CN103597052B - 有机光电子装置的化合物和包含该化合物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机光电子装置的化合物和包含该化合物的有机发光元件。提供了如化学式1中说明的用于有机光电子装置的化合物,该化合物可用于制造因卓越的电化学和热稳定性而具有卓越的寿命特性,并且即使在低驱动电压下也具有高发光效率的有机光电子装置。

Description

有机光电子装置的化合物和包含该化合物的有机发光元件
技术领域
本申请公开了用于有机光电子装置的化合物、包含该化合物的有机发光二极管和包含该有机发光二极管的显示装置,所述用于有机光电子装置的化合物能够提供具有优异的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的有机光电子装置。
背景技术
有机光电子装置为需要通过使用空穴或电子在电极和有机材料之间电荷交换的装置。
有机光电子装置根据其驱动原理可分类如下。第一种有机光电子装置为如下驱动的电子设备:激子通过来自外部光源的光子在有机材料层中产生;该激子分成电子和空穴;电子和空穴转移到不同的电极作为电流源(电压源)。
第二种有机光电子装置为如下驱动的电子设备:将电压或电流施加到至少两个电极,以注入空穴和/或电子到位于该电极的界面的有机材料半导体中;该装置通过注入的电子和空穴驱动。
有机光电子装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导鼓和有机晶体管等,并且它需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或者发光材料。
特别地,由于对平板显示器的需求增长,有机发光二极管(OLED)近来受到关注。通常,有机发光是指电能向光能的转变。
这样的有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流而将电能转变成光。它具有插入阳极和阴极之间的功能有机材料层的结构。有机材料层包括含有不同材料的多个层,例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层,以提高有机光电子装置的效率和稳定性。
在这样的有机发光二极管中,当在阳极和阴极之间施加电压时,来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层并重新结合以产生具有高的能量的激子。产生的激子在向基态转移时产生具有特定波长的光。
近来,已知除了荧光发光材料以外,磷光发光材料也可用于有机光电子装置的发光材料。这样的磷光材料通过将电子从基态传输到激发态,由系间跨越将单线态激子非辐射过渡到三线态激子,和将三线态激子过渡到基态以发光,而发光。
如上所述,在有机发光二极管中,有机材料层包含发光材料和电荷传输材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料等。
发光材料根据发出的颜色分为蓝色、绿色和红色发光材料,黄色和橙色发光材料发出近似天然色的颜色。
当一种材料用作发光材料时,最大发光波长由于分子间的相互作用转变为长的波长或者颜色纯度减小,或者装置效率由于发光猝灭效应下降。因此,为了通过能量转移改善颜色纯度和提高发光效率和稳定性,包含作为发光材料的主体/掺杂剂系统。
为了实现有机发光二极管优异的性能,构成有机材料层的材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及诸如主体和/或掺杂剂的发光材料,应该稳定并具有良好的效率。然而,用于有机发光二极管的有机材料层形成材料的开发还远不能令人满意,因而存在对于新材料的需求。其它有机光电子装置也需要这种材料的开发。
低分子有机发光二极管在真空沉积方法中制造为薄膜,并可具有良好的效率和寿命性能。在喷墨或旋涂方法中制造的聚合物有机发光二极管具有低初始成本和大尺寸的优点。
低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管都具有自发光、高速响应、宽视角、超薄、高图像质量、耐久和大驱动温度范围等优点。具体而言,与常规LCD(液晶显示器)相比,它们由于自发光特性具有良好的可见度,并且因为它们不需要背光,所以具有减小的厚度和重量达到LCD的三分之一的优点。
此外,由于它们具有为LCD的1000倍快的微秒单位的响应速度,它们可实现完美的移动图像,而没有画面延迟。基于这些优点,它们自二十世纪八十年代后期首次出现以来显著地发展至具有80倍的效率和超过100倍的寿命。近来,它们持续迅速变大为例如40英寸的有机发光二极管面板。
它们同时需要具有提高的发光效率和寿命以便更大。这里,它们的发光效率需要在发光层中空穴和电子之间的平稳结合。然而,由于有机材料通常具有比空穴迁移更慢的电子迁移,它具有空穴和电子之间低效结合的缺点。因此,在提高电子从阴极的注入和迁移时,同时需要防止空穴的迁移。
为了提高寿命,需要防止由装置操作过程中产生的焦耳热引起的材料结晶。因此,对于具有优异的电子注入和迁移以及高的电化学稳定性的有机化合物存在着强烈的需要。
发明内容
【技术问题】
本申请提供了用于有机光电子装置的化合物,所述化合物可用作空穴注入和空穴传输材料、或电子注入和电子传输材料,还可与合适掺杂剂一起用作发光主体。
本申请提供了具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机发光二极管以及包含该有机发光二极管的显示装置。
【技术方案】
在本发明的一个方面,提供了用于有机光电子装置的化合物,由以下化学式1表示。
[化学式1]
在上面化学式1中,L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C2至C6烯基、取代或未取代的C2至C6炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合;n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数;Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;R1至R8相同或不同,并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且R5至R8的至少一个为具有空穴特性的取代或未取代的C3至C30杂芳基、具有空穴特性的取代或未取代的C6至C30芳基、具有空穴特性的取代或未取代的芳胺基或它们的组合。
