TWI773930B - 有機化合物及使用其的有機電激發光組件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供了可在有機電激發光組件中用作發光層的磷光主體材料、螢光主體材料、或螢光摻雜劑材料、及/或電子傳輸材料的有機化合物。採用該有機化合物的有機電激發光組件可以降低驅動電壓、延長半衰期、或提高電流效率。

Description

有機化合物及使用其的有機電激發光組件
本發明大體而言係關於一種有機化合物，更具體言之係關於使用該有機化合物之有機電激發光(下文稱為有機EL)組件。
有機EL組件是一種發光二極體(LED)，其中發光層為由響應於電流而發光的有機化合物製成的薄膜。含有有機化合物的發光層被夾置於兩個電極之間。有機EL組件因其高照度、低重量、超薄外型、無背光的自照明、低功耗、廣視角、高對比度、製造方法簡單及反應時間快速而被應用於平板顯示器。
有機EL組件通常是由夾置於兩個電極之間的有機材料層所組成。有機材料層包括例如電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、和電子注入層(EIL)。有機EL的基本機制涉及載子的注入、傳輸、及復合、以及激子形成而發光。當施加外部電壓到有機EL組件時，電子和電洞將分別自陰極和陽極注入。電子將從陰極注入LUMO(最低未佔用分子軌域)，且電洞將從陽極注入HOMO(最高佔用分子軌域)。隨後，電子與電洞在發光層中復合而形成激子然後發光。當發光分子吸收能量以達到激發態時，根據電子和電洞自旋組合的方式，激子可處於單重態或三重態。透過電子與電洞復合所形成的75%激子達到三重激發態。從三重態的衰變是自旋禁止的，因此，螢光電激發光組件僅具有25%的內部量子效率。與螢光電激發光組件相反，磷光有機EL組件利用自旋-軌域交互作用來促進單重態與三重態之間的系統間跨越，從而獲得來自單重態及三重態的發光，有機電激發光組件的內部量子效率也自 25% 提升至 100%。
對於使用有機EL組件的全彩平板顯示器而言，有機EL組件中使用的有機材料，在驅動電壓、發光效率或半衰期等方面，仍不盡理想，對於工業實施的用途仍有缺失。所以，有必要提出一種有機化合物，在延長半衰期、降低驅動電壓、或提高電流效率等等任何一方面，有所改善，如此有助於有機EL組件等相關產業的技術提升。
因此，本發明的目的之一，可以是提供一種有機化合物，及使用該有機化合物的有機電激發光組件，其可以較低的驅動電壓運作，或者操作出較高的電流效率，或較長的半衰期。
本發明的另一目，可以是提供一種有機化合物，及使用該有機化合物的有機電激發光組件，其可在較低的電壓下操作，並具有更高的電流效率和更長的半衰期。
本發明的又一目的，可以是提供一種有機化合物，其可以用作發光層中的磷光主體材料，螢光主體材料、或熒光螢光摻雜劑材料，和/或用作發光層中的電子傳輸材料。該有機電激發光組件以改善功耗，亮度，電流效率或使用壽命。
依據本發明，揭示了一種可用於有機EL組件的有機化合物。該有機化合物可由以下式(1)或式(2)表示：
Figure 02_image001
式(1)，
Figure 02_image003
式(2)， 其中Q表示以下式(3)：
Figure 02_image005
式(3)， X為選自於由O、S、NR4 、CR5 R6 、及SiR7 R8 組成之群組的二價橋； R1 至R3 獨立表示不存在、氫原子或取代物選自於由鹵素、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳胺基、及5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳胺基，所組成之群組； R4 表示具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、具有5至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳胺基、或5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳胺基，所組成之群組；以及 R5 至R8 獨立表示氫原子或取代物選自於由鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、及3至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基，所組成之群組。
本發明進一步提供了一種有機電激發光組件。該有機電激發光組件包含由陰極和陽極組成的一電極對、及在該電極對之間的一發光層及一個或更多個有機薄膜層。該發光層和該有機薄膜層中之至少一者包含式(1)或式(2)的有機化合物。
本發明探究有機化合物及使用該銥複合物的有機EL組件。下面將詳細說明生產、結構及組成部分，以使對本發明的理解更充分。本發明的應用明顯不受限於所屬技術領域中具有通常知識者熟知的具體細節。另一方面，不對眾所周知的一般組成部分和程式作詳細描述，以避免對本發明造成不必要的限制。現在將在下面更詳細地描述本發明的一些優選實施例。然而，應當理解的是，除了本文明確描述的實施例之外，本發明還可實施於各種其他實施例中，也就是說，本發明還可廣泛應用於其他實施例，且本發明的範圍不會因此受到明確的限制，只受隨附申請專利範圍的內容限制。
如本說明書所示，用語「鹵素」或「鹵基」包括氟、氯、溴及碘。
如本說明書所示，如果是用來表達數量(例如幾個)，用語「第一個整數至第二個整數」可以是指第一個整數、第二個整數、以及兩個整數之間的「每一個」整數。例如，1至4包括1、2、3、4。又例如，0至3包括0、1、2、3。
