TW202028420A - 有機化合物及使用其的有機電致發光器件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種有機化合物，以下式(1) 表示：
，或其互變異構體；
其中A表示芳胺基、芳烷胺基、雜芳胺基、以下式(2)、式(3)、式(4)、或式(5)，
Description
本發明整體而言係關於新穎化合物；包含該等化合物之組合物；及該等化合物及組合物之應用，包括包含該等化合物及/或組合物之有機電致發光器件。
與過去相比，有機化合物的有機電致發光(organic EL)器件，即有機發光二極體(OLED)器件的使用，越來越受歡迎。對含有所述有機化合物的這類器件的兩端，施加電壓時，器件會發光。在平板顯示器，照明、或背光等技術領域裡，這類有機化合物的應用，越來越廣泛。其中一種有機化合物，在本文中標示為H1，具有以下結構：
 |
如本文所用，通常“頂部”意指離基板最遠，而“底部”意指最靠近OLED器件的基板。在第二層被描述為“在”第一層“上”的情況，是指第二層被安置於離基板較遠處。不過，除非明文規定第二層“與”第一層“接觸”，否則第二層與第一層之間可以存在其它層。舉例來說，即使陰極和陽極之間存在多個有機化合物薄膜層，仍可以將陰極描述為是“在”陽極“上”。
根據本發明的實施例，揭示一種有機化合物，以下式(1)表示：
式(1)，或其互變異構體；
其中A表示芳胺基、芳烷胺基、雜芳胺基、以下式(2)、式(3)、式(4)、或式(5)，
式(2)
式(3)
式(4)
式(5)
其中X是O、S、或SiR5
R6
的二價橋；
其中基團P表示具有兩個、三個、四個或五個環的取代或未取代的稠環烴單元； 其中基團Q表示具有兩個或三個環的取代或未取代的稠環烴單元；
其中Y是O、S、SiR7
R8
、CR9
R10
、或NAr2
的二價橋；
其中Z是O、S、CR11
R12
，SiR13
R14
、或NAr3
的二價橋；
其中Ar2
和Ar3
獨立選自由以下組成的群組：具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至15個碳原子的取代或未取代的雜芳基、和其組合；
其中R1
至R14
獨立表示無取代基或取代基選自由以下組成的群組：鹵化物、具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有7至30個碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的雜芳基、和其組合；以及
其中基團P任選地被單個或多個烷基取代。
從當前有機化合物的研發實踐來看，受體構件的開發與試驗，往往成為新有機化合物研發的突破口。針對受體構件所標定的缺口或特定層，研發具有OLED光電機理作用，可以實際解決技術問題的新有機化合物，既是研發階段的主要思路與途徑之一，同時也是提出專利申請的關鍵技術基礎。由於上述光電機理的研究方式，已經成為本領域研發有機化合物的關鍵工作，在確定本申請實際解決的技術問題時，即不宜脫離本領域的研發實踐和客觀規律。同樣是分析發明構思的過程，如果可以遵循本領域技術人員的研發思路，體會發明創設的歷程，從本質上把握申請人的技術貢獻，會有助於更準確地確定化合物發明實際解決的技術問題，並且為技術啟示的判斷打下深厚基礎。
為了更加清楚的了解本發明的技術手段和實用目的，以下將通過表格、附圖、圖片、或示例化合物，揭露本發明的各種受體構件、各種製備實施例、器件實施例、和器件比較例。為明確說明起見，許多實務上的細節也會在以下敘述中一併說明。然而，應瞭解的是，關於本發明為何起作用的各種機理，例如但不限於施體與受體的光電機理，是有意義而不是多餘的。此外，為簡化起見，一些構件或元件在表格、附圖或圖片中，只是以簡單示意的方式繪示之，未必是依實際情況按比例縮放。再者，應理解到，實務上的細節未必限制本發明。易言之，在本發明實施例中，有些實務上的細節未必是必要的。在不背離本發明精神的情況下，可以用其他材料和/或結構，取代本文中所述的一些材料和結構。
以下將以圖式、表格揭露本發明多個化合物實施例、器件實施例、製備實施例。為明確說明起見，許多實務上的細節將在以下敘述中一併說明。然而，應瞭解到，這些實務上的細節不應用以限制本發明。也就是說，在本發明實施例中，這些實務上的細節是非必要的。此外，為簡化圖式或表格起見，一些習知慣用的結構與元件在圖式中將以簡單示意的方式繪示之。
將被理解的是，雖然本文使用特定的詞彙，如“第一”、“第二”、“第三”等用以描述不同元件、構件、區域、層及/或區段，但是這些元件、構件、區域、層及/或區段並不應限於這些詞彙。這些詞彙用以將一個元件、構件、區域、層或區段與另一個元件、構件、區域、層或區段區別。如此，下文敘述的第一元件、構件、區域、層及/或區段可被稱為第二元件、構件、區域、層及/或區段，而不脫離本發明的精神及範疇。
空間的相對詞彙，例如本文使用的“在…下”、“在…下面”、“下面的”、“在…下方”、“在…上”、“上面的”等，是為了容易描述圖中所繪示的元件或特徵與另一元件或特徵之間的關係。由此可理解，除了圖中所描繪的方位外，空間的相對詞彙意指囊括所述器件使用時或操作時的不同方位。舉例來說，假如圖中的器件被翻轉，則被描寫為“在”其他元件或特徵“上面”或“上”的元件將被定向為“在”其他元件或特徵“下”。因此，這些示範的詞彙“在…上”和“上面的”可包含下面和下面的方位。器件可被另外決定方位(例如被旋轉90度或在其他的方位)；並且，本文使用的空間相對詞彙，也應如此相應地被詮釋。
由此可理解，當一元件或一層被稱為在另一元件或另一層“上”或“連接(結)”、“耦接”另一元件或另一層時，它可以是直接在另一元件或另一層上、或連結、耦接另一元件或另一層，或可存在一或更多的中間元件或中間層。另外，由此可理解，當一元件或一層被稱為在兩元件或兩層“之間”時，它可以是所述兩元件或所述兩層之間唯一的元件或層，或也可存在一或更多的中間元件或中間層。例如，當發光層被稱為在陰極與陽極之間時，發光層可以是陰極與陽極之間唯一的層，也可存在更多的中間層，每個中間層或發光層，都是一種有機薄膜層。
本文所用的術語，只是為了描寫特定實施例的目的，並不是用以限制本發明。本文使用的單數形式“一”和“所述”也包括複數形式，除非上下文另有清楚的指示。由此還可理解，當說明書中使用這些詞彙“包含”或“包括”時，是明確地說明指定的成員、特徵、整體、步驟、操作、元件及/或構件的存在，但不排除一或更多的成員、特徵、整體、步驟、操作、元件、構件及/或其群組的存在或附加。文中使用的“及/或”包括一或更多相關已列成員的任何以及全部組合。當成員清單的前面加上，例如“至少一個…”的修辭，是修飾整個成員清單，而非只修飾清單的個別成員。
如本文所用，「取代」或「被取代」表示除H(氫)以外的「取代基」鍵結至相關位置，例如鍵結至碳或氮。據此，舉例來說，在用R1
表示一個單取代基時，則一個R1
必須不為H。同理，在以R1
表示至少二取代基時，則有至少二個R1
必須不為H。另外，在以R1
表示無取代基時，如果環原子有可用價數時，R1
可以是H；例如在苯環的環碳原子上，或者在吡咯(pyrrole)的環氮原子上，R1
可以是H。如果環原子已完全填充化合價(fully filled valencies)，例如在吡啶(pyridine)的氮原子，則R1
可以表示無取代基，即不表示任何H。
當一個化合物的某個單環結構式，顯示是被二個以上的不同取代基取代時，所述不同取代基的上下位置並非絕對，而是可以相互對調的。例如，下列圖左化合物右下角的苯環結構有二個取代位置包括下方的X；雖然圖左的上方取代位置看起來是只有在-X的上方，但並不以此為限。意即，圖左的結構，是更進一步涵蓋了圖右取代位置在-X下方的情形：
如本文所用，在以R1
、R2
…或RN
，或以G1
、G2
…或GN
表示取代基時，這些取代基可以是芳基、芳族基團、單環芳族基團、多環芳族基團、苯基、聯苯、三聯苯、間三聯苯、對三聯苯、鄰三聯苯、芴、苯并芴、萘、苯并[c]芴、蒽、三亞苯、芘、菲、非那烯、䓛、9,9'-螺二芴、芳烷基、烷基苯、甲基苯、丙基苯、異丙基苯、丁基苯、己基苯、吡啶基苯、甲基聯苯、甲基芴、二甲基芴、苯基萘、二甲基苯并[c]芴、萘基蒽、聯苯基蒽、苯基蒽、二苯基蒽、苯基芘、二苯基芘、聯苯基芘、苯基菲、二苯基菲、苯基䓛、氰基苯、二氰基苯、雜芳基、雜芳族基團、單環雜芳族基團、多環雜芳族基團、二苯并呋喃、咔唑、雙咔唑、二苯并噻吩、吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪、二苯并吡嗪、吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪、菲羅啉、菲咯啉、二氫吩嗪、苯并萘并呋喃、苯并咪唑、三亞苯并苯并呋喃、芘并苯并呋喃、二甲基二苯并呋喃、苯基咔唑、二異丁基咔唑、二甲基咔唑、苯基吡啶、二苯基三嗪、二苯基嘧啶、二苯基吡啶、萘基咔唑、三苯基三嗪、三苯基嘧啶、三苯基吡啶、二間三聯苯基三嗪、二間三聯苯基嘧啶、二間三聯苯基吡啶、苯基聯苯基嘧啶、甲基吖啶、二甲基吖啶、苯基二苯并吡嗪、苯基菲羅啉、2-甲基苯并咪唑、2-乙基苯并咪唑、芳胺基、苯胺、聯苯胺、對三聯苯胺、萘胺、芴胺、甲苯胺、二甲苯胺、丙苯胺、異丙苯胺、二苯胺、三苯胺、二聯苯胺、甲基聯苯胺、苯基二苯并硫代苯胺、二萘胺、苯基萘胺、二甲基芴胺、雜芳胺基、二苯并呋喃胺、苯基二苯并呋喃基胺、烷胺基、異丙基胺、二異丙基胺、烷基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、正丁基、己基、辛烷、十二烷基、環烷基、乙基辛烷、膦氧化物、苯基膦氧化物、二苯基膦氧化物、矽烷基、甲矽烷、三甲基矽、鹵化物、三氟甲基、氰基、鹵素、硝基、烷氧基、硝基甲氧基、己氧基、辛氧基苯、已基苯辛氧基、氘、氨基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、羰基、羧酸、醚、酯、二醇、異腈、硫、亞磺醯胺、磺醯、磷酸、雜環烷基、或其組合。另外，每個R1
、R2
…或RN
，或以G1
、G2
…或GN
表示取代基時，相鄰的二個取代基，例如相鄰的二個R2
取代基可任選地鍵結(連接)或稠和在一起，以形成一單環結構(例如苯環或萘環)，或形成稠合環(fused rings；也是一種多環芳族基團；是與被取代者共同構成的)。
如本文所用，術語術語“鹵”、“鹵素”或“鹵基”可互換地使用並且指氟、氯、溴和碘。術語“三氟甲基”是指-CF3
取代基。術語“氰基”是指-C≡N取代基。術語“硝基”是指-NO2
取代基。
如本文所用，如果是用來表達數量(例如幾個)的術語「第一個整數到(至)第二個整數」，可以是涵蓋第一個整數、第二個整數、和二個整數之間的「每一個」整數。也就是說，表達數量的術語「第一個整數到第二個整數」，其所有的整數，彼此是屬於並列的技術方案。換句話說，表達數量的術語「第一個整數到第二個整數」，不是用來表示數值範圍。例如，1到4涵蓋了1、2、3、4，不包括1.5。又例如，0到3涵蓋了0、1、2、3，其中的0、1、2、3是屬於並列的技術方案。再例如，1~5個涵蓋了1個、2個、3個、4個、5個，其中的1個、2個、3個、4個、5個是屬於並列的技術方案。這些數量，可以例如是取代基的數目，或者是碳原子的個數。必須說明的是，取代基的可能最大數目，也是一種整數。
