CN117546634A

CN117546634A - 电子阻挡材料、有机半导体元件及化合物

Info

Publication number: CN117546634A
Application number: CN202280044336.0A
Authority: CN
Inventors: 小泽宽晃; 森尾桃子; 后藤亚衣子; 森本京; 黄松慧; 赵龙周; 柏﨑贵弘
Original assignee: Kyushu University NUC
Current assignee: Kyushu University NUC
Priority date: 2021-06-23
Filing date: 2022-06-23
Publication date: 2024-02-09

Abstract

下述通式的化合物用作电子阻挡材料。R¹～R⁵表示氘原子、除了氰基以外的取代基；n1、n3、n5表示0～4；n2表示0～3；n4表示0～2；X表示O或S；Ar表示单环亚芳基或单环杂亚芳基。

Description

电子阻挡材料、有机半导体元件及化合物

技术领域

本发明涉及一种作为电子阻挡材料有用的化合物及使用了该化合物的有机半导体元件。

背景技术

在积极地进行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机半导体元件的性能的研究。举例来说，为了改善有机电致发光元件的元件寿命和驱动电压，期望改善电子传输材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料等与电荷传输相关的材料的功能，因此还进行对这些材料的开发或改良。

举例来说，电子阻挡材料为如下材料：设置于发光层与空穴传输层之间以阻止存在于发光层中的电子从发光层脱落至空穴传输层，并且承担来自空穴传输层的空穴传输至发光层的功能的电子阻挡层的材料。只要使用优异的电子阻挡材料，则提高发光层中的电子和空穴的再键合机率，最终延长元件寿命。以往，作为电子阻挡材料提出有各种化合物，例如在专利文献1中，提出有具有下述结构的化合物。

[化学式1]

以往技术文献

专利文献

专利文献1：WO2010/140482

发明内容

发明要解决的技术课题

然而，将上述化合物用作电子阻挡材料的有机电致发光元件在元件寿命方面存在改善的余地。因此，本发明人等以提供在用于有机电致发光元件时能够延长元件寿命的电子阻挡材料为课题进行了苦心探讨。

用于解决技术课题的手段

进行了苦心探讨的结果，本发明人等发现了具有特定结构的化合物作为优异的电子阻挡材料而发挥作用。本发明跟据这种见解而提出，具体而言，具有以下结构。

[1]一种电子阻挡材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物。

[化学式2]

通式(1)

[在式中，R¹～R⁵分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基。R¹～R⁵不与其他R¹～R⁵或Ar键合而形成环状结构，但相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并呋喃骨架或苯并噻吩骨架。n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数，X表示氧原子或硫原子，Ar表示单环亚芳基或单环杂亚芳基，所述单环亚芳基及所述单环杂亚芳基可以被氘原子或不包含氰基的取代基取代。]

[2]根据[1]所述的电子阻挡材料，其中，

所述化合物具有下述通式(2A)所表示的结构。

[化学式3]

通式(2A)

[在式中，R¹～R⁶分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基。R¹～R⁶不与其他R¹～R⁶键合而形成环状结构，但是相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并氟骨架或苯并噻吩骨架。n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2、n6分别独立地表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数。X表示氧原子或硫原子。

[3]根据[1]所述的电子阻挡材料，其中，

所述化合物具有下述通式(2B)所表示的结构。

[化学式4]

通式(2B)

[在式中，R¹～R⁶分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基。R¹～R⁶不与其他R¹～R⁶键合而形成环状结构，但是相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并氟骨架或苯并噻吩骨架。n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2、n6分别独立地表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数。X表示氧原子或硫原子。]

[4]根据[1]所述的电子阻挡材料，其中，

所述化合物具有下述通式(3)所表示的结构。

[化学式5]

通式(3)

在式中，R¹～R⁶分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基。R¹～R⁶不与其他R¹～R⁶键合而形成环状结构，但是相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并氟骨架或苯并噻吩骨架。n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2、n6分别独立地表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数。其中，n1+n3+n4+n5为1以上。R¹及R³～R⁵中的一个或两个表示可以被氘化的烷基或可以被氘原子取代的苯基。X表示氧原子或硫原子。]

[5]根据[2]至[4]中任一项所述的电子阻挡材料，其中，

n1、n2、n6为0。

[6]根据[1]至[5]中任一项所述的电子阻挡材料，其中，

n3～n5分别独立地为0或1。

[7]根据[1]所述的电子阻挡材料，其具有下述中的任一个结构。

[化学式6]

[8]根据[1]至[7]中任一项所述的电子阻挡材料，其用于与下述通式(G)所表示的化合物组合使用。

通式(G)

[化学式7]

[在通式(G)中，X¹及X²中的一个为氮原子，另一个为硼原子。R¹～R²⁶、A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁶和R⁷、R⁷和R⁸、R⁸和R⁹、R⁹和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、R¹⁶和R¹⁷、R¹⁷和R¹⁸、R¹⁸和R¹⁹、R¹⁹和R²⁰、R²⁰和R²¹、R²¹和R²²、R²²和R²³、R²³和R²⁴、R²⁴和R²⁵、R²⁵和R²⁶，可以彼此键合而形成环状结构。其中，在X¹为氮原子时，R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在X²为氮原子时，R²¹和R²²彼此键合而形成单键以形成吡咯环。]

在本发明的一方面中，当X¹为氮原子，R⁷和R⁸及R²¹和R²²经由氮原子键合而形成6元环，R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成单键时，R¹～R⁶中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶中的任一个彼此键合而形成芳香环或杂芳环。在本发明的一方面中，在X¹为硼原子，X²为氮原子，R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成包含硼原子的环状结构的情况下，该环状结构为5～7元环，在为6元环的情况下，R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成-B(R³²)-、-CO-、-CS-或-N(R²⁷)-。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。