如本說明書所示，用語「烷基」可以是指直鏈及/或分支鏈烷基。烷基係可以是含有1至30個碳原子的烷基，較佳1至20個碳原子的烷基，更佳1至12個碳原子的烷基。適合的烷基例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基及其類似基團。另外，烷基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「烷氧基」是指烷基與氧原子連結後所生成的基團，最簡單的是甲氧基(-OCH3 )。烷氧基可以是含有1至30個碳原子的烷氧基，較佳1至20個碳原子的烷氧基，更佳1至12個碳原子的烷氧基。另外，烷氧基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「芳基」或「芳族基團」可以是指單環芳族基團及/或多環芳族基團。多環芳族基團可以是有兩個或更多個的環，其中兩個鄰接環共用兩個碳(此時稱該基團為「稠合的」)。在多環芳族基團，該等環中的至少一個是芳族的，其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。芳基可以是含有6至30個碳原子、較佳6至20個碳原子、更佳6至12個碳原子的芳基。尤佳的為具有6個碳、10個碳或12個碳的芳基。適合芳基包括苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、聯伸四苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、䓛、苝及薁，較佳苯基、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、茀及萘。另外，芳基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「芳胺基」可以是指的具有至少有一芳基鍵結在氮原子上的胺基。芳胺基可以是含有5至30個環碳原子、較佳5至20個環碳原子、更佳5至12個環碳原子的芳胺基。尤佳的為具有5個環碳、9個環碳或11個環碳的芳胺基。另外，芳胺基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基的烷基。芳烷基可以是含有6至30個碳原子、較佳6至20個碳原子、更佳6至12個碳原子的芳烷基。尤佳的為具有6個碳、10個碳或12個碳的芳基。另外，芳烷基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「雜芳基」可包括1至5個雜原子的單環雜芳族基團。用語「雜芳基」亦可包括具有兩個或更多個環的多環雜芳族基團，其中兩個鄰接環共用兩個碳(此時稱該基團為「稠合的」)，其中該等環中的至少一者係雜芳基，其他環可以例如是環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。雜芳基可以是含有3至30個碳原子、較佳3至20個碳原子、更佳3至12個碳原子的雜芳基。適合雜芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、㖕啉、喹唑啉、喹喏啉、㖠啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃(xanthene)、吖啶、吩嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶，較佳二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮雜硼烷、1,3-氮雜硼烷、1,4-氮雜硼烷、硼氮炔及其氮雜類似物。另外，雜芳基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「雜芳胺基」可以是指的具有至少有一芳基附接在氮原子上的胺基。雜芳胺基可以含有5至30個環碳原子、較佳5至20個環碳原子、更佳5至12個環碳原子的雜芳胺基。尤佳的為具有5個環碳、9個環碳或11個環碳的雜芳胺基。另外，雜芳胺基可視情況經取代。
如本說明書所示，「取代」或「經取代」表示除H(氫)以外的取代基鍵結至相關位置，例如鍵結至碳或氮。據此，舉例來說，在以R表示經單取代時，則一個R必須不為H。類似地，在以R表示經兩個取代時，則兩個R必須不為H。類似地，在R未經取代時，R對於所有可用位置而言均為氫。結構(例如，特定環)中可能的最大取代數，可以視具有可用化合價的原子數而定。此外，在以R表示取代時(可以是R1 、R2 …或RN )，R可以是烷基、芳基、芳族基團、芳烷基、芳胺基、雜芳基、烷氧基、苯基、聯苯基、芴基、苯並芴基、萘基、蒽基、菲基、芘基、烯基、三亞苯基、苯並咪唑基、咔唑基、雙咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯基氧化膦基、三嗪基、二嗪基、吡啶基、菲咯啉基團、二氫吖啶基、吩噻嗪基、吩惡嗪基、二氫吩嗪基、二苯胺基、三苯胺基、苯基二苯並呋喃基胺基、苯基二苯並硫代苯胺基、或其組合。另外，在以R表示經兩個取代時，兩個取代基可選擇性地連接成一單環或多環芳族基團(與被取代者共同構成)。
多環芳族基團(polycyclic aromatic group)可能具有兩個或更多個可能被取代的環。在這種情況下，可以繪製一條長直線以通過化學式中的該些可能被取代的環。以下列化學式為示例：
Figure 02_image007
。
應理解的是，當將分子片段描述為取代基，或描述為連接至另一部分時，其名稱可書寫為如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般，或可書寫為如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)。如本說明書所示，此等取代基、連接片段、或整個分子所書寫出來的不同名稱，實際上是視為等效，而可以彼此替換的。
