CN112823434A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
有机电致发光元件,其具有阳极、阴极、以及位于前述阳极与前述阴极之间的发光区域;前述发光区域包含第1发光层和第2发光层,前述第1发光层与前述第2发光层直接相邻,前述第1发光层位于前述阳极与前述第2发光层之间,前述第1发光层和前述第2发光层的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
对有机电致发光元件(以下称为有机EL元件)施加电压时,空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而,发光层中,注入的空穴与电子再结合而形成激子。
有机EL元件在阳极与阴极之间包含发光层。另外,有时还具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
专利文献1~4公开了可用于电子用途中的氘化芳基蒽化合物、以及活性层包含这类氘化合物的电子设备。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:WO2010/099534
专利文献2:WO2010/135395
专利文献3:WO2011/028216
专利文献4:WO2010/071362。
发明内容
本发明的目的是使用氘化化合物,提供长寿命的有机电致发光元件和电子设备。
根据本发明的一个方式,提供以下的有机电致发光元件。
有机电致发光元件,其具有:
阳极、
阴极、以及
位于前述阳极与前述阴极之间的发光区域,
前述发光区域包含第1发光层与第2发光层,
前述第1发光层与前述第2发光层直接相邻,
前述第1发光层位于前述阳极与前述第2发光层之间,
前述第1发光层和前述第2发光层的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
根据本发明的其它方法,提供具有上述有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明,使用经氘化的化合物,可以提供长寿命的有机电致发光元件和电子设备。
附图说明
图1:是示出本发明的第1方式的有机EL元件的概略构成的图。
图2:是示出本发明的第2方式的有机EL元件的概略构成的图。
图3:是示出本发明的第3方式的有机EL元件的概略构成的图。
具体实施方式
[定义]
本说明书中,氢原子包含中子数不同的同位素,即,氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本说明书中,化学结构式中,在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子,即氕原子、氘原子、或氚原子。
本说明书中,成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物(例如,单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时,取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别说明则也相同。例如,苯环的成环碳原子数为6,萘环的成环碳原子数为10,吡啶环的成环碳原子数为5,呋喃环的成环碳原子数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13,9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
另外,苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数目中。
本说明书中,成环原子数表示原子键合为环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子(例如将构成环的原子的键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别说明则也相同。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自所键合的氢原子、构成取代基的原子不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中,“取代或未取代的碳原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数,不包含被取代时的取代基的碳原子数。本文中,“YY”大于“XX”,“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包含被取代时的取代基的原子数。本文中,“YY”大于“XX”,“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”意指ZZ基未被取代基取代而键合有氢原子。或者,“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”意指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代基所替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样意指BB基中的1个以上的氢原子被AA基所替换。
以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2~50、优选为2~20、更优选为2~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3~50、优选为3~20、更优选为3~6。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5~50、优选为5~30、更优选为5~18。
若本说明书中没有另外记载,本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1~50、优选为1~20、更优选为1~6。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可举出以下的未取代的芳基和取代的芳基等。(本文中,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。)以下,单提及“芳基”时,包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是“未取代的芳基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的芳基”具有取代基的基团、取代的芳基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的芳基”的实例、“取代的芳基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”还包括“未取代的芳基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的芳基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的芳基:
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
䓛基、
苯并䓛基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基。
取代的芳基:
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-二(4-甲基苯基)芴基、
9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基。
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例,可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”可以是单环基团,也可以是稠环基团。
本说明书中记载的“杂环基”可以是芳香族杂环基,也可以是脂肪族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可举出以下的未取代的杂环基和取代的杂环基等。(本文中,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。)以下,单提及“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是“未取代的杂环基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的杂环基”具有取代基的基团、取代的杂环基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的杂环基”的实例、“取代的杂环基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括“未取代的杂环基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的杂环基”进一步具有取代基的基团等。
含有氮原子的未取代的杂环基:
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
酚嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉代基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、
二氮杂咔唑基。
含有氧原子的未取代的杂环基:
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉代基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、
二氮杂萘并苯并呋喃基。
含有硫原子的未取代的杂环基:
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基、
异苯并噻吩基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并噻吩基、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基、
氮杂二苯并噻吩基、
二氮杂二苯并噻吩基、
氮杂萘并苯并噻吩基、
二氮杂萘并苯并噻吩基。
含有氮原子的取代的杂环基:
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、
联苯基喹唑啉基。
含有氧原子的取代的杂环基:
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的1价的残基。
含有硫原子的取代的杂环基:
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的1价的残基。
通过将包含氮原子、氧原子和硫原子中至少1者的下述未取代的杂环的与成环原子键合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团、和通过将下述未取代的杂环的与成环原子键合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团具有取代基的基团:
[化1]
式(XY-1)~(XY-18)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH、CH2。其中,XA和YA之中至少1者为氧原子、硫原子或NH。
上述式(XY-1)~(XY-18)所表示的杂环在任意的位置具有键而形成1价的杂环基。
由上述式(XY-1)~(XY-18)所表示的未取代的杂环衍生的1价的基团具有取代基是指与这些式中的构成骨架的碳原子键合的氢原子被取代基替换的情形,或者XA、YA为NH或CH2、这些NH或CH2中的氢原子被替换为取代基的状态。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可举出以下的未取代的烷基和取代的烷基。(本文中,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。)以下,单提及“烷基”时,包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是“未取代的烷基”具有取代基的情形,可举出下述“未取代的烷基”具有取代基的基团、取代的烷基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的烷基”的实例、“取代的烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括“未取代的烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烷基:
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、
叔丁基。
取代的烷基:
七氟丙基(包含异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、
三氟甲基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可举出以下的未取代的烯基和取代的烯基等。(本文中,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。)以下,单提及“烯基”时,包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是“未取代的烯基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的烯基”具有取代基的基团、取代的烯基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的烯基”的实例、“取代的烯基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括“未取代的烯基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烯基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烯基和取代的烯基:
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、
3-丁烯基、
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可举出以下的未取代的炔基等。(本文中,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。)以下,单提及“炔基”时,包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是“未取代的炔基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的炔基”具有取代基的基团等。
未取代的炔基:
乙炔基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可举出以下的未取代的环烷基和取代的环烷基等。(本文中,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。)以下,单提及“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是“未取代的环烷基”具有取代基的情形,可举出下述的“未取代的环烷基”具有取代基的基团、取代的环烷基的实例等。应予说明,此处列举的“未取代的环烷基”的实例、“取代的环烷基”的实例仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括“未取代的环烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的环烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的脂肪族环基:
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片烷基、
2-降冰片烷基。
取代的环烷基:
4-甲基环己基。
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可举出:
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、
-Si(G5)(G5)(G5)、
-Si(G6)(G6)(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G5为具体例组G5中记载的“炔基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可举出:
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、
-O(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可举出:
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、
-S(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可举出:
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、
-N(G6)(G6)。
本文中,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本说明书中记载的“烷氧基”的具体例为-O(G3)所表示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的烷氧基”的碳原子数为1~50、优选为1~30、更优选为1~18。
本说明书中记载的“烷硫基”的具体例为-S(G3)所示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的烷硫基”的碳原子数为1~50、优选为1~30、更优选为1~18。
本说明书中记载的“芳基氧基”的具体例为-O(G1)所表示的基团,本文中,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
本说明书中记载的“芳基硫基”的具体例为-S(G1)所表示的基团,本文中,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6~50、优选为6~30、更优选为6~18。
本说明书中记载的“芳烷基”的具体例为-(G3)-(G1)所表示的基团,本文中,G3为具体例组G3中记载的“烷基”,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。因此,“芳烷基”是“芳基”取代的“取代的烷基”的一个实施方式。若本说明书中没有另外记载,“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”即“未取代的芳烷基”的碳原子数为7~50、优选为7~30、更优选为7~18。
作为“芳烷基”的具体例,可举出例如,苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二苯基芴基等。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基、吲哚并咔唑基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、吡咯并[3,2,1-jk]咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噻二唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑烷基、吲哚并[3,2,1-jk]咔唑基、二苯并噻吩基等。
