CN115873010A - 有机化合物和使用其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有以下式(I)的有机化合物：
本发明还公开了一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和形成在阳极和阴极之间的一个或多个有机薄膜层，其中至少一个有机薄膜层包含式(I)的有机化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物，具体涉及一种有机化合物和使用其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(有机EL)器件，即使用有机化合物的有机发光二极管(OLED)，比以前越来越受欢迎。其中一种有机化合物，2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NPhen)，具有下式：
有机电致发光器件是一种发光二极管(LED)，其中发光层可以是由有机化合物制成的薄膜，夹在两个电极之间，响应电流而发光。有机电致发光器件由于具有高照度、低重量、超薄外形、无背光自发光、低功耗、宽视角、高对比度、制造方法简单和响应时间快等优点，被应用于平板显示器。
然而，在一些现有技术的显示器的有机电致发光器件中使用这有机材料的情况下，例如在有机电致发光器件的半衰期、电流效率、或驱动电压方面，仍然需要改进。
如本文所用，“顶部”是指离基材最远，而“底部”是指最靠近基材。在第二层被描述为形成在第一层上或之上的情况下，第二层形成为远离衬底。在第二层和第一层之间可以有其他层，除非规定第二层与第一层“接触”。例如，阴极可被描述为形成在阳极上，即使其间存在各种有机薄膜层。
发明内容
就某一方面而言，本发明公开一种由下式(I)表示的有机化合物：
其中m是0至11的整数；n为0至3的整数；X是O、S、C(R3)(R4)、N(Ar3)、或Si(R5)(R6)；Y是O、S、C(R7)(R8)、N(Ar4)、或Si(R9)(R10)；Ar1和Ar2各自独立地为氢原子、卤化物、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基胺基团、具有5至50个环原子的取代或未取代的杂芳基胺基团、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基基团至50个环原子、或取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳基；Ar3和Ar4各自独立地为氢原子、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基、或具有5至50个环原子的取代或未取代的杂芳基；以及R1至R10独立地选自由氢原子、卤化物、具有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基具有6至30个碳原子的未取代的芳烷基、及具有3至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基组成的群组。
就另一方面而言，本发明公开一种由下式(I)表示的有机化合物：
其中X和Y独立地为O、S、NR、C(CH3)2、C(CH2CH3)2、Si(CH3)2或Si(CH2CH3)2；
R选自由取代或未取代的芳基、氮杂芳基及其组合组成的群组，其中取代芳基和/或取代氮杂芳基中的取代基为苯基、联苯基、三环芳基、或三环氮杂芳基；
Ar1和Ar2独立地不存在或选自由甲基、异丙基、异丁基、苯基、吡啶基、及其组合组成的群组；m是0至11的整数；以及n是0至3的整数。
本发明还公开所述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。所述电致发光器件，可以是光色为红色、琥珀色、或黄色的电致发光器件，其可作为汽车的尾灯或转向灯，具有更长的半衰期、更高的电流效率、更高的发光效率、和/或更低的驱动电压。
附图说明
图1表示本发明的有机电致发光器件的一个实施方案。其中：
透明电极层-6；空穴注入层-7；空穴传输层-8；发光层-9；电子传输层-10；金属电极-11
在有机电致发光器件中，空穴注入层7沉积在透明电极层6(例如，ITO)上。空穴传输层8沉积在空穴注入层7上。荧光或磷光发光层9沉积在空穴传输层8上。电子传输层10沉积在发光层9上。金属电极11沉积在电子注入层10上。
具体实施方式
本申请的多个实施例通过附图公开。为了清楚说明的目的，将在下面的描述中说明许多实际细节。然而，应当理解，这些实际细节不应限制本申请。换言之，在本申请的实施例中，这些实际细节不是必需的。另外，为了简化附图，附图中简单示意性地描绘了一些常规结构和部件。
从当前本领域的有机化合物研发实践来看，有机电致发光器件特定层的开发与试验，往往成为新有机化合物研发的突破口。针对有机电致发光器件特定层，研发具有OLED光电机理作用，可以实际解决技术问题的新有机化合物，既是研发阶段的主要思路与途径之一，同时也是提出专利申请的关键技术基础。由于上述光电机理的研究方式，已经成为本领域研发有机化合物的关键工作，在确定本申请实际解决的技术问题时，即不宜脱离本领域的研发实践和客观规律。同样是分析发明构思的过程，如果可以遵循本领域技术人员的研发思路，体会发明创设的历程，从本质上把握申请人的技术贡献，会有助于更准确地确定化合物发明实际解决的技术问题，并且为技术启示的判断打下深厚基础。
将被理解的是，虽然本文使用特定的词汇，如“第一”、“第二”、“第三”等用以描述不同器件、组件、区域、层及/或区段，但是这些器件、组件、区域、层及/或区段并不应限于这些词汇。这些词汇用以将一个器件、组件、区域、层或区段与另一个器件、组件、区域、层或区段区别。如此，下文叙述的第一器件、组件、区域、层及/或区段可被称为第二器件、组件、区域、层及/或区段，而不脱离本发明的精神及范畴。
空间的相对词汇，例如本文使用的“在(或于)…下”、“在…下面”、“下面的”、“在(或于)…下方”、“在(或于)…上”、“在(或于)…之上”和“上面的”等，是为了容易描述图中所绘示的层、材料层或特征与另一层、材料层或特征之间的关系。由此可理解，除了图中所描绘的方位外，空间的相对词汇意指囊括所述器件使用时或操作时的不同方位。举例来说，假如图中的器件被翻转，则被描写为“在(或于)”其他组件或特征“上面”或“之上”的组件将被定向为“在(或于)”其他层、材料层或特征“下”。因此，这些示范的词汇“在(或于)…上”、“在(或于)…之上”和“上面的”可包括下面和下面的方位。器件可被另外定方位(例如被旋转90度或在其他的方位)；并且，本文使用的空间相对词汇，也应如此相应地被诠释。
因此，可以理解，当部件或层被称为“在”、“在”、“连接到”或“耦合到”另一部件或另一层时，它可以直接在另一部件上或层，或者连接到或耦合到另一部件或层，或者可以有一个或多个中间部件或中间层。进一步地，可以理解，当一个组件或层被称为在两个组件或两个层之间时，它可以是两个组件或层之间的唯一一个组件或层，或者可以有一个或多个中间组件或中间层。