如本說明書所示，用語「環烷基」可以是指環狀烷基。較佳之環烷基係含有3至10個環碳原子之環烷基，且包括環丙基、環戊基、環己基、金剛烷基及其類似基團。另外，環烷基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「烯基」可以是指直鏈及/或分支鏈烯基。較佳之烯基係含有2至15個碳原子之烯基。另外，烯基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「炔基」可以是指直鏈及/或分支鏈炔基。較佳之炔基係含有2至15個碳原子之炔基。另外，炔基可視情況經取代。
如本說明書所示，用語「雜環基」可以是指芳族及/或非芳族環狀基團。芳族雜環基也可以意指雜芳基。較佳的非芳族雜環基係含有包括至少一個雜原子的3至7個環原子的雜環基，且包括環胺，諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基及其類似物，及環醚，諸如四氫呋喃、四氫哌喃及其類似物。另外，雜環基可視情況經取代。
烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、雜芳基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、及雜環基可未經取代或可經一或多個選自由以下組成之群組的取代基取代：氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、醚、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基、及其組合。
在本發明的一個實施例中，揭示了一種可用於有機EL組件的有機化合物。該有機化合物可由以下式(1)或式(2)表示：
Figure 02_image001
式(1)，
Figure 02_image003
式(2)， 其中Q表示以下式(3)：
Figure 02_image005
式(3)， X為選自於由O、S、NR4 、CR5 R6 、及SiR7 R8 組成之群組的二價橋； R1 至R3 獨立表示不存在、氫原子或取代物選自於由鹵素、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳胺基、及5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳胺基，所組成之群組； R4 表示具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、具有5至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳胺基、或5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳胺基，所組成之群組；以及 R5 至R8 獨立表示氫原子或取代物選自於由鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、及3至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基，所組成之群組。
在某些實施例中，本發明有機化合物是由下式(4)至式(21)其中之一表示：
Figure 02_image009
式(4)
Figure 02_image011
式(5)
Figure 02_image013
式(6)
Figure 02_image015
式(7)
Figure 02_image017
式(8)
Figure 02_image019
式(9)
Figure 02_image021
式(10)
Figure 02_image023
式(11)
Figure 02_image025
式(12)
Figure 02_image027
式(13)
Figure 02_image029
式(14)
Figure 02_image031
式(15)
Figure 02_image033
式(16)
Figure 02_image035
式(17)
Figure 02_image037
式(18)
Figure 02_image039
式(19)
Figure 02_image041
式(20)
Figure 02_image043
式(21)。
在某些實施例中，上述烷基、芳烷基、芳基、或雜芳基是被一鹵素、一烷基、一芳基、或一雜芳基取代。
在某些實施例中，R1 至R4 表示取代或未經取代的苯基、取代或未經取代的聯苯基、取代或未經取代的芴基、取代或未經取代的苯並芴基、取代或未經取代的萘基、取代或未經取代的蒽基、取代或未經取代的菲基、取代或未經取代的芘基、取代或未經取代的烯基、取代或未經取代的三亞苯基、取代或未經取代的苯並咪唑基、取代或未經取代的咔唑基、取代或未經取代的雙咔唑基、取代或未經取代的二苯並呋喃基、取代或未經取代的二苯並噻吩基、取代或未經取代的二苯基氧化膦基、取代或未經取代的三嗪基、取代或未經取代的二嗪基、取代或未經取代的吡啶基、取代或未經取代的菲咯啉基團、取代或未經取代的二氫吖啶基、取代或未經取代的吩噻嗪基、取代或未經取代的吩惡嗪基、取代或未經取代的二氫吩嗪基、取代或未經取代的二苯胺基、取代或未經取代的三苯胺基、取代或未經取代的苯基二苯並呋喃基胺基、取代或未經取代的苯基二苯並硫代苯胺基。
在某些實施例中，R1 至R4 表示下列取代物其中之一：
Figure 02_image045
Figure 02_image047
Figure 02_image049
Figure 02_image051
Figure 02_image053
Figure 02_image055
Figure 02_image057
Figure 02_image059
。
較佳的是，本發明有機化合物為以下化合物中之一化合物：
Figure 02_image061
Figure 02_image063
Figure 02_image065
Figure 02_image067
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
Figure 02_image111
