CN116761868A - 有机电致发光元件、有机电致发光显示装置和电子设备 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光元件(1),其具有配置于阴极(3)与阳极(3)之间的发光区域(5)、第一阳极侧有机层(61)、第二阳极侧有机层(62)和第三阳极侧有机层(63),发光区域(5)包含至少1个发光层(50),第二阳极侧有机层至少含有1种以上的与第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,第三阳极侧有机层(63)的膜厚为20nm以上,第二阳极侧有机层(62)中所包含的构成材料的折射率NM2与第三阳极侧有机层(63)中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2‑NM3满足下述数学式(数学式N1)的关系。NM2‑NM3≥0.05…(数学式N1)。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、有机电致发光显示装置和电子设备。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”。)应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规则,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
例如,在专利文献1、专利文献2和专利文献3中,进行了为了实现有机EL元件的性能提高的研究。作为有机EL元件的性能,例如可以举出亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。作为有机EL元件的课题之一,有光提取效率低。特别是,由相邻的层的折射率的差异引起的反射所引起的衰减成为使有机EL元件的光提取效率降低的一大重要原因。为了降低该影响,提出了具备包含低折射率材料的层的有机EL元件的构成。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2020/189316号
专利文献2:日本特开2019-161218号公报
专利文献3:国际公开第201I/093056号
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供发光效率提高的有机电致发光元件和有机电致发光显示装置、搭载有该有机电致发光元件的电子设备、以及搭载有该有机电致发光显示装置的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、和第三阳极侧有机层,上述发光区域包含至少1个发光层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上且150nm以下,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足下述数学式(数学式A1)的关系。
0.50<TL3/TL2<4.0…(数学式A1)
(TL2为上述第二阳极侧有机层的膜厚,TL3为上述第三阳极侧有机层的膜厚,膜厚的单位为nm。)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、和第三阳极侧有机层,上述发光区域包含至少1个发光层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第三阳极侧有机层含有下述通式(C1)所示的化合物或者下述通式(C2)所示的化合物,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上且150nm以下,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足下述数学式(数学式A2)的关系。
0.30<TL3/TL2<4.0…(数学式A2)
(TL2为上述第二阳极侧有机层的膜厚,TL3为上述第三阳极侧有机层的膜厚,膜厚的单位为nm。)
【化学式1】
(上述通式(C1)中,
LA1、LA2和LA3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar111、Ar112和Ar113各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同。)
【化学式2】
(上述通式(C2)中,
LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,
Ar121、Ar122、Ar123、Ar124和Ar125各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(C1)所示的化合物和上述通式(C2)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其包含阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、和配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,上述发光区域包含至少1个发光层,上述空穴传输区域至少具有第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极和上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第二阳极侧有机层含有选自由上述通式(C1)所示的化合物和下述通式(C3)所示的化合物组成的组中的至少一种的化合物,上述第三阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物,其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式N1)的关系,从上述第三阳极侧有机层的上述阳极侧的界面起至上述发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的上述阳极侧的界面为止的距离为20nm以上。
NM2-NM3≥0.05…(数学式N1)
【化学式3】
(上述通式(C3)中,
LC1、LC2、LC3和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1的情况下,LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5相互相同或者不同,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar131、Ar132、Ar133和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
下述通式(C3-1)所示的第一氨基与下述通式(C3-2)所示的第二氨基为相同基团。
【化学式4】
(上述通式(C3-1)和(C3-2)中,*各自为与LC5的键合位置。)
(在上述通式(C1)所示的化合物和上述通式(C3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其包含阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、和配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,上述发光区域包含至少1个发光层,上述空穴传输区域至少具有第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,第一有机材料与第二有机材料相互不同,上述第一阳极侧有机层中的上述第二有机材料的含量低于50质量%,上述第二阳极侧有机层含有选自由上述通式(C1)所示的化合物和上述通式(C3)所示的化合物组成的组中的至少一种的化合物,上述通式(C3-1)所示的第一氨基与上述通式(C3-2)所示的第二氨基可以为相同基团,也可以为不同基团,上述第三阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物,其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足上述数学式(数学式N1)的关系,上述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上。
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光显示装置,其具有相互对置地配置的阳极和阴极,其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,上述蓝色像素包含本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件作为上述蓝色有机EL元件,上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,在上述蓝色有机EL元件具有上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的情况下,在上述蓝色有机EL元件的上述发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间,以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层,在上述蓝色有机EL元件不具有第一阳极侧有机层且具有上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的情况下,在上述蓝色有机EL元件的上述发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层。
根据本发明的一个方案,提供搭载了本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明的一个方案,提供搭载了本发明的一个方案涉及的有机电致发光显示装置的电子设备。
根据本发明的一个方案,可以提供发光效率提高的有机电致发光元件和有机电致发光显示装置、搭载了该有机电致发光元件的电子设备、以及搭载了该有机电致发光显示装置的电子设备。
附图说明
图1是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图3是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图4是表示第一实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
图5是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的一例的大致构成的图。
图6是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
图7是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
图8是表示第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置的另一例的大致构成的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和联环(ring assemblies))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基以及
从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子从而衍生的一价芳基。
【化学式5】
【化学式6】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基以及
从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、以及
二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基以及
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式7】
【化学式8】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA中的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、以及
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基以及
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基以及
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA中的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基以及
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基以及
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基以及
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基以及
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基。
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基以及
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)以及
-Si(G6)(G6)(G6)。在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)以及
-O(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)以及
-S(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)以及
-N(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基以及9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式9】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式10】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式11】
上述通式(TEMP=34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式12】
【化学式13】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式14】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式15】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
【化学式19】
【化学式20】
【化学式21】
【化学式22】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中,表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
以下,对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式23】
例如,在由R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指,上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式24】
“由…相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式25】
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“由…相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP-104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP-105)中所形成的环QA以及环QC为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成了稠环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为苯环,则环QA为单环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP-104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
以上是对于“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基以及
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在有2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
在R902存在有2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
在R903存在有2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
在R904存在有2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
在R905存在有2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
在R906存在有2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
在R907存在有2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基以及
成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基以及
成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”的前面记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”的后面记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
〔第一实施方式〕
(有机电致发光元件)
本实施方式的有机电致发光元件(有机EL元件)具有阴极、阳极、配置于阴极与阳极之间的发光区域、第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、和第三阳极侧有机层,发光区域包含至少1个发光层,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层在阳极与发光区域之间从阳极侧起以第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的顺序配置,第三阳极侧有机层不含有第二阳极侧有机层含有的化合物。本实施方式的有机EL元件可以是除了这些要素以外还包含其它要素的各种方案的有机EL元件。例如,作为本实施方式的有机EL元件的方案的例子,可以举出以下的第一方案、第二方案、第三方案、第四方案和第五方案。需要说明的是,本实施方式的有机EL元件不限于这些方案。
本实施方式的第一方案涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、和第三阳极侧有机层,上述发光区域包含至少1个发光层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上且150nm以下,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足下述数学式(数学式A1)的关系。
0.50<TL3/TL2<4.0…(数学式A1)
(TL2为上述第二阳极侧有机层的膜厚,TL3为上述第三阳极侧有机层的膜厚,膜厚的单位为nm。)
本实施方式的第二方案涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、和第三阳极侧有机层,上述发光区域包含至少1个发光层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第三阳极侧有机层含有下述通式(C1)所示的化合物或者下述通式(C2)所示的化合物,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上且150nm以下,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足下述数学式(数学式A2)的关系。
0.30<TL3/TL2<4.0…(数学式A2)
(TL2为上述第二阳极侧有机层的膜厚,TL3为上述第三阳极侧有机层的膜厚,膜厚的单位为nm。)
【化学式26】
(上述通式(C1)中,
LA1、LA2和LA3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar111、Ar112和Ar113各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同。)
【化学式27】
(上述通式(C2)中,
LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、
Ar121、Ar122、Ar123、Ar124和Ar125各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(C1)所示的化合物和上述通式(C2)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
本实施方式的第三方案涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、和第三阳极侧有机层,上述发光区域包含至少1个发光层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层各自包含1种以上的不同的化合物,上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,上述第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs,上述第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。
本实施方式的第四方案涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、和第三阳极侧有机层,上述发光区域包含至少1个发光层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为100nm以上。
本实施方式的第五方案涉及的有机EL元件具有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域、第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、和第三阳极侧有机层,上述发光区域包含至少1个发光层,上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述阳极与上述发光区域之间从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上,上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足下述数学式(数学式A4)的关系,上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,上述第三空穴传输区域材料的单重态能量大于3.12eV。
0.30<TL3/TL2<5.0…(数学式A4)
(TL2为上述第二阳极侧有机层的膜厚,TL3为上述第三阳极侧有机层的膜厚,膜厚的单位为nm。)
以下,对本实施方式的各方案的有机EL元件能够具有的要素进行说明。前述的第一方案、第二方案、第三方案、第四方案和第五方案是包含选自以下说明的要素中的1个以上的要素的方案的例子。
根据本实施方式,能够提高有机EL元件的元件性能。在本实施方式的一个方案中,有机EL元件的发光效率提高。在本实施方式的一个方案中,有机EL元件的寿命变长。
通过使用包含低折射率材料的层作为空穴传输区域中的有机层(例如空穴传输层),能够减少由隐失模式引起的发光损耗。此外,作为空穴传输区域中的有机层(例如空穴传输层),通过在阳极侧配置包含高折射率材料的有机层,在发光层侧配置包含低折射率材料的有机层,能够减少薄膜模式中的发光损耗。尤其是,底发光型的有机电致发光元件中的光提取不仅能够防止有机薄膜层中的发光损耗,还能够同时防止基板模式的发光损耗,能够进一步提高效率。特别是,如果包含低折射率材料的有机层的膜厚为20nm以上,则能够有效地提高光提取效率。另外,在空穴传输区域中的有机层中,通过组合相互不同的2种材料,能够容易地进行空穴供给特性的调整。
(空穴传输区域)
在本说明书中,将包含配置于阳极与发光区域之间的多个有机层的区域有时称为空穴传输区域。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚TL2和第三阳极侧有机层的膜厚TL3之比TL3/TL2满足规定的关系。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚和第三阳极侧有机层的膜厚之比满足下述数学式(数学式A1)、数学式(数学式A2)、数学式(数学式A3)或者数学式(数学式A4)的关系。
0.50<TL3/TL2<4.0…(数学式A1)
0.30<TL3/TL2<4.0…(数学式A2)
0.75<TL3/TL2<3.0…(数学式A3)
0.30<TL3/TL2<5.0…(数学式A4)
(TL2为上述第二阳极侧有机层的膜厚,TL3为上述第三阳极侧有机层的膜厚,膜厚的单位为nm。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,比TL3/TL2为1以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,比TL3/TL2为2.5以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚和第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上、70nm以上、或者100nm以上。
在本实施方式的有机EL元件中,认为通过使配置于发光区域的阳极侧的空穴传输区域的有机层的膜厚大(例如第二阳极侧有机层的膜厚和第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上),使第二阳极侧有机层的膜厚和第三阳极侧有机层的膜厚比在规定范围内(例如上述数学式(数学式A1)、数学式(数学式A2)、数学式(数学式A3)或者数学式(数学式A4)的范围内),能够防止发光层的激发能量向空穴传输区域移动。认为通过防止发光层的激发能量的移动,从而有机EL元件的发光效率提高。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层的膜厚和第三阳极侧有机层的膜厚的合计为150nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层的膜厚、第二阳极侧有机层的膜厚和第三阳极侧有机层的膜厚的合计为150nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为15nm以上、或者20nm以上。
认为通过使第三阳极侧有机层的膜厚为15nm以上,从而第三阳极侧有机层容易防止发光层的激发能量的移动。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为80nm以下、75nm以下、或者60nm以下。
从提高光提取效率的观点出发,第三阳极侧有机层的膜厚优选为15nm以上且75nm以下,更优选为20nm以上且60nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式N1)的关系。在第二阳极侧有机层含有一种化合物的情况下,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2相当于该一种化合物的折射率,在第二阳极侧有机层含有两种以上的化合物的情况下,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2相当于含有该两种以上的化合物的混合物的折射率。关于第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3,也与第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2同样地规定。折射率可以利用后述的实施例记载的测定方法进行测定。在本说明书中,将在多入射角分光椭偏仪测定中测定的值的基板平行方向(Ordinary方向)的在2.7eV的折射率的值作为测定对象材料的折射率。2.7eV处的折射率对应于460nm的折射率。
NM2-NM3≥0.05…(数学式N1)
通过满足上述数学式(数学式N1)的关系,从而有机EL元件的光提取效率提高。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式N2)或者(数学式N3)的关系。
NM2-NM3≥0.10…(数学式N2)
NM2-NM3≥0.075…(数学式N3)
在本说明书中,有时将基板平行方向(Ordinary方向)的2.7eV(460nm)处的折射率记为nORD,将基板垂直方向(Extra-Ordinary方向)的2.7eV(460nm)处的折射率记为nEXT。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的460nm的折射率nORD与折射率nEXT之差nORD-nEXT优选为0.1以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物的折射率为1.94以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物的折射率为1.89以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,从第三阳极侧有机层的阳极侧的界面起至发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的阳极侧的界面为止的距离为20nm以上。
通过使从第三阳极侧有机层的阳极侧的界面起至发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的阳极侧的界面为止的距离为20nm以上,从而光提取效率容易提高。
从第三阳极侧有机层的阳极侧的界面起至发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的阳极侧的界面为止的距离例如在第三阳极侧有机层在阳极侧与第二阳极侧有机层直接接触、在阴极侧与发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层直接接触的情况下,相当于第三阳极侧有机层的膜厚。
另外,从第三阳极侧有机层的阳极侧的界面起至发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的阳极侧的界面为止的距离例如在第三阳极侧有机层在阳极侧与第二阳极侧有机层直接接触、在阴极侧与后述的第四阳极侧有机层直接接触、第四阳极侧有机层在阴极侧与发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层直接接触的情况下,相当于第三阳极侧有机层的膜厚与第四阳极侧有机层的合计膜厚。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,从第三阳极侧有机层的阳极侧的界面起至发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的阳极侧的界面为止的距离为30nm以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C2)所示的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层各自包含1种以上的不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层均可以含有上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C2)所示的化合物,第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层含有的化合物与第三阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物均与第三阳极侧有机层含有的化合物不同。
作为满足该条件的方案,例如可以举出第二阳极侧有机层含有化合物AA这一种、第三阳极侧有机层含有化合物BB这一种的情况。
另外,例如在第二阳极侧有机层含有化合物AA和化合物AB这两种、第三阳极侧有机层含有化合物BB这一种的情况下,由于化合物AA和化合物AB均与化合物BB不同,所以也满足该条件。化合物AA、化合物AB与化合物BB为相互不同的化合物。
另一方面,例如在第二阳极侧有机层含有化合物AA和化合物AB这两种、第三阳极侧有机层含有化合物AB这一种的情况下,关于化合物AB,由于第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层含有相同的化合物,所以不满足该条件。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料。有时将第三阳极侧有机层含有的化合物称为第三空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs、且第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。如果第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)和HOMO(cHT3)为这样的范围,则第三阳极侧有机层的空穴迁移率高、且向发光区域中的发光层的空穴注入性也高。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的单重态能量大于3.12eV。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的单重态能量为3.15eV以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料的单重态能量为3.40eV以下、或者3.30eV以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料为上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C2)所示的化合物。
上述通式(C1)所示的化合物优选为下述通式(C11)所示的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料为下述通式(C11)所示的化合物。
【化学式28】
(上述通式(C11)中,Ar111、Ar112、Ar113和LA3分别与上述通式(C1)中的Ar111、Ar112、Ar113和LA3含义相同,n1和n2为4,
多个RC11相互相同或者不同,
由多个RC11之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个RC12相互相同或者不同,
由多个RC12之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RC11和RC12各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在上述通式(C1)和上述通式(C11)所示的化合物中,优选Ar111、Ar112和Ar113中的至少1个为选自由下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团组成的组中的基团。
【化学式29】
(上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中,
X21为NR21、CR22R23、氧原子或硫原子,
在X21存在多个的情况下,多个X21相互相同或者不同,
