TWI744702B - 有機化合物及使用其的有機電激發光元件 - Google Patents

有機化合物及使用其的有機電激發光元件 Download PDF

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Abstract

本發明提供了可在有機電激發光元件中用作發光層的磷光主體材料、螢光主體材料、或螢光摻雜劑材料、及/或電子傳輸材料的有機化合物。採用該有機化合物的有機電激發光元件可以降低驅動電壓、延長半衰期、或提高電流效率。

Description

有機化合物及使用其的有機電激發光元件
本發明大體而言係關於一種有機化合物，更具體言之係關於使用該有機化合物之有機電激發光(下文稱為有機EL)元件。
有機EL元件是一種發光二極體(LED)，其中發光層為由響應於電流而發光的有機化合物製成的薄膜。含有有機化合物的發光層被夾置於兩個電極之間。有機EL元件因其高照度、低重量、超薄外型、無背光的自照明、低功耗、廣視角、高對比度、製造方法簡單及反應時間快速而被應用於平板顯示器。
有機EL元件通常是由夾置於兩個電極之間的有機材料層所組成。有機材料層包括電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層。有機EL的基本機制涉及載子的注入、傳輸、及復合、以及激子形成而發光。當施加外部電壓到有機EL元件時，電子和電洞將分別自陰極和陽極注入。電子將從陰極注入LUMO(最低未佔用分子軌域)，且電洞將從陽極注入HOMO(最高佔用分子軌域)。隨後，電子與電洞在發光層中復合而形成激子然後發光。當發光分子吸收能量以達到激發態時，根據電子和電洞自旋組合的方式，激子可處於單重態或三重態。透過電子與電洞復合所形成的75%激子達到三重激發態。從三重態的衰 變是自旋禁止的，因此，螢光電激發光元件僅具有25%的內部量子效率。與螢光電激發光元件相反，磷光有機EL元件利用自旋-軌域交互作用來促進單重態與三重態之間的系統間跨越，從而獲得來自單重態及三重態的發光，有機電激發光元件的內部量子效率也自25%提升至100%。自旋-軌域相互作用可藉由諸如銥、銠(rhodium)、鉑(platinum)、及鈀(palladium)等重原子(heavy atom)來實現，而且可以從有機金屬複合物的激發MLCT(金屬至配位基電荷轉移)態觀察到磷光轉換(phosphorescent transition)。
對於使用有機EL元件的全彩平板顯示器而言，有機EL元件中使用的有機材料，在驅動電壓、發光效率或半衰期等方面，仍不盡理想，對於工業實施的用途仍有缺失。所以，有必要提出一種有機化合物，在延長半衰期、降低驅動電壓、或提高電流效率等等任何一方面，有所改善，如此有助於有機EL元件等相關產業的技術提升。
因此，本發明的目的之一，是提供一種有機化合物，可以作為有機EL元件發光層的螢光主體體材料，能夠降低有機EL元件的驅動電壓、或提高其電流效率、或延長其半衰期，或改善功耗。
本發明的另一目的是提供一種有機化合物，或使用該有機化合物的有機電激發光元件，其可以較低的驅動電壓運作，或者操作出較高的電流效率，或較長的半衰期。
依據本發明，揭示了一種可用於有機EL元件的有機化合物。該有機化合物可由下式(A)表示：
Figure 108135862-A0305-02-0005-1
 其中G1及G2至少一個是存在的，且G表示以下式(B)：
Figure 108135862-A0305-02-0005-2
 X為選自O及S組成之群組的二價橋，m為0至8；L表示單鍵、具有6至30個環碳原子的經取代或未經取代亞芳基(arylene)、或具有3至30個環碳原子的經取代或未經取代雜亞芳基；Ar表示鹵素、具有6至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、或具有3至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳基；以及R表示氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、及具有3至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基所組成之群組。
本發明進一步提供了一種有機電激發光元件。該有機電激發光元件包含由陰極和陽極組成的一電極對、及在該電極對之間的一發光層及一個或更多個有機薄膜層。該發光層和該有機薄膜層中之至少一者包含式(1)的有機化合物。
10:透明電極
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:發光層
50:電洞阻擋層
60:電子傳輸層
70:電子注入層
80:金屬電極
圖1為圖示依據本發明之實施例的有機電激發光元件之示意圖。
本發明探究有機化合物及使用該銥複合物的有機EL元件。下面將詳細說明生產、結構及組成部分，以使對本發明的理解更充分。本發明的應用明顯不受限於所屬技術領域中具有通常知識者熟知的具體細節。另一方面，不對眾所周知的一般組成部分和程式作詳細描述，以避免對本發明造成不必要的限制。現在將在下面更詳細地描述本發明的一些優選實施例。然而，應當理解的是，除了本文明確描述的實施例之外，本發明還可實施於各種其他實施例中，也就是說，本發明還可廣泛應用於其他實施例，且本發明的範圍不會因此受到明確的限制，只受隨附申請專利範圍的內容限制。
