CN117545753A - 化合物、组合物、主体材料、电子阻挡材料及有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
使用了下述通式的化合物的有机发光元件的热稳定性高且显示优异的发光特性。R1～R7表示氢原子、氘原子、烷基或芳基，但是R1～R4中的至少一个为芳基。R8～R19表示氢原子、氘原子或烷基。
Description
技术领域
本发明涉及一种作为主体材料等有用的化合物、使用了该化合物的组合物及有机发光元件。
背景技术
在积极地进行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等发光元件的发光效率的研究。尤其是在通过新开发并组合构成有机电致发光元件的电子传输材料、空穴传输材料、发光材料、主体材料等来提高发光效率的方面下了很多功夫。其中，开发利用了延迟荧光材料的有机电致发光元件，并受到关注(参考非专利文献1)。
延迟荧光材料为在激发态下产生从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越后，在从该激发单重态返回至基态时发射荧光的材料。由这种路径产生的荧光比来自从基态直接产生的激发单重态的荧光(通常的荧光)更延迟观测到，因此被称为延迟荧光。其中，例如在通过注入载体而激发发光性化合物的情况下，激发单重态和激发三重态的产生机率统计为25％:75％，因此仅由来自直接产生的激发单重态的荧光来提高发光效率是有限的。另一方面，在延迟荧光材料中，除了激发单重态以外，激发三重态也能够通过经由上述反向系间窜越的路径而利用于荧光发光中，因此与通常的荧光材料相比，可以获得更高的发光效率。具有这种特征的延迟荧光材料通常与主体材料一同用于有机电致发光元件的发光层，实际上有助于发光效率的提高。
以往技术文献
非专利文献
非专利文献1：Uoyama et al,Nature,492,234-238(2012)
发明内容
发明要解决的技术课题
作为与延迟荧光材料组合的主体材料，选择最低激发单重态能量大于延迟荧光材料的化合物。然而，即使将与不发射延迟荧光的以往的荧光材料组合使用的主体材料直接与延迟荧光材料组合，也无法实现实用性充分高的发光性能。尤其，使用了延迟荧光材料的有机电致发光元件在高温驱动时的发光性能方面存在改善的余地。因此，本发明人等以在使用了延迟荧光材料的有机发光元件中改善高温驱动时的发光性能并提高热稳定性为目的进行了探讨。
用于解决技术课题的手段
进行了苦心探讨的结果，本发明人等发现了只要将具有特定结构的化合物与延迟荧光材料组合用于有机发光元件中，则即使在高温驱动下，也能够维持高发光效率和低电压驱动。本发明基于这种见解而提出，具体而言，具有以下结构。
[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示。
[化学式1]
[在通式(1)中，R1～R7分别独立地表示氢原子、氘原子、可以被氘化的烷基或者被取代或未被取代的芳基，R1～R4中的至少一个为被取代或未被取代的芳基。R8～R19分别独立地表示氢原子、氘原子或可以被氘化的烷基。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，
R1～R4中的仅一个为被取代或未被取代的芳基。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，
R2为被取代或未被取代的芳基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中，
R4为被取代或未被取代的芳基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中，
所述被取代或未被取代的芳基为被取代或未被取代的苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，
所述被取代或未被取代的芳基为被取代或未被取代的二苯并呋喃基或者被取代或未被取代的二苯并噻吩基。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中，
R5～R11分别独立地为氢原子或氘原子。
[8]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中，
R12～R19分别独立地为氢原子或氘原子。
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的化合物，其中，
R1～R4中的至少一个包含氘原子。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，其中，
R12～R19中的至少一个包含氘原子。
[11]一种主体材料，其包含[1]至[10]中任一项所述的化合物。
[12]根据[10]所述的主体材料，其用于与延迟荧光材料一起使用。
[13]根据[11]所述的主体材料，其用于与下述通式(G)所表示的化合物一起使用。
通式(G)
[化学式2]
[在通式(G)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子。R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构。其中，当X1为氮原子时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在X2为氮原子时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。]
在本发明的一方面中，当X1为氮原子，R7和R8及R21和R22经由氮原子键合而形成6元环，R17和R18彼此键合而形成单键时，R1～R6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6中的任一个彼此键合而形成芳香环或杂芳环。在本发明的一方面中，在X1为硼原子，X2为氮原子，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成包含硼原子的环状结构的情况下，该环状结构为5～7元环，在为6元环的情况下，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成-B(R32)-、-CO-、-CS-或-N(R27)-。R27表示氢原子、氘原子或取代基。
[14]一种电子阻挡材料，其包含[1]至[10]中任一项所述的化合物。
[15]根据[14]所述的电子阻挡材料，其用于与延迟荧光材料组合使用。
[16]根据[14]所述的电子阻挡材料，其用于与上述通式(G)所表示的化合物组合使用。
[17]一种组合物，其在[1]至[10]中任一项所述的化合物中掺杂了延迟荧光材料。
[18]根据[17]所述的组合物，其为膜状。
[19]根据[17]或[18]所述的组合物，其中，
所述延迟荧光材料为具有取代为苯环的氰基的数量为一个的氰基苯结构的化合物。
[20]根据[17]或[18]所述的组合物，其中，
所述延迟荧光材料为具有取代为苯环的氰基的数量为两个的二氰基苯结构的化合物。
[21]根据[17]或[18]所述的组合物，其中，
所述延迟荧光材料为下述通式(E)所表示的化合物。
通式(E)
[化学式3]
[在通式(E)中，R1～R4分别独立地表示氢原子、氘原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者供体基团。并且，R1～R4中的两个以上为供体基团，该两个以上的供体基团中的至少一个为被取代的环稠合咔唑-9-基。X1～X3分别独立地表示N或C(R)，但是X1～X3中的至少一个为N。R表示氢原子、氘原子或取代基。Ar1和Ar2分别独立地表示被取代或未被取代的芳基。L1表示单键或二价的连接基团。]
[22]根据[17]至[21]中任一项所述的组合物，其还包含最低激发单重态能量低于所述主体材料及所述延迟荧光材料的荧光性化合物。
[23]根据[17]至[22]中任一项所述的组合物，其中，
所述延迟荧光材料或所述荧光性化合物为上述通式(G)所表示的化合物。
[24]一种有机发光元件，其具有由[17]至[23]中任一项所述的组合物组成的层。
[25]根据[24]所述的有机发光元件，其中，
所述层仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子、硫原子、硼原子及卤素原子组成的组中的原子组成。
[26]根据[24]所述的有机发光元件，其中，
所述层仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子组成。
[27]根据[24]至[26]中任一项所述的有机发光元件，其为有机电致发光元件。
[28]根据[24]至[27]中任一项所述的有机发光元件，其中，
所述组合物不包含所述荧光性化合物，来自所述元件的发光的最大成分为来自所述延迟荧光材料的发光。
[29]根据[24]至[27]中任一项所述的有机发光元件，其中，
所述组合物包含所述荧光性化合物，来自所述元件的发光的最大成分为来自所述荧光性化合物的发光。
发明效果
能够提供一种有机发光元件，只要在该有机发光元件中使用本发明的化合物，则即使在高温驱动下，也能够维持高发光效率和低电压驱动。并且，使用了本发明的化合物的有机发光元件显示优异的发光特性。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层结构例的概略剖视图。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细说明。关于以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性的实施方式或具体例来进行，但是本发明并不限定于这种实施方式或具体例。另外，在本文中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。并且，存在于本发明中所使用的化合物的分子内的氢原子的同位素种类并无特别限定。
[通式(1)所表示的化合物]
在本发明中，使用下述通式(1)所表示的化合物。
[化学式4]
在通式(1)中，R1～R7分别独立地表示氢原子、氘原子、可以被氘化的烷基或者被取代或未被取代的芳基，R1～R4中的至少一个为被取代或未被取代的芳基。R8～R19分别独立地表示氢原子、氘原子或可以被氘化的烷基。
本文中的“烷基”可以为直链状、支链状、环状中的任一个。并且，可以混合直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。烷基的碳原子数例如能够设为1个以上、2个以上、4个以上。并且，碳原子数能够设为30个以下、20个以下、10个以下、6个以下、4个以下。作为烷基的具体例，能够举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环戊基、环己基、环庚基。在本发明的一方面中，烷基的碳原子数为1～4。在本发明的一方面中，烷基为甲基。在本发明的一方面中，烷基为异丙基。在本发明的一方面中，烷基为叔丁基。当通式(1)所表示的分子内存在多个烷基时，这些烷基可以彼此相同，也可以不同。在本发明的一方面中，通式(1)所表示的分子内的烷基均为相同。通式(1)所表示的分子内的烷基的数量能够设为0个以上、1个以上、2个以上、4个以上、8个以上。通式(1)所表示的分子内的烷基的数量可以设为20个以下、10个以下、5个以下、3个以下。通式(1)所表示的分子内的烷基的数量可以为0个。另外，在此所述的烷基的数量也包含取代为芳基的烷基的数量。
本文中的“可以被氘化的烷基”表示烷基的氢原子中的至少一个可以取代为氘原子。烷基的氢原子均可以取代为氘原子。举例来说，可以被氘化的甲基包含CH3、CDH2、CD2H、CD3。“可以被氘化的烷基”优选为完全不被氘化的烷基或所有氢原子取代为氘原子的烷基。在本发明的一方面中，作为“可以被氘化的烷基”，选择完全不被氘化的烷基。在本发明的一方面中，作为“可以被氘化的烷基”，选择所有氢原子取代为氘原子的烷基。在本发明的一方面中，“可以被氘化的烷基”为未被氘化的甲基[-CH3]、未被氘化的乙基[-CH2CH3]、未被氘化的异丙基[-CH(CH3)2]、未被氘化的叔丁基[-C(CH3)3]或所有氢原子被氘化的甲基[-CD3]。在本发明的一方面中，“可以被氘化的烷基”为未被氘化的甲基[-CH3]或所有氢原子被氘化的甲基[-CD3]。在本发明的一方面中，在通式(1)所表示的分子内存在至少一个氢原子被氘原子取代的烷基。
R1～R7能够采用的“芳基”可以为单环，也可以为两个以上的环稠合而成的稠合环。当为单环时，芳基为苯基。当为稠合环时，芳基为苯基进一步与一个以上的环稠合而成的基团。与苯基稠合的环可以为芳香族烃环、芳香族杂环、脂肪族烃环、脂肪族杂环中的任一个，并且也可以为这些稠合而成的环。优选为芳香族烃环、芳香族杂环。作为芳香族烃环，能够举出苯环。苯环可以进一步与其他苯环稠合，也可以与如吡啶环的杂环稠合。芳香族杂环表示包含杂原子作为环骨架构成原子的显示芳香性的环，优选为5～7元环，例如能够采用5元环或6元环。在本发明的一方面中，作为芳香族杂环，能够采用呋喃环、噻吩环、吡咯环，能够优选地采用呋喃环、噻吩环。在本发明的优选的一方面中，稠合的环为苯并呋喃的呋喃环、苯并噻吩的噻吩环、吲哚的吡咯环，更优选为苯并呋喃的呋喃环、苯并噻吩的噻吩环。当与苯并呋喃的呋喃环稠合时，芳基成为二苯并呋喃基。当与苯并噻吩的噻吩环稠合时，芳基成为二苯并噻吩基。另外，与苯基稠合的环可以为环戊二烯环、环戊烯环、环己二烯环、环己烯环等。在芳基为稠合环的情况下，构成稠合环的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择。
作为构成芳基的环的具体例，能够举出苯环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环。作为芳基的具体例，能够举出苯基、萘-1-基、萘-2-基、蒽-1-基、蒽-2-基、蒽-9-基。并且，作为芳基的其他具体例，能够举出二苯并呋喃-1-基、二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并呋喃-4-基。进而，作为芳基的其他具体例，能够举出二苯并噻吩-1-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并噻吩-3-基、二苯并噻吩-4-基。在本发明的一方面中，芳基为二苯并呋喃-1-基或二苯并噻吩-1-基。在本发明的一方面中，芳基为二苯并呋喃-2-基或二苯并噻吩-2-基。在本发明的一方面中，芳基为二苯并呋喃-3-基或二苯并噻吩-3-基。在本发明的一方面中，芳基为二苯并呋喃-4-基或二苯并噻吩-4-基。作为具体例而举出的这些基团可以被取代。
作为芳基的取代基，可以为从下述取代基组A进行选择，也可以为从下述取代基组B进行选择，也可以为从下述取代基组C进行选择，也可以为从下述取代基组D进行选择，也可以为从下述取代基组E进行选择。
在本文中，“取代基组A”意味着选自由氘原子、羟基、卤素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基(例如碳原子数1～40个)、烷硫基(例如碳原子数1～40个)、芳基(例如碳原子数6～30个)、芳氧基(例如碳原子数6～30个)、芳基硫基(例如碳原子数6～30个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳氧基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳基硫基(例如环骨架构成原子数5～30个)、酰基(例如碳原子数1～40个)、烯基(例如碳原子数1～40个)、炔基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、芳氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、杂芳氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、甲硅烷基(例如碳原子数1～40个三烷基甲硅烷基)及硝基组成的组中的一个基团或两个以上组合而成的基团。
在本文中，“取代基组B”意味着选自由氘原子、烷基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基(例如碳原子数1～40个)、芳基(例如碳原子数6～30个)、芳氧基(例如碳原子数6～30个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳氧基(例如环骨架构成原子数5～30个)、二芳基氨基(例如碳原子数0～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而成的基团。
在本文中，“取代基组C”意味着选自由氘原子、烷基(例如碳原子数1～20个)、芳基(例如碳原子数6～22个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～20个)、二芳基氨基(例如碳原子数12～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而成的基团。
在本文中，“取代基组D”意味着选自由氘原子、烷基(例如碳原子数1～20个)、芳基(例如碳原子数6～22个)及杂芳基(例如环骨架构成原子数5～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而成的基团。
在本文中，“取代基组E”意味着选自由氘原子、烷基(例如碳原子数1～20个)及芳基(例如碳原子数6～22个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而成的基团。
在本发明的一方面中，R1～R7能够采用的芳基为被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基或者被取代或未被取代的二苯并噻吩基。在本发明的一方面中，R1～R7能够采用的芳基为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个以上的基团取代的苯基，例如为可以被选自由氘原子及苯基组成的组中的一个以上的基团取代的苯基。在本发明的一方面中，R1～R7能够采用的芳基为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个以上的基团取代的二苯并呋喃基，例如为可以被氘原子取代的二苯并呋喃基。在本发明的一方面中，R1～R7能够采用的芳基为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个以上的基团取代的二苯并噻吩基，例如为可以被氘原子取代的二苯并噻吩基。在本发明的一方面中，R1～R4中的至少一个包含氘原子。
通式(1)的R1～R7中为被取代或未被取代的芳基的数量为1～4个，优选为一个或两个，例如为一个。在本发明的一方面中，R1～R4中为被取代或未被取代的芳基的数量为一个或量个，例如为一个，例如为两个。在本发明的一方面中，R5～R7中为被取代或未被取代的芳基的数量为零或一个，例如为零个，例如为一个。在本发明的一方面中，至少R1为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，至少R2为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，至少R3为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，至少R4为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，至少R5为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，至少R6为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，至少R7为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，仅R1为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，仅R2为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，仅R3为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，仅R4为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，R1～R7中除了被取代或未被取代的芳基以外均为氢原子或氘原子，例如均为氢原子。
以下举出通式(1)中的R1～R7能够采用的被取代或未被取代的芳基的具体例。其中，在本发明中能够采用的结构不被这些具体例做限定性地解释。在以下具体例中，*表示与通式(1)的R1～R7键合的苯环的键合位置。在本文中，关于甲基没有表述为CH3而省略了记载。举例来说，Ar2～Ar7分别被甲基取代，Ar8和Ar9被异丙基取代，Ar10和Ar11被叔丁基取代。
[化学式5]
将上述Ar2～Ar11的烷基中存在的氢原子全部取代为氘原子的物质分别作为Ar2(d)～Ar11(d)例示于此。将上述Ar1～Ar21的氢原子全部取代为氘原子的物质分别作为Ar1(D)～Ar21(D)例示于此。
