CN116003356A - 含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物及其有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物及其有机电致发光材料及其应用 Download PDF

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CN116003356A
CN116003356A CN202211741229.1A CN202211741229A CN116003356A CN 116003356 A CN116003356 A CN 116003356A CN 202211741229 A CN202211741229 A CN 202211741229A CN 116003356 A CN116003356 A CN 116003356A
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魏定纬
刘风娇
叶益腾
邹清华
丁欢达
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Abstract

本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物及其有机电致发光材料及其应用。本发明提供的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物具有式(I)所示结构：
Figure DDA0004032692980000011
可使包含该材料的有机电致发光器件具有更为优异的寿命，同时还具有较低的驱动电压和较高的效率。

Description

含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物及其有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物及其有机电致发光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。有机EL装置的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以取决于它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
目前，因有机功能材料的稳定性不高、载流子迁移率不平衡等原因造成有机电致发光二极管的寿命不长等问题严重限制有机电致发光二极管的应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有有机电致发光材料的稳定性不高、载流子迁移率不平衡等原因造成有机电致发光二极管的寿命不长的缺陷，进而提供一种含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物及其有机电致发光材料及其应用。
在本发明取代基术语的定义：
如在本发明所用，术语“卤素”可以包括氟、氯、溴或碘。
如在本发明所用，术语“C1-C30烷基”是指衍生自具有1至30个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基，其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。
如在本发明所用，术语“C3-C30环烷基”是指衍生自具有1至30个环主链碳原子的单环烃或多环烃，所述环烷烃可包括环丙基、环丁基、金刚烷基等。
本发明中芳基、亚芳基包括单环、多环或稠环芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元间断，并且可以包含螺结构，芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、螺二芴基等，亚芳基包括但不限于亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚螺二芴基等。
本发明中杂芳基、亚杂芳基包括单环、多环或稠环杂芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元间断，所述杂原子包括氮、氧、硫。杂芳基包括但不限于呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基，及其衍生物等；亚杂芳基包括但不限于亚呋喃基、亚苯硫基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚异噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚四唑基、亚呋吖基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚苯并噻二唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚咔唑基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚菲啶基、亚苯并间二氧杂环戊烯基、亚二氢吖啶基，及其衍生物等。
如在本发明所用，术语“取代的”是指与化合物中的氢原子被另一取代基取代。该位置不限于特定位置，只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时，两个或两个以上取代基可以相同或不同。
如在本发明所用，除非另有说明，氢原子包括氕、氘和氚。
在本发明中，基团的限定中限定了碳原子数的范围，其碳原子数为所限定范围内的任一整数，例如C6-C30芳基，代表芳基的碳原子数可以是6-60所包含的范围内的任意整数，例如6、8、10、13、15、17、20、22、25或30等。
本发明所采用的方案如下：
一种含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，所述化合物具有式(I)所示结构：
Figure BDA0004032692960000031
其中，R1为—L1Ar1，R2为—L2Ar2，R3为—L3Ar3；
L1-L3各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基；
