經取代或經(C1-C4)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C18)芳基、(C15-C25)螺茀基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至15員)雜芳基；l表示0或1；m表示0至2之整數；n表示0或1； 若m為2，則每一Ar2可係相同或不同。
本發明之式(1)之有機電場發光化合物包括下列者，但並不限於此：
本發明之化合物可藉由該發明所屬領域中之技術者習知之合成方法製備。舉例而言，該等化合物可根據下述反應方案(1)或(2)製備。
本發明係提供一種包含式(1)之有機電場發光化合物的有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
該材料可由式(1)之有機電場發光化合物所組成。或者，該材料除了包含式(1)之化合物外，可復包含已被包含於有機 電場發光材料之傳統化合物。
該有機電場發光裝置可包含第一電極、第二電極、以及設置於該第一電極與第二電極之間的至少一層有機層。該有機層可包含至少一種式(1)之有機電場發光化合物。
該第一電極與第二電極之一者係陽極，且另一者係陰極。該有機層可包含發光層，且可復包含選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中介層、電洞阻擋層、及電子阻擋層之至少一層。
再者，該有機層可包含發光層，於該發光層中，可包含式(1)之電場發光化合物作為主體材料。
此外，與本發明之主體材料一起用於有機電場發光裝置之磷光摻雜劑可選自下式(2)表示之化合物：M1 L101 L102 L103---------------------(2)
其中，M1係選自Ir、Pt、Pd及Os所組成群組；L101、L102及L103各自獨立選自下列結構： R201至R203各自獨立表示氫、氘、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、未經取代或經(C1-C30)烷基取代之(C6-C30)芳基、或鹵素；R204至R219各自獨立表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之單或二(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單或二(C6-C30)芳基胺基、SF5、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽基、氰基、或鹵素，或R204至R219可各自獨立鏈結 至相鄰取代基以形成(C5-C30)之單環或多環之脂環或芳環；R220至R223各自獨立表示氫、氘、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、或未經取代或經(C1-C30)烷基取代之(C6-C30)芳基；R224與R225各自獨立表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或鹵素，或R224與R225可彼此鏈結以形成(C5-C30)之單環或多環之脂環或芳環；R226表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基、或鹵素；R227至R229各自獨立表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或鹵素；R230表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；f與g各自獨立表示1至3之整數；若f或g為2或更大之整數時，每一R230可係相同或不同；Q表示、或；R231至R242各自獨立表示氫、氘、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基、或經取代或未經取代之(C5-C30)環烷基，或R231至R242可各自獨立透過伸烷基或伸烯基與相鄰取代基鏈結以形成螺環或稠環，或R231至R242可各自獨立透過伸烷基或伸烯基與R207或R208鏈結以形成飽和或不飽和之稠環。
具體而言，式(2)之摻雜劑較佳係下列者，但並不限 於此：
本發明之有機電場發光裝置除了包含式(1)表示之有機電場發光化合物外，可復包含選自芳基胺系化合物及苯乙烯基芳基胺系化合物所組成群組的至少一種化合物。
於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除了包含式(1)表示之有機電場發光化合物外，可復包含選自週期表第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系元素、及d-過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或包含該金屬的至少一種錯合化合物。該有機層可復包含發光層及電荷產生層。
此外，本發明之有機電場發光裝置可藉由復包含至少一層發光層而發白光，該發光層除了包含本發明之化合物外，亦包含該領域中習知之藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物。