通式(1)中的R8～R11分别独立地表示氢原子、氘原子或可以被氘化的烷基。关于烷基的说明和具体例，能够参考R1～R7的对应的记载。在本发明的一方面中，R8～R11分别独立地为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，R8～R11为氘原子。
以下举出通式(1)中的R8～R11键合的甲基亚苯基的具体例。其中，在本发明中能够采用的结构不被这些具体例做限定性地解释。在以下具体例中，*中的一个表示与通式(1)的咔唑的氮原子键合的位置，另一个表示与二苯并呋喃键合的位置。在本文中，关于甲基没有表述为CH3而省略了记载。举例来说，L2～L6分别被甲基取代，L7被乙基取代，L8被异丙基取代。另外，t-Bu表示叔丁基，D表示氘原子。
[化学式6]
将上述L2～L8的烷基中存在的氢原子全部取代为氘原子的物质分别作为L2(d)～L8(d)例示于此。将上述L1～L14的氢原子全部取代为氘原子的物质分别作为L1(D)～L14(D)例示于此。
通式(1)中的R12～R19分别独立地表示氢原子、氘原子或可以被氘化的烷基。关于烷基的说明和具体例，能够参考R1～R7的对应的记载。在本发明的一方面中，R12～R19分别独立地为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，R12～R19为氢原子。
以下举出通式(1)中的R12～R19键合的咔唑-9-基的具体例。其中，在本发明中能够采用的结构不被这些具体例做限定性地解释。在以下具体例中，*表示与通式(1)的甲基亚苯基键合的位置。在本文中，关于甲基没有表述为CH3而省略了记载。举例来说，Cz2～Cz5分别被甲基取代，Cz6被乙基取代，Cz7被异丙基取代，Cz8被叔丁基取代。
[化学式7]
将上述Cz2～Cz8的烷基中存在的氢原子全部取代为氘原子的物质分别作为Cz2(d)～Cz8(d)例示于此。将上述Cz1～Cz8的氢原子全部取代为氘原子的物质分别作为Cz1(D)～Cz8(D)例示于此。
在本发明的一方面中，通式(1)的R5～R19分别独立地为氢原子或氘原子，例如均为氢原子。在本发明的一方面中，除了被取代或未被取代的芳基以外的R1～R4和R5～R19分别独立地为氢原子或氘原子，例如均为氢原子。在本发明的一方面中，R2为被取代或未被取代的芳基，R1及R3～R19分别独立地为氢原子或氘原子，例如均为氢原子。在本发明的一方面中，R4为被取代或未被取代的芳基，R1～R3及R5～R19分别独立地为氢原子或氘原子，例如均为氢原子。在本发明的一方面中，R1～R4中的至少一个(例如为一个，例如仅为R2，例如仅为R4)为可以被氘原子取代的苯基、可以被氘原子取代的二苯并呋喃基或可以被氘原子取代的二苯并噻吩基，除此以外的R1～R4和R5～R19分别独立地为氢原子或氘原子，例如均为氢原子。
在本发明的一方面中，通式(1)的化合物由下述通式(2)表示。其中，关于R1、R3～R19的说明和优选范围，能够参考通式(1)的对应的记载。Ar为被取代或未被取代的芳基，能够参考通式(1)的对应的记载。
[化学式8]
在本发明的一方面中，通式(1)的化合物由下述通式(3)表示。其中，关于R1～R3、R5～R19的说明和优选范围，能够参考通式(1)的对应的记载。Ar为被取代或未被取代的芳基，能够参考通式(1)的对应的记载。
[化学式9]
在以下，举出通式(1)所表示的化合物的具体例，但是在本发明中能够使用的化合物不被这些具体例做限定性地解释。以下中，通过规定各结构中的Ar来确定各化合物。
[化学式10]
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作为通式(1)所表示的化合物的优选的一组，能够举出由下述化合物组成的组。
[化学式11]
通式(1)所表示的化合物作为用于掺杂发光材料的主体材料而有用。尤其，作为用于掺杂延迟荧光材料的主体材料而有用。掺杂的材料不仅可以为一种，也可以为多种。掺杂的材料从最低激发单重态能量低于通式(1)所表示的化合物的材料中进行选择。这种掺杂的材料优选为后述延迟荧光材料。
通式(1)所表示的化合物也用作载体阻挡材料，例如用作电子阻挡材料。在有机电致发光元件等有机发光元件中，能够有效地用于阻挡层(例如电子阻挡层)中。此时，作为电子阻挡材料的通式(1)所表示的化合物优选为与延迟荧光材料组合使用。尤其，优选为与后述通式(E)所表示的化合物或后述通式(G)所表示的化合物组合使用。在此所述的“组合使用”表示在一个元件中同时使用，例如也包含在发光层中包含延迟荧光材料且在电子阻挡层中包含通式(1)所表示的化合物的情况。
(延迟荧光材料)
通式(1)所表示的化合物作为用于与延迟荧光材料一起使用的主体材料而有用。
在此所述的“延迟荧光材料”为有机化合物，该有机化合物在激发状态下产生从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越，并在从该激发单重态返回至基底状态时发射延迟荧光。在本发明中，当通过荧光寿命测定系统(Hamamatsu Photonics K.K.制条纹照相系统等)测定发光寿命时，将观测到发光寿命为100ns(纳秒)以上的荧光的材料称为延迟荧光材料。
当组合使用了通式(1)所表示的化合物和延迟荧光材料时，延迟荧光材料从激发单重态的通式(1)所表示的化合物接收能量并过渡到激发单重态。并且，延迟荧光材料可以从激发三重态的通式(1)所表示的化合物接收能量并过渡到激发三重态。延迟荧光材料的激发单重态能量与激发三重态能量之差(ΔEST)小，因此激发三重态的延迟荧光材料容易反向系间窜越至激发单重态的延迟荧光材料。通过这些路径而产生的激发单重态的延迟荧光材料有助于发光。
延迟荧光材料的最低激发单重态能量与77K的最低激发三重态能量之差ΔEST为0.3eV以下，更优选为0.25eV以下，更优选为0.2eV以下，更优选为0.15eV以下，进一步优选为0.1eV以下，更进一步优选为0.07eV以下，又进一步优选为0.05eV以下，再进一步优选为0.03eV以下，尤其优选为0.01eV以下。
若ΔEST小，则通过吸收热能而容易从激发单重态反向系间窜越至激发三重态，因此作为热活化型延迟荧光材料而发挥作用。热活化型延迟荧光材料能够吸收装置所发出的热而相对容易地从激发三重态反向系间窜越至激发单重态，将该激发三重态能量效率良好地贡献于发光。
本发明中的化合物的最低激发单重态能量(ES1)和最低激发三重态能量(ET1)为通过下述步骤而求出的值。ΔEST为通过计算ES1-ET1而求出的值。
(1)最低激发单重态能量(ES1)
制备测定对象化合物的薄膜或甲苯溶液(浓度10-5mol/L)作为试样。在常温(300K)下测定该试样的荧光光谱。在荧光光谱中，将纵轴设为发光，将横轴设为波长。相对于该发光光谱的短波长侧的上升绘制切线，并求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将通过以下所示的换算式将该波长值换算成能量值而获得的值设为ES1。
换算式：ES1[eV]＝1239.85/λedge
关于后述实施例中的发光光谱的测定，使用LED光源(Thorlabs,Inc.制、M300L4)作为激发光源，并通过检测器(Hamamatsu Photonics K.K.制、PMA-12多通道光谱仪C10027-01)来进行。
(2)最低激发三重态能量(ET1)
通过液态氮将与在最低激发单重态能量(ES1)的测定中所使用的相同的试样冷却至77[K]，将激发光(300nm)照射到磷光测定用试样上，并使用检测器来测定磷光。将照射激发光之后100毫秒以后的发光设为磷光光谱。相对于该磷光光谱的短波长侧的上升绘制切线，并求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将通过以下所示的换算式将该波长值换算成能量值而获得的值设为ET1。
换算式：ET1[eV]＝1239.85/λedge
相对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线以如下方式绘制。当在光谱曲线上从磷光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中的、最短波长侧的极大值时，考虑朝向长波长侧在曲线上的各点上的切线。该切线随着曲线上升(即，随着纵轴增加)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点上绘制的切线设为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
另外，具有光谱的最大峰值强度的10％以下的峰值强度的极大点不包含于上述最短波长侧的极大值中而最接近最短波长侧的极大值，将在斜率的值取极大值的点上绘制的切线设为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。
在本发明的优选的一方面中，使用具有取代为苯环的氰基的数量为一个的氰基苯结构的化合物(氰基苯衍生物)作为延迟荧光材料。在本发明的另一优选的一方面中，使用具有取代为苯环的氰基的数量为两个的二氰基苯结构的化合物(二氰基苯衍生物)作为延迟荧光材料。在本发明的另一优选的一方面中，使用具有苯环的环骨架构成碳原子中的至少一个取代为氮原子的氮杂苯结构的化合物(氮杂苯衍生物)作为延迟荧光材料。
在本发明的优选的一方面中，使用下述通式(4)所表示的化合物作为延迟荧光材料。
[化学式12]
在通式(4)中，R21～R23中的一个表示氰基或下述通式(5)所表示的基团，R21～R23的剩余两个和R24及R25中的至少一个表示下述通式(6)所表示的基团，R21～R25的剩余部分表示氢原子或取代基(其中，在此所述的取代基不是氰基、下述通式(5)所表示的基团、下述通式(6)所表示的基团)。
[化学式13]
在通式(5)中，L1表示单键或二价的连接基团，R31及R32分别独立地表示氢原子或取代基，*表示键合位置。
[化学式14]
在通式(6)中，L2表示单键或二价的连接基团，R33及R34分别独立地表示氢原子或取代基，*表示键合位置。
在本发明的优选的一方面中，R22为氰基。在本发明的优选的一方面中，R22为通式(5)所表示的基团。在本发明的一方面中，R21为氰基或通式(5)所表示的基团。在本发明的一方面中，R23为氰基或通式(5)所表示的基团。在本发明的一方面中，R21～R23中的一个为氰基。在本发明的一方面中，R21～R23中的一个为通式(5)所表示的基团。
在本发明的优选的一方面中，通式(5)中的L1为单键。在本发明的一方面中，L1为二价的连接基团，优选为被取代或未被取代的亚芳基或者被取代或未被取代的杂亚芳基，更优选为被取代或未被取代的亚芳基，进一步优选为被取代或未被取代的1,4-亚苯基(作为取代基，例如碳原子数1～3的烷基)。
在本发明的一方面中，通式(5)中的R31及R32分别独立地为选自由烷基(例如，碳原子数1～40)、芳基(例如，碳原子数6～30)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30)、烯基(例如，碳原子数1～40)及炔基(例如，碳原子数1～40)组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团(在以下中，将这些基团称为“取代基组A的基团”)。在本发明的优选的一方面中，R31及R32分别独立地为被取代或未被取代的芳基(例如，碳原子数6～30)，作为芳基的取代基，能够举出取代基组A的基团。在本发明的优选的一方面中，R31及R32相同。
在本发明的优选的一方面中，通式(6)中的L2为单键。在本发明的一方面中，L2为二价的连接基团，优选为被取代或未被取代的亚芳基或者被取代或未被取代的杂亚芳基，更优选为被取代或未被取代的亚芳基，进一步优选为被取代或未被取代的1,4-亚苯基(作为取代基，例如碳原子数1～3的烷基)。
在本发明的一方面中，通式(6)中的R33及R34分别独立地表示被取代或未被取代的烷基(例如，碳原子数1～40)、被取代或未被取代的烯基(例如，碳原子数1～40)、被取代或未被取代的芳基(例如，碳原子数6～30)或者被取代或未被取代的杂芳基(例如，碳原子数5～30)。作为在此所述的烷基、烯基、芳基、杂芳基的取代基，能够举出选自由羟基、卤素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基(例如，碳原子数1～40)、烷氧基(例如，碳原子数1～40)、烷硫基(例如，碳原子数1～40)、芳基(例如，碳原子数6～30)、芳氧基(例如，碳原子数6～30)、芳硫基(例如，碳原子数6～30)、杂芳基(例如，环骨架构成原子数5～30)、杂芳氧基(例如，环骨架构成原子数5～30)、杂芳硫基(例如，环骨架构成原子数5～30)、酰基(例如，碳原子数1～40)、烯基(例如，碳原子数1～40)、炔基(例如，碳原子数1～40)、烷氧羰基(例如，碳原子数1～40)、芳氧羰基(例如，碳原子数1～40)、杂芳氧羰基(例如，碳原子数1～40)、甲硅烷基(例如，碳原子数1～40的三烷基甲硅烷基)、硝基及氰基组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团(在以下中，将这些基团称为“取代基组B的基团”)。
R33和R34可以彼此经由单键或连接基团键合而形成环状结构。尤其，在R33和R34为芳基的情况下，优选为彼此经由单键或连接基团键合而形成环状结构。作为在此所述的连接基团，可以举出-O-、-S-、-N(R35)-、-C(R36)(R37)-、-C(＝O)-，优选为-O-、-S-、-N(R35)-、-C(R36)(R37)-，更优选为-O-、-S-、-N(R35)-。R35～R37分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基，能够选择上述取代基组A的基团或者选择下述取代基组B的基团，优选为选自由碳原子数1～10的烷基及碳原子数6～14的芳基组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团。
通式(6)所表示的基团优选为下述通式(7)所表示的基团。
[化学式15]
通式(7)的L11表示单键或二价的连接基团。关于L11的说明和优选范围，能够参考上述L2的说明和优选范围。
通式(7)中的R41～R48分别独立地表示氢原子或取代基。R41和R42、R42和R43、R43和R44、R44和R45、R45和R46、R46和R47、R47和R48可以分别彼此键合而形成环状结构。彼此键合而形成的环状结构可以为芳香环，也可以为脂肪环，并且也可以包含杂原子，环状结构还可以为2环以上的稠合环。作为在此所述的杂原子，优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子。作为所形成的环状结构的例，能够举出苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、咪唑啉环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊二烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环、呋喃环、噻吩环、萘啶环、喹喔啉环、喹啉环等。例如，可以形成如菲环或三亚苯环那样多个环稠合而成的环。通式(7)所表示的基团中所包含的环的数量可以在3～5个的范围内进行选择，也可以在5～7个的范围内进行选择。
作为R41～R48能够采用的取代基，可以举出上述取代基组B的基团，优选为可以被碳原子数1～10的未被取代的烷基或碳原子数1～10的未被取代的烷基取代的碳原子数6～10的芳基。在本发明的优选的一方面中，R41～R48为氢原子或碳原子数1～10的未被取代的烷基。在本发明的优选的一方面中，R41～R48为氢原子或碳原子数6～10的未被取代的芳基。在本发明的优选的一方面中，R41～R48均为氢原子。
在通式(7)中，*表示键合位置。
在本发明的优选的一方面中，使用氮杂苯衍生物作为延迟荧光材料。在本发明的优选的一方面中，氮杂苯衍生物具有苯环的环骨架构成碳原子中的三个取代为氮原子的氮杂苯结构。举例来说，能够优选地选择具有1,3,5-三嗪结构的氮杂苯衍生物。在本发明的优选的一方面中，氮杂苯衍生物具有苯环的环骨架构成碳原子中的两个取代为氮原子的氮杂苯结构。举例来说，能够举出具有哒嗪结构、嘧啶结构、吡嗪结构的氮杂苯衍生物，能够优选地选择具有嘧啶结构的氮杂苯衍生物。在本发明的一方面中，氮杂苯衍生物具有苯环的环骨架构成碳原子中的一个取代为氮原子的吡啶结构。
在本发明的优选的一方面中，使用下述通式(8)所表示的化合物作为延迟荧光材料。
[化学式16]
在通式(8)中，Y1、Y2及Y3中的至少一个表示氮原子且剩余部分表示次甲基。在本发明的一方面中，Y1为氮原子且Y2及Y3为次甲基。优选为，Y1及Y2为氮原子且Y3为次甲基。更优选Y1～Y3均为氮原子。
在通式(8)中，Z1～Z3分别独立地表示氢原子或取代基，但是至少一个为供体基团的取代基。供体基团的取代基表示哈米特的σp值为负的基团。优选为，Z1～Z3中的至少一个为包含二芳氨基结构(与氮原子键合的两个芳基可以彼此键合)的基团，更优选为上述通式(6)所表示的基团，例如为上述通式(7)所表示的基团。在本发明的一方面中，Z1～Z3中的仅两个分别独立地为通式(6)或(7)所表示的基团。在本发明的一方面中，Z1～Z3中的仅两个分别独立地为通式(6)或(7)所表示的基团。在本发明的一方面中，Z1～Z3均分别独立地为通式(6)或(7)所表示的基团。关于通式(6)及通式(7)的详细内容和优选范围，能够参考上述对应的记载。不是通式(6)及通式(7)所表示的基团的剩余的Z1～Z3优选为被取代或未被取代的芳基(例如，碳原子数6～40、优选为6～20)，作为在此所述的芳基的取代基，能够例示出选自由芳基(例如，碳原子数6～20、优选为6～14)及烷基(例如，碳原子数1～20、优选为1～6)组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团。在本发明的一方面中，通式(8)不包含氰基。
在本发明的优选的一方面中，使用下述通式(9)所表示的化合物作为延迟荧光材料。
[化学式17]
在通式(9)中，Ar1形成可以取代为下述A1及D1的环状结构，并且表示苯环、萘环、蒽环或菲环。Ar2、Ar3可以分别形成环状结构，在形成环状结构的情况下，表示苯环、萘环、吡啶环或被氰基取代的苯环。m1表示0～2中的任一个整数，m2表示0～1中的任一个整数。A1表示氰基、苯基、嘧啶基、三唑基或苯甲腈基。D1表示被取代或未被取代的5H-吲哚并[3,2,1-de]啡嗪-5-基或者不包含萘结构的被取代或未被取代的杂环稠合咔唑基，在通式(9)中存在多个D1的情况下，它们可以相同，也可以不同。并且，D1的取代基可以彼此键合而形成环状结构。
以下举出能够用作延迟荧光材料的优选化合物，但在本发明中能够使用的延迟荧光材料不被这些具体例做限定性地解释。
[化学式18]
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在本发明的优选的一方面中，将下述通式(E)所表示的化合物用作延迟荧光材料。通式(E)包含上述TADF3或TADF72。
通式(E)
[化学式19]
在通式(E)中，R1～R4分别独立地表示氢原子、氘原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者供体基团。并且，R1～R4中的两个以上为供体基团，该两个以上的供体基团中的至少一个为被取代的环稠合咔唑-9-基，X1～X3分别独立地表示N或C(R)，但是X1～X3中的至少一个为N，R表示氢原子、氘原子或取代基，Ar1和Ar2分别独立地表示被取代或未被取代的芳基。L1表示单键或二价的连接基团。
在本发明的一方面中，R1～R4中的至少一个为氢原子或氘原子。在本发明的优选的一方面中，R1～R4中的仅一个为氢原子或氘原子。在本发明的优选的一方面中，R1为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，R2为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，R3为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，R4为氢原子或氘原子。在本发明的优选的一方面中，仅R1为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，仅R2为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，仅R3为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，仅R4为氢原子或氘原子。
在本发明的一方面中，R1为被取代或未被取代的烷基。在本发明的一方面中，R2为被取代或未被取代的烷基。在本发明的一方面中，R3为被取代或未被取代的烷基。在本发明的一方面中，R4为被取代或未被取代的烷基。
在本发明的一方面中，R1为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，R2为被取代或未被取代的芳基。在本发明的优选的一方面中，R3为被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，R4为被取代或未被取代的芳基。