如本文所示，用語「鹵素」或「鹵基」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所示，如果是用來表達數量(例如幾個)，用語「第一個整數至第二個整數」可以是指第一個整數、第二個整數、以及兩個整數之間的每一個整數。例如，1至4包括1、2、3、4。又例如，0至3包括0、1、2、3。
如本文所示，用語「烷基」可以是指直鏈及/或分支鏈烷基。較佳之烷基係含有1至30個碳原子的烷基，較佳1至20個碳原子的烷基，更佳1至12個碳原子的烷基。適合的烷基例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基及其類似基團。另外，烷基可視情況經取代。
如本文所示，用語「烷氧基」是指烷基與氧原子連結後所生成的基團，最簡單的是甲氧基(-OCH3)。較佳之烷氧基係含有1至30個碳原子的烷氧基，較佳1至20個碳原子的烷氧基，更佳1至12個碳原子的烷氧基。另外，烷氧基可視情況經取代。
如本文所示，用語「芳基」或「芳族基團」可以是指單環芳族基團及/或多環芳族基團。多環芳族基團可以是有兩個或更多個的環，其中兩個鄰接環共用兩個碳(此時稱該基團為「稠合的」)。在多環芳族基團，該等環中的至少一個是芳族的，其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳的芳基係含有6至30個碳原子、較佳6至20個碳原子、更佳6至12個碳原子的芳基。尤佳的為具有6個碳、10個碳或12個碳的芳基。適合芳基包括苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、
Figure 108135862-A0305-02-0007-68
、苝及薁，較佳苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、茀及萘。另外，芳基可視情況經取代。
如本文所示，用語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基的烷基。較佳的芳烷基係含有6至30個碳原子、較佳6至20個碳原子、更佳6至12個碳原子的芳烷基。尤佳的為具有6個碳、10個碳或12個碳的芳基。另外，芳烷基可視情況經取代。
如本文所示，用語「雜芳基」可包括1至5個雜原子的單環雜芳族基團。用語「雜芳基」亦可包括具有兩個或更多個環的多環雜芳族基團，其中兩個鄰接環共用兩個碳(此時稱該基團為「稠合的」)，其中該等環中的至少一者係雜芳基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。較佳的雜芳基係含有3至30個碳原子、較佳3至20個碳原子、更佳3至12個碳原子的雜芳基。適合雜芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、 苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、
Figure 108135862-A0305-02-0008-66
啉、喹唑啉、喹喏啉、
Figure 108135862-A0305-02-0008-67
啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃(xanthene)、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶，較佳二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔及其氮雜類似物。另外，雜芳基可視情況經取代。
如本文所示，「經取代」表示除H(氫)以外的取代基鍵結至相關位置，例如碳或氮。因此，舉例而言，在R1表示經單取代時，則一個R1必須不為H。類似地，在R1表示經兩個取代時，則兩個R1必須不為H。類似地，在R1未經取代時，R1對於所有可用位置而言均為氫。結構(例如，特定環)中可能的最大取代數將視具有可用化合價的原子數而定。一個多環芳族基團(polycyclic aromatic group)可能具有兩個或更多個可能被取代的環。在這種情況下，可以繪製一條長直線以通過化學式中的該些可能被取代的環。以下列化學式為示例：
Figure 108135862-A0305-02-0008-3
應理解的是，當將分子片段描述為取代基，或描述為連接至另一部分時，其名稱可書寫為如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般，或可書寫為如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)。如本文所 示，此等取代基、連接片段、或整個分子所書寫出來的不同名稱，實際上是視為等效，而可以彼此替換的。
如本文所示，用語「環烷基」可以是指環狀烷基。較佳之環烷基係含有3至10個環碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基、金剛烷基及其類似基團。另外，環烷基可視情況經取代。
