WO2022230843A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器 Download PDF

Info

Publication number
WO2022230843A1
WO2022230843A1 PCT/JP2022/018803 JP2022018803W WO2022230843A1 WO 2022230843 A1 WO2022230843 A1 WO 2022230843A1 JP 2022018803 W JP2022018803 W JP 2022018803W WO 2022230843 A1 WO2022230843 A1 WO 2022230843A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
organic
light
substituted
ring
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/018803
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
哲也 増田
聡美 田崎
弘明 豊島
雅人 中村
和樹 西村
裕亮 糸井
江美子 神戸
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Publication of WO2022230843A1 publication Critical patent/WO2022230843A1/ja

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/35Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
    • GPHYSICS
    • G09EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09FDISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence display device, and an electronic device.
  • Organic electroluminescence devices (hereinafter sometimes referred to as “organic EL devices”) are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions.
  • organic EL devices When a voltage is applied to the organic EL element, holes are injected into the light-emitting layer from the anode, and electrons are injected into the light-emitting layer from the cathode. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75% according to the electron spin statistical law.
  • Patent Documents 1 and 2 discuss stacking a plurality of light-emitting layers.
  • Performance of an organic EL element includes, for example, luminance, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and life.
  • the organic electroluminescence element described in Patent Document 1 is an organic electroluminescence element formed with a plurality of light-emitting layers between an anode and a cathode, and is formed of a mixture of a plurality of materials and has different main components.
  • the value obtained by dividing the electron mobility of the light-emitting layer located on the anode side by the hole mobility is the electron mobility of the light-emitting layer located on the cathode side by the hole mobility.
  • the electron mobility of the light-emitting layer positioned on the anode side is higher than that of the light-emitting layer positioned on the cathode side.
  • Patent Document 1 when the number of organic layers constituting the hole transport zone arranged between the anode and the light-emitting layer is reduced (layer saving), the light-emitting layer There is a possibility that the supply amount of holes in the light source will decrease, and the luminous efficiency will decrease. However, Patent Document 1 does not recognize the decrease in hole supply amount.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device capable of emitting light with high efficiency even if the number of organic layers constituting a hole transport zone is reduced, an electronic device equipped with the organic electroluminescence device, and an organic electroluminescence display.
  • An object of the present invention is to provide a device and an electronic device equipped with the organic electroluminescence display device.
  • an organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode, a light-emitting region disposed between the anode and the cathode, and a light-emitting region disposed between the anode and the light-emitting region.
  • the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the first light-emitting layer being disposed on the anode side in the light-emitting region; a hole-transporting zone in direct contact with the anode and the first light-emitting layer, the hole-transporting zone comprising one or more organic layers, at least one organic layer in the hole-transporting zone comprising: a first organic layer in direct contact with the first light-emitting layer, the first organic layer comprising a hole-transporting band material, the first light-emitting layer comprising a first host material and a maximum peak a first light-emitting compound that emits light with a wavelength of 500 nm or less, and the second light-emitting layer comprises a second host material and a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 1), and in the light-emitting region, Provided is an organic electroluminescence device, wherein the first host material contained in the first light-emitting layer has a dipole of 0.4D or more. T 1 (H1)>T 1 (H2) (Equation 1)
  • an electronic device equipped with the above-described organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
  • the organic electroluminescence display device has an anode and a cathode arranged to face each other, and comprises a blue organic EL element as a blue pixel, a green organic EL element as a green pixel, and It has a red organic EL element as a red pixel, and the blue organic EL element has a blue light emitting region having a first light emitting layer and a second light emitting layer arranged between the anode and the cathode.
  • the first light-emitting layer is arranged on the anode side in the blue light-emitting region
  • the green organic EL element has a green light-emitting layer arranged between the anode and the cathode
  • the red organic EL element has a red light-emitting layer disposed between the anode and the cathode
  • the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element are the blue organic EL elements of the blue organic EL element.
  • a hole-transporting zone common across the EL element, wherein the hole-transporting zone is in direct contact with the first light-emitting layer in the blue light-emitting region of the blue organic EL element;
  • the hole-transporting zone includes one or more organic layers, and the first light-emitting layer includes a first host material and a first light-emitting compound that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the second light-emitting layer comprises a second host material and a second light-emitting compound that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less, wherein the first host material and the second host
  • the first light-emitting compound and the second light-emitting compound are the same as or different from each other, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the The triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 1), and in the blue light-emitting region of the blue organic EL device, the first light-emitting layer contains An organic electroluminescent display device is provided in which the dipole of the first host material is 0.4D or greater.
  • an electronic device equipped with the above-described organic electroluminescence display device according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescence element capable of emitting light with high efficiency even if the number of organic layers constituting a hole transport zone is reduced, an electronic device equipped with the organic electroluminescence element, an organic It is possible to provide an electroluminescence display device and an electronic device equipped with the organic electroluminescence display device.
  • FIG. 4 is a diagram showing a schematic configuration of another example of the organic electroluminescence device according to the first embodiment;
  • FIG. 4 is a diagram showing a schematic configuration of another example of the organic electroluminescence device according to the first embodiment;
  • FIG. 4 is a diagram showing a schematic configuration of another example of the organic electroluminescence display device according to the second embodiment;
  • 1 is a schematic diagram of an apparatus for measuring transient PL;
  • FIG. FIG. 4 is a diagram showing an example of a decay curve of transient PL;
  • a hydrogen atom includes isotopes with different neutron numbers, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, a benzophenanthryl group, a phenalenyl group, a pyrenyl group, a chryseny
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group,
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothiopheny
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means a hydrogen atom bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, and at least one of X A and Y A is NH and one or more hydrogen atoms of a methylene group when one of X A and Y A is CH 2 .
  • unsubstituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is “unsubstituted alkyl group”
  • substituted alkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group” is “substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -N(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any one of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • a “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an “optional substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • One or more arbitrary elements constituting a monocyclic or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the present specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • “monocyclic ring” and “condensed ring” “monocyclic ring” is preferred, unless otherwise stated in the present specification.
  • the “saturated ring” and the “unsaturated ring” the “unsaturated ring” is preferred, unless otherwise specified in the present specification.
  • “monocyclic” is preferably a benzene ring.
  • the “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • An organic electroluminescence device includes an anode, a cathode, a light-emitting region arranged between the anode and the cathode, a hole transport zone arranged between the anode and the light-emitting region, wherein the light-emitting region includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, the first light-emitting layer being disposed on the anode side in the light-emitting region, and the hole transport zone comprising the in direct contact with an anode and the first light-emitting layer, the hole-transporting zone comprising one or more organic layers, at least one organic layer in the hole-transporting zone comprising the first light-emitting layer; a first organic layer in direct contact with the first organic layer, the first organic layer comprising a hole-transporting band material, the first light-emitting layer comprising a first host material and emitting light having a maximum
  • the first host material contained in the first light-emitting layer has a dipole of 0.4D or more in the light-emitting region.
  • TTA Triplet-Triplet-Annhilation
  • TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons. Note that the TTA mechanism may also be referred to as the TTF mechanism as described in Patent Document 3.
  • triplet excitons (hereinafter referred to as 3 A * ) increases, the triplet excitons collide with each other and a reaction occurs as shown in the following formula.
  • 1 A represents the ground state and 1 A * represents the lowest excited singlet exciton.
  • the TTF-derived emission ratio (TTF ratio) in the total emission intensity is 15/40, that is, 37.5%.
  • TTF ratio the TTF-derived emission ratio in the total emission intensity.
  • the initially generated triplet excitons collide with each other to generate singlet excitons (one singlet exciton is generated from two triplet excitons)
  • triplet excitons generated by recombination of holes and electrons in the first light-emitting layer are directly in contact with the first light-emitting layer. It is considered that triplet excitons present at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer are less likely to be quenched even if carriers are excessively present at the interface. Quenching by excess electrons is possible, for example, if a recombination zone exists locally at the interface between the first light-emitting layer and the hole-transporting or electron-blocking layer.
  • the organic electroluminescence device includes at least two light-emitting layers (that is, a first light-emitting layer and a second light-emitting layer) that satisfy a predetermined relationship, and the first light-emitting layer in the first light-emitting layer
  • the triplet energy T 1 (H1) of the host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material in the second light-emitting layer satisfy the relationship of the above formula (Formula 1).
  • the triplet excitons generated in the first light-emitting layer are not quenched by excess carriers. It is possible to suppress migration to the second light-emitting layer and reverse migration from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer. As a result, the TTF mechanism is exhibited in the second light-emitting layer, singlet excitons are efficiently generated, and the light-emitting efficiency is improved.
  • the organic electroluminescence device mainly expresses the TTF mechanism by utilizing the first light-emitting layer that mainly generates triplet excitons and the triplet excitons that have moved from the first light-emitting layer. and a second light-emitting layer as different regions, and a compound having a lower triplet energy than the first host material in the first light-emitting layer is used as the second host material in the second light-emitting layer. Therefore, by providing a difference in triplet energy, the luminous efficiency is improved.
  • the organic EL device according to the present embodiment has the first light-emitting layer and the second light-emitting layer that satisfy the relationship of the formula (Equation 1), it is possible to improve the luminous efficiency of the device.
  • the organic EL device according to this embodiment has a layer structure (layer-saving structure) in which the number of organic layers constituting the hole transport zone is reduced between the light emitting region and the anode. In such a layer-saving organic EL element, the amount of holes supplied to the light-emitting region tends to be insufficient, and thus the light-emitting efficiency may decrease.
  • a material having a large dipole (a material of 0.4 D or more) is used as the first host material contained in the first light-emitting layer that is in direct contact with the hole transport zone.
  • the ionization potential of the first host material contained in the first light-emitting layer is 5. from the viewpoint of facilitating the transfer of holes from the hole-transporting zone to the light-emitting region. It is preferably less than 85 eV, more preferably 5.82 eV or less, even more preferably 5.80 eV or less.
  • the first host material contained in the first light-emitting layer may have a heterocyclic structure containing an oxygen atom or a sulfur atom in the molecule from the viewpoint of facilitating adjustment of the dipole. preferable.
  • the number of layers disposed between the anode and the light emitting region is one layer. In one embodiment, the number of layers disposed between the anode and the light emitting region is two layers. In one embodiment, the number of layers disposed between the anode and the light emitting region is 3 or more.
  • the hole-transporting zone located between the anode and the light-emitting region comprises an organic layer of at least one of a hole-injecting layer, a hole-transporting layer and an electron-blocking layer.
  • An electron blocking layer is, for example, a layer that transports holes and prevents electrons from reaching a layer closer to the anode than the blocking layer (eg, a hole transport layer or a hole injection layer).
  • the electron blocking layer may be a layer that prevents excitation energy from leaking out of the light emitting region to its surrounding layers. In this case, the electron blocking layer prevents excitons generated in the light emitting region from moving to a layer closer to the anode than the blocking layer (for example, a hole transport layer or a hole injection layer).
  • the hole-transporting zone may not contain a material different from the hole-transporting zone material.
  • the hole-transporting zone may consist of only the first organic layer.
  • the first organic layer may not contain a material different from the hole-transporting band material.
  • the organic EL device it is preferable that all of the organic layers in the hole-transporting zone contain the hole-transporting zone material as a common hole-transporting zone material. In the organic EL device according to this embodiment, it is preferable that all the organic layers in the hole transport zone contain the hole transport zone material in common.
  • the hole-transporting zone material commonly contained in the plurality of organic layers is referred to as " It is sometimes described as a "common hole-transporting zone material".
  • the hole-transport zone consists of one organic layer, one organic layer (the first organic layer) contains the hole-transport zone material.
  • the two organic layers preferably contain the same compound as the common hole-transport zone material.
  • the hole-transport zone is composed of three organic layers, at least two organic layers preferably contain the same compound as common hole-transport zone material, and the three organic layers contain the same compound. It is more preferable to contain it as a common hole-transporting zone material.
  • the hole-transporting zone material contained in the organic layer in the hole-transporting zone may be a single compound or a mixture containing two or more compounds.
  • the common hole-transport zone material may be a single compound or a mixture containing two or more compounds. good.
  • the hole-transporting zone also preferably includes a first organic layer and a second organic layer disposed between the first organic layer and the anode.
  • the second organic layer may be in direct contact with the anode.
  • the first organic layer and the second organic layer may be in contact with each other.
  • the first organic layer also preferably contains a hole-transporting band material and a first hole-transporting band material different from the hole-transporting band material.
  • the first hole-transporting band material is a compound with a different molecular structure than the hole-transporting band material.
  • the second organic layer when the hole-transporting zone includes a first organic layer and a second organic layer, the second organic layer comprises a hole-transporting zone material and a hole-transporting zone material. It is also preferred to include a second hole-transporting zone material that is different from the In the organic EL device according to this embodiment, when the hole-transporting zone includes a first organic layer and a second organic layer, the first organic layer is a hole-transporting zone material, and the hole-transporting zone material is a different first hole-transporting band material, and the second organic layer contains a hole-transporting band material and a second hole-transporting band material different from the hole-transporting band material. preferable.
  • the second hole-transporting band material is also preferably a dope compound (a compound having a different molecular structure from that of the hole-transporting band material).
  • the thickness of the first organic layer is greater than the thickness of the second organic layer. It can be thick.
  • the film thickness of the second organic layer is preferably 5 nm or more and 15 nm or less.
  • the content of the common hole-transporting zone material in each organic layer is 40% by mass or more. is preferably 45% by mass or more, and even more preferably 50% by mass or more.
  • the upper limit of the content of the common hole-transporting zone material in each organic layer is 100% by mass.
  • the upper limit of the content of the common hole-transporting zone material (mixture) in each organic layer is 100% by mass.
  • the hole-transporting zone comprises a first organic layer and a second organic layer
  • the second organic layer comprises a common hole-transporting zone material and a second hole-transporting zone material.
  • the content of the dope compound in the second organic layer is preferably 0.5% by mass or more and 5% by mass or less, and is preferably 1.0% by mass or more and 3% by mass. The following are more preferable.
  • the content of the common hole-transporting zone material in the second organic layer is preferably 40% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, and even more preferably 50% by mass or more.
  • the content of the common hole-transporting zone material in the second organic layer is preferably 99.5 mass % or less.
  • the total content of the common hole-transporting zone material and the doping compound in the second organic layer is 100% by weight or less.
  • the hole-transporting zone comprises a first organic layer, a second organic layer, and a third organic layer disposed between the second organic layer and the anode.
  • may contain A third organic layer may be in direct contact with the anode.
  • the first organic layer, the second organic layer and the third organic layer may be in contact with each other.
  • the third organic layer comprises the hole-transporting zone material and Furthermore, it is also preferable to contain a third hole-transporting zone material different from the hole-transporting zone material.
  • the second organic layer contains a hole-transporting zone material and also a second hole-transporting zone material different from the hole-transporting zone material.
  • the first organic layer contains a hole-transporting band material and also a first hole-transporting band material different from the hole-transporting band material.
  • the first hole-transport zone material, the second hole-transport zone material and the third hole-transport zone material are the same or different from each other.
  • the hole-transporting zone comprises a first organic layer, a second organic layer and a third organic layer
  • the third organic layer comprises a third hole-transporting zone material.
  • the third hole-transporting zone material is a doped compound if it contains
  • the first organic layer comprises a hole-transporting zone material and a hole a first hole transport band material different from the transport band material and a third organic layer containing a hole transport band material and a third hole transport band material different from the hole transport band material is also preferred.
  • the first hole-transporting zone material and the third hole-transporting zone material are the same or different from each other.
  • the film thickness of the first organic layer is It is also preferred that the thickness of the layer is greater than the thickness of the third organic layer. Further, in the organic EL device according to the present embodiment, when the hole-transporting zone includes the first organic layer, the second organic layer and the third organic layer, the film thickness of the second organic layer is It is also preferably thicker than the film thickness of the first organic layer and the film thickness of the third organic layer.
  • the thickness of the third organic layer is It is also preferably thinner than the film thickness of the first organic layer and the film thickness of the second organic layer.
  • the film thickness of the third organic layer is preferably 5 nm or more and 15 nm or less.
  • the hole-transporting zone comprises a first organic layer, a second organic layer and a third organic layer
  • the third organic layer comprises a common hole-transporting zone material and , when a dope compound is contained as the third hole-transporting band material, the content of the doping compound in the third organic layer and the content of the common hole-transporting band material in the third organic layer are It is preferably in the same range as the content of the doping compound in the second organic layer and the content of the common hole-transporting zone material in the second organic layer.
  • the first organic layer comprises a hole-transporting zone material and a hole-transporting zone A layer containing a first hole-transporting zone material different from the material (hereinafter also referred to as a co-deposited layer) is also preferable. Since the first organic layer is a co-evaporation layer, both high hole-transporting property and hole-injecting property to the light-emitting layer can be achieved, so that light-emitting efficiency can be further improved while saving layers.
  • the first organic layer is a co-deposited layer.
  • the first organic layer is a co-evaporated layer, it is possible to achieve both high hole-transporting property and hole-injecting property to the light-emitting layer, so that the luminous efficiency can be improved.
  • the hole transporting zone of the blue organic EL element has a hole injection layer as a common layer, a first hole In some cases, it has a four-layer structure including a transport layer, a second hole transport layer, and an electron blocking layer for a blue organic EL device as a non-common layer.
  • the organic layer in the hole-transporting zone is an organic layer containing multiple types of compounds
  • the organic layer can be formed by, for example, co-evaporation of multiple types of compounds.
  • a film can be formed by a vapor deposition method using a premixed mixture, or a coating method can be used to form a film using a premixed mixture of a plurality of types of compounds.
  • the second organic layer includes, for example, a first ring structure represented by the following general formula (P11) and a second ring structure represented by the following general formula (P12)
  • a dope compound an embodiment of the second hole-transporting zone material
  • a compound containing at least one of It is also preferred to include it as a second hole transport zone material.
  • the third organic layer includes, for example, a first ring structure represented by the following general formula (P11) and a second ring structure represented by the following general formula (P12)
  • a dope compound an embodiment of the third hole-transporting zone material
  • a compound containing at least one of It is also preferred to include at least one of the compounds as the third hole-transporting zone material.
  • the second organic layer when the hole-transporting zone includes the first organic layer and the second organic layer, and the second organic layer is in direct contact with the anode, the second The organic layer preferably contains a doping compound.
  • the hole-transporting zone includes a first organic layer, a second organic layer and a third organic layer, and the third organic layer is in direct contact with the anode.
  • the third organic layer preferably contains a doping compound.
  • the second organic layer may not contain the second hole-transporting zone material, and the second A compound different from the dope compound (for example, at least one of the compound represented by the general formula (21) and the compound represented by the general formula (22) described below) is contained as the hole-transporting zone material. good too.
  • R 11 to R 14 and R 1101 to R 1110 each independently hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); It is a substituted or unsubsti
  • Z 1 to Z 5 are each independently nitrogen atom, a carbon atom bonded to R 15 or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the dope compound; at least one of Z 1 to Z 5 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the dope compound;
  • R15 is hydrogen atom, halogen atom, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 )
  • R 901 to R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms,
  • the plurality of R 901 are the same or different from each other
  • the multiple R 902 are the same or different from each other
  • the multiple R 903 are the same or different from each other
  • the multiple R 904 are the same or different from each other
  • the multiple R 905 the multiple R 905 are the same or different from each other
  • the ester group herein is at least one group selected from the group consisting of alkyl ester groups and aryl ester groups.
  • R E is, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms).
  • R Ar is, for example, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a siloxanyl group in the present specification is a silicon compound group via an ether bond, for example, a trimethylsiloxanyl group.
  • a carbamoyl group herein is represented by -CONH2 .
  • a substituted carbamoyl group herein is represented by -CONH-Ar C or -CONH-R C , for example.
  • Ar C is, for example, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 10 ring carbon atoms) and 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 14 ring atoms). ) is at least one group selected from the group consisting of heterocyclic groups.
  • Ar 1 C may be a group in which a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms are bonded.
  • R 1 C is, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms).
  • all groups described as "substituted or unsubstituted” are preferably "unsubstituted" groups.
  • dope compound an embodiment of the second hole-transporting zone material or the third hole-transporting zone material
  • dope compound include the following compounds.
  • present invention is not limited to these specific examples of dope compounds.
  • the hole-transporting band material is A monoamine compound having one substituted or unsubstituted amino group in the molecule, A diamine compound having two substituted or unsubstituted amino groups in the molecule, or a triamine compound having three substituted or unsubstituted amino groups in the molecule, More preferred are monoamine compounds having one substituted or unsubstituted amino group in the molecule, or diamine compounds having two substituted or unsubstituted amino groups in the molecule.
  • the hole-transporting zone material is preferably a compound represented by the following general formula (21) or (22).
  • L A1 , L B1 , L C1 , L A2 , L B2 , L C2 and L D2 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms,
  • L A1 and L B1 are single bonds
  • a 1 and B 1 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • L A1 and L C1 are single bonds
  • a 1 and C 1 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • a 1 and B 1 may be combined to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be combined to form a substituted or unsubstituted condensed ring. They may or may not be connected to each other.
  • L A1 and L C1 are single bonds, A 1 and C 1 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. They may or may not be connected to each other.
  • B 1 and C 1 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. They may or may not be connected to each other.
  • A2 and B2 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. They may or may not be connected to each other.
  • C 2 and D 2 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. may or may not be connected to each other.
  • the compound represented by the general formula (21) is also preferably a compound represented by the following general formula (212).
  • L C1 , A 1 , B 1 and C 1 are each as defined in the general formula (21), n1 and n2 are each independently 0, 1, 2, 3 or 4;
  • R that does not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and does not form a substituted or unsubstituted condensed ring is cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R)
  • At least one of A 1 , B 1 and C 1 is represented by the following general formula (21a), general formula (21b), general formula (21c), general formula It is preferably a group selected from the group consisting of groups represented by (21d) and general formula (21e).
  • X 21 is NR 21 , CR 22 R 23 , an oxygen atom or a sulfur atom;
  • the multiple X 21 are the same or different from each other
  • X 21 is CR 22 R 23
  • the pair consisting of R 22 and R 23 is combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • R 21 , and R 22 and R 23 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstit
  • a 1 and B that are not groups selected from the group consisting of groups represented by the general formula (21a), general formula (21b), general formula (21c), general formula (21d) and general formula (21e) 1 and C 1 are each independently preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (22) is also preferably a compound represented by the following general formula (A221).
  • L A2 , L B2 , L C2 , L D2 and L E2 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, n2 is 1, 2, 3 or 4; When n2 is 2, 3 or 4, the plurality of L E2 are the same or different from each other, One or more sets of two or more adjacent R 2211 to R 2230 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or or R 2211 to R 2230 which are not bonded to each other, do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently single bond, a substituted or
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms,
  • the multiple R 901 are present, the multiple R 901 are the same or different from each other,
  • the multiple R 902 are present, the multiple R 902 are the same or different from each other,
  • multiple R 903 are present, the multiple R 903 are the same or different from each other,
  • the multiple R 904 are present, the multiple R 904 are the same or different from each other,
  • the hole-transporting zone material may be a compound containing a substituted or unsubstituted 3-carbazolyl group in the molecule. Further, in the organic EL device according to this embodiment, the hole-transporting zone material may be a compound containing no substituted or unsubstituted 3-carbazolyl group in the molecule.
  • the hole-transporting layer contains the compound represented by the above general formula (21) or general formula (22) can be used.
  • aromatic amine derivatives, carbazole derivatives, anthracene derivatives and the like can also be used.