在本发明的优选的一方面中，R1～R4中的两个为供体基团，一个为氢原子或氘原子，一个为被取代或未被取代的芳基。更优选为，R1～R4中的两个为被取代的环稠合咔唑-9-基，一个为氢原子或氘原子，一个为未被取代的芳基。进一步优选为，R1～R4中的两个为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基，一个为氢原子或氘原子，一个为未被取代的苯基。
在本发明的一方面中，R1～R4中的三个为供体基团，一个为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，R1～R4中的三个为供体基团，一个为被取代或未被取代的芳基(优选为未被取代的芳基)。在本发明的一方面中，R1～R4中的三个为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基，一个为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，R1～R4中的三个为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基，一个为被取代或未被取代的芳基(优选为未被取代的芳基)。
在本发明的一方面中，R1～R4均为供体基团。在本发明的一方面中，R1～R4均为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基。
在本发明的一方面中，R1及R2为供体基团。在本发明的一方面中，R1及R3为供体基团。在本发明的一方面中，R1及R4为供体基团。在本发明的一方面中，R2及R3为供体基团。在本发明的一方面中，R3及R4为供体基团。在本发明的一方面中，R1、R2及R3为供体基团。在本发明的一方面中，R1、R2及R4为供体基团。在本发明的一方面中，R1、R3及R4为供体基团。在本发明的一方面中，R2、R3及R4为供体基团。
在本发明的优选的一方面中，R1为氢原子或氘原子，R2及R4为供体基团(优选为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基)，R3为被取代或未被取代的芳基(优选为未被取代的芳基)。在本发明的一方面中，R1为氢原子或氘原子，R2及R4为供体基团(优选为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基)，R3为被取代或未被取代的烷基(优选为未被取代的烷基)。在本发明的一方面中，R1为氢原子或氘原子，R2及R4为供体基团(优选为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基)，R3为氢原子或氘原子。在本发明的一方面中，R1为被取代或未被取代的芳基(优选为未被取代的芳基)，R2及R4为供体基团(优选为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基)，R3为氢原子或氘原子。
在本发明的一方面中，R1为氢原子或氘原子，R2～R4为供体基团。在本发明的一方面中，R1为氢原子或氘原子，R2～R4为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基。在本发明的一方面中，R1为氢原子或氘原子，R2及R4为被烷基或芳基取代的环稠合咔唑-9-基，R3为其他供体基团。
在本发明的优选的一方面中，R1和R2、R2和R3、R3和R4均不彼此键合而形成环状结构。
在本发明的优选的一方面中，通式(E)所表示的化合物从下述化合物组进行选择。化合物可以从Group 1进行选择，也可以从Group 2进行选择，也可以从Group 3进行选择，也可以从Group 4进行选择，也可以从Group 5进行选择，也可以从Group6进行选择，也可以从Group 7进行选择，也可以从Group 8进行选择，也可以从Group 9进行选择，也可以从Group 10进行选择，也可以从Group 11进行选择，也可以从Group 12进行选择，也可以从Group 13进行选择。
[化学式20]
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在本发明中，除了上述以外，也能够将公知的延迟荧光材料与通式(1)所表示的化合物适当组合使用。并且，即使为未知的延迟荧光材料，也能够使用。
作为延迟荧光材料，能够举出WO2013/154064号公报的0008～0048段及0095～0133段、WO2013/011954号公报的0007～0047段及0073～0085段、WO2013/011955号公报的0007～0033段及0059～0066段、WO2013/081088号公报的0008～0071段及0118～0133段、日本特开2013-256490号公报的0009～0046段及0093～0134段、日本特开2013-116975号公报的0008～0020段及0038～0040段、WO2013/133359号公报的0007～0032段及0079～0084段、WO2013/161437号公报的0008～0054段及0101～0121段、日本特开2014-9352号公报的0007～0041段及0060～0069段、日本特开2014-9224号公报的0008～0048段及0067～0076段、日本特开2017-119663号公报的0013～0025段、日本特开2017-119664号公报的0013～0026段、日本特开2017-222623号公报的0012～0025段、日本特开2017-226838号公报的0010～0050段、日本特开2018-100411号公报的0012～0043段、WO2018/047853号公报的0016～0044段中所记载的通式中所包含的化合物、尤其为例示化合物且可以发射延迟荧光的化合物。并且，能够采用日本特开2013-253121号公报、WO2013/133359号公报、WO2014/034535号公报、WO2014/115743号公报、WO2014/122895号公报、WO2014/126200号公报、WO2014/136758号公报、WO2014/133121号公报、WO2014/136860号公报、WO2014/196585号公报、WO2014/189122号公报、WO2014/168101号公报、WO2015/008580号公报、WO2014/203840号公报、WO2015/002213号公报、WO2015/016200号公报、WO2015/019725号公报、WO2015/072470号公报、WO2015/108049号公报、WO2015/080182号公报、WO2015/072537号公报、WO2015/080183号公报、日本特开2015-129240号公报、WO2015/129714号公报、WO2015/129715号公报、WO2015/133501号公报、WO2015/136880号公报、WO2015/137244号公报、WO2015/137202号公报、WO2015/137136号公报、WO2015/146541号公报、WO2015/159541号公报中所记载的发光材料且可以发射延迟荧光的材料。另外，在该段中所记载的上述公报作为本说明书的一部分而引用于此。
在本发明中使用的延迟荧光材料优选不包含金属原子。举例来说，作为延迟荧光材料，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为延迟荧光材料，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为延迟荧光材料，能够选择由碳原子、氢原子及氮原子组成的化合物。
另外，除非另有说明，则本说明书中的烷基、烯基、芳基、杂芳基等表示下述内容。
“烷基”可以为直链状、支链状、环状中的任一个。并且，可以混合直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。烷基的碳原子数例如能够设为1个以上、2个以上、4个以上。并且，碳原子数能够设为30个以下、20个以下、10个以下、6个以下、4个以下。作为烷基的具体例，能够举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、2-乙基己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、环戊基、环己基、环庚基。作为取代基的烷基可以进一步被芳基取代。关于“烷氧基”、“烷硫基”、“酰基”及“烷氧羰基”的烷基部分，也能够参考在此所述的“烷基”的说明。
“烯基”可以为直链状、支链状、环状中的任一个。并且，可以混合直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。烯基的碳原子数例如能够设为2个以上、4个以上。并且，碳原子数能够设为30个以下、20个以下、10个以下、6个以下、4个以下。作为烯基的具体例，能够举出乙烯基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、正戊烯基、异戊烯基、正己烯基、异己烯基、2-乙基己烯基。取代基的烯基可以进一步被取代基取代。
“芳基”及“杂芳基”可以为单环，也可以为2个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，所稠合的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择。作为环的具体例，能够举出苯环、吡啶环、嘧啶环、三嗪环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯环、喹啉环、吡嗪环、喹喔啉环、萘啶环。作为亚芳基或杂亚芳基的具体例，能够举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。“亚芳基”及“杂芳基”能够设为将芳基及杂芳基的说明中的价数从1替换为2的基团。关于“芳氧基”、“芳硫基”及“芳氧羰基”的芳基部分，也能够参考在此所述的“芳基”的说明。关于“杂芳氧基”、“杂芳硫基”及“杂芳氧羰基”的杂芳基部分，也能够参考在此所述的“杂芳基”的说明。
(组合物)
本发明的组合物包含通式(1)所表示的化合物和延迟荧光材料。在本发明的一方面中，组合物仅由一种以上的通式(1)所表示的化合物和一种以上的延迟荧光材料构成。在本发明的一方面中，组合物仅由一种通式(1)所表示的化合物和一种延迟荧光材料构成。在本发明的一方面中，组合物除了通式(1)所表示的化合物和延迟荧光材料以外还包含第3成分。在此所述的第3成分不是通式(1)所表示的化合物，并且也不是延迟荧光材料。第3成分可以仅包含一种，也可以包含两种以上。组合物中的第3成分的含量可以在30重量％以下的范围内进行选择，也可以在10重量％以下的范围内进行选择，也可以在1重量％以下的范围内进行选择，也可以在0.1重量％以下的范围内进行选择。在本发明的一方面中，第3成分不发光。在本发明的一方面中，第3成分辐射荧光。在本发明的优选的一方面中，来自本发明组合物的发光的最大成分为荧光(包含延迟荧光)。
在本发明的组合物中，通式(1)所表示的化合物的重量基准的含量多于延迟荧光材料。通式(1)所表示的化合物的含量可以在延迟荧光材料的含量的3重量倍以上的范围内进行选择，也可以在10重量倍以上的范围内进行选择，也可以在100重量倍以上的范围内进行选择，也可以在1000重量倍以上的范围内进行选择，并且例如也可以在10000重量倍以下的范围内进行选择。
在本发明的组合物中，优选为选择具有小于通式(1)所表示的化合物的激发单重态能量的激发单重态能量的延迟荧光材料。激发单重态能量之差可以设为0.1eV以上、设为0.3eV以上或者设为0.5eV以上，并且可以设为2eV以下、设为1.5eV以下或者设为1.0eV以下。
本发明的组合物优选为不包含金属元素。在本发明的一方面中，本发明的组合物仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子、硫原子、硼原子及卤素原子组成的组中的原子组成。在本发明的一方面中，本发明的组合物仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子组成。
并且，在本发明的一方面中，通式(1)所表示的化合物作为用于与延迟荧光材料及荧光性化合物一同使用的主体材料有用。因此，在本发明的一方面中，本发明的组合物除了通式(1)所表示的化合物和延迟荧光材料以外还包含荧光性化合物。
荧光性化合物优选为最低激发单重态能量(ES1)小于通式(1)所表示的化合物及延迟荧光材料。荧光性化合物从激发单重态的通式(1)所表示的化合物及延迟荧光材料和从激发三重态进行反向系间窜越而成为激发单重态的延迟荧光材料中接收能量并过渡到单重态激发状态，之后返回至基态时发射荧光。作为荧光性化合物，只要可以如此从通式(1)所表示的化合物及延迟荧光材料中接收能量并发射荧光，则不受特别限制，发光可以为荧光，也可以为延迟荧光。其中，用作荧光性化合物的发光体优选在从最低激发单重态能级返回至基态能级时发射荧光。荧光性化合物可以使用两种以上。举例来说，能够通过同时使用发光颜色不同的两种以上的荧光性化合物来使所需的颜色发光。
作为荧光性化合物，可以使用蒽(anthracene)衍生物、并四苯(TetracenE)衍生物、并四苯(Naphthacene)衍生物、芘衍生物、苝衍生物、衍生物、红荧烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、芪衍生物、芴衍生物、蒽(anthryl)衍生物、吡咯亚甲衍生物、三联苯衍生物、亚三联苯(terphenylene)衍生物、荧蒽(Fluoranthene)衍生物、胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、噁二唑衍生物、丙二腈衍生物、吡喃衍生物、咔唑衍生物、久洛利定(Julolidine)衍生物、噻唑衍生物、具有金属(Al,Zn)的衍生物、二氮杂硼(Diazabora)萘并蒽等具有含硼多环芳香族骨架的化合物等具有多重共振效果的化合物等。这些例示骨架可以具有取代基，也可以不具有取代基。并且，可以组合这些例示骨架彼此。
作为荧光性化合物的具体例，能够举出作为延迟荧光材料的具体例所列举的化合物。此时，本发明的组合物包含两种以上的延迟荧光材料，但是最低激发单重态能量更高的一方作为辅助掺杂剂而发挥作用，最低激发单重态能量更低的一方作为主要发光的荧光性化合物而发挥作用。用作荧光性化合物的化合物优选为表示60％以上的PL发光量子产率，更优选为80％以上。并且，用作荧光性化合物的化合物优选为显示50ns以下的瞬时荧光寿命，更优选为20ns以下。此时的瞬时荧光寿命是指在对表示热活性型延迟荧光的化合物进行了发光寿命测定时观测到的多个指数衰减成分中最快衰减的成分的发光寿命。并且，用作第3化合物的化合物优选从最低激发单重态(S1)向基态的荧光发射速度大于从S1向最低激发三重态(T1)的系间跨越速度。关于化合物的速度常数的计算方法，能够参考提及热活性型延迟荧光材料的已知文献(H.Uoyama,et al.,Nature 492,234(2012)或K.Masui,etal.,Org.Electron.14,2721,(2013)等)。
以下举出能够用作与延迟荧光材料一同使用的荧光性化合物的优选化合物，但在本发明中能够使用的荧光性化合物不被这些具体例做限定性地解释。
[化学式21]
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并且，WO2015/022974号公报的0220～0239段中所记载的化合物也能够尤其优选地用作本发明的荧光性化合物。
在本发明的优选的一方面中，在发光层中使用下述通式(G)所表示的化合物。通式(G)所表示的化合物优选为用作与延迟荧光材料(辅助掺杂剂)组合使用的荧光性化合物。在此所述的荧光性化合物为包含发射延迟荧光的荧光发光化合物和不发射延迟荧光的荧光发光化合物这两者的概念，但是优选为发射延迟荧光的荧光发光化合物。通式(G)所表示的化合物可以用作辅助掺杂剂。
通式(G)
[化学式22]
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在通式(G)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子。在本发明的一方面中，X1为氮原子，X2为硼原子。此时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环。在本发明的另一方面中，X1为硼原子，X2为氮原子。此时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。
在通式(G)中，R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构。
R7和R8键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X1为硼原子时，R17和R18键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X1为氮原子时，环状结构被限定为吡咯环。当X2为硼原子时，R21和R22键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X2为氮原子时，环状结构被限定为吡咯环。当R7和R8、R17和R18、R21和R22彼此键合而形成包含硼原子的环状结构时，该环状结构优选为5～7元环，更优选为5或6元环，进一步优选为6元环。当R7和R8、R17和R18、R21和R22彼此键合时，优选为彼此键合而形成单键、-O-、-S-、-N(R27)-、-C(R28)(R29)-、-Si(R30)(R31)-、-B(R32)-、-CO-、-CS-，更优选为形成-O-、-S-或-N(R27)-，进一步优选为形成-N(R27)-。其中，R27～R32分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，可以采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是优选被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基，尤其优选R27为被取代或未被取代的芳基。当R27～R32为取代基时，R7和R8彼此键合而形成的环中的R27～R32可以与R6及R9中的至少一个键合而进一步形成环状结构，R17和R18彼此键合而形成的环中的R27～R32可以与R16及R19中的至少一个键合而进一步形成环状结构，R21和R22彼此键合而形成的环中的R27～R32可以与R20及R23中的至少一个键合而进一步形成环状结构。在本发明的一方面中，R7和R8、R17和R18、R21和R22中的仅1组彼此键合。在本发明的一方面中，R7和R8、R17和R18、R21和R22中的仅2组彼此键合。在本发明的一方面中，R7和R8、R17和R18、R21和R22均彼此键合。
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26彼此键合而形成的环状结构，可以为芳香环也可以为脂肪环，还可以为含有杂原子的结构，还可以其他环稠合1环以上。作为在此所述的杂原子，优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子。作为所形成的环状结构的例，能够举出苯环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环及选自由这些环组成的组中的一个以上的环进一步稠合而成的环。在本发明的优选的一方面中，环状结构为被取代或未被取代的苯环(还可以稠合有环)，例如为可以被烷基或芳基取代的苯环。在本发明的优选的一方面中，环状结构为被取代或未被取代的杂芳环，优选为苯并呋喃的呋喃环、苯并噻吩的噻吩环。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26中彼此键合而形成环状结构的组合的数量可以为0，例如也可以为1～6中的任一个。例如能够为1～4中的任一个，能够选择1、选择2或者选择3或4。在本发明的一方面中，从R1和R2、R2和R3、R3和R4进行选择的1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R5和R6彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，从R9和R10、R10和R11、R11和R12进行选择的1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R1和R2、R13和R14均彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，从R1和R2、R2和R3、R3和R4进行选择的1组彼此键合而形成环状结构，进而R5和R6彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R5和R6、R19和R20均彼此键合而形成环状结构。
不与相邻的Rn(n＝1～26)彼此键合的R1～R26为氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，能够采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团。