本文所用的术语，只是为了描写特定实施方案的目的，并不是用以限制本发明。本文使用的单数形式“一”和“所述”也包括复数形式，除非上下文另有清楚的指示。由此还可理解，当说明书中使用这些词汇“包括”或“包括”时，是明确地说明指定的成员、特征、整体、步骤、操作、组件及/或构件的存在，但不排除一或更多的成员、特征、整体、步骤、操作、器件、组件及/或其群组的存在或附加。文中使用的“及/或”包括一或更多相关已列成员的任何以及全部组合。当成员清单的前面加上，例如“至少一个…”的修辞，是修饰整个成员清单，而非只修饰清单的个别成员。
应理解的是，当将化合物的分子片段描述为取代基，或描述为另外连接或稠合到另一片段时，其名称表达方式，可以是片段(例如二苯并呋喃基、萘基、联苯基、亚芳基、苯基、伸苯基)的名称，也可以是完整分子(与前述片段分别对应，例如二苯并呋喃、萘、联苯、芳族基团、苯)的名称。如本文所用，这些取代基、连接片段、或整个分子以文字描述出来的不同名称，实际上是视为等效，而可以彼此替换的。
如本文所用，”取代”或”被取代”表示除H以外的”取代基”键结至相关位置，例如键结至碳或氮。据此，举例来说，在用R1表示一个单取代基时，则一个R1必须不为H。同理，在以R1表示至少二取代基时，则有至少二个R1必须不为H。另外，在以R1表示无取代基时，如果环原子有可用价数时，R1可以是H；例如在苯环的环碳原子上，或者在吡咯(pyrrole)的环氮原子上，R1可以是H。如果环原子已完全填充化合价(fully filled valencies)，例如在吡啶(pyridine)的氮原子，则R1可以表示无取代基，即不表示任何H。
如本文所用，化合物的环结构中，取代基的可能最大数目，是由其所具有的可用化合价的数量来决定。
例如，右列化合
物的嘧啶基上共有三个可用化合价(3个可以被取代的位置)，因此，嘧啶基上R9取代基的可能最大数目是3。
如本文所用，当化合物结构的单环被非对称多环芳基取代时，所述化合物结构可表示至少两种化合物。例如，下列化合物结构
如本文所用，在以R、R1、R2、R3、R4、R5、R6…或R14表示取代基时，这些取代基可以是芳基、烷基、烷苯基、卤素、苯基、甲苯基、吡啶基、联苯基、吡啶基苯基、9,9-二烷基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、甲基、丁基、正丁基、己基、丙基、异丙基、己基苯基、三嗪基、二嗪基、萘基、杂芳基、芳烷基、三氟甲基、氰基、硝基、三甲基硅基、甲硅烷、经甲基或己基取代或未取代的芳基、联苯基、吡啶基苯基、间三联苯基、二异丁基咔唑基、苯基咔唑基、二甲基咔唑基、氰基、苯基、二氰基苯基、硝基、环烷基、杂环烷基、芳族基团、芳胺基、杂芳胺基、氘、烷氧基、氨基、硅烷基、芴基、苯并芴基、蒽基、菲基、芘基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、羰基、羧酸、醚、酯、二醇、异腈、硫基、亚磺酰胺、磺酰基、磷酸基、三亚苯基、苯并咪唑基、二咔唑基、二苯基氧化膦基、菲咯啉基团、二氢吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、二氢吩嗪基、二苯胺基、三苯胺基、苯基二苯并呋喃基胺基、苯基二苯并硫代苯胺基、或其组合。另外，每个R、R1、R2、R3、R4、R5、R6…或R14表示取代基时，相邻的二个取代基，例如相邻的二个R取代基可任选地键结(连接)或稠和在一起，以形成一单环结构(例如苯)，或形成稠合多环(fusedrings；也是一种多环芳族基团，例如萘；是与被取代者共同构成的)。
如本文所用，如果是用来表达数量(例如几个)的术语“第一个整数到(至)第二个整数，可以是涵盖第一个整数、第二个整数、和二个整数之间的”每一个”整数。也就是说，表达数量的术语”第一个整数到第二个整数”，其所有的整数，彼此是属于并列的技术方案。换句话说，表达数量的术语”第一个整数到第二个整数”，不是用来表示数值范围。例如，1到4涵盖了1、2、3、4，不包括1.5。又例如，0到3涵盖了0、1、2、3，其中的0、1、2、3是属于并列的技术方案。再例如，例如，5到50涵盖5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、……、50，其中5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15,16,17,18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,29,30,31,32,33,34,35,36,...,及50是并行技术解决方案。这些解决方案可以是例如芳胺基团、杂芳基胺基团、芳基或杂芳基基团的环原子数、取代基数或碳原子数。必须说明的是，取代基的可能最大数目，也是一种整数。
如本文所用，“其组合”表示可用清单的一或多个成员被组合，以形成本领域普通技术人员能够从可用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，二个苯基可以组合(键结)成一个联苯基；在相邻二个C上，取代其中一个C的甲苯基、和取代另一个C的甲基，两者可以组合成萘(与被取代的相邻C共同构成)；单环芳族基团和多环芳族基团可以通过直接键(单键)而键结(连接)在一起，或者可以稠合成具有二个相邻环共有二个C原子；烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基，可以组合形成卤代烷基；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。
以下有关取代基各种术语的说明，用意之一，在于表明有些取代基彼此之间有相互替代性，和/或有共同的作用。或者可以说，在本发明所属领域中，该些取代基可以是同一类别。
术语“烷基”是指并包括直链和支链烷基。优选的烷基是含有30个或更少碳原子的那些，优选1至20个碳原子，更优选1至15个碳原子，最优选1至12个碳原子。合适的烷基包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、正丁基、己基、正己基、1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。此外，烷基任选地被取代。
术语“芳基”或“芳族基团”是可互换使用，并且皆属广义的“芳香族基”。“芳基”或“芳族基团”包括单环芳族基团、多环芳族基团、稠环烃单元、和/或其组合。多环芳族基团可具有二个、三个、四个、五个、或更多个单环。多环芳族基团里面，至少有两个相邻单环(意思是所述两个相邻单环是彼此“稠合的”)。其中，该两个相邻单环，是共享两个相邻的C(碳)。即，多环芳基包括具有两个环的双环芳基。
多环芳族基团若只有二个单环，可称为二环芳族基团；若只有三个单环，可称为三环芳族基团，以此类推。在多环芳族基团，多环里的至少一个环必须是芳香族基(狭义)，其他环则可以例如是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。就碳原子数而言，优选的芳族基团是含有30个或更少碳原子，优选6至30个碳原子，更优选6至20个碳原子，最优选6、10或12个碳原子的那些。