R5至R8的至少一个可为取代或未取代的三亚苯基。
所述用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式2表示:
[化学式2]
上面化学式2中,L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C2至C6烯基、取代或未取代的C2至C6炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合;n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数;Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且X为NR′、O或S,其中,R′为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
所述用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式3表示:
[化学式3]
上面化学式3中,L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C2至C6烯基、取代或未取代的C2至C6炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合;n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数;Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且X为NR′、O或S,其中R′为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
所述用于有机光电子装置的化合物可由以下的化学式4表示:
[化学式4]
上面化学式4中,L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C2至C6烯基、取代或未取代的C2至C6炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合;n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数;Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;并且X为NR′、O或S,其中R′为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
所述Ar为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基或它们的组合。
所述L1可为取代或未取代的亚苯基。
所述n可为1,并且所述m可为0或1。
所述具有空穴特性的取代或未取代的C3至C30杂芳基可为取代或未取代的咔唑基类衍生物、取代或未取代的二苯并呋喃基类衍生物、取代或未取代的二苯并噻吩基类衍生物或它们的组合。
所述具有空穴特性的取代或未取代的C6至C30芳基可为取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基或它们的组合。
所述具有空穴特性的取代或未取代的芳胺基包含单个芳基或多个芳基,并且所述单个芳基或多个芳基可相同或不同,并独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基或它们的组合。
所述用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式A1至A21的一个表示:
所述用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式B1至B42的一个表示。
所述用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式C1至C42的一个表示:
所述有机光电子装置可选自有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓和有机存储装置。
在本发明的另一个实施方式中,提供了有机发光二极管,包含:阳极、阴极以及插入所述阳极和阴极之间的至少一个有机薄层,其中,所述有机薄层的至少一个包含上述的用于有机光电子装置的化合物。
所述有机薄层可选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层或它们的组合。
所述用于有机光电子装置的化合物可包含在发光层中。
所述用于有机光电子装置的化合物可用作发光层中的磷光主体材料或荧光主体材料。
所述用于有机光电子装置的化合物可用于空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或空穴阻挡层中的材料。
所述用于有机光电子装置的化合物可用作发光层中的荧光蓝色掺杂剂材料。
【有益效果】
本申请可提供具有高空穴或电子传输性质、膜稳定性、热稳定性和高的三线态激子能量的化合物。这样的化合物可用作发光层的空穴注入/传输材料、主体材料或电子注入/传输材料。
使用该化合物的有机光电子装置可使用单个化合物或它们的混合物,并由于优异的电化学和热稳定性而具有低驱动电压下的高发光效率。
附图说明
图1至图5为显示根据本发明的各种实施方式的有机发光二极管截面视图,该有机发光二极管包含根据本发明的一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物。
具体实施方式
下文将详细说明本发明的实施方式。然而,这些实施方式为示例性的,并且本公开不限于此。
在本说明书中,在未另外提供具体定义时,“取代的”是指用C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C10烷氧基、氟基、诸如三氟甲基等的C1至C10三氟烷基、或氰基中的一种取代。
