CN111116671A - 一种铱配合电致发光材料及其制备方法和其电致发光器件 - Google Patents
一种铱配合电致发光材料及其制备方法和其电致发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种铱配合电致发光材料,其特征在于,结构式为:
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,更具体的说是涉及一种铱配合电致发光材料及其制备方法和其电致发光器件。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代显示技术,由有机发光材料制备成的发光设备在外形上具有轻、薄、柔等优势,尤其可制备成柔性设备,这是其它发光材料无法与之相比的优点。在过去的十年中,有机电致发光技术已经在走向商业化的道路上取得了一定成果,例如,有机电致发光二极管(OLED)已经在智能手机、电视机和数码相机的先进显示器中得到广泛应用。有机电致发光材料是构成电致发光器件的核心和基础,新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力,对原有材料制备和器件的优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。
传统的OLED可以分为荧光类和磷光类,与荧光OLED相比(理论发光效率最高25%),磷光OLED(理论发光效率100%)由于具有更高的发光效率而成为OLED技术研究和发展的主流方向。但是,磷光材料在降低材料制备工艺成本、提高材料的基本光电性能,以及提高材料在器件集成后整体耐受性和耐候性等方面,现有技术还有待于改进和发展。
因此,如何开发一种新型的铱配合电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种铱配合电致发光材料及其制备方法和其电致发光器件,通过选择特定的杂环的配体结合,调节化合物的波长,将得到的铱配合电致发光材料在用于有机电致发光器件后,器件的发光效率以及使用寿命均显著提高。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种铱配合电致发光材料,结构式为:
其中,m为0、1或2,n为1、2或3,且m+n=3;
X1、X2均独立为氧或硫,X1、X2可相同可不同;
R1、R2、R3、R4、R5均各自独立为氢、氘、卤素、氰基、CF3、硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、取代或非取代的C1~C30烷基、取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的C3~C30杂环烷基、取代或非取代的C1~C8烷氧基、取代或非取代的C2~C6烯烃基、取代或非取代的C2~C6炔烃基、取代或非取代的C1~C30烷基氨基、取代或非取代的C6~C30芳基氨基、取代或非取代的C6~C30芳基、取代或非取代的C4~C12杂芳基中的任一种。
本发明的有益效果在于:
本发明提供的新型结构的有机磷发光材料(铱配合电致发光材料),通过选择特定的杂环的配体结合,调节化合物的波长,得到的铱配合电致发光材料在用于有机电致发光器件后,使得器件的发光效率提高,而且使用寿命长。
进一步,R1为单取代基、二取代基、三取代基、无取代基中的任一种,R3为单取代基、二取代基、无取代基中的任一种,R2、R4、R5均各自独立为单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、无取代基中的任一种,R1、R4、R5可相同可不同。
更进一步,上述R1、R3、R4、R5各自独立的与所在环上任意其他取代基相互形成取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的C3~C30杂环烷基、取代或非取代的C6~C18芳基、取代或非取代的C4~C18杂芳基;
R1、R2、R3之间相互形成取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的C3~C30杂环烷基、取代或非取代的C6~C18芳基、取代或非取代的C4~C18杂芳基;
R4、R5之间相互形成取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的C3~C30杂环烷基、取代或非取代的C6~C18芳基、取代或非取代的C4~C18杂芳基。
优选的,上述烷基为直链烷基或支链烷基;更优选的,烷基为C1~C8的烷基,包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基;另外,烷基可以是任选地被取代的。
优选的,上述环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代,杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种,优选为N、O、S;上述环烷基包括单环、多环、螺烷基,优选为C3~C15的环烷基,包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷胺基等;另外,环烷基可以是任选地被取代的。
优选的,上述杂环烷基为至少含有一个杂原子的环烷基,杂环烷基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge,但不限于此,优选为N、O、S;更优选的,杂环烷基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环烷基,并且包括环胺,如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃、四氢吡喃等;杂环烷基可以是任选地被取代的。
优选的,上述芳基涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环共用的两个或更多个环,其中环中的至少一者是芳香族的,例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂芳基;芳基优选苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘、芴等;在本说明书中,芴基可以被取代,并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构;当芴基被取代时,可以包括螺芴基如以及经取代的芴基如(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)。然而,结构不限于此。另外,芳基可以是任选地被取代的。