Ar1-Ar3各自独立选自氢、氘、氕、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C3-C60的杂芳胺基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，其中Ar1-Ar3中至少一者为式(II)所示的结构，
Figure BDA0004032692960000032
R4为—L4Ar4，R5为—L5Ar5，
L4-L5各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基；
Ar4-Ar5各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基；
X选自O，S，Se；
所述取代的C6-C30的亚芳基、取代的C3-C30的亚杂芳基、取代的C6-C60芳胺基、取代的C3-C60的杂芳胺基、取代的C6-C60芳基、取代的C3-C60的杂芳基中的取代基选自氘、卤素、氰基、C1-C6的烷基、C3-C30的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或两种的组合。
本发明中
Figure BDA0004032692960000033
表示连接键，所述连接键可为单键。
Figure BDA0004032692960000041
可以理解的，本发明中R1可以在环B上进行取代，也可以在环C上进行取代，R2可以在环D上进行取代，R3可以在环E上进行取代。
优选的，L1-L3为单键，Ar1-Ar3中的一者为式(II)所示的结构，剩余两者选自氢、C6-C30芳基；
可选的，L1-L3为单键，Ar1-Ar3中的一者为式(II)所示的结构，剩余两者选自氢。
优选的，
Ar4-Ar5各自独立选自C6-C30芳基；
优选的，Ar4-Ar5各自独立选自苯基，萘基，联苯基，三联苯基，菲基，三亚苯基，
Figure BDA0004032692960000043
基，二甲基芴基，螺二芴基，荧蒽基，二苯基芴基，苯并二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并螺二芴基；
L4-L5各自独立选自单键、C6-C30的亚芳基；
可选的，L4-L5各自独立选自单键、亚苯基、亚萘基，进一步可选的，L4-L5各自独立选自单键。
可选的，Ar1，Ar2选自氢，氘，卤素、氰基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基。
优选的，Ar4为如下式(III)所示结构，Ar5为如下式(IV)所示结构：
Figure BDA0004032692960000042
RT1-RT10各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30烷基、C7-C30芳烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C30杂环烷基、C3-C30环烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基；或者，RT1-RT5中相邻两者之间彼此连接构成C6-C30芳基，RT6-RT10中相邻两者之间彼此连接构成C6-C30芳基。
优选的，C6-C30芳基选自苯基，萘基，联苯基，三联苯基，菲基，三亚苯基，
Figure BDA0004032692960000052
基，二甲基芴基，螺二芴基，荧蒽基，二苯基芴基，苯并二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并螺二芴基。
优选的，RT3和RT8至少一者为氢或与其相邻位置基团稠合成环A，所述环A选自C6-C30的芳基；
优选的，环A选自苯基、萘基、菲基。
优选的，所述化合物具有式I-1至式I-3任一所示结构：
Figure BDA0004032692960000051
其中R1-R3、L1-L3、X的定义如上所述，RT1-RT10的定义如上所述。
优选的，所述化合物具有式I-a至式I-m任一所示结构：
Figure BDA0004032692960000061
Figure BDA0004032692960000071
其中R1-R3、L1-L3、X的定义如上所述，RT1-RT10的定义如上所述。
优选的，R1-R3各自独立的选自氢；
L1-L3各自独立选自单键、C6-C30的亚芳基，优选地，L1选自单键，L2选自亚苯基，亚萘基，亚三苯基，亚联苯基，L3为单键；
RT1-RT10各自独立选自氢、C6-C30芳基；或者，RT1-RT5中相邻两者之间彼此连接构成C6-C30芳基，RT6-RT10中相邻两者之间彼此连接构成C6-C30芳基；
所述C6-C30芳基选自苯基，萘基，联苯基，三联苯基，菲基，三亚苯基，
Figure BDA0004032692960000073
基，二甲基芴基，螺二芴基，荧蒽基，二苯基芴基，苯并二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并螺二芴基；
X选自O，S，Se。
优选的，所述化合物具有式I-1所示结构。
优选的，所述化合物具有式I-a，I-b，I-c，I-d，I-g，I-h，I-k中任一所示结构。
优选的，所述化合物具有如下任一结构：
Figure BDA0004032692960000081
Figure BDA0004032692960000091
Figure BDA0004032692960000101
Figure BDA0004032692960000111
Figure BDA0004032692960000121
Figure BDA0004032692960000131
Figure BDA0004032692960000141
Figure BDA0004032692960000151
本发明还提供一种上述所述的化合物在制备光学器件中的应用。
本发明还提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括上述所述的化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层包括上述所述的化合物。
本发明还提供一种有机电致发光设备，所述有机电致发光设备包括上述所述的有机电致发光器件。
本发明要求保护的式1所示的化合物，其可单独作为发光层主体材料，也可以与其他材料共同作为发光层的主体材料，对于其他材料的种类，本发明不做具体限定，可为本领域常规的发光层主体的材料，进一步的，本发明还提供一种有机材料组合物，包含上述所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，以及如下式M所示结构的化合物：