在本说明书中,在未另外提供具体定义时,“杂”是指在一个化合物或取代基中包含选自N、O、S和P中的1至3个杂原子而其余为碳的一类。
在本说明书中,在未另外提供具体定义时,“它们的组合”是指通过连接体彼此键合的至少两个取代基,或者彼此稠合的至少两个取代基。
在本说明书中,在未另外提供具体定义时,“烷基”是指脂族烃基。烷基可为不包含任何烯基或炔基的“饱和烷基”。烷基可为包含至少一个烯基或炔基的“不饱和烷基”。“烯基”是指至少两个碳的至少一个碳-碳双键的官能团,并且“炔基”是指至少两个碳的至少一个碳-碳三键的官能团。不论是饱和或不饱和,烷基都可为支链的、直链的或环状的。
烷基可为C1至C20烷基。烷基可为C1至C10中等大小的烷基。烷基可为C1至C6的较小的烷基。
例如,C1至C4烷基在烷基链中可具有1至4个碳原子,可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
典型的烷基的实例可单独地和独立地为用选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基等的一个或多个取代的官能团。
“芳族基团(aromatic group)”是指其中所有元素都具有形成共轭的p-轨道的环状官能团。芳香基的具体实例为芳基(aryl group)和杂芳基(heteroaryl group)。
“芳基”包含单环或稠合环的多环(即共享相邻碳原子对的环)的基团。
“杂芳基”是指包含1至3个选自N、O、S和P的杂原子而其余为碳的芳基。
“螺环结构”是指多个具有一个碳的接触点的环状结构。螺环结构可包括具有螺环结构的化合物或具有螺环结构的取代基的化合物。
在本说明书中,有机光电子装置可包含有机化合物和将光转变成电的装置和/或将电转变成光的装置。
根据本发明的一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物具有其中包含取代或未取代的咪唑基和取代或未取代的咔唑基的核和与该核结合的具有空穴特性的取代基的结构。
因此,上述化合物包含具有优异的电子特性及选择性地由空穴特性增强的核结构,因此可满足发光层需要的条件。更具体地,该化合物可用作发光层的主体材料。
用于有机光电子装置的化合物包含核部分和用于取代该核部分的各种取代基,因而可具有各种能带隙。该化合物可用在空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或空穴阻挡层中。
上述化合物可具有取决于取代基的合适的能级,因此可增强有机光电子装置的电子转移能力,并带来对效率和驱动电压优异的效果,而且具有优异的电化学和热稳定性,因此在有机光电子装置的操作过程中,提高了寿命特性。
根据本发明的一个实施方式,提供了由以下化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物。
[化学式1]
在上面化学式1中,L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C2至C6烯基、取代或未取代的C2至C6炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合;n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数;Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;R1至R8相同或不同,并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且R5至R8的至少一个为具有空穴特性的取代或未取代的C3至C30杂芳基、具有空穴特性的取代或未取代的C6至C30芳基、具有空穴特性的取代或未取代的芳胺基或它们的组合。
空穴特性是指由于根据HOMO能级的传导特性,在阳极形成的空穴易于注入发光层,并在发光层中传输的特性。
与空穴特性相反,电子特性是指由于根据LUMO能级的传导特性,在阴极形成的电子易于注入发光层,并在发光层中传输的特性。
R5至R8的至少一个可为取代或未取代的三亚苯基。
上述化合物的三亚苯基具有庞大结构并产生共振效应,从而可抑制在固态中可能发生的副反应,并改善有机发光二极管的性能。
此外,该三亚苯基使化合物庞大,因此可具有降低结晶度和提高寿命的效果。
三亚苯基与其他取代基不同,具有较宽的带隙和高的三线态激发能,所以它可与咔唑结合,而不降低化合物的带隙或三线态激发能。
用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式2表示。
[化学式2]
上面化学式2中,L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C2至C6烯基、取代或未取代的C2至C6炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合;n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数;Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且X为NR′、O或S,其中,R′为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
上面化学式2表示的化合物可为包含取代或未取代的咔唑类衍生物、取代或未取代的二苯并呋喃基类衍生物或取代或未取代的二苯并噻吩基类衍生物的结构。
在本说明书中,咔唑基类衍生物包含多于两个与咔唑基结合并形成稠合环的取代基。这个概念可应用到二苯并呋喃基类衍生物和二苯并噻吩基类衍生物。
当咔唑基类衍生物、二苯并呋喃基类衍生物或二苯并噻吩基类衍生物包含在化合物中时,可提高整个化合物的双极特性。
上面化学式2表示的化合物可包含咔唑类衍生物,因此可具有用于有机光电子装置的空穴特性。
更具体地,L1和L2可相同或不同,并独立地为取代或未取代的亚乙烯基、取代或未取代的亚乙炔基、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基和取代或未取代的亚三嗪基等。
具有取代基的π-键的取代基通过控制化合物的π共轭长度而提高了三线态能带隙,以便非常有效地作为磷光主体应用于有机光电子装置的发光层。因为n和m独立地为0,可存在例如L1和L2的连接基团。