R1～R26能够采用的优选的取代基为被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基，例如取代基可以为被取代或未被取代的芳基，例如取代基也可以为被取代或未被取代的烷基。在此所述的烷基、芳基、杂芳基的取代基也能够采用从取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是优选为选自由烷基、芳基及杂芳基组成的组中的一个以上的基团，更优选为取代基组E的基团，也可以为未被取代。在本发明的优选的一方面中，R1～R6中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。例如，R2～R6中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。举例来说，R5及R6中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。在本发明的优选的一方面中，R3及R6中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。在本发明的优选的一方面中，当X1为氮原子时，R15及R20中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。此时，R17和R18彼此键合而形成单键。在本发明的优选的一方面中，当X2为氮原子时，R19及R24中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。此时，R21和R22彼此键合而形成单键。在本发明的一方面中，R8及R12中的至少一个为取代基，更优选两者为取代基。在本发明的一方面中，R8、R10及R12为取代基。作为R8～R12的取代基，优选为未被取代的烷基。尤其，在R8及R12为碳原子数2以上的烷基(优选为碳原子数3以上的烷基、更优选为碳原子数3～8的烷基、进一步优选为3或4的烷基)时，在制成膜时取向性变高，因此优选。其中，尤其优选为R8及R12为取代基(优选为烷基、更优选为碳原子数2以上的烷基、进一步优选为碳原子数3以上的烷基、更进一步优选为碳原子数3～8的烷基、尤其优选为3或4的烷基)且R1～R6中的至少一个为取代基(优选为取代基组E的基团)的情况。当X1为硼原子时，R13及R17中的至少一个为取代基，优选为两者为取代基。在本发明的一方面中，当X1为硼原子时，R13、R15及R17为取代基。当X1为硼原子时，作为R13～R17的取代基，优选为未被取代的烷基。当X2为硼原子时，R22及R26中的至少一个为取代基，优选为两者为取代基。在本发明的一方面中，当X2为硼原子时，R22、R24及R26为取代基。当X2为硼原子时，作为R22～R26的取代基，优选为未被取代的烷基。以下举出与在通式(G)中表示为B的硼原子或者X1或X2所表示的硼原子键合的基团的具体例。其中，在本发明中能够采用的与硼原子键合的基团不被以下具体例做限定性地解释。另外，在本说明书中，甲基省略了CH3的表示。*表示键合位置。
[化学式23]
在以下中，举出通式(G)的R1～R26的具体例。作为R1～R7、X1为氮原子时的R13～R21、X2为氮原子时的R18～R26，优选为Z1～Z9，作为R8～R12、X1为氮原子时的R22～R26、X2为氮原子时的R13～R17，优选为Z1～Z7。其中，在本发明中能够采用的与硼原子键合的基团不被以下具体例做限定性地解释。D表示氘原子。*表示键合位置。
[化学式24]
A1及A2为氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，能够采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团。
在本发明的优选的一方面中，A1及A2分别独立地为氢原子或氘原子。举例来说，A1及A2为氢原子。举例来说，A1及A2为氘原子。
A1及A2中的一个可以为取代基。并且，A1及A2可以分别独立地为取代基。A1及A2能够采用的优选的取代基为受体基团。受体基团为哈米特的σp值为正的基团。
A1及A2能够采用的受体基团更优选为哈米特的σp值大于0.2的基团。作为哈米特的σp值大于0.2的基团，能够举出氰基、至少被氰基取代的芳基、包含氟原子的基团、包含氮原子作为环骨架构成原子的被取代或未被取代的杂芳基。在此所述的至少被氰基取代的芳基可以被除了氰基以外的取代基(例如，烷基或芳基)取代，但是也可以为仅被氰基取代的芳基。至少被氰基取代的芳基优选为至少被氰基取代的苯基。氰基的取代数优选为一个或两个，例如可以为一个，也可以为两个。作为包含氟原子的基团，能够举出氟原子、氟化烷基、氟原子或至少被氟化烷基取代的芳基。氟化烷基优选为全氟烷基，碳原子数优选为1～6，更优选为1～3。并且，包含氮原子作为环骨架构成原子的杂芳基可以为单环，也可以为两个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，稠合之后的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择或者设为两个。作为构成杂芳基的环的具体例，能够举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、除了喹唑啉环和喹喔啉环以外的萘啶环。构成杂芳基的环可以被氘原子或取代基取代，作为取代基，例如能够举出选自由烷基、芳基及杂芳基组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。作为A1及A2能够采用的受体基团，尤其优选为氰基。
在本发明的一方面中，A1及A2中的至少一个为受体基团。在本发明的一方面中，A1及A2中的仅一个为受体基团。在本发明的一方面中，A1及A2这两者为相同的受体基团。在本发明的一方面中，A1及A2为彼此不同的受体基团。在本发明的一方面中，A1及A2为氰基。在本发明的一方面中，A1及A2为卤素原子，例如为溴原子。
在以下中，示出在本发明中能够采用的受体基团的具体例。其中，在本发明中能够使用的受体基团不被以下具体例做限定性地解释。在本说明书中，甲基省略了CH3的表示。因此，例如若为A15，则表示包含两个4-甲基苯基的基团。并且，“D”表示氘原子。*表示键合位置。
[化学式25]
/>
另外，当X1为氮原子，R7和R8经由氮原子键合而形成6元环，R21和R22经由氮原子键合而形成6元环，R17和R18彼此键合而形成单键时，R1～R6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6中的任一个彼此键合而形成芳香环(可以稠合的被取代或未被取代的苯环)或杂芳环(优选为可以稠合的被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环、可以稠合的被取代或未被取代的苯并噻吩的噻吩环)。
并且，在X1为硼原子，X2为氮原子，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成包含硼原子的环状结构的情况下，该环状结构为5～7元环，在为6元环的情况下，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成-B(R32)-、-CO-、-CS-或-N(R27)-。R27优选为表示氢原子、氘原子或取代基。
当通式(G)的X1为氮原子时，本发明的化合物具有下述骨架(1a)。当通式(G)的X2为氮原子时，本发明的化合物具有下述骨架(1b)。
[化学式26]
骨架(1a)及(1b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。能够例示出在骨架(1a)及(1b)中与硼原子键合的苯基均取代为均三甲苯基(mesityl)、2,6-二异丙基苯基或2,4,6-三异丙基苯基的化合物等。在本发明的一方面中，骨架(1a)及(1b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(1a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(1a)所表示的化合物。
通式(1a)
[化学式27]
在通式(1a)中，Ar1～Ar4分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R41及R42分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m1及m2分别独立地表示0～5的整数，n1及n3分别独立地表示0～4的整数，n2及n4分别独立地表示0～3的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。n1～n4中的至少一个为1以上，m1及m2分别独立地优选为1～5中的任一个整数。
在本发明的一方面中，n1～n4分别独立地表示0～2的整数。在本发明的优选的一方面中，n1～n4中的至少一个为1以上，优选为n1及n2中的至少一个为1以上，n3及n4中的至少一个为1以上。在本发明的一方面中，n1及n3分别独立地为1或2，n2及n4为0。在本发明的一方面中，n2及n4分别独立地为1或2，n1及n3为0。在本发明的一方面中，n1～n4分别独立地为1或2。在本发明的一方面中，n1和n3相等，n2和n4相等。在本发明的一方面中，n1和n3为1，n2和n4为0。在本发明的一方面中，n1和n3为0，n2和n4为1。在本发明的一方面中，n1～n4均为1。Ar1～Ar4的键合位置可以为咔唑环的3、6位中的至少一个，也可以为2、7位中的至少一个，也可以为1、8位中的至少一个，也可以为4、5位中的至少一个。Ar1～Ar4的键合位置可以为咔唑环的3、6位这两者，也可以为2、7位这两者，也可以为1、8位这两者，也可以为4、5位这两者。举例来说，能够优选地选择3、6位中的至少一个，或者能够进一步优选地选择3、6位这两者。在本发明的优选的一方面中，Ar1～Ar4均为相同的基团。在本发明的优选的一方面中，Ar1～Ar4分别独立地为被取代或未被取代的芳基，更优选为被取代或未被取代的苯基或萘基，进一步优选为被取代或未被取代的苯基。作为取代基，能够举出从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是也优选未被取代的苯基。作为Ar1～Ar4的优选的具体例，能够举出苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、联三苯基。
在本发明的一方面中，m1及m2分别独立地为0。在本发明的一方面中，m1及m2分别独立地为1～5中的任一个整数。在本发明的一方面中，m1和m2相等。在本发明的一方面中，R41及R42为碳原子数1～6的烷基，例如能够从碳原子数1～3的烷基进行选择或者选择甲基。关于烷基的取代位置，可以将与硼原子键合的碳原子设为1位，例示出仅2位，仅3位，仅4位，3位和5位、2位和4位、2位和6位、2位和4位和6位等，优选为至少2位，更优选为至少2位和6位。
关于A1及A2的说明和优选范围，能够参考通式(G)的对应的记载。
在以下中，举出通式(1a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(1a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。例如，作为优选的一组，能够举出包括除了下述第4列中间的化合物和下述第8列中间的化合物以外的剩余化合物的组。
[化学式28]
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在以下中，举出通式(1a)所表示的化合物的另一组的具体例。在本发明中能够使用的通式(1a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。
[化学式29]
/>
/>
/>
/>
作为具有骨架(1b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(1b)所表示的化合物。
通式(1b)
[化学式30]
在通式(1b)中，Ar5～Ar8分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R43及R44分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m3及m4分别独立地表示0～5的整数，n6及n8分别独立地表示0～3的整数，n5及n7分别独立地表示0～4的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar5～Ar8、R43及R44、m3及m4、n5～n8、A1、A2的详细内容，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4、R41及R42、m1及m2、n1～n4、A1、A2的记载。优选为n5～n8中的至少一个为1以上，m3及m4分别独立地为1～5中的任一个整数。
在以下中，举出通式(1b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(1b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式31]
当通式(G)的R7和R8彼此键合而形成N-Ph时，当X1为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(2a)，当X2为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(2b)。Ph为苯基。
骨架(2a)
[化学式32]
骨架(2a)及(2b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。骨架(2a)中所包含的构成咔唑部分结构的苯环中的至少一个氢原子被被取代或未被取代的芳基取代。在本发明的一方面中，骨架(2a)及(2b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(2a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(2a)所表示的化合物。
通式(2a)
[化学式33]
在通式(2a)中，Ar9～Ar14分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n9、n11、n12、n14分别独立地表示0～4的整数，n10及n13分别独立地表示0～2的整数。其中，n9、n10、n12、n13中的至少一个为1以上。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n9～n14分别独立地表示0～2的整数。在本发明的一方面中，n9～n14中的至少一个为1以上，例如能够将n9及n12设为1以上或者将n10及n13设为1以上。在本发明的优选的一方面中，n9、n10、n12、n13中的至少一个为1以上。在本发明的一方面中，n9及n12分别独立地为1或2，n10、n11、n13、n14为0。在本发明的一方面中，n10及n13分别独立地为1或2，n9、n11、n12、n14为0。在本发明的一方面中，n9及n12分别独立地为1或2，n10及n13分别独立地为1或2，n11及n14为0。在本发明的一方面中，n9～n14均为1。Ar9～Ar14的键合位置能够设为咔唑环的3、6位或者设为其他位置。在本发明的优选的一方面中，Ar9～Ar14均为相同的基团。关于Ar9～Ar14的优选的基团，能够参考Ar1～Ar4的对应的记载。关于A1及A2的说明和优选范围，能够参考通式(G)的对应的记载。
在以下中，举出通式(2a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(2a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式34]
作为具有骨架(2b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(2b)所表示的化合物。
通式(2b)
[化学式35]
在通式(2b)中，Ar15～Ar20分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n15、n17、n18、n20分别独立地表示0～4的整数，n16及n19分别独立地表示0～2的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar15～Ar20、n15～n20、A1、A2的详细内容，能够依次参考通式(2a)的Ar9～Ar14、n9～n14、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(2b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(2b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式36]
当通式(G)的R7和R8彼此键合而形成单键时，当X1为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(3a)，当X2为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(3b)。
[化学式37]
骨架(3a)及(3b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。在本发明的一方面中，骨架(3a)及(3b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(3a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(3a)所表示的化合物。
通式(3a)
[化学式38]
在通式(3a)中，Ar21～Ar26分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n21、n23、n24、n26分别独立地表示0～4的整数，n22及n25分别独立地表示0～2的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar21～Ar25、n21～n25的详细内容，能够参考通式(2a)的Ar9～Ar14、n9～n14、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(3a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(3a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式39]
作为具有骨架(3b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(3b)所表示的化合物。
通式(3b)
[化学式40]
在通式(3b)中，Ar27～Ar32分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n27、n29、n30、n32分别独立地表示0～4的整数，n28及n31分别独立地表示0～2的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar27～Ar32、n27～n32、A1、A2的详细内容，能够依次参考通式(2b)的Ar15～Ar20、n15～n20、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(3b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(3b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式41]
在本发明的优选的一方面中，选择在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环与其他环稠合的化合物。其中，能够尤其优选地选择与苯并呋喃环稠合的化合物、与苯并噻吩环稠合的化合物、与苯环稠合的化合物。在以下中，举出具体例对这些环稠合的化合物进行说明。
能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子未直接键合的苯环与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(4a)的化合物和具有下述骨架(4b)的化合物。
[化学式42]
在骨架(4a)及(4b)中，Y1～Y4分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。在此所述的两个氢原子表示与硼原子键合的两个苯环不彼此连接的状态。优选为Y1和Y2相同且Y3和Y4相同，但是也可以分别不同。在本发明的一方面中，Y1～Y4为单键。在本发明的一方面中，Y1～Y4为N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。
Z1～Z4分别独立地表示氧原子或硫原子。优选为Z1和Z2相同且Z3和Z4相同，但是也可以分别不同。在本发明的一方面中，Z1～Z4为氧原子。此时，苯并呋喃的呋喃环与骨架(4a)及(4b)中的构成咔唑部分结构的苯环稠合。稠合的呋喃环的朝向并无限制。在本发明的一方面中，Z1～Z4为硫原子。此时，苯并噻吩的噻吩环与骨架(4a)及(4b)中的构成咔唑部分结构的苯环稠合。稠合的噻吩环的朝向并无限制。