合适的芳基包括但不限于苯基、3-联苯基、2-联苯基、4-联苯基、芴基、荧蒽、苯并蒽、苯并[c]菲、苯并芴、9,9-二烷基芴基、9,9-二甲基芴、萘、菲、蒽、三亚苯、芘、
苝、联三苯、联伸三苯、间三联苯、对三联苯、邻三联苯、联伸四苯、萉、茀、和薁。其中，优选的有：苯基、3-联苯基、2-联苯基、4-联苯基、芴基、荧蒽、苯并蒽、苯并[c]菲、苯并芴、9,9-二甲基芴基、萘、菲、蒽、三亚苯、芘、
苝、联三苯、芴和萘。另外，芳基可以任选地被取代。另外，“芳基”或“芳族基团”可以任选地被取代。例如，芴基具有两个H的C上，可以进一步被两个甲基取代；称之为9,9-二甲基芴基。又例如，苯基可以进一步被甲基、己基、或吡啶基取代。
如本文所述，氮杂芳族基团的地“氮杂(aza)”，例如氮杂-芳基(aza-aryl)、氮杂-二苯并呋喃(aza-dibenzofuran)、氮杂-二苯并噻吩(aza-dibenzothiophene)等，表示该基团中的一个或多个CH可以被氮(N)置换，例如但不限于，氮杂三亚苯(aza-triphenylene)涵盖了二苯并[f,h]喹喔啉(dibenzo[f,h]quinoxaline)，也涵盖了二苯并[f,h]喹啉(dibenzo[f,h]quinoline)。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上述氮杂-衍生物的其他氮类似物(nitrogen analogs of the aza-derivatives)，并且所有此类类似物(analogs)都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
值得注意的是，本文绘制的化合物，无论是说明书或权利要求书，如果含有二苯并呋喃(dibenzofuran)，其绘制结构的实质意义，亦足以涵盖含有二苯并噻吩的多环杂芳族基团(polycyclic heteroaromatic groups)的化合物。这是因为，二苯并呋喃的O，与二苯并噻吩(dibenzothiophene)的S，是同族元素，价电子结构与化学性质都非常类似，可以相互替代应用。例如，即使说明书或权利要求书只画出含有二苯并呋喃的多环杂芳族基团化合物，也不以此为限。另外，二苯并噻吩基的S也因为类似的原因，可以被置换为Se，因为Se和S是同族元素，价电子结构和化学性质非常相似，可以相互代替使用。此外，由于相似的原因，O,S,C(CH3)2,C(CH2CH3)2,Si(CH3)2以及Si(CH2CH3)2，也是具有相似化学性质与相似结构，并且因此可以相互代替使用。
如果将9,9-二烷基芴基的二烷基的C改为Si，虽已不属狭义的多环芳族基团，而属多环杂芳族基团。但广义上来说，因为Si与C，是同族元素，结构与化学性质都非常类似，可以相互替代应用。所以，将9,9-二烷基芴基的二烷基的C改为Si，是合宜的应用举例。另外，连接在Si上的烷基，也可以改成Rs，每个Rs可以相同或不同的烷基或其他取代基。意即，所述每个Rs可以是H(氢)或选自于由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基和其组合。优选的Rs选自于由以下组成的群组：烷基、芳基、甲苯基、吡啶基、己基苯基、萘基、和其组合。
须说明的是，单环亚氮杂苯基(吡啶基)，或环上含彼此不相邻的二个以上氮原子的单环亚氮杂苯基(嘧啶基或三嗪基)：
。它们与亚苯基一样，都具有三对彼此共振的π电子，化学性质相似。因此，如果化合物优选其中一个取代基，其他取代基也可以成为优选。
术语“杂芳基”或“杂芳族基团”是指并且包括了含有1、2、3、4或5个杂原子的“单环杂芳族基团”、具有杂原子并有二个或更多个环的“多环杂芳族基团”、或其组合。杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se。在许多情况下，O、S或N是优选的杂原子。单环杂芳族基团”优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一到六个杂原子。“多环杂芳族基团”可具有二个、三个、四个、五个、六个或更多个环，其中有两个碳为两个邻接环(意指所述两个邻接环是“稠合的”)共享的两个。多环杂芳族基团若具有二个环，可称为二环杂芳族基团；若具有三个环，可称为三环杂芳族基团，以此类推。在多环杂芳族基团，多个环的至少一个环是杂芳基，其他环可以例如是环烷基、环烯基、芳基、三亚苯基、杂环和/或杂芳基。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基，可包括二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、三嗪基、二嗪基、1,3,5-三嗪基、喹唑啉、喹喔啉、苯并喹唑啉、嘧啶、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、恶唑、噻唑、恶二唑、恶三唑、二恶唑、噻二唑、哒嗪、吡嗪、恶嗪、恶噻嗪、恶二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲恶嗪、苯并恶唑、苯并异恶唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩恶嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶。优选的杂芳基，可包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、吡啶、喹唑啉、喹喔啉、苯并喹唑啉、二苯并硒吩、吲哚并咔唑、咪唑、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，“杂芳基”或“杂芳族基团”可以任选地被取代。例如，咔唑基可以进一步经两个异丁基取代，称之为二异丁基咔唑。
在上面列出的芳基和杂芳基中，芳基、烷基、烷苯基、卤素、苯基、甲苯基、吡啶基、联苯基、吡啶基苯基、9,9-二烷基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩、咔唑基、甲基、乙基、异丙基、正丁基、正己基、三嗪、嘧啶、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、芘、苝、萘、蒽、三亚苯、荧蒽、二甲基-苯并芴、菲、
苯并[c]菲、苯并蒽、吲哚并咔唑、咪唑、吡嗪、和苯并咪唑，的基团、以及其各自对应的氮杂类似物，尤其受到关注。
以上所述的烷基、芳基、杂芳基、和杂环基，可独立地未被取代或可被一或多个选自于由以下组成的群组的取代基取代：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、卤素、烷基、苯基、甲苯基、吡啶基、联苯基、吡啶基苯基、9,9-二烷基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩、胺基、硅烷基、氰基、三氟甲基、氰基苯、二氰基苯、苯并芴、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、环胺基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、和其组合。
