KR20220065412A - 스피로비플로렌계 화합물, 이로 이루어진 정공 수송층 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
스피로비플로렌계 화합물이 제공된다. 상기 스피로비플로렌계 화합물은, 억셉터(acceptor) 및 상기 억셉터에 결합되는 적어도 하나의 도너(donor)를 포함하되, 상기 억셉터는 스피로비플로렌(spirobifluorene; SBF)으로 이루어지고, 상기 억셉터와 도너는 기하학적으로 꼬인(twisted) 결합 구조를 이룰 수 있다.
Description
본 발명은 스피로비플로렌계 화합물, 이로 이루어진 정공 수송층 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관련된 것으로 보다 구체적으로는, 도너와 억셉터 간의 기하학적으로 꼬인 결합 구조를 갖는 스피로비플로렌계 화합물, 이로 이루어진 정공 수송층 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관련된 것이다.
최근, 표시 장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있다. 이러한 평면표시소자 중 하나인 유기발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발생시킨다. 유기발광소자는 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐만 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기 전계 발광 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색 순도를 갖는다. 또한, 유기발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 관심을 받고 있다.
최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 일중항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 일중항과 삼중항 모두를 빛으로 전환시키는 발광 메커니즘을 갖는다.
한편, 유기발광소자 산업의 발전에도 불구하고, 소자의 안정성과 수명은 여전히 논쟁의 여지가 있다. 유기발광소자의 수명과 효율은 누설 전류, 여기자 구속(exciton confinement), 밴드 정렬 및 수송층 특성과 같은 여러 기능에 영향을 받는다.
특히, 유기발광소자의 전공 수송층 및 전자 수송층과 같은 수송층의 품질은 전하 균형 및 수명을 결정하는데 중요한 역할을 하므로, 유기발광소자의 수명과 효율 향상을 위해, 우수한 품질을 갖는 수송층 개발이 계속해서 요구되고 있는 상황이다.
본 발명이 해결하고자 하는 일 기술적 과제는, 도너와 억셉터 간의 기하학적으로 꼬인 결합 구조를 갖는 스피로비플로렌계 화합물을 제공하는데 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 기술적 과제는, 도너와 억셉터 간의 기하학적으로 꼬인 결합 구조를 갖는 스피로비플로렌계 화합물로 이루어진 정공 수송층 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는데 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 상술된 것에 제한되지 않는다.
상기 일 기술적 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 스피로비플로렌계 화합물을 제공한다.
일 실시 예에 따르면, 상기 스피로비플로렌계 화합물은, 억셉터(acceptor) 및 상기 억셉터에 결합되는 적어도 하나의 도너(donor)를 포함하되, 상기 억셉터는 스피로비플로렌(spirobifluorene; SBF)으로 이루어지고, 상기 억셉터와 도너는 기하학적으로 꼬인(twisted) 결합 구조를 이룰 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 상기 도너는 페노티아진(phenothiazine; PTZ) 또는 페녹사진(phenoxazine; PXZ)으로 이루어질 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 상기 도너, 상기 억셉터 및 상기 억셉터의 치환기를 포함하는 제1 평면과, 상기 도너, 상기 억셉터 및 상기 도너의 치환기를 포함하는 제2 평면은 직각을 포함하지 않는 이면각을 이룰 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 상기 제1 평면과 상기 제2 평면은 89.5° 이상, 90° 미만의 이면각을 이룰 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 상기 제1 평면과 상기 제2 평면은 상기 도너가 페녹사진인 경우, 상기 도너가 페노티아진인 경우보다 상대적으로 더 큰 이면각을 이룰 수 있다.
일 실시 예에 따르면, 하나의 상기 억셉터의 양측에 한 쌍의 상기 도너가 각각 결합되되, 한 쌍의 상기 도너는 기하학적으로 대칭을 이룰 수 있다.
또한, 본 발명은 유기발광소자의 정공 수송층을 제공한다.
일 실시 예에 따르면, 상기 유기발광소자의 정공 수송층은, 스피로비플로렌으로 이루어진 억셉터 및 상기 억셉터에 적어도 하나 결합되며 페노티아진 또는 페녹사진으로 이루어진 도너를 포함하되, 상기 억셉터 및 도너가 기하학적으로 꼬인 결합 구조를 이루는 스피로비플로렌계 화합물로 이루어질 수 있다.
아울러, 본 발명은 유기발광소자를 제공한다.