於本發明之有機電場發光裝置中，可將至少一層選自硫屬化物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層的層(後文中稱為「表面層」)置於一個或兩個電極之內表面上。具體而言，較佳係將矽或鋁之硫屬化物(包括氧化物)層置於電場發光介質層之陽極表面上，並較佳將金屬鹵化物層或金屬氧化物層置於電場發光介質層之陰極表面上。此表面層對該有機電場發光裝置提供操作安定性。較佳地，該硫屬化物包括SiOX(1X2)、 AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於本發明之有機電場發光裝置中，可將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域置於成對電極之至少一表面上。於此情況，該電子傳輸化合物還原為陰離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸電子至電場發光介質。再者，該電洞傳輸化合物氧化為陽離子，因此其變得更容易自該混合區域注射並傳輸電洞至電場發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包括多種路易士酸(Lewis acid)以及接受者化合物；以及，還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、及其混合物。還原性摻雜劑層可用作為電荷產生層以製備具有兩層或更多層電場發光層並發射白光之電場發光裝置。
為了形成本發明之有機電場發光裝置之每一層，可使用乾式成膜法如真空蒸發、濺射、電漿及離子鍍覆法，或濕式成膜法如旋塗、浸塗、及流動塗覆法。
當使用濕式成膜法時，可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散於任何適宜之溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等中而形成薄膜。
後文中，將參照下列實施例詳細解釋本發明之化合物、該化合物之製備方法、以及該裝置的發光性質。
[實施例] 實施例1：化合物C-12之製備
化合物2[(4-苯基萘-1-基)硼酸]之製備
於燒瓶中，將1-溴-4-苯基萘(化合物1)(50公克(g),176毫莫耳(mmol))溶解於無水四氫呋喃(THF)(1公升(L))中之後，將該混合物於-78℃攪拌，並將正丁基鋰(n-BuLi)(2.5M己烷溶液，132毫升(mL))緩慢滴入其中。將該反應混合物於室溫攪拌1小時。將該反應混合物冷卻至-78℃後，將硼酸三異丙酯(61mL,264mmol)緩慢滴入其中。隨後將該反應混合物於室溫攪拌3小時。當反應完成時，以乙酸乙酯萃取該混合物。以MgSO4乾燥萃取後之有機層，並使用己烷固化以獲得化合物2(30g,68%)。
化合物4[1-(4-溴-2-硝基苯基)-4-苯基萘]之製備
於燒瓶中，將1,4-二溴-2-硝基苯(化合物3)(14.2g,50.38mmol)、化合物2(15g,60.46mmol)、及肆(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(1.7g,1.51mmol)溶解於2M Na2CO3(125mL)、甲苯(250mL)及乙醇(125mL)中之後，將該混合物於120℃回流5小時。以乙酸乙酯萃取該反應混合物之後，以MgSO4乾燥有機層，並使用管柱色層分析法純化以獲得化合物4(13g,64%)。
化合物5[1-(3-硝基[1,1'-聯苯]-4-基)-4-苯基萘]之製備
藉由使用化合物4(13g,33.87mmol)及苯基硼酸(3.9g,32.26mmol)，以與製備化合物4相同之方式獲得化合物5(12g,98%)。
化合物7[5,9-二苯基-7H-苯并[c]咔唑]之製備
將化合物5(12g,32mmol)溶解於磷酸三乙酯(130mL)中之後，該混合物於150℃回流6小時，隨後以甲醇研磨以獲得化合物7(6.8g,62%)。
化合物C-12[5,9-二苯基-7-(4-苯基喹唑啉-2-基)-7H-苯并[c]咔唑]之製備
將2-氯-4-苯基喹唑啉(化合物9)(4g,10.83mmol)及化合物7(3.2g,12.99mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF)(55mL)中之後，將NaH(0.4g,16.4mmol,60%於礦物油)加入其中。將該混合物於室溫攪拌12小時。將甲醇及蒸餾水加入該混合物中。所得固體於減壓下過濾，並使用管柱色層分析法純化以獲得化合物C-12(2g,33%)。
UV：384nm；PL：515nm；熔點：178℃。
MS/EIMS實測值：573.7；計算值：573.23。
實施例2至24
以與上述實施例1中相似之方式製備下列化合物。
實施例25：化合物C-56之製備
化合物C-56[5,9-二苯基-7-(2-苯基喹啉-7-基)-7H-苯并[c]咔唑]之製備
將7-氯-2-苯基喹啉(3g,11.91mmol)及化合物7(4g,10.83mmol)溶解於二甲基甲醯胺(DMF)(60mL)中之後，將NaH(0.4g,16.4mmol,60%於礦物油)加入其中。將該混合物於室溫攪拌12小時。將甲醇及蒸餾水加入該混合物中。所得固體於減壓下過濾，並使用管柱色層分析法純化以獲得化合物C-56(2g,33%)。實施例1至15之化合物之特性顯示於下表1中。
實施例26：化合物C-66之製備
化合物2-5之製備
以與製備實施例1之化合物7相同的方式獲得化合物2-5(12g,76%)。
化合物2-6之製備