如本文所用，术语术语“卤”、“卤素”或“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。术语“三氟甲基”是指-CF3取代基。术语“氰基”是指-C≡N取代基。术语“硝基”是指-NO2取代基。
如本文所用，部分的缩写或名称，对应的材料和/或有机薄膜层如下所示：
LiQ：8-羟基喹啉锂(8-hydroxyquinolato-lithium)，
EIL：电子注入层(electron injecting layer)，
ETL：电子传输层(electron transporting layer)，
ETM：电子传输层材料(electron transport material)，
EML：发光层(emissive layer)，
EBL：电子阻挡层(electron blocking layer)，
HTL：空穴传输层(hole transporting layer)，
HIL：空穴注入层(hole injection layer)，
ITO：铟锡氧化物(indium tin oxide)，
EL：电致发光(electroluminescence)，
HBL：空穴阻挡层(hole blocking layer)，
HAT-CN：双吡嗪-[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈
(Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)，NPB：N,N-双(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺
(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidin)，NPhen：2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉
(2,9-bis(naphthalene-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)，BAlq：双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝
(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium)Ir(piq)3：三(1-苯基异喹啉)-铱(III)(tris(1-phenylisoquinoline)-Iridium(III))Ir(2-phq)3：三(2-苯基喹啉)铱(III)(tris(2-phenylquinoline)iridium(III))
在本发明中，在制作出有机电致发光器件后，使用PR650光谱扫描光谱仪量测EL光谱和CIE色坐标。此外，电流/电压、亮度/电压和效率/电压特性，都使用吉时利(Keithley)2400可程序设计的电压电流源，来进行检测。在室温(约25℃)和大气压下操作上述设备。
在一些实施例中，本发明的有机化合物具有式(I)所示的结构：
其中m是0至11的整数；n为0至3的整数；
X是O、S、C(R3)(R4)、N(Ar3)、或Si(R5)(R6)；
Y是O、S、C(R7)(R8)、N(Ar4)、或Si(R9)(R10)；
Ar1和Ar2各自独立地为氢原子、卤化物、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基胺基团、具有5至50个环原子的取代或未取代的杂芳基胺基团、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基基团至50个环原子、或取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳基；
Ar3和Ar4各自独立地为氢原子、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基、或具有5至50个环原子的取代或未取代的杂芳基；以及
R1至R10独立地选自由氢原子、卤化物、具有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基具有6至30个碳原子的未取代的芳烷基、及具有3至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基组成的群组。
在一些实施例中，Ar1和Ar2可以独立地选自由以下取代基组成的群组：
Ar1和Ar2可以独立地选自由以下取代基组成的群组：
在一些实施例中，Ar3和Ar4可以独立地选自由以下取代基组成的群组：
Ar3和Ar4可以独立地选自由以下取代基组成的群组：
优选地，本发明的有机化合物可以选自由下列化合物组成的群组：
在一些实施例中，有机化合物具有式(I)所示的结构：
其中X和Y独立地为O、S、NR、C(CH3)2、C(CH2CH3)2、Si(CH3)2或Si(CH2CH3)2；
R选自由取代或未取代的芳基、氮杂芳基及其组合组成的群组，其中取代芳基和/或取代氮杂芳基中的取代基为苯基、联苯基、三环芳基、或三环氮杂芳基；
Ar1和Ar2独立地不存在或选自由甲基、异丙基、异丁基、苯基、吡啶基、及其组合组成的群组；
m是0或1或2或3或4或5或6或7或8或9或10或11；n是0或1或2或3；以及
R1至R2独立地选自由氢原子、卤化物、具有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基具有6至30个碳原子的未取代的芳烷基、及具有3至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基组成的群组。
在一些实施例中，有机化合物具有式(1)至式(10)之一的结构：
其中Ar1和Ar2独立地不存在或选自由甲基、异丙基、异丁基、苯基、吡啶基、及其组合组成的群组；
X是O、S、C(CH3)2、或C(CH2CH3)2；
R选自由取代或未取代的芳基、氮杂芳基及其组合组成的群组，其中取代芳基和/或取代氮杂芳基中的取代基为苯基、联苯基、三环芳基、或三环氮杂芳基；以及
R13和R14独立地不存在或为甲基。
进一步地，R可以优选地选自单环芳基、多环芳基、单环氮杂-芳基、多环氮杂-芳基、及其组合组成的群组。
更优选地，R选自单环芳基、三环芳基、单环氮杂芳基、三环氮杂芳基、及其组合组成的群组。其中，三环氮杂芳基可选自下列取代基组成的群组：
单环氮杂芳基可以选自由以下取代基组成的群组：
Ar2可以优选地选自由以下取代基组成的群组：
在本发明的另一实施例中，公开一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和形成在阳极和阴极之间的一个或多个有机薄膜层，其中至少一个有机薄膜层包含本发明的有机化合物。
在一些实施例中，发光层包含本发明的有机化合物，作为主体材料。主体材料可以是磷光主体材料，或者是荧光主体材料。