若本说明书中没有另外记载,则上述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。
[化2]
式(XY-76)~(XY-79)中,XB为氧原子或硫原子。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。
若无另外记载,则本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是指将上述“芳基”改变为2价的基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出将具体例组G1中记载的“芳基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可举出将具体例组G1中记载的“芳基”的与成环碳键合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例(具体例组G13),可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”的与成环原子键合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出将具体例组G3中记载的“烷基”改变为2价的基团等。即,作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可举出将具体例组G3中记载的“烷基”的与形成烷烃结构的碳键合的1个氢去除而得的基团。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为以下任一基团。
[化3]
式(XY-20)~(XY-29)、(XY-83)和(XY-84)中,R908为取代基。
m901为0~4的整数,m901为2以上时,多个存在的R908相互可以相同、也可以不同。
[化4]
式(XY-30)~(XY-40)中,R909各自独立地为氢原子、或取代基。2个R909可以经由单键相互键合而形成环。
[化5]
式(XY-41)~(XY-46)中,R910为取代基。
m902为0~6的整数。m902为2以上时,多个存在的R910相互可以相同、也可以不同。
若本说明书中没有另外记载,则本说明书中记载的取代或未取代的2价的杂环基优选为以下任一基团。
[化6]
式(XY-50)~(XY-60)中,R911为氢原子、或取代基。
[化7]
上述式(XY-65)~(XY-75)中,XB为氧原子或硫原子。
本说明书中,关于“相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”的情形,以母骨架为蒽环的下述式(XY-80)所表示的蒽化合物的情形为例进行说明。
[化8]
例如,作为R921~R930中的“相邻的2个以上的1组以上相互键合形成环”的情形的1组的相邻的2个是指R921与R922、R922与R923、R923与R924、R924与R930、R930与R925、R925与R926、R926与R927、R927与R928、R928与R929、和R929与R921。
上述“1组以上”意指上述相邻的2个的2组以上可以同时形成环。例如,R921与R922相互键合形成环A、同时R925与R926相互键合形成环B的情形由下述式(XY-81)所表示。
[化9]
“相邻的2个以上”形成环的情形,例如,R921与R922相互键合形成环A,R922与R923相互键合形成环C,形成由R921~R923的相互相邻的3个稠合为蒽母骨架的共有R922的环A和环C的情形由下述式(XY-82)所表示。
[化10]
上述式(XY-81)和(XY-82)中形成的环A~C为饱和或不饱和的环。
“不饱和的环”意指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”意指脂肪族烃环或脂肪族杂环。
例如,上述式(XY-81)中示出的R921与R922相互键合形成的环A意指由R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任意的元素形成的环。作为具体例,在由R921与R922形成环A的情形中,R921键合的蒽骨架的碳原子、R922键合的蒽骨架的碳原子与4个碳原子形成不饱和的环时,由R921与R922形成的环成为苯环。另外,形成饱和的环时则成为环己烷环。
本文中,“任意的元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意的元素中(例如C元素或N元素的情形),不涉及成环的键可以被氢原子等封端,也可以被任意的取代基取代。含有C元素以外的任意的元素时,形成的环成为杂环。
构成饱和或不饱和的环的“1个以上的任意的元素”优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
作为芳香族烃环的具体例,可举出在具体例组G1中列举为具体例的芳基被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可举出在具体例组G2中列举为具体例的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可举出在具体例组G6中列举为具体例的环烷基被氢原子封端的结构。
上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基的具体例是在上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
本说明书中的一个实施方式中,前述“取代或未取代的”情形的取代基(以下,有时称为“任意的取代基”)是选自下述的基团:
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)
(本文中,
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团:
碳原子数1~50的烷基、
成环碳原子数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团:
碳原子数1~18的烷基、
成环碳原子数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的1价的杂环基。
上述任意的取代基的各基团的具体例如上所述。
本说明书中,只要不特别说明,相邻的任意的取代基彼此可以形成饱和或不饱和的环(优选为取代或未取代的饱和或不饱和的5元环或6元环、更优选为苯环)。
本说明书中,只要不特别说明,任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基,可举出与上述任意的取代基相同的取代基。
[有机电致发光元件]
本发明的第1方式的有机电致发光元件具有:
阳极、
阴极、以及
位于前述阳极与前述阴极之间的发光区域,
前述发光区域包含第1发光层与第2发光层,
前述第1发光层与前述第2发光层直接相邻,
前述第1发光层位于前述阳极与前述第2发光层之间,
前述第1发光层和前述第2发光层的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
参照图1说明本发明的第1方式的有机EL元件的概略构成。
本发明的一个方式的有机EL元件1A具有基板2、阳极3、阴极4、以及在阳极3和阴极4之间的有机层10。有机层10具有发光区域5、位于阳极3和发光区域5之间的有机薄膜层6、以及位于发光区域5和阴极4之间的有机薄膜层7。
发光区域5包含阳极侧的第1发光层5A、以及阴极侧的第2发光层5B,第1发光层5A与第2发光层相邻。
第1发光层5A和第2发光层5B的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
本发明人等发现,通过发光区域具有发光层,该发光层包含具有氘原子的化合物,由此有机EL元件的寿命得到改善。
一个实施方式中,前述第1发光层和前述第2发光层的仅任一者包含具有至少1个氘原子的化合物,另一者实质上不含具有氘原子的化合物。
本文中,“实质上不含具有氘原子的化合物”意指完全不含氘原子,或者容许包含天然存在比程度的氘原子。氘原子的天然存在比为例如0.015%以下。
即,本文中“包含具有至少1个氘原子的化合物”意指发光层以超过天然存在比的量包含具有氘原子的化合物。
化合物中包含氘原子可以通过质谱法或1H-NMR分析法来确认。另外,化合物中的氘原子的键合位置通过1H-NMR分析法来鉴定。具体地,如下所述。
针对对象化合物进行质谱,与氢原子全部为氕原子的对应化合物进行比较,分子量增加1,由此可以确认含有1个氘原子。另外,由于氘原子在1H-NMR分析中不出现信号,因此根据针对对象化合物进行1H-NMR分析所得的积分值,可以确认分子内所含的氘原子的个数。另外,针对对象化合物进行1H-NMR分析,并对信号进行归属,由此可以鉴定氘原子的键合位置。
包含具有氘原子的化合物的发光层的膜厚(膜厚T1)与不含具有氘原子的化合物的发光层的膜厚(膜厚T2)之比为例如0.05<(T1/(T1+T2))<0.9。从避免大量使用具有氘原子的化合物的观点(成本的观点)出发,包含具有氘原子的化合物的发光层的膜厚(膜厚T1)与不含具有氘原子的化合物的发光层的膜厚(膜厚T2)之比为0.05<(T1/(T1+T2))<0.7、优选为0.05<(T1/(T1+T2))<0.6、更优选为0.1<(T1/(T1+T2))<0.5,例如为0.1<(T1/(T1+T2))<0.4。从长寿命化的观点出发,包含具有氘原子的化合物的发光层的膜厚(膜厚T1)与不含具有氘原子的化合物的发光层的膜厚(膜厚T2)之比优选为0.1≤(T1/(T1+T2))、更优选为0.3≤(T1/(T1+T2))。此外,还优选为(T1/(T1+T2))≤0.9。若考虑寿命和成本,则优选为0.2≤(T1/(T1+T2))≤0.7、更优选为0.2≤(T1/(T1+T2))≤0.5。
一个实施方式中,第1发光层的膜厚(膜厚T1)与第2发光层的膜厚(膜厚T2)之比例如为0.05<(T1/(T1+T2))<0.9。第1发光层的膜厚(膜厚T1)与第2发光层的膜厚(膜厚T2)之比优选为0.05<(T1/(T1+T2))<0.6、更优选为0.1<(T1/(T1+T2))<0.5,例如为0.1<(T1/(T1+T2))<0.4。
从寿命的观点出发,包含具有氘原子的化合物的发光层的膜厚(膜厚T1)优选为2.5nm以上、进一步优选为7.5nm以上。此外,还优选为22.5nm以下。另一方面,从避免大量使用具有氘原子的化合物的观点(成本的观点)出发,包含具有氢原子的化合物的发光层的膜厚(膜厚T1)越小越优选,优选为17.5nm以下。进一步优选膜厚T1为12.5nm以下。更进一步优选膜厚T1为10nm以下。若考虑寿命和成本,则膜厚T1优选为5nm以上且17.5nm以下,膜厚T1更优选为5nm以上且12.5nm以下。
一个实施方式中,前述第1发光层和前述第2发光层各自独立地包含主体材料和掺杂剂材料。掺杂剂材料优选为蓝色发光掺杂剂。
具有至少1个氘原子的化合物可以是主体材料、也可以是掺杂剂材料。
一个实施方式中,前述具有至少1个氘原子的化合物是前述主体材料。
相对于发光层整体,主体材料在发光层中的含量优选为80质量%以上且99质量%以下。
相对于发光层整体,掺杂剂材料在发光层中的含量优选为1质量%以上且20质量%以下。
具有至少1个氘原子的化合物的氘原子的数目优选为1~100、更优选为1~80。
具有至少1个氘原子的化合物为掺杂剂材料的情形的氘原子的数目优选为1~100、更优选为1~80。
具有至少1个氘原子的化合物为主体材料的情形的氘原子的数目优选为1~50、更优选为1~40。
一个实施方式中,前述具有至少1个氘原子的化合物是前述主体材料、且前述主体材料是具有蒽骨架、芘骨架、䓛骨架、和芴骨架中的至少1者的化合物。
一个实施方式中,前述具有至少1个氘原子的化合物是前述主体材料、且前述主体材料是具有蒽骨架的化合物。至少1个氘原子可以是构成具有蒽骨架的化合物的氢原子中的任一者。
一个实施方式中,前述具有至少1个氘原子的化合物是前述主体材料、且前述主体材料是具有蒽骨架的化合物,与前述蒽骨架上的碳原子键合的氢原子中的至少1个是氘原子。
在其它实施方式中,前述具有至少1个氘原子的化合物是前述主体材料、且前述主体材料是具有蒽骨架的化合物,与蒽骨架上的碳原子之外的碳原子键合的氢原子中的至少1个是氘原子。蒽骨架上的碳原子之外的碳原子是指构成所谓侧链结构的碳原子。
此外,前述至少1个氘原子可以与蒽骨架上的碳原子和蒽骨架上的碳原子之外的碳原子这两者键合。
一个实施方式中,前述第1发光层包含具有至少1个氘原子的化合物。
一个实施方式中,第1发光层仅包含具有至少1个氘原子的化合物作为主体材料。
发光区域中有2个发光层时,作为阳极侧的发光层的第1发光层优选包含具有至少1个氘原子的化合物。具有至少1个氘原子的化合物可以是主体材料和掺杂剂材料的一者或两者。
一个实施方式中,前述第1发光层包含具有至少1个氘原子的化合物,
前述第2发光层包含具有蒽骨架、芘骨架、䓛骨架、或芴骨架的化合物。
此时,第2发光层的材料优选为具有不含氘原子的蒽骨架、芘骨架、䓛骨架或芴骨架的化合物。
一个实施方式中,将前述第1发光层的主体材料的氘原子替换为氕原子时,与前述第2发光层的主体材料的化学结构相同。
一个实施方式中,前述第1发光层的掺杂剂材料与前述第2发光层的掺杂剂材料相同。
一个实施方式中,前述第1发光层和前述第2发光层中的至少1者是包含1种或2种以上的主体材料的发光层。
包含2种以上的主体材料的发光层包含含氘原子的主体材料时,其中可以仅1者为具有氘原子的化合物,另一者为不含氘原子的化合物,也可以均为含氘原子的化合物。
一个实施方式中,前述第1发光层不含金属络合物。
一个实施方式中,前述第2发光层不含金属络合物。
作为“金属络合物”的具体例,可举出铱络合物等磷光发光性金属络合物。“磷光发光性金属络合物”发挥磷光掺杂剂材料的功能。
一个实施方式中,第1发光层和/或第2发光层不含磷光掺杂剂材料。此时,第1发光层和/或第2发光层成为以荧光发光的发光层。
一个实施方式中,第1发光层和/或第2发光层不含磷光发光性金属络合物。
一个实施方式中,第1发光层和/或第2发光层不含铱络合物。
后面将描述适于本发明的一个方式的有机EL元件的掺杂剂材料的具体例。
本发明的第2方式的有机EL元件中,前述发光区域进一步具有第3发光层,
前述第2发光层与前述第3发光层直接相邻,
前述第3发光层位于前述阴极与前述第2发光层之间。
一个实施方式中,前述发光区域进一步具有第3发光层,
前述第2发光层与前述第3发光层直接相邻,
前述第3发光层位于前述阴极与前述第2发光层之间,
前述第2发光层包含具有至少1个氘原子的化合物。
参照图2对本发明的第2方式的有机EL元件的概略构成进行说明。
图2中示出的本发明的第2方式的有机EL元件1B具有:基板2、阳极3、阴极4、以及在阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10具有发光区域5、位于阳极3和发光区域5之间的有机薄膜层6、以及位于发光区域5和阴极4之间的有机薄膜层7。
发光区域5包含阳极侧的第1发光层5A、以及阴极侧的第2发光层5B,第1发光层5A与第2发光层相邻。
第1发光层5A和第2发光层5B的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
发光区域5在第2发光层5B的阴极侧包含第3发光层5C,第3发光层5C与第2发光层5B相邻。
第2发光层5B包含具有至少1个氘原子的化合物。
上述本发明的第2方式的有机EL元件1B的发光区域5中存在相互相邻的第1、第2和第3发光层(5A、5B、5C),且具有第2发光层(5B)被与第2发光层(5B)相邻的另外2个发光层(5A、5C)挟持的构成,所述第2发光层(5B)包含具有至少1个氘原子的材料。通过发光区域5具有这样的结构,可以在与空穴传输层、电子传输层等周边层不相邻的区域配置具有至少1个氘原子的化合物,其结果是,即使与这些周边层与相邻层(即、发光层(5A、5C))的界面发生劣化的情况,也可以期待包含具有至少1个氘原子的化合物的层(即、发光层(5B))避免劣化的效果。
本发明的第3方式的有机EL元件在前述第2发光层与前述阴极之间进一步具有第3发光层和第4发光层,
前述第3发光层与前述第4发光层直接相邻,
在前述第3发光层与前述阴极之间具有前述第4发光层,
前述第3发光层和前述第4发光层的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
在本发明的第3方式的有机EL元件的一个实施方式中,进一步具有第3发光层和第4发光层,
前述第3发光层与前述第4发光层直接相邻,
在前述第3发光层与前述阴极之间具有前述第4发光层,
前述第3发光层和前述第4发光层的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物,
在前述第2发光层与前述第3发光层之间具有电荷发生层。
参照图3对本发明的第3方式的有机EL元件的概略构成进行说明。
图3中示出的本发明的第3方式的有机EL元件1C具有:基板2、阳极3、阴极4、以及在阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10具有发光区域5、位于阳极3和发光区域5之间的有机薄膜层6、以及位于发光区域5和阴极4之间的有机薄膜层7。
发光区域5包含阳极侧的第1发光层5A、以及阴极侧的第2发光层5B,第1发光层5A与第2发光层相邻。
发光区域5进一步包含第3发光层5C和第4发光层5D,第4发光层5D位于第3发光层5C的阴极4侧。第3发光层5C和第4发光层5D相邻。第1发光层5A和第2发光层5B、与第3发光层5C和第4发光层5D可以均在阴极4侧,图3中示出第3发光层5C和第4发光层5D在阴极4侧的情况。
第1发光层5A和第2发光层5B的任一者包含具有至少1个氘原子的材料,并且第3发光层5C和第4发光层5D的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
图3中示出的本发明的第3方式的一个实施方式中,有机EL元件1C在第2发光层5B与第3发光层5C之间进一步具有电荷发生层9。
上述本发明的第3方式的有机EL元件1C的发光区域5中存在相互相邻的第1和第2发光层(5A、5B)、以及相互相邻的第3和第4发光层(5C、5D),第1和第2发光层(5A、5B)的任一者、以及第3和第4发光层(5C、5D)的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。具有设置了具有2组层叠结构的发光层的所谓串联型的构成。通过发光区域5具有这样的串联型结构,可以期待高亮度和长寿命的效果。此外,可以制造简单结构的白色发光元件。
一个实施方式中,前述具有至少1个氘原子的主体材料为下述式(1)所表示的化合物。
[化11]
式(1)中,
R1~R8各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
R1~R4中相邻的2个以上、和R5~R8中相邻的2个以上不相互键合形成环。
L1和L2各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基。
Ar1和Ar2各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
作为氢原子的R1~R8、以及选自不是氢原子的R1~R8、不是单键的L1、不是单键的L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的至少1个是氘原子。
前述式(1)所表示的化合物在该分子内的任意位置具有1个以上的氘原子。