n可为1,并且m可为0或1。当n和m的组合满足上述时,根据本发明的一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物可具有各种能级。
此外,L1和L2可更具体地为取代或未取代的咔唑基类衍生物、取代或未取代的二苯并噻吩基咔唑类衍生物和取代或未取代的二苯并呋喃基类衍生物等。因为连接基团自身具有空穴特性,所以取代基可进一步增强整个化合物的空穴特性。此外,由于可根据咔唑基类衍生物的结合位置选择地调节π键,所以可易于调节整个化合物的能带隙。
L1可为取代或未取代的亚苯基。当L1为取代或未取代的亚苯基时,可容易地合成根据本发明的一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物。
用于有机光电子装置的化合物可由以下的化学式3或4表示。
[化学式3]
上面化学式3中,L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C2至C6烯基、取代或未取代的C2至C6炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合;n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数;Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且X为NR′、O或S,其中R′为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
[化学式4]
上面化学式4中,L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C2至C6烯基、取代或未取代的C2至C6炔基、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合;n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数;Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合;并且X为NR′、O或S,其中R′为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
Ar可为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3的C30杂芳基或它们的组合。
具体地,Ar可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基或它们的组合。
更具体地,Ar可为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基或它们的组合。
例如,当Ar为取代或未取代的联苯基时,用于有机光电子装置的化合物具有合适的能级和热稳定性。
例如,当Ar为取代或未取代的吡啶基时,可根据吡啶基的取代位置控制化合物的电子迁移率,并且包括含吡啶基的化合物的装置可具有提高的效率特性。
例如,当Ar为取代或未取代的三嗪基时,用于有机光电子装置的化合物可具有提高的电子迁移率特性。
具有空穴特性的取代或未取代的C3至C30杂芳基可为取代或未取代的咔唑基类衍生物、取代或未取代的二苯并呋喃基类衍生物、取代或未取代的二苯并噻吩基类衍生物或它们的组合。
具有空穴特性的取代或未取代的C6至C30芳基可为取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基或它们的组合。
具有空穴特性的取代或未取代的芳胺基包含单个芳基或多个芳基,并且单个芳基或多个芳基可相同或不同,并独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基或它们的组合。这样的芳胺基具有更加提高的空穴特性。
通过控制取代基,可控制化合物的能带隙。例如,可制备用于有机发光二极管的发光层的具有合适特性的化合物。
此外,取代基的合适的组合可提供具有优异的热稳定性和抗氧化性的化合物。
取代基的合适的组合可提供具有不对称双极特性的化合物。不对称双极特性可提高空穴和电子传输能力,并且因而提高发光效率和装置的性能。
此外,可调节取代基以使化合物结构庞大,因而减小化合物的结晶度。因此,具有低结晶度的化合物可提高装置的寿命。
用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式A1至A21表示。然而,本发明不限于以下化合物。
用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式B1至B42表示。然而,本发明不限于以下化合物。
用于有机光电子装置的化合物可由以下化学式C1至C42表示。然而,本发明不限于以下化合物。
当根据本发明的上述实施方式的化合物同时需要电子和空穴特性时,可引入具有电子特性的官能团,以提高有机发光二极管的寿命,并降低它的驱动电压。
根据本发明的上述一个实施方式的化合物可具有约320至500nm的最大发光波长,和大于或等于2.0eV的三线态激子能量(T1),并且具体地为2.0至4.0eV。
由于具有三线态激子能量的主体材料可很好地传输电荷到掺杂剂并提高发光效率,由于通过自由调节HOMO和LUMO能级而减小驱动电压的优点,上述化合物可有效地用作主体材料或电荷传输材料。
包含上述化合物的用于有机光电子装置的化合物具有大于或等于110℃的玻璃化转变温度和大于或等于400℃的热分解温度,表明提高的热稳定性。因此,可能生产具有高效率的有机光电子装置。
用于包含上述化合物的有机光电子装置的化合物可对发光或者注入和/或传输电子中起作用,并与合适的掺杂剂一起用作发光主体。换句话说,用于有机光电子装置的化合物可用作磷光或荧光主体材料、发蓝光的掺杂剂材料或电子传输材料。
根据本发明的一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物用于有机薄层,它可提高有机光电子装置的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性,并减小驱动电压。