在X21为CR22R23的情况下,由R22和R23组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R21、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R22和R23各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R211~R218之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R211~R218各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)中的*各自独立地为与LA1、LA2和LA3的键合位置。)
并非选自由上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团组成的组中的基团的Ar111、Ar112和Ar113各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基,更优选为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的联苯基。
在上述通式(C1)所示的化合物中,也优选Ar111、Ar112和Ar113中的2个为选自由上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团组成的组中的基团,Ar111、Ar112和Ar113中的另1个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在上述通式(C1)所示的化合物中,也优选Ar111、Ar112和Ar113中的1个为选自由上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)、通式(21d)和通式(21e)所示的基团组成的组中的基团,Ar111、Ar112和Ar113中的另2个为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料。有时将第二阳极侧有机层含有的化合物称为第二空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料与第三空穴传输区域材料为相互不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT2)大于1.0×10-4cm2/Vs。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT2)大于第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT2)与第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)满足下述数学式(数学式B1)的关系。
HOMO(cHT2)<HOMO(cHT3)…(数学式B1)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT2)大于1.0×10-4cm2/Vs,第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs、且第二空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT2)与第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)满足上述数学式(数学式B1)的关系。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料为上述通式(C1)或者上述通式(C2)所示的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层均可以含有上述通式(C1)所示的化合物,第二阳极侧有机层含有的化合物与第三阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层均可以含有上述通式(C2)所示的化合物,第二阳极侧有机层含有的化合物与第三阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有选自由下述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物。
【化学式30】
【化学式31】
【化学式32】
【化学式33】
(上述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)中,
Ar311为下述通式(1-a)、通式(1-b)、通式(1-c)和通式(1-d)中的任一式所示的基团,
Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RD20~RD24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD31~RD38之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD40~RD44之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
X3为氧原子、硫原子或者C(RD45)(RD46),
由RD45和RD46组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD25、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RD20~RD24、RD31~RD38、RD40~RD44、RD45以及RD46各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RD20相互相同或者不同,
多个RD40相互相同或者不同,
上述通式(cHT3-1)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-3)和通式(cHT3-4)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。)
【化学式34】
(上述通式(1-a)中,
由R51~R55之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R51~R55各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式35】
(上述通式(1-b)中,
R61~R68之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R61~R68之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R61~R68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式36】
(上述通式(1-c)中,
R71~R80之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R71~R80之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R71~R80各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
【化学式37】
(上述通式(1-d)中,
R141~R145之中的1个为与*h1键合的单键,R141~R145之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R151~R155之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161~R165之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R151~R155和R161~R165各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。)
上述通式(cHT3-1)所示的化合物可以为通式(cHT3-11)所示的化合物。
【化学式38】
(上述通式(cHT3-11)中,Ar312、Ar313、LD1、LD2、LD3和RD25分别与上述通式(cHT3-1)中的Ar312、Ar313、LD1、LD2、LD3和RD25含义相同,
RD26~RD29之中的1个为与LD1键合的单键,*k表示键合位置,
由RD21~RD24以及并非与LD1键合的单键的RD26~RD29之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RD21~RD24以及RD26~RD29各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(cHT3-11)的RD26、RD28或RD29为与LD1键合的单键。
在上述通式(cHT3-11)的RD26为与LD1键合的单键的情况下,上述通式(cHT3-11)所示的化合物由下述通式(cHT3-12)表示。
【化学式39】
在上述通式(cHT3-11)的RD28为与LD1键合的单键的情况下,上述通式(cHT3-11)所示的化合物由下述通式(cHT3-13)表示。
【化学式40】
在上述通式(cHT3-11)的RD29为与LD1键合的单键的情况下,上述通式(cHT3-11)所示的化合物由下述通式(cHT3-14)表示。
【化学式41】
(上述通式(cHT3-12)、上述通式(cHT3-13)和上述通式(cHT3-14)中,Ar312、Ar313、LD1、LD2、LD3和RD21~RD29分别与上述通式(cHT3-11)中的Ar312、Ar313、LD1、LD2、LD3和RD21~RD29含义相同。)
上述通式(cHT3-3)所示的化合物可以为通式(cHT3-31)所示的化合物。
【化学式42】
(上述通式(cHT3-31)中,Ar312、Ar313、LD1、LD2、LD3和X3分别与上述通式(cHT3-3)中的Ar312、Ar313、LD1、LD2、LD3和X3含义相同,
RD47~RD50之中的1个为与LD1键合的单键,*m表示键合位置,
由RD41~RD44以及并非与LD1键合的单键的RD47~RD50之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RD41~RD50各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,LD1为单键或者取代或未取代的亚苯基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团。
在本实施方式中,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,多个RC6相互相同或不同,多个RC7相互相同或不同。
在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物为单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物为在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物为在分子中具有3个取代或未取代的氨基的三胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物为在分子中具有4个取代或未取代的氨基的四胺化合物。
在上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物为二胺化合物的情况下,上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物具有1个-N(RC6)(RC7)所示的基团作为表述为“取代或未取代的”时的取代基。
在上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物为三胺化合物的情况下,上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物具有2个-N(RC6)(RC7)所示的基团作为表述为“取代或未取代的”时的取代基。
在上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物为四胺化合物的情况下,上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物具有3个-N(RC6)(RC7)所示的基团作为表述为“取代或未取代的”时的取代基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料为选自由上述通式(cHT3-1)~(cHT3-4)、(cHT3-11)~(cHT3-14)和(cHT3-31)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三空穴传输区域材料为单胺化合物、二胺化合物、三胺化合物或者四胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有选自由下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物。
【化学式43】
【化学式44】
【化学式45】
(上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RCl)(RC2)(RC3),
RCl、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35和RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RA20相互相同或者不同,
多个RA30相互相同或者不同,
上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(cHT2-3)所示的化合物中的下述通式(c21)所示的第一氨基与下述通式(c22)所示的第二氨基为相同基团、或者不同的基团。
【化学式46】
(上述通式(c21)和(c22)中,*分别为与LB5的键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在上述通式(cHT2-1)、(cHT2-2)和(cHT2-3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团。
在本实施方式中,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,多个RC6相互相同或不同,多个RC7相互相同或不同。
在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT2-1)和(cHT2-2)所示的化合物为单胺化合物。
在表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团的情况下,上述通式(cHT2-3)所示的化合物为二胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有选自由上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物、且第三阳极侧有机层含有选自由上述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为单胺化合物。单胺化合物为在分子中仅具有1个取代或未取代的氨基的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(cHT2-1)所示的化合物和通式(cHT2-2)所示的化合物为单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为在分子中具有2个取代或未取代的氨基的二胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(cHT2-3)所示的化合物为二胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为在分子中具有3个取代或未取代的氨基的三胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为在分子中具有4个取代或未取代的氨基的四胺化合物。
在上述通式(cHT2-1)和通式(cHT2-2)所示的化合物为三胺化合物的情况下,上述通式(cHT2-1)和通式(cHT2-2)所示的化合物具有2个-N(RC6)(RC7)所示的基团作为表述为“取代或未取代的”时的取代基。
在上述通式(cHT2-1)和通式(cHT2-2)所示的化合物为四胺化合物的情况下,上述通式(cHT2-1)和通式(cHT2-2)所示的化合物具有3个-N(RC6)(RC7)所示的基团作为表述为“取代或未取代的”时的取代基。
在上述通式(cHT2-3)所示的化合物为三胺化合物的情况下,上述通式(cHT2-3)所示的化合物具有1个-N(RC6)(RC7)所示的基团作为表述为“取代或未取代的”时的取代基。
在上述通式(cHT2-3)所示的化合物为四胺化合物的情况下,上述通式(cHT2-3)所示的化合物具有2个-N(RC6)(RC7)所示的基团作为表述为“取代或未取代的”时的取代基。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物具有选自由下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团组成的组中的至少1种基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为选自由上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物,并且,上述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中的Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124中的至少任一者具有选自由下述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团组成的组中的至少1种基团。
【化学式47】
(上述通式(2-a)中,
由R251~R255之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R251~R255各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示键合位置。)
【化学式48】
(上述通式(2-b)中,
R261~R268之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R261~R268之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R261~R268各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式49】
(上述通式(2-c)中,
R271~R282之中的1个为与*c键合的单键,
由并非与*c键合的单键的R271~R282之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*c键合的单键的R271~R282各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式50】
(上述通式(2-d)中,
R291~R300之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R291~R300之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R291~R300各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式51】
(上述通式(2-e)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或C(R320)(R321),
R311~R321之中的1个为与*e键合的单键,或者由R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组相互键合而形成的下述的取代或未取代的苯环的任一个碳原子以单键与*e键合,
由并非与*e键合的单键的R311~R318之中的相邻的2个以上组成的组相互键合而形成取代或未取代的苯环、或者
不相互键合,
由并非与*e键合的单键且不形成上述取代或未取代的苯环的R311~R318各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*e键合的单键、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
【化学式52】
(上述通式(2-f)中,
R341~R345之中的1个为与*h1键合的单键,R341~R345之中的另1个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345之中的相邻的2个以上组成的组均相互不键合,
由R351~R355之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
由R361~R365之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R341~R345、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R351~R355和R361~R365各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团各自独立地与上述单胺化合物的氨基的氮原子直接键合、或者经由亚苯基与之键合、或者经由亚联苯基与之键合。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为上述通式(cHT2-1)所示的化合物,并且Ar112和Ar113中的至少任一个为选自由上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团组成的组中的基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为上述通式(cHT2-2)所示的化合物,并且Ar112和Ar113中的至少任一个为选自由上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团组成的组中的基团。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为上述通式(cHT2-3)所示的化合物,并且Ar121、Ar122、Ar123和Ar124中的至少任一个为选自由上述通式(2-a)所示的基团、通式(2-b)所示的基团、通式(2-c)所示的基团、通式(2-d)所示的基团、通式(2-e)所示的基团和通式(2-f)所示的基团组成的组中的基团。
在本实施方式的有机EL元件中,在Z3为NR319的情况下,R312或R317优选为与*e键合的单键。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e7)所示的基团。
【化学式53】
(上述通式(2-e7)中,R311~R316、R318和R319分别与上述通式(2-e)中的R311~R316、R318和R319含义相同,**表示键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件中,在Z3为NR319的情况下,也优选R315、R316或R318为与*e键合的单键。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e4)、通式(2-e5)或者通式(2-e6)所示的基团。
【化学式54】
(上述通式(2-e4)、通式(2-e5)和通式(2-e6)中,R311~R319分别与上述通式(2-e)中的R311~R319含义相同,**表示键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-e)所示的基团为下述通式(2-e1)、通式(2-e2)或者通式(2-e3)所示的基团。
【化学式55】
(上述通式(2-e1)、通式(2-e2)和通式(2-e3)中,
Z3为氧原子、硫原子、NR319或C(R320)(R321),
R311~R325之中的1个为与*e键合的单键,
并非与*e键合的单键的R311~R318以及R322~R325各自独立地为氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~10的杂环基,
并非与*e键合的单键的R319为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
由并非与*e键合的单键的R320和R321组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
相互不键合,
并非与*e键合的单键、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R320和R321各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示键合位置。)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,上述通式(2-a)、(2-b)、(2-c)、(2-d)、(2-e)、(2-f)、(2-e1)、(2-e2)、(2-e3)、(2-e4)、(2-e5)、(2-e6)和(2-e7)中的料各自独立地为与LA2、LA3、LB1、LB2、LB3或LB4的键合位置,或者为与氨基的氮原子的键合位置。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物为在分子中不含噻吩环的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料为选自由上述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二空穴传输区域材料为单胺化合物、二胺化合物、三胺化合物或者四胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层含有第一空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域材料与第三空穴传输区域材料为相互不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一空穴传输区域材料与第二空穴传输区域材料可以为相互不同的化合物,也可以为相互相同的化合物。在第一空穴传输区域材料与第二空穴传输区域材料为相互相同的化合物的情况下,第一阳极侧有机层优选含有与第一空穴传输区域材料、第二空穴传输区域材料和第三空穴传输区域材料不同的分子结构的化合物(例如掺杂化合物)。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层也优选含有相互不同的第一有机材料和第二有机材料。第一阳极侧有机层中的第二有机材料的含量优选小于50质量%,通过第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,从而从阳极向第一阳极侧有机层的空穴注入性变得良好。
第一阳极侧有机层所含有的第一有机材料优选为第一空穴传输区域材料,第二有机材料优选为掺杂化合物。
在第一阳极侧有机层含有第一空穴传输区域材料和掺杂化合物的情况下,第一阳极侧有机层中的掺杂化合物的含量优选为0.5质量%以上且5质量%以下,更优选为1.0质量%以上且3.0质量%以下。第一阳极侧有机层中的第一空穴传输区域材料的含量优选为40质量%以上,更优选为45质量%以上,进一步优选为50质量%以上。第一阳极侧有机层中的第一空穴传输区域材料的含量优选为99.5质量%以下。第一阳极侧有机层中的第一空穴传输区域材料和掺杂化合物的含量的合计为100质量%以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,掺杂化合物为包含下述通式(P11)所示的第一环结构和下述通式(P12)所示的第二环结构中的至少任一种的化合物。
【化学式56】
(上述通式(P11)所示的第一环结构在上述掺杂化合物的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=Z10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或者(11m)表示。)
【化学式57】
【化学式58】
(上述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或者(11m)中,R11~R14以及R1101~R1110各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(上述通式(P12)中,Z1~Z5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与上述掺杂化合物的分子中的其它原子键合的碳原子,
Z1~Z5之中的至少1个为与上述掺杂化合物的分子中的其它原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基(Siloxanyl)组成的组,
在R15存在多个的情况下,多个R15相互相同或者不同。)
(上述掺杂化合物中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)
本说明书中的酯基为选自由烷基酯基和芳基酯基组成的组中的至少任一个基团。
本说明书中的烷基酯基例如由-C(=O)ORE表示。RE例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~10)的烷基。
本说明书中的芳基酯基例如由-C(=O)ORAr表示。RAr例如为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
本说明书中的硅氧烷基是经由醚键的硅化合物基团,例如为三甲基硅氧烷基。
本说明书中的氨甲酰基由-CONH2表示。
本说明书中的取代的氨甲酰基例如由-CONH-ArC、或者-CONH-RC表示。ArC例如为选自由取代或未取代的成环碳数6~50(优选为成环碳数6~10)的芳基和成环原子数5~50(优选为成环原子数5~14)的杂环基组成的组中的至少任一个基团。ArC可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基与取代或未取代的成环原子数5~50杂环基键合而成的基团。
RC例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~6)的烷基。
在上述掺杂化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(掺杂化合物的具体例)
作为掺杂化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。但是,本发明并不限定于这些掺杂化合物的具体例。
【化学式59】
【化学式60】
【化学式61】
【化学式62】
【化学式63】
【化学式64】
【化学式65】
【化学式66】
【化学式67】
【化学式68】
【化学式69】
【化学式70】
【化学式71】
【化学式72】
【化学式73】
/>
【化学式74】
【化学式75】
【化学式76】
【化学式77】
【化学式78】
【化学式79】
【化学式80】
【化学式81】
【化学式82】
【化学式83】
【化学式84】
【化学式85】
【化学式86】
【化学式87】
【化学式88】
【化学式89】
【化学式90】
【化学式91】
【化学式92】
【化学式93】
【化学式94】
【化学式95】
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层与发光区域直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,阳极与第一阳极侧有机层直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,有机EL元件还具有第四阳极侧有机层,第四阳极侧有机层配置于第三阳极侧有机层与发光区域之间。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层与发光区域直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层与第三阳极侧有机层直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,从阳极侧起依次配置有第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层是阻挡层。例如,在发光层的阳极侧配置阻挡层的情况下,该阻挡层传输空穴且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的空穴传输区域的各有机层。另外,可以设置与发光层直接相接的阻挡层以使得激发能量不从发光层漏出至其周边层。在发光层的阳极侧配置的阻挡层阻止在发光层中生成的激子移动至空穴传输区域的各有机层。优选发光层与阻挡层直接相接。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚比第三阳极侧有机层的膜厚薄。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为20nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层的膜厚为5nm以上。
认为由于本实施方式的有机EL元件具备膜厚比第三阳极侧有机层小的第四阳极侧有机层(优选为电子阻挡层),从而寿命变长。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层的膜厚、第二阳极侧有机层的膜厚、第三阳极侧有机层的膜厚和第四阳极侧有机层的膜厚的合计为150nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层含有第四空穴传输区域材料。有时将第四阳极侧有机层含有的化合物称为第四空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四空穴传输区域材料与第三空穴传输区域材料为相互不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四空穴传输区域材料、第三空穴传输区域材料与第二空穴传输区域材料为相互不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C2)所示的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层均可以含有上述通式(C1)所示的化合物,但第三阳极侧有机层含有的化合物与第四阳极侧有机层含有的化合物的分子结构不同。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四空穴传输区域材料为单胺化合物、二胺化合物、三胺化合物或者四胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第四空穴传输区域材料为选自由上述通式(cHT3-1)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-3)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层、第四阳极侧有机层分别包含1种以上不同的化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层含有在分子中仅具有1个取代或未取代的氨基的单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层不含有二胺化合物。二胺化合物为在分子中具有2个取代或未取代的氨基的化合物。
上述通式(C1)所示的化合物优选为单胺化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层中的至少任一有机层也可以含有二胺化合物。上述通式(C2)所示的化合物优选为二胺化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域含有的化合物中的R901、R902、R903和R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同。
在本实施方式中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在本实施方式中,有时将第一空穴传输区域材料、第二空穴传输区域材料、第三空穴传输区域材料和第四空穴传输区域材料称为空穴传输区域材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料可以是在分子中包含取代或未取代的3-咔唑基的化合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,空穴传输区域材料可以是在分子中不包含取代或未取代的3-咔唑基的化合物。