如本文所用，“其組合”表示可用清單的一或多個成員被組合，以形成本領域普通技術人員能夠從可用清單中設想的已知或化學穩定的佈置。舉例來說，聯苯基可以和三嗪基組合(鍵結)成聯苯基三嗪基；聯苯基胺可以和9,9'-螺二芴，組合(鍵結)成N-聯苯-4-基-(9,9'-螺二芴)胺；單環芳族基團和多環芳族基團可以通過直接鍵(單鍵)而鍵結(連接)在一起，或者可以稠合(組合)成具有二個相鄰環共有二個碳原子。在某一方面，在取代基的可用清單裡，可以包括清單裡二、三、或四個成員的組合。在另一方面，在取代基的可用清單裡，也可以包括清單裡二到三個成員的組合。在右一方面，在取代基的可用清單裡，可以包括清單裡二個成員的組合。
以下有關取代基各種術語的說明，用意之一，在於表明有些取代基彼此之間有相互替代性，和/或有共同的作用。或者可以說，在本發明所屬領域中，該些取代基是同一類別。
如本文所用，術語“芳基”或“芳族基團”是彼此可替換的，且包括單環芳族基團、多環芳族基團、稠環烴單元、多環芳香烴、和/或其組合。多環芳族基團可具有二個、三個、四個、五個、或更多個環，其中有兩個碳為兩個鄰接環(意指所述兩個鄰接環是“稠合的”)共用的兩個。多環芳族基團若具有二個環，可稱為二環芳族基團；若具有三個環，可稱為三環芳族基團，以此類推。在多環芳族基團，多環的至少一個是芳香族基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、雜環和/或雜芳基。合適的芳基(芳族基團)，包括：苯基、聯苯、三聯苯、間三聯苯、對三聯苯、鄰三聯苯、芴(茀)、9,9-二甲基芴、苯並芴、萘、苯並[c]芴、蒽、三亞苯、芘、菲、非那烯、䓛、9,9'-螺二芴、苝、1,2,3,4-二苯並蒽、熒蒽、苯並蒽、苯並[c]菲、聯伸三苯、聯伸四苯、萉、茀、薁、丁搭烯、苊(萘己環)、苊烯、三環素、苯並[a]蒽、苯並[c]菲、熒蒽(苯駢苊)、並四苯、苯並芘、苯並[a]芘、苯並[e]芘、奧林匹克烯(6H-苯並[cd]芘)、苯並熒蒽、苯並[a]熒蒽、苯並[b]熒蒽、苯並[j]熒蒽、苯並[k]熒蒽、二苯並蒽、二苯並[a,h]蒽、二苯並[a,j]蒽、並五苯、苯並[j]熒蒽、苉、碗烯、聯杯烯、苯並[ghi]苝、卵苯、錐苯、蒽嵌蒽、並六苯、並七苯、蒄、三角烯、二苯並[de,mn]並四苯(Zethrene)。所述合適的芳基裡，優選的包括：苯基、聯苯、三聯苯、間三聯苯、對三聯苯、鄰三聯苯、芴(茀)、苯並芴、萘、苯並[c]芴、蒽、三亞苯、芘、菲、非那烯、䓛、9,9'-螺二芴、苝、1,2,3,4-二苯並蒽。若以碳原子的數目來看，芳基例如是含有六至三十個碳原子、優選六至二十個碳原子；更優選六至十二個碳原子的芳基；尤其優選的是具有六個碳、十個碳或十二個碳的芳基。
另外，上述“芳基”或“芳族基團”，可以任選地被取代，例如是被甲基、乙基、丁基、異丁基、辛氧基、聯苯基、萘基、己基、或吡啶基取代。又例如，苯並芴具有兩個H的碳原子上，可以進一步被兩個甲基取代；稱之為二甲基-苯並芴。合適的被取代芳基，包括：9,9-二甲基芴、9,10-二苯基蒽、聯苯基蒽、苯基蒽、苯基萘、1-甲基萘、山欖烯。所述合適的被取代芳基中，優選的包括：9,9-二甲基芴、9,10-二苯基蒽、聯苯基蒽、苯基蒽、苯基萘。
如本文所用，術語“雜芳基”或“雜芳族基團”是彼此可替換的，並且包括了含有1、2、3、4、5個或更多個雜原子的“單環雜芳族基團”、具有雜原子並有二個或更多個環的“多環雜芳族基團”、或其組合。雜原子包括但不限於O、S、Se、N、Si、P、和B。在許多情況下，O、S、N、或Si是優選的雜原子。“單環雜芳族基團”優選是具有5或6個環原子的單環，並且環可以具有一至六個雜原子。“多環雜芳族基團” 可具有二個、三個、四個、五個、六個或更多個環，其中有兩個碳為兩個鄰接環(意指所述兩個鄰接環是“稠合的”)共用的兩個。多環雜芳族基團若具有二個環，可稱為二環雜芳族基團；若具有三個環，可稱為三環雜芳族基團，以此類推。在多環雜芳族基團，多個環的至少一個環是雜芳基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、三亞苯基、雜環和/或雜芳基。若是以碳原子數目來看，優選的雜芳基是含有三至三十個碳原子、優選三至二十個碳原子、更優選三至十二個碳原子的雜芳基。合適的雜芳基(雜芳族基團)，可包括：氮雜芳族基團、二苯並呋喃、咔唑、雙咔唑、二苯並噻吩、吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪、二苯並吡嗪、吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪、菲羅啉、菲咯啉、二氫吩嗪、苯並萘並呋喃、苯並咪唑、三亞苯並苯並呋喃、芘並苯並呋喃、喹唑啉、喹喔啉、苯並喹唑啉、吡啶、嘧啶、三嗪、二嗪、1,3,5-三嗪、二苯並硒吩、呋喃、噻吩、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並硒吩、吲哚並咔唑、吡啶基吲哚、吡咯並二吡唑、咪唑、異喹啉、喹諾酮、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、噠嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯並咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯並噁唑、苯並異噁唑、苯並噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧雜蒽(xanthene)、吩嗪、苯並呋喃並吡啶、呋喃並二吡啶、苯並噻吩並吡啶、噻吩並二吡啶、苯並硒吩並吡啶和硒吩並二吡啶。
合適的雜芳基中，優選的，可包括氮雜芳族基團、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、雙咔唑、吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪、二苯並吡嗪、吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪、菲羅啉、菲咯啉、二氫吩嗪、苯並萘並呋喃、苯並咪唑、三亞苯並苯並呋喃、芘並苯並呋喃、咪唑、喹諾酮、或異喹啉、喹唑啉、喹喔啉、苯並喹唑啉、二苯並硒吩、吲哚並咔唑、苯並咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔、和其氮雜類似物。
值得注意的是，雜芳基清單裡的二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑，與芳基清單裡的9,9-二甲基芴，其共振系統與電子構造都相類似，彼此之間有相互替代性，和/或有共同的作用。也就是說，在本發明所屬領域中，二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、與9,9-二甲基芴，是屬同一類別。
另外，上述“雜芳基”或“雜芳族基團”可以任選地被取代。例如，咔唑可以進一步經兩個異丁基取代，稱之為二異丁基咔唑。合適的被取代雜芳基，可包括：二甲基二苯並呋喃、苯基咔唑、二異丁基咔唑、二甲基咔唑、苯基吡啶、二苯基三嗪、二苯基嘧啶、二苯基吡啶、萘基咔唑、三苯基三嗪、三苯基嘧啶、三苯基吡啶、二間三聯苯基三嗪、二間三聯苯基嘧啶、二間三聯苯基吡啶、苯基聯苯基嘧啶、甲基吖啶、二甲基吖啶、苯基二苯並吡嗪、苯基菲羅啉、2-甲基苯並咪唑、2-乙基苯並咪唑。
在上面列出的雜芳族基團中，氮雜芳族基團的“氮雜”(aza)名稱，指的是相應芳香環中的C-H基團中的一或多個，被氮原子置換。例如但不限於，氮雜三亞苯這樣的術語，既包括二苯並[f,h]喹喔啉，也包括二苯並[f,h]喹啉。所屬領域的一般技術人員，可以容易地預想，上述氮雜-衍生物的其他氮雜類似物，並且所有此類的類似物，都可以被如本文所闡述的術語所包括。
在上面列出的芳基和雜芳基中，苯基、聯苯、三聯苯、間三聯苯、對三聯苯、鄰三聯苯、芴、苯並芴、萘、苯並[c]芴、蒽、三亞苯、芘、菲、非那烯、䓛、9,9'-螺二芴、二苯並呋喃、咔唑、雙咔唑、二苯並噻吩、吡啶、嘧啶、三嗪、吡嗪、二苯並吡嗪、吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪、菲羅啉、菲咯啉、二氫吩嗪、苯並萘並呋喃、苯並咪唑、三亞苯並苯並呋喃、芘並苯並呋喃、喹喔啉、喹唑啉、苯並喹唑啉、熒蒽、二甲基-苯並芴、菲、苯並[c]菲、苯並蒽、二苯並硒吩、吲哚並咔唑、咪唑、和苯並咪唑，等基團、其被取代物、和其各自對應的氮雜類似物，尤其受到關注。
如本文所用，術語“芳胺基”，至少包括：芳烷胺、烷基苯胺、苯甲苯胺、二甲苯胺、丙苯胺、異丙苯胺、二苯胺、己基苯胺、三苯胺、二聯苯胺、甲基聯苯胺、苯基二苯並硫代苯胺、二萘胺、苯基萘胺、二甲基芴胺、聯苯胺、對三聯苯胺、萘胺、芴胺。若以碳原子的數目來看，芳胺基例如是含有六至三十個碳原子、優選六至二十個碳原子；更優選六至十二個碳原子的芳胺基；尤其優選的是具有六個碳、十個碳或十二個碳的芳胺基。另外，所述芳胺基，可以任選地被取代，例如是被二苯並呋喃、異丙苯、甲苯、苯、或萘取代。合適的被取代芳胺基，至少包括：芳烷胺、烷基苯胺、甲苯胺、二甲苯胺、丙苯胺、異丙苯胺、二苯胺、己基苯胺、三苯胺、二聯苯胺、甲基聯苯胺、苯基二苯並硫代苯胺、二萘胺、苯基萘胺、二甲基芴胺。
如本文所用，術語“雜芳胺基”，至少包括二苯並呋喃胺、苯並二苯並呋喃胺。若是以碳原子數目來看，優選的雜芳胺基是含有三至三十個碳原子、優選三至二十個碳原子、更優選三至十二個碳原子的雜芳胺基。另外，所述雜芳胺基，可以任選地被取代。合適的被取代芳胺基，至少包括苯基二苯並呋喃基胺。
術語“矽烷基”是指-Si(Rs
)3
取代基、或Si(Rs
)2
取代基，其中每個Rs
可以相同或不同。其中，Si(Rs
)2
，也可以是二價橋。所述每個Rs
可以是氫或選自由以下組成的群組的取代基：苯基、烷基、烷基苯基、萘基、氘、鹵素、環烷基、雜烷基、雜環烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基和其組合。優選的Rs
選自由以下組成的群組：芳基、苯基、烷基、甲基苯基、吡啶基、己基苯基、萘基和其組合。合適的矽烷基，可包括：甲矽烷、三甲基矽。
值得注意的是，用作二價橋的Si(Rs
)2
，與用作二價橋的C(Rs
)2
、NRs
、O、S、Se，彼此之間有相互替代性，和/或有共同的作用(二價橋)。也就是說，在本發明所屬領域中，用作二價橋的Si(Rs
)2
、C(Rs
)2
、NRs
、O、S、Se是屬於同一類別，具有共通性。
術語“烷基”是指並且包括直鏈和支鏈烷基。合適的烷基，包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、正丁基、己基、辛烷、十二烷基、環烷基、乙基辛烷、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。其中，優選的至少包括：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、正丁基、己基、辛烷、十二烷基、環烷基、乙基辛烷。另外，烷基可以任選地被取代。就碳原子數目而言，優選的烷基是含有一到三十個碳原子的烷基，優選一到二十個碳原子的烷基，更佳一到十二個碳原子的烷基。
術語“芳烷基”或“芳基烷基”可互換地使用，並且是指被芳基取代的烷基。優選的芳烷基含有三十或更少個碳原子，更優選含有六到三十個碳原子。另外，芳烷基可以任選地被取代。
如本文所用，術語“烷氧基”是指烷基與氧原子連結後所生成的基團，最簡單的是甲氧基(-OCH3