骨架(4a)及(4b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。在本发明的一方面中，骨架(4a)及(4b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(4a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(4a)所表示的化合物。具体例中的X为氧原子或硫原子，并且分别公开有X为氧原子的化合物和X为硫原子的化合物。以下其他通式所表示的化合物的具体例中的X也表示相同的含义。
通式(4a)
[化学式43]
在通式(4a)中，Ar51及Ar52分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R51及R52分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m51及m52分别独立地表示0～4的整数。n51及n52分别独立地表示0～2的整数。Y1～Y4分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z1～Z4分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n51和n52为相同数。举例来说，n51和n52可以为0，n51和n52可以为1。在本发明的一方面中，m51和m52为相同数。在本发明的一方面中，m51和m52为0～3的整数。举例来说，m51和m52可以为0，m51和m52可以为1，m51和m52可以为2，m51和m52可以为3。关于Ar51、Ar52、R51、R52、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4、R41～R42、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(4a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(4a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式44]
/>
/>
/>
/>
/>
在以下中，举出通式(4a)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(4a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。
[化学式45]
/>
作为具有骨架(4b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(4b)所表示的化合物。
通式(4b)
[化学式46]
在通式(4b)中，Ar53及Ar54分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R53及R54分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m53及m54分别独立地表示0～4的整数。n53及n54分别独立地表示0～2的整数。Y3及Y4分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z3及Z4分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar53、Ar54、R53、R54、m53、m54、n53、n54、A1、A2的详细内容，能够参考通式(4a)的Ar51、Ar52、R51、R52、m51、m52、n51、n52、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(4b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(4b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式47]
/>
能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子直接键合的苯环与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(5a)的化合物和具有下述骨架(5b)的化合物。
[化学式48]
在骨架(5a)及(5b)中，Y5～Y8分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。Z5～Z8分别独立地表示氧原子或硫原子。关于Y5～Y8，Z5～Z8的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(5a)及(5b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(5a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(5a)所表示的化合物。
通式(5a)
[化学式49]
在通式(5a)中，Ar55及Ar56分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R55及R56分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m55及m56分别独立地表示0～4的整数。n55及n56分别独立地表示0～4的整数。Y5及Y6分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z5及Z6分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n55和n56为0～2的整数。举例来说，n55和n56可以为0，n55和n56可以为1。在本发明的一方面中，m51和m52为相同数。关于m55和m56的详细内容，能够参考通式(4a)的m51和m52的记载。关于Ar55、Ar56、R55、R56、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar3、R41、R42、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(5a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(5a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式50]
/>
/>
/>
/>
在以下中，举出通式(5a)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(5a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。
[化学式51]
作为具有骨架(5b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(5b)所表示的化合物。
通式(5b)
[化学式52]
在通式(5b)中，Ar57及Ar58分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R57及R58分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m57及m58分别独立地表示0～4的整数。n57及n58分别独立地表示0～4的整数。Y7及Y8分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z7及Z8分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar57、Ar58、R57、R58、m57、m58、n57、n58、A1、A2的详细内容，能够参考通式(5a)的Ar55、Ar56、R55、R56、m55、m56、n55、n56、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(5b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(5b)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式53]
在以下中，举出通式(5b)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(5b)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。
[化学式54]
能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环这两者与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(6a)的化合物和具有下述骨架(6b)的化合物。
[化学式55]
在骨架(6a)及(6b)中，Y9～Y12分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。Z9～Z16分别独立地表示氧原子或硫原子。Z9～Z16优选为相同，但是也可以不同。在本发明的一方面中，Z9～Z16为氧原子。在本发明的一方面中，Z9～Z16为硫原子。关于Y9～Y12的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(6a)及(6b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(6a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(6a)所表示的化合物。
通式(6a)
[化学式56]
在通式(6a)中，R59及R60分别独立地表示被取代或未被取代的烷基，m59及m60分别独立地表示0～4的整数。Y9及Y10分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z9～Z12分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R59、R60、m59、m60、Z9～Z12、A1、A2的详细内容，能够参考通式(5a)的R55、R56、m55、m56、A1、A2和骨架(6a)中的Z9～Z12的记载。
在以下中，举出通式(6a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(6a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式57]
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作为具有骨架(6b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(6b)所表示的化合物。
通式(6b)
[化学式58]
在通式(6b)中，R61及R62分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m61及m62分别独立地表示0～4的整数。Y11及Y12分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z13～Z16分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R61、R62、m61、m62、Z13～Z16、A1、A2的详细内容，能够参考通式(6a)的R59、R60、m59、m60、A1、A2和骨架(6b)中的Z13～Z16的记载。
在以下中，举出通式(6b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(6b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式59]
/>
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能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子未直接键合的苯环与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(7a)的化合物和具有下述骨架(7b)的化合物。
[化学式60]
在骨架(7a)及(7b)中，Y21～Y24分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。关于Y21～Y24的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的Y1～Y4的记载。在本发明的一方面中，骨架(7a)及(7b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(7a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(7a)所表示的化合物。
通式(7a)
[化学式61]
在通式(7a)中，Ar71～Ar74分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n71及n73分别独立地表示0～2的整数。n72及n74分别独立地表示0～4的整数。Y21及Y22分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n71～n74为0～2的整数。在本发明的一方面中，n71和n73为相同数，n72和n74为相同数。n71～n74可以为相同数。举例来说，n71～n74可以为0。n71～n74均可以为1。并且，例如n71和n73可以为0，n72和n74可以为1。
关于Ar71～Ar74、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(7a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(7a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式62]
作为具有骨架(7b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(7b)所表示的化合物。
通式(7b)
[化学式63]
在通式(7b)中，Ar75～Ar78分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n75及n77分别独立地表示0～2的整数。n76及n78分别独立地表示0～4的整数。Y23及Y24分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。关于n75～n78的详细说明，能够依次参考通式(7a)的n71～n74的记载。关于Ar75～Ar78的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4的对应的记载。
在以下中，举出通式(7b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(7b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式64]
能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子直接键合的苯环与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(8a)的化合物和具有下述骨架(8b)的化合物。
[化学式65]
在骨架(8a)及(8b)中，Y25～Y28分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。关于Y25～Y28的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(8a)及(8b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(8a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(8a)所表示的化合物。
通式(8a)
[化学式66]
在通式(8a)中，Ar79及Ar80分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R71及R72分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m71及m72分别独立地表示0～4的整数。n79及n80分别独立地表示0～4的整数。Y25及Y26分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n79及n80为0～2的整数。在本发明的一方面中，n79和n80为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。在本发明的一方面中，m71及m72为0～2的整数。在本发明的一方面中，m71及m72为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。关于Ar79、Ar80、R71、R72、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar3、R41、R42、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(8a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(8a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式67]
作为具有骨架(8b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(8b)所表示的化合物。
通式(8b)
[化学式68]
在通式(8b)中，Ar81及Ar82分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R73及R74分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m73及m74分别独立地表示0～4的整数。n81及n82分别独立地表示0～4的整数。Y27及Y28分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
关于m73、m74、n81、n82的详细说明，能够参考通式(8a)的m71、m72、n79、n80的记载。关于Ar81、Ar82、R73、R74、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar3、R41、R42、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(8b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(8b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式69]
能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环这两者与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(9a)的化合物和具有下述骨架(9b)的化合物。
[化学式70]
在骨架(9a)及(9b)中，Y29～Y32分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。关于Y29～Y32的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(9a)及(9b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(9a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(9a)所表示的化合物。
通式(9a)
[化学式71]
在通式(9a)中，R75及R76分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m75及m76分别独立地表示0～4的整数。Y29及Y30分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R75、R76、m75、m76、A1、A2的详细内容，能够参考通式(8a)的R71、R72、m71、m72、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(9a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(9a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式72]
作为具有骨架(9b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(9b)所表示的化合物。