如本文所示，用語「烯基」可以是指直鏈及/或分支鏈烯基。較佳之烯基係含有2至15個碳原子之烯基。另外，烯基可視情況經取代。
如本文所示，用語「炔基」可以是指直鏈及/或分支鏈炔基。較佳之炔基係含有2至15個碳原子之炔基。另外，炔基可視情況經取代。
如本文所示，用語「雜環基」可以是指芳族及/或非芳族環狀基團。芳族雜環基亦意指雜芳基。較佳的非芳族雜環基係含有包括至少一個雜原子的3至7個環原子的雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似物，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似物。另外，雜環基可視情況經取代。
烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、及雜環基可未經取代或可經一或多個選自由以下組成之群組的取代基取代：氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在本發明的一個實施例中，揭示了一種可用於有機EL元件的有機化合物。該有機化合物可由下式(A)表示：
Figure 108135862-A0305-02-0010-4
 其中G1及G2至少一個是存在的，且G表示以下式(B)：
Figure 108135862-A0305-02-0010-5
 X為選自O及S組成之群組的二價橋，m為0至8；L表示單鍵、具有6至30個環碳原子的經取代或未經取代亞芳基(arylene)、或具有3至30個環碳原子的經取代或未經取代雜亞芳基；Ar表示鹵素、具有6至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、或具有3至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳基；以及R表示氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、及具有3至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基所組成之群組。
在某些實施例中，本發明有機化合物是由下式(1)至式(12)其中之一表示：
Figure 108135862-A0305-02-0011-6
Figure 108135862-A0305-02-0012-7
在某些實施例中，該烷基、芳烷基、芳基、或雜芳基是被一鹵素、一甲基、一芳基、或一雜芳基取代。
在某些實施例中，Ar表示取代或未經取代的苯基、取代或未經取代的聯苯基、取代或未經取代的三聯苯基、取代或未經取代的芴基、取代或未經取代的苯並基、取代或未經取代的萘基、取代或未經取代的蒽基、取代或未經取代的菲基、取代或未經取代的芘基、或取代或未經取代的屈基(chrysenyl)。
在某些實施例中，Ar表下列取代物其中之一：
Figure 108135862-A0305-02-0012-8
Figure 108135862-A0305-02-0013-9
Figure 108135862-A0305-02-0014-10
較佳的是，該有機化合物為下列化合物之一：
Figure 108135862-A0305-02-0014-11
Figure 108135862-A0305-02-0015-12
Figure 108135862-A0305-02-0016-13
Figure 108135862-A0305-02-0017-14
Figure 108135862-A0305-02-0018-15
Figure 108135862-A0305-02-0019-16
在本發明的另一實施例中，揭示一種有機電激發光元件。該有機電激發光元件包含由陰極和陽極組成的電極對、及在該電極對之間的發光層。該發光層包含該式(A)的有機化合物。
在一些實施例中，發光層包括式(A)的有機化合物，是用作螢光主體材料。特別是，發光層發出藍色螢光。
將藉由以下的例示性實施例來清楚闡明本發明的有機化合物之詳細製備，但本發明並不限於此等例示性實施例。實施例1至實施例35示出本發明的銥複合物之製備，而實施例36顯示有機電激發光元件的製造及測試報告。
實施例1
2-([1,1'-聯苯基]-2-基)-8-溴二苯並[b,d]呋喃的合成
Figure 108135862-A0305-02-0019-17
將10克(30.7毫莫耳)的2,8-二溴二苯並[b,d]呋喃、6.07克(30.7毫莫耳)的[1,1'-聯苯基]-2-基硼酸、0.35克(0.3毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀(Pd(Ph3)4)、30.7毫升2M(莫耳濃度)的碳酸鈉、160毫升的乙醇(EtOH)，的混合物除氣，置於氮氣下，然後加熱迴流12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。隨後，減壓移除溶劑，藉由管柱層析純化粗製品，得到6.8克2-([1,1'-聯苯基]-2-基)-8-溴二苯並 [b,d]呋喃，為白色固體(55.5%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.19(s,1H),7.88-7.81(m,5H),7.74-7.72(s,2H),7.52-7.39(m,7H)。
