JP2012526108A - ルミネセンス用途のための重水素化化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119(e)条に基づき2008年12月22日に出願された米国仮特許出願第61/139,834号明細書、2009年5月7日に出願された米国仮特許出願第61/176,141号明細書の優先権を主張し、これら両方の文献の記載内容全体が参照として本明細書に援用される。
R1は、出現するごとに同種または異種であって、D、アルキル、アルコキシ、およびアリールからなる群から選択され、隣接するR1基は結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1からAr4は、同種または異種であって、アリール基からなる群から選択され、
aは、出現するごとに同種または異種であって、0〜4の整数であり、
bは、出現するごとに同種または異種であって、0〜5の整数であり、
少なくとも1つのDが存在する)
で表される化合物も提供する。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
本明細書に記載の化合物は、少なくとも1つのDを有するビス(ジアリールアミノ)アントラセンまたはビス(ジアリールアミノ)クリセンである。ある実施形態においては、本発明の化合物は、少なくとも10%が重水素化されており、ある実施形態においては、少なくとも20%が重水素化されており、ある実施形態においては、少なくとも30%が重水素化されており、ある実施形態においては、少なくとも40%が重水素化されており、ある実施形態においては、少なくとも50%が重水素化されており、ある実施形態においては、少なくとも60%が重水素化されており、ある実施形態においては、少なくとも70%が重水素化されており、ある実施形態においては、少なくとも80%が重水素化されており、ある実施形態においては、少なくとも90%が重水素化されている。
R1は、出現するごとに同種または異種であって、D、アルキル、アルコキシ、およびアリールからなる群から選択され、隣接するR1基はに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1からAr4は、同種または異種であって、アリール基からなる群から選択され、
aは、出現するごとに同種または異種であって、0〜4の整数であり、
bは、出現するごとに同種または異種であって、0〜5の整数である)
で表され、この化合物は少なくとも1つのDを有する。
R2は、出現するごとに同種または異種であって、D、アルキル、アルコキシ、アリール、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、隣接するR2基が結合して芳香環を形成することができるかであり、
cは、出現するごとに同種または異種であって、0〜4の整数であり、
dは、出現するごとに同種または異種であって、0〜5の整数であり、
mは、出現するごとに同種または異種であって、0〜6の整数である)
で表される。
R2は、出現するごとに同種または異種であって、D、アルキル、アルコキシ、およびアリールからなる群から選択されるか、隣接するR2基が結合して芳香環を形成することができるかであり、
cは、出現するごとに同種または異種であって、0〜4の整数であり、
dは、出現するごとに同種または異種であって、0〜5の整数であり、
mは、出現するごとに同種または異種であって、0〜6の整数である)
で表される。
化合物E1:
化合物E3:
本明細書に記載のエレクトロルミネッセンス材料を含む1つ以上の層を有することが有益となりうる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー)、(2)電子的過程を介して信号を検出するデバイス(たとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、ならびに(4)1つ以上の有機半導体層を含む1つ以上の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載の新規性のある重水素化化合物は、層140中の電気活性材料として有用である。本発明の化合物は単独で使用することもできるし、ホスト材料と組み合わせて使用することもできる。
An−L−An
(式中:
Anはアントラセン部分であり、
Lは二価の連結基である)
で表される。
A−An−A
(式中:
Anはアントラセン部分であり、
Aは、出現ごとに同種または異種であり、芳香族基である)
で表される。
A1およびA2は、出現ごとに同種または異種であり、H、芳香族基、アルキル基およびアルケニル基からなる群から選択されるか、またはAが1つ以上の複合芳香環を表すことができ、
pおよびqは、同種または異種であり、1〜3の整数である)
で表される。
デバイス中の他の層は、そのような層中に有用であることが知られているあらゆる材料でできていてよい。
この例では、非重水素化エレクトロルミネッセンス材料である比較例化合物Aの製造を示す。
オーブンで乾燥させた500mlの三口丸底フラスコに、磁気撹拌子、添加漏斗、および窒素流入口コネクターを取り付けた。このフラスコに、塩化(1−ナプチルメチル)トリフェニルホスホニウム(12.07g、27.5mmol)および200mlの無水THFを投入した。水素化ナトリウム(1.1g、25mmol)を1回で加えた。この混合物は鮮橙色になり、室温で終夜撹拌した。カニューレを使用して添加漏斗に無水THF(30ml)中の4−tert−ブチル−ベンズアルデヒド(7.1g、25mmol)の溶液を加えた。このアルデヒド溶液を45分かけて反応混合物に滴下した。反応物を室温で24時間撹拌した(橙色は消失した)。反応混合物にシリカゲルを加え、揮発分を減圧下で除去した。得られた粗生成物を、ヘキサン5〜10%のジクロロメタンを使用したシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製した。生成物は、シスおよびトランス異性体の混合物(6.3g、89%)として単離され、これを分離せずに使用した。1H NMRによって構造を確認した。