前述式(1)中的R1~R8中的至少1个是氘原子,或者选自不是氢原子的R1~R8、不是单键的L1、不是单键的L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的至少1个氢原子是氘原子。或者,R1~R8中的至少1个是氘原子,并且选自不是氢原子的R1~R8、不是单键的L1、不是单键的L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的至少1个氢原子是氘原子。
本发明的一个方式的有机EL元件优选的是,在发光层中,相对于式(1)所表示的化合物与除了仅含有氕原子作为氢原子之外与前述式(1)所表示的化合物具有相同结构的化合物(以下,也称为“轻氢体”)的总计,后者的含有比例为99摩尔%以下。轻氢体的含有比例通过质谱法来确认。
R1~R8可以全部为氘原子,也可以一部分(例如1个或2个)为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氕原子。
前述式(1)所表示的化合物的第1方式是下述式(1A)所表示的化合物。
[化12]
式(1A)中,
R1~R8各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
R1~R8中至少1个为氘原子。
R1~R4中相邻的2个以上、和R5~R8中相邻的2个以上不相互键合形成环。
L1A和L2A各自独立地为:
单键、
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚萘基、
取代或未取代的亚联苯基、
取代或未取代的亚三联苯基、
取代或未取代的亚蒽基、或
取代或未取代的亚菲基。
Ar1A和Ar2A各自独立地为:
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的蒽基、或
取代或未取代的菲基。
L1A、L2A、Ar1A和Ar2A具有取代基的情形的取代基是:
碳原子数1~50的烷基、
碳原子数2~50的烯基、
碳原子数2~50的炔基、
成环碳原子数3~50的环烷基、
碳原子数1~50的烷基甲硅烷基、
卤素原子、或
氰基。
R1~R8可以全部为氘原子,也可以一部分(例如1个或2个)为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氢原子(氕原子)。
一个实施方式中,选自L1A和L2A中的一个以上所具有的氢原子的至少1个是氘原子。具体地,一个实施方式中,选自L1A和L2A中的一个以上是:
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的亚苯基、
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的亚萘基、
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的亚联苯基、
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的亚三联苯基、
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的亚蒽基、或
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的亚菲基。
一个实施方式中,L1A和L2A各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、或萘基。优选L1A和L2A的至少1个为单键。
一个实施方式中,选自Ar1A和Ar2A中的一个以上所具有的氢原子的至少1个是氘原子。具体地,一个实施方式中,选自Ar1A和Ar2A中的一个以上是:
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的苯基、
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的萘基、
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的联苯基、
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的三联苯基、
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的蒽基、或
氢原子的至少1个是氘原子的未取代的菲基。
一个实施方式中,Ar1A和Ar2A各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的菲基。
对于式(1A)所表示的化合物,依照实施例中记载的合成方法,通过使用对应于目标物的已知的替代反应、原料,由此可以合成本申请发明范围内的化合物。
作为式(1A)所表示的化合物,例如,可举出以下所示的化合物作为具体例。下述具体例中,D表示氘原子。
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
前述式(1)所表示的化合物的第2方式是下述式(1B)所表示的化合物。
[化21]
式(1B)中,
R1~R8各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
R1~R8中至少1个为氘原子。
R1~R4中相邻的2个以上、和R5~R8中相邻的2个以上不相互键合形成环。
L1B和L2B各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基。
Ar2B为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R11B~R18B中的1个是与L1B键合的单键。
不是与L1B键合的单键的R11B~R18B各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如R1~R8中所定义。
R11B~R18B中相邻的2个以上不相互键合形成环。
R1~R8可以全部为氘原子,也可以一部分(例如1个或2个以上)为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氢原子(氕原子)。
一个实施方式中,选自L1B和L2B中的一个以上所具有的氢原子的至少1个是氘原子。具体地,一个实施方式中,选自L1B和L2B中的一者以上是氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基。
一个实施方式中,L1B和L2B各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。优选L1B和L2B的至少1个为单键。
一个实施方式中,R11B~R18B中不是与L1B键合的单键的那些是氢原子。
一个实施方式中,R11B~R18B中不是与L1B键合的单键的那些的至少1个是氘原子。
一个实施方式中,Ar2B的一个以上所具有的氢原子的至少1个是氘原子。具体地,一个实施方式中,Ar2B为氢原子的至少1个是氘原子的未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或氢原子的至少1个是氘原子的未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
Ar2B优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、更优选选自下述式(a1B)~(a4B)所表示的基团中。
[化22]
式(a1B)~(a4B)中,*是与L2B键合的单键。
R21B为:
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
m1B为0~4的整数。
m2B为0~5的整数。
m3B为0~7的整数。
m1B~m3B各自为2以上时,多个R21B相互可以相同、也可以不同。
m1B~m3B各自为2以上时,相邻的多个R21B相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
L1B和L2B优选各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。优选L1B和L2B的至少1个为单键。
一个实施方式中,式(1B)所表示的化合物为下述式(1B-1)所表示的化合物。
[化23]
式(1B-1)中,R1~R8、Ar2B、L1B和L2B如前述式(1)中所定义。
一个实施方式中,式(1B)所表示的化合物为下述式(1B-2)所表示的化合物。
[化24]
式(1B-2)中,Ar2、L1B和L2B如前述式(1)中所定义。
式(1B)所示的化合物可以依照实施例中记载的合成方法,通过使用对应于目标物的已知的替代反应、原料来合成。
式(1B)所表示的化合物的具体例如下所示。下述具体例中,D表示氘原子。
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
前述式(1)所表示的化合物的第3方式为下述式(1C)所表示的化合物。
[化47]
式(1C)中,
R1~R8各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
R1~R8中至少1个为氘原子。
R1~R4中相邻的2个以上、和R5~R8中相邻的2个以上不相互键合形成环。
L1C和L2C各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基。
Ar2C为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
Ar1C为下述式(2C)、(3C)或(4C)所表示的1价的基团。
[化48]
式(2C)~(4C)中,
R15C~R20C中相邻的2个的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R15C~R20C中的相邻的2个的1组以上不相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,R11C~R20C中的1个是与L1C键合的单键。
R15C~R20C中的相邻的2个的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环时,不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R15C~R20C、和R11C~R14C中的1个是与L1C键合的单键。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环且不是与L1C键合的单键的R11C~R20C各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1C)中所定义。
R1~R8可以全部为氘原子,也可以一部分(例如1个或2个以上)为氘原子。
不是氘原子的R1~R8优选为氢原子(氕原子)。
一个实施方式中,选自L1C和L2C中的一者以上所具有的氢原子的至少1个为氘原子。具体地,一个实施方式中,选自L1C和L2C中的一者以上是氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或氢原子的至少1个为氘原子的未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基。
一个实施方式中,L1C和L2C各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。优选L1C和L2C的至少1个为单键。
一个实施方式中,式(2C)~(4C)中的R11C~R14C的任一者是与L1C键合的单键。
一个实施方式中,式(2C)~(4C)中的R15C~R20C中的相邻的2个的1组以上不相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中,式(2C)~(4C)中的R11C~R20C中,不是与L1C键合的单键且并不有助于成环的那些优选为氢原子。
一个实施方式中,式(2C)~(4C)中的R11C~R20C中,不是与L1C键合的单键且并不有助于成环的那些中的至少1个是氘原子。
一个实施方式中,Ar2C的一个以上所具有的氢原子的至少1个是氘原子。具体地,一个实施方式中,Ar2C为氢原子的至少1个是氘原子的未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或氢原子的至少1个是氘原子的未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
Ar2C优选取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,更优选选自下述式(a1C)~(a4C)所表示的基团中。
[化49]
式(a1C)~(a4C)中,*是与L2C键合的单键。
R21C为:
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1C)中所定义。
m1C为0~4的整数。
m2C为0~5的整数。
m3C为0~7的整数。
m1C~m3C各自为2以上时,多个R21C相互可以相同、也可以不同。
m1C~m3C各自为2个以上时,相邻的多个R21相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
L1C和L2C优选各自独立地为单键、或取代或未取代的成环碳原子数6~14的亚芳基。优选L1C和L2C的至少1个为单键。
一个实施方式中,式(1C)所表示的化合物为下述式(1C-1)~(1C-3)的任一者所表示的化合物。
[化50]
式(1C-1)~(1C-3)中,R1~R8、Ar2C、L1C和L2C如前述式(1C)中所定义。
一个实施方式中,式(1C)所表示的化合物为下述式(1C-11)~(1C-13)的任一者所表示的化合物。
[化51]
式(1C-11)~(1C-13)中,Ar2C、L1C和L2C如前述式(1C)中所定义。
式(1C)所示的化合物可以依照实施例中记载的合成方法,通过使用对应于目标物的已知的替代反应、原料来合成。
式(1C)所表示的化合物的具体例如下所示。下述具体例中,D表示氘原子。
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
掺杂剂材料没有特别限定,如上所述,优选不包含磷光掺杂剂材料。
作为掺杂剂材料,可举出例如下述式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)、(81)和(91)所表示的化合物等。优选下述式(11)所表示的化合物。
(式(11)所表示的化合物)
对式(11)所示的化合物进行说明。
[化101]
式(11)中,
R101~R110中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
R101~R110的至少1个是下述式(12)所示的1价的基团。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环且不是下述式(12)所示的1价的基团的R101~R110各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
[化102]
式(12)中,Ar101和Ar102各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
L101~L103各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基。
式(11)中,优选R101~R110中的2个为式(12)所示的基团。
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(13)所示。
[化103]
式(13)中,R111~R118与前述式(11)中的不是式(12)所示的1价的基团的R101~R110相同。Ar101、Ar102、L101、L102和L103如前述式(12)中所定义。
式(11)中,L101优选为单键,L102和L103优选为单键。
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(14)或(15)所示。
[化104]
式(14)中,R111~R118如前述式(13)中所定义。Ar101、Ar102、L102和L103如前述式(12)中所定义。
[化105]
式(15)中,R111~R118如前述式(13)中所定义。Ar101和Ar102如前述式(12)中所定义。
式(11)中的式(12)中,优选Ar101和Ar102中至少1个为下述式(16)所示的基团。
[化106]
式(16)中,
X101表示氧原子或硫原子。
R121~R127之中,相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R121~R127各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
X101优选为氧原子。
R121~R127中至少1个优选为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
式(11)(式(12))中,优选Ar101为式(16)所示的基团,Ar102为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,式(11)所示的化合物为下述式(17)所示。
[化107]
式(17)中,R111~R118如前述式(13)中所定义。R121~R127如前述式(16)中所定义。
R131~R135各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
作为式(11)所示的化合物,可举出例如以下示出的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
(式(21)所表示的化合物)
对式(21)所示的化合物进行说明。
[化115]
式(21)中,
Z各自独立地为CRa或N。
A1环和A2环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
Ra存在多个时,多个Ra中的相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
Rb存在多个时,多个Rb中的相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
Rc存在多个时,多个Rc中的相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
n21和n22各自独立地为0~4的整数。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的Ra~Rc各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
A1环和A2环的“芳香族烃环”与上述“芳基”中导入氢原子而成的化合物为相同结构。A1环和A2环的“芳香族烃环”包含式(21)中央的稠合双环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环”的具体例,可举出具体例组G1中记载的“芳基”中导入氢原子而成的化合物等。
A1环和A2环的“杂环”与上述“杂环基”中导入氢原子而成的化合物为相同结构。A1环和A2环的“杂环”包含式(21)中央的稠合双环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可举出在具体例组G2中记载的“杂环基”中导入氢原子而成的化合物等。
Rb与形成A1环的芳香族烃环的碳原子中的任一者键合、或与形成A1环的杂环的原子中的任一者键合。
Rc与形成A2环的芳香族烃环的碳原子中的任一者键合、或与形成A2环的杂环的原子中的任一者键合。
优选Ra~Rc之中至少1个(优选为2个)是下述式(21a)所示的基团。
