CN115417842A - 一种以蒽苯并呋喃为核心的化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种以蒽苯并呋喃为核心的化合物，该化合物在有机电致发光器件的发光层中作为主体材料时表现出优良的性能。具体地，本发明提供的以蒽苯并呋喃为核心的化合物通过特定位置引入特定的基团修饰或氘化处理，构成的全新化合物具有较好的刚性和性能。经验证，本发明提供的以蒽苯并呋喃为核心的化合物可显著改善发光器件的性能，实现高效率、长寿命、色纯度优良，广泛适用于OLED发光器件及显示装置上作为发光材料使用。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一种以蒽苯并呋喃为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光元件作为新型固体发光技术发展迅速，已经逐步实现产业化。有机电致发光元件通常具有包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极结构。对于这样的器件结构通常在外加电场作用下，则空穴从阳极注入有机层，电子从阴极注入有几层，当所注入的空穴和电子在发光层相遇时形成激子，激子重新跃迁到基态时就会释放能量而发光。为了提高器件的效率、亮度、寿命等光电性能就要持续改善如上所述的有机功能层材料。
蒽苯并呋喃由于其分子内特有的分子共辄结构具有较高的热稳定性，经过给电子基团修饰所构筑的材料可以得到较合适的前线轨道能级，可以实现蓝光发射，器件效率高、寿命长，半峰宽窄、色纯度优良，有望得到产业化应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以蒽苯并呋喃为核心的化合物及其应用，充分利用其共轭性及呋喃的给电子性，在特定取代位置进一步经过蒽、萘等稠环基团修饰或氘化处理，该类化合物可以作为发光层主体材料应用到有机电致发光器件中，能够显著改善有机电致发光器件的器件性能，实现高效率、长寿命、色纯度优良。
基于上述目的，本申请通过提供一种以蒽苯并呋喃为核心的化合物及其应用来解决该领域中的这种需要。
一方面，本发明涉及一种以蒽苯并呋喃为核心的化合物，其具有如式(I)所示的化学结构，
其中，L1为单键、取代或未被取代的芳基、氢原子部分氘化取代或未被取代的芳基、氢原子完全氘化取代或未被取代的芳基；
Ar1为取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、氢原子部分氘化取代或未被取代的芳基、氢原子完全氘化取代或未被取代的芳基、氢原子部分氘化取代或未被取代的杂芳基、氢原子完全氘化取代或未被取代的杂芳基；
(Ar1)m为由m个选自Ar1的取代基团，m为1-5的整数；
R1-R11中任一所示基团各自独立的表示氢或氘。具体地，当m＝2、3、4或5时，每个选自Ar1的取代基团可以相同或不同。
进一步地，本发明提供的以蒽苯并呋喃为核心的化合物中，所述芳基为苯基、萘基、蒽、芘中的一种。
进一步地，本发明提供的以蒽苯并呋喃为核心的化合物中，所述杂芳基为含N、O、S的杂芳基。
进一步地，本发明提供的以蒽苯并呋喃为核心的化合物中，所述L1为单键或选自以下结构式中的一种：
其中，Dn表示n个氢原子被氘替代。
进一步地，本发明提供的以蒽苯并呋喃为核心的化合物中，所述化合物包含化合物1-53所示的化学结构：
其中，D表示氢原子被氘替代。
经验证，本发明提供的以蒽苯并呋喃为核心的化合物可显著改善发光器件的性能，实现高效率、长寿命、色纯度优良，广泛适用于OLED发光器件及显示装置上作为发光材料使用。由此本发明进一步请求保护上述的以蒽苯并呋喃为核心的化合物在有机电致发光器件中的应用；一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层的主体材料包括上述的任一所述的以蒽苯并呋喃为核心的化合物；上述有机电致发光器件在有机电致发光显示装置中的应用。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果或者优点：
本发明通过特定位置引入特定的稠环基团修饰蒽苯并呋喃构成全新氘化或非氘化化合物，提高了有机电致发光材料的整体稳定性。本发明提供的以蒽苯并呋喃为核心的化合物作为发光层主体材料，可显著改善发光器件的性能，实现高效率、长寿命、色纯度优良，广泛适用于OLED发光器件及显示装置上作为发光材料使用。
附图说明
图1为本发明实施例中提供的一种有机电致发光元件的结构示意图。
附图标记说明：1为衬底，2为阳极层，3为空穴注入层，4为第一空穴传输层，5为第二空穴传输层，6为发光层，7为空穴阻挡层，8为电子传输层，9为电子注入层，10为阴极层。
具体实施方式
下面，结合实施例对本发明的技术方案进行说明，但是，本发明并不限于下述的实施例。
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案能予以实施，下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明，但所举实施例不作为对本发明的限定。
下述各实施例中所述实验方法和检测方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可在市场上购买得到。
实施例1
本实施例提供了合成以蒽苯并呋喃为核心的化合物的中间体的合成过程。