일 실시 예에 따르면, 상기 유기발광소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향되게 마주하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 유기 발광층을 포함하되, 상기 유기 발광층은 상기 제1 전극 측에 위치하는 정공 수송층을 포함하며, 상기 정공 수송층은 스피로비플로렌으로 이루어진 억셉터 및 상기 억셉터에 결합되는 적어도 하나의 도너를 포함하는 스피로비플로렌계 화합물로 이루어지되, 상기 억셉터와 도너는 기하학적으로 꼬인 결합 구조를 이룰 수 있다.
본 발명의 실시 예에 따르면, 억셉터(acceptor) 및 상기 억셉터에 결합되는 적어도 하나의 도너(donor)를 포함하되, 상기 억셉터는 스피로비플로렌(spirobifluorene; SBF)으로 이루어지고, 상기 억셉터와 도너는 기하학적으로 꼬인(twisted) 결합 구조를 이룰 수 있다.
이에 따라, 분자 내 전하 전달을 효과적으로 할 수 있고, 이를 통해, 분자 내 전하 이동에 대한 높은 안정성을 가지며 열적 안정성 유도가 가능한 스피로비플로렌계 화합물이 제공될 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면, 높은 삼중항 에너지를 가짐으로써, 인광 유기발광소자에 구비되는 발광층의 호스트 물질로 사용 가능한 스피로비플로렌계 화합물이 제공될 수 있다.
또한, 본 발명에 따르면, 이러한 스피로비플로렌계 화합물로 이루어진 정공 수송층을 구비함으로써, 열적 안정성, 광 효율 및 수명이 향상된 유기발광소자가 제공될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물을 나타낸 화학식이다.
도 2는 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물을 나타낸 분자 모형도이다.
도 3은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)으로 이루어진 스피로비플로렌계 화합물의 용매 별 UV 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 4는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)으로 이루어진 스피로비플로렌계 화합물의 용매 별 UV 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 5는 석영 상에 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)이 각각 스핀 코팅된 박막의 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 6 및 도 7은 도 6 및 도 7은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전기화학 특성을 분석한 결과들이다.
도 8 및 도 9는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)에 대한 TGA 및 DSC 결과들이다.
도 10은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전압, 전류 밀도 및 휘도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 11은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 12는 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 13은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이다.
도 14는 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 시간에 따른 휘도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 15는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 또는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)을 정공 수송층으로 채용한 인광 유기발광소자의 구조를 나타낸 모식도이다.
도 16 내지 도 18은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ), 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 및 NPB 각각의 전류 밀도 및 전압 특성을 나타낸 그래프이다.
도 19는 전기장에 따른 정공 이동도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 20은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 21은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 22는 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 23은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이다.
도 24는 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전압, 전류 밀도 및 휘도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 25는 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 26은 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 27은 인광 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이다.
도 28은 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물로 이루어진 정공 수송층을 구비하는 유기발광소자를 개략적으로 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물을 나타낸 분자 모형도이다.
도 3은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)으로 이루어진 스피로비플로렌계 화합물의 용매 별 UV 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 4는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)으로 이루어진 스피로비플로렌계 화합물의 용매 별 UV 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 5는 석영 상에 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)이 각각 스핀 코팅된 박막의 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 6 및 도 7은 도 6 및 도 7은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전기화학 특성을 분석한 결과들이다.
도 8 및 도 9는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)에 대한 TGA 및 DSC 결과들이다.
도 10은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전압, 전류 밀도 및 휘도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 11은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 12는 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 13은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이다.
도 14는 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 시간에 따른 휘도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 15는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 또는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)을 정공 수송층으로 채용한 인광 유기발광소자의 구조를 나타낸 모식도이다.
도 16 내지 도 18은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ), 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 및 NPB 각각의 전류 밀도 및 전압 특성을 나타낸 그래프이다.
도 19는 전기장에 따른 정공 이동도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 20은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 21은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 22는 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 23은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이다.
도 24는 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전압, 전류 밀도 및 휘도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 25는 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 26은 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이다.
도 27은 인광 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이다.
도 28은 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물로 이루어진 정공 수송층을 구비하는 유기발광소자를 개략적으로 나타낸 모식도이다.