Figure 02_image113
Figure 02_image115
。
在本發明的另一實施例中，揭示一種有機電激發光組件。該有機電激發光組件包含由陰極和陽極組成的一電極對、及在該電極對之間的一發光層及一個或更多個有機薄膜層。該發光層和該有機薄膜層中之至少一者包含式(1)或式(2)的有機化合物。
在一些實施例中，發光層包含式(1)或式(2)的有機化合物，以作為一主體材料。該主體材料，可以是一磷光主體材料或一螢光主體材料。在某些實施例中，發光層包含式(1)或式(2)的有機化合物，以作為一螢光摻雜材料。
在一些實施例中，包含式(1)或式(2)的有機化合物的有機薄膜層，是電子傳輸層。
在又一實施例中，有機電激發光組件為一發光面板。在其他實施例中，有機電激發光組件為一背光面板。 發光層包括式(A)的有機化合物，是用作螢光主體材料。特別是，發光層發出藍色螢光。
將藉由以下的例示性實施例來清楚闡明本發明的有機化合物之詳細製備，但本發明並不限於此等例示性實施例。實施例1至實施例8示出本發明的有機化合物之製備，而實施例9-11顯示有機電激發光組件的製造及測試報告。 實施例1 化合物C41的合成
Figure 02_image117
中間體A1的合成
3克(12.1毫莫耳)的2-苯基萘-1-基硼酸、4.2克(12.1毫莫耳)的2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴、0.28克(0.24毫莫耳)的混合物將四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3 )4 )、10毫升2莫耳濃度的碳酸鈉(Na2 CO3 水溶液)，10毫升乙醇(EtOH)和30毫升甲苯(Toluene)，的混合物除氣並置於氮氣下，然後在100°C加熱6小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，用乙酸乙酯和水萃取有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑後，剩餘物通過矽膠管柱層析純化，得到中間體A1 (3.6克，63.1％)。
中間體A2的合成
Figure 02_image119
在已除氣並充滿氮氣的500毫升三頸燒瓶中，將5.0克(10.5毫莫耳)的中間體A1溶解在300毫升無水二氯甲烷(CH2 Cl2 )中，然後將17克(105毫莫耳)的氯化鐵(FeCl3 )向其中加入。攪拌1小時後，向其中加入500毫升的硝基正丁烷(CH3 NO2 )，然後分離有機層並真空除去溶劑。剩餘物通過矽膠管柱層析純化(己烷-二氯甲烷)，得到白色固體A2 (2.0克，40％)。
中間體A3的合成
Figure 02_image121
將2克(3.8毫莫耳)的中間體A2、1.6克(6.3毫莫耳)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜戊環烷)、0.09克(0.077毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀、1.2克(15.2毫莫耳)的乙酸鈉(Na(OAc))、和60毫升1,4-二噁烷(1,4-Dioxane)，的混合物除氣並置於氮氣下，然後在100°C加熱6小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。
隨後，用乙酸乙酯和水萃取有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑後，將剩餘物通過二氧化矽管柱層析純化，得到中間體A3 (1.7克，80％)。
化合物C41的合成
Figure 02_image123
將2克(3.8毫莫耳)的中間體A3、1.1克(7.6毫莫耳)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、0.08克(0.07毫莫耳)的四(三苯基膦)鈀、4毫升的2M 碳酸鈉(水溶液)，10毫升的乙醇、和30毫升的甲苯，的混合物除氣並置於氮氣下，然後在100°C加熱12小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，用二氯甲烷和水萃取有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑後，將剩餘物通過二氧化矽管柱層析純化，得到化合物C41 (2.2克，53％)。 MS(m / z，EI +)：1172.75。 實施例2 化合物C18的合成
化合物C18的合成
Figure 02_image125
將2.0克(4.2毫莫耳)的中間體A2、1.2克(4.6毫莫耳)的5-苯基-5,10-二氫吩嗪，0.07克(0.08毫莫耳)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2 (dba)3 )、0.04克(0.21毫莫耳)三叔丁基膦(P(tBu)3 )、1.2克(12.6毫莫耳)叔丁醇鈉(NaOt Bu)、和30毫升甲苯，的混合物除氣並置於氮氣下，然後在110℃下加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，用二氯甲烷和水萃取有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑後，剩餘物通過二氧化矽管柱層析純化，得到化合物C18 (2.6克，72％)。 MS(m / z，EI +)：866.25。 實施例3 化合物C37的合成
中間體A4的合成
Figure 02_image127
使用與合成中間體A1中相同的合成步驟，只是使用3.0克的2-(萘-2-基)苯基硼酸，代替2-苯基萘-1-基硼酸，並且使用3.9克2,8-二溴二苯並[b,d]呋喃，代替2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴，以獲得所需的中間體A4 (3.3克，產率= 61％)。