於250mL容量之圓底燒瓶中，將化合物2-5(12g)、1-溴-4-碘苯(8g)、CuI(500mg)、乙二胺(EDA)(4mL)及甲苯(100mL)之混合物於回流下攪拌13小時。冷卻至室溫後，令該反應混合物進行分離淨化製程(work-up procedure)，隨後使用管柱色層分析法純化以獲得化合物2-6(14g,87%)。
化合物2-7之製備
於250mL容量之圓底燒瓶中，將化合物2-6(14g)、B2(Pin)2(15g)、二氯化雙(三苯基膦)鈀(II)(PdCl2(PPh3)2)(1.2mg)、醋酸鉀(KOAc2)(10g)及1,4-二烷(100mL)之混合物於回流下攪拌13小時。冷卻至室溫後，令該反應混合物進行分離淨化步驟，隨後使用管柱色層分析法純化以獲得化合物2-7(15g,82%)。
化合物2-9之製備
於圓底燒瓶中，將化合物2-8(50g)、苯基硼酸(26g)、Pd(PPh3)4(3g)、K2CO3(26g)、乙醇(EtOH)(50mL)、純化水(100mL)及甲苯(400mL)之混合物於回流下攪拌4小時。冷卻至室溫後，令該反應混合物進行分離淨化步驟，隨後使用管柱色層分析法純化以獲得化合物2-9(25g)。
化合物C-66之製備
於圓底燒瓶中，將化合物2-7(11g)、化合物2-9(4g)、Pd(PPh3)4(1g)、K2CO3(5g)、EtOH(30mL)、純化水(60mL)及甲苯(200mL)之混合物於回流下攪拌20小時。冷卻至室溫後，令該反應混合物進行分離淨化步驟，隨後使用管柱色層分析法純化以獲得化合物C-66(1.5g)。
實施例27：化合物C-65之製備
以與製備實施例1之化合物2至7相同之方式獲得化合物3-1，但使用1-溴萘替代1-溴-4-苯基萘作為化合物1。將化合物2-9(6.8g,28.41mmol)、化合物3-1(10g,34.09mmol)、K2CO3(4.7g,34.09mmol)、4-二甲基胺基吡啶(2.1g,17.05mmol)及DMF(170mL)之混合物於回流下攪拌5小時。將該反應混合物冷卻至室溫，隨後加入蒸餾水。以二氯甲烷(MC)萃取該反應混合物，以MgSO4乾燥，於減壓下蒸餾，隨後以乙酸乙酯(EA)及甲醇再結晶以獲得化合物C-65(3.5g,22%)。
裝置實施例1：使用本發明之化合物之OLED裝置之製造
使用本發明之化合物製造OLED裝置。依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水超音波洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用之玻璃基板(Samsung Corning，大韓民國)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。隨後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板撐持器上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積設備之一小室中，隨後將該設備之該腔內的壓力控制為10-6托(torr)。之後，將電流施加至該小室以蒸發上述導入之材料，從而於該ITO基板上形成厚度為60nm之電洞注入層。隨後，將N,N'-二(4-聯苯基)-N,N'-二(4-聯苯基)-4,4'-二胺基聯苯導入該真空氣相沉積設備之另一小室中，藉由將電流施加至該小室而蒸發該材料，從而於該電洞注入層上形成厚度為20nm之電洞傳輸層。之後，將化合物C-12導入該真空氣相沉積設備之一小室中作為主體材料，並將化合物D-7導入另一小室中作為摻雜劑。以不同速率蒸發該兩種材料，使得，以該主體材料與摻雜劑之總量為基準，摻雜劑以4wt%的摻雜量沉積，以於該電洞傳輸層上形成厚度為30nm之發光層。隨後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一小室中，並將8-羥基喹啉鋰(lithiam quinolate)導入另一小室中。以相同速率蒸發該兩種材料並分別以50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成厚度為30nm之電子傳輸層。於該電子傳輸層上沉積厚度為2nm之8-羥基喹啉鋰作為電子注入層之後，藉由另一真空氣相沉積設備於該電子注入層上沉積厚度為150nm之鋁(Al)陰極。藉此，製造OLED裝置。 用於製造該OLED裝置之全部材料係於使用前藉由在10-6托真空昇華而予以純化。所製造之OLED裝置顯示於3.4伏特(V)之驅動電壓下具有亮度為980燭光(cd)/平方公尺(m2)且電流密度為5.9毫安(mA)/平方公分(cm2)之紅色發光。於5,000尼特(nit)，該亮度下降至90%所需時間為160小時或更久。
裝置實施例2至27：使用本發明之化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但使用下表2之彼等作為主體材料及摻雜劑。
裝置比較例1：使用傳統化合物之OLED裝置之製造
以與裝置實施例1中相同之方式製造OLED裝置，但使用4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)作為主體材料且使用化合物D-11作為摻雜劑，於電洞傳輸層上沉積厚度為30nm之發光層；且使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)以形成厚度為10nm之電洞阻擋層。所製造之OLED裝置顯示於8.2V之驅動電壓下具有亮度為1,000cd/m2且電流密度為20.0mA/cm2之紅色發光。於5,000nit，該亮度下降至90%所需時間為10小時或更久。
