CN107586308A - 一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物 - Google Patents
一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，具有如通式（Ⅰ）所示的结构：，M为原子序数大于40的金属；o为金属M的配体总个数，n、m分别为L1和L2的个数，其中，n≥1，m≥1，o≥3；L1和L2各自独立地为C11‑C30的有取代或无取代的C‑N环金属配体；L3为辅助配体，其结构如式（II）所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光化合物，尤其涉及一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
背景技术
目前，显示屏以TFT（Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管）-LCD为主，由于其为非自发光之显示器，因此必须透过背光源投射光线，并依序穿透TFT-LCD 面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，才能达到显示之功能。正是由于上述复杂的显示过程，其显示屏在实际应用过程中出现了反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
有机电致发光二极管之中，当电子和空穴在有机分子中再结合后，会因为电子自旋对称方式的不同，产生两种激发态的形式，一种为单重态约占25%，一种为三重态75%。一般认为，荧光材料通常为有机小分子材料的内部量子效率的极限为25%。而磷光材料由于重原子效应导致的自旋轨道耦合作用，可以利用75%的三重态激子的能量，所以毫无疑问的提高了发光效率。
然而在现有技术中，与荧光材料相比，磷光材料不仅起步较晚，且具有热稳定性差，发光效率低，寿命短，色饱和度低等问题，至今是一个极具挑战的难题。
因此，设计与寻找一种热稳定性好、发光效率高，且寿命长的化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
为了能够更好地体现出OLED相对于TFT-LCD的跨时代技术优势，而且能够解决OLED材料现有技术在实际应用过程中出现的问题，本发明旨在提供一种热稳定性好、发光效率高、寿命长的红光有机发光化合物。
本发明的第一方面，提供了一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，其特征在于，其结构如通式（I）所示：
（Ⅰ）
其中，M为原子序数大于40的金属；o为金属M的配体总个数，n、m分别为L1和L2的个数，其中，n≥1，m≥1，o≥3；
L1和L2各自独立地为C11-C30的有取代或无取代的C-N环金属配体；L3为辅助配体，其结构如式（II）所示：
（II）
式（II）中，X和Y选自B或N，且X和Y不同；R选自氢、氘、卤素、烷基、有取代或无取代的环烷基、有取代或无取代的杂环烷基、有取代或无取代的芳基、有取代或无取代的杂芳基。
优选地，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物中，n=m=1，o=3。
优选地，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物中，L1和L2的结构相同，且均为只含一个N原子的C11-C16的有取代或无取代的C-N环金属配体。
优选地，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物中，所述R选自甲基、乙基、异丙基、苯基、萘基、呋喃基。
优选地，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物中，所述M为金属Ir。
具体地，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物选自以下任一种：
本发明的第二方面，提供了一种OLED发光层掺杂材料，所述OLED发光层掺杂材料含有上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
本发明的第三方面，提供了一种OLED发光层材料，所述OLED发光层材料含有上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
本发明的第四方面，提供了一种OLED器件，所述OLED器件含有上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
本发明记载的技术方案提供的一种具有通式（Ⅰ）所示的有机金属配合物，可用于制作OLED器件，尤其适于作为OLED红光掺杂材料。本发明设计的一系列所述有机金属配合物，用于制作OLED器件，解决了现有显示屏反应速率慢、耗电、视角窄等技术问题，此外，还具有热稳定性好，发光效率高，寿命长等优点，具有应用于AMOLED产业的前景。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
本发明的第一方面，提供了一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，其特征在于，其结构如通式（I）所示：
（Ⅰ）
其中，M为原子序数大于40的金属；o为金属M的配体总个数，n、m分别为L1和L2的个数，其中，n≥1，m≥1，o≥3；
L1和L2各自独立地为C11-C30的有取代或无取代的C-N环金属配体；L3为辅助配体，其结构如式（II）所示：
（II）
式（II）中，X和Y选自B或N，且X和Y不同；R选自氢、氘、卤素、烷基、有取代或无取代的环烷基、有取代或无取代的杂环烷基、有取代或无取代的芳基、有取代或无取代的杂芳基。
在一个优选实施例中，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物中，n=m=1，o=3。