이하, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 예를 상세히 설명할 것이다. 그러나 본 발명의 기술적 사상은 여기서 설명되는 실시 예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화 될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시 예는 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 있다고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 형성될 수 있거나 또는 그들 사이에 제 3의 구성요소가 개재될 수도 있다는 것을 의미한다. 또한, 도면들에 있어서, 형상 및 크기는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
또한, 본 명세서의 다양한 실시 예 들에서 제1, 제2, 제3 등의 용어가 다양한 구성요소들을 기술하기 위해서 사용되었지만, 이들 구성요소들이 이 같은 용어들에 의해서 한정되어서는 안 된다. 이들 용어들은 단지 어느 구성요소를 다른 구성요소와 구별시키기 위해서 사용되었을 뿐이다. 따라서, 어느 한 실시 예에 제 1 구성요소로 언급된 것이 다른 실시 예에서는 제 2 구성요소로 언급될 수도 있다. 여기에 설명되고 예시되는 각 실시 예는 그것의 상보적인 실시 예도 포함한다. 또한, 본 명세서에서 '및/또는'은 전후에 나열한 구성요소들 중 적어도 하나를 포함하는 의미로 사용되었다.
명세서에서 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한 복수의 표현을 포함한다. 또한, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 구성요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징이나 숫자, 단계, 구성요소 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 배제하는 것으로 이해되어서는 안 된다. 또한, 본 명세서에서 "연결"은 복수의 구성 요소를 간접적으로 연결하는 것, 및 직접적으로 연결하는 것을 모두 포함하는 의미로 사용된다.
또한, 하기에서 본 발명을 설명함에 있어 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략할 것이다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물은 억셉터(acceptor) 및 이에 결합되는 적어도 하나의 도너(donor)를 포함할 수 있다. 바람직하게, 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물은 억셉터의 양측에 한 쌍의 도너가 각각 결합된, D(donor)-A(acceptor)-D(donor) 타입으로 이루어질 수 있다.
여기서, 억셉터는 스피로비플로렌(spirobifluorene; SBF)으로 이루어질 수 있다. 또한, 도너는 페노티아진(phenothiazine; PTZ) 또는 페녹사진(phenoxazine; PXZ)으로 이루어질 수 있다.
도 1을 참조하면, 이에 따라, 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물은 억셉터인 스피로비플로렌(SBF)의 양측에 도너인 페노티아진(PTZ)이 결합된 D-A-D 타입으로 이루어질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물은 스피로비플로렌(SBF)의 양측에 도너인 페녹사진(PXZ)이 결합된 D-A-D 타입으로도 이루어질 수 있다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물은 예컨대, 2,7-디브로모-9,9'-스피로비플로렌(2,7-dibromo-9,90 -spirobifluorene) 1.0g, 2.1 mmol, 10H-페녹사진(phenoxazine) 0.849g, 4.6mmol 또는 10H-페노티아진(phenothiazine) 0.929g, 4.6mmol, 팔라듐(Ⅱ) 아세테이트(palladium(II) acetate) 0.031g, 0.14mmol 및 톨루엔(toluene) 30ml에 첨가된 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 1.92g, 13.9mmol로 이루어진 자기 교반된 혼합물에, 톨루엔 10ml에 트리-터트-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 0.5ml(1.0M 용액), 0.5mmmol) 첨가된 용액을 추가한 후, 반응 혼합물을 N2 분위기 하에서 110℃에서 12시간 동안 교반한 다음, 반응 혼합물을 물로 냉각 및 급랭시키며, 생성물을 클로로포름(chloroform)으로 세번 추출함으로써, 제조될 수 있다.
본 발명의 일 실시 예에서, 이러한 스피로비플로렌계 화합물을 이루는 억셉터와 도너는 기하학적으로 꼬인(twisted) 결합 구조를 이룰 수 있다.
도 2를 참조하면, 스피로비플로렌계 화합물을 이루는 D-A-D 타입의 결합 구조에서, 도너, 억셉터 및 억셉터의 치환기를 포함하는 제1 평면과, 도너, 억셉터 및 도너의 치환기를 포함하는 제2 평면은 직각을 포함하지 않는 이면각(dihedral angle)을 이룰 수 있다.
이때, 도너, 억셉터 및 억셉터의 치환기를 포함하는 제1 평면과, 도너, 억셉터 및 도너의 치환기를 포함하는 제2 평면은 89.5° 이상, 90° 미만의 이면각을 이룰 수 있다.
본 발명의 일 실시 예에서, 도너가 페녹사진(PXZ)인 경우, 도너, 억셉터 및 억셉터의 치환기를 포함하는 제1 평면과, 도너, 억셉터 및 도너의 치환기를 포함하는 제2 평면은 도너가 페노티아진(PTZ)인 경우보다 상대적으로 더 큰 이면각을 이루 수 있다.