中間體A5的合成
Figure 02_image129
使用與合成中間體A2中相同的合成步驟，只是使用3.0克中間體A4代替中間體A1，以獲得所需的中間體A5 (1.7克，產率= 58.2％)。
中間體A6的合成
Figure 02_image131
使用與合成中間體A3中相同的合成步驟，只是使用3克中間體A5代替中間體A2，以獲得所需的中間體A6 (2.4克，產率= 74％)。
化合物C37的合成
Figure 02_image133
使用與化合物C41合成中相同的合成步驟，只是使用3克的中間體A6代替中間體A3，並且使用1.4克的2-氯-1,10-鄰二氮菲代替2-氯- 4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，以得到所需化合物C37 (4.7克，產率＝79.3％)。 MS(m / z，EI +)：990.16。 實施例4 化合物C43的合成
化合物C43的合成
Figure 02_image135
使用與化合物C41的合成中相同的合成步驟，只是使用3克中間體A6代替A3，並且使用2.0克9-溴-10-苯基蒽代替2-氯-4,6 -二苯基-1,3,5-三嗪，以得到所需的化合物C43 (5.2克，產率＝76.3％)。 實施例5 化合物C54的合成
中間體A7的合成
Figure 02_image137
使用與合成中間體A1中相同的合成步驟，只是以3.0克的2-(4-甲氧基萘-2-基)苯基硼酸，代替2-苯基萘-1-基硼酸，並以2.6克的2-溴二苯並[b,d]呋喃，代替2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴，而獲得所需的中間體A7 (3.8克，產率= 88.5％)。
中間體A8的合成
Figure 02_image139
使用與合成中間體A2中相同的合成步驟，只是以3.0克的中間體A7，代替中間體A1，而獲得所需的中間體A8 (1.7克，產率= 56.2％)。
中間體A9的合成
Figure 02_image141
將5克(12.5毫莫耳)的中間體A8和60毫升的二氯甲烷(DCM)的混合物在氮氣下置於反應器中。向其中加入1當量的三溴化硼(BBr3 )，然後攪拌2小時直到反應完成。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑，得到中間體A9 (3.9克，產率＝81.4％)。
中間體A10的合成
Figure 02_image143
將2.6克(6.76毫莫耳)的中間體A9，和60毫升的二氯甲烷(DCM)的混合物，在氮氣下放置到反應器中。向其中加入1.5當量的吡啶(Pyridine)和1.7當量的三氟甲磺酸酐，然後攪拌12小時直至反應完成。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑，得到中間體A10 (3.1克，產率＝90％)。
中間體A11的合成
Figure 02_image145
使用與合成中間體A3中相同的合成步驟，只是使用2.9克中間體A10代替中間體A2，以獲得所需的中間體A11 (2.0克，產率= 73.6％)。
化合物C54的合成
Figure 02_image147
使用與化合物C41的合成相同的合成步驟，只是使用3克中間體A11代替A3和2.1克2-(聯苯基-4-基)-4-氯-6-苯基-使用1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到所需的化合物C54 (5.6克，產率＝69.8％)。 實施例6 化合物C25的合成
中間體A12的合成
Figure 02_image149
使用與化合物C41的合成中相同的合成步驟，只是使用5克的2-(苯並[g]䓛-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧雜硼烷，代替中間體A3，並使用2.5克1-溴-2-硝基苯，代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，得到所需的中間體A12 (3.6克，產率＝74.1％)。
中間體A13的合成
Figure 02_image151
將2克(5.0毫莫耳)的中間體A12、13.1克(50.0毫莫耳)的三苯膦、和30毫升的鄰二氯苯(o-DCB)的混合物置於氮氣下，然後在180℃下加熱8小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。將混合物倒入水中，然後過濾，得到中間體A13 (0.9克，50％)。
化合物C25的合成
Figure 02_image153
將3.0克(8.1毫莫耳)的中間體A13、3.1克(4.6毫莫耳)的2-(聯苯-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、0.15克(0.16毫莫耳)的Pd2(dba)3、0.03克(0.16毫莫耳)的三叔丁基膦，2.3克(24.3毫莫耳)的叔丁醇鈉、和60毫升的甲苯，的混合物除氣並置於氮氣下，然後在110°C加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，用二氯甲烷和水萃取有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑後，將剩餘物通過矽膠上的管柱層析純化，得到化合物C25 (5.9克，74.1％)。 MS(m / z，EI +)：974.21。 實施例7 化合物C49的合成
化合物C49的合成
Figure 02_image155