Figure BDA0004032692960000161
其中，R’选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
R1’为-L1’Ar1’，R2’为-L2’Ar2’，R3’为-L3’Ar3’，R4’为-L4’Ar4’，
L1’-L4’各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基，
Ar1’-Ar4’各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，且Ar1’-Ar4’中至少一者为式(a)所示的基团：
Figure BDA0004032692960000162
式(a)，
X1选自N或CRX1，X2选自N或CRX2，X3选自N或CRX3，X4选自N或CRX4，X5选自N或CRX5，
RX1-RX5各自独立选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，或RX1-RX5相邻两者连接成环A，所述环A为取代或未取代的C6-C30的芳基；
所述取代的C1-C30烷基、取代的C3-C30环烷基、取代的C6-C30芳基、取代的C3-C30杂芳基、取代的C6-C30的亚芳基、取代的C3-C30的亚杂芳基中的取代基选自氘、卤素、氰基、C1-C6的烷基、C3-C30的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或两种的组合。
优选的，式M所示结构化合物具有如下结构：
Figure BDA0004032692960000171
R’选自C6-C30芳基；
La选自单键、C6-C30的亚芳基、C3-C30的亚杂芳基；
R”、R”’各自独立选自C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基。
优选的，R’选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基萘基、萘基苯基；
La选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基；
R”、R”’各自独立选自苯基、氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基苯基、苯基咔唑基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、二甲基芴基苯基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基。
优选的，X1为N，X2为N，X3为CRX3，X4为CRX4，及X5为CRX5；或，
X1为N，X3为N，X2为CRX2，X4为CRX4，及X5为CRX5；或，
X1为N，X2为N，X3为N，X4为CRX4，及X5为CRX5。
优选的，
RX1-RX5各自独立选自氢、氘、卤素、苯基、氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基苯基、苯基咔唑基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、二甲基芴基苯基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基，或RX1-RX5相邻两者连接成环A，所述环A为苯环、萘环。
L1’-L4’各自独立选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基。
优选的，式M所示结构化合物具有如下任一结构：
Figure BDA0004032692960000181
Figure BDA0004032692960000191
Figure BDA0004032692960000201
Figure BDA0004032692960000211
Figure BDA0004032692960000221
Figure BDA0004032692960000231
Figure BDA0004032692960000241
Figure BDA0004032692960000251
优选的，上述所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物与式M所示结构的化合物的质量比为9:1-1:9；
优选地，上述所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物与式M所示结构的化合物的质量比为2:8-8:2；
更优选地，上述所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物与式M所示结构的化合物的质量比为3:7-7:3；
进一步优选地，上述所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物与式M所示结构的化合物的质量比为4:6-6:4。
本发明还提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括上述所述的有机材料组合物。
上述所述的有机材料组合物在制备光学器件中的应用。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，和设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层包括上述所述的有机材料组合物。
优选地，所述光学器件包括有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器中任意一种。
优选地，所述有机层包括从阳极侧到阴极侧依次层叠设置的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层；
优选地，所述发光层的材料包含主体材料和客体材料，所述主体材料包含如上所述的有机材料组合物。
优选地，所述客体材料包括磷光掺杂剂，所述磷光掺杂剂包括含过渡金属的配合物。
在本发明中，所述式(I)所示有机化合物可通过如下合成路线来制备：
步骤一：
Figure BDA0004032692960000261
步骤二：
Figure BDA0004032692960000262
步骤三：
Figure BDA0004032692960000263
X选自O，S，Se，
R4为—L4Ar4，R5为—L5Ar5，