通式(9b)
[化学式73]
在通式(9b)中，R77及R78分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m77及m78分别独立地表示0～4的整数。Y31及Y32分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R77、R78、m77、m78、A1、A2的详细内容，能够参考通式(8a)的R71、R72、m71、m72、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(9b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(9b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式74]
作为通式(G)所表示的化合物，也优选在分子内包含四个以上的咔唑部分结构的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(10)的化合物。
骨架(10)
[化学式75]
骨架(10)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。骨架(10)中所包含的构成咔唑部分结构的苯环中的至少一个氢原子被被取代或未被取代的芳基取代。在本发明的一方面中，骨架(10)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(10)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(10)所表示的化合物。
通式(10)
[化学式76]
在通式(10)中，Ar91～Ar94分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n91及n93分别独立地表示0～4的整数，n92及n94分别独立地表示0～3的整数。α环、β环、γ环、δ环可以被取代，至少一个环被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n91～n94为0～2的整数。在本发明的一方面中，n91和n93为相同数，n92和n94为相同数。n91～n94均可以为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。关于Ar91～Ar94的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4的对应的记载。在本发明的一方面中，α环和γ环具有相同的取代基或者具有相同的稠合结构，β环和δ环具有相同的取代基或者具有相同的稠合结构。在本发明的一方面中，β环和δ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。在本发明的一方面中，α环和γ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。在本发明的一方面中，α环、β环、γ环、δ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。关于A1及A2的说明和优选范围，能够参考通式(G)的对应的记载。
在以下中，举出通式(10)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(10)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式77]
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通式(G)所表示的化合物可以为骨架不具有对称性的化合物。举例来说，可以为具有如下述骨架(11a)或下述骨架(11b)那样的非对称骨架的化合物。
[化学式78]
在骨架(11a)及(11b)中，Z17及Z18分别独立地表示氧原子或硫原子。在本发明的一方面中，骨架(11a)及(11b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(11a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(11a)所表示的化合物。
通式(11a)
[化学式79]
在通式(11a)中，Ar83～Ar85分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R83及R84分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。Z17表示氧原子或硫原子。m83及m84分别独立地表示0～5的整数。n83表示0～4的整数，n84及n85分别独立地表示0～3的整数。
关于Ar83～Ar85、R83、R84、m83、m84、n83～n85的详细说明和优选范围，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar2、Ar4、R41、R42、m1、m2、n1、n2、n4的记载。
在以下中，举出通式(11a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(11a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式80]
作为具有骨架(11b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(11b)所表示的化合物。
通式(11b)
[化学式81]
在通式(11b)中，Ar86～Ar88分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R86及R87分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。Z18表示氧原子或硫原子。m86及m87分别独立地表示0～5的整数。n86表示0～4的整数，n87及n88分别独立地表示0～3的整数。
关于Ar86～Ar88、R86、R87、m86、m87、n86～n88的详细说明和优选范围，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar2、Ar4、R41、R42、m1、m2、n1、n2、n4的记载。
在以下中，举出通式(11b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(11b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式82]
作为通式(G)所表示的化合物，能够优选地采用R5为供体基团的化合物。R5为供体基团的化合物具有摩尔吸光系数高且发光效率高的倾向。举例来说，与R3为供体基团的化合物相比，显示优异的发光特性。在本发明的优选的一方面中，R3不是供体基团。在本发明的优选的一方面中，在R1～R7中，仅R5为供体基团或者均不是供体基团(尤其，σp值为-0.2以下的供体基团)。供体基团为哈米特的σp值为负的基团。R5的供体基团优选σp值为-0.2以下，例如可以为-0.4以下，例如也可以为-0.6以下。作为优选的供体基团，可以举出取代氨基，优选为被取代或未被取代的二芳氨基。芳基可以为单环，也可以为两个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，稠合之后的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择或者设为两个。构成二芳氨基的两个芳基可以相同，也可以不同。并且，两个芳基可以由单键或连接基团连接。作为被取代或未被取代的二芳氨基，优选为被取代或未被取代的二苯氨基。可以采用两个苯基通过单键键合的被取代或未被取代的咔唑-9-基，也可以采用两个苯基不通过单键键合的被取代或未被取代的二苯氨基。当通式(G)的R1～R7中的任一个为取代氨基时，优选为至少R5为取代氨基，更优选为仅R5为取代氨基。在本发明的一方面中，R3不是取代氨基。
当R5为供体基团且X1为氮原子时，优选R16或R19为供体基团，更优选R19为供体基团。此时，其他R1～R26例如可以均为氢原子或氘原子，例如可以R3、R6、R15、R20中的至少一个为取代基(优选为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基)且其他为氢原子或氘原子。
当R5为供体基团且X1为氮原子时，优选R20或R23为供体基团，更优选R20为供体基团。此时，其他R1～R26例如可以均为氢原子或氘原子，例如可以R3、R6、R19、R24中的至少一个为取代基(优选为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基)且其他为氢原子或氘原子。
作为R5为供体基团的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(12a)所表示的化合物和下述通式(12b)所表示的化合物。
通式(12a)
[化学式83]
在通式(12a)及通式(12b)中，Ar1～Ar8分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的烷基或者能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R5表示供体基团。R41～R44分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m1～m4分别独立地表示0～5的整数。n1、n3、n5、n7分别独立地表示0～4的整数，n4及n8表示0～3的整数，n2’及n6’表示0～2的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar1～Ar8、R41～R44、m1～m4、n1、n3～n5、n7、n8、A1、A2的详细内容，能够参考通式(1a)及通式(1b)的对应的记载。其中，与相邻的碳原子键合的Ar1彼此、与相邻的碳原子键合的Ar3彼此、与相邻的碳原子键合的Ar5彼此、与相邻的碳原子键合的Ar7彼此可以相互键合而形成环状结构，优选为可以形成苯并呋喃(与呋喃环稠合)或苯并噻吩(与噻吩环稠合)。
在以下中，举出通式(12a)及通式(12b)所表示的化合物的具体例。其中，在本发明中能够使用的通式(12a)及通式(12b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，通过在表中确定式F1～F56中的R和Ar和X来规定各化合物的结构。R从后述A～D中进行选择，Ar从后述a～d中进行选择，X从α～γ中进行选择。例如，表中的No.1的化合物为在式F1中具有R为A且Ar为a的结构的化合物。
[化学式84]
[化学式85]
[化学式86]
[化学式87]
[化学式88]
[化学式89]
[表1]
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[化学式90]
在本发明的一方面中，上述骨架(1a)～(12b)为不与其他环进一步稠合的骨架。在本发明的一方面中，上述骨架(1a)～(12b)为可以与其他环进一步稠合的骨架。对于在此所述的其他环，能够参考上述的R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26彼此键合而形成的环状结构的记载。
在本发明的一方面中，通式(G)的A1和A2为受体基团。举例来说，能够举出A1和A2的位置为受体基团且具有骨架(1a)～(12b)中的任一个的化合物。关于受体基团的说明和具体例，能够参考上述通式(G)的A1和A2的受体基团的说明和具体例。
在以下中，举出A1和A2为受体基团的化合物的具体例。在本发明中能够使用的A1和A2为受体基团的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，A1和A2均具有为“A”的结构，通过单独确定该“A”来确定各化合物的结构。
[化学式91]
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在本发明的一方面中，选择具有旋转对称结构的化合物作为通式(G)所表示的化合物。在本发明的一方面中，选择具有线对称结构的化合物作为通式(G)所表示的化合物。在本发明的一方面中，选择具有非对称结构的化合物作为通式(G)所表示的化合物。
在以下中，举出具有非对称骨架的化合物的具体例。在本发明中能够使用的具有非对称骨架的化合物或具有非对称结构的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式92]
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在以下，举出具有对称骨架，但是由于取代基非对称键合而具有非对称结构的化合物的具体例。在本发明中能够使用的具有非对称结构的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式93]
在本发明的一方面中，通式(G)的R3不是二芳氨基(构成二芳氨基的两个芳基可以彼此键合)。在本发明的优选的一方面中，通式(G)的R3为氢原子、氘原子或受体基团(不是供体基团)。
在本发明的一方面中，通式(1a)的n1～n4中的至少一个为1以上。在本发明的优选的一方面中，通式(1a)的m1及m2中的至少一个为1以上。在本发明的进一步优选的一方面中，通式(1a)的n1～n4中的至少一个为1以上，进而通式(1a)的m1及m2中的至少一个为1以上。
在本发明的一方面中，通式(1b)的n5～n8中的至少一个为1以上。在本发明的优选的一方面中，通式(1b)的m3及m4中的至少一个为1以上。在本发明的进一步优选的一方面中，通式(1b)的n5～n8中的至少一个为1以上，进而通式(1a)的m3及m4中的至少一个为1以上。
当上述m1及m2中的至少一个为1以上，m3及m4中的至少一个为1以上时，优选R41和R42中的至少一个和R43和R44中的至少一个为可以被氘原子取代的烷基，例如R41～R44均为可以被氘原子取代的烷基。当上述n1～n4中的至少一个为1以上，n5～n8中的至少一个为1以上时，优选Ar1～Ar4中的至少一个和Ar5～Ar8中的至少一个为可以被氘原子或烷基取代的芳基，例如Ar1～Ar8均为可以被氘原子或烷基取代的芳基。
在本发明的一方面中，当通式(G)的X1为硼原子且R8、R10、R12、R13、R15、R17为烷基(或甲基)时，R1～R7、R18～R20、R23～R26中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。在本发明的一方面中，当通式(G)的X2为硼原子且R8、R10、R12、R22、R24、R26为烷基(或甲基)时，R1～R7、R13～R16、R19～R21中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。
在本发明的一方面中，当通式(G)的X1为硼原子且R8和R9、R9和R10中的任一组与R15和R16、R16和R17中的任一组彼此键合而形成芳香环(或苯环)时，R1～R7、R18～R20、R23～R26中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。在本发明的一方面中，当通式(G)的X2为硼原子且R8和R9、R9和R10中的任一组与R22和R23、R23和R24中的任一组彼此键合而形成芳香环(或苯环)时，R1～R7、R13～R16、R19～R21中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。
在本发明的一方面中，通式(G)的R9及R11不是氰基，也不是烷基。也就是说，R9和R11为氢原子、氘原子或除了氰基和烷基以外的取代基。在本发明的一方面中，通式(G)的R9及R11不是氰基，也不是叔丁基。
在本发明的优选的一方面中，通式(G)的R8～R12中的至少一个为取代基。
在本发明的一方面中，通式(G)的R3不是取代氨基或芳基。在本发明的一方面中，通式(G)的R3不是取代氨基或苯基。在本发明的一方面中，通式(G)的R3不是二甲氨基、二苯氨基、苯基。
在本发明的优选的一方面中，通式(G)的R1～R26中的至少一个为取代基，更优选为R1～R26中的至少一个为烷基，例如为碳原子数1～4的烷基。
并且，在本发明的一方面中，能够将通式(1)所表示的化合物与其他主体材料一起使用，并用作包含多个主体材料的发光层(组合物)。也就是说，在本发明的一方面中，本发明的组合物含有包含通式(1)所表示的化合物的多个主体材料。在本发明的组合物中，可以使用通式(1)所表示的多种化合物，也可以组合使用通式(1)所表示的化合物和未由通式(1)表示的主体材料。
以下举出能够用作与通式(1)所表示的化合物一同使用的第二主体材料的优选化合物，但在本发明中能够使用的第二主体材料不被这些具体例做限定性地解释。
[化学式94]
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本发明的组合物的形态并无特别限制。在本发明的尤其优选的一方面中，本发明的组合物为膜(film)状。由本发明的组合物组成的膜可以通过湿式工序形成，也可以通过干式工序形成。
在湿式工序中，将本发明的组合物溶解而获得的溶液涂布于表面上，在去除溶剂之后形成发光层。作为湿式工序，能够举出旋涂法、狭缝涂布法、喷墨法(喷涂法)、凹版印刷法、胶版印刷法、柔板印刷法，但是并不限定于这些。在湿式工序中，选择使用适当的有机溶剂，该有机溶剂能够溶解本发明的组合物。在一实施方式中，能够向组合物中包含的化合物中导入提高在有机溶剂中的溶解性的取代基(例如烷基)。
作为干式工序，能够优选地采用真空蒸镀法。在采用真空蒸镀法的情况下，可以使构成本发明的组合物的各化合物从单独的蒸镀源进行共蒸镀，也可以从混合了所有化合物的单一的蒸镀源进行共蒸镀。在使用单一的蒸镀源的情况下，可以使用混合了全部化合物的粉末的混合粉，也可以使用压缩该混合粉的压缩成型体，还可以使用对各化合物进行加热熔融并混合之后进行冷却的混合物。在一实施方式中，在单一的蒸镀源中所含有的多个化合物的蒸镀速度(重量减少速度)一致或大致一致的条件下进行共蒸镀，由此能够形成与蒸镀源中所含有的多个化合物的成分比对应的成分比的膜。如果以与所形成的膜的组成比相同的组成比混合多个化合物并作为蒸镀源，那么能够容易形成具有所需的组成比的膜。在一实施方式中，能够确定共蒸镀的各化合物成为相同重量减少率的温度，并且将该温度作为共蒸镀时的温度而采用。在通过蒸镀法形成膜的情况下，构成组合物的各化合物的分子量为优选为1500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，更进一步优选为900以下。分子量的下限值例如可以为450、为500或者为600。
(有机发光元件)
通过形成由本发明的组合物组成的发光层，能够提供有机光致发光元件(有机PL元件)或有机电致发光元件(有机EL元件)等优异的有机发光元件。本发明的有机发光元件为荧光发光元件，来自元件的发光的最大成分为荧光(在此所述的荧光包含延迟荧光)。
发光层的厚度例如能够设为1～15nm、设为2～10nm或者设为3～7nm。
有机光致发光元件具有在衬底上至少形成有发光层的结构。并且，有机电致发光元件至少具有阳极、阴极及阳极与阴极之间形成有机层的结构。有机层至少包括发光层，可以仅由发光层形成，也可以除了发光层以外还具有一层以上的有机层。作为此类其它有机层，能够举出空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的结构例示于图1中。在图1中，1表示衬底，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。
当本发明的有机发光元件为多波长发光型有机发光元件时，能够设为最短波长的发光包含延迟荧光。并且，也能够设为最短波长的发光不包含延迟荧光。
当用热或电子机构激发使用了本发明的组合物的有机发光元件时，能够在紫外区域、可视光谱中的蓝色、绿色、黄色、橙色、红色区域(例如420～500nm、500～600nm或600～700nm)或近红外线区域中发出光。例如，有机发光元件能够在红色或橙色区域(例如620～780nm)中发出光。例如，有机发光元件能够在橙色或黄色区域(例如570～620nm)中发出光。例如，有机发光元件能够在绿色区域(例如490～575nm)中发出光。例如，有机发光元件能够在蓝色区域(例如400～490nm)中发出光。例如，有机发光元件能够在紫外光谱区域(例如280～400nm)中发出光。例如，有机发光元件能够在红外光谱区域(例如780nm～2μm)中发出光。
来自使用了本发明的组合物的有机发光元件的发光的最大成分优选为来自本发明的组合物中所包含的延迟荧光材料的发光。从通式(1)所表示的化合物发射的光优选小于从有机发光元件发射的光的10％，例如可以为小于1％、小于0.1％、小于0.01％、检测极限以下。来自延迟荧光材料的发光可以为来自有机发光元件的发光的例如超过50％、超过90％、超过99％的发光。当包含本发明的组合物的层(发光层)包含荧光材料作为第3成分时，从有机发光元件发射的光的最大成分可以为从其荧光材料发射的光。此时，从发光材料发射的光可以为从有机发光元件发射的光的例如超过50％、超过90％、超过99％。
以下对有机电致发光元件的各部件及除了发光层以外的各层进行说明。