도 2에 나타낸 바와 같이, 도너가 페녹사진(PXZ)인 경우, 도너, 억셉터 및 억셉터의 치환기를 포함하는 제1 평면과, 도너, 억셉터 및 도너의 치환기를 포함하는 제2 평면은 89.91°의 이면각을 이룰 수 있다.
또한, 도너가 페노티아진(PTZ)인 경우, 도너, 억셉터 및 억셉터의 치환기를 포함하는 제1 평면과, 도너, 억셉터 및 도너의 치환기를 포함하는 제2 평면은 89.76°의 이면각을 이룰 수 있다.
이와 같은 높은 각도 꼬임(twisting)은 더 낮은 일중항 및 삼중항 에너지를 달성하고, 경계 궤도 사이에서 교환 에너지를 줄이는 효과가 있다. 이때, 본 발명의 일 실시 예에서, 하나의 억셉터 양측에 결합되는 한 쌍의 도너는 기하학적으로 대칭을 이룰 수 있다.
계속해서 도 2를 참조하면, HOMO의 전자 밀도는 페녹사진(PXZ) 또는 페노티아진(PTZ)의 전자 공여 그룹 전체에 위치되며, 반면, LUMO는 주로 전자를 수용하는 스피로비플로렌(SBF) 부분에 위치된다. 이는, 흡수 및 방출 과정이 주로 페녹사진(PXZ) 또는 페노티아진(PTZ)에서 스피로비플로렌(SBF) 발색단(chromophores)으로의 π에서 π* 전이에 기인함을 시사한다.
이하, 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물의 특성에 대하여, 도 3 내지 도 27을 참조하여 설명하기로 한다.
도 3은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)으로 이루어진 스피로비플로렌계 화합물의 용매 별 UV 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이고, 도 4는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)으로 이루어진 스피로비플로렌계 화합물의 용매 별 UV 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 3 및 도 4를 참조하면, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)으로 이루어진 스피로비플로렌계 화합물과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)으로 이루어진 스피로비플로렌계 화합물은 매우 유사한 광 물리적 거동을 보이는 것으로 확인되었다. 큰 스토크 시프트(Stoke's shift)를 확인할 수 있으며, 이 큰 스토크 시프트는 광 여기시 가능한 형태 변화를 예시한다. 즉, 여기 상태에서 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 모두에 구조적 변화가 유도되어 도너에서 억셉터로 전자가 이동 가능하게 된다.
도 5는 석영 상에 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)이 각각 스핀 코팅된 박막의 흡수 및 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 5를 참조하면, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)은 분자간 π- π 상호 작용과 고체 상태에서 유도된 응집으로 인해 더 큰 스토크 시프트를 나타내는 것으로 확인되었다.
도 6 및 도 7은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전기화학 특성을 분석한 결과들이다.
도 6 및 도 7을 참조하면, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전기화학 특성은 내부 표준으로 페로센(ferrocene)과, 음극 또는 양극 스캔을 위한 지지 전해질로, 테트라부틸암모늄 플루오로보레이트(tetrabutylammonium fluoroborate; TBABF4) 및 테트라부틸암모늄 헥사 플루오로포스페이트(tetrabutylammonium hexafluorophosphate; TBAPF6)를 사용한 순환 전압 전류법을 통해 분석되었다.
디클로로 메탄(dichloromethane)에서 양극 스캔하는 동안 0.88V 및 0.81V에서 산화 피크가 관찰되었다. 음극 스캔 동안 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)에 대해 각각 -2.19V 및 -2.16V에서 감소 피크가 관찰되었다.
가역적 환원 및 산화 거동은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 또는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)이 유기발광소자의 정공 수송층으로 활용될 수 있음을 나타낸다.
도 8 및 도 9는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)에 대한 TGA 및 DSC 결과들이다.
도 8 및 도 9를 참조하면, TGA 및 DSC는 일반적으로 융점 및 유리 전이 온도를 추정 할 수 있는 제조된 화합물의 온도 안정성을 평가하는데 고려된다.
TGA 트레이스(trace)는 열 분해 과정에서 두 단계의 존재를 보여준다. 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 경우, 백본(backbone) 분해에 할당될 수 있는 400℃ 이상에서 상당한 무게 손실이 발생되는 것으로 확인되었다.