[9]一种有机半导体元件，其包含[1]至[7]中任一项所述的电子阻挡材料。

[10]根据[9]所述的有机半导体元件，其中，

所述有机半导体元件为有机电致发光元件，该有机电致发光元件具有阳极、阴极及在所述阳极与所述阴极之间包括包含所述电子阻挡材料的电子阻挡层和发光层的至少两层有机层。

[11]根据[10]所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层包含主体材料和延迟荧光材料。

[12]根据[10]所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层包含主体材料、延迟荧光材料及荧光发光材料，来自元件的发光中来自所述荧光发光材料的发光量最大。

[13]根据[10]至[12]中任一项所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层与所述电子阻挡层相邻。

[14]根据[10]至[13]中任一项所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层包含所述通式(G)所表示的化合物。

[15]根据[10]至[14]中任一项所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层包含下述通式(4)所表示的化合物。

[化学式8]

通式(4)

[在通式(4)中，R²¹～R²³中的一个表示氰基或下述通式(5)所表示的基团，R²¹～R²³的剩余两个和R²⁴及R²⁵中的至少一个表示下述通式(6)所表示的基团，R²¹～R²⁵的剩余部分表示氢原子或取代基，其中，在此所述的取代基不是氰基、下述通式(5)所表示的基团、下述通式(6)所表示的基团。]

[化学式9]

通式(5)

[在通式(5)中，L¹表示单键或二价的连接基团，R³¹及R³²分别独立地表示氢原子或取代基，*表示键合位置。]

[化学式10]

通式(6)

[在通式(6)中，L²表示单键或二价的连接基团，R³³及R³⁴分别独立地表示氢原子或取代基，*表示键合位置。]

[16]一种化合物，其由所述通式(3)表示。其中，在n3+n4+n5为0时，R¹不是未被取代的苯基。

发明效果

通式(1)所表示的化合物作为电子阻挡材料有用，能够有效地用于有机半导体元件中。举例来说，通过将本发明的化合物用于有机电致发光元件的电子阻挡层中，能够延长元件寿命。

具体实施方式

以下对本发明的内容进行详细说明。关于以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性的实施方式或具体例来进行，但是本发明并不限定于这种实施方式或具体例。另外，在本文中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。并且，在本文中，“由～组成”表示仅由“组成”的前面所记载的内容组成，并且不包含除此以外的组成。并且，在本发明中所使用的化合物的分子内存在的氢原子的一部分或全部能够取代为氘原子(²H、氘D)。在本文的化学结构式中，氢原子表示为H或者省略其表示。例如，在省略表示与苯环的环骨架构成碳原子键合的原子时，设为在省略表示的部位H与环骨架构成碳原子键合。在本文中，术语“取代基”意味着除了氢原子及氘原子以外的原子或原子团。另一方面，“被取代或未被取代的”“可以被取代的”这一表现表示氢原子可以被氘原子或取代基取代。并且，本发明中的“透明”是指可见光的透射率为50％以上，优选为80％以上，更优选为90％以上，进一步优选为99％以上。关于可见光的透射率，能够通过紫外-可见光分光光度计进行测定。

[通式(1)所表示的化合物]

在本发明中，使用下述通式(1)所表示的化合物。

[化学式11]

通式(1)

在通式(1)中，R¹～R⁵分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基。

在本发明的一方面中，R¹～R⁵的取代基分别独立地为哈米特的σp值在-0.3～0.3的范围内的取代基。在本发明的优选的一方面中，R¹～R⁵的取代基分别独立地为哈米特的σp值在-0.2～0.2的范围内的取代基。在本发明的优选的一方面中，R¹～R⁵的取代基分别独立地为哈米特的σp值在-0.1～0.1的范围内的取代基。在本发明的一方面中，R¹～R⁵的取代基分别独立地为哈米特的σp值在大于0且0.3以下的范围内的取代基。在本发明的一方面中，R¹～R⁵的取代基分别独立地为哈米特的σp值在-0.3以上且小于0的范围内的取代基。

在此，“哈米特的σp值”为由L.P.Hammett所提出，其为使取代基对对位取代苯衍生物的反应速度或平衡带来的影响定量化的值。具体而言，为对位取代苯衍生物中的取代基与反应速度常数或平衡常数之间成立的下述式：

log(k/k₀)＝ρσp

或

log(K/K₀)＝ρσp

中的取代基所特有的常数(σp)。在上式中，k₀表示不具有取代基的苯衍生物的速率常数，k表示被取代基取代的苯衍生物的速率常数，K₀表示不具有取代基的苯衍生物的平衡常数，K表示被取代基取代的苯衍生物的平衡常数，ρ表示通过反应的种类和条件来确定的反应常数。关于提及本发明中的“哈米特的σp值”的说明和各取代基的数值，能够参考有关Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165–195(1991)的σp值的记载。存在哈米特的σp值为负的基团显示供电子性(供体性)且哈米特的σp值为正的基团显示吸电子性(受体性)的倾向。

在本发明的一方面中，R¹～R⁵分别独立地为不具有未共享电子对的取代基。在本发明的一方面中，R¹～R⁵分别独立地为不具有π电子的取代基。

在本发明的一方面中，R¹～R⁵分别独立地为选自由烷基及芳基(例如，碳原子数6～30)组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团。

在本发明的一方面中，R¹～R⁵分别独立地为可以被碳原子数6～20的烷基取代的碳原子数1～30的芳基。在本发明的一方面中，R¹～R⁵分别独立地为可以被碳原子数1～30的烷基取代的碳原子数6～20的芳基。在本发明的一方面中，R¹～R⁵分别独立地为碳原子数1～30个未被取代的烷基。在本发明的一方面中，R¹～R⁵分别独立地为碳原子数6～20的未被取代的芳基。