优选的,上述杂芳基包括1~3个杂原子的单环杂芳香族基团,例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等;杂芳基还包括具有其中两个原子(碳原子或杂原子)为两个邻接环共用的两个或更多个环的多环系统,其中环中的至少一者是杂芳基,其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基或杂芳基。杂芳基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge,但不限于此,优选为N、O、S;另外,杂芳基可以是任选地被取代的。
优选的,上述卤素包括氟、氯、溴、碘。
需要说明的是,在上述技术方案中,“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基,并且取代的位置没有限制,只要该位置为氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代基取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在上述技术方案中,R1~R5可以无取代或者任意地被一个或者多个选自由以下组成的群组的取代基取代:氢、氘、卤素、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、硅烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、螺环基。优选的为氢、卤素、氘、烷基氨基、芳基氨基、氰基、硝基、羟基、巯基、烷基的一种或几种;优选自由以下组成的群组:氢、氘、卤素、氰基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的杂芳基;具体的优选自由以下结构组成的群组:
在上述技术方案中,本发明的新型铱配合电致发光材料具有下式:
其中,式Ⅰ、式Ⅱ、式Ⅲ三种结构优选式Ⅰ,上述结构式中R1、R2、R3、R4、R5及X1和X2的取代基团及取代基个数与上述限定的范围一致,这里不再赘述。
在上述技术方案中,上述铱配合电致发光材料选自以下结构中的任意一种:
以上仅列举了一些具体的结构形式,但是这系列化合物不局限上述分子结构,凡是这些基团及其取代的这些基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构,在此不再一一赘述。
本发明还提供了铱配合电致发光材料的制备方法,具体包括以下步骤:
(1)称取化合物A和化合物D;
(2)在氮气保护下,将化合物A与三水合三氯化铱按2.6:1的摩尔比混合后,加入到乙二醇乙醚和水的混合溶剂中加热至130~140℃回流反应20~30h,生成桥联配体B;
(3)将步骤(2)所得桥联配体B与三氟甲烷磺酸银按1:3的摩尔比混合,再加入二氯甲烷和甲醇的混合溶剂,在氮气保护下,加热至55~65℃回流反应20~30h,生成中间产物C;
(4)将步骤(3)所得中间产物C与化合物D按1:3的摩尔比混合,再加入乙醇,在氮气保护下,加热至75~80℃回流反应20~30h,即得铱配合电致发光材料。
进一步,上述步骤(2)中,乙二醇乙醚和水的混合溶剂的用量为化合物A质量的35~40倍,其中乙二醇乙醚和水的体积比为3:1;
进一步,上述步骤(3)中,二氯甲烷和甲醇的混合溶剂的用量为桥联配体B质量的15~20倍,其中二氯甲烷和甲醇的体积比为5:2。
进一步,上述步骤(4)中,乙醇的用量为中间产物C质量的12~16倍。
具体的,式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ的制备方法,具体包括以下步骤:
式Ⅰ的具体合成步骤如下:
(1)将原料A-1与三氯化铱(IrCl3·3H2O)充分反应,制得中间体B-1;
(2)将中间体B-1与三氟甲烷磺酸银充分反应,制得中间体C-1;
(3)将中间体C-1与D-1充分反应,即得如式Ⅰ所述的铱配合电致发光材料。
式Ⅰ的合成路线如下:
式Ⅱ的具体合成步骤如下:
(1)将原料A-2与三氯化铱(IrCl3·3H2O)充分反应,制得中间体B-2;
(2)将中间体B-2与三氟甲烷磺酸银充分反应,制得中间体C-2;
(3)将中间体C-2与D-2充分反应,即得如式Ⅱ所述的铱配合电致发光材料。
式Ⅱ的合成路线如下:
式Ⅲ的具体合成步骤如下:
(1)将原料A-3与三氯化铱(IrCl3·3H2O)充分反应,制得中间体B-3;
(2)将中间体B-3与三氟甲烷磺酸银充分反应,制得中间体C-3;
(3)将中间体C-3与A-3充分反应,即得如式Ⅲ所述的铱配合电致发光材料。
式Ⅲ的合成路线如下:
本发明的有益效果在于:制备方法简单易行,产物纯度高。
本发明还提供了一种含上述铱配合电致发光材料的有机电致发光器件,包括:第一电极(阳极),第二电极(阴极),置于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机物层,其中,有机物层中包含有上述铱配合电致发光材料,该配合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中;
上述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种;
上述有机电致发光器件的有机物层中至少一层功能层含有本发明铱配合电致发光材料。
进一步,上述有机电致发光器件还包括发光层,发光层含有本发明铱配合电致发光材料;
更进一步,上述发光层包括主体材料和掺杂材料,其中,主体材料包含荧光主体和磷光主体,掺杂材料为本发明铱配合电致发光材料;优选的,发光层主体材料与掺杂材料的的质量比为90:10~99.5:0.5,但不限于此。
在制造上述有机发光器件时,可以通过溶液涂覆法和真空沉积法使铱配合电致发光材料形成为有机材料层;在此,溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法等,但不限于此。
