CN107188852A - 一种应用于oled领域的化合物 - Google Patents

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CN107188852A CN201610147332.1A CN201610147332A CN107188852A CN 107188852 A CN107188852 A CN 107188852A CN 201610147332 A CN201610147332 A CN 201610147332A CN 107188852 A CN107188852 A CN 107188852A
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Abstract

本发明提供了一种应用于OLED领域的化合物，其结构如通式(I)所示：其中，R1和R2分别独立地选自芳香性化合物基团。所述化合物用于OLED材料中，并进一步用于OLED的电子传输层、发光层和空穴传输层中，更突出的是具体用于红光主体材料和电子传输材料中，最终得到的一种含有上述所述化合物的OLED器件，具有明显良好的性能优势。

Description

一种应用于OLED领域的化合物
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，尤其涉及OLED领域，具体为一种应用于OLED领域的化合物。
背景技术
TFT-LCD作为一种显示屏，是一种非自发光之显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，达到显示之功能。在实际应用中，TFT-LCD显示屏具有反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
OLED，作为一种新型显示技术，具有自发光的特性，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板制备得到。当有电流通过时，这些有机材料就会发光。目前，OLED的基本结构如三明治的结构，整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝三原色，构成基本色彩。由于OLED的特性是自己发光，因此，可视度和亮度均高，其次是电压需求低且省电效率高，加上反应快、重量轻、厚度薄，构造简单，成本低等，被视为21世纪最具前途的产品之一。
虽然OLED相对于其它显示器具有各方面的优势，但是事实上，其在显示、寿命、使用等方面仍然存在不足，重要的原因之一是缺乏高性能的材料，因此，设计与合成新型的应用于OLED领域的化合物或材料是本领域技术人员研究工作的重点。
发明内容
基于上述背景，本发明提供了一种新型的应用于OLED领域的化合物，其用于OLED材料中，并进一步用于OLED的电子传输层、发光层和空穴传输层中，更突出的是具体用于红光主体材料和电子传输材料中，最终得到的一种含有上述所述化合物的OLED器件，具有明显良好的性能优势。
本发明的第一方面的主题是一种应用于OLED领域的化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：
其中，R1和R2分别独立地选自芳香性化合物基团。
在本发明的一个实施例中，所述R1和R2为含有3-20个碳或氮的芳香性化合物基团。
优选地，所述R1和R2中含有苯环、萘环或杂环结构。
更优选地，所述R1和R2分别独立地选自如下结构式：
在本发明的一个优选实施例中，所述化合物选自如下结构：
本发明的第二方面的主题是一种包含上述所述化合物的材料。
本发明的第三方面的主题是一种上述所述化合物的应用，包括在OLED空穴传输层、OLED发光层、OLED电子传输层中的应用。
优选地，所述化合物应用于OLED红光主体材料以及OLED电子传输材料中。
本发明的第四方面的主题是一种含有上述所述化合物的OLED器件。
具体实施方式
本发明提供了一种应用于OLED领域的化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：
其中，R1和R2分别独立地选自芳香性化合物基团。
在本发明的一个实施例中，所述R1和R2为含有3-20个碳或氮的芳香性化合物基团。
在一个优选实施例中，所述R1和R2中含有苯环、萘环或杂环结构。
在一个进一步优选的实施例中，所述R1和R2分别独立地选自如下结构式：
在本发明的一个更进一步优选的实施例中，所述化合物选自如下结构：
本发明还提供了一种包含上述所述化合物的材料。
本发明提供了一种上述所述化合物的应用，包括在OLED空穴传输层、OLED发光层、OLED电子传输层中的应用。
在一个优选实施例中，所述化合物应用于OLED红光主体材料以及OLED电子传输材料中。
本发明提供了一种含有上述所述化合物的OLED器件。
下面结合具体实施例，对本发明的技术方案作进一步解释和说明。
实施例1
化合物1的合成：
所述化合物1的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A、0.1mol中间体B以及1000mL的二甲基甲酰胺，并向其中加入0.1mol的NaH，在氮气保护下常温反应12小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用乙醇/二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物1，产率67％。
化合物1表征如下：
MS：614.2722
1H-NMR：1.66(6H)7.92(1H)7.87(1H)7.75(1H)7.35(1H)7.41(1H)7.61(1H)7.28(1H)7.54(4H)7.48(2H)7.32(2H)7.21(1H)7.32(2H)7.47(2H)7.23(1H)7.35(2H)7.37(2H)7.24(1H)7.84(1H)7.28(1H)。
实施例2
化合物2的合成：
所述化合物2的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A、0.1mol中间体C以及1000mL的二甲基甲酰胺，并向其中加入0.1mol的NaH，在氮气保护下常温反应12小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用乙醇/二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物2，产率44％。
化合物2表征如下：
MS：654.3035
1H-NMR：1.64(12H)7.93(2H)7.85(2H)7.72(2H)7.34(2H)7.44(2H)7.62(2H)7.29(2H)7.32(2H)7.47(2H)7.23(1H)7.35(2H)7.37(2H)7.24(1H)7.84(1H)7.28(1H)。
实施例3
化合物3的合成：