在一个优选实施例中，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物中，L1和L2的结构相同，且均为只含一个N原子的C11-C16的有取代或无取代的C-N环金属配体。
在一个优选实施例中，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物中，所述R选自甲基、乙基、异丙基、苯基、萘基、呋喃基。
在一个优选实施例中，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物中，所述M为金属Ir。
示例性地，上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物选自以下任一种：
本发明的第二方面，提供了一种OLED发光层掺杂材料，所述OLED发光层掺杂材料含有上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
本发明的第三方面，提供了一种OLED发光层材料，所述OLED发光层材料含有上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
本发明的第四方面，提供了一种OLED器件，所述OLED器件含有上述用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
此外，如通式（Ⅰ）所示的有机金属配合物的合成方法，如下所示：
实施例1 化合物1的合成
1
（1）配体11的合成
称取化合物A1（5 mmol）和化合物B1（6 mmol）加入到到三口烧瓶中，加入Pd(pph3)4（0.15 mmol）作为催化剂，并加入K2CO3（16 mmol），在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。用注射器加入二甲醚和水各15 mL，加热至回流。回流反应24 h左右，冷却至室温。旋蒸后过柱提纯，得到产物11。
（2）配体12的合成
称取化合物C1（5 mmol）加入到三口烧瓶中，加入二氧六环液体，加热使C1溶解。向溶液中加入Ca(OH)2或Ba(OH)2（10 mmol），并向反应体系中滴加入D1（6 mmol），并加热回流30min。待反应体系冷却至室温后，用100 mL盐酸处理，除去多余的Ca(OH)2或Ba(OH)2。过滤后的产物干燥后重结晶，得到产物12。
（3）配合物13的合成
称取IrCl33H2O（1 mmol）和11（2.5 mmol）加入到三口烧瓶中，在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。将2-乙氧基乙醇和水的混合物（3:1, v/v）用注射器注入到反应体系中，搅拌，并将反应体系升温至110℃，反应时间为24小时左右，反应过程中有沉淀生成。将反应体系冷却至室温，然后将沉淀过滤，并用水、乙醇洗，得到红色固体产物，即铱二氯桥配合物13（(11)2Ir(μ-Cl)2Ir(11)2）。
(4)目标产物的合成
称取铱二氯桥配合物13(0.2mmol)、化合物12(0.5mmol)和Na2CO3(1.4mmol)一并加入到三口烧瓶中，在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。用注射器向反应体系中注入2-乙氧基乙醇，搅拌，并将反应体系升温至回流。回流反应进行12小时后，将反应混合物降至室温，过滤得到红色沉淀物，用柱层析方法过柱提纯，得到红色固体目标产物1。
所得目标产物1（铱配合物）的结构通过激光解吸离子化时间-飞行质谱仪（MALDI-TOF-MASS）和核磁共振氢谱（1H NMR）进行分析。
分子量表征 MS 761.23
1H-NMR：(400 MHz, CDCl3)，δ (ppm)：9.08 (s, 2H), 7.98 (d, 4H), 7.82 (d, 2H),7.73 (d, 2H), 7.68 (s, 2H), 7.52-7.57 (m, 4H), 7.28-7.32 (m, 6H), 2.48 (m,1H), 1.13 (s, 6H)。
实施例2 化合物5的合成
（1）配体51的合成
称取化合物A1（5 mmol）和化合物B5（6 mmol）加入到到三口烧瓶中，加入Pd(pph3)4（0.15 mmol）作为催化剂，并加入K2CO3（16 mmol），在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。用注射器加入二甲醚和水各15 mL，加热至回流。回流反应24 h左右，冷却至室温。旋蒸后过柱提纯，得到产物51。
（2）配体52的合成
称取化合物C5（5 mmol）加入到三口烧瓶中，加入二氧六环液体，加热使C5溶解。向溶液中加入Ca(OH)2或Ba(OH)2（10 mmol），并向反应体系中滴加入D5（6 mmol），并加热回流30min。待反应体系冷却至室温后，用100 mL盐酸处理，除去多余的Ca(OH)2或Ba(OH)2。过滤后的产物干燥后重结晶，得到产物52。
（3）配合物53的合成
称取IrCl33H2O（1 mmol）和51（2.5 mmol）加入到三口烧瓶中，在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。将2-乙氧基乙醇和水的混合物（3:1, v/v）用注射器注入到反应体系中，搅拌，并将反应体系升温至110℃，反应时间为24小时左右，反应过程中有沉淀生成。将反应体系冷却至室温，然后将沉淀过滤，并用水、乙醇洗，得到红色固体产物，即铱二氯桥配合物53（(51)2Ir(μ-Cl)2Ir(51)2）。
(4)目标产物的合成