R¹～R⁵不与其他R¹～R⁵或Ar键合而形成环状结构，但相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并呋喃骨架或苯并噻吩骨架。因此，通式(1)中的左侧的二苯并呋喃(3环结构)不进一步与环稠环而成为4环以上的结构。并且，通式(1)中的右侧的苯并氟咔唑(5环结构)、苯并噻吩并咔唑(5环结构)、双苯并氟咔唑(7环结构)、双苯并噻吩并咔唑(7环结构)等不进一步与环稠环。另外，通式(1)的右侧的结构优选为5环结构。也就是说，在本发明的优选的一方面中，R³彼此不相互键合而形成环状结构。

在通式(1)中，n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数。在本发明的一方面中，n1～n5分别独立地为0～2中的任一个整数。在本发明的一方面中，n1为0。在本发明的一方面中，n2为0。在本发明的一方面中，n3为0或1。在本发明的一方面中，n4为0或1。在本发明的一方面中，n5为0或1。在本发明的优选的一方面中，n3+n4+n5为1以上。在本发明的优选的一方面中，n3+n4+n5为1。在本发明的优选的一方面中，n3+n4+n5为2。在本发明的优选的一方面中，n1、n2、n4、n5为0，n3为1。在本发明的优选的一方面中，n1～n3、n5为0，n4为1。在本发明的优选的一方面中，n1～n4为0，n5为1。在本发明的优选的一方面中，n1、n2、n4为0，n3和n5为1。在本发明的优选的一方面中，n1、n2、n5为0，n3和n4为1。

在通式(1)中，X表示氧原子或硫原子。在本发明的一方面中，X为硫原子。在本发明的优选的一方面中，X为氧原子。

在通式(1)中，单键从与X的右侧键合的苯环的邻位沿左下方向延伸。该单键可以与通式(1)的位于Ar的右侧的咔唑结构的1～4位中的任一位键合。并且，X也可以与通式(1)的位于Ar的右侧的咔唑结构的1～4位中的任一位键合。其中，单键和X分别与构成咔唑结构的骨架的相邻的碳原子键合。因此，当单键在2位键合时，X在1位或3位键合。当单键在3位键合时，X在2位或4位键合。当单键在1位键合时，X在2位键合。当单键在4位键合时，X在3位键合。在通式(1)中，X记载于比单键更靠上方的位置上，但是通式(1)也包含单键位于比X更靠下方的下述通式(1’)的结构。

[化学式12]

通式(1’)

作为与通式(1)的Ar键合的苯并氟咔唑-9-基，能够采用被取代或未被取代的苯并氟[2,3-a]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并氟[3,2-a]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并氟[2,3-b]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并氟[3,2-b]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并氟[2,3-c]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并氟[3,2-c]咔唑-9-基。

作为与通式(1)的Ar键合的苯并噻吩并咔唑-9-基，能够采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2,3-a]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3,2-a]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2,3-b]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3,2-b]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[2,3-c]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的苯并噻吩并[3,2-c]咔唑-9-基。

作为与通式(1)的Ar键合的双苯并氟咔唑-9-基，能够采用被取代或未被取代的双苯并氟[2,3-a：2’,3’-f]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并氟[3,2-a：3’,2’-f]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并氟[2,3-b：2’,3’-e]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并氟[3,2-b：3’,2’-e]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并氟[2,3-c：2’,3’-d]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并氟[3,2-c：3’,2’-d]咔唑-9-基。

作为与通式(1)的Ar键合的双苯并噻吩并咔唑-9-基，能够采用被取代或未被取代的双苯并噻吩并[2,3-a：2’,3’-f]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并噻吩并[3,2-a：3’,2’-f]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并噻吩并[2,3-b：2’,3’-e]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并噻吩并[3,2-b：3’,2’-e]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并噻吩并[2,3-c：2’,3’-d]咔唑-9-基。并且，也能够采用被取代或未被取代的双苯并噻吩并[3,2-c：3’,2’-d]咔唑-9-基。

将与通式(1)的Ar键合的被取代或未被取代的苯并氟咔唑-9-基和被取代或未被取代的苯并噻吩并咔唑-9-基的具体例例示于以下。其中，在本发明中能够采用的结构不被这些具体例做限定性地解释。在本文中，*表示键合位置。Ph表示未被取代的苯基。并且，在本文中，甲基不表述为CH₃而如D7的左下方那样省略了CH₃表述。

[化学式13-1]

[化学式13-2]

[化学式13-3]

将上述D1～D64的所有氢原子取代为氘原子的物质作为D1(D)～D64(D)例示于此。并且，将仅将与上述D7～D18、D37～D48的烷基键合的氢原子取代为氘原子的物质作为D7(R)～D18(R)、D37(R)～D48(R)例示于此。进而，将仅将与上述D19～D30、D49～D60的苯基键合的氢原子取代为氘原子的物质作为D19(Ph)～D30(Ph)、D49(Ph)～D60(Ph)例示于此。在本发明的优选的一方面中，与通式(1)的Ar键合的被取代或未被取代的苯并氟咔唑-9-基和被取代或未被取代的苯并噻吩并咔唑-9-基从D1～D60、D1(D)～D60(D)、D7(R)～D18(R)、D37(R)～D48(R)、D19(Ph)～D30(Ph)、D49(Ph)～D60(Ph)中进行选择，更优选为从D1～D30、D1(D)～D30(D)、D7(R)～D18(R)、D19(Ph)～D30(Ph)中进行选择。在本发明的优选的一方面中，从D7～D30、D37～D60、D7(D)～D30(D)、D37(D)～D60(D)、D7(R)～D18(R)、D37(R)～D48(R)、D19(Ph)～D30(Ph)、D49(Ph)～D60(Ph)中进行选择，更优选为从D19～D30、D49～D60、D19(D)～D30(D)、D49(D)～D60(D)、D19(Ph)～D30(Ph)、D49(Ph)～D60(Ph)中进行选择，进一步优选为从D19～D30、D19(D)～D30(D)、D19(Ph)～D30(Ph)中进行选择。