1−(4−tert−ブチルスチリル)ナフタレン(4.0g、14.0mmol)を、窒素流入口および撹拌棒を取り付けた1リットルの光化学容器中の乾燥トルエン(1l)に溶解させた。乾燥プロピレンオキシドの瓶を氷水中で冷却してから、シリンジで100mlのエポキシドを抜き取り、上記反応混合物に加えた。最後にヨウ素(3.61g、14.2mmol)を加えた。光化学容器に冷却器を取り付け、ハロゲンランプ(Hanovia、450W)を点灯した。反応混合物中にヨウ素が残留しないことがその色の消失から明らかになると、ランプを消灯して反応を停止させた。反応は3.5時間で終了した。減圧下でトルエンおよび過剰のプロピレンオキシドを除去すると、暗黄色固体が得られた。粗生成物を少量のヘキサン中の25%ジクロロメタンに溶解させ、中性アルミナの4インチのプラグに通し、ヘキサン中の25%ジクロロメタン(約1リットル)で洗浄した。揮発分を除去すると、3.6g(91%)の3−tert−ブチルクリセンが黄色固体として得られた。1H NMRによって構造を確認した。
3−tert−ブチルクリセン(4.0g、14.1mmol)およびトリメチルホスフェート(110ml)を500mlの丸底フラスコ中で混合した。臭素(4.95g、31mmol)を加えた後、フラスコに還流冷却器を取り付け、反応混合物を油浴中105℃で1時間撹拌した。ほとんどすぐに白色沈殿が形成された。少量の氷水(100ml)上に注ぐことによって、反応混合物の後処理を行った。この混合物を減圧濾過し、水で十分に洗浄した。得られた黄褐色固体を真空下で乾燥させた。粗生成物をメタノール(100ml)中で沸騰させ、室温まで冷却し、再び濾過すると、3.74g(60%)の白色固体が得られた。1H NMRによって構造を確認した。
ドライボックス中で、6,12−ジブロモ−3−tert−ブチルクリセン(0.8g、1.81mmol)およびジフェニルアミン(1.22g、7.2mmol)を500mlの丸底フラスコ中に入れ、10mlの乾燥トルエン中に溶解させた。2−ビフェニル−ジ−tert−ブチルホスフィン(0.072g、0.04mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.036g、0.02mmol)を5mlの乾燥トルエン中に溶解させ、10分間撹拌した。この触媒溶液を上記反応混合物に加え、10分間撹拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(0.35g、3.62mmol)および5mlの乾燥トルエンを加えた。さらに10分後、反応フラスコをドライボックスから取り出し、窒素ラインに取り付け、110℃で終夜撹拌した。翌日、反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルおよびCeliteの2インチのプラグで濾過し、500mlのジクロロメタンで洗浄した。減圧下で揮発分を除去すると暗褐色油が得られた。この粗生成物は、Biotage製のIsolera精製システムを使用してシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによってさらに精製した。得られた固体をメタノールで洗浄し、次に熱ヘキサンから再結晶して、0.26g(25%)の生成物を得た。1H NMRによって構造を確認した。
この実施例では、式IIで表される化合物である化合物E3の製造を示す。
この例では、非重水素化エレクトロルミネッセンス材料である比較例化合物Bの製造を示す。
この実施例では、式Iで表される化合物である化合物E1の製造を示す。
これらの例では、青色発光体を有するデバイスの製造および性能を示す。以下の材料を使用した。
アノード=インジウムスズ酸化物(ITO):50nm
緩衝層=緩衝液1(50nm)、これは、導電性ポリマーとポリマーフッ素化スルホン酸との水性分散体である。このような材料は、たとえば米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、および米国特許出願公開第2005/0205860号明細書に記載されている。
電気活性層=13:1のホストH1:ドーパント(40nm)
電子輸送層=金属キノレート誘導体(10nm)
カソード=CsF/Al(0.7/100nm)
これらの例では、緑色発光体を有するデバイスの製造および性能を示す。
アノード=ITO(180nm)
緩衝層=緩衝液1(50nm)
正孔輸送層=ポリマーP1(20nm)
電気活性層=13:1のホストH1:ドーパント(60nm)
電子輸送層=金属キノレート誘導体(10nm)
カソード=CsF/Al(1.0/100nm)
Claims (15)
- ビス(ジアリールアミノ)アントラセンおよびビス(ジアリールアミノ)クリセンからなる群より選択される化合物であって、少なくとも1つのDを有する化合物。
- 少なくとも50%が重水素化されている、請求項1に記載の化合物。
- アリール環上に少なくとも1つの置換基を有し、アリール環上の前記置換基上で重水素化が行われている、請求項3に記載の化合物。
- Ar1からAr4の少なくとも1つが重水素化アリール基である、請求項3に記載の化合物。
- Ar1からAr2が少なくとも20%重水素化されている、請求項5に記載の化合物。
- アリール環上に少なくとも1つの置換基を有し、少なくとも1つの置換基と少なくとも1つのアリール環との両方の上で重水素化が行われている、請求項3に記載の化合物。
- R1が炭化水素アルキルである、請求項3に記載の化合物。
- R1が重水素化アルキルである、請求項3に記載の化合物。
- 式Iで表され、a=0である、請求項3に記載の化合物。
- 式Iで表され、a=4でありR1がDである、請求項3に記載の化合物。
- 式IIで表され、b=0である、請求項3に記載の化合物。