(空穴传输区域材料的制造方法)
本实施方式涉及的空穴传输区域材料可以通过公知的方法制造,或者可以仿照该方法,使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来制造。
(空穴传输区域材料的具体例)
作为本实施方式涉及的空穴传输区域材料的具体例,例如可以举出以下的化合物。但是,本发明不限定于这些具体例。
【化学式105】
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
【化学式118】
【化学式119】
【化学式121】
【化学式122】
/>
【化学式123】
【化学式124】
【化学式125】
【化学式126】
【化学式127】
【化学式128】
【化学式129】
【化学式130】
【化学式131】
【化学式132】
【化学式133】
【化学式134】
【化学式135】
【化学式136】
【化学式137】
【化学式138】
【化学式139】
【化学式140】
【化学式141】
【化学式142】
【化学式143】
【化学式144】
【化学式145】
【化学式146】
【化学式147】
【化学式148】
【化学式149】
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
【化学式157】
【化学式158】
【化学式159】
【化学式160】
【化学式161】
【化学式162】
【化学式163】
【化学式164】
【化学式165】
【化学式166】
【化学式167】
【化学式168】
【化学式169】
【化学式170】
【化学式171】
【化学式172】
【化学式173】
【化学式174】
【化学式175】
【化学式176】
【化学式177】
【化学式178】
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
【化学式183】
【化学式184】
【化学式185】
【化学式186】
【化学式187】
【化学式188】
【化学式189】
【化学式190】
【化学式191】
【化学式192】
【化学式193】
【化学式194】
【化学式195】
【化学式196】
【化学式197】
【化学式198】
【化学式199】
【化学式200】
【化学式201】
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【化学式202】
【化学式203】
【化学式204】
【化学式205】
【化学式206】
【化学式207】
【化学式208】
【化学式209】
【化学式210】
【化学式211】
【化学式212】
【化学式213】
【化学式214】
【化学式215】
【化学式216】
【化学式217】
【化学式218】
【化学式219】
【化学式220】
【化学式221】
【化学式222】
【化学式223】
【化学式224】
【化学式225】
【化学式226】
【化学式227】
【化学式228】
【化学式229】
(第二阳极侧有机层含有的化合物的例子)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物优选为选自以下列举的化合物组中的至少一种化合物。
【化学式230】
【化学式231】
(第三阳极侧有机层含有的化合物的例子)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物优选为选自以下列举的化合物组中的至少一种化合物。
【化学式232】
(发光区域)
发光区域包含至少1个发光层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,发光区域优选含有荧光发光性物质和有机化合物。发光区域含有的荧光发光性物质也优选为后述的荧光发光性化合物。发光区域含有的有机化合物也优选为后述的主体材料。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域包含1个发光层。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域仅由1个发光层构成。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域包含作为2个发光层的第一发光层以及第二发光层。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域仅由2个发光层构成。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,发光层优选含有发光性化合物。发光性化合物没有特别限定、例如可以含有选自由后述的第一发光性化合物和第二发光性化合物组成的组中的至少任一发光性化合物。在本实施方式涉及的有机EL元件中,发光层优选含有发光层的总质量的0.5质量%以上的发光性化合物。发光层优选含有发光层的总质量的10质量%以下的发光性化合物,更优选含有发光层的总质量的7质量%以下的发光性化合物,进一步优选含有发光层的总质量的5质量%以下的发光性化合物。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域中的至少1个发光层含有显现最大峰值波长为500nm以下的发光的发光性化合物。在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,该发光性化合物显现的发光的最大峰值波长为480nm以下。在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,该发光性化合物显现的发光的最大峰值波长为430nm以上且480nm以下。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,发光区域中的至少1个发光层含有显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的发光性化合物。在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,该发光性化合物显现的荧光发光的最大峰值波长为480nm以下。在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,该发光性化合物显现的荧光发光的最大峰值波长为430nm以上且480nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,发光区域也优选至少具有含有第一主体材料的第一发光层以及含有第二主体材料的第二发光层。第一主体材料与第二主体材料相互不同。
在本说明书中,“主体材料”是指例如含量为“层的50质量%以上”的材料。因此,例如第一发光层含有第一发光层的总质量的50质量%以上的第一主体材料。另外,例如第二发光层含有第二发光层的总质量的50质量%以上的第二主体材料。另外,例如“主体材料”的含量可以为层的60质量%以上、层的70质量%以上、层的80质量%以上、层的90质量%以上、或者层的95质量%以上。
第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式1)的关系。
T1(H1)>T1(H2)…(数学式1)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式5)的关系。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV…(数学式5)
在本实施方式涉及的有机EL元件具有满足上述数学式(数学式1)的关系的第一发光层以及第二发光层的情况下,能够提高元件的发光效率。
以往,作为用于提高有机电致发光元件的发光效率的技术,已知Tripret-Tripret-Annhilation(有时称为TTA。)。TTA是三重态激子与三重态激子发生碰撞而生成单重态激子这样的机制(机理)。需要说明的是,TTA机理有时也如专利文献3的记载被称为TTF机理。需要说明的是,如国际公开第2010/134350号所记载,TTA机理有时也称为TTF机理。
对TTF现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内发生复合而生成激子。其自旋状态如以往所知,是单重态激子为25%、三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中,25%的单重态激子弛豫至基态时发出光,其余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程恢复到基态。因此,据称以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值为25%。
另一方面,在理论上对于在有机物内部生成的三重态激子的行为进行了研究。根据S.M.Bachilo等人(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000)),若假定五重态等高次的激子立即恢复到三重态,则在三重态激子(以下记为3A*)的密度逐渐上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式所示的反应。在此,1A表示基态,1A*表示最低激发单重态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即,成为53A*→41A+1A*,预测起初生成的75%的三重态激子之中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子成为在起初生成的25%份量上加上75%×(1/5)=15%而得的40%。此时,总发光强度中所占的源自TTF的发光比率(TTF比率)成为15/40、即37.5%。另外,若起初生成的75%的三重态激子彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可得到在起初生成的单重态激子25%份量上加上75%×(1/2)=37.5%而得的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,TTF比率为37.5/62.5=60%。
在本实施方式涉及的有机EL元件的发光区域具有至少2个发光层(即,第一发光层以及第二发光层)、第一发光层中的第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第二发光层中的第二主体材料的三重态能量T1(H2)满足上述数学式(数学式1)的关系的情况下,认为对于在第一发光层中通过空穴与电子的复合而生成的三重态激子而言,即便在该第一发光层与直接相接的有机层的界面存在过剩的载流子,在第一发光层与该有机层的界面存在的三重态激子也不容易被淬灭。例如,在复合区域局部地存在于第一发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的电子导致的淬灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第一发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的空穴导致的淬灭。
通过以满足上述数学式(数学式1)的关系的方式具备第一发光层和第二发光层,在第一发光层中生成的三重态激子没有被过剩载流子所淬灭而移动至第二发光层,另外,能够抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,表现出TTF机理而高效生成单重态激子,发光效率提高。
如此,本实施方式涉及的有机EL元件具备主要生成三重态激子的第一发光层、和有效利用从第一发光层移动过来的三重态激子而主要表现TTF机理的第二发光层作为不同区域,作为第二发光层中的第二主体材料,使用具有比第一发光层中的第一主体材料更小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率提高。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一发光层配置于阳极与阴极之间,第二发光层配置于第一发光层与阴极之间。可以从阳极侧起依次具有第一发光层和第二发光层,也可以从阳极侧起依次具有第二发光层和第一发光层。在第一发光层与第二发光层的顺序为任一种的情况下,通过选择满足上述数学式(数学式1)的关系的材料的组合,均可以期待发光层为叠层结构所带来的效果。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一发光层配置于比第二发光层更靠阳极的一侧。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层配置于比第二发光层更靠阳极的一侧的情况下,优选第一发光层与空穴传输区域直接相接。在空穴传输区域不具有第四阳极侧有机层的情况下,优选第一发光层与第三阳极侧有机层直接相接。在空穴传输区域具有第四阳极侧有机层的情况下,优选第一发光层与第四阳极侧有机层直接相接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一发光层与第二发光层直接相接。
在本说明书中,“第一发光层与第二发光层直接相接”的层结构例如可包含以下的方案(LS1)、(LS2)和(LS3)中的任一方案。
(LS1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料和第二主体材料两者混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料形成的区域或由第二主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(第一发光层)
第一发光层包含第一主体材料。第一主体材料是与第二发光层含有的第二主体材料不同的化合物。
第一发光层优选包含第一发光性化合物。第一发光性化合物没有特别限定。第一发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显现最大峰值波长为480nm以下的发光的化合物,进一步优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。第一发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物,更优选为显现最大峰值波长为480nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物,进一步优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物优选为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物优选并非含硼络合物,第一发光性化合物更优选并非络合物。
作为第一发光层中可以使用的进行蓝色的荧光发光的荧光发光性化合物,例如可以使用选自由芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物和三芳基胺衍生物等组成的组中的化合物。
在本说明书中,蓝色的发光是指发光光谱的最大峰值波长为430nm以上且500nm以下的范围内的发光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层也优选不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,第一发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
化合物的最大峰值波长的测定方法如下所述。制备成为测定对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并加入石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的发光光谱(纵轴设为发光强度、横轴设为波长。)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光荧光光度计(装置名:F-7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限于在此使用的装置。
在发光光谱中,将发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长设为最大峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将荧光发光的最大峰值波长称为荧光发光最大峰值波长(FL-peak)。
在第一发光性化合物的发光光谱中,在将发光强度达到最大的峰设为最大峰、将该最大峰的高度设为1时,该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰设为极大值。
另外,在第一发光性化合物的发光光谱中,峰的数量优选小于3个。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的单重态能量S1(H1)与第一发光性化合物的单重态能量S1(D1)优选满足下述数学式(数学式20)的关系。
S1(H1)>S1(D1)…(数学式20)
单重态能量S1是指最低激发单重态与基态的能量差。
通过使第一主体材料与第一发光性化合物满足数学式(数学式20)的关系,从而在第一主体材料上生成的单重态激子容易发生从第一主体材料向第一发光性化合物的能量移动,有助于第一发光性化合物的荧光性发光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式20A)的关系。
T1(D1)>T1(H1)…(数学式20A)
通过第一主体材料与第一发光性化合物满足数学式(数学式20A)的关系,从而在第一发光层内生成的三重态激子由于并非在具有更高的三重态能量的第一发光性化合物而是在第一主体材料上移动,所以易于移动至第二发光层。
本实施方式涉及的有机EL元件优选满足下述数学式(数学式20B)的关系。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式20B)
(三重态能量T1)
作为三重态能量T1的测定方法,可以举出下述的方法。
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中以使得达到10-5mol/L以上且10-4mol/L以下而制作溶液,将该溶液加入至石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定可以使用株式会社日立高新技术科学制的F-7000形分光荧光光度计主体或者株式会社日立高新技术制的F-4500形分光荧光光度计主体。需要说明的是,测定装置不限于此,可以将冷却装置以及低温用容器、激发光源和受光装置组合由此进行测定。
(单重态能量S1)
作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法),可以举出下述的方法。
制备成为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)而算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层优选含有第一发光层的总质量的0.5质量%以上的第一发光性化合物。
在第一发光层中,第一发光性化合物的含量优选为第一发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第一发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第一发光层的总质量的5质量%以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层中,作为第一主体材料的第一化合物的含量优选为第一发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第一发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第一发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第一发光层的总质量的95质量%以上。
第一发光层中,优选第一主体材料的含量为第一发光层的总质量的99.5质量%以下。
其中,在第一发光层含有第一主体材料和第一发光性化合物的情况下,第一主体材料和第一发光性化合物的合计含有率的上限为100质量%。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果第一发光层的膜厚为3nm以上,则是足以在第一发光层中引起空穴与电子的复合的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果第一发光层的膜厚为15nm以下,则是薄到足以使三重态激子移动至第二发光层的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层的膜厚更优选为3nm以上且15nm以下。
(第二发光层)
第二发光层包含第二主体材料。第二主体材料为与第一发光层含有的第一主体材料不同的化合物。
第二发光层优选包含第二发光性化合物。第二发光性化合物没有特别限定。第二发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显现最大峰值波长为480nm以下的发光的化合物,进一步优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。第二发光性化合物优选为显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物,更优选为显现最大峰值波长为480nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物,进一步优选为显现最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。
化合物的最大峰值波长的测定方法如上所述。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选在元件驱动时发射最大峰值波长为500nm以下的光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的最大峰的半峰宽优选为1nm以上且20nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的斯托克斯位移优选超过7nm。
如果第二发光性化合物的斯托克斯位移超过7nm,则容易防止因自吸收导致的发光效率的下降。
自吸收是指,相同化合物吸收所放出的光的现象,是引起发光效率的下降的现象。在斯托克斯位移小的(即,吸收光谱与荧光光谱的重叠大)化合物中观测到显著的自吸收,因此为了抑制自吸收,优选使用斯托克斯位移大的(吸收光谱与荧光光谱的重叠小的)化合物。斯托克斯位移可以利用以下记载的方法进行测定。将成为测定对象的化合物以2.0×10-5mol/L的浓度溶于甲苯,制备测定用试样。对于加入石英比色池中的测定用试样,在室温(300K)照射紫外-可见区域的连续光,测定吸收光谱(纵轴:吸光度、横轴:波长)。吸收光谱测定可以使用分光光度计,例如可以使用日立高新技术科学公司的分光光度计U-3900/3900H型。另外,将成为测定对象的化合物以4.9×10-6mol/L的浓度溶于甲苯,制备测定用试样。对于加入石英比色池中的测定用试样,在室温(300K)照射激发光,测定了荧光光谱(纵轴:荧光强度、横轴:波长)。荧光光谱测定可以使用分光光度计,例如可以使用日立高新技术科学公司的分光荧光光度计F-7000型。根据这些吸收光谱和荧光光谱,算出吸收极大波长与荧光极大波长之差,求出斯托克斯位移(SS)。斯托克斯位移SS的单位为nm。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)与第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式30A)的关系。
T1(D2)>T1(H2)…(数学式30A)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过第二发光性化合物、第二主体材料满足上述数学式(数学式30A)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子在移动至第二发光层时,不向具有更高三重态能量的第二发光性化合物而是向第二主体材料的分子发生能量移动。另外,在第二主体材料上空穴与电子发生复合而产生的三重态激子不向具有更高三重态能量的第二发光性化合物移动。在第二发光性化合物的分子上复合而产生的三重态激子快速向第二主体材料的分子发生能量移动。
通过第二主体材料的三重态激子不移动至第二发光性化合物而是通过TTF现象在第二主体材料上三重态激子彼此有效地发生碰撞,由此生成单重态激子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的单重态能量S1(H2)与第二发光性化合物的单重态能量S1(D2)优选满足下述数学式(数学式4)的关系。
S1(H2)>S1(D2)…(数学式4)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过第二发光性化合物与第二主体材料满足上述数学式(数学式4)的关系,从而第二发光性化合物的单重态能量小于第二主体材料的单重态能量,因此通过TTF现象生成的单重态激子发生从第二主体材料向第二发光性化合物的能量移动,有助于第二发光性化合物的荧光性发光。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物优选为在分子中不包含吖嗪环结构的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物优选并非含硼络合物,第二发光性化合物更优选并非络合物。
作为第二发光层中可以使用的进行蓝色的荧光发光的化合物,例如可以使用选自由芘衍生物、苯乙烯胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物和三芳基胺衍生物等组成的组中的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层也优选不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物、和铂络合物等。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层进一步优选含有第二发光层的总质量的0.5质量%以上的第二发光性化合物。
在第二发光层中,第二发光性化合物的含量优选为第二发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第二发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第二发光层的总质量的5质量%以下。
第二发光层中,作为第二主体材料的第二化合物的含量优选为第二发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第二发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第二发光层的总质量的90质量%以上,含量进而更加优选为第二发光层的总质量的95质量%以上。
第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的99.5质量%以下。
在第二发光层包含第二主体材料和第二发光性化合物的情况下,第二主体材料和第二发光性化合物的合计含有率的上限为100质量%。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为5nm以上,更优选为10nm以上,进一步优选为15nm以上。如果第二发光层的膜厚为5nm以上,则容易抑制从第一发光层移动至第二发光层的三重态激子再次返回第一发光层。另外,如果第二发光层的膜厚为5nm以上,则能够从第一发光层中的复合部分充分分离三重态激子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为20nm以下。如果第二发光层的膜厚为20nm以下,则能够提高第二发光层中的三重态激子的密度从而更容易引起TTF现象。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为5nm以上且20nm以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物或者第二发光性化合物的三重态能量T1(DX)、第一主体材料的三重态能量T1(H1)和第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式9)的关系,更优选满足下述数学式(数学式10)的关系。
2.7eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式9)
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式10)
第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式9A)的关系,更优选满足下述数学式(数学式10A)的关系。
2.7eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式9A)
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式10A)
第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式9B)的关系,更优选满足下述数学式(数学式10B)的关系。
2.7eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式9B)
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2)…(数学式10B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物或者第二发光性化合物的三重态能量T1(DX)与第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式11)的关系。
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV…(数学式11)
第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)优选满足下述数学式(数学式11A)的关系。
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV…(数学式11A)
第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式11B)的关系。
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV…(数学式11B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式12)的关系。
T1(H1)>2.0eV…(数学式12)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12A)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12B)的关系。
T1(H1)>2.10eV…(数学式12A)
T1(H1)>2.15eV…(数学式12B)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过使第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12A)或者上述数学式(数学式12B)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子易于移动至第二发光层,另外,易于抑制从第二发光层向第一发光层反向移动。其结果,在第二发光层中,高效生成单重态激子,发光效率提高。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料的三重态能量T1(H1)也优选满足下述数学式(数学式12C)的关系,也优选满足下述数学式(数学式12D)的关系。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV…(数学式12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV…(数学式12D)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过使第一主体材料的三重态能量T1(H1)满足上述数学式(数学式12C)或者上述数学式(数学式12D)的关系,由此在第一发光层中生成的三重态激子的能量变小,能够期待有机EL元件的蓝色有机EL元件的寿命变长。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光性化合物的三重态能量T1(D1)也优选满足下述数学式(数学式14A)的关系,也优选满足下述数学式(数学式14B)的关系。
2.60eV>T1(D1)…(数学式14A)
2.50eV>T1(D1)…(数学式14B)
通过使第一发光层含有满足上述数学式(数学式14A)或者(数学式14B)的关系的第一发光性化合物,从而有机EL元件的蓝色有机EL元件的寿命变长。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光性化合物的三重态能量T1(D2)也优选满足下述数学式(数学式14C)的关系,也优选满足下述数学式(数学式14D)的关系。
2.60eV>T1(D2)…(数学式14C)
2.50eV>T1(D2)…(数学式14D)
通过使第二发光层含有满足上述数学式(数学式14C)或者(数学式14D)的关系的化合物,从而有机EL元件的蓝色有机EL元件的寿命变长。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式13)的关系。
T1(H2)≥1.9eV…(数学式13)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的电子迁移率μe(H1)与第二主体材料的电子迁移率μe(H2)也优选满足下述数学式(数学式30)的关系。
μe(H2)>μe(H1)…(数学式30)
通过使第一主体材料与第二主体材料满足上述数学式(数学式30)的关系,从而第一发光层中的空穴与电子的复合能力提高。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)与第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)也优选满足下述数学式(数学式31)的关系。
μh(H1)>μh(H2)…(数学式31)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第一发光层和第二发光层的顺序的情况下,第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)、第一主体材料的电子迁移率μe(H1)、第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)与第二主体材料的电子迁移率μe(H2)也优选满足下述数学式(数学式32)的关系。
(μe(H2)/μh(H2))>(μe(H1)/μh(H1))…(数学式32)
(第一主体材料和第二主体材料)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一主体材料和第二主体材料也优选为例如选自由下述通式(1)所示的第一化合物、下述通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或者通式(16X)所示的第一化合物、和下述通式(2)所示的第二化合物等组成的组中的化合物。另外,可以将第一化合物用作第一主体材料和第二主体材料,此时,为了方便,有时将用作第二主体材料的上述通式(1)、或者下述通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或者通式(16X)所示的化合物称为第二化合物。
·第一化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物例如为下述通式(1)、通式(1X)、通式(12X)、通式(13X)、通式(14X)、通式(15X)或者通式(16X)所示的化合物。
·通式(1)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(1)所示的化合物。下述通式(1)所示的第一化合物具有至少1个下述通式(11)所示的基团。
【化学式233】