L4-L5各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、及取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基，
Ar4-Ar5各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、及取代或未取代的C3-C30杂芳基。
在本发明中，所述式M所示各个位置取代的有机化合物可以通过如下合成路线来制备：
Figure BDA0004032692960000271
,R5”为氯，R5’为
Figure BDA0004032692960000272
X为卤素，优选氯或溴；
Figure BDA0004032692960000273
R6”为氯，R6’为
Figure BDA0004032692960000274
X为卤素，优选氯或溴；
Figure BDA0004032692960000281
R7”为氯，R7’为
Figure BDA0004032692960000282
X为卤素，优选氯或溴；
Figure BDA0004032692960000283
R8”为氯，R8’为
Figure BDA0004032692960000284
X为卤素，优选氯或溴。
上述R1-R4可为氢。
本发明的有益效果：
1、本发明提供含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，在特定母体结构上连接特定的芳胺结构，有利于HOMO、LUMO能级与相邻能级相匹配，使所述有机电致发光化合物获得较高的稳定性并且载流子迁移率较为平衡，进而使包含该材料的有机电致发光器件的具有更为优异的寿命，同时还具有较低的驱动电压和较高的效率。
2、本发明提供含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，进一步的，具有式I-1至式I-3，式I-a至式I-m任一所示结构，包含该材料的有机电致发光器件的具有更为优异的寿命，同时还具有较低的驱动电压和较高的效率。
3、本发明提供有机材料组合物，包含上述所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，以及如下式M所示结构的化合物含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，通过两种化合物相互配合可使有机电致发光器件的具有更为优异的寿命，同时还具有较低的驱动电压和较高的效率。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明器件实施例中有机电致发光器件的结构图。
其中1为阳极，2为空穴注入层，3为空穴传输层，4为发光层，5为电子传输层，6为电子注入层，7为阴极。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
本实施例提供一种化合物N-3，化合物N-3的制备方法具体包括以下步骤：
Figure BDA0004032692960000291
中间体N-3B’的合成
向装有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的1000mL三口烧瓶中加入20g 3a化合物、29.9g 3b化合物、2.3g Pd[P(C6H5)3]4、27.9g K2CO3、甲苯280mL、H2O 120mL、乙醇120mL。氮气置换三次,在氮气保护的条件下，85℃反应。从升温开始反应150min。反应结束后，加入120mL水淬灭反应，分液后，旋干得油状物(湿重44g),抽真空后得25g N-3B’。
中间体N-3B的合成
向装有搅拌、温度计的2L三口烧瓶中加入25g N-3B’粗产品(油状物)和750mL二氯甲烷，控温-5℃，将三氯化铁分两批加入，每批间隔15min加入3当量的三氯化铁，控温在-5℃。反应结束后，缓慢加入750mL乙醇，控温在0℃以下。加完后，持续搅拌0.5h，有黄白色固体析出。过滤，用250mL乙醇淋洗滤饼，得黄色固体。再用1.75L氯苯溶清后脱溶析晶自然降至55℃时，滴加250mL正己烷溶液过滤得到粗产品N-3B 20g。
Figure BDA0004032692960000301
化合物N-3的合成
向装有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的1000mL三口烧瓶中加入25g N-3A、40.48gN-3B、1.86g Pd2(dba)3、1.67g sphos(2-二环己基膦基-26-二甲氧基11联苯基-3-磺酸钠)、24.4g t-BuONa、甲苯500mL。氮气置换三次,在氮气保护的条件下，110℃反应。从升温开始反应120min。反应结束后，加入120mL水淬灭反应，分液后，旋干，过柱后，烘干后得35g粗品N-3。
元素分析：C42H27NO；理论值：C,89.81；H,4.85；N,2.49；O,2.85；实测值：C,89.78；H,4.86；N,2.51；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：561.21；实测值：562.29。
实施例2
本实施例提供一种化合物N-5，化合物N-5的制备方法具体包括以下步骤：
Figure BDA0004032692960000311
化合物N-5的合成
向装有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的500mL三口烧瓶中加入14g N-5A、18.8gN-3B、0.86g Pd2(dba)3、1.9g sphos、9.1g t-BuONa、甲苯150mL。氮气置换三次,在氮气保护的条件下，110℃反应。从升温开始反应120min。反应结束后，加入150mL水淬灭反应，分液后，旋干，用乙醇打浆后，用甲苯脱溶析晶，得16gN-5化合物。
元素分析：C46H29NO理论值：C,90.32；H,4.78；N,2.29；O,2.62；实测值：C,90.30；H,4.77；N,2.32；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：611.22；实测值：612.45。
实施例3-17
实施例3-17的制备与实施例1类似，具体的，实施例3-17采用的原料以及获得的产物如下表所示：
Figure BDA0004032692960000312
Figure BDA0004032692960000321
Figure BDA0004032692960000331