因此,根据另一个实施方式,提供了包含上述用于有机光电子装置的化合物的有机光电子装置。该有机光电子装置可包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓和有机存储装置等。例如,根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物可包含在有机太阳能电池的电极或电极缓冲层中以提高量子效率,并且它可用作有机晶体管中用于栅极或源-漏极等的电极材料。
本发明的另一个实施方式包括阳极、阴极以及该阳极和阴极之间的至少一个或多个有机薄层,并且,至少一个有机薄层可包含根据本发明的一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物。
包含用于有机光电子装置的化合物的有机薄层可包括选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和它们的组合的层。上述至少一层包含根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物。具体地,电子传输层或电子注入层可包含根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物。此外,当上述用于有机光电子装置的化合物包含在发光层中时,可包含该用于有机光电子装置的化合物作为磷光或荧光主体,具体作为荧光蓝色掺杂剂材料。
图1至5为显示根据本发明一个实施方式的包含上述用于有机光电子装置的化合物的有机发光二极管的截面视图。
参见图1至5,根据一个实施方式的有机发光二极管100、200、300、400和500包含插入阳极120和阴极110之间的至少一个有机薄层105。
阳极120包含具有大功函以帮助空穴注入有机薄层的阳极材料。该阳极材料包括:金属,例如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或者它们的合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;或传导聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包含作为阳极的含有氧化铟(ITO)的透明电极。
阴极110包含具有小功函以帮助电子注入有机薄层的阴极材料。该阴极材料包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或者多层材料,例如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。优选包含作为阴极的含有铝的金属电极。
首先,参见图1,有机发光二极管100包含仅含有发光层130的有机薄层105。
参见图2,双层有机发光二极管200包含有机薄层105,有机薄层105包含含有电子传输层的发光层230和空穴传输层140。如图2显示,有机薄层105包括发光层230和空穴传输层140的双层。发光层230也起到电子传输层的作用,并且空穴传输层140层具有优异的与诸如ITO的透明电极结合的性质或优异的空穴传输性质。
参见图3,三层有机发光二极管300包含含有电子传输层150、发光层130和空穴传输层140的有机薄层105。发光层130独立安装,具有优异的电子传输能力或优异的空穴传输能力的层分别堆叠。
参见图4,四层有机发光二极管400包含用于与ITO的阴极结合的含有电子注入层160、发光层130、空穴传输层140和空穴注入层170的有机薄层105。
参见图5,五层有机发光二极管500包含含有电子传输层150、发光层130、空穴传输层140和空穴注入层170的有机薄层105,并进一步包含电子注入层160以实现低电压。
在图1至图5中,有机薄层105包含用于有机光电子装置的化合物,有机薄层105包括选自由电子传输层150、电子注入层160、发光层130和230、空穴传输层140、空穴注入层170和它们的组合中的至少一种。上述用于有机光电子装置的化合物可用于电子传输层150或电子注入层160。当它用于电子传输层时,能够提供具有更简单结构的有机光电子装置,因为它不需要另外的空穴阻挡层(未显示)。
此外,当上述用于有机光电子装置的化合物包含在发光层130和230中时,可包含用于有机光电子装置的化合物作为磷光或荧光主体或者荧光蓝色掺杂剂。
上述有机发光二极管可通过以下方法制造:在基板上形成阳极;按照诸如蒸发、溅射、等离子体镀和离子镀的干涂方法或者诸如旋涂、浸涂和流涂的湿涂方法形成有机薄层;并在其上提供阴极。
本发明的另一个实施方式提供了包含根据以上实施方式的有机发光二极管的显示装置。
下面,参见实施例更详细地说明实施方式。然而,这些实施例在任何意义上都不应解释为限制本发明的范围。
(制备用于有机光电子装置的化合物)
实施例1:合成由化学式B2表示的化合物
根据以下反应路线1合成由以上化学式B2表示的化合物作为根据本发明的用于有机光电子装置的化合物的具体实例。
[反应路线1]
第一步:合成化合物A
在2000mL的圆底烧瓶中将41.6g(160mmol)的N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺和33g(180mmol)的联苯基-4-甲醛与300ml的2-甲氧基乙醇一起搅拌,将反应容器的温度提高到回流温度后将搅拌过的混合物继续搅拌24小时。用二氯甲烷处理反应溶液并得到有机层,然后用无水硫酸镁从有机层中去除水分。从其中去除溶剂后,通过反应物过柱而获得30g的化合物(A)(40%的产率)。
原子分析化合物(A),并提供了结果。
计算值C25H17ClN2:C,78.84;H,4.50;N,7.36;测量值:C,78.80;H,4.52;N,7.40
第二步:合成化合物B2
将16g(40mmol)的化合物(A)、15g(40mmol)的9-苯基-9H,9′H-[3,3′]二咔唑-基(B)和7.6g(55mmol)的碳酸钾在250ml的DMSO中混悬,向其中加入1g(7mmol)的1,10-邻二氮杂菲和1g(7mmol)的氯化铜,加热混合物,并在氮气流下回流12小时。将反应溶液加入1000ml的MeOH中以获得结晶的固体,将结晶的固体过滤并溶解于一氯代苯中,并用二氧化硅凝胶/硅藻土过滤溶液。去除过滤后的溶液中适量的有机溶剂,并将剩余物在MeOH中重结晶,获得15g化合物B2(56%的产率:)。