- 式IIで表され、b=5でありR1がDである、請求項3に記載の化合物。
- Ar1からAr4が過重水素化されている、請求項3に記載の化合物。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019156822A (ja) * | 2017-12-11 | 2019-09-19 | 学校法人関西学院 | 重水素置換多環芳香族化合物 |
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Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102639671B (zh) * | 2009-12-09 | 2015-12-02 | E·I·内穆尔杜邦公司 | 作为用于电子应用的化合物组合的一部分的氘代化合物 |
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WO2015171627A1 (en) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | Universal Display Corporation | Stabilized imidazophenanthridine materials |
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004515506A (ja) * | 2000-12-07 | 2004-05-27 | キヤノン株式会社 | 光電子デバイス用のジュウテリウム化された有機半導体化合物 |
WO2007108666A1 (en) * | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Lg Chem, Ltd. | New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
JP2008540517A (ja) * | 2005-05-07 | 2008-11-20 | ドゥサン コーポレーション | 重水素化された新規アリールアミン化合物、その調製方法及びこれを用いた有機発光ダイオード |
JP2009502778A (ja) * | 2006-03-15 | 2009-01-29 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なアントラセン誘導体、その製造方法、およびこれを用いた有機電気発光素子 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3848306B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2006-11-22 | キヤノン株式会社 | アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
JPWO2005117500A1 (ja) * | 2004-05-27 | 2008-04-03 | 出光興産株式会社 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006025273A1 (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4308294B2 (ja) * | 2005-02-07 | 2009-08-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4263700B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009076865A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
TW201035281A (en) * | 2008-12-22 | 2010-10-01 | Du Pont | Electronic devices having long lifetime |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004515506A (ja) * | 2000-12-07 | 2004-05-27 | キヤノン株式会社 | 光電子デバイス用のジュウテリウム化された有機半導体化合物 |
JP2008540517A (ja) * | 2005-05-07 | 2008-11-20 | ドゥサン コーポレーション | 重水素化された新規アリールアミン化合物、その調製方法及びこれを用いた有機発光ダイオード |
JP2009502778A (ja) * | 2006-03-15 | 2009-01-29 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なアントラセン誘導体、その製造方法、およびこれを用いた有機電気発光素子 |
WO2007108666A1 (en) * | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Lg Chem, Ltd. | New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019156822A (ja) * | 2017-12-11 | 2019-09-19 | 学校法人関西学院 | 重水素置換多環芳香族化合物 |
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WO2023210770A1 (ja) * | 2022-04-28 | 2023-11-02 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
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