13-溴三亞苯並[2,3-b]苯並呋喃的合成
Figure 108135862-A0305-02-0020-18
將化合物2-([1,1'-聯苯基]-2-基)-8-溴二苯並[b,d]呋喃(6.8克，17毫莫耳)與100毫升二氯甲烷混合。在混合物中，加入27.6克氯化鐵(170毫莫耳)，攪拌混合物1小時。反應完成後，減壓去除溶劑，藉由管柱層析純化粗製品，得到2.9克13-溴三亞苯並[2,3-b]苯並呋喃，為白色固體(43%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.95-8.91(m,3H),8.19-8.14(m,4H),7.87-7.83(m,4H),7.58(d,1H),7.39(d,1H)。
4,4,5,5-四甲基-2-(三伸苯並[2,3-b]苯-13-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷的合成
Figure 108135862-A0305-02-0020-19
將5克(12.6毫莫耳)的13-溴三亞苯並[2,3-b]苯並呋喃、3.84克(15.1毫莫耳)的雙聯頻哪醇硼酸酯、0.58克(0.5毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀、2.47克(25.1毫莫耳)乙酸鉀、及50毫升1,4-二噁烷的混合物除氣，置於氮氣下，然後加熱迴流12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。隨後，溶劑減壓移除，粗產品藉由管柱層析進行純化，得到4.1克4,4,5,5-四甲基-2-(三伸苯並[2,3-b]苯-13-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷，為白色固體(73.2%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移 (ppm)8.93-8.89(m,3H),8.14-8.12(m,3H),7.89-7.83(m,5H),7.64(d,1H),7.48(d,1H),1.28(s,12H)。
13-(10-苯基蒽-9-基)三伸苯並[2,3-b]-苯並呋喃(化合物20)的合成
Figure 108135862-A0305-02-0021-20
將3克(6.75毫莫耳)的4,4,5,5-四甲基-2-(三伸苯並[2,3-b]苯-13-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷、2.7克(8.1毫莫耳)9-溴-10-苯基蒽、0.16克(0.14毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀，6.8毫升2M碳酸鈉、20毫升乙醇、及40毫升甲苯，的混合物除氣，置於氮氣下，然後加熱至回流12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。隨後，溶劑減壓移除，粗產品藉由柱管層析進行純化，得到2.4g的13-(10-苯基蒽-9-基)三伸苯並[2,3-b]-苯並呋喃，為白色固體(62.3%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.92-8.87(m,3H),8.12-8.09(m,3H),7.88-7.85(m,6H),7.84-7.81(m,3H),7.70(s,2H),7.49-7.43(m,4H),7.40-7.36(m,5H)。
使用實質上相同或類似的合成方法，我們獲得一系列的中間體與以下的化合物。
Figure 108135862-A0305-02-0021-21
Figure 108135862-A0305-02-0022-22
Figure 108135862-A0305-02-0023-23
Figure 108135862-A0305-02-0024-24
實施例18
2-溴-1-碘-4-甲氧基苯的合成
Figure 108135862-A0305-02-0024-25
將40克(171毫莫耳)的1-碘-3-甲苯、32克(179毫莫耳)的N-溴代丁二醯亞胺(NBS)、及600毫升二甲基甲醯胺(DMF)，的混合物除氣(degas)並置於氮氣下，然後在80℃下加熱12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。隨後，減壓移除溶劑，藉由管柱層析純化粗製品，得到2-溴-1-碘-4-甲氧基苯，為黃油(84.1%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)7.43(dd,1H),7.35(dd,1H),6.73(dd,1H),3.74(s,3H)。
2-溴-5-甲氧基-1,1'-聯苯的合成
Figure 108135862-A0305-02-0025-26