在三口瓶中加入200g中间体1-1，246.4g碳酸钾，2LN,N-二甲基甲酰胺，通入氮气置换体系内的空气后滴加152.1g碘甲烷，升温至50℃搅拌反应6h后降至室温，搅拌条件下将反应液倒入6L水中析出固体，过滤后所得滤饼溶解到甲苯中水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化，得189.8g中间体1-2，收率89.3％。
在三口瓶中加入180g中间体1-2，2L四氢呋喃，降至0℃搅拌条件下分批加入86.4g硼氢化钠，在此温度下保温反应1h后自然升温至室温继续搅拌反应4h，TLC检测原料完全反应后加入1N的盐酸溶液调节pH至中性，有机相用无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化得114.2g中间体1-3，收率72.6％。
在三口瓶中加入110g中间体1-3，1.2L四氢呋喃，通入氮气置换体系内的空气后降温至0℃，滴加73.7g N,N,N’,N’-四甲基乙二胺，330mL正丁基锂(1.6M in hexane)，在此温度下保温反应2h后滴加196.5g二溴乙烷，自然升温至室温搅拌反应8h。TLC检测原料完全反应后水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得115.0中间体1-3，收率76.1％。
在三口瓶中加入110g中间体1-5，107.6g中间体1-6，75.4g醋酸钾，1.2L甲苯，通入氮气置换体系内的空气后加入8.4g(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得112.7g中间体1-7，收率87.7％。
在三口瓶中加入110g中间体1-7，118.4g中间体1-8，90.8g碳酸钾，21.2g四丁基溴化铵，1.2L甲苯，400mL乙醇，200mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入19.0g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相用无水硫酸钠干燥后过硅胶柱纯化得91.9g中间体1-9，收率73.5％。
在三口瓶中加入90g中间体1-9，800mL二氯甲烷，降至0℃后滴加88.0g三溴化硼(1M二氯甲烷溶液)，自然升温至室温搅拌反应4h。TLC检测原料完全反应后倒入冰水中淬灭反应，有机相水洗至中性后无水硫酸钠干燥，浓缩所得粗品过硅胶柱纯化得80.3g中间体1-10，收率92.6％。
在三口瓶中加入80g中间体1-10，5.8g氢化钠(60％分散于石蜡油)，1LN,N-二甲基甲酰胺，升温至回流搅拌反应8h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液倒入3L水中搅拌析出固体后过滤，滤饼完全溶解于甲苯中水洗至中性，无水硫酸钠干燥后浓缩，所得粗品过硅胶柱、重结晶纯化得64.7g中间体1，收率85.6％。
实施例2
本实施例提供了化合物1、化合物3、化合物4、化合物5、化合物12、化合物27、化合物39、化合物40、化合物48、化合物49的制备过程。
(1)化合物1的制备
在三口瓶中加入5g中间体1，4.7g化合物1-1，4.0g碳酸钾，0.9g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入0.8g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得5.2g化合物1，收率69.5％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.55(s,1H),8.42(s,1H),8.02(d,J＝7.2,2H),7.98(d,J＝7.2,2H),7.93(s,1H),7.81-7.85(m,4H),7.61(d,J＝7.2,1H),7.48(d,J＝6.4,2H),7.38-7.43(m,4H),7.29(d,J＝6.4,1H),7.17-7.23(m,4H)。
(2)化合物3的制备
在三口瓶中加入5g中间体1，5.5g化合物3-1，4.0g碳酸钾，0.9g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入0.8g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得5.5g化合物3，收率67.2％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.53(s,1H),8.41(s,1H),8.21-8.25(m,3H),7.96-8.02(m,6H),7.81-7.85(m,4H),7.58-7.61(m,2H),7.38-7.43(m,4H),7.30(d,J＝7.2,2H),7.27(d,J＝7.2,2H)。
(3)化合物4的制备
在三口瓶中加入5g中间体1，5.5g化合物4-1，4.0g碳酸钾，0.9g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入0.8g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得5.9g化合物4，收率71.2％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.53(s,1H),8.41(s,1H),8.05(d,J＝7.2,2H),8.01(d,J＝7.2,2H),7.95(s,1H),7.79-7.86(m,7H),7.63(d,J＝7.2,1H),7.47-7.50(m,2H),7.42(d,J＝7.2,2H),7.37(d,J＝6.4,2H),7.31(d,J＝7.2,2H),7.28(d,J＝7.2,2H)。