  • an aromatic amine derivative such as 4-phenyl-4′-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP) can be used.
  • a substance having a high hole-transporting property used for the hole-transporting layer is, for example, a substance having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more.
  • the layer containing a substance with a high hole-transport property may be a single layer, or may have a stacked structure in which two or more layers containing the above substances are stacked.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting region.
  • a blocking layer is disposed in contact with the light emitting region and preferably blocks holes, electrons and/or excitons.
  • the barrier layer transports electrons and the holes reach a layer closer to the cathode than the barrier layer (e.g., electron transport layer). prevent you from doing
  • the organic EL device includes an electron-transporting layer, it preferably includes the barrier layer between the light-emitting region and the electron-transporting layer.
  • Hole-transporting zone materials can be manufactured by known methods.
  • the hole-transporting zone material can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials tailored to the objectives.
  • Specific examples of the hole-transporting zone material include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of hole transport zone materials.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are in the following formula (Equation 5): is preferably satisfied.
  • a "host material” is, for example, a material contained in "50% by mass or more of the layer". Accordingly, the first light-emitting layer contains, for example, the first host material in an amount of 50% by weight or more of the total weight of the first light-emitting layer. The second light-emitting layer contains, for example, the second host material in an amount of 50% by weight or more of the total weight of the second light-emitting layer.
  • the organic electroluminescence device according to the present embodiment emit light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven. More preferably, the organic electroluminescence device according to the present embodiment emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more and 480 nm or less when the device is driven.
  • the measurement of the maximum peak wavelength of the light emitted by the organic EL element when the element is driven is performed as follows.
  • a spectral radiance spectrum is measured by a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.) when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/cm 2 .
  • the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the first light-emitting layer contains a first host material having a dipole of 0.4 D or more (1.334256 ⁇ 10 ⁇ 30 C ⁇ m or more).
  • the dipole of the first host material is more preferably 0.5D or more, more preferably 0.6D or more, from the viewpoint of facilitating the transfer of holes from the hole-transporting zone to the light-emitting region. .
  • the larger the dipole value of the first host material the easier the delivery of carriers, so it is preferable.
  • the first host material is a compound different from the second host material contained in the second light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer contains a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the first light-emitting compound preferably emits light having a maximum peak wavelength of 480 nm or less.
  • the first light-emitting compound preferably emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more.
  • the first light-emitting compound is preferably a fluorescence-emitting compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the first light-emitting compound preferably exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 480 nm or less.
  • the first light-emitting compound preferably exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 430 nm or more.
  • the first light-emitting compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.
  • the first luminescent compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably the first luminescent compound is not a complex.
  • the first light-emitting layer does not contain a metal complex. Moreover, in the organic EL device according to this embodiment, it is also preferable that the first light-emitting layer does not contain a boron-containing complex.
  • the first light-emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, the first light-emitting layer preferably does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex. Examples of heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.
  • a method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as follows. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured with a spectrofluorophotometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak wavelength. In this specification, the maximum peak wavelength of fluorescence emission may be referred to as fluorescence emission maximum peak wavelength (FL-peak).
  • the peak at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak, and when the height of the maximum peak is 1, the height of other peaks appearing in the emission spectrum is It is preferably less than 0.6.
  • the peak in an emission spectrum be a maximum value.
  • the number of peaks in the emission spectrum of the first light-emitting compound is preferably less than three.
  • the first light-emitting layer preferably emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
  • the maximum peak wavelength of light emitted from the light-emitting layer when the device is driven can be measured by the method described below.
  • ⁇ Maximum peak wavelength ⁇ p of light emitted from the light-emitting layer when the device is driven is obtained by fabricating an organic EL device using the same material as the first light-emitting layer for the second light-emitting layer, and measuring the current of the organic EL device.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density becomes 10 mA/cm 2 .
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 1 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the maximum peak wavelength ⁇ p2 of light emitted from the second light-emitting layer when the device is driven is obtained by fabricating an organic EL device using the same material as the second light-emitting layer for the first light-emitting layer, and measuring the current of the organic EL device.
  • a spectral radiance spectrum is measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) when a voltage is applied to the element so that the density becomes 10 mA/cm 2 .
  • the maximum peak wavelength ⁇ p 2 (unit: nm) is calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first light-emitting compound are represented by the following formula (Equation 20): It is preferable to satisfy the relationship.
  • Singlet energy S1 means the energy difference between the lowest excited singlet state and the ground state.
  • a singlet exciton generated on the first host material by the first host material and the first light-emitting compound satisfying the relationship of the formula (Equation 20) is generated from the first host material to the first Energy is easily transferred to one light-emitting compound, and contributes to light emission (preferably fluorescent light emission) of the first light-emitting compound.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound are represented by the following formula (20A): It is preferable to satisfy the relationship. T 1 (D1)>T 1 (H1) (numerical 20A)
  • the first host material and the first light-emitting compound satisfy the relationship of the formula (20A), so that the triplet excitons generated in the first light-emitting layer have higher triplet energy. Since it migrates on the first host material and not on one light-emitting compound, it easily migrates to the second light-emitting layer.
  • the organic EL element according to this embodiment preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 20B).
  • T 1 Triplet energy T 1
  • Methods for measuring the triplet energy T1 include the following methods.
  • the phosphorescence spectrum vertical axis: phosphorescent emission intensity, horizontal axis: wavelength
  • a tangent line is drawn to the rise on the short wavelength side of this phosphorescent spectrum.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is defined as the triplet energy T1.
  • Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • a tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows.
  • This tangent line increases in slope as the curve rises (ie as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • the maximum point with a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and is closest to the maximum value on the short wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • F-4500 type spectrofluorophotometer body manufactured by Hitachi High Technology Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
  • the measuring device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • a tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. Among the maximum values of the absorption spectrum, consider the tangent line at each point on the curve when moving from the maximum value on the longest wavelength side to the long wavelength direction on the spectrum curve. This tangent line repeats the slope decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases). The tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent line to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. The maximum absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the first light-emitting compound is preferably contained in the first light-emitting layer in an amount of 1.0% by mass or more. That is, the first light-emitting layer preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 1.0% by mass or more of the total weight of the first light-emitting layer, and more than 1.1% by mass. It is more preferably contained in an amount of 1.2 mass % or more based on the total mass of the first light-emitting layer, and even more preferably 1.5 mass % or more of the total mass of the first light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer preferably contains the first light-emitting compound in an amount of 10% by weight or less of the total weight of the first light-emitting layer, and 7% by weight or less of the total weight of the first light-emitting layer. It is more preferable to contain 5% by mass or less of the total mass of the first light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 60% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer. More preferably 70% by mass or more of the total mass, more preferably 80% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer, and 90% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer; It is even more preferable to contain it, and it is even more preferable to contain it in an amount of 95% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer.
  • the first light-emitting layer preferably contains the first host material in an amount of 99% by mass or less based on the total mass of the first light-emitting layer. However, when the first light-emitting layer contains the first host material and the first light-emitting compound, the upper limit of the total content of the first host material and the first light-emitting compound is 100% by mass. be.
  • the first light-emitting layer contains materials other than the first host material and the first light-emitting compound.
  • the first light-emitting layer may contain only one kind of the first host material, or may contain two or more kinds.
  • the first light-emitting layer may contain only one kind of the first light-emitting compound, or may contain two or more kinds thereof.
  • the film thickness of the first light-emitting layer is preferably 3 nm or more, more preferably 5 nm or more. If the film thickness of the first light-emitting layer is 3 nm or more, the film thickness is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the first light-emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the first light-emitting layer is preferably 15 nm or less, more preferably 10 nm or less. If the film thickness of the first light-emitting layer is 15 nm or less, the film thickness is sufficiently thin for triplet excitons to move to the second light-emitting layer. In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the first light-emitting layer is more preferably 3 nm or more and 15 nm or less.
  • the first light-emitting layer may contain a compound represented by the following formula (HT100).
  • the first light-emitting layer may contain the hole-transporting zone material according to this embodiment.
  • the second light-emitting layer contains a second host material and a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the second host material is a compound different from the first host material contained in the first light-emitting layer.
  • the second light-emitting compound preferably emits light having a maximum peak wavelength of 480 nm or less.
  • the second light-emitting compound preferably emits light having a maximum peak wavelength of 430 nm or more.
  • the second light-emitting compound contained in the second light-emitting layer is preferably a fluorescence-emitting compound that emits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
  • the second light-emitting compound preferably exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 480 nm or less.
  • the second light-emitting compound preferably exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 430 nm or more.
  • the method for measuring the maximum peak wavelength of the compound is as described above.
  • the second light-emitting layer preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less when the device is driven.
  • the maximum peak half width of the second light-emitting compound is 1 nm or more and 20 nm or less.
  • the Stokes shift of the second light-emitting compound preferably exceeds 7 nm. If the Stokes shift of the second light-emitting compound exceeds 7 nm, it becomes easier to prevent a decrease in light-emitting efficiency due to self-absorption. Self-absorption is a phenomenon in which emitted light is absorbed by the same compound, and is a phenomenon that causes a decrease in luminous efficiency. Self-absorption is conspicuously observed in compounds with a small Stokes shift (i.e., a large overlap between the absorption spectrum and the fluorescence spectrum). is small) is preferably used. The Stokes shift can be measured by the method described below.
  • a compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L to prepare a sample for measurement.
  • a measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K), and an absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength) is measured.
  • a spectrophotometer can be used for the absorption spectrum measurement, for example, spectrophotometer U-3900/3900H manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. can be used.
  • a compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L to prepare a sample for measurement.
  • a measurement sample placed in a quartz cell was irradiated with excitation light at room temperature (300 K), and fluorescence spectra (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength) were measured.
  • a spectrophotometer can be used for fluorescence spectrum measurement, for example, spectrofluorophotometer F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. can be used. From these absorption spectra and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength is calculated to determine the Stokes shift (SS).
  • the unit of Stokes shift SS is nm.
  • the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are represented by the following formula (Equation 3A): It is preferable to satisfy the relationship. T 1 (D2)>T 1 (H2) (Equation 3A)
  • the triplet excitation generated in the first light-emitting layer by satisfying the relationship of the second light-emitting compound and the second host material (Equation 3A)
  • the electrons migrate to the second emissive layer, they energy transfer to molecules of the second host material rather than to the second emissive compound, which has a higher triplet energy.
  • triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the second host material do not move to the second light-emitting compound having higher triplet energy.
  • the triplet excitons generated by recombination on the molecules of the second light-emitting compound rapidly transfer energy to the molecules of the second host material.
  • Triplet excitons of the second host material do not move to the second light-emitting compound, and triplet excitons on the second host material collide efficiently due to the TTF phenomenon, resulting in singlet excitation. A child is generated.
  • the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second light-emitting compound are represented by the following formula (Equation 4): It is preferable to satisfy the relationship. S 1 (H2)>S 1 (D2) (Equation 4)
  • the singlet energy of the second light-emitting compound is , is smaller than the singlet energy of the second host material, so the singlet excitons generated by the TTF phenomenon transfer energy from the second host material to the second light-emitting compound, and the second light-emitting compound It contributes to luminescence (preferably fluorescent luminescence).
  • the second light-emitting compound is preferably a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.
  • the second light-emitting compound is preferably not a boron-containing complex, and more preferably, the second light-emitting compound is not a complex.
  • the second light-emitting layer preferably does not contain a metal complex. Moreover, in the organic EL device according to this embodiment, the second light-emitting layer preferably does not contain a boron-containing complex.
  • the second emitting layer preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material). Moreover, it is preferable that the second light-emitting layer does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex. Examples of heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.
  • the second light-emitting compound is preferably contained in the second light-emitting layer in an amount of 1.0% by mass or more. That is, the second light-emitting layer preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 1.0% by mass or more of the total weight of the second light-emitting layer, and more than 1.1% by mass. It is more preferably contained in an amount of 1.2 mass % or more based on the total mass of the second light-emitting layer, and even more preferably 1.5 mass % or more of the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second light-emitting compound in an amount of 10% by weight or less of the total weight of the second light-emitting layer, and 7% by weight or less of the total weight of the second light-emitting layer. It is more preferable to contain 5% by mass or less of the total mass of the second light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 60% by weight or more of the total weight of the second light-emitting layer, and more than 70% by weight of the total weight of the second light-emitting layer. More preferably, it contains 80% by mass or more of the total weight of the second light-emitting layer, and even more preferably 90% by weight or more of the total weight of the second light-emitting layer. is more preferably contained in an amount of 95% by mass or more of the total mass of the light-emitting layer.
  • the second light-emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less based on the total mass of the second light-emitting layer. When the second light-emitting layer contains the second host material and the second light-emitting compound, the upper limit of the total content of the second host material and the second light-emitting compound is 100% by mass.
  • the second light-emitting layer contains materials other than the second host material and the second light-emitting compound.
  • the second light-emitting layer may contain only one type of the second host material, or may contain two or more types.
  • the second light-emitting layer may contain only one type of the second light-emitting compound, or may contain two or more types.
  • the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 15 nm or more. If the film thickness of the second light-emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons that have moved from the first light-emitting layer to the second light-emitting layer are likely to be prevented from returning to the first light-emitting layer. Moreover, if the film thickness of the second light-emitting layer is 5 nm or more, the triplet excitons can be sufficiently separated from the recombination portion in the first light-emitting layer.
  • the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 20 nm or less. If the film thickness of the second light-emitting layer is 20 nm or less, the density of triplet excitons in the second light-emitting layer can be improved, and the TTF phenomenon can occur more easily. In the organic EL device according to this embodiment, the film thickness of the second light-emitting layer is preferably 5 nm or more and 20 nm or less.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material preferably satisfies the relationship of the following formula (12).
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 12A), and also satisfies the relationship of the following equation (Equation 12B). is also preferred.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (Formula 12A) or the formula (Formula 12B), whereby the first light emission Triplet excitons generated in the layer are more likely to move to the second light-emitting layer, and are more likely to be prevented from migrating back from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (Formula 12A) or the formula (Formula 12B), whereby the first light emission Triplet excitons generated in the layer are more likely to move to the second light-emitting layer, and are more likely to be prevented from migrating back from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer.
  • singlet excitons are efficiently generated in the second light-emitting layer, and light emission efficiency is improved.
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 12C), and also satisfies the relationship of the following equation (Equation 12D). is also preferred. 2.08 eV>T 1 (H1)>1.87 eV (Equation 12C) 2.05 eV>T 1 (H1)>1.90 eV (Equation 12D)
  • the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (12C) or the formula (12D), whereby the first light emission
  • the energy of triplet excitons generated in the layer is reduced, and a longer life of the organic EL device can be expected.
  • the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 14AX), and the relationship of the following equation (Equation 14A). It is also preferable to satisfy the relationship of the following formula (Equation 14B).
  • the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound preferably satisfies the relationship of the following formula (Equation 14CX), and the relationship of the following equation (Equation 14C) It is also preferable to satisfy the relationship of the following formula (Equation 14D).
  • the triplet energy T 1 (H2) of the second host material preferably satisfies the relationship of the following formula (13X), and satisfies the relationship of the following formula (13) is also preferred.
  • the organic EL device may have one or more organic layers in addition to the hole-transporting zone, the first light-emitting layer, and the second light-emitting layer.
  • the organic layer include at least one layer selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer.
  • the organic EL device according to this embodiment may be composed only of the hole transport zone, the first light emitting layer and the second light emitting layer. It may further have at least one layer selected from the group consisting of layers and the like.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the organic layer 10 is composed of a hole-transporting zone 6, a first light-emitting layer 51, a second light-emitting layer 52, an electron-transporting layer 8, and an electron-injecting layer 9, which are stacked in this order from the anode 3 side. be done.
  • the light-emitting region 5 is composed of a first light-emitting layer 51 and a second light-emitting layer 52 .
  • FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 B includes a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 and an organic layer 12 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the organic layer 12 includes, in order from the anode 3 side, a second organic layer 62, a first organic layer 61, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9. , are laminated in this order.
  • the hole transport zone 6A is composed of the first organic layer 61 and the second organic layer 62. As shown in FIG.
  • FIG. 3 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1C includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 13 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • FIG. The organic layer 13 includes, in order from the anode 3 side, a third organic layer 63, a second organic layer 62, a first organic layer 61, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, and an electron transport layer 8. , and an electron injection layer 9 are laminated in this order.
  • the hole transport zone 6B is composed of the first organic layer 61, the second organic layer 62 and the third organic layer 63. As shown in FIG.
  • the present invention is not limited to the configurations of the organic EL elements shown in FIGS. 1 to 3.
  • the first light-emitting layer and the second light-emitting layer may be in direct contact with each other.
  • the layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact” is, for example, any of the following aspects (LS1), (LS2) and (LS3) Aspects can also be included.
  • (LS1) A region in which both the first host material and the second host material are mixed in the process of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step for vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer occurs and the region is present at the interface between the first and second light-emitting layers.
  • LS2 When the first light-emitting layer and the second light-emitting layer contain a light-emitting compound, a step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and a step of vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer A mode in which a region in which the first host material, the second host material, and the light-emitting compound are mixed occurs in the process, and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the step of vapor-depositing the compound for the first light-emitting layer and the step of vapor-depositing the compound for the second light-emitting layer In the process, a region composed of the luminescent compound, a region composed of the first host material, or a region composed of the second host material is generated, and the region is the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
  • the substrate is used as a support for organic EL elements.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • a flexible substrate is a (flexible) substrate that can be bent, and examples thereof include a plastic substrate.
  • Materials for forming the plastic substrate include, for example, polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate. Inorganic deposition films can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide , graphene and the like.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of metal materials eg, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target in which 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide is added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • materials that can be used as electrode materials such as metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, as well as elements belonging to Groups 1 and 2 of the Periodic Table of the Elements.
  • Elements belonging to group 1 or 2 of the periodic table which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb)
  • Yb ytterbium
  • alloys containing these can also be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as strontium (Sr)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function. can do.
  • These conductive materials can be deposited using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the organic EL device preferably includes an electron transport layer between the light emitting layer and the cathode.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
  • low-molecular-weight organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole abbreviation: PBD
  • 1,3-bis[5- (ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene abbreviation: OXD-7
  • 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4- biphenylyl)-1,2,4-triazole abbreviation: TAZ
  • Complex compounds such as triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), 4,4'-bis(5-methylbenzoxa
  • Benzimidazole compounds can be preferably used in this embodiment.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more. Note that a substance other than the above substances may be used for the electron-transporting layer as long as the substance has higher electron-transporting property than hole-transporting property. Further, the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more layers of the above substances laminated.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly[(9,9-dioctylfluorene-2 ,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] abbreviation: PF-BPy
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2 ,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), and the like.
  • Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has excellent electron-injecting and electron-transporting properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
  • the electron donor any substance can be used as long as it exhibits an electron donating property with respect to an organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide and barium oxide.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can also be used.
  • An organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited to those specifically mentioned above, but dry film formation methods such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method, and spin coating methods.
  • a known method such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, or a wet film forming method such as an inkjet method can be employed.
  • each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except for the cases mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. A range of nm to 1 ⁇ m is preferred.
  • the first host material is not particularly limited as long as it is a compound having a dipole of 0.4D or more.
  • a compound having a dipole of 0.4D or more can be obtained by adjusting the type of polar group possessed by the compound, the introduction site of the polar group, and the like.
  • Polar groups include, for example, dibenzofuran ring, benzoxanthene ring, naphthobenzofuran ring, dinaphthobenzofuran ring, dibenzothiophene ring, benzothioxanthene ring, naphthobenzothiophene ring, and dinaphthobenzothiophene ring.
  • a compound having two or more polar groups selected from a dibenzofuran ring, a benzoxanthene ring, a naphthobenzofuran ring, a dinaphthobenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a benzothioxanthene ring, a naphthobenzothiophene ring, and a dinaphthobenzothiophene ring. may be reduced due to cancellation of the dipole depending on the position where the polar group is introduced.
  • Examples of the first host material include the following (1000B), general formula (16X), general formula (17X-1), general formula (17X-2), general formula (17X-3) and general formula (18)
  • a compound having a dipole of 0.4D or more can be selected and used from among the compounds represented by.
  • the first host material is also preferably a compound represented by the following general formula (14X).
  • R 10 to R 19 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstitutetuted
  • X is preferably an oxygen atom.
  • the compound represented by the general formula (1000B) preferably has at least one group represented by the general formula (110) and is a compound represented by the following general formula (100).
  • R 10 to R 19 are each independently synonymous with R 10 to R 19 in the general formula (1000B), and Ar 100 , L 100 and mx each represent the general Synonymous with Ar 100 , L 100 and mx in formula (110).
  • the compound represented by the general formula (1000B) is also preferably a compound represented by the following general formula (101) or general formula (102).
  • R 10 to R 19 are each independently synonymous with R 10 to R 19 in general formula (1000B), and Ar 100 , L 100 and mx are respectively synonymous with Ar 100 , L 100 and mx in the general formula (110).
  • each of R 10 to R 19 that is not a group represented by the general formula (110) is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted Alternatively, it is preferably an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 10 to R 19 which are not groups represented by general formula (110) are preferably hydrogen atoms.
  • L 100 is preferably a single bond or an arylene group containing 3 or less substituted or unsubstituted benzene rings.
  • L 100 is preferably not a substituted or unsubstituted anthrylene group.
  • L 100 is also preferably a single bond.
  • the group represented by -(L 100 ) mx - in the general formula (110) is a group represented by any one of the following general formulas (111) to (120). is also preferred.
  • the group represented by -(L 100 ) mx - in the general formula (110) is preferably a group represented by the general formula (111) or (112).
  • Ar 100 is preferably an aryl group in which four or more substituted or unsubstituted benzene rings are condensed.
  • Ar 100 is preferably an aryl group in which four substituted or unsubstituted benzene rings are condensed or an aryl group in which five substituted or unsubstituted benzene rings are condensed.
  • Ar 100 is represented by the following general formula (1100), (1200), (1300), (1400), (1500), (1600), (1700) or (1800) It is preferably a group.
  • the group represented by the general formula (1100) is a group represented by the following general formula (1112) when R 111 is a bond, and when R 120 is a bond, the following general formula (1113 ), and when R 119 is a bond, it is a group represented by the following general formula (1114).
  • R 111 to R 120 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubsti
  • R 111 to R 120 which are not bonds R 1201 to R 1212 , non-bonding R 1301 to R 1314 , non-bonding R 1401 to R 1414 , non-bonding R 1501 to R 1514 , non-bonding R 1601 to R 1612 , non-bonding R 1701 to R 1710 and R 1801 to R 1812 which are not bonds are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom of 3 to It is preferably a 50 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 111 to R 120 which are not bonds
  • R 1201 to R 1212 non-bonding R 1301 to R 1314 , non-bonding R 1401 to R 1414 , non-bonding R 1501 to R 1514 , non-bonding R 1601 to R 1612 , non-bonding R 1701 to R 1710 and R 1801 to R 1812 which are not bonds are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (1000B) preferably contains only one benzoxanthene ring in the molecule.
  • Compounds in which the benzoxanthene ring in the general formulas (100), (101) and (102) is replaced with a benzothioxanthene ring are also preferred.
  • the first host material is preferably a compound represented by the following general formula (17X-1).
