JPWO2018198975A1 - 発光素子 - Google Patents

発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2018198975A1
JPWO2018198975A1 JP2018568995A JP2018568995A JPWO2018198975A1 JP WO2018198975 A1 JPWO2018198975 A1 JP WO2018198975A1 JP 2018568995 A JP2018568995 A JP 2018568995A JP 2018568995 A JP2018568995 A JP 2018568995A JP WO2018198975 A1 JPWO2018198975 A1 JP WO2018198975A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
ring
formula
atom
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018568995A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6519719B2 (ja
Inventor
敏明 佐々田
敏明 佐々田
玲 岡村
玲 岡村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of JP6519719B2 publication Critical patent/JP6519719B2/ja
Publication of JPWO2018198975A1 publication Critical patent/JPWO2018198975A1/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/14—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/122—Copolymers statistical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/13—Morphological aspects
    • C08G2261/135—Cross-linked structures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1414—Unsaturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
    • C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
    • C08G2261/1426—Side-chains containing oxygen containing carboxy groups (COOH) and/or -C(=O)O-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/152—Side-groups comprising metal complexes
    • C08G2261/1522—Side-groups comprising metal complexes of alkali metals or alkaline-earth metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411—Suzuki reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C08G2261/514—Electron transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/52—Luminescence
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/70—Post-treatment
    • C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

輝度寿命に優れる発光素子を提供する。陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層であり、第２の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層である発光素子。［式中、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。ＲCは、酸素原子、硫黄原子、又は、式（Ｃ’−１）で表される基を表す。］［式中、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。ＲC'は、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］