열화 온도는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 경우, 415℃로 확인되었고, 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 경우에는 428℃로 확인되었다. 또한, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 유리 전이 온도는 198℃, 융점은 376℃이고, 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 유리 전이 온도는 196℃, 융점은 336℃인 것으로 확인되었다.
이와 같이, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 모두는 우수한 열적 안정성을 유도 가능한 것으로 확인되었고, 이에 따라, 유기발광소자의 정공 수송층으로 적용 시 유기발광소자의 열적 안정성을 향상시킬 수 있다.
도 10은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전압, 전류 밀도 및 휘도 특성을 나타낸 그래프이고, 도 11은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이며, 도 12는 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이고, 도 13은 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이며, 도 14는 인광 유기발광소자에서 정공 수송층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 시간에 따른 휘도 특성을 나타낸 그래프이며, 도 15는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 또는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)을 정공 수송층으로 채용한 인광 유기발광소자의 구조를 나타낸 모식도이다. 이때, 상기 인광 유기발광소자는 EBL(exciton blocking layer)이 생략되었으며, NPB(N, N-di(1-naphthyl)-N, N-diphenyl-(1, 1'-biphenyl)-4,4'-diamine)로 이루어진 정공 수송층을 구비하는 인광 유기발광소자가 비교 예로 추가되었다.
도 10 내지 도 15를 참조하면, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 또는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)은 인광 유기발광소자의 정공 수송층으로 적용 가능한 것으로 확인되었다.
스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ), 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 및 NPB 모두 3V의 동작 전압과 104cd/㎡ 이상의 휘도 값을 갖는 것으로 확인되었다.
특히, 정공 수송층이 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 또는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)으로 이루어진 경우에는 정공 수송층이 NPB로 이루어진 경우보다 인광 유기발광소자(Ph-OLED)의 성능 및 효율이 향상되는 것으로 확인되었다.
도 16 내지 도 18은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ), 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 및 NPB 각각의 전류 밀도 및 전압 특성을 나타낸 그래프이고, 도 19는 전기장에 따른 정공 이동도 특성을 나타낸 그래프이다.
도 16 내지 도 19를 참조하면, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 정공 이동도는 NPB보다 높은 것으로 확인되었다.
정공 이동도는 인광 유기발광소자의 성능에 광범위한 영향을 끼치게 된다. 정공 이동도가 낮은 NPB는 발광층(EML)에서 적절한 전하 균형을 얻기 위해 다른 쪽 끝에서 전자 주입과 일치하지 않을 수 있다. 또한, 정공 수송층/발광층의 정공 장벽은 발광층/전자 수송층의 전자 장벽보다 높다. 그러므로, HOMO가 더 깊은 정공 수송층 또는 정공 이동도가 더 높은 정공 수송층은 발광층(EML)의 전하 균형을 향상시킬 수 있다.
이에 따라, 상대적으로 더 높은 정공 이동도를 갖는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)은 발광층(EML)에서 전하 균형을 향상시키는데 유용할 수 있다.
한편, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)은 NPB보다 높은 전류 밀도를 나타내는 것으로 확인되었다. 그러나 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)은 NPB보다 낮은 전류 밀도를 나타내는 것으로 확인되었다.
인광 유기발광소자의 전류 밀도는 각 층의 캐리어 이동도와 연속층에 존재하는 장벽에 따라 달라진다. NPB (~ 5.4eV)와 EML (Ir (ppy) 3 ~ 5.5eV) 사이에 사용되는 정공 주입 장벽은 거의 0에 가깝기 때문에 TCTA Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) EBL 없이 도펀트 이미터에 직접 주입 할 수 있다. 정공 수송층의 재료의 HOMO는 인광 유기발광소자의 정공 주입 장벽과 전류 밀도를 결정하는데 필수적이다.
HOMO 레벨은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)에서 유사했지만, 인광 유기발광소자의 전류 밀도를 결정하는데 이동성 요인이 지배적일 수 있다. 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)은 NPB보다 HOMO가 낮지만, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 더 낮은 주입 장벽과 함께 더 높은 이동성은 인광 유기발광소자에서 더 높은 전류 밀도를 유발한다. 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)에 비해, 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 기반의 인광 유기발광소자는 전류 밀도가 감소하는 것으로 확인되었다. 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 기반 인광 유기발광소자에서 약간 낮은 전류 수송은 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 낮은 정공 이동성과 정공 수송층 / 발광층(Ir (ppy) 3-5.5eV) 인터페이스에서 상대적으로 높은 장벽에 따라 달라질 수 있다. 따라서, HOMO가 더 깊은 NPB는 양극 / 정공 수송층 인터페이스 사이에 더 높은 정공 주입 장벽을 제공하여 인광 유기발광소자에서 상대적으로 낮은 전류 밀도에 기여할 것으로 예상된다.