在通式(1)中，Ar表示单环亚芳基或单环杂亚芳基。在此所述的单环亚芳基表示没有稠环的亚苯基。并且，单环杂亚芳基表示为没有稠环的单一环状结构的芳香环基且包含杂原子作为环骨架构成原子的基团。单环杂亚芳基的环骨架构成原子数量优选为5～7个，更优选为5或6个，例如能够采用6个。作为构成单环杂亚芳基的环骨架的杂原子，可以例示出氮原子、氧原子及硫原子，优选为氮原子。作为构成单环杂亚芳基的环，能够举出吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环。

当通式(1)的右侧表述的咔唑在构成Ar的单环的1位键合时，在通式(1)的左侧表述的二苯并呋喃可以在构成Ar的单环中的任一个位置键合。优选为二苯并呋喃在构成Ar的单环的3位或4位键合的情况。尤其优选为二苯并呋喃在构成Ar的单环的3位键合的情况(例如，Ar为被取代或未被取代的1,3-亚苯基的情况)，并且比二苯并呋喃在2位或4位键合的情况更优异。

Ar能够采用的单环亚芳基及单环杂亚芳基可以分别被氘原子或不包含氰基的取代基取代。在本发明的优选的一方面中，选择哈米特的σp值在-0.3～0.3的范围内的取代基作为取代基。关于哈米特的σp值在-0.3～0.3的范围内的取代基的说明和优选范围等，能够参考R¹～R⁵的对应的说明。在本发明的一方面中，选择不具有未共享电子对的基团作为取代基。在本发明的一方面中，选择不具有π电子的基团作为取代基。在本发明的优选的一方面中，选择选自由烷基(例如，碳原子数1～40)及芳基(例如，碳原子数6～30)组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团作为取代基。在本发明的优选的一方面中，选择碳原子数1～30的烷基作为取代基。关于烷基的说明和优选范围，能够参考R¹～R⁵的对应的说明。

在本发明的优选的一方面中，Ar为可以被1～4个碳原子数1～20的烷基取代的亚苯基或可以被1～3个碳原子数1～20的烷基取代的单环杂亚芳基。在本发明的优选的一方面中，Ar为未被取代的亚苯基或未被取代的单环杂亚芳基。

将通式(1)的Ar的具体例例示于以下，但是在本发明中能够采用的结构不被这些具体例做限定性地解释。t-Bu表示叔丁基，Ph表示未被取代的苯基。

[化学式14]

将上述Ar1～Ar15的所有氢原子取代为氘原子的物质作为Ar1(D)～Ar15(D)例示于此。并且，将仅将与上述Ar2～Ar9的烷基键合的氢原子取代为氘原子的物质作为Ar2(R)～Ar9(R)例示于此。进而，将仅将与上述Ar10的苯基键合的氢原子取代为氘原子的物质作为Ar10(Ph)例示于此。在本发明的优选的一方面中，从通式(1)的Ar从Ar1～Ar9、Ar1(D)～Ar9(D)、Ar2(R)～Ar9(R)中进行选择，更优选为从Ar1～Ar9中进行选择。在本发明的优选的一方面中，通式(1)的Ar为Ar1或Ar1(D)，更优选为Ar1。

在通式(1)的左侧表述的二苯并呋喃可以在1～4位中的任一位中与Ar键合。在本发明的优选的一方面中，二苯并呋喃在2位与Ar键合。在本发明的一方面中，二苯并呋喃在1位与Ar键合。在本发明的一方面中，二苯并呋喃在3位与Ar键合。在本发明的一方面中，二苯并呋喃在4位与Ar键合。另外，二苯并呋喃的1～4位如下。

[化学式15]

将与通式(1)的Ar键合的二苯并呋喃基的具体例例示于以下，但是在本发明中能够采用的结构不被这些具体例做限定性地解释。

[化学式16]

将上述B1～B12的所有氢原子取代为氘原子的物质作为B1(D)～B12(D)例示于此。并且，将仅将与上述B2、B5、B8、B11的烷基键合的氢原子取代为氘原子的物质作为B2(R)、B5(R)、B8(R)、B11(R)例示于此。进而，将仅将与上述B3、B6、B9、B12的苯基键合的氢原子取代为氘原子的物质作为B3(Ph)、B6(Ph)、B9(Ph)、B12(Ph)例示于此。在本发明的优选的一方面中，与通式(1)的Ar键合的二苯并呋喃基从B1～B3、B1(D)～B3(D)、B2(R)、B3(Ph)中进行选择，更优选为从B1～B3中进行选择。在本发明的一方面中，与通式(1)的Ar键合的二苯并呋喃基从B1、B4、B7、B10、B1(D)、B4(D)、B7(D)、B10(D)中进行选择，更优选为从B1、B4、B7、B10中进行选择。

本文中的“烷基”可以为直链状、支链状、环状中的任一个。并且，可以混合直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。烷基的碳原子数例如能够设为1个以上、2个以上、4个以上。并且，碳原子数能够设为30个以下、20个以下、10个以下、6个以下、4个以下。作为烷基的具体例，能够举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、环戊基、环己基、环庚基。在本发明的一方面中，烷基的碳原子数为1～4。在本发明的一方面中，烷基为甲基。在本发明的一方面中，烷基为异丙基。在本发明的一方面中，烷基为叔丁基。当通式(1)所表示的分子内存在多个烷基时，这些烷基可以彼此相同，也可以不同。在本发明的一方面中，通式(1)所表示的分子内的烷基均为相同。通式(1)所表示的分子内的烷基的数量能够设为0个以上、1个以上、2个以上、4个以上、8个以上。通式(1)所表示的分子内的烷基的数量可以设为20个以下、10个以下、5个以下、3个以下。通式(1)所表示的分子内的烷基的数量可以为0个。另外，在此所述的烷基的数量也包含取代为苯基的烷基的数量。