衬底：
在一些实施方式中，本发明的有机电致发光元件由衬底保持，该衬底不受特别限制，可以使用在有机电致发光元件中通常使用的例如由玻璃、透明塑料、石英和硅形成的任一材料。
阳极：
在一些实施方式中，有机电致发光装置的阳极由金属、合金、导电化合物或其组合制成。在一些实施方式中，所述金属、合金或导电化合物具有较大功函数(4eV以上)。在一些实施方式中，所述金属为Au。在一些实施方式中，导电透明材料选自CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2和ZnO。在一些实施方式中，使用能够形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In2O3-ZnO)等。在一些实施方式中，所述阳极为薄膜。在一些实施方式中，所述薄膜通过蒸镀或溅镀来制作。在一些实施方式中，所述膜通过光刻法进行图案化。在一些实施方式中，当图案可能不需要高精确度(例如，约100μm以上)时，所述图案可以用具有所需形状的掩模在电极材料的蒸镀或溅镀时形成。在一些实施方式中，当可以涂布有机导电性化合物等涂层材料时，使用湿膜形成法，如印刷法和涂布法。在一些实施方式中，当所发射的光经过阳极时，阳极具有大于10％的透射率，并且该阳极具有每单位面积数百欧姆以下的薄层电阻。在一些实施方式中，阳极的厚度为10～1,000nm。在一些实施方式中，阳极的厚度为10～200nm。在一些实施方式中，阳极的厚度根据所用材料而变化。
阴极：
在一些实施方式中，所述阴极由具有较小功函数的金属(4eV以下)(称为电子注入金属)、合金、导电化合物或其组合等的电极材料制作。在一些实施方式中，所述电极材料从钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-铜混合物、镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂-铝混合物和稀土金属中进行选择。在一些实施方式中，使用电子注入金属与第2金属的混合物，所述第2金属为功函数比所述电子注入金属更大的稳定金属。在一些实施方式中，所述混合物从镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、锂-铝混合物和铝中进行选择。在一些实施方式中，所述混合物增加电子注入特性和针对氧化的耐久性。在一些实施方式中，阴极通过用蒸镀或溅镀使电极材料形成为薄膜来制造。在一些实施方式中，所述阴极每单位面积具有几百欧姆以下的薄层电阻。在一些实施方式中，所述阴极的厚度在10nm～5μm范围内。在一些实施方式中，所述阴极的厚度在50～200nm范围内。在一些实施方式中，为了透射所发射的光，有机电致发光元件的阳极和阴极中的任一个为透明或半透明。在一些实施方式中，透明或半透明的电致发光元件增强发光亮度。
在一些实施方式中，用如对于所述阳极所记载的导电透明材料形成所述阴极以形成透明或半透明的阴极。在一些实施方式中，元件包含均透明或半透明的阳极和阴极。
注入层：
注入层为处于电极与有机层之间的层。在一些实施方式中，所述注入层降低驱动电压并且增强发光亮度。在一些实施方式中，所述注入层包括空穴注入层和电子注入层。所述注入层可以配置于阳极与发光层或空穴传输层之间，以及配置于阴极与发光层或电子传输层之间。在一些实施方式中，存在注入层。在一些实施方式中，不存在注入层。
以下举出能够用作空穴注入材料的优选的化合物例。
[化学式95]
接着，举出能够用作电子注入材料的优选的化合物例。
[化学式96]
阻挡层：
阻挡层为能够抑制处于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子扩散到发光层外侧的层。在一些实施方式中，电子阻挡层处于发光层与空穴传输层之间，并且抑制电子穿过发光层到达空穴传输层。在一些实施方式中，空穴阻挡层处于发光层与电子传输层之间，并且抑制空穴穿过发光层到达电子传输层。在一些实施方式中，阻挡层抑制激子扩散到发光层外侧。在一些实施方式中，电子阻挡层和空穴阻挡层构成激子阻挡层。在本文中所使用的术语“电子阻挡层”或“激子阻挡层”包括具有电子阻挡层和激子阻挡层两者的功能的层。
空穴阻挡层：
空穴阻挡层作为电子传输层而发挥作用。在一些实施方式中，在电子传输期间，空穴阻挡层抑制空穴到达电子传输层。在一些实施方式中，空穴阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于空穴阻挡层的材料可以为与对电子传输层所记载的材料相同的材料。
以下包括能够用于空穴阻挡层的优选的化合物例。
[化学式97]
电子阻挡层：
由电子阻挡层传输空穴。在一些实施方式中，在空穴传输期间，电子阻挡层抑制电子到达空穴传输层。在一些实施方式中，电子阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于电子阻挡层的材料可以为与对空穴传输层所记载的材料相同的材料。
以下举出能够用作电子阻挡材料的优选化合物的具体例。
[化学式98]
激子阻挡层：
激子阻挡层抑制经由发光层中空穴和电子的再键合而产生的激子扩散到电子传输层。在一些实施方式中，激子阻挡层使得能够将激子有效约束(confinement)在发光层中。在一些实施方式中，增强装置的发光效率。在一些实施例中，激子阻挡层与阳极侧和阴极侧中的任一个及其两侧的发光层相邻。在一些实施方式中，当激子阻挡层处于阳极侧面上时，所述层可以处于空穴传输层与发光层之间并且与所述发光层相邻。在一些实施方式中，当激子阻挡层处于阴极侧面上时，所述层可以处于发光层与阴极之间并且与所述发光层相邻。在一些实施方式中，空穴注入层、电子阻挡层或相同的层处于阳极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层与阳极侧的发光层相邻。在一些实施方式中，空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或相同的层处于阴极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层与阴极侧的发光层相邻。在一些实施方式中，激子阻挡层包含激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个分别高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。
空穴传输层：
空穴传输层包含空穴传输材料。在一些实施方式中，空穴传输层为单层。在一些实施方式中，空穴传输层具有多个层。
在一些实施方式中，空穴传输材料具有空穴的注入或传输特性和电子的阻挡特性中的一种特性。在一些实施方式中，空穴传输材料为有机材料。在一些实施方式中，空穴传输材料为无机材料。作为能够用于本发明中的已知空穴传输材料的实例，可以举出(但不限于)三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、二氢吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪(stilbene)衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺共聚物和导电聚合物低聚物(尤其噻吩低聚物)或其组合。在一些实施方式中，空穴传输材料从卟啉化合物、芳香族叔胺和苯乙烯胺化合物中进行选择。在一些实施方式中，空穴传输材料为芳香族叔胺化合物。以下包括能够用作空穴传输材料的优选化合物的具体例。
[化学式99]
电子传输层：
电子传输层包含电子传输材料。在一些实施方式中，电子传输层为单层。在一些实施方式中，电子传输层具有多个层。
在一些实施方式中，电子传输材料仅需要具有将从阴极注入的电子传输到发光层的功能即可。在一些实施方式中，电子传输材料也作为空穴阻挡材料而发挥作用。可以用于本发明中的电子传输层的实例包括(但不限于)被硝基取代的芴衍生物、二苯醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、唑衍生物、嗪衍生物或其组合或其聚合物。在一些实施方式中，电子传输材料为噻二唑衍生物或喹喔啉衍生物。在一些实施方式中，电子传输材料为聚合物材料。以下举出能够用作电子传输材料的优选化合物的具体例。
[化学式100]
此外，举出作为能够添加到各有机层中的材料较为优选的化合物例。举例来说，可以考虑作为稳定化材料进行添加等。
[化学式101]
具体地例示能够用于有机电致发光元件的优选材料，但在本发明中能够使用的材料并不被以下例示化合物做限定性地解释。并且，即使是作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其他功能的材料。
装置：
在一些实施方式中，将发光层并入到装置中。举例来说，装置包括OLED灯泡、OLED灯、电视机屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机，但并不限定于这些。
在一些实施方式中，电子装置包含OLED，所述OLED具有阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施方式中，本文中所记载的组合物可以并入到各种光敏感或光活化装置，如OLED或光伏装置中。在一些实施方式中，所述组合物可以适用于促进装置内的电荷转移或能量转移和/或适用作空穴传输材料。所述装置例如包括有机发光二极管(OLED)、有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测装置、有机感光器、有机场淬灭装置(organicfield-quench device；O-FQD)、发光燃料电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光)。
灯泡或灯：
在一些实施方式中，电子装置包含OLED，所述OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施方式中，装置包含颜色不同的OLED。在一些实施方式中，装置包括包含OLED组合的阵列。在一些实施方式中，OLED的所述组合为3种颜色的组合(例如RGB)。在一些实施方式中，OLED的所述组合为并非红色、绿色或蓝色的颜色的组合(例如，橙色和黄绿色)。在一些实施方式中，OLED的所述组合为2种、4种或4种以上的颜色的组合。
在一些实施方式中，装置为OLED灯，所述OLED灯具备：
电路基板，具备具有安装面的第1面和与此相反的第2面，并且划定至少一个开口部；
至少一个OLED，配置于所述安装面上，并且具有所述至少一个OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层并发光的结构；
壳体，用于电路基板；及
至少一个连接器，配置于所述壳体的端部，并且所述壳体及所述连接器划定适于安装到照明设备上的封装。
在一些实施方式中，OLED灯包含安装在电路板上以使得光沿多个方向发出的多个OLED。在一些实施方式中，使沿第1方向发出的光的一部分偏转以沿第2方向发射。在一些实施方式中，反射器用于使沿第1方向发出的光偏转。
显示器或屏幕：
在一些实施方式中，本发明的发光层可以用于屏幕或显示器中。在一些实施方式中，使用包括(但不限于)真空蒸发、沉积、蒸镀或化学气相沉积(CVD)的方法来将本发明所涉及的化合物沉积到衬底上。在一些实施方式中，所述衬底为适用于双侧蚀刻的照相底片(photoplate)结构，提供独特纵横比像素。屏幕(其也可以被称作掩模)用于制造OLED显示器中的方法中。通过设计相对应的艺术品图案，允许在竖直方向上像素之间非常陡峭并狭窄的拉杆(tie-bar)以及在水平方向上较大范围的斜角开口部的配置。由此，允许对于高清显示器所需的像素紧密图案化，同时优化向TFT底板上的化学气相沉积。
通过像素的内部图案化，允许在水平和竖直方向上配置各种纵横比的3维像素开口部。此外，在像素区域内使用成像的“条带”或半色调圆的使用保护了特定区域中的蚀刻，直到这些特定图案被底切并从衬底中去除。此时，使所有像素区域以相同的蚀刻速率进行处理，但深度取决于半色调图案而变化。通过改变半色调图案的尺寸和间距，允许在像素内进行各种不同的保护率的蚀刻，从而允许进行形成陡峭竖直斜角所需的局部更深蚀刻。
用于蒸镀掩模的优选材料为恒范钢(invar)。恒范钢为在钢厂中冷轧成长薄片的金属合金。恒范钢无法作为镍掩模电沉积到自旋芯轴上。用于在蒸镀用掩模内形成开口区域的适当且低成本的方法为基于湿式化学蚀刻的方法。
在一些实施方式中，屏幕或显示器图案为衬底上的像素矩阵。在一些实施方式中，屏幕或显示器图案使用光刻(lithography)(例如光刻法(photolithography)和e束光刻)来制造。在一些实施方式中，屏幕或显示器图案使用湿式化学蚀刻来制造。在另外的实施方式中，屏幕或显示器图案使用等离子蚀刻来制造。
装置的制造方法：
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂布到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。
在本发明的另一方式中，提供一种有机发光二极管(OLED)显示器的制造方法，所述方法包括：
在母板的基底衬底上形成阻挡层的工序；
在所述阻挡层上由单元板单位形成多个显示单位的工序；
在所述单元板的显示单位的各自上形成包封层的工序；及
在所述单元板之间的介面部分上涂布有机膜的工序。
在一些实施方式中，阻挡层为由例如SiNx形成的无机膜，并且阻挡层的边缘部分覆盖有由聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜。在一些实施方式中，有机膜有助于将母板轻轻地切割成单元板单位。
在一些实施方式中，薄膜晶体管(TFT)层具有发光层、闸电极、和源电极/漏电极。所述多个显示单位中的每一个均可以包括薄膜晶体管(TFT)、在所述TFT层上形成的平坦化膜和在平坦化膜上形成的发光单位，其中涂布于所述介面部分的有机膜由与所述平坦化膜的材料相同的材料形成并且在与形成所述平坦化膜相同的时间形成。在一些实施方式中，所述发光单位通过钝化层、其之间的平坦化膜及覆盖和保护所述发光单位的包封层与TFT层连接。在所述制造方法的一些实施方式中，所述有机膜既不接触显示单位也不接触包封层。
所述有机膜和平坦化膜中的每一个均可以包括聚酰亚胺和丙烯酰基中的任一种。在一些实施方式中，所述阻挡层可以为无机膜。在一些实施方式中，所述基底衬底可以由聚酰亚胺形成。所述方法可以进一步包括，在于由聚酰亚胺形成的基底衬底的一个表面形成阻挡层之前，将由玻璃材料形成的载体衬底安装到所述基底衬底的另一个表面上，并且在沿着介面部分切割之前，使所述载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施方式中，所述OLED显示器为柔性显示器。
在一些实施方式中，所述钝化层为配置于TFT层上以覆盖所述TFT层的有机膜。在一些实施方式中，所述平坦化膜为在钝化层上形成的有机膜。在一些实施方式中，所述平坦化膜由聚酰亚胺或丙烯酰基形成，如在阻挡层边缘部分上形成的有机膜一样。在一些实施方式中，当制造OLED显示器时，同时形成所述平坦化膜和有机膜。在一些实施方式中，所述有机膜可以在阻挡层的边缘部分上形成，以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕所述阻挡层的边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一些实施方式中，所述发光层具有像素电极、相对电极和配置于该像素电极与该相对电极之间的有机发光层。在一些实施方式中，所述像素电极连接到TFT层的源电极/漏电极。
在一些实施方式中，当经由TFT层向像素电极施加电压时，在像素电极与相对电极之间形成适当的电压，由此有机发光层发光，由此形成图像。以下，将具有TFT层和发光单位的图像形成单位称为显示单位。
在一些实施方式中，覆盖显示单位并且防止外部水分渗透的包封层可以形成为具有有机膜和无机膜交替层叠的膜包封结构。在一些实施方式中，所述包封层具有其中多个薄膜层叠的薄膜包封结构。在一些实施方式中，涂布于介面部分的有机膜与多个显示单位中的每一个均间隔开。在一些实施方式中，形成所述有机膜以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕阻挡层边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一个实施方式中，OLED显示器为柔性，并且使用由聚酰亚胺形成的软基底衬底。在一些实施方式中，在由玻璃材料形成的载体衬底上形成所述基底衬底，并且接着分离所述载体衬底。
在一些实施方式中，在基底衬底中与载体衬底相反的一侧的表面上形成阻挡层。在一个实施方式中，根据每一个单元板的尺寸使所述阻挡层图案化。举例来说，在母板整个表面上方形成基底衬底的同时，根据每一个单元板的尺寸形成阻挡层，由此在单元板阻挡层之间的介面部分处形成凹槽。可以沿着所述凹槽切割每一个单元板。
在一些实施方式中，所述制造方法还包含沿着介面部分切割的工序，其中在阻挡层中形成凹槽，在凹槽中形成有机膜的至少一部分，并且该凹槽不穿透到基底衬底中。在一些实施方式中，形成每一个单元板的TFT层，并且将钝化层(即，无机膜)和平坦化膜(即，有机膜)配置于TFT层上以覆盖TFT层。在形成由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的平坦化膜的同时，用由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜覆盖介面部分处的凹槽。这防止如下：每一个单元板沿着介面部分处的凹槽被切断时，由于将所产生的冲击吸收到有机膜而开裂。也就是说，如果整个阻挡层在无有机膜的情况下完全暴露，那么在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的冲击转移到所述阻挡层，由此增加开裂风险。然而，在一个实施方式中，因为阻挡层之间的介面部分处的凹槽被有机膜覆盖以吸收在没有有机膜的情况下可以转移到阻挡层的冲击，所以可以轻轻地切割每一个单元板，并且可以防止开裂在阻挡层中出现。在一个实施方式中，覆盖介面部分处凹槽的有机膜与平坦化膜彼此间隔开。举例来说，如果有机膜和平坦化膜彼此连接作为单层，那么因为外部水分可能经由所述平坦化膜和残留有有机膜的一部分穿透到显示单位中，所以将所述有机膜与所述平坦化膜彼此间隔开以使得所述有机膜与所述显示单位间隔开。
在一些实施方式中，通过形成发光单位来形成显示单位，并且将包封层配置于所述显示单位上以覆盖所述显示单位。由此，在完全制造母板之后，使支撑基底衬底的载体衬底与基底衬底分离。在一些实施方式中，当朝向载体衬底发射激光束时，载体衬底因载体衬底与基底衬底之间的热膨胀系数差而与基底衬底分离。
在一些实施方式中，将母板切割成单元板单位。在一些实施方式中，通过使用切割机来沿着单元板之间的介面部分切割母板。在一些实施方式中，因为切割母板所沿的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，所以所述有机膜在切割期间吸收冲击。在一些实施方式中，可以在切割期间防止开裂在阻挡层中出现。
在一些实施方式中，所述方法降低产品的缺陷率，并且使其品质稳定。
另一方式为一种OLED显示器，其具有：在基底衬底上形成的阻挡层；在所述阻挡层上形成的显示单位；在所述显示单位上形成的包封层；和涂布于所述阻挡层的边缘部分上的有机膜。
实施例
以下举出合成例和实施例对本发明的特征进行进一步具体的说明。以下所示的材料、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够适当变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的具体例做限定性地解释。另外，关于发光特性的评价，使用源表(Keithley公司制：2400系列)、半导体参数分析仪(Agilent Technologies Japan,Ltd.制：E5273A)、光功率计测定装置(Newport Corporation制：1930C)、光谱仪(Ocean Optics公司制：USB2000)、分光发射计(TOPCON CORPORATION制：SR-3)及条纹照相机(HamamatsuPhotonics K.K.制C4334型)来进行。
在以下合成例中合成了通式(1)中所包含的化合物。
(合成例1)化合物3a的合成
[化学式102]
将2-溴-8-苯基二苯并呋喃(4.83g，15.1mmol)、3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(5.21g，18.2mmol)、四三苯基膦钯(0)(1.74g，1.51mmol)、碳酸钾(6.27g，45.4mmol)溶解于四氢呋喃和水(100/50ml)的混合溶液中，并在75℃下搅拌了12小时。将反应溶液冷却至室温，加入氯仿，将有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:己烷:氯仿＝8:2)将所获得的固体纯化，从而获得了白色固体的化合物3a。(2.53g，34％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.25(s,1H),8.19-8.16(m,3H),7.91(s,1H),7.83-7.63(m,8H),7.58(d,J＝8Hz,1H),7.54-7.41(m,6H),7.39-7.29(m,3H).