产物表征数据如下所示：
Figure BDA0004032692960000332
Figure BDA0004032692960000341
实施例18
本实施例提供一种化合物M6，化合物M6的制备方法具体包括以下步骤：
Figure BDA0004032692960000342
M6-B的合成：25毫升三颈瓶中投入M6-A(10mmol)，硝基苯(10mmol)，氢氧化钾(22mmol)和硫氰酸亚铜(1mmol)和无水四氢呋喃(10毫升)，氮气置换三次，在氮气保护下加热至90摄氏度，48小时后反应结束，加水淬灭，反应体系用乙酸乙酯萃取，旋转蒸发除去有机溶剂得一粗产物。所述粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得M6-B(1.34克，产率49％)。
M6-B’的合成：50毫升三颈瓶中投入2-溴-4-氯苯甲醛(10mmol)、联硼酸频那醇酯(12mmol)，乙酸钾(100mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.2mmol)，1,4-二氧六环(25毫升)，氮气置换，在氮气保护下加热至100摄氏度，反应结束后，反应混合物加水淬灭，用二氯甲烷萃取，得一粗产物。所述粗产物用柱层析分离(二氯甲烷：正己烷(体积比1：50))，得M6-B’(1.7克，产率64％)。
M6-C的合成：50毫升三颈瓶中投入M6-B(10mmol)，M6-B’(10mmol)、碳酸氢纳(20mmol)，四三苯基膦钯(0.2mmol)，四氢呋喃(20毫升)，水(10毫升)，氮气置换，在氮气保护下加热至60摄氏度过夜反应。反应结束后，反应混合物加水淬灭，二氯甲烷萃取，旋转蒸发除去有机溶剂，得一粗产物。所述粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得M6-C(3.06克，产率92％)。
M6-D的合成：50毫升三颈瓶中，投入M6-C(10mmol)，(甲氧基甲基)三苯基氯化磷((methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride)(20mmol)，四氢呋喃(10毫升)，温度降至0摄氏度，另将叔丁醇钾(2mmol)溶于5毫升四氢呋喃中。三颈瓶以氮气置换，在氮气保护下，0摄氏度条件下滴加叔丁醇钾溶液，滴加完成后得一混合物，将该混合物搅拌反应半小时。反应结束后，反应混合物加水淬灭，二氯甲烷萃取，旋转蒸发除去有机溶剂，得一粗产物。所述粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得M6-D(1.8克，产率50％)。
M6-E的合成：25毫升三颈瓶中，投入M6-D(1mmol)，六氟异丙醇(5毫升)，降温至0摄氏度，氮气置换，在氮气保护下滴加三氟甲磺酸(1毫升)，得一混合物，将该混合物继续搅拌反应半小时，得一粗产物。所述粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得M6-E(0.24克，产率73％)。
M6-F的合成：50毫升三颈圆底瓶中，投入M6-E(10mmol)，联硼酸频那醇酯(12mmol)，乙酸钠(20mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.5mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.5mmol)，再加入1,4-二氧六环(20毫升)，氮气置换三次。在氮气保护的条件下，加热至100℃反应，反应结束后，反应混合物加水淬灭，二氯甲烷萃取，旋转蒸发除去有机溶剂，得一粗产物。所述粗产物用柱层析分离(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：50))，得M6-F(3.24克，产率77％)。
化合物M6的合成：取100毫升三颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管，干燥后充入氮气，分别加入M6-F(10mmol)，M6-G(10mmol，CAS1689576-03-1)，碳酸氢钠(23mmol)、四三苯基膦钯(0.5mmol)、二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(0.5mmol)、甲苯(25毫升)、乙醇(7毫升)和水(7毫升)，氮气置换三次。在氮气保护的条件下，升温至80℃反应8小时，反应结束后，反应混合物经乙酸乙酯萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干得一粗产物。所述粗产物以柱层析纯化(乙酸乙酯：正己烷(体积比1：10))，得化合物M6(4.13克，产率69％)。
元素分析：C41H26N6理论值：C，81.71；H，4.35；N，13.94；实测值：C，81.78；
H，4.33；N，13.89；HRMS(ESI)m/z[M+H]+：理论值：602.22；实测值：603.40。
实施例19
本实施例提供一种化合物M160，化合物M160的制备方法具体包括以下步骤：
Figure BDA0004032692960000361
M160-B”的合成：同M6-B’的合成，区别在于用2-溴-5-氯苯甲醛替代2-溴-4-氯苯甲醛，得M160-B”(1.60克，产率60％)。
M160-C的合成：同M6-C的合成，区别在于用4-氯-2醛基苯硼酸频那醇酯替代5-氯-2醛基苯硼酸频那醇酯，得M160-C(2.13克，产率64％)。
M160-D的合成：同M6-D的合成，区别在于用M160-C替代M6-C，得M160-D(3.21克，产率89％)。
M160-E的合成：同M6-E的合成，区别在于用M160-D替代M6-D，得M160-E(0.16克，产率48％)。
M160-F的合成：同M6-F的合成，区别在于用M160-E替代M6-E，得M160-F(4.00克，产率95％)。
M160的合成：同化合物M6的合成，区别在于用M160-F替代M6-F，M160-G替代M6-G，得化合物M160(4.70克，产率78％)。
元素分析：C41H26N6理论值：C，81.71；H，4.35；N，13.94；实测值：C，81.73；H，4.37；N，13.90；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：602.22；实测值：603.29。
实施例20-26