本文中的“可以被烷基取代的苯基”表示存在于苯基中的五个氢原子中的至少一个可以被烷基取代。在本发明的一方面中，苯基被0～3个烷基取代。例如，被0～2个烷基取代。在本发明的一方面中，苯基未被烷基取代。取代为苯基的烷基的碳原子数优选为1～6，更优选为1～4。举例来说，能够举出4-甲基苯基、3-甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,3,4,5,6-七甲基苯基、4-异丙基苯基、3-异丙基苯基、3,5-二异丙基苯基、4-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、3,5-二叔丁基苯基。并且，也能够例示出这些具体例中的烷基取代基中存在的氢原子全部取代为氘原子的基团。进而，也能够例示出这些具体例中存在的所有氢原子取代为氘原子的基团。

本文中的“可以被氘化的烷基”表示烷基的氢原子中的至少一个可以取代为氘原子。烷基的氢原子均可以取代为氘原子。举例来说，可以被氘化的甲基包含CH₃、CDH₂、CD₂H、CD₃。“可以被氘化的烷基”优选为完全不被氘化的烷基或所有氢原子取代为氘原子的烷基。在本发明的一方面中，作为“可以被氘化的烷基”，选择完全不被氘化的烷基。在本发明的一方面中，作为“可以被氘化的烷基”，选择所有氢原子取代为氘原子的烷基。

在通式(1)中，不存在氰基。在本发明的优选的一方面中，通式(1)仅由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子及硫原子组成。在本发明的优选的一方面中，通式(1)仅由碳原子、氢原子、氮原子及氧原子组成。通式(1)所表示的化合物的分子量为499以上，优选为700以下，更优选为600以下，例如可以为550以下，也可以为530以下。

作为通式(1)所表示的化合物，能够优选地例示出下述通式(2A)所表示的化合物。

[化学式17]

通式(2A)

作为通式(1)所表示的化合物，能够优选地例示出下述通式(2B)所表示的化合物。

[化学式18]

通式(2B)

关于通式(2A)及通式(2B)中的R¹～R⁵、n1～n5、X的定义和说明，能够参考通式(1)的对应的定义和说明。

关于通式(2A)及通式(2B)中的R⁶的定义和说明，能够参考通式(1)的R¹～R⁵的定义和说明。通式(2A)及通式(2B)中的n6为0～3中的任一个整数。n6能够在0～2的范围内进行选择或者设为0或1，也优选0。通式(2A)及通式(2B)中的n1～n6能够分别独立地在0～2的范围内进行选择或者设为0或1。并且，n1～n6均可以为0。

在通式(2A)及通式(2B)所表示的结构中，尤其优选为在通式(2A)及通式(2B)中(R⁶)_n6键合的亚苯基为1,3-亚苯基(甲基亚苯基)的结构。

作为通式(1)所表示的化合物，能够尤其优选地例示出下述通式(3)所表示的化合物。

[化学式19]

通式(3)

在通式(1)中，R¹～R⁶分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基。R¹～R⁶不与其他R¹～R⁶键合而形成环状结构，但是相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并氟骨架或苯并噻吩骨架。n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2、n6分别独立地表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数。其中，n1+n3+n4+n5为1以上。R¹及R³～R⁵中的一个或两个表示可以被氘化的烷基或可以被氘原子取代的苯基。X表示氧原子或硫原子。

关于通式(3)的R¹～R⁶、n1～n6的定义和说明，能够参考通式(2A)及通式(2B)的R¹～R⁶、n1～n6的定义和说明，仅在通式(3)中，n1+n3+n4+n5为1以上，R¹及R³～R⁵中的一个或两个表示可以被氘化的烷基或可以被氘原子取代的苯基(以下中，称为“苯基A”)的点不同。在通式(3)中，R¹及R³～R⁵中的三个以上不是苯基A。在本发明的一方面中，仅一个R¹为苯基A。在本发明的一方面中，仅一个R³为苯基A。在本发明的一方面中，仅一个R⁴为苯基A。在本发明的一方面中，仅一个R⁵为苯基A。在本发明的一方面中，仅一个R³和R⁴为苯基A。在本发明的一方面中，仅一个R³和R⁵为苯基A。在本发明的一方面中，仅一个R⁴和R⁵为苯基A。在本发明中，仅两个R³、仅两个R⁴或仅两个R⁵可以为苯基A。另外，当n3+n4+n5为0时，优选为R¹不是未被取代的苯基。

在本发明的一方面中，R³～R⁵中的至少一个为苯基A，n3+n4+n5为1以上。当从构成咔唑的环骨架的氮原子的键合位置观察时，R³～R⁵的苯基A中的至少一个在间位(咔唑环的2位)键合。在本发明的优选的一方面中，当从构成咔唑的环骨架的氮原子的键合位置观察时，R³～R⁵的苯基A中的至少一个在对位(咔唑环的3位)键合。在本发明的一方面中，当从构成咔唑的环骨架的氮原子的键合位置观察时，R³～R⁵的苯基A仅在间位(咔唑环的2位)键合。在本发明的优选的一方面中，当从构成咔唑的环骨架的氮原子的键合位置观察时，R³～R⁵的苯基A仅在对位(咔唑环的3位)键合。在本发明的一方面中，当从构成苯并氟结构的环骨架的氧原子或构成苯并噻吩结构的环骨架的硫原子的键合位置观察时，R³～R⁵的苯基A仅在对位键合。在本发明的优选的一方面中，当从构成咔唑的环骨架的氮原子的键合位置观察时，R³～R⁵的苯基A在对位键合一个，当从构成苯并氟结构的环骨架的氧原子或构成苯并噻吩结构的环骨架的硫原子的键合位置观察时，R³～R⁵的苯基A在对位键合一个。

在本发明的一方面中，苯基A为可以被可以被氘化的烷基取代的苯基。在本发明的优选的一方面中，苯基A为可以被氘原子取代的苯基。在本发明的尤其优选的一方面中，苯基A为未被取代的苯基。