3.0克(6.6毫莫耳)的中間體A5、1.6克(7.2毫莫耳)的N-苯基聯苯-4-胺、0.12克(0.13毫莫耳)的三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2 (dba)3 )、0.03克(0.16毫莫耳)三叔丁基膦，2.0克(19.8毫莫耳)的叔丁醇鈉、和60毫升甲苯，的混合物除氣並置於氮氣下，然後在110℃下加熱16小時。反應完成後，將混合物冷卻至室溫。隨後，用二氯甲烷和水萃取有機層，然後用無水硫酸鎂乾燥。除去溶劑後，將剩餘物通過二氧化矽管柱層析純化，得到化合物C49 (6.6克，82.3％)。 MS(m / z，EI +)：1199.23。 實施例8 化合物C58的合成
化合物C58的合成
Figure 02_image157
使用與化合物C25的合成中相同的合成步驟，只是使用3克N-(3-溴苯基)-N-苯基二苯並[b,d]呋喃-4-胺，代替2-(聯苯) -4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，以獲得所需化合物C58 (7.4克，產率= 74.1％)。 生產有機電激發光組件的方法
提供阻值為9~12歐姆/平方(ohm/square)及厚度為120~160 nm的銦錫氧化物塗層玻璃(以下稱為ITO基板)，並在超音波浴(例如洗滌劑、去離子水)中進行多步驟清洗。在氣相沉積有機層之前，藉由紫外光(UV)和臭氧進一步處理清洗過的ITO基板。ITO基板的所有前處理製程皆在潔淨室(100級)內進行。
在高真空設備下(10-7 Torr)利用電阻加熱的石英舟以氣相沉積將這些有機層依序塗佈到ITO基板上。藉助石英晶體監視器來精確監控或設定各層的厚度和氣相沉積速率(0.1~0.3 nm/sec)。如上所述，還可以使個別層包含多於一種化合物(即通常摻雜有摻雜材料的主體材料)，此可藉由來自兩個或更多個來源的共氣相沉積成功地實現，表示本發明的銥複合物具有熱穩定性。
二吡嗪並 [2,3-f:2,3-] 喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六氰基 (Dipyrazino [2,3-f: 2,3-] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile, HAT-CN) 在有機 EL 裝置中可用來作為電洞注入層，並且N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯苯胺(NPB)用於形成有機EL組件的電洞傳輸層。2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(NPhen) ，是有機EL組件中的電子傳輸材料，具有比浴銅靈(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, bathocuproine, BCP)或4,7-二苯基-1,10-鄰二氮雜菲(BPhen)高的熱穩定性和長的使用壽命。對於螢光發射組件，將1,1'-(9,9-二甲基-9H-芴-2,7-二基) 二芘 (DFDP)用作主體材料，而(E)-6-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基萘-2-胺(D1)用作螢光摻雜劑。對於磷光發射組件，將雙(2-甲基-8-喹啉酸酯)-4-(苯基苯酚基)鋁(BAlq)用作發光層的主體材料，並使用三(1-苯基異喹啉)-銥(III)(Ir(piq)3 )或三(2-苯基喹啉)銥(III)(Ir(2-phq)3 )用作摻雜劑材料。使用化合物C9，C10，C11，C12，C13，C34，C43或C44作為螢光主體材料，與DFDP進行比較。使用化合物C5，C6，C7，C16，C19和C49作為螢光摻雜劑材料，與D1進行比較。化合物C15，C22，C23，C42和C45用作電子傳輸材料與NPhen進行比較。化合物C1，C2，C3，C4，C27，C39，C40和C58用作磷光主體材料，與BAlq進行比較。常規OLED材料，以及本發明中用於生產對照和示例性有機EL組件的示例性有機化合物的化學結構如下：
Figure AA1
Figure AA2
Figure AA3
Figure AA4
Figure AA5
有機EL組件通常包含作為陰極的低功函數金屬，例如Al、Mg、Ca、Li及K，且該低功函數金屬可有助於電子從陰極注入電子傳輸層。另外，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層，用於降低電子注入阻障並提高有機EL組件性能。電洞注入層材料為具有低功函數的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2 O。
另一方面，在製作有機EL組件之後，透過使用PR650光譜掃描光譜儀量測EL光譜及CIE座標。此外，電流/電壓、亮度/電壓及效率/電壓特性都使用吉時利(Keithley)2400可編程電壓電流源來檢測。在室溫(約25℃)及大氣壓下操作上述設備。 實施例9
使用與上述方法類似的過程製作具有下列組件結構(如圖1所示)的發螢光有機EL組件：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(50nm)/30nm螢光藍色主體：(DFDP或C9、C10、C11、C12、C13、C34、C43或C44)+ 5％摻雜劑(D1或C5、C6、C7、C16、C19或C49) /NPhen(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(160nm)。在圖1所示的裝置中，電洞注入層20沉積在透明電極10上，電洞傳輸層30沉積在電洞注入層20上，發射層40沉積在電洞傳輸層30上，電子傳輸層50沉積在發射層40上，電子注入層60沉積在電子傳輸層50上，金屬電極70沉積在電子注入層60上。這些發藍色螢光的有機EL組件的I-V-B和半衰期測試報告，總結在下表​​1中，並且半衰期定義為3000 cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。 表1