-L201-Ar201 (21a)
式(21a)中,
L201为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基。
Ar201为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基、或
下述式(21b)所表示的基。
[化116]
式(21b)中,
L211和L212各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基。
Ar211和Ar212相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的Ar211和Ar212各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,式(21)所示的化合物为下述式(22)所示。
[化117]
式(22)中,
R201~R211中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R201~R211各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
优选R201~R211之中至少1个(优选为2个)是上述式(21a)所示的基团。优选R204和R211为上述式(21a)所示的基团。
一个实施方式中,式(21)所示的化合物是A1环上键合有下述式(21-1)或(21-2)所示的结构的化合物。另外,一个实施方式中,式(22)所示的化合物是R204~R207所键合的环上键合有下述式(21-1)或(21-2)所示的结构的化合物。
[化118]
式(21-1)中,2个键合键*各自独立地与式(21)的A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或与式(22)的R204~R207的任一者键合。
式(21-2)的3个键合键*各自独立地与式(22)的A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或与式(22)的R204~R207的任一者键合。
R221~R227和R231~R239中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R221~R227和R231~R239各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
一个实施方式中,式(21)所示的化合物是下述式(21-3)、式(21-4)或式(21-5)所示的化合物。
[化119]
式(21-3)、式(21-4)和式(21-5)中,
A1环如式(21)中所定义。
R2401~R2407与式(21-1)和(21-2)的R221~R227相同。R2410~R2417与式(22)的R201~R211相同。
一个实施方式中,式(21-5)的A1环的取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环为取代或未取代的萘环、或取代或未取代的芴环。
一个实施方式中,式(21-5)的A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或取代或未取代的二苯并噻吩环。
一个实施方式中,式(21)或式(22)所示的化合物选自下述式(21-6-1)~(21-6-7)所示的化合物中。
[化120]
式(21-6-1)~(21-6-7)中,
R2421~R2427与式(21-1)和(21-2)的R221~R227相同。R2430~R2437和R2441~R2444与式(22)的R201~R211相同。
X为O、NR901、或C(R902)(R903)。
R901~R903如前述式(1)中所定义。
一个实施方式中,式(22)所示的化合物中,R201~R211中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。以下述式(25)的方式对该实施方式进行详述。
(式(25)所表示的化合物)
对式(25)所示的化合物进行说明。
[化121]
式(25)中,
选自R251与R252、R252与R253、R254与R255、R255与R256、R256与R257、R258与R259、R259与R260、以及R260与R261中的对中的2对以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
其中,由R251与R252组成的对和由R252与R253组成的对;由R254与R255组成的对和由R255与R256组成的对;由R255与R256组成的对和由R256与R257组成的对;由R258与R259组成的对和由R259与R260组成的对;以及由R259与R260组成的对和由R260与R261组成的对不同时形成环。
R251~R261形成的2个以上的环可以相同、也可以不同。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R251~R261各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
式(25)中,Rn与Rn+1(n表示选自251、252、254~256和258~260中的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。该环优选由选自C原子、O原子、S原子和N原子中的原子构成,原子数优选为3~7,更优选为5或6。
式(25)所示的化合物中的上述的环结构的数目例如为2个、3个或4个。2个以上的环结构各自可以存在于式(25)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同的苯环上。例如,具有3个环结构时,式(25)的3个苯环各自可以存在1个环结构。
作为式(25)所示的化合物中的上述的环结构,可举出例如下述式(251)~(260)所示的结构等。
[化122]
式(251)~(257)中,*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12以及*13与*14各自表示Rn与Rn+1所键合的前述2个成环碳原子,Rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12以及*13与*14所表示的2个成环碳原子中的任一者。
X2501为C(R2512)(R2513)、NR2514、O或S。
R2501~R2506和R2512~R2513中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2501~R2514与前述R251~R261相同。
[化123]
式(258)~(260)中,*1与*2、以及*3与*4各自表示Rn与Rn+1所键合的前述2个成环碳原子,Rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2、或*3与*4所表示的2个成环碳原子的任一者。
X2501为C(R2512)(R2513)、NR2514、O或S。
R2515~~R2525中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R2515~R2521和R2522~R2525与前述R251~R261相同。
式(25)中,优选R252、R254、R255、R260和R261中的至少1个(优选R252、R255和R260中的至少1个、进一步优选R252)是不形成环结构的基团。
(i)式(25)中,由Rn与Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
(ii)式(25)中,不形成环结构的R251~R261、和
(iii)式(251)~(260)中的R2501~R2514、R2515~~R2525优选各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基、或
选自下述组中的基团的任一者。
[化124]
式(261)~(264)中,Rd各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
X为C(R901)(R902)、NR903、O或S。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
p1各自独立地为0~5的整数,p2各自独立地为0~4的整数,p3为0~3的整数,p4为0~7的整数。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物由下述式(25-1)~(25-6)中的任一者所示。
[化125]
式(25-1)~(25-6)中,环d~i各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物由下述式(25-7)~(25-12)中的任一者所示。
[化126]
式(25-7)~(25-12)中,环d~f、k、j各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物由下述式(25-13)~(25-21)中的任一者所示。
[化127]
式(25-13)~(25-21)中,环d~k各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和的环。R251~R261与前述式(25)相同。
作为前述环g或h进一步具有取代基时的取代基,可举出例如:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
上述式(261)、(263)或(264)所示的基团。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物由下述式(25-22)~(25-25)中的任一者所示。
[化128]
式(25-22)~(25-25)中,X250各自独立地为C(R901)(R902)、NR903、O或S。R251~R261、R271~R278与前述式(25)的R251~R261相同。R901~R903如前述式(1)中所定义。
一个实施方式中,式(25)所示的化合物由下述式(25-26)所示。
[化129]
式(25-26)中,X250为C(R901)(R902)、NR903、O或S。R253、R254、R257、R258、R261、和R271~R282与前述式(25)的R251~R261相同。R901~R903如前述式(1)中所定义。
作为式(21)所示的化合物,可举出例如以下示出的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
这里的具体例中,没有Ph和D。
[化130]
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
(式(31)所表示的化合物)
对式(31)所示的化合物进行说明。式(31)所示的化合物是与上述式(21-3)所示的化合物对应的化合物。
[化140]
式(31)中,
R301~R307和R311~R317中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R301~R307和R311~R317各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R321和R322各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
“R301~R307和R311~R317中相邻的2个以上的1组”例如是R301与R302、R302与R303、R303与R304、R305与R306、R306与R307、R301与R302与R303等的组合。
一个实施方式中,R301~R307和R311~R317中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
一个实施方式中,R301~R307和R311~R317各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,式(31)所示的化合物是下述式(32)所示的化合物。
[化141]
式(32)中,
R331~R334和R341~R344中相邻的2个以上的1组以上形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R331~R334、R341~R344、以及R351和R352各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R361~R364各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,式(31)所示的化合物是下述式(33)所示的化合物。
[化142]
式(33)中,R351、R352和R361~R364如前述式(32)中所定义。
一个实施方式中,式(32)和(33)中的R361~R364各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基(优选为苯基)。
一个实施方式中,式(31)中的R321和R322、式(32)和(33)中的R351和R352为氢原子。
一个实施方式中,式(31)~(33)中的“取代或未取代的”这一情形中的取代基为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
作为式(31)所示的化合物,可举出例如以下示出的化合物作为具体例。
[化143]
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
(式(41)所表示的化合物)
对式(41)所示的化合物进行说明。
[化149]
式(41)中,
a环、b环和c环各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
R401和R402各自独立地与前述a环、前述b环或前述c环键合形成取代或未取代的杂环,或者不形成取代或未取代的杂环。
不形成前述取代或未取代的杂环的R401和R402各自独立地为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
a环、b环和c环是与由B原子和2个N原子构成的式(41)中央的稠合双环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”与上述“芳基”中导入氢原子而成的化合物为相同结构。a环的“芳香族烃环”包含式(41)中央的稠合双环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“芳香族烃环”包含式(41)中央的稠合双环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环”的具体例,可举出具体例组G1中记载的“芳基”中导入氢原子而成的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”与上述“杂环基”中导入氢原子而成的化合物为相同结构。a环的“杂环”包含式(41)中央的稠合双环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含式(41)中央的稠合双环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可举出在具体例组G2中记载的“杂环基”中导入氢原子而成的化合物等。
R401和R402可以各自独立地与a环、b环或c环键合形成取代或未取代的杂环。该情形中的杂环包含式(41)中央的稠合双环结构上的氮原子。该情形中的杂环还可包含氮原子之外的杂原子。R401和R402与a环、b环或c环键合具体意指构成a环、b环或c环的原子与构成R401和R402的原子键合。例如,R401可以与a环键合形成包含R401的环与a环稠合而成的2环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出与具体例组G2中包含氮的2环稠合以上的杂环基对应的化合物等。
R401与b环键合的情形、R402与a环键合的情形、以及R402与c环键合的情形也与上述相同。
一个实施方式中,式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环。
一个实施方式中,式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
一个实施方式中,式(41)中的R401和R402各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基,优选为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,式(41)所示的化合物是下述式(42)所示的化合物。
[化150]
式(42)中,
R401A与选自R411和R421中的1个以上键合形成取代或未取代的杂环,或者不形成取代或未取代的杂环。R402A与选自R413和R414中的1个以上键合形成取代或未取代的杂环,或者不形成取代或未取代的杂环。
不形成前述取代或未取代的杂环的R401A和R402A各自独立地为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R411~R421中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的杂环或前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R411~R421各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
式(42)的R401A和R402A是与式(41)的R401和R402对应的基团。
例如,R401A与R411可以键合形成包含它们的环与对应于a环的苯环稠合而成的2环稠合(或3环稠合以上)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出与具体例组G2中包含氮的2环稠合以上的杂环基对应的化合物等。R401A与R412键合的情形、R402A与R413键合的情形、以及R402A与R414键合的情形也与上述相同。
R411~R421中相邻的2个以上的1组以上可以相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。例如,R11与R12可以键合形成在它们所键合的6元环上稠合有苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
一个实施方式中,并不有助于成环的R411~R421各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,并不有助于成环的R411~R421各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,并不有助于成环的R411~R421各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,并不有助于成环的R411~R421各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基,R411~R421中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,前述式(42)所示的化合物是下述式(43)所示的化合物。
[化151]
式(43)中,
R431与R446键合形成取代或未取代的杂环,或者不形成取代或未取代的杂环。R433与R447键合形成取代或未取代的杂环,或者不形成取代或未取代的杂环。R434与R451键合形成取代或未取代的杂环,或者不形成取代或未取代的杂环。R441与R442键合形成取代或未取代的杂环,或者不形成取代或未取代的杂环。