上述通式(1)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11)所示的基团,
其中,R101~R110中的至少1个为上述通式(11)所示的基团、
在上述通式(11)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11)中的*表示与上述通式(1)中的芘环的键合位置。
上述通式(1)所示的第一化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。
在一个实施方式中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,优选的是,Ar101为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
在一个实施方式中,上述第一化合物优选由下述通式(101)表示。
【化学式234】
(上述通式(101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基、
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在一个实施方式中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团。
在一个实施方式中,优选的是,R101~R110之中的2个以上为上述通式(11)所示的基团,并且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,优选的是,Ar101并非取代或未取代的芘基,L101并非取代或未取代的亚芘基,作为并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
在一个实施方式中,优选的是,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,优选的是,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在一个实施方式中,并非上述通式(11)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
·通式(1X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(1X)所示的化合物。
【化学式235】
(上述通式(1X)中,
R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(11X)所示的基团,
其中,R101~R112中的至少1个为上述通式(11X)所示的基团,
在上述通式(11X)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11X)所示的基团相互相同或不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(11X)中的*表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(11X)所示的基团优选为下述通式(111X)所示的基团。
【化学式236】
(上述通式(111X)中,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3或4,
Ar101与上述通式(11X)中的Ar101含义相同,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
=C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或者不同,
md为3,
3个R142相互相同或者不同。)
上述通式(111X)所示的基团中的下述通式(111aX)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一位置,R141键合于*1~*4中的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一位置,R142键合于*5~*8中的其余3个位置。
【化学式237】
例如,在上述通式(111X)所示的基团中,在L111键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*2的碳原子的位置,L112键合于上述通式(111aX)所示的环结构中的*7的碳原子的位置时,上述通式(111X)所示的基团由下述通式(111bX)表示。
【化学式238】
(上述通式(111bX)中,
X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145各自独立地与上述通式(111X)中的X1、L111、L112、ma、mb、Ar101、R141、R142、R143、R144和R145含义相同,
多个R141相互相同或者不同,
多个R142相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(111X)所示的基团优选为上述通式(111bX)所示的基团。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的苯并[a]蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(101X)表示。
【化学式239】
(上述通式(101X)中,
R111和R112之中的1个表示与L101的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L101的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L101的键合位置的R111或R112、以及并非与L101的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或不同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(102X)表示。
【化学式240】
(上述通式(102X)中,
R111和R112之中的1个表示与L111的键合位置,R133和R134之中的1个表示与L112的键合位置,
R101~R110、R121~R130、并非与L111的键合位置的R111或R112以及并非与L112的键合位置的R133或R134各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X1为CR143R144、氧原子、硫原子、或者NR145,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3、4或5,
R141、R142、R143、R144和R145各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R141相互相同或不同,
md为3,
3个R142相互相同或不同。)
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(102X)中的ma为1,mb为1。
在上述通式(1X)所示的化合物中,上述通式(11X)所示的基团也优选为下述通式(11AX)所示的基团或者下述通式(11BX)所示的基团。
【化学式241】
(上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中,
R121~R131各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在上述通式(11AX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11AX)所示的基团相互相同或不同,
在上述通式(11BX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(11BX)所示的基团相互相同或不同,
L131和L132各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
上述通式(11AX)和上述通式(11BX)中的*分别表示与上述通式(1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
上述通式(1X)所示的化合物也优选由下述通式(103X)表示。
【化学式242】
(上述通式(103X)中,
R101~R110以及R112分别与上述通式(1X)中的R101~R110以及R112含义相同,
R121~R131、L131和L132分别与上述通式(11BX)中的R121~R131、L131和L132含义相同。)
上述通式(1X)所示的化合物中,L131也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,L132也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,也优选R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,R101~R112之中的2个以上为上述通式(11X)所示的基团,通式(11X)中的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
上述通式(1X)所示的化合物中,也优选的是,Ar101并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,L101并非取代或未取代的苯并[a]亚蒽基,作为并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(1X)所示的化合物中,优选的是,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
上述通式(1X)所示的化合物中,并非上述通式(11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子。
·通式(12X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(12X)所示的化合物。
【化学式243】
(上述通式(12X)中,
由R1201~R1210之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1201~R1210各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(121)所示的基团,
其中,上述取代或未取代的单环具有取代基时的该取代基、上述取代或未取代的稠环具有取代基时的该取代基、以及R1201~R1210中的至少1个为上述通式(121)所示的基团,
在上述通式(121)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(121)所示的基团相互相同或不同,
L1201为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1201为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx2为0、1、2、3、4或5,
在L1201存在2个以上的情况下,2个以上的L1201相互相同或不同,
在Ar1201存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1201相互相同或不同,
上述通式(121)中的*表示与上述通式(12X)所示的环的键合位置。)
上述通式(12X)中,由R1201~R1210之中的相邻的2个组成的组是指,R1201与R1202的组、R1202与R1203的组、R1203与R1204的组、R1204与R1205的组、R1205与R1206的组、R1207与R1208的组、R1208与R1209的组、以及R1209与R1210的组。
·通式(13X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(13X)所示的化合物。
【化学式244】
(上述通式(13X)中,
R1301~R1310各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(131)所示的基团,
其中,R1301~R1310的至少1个为上述通式(131)所示的基团,
在上述通式(131)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(131)所示的基团相互相同或不同,
L1301为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1301为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx3为0、1、2、3、4或5,
在L1301存在2个以上的情况下,2个以上的L1301相互相同或不同,
在Ar1301存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1301相互相同或不同,
上述通式(131)中的*表示与上述通式(13X)中的荧蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,由并非上述通式(131)所示的基团的R1301~R1310之中的相邻的2个以上组成的组均相互不键合。上述通式(13X)中,由相邻的2个组成的组是指,R1301与R1302的组、R1302与R1303的组、R1303与R1304的组、R1304与R1305的组、R1305与R1306的组、R1307与R1308的组、R1308与R1309的组、以及R1309与R1310的组。
·通式(14X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(14X)所示的化合物。
【化学式245】
(上述通式(14X)中,
R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(141)所示的基团,
其中,R1401~R1410的至少1个为上述通式(141)所示的基团,
在上述通式(141)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(141)所示的基团相互相同或不同,
L1401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx4为0、1、2、3、4或5,
在L1401存在2个以上的情况下,2个以上的L1401相互相同或不同,
在Ar1401存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1401相互相同或不同,
上述通式(141)中的*表示与上述通式(14X)所示的环的键合位置。)
·通式(15X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(15X)所示的化合物。
【化学式246】
(上述通式(15X)中,
R1501~R1514各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(151)所示的基团,
其中,R1501~R1514的至少1个为上述通式(151)所示的基团,
在上述通式(151)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(151)所示的基团相互相同或不同,
L1501为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1501为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx5为0、1、2、3、4或5,
在L1501存在2个以上的情况下,2个以上的L1501相互相同或不同,
在Ar1501存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1501相互相同或不同,
上述通式(151)中的*表示与上述通式(15X)所示的环的键合位置。)
·通式(16X)所示的化合物
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一化合物也优选为下述通式(16X)所示的化合物。
【化学式247】
(上述通式(16X)中,
R1601~R1614各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(161)所示的基团,
其中,R1601~R1614的至少1个为上述通式(161)所示的基团,
在上述通式(161)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(161)所示的基团相互相同或不同,
L1601为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1601为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx6为0、1、2、3、4或5,
在L1601存在2个以上的情况下,2个以上的L1601相互相同或不同,
在Ar1601存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1601相互相同或不同,
上述通式(161)中的*表示与上述通式(16X)所示的环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料在分子中具有包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构,该连接结构中的苯环和萘环上各自独立地进一步稠合有单环或稠环或者未进行稠合,该连接结构中的苯环与萘环在该单键以外的至少1个部分通过交联而进一步进行了连接。
通过第一主体材料具有这样的包含交联的连接结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
此时的第一主体材料只要在分子中具有下述式(X1)或式(X2)所示那样的包含以单键连接的苯环与萘环的连接结构(有时称为苯-萘连接结构。)作为最小单位即可,也可以在该苯环上进一步稠合有单环或稠环,也可以在该萘环上进一步稠合有单环或稠环。例如,对于第一主体材料而言,由于在下述式(X3)、式(X4)或式(X5)所示那样的包含以单键连接的萘环和萘环的连接结构(有时称为萘-萘连接结构)中,其中一个萘环包含苯环,因此也成为在分子中包含苯-萘连接结构。
【化学式248】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述交联也优选包含双键。
即,也优选具有上述苯环与上述萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联结构进一步连接的结构。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X11)所示的连接结构(稠环),在上述式(X3)的情况下,形成下述式(X31)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的部分通过包含双键的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X12)所示的连接结构(稠环),在上述式(X2)的情况下,形成下述式(X21)或式(X22)所示的连接结构(稠环),在上述式(X4)的情况下,形成下述式(X41)所示的连接结构(稠环),在上述式(X5)的情况下,形成下述式(X51)所示的连接结构(稠环)。
若苯-萘连接结构中的苯环与萘环在单键以外的至少1个部分通过包含杂原子(例如氧原子)的交联进一步连接,则例如在上述式(X1)的情况下,形成下述式(X13)所示的连接结构(稠环)。
【化学式249】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选第一主体材料在分子中具有第一苯环与第二苯环以单键连接而成的联苯结构,该联苯结构中的第一苯环与第二苯环在该单键以外的至少1个部分通过交联进一步进行了连接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的1个部分通过上述交联进一步进行了连接。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联包含双键。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述交联不包含双键。
上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环也优选在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,也优选上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在上述单键以外的2个部分通过上述交联进一步进行了连接,上述交联不包含双键。通过第一主体材料具有这样的包含交联的联苯结构,能够期待抑制有机EL元件的色度恶化。
例如,若下述式(BP1)所示的上述联苯结构中的第一苯环与第二苯环在单键以外的至少1个部分通过交联进一步连接,则该联苯结构形成下述式(BP11)~(BP15)等连接结构(稠环)。
【化学式250】
上述式(BP11)是在上述单键以外的1个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP12)是在上述单键以外的1个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP13)是在上述单键以外的2个部分通过不包含双键的交联连接的结构。
上述式(BPl4)是在上述单键以外的2个部分中的一个部分通过不包含双键的交联连接而在上述单键以外的2个部分中的另一个部分通过包含双键的交联连接的结构。
上述式(BP15)是在上述单键以外的2个部分通过包含双键的交联连接的结构。
在上述第一化合物和上述第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(第一化合物的制造方法)
可以用于本实施方式涉及的有机EL元件的第一化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第一化合物也可以仿效公知的方法,使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第一化合物的具体例)
作为可以用于本实施方式涉及的有机EL元件的第一化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第一化合物的具体例。
在本说明书中,在化合物的具体例中,D表示氘原子,Me表示甲基,tBu表示叔丁基。
【化学式251】
【化学式252】
【化学式253】
【化学式254】
【化学式255】
【化学式256】
【化学式257】
【化学式258】
【化学式259】
【化学式260】
【化学式261】
【化学式262】
【化学式263】
【化学式264】
【化学式265】
【化学式266】
【化学式267】
·第二化合物
对本实施方式涉及的通式(2)所示的第二化合物进行说明。
【化学式268】
(上述通式(2)中,
R201~R208各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
=N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L201和L202各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar201和Ar202各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(本实施方式涉及的第二化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
在一个实施方式中,优选的是,L201和L202各自独立地为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基,Ar201和Ar202各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,优选的是,Ar201和Ar202各自独立地为苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、二苯基芴基、二甲基芴基、苯并二苯基芴基、苯并二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、或者萘并苯并噻吩基。
在一个实施方式中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,优选的是,R201~R208各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在一个实施方式中,优选的是,L201为单键、或者未取代的成环碳数6~22的亚芳基,Ar201为取代或未取代的成环碳数6~22的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(2)所示的第二化合物中,R201~R208优选为氢原子。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为单键、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为单键、Ar202为未取代的2-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为单键、Ar202为未取代的1-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为未取代的对亚苯基、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为未取代的间亚苯基、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为未取代的邻亚苯基、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为未取代的对亚苯基、Ar202为未取代的1-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为未取代的对亚苯基、Ar202为未取代的2-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为未取代的1,4-萘二基、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2)中的L202为未取代的间亚苯基、Ar202为未取代的2-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为下述通式(2X)所示的化合物。
【化学式269】
(上述通式(2X)中,
R201以及R203~R208各自独立地与上述通式(2)中的R201以及R203~R208含义相同,
L201、L202、Ar201和Ar202分别与上述通式(2)中的L201、L202、Ar201和Ar202含义相同,
L203与上述通式(2)中的L201含义相同,
L201、L202和L203相互相同或者不同,
Ar203与上述通式(2)中的Ar201含义相同,
Ar201、Ar202和Ar203相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为单键、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为单键、Ar202为未取代的2-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为单键、Ar202为未取代的1-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为未取代的对亚苯基、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为未取代的间亚苯基、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为未取代的邻亚苯基、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为未取代的对亚苯基、Ar202为未取代的1-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为未取代的对亚苯基、Ar202为未取代的2-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为未取代的1,4-萘二基、Ar202为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L202为未取代的间亚苯基、Ar202为未取代的2-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为单键、Ar201为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为单键、Ar201为未取代的2-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为单键、Ar201为未取代的1-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为未取代的对亚苯基、Ar201为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为未取代的间亚苯基、Ar201为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为未取代的邻亚苯基、Ar201为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为未取代的对亚苯基、Ar201为未取代的1-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为未取代的对亚苯基、Ar201为未取代的2-萘基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为未取代的1,4-萘二基、Ar201为未取代的苯基的化合物。
在一个实施方式中,第二化合物也优选为上述通式(2X)中的L201为未取代的间亚苯基、Ar201为未取代的2-萘基的化合物。
在第二化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
在一个实施方式中,第二发光层优选含有上述通式(2)所示的第二化合物作为第二主体材料。因此,例如第二发光层含有第二发光层的总质量的50质量%以上的上述通式(2)所示的第二化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208从防止分子间的相互作用受到抑制、抑制电子迁移率的下降的观点出发,优选为氢原子,但R201~R208也可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R201~R208成为烷基和环烷基等高位阻的取代基的情况下,分子间的相互作用受到抑制,电子迁移率相对于第一主体材料下降,有可能变得不满足上述数学式(数学式30)所述的μe(H2)>μe(H1)的关系。在将第二化合物用于第二发光层时,能够期待通过满足μe(H2)>μe(H1)的关系由此抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。需要说明的是,作为取代基,卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基有可能形成高位阻,烷基以及环烷基有可能形成更高位阻。
在上述通式(2)所示的第二化合物中,作为蒽骨架的取代基的R201~R208优选并非高位阻取代基,优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
上述第二化合物中,R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基也优选不包含上述的有可能形成高位阻的取代基,尤其不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基。R201~R208中的表述为“取代或未取代的”时的取代基通过不包含取代或未取代的烷基以及取代或未取代的环烷基,防止因烷基和环烷基等高位阻取代基的存在所导致的分子间的相互作用受到抑制,能够防止电子迁移率的下降,另外,在将这样的第二化合物用于第二发光层时,能够抑制第一发光层中的空穴(hole)与电子的复合能力的下降以及发光效率的下降。
进一步优选的是,作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非高位阻取代基,作为取代基的R201~R208是未取代的。另外,在作为蒽骨架的取代基的R201~R208并非高位阻取代基的情况下,在作为位阻不高的取代基的R201~R208上键合取代基的情况下,该取代基也优选并非高位阻取代基,在作为取代基的R201~R208上键合的该取代基优选并非烷基和环烷基,更优选并非烷基、环烷基、卤烷基、烯基、炔基、-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、-O-(R904)所示的基团、-S-(R905)所示的基团、-N(R906)(R907)所示的基团、芳烷基、-C(=O)R801所示的基团、-COOR802所示的基团、卤素原子、氰基以及硝基。
(第二化合物的制造方法)
第二化合物可以通过公知的方法进行制造。另外,第二化合物也可以仿效公知的方法,通过使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(第二化合物的具体例)
作为第二化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些第二化合物的具体例。
【化学式270】
【化学式271】
【化学式272】
(有机EL元件的其他层)
本实施方式涉及的有机EL元件除了第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及发光区域中的发光层以外还可以具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出选自由电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层以及电子阻挡层组成的组中的至少任一个层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,可以仅由第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及发光区域中的发光层构成,例如也可以还具有选自由电子注入层、电子传输层、和空穴阻挡层等组成的组中的至少任一层。
图1中示出本实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63、发光层50、电子传输层8、和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
图2中示出本实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1A包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层11。有机层11是从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63、第四阳极侧有机层64、发光层50、电子传输层8、和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
图3中示出本实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1B包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层12。有机层12是从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8、和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
图4中示出本实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1C包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层13。有机层13是从阳极3侧起依次将第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63、第四阳极侧有机层64、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8、和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