將40克(127.8毫莫耳)的1-溴-2-碘-4-甲氧基苯、15.6克(127.8毫莫耳)苯硼酸、2.95克(2.56毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀(Pd(Ph3)4)、155毫升2M(莫耳濃度)的碳酸鈉、100毫升的乙醇(EtOH)混合物除氣，置於氮氣下，然後加熱迴流12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。隨後，減壓移除溶劑，藉由管柱層析純化粗製品，得到2-溴-5-甲氧基-1,1'-聯苯，為無色液體(89.2%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)7.55(d,1H),7.46-7.38(m,5H),6.89(d,1H),6.79(dd,1H),3.81(s,3H)。
(5-甲氧-[1,1'-二苯基]-2-基)硼酸的合成
Figure 108135862-A0305-02-0025-27
將化合物2-溴-5-甲基-1,1'-二苯基(30克，114毫莫耳)、與600毫升的乾四氫呋喃(THF)混合。在混合物中，在-60℃下加入54.7毫升的正丁基鋰(137毫莫耳)，攪拌混合物1小時。反應完成後，加入17.8克(171毫莫耳)硼酸三甲酯，並過夜攪拌混合物。加入1M鹽酸(HCl)228毫升(228毫莫耳)，攪拌混合物1小時。用乙酸乙酯/水(H2O)萃取混合物，減壓去除有機層。以己烷(hexane)洗滌粗製品，得到19.5克(5-甲氧-[1,1'-二苯基]-2-基)硼酸，為白色固體(75%)。
3-(5-甲氧基-[1,1'-聯苯基-2-基)二苯並b,d]-噻吩的合成
Figure 108135862-A0305-02-0025-28
將20克(87.7毫莫耳)的(5-甲氧-[1,1'-二苯基]-2-基)硼酸、25.4克(96.5毫莫耳)3-溴-二苯[b,d]噻吩、2.03g(1.75毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀、87.7毫升2M碳酸鈉，的混和物除氣，置於氮氣下，然後加熱迴流12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。隨後，溶劑減壓移除，粗產品藉由管柱層析進行純化，得到23.1克的3-(5-甲氧基-[1,1'-聯苯基-2-基)二苯並[b,d]-噻吩，為白色固體(71.9%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.47(d,1H),8.12-8.06(m,3H),8.01(d,1H),7.77-7.74(m,3H),7.49-7.45(m,4H),7.41-7.38(m,2H),7.02(d,1H),3.81(s,3H)。
6-甲氧苯[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩的合成
Figure 108135862-A0305-02-0026-29
將化合物3-(5-甲基-[1，1'-二苯基]-2-基)二苯並[b,d]-噻吩(20克，54.6毫莫耳)與700毫升的二氯甲烷混合。在混合物中，加入88.5克氯化鐵(546毫莫耳)，攪拌混合物1小時。反應完成後，減壓去除溶劑，藉由管柱層析純化粗製品，得到8.5克6-甲氧苯[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩，為白色固體(42.7%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.91-8.89(m,2H),8.81(d,1H),8.49(d,1H),8.14(m,2H),7.99(d,H),7.89-7.85(m,2H),7.62(s,1H),7.54-7.51(m,2H),7.36(d,1H),3.82(s,3H)。
苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-醇的合成
Figure 108135862-A0305-02-0026-30
將化合物6-甲氧苯[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩(10克，27.4毫莫耳)，與400毫升二氯甲烷混合。在混合物中，加入8.25克三溴化硼(32.9毫莫耳)，並過夜攪拌混合物。反應完成後，減壓去除溶劑，藉由管柱層析純化粗製品，得到8.8克苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-醇，為白色固體(91.5%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.89-8.87(m,2H),8.78(d,1H),8.45(d,1H),8.09(m,2H),7.94(d,H),7.86-7.83(m,2H),7.58(s,1H),7.51-7.48(m,2H),7.31(d,1H),5.41(s,1H)。
苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-基的合成