  • X 14 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • one or more sets of two or more adjacent ones of R 1401 to R 1404 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • one or more sets of two or more adjacent R 1405 to R 1410 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • at least one of R 1401 to R 1410 is a group represented by the general formula (171-1);
  • R 1401 to R 1410 which do not form a single ring, do not form a condensed ring, and are not a group represented by the general formula (171-1) are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R 1401 to R 1410 and X 14 are each independently synonymous with R 1401 to R 1410 and X 14 in general formula (17X-1),
  • the group represented by the general formula (171-2) has the same meaning as the group represented by the general formula (171-1), and in the general formula (171-2), L 1701 , Ar 1701 and mx7 are each independently synonymous with L 1701 , Ar 1701 and mx7 in the general formula (171-1);
  • * in the general formula (171-2) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (17X-2).
  • R 1401 to R 1410 and X 14 are each independently synonymous with R 1401 to R 1410 and X 14 in general formula (17X-1),
  • the group represented by the general formula (171-3) has the same meaning as the group represented by the general formula (171-1), and in the general formula (171-3), L 1701 , Ar 1701 and mx7 are each independently synonymous with L 1701 , Ar 1701 and mx7 in the general formula (171-1);
  • * in the general formula (171-3) indicates the bonding position with the ring represented by the general formula (17X-3).
  • X 14 is preferably an oxygen atom.
  • the first host material is preferably a compound represented by the following general formula (18).
  • X 18 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • one or more sets of two or more adjacent ones of R 1801 to R 1804 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • one or more sets of two or more adjacent R 1805 to R 1808 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • at least one of R 1801 to R 1808 is a group represented by the general formula (18X);
  • R 1801 to R 1808 which do not form a single ring, do not form a condensed ring, and are not a group represented by the general formula (18X) are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50
  • X 18 is preferably an oxygen atom.
  • all groups described as "substituted or unsubstituted” are preferably “unsubstituted” groups.
  • the first host material can be produced by a known method.
  • the first host material can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials that match the intended object.
  • Specific examples of the first host material include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these compounds.
  • the second host material is not particularly limited, but examples thereof include compounds represented by the following general formula (2).
  • R 201 to R 208 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms,
  • the multiple R 901 are present, the multiple R 901 are the same or different from each other, When multiple R 902 are present, the multiple R 902 are the same or different from each other, When multiple R 903 are present, the multiple R 903 are the same or different from each other, When multiple R 904 are present, the multiple R 904 are the same or different from
  • R 201 to R 208 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a substituted or unsub
  • L 201 and L 202 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • Ar 201 and Ar 202 are each independently preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • Ar 201 and Ar 202 are each independently phenyl group, naphthyl group, a phenanthryl group, biphenyl group, a terphenyl group, a diphenylfluorenyl group, dimethylfluorenyl group, a benzodiphenyl fluorenyl group, benzodimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, A naphthobenzofuranyl group or a naphthobenzothienyl group is preferred.
  • the second host material represented by the general formula (2) is represented by the following general formulas (201), (202), (203), and (204). ), general formula (205), general formula (206), general formula (207), general formula (208) or general formula (209).
  • L 201 and Ar 201 are synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2)
  • R 201 to R 208 are each independently synonymous with R 201 to R 208 in the general formula (2).
  • the second host material represented by the general formula (2) has the following general formula (221), general formula (222), general formula (223), general formula (224), general formula (225), general formula (226), compounds represented by general formula (227), general formula (228) or general formula (229) are also preferred.
  • R 201 and R 203 to R 208 are each independently synonymous with R 201 and R 203 to R 208 in the general formula (2);
  • L 201 and Ar 201 are respectively synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2),
  • L 203 has the same definition as L 201 in the general formula (2),
  • L 203 and L 201 are the same or different from each other,
  • Ar 203 has the same definition as Ar 201 in the general formula (2), Ar 203 and Ar 201 are the same or different from each other.
  • the second host material represented by the general formula (2) has the following general formula (241), general formula (242), general formula (243), general formula (244), general formula (245), general formula (246), compounds represented by general formula (247), general formula (248) or general formula (249) are also preferred.
  • R 201 , R 202 and R 204 to R 208 are each independently synonymous with R 201 , R 202 and R 204 to R 208 in the general formula (2);
  • L 201 and Ar 201 are respectively synonymous with L 201 and Ar 201 in the general formula (2),
  • L 203 has the same definition as L 201 in the general formula (2),
  • L 203 and L 201 are the same or different from each other,
  • Ar 203 has the same definition as Ar 201 in the general formula (2), Ar 203 and Ar 201 are the same or different from each other.
  • R 201 to R 208 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms or a group represented by —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) is preferred.
  • L201 is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 22 ring carbon atoms
  • Ar 201 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 22 ring carbon atoms.
  • the anthracene skeleton substituents R 201 to R 208 suppress intermolecular interactions. It is preferably a hydrogen atom from the viewpoint of preventing this and suppressing a decrease in electron mobility, but R 201 to R 208 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms, It may be an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 201 to R 208 are bulky substituents such as alkyl groups and cycloalkyl groups, intermolecular interactions may be suppressed.
  • R 201 to R 208 are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted C 1 to A 50 alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring-forming carbon atoms, or a group represented by -Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) is also preferred.
  • R 201 to R 208 in the second host material represented by the general formula (2) are preferably hydrogen atoms.
  • the substituents in the case of “substituted or unsubstituted” for R 201 to R 208 are the aforementioned substituents that may be bulky, particularly substituted or unsubstituted alkyl groups, and substituted or unsubstituted It is also preferred not to contain unsubstituted cycloalkyl groups.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in R 201 to R 208 does not include a substituted or unsubstituted alkyl group and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, so that an alkyl group, a cycloalkyl group, etc.
  • R 201 to R 208 as substituents of the anthracene skeleton are not bulky substituents, and R 201 to R 208 are unsubstituted. Further, in the case where R 201 to R 208 which are substituents of the anthracene skeleton are not bulky substituents, when a substituent is bonded to R 201 to R 208 as a non-bulky substituent, the substituent is also bulky.
  • the second host material can be produced by a known method.
  • the second host material can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials that are suitable for the desired product.
  • Specific examples of the second host material include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the second host material.
  • examples of the first luminescent compound and the second luminescent compound include the following third compound and fourth compound.
  • the third compound and the fourth compound are each independently a compound represented by the following general formula (4), a compound represented by the following general formula (5), and a compound represented by the following general formula (41) , and one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formula (6).
  • each Z is independently CRa or a nitrogen atom;
  • A1 ring and A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms,
  • n21 and n22 are each independently 0, 1, 2, 3 or 4;
  • Rb's one or more sets of two or more adjacent Rb's among the plurality of Rb's are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the A1 ring and A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "aryl group”.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the A1 ring and A2 ring contains two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (4) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocyclic ring” of the A1 ring and A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described above.
  • the “heterocyclic ring” of the A1 ring and A2 ring contains two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (4) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • Rb is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring as the A1 ring or any of the atoms forming the heterocyclic ring as the A1 ring.
  • Rc is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring as the A2 ring or any of the atoms forming the heterocyclic ring as the A2 ring.
  • At least one of Ra, Rb and Rc is preferably a group represented by the following general formula (4a), and at least two are more preferably groups represented by the following general formula (4a). .
  • L 401 is single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms
  • Ar 401 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms or a group represented by the following general formula (4b).
  • L 402 and L 403 are each independently single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms
  • the set consisting of Ar 402 and Ar 403 is combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • Ar 402 and Ar 403 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the general formula (4) is represented by the following general formula (42).
  • R 401 to R 411 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904
  • At least one of R 401 to R 411 is preferably a group represented by the general formula (4a), more preferably at least two groups represented by the general formula (4a).
  • R 404 and R 411 are preferably groups represented by the general formula (4a).
  • the compound represented by the general formula (4) is a compound in which a structure represented by the following general formula (4-1) or general formula (4-2) is bound to the A1 ring.
  • the compound represented by the general formula (42) is represented by the following general formula (4-1) or general formula (4-2) in the ring to which R 404 to R 407 are bonded. It is a compound in which structures are combined.
  • the two * are each independently bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring or the ring-forming atom of the heterocyclic ring as the A1 ring in the general formula (4). or combined with any one of R 404 to R 407 in the general formula (42),
  • the three * in the general formula (4-2) are each independently bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring or the ring-forming atom of the heterocyclic ring as the A1 ring in the general formula (4) , or combined with any one of R 404 to R 407 in the general formula (42), one or more sets of adjacent two or more of R 421 to R 427 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, one or more sets of two or more adjacent ones of R 431 to R 438 are combined with each other to
  • the compound represented by the general formula (4) is a compound represented by the following general formula (41-3), general formula (41-4) or general formula (41-5) .
  • A1 ring is as defined in the general formula (4), R 421 to R 427 each independently have the same meaning as R 421 to R 427 in the general formula (4-1); R 440 to R 448 are each independently synonymous with R 401 to R 411 in the general formula (42). )
  • the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms as the A1 ring of the general formula (41-5) is It is a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms as the A1 ring of the general formula (41-5) is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, It is a substituted or unsubstituted carbazole ring or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
  • the compound represented by the general formula (4) or the general formula (42) is selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (461) to (467) .
  • R 421 to R 427 each independently have the same meaning as R 421 to R 427 in the general formula (4-1);
  • R 431 to R 438 each independently have the same meaning as R 431 to R 438 in the general formula (4-2);
  • R 440 to R 448 and R 451 to R 454 are each independently synonymous with R 401 to R 411 in the general formula (42);
  • X 4 is an oxygen atom, NR 801 , or C(R 802 )(R 803 );
  • R 801 , R 802 and R 803 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon
  • one or more sets of two or more adjacent groups of R 401 to R 411 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted They form a single ring or combine with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, and this embodiment will be described in detail below as a compound represented by general formula (45).
  • the set consisting of R 461 and R 462 , the set consisting of R 462 and R 463 , the set consisting of R 464 and R 465 , the set consisting of R 465 and R 466 , the set consisting of R 466 and R 467 , two or more of the pairs selected from the group consisting of the pair consisting of R 468 and R 469 , the pair consisting of R 469 and R 470 , and the pair consisting of R 470 and R 471 are bound together, forming a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed ring, however, the set consisting of R 461 and R 462 and the set consisting of R 462 and R 463 ; the set consisting of R 464 and R 465 and the set consisting of R 465 and R 466 ; the set consisting of R 465 and R 466 and the set consisting of R 467 ;
  • R n and R n+1 (n represents an integer selected from 461, 462, 464 to 466, and 468 to 470) are bonded to each other, and R n and R n+1 are bonded 2 Together with two ring-forming carbon atoms, it forms a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted fused ring.
  • the ring preferably consists of atoms selected from the group consisting of carbon atoms, oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms, and the number of atoms in the ring is preferably 3 to 7, more preferably 5 or is 6.
  • the number of ring structures in the compound represented by the general formula (45) is, for example, two, three, or four. Two or more ring structures may exist on the same benzene ring on the mother skeleton of general formula (45), or may exist on different benzene rings. For example, when there are three ring structures, one ring structure may exist for each of the three benzene rings of the general formula (45).
  • Examples of the ring structure in the compound represented by the general formula (45) include structures represented by the following general formulas (451) to (460).
  • R n and R n+1 represents the two ring-forming carbon atoms to which The ring-forming carbon atoms to which R n is bound are *1 and *2, *3 and *4, *5 and *6, *7 and *8, *9 and *10, *11 and *12 and *13.
  • R 4501 to R 4506 and R 4512 to R 4513 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other,
  • R 4501 to R 4514 which do not form a single ring and which do not form a condensed ring are each independently synonymous with R 461 to R 471 in the general formula (45).
  • *1 and *2 and *3 and *4 each represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n+1 are bonded;
  • the ring-forming carbon atoms to which R n is bound may be either two ring-forming carbon atoms represented by *1 and *2 or *3 and *4,
  • X 45 is C(R 4512 )(R 4513 ), NR 4514 , an oxygen atom or a sulfur atom; one or more sets of adjacent two or more of R 4512 to R 4513 and R 4515 to R 4525 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, R 4512 to R 4513 , R 4515 to R 4521 and R 4522 to R 4525 which do not form a single ring and do not form a condensed ring, and R 4514 are each
  • At least one of R 462 , R 464 , R 465 , R 470 and R 471 is , is preferably a group that does not form a ring structure.
  • R 461 to R 471 that do not form a ring structure in general formula (45)
  • R 4501 to R 4514 and R 4515 to R 4525 in formulas (451) to (460) are preferably , independently of each other, hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R d are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); halogen atom, cyano group, nitro group, preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or un
  • the compound represented by the general formula (45) is represented by any one of the following general formulas (45-1) to (45-6).
  • Rings d to i are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed ring
  • R 461 to R 471 are each independently synonymous with R 461 to R 471 in the general formula (45).
  • the compound represented by the general formula (45) is represented by any one of the following general formulas (45-7) to (45-12).
  • Rings d to f, k, and j are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed ring, R 461 to R 471 are each independently synonymous with R 461 to R 471 in the general formula (45). )
  • R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R
  • R 521 and R 522 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, - a group represented by Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ); a group represented by —O—(R 904 ), a group represented by -S-(R 905 ), a group represented by —N(R 906 )(R 907 ); halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5
  • a set of adjacent two or more of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 is, for example, a set of R 501 and R 502 , a set of R 502 and R 503 , R 503 and R 504 , R 505 and R 506 , R 506 and R 507 , R 501 , R 502 and R 503 , and so on.
  • At least one, preferably two of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 are groups represented by —N(R 906 )(R 907 ).
  • R 501 -R 507 and R 511 -R 517 are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52).
  • R 531 to R 534 and R 541 to R 544 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other
  • R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 that do not form a single ring and do not form a condensed ring are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms
  • R 561 to R 564 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring
  • the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (53).
  • R 551 , R 552 and R 561 to R 564 are each independently synonymous with R 551 , R 552 and R 561 to R 564 in general formula (52).
  • R 561 to R 564 in the general formulas (52) and (53) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms (preferably a phenyl group ).
  • R 521 and R 522 in the general formula (5) and R 551 and R 552 in the general formulas (52) and (53) are hydrogen atoms.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted” in the general formulas (5), (52) and (53) are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • first light-emitting compound and the second light-emitting compound are each independently a compound represented by the following general formula (41).
  • a ring, b ring and c ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms
  • L 401 and L 402 are each independently O, S, Se, NR 401 , C(R 402 )(R 403 ), or Si(R 404 )(R 405 );
  • R 401 to R 405 are each independently combined with the a-ring, b-ring or c-ring to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring; is bonded to the a-ring, b-ring, or c-ring to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or is not bonded to the a-ring, b-ring, or c-ring,
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the general formula (41) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
  • R 41 When there are two or more R 41 , two or more R 41 are the same or different, and when two or more R 42 are present, two or more R 42 are the same or different from each other, and when 2 or more R 43 are present, 2 or more R 43 are the same or different from each other, and when 2 or more R 44 are present, 2 or more R 44 are the same or different from each other, and when there are 2 or more R 45 , 2 or more R 45 are the same or different from each other, and when 2 or more R 46 are present, 2 or more R 46 are the same or different from each other, and when there are two or more R 47 , two or more R 47 are the same or different from each other, and when two or more R 48 are present, two or more R 48 are the same or different from each other, and when there are 2 or more R 49 , 2 or more R 49 are the same or different from each other, and when 2 or more R 50 are present, 2 or more R 50 are the same or different from each other, and when 2 or more R 51 are present, 2 or
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the general formula (41) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • a ring, b ring and c ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms
  • R 601 and R 602 each independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 601 and R 602 that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms,
  • Rings a, b and c are rings (substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms of 6 to 50 or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms).
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the a ring, b ring and c ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above "aryl group”.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of ring a includes three carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • the "aromatic hydrocarbon rings” of rings b and c contain two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocyclic ring” of rings a, b and c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described above.
  • the “heterocyclic ring” of the a ring contains three carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • heterocyclic rings of rings b and c contain two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in Specific Example Group G2.
  • R 601 and R 602 may each independently combine with ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • the heterocyclic ring in this case contains a nitrogen atom on the central condensed two-ring structure of the general formula (6).
  • the heterocyclic ring in this case may contain heteroatoms other than the nitrogen atom.
  • the fact that R 601 and R 602 are bonded to the a ring, b ring, or c ring specifically means that the atoms constituting the a ring, b ring, or c ring are bonded to the atoms constituting R 601 and R 602 .
  • R 601 may combine with the a ring to form a two-ring (or three or more) condensed nitrogen-containing heterocyclic ring in which the ring containing R 601 and the a ring are fused.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having two or more condensed rings among the specific example group G2. The same applies when R 601 is bonded to the b ring, when R 602 is bonded to the a ring, and when R 602 is bonded to the c ring.
  • the a-ring, b-ring and c-ring in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, the a-ring, b-ring and c-ring in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
  • R 601 and R 602 in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, Preferred is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (62).
  • R 601A is combined with one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring;
  • R 602A combines with one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring;
  • R 601A and R 602A that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted
  • R 601A and R 602A in general formula (62) are groups corresponding to R 601 and R 602 in general formula (6), respectively.
  • R 601A and R 611 may combine to form a two-ring (or three or more) condensed nitrogen-containing heterocyclic ring in which a ring containing them and a benzene ring corresponding to ring a are fused.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having two or more condensed rings among the specific example group G2. The same applies to the case where R 601A and R 621 are combined, the case where R 602A and R 613 are combined, and the case where R 602A and R 614 are combined.
  • R 611 to R 621 may be joined together to form a substituted or unsubstituted single ring, or may be joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring.
  • R 611 and R 612 may combine to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is condensed with respect to the 6-membered ring to which they are bonded,
  • the formed condensed ring is a naphthalene ring, carbazole ring, indole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 611 to R 621 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, At least one of R 611 to R 621 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (62) is a compound represented by the following general formula (63).
  • R 631 is combined with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 633 is combined with R 647 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 634 is combined with R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • R 641 is combined with R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring
  • one or more sets of adjacent two or more of R 631 to R 651 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubsti
  • R 631 may combine with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 631 and R 646 are bonded to form a nitrogen-containing heterocyclic ring having three or more condensed rings, in which the benzene ring to which R 646 is bonded, the ring containing N, and the benzene ring corresponding to ring a are condensed.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ring include compounds corresponding to nitrogen-containing heterocyclic groups having three or more condensed rings among specific example group G2. The same applies when R633 and R647 are bonded, when R634 and R651 are bonded, and when R641 and R642 are bonded.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently It is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 631 to R 651 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, At least one of R 631 to R 651 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63A).
  • R661 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 662 to R 665 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • R 661 -R 665 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 661 to R 665 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B).
  • R 671 and R 672 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 673 to R 675 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63B').
  • R 672 to R 675 are each independently synonymous with R 672 to R 675 in general formula (63B).
  • At least one of R 671 -R 675 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R672 is hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • R 671 and R 673 to R 675 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a group represented by —N(R 906 )(R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C).
  • R 681 and R 682 are each independently hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 683 to R 686 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (63) is a compound represented by the following general formula (63C').
  • R 683 to R 686 are each independently synonymous with R 683 to R 686 in general formula (63C).
  • R 681 to R 686 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 681 to R 686 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • an intermediate is formed by connecting rings a, b and c with a linking group (a group containing NR 601 and a group containing NR 602 ).
  • the final product can be produced by producing (first reaction) and connecting the a-ring, b-ring and c-ring with a linking group (a group containing a boron atom) (second reaction).
  • first reaction an amination reaction such as the Bachbold-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (42-2).
  • R 441 and R 442 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 443 to R 446 are each independently a hydrogen atom or a substituent R
  • the substituents R are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to
  • the plurality of R 903 are the same or different from each other
  • the plurality of R 904 are the same or different from each other
  • the plurality of R 905 are the same or different
  • the plurality of R 905 are , are the same or different from each other
  • when there is a plurality of R 906 the plurality of R 906 are the same or different from each other, and when there are a plurality of R 907 , are the plurality of R 907 the same or different.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in the general formula (42-2) is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, an unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
  • R 41 When there are two or more R 41 , two or more R 41 are the same or different, and when two or more R 42 are present, two or more R 42 are the same or different from each other, and when 2 or more R 43 are present, 2 or more R 43 are the same or different from each other, and when 2 or more R 44 are present, 2 or more R 44 are the same or different from each other, and when there are 2 or more R 45 , 2 or more R 45 are the same or different from each other, and when 2 or more R 46 are present, 2 or more R 46 are the same or different from each other, and when there are two or more R 47 , two or more R 47 are the same or different from each other, and when two or more R 48 are present, two or more R 48 are the same or different from each other, and when there are 2 or more R 49 , 2 or more R 49 are the same or different from each other, and when 2 or more R 50 are present, 2 or more R 50 are the same or different from each other, and when 2 or more R 51 are present, 2 or
  • the light-emitting layer contains at least one of a third compound and a fourth compound, a compound represented by the general formula (4); a compound represented by the general formula (5); It contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by Maeki general formula (41) and compounds represented by the following general formula (63a).
  • R 631 is combined with R 646 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 633 is combined with R 647 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 634 combines with R 651 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • R 641 is combined with R 642 to form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or does not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring.
  • One or more pairs of two or more adjacent R 631 to R 651 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not combined with each other, R 631 to R 651 that do not form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, do not form a monocyclic ring, and do not form a condensed ring are each independently hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alky
  • the compound represented by the general formula (4) is a compound represented by the general formula (41-3), general formula (41-4) or general formula (41-5).
  • the A1 ring in the general formula (41-5) is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed ring having 8 to 50 ring-forming atoms It is a heterocycle.
  • the substituted or unsubstituted fused aromatic having 10 to 50 ring-forming carbon atoms in the general formula (41-3), general formula (41-4), and general formula (41-5) the hydrocarbon ring a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted anthracene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring,
  • the substituted or unsubstituted condensed aromatic carbonization having 10 to 50 ring-forming carbon atoms in the general formula (41-3), general formula (41-4) or general formula (41-5) the hydrogen ring a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted fluorene ring,
  • the compound represented by the general formula (4) is a compound represented by the following general formula (461), a compound represented by the following general formula (462), a compound represented by the following general formula (463), a compound represented by the following general formula (464), a compound represented by the following general formula (465), It is selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (466) and a compound represented by the following general formula (467).
  • R 421 -R 427 and R 440 -R 448 are each independently hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 421 -R 427 and R 440 -R 447 are each independently hydrogen atom, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the general formula (41-3) is a compound represented by the following general formula (41-3-1).
  • R 423 , R 425 , R 426 , R 442 , R 444 and R 445 are each independently R 423 and R 425 in general formula (41-3). , R 426 , R 442 , R 444 and R 445. )
  • the compound represented by the general formula (41-3) is a compound represented by the following general formula (41-3-2).
  • R 421 to R 427 and R 440 to R 448 are each independently R 421 to R 427 and R 440 to R 448 in general formula (41-3). is synonymous with At least one of R 421 to R 427 and R 440 to R 446 is a group represented by —N(R 906 )(R 907 ). )
  • any two of R 421 to R 427 and R 440 to R 446 in formula (41-3-2) are groups represented by —N(R 906 )(R 907 ) be.
  • the compound represented by the formula (41-3-2) is a compound represented by the following formula (41-3-3).
  • R 421 to R 424 , R 440 to R 443 , R 447 and R 448 are each independently R 421 to R 424 in general formula (41-3) , R 440 to R 443 , R 447 and R 448 , and R A , R B , R C and R D each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (41-3-3) is a compound represented by the following formula (41-3-4).