通式(3)中的n3+n4+n5为1～10中的任一个整数，优选为1～8中的任一个整数，更优选为1～6中的任一个整数，进一步优选为1～4中的任一个整数。在本发明的优选的一方面中，n3+n4+n5为1。在本发明的优选的一方面中，n3+n4+n5为2。

关于通式(1)所表示的化合物的分子量，例如在试图通过蒸镀法将包含通式(1)所表示的化合物的有机层进行制膜而利用的情况下，优选为1500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，更进一步优选为900以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的化合物组的最小化合物的分子量。

通式(1)所表示的化合物无论分子量如何均可以通过涂布法进行成膜。若使用涂布法，则即使为分子量相对较大的化合物也能够成膜。通式(1)所表示的化合物具有容易溶解于有机溶剂中的优点。因此，通式(1)所表示的化合物容易适用涂布法，并且容易纯化而提高纯度。

通式(1)所表示的化合物优选为不包含金属原子或硼原子。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成的化合物。

在以下，举出通式(1)所表示的化合物的具体例，但是在本发明中能够使用的化合物不被这些具体例做限定性地解释。另外，P6～P14中的D表示氘原子。

[化学式20-1]

[化学式20-2]

[化学式20-3]

[化学式20-4]

作为通式(1)所表示的化合物，也能够采用下述化合物。

[化学式21]

作为通式(1)所表示的化合物，也能够采用下述化合物。

[化学式22]

/>

作为通式(1)所表示的化合物，也能够采用下述化合物。

[化学式23]

作为通式(1)所表示的化合物，也能够采用下述化合物。

[化学式24]

作为通式(1)所表示的化合物，也能够采用下述化合物。

[化学式25]

作为通式(1)所表示的化合物，也能够采用下述化合物。

[化学式26]

作为通式(1)所表示的化合物，也能够采用下述化合物。

[化学式27]

[化学式28]

将化合物1a～47n的所有氢原子取代为氘原子的物质作为化合物1a(D)～化合物47n(D)例示于此。将仅与化合物1a～21d的苯基键合的氢原子取代为氘原子的物质作为化合物1a(Ph)～化合物21d(Ph)例示于此。

在本发明中，作为比化合物22、23更优选的化合物，能够举出化合物1a～21d。在本发明的一方面中，从化合物na(n为1～21的整数，在此所述的化合物na表示由化合物1a、2a、3a……21a组成的组)进行选择。在本发明的优选的一方面中，从化合物nb(n表示1～21的整数)进行选择。在本发明的一方面中，从化合物nc(n表示1～21的整数)进行选择。在本发明的一方面中，从化合物nd(n表示1～21的整数)进行选择。在本发明的一方面中，从化合物1a～5d进行选择。在本发明的一方面中，从化合物7a～9d进行选择。在本发明的一方面中，从化合物10a～12d进行选择。在本发明的一方面中，从化合物13a～15d进行选择。在本发明的一方面中，从化合物16a～18d进行选择。在本发明的一方面中，从化合物19a～21d进行选择。

并且，在本发明中，作为比化合物23更优选的化合物，能够举出化合物24a～47n，作为进一步优选的化合物，能够举出化合物24a～27n。在本发明的一方面中，从化合物24a～24n进行选择。在本发明的一方面中，从化合物25a～25n进行选择。在本发明的一方面中，从化合物26a～26n进行选择。在本发明的一方面中，从化合物27a～27n进行选择。在本发明的一方面中，从化合物24a、25a、26a、27a、24f、25f、26f、27f进行选择。

在本发明的优选的一方面中，通式(1)所表示的化合物从下述化合物组中进行选择。

[化学式29-1]

/>

[化学式29-2]

[化学式29-3]

在本说明书中，关于作为电子阻挡材料或主体材料有用的化合物，还公开下述通式(A)所表示的化合物。

[化学式30]

通式(A)

在通式(A)中，X¹表示氧原子或硫原子。X²表示氧原子、硫原子、N(R⁷)或C(R⁸)(R⁹)。R¹～R⁶分别独立地表示选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团。至少一个R¹为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代的芳基。R¹～R⁶不与其他R¹～R⁶键合而形成环状结构，但是相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并氟骨架或苯并噻吩骨架。n1表示1～4的整数，n3、n5、n6分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数。另外，在通式(A)中，(R⁵)_n5键合的苯环和(R⁴)_n4键合的苯环通过单键和经由X²的连接基团这两个键连接，但是这些两个键的左右的位置关系也可以相反。也就是说，在上述通式(A)中，在左侧示出单键且在右侧示出经由X²的连接基团，但是在右侧示出单键且在左侧示出经由X²的连接基团的结构也包含于通式(A)中。

在本发明的优选的一方面中，X¹和X²相同。在本发明的一方面中，X¹和X²不同。在本发明的优选的一方面中，X¹和X²均为氧原子。在本发明的一方面中，X¹和X²均为硫原子。在本发明的一方面中，X¹为氧原子，X²为硫原子。在本发明的一方面中，X¹为硫原子，X²为氧原子。在本发明的一方面中，X¹为氧原子，X²为N(R⁷)。在本发明的一方面中，X¹为氧原子，X²为C(R⁸)(R⁹)。在本发明的优选的一方面中，X¹为氧原子。在本发明的优选的一方面中，X²为氧原子或硫原子，更优选为氧原子。

R¹～R⁶分别独立地为选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团，优选为氘原子、可以被氘原子取代的烷基或者可以被选自由氘原子、烷基及芳基的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代的芳基。在本发明的优选的一方面中，R¹～R⁶分别独立地为氘原子或者可以被选自由氘原子及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代的芳基。通式(1)的说明中的烷基的碳原子数能够在通常1～40、优选为1～15、更优选为1～6、例如1～3的范围内进行选择。芳基的碳原子数能够在通常6～30、优选为6～18、更优选为6～14、例如6～10的范围内进行选择。在本发明的一方面中，R³彼此相互键合而形成苯并氟骨架。在本发明的一方面中，R³彼此相互键合而形成苯并噻吩骨架。苯并氟骨架或苯并噻吩骨架可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代。在本发明的一方面中，R³彼此不相互键合而形成环状结构。