在一些实施例中，包含本发明的有机化合物的有机薄膜层是电子传输层。
在一些实施例中，包含本发明的有机化合物的有机薄膜层是空穴阻挡层。
在本发明的又一实施例中，有机电致发光器件为照明面板。在本发明的另一实施例中，有机电致发光器件为背光面板。
有关本发明的式(I)、式(1)至式(10)的有机化合物，优选的方案，下列之一为真：
如果Y是S，则X是N(Ar3)；如果Y是N(Ar4))，则X是S；如果Y是C(R7)(R8)，则X是S；如果Y是S，则X是S；如果Y是Si(R9)(R10)，则X是S；如果Y是O，则X是S；如果Y是N(Ar4)，则X是O；如果Y是O，则X是N(Ar3)；如果Y是O，则X是O；如果Y是C(R7)(R8)，则X是O；如果Y是S，则X是O；如果Y是O，则X是C(R3)(R4)；如果Y是Si(R9)(R10)，则X是O；如果Y为N(Ar4)，则X是C(R3)(R4)；如果Y是C(R7)(R8)，则X是N(Ar3)；如果Y是S，则X是C(R3)(R4)；如果Y是C(R7)(R8)，则X是C(R3)(R4)；如果Y是Si(R9)(R10)，则X是C(R3)(R4)；以及如果Y为N(Ar4)，则X是N(Ar3)。
本发明的有机化合物的详细制备，将通过以下示例性的制备实施例来阐明，但本发明不限于此。制备实施例1～制备实施例8，说明本发明有机化合物的制备，器件检测实施例9～器件检测实施例10为有机电致发光器件的制作和检测报告。
制备实施例1
化合物EX1的合成
中间体A1的合成
将5g(11.2mmol)15-溴-13H-苯并[c]菲并[9,10-a]咔唑(15-bromo-13H-benzo[c]phenanthro[9,10-a]carbazole，合成可参考美国专利号US10454045)、3.1g(12.3mmol)4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)、0.4g(0.34mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、1.4g(16.8mmol)乙酸钠(Na(OAc))、和60ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxane)的混合物，脱气并置于氮气下，然后加热反射6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，有机层用乙酸乙酯和水萃取，然后用无水硫酸镁干燥。除去溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到中间体A1(4.0g，72％)。
中间体A2的合成
将4.0g(8.1mmol)中间体A1 1.6g(8.1mmol)(2-溴苯基)(甲基)硫烷、0.23g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4、18ml 2M亚硫酸钠溶液(Na2CO3(aq))、30ml乙醇(EtOH)、和90ml甲苯的混合物，脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，将反应混合物除去溶剂，然后用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。除去溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到中间体A2(3.0g，76％)。
中间体A3的合成
3.0g中间体A2(6.1mmol)、30ml二氯甲烷(DCM)和60ml冰醋酸(AcOH)的混合物。在0℃下，向混合物中加入10ml 35％过氧化氢(H2O2)溶液，搅拌混合物18小时。溶液用亚硫酸钠(Na2SO3)水溶液萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸发溶剂，得到中间体A3(2.8g，95％)。
中间体A4的合成
将2.8g(5.8mmol)中间体A3、26.1g(174mol)三氟甲磺酸(Trifluoromethanesulphonic acid；CF3SO3H)的混合物，脱气并置于氮气下，并在室温下搅拌48小时。反应结束后，加入800ml水/吡啶5:1(Pyridine(aq))，加热回流20分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液用二氯甲烷和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱纯化纯产物，得到中间体A4(0.4g，15％)。
化合物EX1的合成
将0.4g(0.87mmole)中间体A4、0.28g(0.96mmole)2-氯-4-苯基苯并[H]喹唑啉(2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline)、0.08g(0.09mmole)三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)
0.17g(1.74mmole)叔丁醇钠(Sodium tert-butoxide；NaOtBu)、和12ml的邻二甲苯(o-Xylene)的混合物，脱气并置于氮气下，然后在150℃加热16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入50ml MeOH，抽滤出沉淀的产物，得到产物EX1(0.35g，55％)，用EtOH重结晶。MS(m/z,FAB+):727.9
制备实施例2至制备实施例3
化合物EX3和EX10的合成
按照化合物EX1的合成方法，进行化合物EX3和EX10的合成
制备实施例4
化合物EX2的合成
中间体B1的合成
将5.0g(12.4mmol)2-(苯并[g]芘-10-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(2-(benzo[g]chrysene-10-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；合成可参考美国专利US10454045)，3.2g(13.6mmol)(2-溴-5-甲氧基苯基)(甲基)硫烷((2-bromo-5-methoxyphenyl)(methyl)sulfane)、0.7g(0.62mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4、28ml 2M碳酸钠(Na2CO3(aq))、40ml乙醇(EtOH)、120ml甲苯(Tol)的混合物，脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，将反应混合物除去溶剂，然后用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。除去溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到中间体B1(2.8g，52％)。