称取二氯桥配合物53(0.2mmol)、化合物52(0.5mmol)和Na2CO3(1.4mmol)并加入到三口烧瓶中，在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。用注射器向反应体系中注入2-乙氧基乙醇，搅拌，并将反应体系升温至回流。反应进行12小时后，将反应混合物降至室温，过滤得到红色沉淀物，用柱层析方法过柱提纯，得到红色固体目标产物5。
所得目标产物5（铱配合物）的结构通过激光解吸离子化时间-飞行质谱仪（MALDI-TOF-MASS）和核磁共振氢谱（1H NMR）进行分析。
分子量表征 MS 761.28
1H-NMR：(400 MHz, CDCl3)，δ (ppm)：9.08 (s, 2H), 7.85 (d, 6H), 7.72 (d, 2H),7.65 (s, 2H), 7.52-7.57 (m, 4H), 7.18 (d, 4H), 2.32 (s, 6H), 1.62 (s, 3H)。
实施例3 化合物12的合成
（1）配体121的合成
称取化合物A12（5 mmol）和化合物B1（6 mmol）加入到到三口烧瓶中，加入Pd(pph3)4（0.15 mmol）作为催化剂，并加入K2CO3（16 mmol），在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。用注射器加入二甲醚和水各15 mL，加热至回流。回流反应24 h左右，冷却至室温。旋蒸后过柱提纯，得到产物121。
（2）配体122的合成
称取化合物C1（5 mmol）加入到三口烧瓶中，加入二氧六环液体，加热使C1溶解。向溶液中加入Ca(OH)2或Ba(OH)2（10 mmol），并向反应体系中滴加入D12（6 mmol），并加热回流30min。待反应体系冷却至室温后，用100 mL盐酸处理，除去多余的Ca(OH)2或Ba(OH)2。过滤后的产物干燥后重结晶，得到产物122。
（3）配合物123的合成
称取IrCl33H2O（1 mmol）和121（2.5 mmol）加入到三口烧瓶中，在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。将2-乙氧基乙醇和水的混合物（3:1,v/v）用注射器注入到反应体系中，搅拌，并将反应体系升温至110℃，反应时间为24小时左右，反应过程中有沉淀生成。将反应体系冷却至室温，然后将沉淀过滤，并用水、乙醇洗，得到黄色固体产物，即铱二氯桥配合物123（(121)2Ir(μ-Cl)2Ir(121)2）。
(4)目标产物的合成
称取铱二氯桥配合物123(0.2mmol)、化合物122(0.5mmol)和Na2CO3(1.4mmol)并加入到三口烧瓶中，在双排管上抽真空-充氮气-抽真空，循环三次，最后用氮气保护反应体系。用注射器向反应体系中注入2-乙氧基乙醇，搅拌，并将反应体系升温至回流。回流反应进行12小时后，将反应混合物降至室温，过滤得到黄色沉淀物，用柱层析方法过柱提纯，得到黄色固体目标产物12。
所得目标产物12（铱配合物）的结构通过激光解吸离子化时间-飞行质谱仪（MALDI-TOF-MASS）和核磁共振氢谱（1H NMR）进行分析。
分子量表征 MS 685.26
1H-NMR：(400 MHz, CDCl3)，δ (ppm)：8.52 (d, 2H), 7.96 (d, 4H), 7.82 (d, 1H),7.56 (d, 2H), 7.48 (m, 2H), 7.32 (m, 4H), 7.28 (m, 2H), 6,96-7.01 (m, 3H),6.62 (m, 1H)。
实施例4 OLED器件制作方法对比例
OLED器件制作工艺如下：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。接着，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50 nm的NPB作为空穴传输层，然后蒸镀发光层，混合蒸镀化合物CBP以及5--10%的Ir(piq)2(acac)，再蒸镀20-40 nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5-2 nmLiF，最后蒸镀100-200 nm的金属Al。其中：
实施例5 使用化合物1的OLED器件制作方法
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。接着，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50 nm的NPB作为空穴传输层，然后蒸镀发光层，混合蒸镀化合物CBP，以及5--10%的化合物1，再蒸镀20-40 nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5-2 nmLiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al。
实施例6 使用化合物5的OLED器件制作方法
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。接着，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50 nm的NPB作为空穴传输层，然后蒸镀发光层，混合蒸镀化合物CBP，以及5--10%的化合物5，再蒸镀20-40 nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5-2 nmLiF，最后蒸镀100-200nm的金属Al。
以上实施例4、5、6制作的OLED器件以简式表示为：
实施例4（对比例）：ITO/NPB/CBP：Ir(piq)2(acac)/Alq3/LiF/Al；
实施例5：ITO/NPB/ CBP：化合物1/Alq3/LiF/Al；
实施例6：ITO/NPB/ CBP：化合物5/Alq3/LiF/Al。
在1000 nits下，OLED器件检测结果如下：
表1