至少一个R¹为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代的芳基，更优选为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代的苯基，进一步优选为可以被选自由氘原子及苯基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代的苯基。在本发明的一方面中，这种R¹为未被取代的芳基或所有氢原子被氘原子取代的芳基，优选为未被取代的苯基或所有氢原子被氘原子取代的苯基。在本发明的优选的一方面中，仅一个R¹为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代的芳基。在本发明的一方面中，两个R¹为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的一个原子或基团或者两个以上组合而获得的基团取代的芳基。作为至少一个R¹能够采用的基团的具体例，能够举出上述P1～P14。其中，在本发明中能够采用的R¹不被这些具体例做限定性地解释。

另外，在通式(A)中，当从右侧与(R⁵)_n5键合的苯环键合的基团[通式(A)的右方的5环基]为苯并氟[3,2-a]咔唑基时，R¹不是未被取代的苯基。

在通式(A)所表示的化合物中，例如能够优选地采用下述通式(A1)所表示的化合物。

[化学式31]

通式(A1)

关于通式(A1)中的X¹、X²、R¹～R⁶、n1～n6的定义和说明，能够参考上述通式(A)的对应的记载。

[有机半导体元件]

通式(1)所表示的化合物能够优选地适用于有机半导体元件中。举例来说，能够制作使用了通式(1)所表示的化合物的CMOS(互补型金属氧化膜半导体)等。在本发明的一实施方式中，能够使用通式(1)所表示的化合物来制作有机电致发光元件或固体摄像元件(例如CMOS图像传感器)等有机发光元件。其中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够用于有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件中。尤其，本发明的通式(1)所表示的化合物能够有效地用作有机发光元件的电子阻挡材料。尤其，通过将本发明的通式(1)所表示的化合物用于电子阻挡层中，能够延长元件寿命。

有机电致发光元件至少具有阳极、阴极及阳极与阴极之间形成有机层的结构。有机层至少包括发光层，并且优选除了发光层以外还具有一层以上的有机层(尤其，电子阻挡层)。作为构成有机电致发光元件的有机层，能够举出空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层、发光层用基底层等。空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入传输层。

在以下中，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。另外，基板和发光层的说明也对应于有机光致发光元件的基板和发光层。

电子阻挡层：

在本发明的优选的一方面中，通式(1)所表示的化合物用于有机电致发光元件的电子阻挡层中。电子阻挡层可以仅包含通式(1)所表示的化合物，也可以包含除了通式(1)所表示的化合物以外的化合物。电子阻挡层中的通式(1)所表示的化合物的浓度优选为50重量％以上，更优选为90重量％以上，例如可以设为99重量％以上，也可以设为99.9重量％以上。电子阻挡层的厚度优选为1nm以上，更优选为3nm以上，例如能够设为5nm以上或者例如设为10nm以上。电子阻挡层的厚度优选为小于30nm，更优选为小于20nm，例如能够设为15nm以下。电子阻挡层的厚度优选为小于发光层的厚度。电子阻挡层的厚度优选为发光层的厚度的1/2以下，更优选为1/3以下，例如能够设为1/4以下。并且，优选为1/20以上，例如能够设为1/10以上或者例如设为1/6以上。

包含通式(1)所表示的化合物的电子阻挡层优选为设置于发光层与阳极之间。在本发明的一方面中，发光层与电子阻挡层以直接接触的方式层叠。

在本发明的一方面中，包括从阳极侧依次层叠包含通式(1)所表示的化合物的电子阻挡层、基底层、发光层的层叠结构。电子阻挡层与基底层以直接接触的方式层叠，基底层与发光层以直接接触的方式层叠，但是电子阻挡层与发光层不接触。

(基底层)

基底层以提高发光层的取向性等目的而形成，并且为包含空穴传输性的材料的层。在本发明的一方面中，基底层包含具有与发光层中所包含的化合物共同的部分结构的化合物。在此所述的共同的部分结构表示由除了氢原子和氘原子以外的原子12个以上组成的部分结构共同，优选为由除了氢原子和氘原子以外的原子16个以上组成的部分结构共同，例如由除了氢原子和氘原子以外的原子20个以上组成的部分结构可以共同。在本发明的一方面中，基底层包含与发光层中所包含的化合物相同的化合物。在本发明的一方面中，基底层仅包含与发光层中所包含的化合物相同的化合物。在本发明的一方面中，基底层包含与发光层中所包含的主体材料相同的化合物。基底层的厚度优选为1nm以上，更优选为3nm以上，例如能够设为5nm以上。相邻层的厚度优选为小于30nm，更优选为小于20nm，例如能够设为10nm以下或者设为7nm以下。基底层的厚度优选为小于发光层的厚度。基底层的厚度优选为发光层的厚度的1/2以下，更优选为1/3以下，例如能够设为1/4以下。并且，优选为1/20以上，例如能够设为1/10以上。基底层的厚度优选为小于电子阻挡层的厚度。基底层的厚度例如能够设为电子阻挡层的厚度的3/4以下、例如设为2/3以下或者例如设为1/2以下。并且，优选为1/20以上，例如能够设为1/10以上或者例如设为1/4以上。

(发光层)

发光层为在通过从阳极及阴极的各自所注入的空穴及电子进行再键合而生成激子之后发光的层。发光层至少包含发光材料。

为了使有机电致发光元件显现出高发光效率，将发光材料的单重态激子及三重态激子约束在发光材料中是重要的。因此，优选为在发光层中除了发光材料以外还使用主体材料。作为主体材料，能够使用激发单重态能量具有高于本发明的发光材料的值的有机化合物，优选为使用激发单重态能量和激发三重态能量均具有高于发光材料的值的有机化合物。通过使用主体材料，能够将发光材料中所生成的单重态激子及三重态激子约束在发光材料的分子中，并且能够充分发挥该发光效率。然而，还有即使无法充分约束单重态激子及三重态激子，也能够获得高发光效率的情况，因此只要为能够实现高发光效率的主体材料，则能够无特别限制地用于本发明中。在本发明的有机电致发光元件中，来自元件的发光量最大的是来自发光层中所包含的发光材料的发光。该发光包含荧光发光，也可以包含延迟荧光。其中，也可以发光的一部分或局部存在来自主体材料的发光。