在图1的有机EL元件1和图2的有机EL元件1A中,发光区域5包含发光层50。
在图3的有机EL元件1B和图4的有机EL元件1C中,发光区域5B包含第一发光层51和第二发光层52。
在图1的有机EL元件1和图3的有机EL元件1B中,空穴传输区域包含第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62和第三阳极侧有机层63。
在图2的有机EL元件1A和图4的有机EL元件1C中,空穴传输区域包含第一阳极侧有机层61、第二阳极侧有机层62、第三阳极侧有机层63和第四阳极侧有机层64。
本发明不限于图J~图4所示的有机EL元件的构成。作为具有另一构成的有机EL元件,例如可以举出在发光区域中将第二发光层以及第一发光层从阳极侧起按照该顺序层叠的有机EL元件。
(夹隔层)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,作为在第一发光层与第二发光层之间配置的有机层,也可以具有夹隔层。
在本实施方式中,为了使得Singlet(单重态)发光区域与TTF发光区域不重叠,以能够实现该情况的程度使夹隔层不含发光性化合物。
例如,发光性化合物在夹隔层中的含有率并非仅为0质量%,例如在制造的工序中非有意地混入的成分、或在原材料中包含的作为杂质的成分为发光性化合物时,允许夹隔层包含这些成分。
例如,在构成夹隔层的全部材料为材料A、材料B和材料C时,材料A、材料B和材料C各自在夹隔层中的含有率均为10质量%以上,材料A、材料B和材料C的合计含有率为100质量%。
以下,有时将夹隔层称为“非掺杂层”。另外,包含发光性化合物的层有时称为“掺杂层”。
一般而言,在将发光层设为层叠结构时,认为由于容易将Singlet发光区域与TTF发光区域分离,因而能够改善发光效率。
在本实施方式的有机EL元件中,在发光区域中的第一发光层与第二发光层之间配置有夹隔层(非掺杂层)的情况下,Singlet发光区域与TTF发光区域重叠的区域减少,期待三重态激子与载流子的碰撞所引起的TTF效率的下降受到抑制。即,认为夹隔层(非掺杂层)向发光层间的插入有助于提高TTF发光的效率。
夹隔层是非掺杂层。
夹隔层不含金属原子。因此,夹隔层不含有金属络合物。
夹隔层包含夹隔层材料。夹隔层材料并非发光性化合物。
作为夹隔层材料,只要是发光性化合物以外的材料就没有特别限定。
作为夹隔层材料,例如可以举出:1)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、2)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等稠合芳香族化合物、3)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
夹隔层材料也可以使用第一主体材料和第二主体材料中的一者或这两者的主体材料,只要是使Singlet发光区域与TTF发光区域分离且不损害Singlet发光和TTF发光的材料就没有特别限制。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在夹隔层中,构成该夹隔层的所有材料各自在上述夹隔层中的含有率均为10质量%以上。
在夹隔层中,作为构成该夹隔层的材料,包含上述夹隔层材料。
在夹隔层中,上述夹隔层材料的含量优选为夹隔层的总质量的60质量%以上,含量更优选为夹隔层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为夹隔层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为夹隔层的总质量的90质量%以上,含量尤其优选为夹隔层的总质量的95质量%以上。
夹隔层可以仅包含1种夹隔层材料,也可以包含2种以上夹隔层材料。
在夹隔层含有2种以上夹隔层材料时,2种以上的夹隔层材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在夹隔层中包含夹隔层材料以外的材料。
夹隔层可以由单层构成,也可以二层以上层叠而构成。
夹隔层的膜厚只要是能够抑制Singlet发光区域与TTF发光区域重叠的形态就没有特别限制,优选每1层为3nm以上且15nm以下,更优选为5nm以上且10nm以下。
如果夹隔层的膜厚为3nm以上,则容易将Singlet发光区域与源自TTF的发光区域分离。
如果夹隔层的膜厚为15nm以下,则容易抑制夹隔层的主体材料发光的现象。
夹隔层优选包含夹隔层材料作为构成该夹隔层的材料,第一主体材料的三重态能量T1(H1)、第二主体材料的三重态能量T1(H2)和至少1种夹隔层材料的三重态能量T1(Mmid)满足下述数学式(数学式21)的关系。
T1(H1)≥T1(Mmid)≥T1(H2)…(数学式21)
在夹隔层包含2种以上夹隔层材料作为构成该夹隔层的材料的情况下,更优选第一主体材料的三重态能量T1(H1)、第二主体材料的三重态能量T1(H2)和各个夹隔层材料的三重态能量T1(MEA)满足下述数学式(数学式21A)的关系。
T1(H1)≥T1(MEA)≥T1(H2)…(数学式21A)
另外,本实施方式涉及的有机EL元件可以还具有扩散层。
在本实施方式涉及的有机EL元件具有扩散层的情况下,扩散层优选配置于第一发光层与第二发光层之间。
对于有机EL元件的构成进行进一步说明。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极的情况下,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等的情况下,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(电子传输层)
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,在发光区域与阴极之间配置有电子传输层。
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,可以适宜地使用苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层也可以由单层构成,也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸涂法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,而若膜厚过厚则需要高的施加电压而效率恶化,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
(有机EL元件的发光波长)
本实施方式涉及的有机电致发光元件优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为500nm以下的光。
本实施方式涉及的有机电致发光元件更优选在元件驱动时发射最大的峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
在元件驱动时有机EL元件发射的光的最大的峰值波长的测定如下进行。对于对有机EL元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta公司制)进行测量。在所得到的分光发射亮度光谱中,测定发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长,将其作为最大的峰值波长(单位:nm)。
(HOMO的测定方法)
在本说明书中,最高已占轨道的能级HOMO在大气下使用光电子分光装置进行测定。具体而言,通过实施例记载的方法,能够测定最高已占轨道的能级HOMO。
(电子迁移率的测定方法)
电子迁移率可以使用以下述的步骤制作的迁移率评价用元件,进行阻抗测定由此测定。迁移率评价用元件例如以下述的步骤制作。
在带铝电极(阳极)的玻璃基板上,以覆盖铝电极的方式蒸镀作为电子迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层之上蒸镀下述化合物ET-A而形成电子传输层。在该电子传输层的形成之上蒸镀LiF而形成电子注入层。在该电子注入层的形成之上蒸镀金属铝(A1)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成简略示出则如下所述。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式273】
将电子迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置,进行阻抗测定。阻抗测定是在测定频率1Hz至1MHz为止进行扫描来进行的。此时,对元件施加交流振幅0.1V的同时,施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z,使用下述计算式(C1)的关系来计算模量M。
计算式(C1):M=jωZ
在上述计算式(C1)中,j是其平方为-1的虚数单位,ω为角频率[rad/s]。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,由下述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
计算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上述计算式(C2)的π是表示圆周率的符号。
使用上述τ,根据下述计算式(C3-1)的关系算出电子迁移率μe。
计算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-1)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在电子迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=210[nm]。
(空穴迁移率的测定方法)
对于空穴迁移率,使用以下述步骤制作的迁移率评价用元件,进行阻抗测定由此进行测定。迁移率评价用元件例如以下述步骤进行制作。
在带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板上,以覆盖透明电极的方式蒸镀下述化合物HA-2而形成空穴注入层。在该空穴注入层的形成之上,蒸镀下述化合物HT-A而形成空穴传输层。接下来,蒸镀作为空穴迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层之上,蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
简略地示出以上的迁移率评价用元件构成时,如下所述。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式274】
将空穴迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置,进行阻抗测定。阻抗测定是在测定频率1Hz至1MHz为止进行扫描来进行的。此时,对元件施加交流振幅0.1V的同时,施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z,使用上述计算式(C1)的关系来计算模量M。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,由上述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
使用由上述计算式(C2)求出的τ,由下述计算式(C3-2)的关系算出空穴迁移率μh。
计算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-2)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在空穴迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=215[nm]。
本说明书中的电子迁移率和空穴迁移率是电场强度的平方根E1/2=500[V1/2/cm1 /2]时的值。电场强度的平方根E1/2可以由下述计算式(C4)的关系算出。
计算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
上述阻抗测定使用作为阻抗测定装置的Solartron公司的1260型,为了高精度化,可以一并使用Solartron公司的1296型介电常数测定界面。
〔第二实施方式〕
对于第二实施方式涉及的有机电致发光显示装置(以下也称为有机EL显示装置)进行说明。在第二实施方式的说明中,与第一实施方式相同的构成要素标注相同符号、名称等而省略或简化说明。另外,在第二实施方式中,对于没有特别提及的材料、化合物,可以使用与在第一实施方式中所说明的材料、化合物同样的材料、化合物。
(有机电致发光显示装置)
本实施方式的有机电致发光显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,上述蓝色像素包含第一实施方式中的任一方案涉及的有机EL元件作为上述蓝色有机EL元件,上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,在上述蓝色有机EL元件的上述发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间,以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层。
在本实施方式的有机EL显示装置中,作为蓝色像素中所包含的蓝色有机EL元件的方案的例子,可以举出第一实施方式的第一方案、第二方案、第三方案、第四方案和第五方案。在本说明书的有机EL显示装置中,有时将蓝色像素中所包含的蓝色有机EL元件具有的发光区域称为蓝色发光区域。
例如,包含第一实施方式的第一方案涉及的有机EL元件的情况下的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,
其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,
上述蓝色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的蓝色发光区域,
上述蓝色发光区域包含至少1个蓝色发光层,
上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,
上述绿色发光区域包含至少1个绿色发光层,
上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,
上述红色发光区域包含至少1个红色发光层,
上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间具有以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置的第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间,从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,
上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,
上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上且150nm以下,
上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足上述数学式(数学式1)的关系。
例如,包含第一实施方式的第二方案涉及的有机EL元件的情况下的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,
其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,
上述蓝色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的蓝色发光区域,
上述蓝色发光区域包含至少1个蓝色发光层,
上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,
上述绿色发光区域包含至少1个绿色发光层,
上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,
上述红色发光区域包含至少1个红色发光层,
上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间具有以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置的第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间,从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,
上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,
上述第三阳极侧有机层包含上述通式(C1)所示的化合物或者上述通式(C2)所示的化合物,
上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上且150nm以下,
上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足上述数学式(数学式A2)的关系。
例如,包含第一实施方式的第三方案涉及的有机EL元件的情况下的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,
其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,
上述蓝色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的蓝色发光区域,
上述蓝色发光区域包含至少1个蓝色发光层,
上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,
上述绿色发光区域包含至少1个绿色发光层,
上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,
上述红色发光区域包含至少1个红色发光层,
上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间具有以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置的第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间,从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层和上述第三阳极侧有机层各自具有1种以上的不同的化合物,
上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,
上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
上述第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs,上述第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。
例如,包含第一实施方式的第四方案涉及的有机EL元件的情况下的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,
其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,
上述蓝色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的蓝色发光区域,
上述蓝色发光区域包含至少1个蓝色发光层,
上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,
上述绿色发光区域包含至少J个绿色发光层,
上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,
上述红色发光区域包含至少1个红色发光层,
上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间具有以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置的第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间,从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,
上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,
上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为100nm以上。
例如,包含第一实施方式的第五方案涉及的有机EL元件的情况下的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,
其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,
上述蓝色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的蓝色发光区域,
上述蓝色发光区域包含至少1个蓝色发光层,
上述绿色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,
上述绿色发光区域包含至少1个绿色发光层,
上述红色有机EL元件具有配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,
上述红色发光区域包含至少1个红色发光层,
上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间具有以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置的第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,
上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间,从上述阳极侧起以上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层的顺序配置,
上述第三阳极侧有机层不含有上述第二阳极侧有机层含有的化合物,
上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为30nm以上,
上述第二阳极侧有机层的膜厚和上述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足上述数学式(数学式A4)的关系,
上述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,上述第三空穴传输区域材料的单重态能量大于3.12eV。
本实施方式的有机EL显示装置不限于这些方案。
本实施方式的各方案的有机EL显示装置的蓝色有机EL元件可包含的要素与在第一实施方式中所说明的有机EL元件可包含的要素同样。
本实施方式的有机EL显示装置的蓝色像素由于包含第一实施方式中任一方案涉及的有机EL元件作为蓝色有机EL元件,因此蓝色像素的蓝色有机EL元件的发光效率提高。其结果,有机EL显示装置的性能提高。
另外,蓝色有机EL元件的发光区域与第一实施方式同样地,通过具有满足上述数学式(数学式1)的关系的第一发光层以及第二发光层,相较于发光区域的发光层为单层的情况,蓝色像素的蓝色有机EL元件的发光效率提高。
另外,在蓝色有机EL元件的发光区域与第三阳极侧有机层之间,与第一实施方式同样地,通过配置有第四阳极侧有机层,由此蓝色像素的蓝色有机EL元件的寿命增长。
在本说明书中,有时将历经多个元件而以共有方式设置的层称为共有层。在本说明书中,有时将并未以共有方式设置的层称为非共有层。
另外,在本说明书中,有时将历经多个元件而以共有方式设置的区域称为共有区域。在蓝色有机EL元件的蓝色发光区域、绿色有机EL元件的绿色发光层以及红色有机EL元件的红色发光层各自与阳极之间,以蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件共有的方式设置的空穴传输区域为共有区域。
需要说明的是,在本说明书中,对于“像素”、“发光层”、“有机层”或“材料”所赋予的“蓝色”、“绿色”或“红色”是为了使“像素”、“发光层”、“有机层”或“材料”的各要素区别于其他要素而赋予的,“蓝色”、“绿色”或“红色”有时表示“像素”、“发光层”、“有机层”或“材料”发出的光的颜色,并不是为了将各要素的外观限定为“蓝色”、“绿色”或“红色”而赋予的。
对于第二实施方式涉及的有机EL显示装置的一例的构成,参照图5进行说明。
图5中记载了一个实施方式涉及的有机EL显示装置100A。
有机EL显示装置100A具有被基板2A所支撑的电极和有机层。
有机EL显示装置100A具有相互对置地配置的阳极3和阴极4。
有机EL显示装置100A具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件10B、作为绿色像素的绿色有机EL元件10G和作为红色像素的红色有机EL元件10R。
需要说明的是,图5是有机EL显示装置100A的示意图,并不限定有机EL显示装置100A的尺寸、各层的厚度等。例如,在图5中,绿色发光层53和红色发光层54虽然各自以相同厚度呈现,但是在实际的有机EL显示装置中并不限定这些层的厚度相同,对于图6~图8所示的有机EL显示装置也是同样的。
在有机EL显示装置100A的蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R中,在阳极3与有机EL元件10B,10G,10R的各发光区域之间配置有作为共有区域的空穴传输区域。
在有机EL显示装置100A的空穴传输区域中,从阳极3侧起依次地将第一阳极侧有机层61A、第二阳极侧有机层62A和第三阳极侧有机层63A按照该顺序层叠。有机EL显示装置100A的空穴传输区域以蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R共有的方式设置。
在有机EL显示装置100A的有机EL元件10B,10G,10R的各发光区域与阴极之间,作为共有层的电子传输层8、和电子注入层9按照该顺序层叠。
有机EL显示装置100A的蓝色有机EL元件10B的蓝色发光区域5与第一实施方式的发光区域5同样。蓝色发光区域5具有蓝色发光层50B。蓝色发光层50B是与第一实施方式的发光层50对应的层。
有机EL显示装置100A的绿色有机EL元件10G的绿色发光区域具有绿色发光层53。在绿色有机EL元件10G中,在绿色发光层53与第三阳极侧有机层63A之间配置有作为非共有层的绿色有机层531。
有机EL显示装置100A的红色有机EL元件10R的红色发光区域具有红色发光层54。在红色有机EL元件10R中,在红色发光层54与第三阳极侧有机层63A之间配置有作为非共有层的红色有机层541。
有机EL显示装置100A的阳极3由蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自的阳极构成。阳极3独立地设置于蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自中。因此,有机EL显示装置100A能够将蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R单独驱动。有机EL元件10B,10G,10R各自的阳极利用未图示的绝缘材料等而被相互绝缘。有机EL显示装置100A的阴极4由蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自的阴极构成。阴极4以共有的方式设置于蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R。
在一个实施方式中,作为像素的蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R并列配置于基板2A之上。
图6中示出第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
图6示出的有机EL显示装置100B除了作为蓝色像素的蓝色有机EL元件11B以外,是与图5所示的有机EL显示装置100A同样的构成,因此对于与有机EL显示装置100A不同的点进行说明。
蓝色有机EL元件11B在蓝色发光层50B与第三阳极侧有机层63A之间具有作为非共有层的第四阳极侧有机层64A。在图6的情况下,第四阳极侧有机层64A与蓝色发光层50B和第三阳极侧有机层63A直接相接。第四阳极侧有机层64A优选为电子阻挡层。
图7中示出第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
图7所示的有机EL显示装置100C除了作为蓝色像素的蓝色有机EL元件12B以外,是与图5所示的有机EL显示装置100A同样的构成,因此对于与有机EL显示装置100A不同的点进行说明。
蓝色有机EL元件12B的蓝色发光区域5B与第一实施方式的发光区域5B同样。蓝色发光区域5B具有第一发光层51和第二发光层52,将第一发光层51和第二发光层52按照该顺序层叠。
图8中示出第二实施方式涉及的有机EL显示装置的另一例的大致构成。
图8所示的有机EL显示装置100D除了作为蓝色像素的蓝色有机EL元件13B以外,是与图5所示的有机EL显示装置100A同样的构成,因此对于与有机EL显示装置100A不同的点进行说明。
蓝色有机EL元件13B在蓝色发光区域5B的第一发光层51与第三阳极侧有机层63A之间具有作为非共有层的第四阳极侧有机层64A。图8的情况下,第四阳极侧有机层64A与第一发光层51和第三阳极侧有机层63A直接相接。第四阳极侧有机层64A优选为电子阻挡层。
本发明不限于图5~图8所示的有机EL显示装置的构成。
例如,在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,在绿色发光层53与第三阳极侧有机层63A之间未配置有绿色有机层531,绿色发光层53与第三阳极侧有机层63A直接相接。
例如,在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,在红色发光层54与第三阳极侧有机层63A之间未配置有红色有机层541,红色发光层54与第三阳极侧有机层63A直接相接。
例如,在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件各自独立地可以还具有与图5~图8所示的层不同的层。例如,可以在发光区域与电子传输层之间配置有作为共有层的空穴阻挡层。
例如,在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件各自独立地可以为发荧光的元件,也可以为发磷光的元件。蓝色有机EL元件优选为发荧光的元件。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为共有层的第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10- 5cm2/Vs,第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。作为共有层的第三阳极侧有机层通过含有这样的空穴迁移率和HOMO的第三空穴传输区域材料,由此向蓝色像素、绿色像素和红色像素的发光区域中的空穴注入性提高。另外,有机EL显示装置具有第四阳极侧有机层、绿色有机层531和红色有机层541的情况下,向这些层中的空穴注入性提高。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为共有层的第一阳极侧有机层含有第一实施方式的第一空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为共有层的第二阳极侧有机层含有第一实施方式的第二空穴传输区域材料。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,作为非共有层的第四阳极侧有机层含有第一实施方式的第四空穴传输区域材料。
(有机EL元件的发光波长)
本实施方式涉及的有机EL显示装置的蓝色有机EL元件优选在元件驱动时发射最大峰值波长为500nm以下的光。
本实施方式涉及的有机EL显示装置的蓝色有机EL元件更优选在元件驱动时发射最大峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
在元件驱动时有机EL元件发射的光的最大峰值波长的测定如下进行。对于对有机EL元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta公司制)进行测量。在所得到的分光发射亮度光谱中,对发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长进行测定,将其作为最大峰值波长(单位:nm)。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,绿色发光层含有主体材料。绿色发光层中,例如主体材料的含量为绿色发光层的总质量的50质量%以上。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,绿色有机EL元件的绿色发光层包含显示最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的发光的绿色发光性化合物。绿色发光性化合物例如是显示最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。另外,绿色发光性化合物例如是显示最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的磷光发光的磷光发光性化合物。在本说明书中,绿色的发光是指,发光光谱的最大峰值波长为500nm以上且550nm以下的范围内的发光。
荧光性化合物是能够由单重激发态发光的化合物,磷光发光性的化合物是能够由三重激发态发光的化合物。
作为能够用于绿色发光层的进行绿色荧光发光的化合物,例如可以使用芳香族胺衍生物等。作为能够用于绿色发光层的进行绿色磷光发光的化合物,例如使用铱络合物等。
(磷光发光最大峰值波长(PH-peak))
磷光发光性化合物的最大峰值波长(磷光发光最大峰值波长)可以通过如下方法进行测定。将成为测定对象的化合物在EPA(二乙醚:异戊烷:乙醇=5:5:2(容积比))中溶解使得浓度为10μmol/L,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(设定纵轴为磷光发光强度、横轴为波长。),将该磷光光谱的极大值之中的最靠短波长侧的极大值作为磷光发光最大峰值波长。磷光的测定可以使用分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)。需要说明的是,测定装置不限于此,也可以将冷却装置、以及低温用容器、激发光源和受光装置组合来进行测定。需要说明的是,在本说明书中,有时将磷光发光的最大峰值波长称为磷光发光最大峰值波长(PH-peak)。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,绿色有机EL元件在绿色发光层与第三阳极侧有机层之间具备绿色有机层。绿色有机层可以与空穴传输区域直接相接。另外,绿色有机层可以与绿色发光层直接相接。通过绿色有机EL元件具有绿色有机层,易于调整绿色有机EL元件中的发光位置。
绿色有机层含有绿色有机材料。作为绿色有机材料,可以使用第一实施方式涉及的空穴传输区域材料。绿色有机材料可以是与空穴传输区域含有的空穴传输区域材料相同的化合物,也可以为不同的化合物,优选绿色有机材料与空穴传输区域材料相互不同。绿色有机材料的空穴迁移率优选大于空穴传输区域含有的空穴传输区域材料的空穴迁移率。绿色有机材料是与绿色发光层含有的主体材料和绿色发光性化合物不同的化合物。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,红色发光层含有主体材料。红色发光层中,例如主体材料的含量为红色发光层的总质量的50质量%以上。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,红色有机EL元件的红色发光层包含显示最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的发光的红色发光性化合物。红色发光性化合物例如为显示最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的荧光发光的荧光发光性化合物。另外,红色发光性化合物例如为显示最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的磷光发光的磷光发光性化合物。在本说明书中,红色的发光是指,发光光谱的最大峰值波长为600nm以上且640nm以下的范围内的发光。