(4)化合物5的制备
在三口瓶中加入5g中间体1，5.9g化合物5-1，4.0g碳酸钾，0.9g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入0.8g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得5.7g化合物5，收率66.1％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.54(s,1H),8.42(s,1H),8.07(d,J＝7.2,2H),8.03(d,J＝7.2,2H),7.95(s,1H),7.82-7.86(m,4H),7.57-7.62(m,3H),7.42(d,J＝7.2,2H),7.38(d,J＝6.4,2H),7.33(t,J＝6.4,1H),7.31(d,J＝7.2,2H),7.28(d,J＝7.2,2H),7.11(d,J＝6.4,2H),7.08(d,J＝6.4,2H)。
(5)化合物12的制备
在三口瓶中加入5g中间体1，3.9g化合物12-1，4.0g碳酸钾，0.9g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入0.8g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得4.1g化合物12，收率61.3％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.54(s,1H),8.43(s,1H),8.33(d,J＝7.2,1H),8.16(d,J＝7.2,1H),8.03(d,J＝7.2,1H),7.82-7.93(m,8H),7.71-7.73(m,2H),7.67(d,J＝7.2,1H),7.47(d,J＝7.2,1H),7.42(d,J＝7.2,2H)。
(6)化合物27的制备
在三口瓶中加入5g中间体1，5.9g化合物27-1，4.0g碳酸钾，0.9g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入0.8g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得6.6g化合物27，收率76.2％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.53(s,1H),8.43(s,1H),8.01(d,J＝7.2,4H),7.94(s,1H),7.82-7.86(m,4H),7.64(d,J＝7.2,1H),7.47(d,J＝6.4,2H),7.39-7.43(m,4H),7.32(t,J＝6.4,1H),7.25(d,J＝7.2,4H),7.15(d,J＝6.4,2H),7.12(d,J＝6.4,2H)。
(7)化合物39的制备
在三口瓶中加入8g中间体1，10.8g化合物39-1，6.4g碳酸钾，1.5g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入1.3g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得11.0g化合物39-2，收率73.7％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.53(s,1H),8.42(s,1H),8.01(d,J＝7.2,2H),7.97(d,J＝7.2,2H),7.93(s,1H),7.79-7.86(m,7H),7.63(d,J＝7.2,1H),7.47-7.50(m,2H),7.42(d,J＝7.2,2H),7.37(d,J＝6.4,2H),7.30(d,J＝7.2,2H),7.27(d,J＝7.2,2H),7.15(d,J＝6.4,2H),7.12(d,J＝6.4,2H)。
在反应瓶中加入10g化合物39-2，1.0g三氯化铝，200mL氘代苯，室温搅拌反应4h。反应完成后加入氘代水搅拌10min后分液，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩，重结晶得6.9g化合物39，收率65.8％。MS:[M+H]+＝677。
(8)化合物40的制备
在三口瓶中加入8g中间体1，8.2g化合物40-1，6.4g碳酸钾，1.5g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入1.3g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得8.3g化合物40-2，收率65.9％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.54(s,1H),8.41(s,1H),8.27(d,J＝7.2,1H),8.09(d,J＝7.2,1H),7.93(s,1H),7.79-7.86(m,8H),7.73(d,J＝7.2,1H),7.67(d,J＝7.2,2H),7.55(d,J＝7.2,1H),7.42(d,J＝6.4,2H),7.18(d,J＝6.4,2H),7.15(d,J＝6.4,2H)。
在反应瓶中加入8g化合物40-2，1.0g三氯化铝，160mL氘代苯，室温搅拌反应4h。反应完成后加入氘代水搅拌10min后分液，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩，重结晶得5.6g化合物40，收率67.2％。MS:[M+H]+＝569。