R431~R451中相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成前述取代或未取代的杂环或前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R431~R451各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
R431可以与R446键合形成取代或未取代的杂环。例如,R431与R446可以键合形成R46所键合的苯环、包含N的环、以及对应于a环的苯环稠合而成的3环稠合以上的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可举出与具体例组G2中包含氮的3环稠合以上的杂环基对应的化合物等。R433与R447键合的情形、R434与R451键合的情形、以及R441与R442键合的情形也与上述相同。
一个实施方式中,并不有助于成环的R431~R451各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,并不有助于成环的R431~R451各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
一个实施方式中,并不有助于成环的R431~R451各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,并不有助于成环的R431~R451各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1~50的烷基,R431~R451中至少1个为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物是下述式(43A)所示的化合物。
[化152]
式(43A)中,
R461为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R462~R465各自独立地为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,R461~R465各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,R461~R465各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物是下述式(43B)所示的化合物。
[化153]
式(43B)中,
R471和R472各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R473~R475各自独立地为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R906和R907如前述式(1)中所定义。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物是下述式(43B’)所示的化合物。
[化154]
式(43B’)中,R472~R475如前述式(43B)中所定义。
一个实施方式中,R471~R475中的至少1个为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,
R472为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,
R471和R473~R475各自独立地为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物是下述式(43C)所示的化合物。
[化155]
式(43C)中,
R481和R482各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
R483~R486各自独立地为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、或
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,前述式(43)所示的化合物是下述式(43C’)所示的化合物。
[化156]
式(43C’)中,R483~R486如前述式(43C)中所定义。
一个实施方式中,R481~R486各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,R481~R486各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
式(41)所示的化合物可以通过首先将a环、b环和c环用连接基(包含N-R1的基团和包含N-R2的基团)键合而制造中间体(第1反应),并将a环、b环和c环用连接基(包含B的基团)键合而制造最终产物(第2反应)。在第1反应中,可以适用Buchwald–Hartwig反应等氨基化反应。在第2反应中,可以适用串联杂Friedel-Crafts反应等。
以下,虽然记载式(41)所表示的化合物的具体例,但它们仅为例示,式(41)所表示的化合物并不限于下述具体例。下述具体例中,Me表示甲基,tBu表示叔丁基。
[化157]
[化158]
[化159]
[化160]
[化161]
[化162]
[化163]
[化164]
[化165]
[化166]
[化167]
[化168]
[化169]
[化170]
[化171]
(式(51)所表示的化合物)
对式(51)所示的化合物进行说明。
[化172]
式(51)中,
r环是在相邻环的任意位置稠合的式(52)或式(53)所示的环。
q环和s环各自独立地是在相邻环的任意位置稠合的式(54)所示的环。
p环和t环各自独立地是在相邻环的任意位置稠合的式(55)或式(56)所示的结构。
R501存在多个时,相邻的多个R501相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
X501为氧原子、硫原子或NR502。
不形成前述取代或未取代的饱和或不饱和的环的R501和R502为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
Ar501和Ar502各自独立地为:
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
L501为:
取代或未取代的碳原子数1~50的亚烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的亚烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的亚炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的亚环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的2价的杂环基。
m1各自独立地为0~2的整数,m2各自独立地为0~4的整数,m3各自独立地为0~3的整数,m4各自独立地为0~5的整数。R501存在多个时,多个R501相互可以相同、也可以不同。
式(51)中,p环~t环的各环与相邻环共有2个碳原子而稠合。稠合的位置、方向没有限定,可以在任意的位置・方向稠合。
一个实施方式中,r环的式(52)或式(53)中,R501为氢原子。
一个实施方式中,式(51)所示的化合物由下述式(51-1)~(51-6)中的任一者所示。
[化173]
式(51-1)~(51-6)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m3如前述式(51)中所定义。
一个实施方式中,式(51)所示的化合物由下述式(51-11)~(51-13)中的任一者所示。
[化174]
式(51-11)~(51-13)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3和m4如前述式(51)中所定义。
一个实施方式中,式(51)所示的化合物由下述式(51-21)~(51-25)中的任一者所示。
[化175]
式(51-21)~(51-25)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m4如前述式(51)中所定义。
一个实施方式中,式(51)所示的化合物由下述式(51-31)~(51-33)中的任一者所示。
[化176]
式(51-31)~(51-33)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m2~m4如前述式(51)中所定义。
一个实施方式中,Ar501和Ar502各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,Ar501和Ar502的一者为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基,另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
作为式(51)所示的化合物,可举出例如以下示出的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化177]
[化178]
[化179]
[化180]
[化181]
[化182]
(式(61)所表示的化合物)
对式(61)所示的化合物进行说明。
[化183]
式(61)中,
R601与R602、R602与R603、和R603与R604中的至少一组相互键合形成下述式(62)所示的2价的基团。
R605与R606、R606与R607、和R607与R608中的至少一组相互键合形成下述式(63)所示的2价的基团。
[化184]
R601~R604之中不形成前述式(62)所示的2价的基团的那些、以及R611~R614中的至少1个是下述式(64)所示的1价的基团。
R605~R608之中不形成前述式(63)所示的2价的基团的那些、以及R621~R624中的至少1个是下述式(64)所示的1价的基团。
X601是氧原子、硫原子或NR609。
不形成前述式(62)和(63)所示的2价的基团且不是前述式(64)所示的1价的基团的R601~R608、不是前述式(64)所示的1价的基团的R611~R614和R621~R624、以及R609各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
[化185]
式(64)中,Ar601和Ar602各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
L601~L603各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基、或
它们2~4个键合形成的2价的连接基。
式(61)中,形成式(62)所示的2价的基团和式(63)所示的2价的基团的位置没有限定,可以在R601~R608的可能位置形成该基团。
一个实施方式中,式(61)所示的化合物由下述式(61-1)~(61-6)中的任一者所示。
[化186]
式(61-1)~(61-6)中,X601如前述式(61)中所定义。
R601~R624的至少2个是前述式(64)所示的1价的基团。
不是前述式(64)所示的1价的基团的R601~R624各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
一个实施方式中,式(61)所示的化合物由下述式(61-7)~(61-18)中的任一者所示。
[化187]
式(61-7)~(61-18)中,X601如前述式(61)所定义。*是与前述式(64)所示的1价的基团键合的单键。R601~R624与不是前述式(64)所示的1价的基团的R601~R624相同。
不形成前述式(62)和(63)所示的2价的基团且不是前述式(64)所示的1价的基团的R601~R608、以及不是前述式(64)所示的1价的基团的R611~R614和R621~R624优选各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
式(64)所示的1价的基团优选为下述式(65)或(66)所示。
[化188]
式(65)中,R631~R640各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
[化189]
式(66)中,Ar601、L601和L603如前述式(64)中所定义。HAr601为下述式(67)所示的结构。
[化190]
式(67)中,X602为氧原子或硫原子。
R641~R648中的任1个为与L603键合的单键。
不是单键的R641~R648各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
作为式(61)所示的化合物,除了国际公开2014/104144号中记载的化合物之外,还可以举出例如以下示出的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化191]
[化192]
[化193]
[化194]
[化195]
[化196]
[化197]
[化198]
[化199]
[化200]
[化201]
[化202]
[化203]
[化204]
[化205]
[化206]
[化207]
[化208]
[化209]
[化210]
[化211]
[化212]
[化213]
[化214]
[化215]
[化216]
[化217]
(式(71)所表示的化合物)
对式(71)所示的化合物进行说明。
[化218]
式(71)中,
A701环和A702环各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
选自A701环和A702环中的一个以上与下述式(72)所示的结构的键合键*键合。
[化219]
式(72)中,
A703环各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
X701为NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S或Se。
R701和R702相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环,或者不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。
不形成取代或未取代的饱和或不饱和的环的R701和R702、以及R703~R709各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
选自A701环和A702环中的一个以上与式(72)所示的结构的键合键*键合。即、一个实施方式中,A701环的前述芳香族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合键*键合。另外,一个实施方式中,A702环的前述芳香族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合键*键合。
一个实施方式中,下述式(73)所示的基团与A701环和A702环的任一者或两者键合。
[化220]
式(73)中,Ar701和Ar702各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
L701~L703各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基、或
它们2~4个键合形成的2价的连接基。
一个实施方式中,除A701环之外,A702环的前述芳香族烃环的成环碳原子、或前述杂环的成环原子与式(72)所示的结构的键合键*键合。此时,式(72)所示的结构可以相同或不同。
一个实施方式中,R701和R702各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,R701和R702相互键合形成芴结构。
一个实施方式中,环A701和环A702为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
一个实施方式中,环A703为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
一个实施方式中,X701为O或S。
作为式(71)所示的化合物,可举出例如以下示出的化合物作为具体例。下述具体例中,Me表示甲基。
[化221]
[化222]
[化223]
[化224]
(式(81)所表示的化合物)
对式(81)所示的化合物进行说明。
[化225]
式(81)中,
A801环是在相邻环的任意位置稠合的式(82)所示的环。
A802环是在相邻环的任意位置稠合的式(83)所示的环。2个键合键*与A803环的任意位置键合。
X801和X802各自独立地为C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、氧原子、硫原子。
A803环是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环、或取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
Ar801是取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R801~R806各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907如前述式(1)中所定义。
m801和m802各自独立地为0~2的整数。它们为2时,多个R801或R802相互可以相同、也可以不同。
a801为0~2的整数。a801为0或1时,“3-a801”所示的括号内的结构相互可以相同、也可以不同。a801为2时,Ar801相互可以相同、也可以不同。
一个实施方式中,Ar801为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基。
一个实施方式中,环A803为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或取代或未取代的蒽环。
一个实施方式中,R803和R804各自独立地为取代或未取代的碳原子数1~50的烷基。
一个实施方式中,a801为1。
作为式(81)所示的化合物,可举出例如以下示出的化合物作为具体例。
[化226]
式(A1)~(D1)等各基团的具体例如本说明书的[定义]一栏中所记载。
(式(91)所表示的化合物)
对式(91)所示的化合物进行说明。
[化227]
式(91)中,
R951~R960中的相互相邻的2个以上的1组以上、Ra1~Ra5中的相互相邻的2个以上的1组以上、和Ra6~Ra10中的相互相邻的2个以上的1组以上之中的任意1组以上相互键合形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
不参与该成环的R951~R960、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~30的环烷基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷氧基、
取代或未取代的碳原子数1~30的烷硫基、
取代或未取代的氨基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
取代或未取代的碳原子数2~30的烯基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基氧基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基硫基、
取代或未取代的膦基、
取代或未取代的磷酰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基羰基、
氰基、硝基、羧基、或