作为阳极材料,通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。本发明有机电致发光器件的第一电极能够使用的阳极材料包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
作为阴极材料,通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。本发明有机电致发光器件的第二电极能够使用的阴极材料包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。
空穴注入层材料是在低电压下接收来自阳极的空穴的材料,并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此,并且还可以包含能够进行p掺杂的另外的化合物。
空穴传输层材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料,并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。空穴传输层材料包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层,可以使用本领域中已知的材料,例如基于芳基胺的有机材料。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光,并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。发光层包括:8-羟基喹啉铝配(Alq3)、基于咔唑的化合物、二聚苯乙烯基化合物、BAlq、10-羟基苯并喹啉-金属化合物、基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物、基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物、螺环化合物、聚芴、红荧烯等,但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,然而,材料不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间,并且可以使用本领域中已知的材料,例如基于三嗪的化合物。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用,电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料,具有高电子迁移率的材料是合适的。包括:8-羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮-金属配合物;等等,但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm,厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点,并且厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力,具有来自阴极的注入电子效应,对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应,防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层,并且除此之外,具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物,金属配合物,含氮五元环衍生物等,但不限于此。
根据所使用的材料,上述有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
一种上述铱配合电致发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
一种含上述铱配合电致发光材料的有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
铱配合电致发光材料F001,结构式为:
具体合成步骤如下:
(1)在氮气保护体系下,称取A-001(64.4mmol,10.0g),IrC13·3H2O(21.48mmol,7.57g)放入反应体系中,加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶剂,氮气保护下130℃回流30h,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到黄色粉末的桥联配体B-001(5.8g,产率为50.4%);
(2)称取中间体B-001(4.66mmol,5.0g),加入三氟甲烷磺酸银(14mmol,3.6g),再向体系中加入二氯甲烷100mL,加入甲醇40mL,氮气保护下,55℃回流30h,冷却到室温,柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出,得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C-001(5.8g,产率87.4%);
(3)称取中间体C-001(7.03mmol,5g),加入配体D-001
(21.08mmol,5.8g),再向体系中加无水乙醇120mL,氮气保护下,75℃回流30h,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩至固体析出,得到最终黄色的铱配合电致发光材料F001(1.6g,产率29.35%)。
具体的,步骤(1)至(3)的反应式如下:
对化合物F001进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99%。
质谱:计算值为775.89;测试值为776.18。
元素分析:
计算值为:C:60.37%;H:3.51%;N:7.22%;O:4.12%;Ir:24.77%;
测试值为:C:60.36%;H:3.52%;N:7.23%;O:4.13%;Ir:24.75%。
实施例2
铱配合电致发光材料F009,结构式为:
具体合成步骤如下:
(1)在氮气保护体系下,称取A-009(64.43mmol,10.0g),IrC13·3H2O(21.48mmol,7.75g)放入反应体系中,加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶剂,氮气保护下132℃回流28h,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到黄色粉末的桥联配体B-009(5.8g,产率为50.4%);
(2)称取中间体B-009(4.66mmol,5g),加入三氟甲烷磺酸银(14mmol,3.6g),再向体系中加入二氯甲烷100mL,加入甲醇40mL,氮气保护下,58℃回流28h,冷却到室温,柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出,得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C-009(5.8g,产率87.4%);
(3)称取中间体C-009(7.03mmol,5g),加入配体D-009
(21.08mmol,6.41g),再向体系中加无水乙醇120mL,氮气保护下,78℃回流28h,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩至固体析出,得到最终黄色的化合物F009(1.6g,产率28.3%)。
具体的,步骤(1)至(3)的反应式如下:
对化合物F009进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99%。
质谱:计算值为803.94;测试值为804.21。
元素分析:
计算值为:C:61.25%;H:3.89%;N:6.97%;O:3.98%;Ir:23.91%;
测试值为:C:61.24%;H:3.90%;N:6.98%;O:3.99%;Ir:23.89%。
实施例3
铱配合电致发光材料F019,结构式为:
具体合成步骤如下:
(1)在氮气保护体系下,称取A-019(59.09mmol,10g),IrC13·3H2O(19.7mmol,6.95g)放入反应体系中,加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶剂,氮气保护下135℃回流24h,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到黄色粉末的桥联配体B-019(5.4g,产率为48.6%);
(2)称取中间体B-019(4.43mmol,5g),加入三氟甲烷磺酸银(13.3mmol,3.42g),再向体系中加入二氯甲烷90mL,加入甲醇30mL,氮气保护下,60℃回流24h,冷却到室温,柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出,得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C-019(5.36g,产率81.7%);
(3)称取中间体C-019(6.76mmol,5g),加入配体D-038
(20.28mmol,5.6g),再向体系中加无水乙醇120mL,氮气保护下,78℃回流24h,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩至固体析出,得到最终黄色的化合物F019(1.8g,产率33.13%)。
具体的,步骤(1)至(3)的反应式如下:
对化合物F019进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99%。
质谱:计算值为803.94;测试值为804.21。
元素分析:
计算值为:C:61.25%;H:3.89%;N:6.97%;O:3.98%;Ir:23.91%;
测试值为:C:61.24%;H:3.90%;N:6.98%;O:3.99%;Ir:23.89%。
实施例4
铱配合电致发光材料F037,结构式为:
具体合成步骤如下:
(1)在氮气保护体系下,称取A-037(64.43mmol,10g),IrC13·3H2O(21.48mmol,7.57g)放入反应体系中,加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶剂,氮气保护下138℃回流22h,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到黄色粉末的桥联配体B-037(8.3g,产率为49.66%);
(2)称取中间体B-037(5.41mmol,8g),加入三氟甲烷磺酸银(15.42mmol,3.96g),再向体系中加入二氯甲烷90mL,加入甲醇30mL,氮气保护下,62℃回流22h,冷却到室温,柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出,得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C-037(8.5g,产率86.68%);
(3)称取中间体C-037(8.39mmol,8g),加入配体D-048(25.16mmol,3.9g),再向体系中加无水乙醇120mL,氮气保护下,78℃回流22h,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩至固体析出,得到最终黄色的化合物F037(2.3g,产率30.58%)。
具体的,步骤(1)至(3)的反应式如下:
对化合物F037进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99%。
质谱:计算值为896.98;测试值为897.19。
元素分析:
计算值为:C:60.26%;H:3.37%;N:7.81%;O:7.13%;Ir:21;
测试值为:C:60.24%;H:3.38%;N:7.80%;O:7.14%;Ir:21.44%。
实施例5
铱配合电致发光材料F052,结构式为:
具体合成步骤如下:
(1)在氮气保护体系下,称取A-052(33.44mmol,10g),IrC13·3H2O(11.48mmol,4.05g)放入反应体系中,加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶剂,氮气保护下140℃回流20h,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到黄色粉末的桥联配体B-052(4.6g,产率为49.69%);