由上表1可知，与现有对比例的OLED器件相比，采用本发明所述的有机化合物制备的OLED器件的驱动电压更低，且单位面积光通量更大，有效解决了现有显示屏反应速率慢、耗电、视角窄等缺点。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行 的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (8)
1.一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，其特征在于，其结构如通式（I）所示：
（Ⅰ）
其中，M为原子序数大于40的金属；o为金属M的配体总个数，n、m分别为L1和L2的个数，其中，n≥1，m≥1，o≥3；
L1和L2各自独立地为C11-C30的有取代或无取代的C-N环金属配体；L3为辅助配体，其结构如式（II）所示：
（II）
式（II）中，X和Y选自B或N，且X和Y不同；R选自氢、氘、卤素、烷基、有取代或无取代的环烷基、有取代或无取代的杂环烷基、有取代或无取代的芳基、有取代或无取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，其特征在于，n=m=1，o=3。
3.根据权利要求1所述的用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，其特征在于，L1和L2的结构相同，且均为只含一个N原子的C11-C16的有取代或无取代的C-N环金属配体。
4.根据权利要求1所述的用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，其特征在于，所述R选自甲基、乙基、异丙基、苯基、萘基、呋喃基。
5.根据权利要求1所述的用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，其特征在于，所述M为金属Ir。
6.根据权利要求1所述的用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物，其特征在于，所述有机金属配合物选自以下任一种：
一种OLED发光层掺杂材料，其特征在于，所述OLED发光层掺杂材料含有权利要求1-6中任一项所述的用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
7.一种OLED发光层材料，其特征在于，所述OLED发光层材料含有权利要求1-6中任一项所述的用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
8.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件含有权利要求1-6中任一项所述的用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物。
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| CN201610535360.0A CN107586308A (zh) | 2016-07-08 | 2016-07-08 | 一种用于红光有机电致发光材料的有机金属配合物 |
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|---|---|---|---|---|
| EP4355052A1 (en) | 2022-10-12 | 2024-04-17 | Institutul National de Cercetare-Dezvoltare Pentru Fizica Materialelor-INCDFM Bucuresti | Transparent and flexible multilayer diode device based on electrospun polymer fibers and organometallic compounds and process for manufacturing such device |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110062425A1 (en) * | 2009-09-17 | 2011-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic el element |
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- 2016-07-08 CN CN201610535360.0A patent/CN107586308A/zh active Pending
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|---|---|---|---|---|
| US20110062425A1 (en) * | 2009-09-17 | 2011-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic el element |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4355052A1 (en) | 2022-10-12 | 2024-04-17 | Institutul National de Cercetare-Dezvoltare Pentru Fizica Materialelor-INCDFM Bucuresti | Transparent and flexible multilayer diode device based on electrospun polymer fibers and organometallic compounds and process for manufacturing such device |
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