)。烷氧基可以是含有一到三十個碳原子的烷氧基，優選一到二十個碳原子的烷氧基，更佳一到十二個碳原子的烷氧基。另外，烷氧基可以任選地被取代。
如本文所用，術語“烷胺基”，至少包括：烷胺基、異丙基胺。另外，所述烷胺基，可以任選地被取代。合適的被取代烷胺基，至少包括二異丙基胺。
如本文所用，芳基、芳烷基、雜芳基、芳族基團、雜芳族基團、膦氧化物、芳胺基、芳烷胺基、雜芳胺基、烷胺基、環烯基，各自獨立為未取代，或者獨立為被一個或多個以下的“一般取代基”取代。
在許多情況下，上述“一般取代基”選自由以下組成的群組：烷基、芳基、間三聯苯、異丁基、聯苯、異丙基、乙基、萘基、苯基、甲基、鹵素、三氟甲基、氰基、鹵化物、單環芳族基團、多環芳族基團、單環雜芳族基團、多環雜芳族基團、鹵素、二苯並呋喃基、苯並萘並呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-聯苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、十二烷基、甲氧基、己氧基、異丙基苯基、辛氧基苯基、二苯並噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯並咪唑基、2-乙基苯並咪唑基、三亞苯基、三亞苯並苯並呋喃基、芘並苯並呋喃基、氘、環烷基、雜烷基、雜環烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、環氨基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基和其組合。
優選的“一般取代基”，選自由以下組成的群組：烷基、芳基、間三聯苯、異丁基、聯苯、異丙基、乙基、萘基、苯基、甲基、鹵素、三氟甲基、氰基、鹵化物、單環芳族基團、多環芳族基團、單環雜芳族基團、多環雜芳族基團、鹵素、二苯並呋喃基、苯並萘並呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-聯苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、十二烷基、甲氧基、己氧基、異丙基苯基、辛氧基苯基、二苯並噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯並咪唑基、2-乙基苯並咪唑基、三亞苯基、三亞苯並苯並呋喃基、芘並苯並呋喃基、氘、氟、環烷基、雜烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、雜芳基、腈、異腈、硫基和其組合。
更優選的“一般取代基”，選自由以下組成的群組：烷基、芳基、間三聯苯、異丁基、聯苯、異丙基、乙基、萘基、苯基、甲基、氟、三氟甲基、氰基、鹵化物、二苯並呋喃基、苯並萘並呋喃基、苯基咔唑基、二苯基三嗪基、二苯基嘧啶基、2-苯基-6-聯苯基-1,3-二嗪基、9-萘基咔唑基、十二烷基、甲氧基、己氧基、異丙基苯基、辛氧基苯基、二苯並噻吩基、菲基、苯基吡啶基、2-甲基苯並咪唑基、2-乙基苯並咪唑基、三亞苯基、三亞苯並苯並呋喃基、芘並苯並呋喃基、氘、環烷基、和其組合。
術語“雜環基”是指並且包括含有至少一個雜原子的芳香族和非芳香族環狀基團。任選地，所述至少一個雜原子選自O、S、N、P、B、Si和Se，優選地O、S或N。芳香族雜環基可與雜芳基互換使用。優選的非芳香族雜環基是含有包括至少一個雜原子的3到7個環原子的雜環基，並且包括環胺，如嗎啉基、呱啶基、吡咯烷基等，和環醚/硫醚，如四氫呋喃、四氫吡喃、四氫噻吩等。另外，雜環基可以是任選被取代的。
如本文所用，半衰期定義為1000 cd/m2
的初始亮度降到一半的時間。另外，量測本領域熟知的CIE色座標，可以得到發光器件的發光顏色。例如，量測CIE(y)值約為0.177~0.183時，表示器件的發光顏色約為藍色。
另一方面，在製作有機電致發光器件(有機EL器件)之後，本申請是透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜和CIE色座標。此外，電流/電壓、亮度/電壓、和效率/電壓特性，都使用吉時利(Keithley)2400可程式設計電壓電流源來檢測。在室溫(約25℃)和大氣壓下操作上述設備。
在本發明一實施例中，提供了一種有機化合物，以下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體；
其中A表示芳胺基、芳烷胺基、雜芳胺基、以下式(2)、式(3)、式(4)、或式(5)，式(2)式(3)式(4)
式(5)
其中X是O、S、或SiR5
R6
的二價橋；
其中基團P表示具有兩個、三個、四個或五個環的取代或未取代的稠環烴單元； 其中基團Q表示具有兩個或三個環的取代或未取代的稠環烴單元；
其中Y是O、S、SiR7
R8
、CR9
R10
、或NAr2
的二價橋；
其中Z是O、S、CR11
R12
，SiR13
R14
、或NAr3
的二價橋；
其中Ar2
和Ar3
獨立選自由以下組成的群組：具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至15個碳原子的取代或未取代的雜芳基、和其組合；
其中R1
至R14
獨立表示無取代基或取代基選自由以下組成的群組：鹵化物、具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有7至30個碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的雜芳基、和其組合；以及
其中基團P任選地被單個或多個烷基取代。
在本發明另一實施例中，提供了一種有機化合物，以下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體；
其中A表示芳胺基、芳烷胺基、雜芳胺基、以下式(2)、式(3)、式(4)、或式(5)，式(2)式(3)式(4)
式(5)
其中X是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、和SiR5
R6
；
其中基團P與基團Q獨立表示多環芳族基團；
其中Y是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、SiR7
R8
、CR9
R10
、和NAr2
；
其中Z是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、CR11
R12
，SiR13
R14
、和NAr3
；
其中Ar2
和Ar3
獨立選自由以下組成的群組：苯基、萘基、聯苯基、三嗪基、二苯基三嗪基、苯基聯苯基三嗪基、和其組合；
其中R1
至R14
獨立表示無取代基、烷基、芳基、芳烷基、雜芳基；以及
其中基團P任選地被單個或多個烷基取代。
在本發明又一實施例中，提供了一種有機化合物，以下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體；
其中A表示以下式(2)至式(6)其中之一，式(2)式(3)式(4)式(5)
式(6)，
其中X是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、和SiR5
R6
；
其中基團P表示二環芳族基團、三環芳族基團、四環芳族基團、或五環芳族基團；
其中基團Q表示二環芳族基團或三環芳族基團；
其中m表示0或1的整數；
其中Y是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、SiR7
R8
、CR9
R10
、和NAr2
；
其中Z是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、CR11
R12
，SiR13
R14
、和NAr3
；
其中Ar2
和Ar3
獨立選自由以下組成的群組：苯基、萘基、聯苯基、三嗪基、二苯基三嗪基、苯基聯苯基三嗪基、和其組合；
其中Ar4
和Ar5
獨立表示具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基，或具有6至30個碳原子的取代或未取代的雜芳基；
其中R1
至R14
獨立表示無取代基、甲基、苯基、異丙基、或異丁基；以及
其中基團P任選地被甲基、乙基、或丙基取代。
在本發明再一實施例中，提供了一種有機化合物，以下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體；
其中A表示以下式(2)至式(6)其中之一，式(2)式(3)式(4)式(5)式(6)，
其中X是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、和SiR5
R6
；
其中基團P與基團Q獨立表示多環芳族基團；
其中m表示0或1的整數；
其中Y是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、SiR7
R8
、CR9
R10
、和NAr2
；
其中Z是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、CR11
R12
，SiR13
R14
、和NAr3
；
其中Ar2
和Ar3
獨立選自由以下組成的群組：苯基、萘基、聯苯基、三嗪基、二苯基三嗪基、苯基聯苯基三嗪基、和其組合；
其中Ar4
和Ar5
獨立表示芳基、芳烷基、多環芳族基團、多環雜芳族基團；
其中較佳的Ar4
和Ar5
獨立選自由以下組成的群組：至少包括苯、聯苯、萘、二苯並呋喃、異丙苯、甲苯、已基苯、和其組合；
其中R1
至R14
獨立表示無取代基、甲基、苯基、異丙基、或異丁基；以及
其中基團P任選地被甲基、乙基、或丙基取代。
本發明的化合物實施例，在有機電致發光器件裡，可以用作發光層的磷光主體材料、螢光主體材料或螢光摻雜劑材料、電子傳輸層材料(ETM)、或電洞阻擋層材料(HBM)。所述化合物實施例，可由下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體；
其中A表示以下式(2)至式(6)其中之一，式(2)式(3)式(4)式(5)式(6)，
其中X是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、和SiR5
R6
；
其中基團P表示具有兩個、三個、四個或五個環的取代或未取代的稠環烴單元；
其中Ar1
表示具有1-2個環的取代或未取代的稠環烴單元；
其中稠環烴單元可以是例如多環芳族烴(polycyclic aromatic hydrocarbons ；PAHs)單元；
其中m表示0或1的整數；
其中Y是O、S、SiR7
R8
、CR9
R10
、或NAr2
的二價橋；
其中Z是O、S、CR11
R12
，SiR13
R14
、或NAr3
的二價橋；
其中Ar2
和Ar3
獨立表示具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基；
Ar4
和Ar5
獨立表示具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基，或具有6至30個碳原子的取代或未取代的雜芳基；
其中R1
至R14