中间体B2的合成
2.8g中间体B1(6.5mmol))、30ml二氯甲烷(DCM)、和60毫升冰醋酸(AcOH)的混合物。在0℃下，向混合物中加入10ml 35％过氧化氢(H2O2)溶液，搅拌混合物18小时。溶液用亚硫酸钠(Na2SO3)水溶液萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸发溶剂，得到中间体B2(2.7g，94％)。
中间体B3的合成
将2.7g(6.1mmol)中间体B2、27.4g(183mol)三氟甲磺酸的混合物，脱气并置于氮气下，并在室温下搅拌48小时。反应结束后，加入800ml水/吡啶5:1(Pyridine(aq))，加热回流20分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温。溶液用二氯甲烷和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱纯化纯产物，得到中间体B3(0.4g，16％)。
中间体B4的合成
在氮气下，将2g(4.8mmol)中间体B3和60ml二氯甲烷(DCM)的混合物放入反应器中。向其中加入三溴化硼(1当量BBr3)，然后搅拌2小时直至反应完成。反应混合物用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。除去溶剂，得到中间体B4(1.7g，88％)。
中间体B5的合成
在氮气下，将1.7g(4.3mmol)中间体B4、0.51g(5.1mmol)三乙胺(Triethylamine；TEA)、和60ml二氯甲烷(DCM)的混合物放入反应器中。在冰浴下向其中缓慢滴加1.1当量三氟甲磺酸酐(Trifluoromethanesulfonic anhydride；Tf2O)。然后搅拌过夜直至反应完成。反应混合物用二氯甲烷和水萃取，然后用无水MgSO 4干燥。除去溶剂得到中间体B5(1.9g，86％)。
中间体B6的合成
将1.9g(3.7mmol)中间体B5、0.67g(4.1mmol)2-硝基苯基硼酸(2-nitrophenylboronic acid)、0.2g(0.18mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4、11ml 2M亚硫酸钠溶液(Na2CO3(aq))的混合物，将20ml乙醇(EtOH)和60ml甲苯(Tol)脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，将反应混合物除去溶剂，然后用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。除去溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到中间体B6(1.2g，65％)。
中间体B7的合成
将1.1g(2.3mmol)中间体B6、6.0g(23mmol)三苯基膦(Triphenylphosphine；PPh3)、和40ml邻二氯苯(oDCB)的混合物置于氮气下，然后在180℃加热6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将混合物倒入水中，然后过滤得到中间体B7(0.8g，74％)。
化合物EX2的合成
将1g(2.1mmole)中间体B7、0.73g(2.5mmole)2-氯-4-苯基苯并[H]喹唑啉(2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline)、0.1g(0.1mmole)三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、0.3g(3.2mmole)叔丁醇钠(Sodium tert-butoxide；NaOtBu)、和30ml的邻二甲苯(o-Xylene)的混合物，脱气并置于氮气下，然后在150℃加热18小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入60ml甲醇(MeOH)，抽滤沉淀产物，得到产物EX2(1.1g，72％)，用乙醇重结晶。MS(m/z,FAB+)727.9
制备实施例5至制备实施例6
化合物EX4和EX5的合成
按照化合物EX2的合成方法，进行化合物EX4和EX5的合成
制备实施例7
化合物EX30的合成
中间体C1的合成
将5.0g(12.4mmol)2-(苯并[g]芘-10-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷(2-(benzo[g]chrysene-10-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；合成可参考美国专利US10454045)、4.1g(13.6mmol)3-溴-2-碘苯酚、0.7g(0.62mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4、28ml，2M碳酸钠(Na2CO3(aq))、30ml乙醇(EtOH)、和90ml甲苯(Tol)的混合物，脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，将反应混合物除去溶剂，然后用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。除去溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到中间体C1(3.8g，68％)。
中间体C2的合成
将3.8g(8.4mmol)中间体C1、0.19g(0.84mmol)乙酸钯(Pd(OAc)2)、0.1g(0.84mmol)3-硝基吡啶(3-nitropyridine)、3.3g(16.8mmol)叔丁基过氧苯甲酸酯(tert-butyl peroxybenzoate；BzOOtBu)、22ml六氟苯(C6F6)、和30ml 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMI)的混合物，脱气并置于氮气下，然后在90℃加热12小时。反应完成后，反应产物用二氯甲烷(CH2Cl2)萃取并用水洗涤。之后，萃取的有机层用硫酸镁(MgSO4)干燥，然后浓缩。通过硅胶柱色谱分离浓缩的所得物以得到中间体C2(1.4g，38％)。
中间体C3的合成
将1.4g(3.1mmol)中间体C2、0.62g(3.7mmol)2-硝基苯基硼酸、0.21g(0.19mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、9ml 2M碳酸钠(Na2CO3(aq))、20ml乙醇(EtOH)、和60ml甲苯(Tol)的混合物，脱气并置于氮气下，然后在100℃下加热12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。随后，将反应混合物除去溶剂，然后用二氯甲烷和水萃取，然后用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。除去溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到中间体C3(1.1g，75％)。