Description

本発明は、発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。例えば、特許文献１には、架橋材料の架橋体のみからなる第２の有機層と、化合物（Ｈ０）及び金属錯体（Ｂ０）を含有する第１の有機層とを有する発光素子が記載されている。
Figure 2018198975
国際公開第２０１５／１５９７４４号
しかし、上記の発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。そこで、本発明は、輝度寿命に優れる発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］〜［１５］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層であり、
第２の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層
である、発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲCは、酸素原子、硫黄原子、又は、式（Ｃ’−１）で表される基を表す。］
Figure 2018198975
 ［式中、
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲC'は、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
［２］前記第１の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物及び前記第２の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つが、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物である、［１］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、
ＲC'は、前記と同じ意味を表す。
ＲC''は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］前記第１の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物及び前記第２の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つが、式（Ｃ−２−１）で表される化合物であり、
前記式（Ｃ−２−１）で表される化合物が、式（Ｃ−３−１）で表される化合物である、［２］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、ＲC'、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
［４］前記第１の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物及び前記第２の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つが、式（Ｃ−２−２）で表される化合物であり、
前記式（Ｃ−２−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３−２）で表される化合物である、［２］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、ＲC''、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cは、前記と同じ意味を表す。］
［５］前記第１の有機層が、更に燐光発光性化合物を含有する層であり、
前記燐光発光性化合物が、式（１）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［６］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［５］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［７］前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、［６］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［８］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、［５］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［９］前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物である、［８］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
 ［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
［１０］前記架橋材料が、
架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
Figure 2018198975
 ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［１１］前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、
前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［１０］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2018198975
 ［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［１２］前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物である、［１０］に記載の発光素子。
Figure 2018198975
 ［式中、
ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［１３］前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、［１］〜［１３］のいずれかに記載の発光素子。
［１５］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］〜［１４］のいずれかに記載の発光素子。
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、上記架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-17)で表される架橋基である。
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
＜発光素子＞
［第１の有機層］
本発明の発光素子が有する第１の有機層は、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層である。
・式（Ｃ−１）で表される化合物
式（Ｃ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、2×102〜5×104であり、より好ましくは、2×102〜5×103あり、更に好ましくは、3×102〜3×103であり、特に好ましくは、4×102〜1×103である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、4〜15である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cのうちの少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、とりわけ好ましくは１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜40であり、より好ましくは６〜25である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環又はこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくはフルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは、3〜30であり、より好ましくは、3〜15である。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環又はこれらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基である１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲCは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、硫黄原子又は式（Ｃ’−１）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｃ’−１）で表される基である。
・式（Ｃ’−１）で表される基
ＲC'は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子であり、より好ましくは炭素原子又はケイ素原子であり、更に好ましくは炭素原子である。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cで表される芳香族炭化水素環環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲCが式（Ｃ’−１）で表される基である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは後述する式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有することがより好ましく、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つは式（Ｄ−１）で表される基を有することが更に好ましい。
ＲCが式（Ｃ’−１）で表される基であって、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基を有する場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有するアリール基及び１価の複素環基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
ＲCが式（Ｃ’−１）で表される基であって、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cのうちの少なくとも１つが後述する式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有する場合、環Ｒ1C、環Ｒ2C、環Ｒ3C及び環Ｒ4Cが有する式（Ｄ−１）及び式（Ｅ−１）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
ＲCが酸素原子又は硫黄原子である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cのうちの少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、後述する式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有することがより好ましく、式（Ｅ−１）で表される基を有することが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲCが酸素原子又は硫黄原子であり、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cのうちの少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基を有する場合、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有するアリール基及び１価の複素環基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは、１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
ＲCが酸素原子又は硫黄原子であり、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cのうちの少なくとも１つが後述する式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有する場合、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有する式（Ｄ−１）及び式（Ｅ−１）で表される基の合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
・式（Ｄ−１）で表される基
Figure 2018198975
 ［式中、
環ＲDは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸD1及びＸD2は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXD1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基を表す。ＲXD1及びＲXD2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXD2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D及びＥ4Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。但し、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D及びＥ4Dのうちの少なくとも１つは炭素原子である。
Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dは、それぞれ独立に、結合手、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dのうちの１つは結合手である。
Ｅ1Dが窒素原子の場合、Ｒ1Dは存在しない。Ｅ2Dが窒素原子の場合、Ｒ2Dは存在しない。Ｅ3Dが窒素原子の場合、Ｒ3Dは存在しない。Ｅ4Dが窒素原子の場合、Ｒ4Dは存在しない。
Ｒ1Dが結合手の場合、Ｅ1Dは炭素原子である。Ｒ2Dが結合手の場合、Ｅ2Dは炭素原子である。Ｒ3Dが結合手の場合、Ｅ3Dは炭素原子である。Ｒ4Dが結合手の場合、Ｅ4Dは炭素原子である。
Ｒ1DとＲ2Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ2DとＲ3Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ3DとＲ4Dとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ1DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ4DとＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ4DとＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD1とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲDが有していてもよい置換基とＲXD2とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
環ＲDで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲDは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
ＸD1及びＸD2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは、単結合又は硫黄原子である。
ＸD1及びＸD2のうちの少なくとも一方は、単結合であることが好ましく、ＸD2が単結合であることがより好ましい。
ＲXD1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲXD1及びＲXD2で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＸD1及びＸD2で表される−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基中の２個のＲXD2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、両方がアリール基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、更に好ましくは、両方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲXD2は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成することが好ましい。ＲXD2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198975
ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D及びＥ4Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ1D、Ｒ3D又はＲ4Dが結合手であることが好ましく、Ｒ1D又はＲ4Dが結合手であることがより好ましく、Ｒ4Dが結合手であることが更に好ましい。
Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが結合手以外である場合、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXD1及びＲXD2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1DとＲ2D、Ｒ2DとＲ3D、Ｒ3DとＲ4D、Ｒ1DとＲXD1、Ｒ1DとＲXD1、Ｒ1DとＲXD2、Ｒ4DとＲXD1、Ｒ4DとＲXD2、ＲXD1と環ＲDが有していてもよい置換基、及び、ＲXD2と環ＲDが有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
式（Ｄ−１）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｄ−２）で表される基である。
・式（Ｄ−２）で表される基
Figure 2018198975
 ［式中、
ＸD1、ＸD2、Ｅ1D、Ｅ2D、Ｅ3D、Ｅ4D、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dは、前記と同じ意味を表す。
Ｅ5D、Ｅ6D、Ｅ7D及びＥ8Dは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ5D、Ｒ6D、Ｒ7D及びＲ8Dは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ5Dが窒素原子の場合、Ｒ5Dは存在しない。Ｅ6Dが窒素原子の場合、Ｒ6Dは存在しない。Ｅ7Dが窒素原子の場合、Ｒ7Dは存在しない。Ｅ8Dが窒素原子の場合、Ｒ8Dは存在しない。
Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ7DとＲ8D、Ｒ5DとＲXD1、Ｒ5DとＲXD2、Ｒ8DとＲXD1、及び、Ｒ8DとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
Ｅ5D、Ｅ6D、Ｅ7D及びＥ8Dは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ5D、Ｒ6D、Ｒ7D及びＲ8Dの例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが結合手以外である場合のＲ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ5D、Ｒ6D、Ｒ7D及びＲ8Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ5DとＲ6D、Ｒ6DとＲ7D、Ｒ7DとＲ8D、Ｒ5DとＲXD1、Ｒ5DとＲXD2、Ｒ8DとＲXD1、及び、Ｒ8DとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
・式（Ｅ−１）で表される基
Figure 2018198975
 ［式中、
環ＲE1及び環ＲE2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＸE1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXE1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXE2)2−で表される基を表す。ＲXE1及びＲXE2は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXE2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
環ＲE1及び環ＲE2で表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲE1及び環ＲE2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環ＲE1及び環ＲE2のうちの少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、両方が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、両方がベンゼン環であることが更に好ましい。
ＸE1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｃ(ＲXD2)2−で表される基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは、単結合である。
ＲXE1で表される基の例及び好ましい範囲は、ＲXD1で表される基の例及び好ましい範囲と同じである。ＲXE2で表される基の例及び好ましい範囲は、ＲXD2で表される基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｅ−１）で表される基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｅ−２）で表される基である。
Figure 2018198975
 ［式中、
ＸE1は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ1E、Ｅ2E、Ｅ3E、Ｅ4E、Ｅ5E、Ｅ6E、Ｅ7E及びＥ8Eは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｒ1E、Ｒ2E、Ｒ3E、Ｒ4E、Ｒ5E、Ｒ6E、Ｒ7E及びＲ8Eは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ1Eが窒素原子の場合、Ｒ1Eは存在しない。Ｅ2Eが窒素原子の場合、Ｒ2Eは存在しない。Ｅ3Eが窒素原子の場合、Ｒ3Eは存在しない。Ｅ4Eが窒素原子の場合、Ｒ4Eは存在しない。Ｅ5Eが窒素原子の場合、Ｒ5Eは存在しない。Ｅ6Eが窒素原子の場合、Ｒ6Eは存在しない。Ｅ7Eが窒素原子の場合、Ｒ7Eは存在しない。Ｅ8Eが窒素原子の場合、Ｒ8Eは存在しない。
Ｒ1EとＲ2E、Ｒ2EとＲ3E、Ｒ3EとＲ4E、Ｒ5EとＲ6E、Ｒ6EとＲ7E、Ｒ7EとＲ8E、Ｒ5EとＲXD1、Ｒ5EとＲXD2、Ｒ1EとＲXD1、及び、Ｒ1EとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
Ｅ1E、Ｅ2E、Ｅ3E、Ｅ4E、Ｅ5E、Ｅ6E、Ｅ7E及びＥ8Eは、炭素原子であることが好ましい。
Ｒ1E、Ｒ2E、Ｒ3E、Ｒ4E、Ｒ5E、Ｒ6E、Ｒ7E及びＲ8Eの例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが結合手以外である場合のＲ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1E、Ｒ2E、Ｒ3E、Ｒ4E、Ｒ5E、Ｒ6E、Ｒ7E及びＲ8Eが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ1D、Ｒ2D、Ｒ3D及びＲ4Dが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ1EとＲ2E、Ｒ2EとＲ3E、Ｒ3EとＲ4E、Ｒ5EとＲ6E、Ｒ6EとＲ7E、Ｒ7EとＲ8E、Ｒ5EとＲXD1、Ｒ5EとＲXD2、Ｒ1EとＲXD1、及び、Ｒ1EとＲXD2は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
・式（Ｃ−２−１）で表される化合物及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物