作为能够用于红色发光层的进行红色荧光发光的化合物,例如可以使用并四苯衍生物和二胺衍生物等。作为能够用于红色发光层的进行红色磷光发光的化合物,例如可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物和铕络合物等金属络合物。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,红色有机EL元件优选在红色发光层与第三阳极侧有机层之间具备红色有机层。红色有机层可以与空穴传输区域直接相接。另外,红色有机层可以与红色发光层直接相接。在实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,通过红色有机EL元件具有红色有机层,由此容易调整红色有机EL元件中的发光位置。
红色有机层含有红色有机材料。作为红色有机材料,可以使用第一实施方式涉及的空穴传输区域材料。红色有机材料可以是与空穴传输区域含有的空穴传输区域材料相同的化合物,也可以是不同的化合物,优选红色有机材料与空穴传输区域材料相互不同。红色有机材料的空穴迁移率优选大于空穴传输区域含有的空穴传输区域材料的空穴迁移率。红色有机材料为与红色发光层含有的主体材料和红色发光性化合物不同的化合物。
红色有机EL元件的红色有机层含有的红色有机材料与绿色有机EL元件的绿色有机层含有的绿色有机材料可以为相同的化合物,也可以为不同的化合物,优选红色有机材料与绿色有机材料相互不同。红色有机材料的空穴迁移率优选大于绿色有机材料的空穴迁移率。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,红色有机层的膜厚优选比绿色有机层的膜厚更厚。
在本实施方式的有机EL显示装置的一个方案中,绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料例如为用于将发光性高的物质(掺杂剂材料)分散于发光层中的化合物。作为绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料,例如可以使用最低未占轨道能级(LUMO能级)比发光性高的物质更高、最高已占轨道能级(HOMO能级)比发光性高的物质更低的物质。
作为绿色发光层含有的主体材料和红色发光层含有的主体材料,例如可以各自独立地使用下述(1)~(4)的化合物。
(1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物、
(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、
(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等稠合芳香族化合物、
(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物
对于本实施方式的有机EL显示装置,参照图5进行进一步的说明。对于与第一实施方式涉及的有机EL元件共通的构成,简化或省略记载。
(阳极)
在一个实施方式中,阳极3被以相对于阴极4对置地配置。
在一个实施方式中,阳极3通常为非共有层。在一个实施方式中,例如在阳极3为非共有层的情况下,蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自中的阳极是相互在物理上被切分开的状态,例如利用未图示的绝缘材料等而相互绝缘。
(阴极)
在一个实施方式中,阴极4被以相对于阳极3对置地配置。
在一个实施方式中,阴极4可以为共有层,也可以为非共有层。
在一个实施方式中,阴极4优选为历经蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R而以共有的方式设置的共有层。
在一个实施方式中,阴极4与电子注入层9直接相接。
在一个实施方式中,阴极4为共有层的情况下,阴极4的膜厚在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R中相同。阴极4为共有层的情况下,可以不用更换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自的阴极4。其结果,有机EL显示装置100A的生产率提高。
(电子传输层)
在一个实施方式中,电子传输层8是历经蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R而以共有方式设置的共有层。
在一个实施方式中,电子传输层8配置于蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的各发光层与电子注入层9之间。
在一个实施方式中,电子传输层8在其阳极3侧与发光区域5(蓝色发光层50B)、绿色发光层53和红色发光层54直接相接。
电子传输层8在其阴极4侧与电子注入层9直接相接。
在一个实施方式中,电子传输层8为共有层,在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R中为相同膜厚。电子传输层8为共有层,因此可以不替换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自的电子传输层8。其结果,有机EL显示装置100A的生产率提高。
(电子注入层)
在一个实施方式中,电子注入层9是历经蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R而以共有的方式设置的共有层。
在一个实施方式中,电子注入层9配置于电子传输层8与阴极4之间。
在一个实施方式中,电子注入层9与电子传输层8直接相接。
在一个实施方式中,电子注入层9为共有层,在蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R中为相同膜厚。电子注入层9为共有层,因此可以不替换掩模等地制作蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R各自的电子注入层9。其结果,有机EL显示装置100A的生产率提高。
在一个实施方式中,发光层、第一发光层、第二发光层、第四阳极侧有机层、绿色发光层、红色发光层、绿色有机层以及红色有机层以外的层优选以蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件共有的方式设置。通过减少有机EL显示装置中的非共有层的数量,由此制造效率提高。
<有机EL显示装置的制造方法>
对于本实施方式的有机EL显示装置,举出图5所示的有机EL显示装置100A的制造方法为例进行说明。
首先,在基板2A上形成阳极3。
接着,将作为共有层的阳极侧有机层(第一阳极侧有机层61A、第二阳极侧有机层62A和第三阳极侧有机层63A)遍及阳极3之上地依次形成,从而形成作为共有区域的空穴传输区域。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的空穴传输区域中的各有机层各自以相同膜厚形成。
接着,在第三阳极侧有机层63A之上且与蓝色有机EL元件10B的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模)形成蓝色发光层50B。
接着,在第三阳极侧有机层63A之上且与绿色有机EL元件10G的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(绿色有机EL元件用掩模)形成绿色有机层531。继绿色有机层531的形成之后,在绿色有机层531之上形成绿色发光层53。
接着,在第三阳极侧有机层63A之上且与红色有机EL元件10R的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(红色有机EL元件用掩模)形成红色有机层541。继红色有机层541的形成之后,在红色有机层541之上形成红色发光层54。
发光层50、绿色发光层53和红色发光层54以相互不同的材料形成。
需要说明的是,在第三阳极侧有机层63A的形成之后形成蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的非共有层的顺序没有特别限定。
例如可以为如下顺序:在形成第三阳极侧有机层63A后,形成绿色有机EL元件10G的绿色有机层531和绿色发光层53,之后形成红色有机EL元件10R的红色有机层541和红色发光层54,之后形成蓝色有机EL元件10B的蓝色发光层50B。
另外,例如可以为如下顺序:在形成第三阳极侧有机层63A后,形成红色有机EL元件10R的红色有机层541和红色发光层54,之后形成绿色有机EL元件10G的绿色有机层531和绿色发光层53,之后形成蓝色有机EL元件10B的蓝色发光层50B。
接着,在遍及蓝色发光层50B、绿色发光层53和红色发光层54之上形成作为共有层的电子传输层8。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的电子传输层8以相同材料且相同膜厚形成。
接着,将作为共有层的电子注入层9形成于电子传输层8之上。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的电子注入层9以相同材料且相同膜厚形成。
接着,在电子注入层9之上形成作为共有层的阴极4。蓝色有机EL元件10B、绿色有机EL元件10G和红色有机EL元件10R的阴极4以相同材料且相同膜厚形成。
按照以上方式,制造图5所示的有机EL显示装置100A。
图6所示的有机EL显示装置100B在具有第四阳极侧有机层64A这一点上与图5所示的有机EL显示装置100A不同。在图6所示的有机EL显示装置100B的制造中,在第三阳极侧有机层63A之上且与蓝色有机EL元件11B的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模)形成第四阳极侧有机层64A。接下来,在第四阳极侧有机层64A之上形成蓝色发光层50B。有机EL显示装置100B的其他制造工序与有机EL显示装置100A同样。
图7所示的有机EL显示装置100C在发光区域5B具有第一发光层51和第二发光层52这一点上与图5所示的有机EL显示装置1 00A不同。在图7所示的有机EL显示装置100C的制造中,在第三阳极侧有机层63A之上且与蓝色有机EL元件12B的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模)形成第-发光层51。接下来,在第一发光层51之上形成第二发光层52。之后,将作为共有层的电子传输层8遍及地形成于第二发光层52、绿色发光层53和红色发光层54之上。有机EL显示装置100C的其他制造工序与有机EL显示装置100A同样。
图8所示的有机EL显示装置100D在具有第四阳极侧有机层64A这一点上与图7所示的有机EL显示装置100C不同。在图8所示的有机EL显示装置100D的制造中,在第三阳极侧有机层63A之上且与蓝色有机EL元件13B的阳极3对应的区域,使用规定的形成用掩模(蓝色有机EL元件用掩模)形成第四阳极侧有机层64A。接下来,在第四阳极侧有机层64A之上形成第一发光层51。之后,在第一发光层51之上形成第二发光层52。有机EL显示装置100D的其他制造工序与有机EL显示装置100C同样。
本实施方式的有机EL显示装置可以包含第一实施方式中任一方案涉及的有机EL元件作为蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元件。此时的有机EL显示装置具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,上述蓝色像素、上述绿色像素和上述红色像素各自包含第一实施方式中任一方案涉及的有机EL元件作为上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件,上述蓝色有机EL元件中的上述发光区域为配置于上述阳极与上述阴极之间的蓝色发光区域,上述绿色有机EL元件中的上述发光区域为配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,上述红色有机EL元件中的上述发光区域为配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置有上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层。此时的有机EL显示装置的蓝色像素、绿色像素和红色像素由于包含第一实施方式的有机EL元件,因此与蓝色像素、绿色像素和红色像素的有机EL元件的光提取效率提高的同时,有机EL显示装置的性能提高。
〔第三实施方式〕
(有机电致发光元件)
对于第三实施方式涉及的有机电致发光元件进行说明。在第三实施方式的说明中,与第一实施方式相同的构成要素标注相同的符号、名称等而省略或简化说明,均适用于第三实施方式涉及的有机EL元件。另外,在第三实施方式中,对于没有特别提及的材料、化合物,可以使用与在第一实施方式中所说明的材料、化合物同样的材料、化合物。
第三实施方式涉及的有机EL元件含有阴极、阳极、配置于上述阴极与上述阳极之间的发光区域和配置于上述阳极与上述发光区域之间的空穴传输区域,上述发光区域包含至少1个发光层,上述空穴传输区域至少具有第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,对于上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层而言,在上述阳极和上述发光区域之间,从上述阳极侧起依次配置上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层,上述第二阳极侧有机层含有选自由上述通式(C1)所示的化合物和下述通式(C3)所示的化合物组成的组中的至少一种的化合物,上述第三阳极侧有机层含有上述通式(C1)所示的化合物,其中,上述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与上述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,上述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与上述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式N1)的关系,从上述第三阳极侧有机层的上述阳极侧的界面起至上述发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的上述阳极侧的界面为止的距离为20nm以上。
NM2-NM3≥0.05…(数学式N1)
第三实施方式涉及的有机EL元件具有如下特征。
第三实施方式涉及的有机EL元件可以不具有第一阳极侧有机层。其中,第三实施方式涉及的有机EL元件的空穴传输区域可以不具有第一阳极侧有机层,此时,第一阳极侧有机层配置于阳极与第二阳极侧有机层之间。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,也与第一实施方式同样,第一阳极侧有机层也优选含有相互不同的第一有机材料和第二有机材料。第一阳极侧有机层中的第二有机材料的含量优选小于50质量%。通过第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,从阳极向第一阳极侧有机层的空穴注入性变得良好。
在第三实施方式涉及的有机EL元件中,第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层各自含有规定的化合物,其中,第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物。例如,在第二阳极侧有机层含有化合物AA和化合物AB这2种化合物且第三阳极侧有机层包含化合物AA这1种化合物的情况下,由于化合物AB与第三阳极侧有机层含有的化合物AA不同,因而满足“第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物”的条件。
在第三实施方式涉及的有机EL元件中,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足上述数学式(数学式N1)的关系。
在第三实施方式涉及的有机EL元件中,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3优选满足下述数学式(数学式N2)或者(数学式N3)的关系。
NM2-NM3≥0.10…(数学式N2)
NM2-NM3≥0.075…(数学式N3)
在第三实施方式涉及的有机EL元件中,从第三阳极侧有机层的阳极侧的界面起至发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的阳极侧的界面为止的距离为20nm以上。
在第三实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为15nm以上或者20nm以上。
在本实施方式的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层的膜厚为80nm以下、75nm以下或者60nm以下。
在第三实施方式涉及的有机EL元件中,从光提取效率的提高的观点出发,第三阳极侧有机层的膜厚优选为15nm以上且75nm以下,更优选为20nm以上且60nm以下。
在第三实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层的膜厚、第二阳极侧有机层的膜厚和第三阳极侧有机层的膜厚的合计为150nm以下。
在第三实施方式涉及的有机EL元件的个方案中,有机EL元件还具有第四阳极侧有机层,第四阳极侧有机层配置于第三阳极侧有机层与发光区域之间。
在第三实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第一阳极侧有机层的膜厚、第二阳极侧有机层的膜厚、第三阳极侧有机层的膜厚和第四阳极侧有机层的膜厚的合计为150nm以下。
其他点与第一实施方式涉及的有机EL元件同样,因此在第一实施方式中所说明的有机EL元件的构成均适用于第三实施方式涉及的有机EL元件。
第三实施方式涉及的有机EL元件中的通式(C1)所示的化合物与在第一实施方式中所说明的通式(C1)所示的化合物含义相同。
第三实施方式涉及的有机EL元件中的通式(C3)所示的化合物如下所述。
【化学式275】
(在上述通式(C3)中,
LC1、LC2、LC3和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1的情况下,LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5相互相同或者不同,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar131、Ar132、Ar133和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同。)
(在上述通式(C3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在上述通式(C3)所示的化合物中,下述通式(C3-1)所示的第一氨基与下述通式(C3-2)所示的第二氨基可以为相同基团,也可以为不同的基团,优选为相同的基团。
【化学式276】
(在上述通式(C3-1)和(C3-2)中,*各自为与LC5的键合位置。)
在第三实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有单胺化合物或者二胺化合物,第三阳极侧有机层含有单胺化合物,不含有二胺化合物。
在第三实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第二阳极侧有机层含有的化合物(第二空穴传输区域材料)与第一实施方式同样。
在第三实施方式涉及的有机EL元件的一个方案中,第三阳极侧有机层含有的化合物(第三空穴传输区域材料)与第一实施方式同样。
在第三实施方式涉及的有机EL元件中,也通过第二阳极侧有机层与第三阳极侧有机层满足上述数学式(数学式N1)的关系,由此光提取效率提高。而且,通过从第三阳极侧有机层的阳极侧的界面起至发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的阳极侧的界面为止的距离为20nm以上,由此光提取效率容易提高。
〔第四实施方式〕
对于第四实施方式涉及的有机EL显示装置进行说明。在第四实施方式的说明中,虽然对与第一、第二和第三实施方式相同的构成要素赋予相同的符号、名称等而省略或简化说明,但是均适用于第四实施方式涉及的有机EL显示装置。另外,在第四实施方式中,对于没有特别提及的材料、化合物,可以使用与在第一、第二和第三实施方式中说明的材料、化合物同样的材料、化合物。
(有机电致发光显示装置)
本实施方式的有机EL显示装置在蓝色像素中所包含的蓝色有机EL元件为第三实施方式的有机EL元件这一点上与第二实施方式涉及的有机EL显示装置不同,在其他点上与第二实施方式涉及的有机EL显示装置同样。因此,在第二实施方式中所说明的有机EL显示装置的构成均可适用于本实施方式涉及的有机EL显示装置。
需要说明的是,在蓝色有机EL元件不具有第一阳极侧有机层且具有第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的情况下,在蓝色有机EL元件的上述发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与阳极之间,以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置有第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层。
本实施方式的有机EL显示装置的蓝色像素由于包含第三实施方式的有机EL元件作为蓝色有机EL元件,因此蓝色像素的蓝色有机EL元件的光提取效率提高。其结果,有机EL显示装置的性能提高。
本实施方式的有机EL显示装置可以包含第三实施方式中任一方案涉及的有机EL元件作为蓝色有机EL元件、绿色有机EL元件和红色有机EL元。此时的有机EL显示装置具有相互对置地配置的阳极和阴极,其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,上述蓝色像素、上述绿色像素和上述红色像素各自具有第三实施方式中任一方案涉及的有机EL元件作为上述蓝色有机EL元件、上述绿色有机EL元件和上述红色有机EL元件,上述蓝色有机EL元件中的上述发光区域为配置于上述阳极与上述阴极之间的蓝色发光区域,上述绿色有机EL元件中的上述发光区域为配置于上述阳极与上述阴极之间的绿色发光区域,上述红色有机EL元件中的上述发光区域为配置于上述阳极与上述阴极之间的红色发光区域,在上述蓝色发光区域、上述绿色发光区域和上述红色发光区域各个区域与上述阳极之间以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置有上述第一阳极侧有机层、上述第二阳极侧有机层以及上述第三阳极侧有机层。此时的有机EL显示装置的蓝色像素、绿色像素和红色像素由于包含第三实施方式的有机EL元件,因此与蓝色像素、绿色像素和红色像素的有机EL元件的光提取效率提高的同时,有机EL显示装置的性能提高。
〔第五实施方式〕
(串联(Tandem)型有机电致发光元件)
本实施方式的有机EL元件是多个发光区域隔着电荷产生层(有时也称为中间层等。)而层叠的所谓串联型的有机EL元件。作为串联型的有机EL元件,例如可以举出如下所述的有机EL元件。
本实施方式的串联型有机EL元件具有2个以上的发光单元和配置于上述2个以上的发光单元彼此之间的1个以上的电荷产生层,2个以上的发光单元之中的至少1个是包含第一空穴传输区域和第一发光区域的第一发光单元。例如,在本实施方式中,第一发光单元包含的第一空穴传输区域是在第一实施方式或第三实施方式中所说明的空穴传输区域,第一发光区域是在第一实施方式或第三实施方式中所说明的发光区域。
串联型有机EL元件具有的多个发光单元均优选在比发光区域更靠阳极侧具有2个以上的阳极侧有机层。在各发光单元具有2个以上的阳极侧有机层的情况下,各阳极侧有机层的构成材料的折射率优选相互不同,更优选的是,含有折射率更高的构成材料的阳极侧有机层相对于含有折射率更低的构成材料的阳极侧有机层,配置于更靠阳极侧。在各发光单元具有这样的折射率关系的阳极侧有机层的情况下,该阳极侧有机层的构成材料彼此的折射率之差优选为0.05以上、0.075以上或者0.10以上。通过各发光单元在阳极侧具有由高折射率的构成材料形成的有机层,在发光区域侧具有由低折射率的构成材料形成的有机层,由此与串联型有机EL元件的光提取效率提高的同时,串联型有机EL元件的性能提高。
串联型有机EL元件中的电荷产生层是指在施加电压时产生空穴和电子的层。在串联型有机EL元件在发光单元彼此之间具有多个电荷产生层的情况下,有时将多个电荷产生层合并称为电荷产生单元。
在本说明书中,对于在电荷产生层或电荷产生单元与各发光单元的发光区域之间配置的由多个有机层形成的区域,有时也称为空穴传输区域。
在本实施方式的一个方案中,串联型有机EL元件具有作为发光单元的第一发光单元和第二发光单元、以及配置于第一发光单元和第二发光单元之间的第一电荷产生层。第二发光单元包含第二空穴传输区域和第二发光区域。将第一空穴传输区域、第一发光区域、第一电荷产生层、第二空穴传输区域和第二发光区域从阳极侧起依次配置。
在本实施方式的一个方案中,串联型有机EL元件还具有第三发光单元和第二电荷产生层,第三发光单元配置于第二发光单元与阴极之间,第二电荷产生层配置于第三发光单元与第二发光单元之间。第三发光单元包含第三空穴传输区域和第三发光区域。将第一空穴传输区域、第一发光区域、第一电荷产生层、第二空穴传输区域、第二发光区域、第二电荷产生层、第三空穴传输区域和第三发光区域从阳极侧起依次配置。
在本实施方式的串联型的有机EL元件中,第二发光区域和第三发光区域各自独立地包含至少1个发光层。第二发光区域和第三发光区域包含的发光层可以各自独立地与第一发光区域包含的发光层相同或不同。
在本实施方式的串联型的有机EL元件中,第二空穴传输区域和第三空穴传输区域各自独立地包含至少1个有机层,第二空穴传输区域和第三空穴传输区域包含的有机层各自独立地可以与第一空穴传输区域包含的有机层中的任一层相同或者不同。第二空穴传输区域和第三空穴传输区域各自独立地可以具有2个以上的阳极侧有机层。第二空穴传输区域和第三空穴传输区域具有的2个以上的阳极侧有机层各自独立地可以为第一发光单元具有的第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,也可以为与第一发光单元具有的第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层不同的阳极侧有机层。
在本实施方式的串联型有机EL元件中,第二空穴传输区域和第三空穴传输区域具有的3个以上的阳极侧有机层各自独立地可以为第一发光单元所具有的第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,也可以为与第一发光单元所具有的第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层不同的阳极侧有机层。
在第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中,第三阳极侧有机层配置于比第二阳极侧有机层更靠发光区域侧。第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中的第二阳极侧有机层的构成材料各自与第一发光单元中的第二阳极侧有机层的构成材料相互相同或不同。第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中的第三阳极侧有机层的构成材料各自与第一发光单元中的第三阳极侧有机层的构成材料相互相同或不同。在第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中,第二阳极侧有机层的构成材料的折射率优选大于第三阳极侧有机层的构成材料的折射率。在第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中,第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3优选满足上述数学式(数学式N1)、(数学式N2)或者(数学式N3)的关系。
在第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中,第一阳极侧有机层配置于第二阳极侧有机层与电荷产生层之间。第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中的第一阳极侧有机层的构成材料各自与第一发光单元中的第一阳极侧有机层的构成材料相互相同或不同。
在本实施方式的串联型有机EL元件中,第一电荷产生层以及第二电荷产生层是指在施加电压时产生空穴和电子的层。例如,在第一电荷产生层由多层构成的情况下,第一电荷产生层优选具有配置于阳极侧而对第一发光单元注入电子的N层和配置于阴极侧而对第二发光单元注入空穴的P层。例如,在第二电荷产生层由多层构成的情况下,第二电荷产生层优选具有配置于阳极侧而对第二发光单元注入电子的N层和配置于阴极侧而对第三发光单元注入空穴的P层。作为可以用于第一电荷产生层以及第二电荷产生层的材料,例如可以举出能够用于串联型的有机EL元件的电荷产生层的公知的材料。
本实施方式的串联型有机EL元件优选在各发光单元的发光区域与电荷产生层、电荷产生单元或阴极之间具有电子传输区域。电子传输区域例如优选包含电子传输层、电子注入层以及空穴阻挡层中的至少任一层。
作为具有多个发光单元的串联型有机EL元件的构成,例如可以举出下述(TND1)~(TND4)这样的元件构成。
(TND1)阳极/第一发光单元/第一电荷产生层/第二发光单元/阴极
(TND2)阳极/第一发光单元/第一电荷产生单元/第二发光单元/阴极
(TND3)阳极/第一发光单元/第一电荷产生层/第二发光单元/第二电荷产生层/第三发光单元/阴极
(TND4)阳极/第一发光单元/第一电荷产生单元/第二发光单元/第二电荷产生单元/第三发光单元/阴极
在本实施方式的串联型有机EL元件中,发光单元和电荷产生层(或者电荷产生单元)的数量不限于这里示出的(TND1)~(TND4)的例子。
本实施方式的串联型有机EL元件例如用于发光装置。
〔第六实施方式〕
(电子设备)
本实施方式涉及的电子设备搭载了上述实施方式中的任一种有机EL元件或上述实施方式中的任一种有机EL显示装置。作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视、移动电话、平板电脑和个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
在本实施方式的电子设备的一个方案中,发光装置搭载了上述实施方式的串联型的有机EL元件。在本实施方式的电子设备的一个方案中,发光装置优选具有上述实施方式的串联型的有机EL元件和色转换层。发光装置优选具有滤色器。色转换层优选位于串联型的有机EL元件与滤色器之间。色转换层优选包含吸收光而发光的物质,吸收光而发光的物质优选为量子点。在发光装置中,色转换层优选以源自串联型的有机EL元件的发光照射至色转换层的方式配置。
在本实施方式的电子设备的一个方案中,显示装置搭载了本实施方式的发光装置。发光装置也可以用于显示装置,例如也可以用作显示装置的背光。
〔实施方式的变形〕
需要说明的是,本发明不限于上述的实施方式,在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包含于本发明。
例如,发光层不限于1层或2层,可以层叠有超过2个的多个发光层。例如,其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
另外,例如可以与发光层的阴极侧相邻地设置阻挡层。在发光层的阴极侧直接相接地配置的阻挡层优选阻挡空穴和激子中的至少一种。
例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输层的情况下,也可以在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻挡层阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层等)移动。优选发光层与阻挡层直接相接。
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
将实施例和比较例涉及的有机EL元件的制造中使用的化合物的结构示于以下。
【化学式277】
【化学式278】
【化学式279】
【化学式280】
【化学式281】
【化学式282】
【化学式283】
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【化学式284】
【化学式285】
【化学式286】
【化学式287】
【化学式288】
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【化学式289】
<有机EL元件的制作>
如下制作、评价有机EL元件。
〔实施例1-1〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-14和化合物HA1,形成膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT-14的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-14,形成膜厚40nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-15,形成膜厚45nm的第三阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。)。
在第三阳极侧有机层上共蒸镀化合物BH1(第一主体材料)和化合物BD(第一发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成了膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2(第二主体材料)和化合物BD(第二发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET1,形成膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层上共蒸镀化合物ET2和化合物Liq,形成膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层中的化合物ET2的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层上蒸镀Yb(镱),形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的阴极。
实施例1-1的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(130)/HT-14:HA1(10,97%:3%)/HT-14(40)/HT-15(45)/BH1:BD(5,99%:1%)/BH2:BD(15,99%:1%)/ET1(5)/ET2:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样在括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示第一阳极侧有机层中的化合物HT-14和化合物HA1的比例(质量%),以百分比显示的数字(99%:1%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH1或BH2)和发光性化合物(化合物BD)的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示电子注入层中的化合物ET2和化合物Liq的比例(质量%)。
〔实施例1-2〕
实施例1-2的有机EL元件如表1所示,将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为化合物HT-16而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔实施例1-3〕
实施例1-3的有机EL元件如表1所示,将第三阳极侧有机层的膜厚变更为35nm,在第三阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-17,形成膜厚10nm的第四阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。),并且在第四阳极侧有机层上形成第一发光层,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔实施例1-4〕
实施例1-4的有机EL元件如表1所示,将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为化合物HT-16,形成第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-3同样地进行制作。
〔实施例1-5〕