  • R 447 , R 448 , R A , R B , R C and R D are each independently R 447 , R 448 , RA , RB , RC and RD .
  • R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • R A , R B , R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 447 and R 448 are hydrogen atoms.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901a ) (R 902a ) (R 903a ), —O—(R 904a ), -S-(R 905a ), -N(R 906a ) (R 907a ), halogen atom, cyano group, nitro group, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, R 901a to R 90
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas are an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the above formulas are an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • Specific examples of the third compound and fourth compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to specific examples of these third and fourth compounds.
  • an organic electroluminescent display device (hereinafter also referred to as an organic EL display device) according to the second embodiment will be described.
  • the same components as in the first embodiment are given the same reference numerals and names, and their descriptions are omitted or simplified.
  • materials and compounds that are not particularly mentioned can be the same materials and compounds as the materials and compounds described in the first embodiment.
  • the organic EL display device has an anode and a cathode that are arranged to face each other, and includes a blue organic EL element as a blue pixel, a green organic EL element as a green pixel, and a red organic EL element as a red pixel.
  • the blue organic EL device has a blue light emitting region having a first light emitting layer and a second light emitting layer disposed between the anode and the cathode, the first light emitting layer is arranged on the anode side in the blue light emitting region, the green organic EL element has a green light emitting layer arranged between the anode and the cathode, and the red organic EL element is arranged between the anode and the a red light-emitting layer disposed between the cathode and the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element are the blue light-emitting region of the blue organic EL element and the green organic EL element; Between each of the green light-emitting layer of the element and the red light-emitting layer of the red organic EL element and the anode, common to the blue organic EL element, the green organic EL element, and the red organic EL element wherein the hole transport zone is in direct contact with the first light emitting layer in the blue
  • the first host material contained in the first light emitting layer has a dipole of 0.4 D or more in the blue light emitting region of the blue organic EL element.

Abstract

陽極(3)、陰極(4)、発光領域(5)及び正孔輸送帯域(6)を有し、発光領域(5)は第一のホスト材料及び第一の発光性化合物を含む第一の発光層(51)と、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を含む第二の発光層(52)とを含み、正孔輸送帯域(6)は1又は複数の有機層を含み、正孔輸送帯域(6)中の少なくとも1つの有機層は、第一の発光層(51)と直接接する第一の有機層であり、第一の有機層は正孔輸送帯域材料を含み、第一の発光層(51)が陽極(3)側に配置され、正孔輸送帯域(6)は陽極(3)及び発光領域(5)と直接接し、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが数式(数1)を満たし、第一のホスト材料のダイポールが0.4D以上である有機EL素子(1)。 T1(H1)>T1(H2)…(数1)

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
 有機EL素子の性能向上を図るため、例えば、特許文献1及び2においては、複数の発光層を積層させることについて検討がなされている。また、特許文献3には、有機EL素子の性能向上を図るため、2つの三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象(以下、Triplet-Triplet Fusion=TTF現象と称する場合がある。)が記載されている。
 有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
特開2007-294261号公報 米国特許出願公開2019/280209号明細書 国際公開第2010/134350号
 特許文献1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極の間に複数層の発光層を備えて形成される有機エレクトロルミネッセンス素子において、複数の材料の混合物で形成され、且つ主成分が異なる隣り合う発光層を備え、この隣り合う発光層は、陽極側に位置する発光層の電子移動度をホール移動度で除した値が、陰極側に位置する発光層の電子移動度をホール移動度で除した値より大きい組み合わせからなり、上記の隣り合う発光層において、陽極側に位置する発光層の電子移動度が、陰極側に位置する発光層の電子移動度より大きいことを特徴とする。
 しかしながら、特許文献1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子のように陽極と発光層との間に配置される正孔輸送帯域を構成する有機層の数を減らすと(省層化すると)、発光層へのホール供給量が低下し、発光効率が低下するおそれがある。しかしながら、特許文献1においては、ホール供給量の低下について認識されていない。
 本発明の目的は、正孔輸送帯域を構成する有機層の数を減らしても、高効率で発光させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び当該有機エレクトロルミネッセンス表示装置を搭載した電子機器を提供することである。
 本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光領域と、前記陽極及び前記発光領域の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層が、前記発光領域において前記陽極側に配置され、前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記第一の発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記正孔輸送帯域中の少なくとも1つの有機層は、前記第一の発光層と直接接する第一の有機層であり、前記第一の有機層は、正孔輸送帯域材料を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物と、を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物と、を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記発光領域において、前記第一の発光層が含有する前記第一のホスト材料のダイポールが0.4D以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
  T(H1)>T(H2) …(数1)
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス表示装置であって、互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し、青色画素としての青色有機EL素子、緑色画素としての緑色有機EL素子及び赤色画素としての赤色有機EL素子を有し、前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層及び第二の発光層を有する青色発光領域を有し、前記第一の発光層が、前記青色発光領域において前記陽極側に配置され、前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された緑色発光層を有し、前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された赤色発光層を有し、前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、前記青色有機EL素子の前記青色発光領域、前記緑色有機EL素子の前記緑色発光層及び前記赤色有機EL素子の前記赤色発光層のそれぞれと、前記陽極との間において、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた正孔輸送帯域を有し、前記正孔輸送帯域は、前記青色有機EL素子の前記青色発光領域中の前記第一の発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物と、を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物と、を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、前記青色有機EL素子の前記青色発光領域において、前記第一の発光層が含有する前記第一のホスト材料のダイポールが0.4D以上である、有機エレクトロルミネッセンス表示装置が提供される。
  T(H1)>T(H2) …(数1)
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス表示装置を搭載した電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、正孔輸送帯域を構成する有機層の数を減らしても、高効率で発光させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び当該有機エレクトロルミネッセンス表示装置を搭載した電子機器を提供できる。
第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の別の一例の概略構成を示す図である。 第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の別の一例の概略構成を示す図である。 第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス表示装置の一例の概略構成を示す図である。 第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス表示装置の別の一例の概略構成を示す図である。 過渡PLを測定する装置の概略図である。 過渡PLの減衰曲線の一例を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及びジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及びジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及びスピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及びスピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、X及びYの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びX及びYの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及びt-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
〔第一実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光領域と、前記陽極及び前記発光領域の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、前記第一の発光層が、前記発光領域において前記陽極側に配置され、前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記第一の発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記正孔輸送帯域中の少なくとも1つの有機層は、前記第一の発光層と直接接する第一の有機層であり、前記第一の有機層は、正孔輸送帯域材料を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物と、を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物と、を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす。
  T(H1)>T(H2) …(数1)
 さらに本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光領域において、前記第一の発光層が含有する前記第一のホスト材料のダイポールが0.4D以上である。
 従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annhilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、特許文献3に記載のようにTTFメカニズムと称する場合もある。
 TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
 一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、Aは、基底状態を表し、は、最低励起一重項励起子を表す。
   →(4/9)A+(1/9)+(13/9)
 即ち、5→4A+1Aとなり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、前記数式(数1)の関係を満たす。
 前記数式(数1)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
 このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、数式(数1)の関係を満たす第一の発光層及び第二の発光層を有するため、素子の発光効率を向上させることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、発光領域と陽極との間において、正孔輸送帯域を構成する有機層の数を低減した層構成(省層化構成)となっている。このような省層化構成の有機EL素子は、発光領域へのホールの供給量が不足しやすくなるため、発光効率が低下するおそれがある。
 本実施形態に係る有機EL素子によれば、発光領域において、正孔輸送帯域と直接接する第一の発光層が含有する第一のホスト材料として、ダイポールが大きい材料(0.4D以上の材料)を用いることで、正孔輸送帯域から発光領域へのホールの受け渡しが容易となるため、発光領域へのホールの供給量が不足しがちな正孔輸送帯域の省層化構成(例えば、正孔輸送帯域が2層)でも、高効率を達成しやすくなる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域から発光領域へのホールの受け渡しをより容易にする観点から、第一の発光層が含有する第一のホスト材料のイオン化ポテンシャルは、5.85eVより小さいことが好ましく、5.82eV以下であることがより好ましく、5.80eV以下であることがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、ダイポールを調整しやすい観点から、第一の発光層が含有する第一のホスト材料は、分子中に酸素原子又は硫黄原子を含む複素環構造を有することが好ましい。
 一実施形態において、陽極と発光領域との間に配置される層の数は、1層である。
 一実施形態において、陽極と発光領域との間に配置される層の数は、2層である。
 一実施形態において、陽極と発光領域との間に配置される層の数は、3層以上である。
 一実施形態において、陽極と発光領域との間に配置される正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層の少なくともいずれかの有機層を含んでいる。
 電子障壁層は、例えば、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層又は正孔注入層)に到達することを阻止する層である。また、電子障壁層は、励起エネルギーが発光領域からその周辺層に漏れ出すのを阻止する層であってもよい。この場合、電子障壁層は、発光領域で生成した励起子が、当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層又は正孔注入層)に移動することを阻止する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記正孔輸送帯域が、前記正孔輸送帯域材料とは異なる材料を含有しないこともできる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記正孔輸送帯域が、前記第一の有機層のみからなることもできる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一の有機層が、前記正孔輸送帯域材料とは異なる材料を含有しないこともできる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記正孔輸送帯域中の前記有機層は、共通の正孔輸送帯域材料として、いずれも、前記正孔輸送帯域材料を含むことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域中の有機層は、いずれも、正孔輸送帯域材料を共通して含有することが好ましい。
 本明細書において、正孔輸送帯域中の複数の有機層が、いずれも、正孔輸送帯域材料を共通して含有する場合、複数の有機層が共通して含有する正孔輸送帯域材料を「共通正孔輸送帯域材料」と称して説明することがある。
 正孔輸送帯域が1つの有機層で構成されている場合、1つの有機層(第一の有機層)は、正孔輸送帯域材料を含有する。正孔輸送帯域が2つの有機層で構成されている場合、2つの有機層は、互いに同じ化合物を共通正孔輸送帯域材料として含有することが好ましい。正孔輸送帯域が3つの有機層で構成されている場合、少なくとも2つの有機層が、互いに同じ化合物を共通正孔輸送帯域材料として含有することが好ましく、3つの有機層が、互いに同じ化合物を共通正孔輸送帯域材料として含有することがより好ましい。
 正孔輸送帯域における有機層が含有する正孔輸送帯域材料は、1種の化合物でもよいし、2種以上の化合物を含有する混合物でもよい。
 正孔輸送帯域中の有機層が、いずれも、共通正孔輸送帯域材料を含有する場合、共通正孔輸送帯域材料は、1種の化合物でもよいし、2種以上の化合物を含有する混合物でもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域は、第一の有機層と、第一の有機層と陽極との間に配置された第二の有機層とを含むことも好ましい。第二の有機層は、陽極と直接接していてもよい。第一の有機層と第二の有機層とは互いに接していてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の有機層は、正孔輸送帯域材料と、さらに正孔輸送帯域材料とは異なる第一の正孔輸送帯域材料と、を含有することも好ましい。第一の正孔輸送帯域材料は、正孔輸送帯域材料とは異なる分子構造の化合物である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層及び第二の有機層を含む場合、第二の有機層は、正孔輸送帯域材料と、さらに正孔輸送帯域材料とは異なる第二の正孔輸送帯域材料を含有することも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層及び第二の有機層を含む場合、第一の有機層が正孔輸送帯域材料と、正孔輸送帯域材料とは異なる第一の正孔輸送帯域材料とを含有し、かつ第二の有機層が正孔輸送帯域材料と、正孔輸送帯域材料とは異なる第二の正孔輸送帯域材料とを含有することも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の正孔輸送帯域材料は、ドープ化合物(正孔輸送帯域材料とは異なる分子構造の化合物)であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層及び第二の有機層を含む場合、第一の有機層の膜厚は、第二の有機層の膜厚よりも厚くてもよい。
 第二の有機層の膜厚は、5nm以上、15nm以下であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域中の有機層が共通正孔輸送帯域材料を含有する場合、各有機層中における共通正孔輸送帯域材料の含有量は、40質量%以上であることが好ましく、45質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることがさらに好ましい。各有機層中における共通正孔輸送帯域材料の含有量の上限値は、100質量%である。
 各有機層中に含まれる共通正孔輸送帯域材料が2種以上の混合物である場合、各有機層中の共通正孔輸送帯域材料(混合物)の含有量の上限値は100質量%である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層及び第二の有機層を含み、かつ第二の有機層が、共通正孔輸送帯域材料と、第二の正孔輸送帯域材料としてドープ化合物を含有する場合、第二の有機層中のドープ化合物の含有量は、0.5質量%以上5質量%以下であることが好ましく、1.0質量%以上3質量%以下であることがより好ましい。
 第二の有機層中の共通正孔輸送帯域材料の含有量は、40質量%以上であることが好ましく、45質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることがさらに好ましい。第二の有機層中の共通正孔輸送帯域材料の含有量は、99.5質量%以下であることが好ましい。第二の有機層中の共通正孔輸送帯域材料及びドープ化合物の含有量の合計は、100質量%以下である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域は、第一の有機層と、第二の有機層と、第二の有機層と陽極との間に配置された第三の有機層とを含んでいてもよい。第三の有機層は、陽極と直接接していてもよい。第一の有機層と第二の有機層と第三の有機層とが互いに接していてもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層を含む場合、第三の有機層は、前記正孔輸送帯域材料と、さらに前記正孔輸送帯域材料とは異なる第三の正孔輸送帯域材料を含有することも好ましい。第二の有機層は、正孔輸送帯域材料と、さらに正孔輸送帯域材料とは異なる第二の正孔輸送帯域材料を含有することも好ましい。第一の有機層は、正孔輸送帯域材料と、さらに正孔輸送帯域材料とは異なる第一の正孔輸送帯域材料を含有することも好ましい。
 第一の正孔輸送帯域材料と第二の正孔輸送帯域材料と第三の正孔輸送帯域材料とは、互いに同一であるか又は異なる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層を含み、第三の有機層が、第三の正孔輸送帯域材料を含有する場合、第三の正孔輸送帯域材料は、ドープ化合物であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層を含む場合、第一の有機層が正孔輸送帯域材料と正孔輸送帯域材料とは異なる第一の正孔輸送帯域材料を含有し、かつ第三の有機層が正孔輸送帯域材料と正孔輸送帯域材料とは異なる第三の正孔輸送帯域材料を含有することも好ましい。この態様の場合、第一の正孔輸送帯域材料と第三の正孔輸送帯域材料とは、互いに同一であるか又は異なる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層を含む場合、第一の有機層の膜厚は、第二の有機層の膜厚及び第三の有機層の膜厚よりも厚いことも好ましい。
 また、本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層を含む場合、第二の有機層の膜厚は、第一の有機層の膜厚及び第三の有機層の膜厚よりも厚いことも好ましい。
 また、本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層を含む場合、第三の有機層の膜厚は、第一の有機層の膜厚及び第二の有機層の膜厚よりも薄いことも好ましい。
 第三の有機層の膜厚は、5nm以上、15nm以下であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層を含み、かつ第三の有機層が、共通正孔輸送帯域材料と、第三の正孔輸送帯域材料としてドープ化合物を含有する場合、第三の有機層中のドープ化合物の含有量及び第三の有機層中の共通正孔輸送帯域材料の含有量は、前述の第二の有機層中のドープ化合物の含有量及び第二の有機層中の共通正孔輸送帯域材料の含有量と同様の範囲であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層と、第二の有機層とを含む場合、第一の有機層は、正孔輸送帯域材料と、正孔輸送帯域材料とは異なる第一の正孔輸送帯域材料とを含有する層(以下、共蒸着層とも称する)であることも好ましい。第一の有機層が共蒸着層であることにより、高い正孔輸送性と発光層へのホール注入性を両立できるため、省層化しつつ、発光効率をより向上させることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層と、第二の有機層と、第三の有機層とを含む場合、第一の有機層は共蒸着層であることも好ましい。第一の有機層が共蒸着層であることにより、高い正孔輸送性と発光層へのホール注入性を両立できるため、発光効率を向上させることができる。
 また、青色有機EL素子、緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子を備える有機EL表示装置においては、青色有機EL素子の正孔輸送帯域が、共通層としての正孔注入層、第一の正孔輸送層及び第二の正孔輸送層と、非共通層としての青色有機EL素子用の電子障壁層との4層構成となっている場合がある。このような有機EL表示装置に本実施形態の有機EL素子を適用することにより、前記4層構成の内、青色有機EL素子用の電子障壁層を省層化できる。
 正孔輸送帯域における有機層が、複数種類の化合物を含有する有機層である場合、当該有機層は、例えば、複数種類の化合物を共蒸着法により成膜することもでき、複数種類の化合物を予め混合した混合物を用いて蒸着法により成膜することもでき、又は複数種類の化合物を予め混合した混合物を用いて塗布法により成膜することもできる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の有機層は、例えば、下記一般式(P11)で表される第一の環構造及び下記一般式(P12)で表される第二の環構造の少なくともいずれかを含む化合物をドープ化合物(第二の正孔輸送帯域材料の一態様)として含むことも好ましく、後述する一般式(21)又は下記一般式(22)で表される化合物を第二の正孔輸送帯域材料として含むことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第三の有機層は、例えば、下記一般式(P11)で表される第一の環構造及び下記一般式(P12)で表される第二の環構造の少なくともいずれかを含む化合物をドープ化合物(第三の正孔輸送帯域材料の一態様)として含むことも好ましく、後述する一般式(21)で表される化合物及び一般式(22)で表される化合物の少なくともいずれかの化合物を第三の正孔輸送帯域材料として含むことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層及び第二の有機層を含み、かつ第二の有機層が陽極と、直接、接している場合に、第二の有機層は、ドープ化合物を含有していることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層を含み、かつ第三の有機層が陽極と、直接、接している場合に、第三の有機層は、ドープ化合物を含有していることが好ましい。第三の有機層が、第三の正孔輸送帯域材料としてドープ化合物を含有する場合、第二の有機層は、第二の正孔輸送帯域材料を含有していなくてもよく、第二の正孔輸送帯域材料としてドープ化合物とは異なる化合物(例えば、後述する一般式(21)で表される化合物及び一般式(22)で表される化合物の少なくともいずれかの化合物)を含有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
(前記一般式(P11)で表される第一の環構造は、前記ドープ化合物の分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環の少なくともいずれかの環構造と縮合し、
 =Z10で表される構造は、下記一般式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)又は(11m)で表される。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(前記一般式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)又は(11m)中、R11~R14並びにR1101~R1110は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  ヒドロキシ基、
  シアノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(P12)において、Z~Zは、それぞれ独立に、
  窒素原子、
  R15と結合する炭素原子、又は
  前記ドープ化合物の分子中の他の原子と結合する炭素原子であり、
 Z~Zの内、少なくとも1つは、前記ドープ化合物の分子中の他の原子と結合する炭素原子であり、
 R15は、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  カルボキシ基、
  置換もしくは無置換のエステル基、
  置換もしくは無置換のカルバモイル基、
  ニトロ基、及び
  置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
 R15が複数存在する場合、複数のR15は互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記ドープ化合物中、R901~R907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数ある場合、複数のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が複数ある場合、複数のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が複数ある場合、複数のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が複数ある場合、複数のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が複数ある場合、複数のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が複数ある場合、複数のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が複数ある場合、複数のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 本明細書におけるエステル基は、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
 本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、-C(=O)ORで表される。Rは、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基である。
 本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、-C(=O)ORArで表される。RArは、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
 本明細書におけるシロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
 本明細書におけるカルバモイル基は、-CONHで表される。
 本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、-CONH-Ar、又は-CONH-Rで表される。Arは、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは環形成炭素数6~10)のアリール基及び環形成原子数5~50(好ましくは環形成原子数5~14)の複素環基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基と置換もしくは無置換の環形成原子数5~50複素環基とが結合した基であってもよい。
 Rは、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~6)のアルキル基である。
 前記ドープ化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
 ドープ化合物(第二の正孔輸送帯域材料もしくは第三の正孔輸送帯域材料の一態様)の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これらドープ化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域材料は、
 置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つ有するモノアミン化合物、
 置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に2つ有するジアミン化合物、又は
 置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に3つ有するトリアミン化合物であることが好ましく、
 置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つ有するモノアミン化合物、又は
 置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に2つ有するジアミン化合物であることがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域材料は、下記一般式(21)又は下記一般式(22)で表される化合物であることが好ましい。
・一般式(21)又は一般式(22)で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
(前記一般式(21)及び一般式(22)において、
 LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2及びLD2は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 LA1及びLB1が単結合の場合、A及びBが、
  互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 LA1及びLC1が単結合の場合、A及びCが、
  互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 LB1及びLC1が単結合の場合、B及びCが、
  互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 n2は、1、2、3又は4であり、
 n2が1の場合、LE2は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 n2が2、3又は4の場合、複数のLE2は、互いに同一であるか、又は異なり、
 n2が2、3又は4の場合、複数のLE2は、
  互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないLE2は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 A、B、C、A、B、C及びDは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
  -Si(R921)(R922)(R923)で表される基、又は
  -N(R906)(R907)で表される基であり、
 R921、R922及びR923は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R906及びR907は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~30のアルキル基であり、
 R921が複数存在する場合、複数のR921は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R922が複数存在する場合、複数のR922は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R923が複数存在する場合、複数のR923は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(21)において、
 LA1及びLB1が単結合の場合、A及びBが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよいし、互いに結合しなくてもよい。
 LA1及びLC1が単結合の場合、A及びCが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよいし、互いに結合しなくてもよい。
 LB1及びLC1が単結合の場合、B及びCが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよいし、互いに結合しなくてもよい。
 前記一般式(22)において、
 LA2及びLB2が単結合の場合、A及びBが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよいし、互いに結合しなくてもよい。
 LC2及びLD2が単結合の場合、C及びDが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよいし、又は互いに結合しなくてもよい。
 前記一般式(21)で表される化合物は、下記一般式(212)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
(前記一般式(212)において、
 LC1、A、B及びCは、それぞれ、前記一般式(21)で定義したとおりであり、
 n1及びn2は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
 Rが複数存在する場合、複数のRは、互いに同一であるか、又は異なり、
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないRは、
  シアノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(21)で表される化合物において、A、B及びCの内、少なくとも1つは、下記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
(前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)において、
 X21は、NR21、CR2223、酸素原子又は硫黄原子であり、
 X21が複数ある場合、複数のX21は、互いに同一であるか、又は異なり、
 X21がCR2223である場合、R22とR23とからなる組が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R21、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR22及びR23は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  シアノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R211~R218のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
  又は互いに結合せず
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR211~R218は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  シアノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)一般式(21d)及び一般式(21e)における*は、それぞれ独立に、LA1、LB1、又はLC1との結合位置である。)
 前記一般式(21a)、一般式(21b)、一般式(21c)、一般式(21d)及び一般式(21e)で表される基からなる群から選択される基ではない、A、B、及びCは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(22)で表される化合物は、下記一般式(A221)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
(前記一般式(A221)において、
 LA2、LB2、LC2、LD2及びLE2は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 n2は、1、2、3又は4であり、
 n2が2、3又は4の場合、複数のLE2は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R2211~R2230のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
  又は互いに結合せず
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR2211~R2230は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  シアノ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 本実施形態に係る有機EL素子の正孔輸送帯域材料において、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 本実施形態に係る正孔輸送帯域材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域材料は、分子中に置換もしくは無置換の3-カルバゾリル基を含んでいる化合物でもよい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域材料は、分子中に置換もしくは無置換の3-カルバゾリル基を含まない化合物でもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域が正孔輸送層を含んでいる場合、正孔輸送層には、前述の一般式(21)又は一般式(22)で表される化合物を用いることができる。例えば、芳香族アミン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することもできる。具体的には、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)などの芳香族アミン誘導体等を用いることができる。
 正孔輸送層に用いられる正孔輸送性の高い物質としては、例えば、10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。但し、正孔輸送層に用いる物質としては、電子輸送性よりも正孔輸送性が高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。
なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層でもよいし、上記物質を含む層が二層以上積層された積層構造でもよい。
 また、例えば、発光領域の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光領域に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
 例えば、発光領域の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光領域と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
(正孔輸送帯域材料の製造方法)
 正孔輸送帯域材料は、公知の方法により製造できる。また、正孔輸送帯域材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(正孔輸送帯域材料の具体例)
 正孔輸送帯域材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら正孔輸送帯域材料の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数5)の関係を満たすことが好ましい。
   T(H1)-T(H2)>0.03eV   …(数5)