Figure 108136123-A0304-0002
從上述有機EL組件的測試報告總結，可以看出，用作藍色螢光主體或摻雜劑材料的式(1)或式(2)的有機化合物，比現有技術的材料，具有更好的性能。特別地，使用式(1)或式(2)的有機化合物作為摻雜劑材料或主體材料，與主體材料DFDP或摻雜劑材料D1並置比較，可知本發明有機EL組件可以有改善的亮度或電流效率。在相同電壓下，本發明有機EL組件可以有較長半衰期。 實施例10
使用類似於上述方法的程序，生產了具有以下組件結構的有機EL組件：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(50nm)/DFDP+5％D1(30nm)/NPhen或C15，C22，C23，C42或C45(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(160nm)。這些發藍色螢光的有機EL組件的I-V-B和半衰期測試報告總結在下表​​2中，並且半衰期定義為3000 cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。 表2
Figure 108136123-A0304-0003
從上述有機EL組件的測試報告總結，可以看出，用作電子傳輸材料的式(1)或式(2)的有機化合物，表現出比現有技術的材料NPhen更好的性能。特別地，使用式(1)或式(2)的有機化合物作為電子傳輸材料，與主體材料DFDP和摻雜劑材料D1搭配，所得的本發明有機EL組件具有較低的功耗、較高的電流效率、或較長長半衰期。 實施例11
使用類似於上述方法的程序，生產了具有以下組件結構的有機EL組件：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(50nm)/磷光主體(C1，C2， C3，C4，C27，C39，C40或C58)+ 10％摻雜劑(30nm)/NPhen(30nm)/ LiF(0.5nm)/Al(160nm)。這些發磷光的有機EL組件的I-V-B和半衰期測試報告總結在下表​​3中，半衰期定義為3000 cd/m2 的初始亮度降到一半的時間。 表3
Figure 108136123-A0304-0004
從上述有機EL組件的測試報告總結，可以看出，用作磷光主體材料的式(1)或式(2)的有機化合物，比現有技術的材料Balq，具有更好的性能。使用式(1)或式(2)的有機化合物作為磷光主體材料，並與摻雜劑材料Ir(piq)3 或Ir(2-phq)3 配位，所得的本發明的有機EL組件，具有較佳的亮度，並且在相同電壓下，具有較佳的電流效率和較長的半衰期。
總而言之，本發明揭示了一種有機化合物，可在有機電激發光組件中用作發光層的磷光主體材料、螢光主體材料、或螢光摻雜劑材料、及/或電子傳輸材料。該有機化合物可由以下式(1)或式(2)表示：
Figure AA6
式(1)，
Figure AA7
式(2)， 其中Q表示以下式(3)：
Figure AA8
式(3)， X為選自於由O、S、NR4 、CR5 R6 、及SiR7 R8 組成之群組的二價橋； R1 至R3 獨立表示不存在、氫原子或取代物選自於由鹵素、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳胺基、及5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳胺基，所組成之群組； R4 表示具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、具有5至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳胺基、或5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳胺基，所組成之群組；以及 R5 至R8 獨立表示氫原子或取代物選自於由鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、及3至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基，所組成之群組。
根據上述教導顯然可以作出許多的修改及變化。因此，應當瞭解的是，在本發明的範圍內，可以以本文具體描述的方式以外的其他方式來實施本發明。雖然，本文中已說明並描述了具體實施方式，但對於本領域技術人員來說，顯而易見的，在不偏離欲單獨由本發明範圍限制的情況下，是可以對本發明作出許多修改，但不足以限制本發明。
10:透明電極20:電洞注入層 30:電洞傳輸層40:發射層 50:電子傳輸層60:電子注入層 70:金屬電極
圖1為圖示依據本發明之實施例的有機電激發光組件之示意圖。
10:透明電極
20:電洞注入層
30:電洞傳輸層
40:發射層
50:電子傳輸層
60:電子注入層
70:金屬電極

Claims (9)

  1. 一種有機化合物，以下式(4)至式(21)其中之一表示：
    Figure 108136123-A0305-02-0053-1
    Figure 108136123-A0305-02-0053-2
    Figure 108136123-A0305-02-0053-3
    Figure 108136123-A0305-02-0053-4
    Figure 108136123-A0305-02-0054-5
    Figure 108136123-A0305-02-0054-6
    Figure 108136123-A0305-02-0054-7
    Figure 108136123-A0305-02-0054-8
    Figure 108136123-A0305-02-0054-9