한편, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 기반 인광 유기발광소자의 전류 효율은 유사하나, 저 휘도에서는 SBF-PXZ의 전류 효율이 더 우수한 것으로 확인되었다.
또한, 외부 양자 효율(EQE)도 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 및 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)로 이루어진 정공 수송층에서 유사한 것으로 확인되었다. 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 상대적으로 더 나은 성능은 정공 이동도 때문일 것으로 유추할 수 있다.
도 20은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이고, 도 21은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이며, 도 22는 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이고, 도 23은 인광 유기발광소자의 호스트 물질로 채용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이다. 이때, TPBi 호스트 물질이 비교 예로 추가되었다.
도 20 내지 도 23을 참조하면, TPBi에서 더 나은 커플링은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)에 비해 더 높은 효율을 초래한다. 또한, 관찰된 값은 TPBi 호스트 기반 유기발광소자보다 상대적으로 낮다. TPBi에 비해 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 성능이 낮은 이유는 발광층(EML)에서 엑시톤 및 정공 누출을 촉진하는 HOMO / LUMO 불일치 때문이다. 효과적인 호스트로 기능하기 위해서는 더 높은 전자-정공 재결합 비율을 얻기 위해 좋은 전자 이동 와 정공 이동도를 가져야 한다. 또한, LUMO / HOMO 값은 더 나은 호스트 / 게스트 시스템 커플링을 달성하기 위해 도펀트에 충분히 가까워야 한다.
스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 경우 LUMO는 2.23eV인 반면, 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 LUMO는 2.26eV이다. 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 얕은 LUMO는 캐리어 전송을 위한 추가 장벽을 생성한 도펀트 LUMO(Ir (ppy) 3 LUMO - 3 eV)와 효율적으로 겹칠 수 없다.
상대적으로 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 LUMO는 Ir (ppy) 3의 LUMO와 유사하여 발광층(EML) 내에서 전자를 트랩하기 위한 더 나은 결합을 얻는데 도움이 된다.
이러한 차이 때문에, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 전류 밀도는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전류 밀도보다 낮다. 이때, 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 호스트의 경우 440nm에서 작은 방출로 약간의 RZ(recombination zone) 움직임이 관찰 될 수 있다. 이것은 전자에 비해 발광층(EML)에서 더 느린 정공 흐름으로 인해 Ir (ppy)3 및 TCTA(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) 사이에 발생한 표면 엑시플렉스(exciplex) 때문일 수 있다.
스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 경우, 더 높은 정공 이동성은 RZ를 음극 쪽으로 이동시켜 정공 누출에도 불구하고 RZ를 발광층(EML) / 전자 수송층(ETL) 내에 제한한다.
스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 호스트를 사용하는 인광 유기발광소자의 외부 양자 효율(EQE)은 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ) 호스트의 7.5 %에 비해 11 %의 최대 값을 갖는 것으로 확인되었다. 더 높은 휘도에서의 EQE 롤-오프(roll-off)는 두 호스트 재료 모두에 존재하며 특히 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 경우 더 높은 것으로 확인되었다. 이는, 전하 불균형을 생성하는 발광층(EML)의 전자보다 더 높은 정공을 촉진하기 때문에, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 더 얕은 LUMO 및 높은 정공 이동성에 기인한다.
도 24는 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전압, 전류 밀도 및 휘도 특성을 나타낸 그래프이고, 도 25는 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도, 전류 밀도 및 전력 효율 특성을 나타낸 그래프이며, 도 26은 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 휘도 및 양자 효율 특성을 나타낸 그래프이고, 도 27은 인광 유기발광소자의 발광층으로 사용된 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)과 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 파장에 따른 EL 특성을 나타낸 그래프이다.
도 24 내지 도 27을 참조하면, 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)의 전류 밀도는 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 전류 밀도보다 높다. 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ)을 도펀트가 없는 깔끔한 필름으로 사용하는 동안 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)에 비해 정공 이동성과 더 깊은 HOMO는 OLED에서 더 높은 전류 밀도를 유발하는 것으로 확인되었다.