獨立表示無取代基或取代基選自由以下組成的群組：鹵化物、具有1至30個(例如1、3或6個)碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有7至30個(例如8或9個)碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的雜芳基、和其組合。所述雜芳基可包括例如具有兩個，三個，四個，五個或六個環的雜芳族PAHs單元。雜芳族PAHs單元可以包含氧原子，硫原子或一個，兩個或三個氮原子。
在某些實施例中，取代的烷基，取代的烷氧基，取代的芳基，取代的芳烷基或取代的雜芳基，可以是被鹵化物、烷基、烷氧基、或芳基取代。
本發明的化合物實施例，可以選自由以下組成的群組：
及
。
此外，本發明公開了一種有機電致發光器件，包括陰極、陽極、一發光層、和一個或多個有機薄膜層，所述一發光層及所述一個或多個有機薄膜層設置於所述陰極和陽極之間，其中所述一發光層及所述一個或多個有機薄膜層中的至少一層包括本發明所述的有機化合物。
上述發光層，包含主體材料和摻雜劑材料，且其中該有機化合物在所述發光層是用作該主體材料或該摻雜劑材料。另一種應用方法是，包括本發明的有機化合物的有機薄膜層，可以另外是電子傳輸層或電洞阻擋層。上述有機電致發光器件，可以是前面發光的面板，或者是背面發光的面板。
在評價本發明的進步性時，不需要要求所有概括的化合物在任何情況下都具有良好的發光效果，而應該是只要在一些情況下具有較高的效率、或較低的電壓，或者較長的半衰期，就可以認為其具有良好的發光效果。這是因為有機電致發光器件在產業上的使用方法與應變措施，有非常多可變性與多樣性，並不以性能全面優化為目標。所以，只要在一些情況下、某一些情況的性能有提高即可。而且，要綜合考慮，而不能因為一些情況下、某一個方面的效果不是很好就否定整個技術方案所帶來的技術效果，不能由此就認定整個技術方案不具備進步性。只要有例如改善電流效率、或應用在更多器件光色、或降低驅動電壓、或延長半衰期等發光數據，應被視為有利的技術效果，有突出的實質性特徵，可據以認定本發明的相應技術方案具有進步性。
有機電致發光器件生產方法的相關說明
提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)和厚度為120~160 nm的銦錫氧化物塗層玻璃(以下稱為ITO基板)，並在超音波浴(例如洗滌劑、去離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機薄膜層或發光層之前，通過紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗過的ITO基板。ITO基板的所有前處理制程皆在潔淨室(100級)內進行。
在高真空(10-7
Torr)設備下，利用電阻加熱的石英舟以氣相沉積將這些有機薄膜層和發光層依序塗布到ITO基板(透明電極，陽極)上。借助于石英監測器精確地監測或設置各層的厚度和氣相沉積速率(0.1〜0.3 nm/sec)。此外，還可以使各層包含兩種或更多化合物材料(例如發光層包含主體材料與摻雜劑材料；又例如發光層包含兩種主體材料)。通過來自兩個或更多個來源的共氣相沉積，可以成功實現多材料沉積，這意味著本發明的主體材料和/或摻雜劑材料是熱穩定的。
雙吡嗪並[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-己腈(Dipyrazino[2,3-f :2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile；HAT-CN)被用作該有機EL器件中的電洞注入層。 N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(NPB)被用作電洞傳輸層。10,10-二甲基-13-(3-(吡啶-1-基)苯基)-10H-茚並[2,1-b]三亞苯基(H1)，和10,10-二甲基-12-(10-(4-( 萘-1-基)-苯基)蒽-9-基)-10H-茚並[2,1-b]三亞苯基(H2)，在有機EL器件中用作發光層的主體材料，以進行作為器件比較例，進行比較。D1用作藍色摻雜劑材料，D2用作綠色摻雜劑材料，進行比較。HB3(化學結構請參見以下列示)用作電洞阻擋層材料(HBM)。2-(萘-1-基)-9-(4-(1-(4-(10-(萘-2-基)]蒽) -9-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉(ET2)，與8-羥基喹啉鋰(LiQ)共沉積，共同用作電子傳輸層材料。用於生產有機EL器件比較例與器件實施例的部分OLED材料化學結構，列示如下：
請參閱圖1，上述器件的製作程序是：將電洞注入層20(HAT-CN)沉積在透明電極10(ITO)上。將電洞傳輸層30(NPB)沉積在電洞注入層20。發光層40上沉積在電洞傳輸層30上。發光層40可以包括主體材料，例如H1或H2。發光層的主體材料可以摻雜有大約5%的摻雜劑材料，例如表1所列的藍光摻雜劑材料，或表3所列的綠光摻雜劑材料。發光層40可以具有大約30 nm的厚度。接著，將電洞阻擋層50(HB3)沉積在發光層40上，將電子傳輸層60(摻雜有ET2的50%LiQ)沉積在電洞阻擋層50上，將電子注入層70(LiQ)沉積在電子傳輸層60上，將鋁層80(Al)沉積在電子注入層70上。頂部的鋁層，可以改以其他低功函數金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)、鋰(Li)、或鉀(K)，通過熱蒸發，進行製作。電子注入層70的材料，也可以改為其他功函數低的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：氟化鋰(LiF)、氧化鎂MgO、或氧化鋰(Li2
O)。
以下通過器件實施例1-14和藍光器件比較例1-2，詳細說明本發明的有機化合物如何應用在第一種有機EL器件的藍光摻雜材料。使用與上述器件的製作程序類似的過程，製作具有下列器件結構的藍光有機電致發光器件：ITO基板(陽極；約120-160nm)/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/主體+5%藍光摻雜劑(發光層30nm)/HB3(10nm)/ET2摻雜50%LiQ(共35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm；陰極)。其中，藍色摻雜劑D1是用於藍光器件比較例1-2，主體材料H1是用於藍光器件比較例1，主體材料H2是用於藍光器件比較例2。在圖1所示的器件中，與上述藍光有機電致發光器件結構各層對應的標號由下至上為10/20/30/40/50/60/70/80。
如上所述地完成器件實施例與比較例後，用驅動電路將陽極10和陰極80連接起來，測量器件的電流效率、驅動電壓、器件光色、以及半衰期。這些發藍光的器件實施例1-14及藍光器件比較例1-2的I-V-B和半衰期等活性試驗，總結在下表1中。值得注意的是，這些器件實施例都是“藍光”器件，所以必須也要以用藍光器件作為比較例，而且比較例的發光層主體材料必須與實施例的發光層主體材料相同，進行比較，才有意義。因為，器件光色的不同、材料種類、各材料層厚度的差異或比例的不同、受體構件的區別、測試條件方面的區別等等，都可能導致數據產生變化。
表1 (發光層的藍光摻雜劑，材料比較)
| 器件編號 | 主體 | 藍光 摻雜劑 | 電流效率(cd/A) | 驅動電壓 (V) | 器件光色 | 半衰期(小時) |
| 器件實施例1 | H1 | EX1 | 5.8 | 4.2 | 藍 | 230 |
| 器件實施例2 | H1 | EX5 | 6.5 | 4.0 | 藍 | 250 |
| 器件實施例3 | H1 | EX12 | 6.8 | 3.7 | 藍 | 260 |
| 器件實施例4 | H1 | EX54 | 7.3 | 3.6 | 藍 | 290 |
| 器件實施例5 | H1 | EX56 | 6.3 | 4.0 | 藍 | 240 |
| 器件實施例6 | H1 | EX79 | 7.1 | 3.7 | 藍 | 270 |
| 器件實施例7 | H1 | EX162 | 6.7 | 3.8 | 藍 | 270 |
| 藍光器件比較例1 | H1 | D1 | 5.2 | 4.2 | 藍 | 170 |
| 器件實施例8 | H2 | EX1 | 5.7 | 3.9 | 藍 | 220 |
| 器件實施例9 | H2 | EX5 | 6.4 | 3.8 | 藍 | 240 |
| 器件實施例10 | H2 | EX12 | 6.9 | 3.7 | 藍 | 270 |
| 器件實施例11 | H2 | EX54 | 7.4 | 3.4 | 藍 | 300 |
| 器件實施例12 | H2 | EX56 | 6.1 | 3.8 | 藍 | 230 |
| 器件實施例13 | H2 | EX79 | 7.2 | 3.5 | 藍 | 280 |
| 器件實施例14 | H2 | EX162 | 6.6 | 3.7 | 藍 | 260 |
| 藍光器件比較例2 | H2 | D1 | 5.4 | 4.0 | 藍 | 200 |
以下通過器件實施例15-28和藍光器件比較例1，詳細說明本發明的有機化合物如何應用在第二種有機EL器件的主體材料。使用與上述器件的製作程序類似的過程，製作具有下列器件結構的藍光有機電致發光器件：ITO基板(陽極；約120-160nm)/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/主體材料+5%摻雜劑材料(發光層30nm)/HB3(10nm)/ET2摻雜50%LiQ(共35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm；陰極)。其中，主體材料H1是用於藍光器件比較例1。在圖1所示的器件中，與上述藍光有機電致發光器件結構各層對應的標號由下至上為10/20/30/40/50/60/70/80。
如上所述地完成器件實施例與比較例後，用驅動電路將陽極10和陰極80連接起來，測量器件的電流效率、驅動電壓、器件光色、以及半衰期。這些發藍光的器件實施例1-28及藍光器件比較例1的I-V-B和半衰期等活性試驗，總結在下表2中。值得注意的是，比較例的器件結構與各層厚度必須與實施例相同，進行比較，才有意義。
表2 (發光層的主體，材料比較)
| 器件編號 | 主體 材料 | 摻雜劑材料 | 電流效率(cd/A) | 驅動電壓 (V) | 器件光色 | 半衰期(小時) |
| 器件實施例15 | EX3 | D1 | 5.9 | 3.9 | 藍 | 230 |
| 器件實施例16 | EX8 | D1 | 5.8 | 3.9 | 藍 | 220 |
| 器件實施例17 | EX34 | D1 | 5.3 | 4.1 | 藍 | 190 |
| 器件實施例18 | EX57 | D1 | 7.6 | 3.2 | 藍 | 360 |
| 器件實施例19 | EX58 | D1 | 6.8 | 3.6 | 藍 | 280 |
| 器件實施例20 | EX59 | D1 | 7.0 | 3.5 | 藍 | 310 |
| 器件實施例21 | EX63 | D1 | 7.2 | 3.4 | 藍 | 320 |
| 器件實施例22 | EX83 | D1 | 7.3 | 3.4 | 藍 | 330 |
| 器件實施例23 | EX85 | D1 | 6.2 | 3.8 | 藍 | 250 |
| 器件實施例24 | EX87 | D1 | 6.1 | 3.8 | 藍 | 240 |