式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｃ−２−１）で表される化合物であることがより好ましい。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、炭素原子であることが好ましい。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、好ましくはベンゼン環である。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、ＲC''は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは硫黄原子である。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−１）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−１）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cがアリール基又は１価の複素環基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは１個である。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ41C及びＲ42Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、Ｒ11C及びＲ12Cのうちの少なくとも一つがアリール基又は１価の複素環基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C及びＲ44Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ41C及びＲ42Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ21C及びＲ22Cのうちの少なくとも一つがが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、Ｒ11C及びＲ12Cのうちの少なくとも一つが式（Ｄ−１）で表される基又は式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、又は、式（Ｄ−１）若しくは式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、水素原子、又は、式（Ｅ−１）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つは、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは２個である。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である合計の個数は、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは１又は２個であり、特に好ましくは２個である。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C及びＲ23Cのうちの少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基であることがより好ましい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基である場合、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ21C、Ｒ22C及びＲ23Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることが好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも１つが式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基であることがより好ましく、Ｒ12C及びＲ22Cのうちの少なくとも１つが式（Ｅ−１）で表される基であることが更に好ましい。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ1C及び環Ｒ2Cが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｃ−２−１）及び式（Ｃ−２−２）で表される化合物において、Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
式（Ｃ−２−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−３−１）で表される化合物であることが好ましい。
式（Ｃ−２−２）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（Ｃ−３−２）で表される化合物であることが好ましい。
式（Ｃ−１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｃ−１０１）〜式（Ｃ−１４６）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
 ［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Ｘは、硫黄原子であることが好ましい。
式（Ｃ−１）で表される化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．から入手可能である。式（Ｃ−１）で表される化合物は、その他には、例えば、国際公開２０１４／０２３３８８号、国際公開２０１３／０４５４０８号、国際公開２０１３／０４５４１０号、国際公開２０１３／０４５４１１号、国際公開２０１２／０４８８２０号、国際公開２０１２／０４８８１９号、国際公開２０１１／００６５７４号、「Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ ｖｏｌ．１４、９０２−９０８（２０１３）」、国際公開２００９／０９６２０２号、国際公開２００９／０８６０２８号、特開２００９−２６７２５５号公報、特開２００９−４６４０８号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
・その他
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、燐光発光性化合物とを含有する層であることが好ましい。
第１の有機層には、式（Ｃ−１）で表される化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、燐光発光性化合物が１種単独で含有されていてもよく、２種以上含有されていてもよい。
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、燐光発光性化合物の含有量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.01〜95質量部であり、好ましくは0.1〜70質量部であり、より好ましくは1〜50質量部であり、更に好ましくは10〜40質量部である。
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、式（Ｃ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料であることが好ましい。
第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と燐光発光性化合物とを含有する層である場合、式（Ｃ−１）で表される化合物の有する最低励起三重項状態（Ｔ1）は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される燐光発光性化合物の有するＴ1と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましく、より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
燐光発光性化合物としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
・式（１）で表される燐光発光性化合物
燐光発光性化合物は、前記式（１）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
Ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、２つ以上３つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアナフタレン環が挙げられ、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましく、ジアゾール環又はトリアゾール環が更に好ましく、ジアゾール環が特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ2は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ2としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アリール基又は１価の複素環基が特に好ましく、アリール基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基である１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基である置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式(D-A)、式(D-B)又は式(D-C)で表される基であり、より好ましくは、式(D-A)又は式(D-C)で表される基であり、更に好ましくは、式(D-C)で表される基である。
Figure 2018198975
 ［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2018198975
 ［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2018198975
 ［式中、
ｍDA1は、０以上の整数を表す。
ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましく、ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることがより好ましい。
ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、これらの基は更に置換基を有さないことが好ましい。
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基であり、特に好ましくは式(GDA-11)で表される基である。
Figure 2018198975
 ［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-1)又は式(ArDA-2)で表される基であり、とりわけ好ましくは式(ArDA-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198975
 ［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6、ＡｒDA7及びＲDBが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
Figure 2018198975
 ［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)〜式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)で表される基である。
Figure 2018198975
 ［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)〜式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)で表される基である。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
 ［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。複数あるｎｐ２は、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)〜式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C2)で表される基である。
Figure 2018198975
 ［式中、
Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
ｎｐ１は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6で表されるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
 ［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲL1は、同一でも異なっていてもよい。
ＲL2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲL1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲL2は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
［式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ11Aが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
環Ｌ1Aはジアゾール環であることが好ましい。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在する場合、Ｒ11Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ11Aが炭素原子である場合、Ｒ11Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在する場合、Ｒ12Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ12Aが炭素原子である場合、Ｒ12Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ13Aが存在する場合、Ｒ13Aはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ13Aが炭素原子である場合、Ｒ13Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1Aがジアゾール環である場合、環Ｌ1Aは、好ましくは、Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在するイミダゾール環、又は、Ｅ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ12Aが存在するイミダゾール環であり、より好ましくは、Ｅ11Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在するイミダゾール環である。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、環Ｌ1Aは、好ましくは、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ12Aが存在しないトリアゾール環、又は、Ｅ11A及びＥ13Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ13Aが存在しないトリアゾール環であり、より好ましくは、Ｅ11A及びＥ12Aが窒素原子であり、且つ、Ｒ11Aが存在しＲ12Aが存在しないトリアゾール環である。
環Ｌ1Aがトリアゾール環である場合、Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aのうちの２つは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、環Ｌ2Aは、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Aがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ2Aは、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、水素原子であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ2Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Aがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ３）又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ１）又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましく、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが特に好ましい。
［式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ1Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ1Bは、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ13Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ11Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ1Bは、ピリジン環であることが好ましい。
環Ｌ2Bがピリジン環である場合、環Ｌ2Bは、Ｅ21Bが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Bが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Bが窒素原子であるピリジン環であることが好ましく、Ｅ22Bが窒素原子であるであるピリジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Bがジアザベンゼン環である場合、環Ｌ2Bは、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ21B及びＥ23Bが窒素原子であるピリミジン環であることが好ましく、Ｅ22B及びＥ24Bが窒素原子であるピリミジン環であることがより好ましい。
環Ｌ2Bは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが更に好ましく、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ11B、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ12B又はＲ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、Ｒ13Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましい。
環Ｌ2Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を有する場合、Ｒ22B又はＲ23Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、Ｒ22Bがアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましい。
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、本発明の発光素子の輝度寿命が更に優れるので、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましく、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物であることが特に好ましい。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bで表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基であるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
燐光発光性化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅから入手可能である。
また、燐光発光性化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００２／４４１８９号、特開２００６−１８８６７３号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
［第１の組成物］
第１の有機層は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、前記燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、第１の組成物に含有される発光材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なり、燐光発光性化合物とは異なる。
・正孔輸送材料
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・電子輸送材料
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・正孔注入材料及び電子注入材料
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、及び、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、後述の式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
第１の組成物において、発光材料の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・酸化防止剤
酸化防止剤は、式（Ｃ−１）で表される化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・第１のインク
式（Ｃ−１）で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
［第２の有機層］
本発明の発光素子が有する第２の有機層は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層である。すなわち、第２の有機層には、式（Ｃ−１）で表される化合物と、架橋材料の架橋体とは別個の化合物として含有されている。ここで、式（Ｃ−１）で表される化合物は架橋基を含まない化合物であることが好ましい。
・架橋材料の架橋体
架橋材料の架橋体は、架橋材料を後述の方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
架橋材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物（以下、「第２の有機層の低分子化合物」ともいう。）、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）であることが好ましく、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
・第２の有機層の高分子化合物
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
Figure 2018198975
第２の有機層の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−２）、式（ＸＬ−５）〜式（ＸＬ−８）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−１３）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ−１）で表される架橋基と、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
・式(2)で表される構成単位
ｎＡは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
ｎは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２である。
Ａｒ3は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基が好ましい。
ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬAで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１４）〜式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは3〜65モル％であり、更に好ましくは5〜50モル％である。
式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第２の有機層の高分子化合物が、式（２）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
・式(2')で表される構成単位
ｍＡは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子のの輝度寿命がより優れるので、好ましくは０である。
Ａｒ5は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義や例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜50モル％であり、より好ましくは3〜30モル％であり、更に好ましくは5〜20モル％である。
式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第２の有機層の高分子化合物が、式（２’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