스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ), 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ) 모두, 약 3V의 작동 전압을 보여 주지만 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 최대 휘도는 1000cd/㎡로 측정되었다. 또한, 이들의 EL 스펙트럼은 각각 약 460 및 458 ㎚에서 피크를 보여준다. 그리고 최대 EQE는 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ), 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)에 대해 각각 0.4 및 0.8 %로 추출되었다.
정리하면, 이들 화합물의 더 깊은 HOMO 값은 유기발광소자의 정공 수송층으로 사용될 수 있음을 시사한다. 스피로비플로렌(SBF)-페녹사진(PXZ), 스피로비플로렌(SBF)-페노티아진(PTZ)의 정공 캐리어 종래에 정공 수송층으로 사용되던 물질인 NPB보다 높게 추출되었다.
또한, 이들 화합물은 유기발광소자의 호스트 물질 및 발광층(EML)으로 사용될 수 있음이 확인되었다. 그러므로, 이들 화합물은 에너지 효율 조면을 실현하기 위한 첨단 장치에 유익할 수 있다.
도 28을 참조하면, 유기발광소자(100)는 제1 전극(110), 제2 전극(120) 및 유기 발광층(130)을 포함할 수 있다.
제1 전극(110)은 애노드 역할을 하는 투명전극으로 구비될 수 있다. 제1 전극(110)은 정공 주입이 잘 일어나도록 일함수(work function)이 큰 금속, 예컨대, Au, In, Sn 또는 ITO와 같은 금속 또는 금속산화물로 이루어질 수 있다.
제2 전극(120)은 캐소드 역할을 하는 전극으로, 전자 주입이 잘 일어나도록 일함수가 작은 Al, Al:Li 또는 Mg:Ag의 금속 박막으로 이루어질 수 있다. 이때, 유기발광소자(100)가 전면 발광형인 경우, 제2 전극(120)은 유기 발광층(130)에서 발광된 빛이 잘 투과될 수 있도록, Al, Al:Li 또는 Mg:Ag의 금속 박막의 반투명 전극(semitransparent electrode)과 인듐 주석산화물(indium tin oxide; ITO)과 같은 산화물 투명 전극(transparent electrode) 박막의 다층 구조로 이루어질 수 있다.
유기 발광층(130)은 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하는 발광층(131), 제1 전극(110)과 발광층(131) 사이에 위치하는 정공 주입층(132), 발광층(131)과 정공 주입층(132) 사이에 위치하는 정공 수송층(133), 제2 전극(120)과 발광층(131) 사이에 위치하는 전자 주입층(134) 및 발광층(131)과 전자 주입층(134) 사이에 위치하는 전자 수송층(135)을 포함할 수 있다.
여기서, 발광층(131)은 호스트 물질로서 아릴아민계, 카바졸계 및 스피로계로 이루어진 물질 군에서 선택되는 하나의 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 호스트 물질로는 CBP(4,4-N, N dicarbazole-biphenyl), CBP 유도체, mCP(N, N-dicarbazolyl-3, 5-benzene) mCP 유도체가 사용될 수 있다.
전자 수송층(135)은 PBD, TAZ, Alq3, BAlq, TPBI, Bepp2와 같은 저분자 재료로 이루어질 수 있다.
정공 수송층(133)은 스피로비플로렌(SBF)으로 이루어진 억셉터 및 상기 억셉터에 적어도 하나 결합되며 페노티아진(PTZ) 또는 페녹사진(PXZ)으로 이루어진 도너를 포함하며, 이때, 억셉터와 도너가 기하학적으로 꼬인 결합 구조를 이루는 스피로비플로렌계 화합물로 이루어질 수 있다.
이때, 본 발명의 일 실시 예에 따른 유기발광소자(100)가 조명용 백색 유기발광소자로 이루어지는 경우, 예컨대, 발광층(131)은 청색 영역의 광을 방출하는 고분자 발광층과 오렌지-적색 영역의 광을 방출하는 저분자 발광층의 적층 구조로 형성될 수 있고, 이 외에도 다양한 구조로 형성되어 백색 발광을 구현할 수 있다. 아울러, 유기발광소자(100)는 텐덤(tandem) 구조로 이루어질 수 있다. 이 경우, 유기 발광층(130)은 복수 개로 구비되고, 연결층(interconnecting layer)(미도시)을 매개로 교번 배치될 수 있다.