    Figure 108136123-A0305-02-0055-10
    Figure 108136123-A0305-02-0055-11
    Figure 108136123-A0305-02-0055-12
    Figure 108136123-A0305-02-0055-13
    Figure 108136123-A0305-02-0055-14
    Figure 108136123-A0305-02-0055-15
    Figure 108136123-A0305-02-0056-16
    Figure 108136123-A0305-02-0056-17
    Figure 108136123-A0305-02-0056-18
     X為選自於由O、S、NR4、CR5R6、及SiR7R8組成之群組的二價橋；R3表示氫原子或取代物選自於由取代或未經取代的苯基、取代或未經取代的聯苯基、取代或未經取代的芴基、取代或未經取代的苯並芴基、取代或未經取代的萘基、取代或未經取代的蒽基、取代或未經取代的菲基、取代或未經取代的芘基、取代或未經取代的三亞苯基、取代或未經取代的苯並咪唑基、取代或 未經取代的咔唑基、取代或未經取代的雙咔唑基、取代或未經取代的二苯並呋喃基、取代或未經取代的二苯並噻吩基、取代或未經取代的二苯基氧化膦基、取代或未經取代的三嗪基、取代或未經取代的二嗪基、取代或未經取代的吡啶基、取代或未經取代的菲咯啉基團、取代或未經取代的二氫吖啶基、取代或未經取代的吩噻嗪基、取代或未經取代的吩惡嗪基、取代或未經取代的二氫吩嗪基、取代或未經取代的二苯胺基、取代或未經取代的三苯胺基、取代或未經取代的苯基二苯並呋喃基胺基、及取代或未經取代的苯基二苯並硫代苯胺基，所組成之群組；其中，當R3表示取代或未經取代的菲咯啉基團時，該有機化合物以式(10)至式(21)其中之一表示；R1至R2獨立表示氫原子或取代物選自於由鹵素、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳胺基、及5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳胺基，所組成之群組；R4表示具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳基、具有5至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基、具有5至30個環碳原子的經取代或未經取代芳胺基、或5至30個環碳原子的經取代或未經取代雜芳胺基，所組成之群組；以及R5至R8獨立表示氫原子或取代物選自於由鹵素、具有1至30個碳原子的經取代或未經取代烷基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳基、具有6至30個碳原子的經取代或未經取代芳烷基、及3至30個碳原子的經取代或未經取代雜芳基，所組成之群組。
  2. 如請求項1所述的有機化合物，其中該烷基、芳烷基、芳基、或雜芳基是被一鹵素、一烷基、一芳基、或一雜芳基取代。
  3. 如請求項1所述的有機化合物，其中R1、R2及R4表示取代或未經取代的苯基、取代或未經取代的聯苯基、取代或未經取代的芴基、取代或未經取代的苯並芴基、取代或未經取代的萘基、取代或未經取代的蒽基、取代或未經取代的菲基、取代或未經取代的芘基、取代或未經取代的三亞苯基、取代或未經取代的苯並咪唑基、取代或未經取代的咔唑基、取代或未經取代的雙咔唑基、取代或未經取代的二苯並呋喃基、取代或未經取代的二苯並噻吩基、取代或未經取代的二苯基氧化膦基、取代或未經取代的三嗪基、取代或未經取代的二嗪基、取代或未經取代的吡啶基、取代或未經取代的菲咯啉基團、取代或未經取代的二氫吖啶基、取代或未經取代的吩噻嗪基、取代或未經取代的吩惡嗪基、取代或未經取代的二氫吩嗪基、取代或未經取代的二苯胺基、取代或未經取代的三苯胺基、取代或未經取代的苯基二苯並呋喃基胺基、取代或未經取代的苯基二苯並硫代苯胺基。
  4. 如請求項1所述的有機化合物，其中R1至R4表示下列取代物其中之一：
    Figure 108136123-A0305-02-0059-19
    Figure 108136123-A0305-02-0060-20
  5. 如請求項1所述的有機化合物，其中該有機化合物為以下化合物中之一化合物：
    Figure 108136123-A0305-02-0060-21
    Figure 108136123-A0305-02-0061-22
    Figure 108136123-A0305-02-0062-24
    Figure 108136123-A0305-02-0063-25
    Figure 108136123-A0305-02-0064-26
    Figure 108136123-A0305-02-0065-27
    Figure 108136123-A0305-02-0066-28
    Figure 108136123-A0305-02-0067-29
    Figure 108136123-A0305-02-0068-31
  6. 一種有機電激發光組件，包含由陰極和陽極組成的一電極對、及在該電極對之間的一發光層及一個或更多個有機薄膜層，其中該發光層和該有機薄膜層中之至少一者包含如請求項1所述的有機化合物。
  7. 如請求項6所述之有機電激發光組件，其中該發光層包含請求項1所述的有機化合物，以作為一主體材料或一螢光摻雜材料。
  8. 如請求項6所述之有機電激發光組件，其中包含請求項1所述有機化合物的有機薄膜層，是電子傳輸層。
  9. 如請求項6所述之有機電激發光組件，其中該有機電激發光組件為一發光面板或一背光面板。
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