中间体C4的合成
将1.1g(2.2mmol)中间体C3、5.8g(22mmol)三苯基膦(PPh3)和35ml邻二氯苯(oDCB)的混合物，置于氮气下，然后在180℃加热6小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。将混合物倒入水中，然后过滤以得到中间体C4(0.8g，78％)。
化合物EX30的合成
将0.8g(1.7mmole)中间体C4、0.54g(2.0mmole)2-氯-4,6-二苯基嘧啶、0.08g(0.08mmole)三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、0.25g(2.6mmole)叔丁醇钠(NaOtBu)、和24毫升邻二甲苯(o-Xylene)的混合物，脱气并置于氮气下，然后在150℃加热18小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。然后在搅拌下加入60ml甲醇(MeOH)，抽滤沉淀产物，得到产物EX30(0.76g，65％)，用乙醇重结晶。MS(m/z,FAB+):787.8
制备实施例8
化合物EX34的合成
按照化合物EX30的合成方法，进行化合物EX34的合成
有机电致发光器件的制作方法
提供阻值为约12奥姆/平方(ohm/square)和厚度为约120nm的铟锡氧化物涂层玻璃(以下称为ITO基板)，并在超音波浴(例如洗涤剂、去离子水)中通过多个清洁步骤进行清洁。在有机薄膜层的气相沉积之前，清洁的ITO基板进一步通过紫外线和臭氧处理。ITO基板的所有预处理过程均在洁净室(100级)下进行。
通过在高真空单元(10-7Torr)例如电阻加热石英舟中的气相沉积，将有机薄膜层，依次施加到ITO基板上。借助于石英监测器，精确地监测或设置各层的厚度和气相沉积速率(0.1～0.3nm/sec)。如上所述，单一有机薄膜层也可能由一种以上的化合物组成，例如通常是由主体材料和掺杂剂材料组成的发光层，这可以通过来自两个或多个来源的共蒸发成功实现。由此可知，用于本发明有机薄膜层的化合物，是可以热稳定的。
用N,N-双(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺(Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile；HAT-CN)沉积出有机电致发光器件的空穴注入层。用N,N-双(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidin；NPB)沉积出有机电致发光器件的空穴传输层。
相较于传统的红菲咯啉(Bathophenanthroline；BPhen)或(Bathocuproine；BCP)，2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(2,9-bis(naphthalene-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline；NPhen)具有较高的热稳定性，且寿命较长，所以用2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NPhen)沉积出有机电致发光器件的电子传输层。
如果要制作发磷光的有机电致发光器件，使用双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium；BAlq)作为发光层的主体材料。另外，使用三(1-苯基异喹啉)-铱(III)(Ir(piq)3)或三(2-苯基喹啉)铱(III)(Ir(2-phq)3)作为掺杂剂材料。
另外，分别用化合物EX30、EX31、EX32、EX34、EX43、EX44、EX55和EX57作为电子传输材料，沉积出有机电致发光器件的电子传输层，以与2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NPhen)电子传输材料，进行比较。
再者，分别使用化合物EX1、EX2、EX3、EX4、EX5、EX6和EX10作为磷光主体材料，沉积出有机电致发光器件的发光层，以与BAlq主体材料，进行比较。
关于对照的有机电致发光器件、和示例性的有机电致发光器件(OLED)，本发明使用到的一些材料化合物的化学结构如下所示：
通常而言，有机电致发光器件，是以Al、Mg、Ca、Li和K等低功函数金属，通过热蒸发，制作阴极。低功函数金属有助于电子从阴极注入电子传输层。此外，为了降低电子注入势垒，提高有机电致发光器件的性能，在阴极和电子传输层之间，也制作电子注入层。电子注入层的材料，通常可以是为低功函数的金属卤化物或金属氧化物，例如：氟化锂(LiF),氧化镁(MgO),或氧化锂(Li2O)。
另一方面，在有机EL器件制造后，使用PR650光谱扫描光谱仪测量EL光谱和CIE配位。此外，电流/电压、发光/电压和良率/电压特性是通过Keithley 2400可程序设计电压-电流源获取的。上述装置在室温(约25℃)和大气压下操作。
另一方面，在制作出有机电致发光器件后，使用PR650光谱扫描光谱仪，量测EL光谱和CIE色坐标。此外，关于电流/电压、亮度/电压和效率/电压特性，可以使用吉时利(Keithley)2400可程序设计的电压电流源，来进行检测。在室温(约25℃)和大气压下操作上述设备。
器件检测实施例9
使用与上述方法类似的程序，制作具有以下器件结构(另参见附图)的一系列有机电致发光器件：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(50nm)/Balq+10％Ir(2-phq)3(30nm)/2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NPhen)、EX30、EX31、EX32、EX34、EX43、EX44、EX55或EX57(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(160nm)。每个有机电致发光器件各包括透明的电极层6(例如铟锡氧化物；ITO)、空穴注入层7、空穴传输层8、发光层9、电子传输层10、和金属电极11。这一系列黄色磷光的有机电致发光器件I-V-B和寿命(在1000尼特)检测报告，总结在下表1中(半衰期定义为3000cd/m2的初始亮度下降到一半的时间：
表1
从上述有机电致发光器件的检测报告总结，很明显，本发明的有机化合物，用作电子传输层材料(ETM)，可以表现出比现有技术材料2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NPhen)更好的性能。由此可知，机电致发光器件，若采用本发明的有机化合物作为其电子传输层材料(ETM)，并搭配主体材料双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(Balq)和黄色掺杂剂材料Ir(2-phq)3，可以使本发明的有机电致发光器件具有更低的功耗、更高的电流效率、或更长的半衰期。