이와 같은 구조로 유기발광소자(100)가 이루어짐에 따라, 애노드인 제1 전극(110)과 캐소드인 제2 전극(120) 사이에 순방향 전압이 인가되면, 제2 전극(120)으로부터 전자가 전자 주입층(134) 및 전자 수송층(135)을 통해 발광층(131)으로 이동하게 되고, 제1 전극(110)으로부터 정공이 정공 주입층(132) 및 정공 수송층(133)을 통해 발광층(131)으로 이동하게 된다.
발광층(131) 내로 주입된 전자와 정공은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성하고, 이러한 엑시톤이 여기 상태(excited state)에서 기저 상태(ground state)로 전이하면서 빛을 방출하게 되는데, 이때, 방출되는 빛의 밝기는 애노드인 제1 전극(110)과 캐소드인 제2 전극(120) 사이에 흐르는 전류량에 비례하게 된다.
이와 같이, 유기발광소자(100)의 정공 수송층(133)이 본 발명의 일 실시 예에 따른 스피로비플로렌계 화합물로 이루어질 경우, 유기발광소자(100)는 우수한 열적 안정성을 갖는 것은 물론, 종래에 NPB를 정공 수송층으로 구비하는 유기발광소자보다 더 향상된 효율 및 수명을 가질 수 있다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시 예를 사용하여 상세히 설명하였으나, 본 발명의 범위는 특정 실시 예에 한정되는 것은 아니며, 첨부된 특허청구범위에 의하여 해석되어야 할 것이다. 또한, 이 기술분야에서 통상의 지식을 습득한 자라면, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않으면서도 많은 수정과 변형이 가능함을 이해하여야 할 것이다.
100; 유기발광소자
110; 제1 전극
120; 제2 전극
130; 유기 발광층
131; 발광층
132; 정공 주입층
133; 정공 수송층
134; 전자 주입층
135; 전자 수송층
110; 제1 전극
120; 제2 전극
130; 유기 발광층
131; 발광층
132; 정공 주입층
133; 정공 수송층
134; 전자 주입층
135; 전자 수송층
Claims (8)
- 억셉터(acceptor) 및 상기 억셉터에 결합되는 적어도 하나의 도너(donor)를 포함하되,
상기 억셉터는 스피로비플로렌(spirobifluorene; SBF)으로 이루어지고,
상기 억셉터와 도너는 기하학적으로 꼬인(twisted) 결합 구조를 이루는, 스피로비플로렌계 화합물.
- 제1 항에 있어서,
상기 도너는 페노티아진(phenothiazine; PTZ) 또는 페녹사진(phenoxazine; PXZ)으로 이루어지는, 스피로비플로렌계 화합물.
- 제2 항에 있어서,
상기 도너, 상기 억셉터 및 상기 억셉터의 치환기를 포함하는 제1 평면과, 상기 도너, 상기 억셉터 및 상기 도너의 치환기를 포함하는 제2 평면은 직각을 포함하지 않는 이면각을 이루는, 스피로비플로렌계 화합물.
- 제3 항에 있어서,
상기 제1 평면과 상기 제2 평면은 89.5° 이상, 90° 미만의 이면각을 이루는, 스피로비플로렌계 화합물.
- 제4 항에 있어서,
상기 제1 평면과 상기 제2 평면은 상기 도너가 페녹사진인 경우, 상기 도너가 페노티아진인 경우보다 상대적으로 더 큰 이면각을 이루는, 스피로비플로렌계 화합물.
- 제1 항에 있어서,
하나의 상기 억셉터의 양측에 한 쌍의 상기 도너가 각각 결합되되,
한 쌍의 상기 도너는 기하학적으로 대칭을 이루는, 스피로비플로렌계 화합물.
- 스피로비플로렌으로 이루어진 억셉터 및 상기 억셉터에 적어도 하나 결합되며 페노티아진 또는 페녹사진으로 이루어진 도너를 포함하되, 상기 억셉터 및 도너가 기하학적으로 꼬인 결합 구조를 이루는 스피로비플로렌계 화합물로 이루어지는, 유기발광소자의 정공 수송층.
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향되게 마주하는 제2 전극;
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 위치하는 유기 발광층;을 포함하되,
상기 유기 발광층은 상기 제1 전극 측에 위치하는 정공 수송층을 포함하며,
상기 정공 수송층은 스피로비플로렌으로 이루어진 억셉터 및 상기 억셉터에 결합되는 적어도 하나의 도너를 포함하는 스피로비플로렌계 화합물로 이루어지되, 상기 억셉터와 도너는 기하학적으로 꼬인 결합 구조를 이루는, 유기발광소자.
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