卤素原子。
R951~R956、R957~R960、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10的任一相互相邻的2个以上的至少1组相互键合成环。
针对“R951~R960中的相互相邻的2个以上的1组以上、Ra1~Ra5中的相互相邻的2个以上的1组以上、和Ra6~Ra10中的相互相邻的2个以上的1组以上”相互键合形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环的具体例进行说明。
作为相互相邻的2个以上相互键合形成环的具体例,若以上述式(91)中的R957~R960为例,可举出例如以下那样的部分结构。下述部分结构中,相互相邻的R958、R959与R960这3个相互键合形成环。
[化228]
此外,作为“相互相邻的2个以上的1组以上”相互键合形成环的具体例,若以上述式(91)中的R951~R956为例,可举出例如以下那样的部分结构。下述部分结构中,R952与R953、和R954与R955这2组相互键合形成另外的2个环。
[化229]
一个实施方式中,前述式(91)中的R952与R953相互键合形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中,前述式(91)所表示的化合物为下述式(91-1)所表示的化合物。
[化230]
式(91-1)中,R951、R954~R960如前述式(91)中所定义。
Rc1和Rc2各自独立地为:
氢原子、
未取代的碳原子数1~50的烷基、
未取代的碳原子数2~50的烯基、
未取代的碳原子数2~50的炔基、
未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同。
一个实施方式中,前述式(91)中的R958~R960中的2个以上相互键合形成取代或未取代的成环原子数3~30的饱和或不饱和的环。
一个实施方式中,前述式(91)所表示的化合物为下述式(91-2)所表示的化合物。
[化231]
式(91-2)中,R951~R957如前述式(91)中所定义。
一个实施方式中,前述式(91)中的不参与成环的R951~R960、Ra1~Ra5、和Ra6~Ra10各自独立地为:
氢原子、
未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基。
以下,虽然记载式(91)所表示的化合物的具体例,但它们仅为例示,式(91)所表示的化合物并不限于下述具体例。
[化232]
[化233]
[化234]
[化235]
[化236]
[化237]
[化238]
[化239]
[化240]
[化241]
[化242]
[化243]
[化244]
[化245]
[化246]
[化247]
[化248]
[化249]
[化250]
[化251]
[化252]
[化253]
[化254]
本发明的一个方式的有机EL元件,如上所述,其具有:
阳极、
阴极、以及
位于前述阳极与前述阴极之间的发光区域,
前述发光区域包含第1发光层与第2发光层,
前述第1发光层与前述第2发光层直接相邻,
前述第1发光层位于前述阳极与前述第2发光层之间,
前述第1发光层和前述第2发光层的任一者除了包含具有至少1个氘原子的化合物之外,只要不损害本发明的效果,则可以适用以往公知的材料、元件构成。
以下,对本发明的一个方式的有机EL元件的层构成进行说明。
本发明的一个方式的有机EL元件在由阴极和阳极组成的1对电极间具有有机层。有机层层叠有包含有机化合物的多个层。有机层可以具有仅由1种或多种有机化合物形成的层。有机层可以具有同时包含有机化合物与无机化合物的层。有机层可以具有仅由1种或多种无机化合物形成的层。
有机EL元件的层构成中可以采用的层没有特别限定,可举出例如,设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等)、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域(电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等)等。
本发明的一个方式所述的有机EL元件可以是例如荧光或磷光发光型的单色发光元件,也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件。另外,可以是具有单独的发光单元的单一型,也可以是具有多个发光单元的串联型。
应予说明,“发光单元”是指含有有机层,该有机层之中的至少1层为发光层,通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
另外,本说明书中记载的“发光层”是指具有发光功能的有机层。发光层可以是例如,磷光发光层、荧光发光层等,另外,可以是1层或多层。
发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型,此时,可以在各发光层之间具有,例如,用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
作为单一型有机EL元件,可举出例如,阳极/发光单元/阴极这样的元件构成。
发光单元的代表性层构成示于以下。括号内的层为任选。
(c)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(f)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(h)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(i)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(j)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/磷光发光层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(k)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(l)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/磷光发光层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(m)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/荧光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(n)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/荧光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(o)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/磷光发光层(/电子传输层/电子注入层)
(p)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/磷光发光层/磷光发光层(/第1电子传输层/第2电子传输层/电子注入层)
(q)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/荧光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(r)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/磷光发光层/空穴阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(s)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/荧光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
(t)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/磷光发光层/激子阻挡层(/电子传输层/电子注入层)
其中,本发明的一个方式的有机EL元件的层构成并不限定于此。例如,有机EL元件具有空穴注入层和空穴传输层时,优选在空穴传输层与阳极之间设置有空穴注入层。另外,有机EL元件具有电子注入层和电子传输层时,优选在电子传输层与阴极之间设置有电子注入层。另外,空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层各自可以由1层构成,也可以由多层构成。
多个磷光发光层、以及磷光发光层与荧光发光层各自可以是颜色相互不同的发光层。例如,前述发光单元(f)可以设为空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层。
应予说明,在各发光层与空穴传输层或间隔层之间,可以设置电子阻挡层。另外,在各发光层与电子传输层之间,可以设置空穴阻挡层。通过电子阻挡层、空穴阻挡层,可以将电子或空穴束缚于发光层内,提高发光层中的电荷的再结合概率,提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性元件构成,可举出例如,阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极这样的元件构成。
第1发光单元和第2发光单元例如可以各自独立地选自上述发光单元。
中间层通常也称作中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子提取层、连接层、连接器层或中间绝缘层。中间层是将电子供给至第1发光单元、将空穴供给至第2发光单元的层,可以由公知的材料形成。
以下,对本说明书中记载的有机EL元件的各层的功能和材料等进行说明。
(基板)
基板用作有机EL元件的支持体。基板优选波长400~700nm的可见光区域的光的透射率为50%以上,另外还优选为平滑的基板。作为基板的材料,可举出例如,钠钙玻璃、铝硅酸盐玻璃、石英玻璃、塑料等。另外,作为基板,可使用柔性基板。柔性基板是指能够弯折的(柔性的)基板,可举出例如塑料基板等。作为形成塑料基板的材料的具体例,可举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺、聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,还可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
作为阳极,优选使用例如作为金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等的功函数大(具体为4.0eV以上)的那些。作为阳极的材料的具体例,可举出氧化铟-氧化锡(ITO:Indium Tin Oxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨、氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外,还可举出金、银、铂、镍、钨、铬、钼、铁、钴、铜、钯、钛、以及这些金属的氮化物(例如,氮化钛)等。
阳极通常可通过将这些材料通过溅射法成膜于基板上而形成。例如,可以使用对氧化铟添加了1~10质量%的氧化锌的靶材,通过溅射法形成氧化铟-氧化锌。另外,例如,可以使用对氧化铟添加了0.5~5质量%氧化钨、或添加了0.1~1质量%氧化锌的靶材,通过溅射法形成含氧化钨或氧化锌的氧化铟。
作为阳极的其它形成方法,可举出例如,真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等。例如,使用银糊料等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
应予说明,与阳极相接形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关且空穴注入容易的材料而形成。因此,阳极可以使用通常的电极材料,例如,金属、合金、导电性化合物、它们的混合物。具体地,也可以将锂、铯等碱金属;镁;钙、锶等碱土金属;含有这些金属的合金(例如,镁-银、铝-锂);铕、镱等稀土类金属;含有稀土类金属的合金等功函数小的材料用于阳极。
(空穴注入层)
空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层,具有从阳极向有机层注入空穴的功能。作为空穴注入性高的物质,可举出例如,钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、吸电子性(受体性)的化合物、高分子化合物(低聚物、树状大分子、聚合物等)等。其中,优选芳香族胺化合物、受体性的化合物,更优选受体性的化合物。
作为芳香族胺化合物的具体例,可举出4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等。
作为受体性的化合物,优选为例如具有吸电子基团的杂环衍生物、具有吸电子基团的醌衍生物、芳基硼烷衍生物、杂芳基硼烷衍生物等,作为具体例,可举出六氰基六氮杂三亚苯、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(简称:F4TCNQ)、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
使用受体性的化合物时,空穴注入层优选进一步含有基质材料。作为基质材料,可以使用作为有机EL元件用材料公知的材料,优选使用例如,供电子性(供体性)的化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是含有空穴传输性高的物质的层,具有从阳极向有机层传输空穴的功能。
作为空穴传输性高的物质,优选为具有10-6cm2/(V・s)以上的空穴迁移率的物质,可举出例如,芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、高分子化合物等。
作为芳香族胺化合物的具体例,可举出4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等。
作为咔唑衍生物的具体例,可举出4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称:CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称:CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:PCzPA)等。
作为蒽衍生物的具体例,可举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)等。
作为高分子化合物的具体例,可举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、和聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)等。
只要是空穴传输性较电子传输性高的化合物,则空穴传输层也可以使用上述之外的物质。
空穴传输层可以是单层,也可以层叠2层以上。此时,优选在接近发光层的一侧配置含有空穴传输性高的物质之中的能隙较大的物质的层。
(发光层)
发光层为含有发光性高的物质(掺杂剂材料)的层。作为掺杂剂材料,可以使用各种材料,例如,可以使用荧光发光性化合物(荧光掺杂剂)、磷光发光性化合物(磷光掺杂剂)等。荧光发光性化合物是指能够由单重态激发状态发光的化合物,含有其的发光层被称为荧光发光层。另外,磷光发光性化合物是指能够由三重态激发状态发光的化合物,含有其的发光层被称为磷光发光层。
发光层通常含有掺杂剂材料和用于使之高效发光的主体材料。应予说明,掺杂剂材料根据文献不同有时也称为客体材料、发射体或发光材料。另外,主体材料根据文献不同有时也称为基质材料。
在1个发光层中可以含有多种掺杂剂材料和多种主体材料。另外,发光层可以为多层。
本说明书中,将与荧光掺杂剂组合的主体材料称为“荧光主体”,将与磷光掺杂剂组合的主体材料称为“磷光主体”。应予说明,荧光主体与磷光主体并非仅由分子结构区分。磷光主体是形成含磷光掺杂剂的磷光发光层的材料,但并不意味着不能用作形成荧光发光层的材料。对于荧光主体也一样。
发光层中的掺杂剂材料的含量没有特别限定,从充分的发光和浓度淬灭的观点出发,例如,优选为0.1~70质量%、更优选为0.1~30质量%、进一步优选为1~30质量%、更进一步优选为1~20质量%、特别优选为1~10质量%。
<荧光掺杂剂>
作为荧光掺杂剂,可举出例如,稠合多环芳香族衍生物、苯乙烯胺衍生物、稠环胺衍生物、含硼化合物、吡咯衍生物、吲哚衍生物、咔唑衍生物等。其中,优选为稠环胺衍生物、含硼化合物、咔唑衍生物。
作为稠环胺衍生物,可举出例如,二氨基芘衍生物、二氨基䓛衍生物、二氨基蒽衍生物、二氨基芴衍生物、苯并呋喃并骨架稠合1个以上而得的二氨基芴衍生物等。
作为含硼化合物,可举出例如,吡咯亚甲基衍生物、三苯基硼烷衍生物等。
作为蓝色系的荧光掺杂剂,可举出例如,芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体可举出:N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基二苯乙烯-4,4’-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称:YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称:PCBAPA)等。
作为绿色系的荧光掺杂剂,可举出例如芳香族胺衍生物等。具体可举出:N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-亚苯基二胺(简称:2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-亚苯基二胺(简称:2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)等。
作为红色系的荧光掺杂剂,可举出丁省衍生物、二胺衍生物等。具体可举出:N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)丁省-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称:p-mPhAFD)等。
<磷光掺杂剂>
作为磷光掺杂剂,可举出例如,磷光发光性的重金属络合物、磷光发光性的稀土类金属络合物。
作为重金属络合物,可举出例如,铱络合物、锇络合物、铂络合物等。重金属络合物优选为选自铱、锇和铂的金属的邻位金属化络合物。
作为稀土类金属络合物,可举出例如,铽络合物、铕络合物等。具体可举出:三(乙酰丙酮)(单菲咯啉)合铽(III)(简称:Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮基)(单菲咯啉)合铕(III)(简称:Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)合铕(III)(简称:Eu(TTA)3(Phen))等。这些稀土类金属络合物由于稀土类金属离子因不同的多重态间的电子迁移而发光,因此优选作为磷光掺杂剂。
作为蓝色系的磷光掺杂剂,可举出例如,铱络合物、锇络合物、铂络合物等。具体可举出:双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]四(1-吡唑基)硼酸合铱(III)(简称:FIr6)、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酸合铱(III)(简称:FIrpic)、双[2-(3’,5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酸合铱(III)(简称:Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]乙酰丙酮合铱(III)(简称:FIracac)等。