・その他の構成単位
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性の観点からは、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましく、輝度寿命の観点からは、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure 2018198975
 ［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ａX1は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは１である。
ａX2は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０である。
ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure 2018198975
 ［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)〜式(X-7)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜式(X-6)で表される構成単位である。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
 ［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜式(X1-19)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜式(X1-14)で表される構成単位である。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
第２の有機層の高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
Figure 2018198975
 ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｘ)のＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜式(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の輝度寿命の観点からは、好ましくは式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)又は式(Y-4)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)〜式(Y-7)で表される構成単位である。
Figure 2018198975
 ［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
Figure 2018198975
 ［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198975
 ［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198975
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198975
 ［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 2018198975
 ［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
Figure 2018198975
 ［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2018198975
 ［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)〜式(Y-56)で表される構成単位が挙げられる。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-1〜P-8が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure 2018198975
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、且つ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、更に好ましくは1.5×104〜1×105である。
・第２の有機層の高分子化合物の製造方法
第２の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第２の有機層の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
・第２の有機層の低分子化合物
第２の有機層の低分子化合物は、式（３）で表される低分子化合物が好ましい。
ｍB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍB2は、架橋材料の合成が容易となり、且つ、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０〜５の整数であり、より好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
ｍB3は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０である。
Ａｒ7で表される芳香族炭化水素基のｍB3個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ7で表される複素環基のｍB3個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ7で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍB3個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ7で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
Ａｒ7は、本発明の発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
ＬB1で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、前述のＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＬB1は、架橋材料の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’’は、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−１７）のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、又は、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１６）若しくは式（ＸＬ−１７）で表される架橋基、フェニル基又はナフチル基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ−１６）で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
架橋材料としては、例えば、式（３−１）〜式（３−１６）で表される低分子化合物が挙げられ、好ましくは式（３−１）〜式（３−１０）で表される低分子化合物であり、より好ましくは式（３−５）〜式（３−９）で表される低分子化合物である。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
Figure 2018198975
第２の有機層の低分子化合物は、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅから入手可能である。第２の有機層の低分子化合物は、その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
・その他
第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。第２の有機層において、式（Ｃ−１）で表される化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と架橋材料の架橋体との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０１〜８０質量部であり、好ましくは０．１〜６０質量部であり、より好ましくは１〜４０質量部であり、更に好ましくは１０〜３０質量部である。
［第２の組成物］
第２の有機層は、式（Ｃ−１）で表される化合物と、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。第２の有機層において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、式（Ｃ−１）で表される化合物とは異なる。また、第２の有機層において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、架橋材料の架橋体とは異なる。
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物に含有される発光材料としては、第１の組成物に含有される発光材料及び燐光発光性化合物が挙げられ、これらの例及び好ましい範囲は、それぞれ、第１の組成物に含有される発光材料及び燐光発光性化合物の例及び好ましい範囲と同じである。
第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、式（Ｃ−１）で表される化合物と架橋材料の架橋体との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と架橋材料の架橋体との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
・第２のインク
式（Ｃ−１）で表される化合物と、架橋材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した塗布法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（Ｃ−１）で表される化合物と架橋材料との合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
［その他の層、電極］
本発明の発光素子において、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物と第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物とは、同一でも異なっていてもよい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つは、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物であることが好ましく、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物の両方が、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物であることがより好ましく、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物の両方が、式（Ｃ−２−１）で表される化合物であることが更に好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つが式（Ｃ−２−１）で表される化合物である場合、式（Ｃ−２−１）で表される化合物は、式（Ｃ−３−１）で表される化合物であることが好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つが式（Ｃ−２−２）で表される化合物である場合、式（Ｃ−２−２）で表される化合物は、式（Ｃ−３−２）で表される化合物であることが好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物の両方が式（Ｃ−２−１）で表される化合物である場合、式（Ｃ−２−１）で表される化合物は、式（Ｃ−３−１）で表される化合物であることが好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物の両方が式（Ｃ−２−２）で表される化合物である場合、式（Ｃ−２−２）で表される化合物は、式（Ｃ−３−２）で表される化合物であることが好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つの式（Ｃ−１）で表される化合物は、式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有することが好ましく、式（Ｄ−１）で表される基を有することがより好ましい。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、第１の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物及び第２の有機層に含有される式（Ｃ−１）で表される化合物の両方が、式（Ｄ−１）又は式（Ｅ−１）で表される基を有することが好ましい。
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の塗布法が挙げられ、塗布法が好ましい。第１の有機層を塗布法により形成する場合、第１のインクを用いることが好ましい。
第２の有機層を塗布法により形成する場合、第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、架橋材料を架橋させることができ、加熱することで、架橋材料を架橋させることが好ましい。架橋材料が架橋した状態（架橋材料の架橋体）で第２の有機層に含有されているため、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃〜300℃であり、好ましくは50℃〜260℃であり、より好ましくは130℃〜230℃であり、更に好ましくは180℃〜210℃である。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは10分〜60分である。
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
［層構成］
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層である。
第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、隣接していることが好ましい。
第２の有機層は、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましい。
第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
本発明の発光素子の輝度寿命がより優れるので、（Ｄ３）〜（Ｄ１２）で表される層構成が好ましい。
本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の輝度寿命、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
・第２の発光層
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独が含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、第２の有機層が正孔輸送層及び電子輸送層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
・正孔輸送層
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独が含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、第２の有機層が第２の発光層及び電子輸送層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
・電子輸送層
電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独が含有されていてもよく、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、第２の有機層が第２の発光層及び正孔輸送層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
・正孔注入層及び電子注入層
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独が含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
・基板／電極
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
［製造方法］
本発明の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ/Ｌ1）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
＜合成例Ｍ１＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ５及び金属錯体ＲＭ１の合成
化合物Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ５は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体ＲＭ１は、国際公開第２００９／１５７４２４号に記載の方法に従って合成した。
Figure 2018198975
Figure 2018198975
＜合成例ＨＴＬ１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(０．８００ｇ)、化合物Ｍ２(０．１４９ｇ)、化合物Ｍ３(１．６６ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.4mg)及びトルエン(45mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、７時間還流させた。その後、そこに、2-エチルフェニルボロン酸(90mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、１７．５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を1.64g得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のMnは3.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例ＨＴＬ２＞ 高分子化合物ＨＴＬ−２の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１(２．５２ｇ)、化合物Ｍ２(０．４７０ｇ)、化合物Ｍ３(４．９０ｇ)、金属錯体ＲＭ１(０．５３０ｇ)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)及びトルエン(158mL)を加え、１００℃に加熱した。その後、そこに、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(16mL)を滴下し、８時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸(116mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.2mg)を加え、１５時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却した後、３．６質量％塩酸、２．５質量％アンモニア水、水でそれぞれ洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−２を6.02g得た。高分子化合物ＨＴＬ−２のMnは3.8×104であり、Mwは4.5×105であった。
高分子化合物ＨＴＬ−２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、金属錯体ＲＭ１から誘導される構成単位とが、40:10:47:3のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜化合物ＨＴＬ−Ｍ１、化合物ＨＭ−１及び化合物ＨＭ−８＞
化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び化合物ＨＭ−１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物ＨＭ−８は、１−Ｍａｔｅｒｉａｌ社より購入した。
Figure 2018198975
＜合成例ＨＭ−６、ＨＭ−７、ＨＭ−９及びＨＭ−１２＞ 化合物ＨＭ−６、ＨＭ−７、ＨＭ−９及びＨＭ−１２の合成
化合物ＨＭ−６は、国際公開第２０１４／０２３３８８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−７は、国際公開第２０１３／０４５４０８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−９は、国際公開第２０１３／０４５４１０号に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＭ−１２は、国際公開第２０１３／０４５４１１号に記載の方法に準じて合成した。
Figure 2018198975
＜合成例ＨＭ−２＞ 化合物ＨＭ−２の合成
Figure 2018198975
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１５．６ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（１０．３ｇ）、トルエン（３９０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．２ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１９４ｇ）を加え、９０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−２（１５．２ｇ）を得た。化合物ＨＭ−２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−２の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.70-6.83 (4H、m)、7.15(3H、t)、7.39(3H、t)、7.48(3H、t)、7.59(2H、t)、7.83-7.93(4H、m)、8.18-8.23(3H、m).
＜合成例ＨＭ−３＞ 化合物ＨＭ−３の合成
Figure 2018198975
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−３ａ（１３．５ｇ）、化合物ＨＭ−２ｂ（８．９ｇ）、トルエン（４０４ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（２．０ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（１６６ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−３（１０．５ｇ）を得た。化合物ＨＭ−３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−３の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=6.51(1H、d)、6.60(1H、d)、6.80(4H、m)、6.92(1H、t)、7.21(3H、m)、7.34(1H、d)、7.39-7.50(4H、m)、7.65(1H、d)、7.71(1H、t)、7.81(1H、d)、7.88(2H、d)、8.28-8.35(2H、m).
＜合成例ＨＭ−４＞ 化合物ＨＭ−４の合成
Figure 2018198975
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−４ａ（１．６ｇ）、化合物ＨＭ−４ｂ（１．３ｇ）、キシレン（６３ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６３ｍｇ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ）を加え、加熱還流下で５４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びクロロホルムの混合溶媒）により精製し、更に、クロロホルム及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−４（１．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−４の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)=7.08(4H、t)、7.34(6H、m)、7.47-7.57(12H、m)、8.02(2H、d)、8.12(2H、s)、8.22(4H、d).
＜合成例ＨＭ−５＞ 化合物ＨＭ−５の合成
Figure 2018198975