所述化合物3的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A、0.1mol中间体D以及1000mL的二甲基甲酰胺，并向其中加入0.1mol的NaH，在氮气保护下常温反应12小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用乙醇/二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物3，产率54％。
化合物3表征如下：
MS：574.2409
1H-NMR：7.55(8H)7.49(4H)7.31(4H)7.22(2H)7.32(2H)7.47(2H)7.23(1H)7.35(2H)7.37(2H)7.24(1H)7.84(1H)7.28(1H)。
实施例4
化合物4的合成：
所述化合物4的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A、0.1mol中间体E以及1000mL的二甲基甲酰胺，并向其中加入0.1mol的NaH，在氮气保护下常温反应12小时；然后，向反应溶液中加入蒸馏水终止反应，并用乙醇/二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物4，产率37％。
化合物4表征如下：
MS：588.2565
1H-NMR：1.66(6H)7.92(1H)7.87(1H)7.75(1H)7.35(1H)7.41(1H)7.61(1H)7.28(1H)7.54(1H)7.48(1H)7.32(1H)7.31(2H)7.41(2H)7.32(2H)7.47(2H)7.23(1H)7.35(2H)7.37(2H)7.24(1H)7.84(1H)7.28(1H)。
应用实施例——OLED器件
对比应用实施例：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀，CBP，以及2--10％的Ir(piq)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al。
应用实施例1
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀化合物CBP，以及2--10％的Ir(piq)3，随后蒸镀20-40nm的化合物1，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al。
应用实施例2
将对比实施例中的Alq3换成化合物2，作为电子传输层。
应用实施例3
将对比实施例中的Alq3换成化合物3，作为电子传输层。
应用实施例4
将对比实施例中的Alq3换成化合物4，作为电子传输层。
应用实施例5
将对比实施例中的NPB换成化合物1，作为空穴传输层。
应用实施例6
将对比实施例中的NPB换成化合物3，作为空穴传输层。
应用实施例7
将对比实施例中的CBP换成化合物2，作为发光层。
应用实施例8
将对比实施例中的CBP换成化合物4，作为发光层。
其中：
OLED器件制作如下：
对比应用实施例：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例1：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物1/LiF/Al；
应用实施例2：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物2/LiF/Al；
应用实施例3：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物3/LiF/Al；
应用实施例4：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)3/化合物4/LiF/Al；
应用实施例5：ITO/化合物1/CBP：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例6：ITO/化合物3/CBP：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例7：ITO/NPB/化合物2：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例8：ITO/NPB/化合物4：Ir(piq)3/Alq3/LiF/Al；
在1000nits下，OLED器件结果如下：
器件 Cd/A Driver Voltage
对比应用实施例 8cd/A 4.7V
应用实施例1 15cd/A 3.6V
应用实施例2 17cd/A 3.9V
应用实施例3 19cd/A 3.8V
应用实施例4 16cd/A 4.0V
应用实施例5 16cd/A 4.1V
应用实施例6 17cd/A 4.2V
应用实施例7 15cd/A 3.7V
应用实施例8 16cd/A 4.1V
表1
由上表1可知，与现有技术中常见的对比应用实施例相比，采用本发明所述的化合物制备的OLED器件所需驱动电压更低，且产生的光通量越大，因此具有更好的发光性能。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (10)

1.一种应用于OLED领域的化合物，其特征在于，其结构如通式(I)所示：
其中，R1和R2分别独立地选自芳香性化合物基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2为含有3-20个碳或氮的芳香性化合物基团。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2中含有苯环、萘环或杂环结构。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2分别独立地选自如下结构式：
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下结构：
6.一种包含权利要求1-5中任意一项所述化合物的材料。
7.一种权利要求1-5中任意一项所述化合物的应用，其特征在于，包括在OLED空穴传输层、OLED发光层、OLED电子传输层中的应用。
8.根据权利要求7所述应用，其特征在于，所述化合物应用于OLED红光主体材料中。
9.根据权利要求7所述应用，其特征在于，所述化合物应用于OLED电子传输材料中。
10.一种含有权利要求1-5中任意一项所述化合物的OLED器件。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018147638A1 (ko) * 2017-02-08 2018-08-16 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

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US20140027744A1 (en) * 2012-07-25 2014-01-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device

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