| 器件實施例25 | EX101 | D1 | 6.4 | 3.7 | 藍 | 250 |
| 器件實施例26 | EX122 | D1 | 5.6 | 4.0 | 藍 | 200 |
| 器件實施例27 | EX140 | D1 | 7.4 | 3.3 | 藍 | 340 |
| 器件實施例28 | EX164 | D1 | 6.6 | 3.6 | 藍 | 270 |
| 藍光器件比較例1 | H1 | D1 | 5.2 | 4.2 | 藍 | 170 |
以下通過器件實施例29-30和藍光器件比較例2，詳細說明本發明的有機化合物如何應用在第三種有機EL器件的綠光摻雜劑。使用與上述器件的製作程序類似的過程，製作具有下列器件結構的藍光有機電致發光器件：ITO基板(陽極；約120-160nm)/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/主體+5%綠光摻雜劑(發光層30nm)/HB3(10nm)/ET2摻雜50%LiQ(共35nm) /LiQ(1nm)/Al(160nm；陰極)。其中，藍色摻雜劑D2是用於綠光器件比較例1-2，主體材料H1是用於綠光器件比較例1，主體材料H2是用於綠光器件比較例2。在圖1所示的器件中，與上述藍光有機電致發光器件結構各層對應的標號由下至上為10/20/30/40/50/60/70/80。
如上所述地完成器件實施例與比較例後，用驅動電路將陽極10和陰極80連接起來，測量器件的電流效率、驅動電壓、器件光色、以及半衰期。這些發藍光的器件實施例29-30及綠光器件比較例1-2的I-V-B和半衰期等活性試驗，總結在下表3中。值得注意的是，這些器件實施例都是“綠光”器件，所以必須也要以用綠光器件作為比較例，而且比較例的發光層主體材料必須與實施例的發光層主體材料相同，進行比較，才有意義。
表3 (發光層的綠光摻雜劑，材料比較)
| 器件編號 | 主體 | 綠光 摻雜劑 | 電流效率(cd/A) | 驅動電壓 (V) | 器件光色 | 半衰期(小時) |
| 器件實施例29 | H1 | EX121 | 46.3 | 5.6 | 綠 | 510 |
| 綠光器件比較例1 | H1 | D2 | 44.1 | 5.9 | 綠 | 400 |
| 器件實施例30 | H2 | EX121 | 48.6 | 5.3 | 綠 | 530 |
| 綠光器件比較例2 | H2 | D2 | 45.3 | 5.6 | 綠 | 420 |
以下通過器件實施例31-32和藍光器件比較例2，詳細說明本發明的有機化合物如何應用在第四種有機EL器件的電子傳輸層。使用與上述器件的製作程序類似的過程，製作具有下列器件結構的藍光有機電致發光器件：ITO基板(陽極；約120-160nm)/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/主體材料+5%摻雜劑材料(發光層30nm)/HB3(10nm)/電子傳輸層材料+摻雜50%LiQ(共35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm；陰極)。其中，電子傳輸層材料ET2是用於藍光器件比較例2。在圖1所示的器件中，與上述藍光有機電致發光器件結構各層對應的標號由下至上為10/20/30/40/50/60/70/80。
如上所述地完成器件實施例與比較例後，用驅動電路將陽極10和陰極80連接起來，測量器件的電流效率、驅動電壓、器件光色、以及半衰期。這些發藍光的器件實施例1-28及藍光器件比較例1的I-V-B和半衰期等活性試驗，總結在下表4中。值得注意的是，比較例的器件結構與各層厚度必須與實施例相同，進行比較，才有意義。
表4 (電子傳輸層，材料比較)
| 器件編號 | 電子傳輸層材料 | 電流效率(cd/A) | 驅動電壓 (V) | 器件光色 | 半衰期(小時) |
| 器件實施例31 | EX8 | 6.0 | 3.8 | 藍 | 260 |
| 器件實施例32 | EX34 | 5.5 | 4.0 | 藍 | 210 |
| 器件實施例33 | EX164 | 5.8 | 3.8 | 藍 | 230 |
| 藍光器件比較例2 | ET2 | 5.5 | 4.0 | 藍 | 210 |
以下通過器件實施例31-32和藍光器件比較例2，詳細說明本發明的有機化合物如何應用在第五種有機EL器件的電子傳輸層。使用與上述器件的製作程序類似的過程，製作具有下列器件結構的藍光有機電致發光器件：ITO基板(陽極；約120-160nm)/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/主體材料+5%摻雜劑材料(發光層30nm)/HB3(10nm)/電子傳輸層材料+摻雜50%LiQ(共35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm；陰極)。其中，電子傳輸層材料ET2是用於藍光器件比較例2。在圖1所示的器件中，與上述藍光有機電致發光器件結構各層對應的標號由下至上為10/20/30/40/50/60/70/80。值得注意的是，比較例的器件結構與各層厚度必須與實施例相同，進行比較，才有意義。
如上所述地完成器件實施例與比較例後，用驅動電路將陽極10和陰極80連接起來，測量器件的電流效率、驅動電壓、器件光色、以及半衰期。這些發藍光的器件實施例1-28及藍光器件比較例1的I-V-B和半衰期等活性試驗，總結在下表4中。
表5 (電洞傳輸層，材料比較)
| 器件編號 | 電洞阻擋層材料 | 電流效率(cd/A) | 驅動電壓 (V) | 器件光色 | 半衰期(小時) |
| 器件實施例34 | EX57 | 6.2 | 3.7 | 藍 | 280 |
| 器件實施例35 | EX63 | 5.8 | 3.9 | 藍 | 240 |
| 器件實施例36 | EX83 | 6.0 | 3.7 | 藍 | 260 |
| 器件實施例37 | EX101 | 5.5 | 4.0 | 藍 | 220 |
| 藍光器件比較例2 | HB3 | 5.4 | 4.1 | 藍 | 200 |
以下將通過多個製備實施例闡明本發明有機化合物的詳細製備，但是本發明不限於此。 製備實施例1至15顯示了本發明有機化合物的製備。
製備實施例1，EX1的合成
中間體A的合成
將10g(28.6摩爾)的3-(4-溴苯基)蒽-2-醇，0.66g(2.93毫摩爾)的Pd(OAc)2，0.37g(2.93毫摩爾)的3-硝基吡啶，11.4 g(58.6 mmol)過氧苯甲酸叔丁酯，100 ml DMI，和50 ml六氟苯(C6
F6
)的混合物置於氮氣下，然後在攪拌下於80°C加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。溶液用二氯甲烷(DCM)和水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到白色固體產物(4.3g，43%)。
中間體B的合成
將15.0 g(44.6 mmol)的9,10-二溴蒽，15.4 g(53.5 mmol)的9-苯基咔唑-3-硼酸，1.0 g(0.89 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，0.63 g (1.8 mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，7.1 g(66.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，225 ml的甲苯(Tol)，75 ml的乙醇(EtOH)，和34 ml的水的混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。溶液先後用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到白色固體產物(15.8g，71%)。
中間體C的合成
將15.8 g(31.7 mmol)的中間體B、9.7 g(38.0 mmol)的雙(頻哪醇)二硼、0.7 g(0.63 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)、9.3 g(95.1 mmol)的乙酸鉀(KOAc)、和450ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxane) 混合物脫氣並置於氮氣下，然後在90℃下加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將該溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然後用300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到產物(13.0g，75%)，為灰白色固體。
EX1的合成
將5.0 g(14.4 mmol)的中間體A，9.4 g(17.3 mmol)的中間體C，0.33 g(0.3 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)、0.2 g(0.58 mmol)的2-二環膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.3 g(21.6 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和11 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml 甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.8g，59%)黃色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：686.8
製備實施例2，EX5的合成
中間體D的合成
將15.0g(44.6mmol)的9,10-二溴蒽，16.1g(53.5mmole)的N-(4-異丙基苯基)二苯並呋喃-4-胺，2.0g(2.2mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2
(dba)3
)， 8.5g(89.2mmol)叔丁醇鈉(NaOt
Bu)，和300ml甲苯(Tol)的混合物置於氮氣下，然後在攪拌下於110℃加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將該溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然後用300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘留物通過矽膠柱色譜純化，得到褐色固體產物(14.6g，59%)。
中間體E的合成