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−２ａ（１．６４ｇ）、化合物ＨＭ−５ｂ（１．００ｇ）、トルエン（４０ｍＬ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)（０．２４ｇ）及び２０質量％水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液（２０ｇ）を加え、９０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−５（１．７ｇ）を得た。化合物ＨＭ−５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−５の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl３、400MHz):δ(ppm)=８．３６（ｄ，１Ｈ），８．０３−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．９８−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．１２（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．８６−６．８２（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ）．
＜合成例ＨＭ−１０＞ 化合物ＨＭ−１０の合成
Figure 2018198975
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１０ａ（３．０ｇ）、化合物ＨＭ−１０ｂ（２．８ｇ）、トルエン（１５０ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４３ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１２ｇ）及びナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（３．７ｇ）を加え、１０５℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却したところ、固体が析出した。得られた固体をろ取した後、クロロホルムに溶解させた。得られたクロロホルム溶液に活性炭を加えて、撹拌した後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−１０（３．０ｇ）を得た。化合物ＨＭ−１０のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％であった。
化合物ＨＭ−１０の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 6.09 (2H、d)、6.72-6.77(5H、m)、6.85-6.92(3H、m)、7.11-7.21(1H、m)、7.32(1H、t)、7.45(1H、d)、7.79(1H、d)、8.15(1H、d).
＜合成例ＨＭ−１１＞ 化合物ＨＭ−１１の合成
Figure 2018198975
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物ＨＭ−１０ａ（１．５ｇ）、化合物ＨＭ−１１ｂ（１．５ｇ）、トルエン（７５ｍＬ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（６１ｍｇ）及びナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２ｇ）を加え、１０５℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、トルエン及びイオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液から水層を除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体をクロロホルムに溶解させた。得られたクロロホルム溶液に活性炭を加えて、撹拌した後、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて晶析した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＨＭ−１１（１．３ｇ）を得た。化合物ＨＭ−１１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物ＨＭ−１１の分析結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CD2Cl2、400MHz):δ(ppm)= 1.54(6H、s)、6.16 (2H、d)、6.70(1H、s)、6.80-6.94(5H、m)、7.15(1H、t)、7.28-7.39(4H、m)、7.74(1H、d)、8.19(1H、d).
＜合成例Ｂ１＞ 燐光発光性化合物Ｂ１〜Ｂ３の合成
燐光発光性化合物Ｂ１は、国際公開第２００６／１２１８１１号及び特開２０１３−０４８１９０号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｂ２は、国際公開第２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｂ３は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 2018198975
＜合成例Ｇ１＞ 燐光発光性化合物Ｇ１及びＧ２の合成
燐光発光性化合物Ｇ１は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｇ２は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 2018198975
＜合成例Ｒ１＞ 燐光発光性化合物Ｒ１及びＲ２の合成
燐光発光性化合物Ｒ１は、特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
燐光発光性化合物Ｒ２は、特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure 2018198975
＜合成例ＥＴＬ１＞ 高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ４（９．２３ｇ）、化合物Ｍ５（４．５８ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．６ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（シグマアルドリッチ社製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．０９８ｇ）及びトルエン（１７５ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。その後、そこに、１２質量％炭酸ナトリウム水溶液（４０．３ｍＬ）を滴下し、２９時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸（０．４７ｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．７ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をろ取し、メタノール、水でそれぞれ洗浄後、乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（７．１５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは３．２×１０4、Ｍｗは６．０×１０4であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（３．１ｇ）、テトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）、メタノール（６６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（２．１ｇ）及び水（１２．５ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。その後、そこに、メタノール（２２０ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（３．５ｇ）を得た。高分子化合物ＥＴＬ−１の1Ｈ−ＮＭＲ解析により、高分子化合物ＥＴＬ−１中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物ＥＴＬ−１は、高分子化合物ＥＴＬ−１ａの仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
Figure 2018198975
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１及び化合物ＨＭ−３（高分子化合物ＨＴＬ−１／化合物ＨＭ−３＝７５質量％／２５質量％）を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は、架橋体となった。
（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（発光層）を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４４）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４２）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１９，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２２，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−９」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４３）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１０」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２２，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「高分子化合物ＨＴＬ−１及び化合物ＨＭ−３（高分子化合物ＨＴＬ−１／化合物ＨＭ−３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１（高分子化合物ＨＴＬ−１＝１００質量％）」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ１〜Ｄ９及び比較例ＣＤ１の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ１の輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ９の輝度が初期輝度の８５％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 2018198975
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２及び化合物ＨＭ−３（高分子化合物ＨＴＬ−２／化合物ＨＭ−３＝７５質量％／２５質量％）を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（第２の発光層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−２は、架橋体となった。
（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（第１の発光層）を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、第１の有機層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４６，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４６，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ１及び燐光発光性化合物Ｇ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「高分子化合物ＨＴＬ−２及び化合物ＨＭ−３（高分子化合物ＨＴＬ−２／化合物ＨＭ−３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２（高分子化合物ＨＴＬ−２＝１００質量％）」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４５，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ１１〜Ｄ１３及び比較例ＣＤ２の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ２の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ１１〜Ｄ１３の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 2018198975
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−５」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４７，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−６」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ１９＞ 発光素子Ｄ１９の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−７」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２０＞ 発光素子Ｄ２０の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−８」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４９，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２１＞ 発光素子Ｄ２１の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−９」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４９，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２２＞ 発光素子Ｄ２２の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１０」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４９，０．４１）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２３＞ 発光素子Ｄ２３の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１１」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４９，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２４＞ 発光素子Ｄ２４の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１２」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４８，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１１において、（第２の有機層の形成）の「高分子化合物ＨＴＬ−２及び化合物ＨＭ−３（高分子化合物ＨＴＬ−２／化合物ＨＭ−３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−２（高分子化合物ＨＴＬ−２＝１００質量％）」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ１４〜Ｄ２４及び比較例ＣＤ３の結果を表４に示す。発光素子ＣＤ３の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ１４〜Ｄ２４の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 2018198975
＜実施例Ｄ２５＞ 発光素子Ｄ２５の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１８，０．４０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜実施例Ｄ２６＞ 発光素子Ｄ２６の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０，０．４４）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「高分子化合物ＨＴＬ−１及び化合物ＨＭ−３（高分子化合物ＨＴＬ−１／化合物ＨＭ−３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１（高分子化合物ＨＴＬ−１＝１００質量％）」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２５、実施例Ｄ２６及び比較例ＣＤ４の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ４の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ２５及びＤ２６の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 2018198975
＜実施例Ｄ２７＞ 発光素子Ｄ２７の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．５０）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「高分子化合物ＨＴＬ−１及び化合物ＨＭ−３（高分子化合物ＨＴＬ−１／化合物ＨＭ−３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１（高分子化合物ＨＴＬ−１＝１００質量％）」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ１、燐光発光性化合物Ｇ１及び燐光発光性化合物Ｒ１（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ１／燐光発光性化合物Ｇ１／燐光発光性化合物Ｒ１＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３５，０．４９）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２７及び比較例ＣＤ５の結果を表６に示す。発光素子ＣＤ５の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ２７の輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 2018198975
＜実施例Ｄ２８＞ 発光素子Ｄ２８の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３」に代えて、「化合物ＨＭ−１」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ３、燐光発光性化合物Ｇ２及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ３／燐光発光性化合物Ｇ２／燐光発光性化合物Ｒ２＝６２．０５質量％／３７．５質量％／０．２５質量％／０．２質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。
発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．３７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）の「高分子化合物ＨＴＬ−１及び化合物ＨＭ−３（高分子化合物ＨＴＬ−１／化合物ＨＭ−３＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１（高分子化合物ＨＴＬ−１＝１００質量％）」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１、燐光発光性化合物Ｂ３、燐光発光性化合物Ｇ２及び燐光発光性化合物Ｒ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ３／燐光発光性化合物Ｇ２／燐光発光性化合物Ｒ２＝６２．０５質量％／３７．５質量％／０．２５質量％／０．２質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４，０．３８）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２８及び比較例ＣＤ６の結果を表７に示す。発光素子ＣＤ６の輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ２８の輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 2018198975
＜実施例Ｄ２９＞ 発光素子Ｄ２９の作製と評価
実施例Ｄ１において、（第２の有機層の形成）に代えて、下記（第２の有機層の形成−Ｄ２９）とし、更に、（第１の有機層の形成）の「化合物ＨＭ−３及び燐光発光性化合物Ｂ１（化合物ＨＭ−３／燐光発光性化合物Ｂ１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＭ−１及び燐光発光性化合物Ｂ２（化合物ＨＭ−１／燐光発光性化合物Ｂ２＝７５質量％／２５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
（第２の有機層の形成−Ｄ２９）
キシレンに化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び化合物ＨＭ−１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／化合物ＨＭ−１＝７５質量％／２５質量％）を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、化合物ＨＴＬ−Ｍ１は、架橋体となった。
発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４５）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製と評価
実施例Ｄ２９において、（第２の有機層の形成−Ｄ２９）の「化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び化合物ＨＭ−１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／化合物ＨＭ−１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＴＬ−Ｍ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１＝１００質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ２９と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２２，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
実施例Ｄ２９及び比較例ＣＤ７の結果を表８に示す。発光素子ＣＤ７の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を１．０としたときの発光素子Ｄ２９の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間の相対値を示す。
Figure 2018198975
＜実施例Ｄ３０＞ 発光素子Ｄ３０の作製と評価
実施例Ｄ２９において、（第１の有機層の形成）の「燐光発光性化合物Ｂ２」に代えて、「燐光発光性化合物Ｂ１」を用いた以外は、実施例Ｄ２９と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。
発光素子Ｄ３０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４６）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
＜比較例ＣＤ８＞ 発光素子ＣＤ８の作製と評価
実施例Ｄ２９において、（第２の有機層の形成−Ｄ２９）の「化合物ＨＴＬ−Ｍ１及び化合物ＨＭ−１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１／化合物ＨＭ−１＝７５質量％／２５質量％）」に代えて、「化合物ＨＴＬ−Ｍ１（化合物ＨＴＬ−Ｍ１＝１００質量％）」を用い、更に、（第１の有機層の形成）の「燐光発光性化合物Ｂ２」に代えて、「燐光発光性化合物Ｂ１」を用いた以外は、実施例Ｄ２９と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。
発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０００ｃｄ／ｍ2におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１，０．４７）であった。電流値１ｍＡで定電流駆動させ、輝度が初期輝度の９５％となるまでの時間を測定した。
Figure 2018198975
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子を提供することができる。