Figure 108135862-A0305-02-0027-31
將化合物苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-醇(10克，28.5毫莫耳)，與450毫升二氯甲烷混合。在混合物中，加入3.4克吡啶(42.8毫莫耳)，攪拌混合物1小時。在混合物中，加入13.7克三氟甲磺酸酐，攪拌混合物1小時。反應完成後，減壓去除溶劑，藉由管柱層析純化粗製品，得到10.5克苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-基，為黃色固體(55.9%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.99-8.95(m,3H),8.47(d,1H),8.14-8.11(m,3H),7.97(d,H),7.88-7.85(m,2H),7.58(s,1H),7.53-7.51(m,2H)。
2-(苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷的合成
Figure 108135862-A0305-02-0027-32
將5克(10.4毫莫耳)的苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-基三氟甲磺酸酯、3.16克(12.4毫莫耳)的雙聯頻哪醇硼酸酯、0.48克(0.4毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀、2.04克(20.8毫莫耳)乙酸鉀、及60毫升1,4-二噁烷的混合物除氣，置於氮氣下，然後加熱迴流12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。隨後，溶劑減壓移除，粗產品藉由管柱層析進行純化，得到3.1克2-(苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷，為白色固體(65%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.94-8.88(m,3H),8.47(d,1H),8.15-8.12(m,3H),7.99(d,1H),7.87-7.84(m,3H),7.54-7.52(m,2H),1.27(s,12H)。
6-(10-苯基蒽-9-基)苯並[b]三伸苯並-[2,3-d]噻吩(化合物5)的合成
Figure 108135862-A0305-02-0028-33
將3克(6.51毫莫耳)的2-(苯並[b]三伸苯並[2,3-d]噻吩-6-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷、2.4克(7.17毫莫耳)9-溴-10-苯基蒽、0.15克(0.13毫莫耳)四(三苯基膦)鈀，6.5毫升2M碳酸鈉、20毫升乙醇、及40毫升甲苯，的混合物除氣，置於氮氣下，然後加熱至回流12小時。反應完成後，混合物冷卻至室溫。隨後，溶劑減壓移除，粗產品藉由柱管層析進行純化，得到2.5克6-(10-苯基蒽-9-基)苯並[b]三伸苯並-[2,3-d]噻吩，為黃色固體(65.4%)。1H NMR(CDCl3,400MHz)：化學位移(ppm)8.94-8.89(m,3H),8.47(d,1H),8.34(s,1H),8.13-8.08(m,3H),7.96-7.92(m,5H),7.86-7.83(m,2H),7.52-7.45(m,6H),7.41-7.35(m,5H)。
實施例19-35
使用實質上相同或類似的合成方法，我們獲得一系列的中間體與以下的化合物。
Figure 108135862-A0305-02-0029-34
Figure 108135862-A0305-02-0030-35
Figure 108135862-A0305-02-0031-36
Figure 108135862-A0305-02-0032-37
生產有機電激發光元件的方法
提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)及厚度為120~160nm的銦錫氧化物塗層玻璃(以下稱為ITO基板)，並在超音波浴(例如洗滌劑、去離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機層之前，藉由紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗過的ITO基板。ITO基板的所有前處理製程皆在潔淨室(100級)內進行。
在高真空設備下(10-7Torr)利用電阻加熱的石英舟以氣相沉積將這些有機層依序塗佈到ITO基板上。藉助石英晶體監視器來精確監控或設定各層的厚度和氣相沉積速率(0.1~0.3nm/sec)。如上所述，還可以使個別層包含多於一種化合物(即通常摻雜有摻雜材料的主體材料)，此可藉由來自兩個或更多個來源的共氣相沉積成功地實現，表示本發明的銥複合物具有熱穩定性。