裝置實施例及裝置比較例之結果顯示於下表2中。
本發明之有機電場發光化合物可提供具有長壽命且於降低之驅動電壓下具有提升之電流及功率效率的有機電場發光裝置。此外，當使用傳統有機電場發光化合物之OLED裝置需要電洞阻擋層，但電洞阻擋層於使用本發明之化合物的OLED裝置中並非必需。

Claims (7)

  1. 一種藉由下式(1)表示之有機電場發光化合物， 其中，L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)伸雜芳基；Ar1至Ar4各自獨立表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基胺基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基，或Ar1至Ar4可各自獨立鏈結至相鄰之取代基以形成經取代或未經取代之(3員至30員)之單環或多環之脂環或芳環，該環之一個或多個碳原子可經選自氮、氧、及硫所組成群組之至少一個雜原子置換；A環表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；X1表示-N-或-CR1-；X2表示-N-或-CR2-；X3表示-N-或-CR3-； 若X1至X3分別表示-CR1-、-CR2-及-CR3-，A環表示含氮之(3員至30員)雜芳基；R1至R3各自獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(C13-C30)螺茀基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；l表示0或1；m表示0至5之整數；n表示0至2之整數；若m或n為2或更大之整數，則每一Ar1或每一Ar2可係相同或不同；以及該(伸)雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該化合物係藉由下式(1a)或(1b)表示： 其中，L1、Ar1至Ar4、A環、X1、X2、X3、R2、R3、l、m及n係如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，於L1、Ar1至Ar4、A環、及R1至R3中，該經取代之烷基、經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之烷基胺基、經取代之芳基胺基、及經取代之烷基芳基胺基的取代基係各自獨立為選自下列所組成群組的至少一者：氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3員至30員)雜芳基、(C3-C30)環烷基、(5員至7員)雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羥基、硝基、及羧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1表示單鍵、經取代或未經取代之(C6-C21)伸芳基；Ar1至Ar4各自獨立表示氫、未經取代之(C1-C6)烷基、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或未經取代之(5員至21員)雜芳基；A環表示經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；X1表示-N-或-CR1-； X2表示-N-或-CR2-；X3表示-N-或-CR3-；若X1至X3分別表示-CR1-、-CR2-及-CR3-，A環表示含氮之(5員至21員)雜芳基；R1至R3各自獨立表示氫、經取代或未經取代之(C6-C21)芳基、經取代或未經取代之(C15-C25)螺茀基、或經取代或未經取代之(5員至21員)雜芳基；l表示0或1；m表示0至2之整數；n表示0或1；以及若m為2，則每一Ar2可係相同或不同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1表示單鍵、或未經取代之(C6-C12)伸芳基；Ar1、Ar3及Ar4各自獨立表示氫、或未經取代之(C6-C12)芳基；Ar2表示氫、(C1-C4)烷基、未經取代或經(C1-C4)烷基取代之(C6-C18)芳基、或未經取代之(5員至18員)雜芳基；A環表示(C6-C12)芳基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至15員)雜芳基；X1表示-N-或-CR1-；X2表示-N-或-CR2-；X3表示-N-或-CR3-；若X1至X3分別表示-CR1-、-CR2-及-CR3-，A環表示含氮之(5員至15員)雜芳基； R1至R3各自獨立表示氫、未經取代或經(C1-C4)烷基或(C6-C12)芳基取代之(C6-C18)芳基、(C15-C25)螺茀基、或未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(5員至15員)雜芳基；l表示0或1；m表示0至2之整數；n表示0或1；以及若m為2，則每一Ar2可係相同或不同。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該藉由式(1)表示之化合物係選自下列所組成群組：
  7. 一種有機電場發光裝置，係包含如申請專利範圍第1項所述之化合物。
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