实施例1-5的有机EL元件如表1所示,将第二阳极侧有机层的膜厚变更为20nm,并且将第三阳极侧有机层的膜厚变更为65nm,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔实施例1-6〕
实施例1-6的有机EL元件如表1所示,将第二阳极侧有机层的膜厚变更为60nm,并且将第三阳极侧有机层的膜厚变更为25nm,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔比较例1-1〕
比较例1-1的有机EL元件如表1所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔比较例1-2〕
比较例1-2的有机EL元件如表1所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例1-2同样地进行制作。
<有机EL元件的评价>
对制作后的有机EL元件进行以下的评价。将评价结果示于表1~表21。另外,将第二阳极侧有机层的膜厚TL2与第三阳极侧有机层的膜厚TL3的膜厚比TL3/TL2示于表1~表21。
(外部量子效率EQE)
利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行了朗伯辐射,算出外部量子效率EQE(单位:%)。
(寿命LT95)
对于制作的有机EL元件施加电压使得电流密度达到50mA/cm2,测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(LT95(单位:小时))作为寿命。亮度使用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测定。
(驱动电压)
对于在制作后的有机EL元件的阳极与阴极之间通电以使得电流密度为10mA/cm2时的电压(单位:V)进行测量。
【表1】
〔实施例1-7和实施例1-9〕
对于实施例1-7和实施例1-9的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表2所示的化合物而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔实施例1-8和实施例1-10〕
对于实施例1-8和实施例1-10的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表2所示的化合物而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-3同样地进行制作。
〔比较例1-4和比较例1-5〕
对于比较例1-4和比较例1-5的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表2所示的化合物而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与比较例1-1同样地进行制作。
【表2】
〔实施例1-11〕
对于实施例1-11的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14变更为表3所示的化合物而形成第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层,并且将第一电子传输层的形成中使用的化合物ET1变更为化合物ET3,形成第一电子传输层,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔比较例1-6〕
比较例1-6的有机EL元件如表3所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例1-11同样地进行制作。
【表3】
〔实施例1-12、实施例1-13和实施例1-14〕
对于实施例1-12、实施例1-13和实施例1-14的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14变更为表4所示的化合物而形成第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔比较例1-7、比较例1-8和比较例1-9〕
对于比较例1-7、比较例1-8和比较例1-9的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14变更为表4所示的化合物而形成第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层,除此以外,与比较例1-1同样地进行制作。
【表4】
〔实施例1-15、实施例1-16和实施例1-17〕
对于实施例1-15、实施例1-16和实施例1-17的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表5所示的化合物而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔实施例1-18和实施例1-19〕
对于实施例1-18和实施例1-19的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15和第四阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-17变更为表5所示的化合物而形成第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-3同样地进行制作。
〔实施例1-20和实施例1-21〕
对于实施例1-20和实施例1-21的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14和第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表5所示的化合物而形成第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-1同样地进行制作。
〔实施例1-22〕
对于实施例1-22的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14、第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15和第四阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-17变更为表5所示的化合物而形成第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层,除此以外,与实施例1-3同样地进行制作。
〔比较例1-10~比较例1-14〕
对于比较例1-10~比较例1-14的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表5所示的化合物而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与比较例1-1同样地进行制作。
〔比较例1-15和比较例1-16〕
对于比较例1-15和比较例1-16的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14和第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表5所示的化合物而形成第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,除此以外,与比较例1-1同样地进行制作。
【表5】
〔实施例2-1〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-14和化合物HA1,形成膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT-14的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-14,形成膜厚40nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-15,形成膜厚45nm的第三阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。)。
在第三阳极侧有机层上共蒸镀化合物BH2(主体材料)和化合物BD(发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成膜厚20nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET1,形成膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层上共蒸镀化合物ET2和化合物Liq,形成膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层中的化合物ET2的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层上蒸镀Yb(镱),形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的阴极。
实施例2-1的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(130)/HT-14:HA1(10,97%:3%)/HT-14(40)/HT-15(45)/BH2:BD(20,99%:1%)/ET1(5)/ET2:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样在括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示第一阳极侧有机层中的化合物HT-14和化合物HA1的比例(质量%),以百分比显示的数字(99%:1%)表示发光层中的主体材料(化合物BH2)和发光性化合物(化合物BD)的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示电子注入层中的化合物ET2和化合物Liq的比例(质量%)。
〔实施例2-2〕
实施例2-2的有机EL元件如表6所示,将第三阳极侧有机层的膜厚变更为35nm,在第三阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-17而形成膜厚10nm的第四阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。),并且在第四阳极侧有机层上形成发光层,除此以外,与实施例2-1同样地进行制作。
〔实施例2-3〕
实施例2-3的有机EL元件如表6所示,将化合物HT-15变更为化合物HT-16而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例2-2同样地进行制作。
〔比较例2-1〕
比较例2-1的有机EL元件如表6所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例2-1同样地进行制作。
〔比较例2-2〕
比较例2-2的有机EL元件如表6所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,并且将化合物HT-15变更为化合物HT-16而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例2-1同样地进行制作。
【表6】
〔实施例2-4、实施例2-6~2-8〕
对于实施例2-4、实施例2-6~2-8的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表7所示的化合物而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例2-2同样地进行制作。
〔实施例2-5、实施例2-9和实施例2-10〕
对于实施例2-5、实施例2-9和实施例2-10的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15和第四阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-17变更为表7所示的化合物而形成第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层,除此以外,与实施例2-2同样地进行制作。
〔比较例2-3~比较例2-9〕
对于比较例2-3~比较例2-9的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表7所示的化合物而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与比较例2-1同样地进行制作。
【表7】
〔实施例2-11〕
对于实施例2-11的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14和第四阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-17变更为表8所示的化合物而形成第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层,除此以外,与实施例2-2同样地进行制作。
〔实施例2-12〕
对于实施例2-12的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14和第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表8所示的化合物而形成第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层,除此以外,与实施例2-2同样地进行制作。
〔实施例2-13〕
对于实施例2-13的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14、第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15和第四阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-17变更为表8所示的化合物而形成第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层、第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层,除此以外,与实施例2-2同样地进行制作。
〔比较例2-10〕
对于比较例2-10的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14变更为表8所示的化合物而形成第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层,除此以外,与比较例2-1同样地进行制作。
〔比较例2-11和比较例2-12〕
对于比较例2-11和比较例2-12的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-14和第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-15变更为表8所示的化合物而形成第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层,除此以外,与比较例2-1同样地进行制作。
【表8】
〔实施例3-1〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-19和化合物HA1,形成膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT-19的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-19,形成膜厚45nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-80,形成膜厚45nm的第三阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。)。
在第三阳极侧有机层上共蒸镀化合物BH1(第一主体材料)和化合物BD(第一发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2(第二主体材料)和化合物BD(第二发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET3,形成膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层上共蒸镀化合物ET2和化合物Liq,形成膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层中的化合物ET2的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层上蒸镀Yb(镱),形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚50nm的阴极。
实施例3-1的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(130)/HT-19:HA1(10,97%:3%)/HT-19(45)/HT-80(45)/BH1:BD(5,99%:1%)/BH2:BD(15,99%:1%)/ET3(5)/ET2:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(50)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样在括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示第一阳极侧有机层中的化合物HT-19和化合物HA1的比例(质量%),以百分比显示的数字(99%:1%)表示第一发光层或第二发光层中的主体材料(化合物BH1或BH2)和发光性化合物(化合物BD)的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示电子注入层中的化合物ET2和化合物Liq的比例(质量%)。以下,采用同样的表述。
〔比较例3-1〕
比较例3-1的有机EL元件如表9所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-1同样地进行制作。
〔实施例3-2〕
对于实施例3-2的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表9所示的化合物,除此以外,与实施例3-1同样地进行制作。
〔比较例3-2〕
比较例3-2的有机EL元件如表9所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-2同样地进行制作。
【表9】
〔实施例3-3〕
对于实施例3-3的有机EL元件而言,将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表10所示的化合物,并且将第一电子传输层的形成中使用的化合物ET3变更为化合物ET1,除此以外,与实施例3-1同样地进行制作。
〔比较例3-3〕
比较例3-3的有机EL元件如表10所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-3同样地进行制作。
〔实施例3-4~3-6〕
对于实施例3-4~3-6的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表10所示的化合物,除此以外,与实施例3-3同样地进行制作。
〔比较例3-4~3-6〕
对于比较例3-4~3-6的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表10所示的化合物,除此以外,与比较例3-3同样地进行制作。
【表10】
〔实施例3-7〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-19和化合物HA1,形成膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT-19的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-19,形成膜厚40nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-85,形成膜厚40nm的第三阳极侧有机层(有时也称为第二空穴传输层。)。
在第三阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-17,形成膜厚10nm的第四阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。)。
在第四阳极侧有机层上共蒸镀化合物BH1(第一主体材料)和化合物BD(第一发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成膜厚5nm的第一发光层。
在第一发光层上共蒸镀化合物BH2(第二主体材料)和化合物BD(第二发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成了膜厚15nm的第二发光层。
在第二发光层上蒸镀化合物ET3,形成膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层上共蒸镀化合物ET2和化合物Liq,形成膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层中的化合物ET2的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层上蒸镀Yb(镱),形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚50nm的阴极。
实施例3-7的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(130)/HT-19:HA1(10,97%:3%)/HT-19(40)/HT-85(40)/HT-17(10)/BH1:BD(5,99%:1%)/BH2:BD(15,99%:1%)/ET3(5)/ET2:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(50)
〔比较例3-7〕
比较例3-7的有机EL元件如表11所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-7同样地进行制作。
〔实施例3-8〕
对于实施例3-8的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表11所示的化合物,除此以外,与实施例3-7同样地进行制作。
〔比较例3-8〕
对于比较例3-8的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表11所示的化合物,除此以外,与比较例3-7同样地进行制作。
【表11】
〔实施例3-9〕
对于实施例3-9的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表12所示的化合物,以及将电子注入层的形成中使用的Yb变更为LiF(氟化锂),除此以外,与实施例3-1同样地进行制作。
〔比较例3-9〕
比较例3-9的有机EL元件如表12所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-9同样地进行制作。
【表12】
〔实施例3-10〕
对于实施例3-10的有机EL元件而言,将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表13所示的化合物,并且将第一发光层以及第二发光层的形成中使用的化合物BD变更为化合物BD2,除此以外,与实施例3-1同样地进行制作。
〔比较例3-10〕
比较例3-10的有机EL元件如表13所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-10同样地进行制作。
〔实施例3-11~3-13〕
对于实施例3-11~3-13的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表13所示的化合物,除此以外,与实施例3-10同样地进行制作。
〔比较例3-11~3-13〕
对于比较例3-11~3-13的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表13所示的化合物,除此以外,与比较例3-10同样地进行制作。
【表13】
〔实施例3-14〕
对于实施例3-14的有机EL元件而言,将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表14所示的化合物,并且将第二发光层的形成中使用的化合物BH2变更为化合物BH3,除此以外,与实施例3-1同样地进行制作。
〔比较例3-14〕
比较例3-14的有机EL元件如表14所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-14同样地进行制作。
【表14】
〔实施例3-15〕
对于实施例3-15的有机EL元件而言,将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表15所示的化合物,并且将第一发光层的形成中使用的化合物BH1变更为化合物BH4,除此以外,与实施例3-1同样地进行制作。
〔比较例3-15〕
比较例3-15的有机EL元件如表15所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-15同样地进行制作。
【表15】
〔实施例3-16〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-74和化合物HA1,形成膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT-74的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-74,形成膜厚40nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-91,形成膜厚40nm的第三阳极侧有机层(有时也称为第二电子传输层。)。
在第三阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-17,形成膜厚10nm的第四阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。)。
在第四阳极侧有机层上共蒸镀化合物BH2(主体材料)和化合物BD(发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成膜厚20nm的发光层成膜。
在发光层上蒸镀化合物ET3,形成膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层上共蒸镀化合物ET2和化合物Liq,形成膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层中的化合物ET2的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层上蒸镀Yb(镱),形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚50nm的阴极。
实施例3-16的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(130)/HT-74:HA1(10,97%:3%)/HT-74(40)/HT-91(40)/HT-17(10)/BH2:BD(20,99%:1%)/ET3(5)/ET2:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(50)
〔比较例3-16〕
比较例3-16的有机EL元件如表16所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-16同样地进行制作。
【表16】
〔实施例3-17〕
对于实施例3-17的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表17所示的化合物,并且将第一电子传输层的形成中使用的化合物ET3变更为化合物ET1,除此以外,与实施例3-16同样地进行制作。
〔比较例3-17〕
比较例3-17的有机EL元件如表17所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-17同样地进行制作。
〔实施例3-18〕
对于实施例3-18的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表17所示的化合物,除此以外,与实施例3-17同样地进行制作。
〔比较例3-18〕
对于比较例3-18的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表17所示的化合物,除此以外,与比较例3-17同样地进行制作。
【表17】
〔实施例3-19〕
对于实施例3-19的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表18所示的化合物,并且将电子注入层的形成中使用的Yb变更为LiF(氟化锂),除此以外,与实施例3-16同样地进行制作。
〔比较例3-19〕
比较例3-19的有机EL元件如表18所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-19同样地进行制作。
〔实施例3-20~3-21〕
对于实施例3-20~3-21的有机EL元件而言,分别将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表18所示的化合物,除此以外,与实施例3-19同样地进行制作。
〔比较例3-20~3-21〕
对于比较例3-20~3-21的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表18所示的化合物,除此以外,与比较例3-19同样地进行制作。
【表18】
〔实施例3-22〕
对于实施例3-22的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表19所示的化合物,并且将发光层的形成中使用的化合物BD变更为化合物BD2,除此以外,与实施例3-16同样地进行制作。
〔比较例3-22〕
比较例3-22的有机EL元件如表19所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-22同样地进行制作。
【表19】
〔实施例3-23〕
对于实施例3-23的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表20所示的化合物,并且将发光层的形成中使用的化合物BH2变更为化合物BH3,除此以外,与实施例3-16同样地进行制作。
〔比较例3-23〕
比较例3-23的有机EL元件如表20所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-23同样地进行制作。
【表20】
〔实施例3-24〕
对于实施例3-24的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物变更为表21所示的化合物,将第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚变更为表21所示的膜厚,不形成第四阳极侧有机层而是在第三阳极侧有机层上形成发光层,除此以外,与实施例3-16同样地进行制作。
实施例3-24的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(130)/HT-70:HA1(10,97%:3%)/HT-70(45)/HT-95(45)/BH2:BD(20,99%:1%)/ET3(5)/ET2:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(50)
〔比较例3-24〕
比较例3-24的有机EL元件如表21所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,除此以外,与实施例3-24同样地进行制作。
【表21】
〔实施例4-1〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为80nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-19和化合物HA1,形成膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT-19的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-19,形成膜厚24nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-16,形成膜厚40nm的第三阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。)。
由此,形成了包含第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的第一空穴传输区域。
在第三阳极侧有机层上共蒸镀化合物BH2(主体材料)和化合物BD(发光性化合物),形成膜厚15nm的发光层,形成第一发光区域。该发光层中的化合物BH2的浓度设为99质量%,化合物BD的浓度设为1质量%。
接着,在第一发光区域的发光层上蒸镀化合物ET3,形成膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层。),在该第一电子传输层上蒸镀化合物ET4,形成膜厚10nm的第二电子传输层,形成了包含第一电子传输层以及第二电子传输层的第一电子传输区域。
由此,形成了包含第一空穴传输区域、第一发光区域和第一电子传输区域的第一发光单元。
接着,在第一发光单元上形成包含第一N层以及第一P层的第一电荷产生单元。首先,在第二电子传输层上共蒸镀化合物ET5和Li,形成膜厚10nm的第一N层。第一N层中的化合物ET5的浓度设为96质量%,Li的浓度设为4质量%。
接着,在该第一N层上共蒸镀化合物HT-19和化合物HA1,形成膜厚8nm的第一P层。第一P层中的化合物HT-19的浓度设为97质量%,化合物HA1的浓度设为3质量%。
如上,形成了第一电荷产生单元。
接着,在第一电荷产生单元上形成包含空穴传输层、第二发光区域(红色磷光发光层以及绿色磷光发光层)、以及第二电子传输区域(第一电子传输层以及第二电子传输层)的第二发光单元。
首先,在第二发光单元中,在第一电荷产生单元的第一P层上蒸镀化合物HT-16,形成膜厚13nm的空穴传输层。
接着,在空穴传输层上共蒸镀化合物PRH1(磷光主体材料)和磷光发光性的化合物PRD1,形成膜厚8nm的红色磷光发光层。红色磷光发光层中的化合物PRH1的浓度设为96质量%,化合物PRD1的浓度设为4质量%。
接着,在红色磷光发光层上共蒸镀化合物PGH1(磷光主体材料)和磷光发光性的化合物PGD1,形成膜厚40nm的绿色磷光发光层。绿色磷光发光层中的化合物PGH1的浓度设为97质量%,化合物PGD1的浓度设为3质量%。由此,在第二发光单元中形成包含红色磷光发光层以及绿色磷光发光层的第二发光区域。
接着,在第二发光单元中,在绿色磷光发光层上蒸镀化合物ET3,形成膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层),在该第一电子传输层上蒸镀化合物ET4,形成膜厚20nm的第二电子传输层,形成了包含第一电子传输层以及第二电子传输层的第二电子传输区域。
如上,形成了第二发光单元。
接着,在第二发光单元上形成包含第二N层以及第二P层的第二电荷产生单元。首先,在第二发光单元的第二电子传输层上共蒸镀化合物ET5和Li,形成膜厚20nm的第二N层。第二N层中的化合物ET5的浓度设为96质量%,Li的浓度设为4质量%。
接着,在该第二N层上共蒸镀化合物HT-19和化合物HA1,形成膜厚25nm的第二P层。第二P层中的化合物HT-19的浓度设为97质量%,化合物HA1的浓度设为3质量%。
如上,形成了第二电荷产生单元。
接着,在第二电荷产生单元上形成包含第三空穴传输区域(第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层)、第三发光区域、以及第三电子传输区域(第一电子传输层以及第二电子传输层)的第三发光单元。
首先,在第二电荷产生单元的第二P层上蒸镀化合物HT-19,形成膜厚56nm的第二阳极侧有机层。
接着,在该第二阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-16,形成膜厚52nm的第三阳极侧有机层。