实施例20-26的制备与实施例18或实施例19类似，可参照上述方法制备得到相应产物，具体的，实施例20-26采用的原料以及获得的产物如下表所示：
Figure BDA0004032692960000371
Figure BDA0004032692960000381
产物表征数据如下所示：
Figure BDA0004032692960000382
器件实施例
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图1所示，包括依次层叠设置在基板上的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7，其器件结构为：阳极(氧化铟锡(ITO)涂层玻璃基板)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极(Al)。
制造所述有机电致发光器件的材料如下：
Figure BDA0004032692960000391
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
1)基板清理：
将涂布了透明ITO的玻璃基板在水性清洗剂中(所述水性清洗剂的成分及浓度：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，然后在去离子水中冲洗，在丙酮和乙醇混合溶剂(丙酮和乙醇的体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，然后用紫外光和臭氧清洗。
2)有机层制备：
将ITO透明基板转移至蒸镀设备中抽真空至1×10-6至2×10-4Pa，依次在阳极膜上蒸镀10nm空穴注入层(HIL)/80nm空穴传输层(HTL)/38nm发光层(EML)/30nm电子传输层(ETL)/1nm电子注入层(EIL)/80nm厚阴极(Al)。
其中：
空穴注入层(HIL)的材料为NDP-9与HT的混合物，其中NDP-9与HT的质量比为3:97；
空穴传输层(HTL)的材料为HT；
发光层(EML)的材料包含主体材料和客体材料，其中主体材料为本发明制备得到的式(I)所示的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，或本发明制备得到的式(I)所示的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物和式M所示结构的化合物，客体材料为(piq)2Ir(acac)；具体材料及比例如表1所示；
电子传输层(ETL)的材料如表1所示；
电子注入层(EIL)的材料为LiQ；
阴极为铝；
有机电致发光器件部分层及其材料和厚度如表1所示。
表1
Figure BDA0004032692960000401
Figure BDA0004032692960000411
Figure BDA0004032692960000421
测试例对器件实施例中的器件实施例1-27和对比例1-3得到的有机电致发光器件进行测试。
仪器：器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试；
测试条件：光电特性测试条件：电流密度为10mA/cm2。
寿命测试：电流密度为50mA/cm2，器件亮度下降至原始亮度的95％时记录时间(以小时计)。
器件性能测试结果如表2所示：
表2
项目 驱动电压(V) 电流效率(Cd/A) 寿命T95(hrs)
实施例1 3.97 16.78 101.8
实施例2 3.87 17.45 115.0
实施例3 3.91 17.12 109.0
实施例4 3.98 17.09 112.1
实施例5 3.90 15.37 106.8
实施例6 4.02 15.63 111.2
实施例7 3.50 18.76 200.5
实施例8 3.39 21.87 202.7
实施例9 3.41 21.01 244.8
实施例10 3.45 21.09 234.7
实施例11 3.47 20.99 221.3
实施例12 3.54 20.98 200.1
实施例13 3.51 19.58 196.7
实施例14 3.55 19.39 193.2
实施例15 3.61 20.16 194.5
实施例16 3.57 19.44 201.5
实施例17 3.49 20.48 195.8
实施例18 3.37 21.74 206.4
实施例19 3.41 21.33 251.4
实施例20 3.50 19.98 241.6
实施例21 3.48 19.65 221.3
实施例22 3.49 19.36 214.2
实施例23 3.46 20.32 230.0
实施例24 3.48 19.95 200.7
实施例25 3.44 20.69 198.2
实施例26 3.51 20.87 199.5
实施例27 4.65 17.54 159.6
对比例1 4.80 5.00 5.0
对比例2 4.27 19.76 48.0
对比例3 4.10 16 35
由表2可以看出，本发明提供的化合物能显著提高载流子注入效率，降低层间能级差，平衡电子和空穴传输速率，能有效延长有机电致发光二极管的寿命，还能获得较优异的电流效率。所述有机电致发光材料作为有机功能层材料时，当化合物N与化合物M协同作用，且的质量比为1:1时，能够使得器件具有更高的寿命，以及较低的驱动电压，较高的电流效率。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (27)

1.一种含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示结构：
Figure FDA0004032692950000011
其中，R1为—L1Ar1，R2为—L2Ar2，R3为—L3Ar3；
L1-L3各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基；
Ar1-Ar3各自独立选自氢、氘、氕、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C3-C60的杂芳胺基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，其中Ar1-Ar3中至少一者为式(II)所示的结构，
Figure FDA0004032692950000012
R4为—L4Ar4，R5为—L5Ar5，
L4-L5各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基；