器件检测实施例10
使用与上述方法类似的程序，制作具有以下器件结构(另参见附图)、发磷光的一系列有机电致发光器件：
ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(50nm)/磷光主体(Balq、EX1、EX2、EX3、EX4、EX5、EX6或EX10)+10％掺杂剂(30nm)/NPhen(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(160nm)
每个有机电致发光器件，各包括透明的电极层6(例如铟锡氧化物；ITO)、空穴注入层7、空穴传输层8、发光层9、电子传输层10、和金属电极11。这一系列发磷光的有机电致发光器件I-V-B和寿命(在1000尼特)检测报告，总结在下表2中(半衰期定义为3000cd/m2的初始亮度下降到一半的时间：
表2
从上述有机电致发光器件的检测报告总结，很明显，比起现有技术材料BAlq，本发明的有机化合物用作磷光主体材料，表现出更好的性能。由此可知，有机电致发光器件，若采用本发明的有机化合物作为其磷光主体材料，并搭配掺杂剂材料Ir(piq)3或Ir(2-phq)3，可以使本发明的有机电致发光器件具有更低的功耗、更高的电流效率、或更长的半衰期。
因此，本发明的有机电致发光器件，可以是光色为红色、琥珀色、或黄色的有机电致发光器件，可以作为汽车的尾灯或方向灯，具有更长的半衰期、更高的电流效率、更高的发光效率、和/或更低的驱动电压。
根据上述教导显然可以作出许多的修改及变化。因此，应该了解的是，在本发明的范围内，可以以本文具体描述的方式以外的其他方式来实施本发明。虽然，本文中已说明并描述了具体实施方式，但对于本领域技术人员来说，显而易见的，在不偏离欲单独由本发明范围限制的情况下，是可以对本发明作出许多修改，但不足以限制本发明。
虽然已通过各种实施例公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施例。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，本申请所附权利要求的范围，应与最宽的解释相一致，以涵盖所有这样的变型和类似的安排。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式(I)所示的结构：
其中m是0至11的整数；
n为0至3的整数；
X是O、S、C(R3)(R4)、N(Ar3)、或Si(R5)(R6)；
Y是O、S、C(R7)(R8)、N(Ar4)、或Si(R9)(R10)；
Ar1和Ar2各自独立地为氢原子、卤化物、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基胺基团、具有5至50个环原子的取代或未取代的杂芳基胺基团、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基基团至50个环原子、或取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳基；
Ar3和Ar4各自独立地为氢原子、具有5至50个环原子的取代或未取代的芳基、或具有5至50个环原子的取代或未取代的杂芳基；以及
R1至R10独立地选自由氢原子、卤化物、具有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基具有6至30个碳原子的未取代的芳烷基、及具有3至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基组成的群组。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2独立地选自由以下取代基组成的的群组：
其中Ar5至Ar31各自独立地为氢原子、取代或未取代的具有5至50个环原子的芳基、或取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳基。
3.如权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2独立地选自由以下取代基组成的群组：
4.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar3和Ar4独立地选自由以下取代基组成的群组：
其中Ar5至Ar23、Ar28至Ar31各自独立地为氢原子、取代或未取代的具有5至50个环原子的芳基、或取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳基。
5.根据权利要求3所述的，其特征在于，Ar3和Ar4独立地选自由以下取代基组成的群组：
6.根据权利要求1的有机化合物，其特征在于，有机化合物选自由下列化合物组成的群组：
7.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式(I)所示的结构：
其中X和Y独立地为O、S、NR、C(CH3)2、C(CH2CH3)2、Si(CH3)2或Si(CH2CH3)2；
R选自由取代或未取代的芳基、氮杂芳基及其组合组成的群组，其中取代基为苯基、联苯基、三环芳基、或三环氮杂芳基；
Ar1和Ar2独立地不存在或选自由甲基、异丙基、异丁基、苯基、吡啶基、及其组合组成的群组；
m是0至11的整数；
n是0至3的整数；以及
R1至R2独立地选自由氢原子、卤化物、具有1至30个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基具有6至30个碳原子的未取代的芳烷基、及具有3至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基组成的群组。
8.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式(1)至式(10)之一的结构：
其中Ar1和Ar2独立地不存在或选自由甲基、异丙基、异丁基、苯基、吡啶基、及其组合组成的群组；
X是O、S、C(CH3)2、或C(CH2CH3)2；
R选自由取代或未取代的芳基、氮杂芳基、及其组合组成的群组，其中取代基为苯基、联苯基、三环芳基、或三环氮杂芳基；以及
R13和R14独立地不存在或为甲基。
9.根据权利要求8所述的有机化合物，其特征在于，R选自由单环芳基、多环芳基、单环氮杂芳基、多环氮杂芳基、及其组合组成的群组。
10.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和形成在阳极和阴极之间的一个或多个有机薄膜层，其特征在于，至少一个有机薄膜层包含权利要求1～9任意一项所述的有机化合物。
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