將14.6 g(26.3 mmol)的中間物D，8.0 g(31.6 mmol)的雙(頻哪醇)二硼，0.6 g(0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，7.7 g(78.9 mmol)的乙酸鉀(KOAc)，和440ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxane) 混合物脫氣並置於氮氣下，然後在90℃加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將該溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然後用300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到黃色固體產物(10.8g，68%)。
EX5的合成
將5.0 g(14.4 mmol)的中間體A，10.4 g(17.3 mmol)的中間體E，0.33 g(0.3 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，0.2 g(0.58 mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.3 g(21.6 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)、75 ml的甲苯(Tol)，和25 ml的乙醇(EtOH)，和11 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml 甲醇(MeOH)，並濾出沉澱的產物抽氣得到黃色產物(5.6g，53%)，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：744.9
製備實施例3，EX6的合成
中間體F的合成
將5.4 g(16.0 mmol)的9,10-二溴蒽，5.0 g(19.1 mmol)的萘並[2,3-b]苯並呋喃-2-基硼酸，0.4 g(0.3 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，0.2 g(0.6 mmol)的2-二環膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.5 g(24.0 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，120 ml的甲苯(Tol)，和40 ml的乙醇(EtOH)，以及12 ml的水混合物其置於氮氣下，然後在攪拌下於80℃加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。溶液先後用100ml乙酸乙酯(3次)和300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到白色固體產物(5.1g，67%)。
中間體G的合成
將5.1g(10.7mmol)的中間體F，3.3g(12.9mmol)的雙(頻哪醇)二硼，0.25g(0.2mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，3.1g(32.1mmol)的乙酸鉀(KOAc)，和150ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxane) 的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在90℃加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。溶液先後用100ml乙酸乙酯(3次)和200ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。將殘餘物通過二氧化矽上的柱色譜法純化，得到產物(3.5g，63%)，為灰白色固體。
EX6的合成
將5.0 g(14.4 mmol)的中間體A，9.0 g(17.3 mmol)的中間體G，0.33 g(0.3 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，0.2 g(0.58 mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.3 g(21.6 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，和25 ml的乙醇(EtOH)，和11 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml 甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.4g，57%)白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：661.7
製備實施例4，EX12的合成
中間體H的合成
將15.0g(44.6mmol)的9,10-二溴蒽，10.6g(53.5mmol)的2-甲基-N-(2-甲基苯基)苯胺，2.0g(2.2mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2
(dba)3
)， 8.5g(89.2mmol) 叔丁醇鈉(NaOt
Bu)和300ml甲苯(Tol) 的混合物置於氮氣下，然後在攪拌下於110℃加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將該溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然後用300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘留物通過矽膠柱色譜純化，得到褐色油狀產物(12.5g，62%)。
中間體I的合成
將12.5 g(27.7 mmol)的中間體H，8.4 g(33.2 mmol)的雙(頻哪醇)二硼，0.6 g(0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，8.1 g(83.1 mmol)的乙酸鉀(KOAc)，和370ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxane) 的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在90℃下加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將該溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然後用300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到黃色固體產物(8.4g，61%)。
EX12的合成
將5.0 g(14.4 mmol)的中間體A，8.6 g(17.3 mmol)的中間體I，0.33 g(0.3 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)、0.2 g(0.58 mmol)的2-二環膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.3 g(21.6 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和11 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.0g，54%)白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：640.8
製備實施例5，EX54的合成
中間體J的合成
32.6g(100mmol)的2,8-二溴二苯並[b,d]呋喃，21.8g(110mmol)的聯苯-2-基硼酸，2.31g(2mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)的混合物如圖4所示，將75ml的2M碳酸鈉(Na2
CO3
)，150ml的乙醇(EtOH)和300ml的甲苯(Tol)脫氣並置於氮氣下，然後在100℃下加熱。持續12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，乾燥。用無水硫酸鎂除去溶劑，殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到白色固體產物(25.1g，63%)。
中間體K的合成
在已脫氣並充滿氮氣的3000 ml三頸燒瓶中，將25.1 g(63 mmol)的中間體J溶於無水二氯甲烷(DCM；1500 ml)，102.2 g(630 mmol) 氯化鐵(FeCl3
)然後加入混合物，並將混合物攪拌1小時。將500ml甲醇加入混合物中，分離有機層，並真空除去溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到黃色固體產物(5.7g，23%)。
EX54的合成
將5.0 g(12.6 mmol)的中間體K，7.5 g(15.1 mmol)的中間體I，0.3 g(0.25 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)、0.18 g(0.5 mmol)的2-二環膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.0 g(18.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和10 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(4.2g，49%)白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：690.8
製備實施例6，EX56的合成
將5.0 g(12.6 mmol)的中間體K，8.2 g(15.1 mmol)的中間體G，0.3 g(0.25 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)、0.18 g(0.5 mmol)的2-二環膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.0 g(18.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和10 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml 甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(4.8g，52%)白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：736.8
製備實施例7，EX57的合成
中間體L的合成
將7.5 g(22.3 mmol)的9,10-二溴蒽，11.8 g(26.8 mmol)的(9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H -咔唑-3-基)硼酸，0.5 g(0.44 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，0.3 g(0.9 mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，3.6 g(33.5 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