(9)化合物48的制备
在三口瓶中加入8g中间体1，10.8g化合物48-1，6.4g碳酸钾，1.5g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入1.3g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得11.4g化合物48-2，收率76.2％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.53(s,1H),8.49(d,J＝7.2,1H),8.42(s,1H),8.23(d,J＝7.2,1H),8.05(d,J＝7.2,1H),8.02(d,J＝7.2,2H),7.97(d,J＝7.2,2H),7.93(s,1H),7.79-7.85(m,5H),7.63(d,J＝7.2,1H),7.57(d,J＝7.2,1H),7.47-7.50(m,4H),7.30(d,J＝7.2,2H),7.26(d,J＝7.2,2H),7.15(d,J＝6.4,2H),7.12(d,J＝6.4,2H)。
在反应瓶中加入10g化合物48-2，1.0g三氯化铝，200mL氘代苯，室温搅拌反应4h。反应完成后加入氘代水搅拌10min后分液，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩，重结晶得6.5g化合物48，收率62.2％。MS:[M+H]+＝677。
(10)化合物49的制备
在三口瓶中加入8g中间体1，11.8g化合物49-1，6.4g碳酸钾，1.5g四丁基溴化铵，50mL甲苯，16mL乙醇，8mL水，通入氮气置换体系内的空气后加入1.3g四(三苯基膦)钯，升温至回流搅拌反应6h。TLC检测原料完全反应后降至室温，反应液水洗至中性，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩所得粗品过硅胶柱纯化、重结晶得11.2g化合物49-2，收率70.9％。核磁数据如下：1H NMR(400MHz)δ8.59(s,1H),8.53(s,1H),8.43(s,1H),8.05(d,J＝7.2,2H),7.98(d,J＝7.2,2H),7.93(s,1H),7.76-7.88(m,7H),7.63(d,J＝7.2,1H),7.47-7.50(m,4H),7.35(t,J＝7.2,1H),7.32(d,J＝7.2,2H),7.26(d,J＝7.2,2H),7.21(d,J＝7.2,1H),7.16(d,J＝7.2,2H),7.12(d,J＝7.2,2H)。
在反应瓶中加入10g化合物39-2，1.0g三氯化铝，200mL氘代苯，室温搅拌反应4h。反应完成后加入氘代水搅拌10min后分液，有机相无水硫酸钠干燥后浓缩，重结晶得7.1g化合物39，收率68.3％。MS:[M+H]+＝717。
本发明所公开的除化合物1、化合物3、化合物4、化合物5、化合物12、化合物27、化合物39、化合物40、化合物48、化合物49以外的其他化合物均能参考上述制备方法制得。
实施例3
本实施例提供了化合物1、化合物3、化合物4、化合物5、化合物12、化合物27、化合物39、化合物40、化合物48、化合物49及现有发光层主体材料BH1在T1能级以及HOMO、LUMO指标方面的模拟计算。
对化合物1、化合物3、化合物4、化合物5、化合物12、化合物27、化合物39、化合物40、化合物48、化合物49及现有发光层主体材料BH1分别进行T1能级以及HOMO、LUMO模拟计算。最高分子占有轨道(HOMO)和最低分子未占有轨道(LUMO)为模拟计算所得数据，计算方法采用B3LYP杂化泛函，基组6-31g(d，P)，结果如表1所示。
表1，T1能级以及HOMO、LUMO模拟计算结果
由表1可得，本发明所公开的化合物具有较合适的HOMO/LUMO，这些化合物适合作为发光层主体材料使用。本发明以蒽苯并呋喃为核心的化合物在应用于OLED器件，可以有效地提高器件的发光效率及使用寿命等性能。
器件应用实施例
下面以本发明提供的部分化合物为例，将其作为发光材料应用到有机电致发光器件中，以验证其所取得的优异效果。
具体通过器件实施例1-10和对比例1的器件性能详细说明本发明的OLED材料应用在器件中的优异效果。本发明器件实施例1-10和对比例1的结构制作工艺完全相同，并且采用了相同的玻璃基板和电极材料，电极材料膜厚也保持一致，所不同的是发光层主体材料做了调整，具体如下。
器件实施例1
本实施例提供了一种有机电致发光器件，其结构具体如图1所示，包括依次层叠设置的衬底1、阳极层2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极层10。
其中，阳极层2材料选择具有高功函数的铟锡氧化物(ITO)，空穴注入层3材料选择HAT-CN，厚度为5nm；第一空穴传输层4材料选择HT-1，厚度为60nm；第二空穴传输层5材料选择HT-2，厚度为15nm；发光层6使用BH1作为主体材料，BD01作为发光材料，掺杂质量比为5％，厚度为30nm；空穴阻挡层7的材料选择HB-1，厚度为10nm；电子传输层8的材料选择ET-1，厚度为30nm；电子注入层9的材料选择Liq，厚度为2nm；阴极层的材料选择Al，厚度为100nm。
器件中各功能层所使用基本材料结构式如下：
上述有机电致发光器件的具体制备步骤如下：