 本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、第一の発光層は、例えば、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。第二の発光層は、例えば、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
(有機EL素子の発光波長)
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
 本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大のピーク波長が、430nm以上480nm以下の光を放射することがより好ましい。
 素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cmとなるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
(第一の発光層)
 第一の発光層は、ダイポールが0.4D以上(1.334256×10-30C・m以上)である第一のホスト材料を含む。
 第一のホスト材料のダイポールは、正孔輸送帯域から発光領域へのホールの受け渡しをより容易にする観点から、0.5D以上であることがより好ましく、0.6D以上であることがさらに好ましい。第一のホスト材料のダイポールの値は大きい方が、キャリアの受け渡しが容易となるため好ましい。
 第一のホスト材料は、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とは、異なる化合物である。
 第一の発光層は、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を含む。第一の発光性化合物は、最大のピーク波長が480nm以下の発光を示すことが好ましい。第一の発光性化合物は、最大のピーク波長が430nm以上の発光を示すことが好ましい。
 第一の発光性化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることが好ましい。第一の発光性化合物は、最大のピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示すことが好ましい。第一の発光性化合物は、最大のピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第一の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
 また、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 化合物の最大のピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
 発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
 第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となるピークを最大のピークとし、当該最大のピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満であることが好ましい。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
 また、第一の発光性化合物の発光スペクトルにおいて、ピークの数が3つ未満であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
 素子駆動時に発光層が放射する光の最大ピーク波長の測定は、次に記載の方法で行うことができる。
・素子駆動時に発光層から放射される光の最大ピーク波長λp
 素子駆動時に第一の発光層から放射される光の最大ピーク波長λpは、第二の発光層を第一の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
 素子駆動時に第二の発光層から放射される光の最大ピーク波長λpは、第一の発光層を第二の発光層と同じ材料を用いて有機EL素子を作製し、有機EL素子の電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルから、最大ピーク波長λp(単位:nm)を算出する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS(D1)とが下記数式(数20)の関係を満たすことが好ましい。
   S(H1)>S(D1)   …(数20)
 一重項エネルギーSとは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
 第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数20)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一の発光性化合物へエネルギー移動し易くなり、第一の発光性化合物の発光(好ましくは蛍光性発光)に寄与する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)とが下記数式(数20A)の関係を満たすことが好ましい。
   T(D1)>T(H1)   …(数20A)
 第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数20A)の関係を満たす事により、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一の発光性化合物ではなく、第一のホスト材料上を移動するため、第二の発光層へ移動し易くなる。
 本実施形態に係る有機EL素子は、下記数式(数20B)の関係を満たすことが好ましい。
  T(D1)>T(H1)>T(H2) …(数20B)
(三重項エネルギーT
 三重項エネルギーTの測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとする。
  換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(一重項エネルギーS
 溶液を用いた一重項エネルギーSの測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
 測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物は、第一の発光層中に、1.0質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することが好ましく、1.1質量%超、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
 第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第一の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第一の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第一の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第一の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
 第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上であることが好ましく、5nm以上であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第一の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、15nm以下であることが好ましく、10nm以下であることがより好ましい。第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下であることがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、下記式(HT100)で表される化合物を含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層は、本実施形態に係る正孔輸送帯域材料を含んでいてもよい。
(第二の発光層)
 第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大のピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物とを含む。第二のホスト材料は、第一の発光層が含有する第一のホスト材料とは、異なる化合物である。第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が480nm以下の発光を示すことが好ましい。第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が430nm以上の発光を示すことが好ましい。
 第二の発光層が含有する第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることが好ましい。第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示すことが好ましい。第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示すことが好ましい。
 化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、素子駆動時に最大のピーク波長が500nm以下の光を放射することが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の最大のピークの半値幅が、1nm以上、20nm以下であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物のストークスシフトは、7nmを超えることが好ましい。
 第二の発光性化合物のストークスシフトが7nmを越えていれば、自己吸収による発光効率の低下を防止し易くなる。
 自己吸収とは、放出した光を同一化合物が吸収する現象であり、発光効率の低下を引き起こす現象である。自己吸収は、ストークスシフトの小さい(すなわち、吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが大きい)化合物で顕著に観測されるため、自己吸収を抑制するには、ストークスシフトの大きい(吸収スペクトルと蛍光スペクトルの重なりが小さい)化合物を用いることが好ましい。ストークスシフトは、次に記載する方法で測定できる。
 測定対象となる化合物を2.0×10-5mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で紫外-可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル(縦軸:吸光度、横軸:波長)を測定する。吸収スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計U-3900/3900H形を用いることができる。また、測定対象となる化合物を4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温(300K)で励起光を照射し、蛍光スペクトル(縦軸:蛍光強度、横軸:波長)を測定した。蛍光スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計F-7000形を用いることができる。
 これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト(SS)を求める。ストークスシフトSSの単位は、nmである。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが下記数式(数3A)の関係を満たすことが好ましい。
   T(D2)>T(H2)   …(数3A)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数3A)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二の発光性化合物ではなく、第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第二のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二の発光性化合物には移動しない。第二の発光性化合物の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
 第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS(H2)と第二の発光性化合物の一重項エネルギーS(D2)とが、下記数式(数4)の関係を満たすことが好ましい。
   S(H2)>S(D2)   …(数4)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数4)の関係を満たすことにより、第二の発光性化合物の一重項エネルギーは、第二のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二の発光性化合物へエネルギー移動し、第二の発光性化合物の発光(好ましくは蛍光性発光)に寄与する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではないことが好ましく、第二の発光性化合物は、錯体ではないことがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、金属錯体を含有しないことが好ましい。また、本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まないことが好ましい。
 また、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物は、第二の発光層中に、1.0質量%以上、含有されることが好ましい。すなわち、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の1.0質量%以上、含有することが好ましく、1.1質量%超、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の1.2質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の1.5質量%以上、含有することがさらに好ましい。
 第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の7質量%以下、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の5質量%以下、含有することがさらに好ましい。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、含有することが好ましく、第二の発光層の全質量の70質量%以上、含有することがより好ましく、第二の発光層の全質量の80質量%以上、含有することがさらに好ましく、第二の発光層の全質量の90質量%以上、含有することがよりさらに好ましく、第二の発光層の全質量の95質量%以上、含有することがさらになお好ましい。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
 第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
 なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
 第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上であることが好ましく、15nm以上であることがより好ましい。第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層から第二の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第一の発光層に戻ることを抑制し易い。また、第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、20nm以下であることが好ましい。第二の発光層の膜厚が20nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上、20nm以下であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たすことが好ましい。
  T(H1)>2.0eV …(数12)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12B)の関係を満たすことも好ましい。
  T(H1)>2.10eV …(数12A)
  T(H1)>2.15eV …(数12B)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、前記数式(数12A)又は前記数式(数12B)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層へと移動し易くなり、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制し易くなる。その結果、第二の発光層において、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、下記数式(数12C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数12D)の関係を満たすことも好ましい。
  2.08eV>T(H1)>1.87eV …(数12C)
  2.05eV>T(H1)>1.90eV …(数12D)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)が、前記数式(数12C)又は前記数式(数12D)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子のエネルギーが小さくなり、有機EL素子の長寿命化が期待できる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)が、下記数式(数14AX)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14A)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14B)の関係を満たすことも好ましい。
  2.70eV>T(D1) …(数14AX)
  2.60eV>T(D1) …(数14A)
  2.50eV>T(D1) …(数14B)
 第一の発光層が、前記数式(数14AX)、(数14A)又は(数14B)の関係を満たす第一の発光性化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT(D2)が、下記数式(数14CX)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14C)の関係を満たすことも好ましく、下記数式(数14D)の関係を満たすことも好ましい。
  2.70eV>T(D2) …(数14CX)
  2.60eV>T(D2) …(数14C)
  2.50eV>T(D2) …(数14D)
 第二の発光層が、前記数式(数14CX)、(数14C)又は(数14D)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)が、下記数式(数13X)の関係を満たすことが好ましく、下記数式(数13)の関係を満たすことも好ましい。
  T(H2)≧1.8eV …(数13X)
  T(H2)≧1.9eV …(数13)
(有機EL素子のその他の層)
 本実施形態に係る有機EL素子は、正孔輸送帯域、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層及び電子障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
 本実施形態に係る有機EL素子において、正孔輸送帯域、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、電子注入層、電子輸送層、及び正孔障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
 図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔輸送帯域6、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。発光領域5は、第一の発光層51及び第二の発光層52で構成される。
 図2に、本実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Bは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層12と、を含む。有機層12は、陽極3側から順に、第二の有機層62、第一の有機層61、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Bにおいて、正孔輸送帯域6Aは、第一の有機層61及び第二の有機層62で構成される。
 図3に、本実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1Cは、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層13と、を含む。有機層13は、陽極3側から順に、第三の有機層63、第二の有機層62、第一の有機層61、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。有機EL素子1Cにおいて、正孔輸送帯域6Bは、第一の有機層61、第二の有機層62及び第三の有機層63で構成される。
 図2~図3に示す有機EL素子においても、第一の発光層が含有する第一のホスト材料として、ダイポールが大きい材料(0.4D以上の材料)を用いることにより、正孔輸送帯域から発光領域へのホールの受け渡しが容易となるため、発光領域へのホールの供給量が不足しがちな正孔輸送帯域の省層化構成でも、高効率を達成しやすくなる。
 本発明は、図1~図3に示す有機EL素子の構成に限定されない。
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接していてもよい。
 本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
 (LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 (LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 (LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
 有機EL素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
(基板)
 基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
 これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
 陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
 仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
 なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(電子輸送層)
 本実施形態に係る有機EL素子において、発光層と陰極との間に電子輸送層を含むことが好ましい。
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
 本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
 本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(第一のホスト材料)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、ダイポールが0.4D以上の化合物であれば特に限定されない。
 ダイポールが0.4D以上の化合物は、化合物が有する極性基の種類、及び当該極性基の導入箇所等を調整することで得られる。
 極性基としては、例えば、ジベンゾフラン環、ベンゾキサンテン環、ナフトベンゾフラン環、ジナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオキサンテン環、ナフトベンゾチオフェン環、及びジナフトベンゾチオフェン環等が挙げられる。これらの極性基を有する化合物は、ダイポールが大きくなり易い。ただし、これらの極性基を有する化合物であっても、ダイポールが大きくならない場合がある。例えば、ジベンゾフラン環、ベンゾキサンテン環、ナフトベンゾフラン環、ジナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオキサンテン環、ナフトベンゾチオフェン環、及びジナフトベンゾチオフェン環のうち、2つ以上の極性基を有する化合物は、極性基の導入箇所によっては、ダイポールが相殺されて小さくなることがある。
 第一のホスト材料としては、例えば、下記(1000B)、一般式(16X)、一般式(17X-1)、一般式(17X-2)、一般式(17X-3)及び一般式(18)で表される化合物の内、ダイポールが0.4D以上の化合物を選択して用いることができる。
・一般式(1000B)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、下記一般式(14X)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
(前記一般式(1000B)において、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R10~R19のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR10~R19は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(110)で表される基であり、
 ただし、R10~R19の少なくとも1つは、前記一般式(110)で表される基であり、
 前記一般式(110)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(110)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L100は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 mxは、1、2又は3であり、
 L100が2以上存在する場合、2以上のL100は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar100は、
  3つ以上の環を含む置換もしくは無置換のアリール基、又は
  2つ以上の芳香環と1つ以上の複素環とを含む置換もしくは無置換の複素環基であり、
 Ar100は、アントラセン環を含まず、
 Ar100が2以上存在する場合、2以上のAr100は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記一般式(110)中の*は、結合位置を示し、
 前記一般式(1000B)で表される第一のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 前記一般式(1000B)において、Xは、酸素原子であることが好ましい。
 前記一般式(1000B)で表される化合物は、前記一般式(110)で表される基を少なくとも1つ有し、かつ下記一般式(100)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
(前記一般式(100)において、R10~R19は、それぞれ独立に、前記一般式(1000B)におけるR10~R19と同義であり、Ar100、L100及びmxは、それぞれ、前記一般式(110)におけるAr100、L100及びmxと同義である。)
 前記一般式(1000B)で表される化合物は、下記一般式(101)又は一般式(102)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
(前記一般式(101)及び一般式(102)において、R10~R19は、それぞれ独立に、前記一般式(1000B)におけるR10~R19と同義であり、Ar100、L100及びmxは、それぞれ、前記一般式(110)におけるAr100、L100及びmxと同義である。)
 前記一般式(1000B)において、前記一般式(110)で表される基ではないR10~R19は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(1000B)において、前記一般式(110)で表される基ではないR10~R19は、水素原子であることが好ましい。
 前記一般式(1000B)において、L100は、単結合、又は置換もしくは無置換のベンゼン環を3つ以下含むアリーレン基であることが好ましい。
 前記一般式(1000B)において、L100は、置換もしくは無置換のアントリレン基ではないことが好ましい。
 前記一般式(1000B)において、L100は、単結合であることも好ましい。
 前記一般式(1000B)において、前記一般式(110)中の-(L100mx-で表される基が、下記一般式(111)~(120)のいずれかで表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
(前記一般式(111)~一般式(120)中の*は、結合位置を示す。)
 前記一般式(110)中の-(L100mx-で表される基が、前記一般式(111)又は(112)で表される基であることが好ましい。
 前記一般式(1000B)において、Ar100は、置換もしくは無置換のベンゼン環が4つ以上縮合したアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(1000B)において、Ar100は、置換もしくは無置換のベンゼン環が4つ縮合したアリール基、又は置換もしくは無置換のベンゼン環が5つ縮合したアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(1000B)において、Ar100は、下記一般式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)又は(1800)で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
(前記一般式(1100)中、R111~R120の内、1つは、結合手であり、
 前記一般式(1200)中、R1201~R1212の内、1つは、結合手であり、
 前記一般式(1300)中、R1301~R1314の内、1つは、結合手であり、
 前記一般式(1400)中、R1401~R1414の内、1つは、結合手であり、
 前記一般式(1500)中、R1501~R1514の内、1つは、結合手であり、
 前記一般式(1600)中、R1601~R1612の内、1つは、結合手であり、
 前記一般式(1700)中、R1701~R1710の内、1つは、結合手であり、
 前記一般式(1800)中、R1801~R1812の内、1つは、結合手であり、
 結合手ではないR111~R120、結合手ではないR1201~R1212、結合手ではないR1301~R1314、結合手ではないR1401~R1414、結合手ではないR1501~R1514、結合手ではないR1601~R1612、結合手ではないR1701~R1710、並びに結合手ではないR1801~R1812は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(1100)で表される基は、R111が結合手である場合、下記一般式(1112)で表される基であり、R120が結合手である場合、下記一般式(1113)で表される基であり、R119が結合手である場合、下記一般式(1114)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
(前記一般式(1112)、一般式(1113)及び一般式(1114)において、
 R111~R120は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 前記一般式(1112)~(1114)中の*は、結合位置を示す。)
 前記一般式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)及び(1800)において、結合手ではないR111~R120、結合手ではないR1201~R1212、結合手ではないR1301~R1314、結合手ではないR1401~R1414、結合手ではないR1501~R1514、結合手ではないR1601~R1612、結合手ではないR1701~R1710、並びに結合手ではないR1801~R1812は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 前記一般式(1100)、(1200)、(1300)、(1400)、(1500)、(1600)、(1700)及び(1800)において、結合手ではないR111~R120、結合手ではないR1201~R1212、結合手ではないR1301~R1314、結合手ではないR1401~R1414、結合手ではないR1501~R1514、結合手ではないR1601~R1612、結合手ではないR1701~R1710、並びに結合手ではないR1801~R1812は、水素原子であることが好ましい。
 前記一般式(1000B)で表される化合物は、分子中にベンゾキサンテン環を1つだけ含むことが好ましい。
 前記一般式(100)、一般式(101)及び一般式(102)中、ベンゾキサンテン環をベンゾチオキサンテン環に置き換えた化合物であることも好ましい。
・一般式(17X-1)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、下記一般式(17X-1)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
(前記一般式(17X-1)において、
 X14は、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R1401~R1404のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R1405~R1410のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R1401~R1410の少なくとも1つは前記一般式(171-1)で表される基であり、
 前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ前記一般式(171-1)で表される基ではないR1401~R1410は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(171-1)で表される基であり、
 ただし、R1401~R1410の少なくとも1つは、前記一般式(171-1)で表される基であり、
 前記一般式(171-1)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(171-1)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1701は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1701は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx7は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1701が2以上存在する場合、2以上のL1701は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1701が2以上存在する場合、2以上のAr1701は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R901~R905、R801及びR802は、それぞれ独立に、前記一般式(1000B)におけるR901~R905、R801及びR802と同義であり、
 前記一般式(171-1)中の*は、前記一般式(17X-1)で表される環との結合位置を示す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
(前記一般式(17X-2)において、R1401~R1410及びX14は、それぞれ独立に、前記一般式(17X-1)におけるR1401~R1410及びX14と同義であり、
 前記一般式(171-2)で表される基は、前記一般式(171-1)で表される基と同義であり、前記一般式(171-2)中、L1701、Ar1701及びmx7は、それぞれ独立に、前記一般式(171-1)におけるL1701、Ar1701及びmx7と同義であり、
 前記一般式(171-2)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(171-2)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(171-2)中の*は、前記一般式(17X-2)で表される環との結合位置を示す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
(前記一般式(17X-3)において、R1401~R1410及びX14は、それぞれ独立に、前記一般式(17X-1)におけるR1401~R1410及びX14と同義であり、
 前記一般式(171-3)で表される基は、前記一般式(171-1)で表される基と同義であり、前記一般式(171-3)中、L1701、Ar1701及びmx7は、それぞれ独立に、前記一般式(171-1)におけるL1701、Ar1701及びmx7と同義であり、
 前記一般式(171-3)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(171-3)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 前記一般式(171-3)中の*は、前記一般式(17X-3)で表される環との結合位置を示す。)
 前記一般式(17X-1)、(17X-2)及び(17X-3)において、X14は、酸素原子であることが好ましい。
・一般式(18)で表される化合物
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料は、下記一般式(18)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
(前記一般式(18)において、
 X18は、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R1801~R1804のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R1805~R1808のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R1801~R1808の少なくとも1つは前記一般式(18X)で表される基であり、
 前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ前記一般式(18X)で表される基ではないR1801~R1808は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  前記一般式(18X)で表される基であり、
 ただし、R1801~R1808の少なくとも1つは、前記一般式(18X)で表される基であり、
 前記一般式(18X)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(18X)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
 L1801は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar1801は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 mx8は、0、1、2、3、4又は5であり、
 L1801が2以上存在する場合、2以上のL1801は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar1801が2以上存在する場合、2以上のAr1801は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R901~R905、R801及びR802は、それぞれ独立に、前記一般式(1000B)におけるR901~R905、R801及びR802と同義であり、
 前記一般式(18X)中の*は、前記一般式(18)で表される環との結合位置を示す。)
 前記一般式(18)において、X18は、酸素原子であることが好ましい。
 第一のホスト材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第一のホスト材料の製造方法)
 第一のホスト材料は、公知の方法により製造できる。また、第一のホスト材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第一のホスト材料の具体例)
 第一のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これらの化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
(第二のホスト材料)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料としては、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
(前記一般式(2)において、
 R201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(本実施形態に係る第二のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 R201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、又は
  ニトロ基であり、
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 L201及びL202は、それぞれ独立に、
  単結合、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、
 Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
  フェニル基、
  ナフチル基、
  フェナントリル基、
  ビフェニル基、
  ターフェニル基、
  ジフェニルフルオレニル基、
  ジメチルフルオレニル基、
  ベンゾジフェニルフルオレニル基、
  ベンゾジメチルフルオレニル基、
  ジベンゾフラニル基、
  ジベンゾチエニル基、
  ナフトベンゾフラニル基、又は
  ナフトベンゾチエニル基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二のホスト材料は、下記一般式(201)、一般式(202)、一般式(203)、一般式(204)、一般式(205)、一般式(206)、一般式(207)、一般式(208)又は一般式(209)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
(前記一般式(201)~(209)中、
 L201及びAr201は、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
 R201~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201~R208と同義である。)
 前記一般式(2)で表される第二のホスト材料は、下記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)又は一般式(229)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000361
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000362
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000363
(前記一般式(221)、一般式(222)、一般式(223)、一般式(224)、一般式(225)、一般式(226)、一般式(227)、一般式(228)及び一般式(229)において、
 R201並びにR203~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201並びにR203~R208と同義であり、
 L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
 L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
 L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
 Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(2)で表される第二のホスト材料は、下記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)又は一般式(249)で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000364
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000368
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000371
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372
(前記一般式(241)、一般式(242)、一般式(243)、一般式(244)、一般式(245)、一般式(246)、一般式(247)、一般式(248)及び一般式(249)において、
 R201、R202並びにR204~R208は、それぞれ独立に、前記一般式(2)におけるR201、R202並びにR204~R208と同義であり、
 L201及びAr201は、それぞれ、前記一般式(2)におけるL201及びAr201と同義であり、
 L203は、前記一般式(2)におけるL201と同義であり、
 L203とL201は、互いに同一であるか、又は異なり、
 Ar203は、前記一般式(2)におけるAr201と同義であり、
 Ar203とAr201は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 前記一般式(2)で表される第二のホスト材料中、R201~R208は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
 L201は、
  単結合、又は
  無置換の環形成炭素数6~22のアリーレン基であり、
 Ar201は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~22のアリール基であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二のホスト材料中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、分子間の相互作用が抑制されることを防ぎ、電子移動度の低下を抑制する点から、水素原子であることが好ましいが、R201~R208は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基でもよい。
 R201~R208がアルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基となった場合、分子間の相互作用が抑制されるおそれがある。なお、置換基としては、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基がかさ高くなるおそれがあり、アルキル基、及びシクロアルキル基がさらにかさ高くなるおそれがある。