Claims (15)

  1. 陽極と、
    陰極と、
    陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、
    陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
    第１の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物を含有する層であり、
    第２の有機層が、式（Ｃ−１）で表される化合物と、架橋材料の架橋体とを含有する層
    である、発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、
    環Ｒ1C及び環Ｒ2Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＲCは、酸素原子、硫黄原子、又は、式（Ｃ’−１）で表される基を表す。］
    Figure 2018198975
     ［式中、
    環Ｒ3C及び環Ｒ4Cは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    ＲC'は、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。］
  2. 前記第１の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物及び前記第２の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つが、式（Ｃ−２−１）で表される化合物又は式（Ｃ−２−２）で表される化合物である、請求項１に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、
    ＲC'は、前記と同じ意味を表す。
    ＲC''は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
    Ｅ11C、Ｅ12C、Ｅ13C、Ｅ14C、Ｅ21C、Ｅ22C、Ｅ23C、Ｅ24C、Ｅ31C、Ｅ32C、Ｅ33C、Ｅ34C、Ｅ41C、Ｅ42C、Ｅ43C及びＥ44Cは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。
    環Ｒ1C'、環Ｒ2C'、環Ｒ3C'及び環Ｒ4C'は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
    Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ｅ11Cが窒素原子の場合、Ｒ11Cは存在しない。Ｅ12Cが窒素原子の場合、Ｒ12Cは存在しない。Ｅ13Cが窒素原子の場合、Ｒ13Cは存在しない。Ｅ14Cが窒素原子の場合、Ｒ14Cは存在しない。Ｅ21Cが窒素原子の場合、Ｒ21Cは存在しない。Ｅ22Cが窒素原子の場合、Ｒ22Cは存在しない。Ｅ23Cが窒素原子の場合、Ｒ23Cは存在しない。Ｅ24Cが窒素原子の場合、Ｒ24Cは存在しない。Ｅ31Cが窒素原子の場合、Ｒ31Cは存在しない。Ｅ32Cが窒素原子の場合、Ｒ32Cは存在しない。Ｅ33Cが窒素原子の場合、Ｒ33Cは存在しない。Ｅ34Cが窒素原子の場合、Ｒ34Cは存在しない。Ｅ41Cが窒素原子の場合、Ｒ41Cは存在しない。Ｅ42Cが窒素原子の場合、Ｒ42Cは存在しない。Ｅ43Cが窒素原子の場合、Ｒ43Cは存在しない。Ｅ44Cが窒素原子の場合、Ｒ44Cは存在しない。
    Ｒ11CとＲ12C、Ｒ12CとＲ13C、Ｒ13CとＲ14C、Ｒ14CとＲ34C、Ｒ34CとＲ33C、Ｒ33CとＲ32C、Ｒ32CとＲ31C、Ｒ31CとＲ41C、Ｒ41CとＲ42C、Ｒ42CとＲ43C、Ｒ43CとＲ44C、Ｒ44CとＲ24C、Ｒ24CとＲ23C、Ｒ23CとＲ22C、Ｒ22CとＲ21C、及び、Ｒ21CとＲ11Cは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  3. 前記第１の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物及び前記第２の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つが、式（Ｃ−２−１）で表される化合物であり、
    前記式（Ｃ−２−１）で表される化合物が、式（Ｃ−３−１）で表される化合物である、請求項２に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、ＲC'、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C、Ｒ24C、Ｒ31C、Ｒ32C、Ｒ33C、Ｒ34C、Ｒ41C、Ｒ42C、Ｒ43C及びＲ44Cは、前記と同じ意味を表す。］
  4. 前記第１の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物及び前記第２の有機層に含有される前記式（Ｃ−１）で表される化合物のうちの少なくとも１つが、式（Ｃ−２−２）で表される化合物であり、
    前記式（Ｃ−２−２）で表される化合物が、式（Ｃ−３−２）で表される化合物である、請求項２に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、ＲC''、Ｒ11C、Ｒ12C、Ｒ13C、Ｒ14C、Ｒ21C、Ｒ22C、Ｒ23C及びＲ24Cは、前記と同じ意味を表す。］
  5. 前記第１の有機層が、更に燐光発光性化合物を含有する層であり、
    前記燐光発光性化合物が、式（１）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、
    Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
    Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この芳香族複素環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  6. 前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、
    Ｍ、ｎ1、ｎ2及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11B、Ｅ12B、Ｅ13B、Ｅ14B、Ｅ21B、Ｅ22B、Ｅ23B及びＥ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Bが窒素原子の場合、Ｒ11Bは存在しない。Ｅ12Bが窒素原子の場合、Ｒ12Bは存在しない。Ｅ13Bが窒素原子の場合、Ｒ13Bは存在しない。Ｅ14Bが窒素原子の場合、Ｒ14Bは存在しない。Ｅ21Bが窒素原子の場合、Ｒ21Bは存在しない。Ｅ22Bが窒素原子の場合、Ｒ22Bは存在しない。Ｅ23Bが窒素原子の場合、Ｒ23Bは存在しない。Ｅ24Bが窒素原子の場合、Ｒ24Bは存在しない。
    Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21B、Ｒ21BとＲ22B、Ｒ22BとＲ23B、及び、Ｒ23BとＲ24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    環Ｌ1Bは、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
    環Ｌ2Bは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
  7. 前記式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項６に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、
    Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ａ1−Ｇ1−Ａ2、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B及びＲ24Bは、前記と同じ意味を表す。
    ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
    Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  8. 前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、
    Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ11A、Ｅ12A、Ｅ13A、Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ11Aが窒素原子の場合、Ｒ11Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ12Aが窒素原子の場合、Ｒ12Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ13Aが窒素原子の場合、Ｒ13Aは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
    Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、Ｒ11AとＲ21A、Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、及び、Ｒ23AとＲ24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    環Ｌ1Aは、トリアゾール環又はジアゾール環を表す。
    環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
  9. 前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項８に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
    Figure 2018198975
    Figure 2018198975
     ［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ11A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。］
  10. 前記架橋材料が、
    架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
    （架橋基Ａ群）
    Figure 2018198975
     ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
  11. 前記架橋材料が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、
    前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項１０に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、
    ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 2018198975
     ［式中、
    ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
    ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
  12. 前記架橋材料が、式（３）で表される低分子化合物である、請求項１０に記載の発光素子。
    Figure 2018198975
     ［式中、
    ｍB1、ｍB2及びｍB3は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍB1は、同一でも異なっていてもよい。ｍB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａｒ7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＬB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｘ’’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
  13. 前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
  14. 前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の発光素子。
  15. 前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の発光素子。
JP2018568995A 2017-04-27 2018-04-20 発光素子 Active JP6519719B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017088011 2017-04-27
JP2017088011 2017-04-27
PCT/JP2018/016310 WO2018198975A1 (ja) 2017-04-27 2018-04-20 発光素子