二吡嗪並[2,3-f：2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(Dipyrazino[2,3-f：2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile,HAT-CN)在有機EL裝置中可用來作為電洞注入層。10,10-二甲基-13-(3-(芘-1-基)-苯基)-10H-茚並[2,1-b]三亞苯(10,10-dimethyl-13-(3-(pyren-1-yl)-phenyl)-10H-indeno[2,1-b]triphenylene；H1)、以及10,10-二甲基-13-(10-(3-(萘2-基)苯基)蒽-9-基)-10H-茚並[2,1-b]三亞苯(10,10-dimethyl-13-(10-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-10H-indeno-[2,1-b]triphenylene；H2)可用來作為有機EL裝置中的發光主體(emitting host)以進行比較；而N1,N1,N6,N6- 四間甲苯基芘-1,6-二胺(N1,N1,N6,N6-tetra-m-tolylpyrene-1,6-diamine)(D1)可作為藍光客體(blue guest)。HB3(參見下列化學結構)用作電洞阻擋材料(HBM)。2-(萘-1-基)-9-(4-(1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-苯基)-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-啡啉(2-(naphthalen-1-yl)-9-(4-(1-(4-(10-(naphthalene-2-yl)anthracen-9-yl)-phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)(ET2)用來作為電子傳輸材料(ETM)以與5%鋰金屬(Li)或8-羥基喹啉酯基-鋰(8-hydroxyquinolato-lithium,LiQ)進行共沉積(co-deposition)。上述可用於製備有機EL元件控制組的現有技術的OLED材料和本發明中的比較性材料，如以下化學結構所示：
Figure 108135862-A0305-02-0033-38
Figure 108135862-A0305-02-0033-39
Figure 108135862-A0305-02-0033-40
Figure 108135862-A0305-02-0034-41
Figure 108135862-A0305-02-0034-42
Figure 108135862-A0305-02-0034-43
Figure 108135862-A0305-02-0034-44
Figure 108135862-A0305-02-0035-45
Figure 108135862-A0305-02-0036-46
有機EL元件通常包含作為陰極的低功函數金屬，例如Al、Mg、Ca、Li及K，且該低功函數金屬可有助於電子從陰極注入電子傳輸層。另外，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層，用於降低電子注入阻障並提高有機EL元件性能。電洞注入層材料為具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。另一方面，在製作有機EL元件之後，透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜及CIE座標。此外，電流/電壓、亮度/電壓及效率/電壓特性都使用吉時利(Keithley)2400可編程電壓電流源來檢測。在室溫(約25℃)及大氣壓下操作上述設備。
實施例36
使用與上述方法類似的過程製作具有下列元件結構(如圖1所示)的發螢光有機EL元件：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(110nm)/摻雜5%發光摻雜材料的發光主體(30nm)/HB3/摻雜50% LiQ的ET2(35nm)/LiQ(1nm)/鋁(Al；160nm)。在圖1所示的元件中，將電洞注入層(HIL)20(HAT-CN)沉積到透明電極10(ITO)上，將電洞傳輸層30(NPB)沉積到電洞注入層20上，將螢光發光層40(發光主體)沉積到電洞傳輸層(HTL)30上，將電洞阻擋層50(HB3)沉積到螢光發光層40上，將電子傳輸層60(ET2)沉積到電洞阻擋層(HBL)50上，將電子注入層70(LiQ)沉積 到電子傳輸層(ETL)60上，並將金屬電極80(Al)沉積到電子注入層70上。將該實施例的有機EL元件的I-V-B(1000尼特亮度時)等測試報告舉例總結於下表1。半衰期時間被定義為1000cd/m2的初始亮度降到一半的時間。
Figure 108135862-A0305-02-0037-47
Figure 108135862-A0305-02-0038-48
根據上述示例的有機EL元件(表1)的測試報告總結，可知用作有機EL元件的發光摻雜材料，表現出比現有技術的材料更佳的性能。更具體地說，本發明使用式(A)的有機化合物作為發光主體材料，與發光客體材料(例如D1)搭配的有機EL元件，可具有更低的功耗、更高的發光電流效率、或更長的半衰期。