 前記一般式(2)で表される第二のホスト材料中、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208は、かさ高い置換基ではないことが好ましく、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二のホスト材料中、R201~R208は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(2)で表される第二のホスト材料中、R201~R208は、水素原子であることが好ましい。
 第二のホスト材料中、R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、前述のかさ高くなるおそれのある置換基、特に置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことも好ましい。R201~R208における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換のシクロアルキル基を含まないことにより、アルキル基及びシクロアルキル基等のかさ高い置換基が存在する事による分子間の相互作用が抑制されるのを防ぎ、電子移動度の低下を防ぐことができ、また、このような第二のホスト材料を第二の発光層に用いた場合には、第一の発光層でのホールと電子との再結合能の低下、及び発光効率の低下を抑制できる。
 アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではなく、置換基としてのR201~R208は、無置換であることがさらに好ましい。また、アントラセン骨格の置換基であるR201~R208がかさ高い置換基ではない場合において、かさ高くない置換基としてのR201~R208に置換基が結合する場合、当該置換基もかさ高い置換基ではないことが好ましく、置換基としてのR201~R208に結合する当該置換基は、アルキル基及びシクロアルキル基ではないことが好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、アラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基ではないことがより好ましい。
 第二のホスト材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
(第二のホスト材料の製造方法)
 第二のホスト材料は、公知の方法により製造できる。また、第二のホスト材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第二のホスト材料の具体例)
 第二のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第二のホスト材料の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000377
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000378
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000383
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000384
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000387
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000389
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000390
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000391
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000392
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000393
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000394
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000395
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000396
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000397
(第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物)
 本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物及び第二の発光性化合物としては、例えば、下記第三の化合物及び下記第四の化合物等が挙げられる。
 第三の化合物及び第四の化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(4)で表される化合物、下記一般式(5)で表される化合物、下記一般式(41)で表される化合物、及び下記一般式(6)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物である。
(一般式(4)で表される化合物)
 一般式(4)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000398
(前記一般式(4)において、
 Zは、それぞれ独立に、CRa又は窒素原子であり、
 A1環及びA2環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 Raが複数存在する場合、複数のRaのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 n21及びn22は、それぞれ独立に、0、1、2、3又は4であり、
 Rbが複数存在する場合、複数のRbのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 Rcが複数存在する場合、複数のRcのうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないRa、Rb及びRcは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
 A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
 「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
 A1環及びA2環の「複素環」は、前記一般式(4)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
 「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 Rbは、A1環としての芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A1環としての複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
 Rcは、A2環としての芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環としての複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
 Ra、Rb及びRcのうち、少なくとも1つが、下記一般式(4a)で表される基であることが好ましく、少なくとも2つが、下記一般式(4a)で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000399
(前記一般式(4a)において、
 L401は、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
 Ar401は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  下記一般式(4b)で表される基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000400
(前記一般式(4b)において、
 L402及びL403は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
 Ar402及びAr403からなる組は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないAr402及びAr403は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 一実施形態において、前記一般式(4)で表される化合物は下記一般式(42)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000401
(前記一般式(42)において、
 R401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR401~R411は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 R401~R411のうち、少なくとも1つが、前記一般式(4a)で表される基であることが好ましく、少なくとも2つ前記一般式(4a)で表される基であることがより好ましい。
 R404及びR411が前記一般式(4a)で表される基であることが好ましい。
 一実施形態において、前記一般式(4)で表される化合物は、A1環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
 また、一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R404~R407が結合する環に下記一般式(4-1)又は一般式(4-2)で表される構造が結合した化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000402
(前記一般式(4-1)において、2つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
 前記一般式(4-2)の3つの*は、それぞれ独立に、前記一般式(4)のA1環としての芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は前記一般式(42)のR404~R407のいずれかと結合し、
 R421~R427のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R431~R438のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427並びにR431~R438は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物は、下記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000403
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000404
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000405
(前記一般式(41-3)、式(41-4)及び式(41-5)中、
 A1環は、前記一般式(4)で定義した通りであり、
 R421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
 R440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義である。)
 一実施形態においては、前記一般式(41-5)のA1環としての置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環は、
  置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
  置換もしくは無置換のフルオレン環である。
 一実施形態においては、前記一般式(41-5)のA1環としての置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、
  置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
  置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
  置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
 一実施形態においては、前記一般式(4)又は前記一般式(42)で表される化合物は、下記一般式(461)~一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000406
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000407
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000408
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000409
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000410
(前記一般式(461)、一般式(462)、一般式(463)、一般式(464)、一般式(465)、一般式(466)及び一般式(467)中、
 R421~R427は、それぞれ独立に、前記一般式(4-1)におけるR421~R427と同義であり、
 R431~R438は、それぞれ独立に、前記一般式(4-2)におけるR431~R438と同義であり、
 R440~R448並びにR451~R454は、それぞれ独立に、前記一般式(42)におけるR401~R411と同義であり、
 Xは、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
 R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
 R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
 一実施形態において、前記一般式(42)で表される化合物は、R401~R411のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、当該実施形態について、以下一般式(45)で表される化合物として詳述する。
(一般式(45)で表される化合物)
 一般式(45)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000411
(前記一般式(45)において、
 R461とR462とからなる組、R462とR463とからなる組、R464とR465とからなる組、R465とR466とからなる組、R466とR467とからなる組、R468とR469とからなる組、R469とR470とからなる組、及び、R470とR471とからなる組からなる群から選択される組のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
 ただし、
  R461とR462とからなる組及びR462とR463とからなる組;
  R464とR465とからなる組及びR465とR466とからなる組;
  R465とR466とからなる組及びR466とR467とからなる組;
  R468とR469とからなる組及びR469とR470とからなる組;並びに
  R469とR470とからなる組及びR470とR471とからなる組が、同時に環を形成することはなく、
 R461~R471が形成する2つ以上の環は、互いに同一であるか、又は異なり、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR461~R471は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)、-N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(45)において、RとRn+1(nは461、462、464~466、及び468~470から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成する。当該環は、好ましくは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から選択される原子で構成され、当該環の原子数は、好ましくは3~7であり、より好ましくは5又は6である。
 前記一般式(45)で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、2つ、3つ、又は4つである。2つ以上の環構造は、それぞれ前記一般式(45)の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を3つ有する場合、前記一般式(45)の3つのベンゼン環のそれぞれに1つずつ環構造が存在してもよい。
 前記一般式(45)で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記一般式(451)~(460)で表される構造等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000412
(前記一般式(451)~(457)において、
 *1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
 Rが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
 X45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R4501~R4506及びR4512~R4513のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4501~R4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000413
(前記一般式(458)~(460)において、
 *1と*2、及び*3と*4のそれぞれは、RとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、
 Rが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、又は*3と*4が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよく、
 X45は、C(R4512)(R4513)、NR4514、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R4512~R4513及びR4515~R4525のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR4512~R4513、R4515~R4521及びR4522~R4525、並びにR4514は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
 前記一般式(45)において、R462、R464、R465、R470及びR471の少なくとも1つ(好ましくは、R462、R465及びR470の少なくとも1つ、さらに好ましくはR462)が、環構造を形成しない基であると好ましい。
 (i)前記一般式(45)において、RとRn+1により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
 (ii)前記一般式(45)において、環構造を形成しないR461~R471、及び
 (iii)式(451)~(460)におけるR4501~R4514、R4515~R4525は、好ましくは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
  下記一般式(461)~一般式(464)で表される基からなる群から選択される基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000414
(前記一般式(461)~(464)中、
 Rは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 X46は、C(R801)(R802)、NR803、酸素原子又は硫黄原子であり、
 R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
 R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なり、
 p1は、5であり、
 p2は、4であり、
 p3は、3であり、
 p4は、7であり、
 前記一般式(461)~(464)中の*は、それぞれ独立に、環構造との結合位置を示す。)
 第三の化合物及び第四の化合物において、R901~R907は、前述のように定義した通りである。
 一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-1)~(45-6)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000415
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000416
(前記一般式(45-1)~(45-6)において、
 環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
 R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
 一実施形態において、前記一般式(45)で表される化合物は、下記一般式(45-7)~(45-12)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000417
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000418
(前記一般式(45-7)~(45-12)において、
 環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環であり、
 R461~R471は、それぞれ独立に、前記一般式(45)におけるR461~R471と同義である。)
(一般式(5)で表される化合物)
 一般式(5)で表される化合物について説明する。一般式(5)で表される化合物は、上述した一般式(41-3)で表される化合物に対応する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000419
(前記一般式(5)において、
 R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R521及びR522は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 「R501~R507及びR511~R517のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組」は、例えば、R501とR502からなる組、R502とR503からなる組、R503とR504からなる組、R505とR506からなる組、R506とR507からなる組、R501とR502とR503からなる組等の組合せである。
 一実施形態において、R501~R507及びR511~R517の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。
 一実施形態においては、R501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(52)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000420
(前記一般式(52)において、
 R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R561~R564は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(53)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000421
(前記一般式(53)において、R551、R552及びR561~R564は、それぞれ独立に、前記一般式(52)におけるR551、R552及びR561~R564と同義である。)
 一実施形態においては、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR561~R564は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)におけるR521及びR522、前記一般式(52)及び一般式(53)におけるR551及びR552は、水素原子である。
 一実施形態においては、前記一般式(5)、一般式(52)及び一般式(53)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
(一般式(41)で表される化合物)
 前記第一の発光性化合物及び前記第二の発光性化合物は、それぞれ独立に、下記一般式(41)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000422
(前記一般式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 L401及びL402は、それぞれ独立に、O、S、Se、NR401、C(R402)(R403)、又はSi(R404)(R405)であり、
 L403は、B、P、又はP=Oであり、
 R401~R405は、それぞれ独立に、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  前記a環、b環又はc環と結合せず、
 R402及びR403は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R404及びR405は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR401~R405は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R401が複数存在する場合、複数のR401は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R402が複数存在する場合、複数のR402は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R403が複数存在する場合、複数のR403は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R404が複数存在する場合、複数のR404は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R405が複数存在する場合、複数のR405は、互いに同一であるか、又は異なる。)
 一実施形態において、前記一般式(41)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
  無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
  無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
  無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
  無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
  無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -Si(R41)(R42)(R43)、
  -C(=O)R44、-COOR45
  -S(=O)46
  -P(=O)(R47)(R48)、
  -Ge(R49)(R50)(R51)、
  -N(R52)(R53)、
(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。R41が2以上存在する場合、2以上のR41は、互いに同一であるか、又は異なり、R42が2以上存在する場合、2以上のR42は、互いに同一であるか、又は異なり、R43が2以上存在する場合、2以上のR43は、互いに同一であるか、又は異なり、R44が2以上存在する場合、2以上のR44は、互いに同一であるか、又は異なり、R45が2以上存在する場合、2以上のR45は、互いに同一であるか、又は異なり、R46が2以上存在する場合、2以上のR46は、互いに同一であるか、又は異なり、R47が2以上存在する場合、2以上のR47は、互いに同一であるか、又は異なり、R48が2以上存在する場合、2以上のR48は、互いに同一であるか、又は異なり、R49が2以上存在する場合、2以上のR49は、互いに同一であるか、又は異なり、R50が2以上存在する場合、2以上のR50は、互いに同一であるか、又は異なり、R51が2以上存在する場合、2以上のR51は、互いに同一であるか、又は異なり、R52が2以上存在する場合、2以上のR52は、互いに同一であるか、又は異なり、R53が2以上存在する場合、2以上のR53は、互いに同一であるか、又は異なる。)
  ヒドロキシ基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  環形成炭素数6~50のアリール基、及び
  環形成原子数5~50の1価の複素環基からなる群から選択される。
 一実施形態において、前記一般式(41)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
  無置換の炭素数1~18のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
  無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
(一般式(6)で表される化合物)
 一般式(6)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000423
(前記一般式(6)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
 R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 a環、b環及びc環は、ホウ素原子及び2つの窒素原子から構成される前記一般式(6)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
 a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
 a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
 b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
 「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
 a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R601及びR602がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR601及びR602を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R601がa環と結合して、R601を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
 R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
 一実施形態において、前記一般式(6)におけるR601及びR602は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は下記一般式(62)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000424
(前記一般式(62)において、
 R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 前記一般式(62)のR601A及びR602Aは、それぞれ、前記一般式(6)のR601及びR602に対応する基である。
 例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
 R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
 例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR611~R621は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
 R611~R621のうち少なくとも1つは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(62)で表される化合物は、下記一般式(63)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000425
(前記一般式(63)において、
 R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
 R631~R651のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R631とR646が結合して、R646が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R633とR647が結合する場合、R634とR651が結合する場合、及びR641とR642が結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、又は
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、
 R631~R651のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000426
(前記一般式(63A)において、
 R661は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R662~R665は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R661~R665は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000427
(前記一般式(63B)において、
 R671及びR672は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R673~R675は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63B’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000428
(前記一般式(63B’)において、R672~R675は、それぞれ独立に、前記一般式(63B)におけるR672~R675と同義である。)
 一実施形態において、R671~R675のうち少なくとも1つは、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、
 R672は、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R671及びR673~R675は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  -N(R906)(R907)で表される基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000429
(前記一般式(63C)において、
 R681及びR682は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 R683~R686は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記一般式(63)で表される化合物は、下記一般式(63C’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000430
(前記一般式(63C’)において、R683~R686は、それぞれ独立に、前記一般式(63C)におけるR683~R686と同義である。)
 一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R681~R686は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 前記一般式(6)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-R601を含む基及びN-R602を含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(ホウ素原子を含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
 一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は、下記一般式(42-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000431
(前記一般式(42-2)において、
 R441及びR442は、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R443~R446は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Rであり、
 当該置換基Rは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)、
  -O-(R904)、
  -S-(R905)、
  -N(R906)(R907)、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 XはO又はSであり、
 R901~R907は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、R904が複数存在する場合、複数のR904、互いに同一であるか又は異なり、R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
 一実施形態において、前記一般式(42-2)における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
  無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  無置換の炭素数1~50のアルコキシ基、
  無置換の炭素数1~50のアルキルチオ基、
  無置換の環形成炭素数6~50のアリールオキシ基、
  無置換の環形成炭素数6~50のアリールチオ基、
  無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -Si(R41)(R42)(R43)、
  -C(=O)R44、-COOR45
  -S(=O)46
  -P(=O)(R47)(R48)、
  -Ge(R49)(R50)(R51)、
  -N(R52)(R53)、
(ここで、R41~R53は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数1~50のアルキル基、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。R41が2以上存在する場合、2以上のR41は、互いに同一であるか、又は異なり、R42が2以上存在する場合、2以上のR42は、互いに同一であるか、又は異なり、R43が2以上存在する場合、2以上のR43は、互いに同一であるか、又は異なり、R44が2以上存在する場合、2以上のR44は、互いに同一であるか、又は異なり、R45が2以上存在する場合、2以上のR45は、互いに同一であるか、又は異なり、R46が2以上存在する場合、2以上のR46は、互いに同一であるか、又は異なり、R47が2以上存在する場合、2以上のR47は、互いに同一であるか、又は異なり、R48が2以上存在する場合、2以上のR48は、互いに同一であるか、又は異なり、R49が2以上存在する場合、2以上のR49は、互いに同一であるか、又は異なり、R50が2以上存在する場合、2以上のR50は、互いに同一であるか、又は異なり、R51が2以上存在する場合、2以上のR51は、互いに同一であるか、又は異なり、R52が2以上存在する場合、2以上のR52は、互いに同一であるか、又は異なり、R53が2以上存在する場合、2以上のR53は、互いに同一であるか、又は異なる。)
  ヒドロキシ基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  環形成炭素数6~50のアリール基、及び
  環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記発光層が、第三の化合物及び第四の化合物の少なくともいずれかの化合物として、
 前記一般式(4)で表される化合物、
 前記一般式(5)で表される化合物、
 前樹一般式(41)で表される化合物、及び
 下記一般式(63a)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000432
(前記一般式(63a)において、
 R631は、R646と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R633は、R647と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R634は、R651と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R641は、R642と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R631~R651のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 但し、前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR631~R651のうちの少なくとも1つは、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物が、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)で表される化合物であり、前記一般式(41-5)中のA1環が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環である。
 一実施形態においては、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)、及び一般式(41-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、
  置換もしくは無置換のナフタレン環、
  置換もしくは無置換のアントラセン環、又は
  置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
 前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
  置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
  置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
  置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
 一実施形態においては、前記一般式(41-3)、一般式(41-4)又は一般式(41-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、
  置換もしくは無置換のナフタレン環、又は
  置換もしくは無置換のフルオレン環であり、
 前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、
  置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、
  置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は
  置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
 一実施形態においては、前記一般式(4)で表される化合物が、
  下記一般式(461)で表される化合物、
  下記一般式(462)で表される化合物、
  下記一般式(463)で表される化合物、
  下記一般式(464)で表される化合物、
  下記一般式(465)で表される化合物、
  下記一般式(466)で表される化合物、及び
  下記一般式(467)で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000433
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000434
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000435
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000436
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000437
(前記一般式(461)~(467)中、
 R421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
  互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
  互いに結合せず、
 R437、R438、並びに前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないR421~R427、R431~R436、R440~R448及びR451~R454は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 Xは、酸素原子、NR801、又はC(R802)(R803)であり、
 R801、R802及びR803は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なり、
 R803が複数存在する場合、複数のR803は、互いに同一であるか又は異なる。)
 一実施形態においては、R421~R427及びR440~R448が、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態においては、R421~R427及びR440~R447が、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記一般式(41-3)で表される化合物が、下記一般式(41-3-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000438
(前記一般式(41-3-1)中、R423、R425、R426、R442、R444及びR445は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR423、R425、R426、R442、R444及びR445と同義である。)
 一実施形態においては、前記一般式(41-3)で表される化合物が、下記一般式(41-3-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000439
(前記一般式(41-3-2)中、R421~R427及びR440~R448は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR421~R427及びR440~R448と同義であり、
 但し、R421~R427及びR440~R446の少なくとも1つは、-N(R906)(R907)で表される基である。)
 一実施形態においては、前記式(41-3-2)における、R421~R427及びR440~R446のいずれか2つが、-N(R906)(R907)で表される基である。