(2)称取中间体B-052(2.48mmol,4g),加入三氟甲烷磺酸银(7.44mmol,1.91g),再向体系中加入二氯甲烷90mL,加入甲醇30mL,氮气保护下,62℃回流20h,冷却到室温,柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出,得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C-052(4.3g,产率88.27%);
(3)称取中间体C-052(4.07mmol,4g),加入配体D-052
(12.22mmol,2.07g),再向体系中加无水乙醇120mL,氮气保护下,78℃回流20h,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩至固体析出,得到最终黄色的化合物F052(1.2g,产率31.37%)。
具体的,步骤(1)至(3)的反应式如下:
对化合物F052进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99%。
质谱:计算值为939.06;测试值为939.24。
元素分析:
计算值为:C:61.39%;H:3.86%;N:7.46%;O:6.81%;Ir:20.47%;
测试值为:C:61.38%;H:3.87%;N:7.47%;O:6.82%;Ir:20.45%。
实施例6
铱配合电致发光材料F072,结构式为:
具体合成步骤如下:
(1)在氮气保护体系下,称取A-072(31.41mmol,10g),IrC13·3H2O(10.47mmol,4.05g)放入反应体系中,加入300mL乙二醇乙醚和100mL纯净水的混合溶剂,氮气保护下135℃回流24h,然后冷却到室温,有沉淀析出,将沉淀抽滤,用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干,得到黄色粉末的桥联配体B-072(4.3g,产率为47.62%);
(2)称取中间体B-072(2.32mmol,4g),加入三氟甲烷磺酸银(6.96mmol,1.79g),再向体系中加入二氯甲烷90mL,加入甲醇30mL,氮气保护下,65℃回流24h,冷却到室温,柱层析(短柱)滤液浓缩至固体析出,得到黄绿色粉末的铱配合物中间体C-072(4.3g,产率89.31%);
(3)称取中间体C-072(3.85mmol,4g),加入配体D-072
(11.56mmol,3.09g),再向体系中加无水乙醇120mL,氮气保护下,80℃回流24h,抽滤,醇洗,烘干,用二氯甲烷做溶剂,用硅胶柱层析,滤液浓缩至固体析出,得到最终黄色的化合物F072(1.6g,产率37.98%)。
具体的,步骤(1)至(3)的反应式如下:
对化合物F072进行检测分析,具体结果如下:
HPLC纯度:大于99%。
质谱:计算值为1093.36;测试值为1093.41。
元素分析:
计算值为:C:64.81%;H:5.35%;N:6.41%;O:5.85%;Ir:17.58%;
测试值为:C:64.80%;H:5.34%;N:6.42%;O:5.84%;Ir:17.60%。
因其他化合物的合成方法均与上述所列举的6个实施例相同,所以在此不再穷举,本发明又选取10个化合物做为实施例,其分子式和质谱如表1所示。
表1本发明其他实施例化合物的分子式和质谱
化合物 | 分子式 | 质谱计算值 | 质谱测试值 |
F006 | C<sub>46</sub>H<sub>41</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 874.29 | 874.08 |
F007 | C<sub>39</sub>H<sub>24</sub>D<sub>3</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 779.20 | 778.91 |
F010 | C<sub>39</sub>H<sub>27</sub>IrN<sub>4</sub>OS | 792.15 | 791.95 |
F014 | C<sub>40</sub>H<sub>29</sub>IrN<sub>4</sub>OS | 806.17 | 805.98 |
F023 | C<sub>41</sub>H<sub>25</sub>D<sub>6</sub>IrN<sub>4</sub>OS | 826.22 | 826.04 |
F025 | C<sub>51</sub>H<sub>35</sub>IrN<sub>4</sub>O<sub>2</sub> | 928.24 | 928.08 |
F044 | C<sub>51</sub>H<sub>29</sub>D<sub>5</sub>IrN<sub>5</sub>O<sub>4</sub> | 978.26 | 978.11 |
F048 | C<sub>49</sub>H<sub>38</sub>IrN<sub>5</sub>O<sub>4</sub> | 953.26 | 953.09 |
F056 | C<sub>46</sub>H<sub>32</sub>IrN<sub>5</sub>O<sub>2</sub>S<sub>2</sub> | 943.16 | 943.13 |
F068 | C<sub>56</sub>H<sub>49</sub>F<sub>3</sub>IrN<sub>5</sub>O<sub>4</sub> | 1105.34 | 1105.25 |
本发明所述的器件可以用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
为了更进一步的描述本发明,以下列举更具体的实施例。
实施例7
使用实施例1铱配合电致发光材料F001制备有机电致发光器件,制备步骤如下:
将涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30min,用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10min,蒸馏水清洗结束后,甲醇、丙酮、异丙醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5min,送到蒸镀机里。