原子分析化合物B2,并提供了结果。
计算值 C55H36N4:C,87.74;H,4.82;N,7.44;测量值:C,87.76;H,4.81;N,7.39
实施例2:合成化学式B3表示的化合物
根据以下反应路线2合成由以上化学式B3表示的化合物作为根据本发明的用于有机光电子装置的化合物的具体实例。
[反应路线2]
第一步:合成化合物(C)
在2000mL的圆底烧瓶中将48.5g(210mmol)的N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺和33g(210mmol)的1-萘醛与300ml的2-甲氧基乙醇一起搅拌,将反应容器的温度提高到回流温度后将搅拌过的混合物继续搅拌24小时。用二氯甲烷和水处理反应溶液得到有机层,然后用无水硫酸镁从有机层中去除水分。从其中去除溶剂后,通过反应物过柱而获得30g的化合物(C)(40%的产率)。
将获得的化合物(C)进行原子分析,并提供了如下结果。
计算值C23H25ClN2:C,77.85;H,4.26;N,7.89;测量值:C,77.79;H,4.21;N,7.79
用核磁共振分析仪(NMR)分析获得的化合物(C),并提供了如下结果。
300MHz(CDCl3,ppm):8.05(1H,t),7.95(1H,d),7.82(2H,m),7.35(7H,m),7.18(d,2H),7.05(d,2H)
第二步:合成化合物B3
将14.5g(40mmol)的化合物(C)、14.5g(40mmol)的9-苯基-9H,9′H-[3,3′]二咔唑-基(B)和7.5g(53mmol)的碳酸钾在250ml的DMSO中混悬,向其中加入1g(7mmol)的1,10-邻二氮杂菲和1g(7mmol)的氯化铜,加热混合物,并在氮气流下回流12小时。将反应溶液加入1000ml的MeOH中以获得结晶的固体,然后将结晶的固体过滤并溶解于一氯代苯中,并用二氧化硅凝胶/硅藻土过滤溶液。去除其中适量的有机溶剂,并将剩余物在MeOH中重结晶,获得16.5g的化合物B3(65%的产率)。
进行了化合物B3的原子分析,并提供了结果如下。
计算值C53H34N4:C,87.58;H,4.71;N,7.71;测量值:C,87.60;H,4.68;N,7.65
实施例3:合成化学式B16表示的化合物
根据以下反应路线3合成由以上化学式B16表示的化合物作为根据本发明的用于有机光电子装置的化合物的具体实例。
[反应路线3]
第一步:合成化合物(D)
在2000mL的圆底烧瓶中将25g(110mmol)的N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺和20g(110mmol)的联苯基-4-甲醛与300ml的2-甲氧基乙醇一起搅拌,将反应容器的温度提高到回流温度,将搅拌过的所得物再搅拌24小时。用二氯甲烷和水处理反应溶液得到有机层,然后用无水硫酸镁从有机层中去除水分。从其中去除溶剂后,通过所得物过柱而获得12g的化合物(D)(28%的产率)。
进行化合物(D)的原子分析,并提供了如下结果。
计算值C24H16ClN3:C,75.49;H,4.22;N,11;测量值:C,75.79;H,4.11;N,11.8
第二步:合成化合物B16
将12g(31mmol)的化合物(D)、15g(31mmol)的9-联苯基-9H,9′H-[3,3′]二咔唑-基(E)和6.5g(47mmol)的碳酸钾在250ml的DMSO中混悬,向其中加入1g(7mmol)的1,10-邻二氮杂菲和1g(7mmol)的氯化铜,加热混合物,并在氮气流下回流12小时。将反应溶液加入1000ml的MeOH中以结晶固体,将该固体溶解于一氯代苯中,然后用二氧化硅凝胶/硅藻土过滤。去除适量的有机溶剂后,通过用MeOH进行重结晶而获得15.6g的化合物B16(60%的产率)。
进行了化合物B16的原子分析,并提供结果如下。
计算值C60H39N5:C,86.83;H,4.74;N,8.44;测量值:C,87.01;H,4.69;N,8.49
实施例4:合成化学式C32表示的化合物
根据以下反应路线4合成由以上化学式C32表示的化合物作为根据本发明的用于有机光电子装置的化合物的具体实例。
[反应路线4]
第一步:合成化合物(C)
在2000mL的圆底烧瓶中将41.6g(160mmol)的N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺和33g(180mmol)的联苯基-4-甲醛与300ml的2-甲氧基乙醇一起搅拌,将反应容器的温度提高到回流温度,并将搅拌过的所得物再搅拌24小时。用二氯甲烷和水处理反应溶液得到有机层,然后用无水硫酸镁从有机层中去除水分。从其中去除溶剂后,通过所得物过柱而获得30g的化合物(C)(40%的产率)。
进行化合物(C)的原子分析,并提供了如下结果。
计算值C25H17ClN2:C,78.84;H,4.50;N,7.36;测量值:C,78.80;H,4.52;N,7.40
第二步:合成化合物C32
将16g(40mmol)的化合物(C)、14g(40mmol)的3-硫芴-2-基-9-H-咔唑(F)和7.6g(55mmol)的碳酸钾在250ml的DMSO中混悬,向其中加入1g(7mmol)的1,10-邻二氮杂菲和1g(7mmol)的氯化铜,加热混合物,并在氮气流下回流12小时。将反应溶液加入1000ml的MeOH中以结晶固体,将固体过滤并溶解于一氯代苯中,并用二氧化硅凝胶/硅藻土过滤溶液。从中去除适量的有机溶剂后,通过用MeOH进行重结晶而获得15.5g的化合物C32(56%的产率)。
进行了化合物C32的原子分析,并提供结果如下。
计算值C49H31N3S:C,84.82;H,4.50;N,6.06;S,4.62;测量值:C,84.79;H,4.54;N,6.02
实施例5:合成化学式C33表示的化合物
根据以下反应路线5合成由以上化学式C33表示的化合物作为根据本发明的用于有机光电子装置的化合物的具体实例。
[反应路线5]
第一步:合成化合物(D)