) 110ml甲苯(Tol)，35ml乙醇(EtOH)，和17ml 水混合物置於氮氣下，然後在攪拌下於80℃加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。溶液先後用100ml乙酸乙酯(3次)和150ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。將殘餘物通過矽膠上的柱色譜法純化，得到產物(6.8g，47%)，為灰白色固體。
中間體M的合成
將6.8 g(10.5 mmol)的中間體L，3.2 g(12.6 mmol)的雙(頻哪醇)二硼，0.25 g(0.21 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，3.1 g(31.5 mmol)的乙酸鉀(KOAc)，和200ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxane) 混合物脫氣並置於氮氣下，然後在90℃下加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。溶液先後用100ml乙酸乙酯(3次)和200ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。將殘餘物通過二氧化矽上的柱色譜法純化，得到產物(5.0g，68%)，為灰白色固體。
EX57的合成
製備實施例8，EX58的合成
將5.7 g(14.4 mmol)的中間體K，9.0 g(17.3 mmol)的中間體G，0.33 g(0.3 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)、0.2 g(0.58 mmol)的2-二環膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.3 g(21.6 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，85 ml的甲苯(Tol)，30 ml的乙醇(EtOH)，和11 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.5g，54%)白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。質譜(m/z，EI+)：711.8
製備實施例9，EX59的合成
中間體N的合成
將15.0g(44.6mmol)的9,10-二溴蒽，21.6g(53.5mmol)的(12,12-二甲基-11-苯基-11,12-二氫茚並[2,1-a]咔唑-8-基)硼酸，2.0g(2.2mmol)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2
(dba)3
)、8.5g(89.2mmol)的叔丁醇鈉(NaOt
Bu)，和300ml的甲苯(Tol) 的混合物置於氮氣下，然後在110℃加熱。攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將該溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然後用300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到黃色固體產物(12.9g，47%)。
中間體O的合成
將12.9 g(20.9 mmol)的中間體N，6.4 g(25.2 mmol)的雙(頻哪醇)二硼，0.5 g(0.4 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，6.2 g(62.7 mmol)的乙酸鉀(KOAc)，和390ml的1,4-二噁烷(1,4-dioxane)的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在90℃下加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將該溶液用150ml乙酸乙酯萃取(3次)，然後用300ml水萃取。有機層用無水硫酸鎂乾燥，然後在減壓下蒸發溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到黃色固體產物(9.0g，65%)。
EX59的合成
將5.0 g(12.6 mmol)的中間體K，10.0 g(15.1 mmol)的中間體O，0.3 g(0.25 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，0.18 g(0.5 mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.0 g(18.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，和25 ml的乙醇(EtOH)和10 ml的水混合物：置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.0g，47%)白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：853.0
製備實施例10，EX63的合成
中間體P的合成
將34.2g(100mmol)的2,8-二溴二苯並[b,d]噻吩，21.8g(110mmol)的聯苯-2-基硼酸，2.31g(2mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)， 75ml的2M碳酸鈉(Na2
CO3
)，150ml的乙醇(EtOH)和300ml的甲苯(Tol) 的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在100℃下加熱。持續12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，用無水硫酸鎂乾燥，除去溶劑，殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到白色固體產物(25.3g，61%)。
中間體Q的合成
在已脫氣並充滿氮氣的3000 ml三頸燒瓶中，將25.3 g(61 mmol)的中間體P溶於無水二氯甲烷(DCM；1500 ml)，98.9 g(610 mmol) 氯化鐵(FeCl3
)然後加入混合物，並將混合物攪拌1小時。將500ml甲醇加入混合物中，分離有機層，並真空除去溶劑。殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到黃色固體產物(6.8g，27%)。
EX63的合成
將5.0 g(12.1 mmol)的中間體Q，10.2 g(14.5 mmol)的中間體M，0.28 g(0.24 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)0.18 g(0.5 mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，1.9 g(18.2 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)、75 ml的甲苯(Tol)和25 ml的乙醇(EtOH)和10 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.8g，53%)黃色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：908.0
製備實施例11，EX79的合成
中間體R的合成
將 32.6g(100mmol)的3，7-二溴二苯並[b,d]呋喃，21.8g(110mmol)的聯苯-2-基硼酸，2.31g(2mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，75ml的2M碳酸鈉(Na2
CO3
)，150ml的乙醇(EtOH)和300ml的甲苯(Tol) 的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在100℃下加熱。持續12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，用無水硫酸鎂乾燥，除去溶劑，殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到白色固體產物(24.3g，61%)。
中間體S的合成
在已脫氣並充滿氮氣的3000 ml三頸燒瓶中，將24.3 g(61 mmol)的中間體R溶於無水二氯甲烷(DCM；1500 ml)，98.9 g(610 mmol) 氯化鐵(FeCl3
)然後添加了，將混合物攪拌一小時。將500ml甲醇加入混合物中，分離有機層，並真空除去溶劑。殘留物通過矽膠柱色譜純化，得到黃色固體產物(7.0g，29%)。
EX79的合成
將5.0g(12.6mmol)的中間體S，9.1g(15.1mmol)的中間體E，0.3g(0.25mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，和0.18g(0.5mmol)的2-二環膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.0 g(18.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)、75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和10 ml的水置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(4.9g，49%)的灰白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：794.9
製備實施例12，EX83的合成
將5.0g(12.6mmol)的中間體S，10.6g(15.1mmol)的中間體M，0.3g(0.25mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，0.18g(0.5mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.0 g(18.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和10 ml的水的混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(6.1g，54%)的灰白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：892.0
製備實施例13，EX122的合成
中間體T的合成