 一実施形態においては、前記式(41-3-2)で表される化合物が、下記式(41-3-3)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000440
(前記一般式(41-3-3)中、R421~R424、R440~R443、R447及びR448は、それぞれ独立に、前記一般式(41-3)におけるR421~R424、R440~R443、R447及びR448と同義であり、
 R、R、R及びRは、それぞれ独立に、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記式(41-3-3)で表される化合物が、下記式(41-3-4)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000441
(前記一般式(41-3-4)中、R447、R448、R、R、R及びRは、それぞれ独立に、前記式(41-3-3)におけるR447、R448、R、R、R及びRと同義である。)
 一実施形態においては、R、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。
 一実施形態においては、R、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
 一実施形態においては、R447及びR448が、水素原子である。
 一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901a)(R902a)(R903a)、
  -O-(R904a)、
  -S-(R905a)、
  -N(R906a)(R907a)、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901a~R907aは、それぞれ独立に、
  水素原子、
  無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901aが2以上存在する場合、2以上のR901aは、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902aが2以上存在する場合、2以上のR902aは、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903aが2以上存在する場合、2以上のR903aは、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904aが2以上存在する場合、2以上のR904aは、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905aが2以上存在する場合、2以上のR905aは、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906aが2以上存在する場合、2以上のR906aは、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907aが2以上存在する場合、2以上のR907aは、互いに同一であるか、又は異なる。
 一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
  無置換の炭素数1~18のアルキル基、
  無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
  無置換の環形成原子数5~18の複素環基である。
(第三の化合物及び第四の化合物の具体例)
 第三の化合物及び第四の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第三の化合物及び第四の化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000442
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000443
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000444
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000445
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000446
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000447
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000448
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000449
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000450
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000451
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000452
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000453
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000454
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000455
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000456
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000457
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000458
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000459
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000460
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000461
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000462
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000463
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000464
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000465
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000466
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000467
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000468
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000469
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000470
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000471
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000472
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000473
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000474
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000475
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000476
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000477
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000478
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000479
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000480
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000481
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000482
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000483
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000484
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000485
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000486
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000487
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000488
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000489
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000490
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000491
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000492
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000493
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000494
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000495
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000496
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000497
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000498
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000499
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000500
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000501
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000502
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000503
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000504
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000505
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000506
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000507
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000508
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000509
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000510
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000511
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000512
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000513
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000514
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000515
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000516
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000517
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000518
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000519
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000520
〔第二実施形態〕
 第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス表示装置(以下、有機EL表示装置とも称する)について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
(有機エレクトロルミネッセンス表示装置)
 本実施形態に係る有機EL表示装置は、互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し、青色画素としての青色有機EL素子、緑色画素としての緑色有機EL素子及び赤色画素としての赤色有機EL素子を有し、前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層及び第二の発光層を有する青色発光領域を有し、前記第一の発光層が、前記青色発光領域において前記陽極側に配置され、前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された緑色発光層を有し、前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された赤色発光層を有し、前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、前記青色有機EL素子の前記青色発光領域、前記緑色有機EL素子の前記緑色発光層及び前記赤色有機EL素子の前記赤色発光層のそれぞれと、前記陽極との間において、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた正孔輸送帯域を有し、前記正孔輸送帯域は、前記青色有機EL素子の前記青色発光領域中の前記第一の発光層と、直接、接し、前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物と、を含み、前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物と、を含み、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たす。
 さらに本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス表示装置は、前記青色有機EL素子の前記青色発光領域において、前記第一の発光層が含有する前記第一のホスト材料のダイポールが0.4D以上である。
  T(H1)>T(H2) …(数1)
 本明細書において、複数の素子に亘って共通して設けられている層を共通層と称する場合がある。本明細書において、複数の素子に亘って共通して設けられていない層を非共通層と称する場合がある。
 また、本明細書においては、複数の素子に亘って共通して設けられている帯域を共通帯域と称する場合がある。青色有機EL素子の青色発光領域、緑色有機EL素子の緑色発光層及び赤色有機EL素子の赤色発光層のそれぞれと、陽極との間において、青色有機EL素子、緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子に亘って共通して設けられている正孔輸送帯域は、共通帯域である。
 なお、本明細書において、「画素」、「発光層」、「有機層」又は「材料」に付された「青色」、「緑色」又は「赤色」は、それぞれ、「画素」、「発光層」、「有機層」又は「材料」の各要素を他の要素と区別するために付されており、「青色」、「緑色」又は「赤色」は、「画素」、「発光層」、「有機層」又は「材料」が発する光の色を示す場合があるが、各要素の外観を「青色」、「緑色」又は「赤色」に特定するために付されているものではない。
 本実施形態に係る有機EL表示装置は、青色有機EL素子が、数式(数1)の関係を満たす第一の発光層及び第二の発光層を有する。そのため、第一実施形態と同様の理由により、青色有機EL素子の発光効率を向上させることができる。
 さらに本実施形態に係る有機EL表示装置は、青色発光領域と陽極との間において、正孔輸送帯域を構成する有機層の数を低減した層構成(省層化構成)となっている。
 従来の有機EL表示装置においては、青色有機EL素子の青色発光領域と陽極との間に、緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子とは共通しない非共通層(例えば電子障壁層)を別途設けていた。
 本実施形態に係る有機EL表示装置においては、青色有機EL素子、緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子に亘って共通する正孔輸送帯域(共通帯域)が、青色発光領域中の第一の発光層と、直接、接する構成となっている。すなわち、本実施形態に係る有機EL表示装置は、青色有機EL素子の第一の発光層の陽極側に非共通層を有さず、具体的には、青色有機EL素子の正孔輸送帯域が、省層化されている。
 一方、省層化構成の有機EL表示装置は、青色発光領域へのホールの注入量が不足しやすくなるため、発光効率が低下するおそれがある。
 本実施形態に係る有機EL表示装置によれば、青色発光領域において第一の発光層が含有する第一のホスト材料として、ダイポールが大きい材料(0.4D以上の材料)を用いることにより、共通帯域である正孔輸送帯域から青色発光領域へのホールの受け渡しが容易となるため、青色発光領域へのホールの供給量が不足しがちな正孔輸送帯域の省層化構成でも、高効率を達成しやすくなる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、正孔輸送帯域(共通帯域)中の少なくとも1つの有機層は、第一の発光層と直接接する第一の有機層であり、第一の有機層は、正孔輸送帯域材料を含むことが好ましい。
 本実施形態に係る青色有機EL素子は、正孔輸送帯域(共通帯域)中の各有機層が、第一実施形態で説明した共通正孔輸送帯域材料を含んでもよいが、含まなくてもよい。
 そのため、第一実施形態の有機EL素子と同様の構成については本実施形態に係る青色有機EL素子に適用することができる。
 本実施形態に係る青色発光領域が含有する第一の発光層及び第二の発光層としては、第一実施形態で説明した第一の発光層及び第二の発光層を用いることができる。
 また、本実施形態に係る正孔輸送帯域が含有する1又は複数の有機層としては、第一実施形態に係る正孔輸送帯域が含有する1又は複数の有機層(例えば、第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層等)を用いることができる。
 第二実施形態に係る有機EL表示装置の一例の構成について図4を参照して説明する。
 図4には、一実施形態に係る有機EL表示装置100Aが記載されている。
 有機EL表示装置100Aは、基板2Aによって支持された電極及び有機層を有する。
 有機EL表示装置100Aは、互いに対向して配置された陽極3及び陰極4を有する。
 有機EL表示装置100Aは、青色画素としての青色有機EL素子10B、緑色画素としての緑色有機EL素子10G及び赤色画素としての赤色有機EL素子10Rを有する。
 なお、図4は、有機EL表示装置100Aの概略図であって、有機EL表示装置100Aのサイズや各層の厚み等を限定するものではない。例えば、図4において第一の発光層51及び第二の発光層52、並びに緑色発光層53及び赤色発光層54は、それぞれ同じ厚みで表現されているが、実際の有機EL表示装置においてこれらの層の厚みが同じであることを限定するものではない。
 青色有機EL素子10Bは、陽極3と陰極4との間において、陽極3側から順に、正孔輸送帯域7、青色発光領域5、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されている。青色発光領域5は、第一の発光層51及び第二の発光層52を有する。第一の発光層51が正孔輸送帯域7と直接接している。
 緑色有機EL素子10Gは、陽極3と陰極4との間において、陽極3側から順に、正孔輸送帯域7、緑色発光層53、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されている。
 赤色有機EL素子10Rは、陽極3と陰極4との間において、陽極3側から順に、正孔輸送帯域7、赤色発光層54、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されている。
 本実施形態に係る有機EL表示装置100Aにおいては、正孔輸送帯域7は、有機層L1から有機層Lnまで合計n層の有機層からなる共通帯域である。nは、1、2又は3以上にすることもできる。本実施形態において、有機層L1は、青色発光領域5と、直接、接する層であり、第一の有機層は、有機層L1に相当する。
 例えば、正孔輸送帯域が、1つの有機層(第一の有機層)のみからなる場合、nは、1であり、有機層L1が第一の有機層であり、有機層L1は、陽極と直接接すると共に、青色有機EL素子の第一の発光層と直接接する。
 例えば、正孔輸送帯域が、2つの有機層(第一の有機層及び第二の有機層)のみからなる場合、nは、2であり、有機層L1が第一の有機層であり、有機層L2が第二の有機層であり、有機層L1は、青色有機EL素子の第一の発光層と直接接し、有機層L2は、陽極と直接接する。
 陽極3は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれに独立して設けられている。そのため、有機EL表示装置100Aは、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rを個別に駆動させることが可能である。有機EL素子10B,10G,10Rのそれぞれの陽極は、図示されない絶縁材などで互いに絶縁されている。陰極4は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに共通して設けられている。
 一実施形態においては、画素としての青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rが基板2Aの上に並列に配置されている。
 図5に、第二実施形態に係る有機EL表示装置の別の一例の概略構成を示す。
 有機EL表示装置200は、緑色画素としての緑色有機EL素子20G及び赤色画素としての赤色有機EL素子20R以外、図4に示す有機EL表示装置100Aと同様の構成である。有機EL表示装置100Aと異なる点について説明する。
 緑色有機EL素子20Gは、陽極3と陰極4との間において、陽極3側から順に、正孔輸送帯域7、緑色有機層531、緑色発光層53、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されている。図5の場合、緑色有機層531が正孔輸送帯域7と直接接している。緑色有機層531は電子障壁層であることが好ましい。
 赤色有機EL素子20Rは、陽極3と陰極4との間において、陽極3側から順に、正孔輸送帯域7、赤色有機層541、赤色発光層54、電子輸送層8、及び電子注入層9が、この順番で積層されている。図5の場合、赤色有機層541が正孔輸送帯域7と直接接している。赤色有機層541は電子障壁層であることが好ましい。
 図5に示す有機EL表示装置においても、第一の発光層が含有する第一のホスト材料として、ダイポールが大きい材料(0.4D以上の材料)を用いることにより、共通帯域である正孔輸送帯域から青色発光領域へのホールの受け渡しが容易となるため、青色発光領域へのホールの供給量が不足しがちな正孔輸送帯域の省層化構成でも、高効率を達成しやすくなる。
 本発明は、図4~図5に示す有機EL表示装置の構成に限定されない。
 また、図4~図5に示す有機EL表示装置において、緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子は、蛍光発光する素子であっても、燐光発光する素子であってもよい。
 また、図4~図5に示す有機EL表示装置において、後述するように、緑色発光層53が遅延蛍光性の化合物を含有する発光層であってもよいし、赤色発光層54が遅延蛍光性の化合物を含有する発光層であってもよい。
 本実施形態の有機EL表示装置について、図4を参照してさらに説明する。
(正孔輸送帯域)
 正孔輸送帯域7は、青色有機EL素子10Bの青色発光領域5、緑色有機EL素子10Gの緑色発光層53及び赤色有機EL素子10Rの赤色発光層54のそれぞれと、陽極3との間において、当該青色有機EL素子10B、当該緑色有機EL素子10G及び当該赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられた共通帯域である。
 正孔輸送帯域7が複数の層で構成される場合、当該複数の層は、いずれも、青色有機EL素子10Bの青色発光領域5、緑色有機EL素子10Gの緑色発光層53及び赤色有機EL素子10Rの赤色発光層54のそれぞれと、陽極3との間において、当該青色有機EL素子10B、当該緑色有機EL素子10G及び当該赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられた共通層である。
 一実施形態において、正孔輸送帯域7における前記有機層(有機層L1から有機層Ln)の内、少なくとも1以上の有機層が、正孔輸送帯域材料を含み、正孔輸送帯域材料の正孔移動度が、1.0×10-5cm/Vs以上であることが好ましく、5.0×10-5cm/Vs以上であることがより好ましく、1.0×10-4cm/Vs以上であることがさらに好ましい。
 正孔輸送帯域が含有する正孔輸送帯域材料の正孔移動度が、1.0×10-5cm/Vs以上であると、共通帯域である正孔輸送帯域から青色発光領域へのホールの受け渡しがより容易となるため、青色発光領域へのホールの供給量が不足しがちな正孔輸送帯域の省層化構成でも、高効率をより達成しやすくなる。
 正孔輸送帯域7における前記有機層の内、少なくとも2以上の有機層が、正孔輸送帯域材料を含むことも好ましい。
 正孔輸送帯域材料としては、例えば、第一実施形態で説明したドープ化合物、前記一般式(21)で表される化合物、前記一般式(22)で表される化合物、及び正孔輸送層として用いることができる化合物等を用いることができる。
 正孔輸送帯域7が含有するn層の有機層としては、例えば、第一実施形態で説明した第一の有機層、第二の有機層、第三の有機層、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択される1以上の層を組み合わせて用いることができる。
 正孔移動度は、下記の手順で作製された移動度評価用素子を用い、インピーダンス測定を行うことで測定できる。移動度評価用素子は、例えば、下記の手順で作製される。
 ITO透明電極(陽極)付きガラス基板上に、透明電極を覆うようにして下記化合物HA-2を蒸着して正孔注入層を形成する。この正孔注入層の成膜の上に、下記化合物HT-Aを蒸着して正孔輸送層を形成する。続けて、正孔移動度の測定対象となる化合物Targetを蒸着して測定対象層を形成する。この測定対象層の上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着して金属陰極を形成する。
 以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(nm)を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000521
 正孔移動度の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。インピーダンス測定は、測定周波数を1Hzから1MHzまで掃引して行う。その際、素子には交流振幅0.1Vと同時に、直流電圧Vを印加する。測定されたインピーダンスZから、下記計算式(C1)の関係を用いて、モジュラスMを計算する。
  計算式(C1):M=jωZ
 上記計算式(C1)において、jは、その平方が-1になる虚数単位、ωは、角周波数[rad/s]である。
 モジュラスMの虚部を縦軸、周波数[Hz]を横軸にしたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数fmaxから移動度評価用素子の電気的な時定数τを前記計算式(C2)から求める。
  計算式(C2):τ=1/(2πfmax)
 上記計算式(C2)のπは、円周率を表す記号である。
 前記計算式(C2)から求めたτを用いて、下記計算式(C3)の関係から正孔移動度を算出する。
 計算式(C3):μh=d/(Vτ)
 上記計算式(C3)のdは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、正孔移動度の移動度評価用素子構成の場合、d=215[nm]である。
 本明細書における正孔移動度は、電界強度の平方根E1/2=500[V1/2/cm1/2]の際の値である。電界強度の平方根E1/2は、下記計算式(C4)の関係から算出することができる。
  計算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
 前記インピーダンス測定にはインピーダンス測定装置としてソーラトロン社の1260型を用い、高精度化のため、ソーラトロン社の1296型誘電率測定インターフェイスを併せて用いることができる。
<青色有機EL素子>
 一実施形態において、青色有機EL素子10Bは、陽極3、正孔輸送帯域7、青色発光領域5、電子輸送層8、電子注入層9及び陰極4をこの順で有する。なお、青色有機EL素子10Bは、図4に示した層と異なる他の層を含んでいてもよい。
(第一の発光層及び第二の発光層)
 青色発光領域5は、第一の発光層51と第二の発光層52とを含む。青色発光領域5は、第一実施形態に係る発光領域と同様の構成である。好ましい範囲も同様である。
<緑色有機EL素子>
 一実施形態において、緑色有機EL素子10Gは、陽極3、正孔輸送帯域7、緑色発光層53、電子輸送層8、電子注入層9及び陰極4をこの順に備える。なお、緑色有機EL素子10Gは、図4に示した層と異なる他の層を含んでいてもよい。
(緑色発光層)
 一実施形態において、緑色発光層53は、正孔輸送帯域7と電子輸送層8との間に配置され、緑色発光層53と電子輸送層8とが、直接、接している。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、緑色発光層は、ホスト材料を含有していることが好ましい。したがって、例えば、緑色発光層は、ホスト材料を、緑色発光層の全質量の50質量%以上、含有する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、緑色有機EL素子の緑色発光層は、最大ピーク波長が500nm以上、550nm以下の発光を示す緑色発光性化合物を少なくとも含むことが好ましい。緑色発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以上、550nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることも好ましい。また、緑色発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以上、550nm以下の燐光発光を示す燐光発光性化合物であることも好ましい。本明細書において、緑色の発光とは、発光スペクトルの最大ピーク波長が500nm以上、550nm以下の範囲内である発光をいう。
 蛍光性化合物は、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光発光性の化合物は、三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 緑色発光層に用いることができる緑色で蛍光発光する化合物として、例えば、芳香族アミン誘導体等を使用できる。緑色発光層に用いることができる緑色で燐光発光する化合物として、例えば、イリジウム錯体等が使用される。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、後述するように、緑色発光層は、遅延蛍光性の化合物を含有していてもよい。
(燐光発光最大ピーク波長(PH-peak))
 燐光発光性化合物の最大ピーク波長(燐光発光最大ピーク波長)は、次の方法により測定することができる。測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解し、このEPA溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値を燐光発光最大ピーク波長とする。燐光の測定には、分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。なお、本明細書において、燐光発光の最大ピーク波長を燐光発光最大ピーク波長(PH-peak)と称する場合がある。
(緑色有機層)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、緑色有機EL素子は、緑色発光層と、正孔輸送帯域との間に、緑色有機層を備えることが好ましい。緑色有機層は、正孔輸送帯域と、直接、接していてもよい。また、緑色有機層は、緑色発光層と、直接、接していてもよい。
 緑色有機層は、緑色有機材料を含有する。緑色有機材料としては、本実施形態に係る正孔輸送材料又は第一実施形態に係る正孔輸送帯域材料を用いることができる。緑色有機材料は、正孔輸送帯域が含有する正孔輸送帯域材料と同じ化合物であってもよいし、異なる化合物でもよいが、緑色有機材料と正孔輸送帯域材料とは、互いに異なることが好ましい。緑色有機材料の正孔移動度は、正孔輸送帯域が含有する正孔輸送帯域材料の正孔移動度よりも大きいことが好ましい。緑色有機材料は、緑色発光層が含有するホスト材料及び緑色発光性化合物とは異なる化合物である。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、緑色有機EL素子が緑色有機層を有することにより、緑色有機EL素子における発光位置を調整し易い。
<赤色有機EL素子>
 一実施形態において、赤色有機EL素子10Rは、陽極3、正孔輸送帯域7、赤色発光層54、電子輸送層8、電子注入層9及び陰極4をこの順に備える。なお、赤色有機EL素子10Rは、図4に示した層と異なる他の層を含んでいてもよい。
(赤色発光層)
 一実施形態において、赤色発光層54は、正孔輸送帯域7と電子輸送層8との間に配置され、赤色発光層54と電子輸送層8とが、直接、接している。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、赤色発光層は、ホスト材料を含有していることが好ましい。したがって、例えば、赤色発光層54は、ホスト材料を、赤色発光層54の全質量の50質量%以上、含有する。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、赤色有機EL素子の赤色発光層は、最大ピーク波長が600nm以上、640nm以下の発光を示す赤色発光性化合物を少なくとも含むことが好ましい。赤色発光性化合物は、最大ピーク波長が600nm以上、640nm以下の蛍光発光を示す蛍光発光性化合物であることも好ましい。また、赤色発光性化合物は、最大ピーク波長が600nm以上、640nm以下の燐光発光を示す燐光発光性化合物であることも好ましい。本明細書において、赤色の発光とは、発光スペクトルの最大ピーク波長が600nm以上、640nm以下の範囲内である発光をいう。
 赤色発光層に用いることができる赤色で蛍光発光する化合物として、例えば、テトラセン誘導体及びジアミン誘導体等を使用できる。赤色発光層に用いることができる赤色で燐光発光する化合物として、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体及びユーロピウム錯体等の金属錯体を使用できる。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、後述するように、赤色発光層は、遅延蛍光性の化合物を含有していてもよい。
(赤色有機層)
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、赤色有機EL素子は、赤色発光層と、正孔輸送帯域との間に、赤色有機層を備えることが好ましい。赤色有機層は、正孔輸送帯域と、直接、接していてもよい。また、赤色有機層は、赤色発光層と、直接、接していてもよい。
 赤色有機層は、赤色有機材料を含有する。赤色有機材料としては、本実施形態に係る正孔輸送材料又は第一実施形態に係る正孔輸送帯域材料を用いることができる。赤色有機材料は、正孔輸送帯域が含有する正孔輸送帯域材料と同じ化合物であってもよいし、異なる化合物でもよいが、赤色有機材料と正孔輸送帯域材料とは、互いに異なることが好ましい。赤色有機材料の正孔移動度は、正孔輸送帯域が含有する正孔輸送帯域材料の正孔移動度よりも大きいことが好ましい。赤色有機材料は、赤色発光層が含有するホスト材料及び赤色発光性化合物とは異なる化合物である。
 赤色有機EL素子の赤色有機層が含有する赤色有機材料と、緑色有機EL素子の緑色発光層が含有する緑色有機材料とが、同じ化合物であってもよいし、異なる化合物でもよいが、赤色有機材料と緑色有機材料とが、互いに異なることが好ましい。赤色有機材料の正孔移動度は、緑色有機材料の正孔移動度よりも大きいことが好ましい。
 赤色有機層の膜厚は、緑色有機層の膜厚よりも厚いことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、赤色有機EL素子が赤色有機層を有することにより、赤色有機EL素子における発光位置を調整し易い。
 緑色発光層が含有するホスト材料及び赤色発光層が含有するホスト材料は、例えば、発光性の高い物質(ドーパント材料)を発光層中に分散させさせるための化合物であることが好ましい。緑色発光層が含有するホスト材料及び赤色発光層が含有するホスト材料としては、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 緑色発光層が含有するホスト材料及び赤色発光層が含有するホスト材料としては、例えば、それぞれ独立に、下記(1)~(4)の化合物を使用できる。
 (1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、
 (2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
 (3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
 (4)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子の少なくともいずれかの有機EL素子が、遅延蛍光性の化合物を含有していてもよい。遅延蛍光性の化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。金属原子を含まない有機化合物であることが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、緑色有機EL素子及び赤色有機EL素子の少なくともいずれかの有機EL素子が、遅延蛍光性の化合物を含有する場合、緑色有機EL素子の緑色発光層及び赤色有機EL素子の赤色発光層の少なくともいずれかの発光層が、遅延蛍光性の化合物を含有することが好ましい。遅延蛍光性の化合物を含有する発光層を、遅延蛍光発光層と称する場合がある。
 遅延蛍光発光層は、遅延蛍光性の化合物をホスト材料として含有することが好ましい。遅延蛍光発光層は、ホスト材料としての遅延蛍光性の化合物と、蛍光発光性化合物とを含有することが好ましい。ホスト材料としての遅延蛍光性の化合物の一重項エネルギーは、蛍光発光性化合物の一重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。
 遅延蛍光発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。遅延蛍光発光層は、金属錯体を含まないことも好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、遅延蛍光性の化合物を含む発光層は、当該遅延蛍光性の化合物のアフィニティよりも小さいアフィニティを有する第一の有機材料を含有していてもよい。すなわち、遅延蛍光発光層は、遅延蛍光性の化合物と第一の有機材料とを含有し、遅延蛍光性の化合物のアフィニティAf(M2)と、第一の有機材料のアフィニティAf(M1)とが、下記数式(数6A)の関係を満たすことが好ましい。
 Af(M2)-Af(M1)>0eV …(数6A)
 測定対象物(化合物又は材料)のアフィニティAfの値は、次の数式(数6)により算出される値である。アフィニティAfの単位は、eVである。
 Af=-1.19×(Ere-Efc)-4.78eV …(数6)
 数式(数6)において、Ere及びEfcは、次の通りである。
  Ere:測定対象物の第一還元電位(DPV,Negative scan)
  Efc:フェロセンの第一酸化電位(DPV,Positive scan),(ca.+0.55V vs Ag/AgCl)
 酸化還元電位は、電気化学アナライザー(ALS社製:CHI630B)を用いて微分パルスボルタンメトリー(DPV)法で測定する。
 測定に用いる試料溶液は、溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミド(N,N-dimethylformamide(DMF))を用い、測定対象物を、その濃度が1.0mmol/Lとなるように溶解させ、支持電解質としてのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(tetrabuthylammmonium hexafluorophosphate(TBHP))を、その濃度が100mmol/Lとなるように溶解させて調製する。作用電極としては、グラッシーカーボン(glassy carbon)電極を用いる。対向電極としては、白金(Pt)電極を用いる。
 第一の有機材料の一重項エネルギーは、遅延蛍光性の化合物の一重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、遅延蛍光発光層は、第一の有機材料と、ホスト材料としての遅延蛍光性の化合物と、蛍光発光性化合物とを含有することも好ましい。この場合、第一の有機材料の一重項エネルギーは、遅延蛍光性の化合物の一重項エネルギーよりも大きく、遅延蛍光性の化合物の一重項エネルギーは、蛍光発光性化合物の一重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。
 本実施形態に係る有機EL表示装置において、緑色発光層及び赤色発光層のうち、遅延蛍光性の化合物を含有しない発光層は、燐光発光性の化合物を含有することも好ましい。例えば、緑色発光層が遅延蛍光性の化合物を含有し、赤色発光層が遅延蛍光性の化合物を含有しない場合、赤色発光層が燐光発光性の化合物を含有する。本実施形態に係る有機EL表示装置において、緑色発光層及び赤色発光層は、遅延蛍光性の化合物と燐光発光性の化合物とを同時に含有しないことも好ましい。
(遅延蛍光性)
 遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」(安達千波矢編、講談社発行)の261~268ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔE13を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光(Thermally Activated delayed Fluorescence,TADF)が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図10.38で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における遅延蛍光性の化合物(遅延蛍光性発光材料)は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
 一般に、遅延蛍光の発光は過渡PL(Photo Luminescence)測定により確認できる。
 過渡PL測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡PL測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のPL発光の減衰挙動(過渡特性)を測定する手法である。TADF材料におけるPL発光は、最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のPL励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
 一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
 図6には、過渡PLを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図6を用いた過渡PLの測定方法、及び遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
 図6の過渡PL測定装置100は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部101と、測定試料を収容する試料室102と、測定試料から放射された光を分光する分光器103と、2次元像を結像するためのストリークカメラ104と、2次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ105とを備える。なお、過渡PLの測定は、図6に記載の装置に限定されない。
 試料室102に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が12質量%の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
 試料室102に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部101からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して90度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器103で分光し、ストリークカメラ104内で2次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する2次元画像を得ることができる。この2次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該2次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線(過渡PL)を得ることができる。
 例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物H1を用い、ドーピング材料として下記参考化合物D1を用いて上述のようにして薄膜試料Aを作製し、過渡PL測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000522
 ここでは、前述の薄膜試料A、及び薄膜試料Bを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Bは、マトリックス材料として下記参考化合物H2を用い、ドーピング材料として前記参考化合物D1を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