1)清洗透明玻璃或塑料基板上的ITO阳极，分别用去离子水、丙酮、乙醇各超声清洗20分钟，然后进行氧气氛围下等离子(Plasma)处理5分钟；
2)在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为5nm，这层作为空穴注入层；
3)在空穴注入层上通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料HT-1，厚度为60nm，该层作为第一空穴传输层；
4)在第一空穴传输层HT-1上通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料HT-2，厚度为15nm，这层作为第二空穴传输层；
5)在第二空穴传输层上，通过真空蒸镀方式共蒸镀发光层，使用化合物1作为主体材料，BD01作为发光材料，掺杂质量比为5％，厚度为30nm；
6)在发光层之上，通过真空蒸镀的方式蒸镀空穴阻挡材料HB-1，厚度为10nm，这一层作为空穴阻挡层；
7)在空穴阻挡层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子传输材料ET-1，厚度为30nm，这一层作为电子传输层；
8)在电子传输层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子注入材料Liq，厚度为2nm，这一层作为电子注入层；
9)在电子注入层上，通过真空蒸镀的方式蒸镀阴极Al，厚度为100nm，该层作为阴极导电电极使用。
器件实施例2～器件实施例10的实施过程与器件实施例1相同，不同之处在于发光层主体材料用所开发其他化合物替代化合物1。
对比例1
与器件实施例1相同，不同之处：BH1作为发光层主体材料替代化合物1。
本发明器件实施例1～10、对比例1所制备的不同器件构成成分，如表2所示：
表2，各器件实施例的有机电致发光器件构成成分对比表
将各组有机电致发光器件用公知的驱动电路将阴极和阳极连接起来，通过标准的方法采用Keithley2400电源结合PR670光度计测试OLED器件的电压-效率-电流密度关系；器件的寿命通过恒流法测试，测试条件为恒定电流密度为10mA/cm2，测试亮度衰减到初始亮度的90％的时间，即为器件LT90寿命，测试结果如表3所示。
表3，各组有机电致发光器件性能结果
由表3可知，本发明提供的化合物作为发光层主体材料应用到OLED器件中，性能优良。如器件实施例4中的化合物4作为蓝光主体材料与对比例1中的BH1相比，发光效率和使用寿命都得到了显著的提高，发光效率提高了20.9％，器件寿命提高了46.1％；氘化材料化合物39与对比材料BH1相比，器件发光效率提升33.3％，器件寿命提升67.3％。可见选用本发明的化合物作为发光层主体材料，对比现有材料应用到OLED发光器件，器件的发光效率、寿命性能均有良好的表现，在OLED器件的应用上具有很大的应用价值，具有良好的产业化前景。
本发明在已有蒽苯并呋喃核心骨架上通过在固定的取代位置连接蒽、萘等稠环基团修饰进而得到全新化合物，在此基础上进一步进行氘化。经过特定基团修饰的该类化合物具有合适的前线轨道能级，所创新的系列化合物在有机电致发光(OLED)器件中作为发光层主体材料表现出优良的性能。
如上所述，即可较好地实现本发明，上述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种改变和改进，均应落入本发明确定的保护范围内。
Claims (8)
1.一种以蒽苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，具有如式(I)所示的化学结构，
其中，L1为单键、取代或未被取代的芳基、氢原子部分氘化取代或未被取代的芳基、氢原子完全氘化取代或未被取代的芳基；
Ar1为取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基、氢原子部分氘化取代或未被取代的芳基、氢原子完全氘化取代或未被取代的芳基、氢原子部分氘化取代或未被取代的杂芳基、氢原子完全氘化取代或未被取代的杂芳基；
(Ar1)m为由m个选自Ar1的取代基团，m为1-5的整数；
R1-R11中任一所示基团各自独立的表示氢或氘。
2.根据权利要求1所述的以蒽苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，所述芳基为苯基、萘基、蒽、芘中的一种。
3.根据权利要求1所述的以蒽苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，所述杂芳基为含N、O、S的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的以蒽苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，所述L1为单键或选自以下结构式中的一种：
其中，Dn表示n个氢原子被氘替代。
5.根据权利要求1所述的以蒽苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，所述化合物包含化合物1-53所示的化学结构：
其中，D表示氢原子被氘替代。
6.权利要求1-5任一项所述的以蒽苯并呋喃为核心的化合物在有机电致发光器件中的应用。
7.一种有机电致发光器件，包含发光层，其特征在于，所述发光层包含权利要求1-5任一项所述的以蒽苯并呋喃为核心的化合物。
8.权利要求7所述的有机电致发光器件在有机电致发光显示装置中的应用。
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