Ar4-Ar5各自独立选自取代或未取代的C6-C30芳基；
X选自O，S，Se；
所述取代的C6-C30的亚芳基、取代的C3-C30的亚杂芳基、取代的C6-C60芳胺基、取代的C3-C60的杂芳胺基、取代的C6-C60芳基、取代的C3-C60的杂芳基中的取代基选自氘、卤素、氰基、C1-C6的烷基、C3-C30的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L1-L3为单键，Ar1-Ar3中的一者为式(II)所示的结构，剩余两者选自氢、C6-C30芳基；
可选的，L1-L3为单键，Ar1-Ar3中的一者为式(II)所示的结构，剩余两者选自氢。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，
Ar4-Ar5各自独立选自C6-C30芳基；
优选的，Ar4-Ar5各自独立选自苯基，萘基，联苯基，三联苯基，菲基，三亚苯基，
Figure FDA0004032692950000023
基，二甲基芴基，螺二芴基，荧蒽基，二苯基芴基，苯并二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并螺二芴基；
L4-L5各自独立选自单键、C6-C30的亚芳基；
可选的，L4-L5各自独立选自单键、亚苯基、亚萘基，进一步可选的，L4-L5各自独立选自单键。
4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，Ar4为如下式(III)所示结构，Ar5为如下式(IV)所示结构：
Figure FDA0004032692950000021
RT1-RT10各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C30烷基、C7-C30芳烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、C4-C30杂芳烷基、C3-C30环烷基、C3-C30杂环烷基、C3-C30环烯基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基；或者，RT1-RT5中相邻两者之间彼此连接构成C6-C30芳基，RT6-RT10中相邻两者之间彼此连接构成C6-C30芳基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，C6-C30芳基选自苯基，萘基，联苯基，三联苯基，菲基，三亚苯基，
Figure FDA0004032692950000022
基，二甲基芴基，螺二芴基，荧蒽基，二苯基芴基，苯并二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并螺二芴基。
6.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，RT3和RT8至少一者为氢或与其相邻位置基团稠合成环A，所述环A选自C6-C30的芳基；
优选的，环A选自苯基、萘基、菲基。
7.根据权利要求1-6任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式I-1至式I-3任一所示结构：
Figure FDA0004032692950000031
其中R1-R3、L1-L3、X的定义同权利要求1，RT1-RT10的定义同权利要求4。
8.根据权利要求1-7任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式I-a至式I-m任一所示结构：
Figure FDA0004032692950000032
Figure FDA0004032692950000041
Figure FDA0004032692950000051
其中R1-R3、L1-L3、X的定义同权利要求1，RT1-RT10的定义同权利要求4。
9.根据权利要求1-8任一项所述的化合物，其特征在于，R1-R3各自独立的选自氢；
L1-L3各自独立选自单键、C6-C30的亚芳基，优选地，L1选自单键，L2选自亚苯基，亚萘基，亚三苯基，亚联苯基，L3为单键；
RT1-RT10各自独立选自氢、C6-C30芳基；或者，RT1-RT5中相邻两者之间彼此连接构成C6-C30芳基，RT6-RT10中相邻两者之间彼此连接构成C6-C30芳基；
所述C6-C30芳基选自苯基，萘基，联苯基，三联苯基，菲基，三亚苯基，
Figure FDA0004032692950000052
基，二甲基芴基，螺二芴基，荧蒽基，二苯基芴基，苯并二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并螺二芴基；
X选自O，S，Se。
10.根据权利要求1-9任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式I-1所示结构。
11.根据权利要求1-10任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式I-a，I-b，I-c，I-d，I-g，I-h，I-k中任一所示结构。
12.根据权利要求1-11任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下任一结构：
Figure FDA0004032692950000053
Figure FDA0004032692950000061
Figure FDA0004032692950000071
Figure FDA0004032692950000081
Figure FDA0004032692950000091
Figure FDA0004032692950000101
Figure FDA0004032692950000111
Figure FDA0004032692950000121
Figure FDA0004032692950000131
13.权利要求1-12任一项所述的化合物在制备光学器件中的应用。
14.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括如权利要求1-12中任一项所述的化合物。
15.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层包括如权利要求1-12中任一项所述的化合物。
16.一种有机电致发光设备，其特征在于，所述有机电致发光设备包括如权利要求15所述的有机电致发光器件。