首先ITO(阳极)上面蒸镀CuPc紧接着蒸镀NPB主体物质4,4'-N,N'-联苯二咔唑("CBP")和掺杂物质化合物F001以95:5重量比混合蒸镀蒸镀电子传输层"Alq3"蒸镀电子注入层LiF蒸镀阴极Al形式制备得到有机电致发光器件。
参照上述方法,将化合物F001分别替换为F009、F019、F037、F052、F072、F006、F007、F010、F014、F023、F025、F044、F048、F056、F068,制备得到相应化合物的有机电致发光器件。
对比例1
按照实施例7相同的方法制备有机电致发光器件,发光层掺杂化合物结构如下:
性能检测
对实施例7和对比例1得到的有机电致发光器件进行发光特性测试,测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元,CS-2000分光辐射亮度计,以评价驱动电压及发光效率、发光寿命。试验结果如表2所示。
表2有机电致发光器件性能发光特性测试结果
由表2可以看出,使用本发明提供的有机磷光发光材料作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物Ir(ppy)3作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比,驱动电压明显降低,寿命以及发光效率得到显著提高。
对所公开的实施例的上述说明,使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种铱配合电致发光材料,其特征在于,结构通式为:
其中,m为0、1或2,且m+n=3;X1、X2均各自独立为氧或硫;
R1、R2、R3、R4、R5均各自独立为氢、氘、卤素、氰基、CF3、硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、取代或非取代的C1~C30烷基、取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的C3~C30杂环烷基、取代或非取代的C1~C8烷氧基、取代或非取代的C2~C6烯烃基、取代或非取代的C2~C6炔烃基、取代或非取代的C1~C30烷基氨基、取代或非取代的C6~C30芳基氨基、取代或非取代的C6~C18芳基、取代或非取代的C4~C18杂芳基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的一种铱配合电致发光材料,其特征在于,R1为单取代基、二取代基、三取代基、无取代基中的任一种,R3为单取代基、二取代基、无取代基中的任一种,R2、R4、R5均各自独立为单取代基、二取代基、三取代基、四取代基、无取代基中的任一种。
3.根据权利要求1所述的一种铱配合电致发光材料,其特征在于,所述R1、R3、R4、R5各自独立的与所在环上任意其他取代基相互形成取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的C3~C30杂环烷基、取代或非取代的C6~C18芳基、取代或非取代的C4~C18杂芳基;
或,
所述R1、R2、R3之间相互形成取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的C3~C30杂环烷基、取代或非取代的C6~C18芳基、取代或非取代的C4~C18杂芳基;
所述R4、R5之间相互形成取代或非取代的C3~C30环烷基、取代或非取代的C3~C30杂环烷基、取代或非取代的C6~C18芳基、取代或非取代的C4~C18杂芳基。
4.根据权利要求1所述的一种铱配合电致发光材料,其特征在于,所述卤素包括氟、氯、溴、碘;
所述取代或非取代的C1~C30烷基为直链烷基或支链烷基。
5.根据权利要求1或3所述的一种铱配合电致发光材料,其特征在于,所述取代或非取代的C3~C30环烷基包括单环、多环、螺烷基;
所述取代或非取代的C3~C30杂环烷基为至少含有一个杂原子的环烷基;
所述取代或非取代的C6~C18芳基包括苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘、芴;
所述取代或非取代的C4~C18杂芳基包括1~3个杂原子的单环杂芳香族基团。
6.一种如权利要求1所述的铱配合电致发光材料的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
(1)称取化合物A和化合物D;
(2)在氮气保护下,将化合物A与三水合三氯化铱按2.6:1的摩尔比混合后,加入到乙二醇乙醚和水的混合溶剂中加热至回流反应20~30h,生成桥联配体B;
(3)将步骤(2)所得桥联配体B与三氟甲烷磺酸银按1:3的摩尔比混合,再加入二氯甲烷和甲醇的混合溶剂,在氮气保护下,加热至回流反应20~30h,生成中间产物C;
(4)将步骤(3)所得中间产物C与化合物D按1:3的摩尔比混合,再加入乙醇,在氮气保护下,加热至回流反应20~30h,即得铱配合电致发光材料。
所述化合物A和化合物D分别为:
或,
或,
7.根据权利要求6所述的一种铱配合电致发光材料的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述乙二醇乙醚和水的混合溶剂的用量为化合物A质量的35~40倍,其中乙二醇乙醚和水的体积比为3:1;
步骤(3)中,所述二氯甲烷和甲醇的混合溶剂的用量为化合物B质量的15~20倍,其中二氯甲烷和甲醇的体积比为5:2。
8.根据权利要求6所述的一种铱配合电致发光材料的制备方法,其特征在于,步骤(4)中,所述乙醇的用量为化合物C质量的12~16倍。
9.一种含铱配合电致发光材料的有机电致发光器件,其特征在于,包括:第一电极,第二电极,置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机物层;
所述有机物层中包含有权利要求1所述的铱配合电致发光材料。
10.一种如权利要求9所述的含铱配合电致发光材料的有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
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