總而言之，本發明揭示了一種有機化合物，可用作有機EL元件發光層的螢光主體材料。該有機化合物可由以下式(A)表示：
Figure 108135862-A0305-02-0039-49
 其中G1及G2至少一個是存在的，且G表示以下式(B)：
Figure 108135862-A0305-02-0039-50
 X為選自O及S組成之群組的二價橋，m為0至8；L表示單鍵、具有6至30個環碳原子的經取代或未經取代亞芳基(arylene)、或具有3至30個環碳原子的經取代或未經取代雜亞芳基；Ar表示鹵素、具有6至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、或具有3至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳基；以及R表示氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、及具有3至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基所組成之群組。
根據上述教導顯然可以作出許多的修改及變化。因此，應當瞭解的是，在本發明的範圍內，可以以本文具體描述的方式以外的其他方式來實施本發明。雖然，本文中已說明並描述了具體實施方式，但對於本領域技術人員來說，顯而易見的，在不偏離欲單獨由本發明範圍限制的情況下，是可以對本發明作出許多修改，但不足以限制本發明。
10:透明電極
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:發光層
50:電洞阻擋層
60:電子傳輸層
70:電子注入層
80:金屬電極

Claims (10)

  1. 一種有機化合物，由下式(1)至式(11)其中之一表示：
    Figure 108135862-A0305-02-0041-51
    Figure 108135862-A0305-02-0042-52
     其中G1及G2至少一個是存在的，且G1或G2表示以下式(B)：
    Figure 108135862-A0305-02-0042-53
     X為選自O及S組成之群組的二價橋，m為0至8；L表示單鍵、具有6至30個環碳原子的經取代或未經取代亞芳基(arylene)、或具有3至30個環碳原子的經取代或未經取代雜亞芳基；Ar表示鹵素、具有6至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、或具有3至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳基；以及R表示氫原子、鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、及具有3至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基所組成之群組。
  2. 一種有機物，選自於由以下組成的群組：
    Figure 108135862-A0305-02-0043-54
  3. 如請求項1所述的有機化合物，其中該烷基、芳烷基、芳基、或雜芳基是被一鹵素、一甲基、一芳基、或一雜芳基取代。
  4. 如請求項1所述的有機化合物，其中Ar表示取代或未經取代的苯基、取代或未經取代的聯苯基、取代或未經取代的三聯苯基、取代或未經取代的芴基、取代或未經取代的苯並基、取代或未經取代的萘基、取代或未經取代的蒽基、取代或未經取代的菲基、取代或未經取代的芘基、或取代或未經取代的屈基。
  5. 如請求項1所述的有機化合物，其中Ar表示下列取代物其中之一：
    Figure 108135862-A0305-02-0044-56
    Figure 108135862-A0305-02-0045-57
  6. 如請求項1所述的有機化合物，其中該有機化合物為以下化合物中之一化合物：
    Figure 108135862-A0305-02-0045-58
    Figure 108135862-A0305-02-0046-60
    Figure 108135862-A0305-02-0047-62
    Figure 108135862-A0305-02-0048-63
    Figure 108135862-A0305-02-0049-64
    Figure 108135862-A0305-02-0050-65
  7. 一種有機電激發光元件，包含由陰極和陽極組成的一電極對、及在該電極對之間的一發光層及一個或更多個有機薄膜層，其中該發光層和該有機薄膜層中之至少一者包含如請求項1或請求項2所述之有機化合物。
  8. 如請求項7所述之有機電激發光元件，其中包含如請求項1或請求項2所述之有機化合物的該發光層為一主體材料。
  9. 如請求項7所述之有機電激發光元件，其中該有機電激發光元件為一發光面板。
  10. 如請求項7所述之有機電激發光元件，其中該有機電激發光元件為一背光面板。
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