作为绿色系的磷光掺杂剂,可举出例如铱络合物等。具体可举出:三(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(III)(简称:Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N,C2’)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(bzq)2(acac))等。
作为红色系的磷光掺杂剂,可举出例如,铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等。具体可举出:双[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)乙酰丙酮合铱(III)(简称:Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称:PtOEP)等。
<主体材料>
作为主体材料,可举出例如,铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物;吲哚衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂环化合物;萘衍生物、三亚苯衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物、荧蒽衍生物等稠合芳香族化合物;三芳基胺衍生物、稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物等。主体材料可以并用多种。
作为金属络合物的具体例,可举出:三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等。
作为杂环化合物的具体例,可举出:2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(p-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称:TPBI)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)等。
作为稠合芳香族化合物的具体例,可举出:9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称:BANT)、9,9’-(二苯乙烯-3,3’-二基)二菲(简称:DPNS)、9,9’-(二苯乙烯-4,4’-二基)二菲(简称:DPNS2)、3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称:TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基䓛等。
作为芳香族胺化合物的具体例,可举出:N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称:DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB或α-NPD)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等。
作为荧光主体,优选为具有比荧光掺杂剂高的单重态能级的化合物,可举出例如,杂环化合物、稠合芳香族化合物等。作为稠合芳香族化合物,优选为例如,蒽衍生物、芘衍生物、䓛衍生物、并四苯衍生物等。
作为磷光主体,优选为具有比磷光掺杂剂高的三重态能级的化合物,可举出例如,金属络合物、杂环化合物、稠合芳香族化合物等。其中,优选为例如,吲哚衍生物、咔唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、异喹啉衍生物、喹唑啉衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、萘衍生物、三亚苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等。
(电子传输层)
电子传输层是含有电子传输性高的物质的层。作为电子传输性高的物质,优选为具有10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质,可举出例如,金属络合物、芳香族杂环化合物、芳香族烃化合物、高分子化合物等。
作为金属络合物,可举出例如,铝络合物、铍络合物、锌络合物等。具体可举出:三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等。
作为芳香族杂环化合物,可举出例如,苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物;嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物;喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(还包含在杂环上具有膦氧化物系取代基的那些)等。具体可举出:2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称:BzOs)等。
作为芳香族烃化合物,可举出例如,蒽衍生物、荧蒽衍生物等。
作为高分子化合物的具体例,可举出:聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
只要是电子传输性较空穴传输性高的化合物,则电子传输层也可以使用上述之外的物质。
电子传输层可以是单层,也可以层叠2层以上。此时,优选在接近发光层的一侧配置含有电子传输性高的物质之中的能隙较大的物质的层。
电子传输层可以包含例如,碱金属、镁、碱土金属、含有它们之中的2个以上的金属的合金等金属;8-羟基喹啉锂(简称:Liq)等碱金属化合物、碱土金属化合物等金属化合物。当碱金属、镁、碱土金属、或含有它们之中的2个以上的金属的合金等金属包含在电子传输层中时,其含量没有特别限定,优选为0.1~50质量%、更优选为0.1~20质量%、进一步优选为1~10质量%。
当碱金属化合物或碱土金属化合物等金属化合物的金属化合物包含在电子传输层中时,其含量优选为1~99质量%、更优选为10~90质量%。应予说明,电子传输层为多层时的位于发光层侧的层可以仅由这些金属化合物形成。
(电子注入层)
电子注入层时含有电子注入性高的物质的层,具有从阴极向发光层高效注入电子的功能。作为电子注入性高的物质,可举出例如,碱金属、镁、碱土金属、它们的化合物等。具体可举出:锂、铯、钙、氟化锂、氟化铯、氟化钙、锂氧化物等。此外,可以使用在具有电子传输性的物质中含有碱金属、镁、碱土金属、或它们的化合物而成的物质,例如,可以使用在Alq中含有镁的物质等。
另外,电子注入层还可以使用含有有机化合物和供体性化合物的复合材料。有机化合物从供体性化合物接收电子,因此这类复合材料的电子注入性和电子传输性优异。
作为有机化合物,优选为接收的电子的传输性优异的物质,例如,可以使用上述电子传输性高的物质,即,金属络合物、芳香族杂环化合物等。
作为供体性化合物,只要是能够向有机化合物供给电子的物质即可,可举出例如,碱金属、镁、碱土金属、稀土类金属等。具体可举出:锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,具体可举出:锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,还可使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,还可使用四硫杂富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(阴极)
阴极优选使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为阴极的材料,可举出例如,锂、铯等碱金属;镁;钙、锶等碱土金属;含有这些金属的合金(例如,镁-银、铝-锂);铕、镱等稀土类金属;含有稀土类金属的合金等。
阴极通常通过真空蒸镀法、溅射法形成。另外,使用银糊料等时,可使用涂布法、喷墨法等。
另外,设置有电子注入层时,与功函数的大小无关,可使用铝、银、ITO、石墨烯、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可利用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(绝缘层)
对于有机EL元件而言,由于在薄膜上施加电场,因此容易产生泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止该现象,可以在一对电极间插入薄膜绝缘层。
作为绝缘层所使用的物质的具体例,可举出:氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。绝缘层还可以使用它们的混合物,另外,还可制为含有这些物质的多个层的层叠体。
(间隔层)
对于间隔层,例如,在层叠荧光发光层与磷光发光层时,为了防止磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散或调整载流子平衡,可设置在两层间。间隔层还可以设置在多个磷光发光层之间等。
间隔层由于设置在多个发光层间,因此优选由兼具电子传输性和空穴传输性的物质形成。另外,从防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散的观点出发,优选三重态能量为2.6eV以上。
作为用于间隔层的物质,可举出与上述用于空穴传输层的物质相同的那些。
(电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层)
可以与发光层邻接而设置电子阻挡层、空穴阻挡层、激子(三重态)阻挡层等。
电子阻挡层是具有阻挡电子从发光层向空穴传输层漏出的功能的层。空穴阻挡层是具有阻挡空穴从发光层向电子传输层漏出的功能的层。激子阻挡层是具有阻挡发光层中生成的激子向相邻的层扩散,将激子束缚于发光层内的功能的层。
(中间层)
在串联型有机EL元件中设置有中间层。
(层形成方法)
若无另外记载,则有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。作为形成方法,可使用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。作为干式成膜法的具体例,可举出真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀覆法等。作为湿式成膜法的具体例,可举出旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等各种涂布法。
(膜厚)
若无另外记载,则有机EL元件的各层的膜厚没有特别限定。膜厚过小则容易发生针孔等缺陷,得不到充分的发光亮度。另一方面,膜厚过大则需要大的驱动电压,效率降低。从这样的观点出发,膜厚通常优选为1nm~10μm、更优选为1nm~0.2μm。
[电子设备]
本发明的一个方式所述的电子设备具备上述本发明的一个方式所述的有机EL元件。作为电子设备的具体例,可举出有机EL面板组件等显示部件;电视机、移动电话、智能手机、个人电脑等的显示装置;照明、车辆用灯具的发光装置等。
实施例
接着,举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明,但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
<化合物>
实施例1~42的有机EL元件的制造中使用的式(1)所表示的具有氘原子的化合物(主体材料)如下所示。
[化255]
实施例1~42和比较例1~15的有机EL元件的制造中使用的不具有氘原子的化合物(主体材料)如下所示。
[化256]
实施例1~42和比较例1~15的有机EL元件的制造中使用的掺杂剂材料如下所示。
[化257]
实施例1~42和比较例1~15的有机EL元件的制造中使用的其它化合物如下所示。
[化258]
<有机EL元件的制作1>
如下所述那样制作并评价有机EL元件。
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗,然后进行30分钟UV臭氧清洗。使ITO的膜厚为130nm。
将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上,首先在形成了透明电极一侧的面上,以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI,形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜发挥空穴注入层的功能。
在形成该HI膜之后,接着蒸镀化合物HT,在HI膜上形成膜厚80nm的HT膜。该HT膜发挥作为第1空穴传输层的功能。
在形成HT膜之后,接着蒸镀化合物EBL,在HT膜上形成膜厚10nm的EBL膜。该EBL膜发挥作为第2空穴传输层的功能。
在EBL膜上以BD-1的比例(质量比)达到4%的方式共蒸镀D-BH-1(主体材料)和BD-1(掺杂剂材料),形成膜厚7.5nm的第1发光层。
在第1发光层上以BD-1的比例(质量比)达到4%的方式共蒸镀BH-1(主体材料)和BD-1(掺杂剂材料),形成膜厚17.5nm的第2发光层。
在该第2发光层上蒸镀HBL,形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的ET,形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF,形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属阴极。
如上所述制作有机EL元件。元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL(10 nm)/D-BH-1:BD-1(7.5 nm:4%)/BH-1:BD-1(17.5 nm:4%)/HBL(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
(有机EL元件的评价1)
对所得有机EL元件,以电流密度达到50mA/cm2的方式施加电压,测定亮度相对于初始亮度达到90%为止的时间(LT90(单位:小时))。结果示于表1。
比较例1
除了使用表1示出的化合物作为发光层的主体材料之外,用与实施例1相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表1。
[表1]
实施例2和比较例2
除了使用表2示出的化合物作为发光层的主体材料之外,用与实施例1相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表2。
[表2]
由表1和表2的结果可知,在发光区域层叠了包含具有氘原子的主体材料的第1发光层、以及包含不具有氘原子的主体材料的第2发光层的实施例1和2的元件,与具有包含不具有氘原子的主体材料的单一发光层的比较例1和2的元件相比,寿命得到改善。
实施例1和2的发光层与比较例1和2的发光层在以发光层整体来看时厚度相同。由此可知,即使发光区域的整个区域不包含具有氘原子的主体材料即D-BH-1、D-BH-2,只要发光区域的一部分发光层中包含具有氘原子的主体材料即D-BH-1、D-BH-2,则寿命也得到改善。
<有机EL元件的制作2>
实施例3
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマテック公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗,然后进行30分钟UV臭氧清洗。使ITO透明电极的膜厚为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上,首先在形成了透明电极线一侧的面上,以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HA1,形成膜厚5nm的空穴注入层(HI)。
在空穴注入层的成膜之后,接着蒸镀化合物HT1,形成膜厚80nm的第一空穴传输层(HT)。
在第一空穴传输层的成膜之后,接着蒸镀化合物HT2,形成膜厚10nm的第二空穴传输层(也称为电子壁障层)(EBL)。
在第二空穴传输层上,以化合物BD-2的比例达到4质量%的方式共蒸镀化合物D-BH-1(第一主体材料(BH))和化合物BD-2(掺杂剂材料(BD)),形成膜厚10nm的第一发光层。
在第一发光层上,以化合物BD-2的比例达到2质量%的方式共蒸镀化合物BH-3(第二主体材料(BH))和化合物BD-2(掺杂剂材料(BD)),形成膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET1,形成膜厚10nm的电子传输层。
在电子传输层上共蒸镀化合物nCGL和金属Li,以金属Li的比例达到4质量%的方式形成膜厚30nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚50nm的阴极。
实施例1的元件构成简略地表示如下。
ITO(130)/HA1(5)/HT1(80)/HT2(10)/D-BH-1:BD-2(10,98%:2%)/BH-3:BD-2(15,98%:2%)/ET1(10)/nCGL:Li(30,96%:4%)/Al(50))
应予说明,括号内的数字表示膜厚(单位:nm)。
相同地,在括号内,以百分比表示的数字(98%:3%)表示第一发光层和第二发光层中的第一主体材料(化合物BH1或化合物BH2)和化合物BD1的比例(质量%),以百分比表示的数字(96%:4%)表示空穴注入层中的化合物nCGL和金属Li的比例(质量%)。以下,采用相同的表述。
实施例4
实施例4的有机EL元件,除了将实施例3的第一发光层和第二发光层改变为表3中记载的化合物和膜厚之外,与实施例3相同地制作。
比较例3
比较例3的有机EL元件,除了如表3中记载的那样仅形成第一发光层之外,与实施例3相同地制作。
(有机EL元件的评价2)
对实施例3~4和比较例3中所得的有机EL元件,以电流密度达到50mA/cm2的方式施加电压,测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(LT95(单位:小时))。结果示于表3。
[表3]
由表3中的仅第一发光层中的主体材料是否具有氘原子方面不同的实施例4和比较例3的对比可知,实施例4的元件与比较例3的元件相比寿命得到改善。
<有机EL元件的制作3>
实施例5
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗,然后进行30分钟UV臭氧清洗。使ITO的膜厚为130nm。
将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上,首先在形成了透明电极一侧的面上,以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI,形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜发挥空穴注入层的功能。
在形成该HI膜之后,接着蒸镀化合物HT,在HI膜上形成膜厚80nm的HT膜。该HT膜发挥作为第1空穴传输层的功能。
在形成HT膜之后,接着蒸镀化合物EBL-2,在HT膜上形成膜厚10nm的EBL-2膜。该EBL-2膜发挥作为第2空穴传输层的功能。