在2000mL的圆底烧瓶中将25g(110mmol)的N-(4-氯苯)-1,2-苯二胺和20g(110mmol)的联苯基-4-甲醛与300ml的2-甲氧基乙醇一起搅拌,将反应容器的温度提高到回流温度,并将所得物搅拌24小时。用二氯甲烷和水处理反应溶液得到有机层,然后用无水硫酸镁从有机层中去除水分。从其中去除溶剂后,通过所得物过柱而获得12g的化合物(D)(28%的产率)。
进行化合物(D)的原子分析,并提供了如下结果。
计算值C24H16ClN3:C,75.49;H,4.22;N,11;测量值:C,75.79;H,4.11;N,11.8
第二步:合成化合物C33
12g(31mmol)的化合物(D)、15g(31mmol)的3-硫芴-2-基-9-H-咔唑(F)和6.5g(47mmol)的碳酸钾在250ml的DMSO中混悬,向其中加入1g(7mmol)的1,10-邻二氮杂菲和1g(7mmol)的氯化铜,加热混合物,并在氮气流下回流12小时。将反应溶液加入1000ml的MeOH中以结晶固体,将固体过滤并溶解于一氯代苯中,并用二氧化硅凝胶/硅藻土过滤溶液。从中去除适量的有机溶剂后,通过在MeOH中进行重结晶而获得13g的化合物C33(60%的产率)。
进行了化合物C33的原子分析,并提供结果如下。
计算值C48H30N4S:C,82.97;H,4.35;N,8.06;S,4.61;测量值:C,83.01;H,4.40;N,8.01
(制造有机发光二极管)
实施例6
具体地,制造有机发光二极管的方法说明如下;通过将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在丙酮、异丙醇和纯水中用超声波清洗ITO玻璃基板15分钟,然后用UV臭氧清洗30分钟,而制造阳极。
将ITO透明电极用作阳极,并将以下HTM化合物真空沉积以在ITO基板上形成1200厚的空穴注入层。
[HTM]
用7wt%的以下PhGD化合物作为磷光绿色掺杂剂掺杂作为主体的根据实施例1的化合物,并真空沉积所掺杂的化合物以形成300厚的发光层。将1000厚的ITO用作阳极,并将1000厚的铝(Al)用作阴极。
[PhGD]
然后,将BAlq[双(2-甲基-8-喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯基-4-羟连(olato))铝]和Alq3[三(8-羟基喹啉)铝]在发光层上部连续沉积至50厚和250厚以形成电子传输层。在电子传输层上部,将LiF和Al连续地真空沉积至5和1000厚以形成阴极,从而制造有机发光二极管。
实施例7
除了使用根据实施例3的化合物代替根据实施例6的化合物以外,根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
实施例8
具体地,根据制造有机发光二极管的方法,通过将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,然后分别在丙酮、异丙醇和纯水中用超声波清洗ITO玻璃基板15分钟,然后用UV臭氧清洗30分钟,而制造阳极。
将ITO透明电极用作阳极,并通过将以下HTM化合物和根据实施例1的化合物真空沉积而在ITO基板上部形成1200厚的空穴注入层。
[HTM]
用7wt%的以下PhGD化合物作为磷光绿色掺杂剂掺杂作为用于发光层主体的4,4-N,N-二咔唑联苯基(CBP),然后真空沉积以形成300厚的发光层。阳极为1000厚的ITO,阴极为1000厚的铝(Al)。
[PhGD]
然后,将BAlq[双(2-甲基-8-喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯基-4-羟连(olato))铝]和Alq3[三(8-羟基喹啉)铝]在发光层上连续沉积分别至50和250厚以形成电子传输层。在电子传输层上,将LiF和Al连续地真空沉积至5和1000厚以形成阴极,从而制造有机发光二极管。
实施例9
除了使用根据实施例3的化合物代替根据实施例1的化合物以外,根据与实施例8相同的方法制造有机发光二极管。
对比例1
除了使用4,4-N,N-二咔唑联苯基(CBP)作为用于发光层的主体代替根据实施例1的化合物以外,根据与实施例6相同的方法制造有机发光二极管。
(有机发光二极管的性能测量)
测量根据实施例6至9和对比例1的各有机发光二极管取决于电压的电流密度变化和亮度变化以及发光效率。以下列方法具体地进行测量,结果提供于下表1和表2中。
(1)测量取决于电压变化的电流密度变化
在将电压从0V提高至10V的同时用电流电压计(Keithley2400)测量制造的有机发光二极管的流经单元装置的电流值,并用测量的电流除以面积以提供结果。
(2)测量取决于电压变化的亮度变化
在将电压从0V提高至10V的同时用亮度仪(Minolta Cs-1000A)测量有机发光二极管的亮度。
(3)测量发光效率
用项目(1)和(2)中得到的亮度、电流密度和电压计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)和功率效率(lm/W)。
(表1)
驱动电压(Vd,V) 电流效率(cd/A) 功率效率(lm/W) 亮度(cd/m2) 色坐标(CIEx) 色坐标(CIEy)
对比例1 4.90 44.8 28.7 3000 0.329 0.626
实施例6 5.07 48.8 30.2 3000 0.325 0.629
实施例7 5.14 49.0 30.0 3000 0.330 0.625
与根据对比例1的通过应用CBP作为用于发光层的主体制造的有机发光二极管相比,根据实施例6和7的有机发光二极管显示了提高的效率。
(表2)
驱动电压(Vd,V) 电流效率(cd/A) 功率效率(lm/W) 亮度(cd/m2) 色坐标(CIEx) 色坐标(CIEy)
对比例1 4.90 44.8 28.7 3000 0.329 0.626
实施例8 4.75 62.4 41.2 3000 0.295 0.674
实施例9 5.10 68.4 42.1 3000 0.322 0.654
与根据对比例1的使用CBP作为用于发光层的单一主体的有机发光二极管相比,根据实施例8和9的包含中间层的有机发光二极管显示了提高的效率。
尽管结合目前认为可行的示例性实施方式已经说明了本发明,但应理解本发明不限于已公开的实施方式,而是相反,本发明旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同方案。因此,前述实施方式应理解为示例性的,而不是以任何方式限制本发明。