17.一种有机材料组合物，其特征在于，包含权利要求1-12任一项所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物，以及如下式M所示结构的化合物：
Figure FDA0004032692950000141
其中，R’选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基；
R1’为-L1’Ar1’，R2’为-L2’Ar2’，R3’为-L3’Ar3’，R4’为-L4’Ar4’；
L1’-L4’各自独立选自连接键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基；
Ar1’-Ar4’各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，且Ar1’-Ar4’中至少一者为式(a)所示的基团：
Figure FDA0004032692950000142
Figure FDA0004032692950000143
X1选自N或CRX1，X2选自N或CRX2，X3选自N或CRX3，X4选自N或CRX4，X5选自N或CRX5，
RX1-RX5各自独立选自氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，或RX1-RX5相邻两者连接成环A，所述环A为取代或未取代的C6-C30的芳基；
所述取代的C1-C30烷基、取代的C3-C30环烷基、取代的C6-C30芳基、取代的C3-C30杂芳基、取代的C6-C30的亚芳基、取代的C3-C30的亚杂芳基中的取代基选自氘、卤素、氰基、C1-C6的烷基、C3-C30的环烷基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种或两种的组合。
18.根据权利要求17所述的有机材料组合物，其特征在于，式M所示结构化合物具有如下结构：
Figure FDA0004032692950000151
R’选自C6-C30芳基；
La选自单键、C6-C30的亚芳基、C3-C30的亚杂芳基；
R”、R”’各自独立选自C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基。
19.根据权利要求17或18所述的有机材料组合物，其特征在于，R’选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基萘基、萘基苯基；
La选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基；
R”、R”’各自独立选自苯基、氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基苯基、苯基咔唑基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、二甲基芴基苯基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基。
20.根据权利要求17-19任一项所述的有机材料组合物，其特征在于，X1为N，X2为N，X3为CRX3，X4为CRX4，及X5为CRX5；或，
X1为N，X3为N，X2为CRX2，X4为CRX4，及X5为CRX5；或，
X1为N，X2为N，X3为N，X4为CRX4，及X5为CRX5。
21.根据权利要求17-20任一项所述的有机材料组合物，其特征在于，
RX1-RX5各自独立选自氢、氘、卤素、苯基、氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咔唑基苯基、苯基咔唑基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、二甲基芴基苯基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基，或RX1-RX5相邻两者连接成环A，所述环A为苯环、萘环；
L1’-L4’各自独立选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基。
22.根据权利要求17-21任一项所述的有机材料组合物，其特征在于，式M所示结构化合物具有如下任一结构：
Figure FDA0004032692950000161
Figure FDA0004032692950000171
Figure FDA0004032692950000181
Figure FDA0004032692950000191
Figure FDA0004032692950000201
Figure FDA0004032692950000211
Figure FDA0004032692950000221
Figure FDA0004032692950000231
23.根据权利要求17-22中任一项所述的有机材料组合物，其特征在于，权利要求1-12任一项所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物与式M所示结构的化合物的质量比为9:1-1:9；
优选地，权利要求1-12任一项所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物与式M所示结构的化合物的质量比为2:8-8:2；
更优选地，权利要求1-12任一项所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物与式M所示结构的化合物的质量比为3:7-7:3；
进一步优选地，权利要求1-12任一项所述的含有三亚苯的多环杂芳族基团的化合物与式M所示结构的化合物的质量比为4:6-6:4。
24.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括如权利要求17-22中任一项所述的有机材料组合物。
25.权利要求17-22中任一项所述的有机材料组合物在制备光学器件中的应用。
26.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极和阴极，和设置在阳极和阴极间的有机层，所述有机层包括如权利要求17-22中任一项所述的有机材料组合物。
27.一种有机电致发光设备，其特征在于，所述有机电致发光设备包括如权利要求26所述的有机电致发光器件。
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