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019079165A Division JP2019169717A (ja) 2017-04-27 2019-04-18 発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP6519719B2 JP6519719B2 (ja) 2019-05-29
JPWO2018198975A1 true JPWO2018198975A1 (ja) 2019-06-27

Family

ID=63918298

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018568995A Active JP6519719B2 (ja) 2017-04-27 2018-04-20 発光素子
JP2019079165A Pending JP2019169717A (ja) 2017-04-27 2019-04-18 発光素子

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019079165A Pending JP2019169717A (ja) 2017-04-27 2019-04-18 発光素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11588119B2 (ja)
EP (1) EP3618134A4 (ja)
JP (2) JP6519719B2 (ja)
KR (1) KR102468541B1 (ja)
CN (1) CN110546781B (ja)
WO (1) WO2018198975A1 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102686127B1 (ko) * 2018-04-26 2024-07-22 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자
JP6934967B2 (ja) * 2019-03-29 2021-09-15 住友化学株式会社 発光素子及び発光素子用組成物
JP7513022B2 (ja) * 2019-05-20 2024-07-09 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子及び表示装置
JP7015406B1 (ja) 2020-09-24 2022-02-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7058792B2 (ja) 2020-09-24 2022-04-22 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7086258B2 (ja) * 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7086259B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7079883B2 (ja) * 2020-09-24 2022-06-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
KR20220065412A (ko) * 2020-11-13 2022-05-20 고려대학교 세종산학협력단 스피로비플로렌계 화합물, 이로 이루어진 정공 수송층 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN112802970B (zh) * 2020-12-27 2022-07-05 浙江华显光电科技有限公司 一种组合物及包含其的有机电致发光元件
WO2022157879A1 (ja) * 2021-01-21 2022-07-28 シャープディスプレイテクノロジー株式会社 発光素子、表示装置及び表示装置の製造方法
KR102370782B1 (ko) 2021-06-13 2022-03-07 넷플러스 주식회사 기업현황 예측경영 시스템 및 그 구동방법