Claims (17)

1.一种用于有机光电子装置的化合物,由以下化学式1表示:
其中,在上面化学式1中,
L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合,
n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数,
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,
R1至R8相同或不同,并且独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且
R5至R8的一个为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、包含单个芳基或多个芳基的取代或未取代的芳胺基或它们的组合,
其中,所述单个芳基或多个芳基相同或不同,并独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基或它们的组合,并且
其中,在未另外提供具体定义时,“取代的”是指用C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C10烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基或氰基中的一种取代。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,R5至R8的一个为取代或未取代的三亚苯基。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学式2表示:
其中,上面化学式2中,
L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合,
n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数,
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,
R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且
X为NR'、O或S,其中,R'为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由以下化学式3表示:
其中,上面化学式3中,
L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合,
n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数,
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,
R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且
X为NR'、O或S,其中R'为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由以下的化学式4表示:
其中,上面化学式4中,
L1和L2相同或不同,并且独立地为单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、取代或未取代的C3至C30亚杂芳基或它们的组合,
n和m相同或不同,并独立地为0至3的整数,
Ar为取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,
R1至R10相同或不同,并独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合,并且
X为NR'、O或S,其中R'为氢、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C3至C30杂芳基或它们的组合。
6.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述Ar为取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述L1为取代或未取代的亚苯基。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述n为1,并且所述m为0或1。
9.一种用于有机光电子装置的化合物,由以下化学式A1至A21的一个表示:
10.一种用于有机光电子装置的化合物,由以下化学式B1至B42的一个表示:
11.一种用于有机光电子装置的化合物,由以下化学式C1至C36的一个表示:
12.根据权利要求1至11的任一项所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述有机光电子装置选自有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓和有机存储装置。
13.一种有机发光二极管,包含:
阳极、阴极以及所述阳极和所述阴极之间的至少一个或多个有机薄层,
其中,所述有机薄层的至少一个包含根据权利要求1至11的任一项所述的用于有机光电子装置的化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管,其中,所述有机薄层选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和它们的组合。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管,其中,所述用于有机光电子装置的化合物包含在发光层中。
16.根据权利要求14所述的有机发光二极管,其中,所述用于有机光电子装置的化合物用作发光层中的磷光主体材料或荧光主体材料。
17.根据权利要求14所述的有机发光二极管,其中,所述用于有机光电子装置的化合物用作空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层或空穴阻挡层的材料。
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