 図7には、薄膜試料A及び薄膜試料Bについて測定した過渡PLから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000523
 上記したように過渡PL測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
 具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Prompt発光(即時発光)と、Delay発光(遅延発光)とが存在する。Prompt発光(即時発光)とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Delay発光(遅延発光)とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
 また、本明細書では、遅延蛍光性発光材料の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、遅延蛍光性発光材料をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が0.05以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
 上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計FP-8600(日本分光社製)で測定し、また同条件で9,10-ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Morris et al. J.Phys.Chem.80(1976)969中の(1)式により全蛍光量子収率を算出する。
 Prompt発光とDelay発光の量とその比は、“Nature 492, 234-238, 2012”(参考文献1)に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献1に記載の装置、又は図6に記載の装置に限定されない。
 本実施形態においては、測定対象化合物(遅延蛍光性発光材料)のPrompt発光(即時発光)の量をXとし、Delay発光(遅延発光)の量をXとしたときに、X/Xの値が0.05以上であることが好ましい。
 本明細書における遅延蛍光性発光材料以外の化合物のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定も、遅延蛍光性発光材料のPrompt発光とDelay発光の量とその比の測定と同様である。
 本実施形態の有機EL表示装置について、図4を参照してさらに説明する。第一実施形態に係る有機EL素子と共通する構成については記載を簡略化又は省略する。
(陽極)
 一実施形態において、陽極3は、陰極4に対して対向して配置されている。
 一実施形態において、陽極3は、通常、非共通層である。一実施形態において、例えば、陽極3が非共通層である場合、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれにおける陽極は、互いに物理的に切り分けられた状態であり、例えば、図示されない絶縁材などで互いに絶縁されている。
(陰極)
 一実施形態において、陰極4は、陽極3に対して対向して配置されている。
 一実施形態において、陰極4は、共通層であっても、非共通層であってもよい。
 一実施形態において、陰極4は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられた共通層であることが好ましい。
 一実施形態において、陰極4は、電子注入層9と直接接している。
 一実施形態において、陰極4は、共通層である場合、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。陰極4が共通層である場合、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの陰極4を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置100Aの生産性が向上する。
(電子輸送層)
 一実施形態において、電子輸送層8は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられた、共通層である。
 一実施形態において、電子輸送層8は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの各発光層と、電子注入層9との間に配置されている。
 一実施形態において、電子輸送層8は、その陽極3側で、第二の発光層52、緑色発光層53及び赤色発光層54と、直接、接している。
 電子輸送層8は、その陰極4側で、電子注入層9と直接接している。
 一実施形態において、電子輸送層8は、共通層であり、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。電子輸送層8が共通層であるため、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの電子輸送層8を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置100Aの生産性が向上する。
(電子注入層)
 一実施形態において、電子注入層9は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられた共通層である。
 一実施形態において、電子注入層9は、電子輸送層8と陰極4との間に配置されている。
 一実施形態において、電子注入層9は、電子輸送層8に直接接している。
 一実施形態において、電子注入層9は、共通層であり、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って同じ膜厚である。電子注入層9が共通層であるため、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rのそれぞれの電子注入層9を、マスク等を入れ替えずに作製できる。その結果、有機EL表示装置100Aの生産性が向上する。
 一実施形態において、第一の発光層51、第二の発光層52、緑色発光層53、赤色発光層54、緑色有機層531及び赤色有機層541以外の層は、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rに亘って共通して設けられていることが好ましい。有機EL表示装置100Aにおける非共通層の数を少なくすることで、製造効率が向上する。
<有機EL表示装置の製造方法>
 一実施形態に係る有機EL表示装置100A(図4)の製造方法について説明する。
 まず、基板2A上に陽極3を成膜する。
 次に、共通層としての有機層(有機層L1から有機層Ln)を陽極3の上に亘って順に成膜し、共通帯域としての正孔輸送帯域7を作製する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの正孔輸送帯域7中の各有機層は、それぞれ同じ材料、かつ、同じ膜厚で成膜される。
 次に、正孔輸送帯域7の上であって、青色有機EL素子10Bの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(青色有機EL素子用マスク)を用いて、第一の発光層51を成膜する。第一の発光層51の成膜に続けて、第一の発光層51の上に第二の発光層52を成膜する。
 次に、正孔輸送帯域7の上であって、緑色有機EL素子10Gの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(緑色有機EL素子用マスク)を用いて、所定膜厚で緑色発光層53を成膜する。
 次に、正孔輸送帯域7の上であって、赤色有機EL素子10Rの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(赤色有機EL素子用マスク)を用いて、所定膜厚で赤色発光層54を成膜する。
 第一の発光層51、第二の発光層52、緑色発光層53及び赤色発光層54は、互いに異なる材料で成膜される。
 なお、正孔輸送帯域7の成膜の次に、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの非共通層を成膜する順番は、特に限定されない。
 例えば、正孔輸送帯域7を成膜した後、緑色有機EL素子10Gの緑色発光層53を成膜し、その後、赤色有機EL素子10Rの赤色発光層54を成膜し、その後、青色有機EL素子10Bの第一の発光層51及び第二の発光層52を成膜する、という順番でもよい。
 また、例えば、正孔輸送帯域7を成膜した後、赤色有機EL素子10Rの赤色発光層54を成膜し、その後、緑色有機EL素子10Gの緑色発光層53を成膜し、その後、青色有機EL素子10Bの第一の発光層51及び第二の発光層52を成膜する、という順番でもよい。
 次に、共通層としての電子輸送層8を、第二の発光層52、緑色発光層53及び赤色発光層54の上に亘って成膜する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの電子輸送層8は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で成膜する。
 次に、共通層としての電子注入層9を電子輸送層8の上に成膜する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの電子注入層9は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で成膜する。
 次に、電子注入層9の上に共通層としての陰極4を成膜する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子10G及び赤色有機EL素子10Rの陰極4は、同じ材料、かつ、同じ膜厚で成膜する。
 以上のようにして、図4に示す有機EL表示装置100Aを製造する。
 次に、一実施形態に係る有機EL表示装置200(図5)の製造方法について説明する。
 まず、基板2A上に陽極3を成膜する。
 次に、共通層としての有機層(有機層L1から有機層Ln)を陽極3の上に亘って順に成膜し、共通帯域としての正孔輸送帯域7を作製する。青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子20G及び赤色有機EL素子20Rの正孔輸送帯域7中の各有機層は、それぞれ同じ材料、かつ、同じ膜厚で成膜される。
 次に、正孔輸送帯域7の上であって、青色有機EL素子10Bの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(青色有機EL素子用マスク)を用いて、第一の発光層51を成膜する。第一の発光層51の成膜に続けて、第一の発光層51の上に第二の発光層52を成膜する。
 次に、正孔輸送帯域7の上であって、緑色有機EL素子20Gの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(緑色有機EL素子用マスク)を用いて、所定膜厚で緑色有機層531を成膜する。緑色有機層531の成膜に続けて、緑色有機層531の上に緑色発光層53を成膜する。
 次に、正孔輸送帯域7の上であって、赤色有機EL素子20Rの陽極3に対応する領域に、所定の成膜用マスク(赤色有機EL素子用マスク)を用いて、所定膜厚で赤色有機層541を成膜する。赤色有機層541の成膜に続けて、赤色有機層541の上に赤色発光層54を成膜する。
 第一の発光層51、第二の発光層52、緑色発光層53及び赤色発光層54は、互いに異なる材料で成膜される。
 なお、正孔輸送帯域7の成膜の次に、青色有機EL素子10B、緑色有機EL素子20G及び赤色有機EL素子20Rの非共通層を成膜する順番は、特に限定されない。
 例えば、正孔輸送帯域7を成膜した後、緑色有機EL素子20Gの緑色有機層531及び緑色発光層53を成膜し、その後、赤色有機EL素子20Rの赤色有機層541及び赤色発光層54を成膜し、その後、青色有機EL素子10Bの第一の発光層51及び第二の発光層52を成膜する、という順番でもよい。
 また、例えば、正孔輸送帯域7を成膜した後、赤色有機EL素子20Rの赤色有機層541及び赤色発光層54を成膜し、その後、緑色有機EL素子20Gの緑色有機層531及び緑色発光層53を成膜し、その後、青色有機EL素子10Bの第一の発光層51及び第二の発光層52を成膜する、という順番でもよい。
 次に、共通層としての電子輸送層8、共通層としての電子注入層9、及び共通層としての陰極4を、前述の図4に示す有機EL表示装置100Aの製造方法と同様の方法で成膜する。
 以上のようにして、図5に示す有機EL表示装置200を製造する。
 第二実施形態によれば、既存の製造ラインを活用して製造可能であり、複数の発光層が積層された有機EL素子を画素として備える有機EL表示装置を提供できる。
〔第三実施形態〕
(電子機器)
 本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子又は上述の実施形態のいずれかの有機EL表示装置を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
 例えば、発光層は、2層に限られず、2を超える複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2を超える複数の発光層を有する場合、少なくとも2つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
 また、例えば、発光層の陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。発光層の陰極側で直接接して配置された障壁層は、正孔、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
 例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
 発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
 その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
 以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
 実施例に係る有機EL素子の製造に用いた、第一のホスト材料及び第二のホスト材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000524
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000525
 比較例に係る有機EL素子の製造に用いた、第一のホスト材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000526
 実施例及び比較例に係る有機EL素子の製造に用いた他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000527
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000528
<有機EL素子の作製1>
〔実施例1-1〕
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの第二の有機層(正孔注入層(HI)と称する場合もある。)を形成した。この第二の有機層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 第二の有機層の成膜に続けて化合物HT1を蒸着し、膜厚90nmの第一の有機層(正孔輸送層(HT)又は電子障壁層(EBL)と称する場合もある。)を成膜した。
 このようにして、共通正孔輸送帯域材料としての化合物HT1を含有する第一の有機層及び第二の有機層からなる正孔輸送帯域を成膜した。
 第一の有機層上に化合物BH1-2(第一のホスト材料(BH))及び化合物BD1(第一の発光性化合物(BD))を、化合物BD1の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を成膜した。
 第一の発光層上に化合物BH2-1(第二のホスト材料(BH))及び化合物BD1(第二の発光性化合物(BD))を、化合物BD1の割合が1質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を成膜した。
 第二の発光層上に化合物HB1を蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層(正孔障壁層(HBL)と称する場合もある。)を形成した。
 第一の電子輸送層上に化合物ET1及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層(ET)を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ET1の割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
 第二の電子輸送層上に化合物Liqを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
 実施例1-1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(90)/BH1-2:BD1(5,99%:1%)/BH2-1:BD1(15,99%:1%)/HB1(5)/ET1:Liq(25,50%:50%)/Liq(1)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
 同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、第二の有機層における化合物HT1及び化合物HA1の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(99%:1%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH1-2又はBH2-1)及び発光性化合物(化合物BD1)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第二の電子輸送層における化合物ET1及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
〔実施例1-2~1-4及び比較例1-1〕
 実施例1-2~1-4及び比較例1-1の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層における第一のホスト材料を表1に示す第一のホスト材料に変更したこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価>
 作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
・外部量子効率EQE
 電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000529
 ダイポールが0.4D以上の第一のホスト材料を用いた実施例1-1~1-4の有機EL素子は、ダイポールが0.4D未満の第一のホスト材料を用いた比較例1-1の有機EL素子に比べて、高い発光効率で発光した。
<有機EL素子の作製2>
〔実施例2-1〕
 実施例2-1の有機EL素子は、正孔輸送帯域を次の通り成膜したこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
 実施例1-1と同様に洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの第二の有機層(正孔注入層(HI)と称する場合もある。)を形成した。この第二の有機層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 第二の有機層の成膜に続けて化合物HT1及び化合物HT2を共蒸着し、膜厚90nmの第一の有機層(正孔輸送層(HT)又は電子障壁層(EBL)と称する場合もある。)を成膜した。この第一の有機層中の化合物HT1の割合を50質量%とし、化合物HT2の割合を50質量%とした。
 このようにして、共通正孔輸送帯域材料としての化合物HT1を含有する第一の有機層及び第二の有機層からなる正孔輸送帯域を成膜した。
〔実施例2-2~2-4及び比較例2-1〕
 実施例2-2~2-4及び比較例2-1の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層における第一のホスト材料を表2に示す第一のホスト材料に変更したこと以外、実施例2-1と同様にして作製した。
 作製した有機EL素子について、実施例1-1と同様の方法で、外部量子効率EQEを測定した。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000530
 ダイポールが0.4D以上の第一のホスト材料を用いた実施例2-1~2-4の有機EL素子は、ダイポールが0.4D未満の第一のホスト材料を用いた比較例2-1の有機EL素子に比べて、高い発光効率で発光した。
<有機EL素子の作製3>
〔実施例3-1〕
 実施例3-1の有機EL素子は、正孔輸送帯域を次の通り成膜したこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
 実施例1-1と同様に洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1、化合物HT2及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの第二の有機層(正孔注入層(HI)と称する場合もある。)を形成した。
 この第二の有機層中の化合物HT1の割合を48.5質量%とし、化合物HT2の割合を48.5質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 第二の有機層の成膜に続けて化合物HT1及び化合物HT2を共蒸着し、膜厚90nmの第一の有機層(正孔輸送層(HT)又は電子障壁層(EBL)と称する場合もある。)を成膜した。この第一の有機層中の化合物HT1の割合を50質量%とし、化合物HT2の割合を50質量%とした。
 このようにして、共通正孔輸送帯域材料としての化合物HT1及び化合物HT2を含有する第一の有機層及び第二の有機層からなる正孔輸送帯域を成膜した。
〔実施例3-2~3-4及び比較例3-1〕
 実施例3-2~3-4及び比較例3-1の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層における第一のホスト材料を表3に示す第一のホスト材料に変更したこと以外、実施例3-1と同様にして作製した。
 作製した有機EL素子について、実施例1-1と同様の方法で、外部量子効率EQEを測定した。結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000531
 ダイポールが0.4D以上の第一のホスト材料を用いた実施例3-1~3-4の有機EL素子は、ダイポールが0.4D未満の第一のホスト材料を用いた比較例3-1の有機EL素子に比べて、高い発光効率で発光した。
<有機EL素子の作製4>
〔実施例4-1〕
 実施例4-1の有機EL素子は、正孔輸送帯域を次の通り成膜したこと以外、実施例1-1と同様にして作製した。
 実施例1-1と同様に洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして、化合物HT1及び化合物HA1を共蒸着し、膜厚10nmの第三の有機層(正孔注入層(HI)と称する場合もある。)を形成した。この第三の有機層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HA1の割合を3質量%とした。
 第三の有機層の成膜に続けて化合物HT1を蒸着し、膜厚35nmの第二の有機層(正孔輸送層(HT)と称する場合もある。)を成膜した。
 第二の有機層の成膜に続けて化合物HT1及び化合物HT2を共蒸着し、膜厚55nmの第一の有機層(正孔輸送層(HT)又は電子障壁層(EBL)と称する場合もある。)を成膜した。この第一の有機層中の化合物HT1の割合を50質量%とし、化合物HT2の割合を50質量%とした。
 このようにして、共通正孔輸送帯域材料としての化合物HT1を含有する第一の有機層、第二の有機層及び第三の有機層からなる正孔輸送帯域を成膜した。
〔実施例4-2~4-4及び比較例4-1〕
 実施例4-2~4-4及び比較例4-1の有機EL素子は、それぞれ、第一の発光層における第一のホスト材料を表4に示す第一のホスト材料に変更したこと以外、実施例4-1と同様にして作製した。
 作製した有機EL素子について、実施例1-1と同様の方法で、外部量子効率EQEを測定した。結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000532
 ダイポールが0.4D以上の第一のホスト材料を用いた実施例4-1~4-4の有機EL素子は、ダイポールが0.4D未満の第一のホスト材料を用いた比較例4-1の有機EL素子に比べて、高い発光効率で発光した。
<化合物の評価方法>
(三重項エネルギーT
 測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーTとした。なお、三重項エネルギーTは、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
  換算式(F1):T[eV]=1239.85/λedge
 燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
 燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
(一重項エネルギーS
 測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
  換算式(F2):S[eV]=1239.85/λedge
 吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
 吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
 なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(ダイポールD)
 化合物のダイポールDは、量子化学計算プログラム [Gaussian 16, Revision B.01 (Gaussian Inc.); 計算手法: B3LYP/6-31G*](理論にはB3LYP、基底関数に6-31G*を使用したことを意味する)を用いて、算出した。
(イオン化ポテンシャルIp)
 化合物のイオン化ポテンシャルIpは、大気下で、光電子分光装置(理研計器株式会社製、「AC-3」)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより、化合物のイオン化ポテンシャルを測定した。イオン化ポテンシャルをIpと表記する場合がある。
(蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)の測定)
 化合物BD1を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、化合物BD1のトルエン溶液を調製した。蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、化合物BD1のトルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長を測定した。
 化合物BD1の蛍光発光最大ピーク波長は、455nmであった。
 1,1B,1C…有機エレクトロルミネッセンス素子、10,12,13…有機層、2,2A…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光領域、6,6A,6B,7…正孔輸送帯域、8…電子輸送層、9…電子注入層、10B…青色有機EL素子、10G,20G…緑色有機EL素子、10R,20R…赤色有機EL素子、51…第一の発光層、52…第二の発光層、53…緑色発光層、54…赤色発光層、61…第一の有機層、62…第二の有機層、63…第三の有機層、100A,200…有機EL表示装置、531…緑色有機層、541…赤色有機層。

Claims (22)

  1.  有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     陽極と、
     陰極と、
     前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光領域と、
     前記陽極及び前記発光領域の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、
     前記発光領域は、第一の発光層及び第二の発光層を含み、
     前記第一の発光層が、前記発光領域において前記陽極側に配置され、
     前記正孔輸送帯域は、前記陽極及び前記第一の発光層と、直接、接し、
     前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、
     前記正孔輸送帯域中の少なくとも1つの有機層は、前記第一の発光層と直接接する第一の有機層であり、
     前記第一の有機層は、正孔輸送帯域材料を含み、
     前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物と、を含み、
     前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物と、を含み、
     前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
     前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
     前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
     前記発光領域において、
     前記第一の発光層が含有する前記第一のホスト材料のダイポールが0.4D以上である、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
      T(H1)>T(H2) …(数1)
  2.  請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記正孔輸送帯域中の前記有機層は、共通の正孔輸送帯域材料として、いずれも、前記正孔輸送帯域材料を含む、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3.  請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記正孔輸送帯域は、前記第一の有機層と、前記第一の有機層と前記陽極との間に配置された第二の有機層とを含み、
     前記第二の有機層は、前記正孔輸送帯域材料と、さらに前記正孔輸送帯域材料とは異なる第二の正孔輸送帯域材料を含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4.  請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第二の有機層は、前記陽極と直接接する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5.  請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記正孔輸送帯域は、前記第一の有機層と、前記第二の有機層と、前記第二の有機層と前記陽極との間に配置された第三の有機層とを含み、
     前記第三の有機層は、前記正孔輸送帯域材料と、さらに前記正孔輸送帯域材料とは異なる第三の正孔輸送帯域材料を含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6.  請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第一の有機層は、前記正孔輸送帯域材料と、前記正孔輸送帯域材料とは異なる第一の正孔輸送帯域材料と、を含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7.  請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記正孔輸送帯域が、前記正孔輸送帯域材料とは異なる材料を含有しない、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8.  請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第一の発光層が含有する前記第一のホスト材料のイオン化ポテンシャルが5.85eVより小さい、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9.  請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第一の発光層が含有する前記第一のホスト材料が、分子中に酸素原子又は硫黄原子を含む複素環構造を有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10.  請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第一のホスト材料の一重項エネルギーS(H1)と、前記第一の発光性化合物の一重項エネルギーS(D1)とが下記数式(数20)の関係を満たす、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
      S(H1)>S(D1) …(数20)
  11.  請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と、前記第一の発光性化合物の三重項エネルギーT(D1)とが下記数式(数20A)の関係を満たす、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
       T(D1)>T(H1)   …(数20A)
  12.  請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
     前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13.  有機エレクトロルミネッセンス表示装置であって、
     互いに対向して配置された陽極及び陰極を有し、
     青色画素としての青色有機EL素子、緑色画素としての緑色有機EL素子及び赤色画素としての赤色有機EL素子を有し、
     前記青色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された第一の発光層及び第二の発光層を有する青色発光領域を有し、
     前記第一の発光層が、前記青色発光領域において前記陽極側に配置され、
     前記緑色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された緑色発光層を有し、
     前記赤色有機EL素子は、前記陽極と前記陰極との間に配置された赤色発光層を有し、
     前記青色有機EL素子、前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子は、前記青色有機EL素子の前記青色発光領域、前記緑色有機EL素子の前記緑色発光層及び前記赤色有機EL素子の前記赤色発光層のそれぞれと、前記陽極との間において、当該青色有機EL素子、当該緑色有機EL素子及び当該赤色有機EL素子に亘って共通して設けられた正孔輸送帯域を有し、
     前記正孔輸送帯域は、前記青色有機EL素子の前記青色発光領域中の前記第一の発光層と、直接、接し、
     前記正孔輸送帯域は、1又は複数の有機層を含み、
     前記第一の発光層は、第一のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物と、を含み、
     前記第二の発光層は、第二のホスト材料と、最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物と、を含み、
     前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは互いに異なり、
     前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とが、互いに同一であるか、又は異なり、
     前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT(H2)とが、下記数式(数1)の関係を満たし、
     前記青色有機EL素子の前記青色発光領域において、
     前記第一の発光層が含有する前記第一のホスト材料のダイポールが0.4D以上である、
     有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
      T(H1)>T(H2) …(数1)
  14.  請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置において、
     前記正孔輸送帯域における前記有機層の内、少なくとも1以上の有機層が、正孔輸送帯域材料を含み、
     前記正孔輸送帯域材料の正孔移動度が、1.0×10-5cm/Vs以上である、
     有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  15.  請求項13または請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置において、
     前記緑色発光層と前記正孔輸送帯域との間に、緑色有機層を備える、
     有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  16.  請求項13から請求項15のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置において、
     前記赤色発光層と前記正孔輸送帯域との間に、赤色有機層を備える、
     有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  17.  請求項13から請求項16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置において、
     前記緑色有機EL素子及び前記赤色有機EL素子の少なくともいずれかの有機EL素子が、遅延蛍光性の化合物を含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  18.  請求項13から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置において、
     前記緑色有機EL素子の緑色発光層及び前記赤色有機EL素子の赤色発光層の少なくともいずれかの発光層が、遅延蛍光性の化合物を含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  19.  請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置において、
     前記遅延蛍光性の化合物を含む発光層は、当該遅延蛍光性の化合物のアフィニティよりも小さいアフィニティを有する第一の有機材料を含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  20.  請求項18または請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置において、
     前記緑色発光層及び前記赤色発光層のうち、前記遅延蛍光性の化合物を含有しない発光層は、燐光発光性の化合物を含有する、
     有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
  21.  請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
  22.  請求項13から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示装置を搭載した電子機器。
PCT/JP2022/018803 2021-04-26 2022-04-26 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器 WO2022230843A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021074498 2021-04-26
JP2021-074498 2021-04-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022230843A1 true WO2022230843A1 (ja) 2022-11-03

Family

ID=83848168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/018803 WO2022230843A1 (ja) 2021-04-26 2022-04-26 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2022230843A1 (ja)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007294261A (ja) * 2006-04-25 2007-11-08 Matsushita Electric Works Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016129536A1 (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 出光興産株式会社 有機el発光装置および電子機器
WO2018101491A2 (ja) * 2018-03-19 2018-06-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020080417A1 (ja) * 2018-10-16 2020-04-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021049653A1 (ja) * 2019-09-13 2021-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021090933A1 (ja) * 2019-11-08 2021-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021090934A1 (ja) * 2019-11-08 2021-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021210305A1 (ja) * 2020-04-15 2021-10-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007294261A (ja) * 2006-04-25 2007-11-08 Matsushita Electric Works Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016129536A1 (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 出光興産株式会社 有機el発光装置および電子機器
WO2018101491A2 (ja) * 2018-03-19 2018-06-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2020080417A1 (ja) * 2018-10-16 2020-04-23 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021049653A1 (ja) * 2019-09-13 2021-03-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021090933A1 (ja) * 2019-11-08 2021-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021090934A1 (ja) * 2019-11-08 2021-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021210305A1 (ja) * 2020-04-15 2021-10-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2021090932A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021210582A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021256564A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022196749A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器
JP2024059681A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP2023011954A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2021090931A1 (ja) 有機el表示装置及び電子機器
WO2022230844A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2022260118A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2022260117A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2021215446A1 (ja) 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN116998242A (zh) 有机电致发光元件及电子设备
WO2022230843A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2022230842A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2022191234A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
WO2021256565A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022191326A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022186390A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023063402A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022158578A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022191237A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2022154029A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2023054679A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
WO2023017704A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び化合物
JP2023133651A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22795756

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 18288147

Country of ref document: US

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 22795756

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1