在EBL-2膜上以BD-1的比例(质量比)达到4%的方式共蒸镀D-BH-1(主体材料)和BD-1(掺杂剂材料),形成膜厚7.5nm的第1发光层。
在第1发光层上以BD-1的比例(质量比)达到4%的方式共蒸镀BH-1(主体材料)和BD-1(掺杂剂材料),形成膜厚17.5nm的第2发光层。
在该第2发光层上蒸镀HBL-2,形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的ET,形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF,形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属阴极。
如上所述制作有机EL元件。元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/D-BH-1:BD-1(7.5 nm:4%)/BH-1:BD-1(17.5 nm:4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
实施例6~11和比较例4~5
除了使用表4示出的化合物作为发光层的主体材料、并且使各发光层的膜厚为表4示出的膜厚之外,用与实施例5相同的方法制作有机EL元件。
(有机EL元件的评价3)
对所得有机EL元件,以电流密度达到50mA/cm2的方式施加电压,测定亮度相对于初始亮度达到90%为止的时间(LT90(单位:小时))。将具有单一发光层的比较例4的元件的LT90的值设为1,所述单一发光层包含不具有氘原子的主体材料,实施例和比较例的LT90的相对值示于表4。
[表4]
由表4的结果可知,在发光区域层叠了包含具有氘原子的主体材料D-BH-1的第1发光层、以及包含不具有氘原子的主体材料BH-1的第2发光层的实施例5~11的元件,与具有包含不具有氘原子的主体材料BH-1的单一发光层的比较例4的元件相比,寿命得到改善。
此外,还可知实施例6~11的元件与具有包含具有氘原子的主体材料D-BH-1的单一发光层的比较例5的元件为同等的寿命。
实施例12
除了将第1发光层的主体材料改变为D-BH-2、将第2发光层的主体材料改变为BH-2、并且使各发光层的膜厚为表5示出的膜厚之外,与实施例5相同地制作有机EL元件,与实施例5相同地进行评价。结果示于表5。
如上所述制作的元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2(10 nm)/D-BH-2:BD-1(2.5 nm:4%)/BH-2:BD-1(22.5 nm:4%)/HBL-2(10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
实施例13~20和比较例6~7
除了使用表5示出的化合物作为发光层的主体材料、并且使各发光层的膜厚为表5示出的膜厚之外,用与实施例12相同的方法制作有机EL元件,与实施例5相同地进行评价。结果示于表5。
[表5]
由表5的结果可知,在发光区域层叠了包含具有氘原子的主体材料D-BH-2的第1发光层、以及包含不具有氘原子的主体材料BH-2的第2发光层的实施例12~20的元件,与具有包含不具有氘原子的主体材料BH-2的单一发光层的比较例6的元件相比,寿命得到改善。
此外,还可知实施例14~20的元件与具有包含具有氘原子的主体材料D-BH-2的单一发光层的比较例7的元件为同等的寿命。
实施例21
除了将第1和第2发光层的掺杂剂材料改变为BD-2、将BD-2的比例改变为2质量%、并且使各发光层的膜厚为表6示出的膜厚之外,与实施例1相同地制作有机EL元件,与实施例5相同地进行评价。结果示于表6。
如上所述制作的元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL (10 nm)/D-BH-1:BD-2(5 nm:2%)/BH-1:BD-2(20 nm:2%)/HBL (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
实施例22~28和比较例8
除了使用表6示出的化合物作为发光层的主体材料、并且使各发光层的膜厚为表6示出的膜厚之外,用与实施例21相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表6。
[表6]
由表6的结果可知,即使将发光层的掺杂剂材料改变为BD-2,层叠了包含具有氘原子的主体材料D-BH-1的第1发光层、以及包含不具有氘原子的主体材料BH-1的第2发光层的实施例21~28的元件,与具有包含不具有氘原子的主体材料BH-1的单一发光层的比较例8的元件相比,寿命得到改善。
实施例29
除了将第1和第2发光层的掺杂剂材料改变为BD-3、将BD-3的比例改变为2质量%、并且使各发光层的膜厚为表7示出的膜厚之外,与实施例1相同地制作有机EL元件,与实施例5相同地进行评价。结果示于表7。
如上所述制作的元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL (10 nm)/D-BH-1:BD-3(5 nm:2%)/BH-1:BD-3(20 nm:2%)/HBL (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
实施例30~36和比较例9
除了使用表7示出的化合物作为发光层的主体材料、并且使各发光层的膜厚为表7示出的膜厚之外,用与实施例29相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表7。
[表7]
由表7的结果可知,即使将发光层的掺杂剂材料改变为BD-3,层叠了包含具有氘原子的主体材料D-BH-1的第1发光层、以及包含不具有氘原子的主体材料BH-1的第2发光层的实施例29~36的元件,与具有包含不具有氘原子的主体材料BH-1的单一发光层的比较例9的元件相比,寿命得到改善。
实施例37
除了将第2发光层的主体材料改变为BH-2、并且使第1发光层和第2发光层的膜厚分别为12.5nm之外,与实施例1相同地制作有机EL元件,与实施例5相同地进行评价。结果示于表8。
如上所述制作的元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL (10 nm)/D-BH-1:BD-1(12.5 nm:4%)/BH-2:BD-1(12.5 nm:4%)/HBL (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
比较例10~11
除了使用表8示出的化合物作为发光层的主体材料之外,用与实施例37相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表8。
[表8]
由表8的结果可知,在第1发光层包含具有氘原子的主体材料D-BH-1、在第2发光层包含结构不同于第1发光层的主体材料D-BH-1的主体材料BH-2的实施例37的元件,与在第1发光层包含不具有氘原子的主体材料BH-1、在第2发光层包含主体材料BH-2的比较例10的元件相比,寿命得到改善。
此外,还可知实施例37的元件与第1发光层和第2发光层分别包含具有氘原子的主体材料D-BH-1和D-BH-2的比较例11的元件具有同等的元件寿命。
实施例38
除了将第1发光层的主体材料改变为D-BH-2、并且使第1发光层和第2发光层的膜厚分别为12.5nm之外,与实施例1相同地制作有机EL元件,与实施例5相同地进行评价。结果示于表9。
如上所述制作的元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL (10 nm)/D-BH-2:BD-1(12.5 nm:4%)/BH-1:BD-1(12.5 nm:4%)/HBL (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
比较例12~13
除了使用表9示出的化合物作为发光层的主体材料之外,用与实施例38相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表9。
[表9]
由表9的结果可知,在第1发光层包含具有氘原子的主体材料D-BH-2、在第2发光层包含结构不同于第1发光层的主体材料D-BH-2的主体材料BH-1的实施例38的元件,与在第1发光层包含不具有氘原子的主体材料BH-2、在第2发光层包含主体材料BH-1的比较例12的元件相比,寿命得到改善。
此外,还可知实施例38的元件与第1发光层和第2发光层分别包含具有氘原子的主体材料D-BH-2和D-BH-1的比较例13的元件具有同等的元件寿命。
实施例39
除了将第1发光层的主体材料改变为D-BH-4、将第2发光层的主体材料改变为BH-2、并且使第1发光层和第2发光层的膜厚分别为12.5nm之外,与实施例5相同地制作有机EL元件,与实施例5相同地进行评价。结果示于表10。
如上所述制作的元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2 (10 nm)/D-BH-4:BD-1(12.5 nm:4%)/BH-2:BD-1(12.5 nm:4%)/HBL-2 (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
实施例40和比较例14
除了使用表10示出的化合物作为发光层的主体材料之外,用与实施例39相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表10。
[表10]
由表10的结果可知,在第1发光层包含具有氘原子的主体材料D-BH-4、在第2发光层包含结构不同于第1发光层的主体材料D-BH-4的主体材料BH-2的实施例39的元件,与在第1发光层包含不具有氘原子的主体材料BH-4、在第2发光层包含主体材料BH-2的比较例14的元件相比,寿命得到改善。
此外,还可知在第1发光层包含不具有氘原子的主体材料BH-4、在第2发光层包含具有氘原子的主体材料D-BH-2的实施例40的元件,与比较例14的元件相比寿命得到改善。
实施例41
除了将第2发光层的主体材料改变为BH-4、并且使第1发光层和第2发光层的膜厚分别为12.5nm之外,与实施例5相同地制作有机EL元件,与实施例5相同地进行评价。结果示于表11。
如上所述制作的元件的层构成如下所述。
ITO(130 nm)/HI(5 nm)/HT(80 nm)/EBL-2 (10 nm)/D-BH-1:BD-1(12.5 nm:4%)/BH-4:BD-1(12.5 nm:4%)/HBL-2 (10 nm)/ET(15 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
在括号内,以百分比表示的数字表示发光层中的掺杂剂材料的比例(质量%)。
实施例42和比较例15
除了使用表11示出的化合物作为发光层的主体材料之外,用与实施例41相同的方法制作有机EL元件并进行评价。结果示于表11。
[表11]
由表11的结果可知,在第1发光层包含具有氘原子的主体材料D-BH-1、在第2发光层包含结构不同于第1发光层的主体材料D-BH-1的主体材料BH-4的实施例41的元件,与在第1发光层包含不具有氘原子的主体材料BH-1、在第2发光层包含主体材料BH-4的比较例15的元件相比,寿命得到改善。
此外,还可知在第1发光层包含不具有氘原子的主体材料BH-1、在第2发光层包含具有氘原子的主体材料D-BH-4的实施例42的元件,与比较例15的元件相比寿命得到改善。
上述详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例,但本领域技术人员容易对这些作为例示的实施方式和/或实施例施加许多改变,而实质上不脱离本发明的新颖教导和效果。因此,这些许多改变也包含在本发明的范围内。
对该说明书中记载的文献和作为本申请的巴黎公约优先权基础的申请的内容全部进行援用。
Claims (27)
1. 有机电致发光元件,其具有:
阳极、
阴极、和
位于所述阳极与所述阴极之间的发光区域;
所述发光区域包含第1发光层与第2发光层,
所述第1发光层与所述第2发光层直接相邻,
所述第1发光层位于所述阳极与所述第2发光层之间,
所述第1发光层和所述第2发光层的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,所述第1发光层和所述第2发光层各自独立地包含主体材料与掺杂剂材料。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的化合物是所述主体材料。
4.根据权利要求2或3所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的化合物是所述主体材料、且所述主体材料是具有蒽骨架、芘骨架、䓛骨架和芴骨架中的至少1者的化合物。
5.根据权利要求2~4中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的化合物是所述主体材料、且所述主体材料是具有蒽骨架的化合物。
6.根据权利要求2~5中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的化合物是所述主体材料、且所述主体材料是具有蒽骨架的化合物,与所述蒽骨架上的碳原子键合的氢原子中的至少1个是氘原子。
7.权利要求2~5中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的化合物是所述主体材料、且所述主体材料是具有蒽骨架的化合物,与蒽骨架上的碳原子之外的碳原子键合的氢原子中的至少1个是氘原子。
8. 根据权利要求3~7中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的主体材料是下述式(1)所表示的化合物,
[化259]
式(1)中,
R1~R8各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2~50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907各自独立地为:
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
R901~R907存在2个以上时,2个以上的R901~R907各自可以相同、也可以不同;
R1~R4中相邻的2个以上、和R5~R8中相邻的2个以上不相互键合形成环;
L1和L2各自独立地为:
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~30的2价的杂环基;
Ar1和Ar2各自独立地为:
取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5~50的1价的杂环基;
作为氢原子的R1~R8、以及选自不是氢原子的R1~R8、不是单键的L1、不是单键的L2、Ar1和Ar2中的1个以上的基团所具有的氢原子中的至少1个是氘原子。
9.根据权利要求1~8中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述第1发光层包含具有至少1个氘原子的化合物。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,所述第1发光层包含具有至少1个氘原子的化合物,
所述第2发光层包含具有蒽骨架、芘骨架、䓛骨架和芴骨架中的至少1者的化合物。
11.根据权利要求9或10所述的有机电致发光元件,其中,将所述第1发光层的主体材料的氘原子替换为氕原子时的化学结构与所述第2发光层的主体材料的化学结构相同。
12.根据权利要求2~11中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述第1发光层的掺杂剂材料与所述第2发光层的掺杂剂材料相同。
13.根据权利要求2~12中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述第1发光层和所述第2发光层中的至少1者是包含2种以上主体材料的发光层。
14.根据权利要求1~13中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述第1发光层不含金属络合物。
15.根据权利要求1~14中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述第2发光层不含金属络合物。
16.根据权利要求1~15中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述第1发光层和所述第2发光层的仅任一者包含具有至少1个氘原子的化合物,另一者实质上不含具有氘原子的化合物。
17.根据权利要求1~16中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述发光区域进一步具有第3发光层,
所述第2发光层与所述第3发光层直接相邻,
所述第3发光层位于所述阴极与所述第2发光层之间。
18.根据权利要求1~8和12~17中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述发光区域进一步具有第3发光层,
所述第2发光层与所述第3发光层直接相邻,
所述第3发光层位于所述阴极与所述第2发光层之间,
所述第2发光层包含具有至少1个氘原子的化合物。
19.根据权利要求1~18中任一者所述的有机电致发光元件,其中,在所述第2发光层与所述阴极之间进一步具有第3发光层和第4发光层,
所述第3发光层与所述第4发光层直接相邻,
在所述第3发光层与所述阴极之间具有所述第4发光层,
所述第3发光层和所述第4发光层的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物。
20.根据权利要求1~19中任一者所述的有机电致发光元件,其中,进一步具有第3发光层和第4发光层,
所述第3发光层与所述第4发光层直接相邻,
在所述第3发光层与所述阴极之间具有所述第4发光层,
所述第3发光层和所述第4发光层的任一者包含具有至少1个氘原子的化合物,
在所述第2发光层与所述第3发光层之间具有电荷发生层。
21.电子设备,其具有权利要求1~20中任一项所述的有机电致发光元件。
22.根据权利要求8~20中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的主体材料是所述式(1)所表示的化合物,L1为单键,Ar1为未取代的苯基、未取代的联苯基或未取代的萘基。
23.根据权利要求8~20中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的主体材料是所述式(1)所表示的化合物,L1为单键,Ar1为未取代的苯基、未取代的联苯基或未取代的萘基,R2为未取代的芳基。
24.根据权利要求8~20中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的主体材料是所述式(1)所表示的化合物,L1为单键,Ar1为未取代的苯基、未取代的联苯基或未取代的萘基,R3为未取代的芳基。
25.根据权利要求8~20中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的主体材料是所述式(1)所表示的化合物,L1为未取代的亚苯基或未取代的萘基,Ar4为未取代的苯基或未取代的萘基。
26.根据权利要求8~20中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的主体材料是所述式(1)所表示的化合物,L1为未取代的亚苯基或未取代的萘基,Ar1为未取代的苯基或未取代的萘基,R2为未取代的芳基。
27.根据权利要求8~20中任一者所述的有机电致发光元件,其中,所述具有至少1个氘原子的主体材料是所述式(1)所表示的化合物,L1为未取代的亚苯基或未取代的萘基,Ar1为未取代的苯基或未取代的萘基,R3为未取代的芳基。
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