將32.6g(100mmol)的2,8-二溴二苯並[b,d]呋喃，27.3g(110mmol)的(3-苯基萘-2-基)硼酸，2.31g(2mmol)，75ml的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，75ml的2M碳酸鈉(Na2
CO3
)，150ml的乙醇(EtOH)，和300ml的甲苯(Tol) 的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在100℃下加熱。持續12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。有機層用乙酸乙酯和水萃取，用無水硫酸鎂乾燥，除去溶劑，殘餘物通過矽膠柱色譜純化，得到灰白色固體狀產物(23.8g，53%)。
中間體U的合成
在已脫氣並充滿氮氣的3000 ml三頸燒瓶中，將23.8 g(53 mmol)的中間體T溶於無水二氯甲烷(DCM；1500 ml)，86.0 g(530 mmol)氯化鐵(FeCl3
)然後加入混合物，並將混合物攪拌1小時。將500ml甲醇加入混合物中，分離有機層，並真空除去溶劑。殘留物通過矽膠柱色譜純化，得到黃色固體產物(5.0g，21%)。
EX122的合成
將5.6 g(12.6 mmol)的中間體U，10.0 g(15.1 mmol)的中間體O，0.3 g(0.25 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)，0.18 g(0.5 mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.0 g(18.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和10 ml的水混合物：置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.6g，49%)的灰白色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：903.1
製備實施例14，EX162的合成
中間體V的合成
將12g(51.7 mmol)的-4-4,5-二酮，7.7g(51.7 mmol)的三氟甲磺酸(CF3
SO3
H)，8.9g(51.7 mmol)的4-溴苯酚，200 ml 1,2-二氯苯(ODCB)的混合物脫氣並置於氮氣下，然後在190°C加熱。 24小時。反應完成後，除去溶劑，殘餘物通過二氧化矽上的柱色譜法純化，得到淺綠色固體狀產物(3.3g，17%)。
EX162的合成
將4.7 g(12.6 mmol)的中間體V，9.1 g(15.1 mmol)的中間體E，0.3 g(0.25 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)、0.18 g(0.5 mmol)的2-二環膦- 2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.0 g(18.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和10 ml的水混合物置於氮氣下，然後在80°C加熱並攪拌16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.6g，58%)的黃色產物，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：768.9
製備實施例15，EX164的合成
將4.7 g(12.6 mmol)的中間體V，10.6 g(15.1 mmol)的中間體M，0.3 g(0.25 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3
)4
)和0.18 g(0.5 mmol)的2-二環膦-2',6'-二甲氧基聯苯(2-Dicyclophosphine-2',6'-dimethoxybiphenyl)，2.0 g(18.9 mmol)的碳酸鈉(Na2
CO3
)，75 ml的甲苯(Tol)，25 ml的乙醇(EtOH)，和10 ml的水混合物置於氮氣下，然後在攪拌下於80°C加熱16小時。 反應完成後，將混合物冷卻至室溫。 然後在攪拌下加入300ml的甲醇(MeOH)，並抽濾出沉澱的產物，得到(5.4g，50%)黃色產物EX164，將其從乙醇(EtOH)中重結晶。MS(m/z，EI+)：866.0
根據上述教導顯然可以作出許多的修改及變化。因此，應當瞭解的是，在本發明的範圍內，可以以本文具體描述的方式以外的其他方式來實施本發明。雖然，本文中已說明並描述了具體實施方式，但對於本領域技術人員來說，顯而易見的，在不偏離欲單獨由本發明範圍限制的情況下，是可以對本發明作出許多修改，但不足以限制本發明。
10:透明電極(ITO基板；陽極)
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:發光層
50:電洞阻擋層
60:電子傳輸層
70:電子注入層
80:金屬電極(陰極)
圖1為本發明一種有機電致發光器件示意圖。
10:透明電極(ITO基板；陽極)
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:發光層
50:電洞阻擋層
60:電子傳輸層
70:電子注入層
80:金屬電極(陰極)
Claims (10)
- 一種有機化合物，以下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體； 其中A表示芳胺基、芳烷胺基、雜芳胺基、以下式(2)、式(3)、式(4)、或式(5)，
式(2)
式(3)
式(4)
式(5) 其中X是O、S、或SiR5 R6 的二價橋； 其中基團P表示具有兩個、三個、四個或五個環的取代或未取代的稠環烴單元； 其中基團Q表示具有兩個或三個環的取代或未取代的稠環烴單元； 其中Y是O、S、SiR7 R8 、CR9 R10 、或NAr2 的二價橋； 其中Z是O、S、CR11 R12 ，SiR13 R14 、或NAr3 的二價橋； 其中Ar2 和Ar3 獨立選自由以下組成的群組：具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有3至15個碳原子的取代或未取代的雜芳基、和其組合； 其中R1 至R14 獨立表示無取代基或取代基選自由以下組成的群組：鹵化物、具有1至30個碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基、具有7至30個碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有6至30個碳原子的取代或未取代的雜芳基、和其組合；以及 其中基團P任選地被單個或多個烷基取代。
- 一種有機化合物，以下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體； 其中A表示芳胺基、芳烷胺基、雜芳胺基、以下式(2)、式(3)、式(4)、或式(5)，式(2)式(3)式(4)式(5) 其中X是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、和SiR5 R6 ； 其中基團P與基團Q獨立表示多環芳族基團； 其中Y是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、SiR7 R8 、CR9 R10 、和NAr2 ； 其中Z是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、CR11 R12 ，SiR13 R14 、和NAr3 ； 其中Ar2 和Ar3 獨立選自由以下組成的群組：苯基、萘基、聯苯基、三嗪基、二苯基三嗪基、苯基聯苯基三嗪基、和其組合； 其中R1 至R14 獨立表示無取代基、烷基、芳基、芳烷基、雜芳基；以及 其中基團P任選地被單個或多個烷基取代。
- 一種有機化合物，以下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體； 其中A表示以下式(2)至式(6)其中之一，式(2)式(3)式(4)式(5)式(6)， 其中X是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、和SiR5 R6 ； 其中基團P表示二環芳族基團、三環芳族基團、四環芳族基團、或五環芳族基團； 其中基團Q表示二環芳族基團或三環芳族基團； 其中m表示0或1的整數； 其中Y是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、SiR7 R8 、CR9 R10 、和NAr2 ； 其中Z是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、CR11 R12 ，SiR13 R14 、和NAr3 ； 其中Ar2 和Ar3 獨立選自由以下組成的群組：苯基、萘基、聯苯基、三嗪基、二苯基三嗪基、苯基聯苯基三嗪基、和其組合； 其中Ar4 和Ar5 獨立表示具有6至30個碳原子的取代或未取代的芳基，或具有6至30個碳原子的取代或未取代的雜芳基； 其中R1 至R14 獨立表示無取代基、甲基、苯基、異丙基、或異丁基；以及 其中基團P任選地被甲基、乙基、或丙基取代。
- 一種有機化合物，以下式(1)表示：式(1)，或其互變異構體； 其中A表示以下式(2)至式(6)其中之一，式(2)式(3)式(4)式(5)式(6)， 其中X是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、和SiR5 R6 ； 其中基團P與基團Q獨立表示多環芳族基團； 其中m表示0或1的整數； 其中Y是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、SiR7 R8 、CR9 R10 、和NAr2 ； 其中Z是二價橋選自由以下組成的群組：O、S、CR11 R12 ，SiR13 R14 、和NAr3 ； 其中Ar2 和Ar3 獨立選自由以下組成的群組：苯基、萘基、聯苯基、三嗪基、二苯基三嗪基、苯基聯苯基三嗪基、和其組合； 其中Ar4 和Ar5 獨立表示芳基、芳烷基、多環芳族基團、多環雜芳族基團； 其中R1 至R14 獨立表示無取代基、甲基、苯基、異丙基、或異丁基；以及 其中基團P任選地被甲基、乙基、或丙基取代。
- 一種有機化合物，是下列化合物其中之一：
及
。
- 一種有機電致發光器件，包括陰極、陽極、一發光層、和一個或多個有機薄膜層，所述一發光層及所述一個或多個有機薄膜層設置於所述陰極和陽極之間，其中所述一發光層及所述一個或多個有機薄膜層中的至少一層包括如請求項1-5所述的有機化合物。
- 如請求項6所述的有機電致發光器件，其中該發光層包含主體材料和摻雜劑材料，且其中該有機化合物在所述發光層是用作該主體材料或該摻雜劑材料。
- 如請求項6所述的有機電致發光器件，其中包括所述有機化合物的有機薄膜層是電子傳輸層或電洞阻擋層。
- 如請求項6所述的有機電致發光器件，其中所述有機電致發光器件是前面發光的面板。
- 如請求項6所述的有機電致發光器件，其中所述有機電致發光器件是背面發光的面板。
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