MS(ASAP):486.25(M+H+).Calcd.for C36H23NO:485.18.
(合成例2)化合物3l的合成
[化学式103]
在氮气环境下，将4-联苯硼酸(2.53g，12.8mmol)、2,8-二溴二苯并呋喃(5.00g，15.3mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.74g，0.640mmol)、碳酸钾(3.53g，25.6mmol)溶解于四氢呋喃和水(120/60ml)的混合溶液中，并在90℃下搅拌了16小时。将反应溶液冷却至室温，加入氯仿，将有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:己烷:氯仿＝7:3)将所获得的固体纯化，从而获得了白色固体的2-[1,1’-联苯]-4-基-8-溴二苯并呋喃。
(3.91g，77％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.16-8.13(m,2H),7.79-7.71(m,5H),7.69-7.62(m,3H),7.58(dd,J＝8.8Hz,2.0Hz,1H),7.50-7.46(m,3H),7.38(t,J＝7.2Hz,1H).
MS(ASAP):398.97(M+H+).Calcd for C24H15BrO:398.03.
[化学式104]
在氮气环境下，将2-[1,1’-联苯]-4-基-8-溴二苯并呋喃(2.00g，5.01mmol)、3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(1.73g，6.01mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.58g，0.501mmol)、碳酸钾(2..08g，15.0mmol)溶解于四氢呋喃和水(60/30ml)的混合溶液中，并在75℃下搅拌了21小时。将反应溶液冷却至室温，加入氯仿，将有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:己烷:氯仿＝7:3)将所获得的固体纯化。进一步进行再结晶(甲苯/乙腈)，从而获得了白色固体的化合物3l。(2.05g，73％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.27(d,J＝1.6Hz,1H),8.23(d,J＝2.0Hz,1H),8.18(d,J＝7.6Hz,2H),7.92(t,J＝2.0Hz,1H),7.83-7.75(m,5H),7.73-7.65(m,7H),7.59(m,1H),7.53-7.42(m,6H),7.37(t,J＝7.6Hz,1H),7.31(t,J＝8.0Hz,2H).
MS(ASAP):562.11(M+H+).Calcd for C42H27NO:561.21.
(合成例3)化合物3m的合成
[化学式105]
在氮气环境下，将2-[1,1’-联苯]-3-基-8-溴二苯并呋喃(2.67g，6.69mmol)、3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(2.31g，8.03mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.77g，0.669mmol)、碳酸钾(2.77g，20.1mmol)溶解于四氢呋喃和水(50/25ml)的混合溶液中，并在75℃下搅拌了18小时。将反应溶液冷却至室温，加入氯仿，将有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:己烷:氯仿＝7:3)将所获得的固体纯化，从而获得了白色固体的化合物3m。
(2.34g，63％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.27(d,J＝1.2Hz,1H),8.24(d,J＝1.6Hz,1H),8.18(d,J＝8.0Hz,2H),7.83-7.64(m,9H),7.62-7.41(m,9H),7.38(t,J＝7.2Hz,1H),7.31(t,J＝7.2Hz,2H).
MS(ASAP):562.24(M+H+).Calcd for C42H27NO:561.21.
(合成例4)化合物3p的合成
[化学式106]
将2-溴-2,2’-二苯并呋喃(1.5g，3.63mmol)、3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(1.15g，3.99mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.209g，0.182mmol)、碳酸钾(1.51g，10.9mmol)溶解于四氢呋喃和水(50/25ml)的混合溶液中，并在75℃下搅拌了12小时。将反应溶液冷却至室温，加入氯仿，将有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:己烷:氯仿＝8:2)将所获得的固体纯化。将所获得的固体进行再结晶(甲苯/甲醇)，从而获得了白色固体的化合物3p。(1.23g，59％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.29(s,1H),8.26(s,1H),8.21(s,1H),8.18(d,J＝8Hz,2H),8.01(d,J＝8Hz,1H),7.92(s,1H),7.84-7.58(m,10H),7.54-7.42(m,5H),7.38-7.29(m,3H).
MS(ASAP):575.13(M+H+).Calcd.for C42H25NO2:575.19.
(合成例5)化合物7m的合成
[化学式107]
在氮气环境下，将2-[1,1’-联苯]-3-基-8-(3-溴苯基)二苯并呋喃(2.3g，4.84mmol)、咔唑-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(0.85g，4.84mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.44g，0.484mmol)、三-叔丁基磷四氟硼酸盐(0.28g，0.968mmol)及叔丁醇钠(0.93g，9.68mmol)加入30ml的甲苯中，并回流了24小时。将反应溶液冷却至室温，并加入了氯仿。将所获得的有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:二氯甲烷/正己烷＝1:1)将所获得的固体纯化。进一步进行再结晶(甲苯/甲醇)，从而获得了白色固体的化合物7m(1.47g，53)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.27(s,1H),8.24(s,1H),7.92(s,1H),7.89(s,1H),7.83-7.65(m,9H),7.63-7.55(m,3H),7.47(t,J＝8Hz,2H),7.39(t,J＝8Hz,1H).
MS(ASAP):570.34(M+H+).Calcd for C42H19D8NO:569.26.
(实施例1)
通过真空蒸镀法，在形成有由膜厚100nm的氧化铟锡(ITO)组成的阳极的玻璃基板上，以真空度5.0×10-5Pa层叠以下各薄膜，从而制作了有机电致发光元件。
首先，在ITO上形成10nm厚度的HAT-CN，在其上形成30nm厚度的NPD，进而在其上形成10nm厚度的EBL1。接着，将延迟荧光材料(TADF21)和化合物3a从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成40nm厚度的层，并将其设为发光层。此时，延迟荧光材料的含量设为35质量％，化合物3a的含量设为65质量％。接着，将SF3-TRZ形成为10nm厚度之后，将Liq和SF3-TRZ从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成30nm厚度的层。该层中的Liq和SF3-TRZ的含量分别设为30质量％和70质量％。进而，将Liq形成为2nm厚度，接着将铝(Al)蒸镀为100nm厚度以形成阴极，从而制作了有机电致发光元件。将该元件设为EL元件1。
并且，使用化合物3p来代替化合物3a制作了EL元件2。
并且，使用比较化合物1来代替化合物3a制作了比较EL元件1。
在20℃的环境下以电流密度6.3mA/cm2使所制作的各有机电致发光元件发光，其结果，任一个元件均显示出良好的性能。
接着，在100℃的环境下以电流密度6.3mA/cm2使EL元件1和比较EL元件1发光。测定了经过1小时之后的外部量子效率(EQE)和驱动电压，其结果，EL元件1在经过1小时之后也完全没有变化，但是比较EL元件1的外部量子效率降低了1.1％，驱动电压上升了0.22V。即使在60℃或80℃的环境下进行了相同的试验之后，EL元件1的外部量子效率和驱动电压在经过1小时之后也完全没有变化。由此，确认到如下：在使用了通式(1)所表示的化合物的元件中，元件的热稳定性高，即使在高温环境下，发光性能也稳定。
(实施例2)
通过真空蒸镀法，在形成有由膜厚100nm的氧化铟锡(ITO)组成的阳极的玻璃基板上，以真空度5.0×10-5Pa层叠以下各薄膜，从而制作了有机电致发光元件。
首先，在ITO上形成10nm厚度的HAT-CN，在其上形成30nm厚度的NPD，进而在其上形成10nm厚度的TrisPCz。接着，将发光材料(G1)、延迟荧光材料(TADF21)及化合物3l从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成40nm厚度的层，并将其设为发光层。此时，发光材料的含量设为1.4质量％，延迟荧光材料的含量设为35.0质量％，化合物3l的含量设为63.6质量％。接着，将SF3-TRZ形成为10nm厚度之后，将Liq和SF3-TRZ从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成30nm厚度的层。该层中的Liq和SF3-TRZ的含量分别设为30质量％和70质量％。进而，将Liq形成为2nm厚度，接着将铝(Al)蒸镀为100nm厚度以形成阴极，从而制作了有机电致发光元件。将该元件设为EL元件3。
并且，使用化合物3m、7m来代替化合物3l制作了EL元件4、5。
对所制作的各有机电致发光元件进行通电，其结果，观测到源自发光材料(G1)的延迟荧光。在20℃下以6.3mA/cm2驱动所制作的有机电致发光元件，并测定了外部量子效率(EQE)和初始驱动电压。并且，以电流密度12.6mA/cm2驱动各有机电致发光元件，并测定了发光强度成为驱动开始时的95％为止的时间(LT95)。将测定结果示于表2中。表2的EQE和LT95作为将EL元件3的LT95设为1时的相对值而示出，驱动电压表示为以EL元件3为基准(0)的相对值。测定结果表明，即使在发光层中使用了主体材料、延迟荧光材料及荧光材料的情况下，将通式(1)所表示的化合物用作主体材料的元件的发光效率均高，驱动电压均低，元件寿命均长。
[表2]
(实施例3)
通过真空蒸镀法，在形成有由膜厚100nm的氧化铟锡(ITO)组成的阳极的玻璃基板上，以真空度5.0×10-5Pa层叠以下各薄膜，从而制作了有机电致发光元件。
首先，在ITO上形成10nm厚度的HAT-CN，在其上形成30nm厚度的NPD，进而在其上形成10nm厚度的化合物3l。接着，将发光材料(G2)、延迟荧光材料(TADF72)及比较化合物A从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成40nm厚度的层，并将其设为发光层。此时，发光材料的含量设为0.8质量％，延迟荧光材料的含量设为35.0质量％，化合物3l的含量设为64.2质量％。接着，将SF3-TRZ形成为10nm厚度之后，将Liq和SF3-TRZ从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成30nm厚度的层。该层中的Liq和SF3-TRZ的含量分别设为30质量％和70质量％。进而，将Liq形成为2nm厚度，接着将铝(Al)蒸镀为100nm厚度以形成阴极，从而制作了有机电致发光元件。将该元件设为EL元件6。
并且，使用化合物7m来代替化合物3l制作了EL元件7。
对所制作的各有机电致发光元件进行通电，其结果，观测到源自发光材料(G2)的延迟荧光。在20℃下以6.3mA/cm2驱动所制作的有机电致发光元件，并测定了外部量子效率(EQE)和初始驱动电压。并且，以电流密度12.6mA/cm2驱动各有机电致发光元件，并测定了发光强度成为驱动开始时的95％为止的时间(LT95)。将测定结果示于表3中。表3的EQE和LT95表示为将EL元件6的LT95设为1时的相对值，驱动电压表示为以EL元件6为基准(0)的相对值。测定结果表明，将通式(1)所表示的化合物用作电子阻挡材料的元件的发光效率均高，驱动电压均低，元件寿命均长。
[表3]
[化学式108]
符号说明
1-衬底，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-阴极。
Claims (29)
1.一种化合物，其由下述通式(1)表示，
[化学式1]
通式(1)
在通式(1)中，R1～R7分别独立地表示氢原子、氘原子、可以被氘化的烷基或者被取代或未被取代的芳基，R1～R4中的至少一个为被取代或未被取代的芳基，R8～R19分别独立地表示氢原子、氘原子或可以被氘化的烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
R1～R4中的仅一个为被取代或未被取代的芳基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
R2为被取代或未被取代的芳基。
4.根据权利要求1至3中任一种所述的化合物，其中，
R4为被取代或未被取代的芳基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，
所述被取代或未被取代的芳基为被取代或未被取代的苯基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中，
所述被取代或未被取代的芳基为被取代或未被取代的二苯并呋喃基或者被取代或未被取代的二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，
R5～R11分别独立地为氢原子或氘原子。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，
R12～R19分别独立地为氢原子或氘原子。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中，
R1～R4中的至少一个包含氘原子。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的化合物，其中，
R12～R19中的至少一个包含氘原子。
11.一种主体材料，其包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的主体材料，其用于与延迟荧光材料一起使用。
13.根据权利要求11所述的主体材料，其用于与下述通式(G)所示的化合物一起使用，
通式(G)
[化学式2]
在通式(G)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子，R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构，其中，当X1为氮原子时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在X2为氮原子时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。
14.一种电子阻挡材料，其包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的电子阻挡材料，其用于与延迟荧光材料组合使用。
16.根据权利要求14所述的电子阻挡材料，其用于与下通式(G)所表示的化合物组合使用，
通式(G)
[化学式3]
在通式(G)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子，R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构，其中，当X1为氮原子时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在X2为氮原子时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。
17.一种组合物，其在权利要求1至10中任一项所述的化合物中掺杂有延迟荧光材料。
18.根据权利要求17所述的组合物，其为膜状。
19.根据权利要求17或18所述的组合物，其中，
所述延迟荧光材料为具有取代为苯环的氰基的数目为一个的苯甲腈结构的化合物。
20.根据权利要求17或18所述的组合物，其中，
所述延迟荧光材料为具有取代为苯环的氰基的数目为两个的二苯甲腈结构的化合物。
21.根据权利要求17或18所述的组合物，其中，
所述延迟荧光材料为下述通式(E)所表示的化合物，
通式(E)
[化学式4]
在通式(E)中，R1～R4分别独立地表示氢原子、氘原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者供体基团，并且，R1～R4中的两个以上为供体基团，该两个以上的供体基团中的至少一个为被取代的环稠合咔唑-9-基，X1～X3分别独立地表示N或C(R)，但是X1～X3中的至少一个为N，R表示氢原子、氘原子或取代基，Ar1和Ar2分别独立地表示被取代或未被取代的芳基，L1表示单键或二价的连接基团。
22.根据权利要求17至21中任一项所述的组合物，其还包含最低激发单重态能量低于所述主体材料及所述延迟荧光材料的荧光性化合物。
23.根据权利要求17至22中任一项所述的组合物，其中，
所述延迟荧光材料或所述荧光性化合物为下述通式(G)所表示的化合物，
通式(G)
[化学式5]
在通式(G)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子，R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构，其中，当X1为氮原子时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在X2为氮原子时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。
24.一种有机发光元件，其具有由权利要求17至23中任一项所述的组合物组成的层。
25.根据权利要求24所述的有机发光元件，其中，
所述层仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子、硫原子、硼原子及卤素原子组成的组中的原子组成。
26.根据权利要求24所述的有机发光元件，其中，
所述层仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子组成。
27.根据权利要求24至26中任一项所述的有机发光元件，其为有机电致发光元件。
28.根据权利要求24至27中任一项所述的有机发光元件，其中，
所述组合物不包含所述荧光性化合物，来自所述元件的发光的最大成分为来自所述延迟荧光材料的发光。
29.根据权利要求24至27中任一项所述的有机发光元件，其中，
所述组合物包含所述荧光性化合物，来自所述元件的发光的最大成分为来自所述荧光性化合物的发光。
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