这样,在第三发光单元中形成了包含第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的第三空穴传输区域。
在第三发光单元中,在第三阳极侧有机层上共蒸镀化合物BH2(主体材料)和化合物BD(发光性化合物),形成膜厚20nm的发光层,形成第三发光区域。该第三发光区域的发光层中的化合物BH2的浓度设为99质量%,化合物BD的浓度设为1质量%。
接着,在第三发光单元中,在第三发光区域的发光层上蒸镀化合物ET3,形成膜厚5nm的第一电子传输层(也称为空穴阻挡层),在该第一电子传输层上共蒸镀化合物ET4和Liq,形成膜厚15nm的第二电子传输层。该第二电子传输层中的化合物ET4的浓度设为50质量%,Liq的浓度设为50质量%。需要说明的是,Liq为(8-羟基喹啉)锂((8-Quinolinolato)lithium)的简称。
接着,在第三发光单元中,在第二电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成膜厚1nm的电子注入层。
由此,在第三发光单元中形成了包含第一电子传输层、第二电子传输层以及电子注入层的第三电子传输区域。
由此,形成了第三发光单元。
接着,在第三发光单元的电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的阴极。
按照以上方式制作白色底发光型的有机EL元件。
实施例4-1的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(80)/HT-19:HA1(10,97%:3%)/HT-19(24)/HT-16(40)/BH2:BD(15,99%:1%)/ET3(5)/ET4(10)/ET5:Li(10,96%:4%)/HT-19:HA1(8,97%:3%)/HT-16(13)/PRH1:PRD1(8,96%:4%)/PGH1:PGD1(40,97%:3%)/ET3(5)/ET4(20)/ET5:Li(20,96%:4%)/HT-19:HA1(25,97%:3%)/HT-19(56)/HT-16(52)/BH2:BD(20,99%:1%)/ET3(5)/ET4:Liq(15,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
关于实施例4-1的元件构成,同样在括弧内,以百分比显示的数字(97%:3%)表示第一阳极侧有机层或第一P层中的化合物HT-19和化合物HA1的比例(质量%)或者绿色磷光发光层中的化合物PGH1和化合物PGD1的比例(质量%),以百分比显示的数字(99%:1%)表示发光层中的化合物BH2和化合物BD的比例(质量%),以百分比显示的数字(96%:4%)表示第一N层中的化合物ET5和Li的比例(质量%)或者红色磷光发光层中的化合物PRH1和化合物PRD1的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示电子注入层中的化合物ET4和Liq的比例(质量%)。以下,采用同样的表述。
〔比较例4-1〕
对于比较例4-1的有机EL元件而言,将第一发光单元中的第二阳极侧有机层的膜厚变更为59nm,将第一发光单元中的第三阳极侧有机层的膜厚变更为5nm,将第一电荷产生单元中的第一P层的膜厚变更为16nm,将第二发光单元中的空穴传输层的膜厚变更为5nm,将第三发光单元中的第二阳极侧有机层的膜厚变更为100nm,将第三阳极侧有机层的膜厚变更为5nm,除此以外,与实施例4-1的有机EL元件同样地制作。
比较例4-1的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(80)/HT-19:HA1(10,97%:3%)/HT-19(59)/HT-16(5)/BH2:BD(15,99%:1%)/ET3(5)/ET4(10)/ET5:Li(10,96%:4%)/HT-19:HA1(16,97%:3%)/HT-16(5)/PRH1:PRD1(8,96%:4%)/PGH1:PGD1(40,97%:3%)/ET3(5)/ET4(10)/HT5:HA1(25,97%:3%)/HT-19(100)/HT-16(5)/BH2:BD(20,99%:1%)/ET3(5)/ET4:Liq(15,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
<有机EL元件的评价>
对制作后的实施例4-1和比较例4-1的有机EL元件进行以下的评价。利用分光发射亮度计CS-2000A(Konica Minolta株式会社制)测量对元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。将所得到的分光发射亮度光谱中的460nm的峰强度作为蓝色发光的峰强度、将530nm的峰强度作为绿色发光的峰强度、将620nm的峰强度作为红色发光的峰强度进行测量,比较峰强度。将比较例4-1的各种颜色的峰强度设定为100%时的实施例4-1的各种颜色的峰强度示于表22。
【表22】
〔实施例5-1〕
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚设为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-77和化合物HA1,形成膜厚10nm的第一阳极侧有机层(有时也称为空穴注入层。)。该第一阳极侧有机层中的化合物HT-77的比例设为97质量%,化合物HA1的比例设为3质量%。
在第一阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-77,形成膜厚40nm的第二阳极侧有机层(有时也称为第一空穴传输层。)。
在第二阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-93,形成膜厚35nm的第三阳极侧有机层(有时也称为第二空穴传输层。)。
在第三阳极侧有机层上蒸镀化合物HT-95,形成膜厚10nm的第四阳极侧有机层(有时也称为电子阻挡层。)。
在第四阳极侧有机层上共蒸镀化合物BH2(主体材料)和化合物BD(发光性化合物)使得化合物BD的比例为1质量%,形成膜厚20nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET1,形成膜厚5nm的第一电子传输层(有时也称为空穴阻挡层(HBL)。)。
在第一电子传输层上共蒸镀化合物ET2和化合物Liq,形成膜厚25nm的第二电子传输层(ET)。该第二电子传输层中的化合物ET2的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
在第二电子传输层上蒸镀Yb(镱),形成膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的阴极。
实施例5-1的元件构成简略示出则如下所述。
ITO(130)/HT-77:HA1(10,97%:3%)/HT-77(40)/HT-93(35)/HT-95(10)/BH2:BD(20,99%:1%)/ET1(5)/ET2:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
〔实施例5-2、实施例5-4~5-7〕
对于实施例5-2、实施例5-4~5-7的有机EL元件而言,分别将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-93和第四阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-95变更为表23所示的化合物而形成第三阳极侧有机层以及第四阳极侧有机层,除此以外,与实施例5-1同样地进行制作。
〔实施例5-3〕
对于实施例5-3的有机EL元件而言,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-77、第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-93和第四阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-95变更为表23所示的化合物而形成第一、第二、第三和第四阳极侧有机层,除此以外,与实施例5-1同样地进行制作。
〔比较例5-1〕
比较例5-1的有机EL元件如表23所示,变更第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的膜厚,并且不形成第四阳极侧有机层而是在第三阳极侧有机层上形成发光层,除此以外,与实施例5-1同样地进行制作。
〔比较例5-2、比较例5-4~5-7〕
比较例5-2、比较例5-4~5-7的有机EL元件分别如表23所示,将第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-93变更为表23所示的化合物而形成第三阳极侧有机层,除此以外,与比较例5-1同样地进行制作。
〔比较例5-3〕
比较例5-3的有机EL元件如表23所示,将第一阳极侧有机层以及第二阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-77、第三阳极侧有机层的形成中使用的化合物HT-93变更为表23所示的化合物而形成第一、第二和第三阳极侧有机层,除此以外,与比较例5-1同样地进行制作。
【表23】
<化合物的评价>
(单重态能量S1)
制备成为测定对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,使用日立公司制的分光光度计(装置名:U3310)。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
(荧光发光最大峰值波长(FL-peak)的测定)
将作为测定对象的化合物以4.9×10-6mol/L的浓度溶解于甲苯,制备了甲苯溶液。使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F-7000(株式会社日立高新技术科学制)),将甲苯溶液在390nm进行激发,测定此时的荧光发光最大峰值波长λ(单位:nm)。
化合物BD的荧光发光最大峰值波长λ为452nm。
(最高已占轨道的能级HOMO)
最高已占轨道的能级HOMO在大气下使用光电子分光装置(理研计量仪器株式会社制、“AC-3”)进行测定。具体而言,通过对材料照射光,测定此时由于电荷分离而产生的电子量,由此测定了化合物的最高已占轨道的能级HOMO。
(空穴迁移率μh)
空穴迁移率μh是使用以下述步骤制成的迁移率评价用元件进行测定的。
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗30分钟。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HA-2,形成了膜厚5nm的空穴注入层。
在该空穴注入层的形成之上蒸镀化合物HT-A,形成了膜厚10nm的空穴传输层。
接着,蒸镀成为空穴迁移率μh的测定对象的化合物Target,形成了膜厚200nm的测定对象层。
然后,在该测定对象层之上蒸镀金属铝(Al),形成了膜厚80nm的金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成简略示出则如下所述。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式290】
接下来,空穴迁移率是使用以上述步骤制成的迁移率评价用元件,通过下述的步骤进行测定的。
将上述的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置,进行了阻抗测定。
在测定频率从1Hz至1MHz为止进行扫描而进行阻抗测定。此时,在对于元件施加交流振幅0.1V的同时施加了直流电压V。
根据所测定的阻抗Z,使用下述计算式(C1)的关系算出模量M。
计算式(C1):M=jωZ
上述计算式(C1)中,j是其平方为-1的虚数单位,ω为角频率[rad/s]。
在以模量M的虚部为纵轴、以频率[Hz]为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,利用下述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
计算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上述计算式(C2)的π是表示圆周率的符号。
使用上述τ,根据下述计算式(C3)的关系算出空穴迁移率μh。
计算式(C3):μh=d2/(Vτ)
上述计算式(C3)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,如上述的迁移率评价用元件构成中所记载的那样,d=215[nm]。
本说明书中的迁移率为电场强度的平方根E1/2=500[V1/2/cm1/2]时的值。电场强度的平方根E1/2可以根据下述计算式(C4)的关系算出。
计算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
在本实施例中,阻抗测定使用作为阻抗测定装置的Solartron公司的1260型,为了提高精度,并用了Solartron公司的1296型介电常数测定界面。
除了有机EL元件的制造中使用的化合物以外,还对下述化合物HT-31、HT-32和Ref-HT1测定了物性值。将物性值的测定结果示于表24。
【化学式291】
【化学式292】
【表24】
(折射率)
构成有机层的构成材料(化合物)的折射率如下测定。
在玻璃基板上将测定对象材料以50nm左右的膜厚进行真空蒸镀,通过分光椭偏仪装置(J.A.Woollam公司制(美国)M-2000UI)在测定角45°~75°的范围每隔5°照射入射光(紫外~可见光~近红外),测定从样品表面反射的光的偏向状态的变化。为了提高消光系数的测定精度,同时利用该装置测定了基板法线方向(与有机EL元件基板的面垂直的方向)的透射光谱。与此同样地,仅对于未蒸镀测定对象材料的玻璃基板,也进行了同样的测定。对于所得到的测定信息,利用J.A.Woollam公司制分析软件(Complete EASE)进行了拟合。
作为拟合的条件,使用单轴旋转对称的各向异性模型,在该软件中设置使得表示二乘平均误差的参数MSE为3.0以下,算出在基板上形成的有机膜的面内方向和法线方向的折射率、面内方向和法线方向的消光系数、有序参数(order parameter)。有序参数是将消光系数(面内方向)的长波长侧的峰设为S1,通过S1的峰值波长算出的。作为对于玻璃基板进行拟合的条件,使用了各向同性模型。
真空蒸镀在基板上的低分子材料的膜通常形成以基板法线方向为旋转对象轴的单轴旋转对称性。在将形成于基板上的薄膜内的分子轴与基板法线方向的所成角度设为θ、将薄膜的通过多入射角分光椭偏仪测定得到的基板平行方向(Ordinary方向)和垂直方向(Extra-Ordinary方向)的消光系数分别设为ko和ke时,下述式所示的S’为有序参数。
S’=1-<cos2θ>=2ko/(ke+2ko)=2/3(1-S)
S=(1/2)<3cos2θ-1>=(ke-ko)/(ke+2ko)
该分子取向的评价方法为公知的手法,详情记载于期刊Organic Electronics,2009年,第10卷,127页。另外,形成薄膜的方法设为真空蒸镀法。
由多入射角分光椭偏仪测定得到的有序参数S’在所有的分子沿与基板平行的方向取向的情况下为1.0。另外,在分子未取向而呈无规的情况下为0.66。
在本说明书中,将上文中测定的值的基板平行方向(Ordinary方向)的2.7eV处的折射率的值设为测定对象材料的折射率。2.7eV处的折射率对应于460nm的折射率。在本说明书中,有时将基板平行方向(Ordinary方向)的2.7eV(460nm)处的折射率记为nORD,将基板垂直方向(Extra-Ordinary方向)的2.7eV(460nm)处的折射率记为nEXT。
对于在1个层中包含多个化合物时的该层的构成材料的折射率而言,针对将作为测定对象材料的多个化合物共蒸镀于玻璃基板上而成的膜、或者针对将含有作为测定对象材料的多个化合物的混合物蒸镀而成的膜,与上文同样地利用分光椭偏仪装置进行测定。
表9~21、23和25中,关于各实施例和比较例,示出第二阳极侧有机层以及第三阳极侧有机层的构成材料、以及第二阳极侧有机层的折射率NM2和第三阳极侧有机层的构成材料的折射率NM3的折射率差NM2-NM3。
【表25】
表26表示空穴传输区域的形成中使用的化合物的460nm的折射率nORD和折射率nEXT、以及差nORD-nEXT。
【表26】
化合物 | nORD | nEXT | nORD-nEXT |
HT-14 | 1.94 | 1.72 | 0.22 |
HT-15 | 1.89 | 1.76 | 0.13 |
HT-16 | 1.79 | 1.74 | 0.05 |
HT-20 | 1.99 | 1.70 | 0.29 |
HT-33 | 1.77 | 1.76 | 0.01 |
HT-34 | 1.79 | 1.78 | 0.01 |
HT-85 | 1.83 | 1.77 | 0.06 |
HT-93 | 1.79 | 1.78 | 0.01 |
符号说明
1、1A、1B、1C…有机EL元件、10、11、12、13…有机层、100A、100B、100C、100D…有机EL显示装置、10B、11B、12B、13B…蓝色有机EL元件、10G…绿色有机EL元件、10R…红色有机EL元件、2、2A…基板、3…阳极、4…阴极、5…发光区域、50…发光层、50B…蓝色发光层、51…第一发光层、52…第二发光层、53…绿色发光层、531…绿色有机层、54…红色发光层、541…红色有机层、5B…蓝色发光区域、61、61A…第一阳极侧有机层、62、62A…第二阳极侧有机层、63、63A…第三阳极侧有机层、64、64A…第四阳极侧有机层、8…电子传输层、9…电子注入层。
Claims (30)
1.一种有机电致发光元件,其包含
阴极、
阳极、
配置于所述阴极与所述阳极之间的发光区域、和
配置于所述阳极与所述发光区域之间的空穴传输区域,
所述发光区域包含至少1个发光层,
所述空穴传输区域至少具有第一阳极侧有机层、第二阳极侧有机层和第三阳极侧有机层,
所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层以及所述第三阳极侧有机层在所述阳极与所述发光区域之间从所述阳极侧起以所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层以及所述第三阳极侧有机层的顺序配置,
所述第一阳极侧有机层含有第一有机材料和第二有机材料,
所述第一有机材料与所述第二有机材料相互不同,
所述第一阳极侧有机层中的所述第二有机材料的含量低于50质量%,
所述第二阳极侧有机层含有选自由下述通式(C1)所示的化合物和下述通式(C3)所示的化合物组成的组中的至少一种的化合物,
所述第三阳极侧有机层含有下述通式(C1)所示的化合物,
其中,所述第二阳极侧有机层含有至少1种以上的与所述第三阳极侧有机层含有的化合物不同的化合物,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式N1)的关系,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上,
NM2-NM3≥0.05…(数学式N1)
在所述通式(C1)中,
LA1、LA2和LA3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar111、Ar112和Ar113各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
在所述通式(C3)中,
LC1、LC2、LC3和LC4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1的情况下,LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5相互相同或者不同,
在n2为2、3或4的情况下,多个LC5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的LC5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar131、Ar132、Ar133和Ar134各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
在所述通式(C1)所示的化合物和所述通式(C3)所示的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基并非-N(RC6)(RC7)所示的基团,RC6和RC7各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述通式(C3)所示的化合物中的下述通式(C3-1)所示的第一氨基与下述通式(C3-2)所示的第二氨基为相同基团,
在所述通式(C3-1)和(C3-2)中,*各自为与LC5的键合位置。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层的膜厚为20nm以上且60nm以下。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
从所述第三阳极侧有机层的所述阳极侧的界面起至所述发光区域中的配置于最靠阳极侧的发光层的所述阳极侧的界面为止的距离为30nm以上。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式N3)的关系,
NM2-NM3≥0.075…(数学式N3)。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM2与所述第三阳极侧有机层中所包含的构成材料的折射率NM3之差NM2-NM3满足下述数学式(数学式N2)的关系,
NM2-NM3≥0.10…(数学式N2)。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有的化合物均与所述第三阳极侧有机层含有的化合物不同。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有的化合物的折射率为1.94以上。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层含有的化合物的折射率为1.89以下。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光区域含有荧光发光性物质和有机化合物。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光区域包含1个发光层。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光区域仅由1个发光层构成。
13.根据权利要求1~10中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光区域仅由2个发光层构成。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
还具有第四阳极侧有机层,
所述第四阳极侧有机层配置于所述第三阳极侧有机层与所述发光区域之间。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层的膜厚、所述第二阳极侧有机层的膜厚、所述第三阳极侧有机层的膜厚和所述第四阳极侧有机层的膜厚的合计为150nm以下。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层与所述发光区域直接相接。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层的膜厚和所述第三阳极侧有机层的膜厚之比满足下述数学式(数学式A3)的关系,
0.75<TL3/TL2<3.0…(数学式A3)
TL2为所述第二阳极侧有机层的膜厚,TL3为所述第三阳极侧有机层的膜厚,膜厚的单位为nm。
18.根据权利要求1~17中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层的膜厚和所述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为100nm以上。
19.根据权利要求1~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第一阳极侧有机层的膜厚、所述第二阳极侧有机层的膜厚和所述第三阳极侧有机层的膜厚的合计为150nm以下。
20.根据权利要求1~19中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
所述第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs,
所述第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)为-5.6eV以下。
21.根据权利要求1~20中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有第二空穴传输区域材料,
所述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
所述第二空穴传输区域材料与所述第三空穴传输区域材料为相互不同的化合物,
所述第二空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT2)大于1.0×10-4cm2/Vs,
所述第三空穴传输区域材料的空穴迁移率μh(cHT3)大于1.0×10-5cm2/Vs,
所述第二空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT2)与所述第三空穴传输区域材料的最高已占轨道的能级HOMO(cHT3)满足下述数学式(数学式B1)的关系,
HOMO(cHT2)<HOMO(cHT3)…(数学式B1)。
22.根据权利要求1~21中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层含有第三空穴传输区域材料,
所述第三空穴传输区域材料的单重态能量大于3.12eV。
23.根据权利要求1~22中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第三阳极侧有机层含有选自由下述通式(cHT3-11)所示的化合物、通式(cHT3-2)所示的化合物、通式(cHT3-31)所示的化合物和通式(cHT3-4)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物,
在所述通式(cHT3-11)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-31)和通式(cHT3-4)中,
Ar311为下述通式(1-a)、通式(1-b)、通式(1-c)和通式(1-d)中的任一式所示的基团,
Ar312和Ar313各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LD1、LD2和LD3各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
RD26~RD29之中的1个为与LD1键合的单键,*k表示键合位置,
由RD21~RD24以及并非与LD1键合的单键的RD26~RD29之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RD31~RD38之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD47~RD5o之中的1个为与LD1键合的单键,*m表示键合位置,
由RD41~RD44以及并非与LD1键合的单键的RD47~RD50之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
X3为氧原子、硫原子或者C(RD45)(RD46),
由RD45和RD46组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RD25、不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RD21~RD24、RD26~RD29、RD31~RD38、以及RD41~RD50各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
所述通式(cHT3-11)、通式(cHT3-2)、通式(cHT3-31)和通式(cHT3-4)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
所述通式(1-a)中,
由R51~R55之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R51~R55各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~6的烷基,
**表示与LD1的键合位置,
所述通式(1-b)中,
R61~R68之中的1个为与*b键合的单键,
由并非与*b键合的单键的R61~R68之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*b键合的单键的R61~R68各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置,
所述通式(1-c)中,
R71~R80之中的1个为与*d键合的单键,
由并非与*d键合的单键的R71~R80之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与*d键合的单键的R71~R80各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置,
所述通式(1-d)中,
R141~R145之中的1个为与*h1键合的单键,R141~R145之中的另一个为与*h2键合的单键,
由并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
由R151~R155之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161~R165之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与*h1键合的单键且并非与*h2键合的单键的R141~R145、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R151~R155和R161~R165各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~6的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~12的芳基,
**表示与LD1的键合位置。
24.根据权利要求1~22中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有选自由下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物,
在所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Ar124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35和RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RA20相互相同或者不同,
多个RA30相互相同或者不同,
所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。
25.根据权利要求23所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有选自由下述通式(cHT2-1)所示的化合物、通式(cHT2-2)所示的化合物和通式(cHT2-3)所示的化合物组成的组中的至少任一种化合物,
在所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)中,
Ar112、Ar113、Ar121、Ar122、Ar123和Af124各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(RC1)(RC2)(RC3),
RC1、RC2和RC3各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在RC1存在多个的情况下,多个RC1相互相同或者不同,
在RC2存在多个的情况下,多个RC2相互相同或者不同,
在RC3存在多个的情况下,多个RC3相互相同或者不同,
LA1、LA2、LA3、LB1、LB2、LB3和LB4各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
nb为1、2、3或4,
在nb为1的情况下,LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5相互相同或者不同,
在nb为2、3或4的情况下,多个LB5
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的LB5为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
由RA35和RA36组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
RA25、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA35和RA36各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由RA20~RA24之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由RA30~RA34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RA20~RA24以及RA30~RA34各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
多个RA20相互相同或者不同,
多个RA30相互相同或者不同,
所述通式(cHT2-1)、通式(cHT2-2)和通式(cHT2-3)所示的化合物中的R901~R904各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同。
26.根据权利要求1~25中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述第二阳极侧有机层含有的化合物为单胺化合物。
27.根据权利要求1~26中任一项所述的有机电致发光元件,其具有2个以上的发光单元、和
配置于所述2个以上的发光单元彼此之间的1个以上的电荷产生层,
所述2个以上的发光单元之中的至少1个为包含作为第一空穴传输区域的所述空穴传输区域和作为第一发光区域的所述发光区域的第一发光单元。
28.一种有机电致发光显示装置,其具有相互对置地配置的阳极和阴极,
其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,
所述蓝色像素包含权利要求1~27中任一项所述的有机电致发光元件作为所述蓝色有机EL元件,
所述绿色有机EL元件具有配置于所述阳极与所述阴极之间的绿色发光区域,
所述红色有机EL元件具有配置于所述阳极与所述阴极之间的红色发光区域,
在所述蓝色有机EL元件的所述发光区域、所述绿色发光区域和所述红色发光区域各个区域与所述阳极之间,以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置有所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层以及所述第三阳极侧有机层。
29.一种有机电致发光显示装置,其具有相互对置地配置的阳极和阴极,
其具有作为蓝色像素的蓝色有机EL元件、作为绿色像素的绿色有机EL元件和作为红色像素的红色有机EL元件,
所述蓝色像素、所述绿色像素和所述红色像素各自具有权利要求1~27中任一项所述的有机电致发光元件作为所述蓝色有机EL元件、所述绿色有机EL元件和所述红色有机EL元件,
所述蓝色有机EL元件中的所述发光区域为配置于所述阳极与所述阴极之间的蓝色发光区域,
所述绿色有机EL元件中的所述发光区域为配置于所述阳极与所述阴极之间的绿色发光区域,
所述红色有机EL元件中的所述发光区域为配置于所述阳极与所述阴极之间的红色发光区域,
在所述蓝色发光区域、所述绿色发光区域和所述红色发光区域各个区域与所述阳极之间,以该蓝色有机EL元件、该绿色有机EL元件和该红色有机EL元件共有的方式设置有所述第一阳极侧有机层、所述第二阳极侧有机层以及所述第三阳极侧有机层。
30.一种电子设备,其中搭载了权利要求1~27中任一项所述的有机电致发光元件。
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