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007114244A1 (ja) * 2006-03-30 2007-10-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置
WO2007119473A1 (ja) * 2006-03-30 2007-10-25 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及びディスプレイ装置
WO2008029729A1 (fr) * 2006-09-08 2008-03-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Dispositif électroluminescent organique, dispositif d'éclairage et affichage utilisant un tel dispositif
JP2013177361A (ja) * 2012-02-02 2013-09-09 Konica Minolta Inc イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2016194695A1 (ja) * 2015-05-29 2016-12-08 住友化学株式会社 発光素子及びその製造方法

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2277697A (en) 1996-02-23 1997-09-22 Dow Chemical Company, The Cross-linkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof
AU2002222566A1 (en) 2000-11-30 2002-06-11 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent element and display
DE10348425B4 (de) 2003-10-14 2008-07-24 Bühler AG Verfahren zur Herstellung eines Profils aus einem Polykondensat
JP5398955B2 (ja) 2003-11-17 2014-01-29 住友化学株式会社 架橋性置換フルオレン化合物及びそれをベースにした共役オリゴマー又はポリマー
TWI385193B (zh) 2004-12-07 2013-02-11 Sumitomo Chemical Co 高分子材料及使用該高分子材料之元件
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP5262104B2 (ja) 2006-12-27 2013-08-14 住友化学株式会社 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子
JP2009046408A (ja) 2007-08-17 2009-03-05 Konica Minolta Holdings Inc ジハロ多環芳香族化合物、ピロリル多環芳香族化合物、及びそれらの製造方法
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP5381718B2 (ja) 2008-01-31 2014-01-08 コニカミノルタ株式会社 ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法
KR20100135931A (ko) 2008-04-25 2010-12-27 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 질소 함유 복소환식 화합물의 잔기를 갖는 고분자 화합물
JP2009267255A (ja) 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5609022B2 (ja) 2008-06-23 2014-10-22 住友化学株式会社 金属錯体の残基を含む高分子化合物及びそれを用いた素子
JP5720097B2 (ja) 2009-01-20 2015-05-20 住友化学株式会社 メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
JP5688930B2 (ja) 2009-08-27 2015-03-25 住友化学株式会社 金属錯体組成物及び錯体高分子
EP2485289B1 (en) 2009-09-30 2021-03-03 Sumitomo Chemical Co., Ltd Laminated structure, polymer, electroluminescent element, and photoelectric conversion element
DE102010045405A1 (de) * 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103283308B (zh) 2010-10-11 2016-06-22 索尔维公司 用于发光装置的螺二芴化合物
CN103261368A (zh) 2010-10-11 2013-08-21 索尔维公司 新颖的螺二芴化合物
JP2013048190A (ja) 2011-08-29 2013-03-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013045408A1 (en) 2011-09-28 2013-04-04 Solvay Sa Spirobifluorene compounds for light emitting devices
US20140326979A1 (en) 2011-09-28 2014-11-06 Solvay Sa Spirobifluorene compounds for light emitting devices
JP5955566B2 (ja) 2012-01-18 2016-07-20 住友化学株式会社 燐光性発光化合物及び高分子化合物を含む組成物、並びにそれを用いた発光素子
CN104321362B (zh) 2012-03-27 2017-02-22 住友化学株式会社 高分子化合物及使用其的发光元件
CN104245785B (zh) 2012-04-17 2018-05-25 默克专利有限公司 可交联的和交联的聚合物、其制备方法及其用途
KR102163770B1 (ko) 2012-08-10 2020-10-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 물질
JP6331617B2 (ja) 2013-04-15 2018-05-30 住友化学株式会社 金属錯体およびそれを用いた発光素子
JP6610536B2 (ja) 2014-04-09 2019-11-27 住友化学株式会社 発光素子およびそれに用いる組成物
JP5842989B2 (ja) 2014-04-18 2016-01-13 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
CN106415872B (zh) 2014-04-25 2019-05-28 住友化学株式会社 发光元件
JP5867580B2 (ja) * 2014-06-04 2016-02-24 住友化学株式会社 発光素子
US11225602B2 (en) * 2016-06-24 2022-01-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device
WO2018198973A1 (ja) * 2017-04-27 2018-11-01 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
JP6573041B2 (ja) * 2017-04-27 2019-09-11 住友化学株式会社 発光素子
US20200091438A1 (en) * 2017-04-27 2020-03-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007114244A1 (ja) * 2006-03-30 2007-10-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置
WO2007119473A1 (ja) * 2006-03-30 2007-10-25 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及びディスプレイ装置
WO2008029729A1 (fr) * 2006-09-08 2008-03-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Dispositif électroluminescent organique, dispositif d'éclairage et affichage utilisant un tel dispositif
JP2013177361A (ja) * 2012-02-02 2013-09-09 Konica Minolta Inc イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2016194695A1 (ja) * 2015-05-29 2016-12-08 住友化学株式会社 発光素子及びその製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LIAPTSIS ET AL.: "Solution Processed Organic Double Light-Emitting Layer Diode Based on Cross-Linkable Small Molecular", ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 2013/52, JPN6019010237, 3 July 2013 (2013-07-03), pages 9563 - 9567, ISSN: 0004004113 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019169717A (ja) 2019-10-03
CN110546781B (zh) 2022-05-10
US11588119B2 (en) 2023-02-21
EP3618134A1 (en) 2020-03-04
EP3618134A4 (en) 2021-01-06
KR102468541B1 (ko) 2022-11-21
KR20200003387A (ko) 2020-01-09
US20200136062A1 (en) 2020-04-30
WO2018198975A1 (ja) 2018-11-01
JP6519719B2 (ja) 2019-05-29
CN110546781A (zh) 2019-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6519719B2 (ja) 発光素子
KR102513175B1 (ko) 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자
JP6566050B2 (ja) 発光素子
JP7346015B2 (ja) 発光素子
JP6489122B2 (ja) 発光素子およびそれに用いる高分子化合物
JP6519718B2 (ja) 組成物及びそれを用いた発光素子
EP3618579B1 (en) Composition and light-emitting element in which same is used
JPWO2018062276A1 (ja) 発光素子
JP6399243B2 (ja) 発光素子
JP2019050371A (ja) 発光素子
JP6573041B2 (ja) 発光素子
JP6332557B2 (ja) 発光素子の駆動方法および発光装置
JP7194072B2 (ja) 発光素子
JP7319251B2 (ja) 発光素子
JP7282078B2 (ja) ブロック共重合体及びそれを用いた発光素子
JP6600110B1 (ja) 発光素子
JP6943241B2 (ja) 発光素子
JP2019050370A (ja) 発光素子
JP2019186576A (ja) 発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20181227

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20181227

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20190222

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190326

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190408

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6519719

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350