在使用主体材料的情况下，发光层中的发光材料的浓度优选为0.1重量％以上，更优选为1重量％以上，并且优选为50重量％以下，更优选为20重量％以下，进一步优选为10重量％以下。

在发光层中，可以使用辅助掺杂剂。此时，发光层由主体材料、辅助掺杂剂及发光材料构成。其中，主体材料使用最低激发单重态能级高于辅助掺杂剂的材料，并且发光材料使用最低激发单重态能级低于辅助掺杂剂的材料。在本发明中，尤其优选为使用延迟荧光材料作为辅助掺杂剂。延迟荧光为如下荧光：在成为激发状态的化合物中，在产生从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越之后，从该激发单重态返回至基态时发射的荧光，并且为比来自从基态直接过渡的激发单重态的荧光(即时荧光)更延迟观测到的荧光。在本发明中，对于包含对象化合物的薄膜，当300K下测定发光的瞬态衰减曲线时，在除了发光寿命短的发光成分(即时荧光)以外还观测到发光寿命长的发光成分(延迟荧光)的情况下，将该对象化合物设为延迟荧光材料。延迟荧光材料优选为通过吸收热能而能够产生反向系间窜越的热活性型延迟荧光材料。关于为热活性型延迟荧光材料，能够通过测定发光的瞬态衰减曲线所求出的发光寿命跟据测定温度而变长的情况来确认。通过将延迟荧光材料用作辅助掺杂剂，在辅助掺杂剂中，通过从基态直接过渡而生成的激发单重态的能量及基于反向系间窜越的激发单重态能量效率良好地转移至发光材料，从而能够有效地辅助发光材料的发光。

在由主体材料、辅助掺杂剂及发光材料构成发光层的情况下，发光层中的辅助掺杂剂的浓度优选为小于主体材料的含量。具体而言，在将主体材料的含量、辅助掺杂剂的含量及发光材料的含量的合计重量设为100重量％时，主体材料的含量为15重量％以上、优选为99.9重量％以下，辅助掺杂剂的含量为5.0重量％以上、优选为50重量％以下，发光材料的含量为0.5重量％以上、优选为5.0重量％以下。

在本发明的一方面中，发光层不包含无机化合物。并且，在本发明的一方面中，发光层不包含金属原子。在本发明的一方面中，在300K下，从发光层未观测到磷光。

用于发光层中的主体材料优选为具有空穴传输能力和电子传输能力，进而防止发光的长波长化，而且具有高的玻璃转移温度的有机化合物。在本发明的一方面中，作为主体材料，能够优选地选择包含咔唑结构的化合物。在本发明的优选的一方面中，作为主体材料，能够选择包含选自由咔唑结构、二苯并呋喃结构及二苯并噻吩结构组成的组中的两个以上的结构，例如包含两个结构的化合物或具有三个结构的化合物。在本发明的优选的一方面中，作为主体材料，能够选择包含1,3-亚苯基结构的化合物。在本发明的优选的一方面中，作为主体材料，能够选择包含联亚苯基结构的化合物。在本发明的优选的一方面中，作为主体材料，能够选择包含在分子内的苯环为5～8个的化合物，例如可以选择5个的化合物、选择6个的化合物或者选择7个的化合物。

在以下，举出能够用作主体材料的优选化合物，但是在本发明中能够采用的主体材料不被以下具体例做限定性地解释。

[化学式32-1]

[化学式32-2]

[化学式32-3]

[化学式32-4]

在发光层中，能够使用延迟荧光材料作为发光材料或辅助掺杂剂。并且，作为发光材料和辅助掺杂剂，能够使用分别不同的延迟荧光材料。在通过荧光寿命测定系统(Hamamatsu Photonics K.K.制条纹照相系统等)测定发光寿命时，从延迟荧光材料中通常观测到发光寿命为100ns(纳秒)以上的荧光。延迟荧光材料的最低激发单重态能量与77K的最低激发三重态能量之差ΔE_ST优选为0.3eV以下，更优选为0.25eV以下，更优选为0.2eV以下，更优选为0.15eV以下，进一步优选为0.1eV以下，更进一步优选为0.07eV以下，又进一步优选为0.05eV以下，再进一步优选为0.03eV以下，尤其优选为0.01eV以下。若ΔE_ST小，则通过吸收热能而容易从激发单重态反向系间窜越至激发三重态，因此作为热活化型延迟荧光材料而发挥作用。热活化型延迟荧光材料能够吸收装置所发出的热而相对容易地从激发三重态反向系间窜越至激发单重态，将该激发三重态能量效率良好地贡献于发光。

本发明中的化合物的最低激发单重态能量(E_S1)和最低激发三重态能量(E_T1)为通过下述步骤而求出的值。ΔE_ST为通过计算E_S1-E_T1而求出的值。

(1)最低激发单重态能量(E_S1)

制备测定对象化合物的薄膜或甲苯溶液(浓度10^-5mol/L)作为试样。在常温(300K)下测定该试样的荧光光谱。在荧光光谱中，将纵轴设为发光，将横轴设为波长。相对于该发光光谱的短波长侧的上升绘制切线，并求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将通过以下所示的换算式将该波长值换算成能量值而获得的值设为E_S1。

换算式：E_S1[eV]＝1239.85/λedge

关于后述实施例中的发光光谱的测定，使用LED光源(Thorlabs,Inc.制、M300L4)作为激发光源，并通过检测器(Hamamatsu Photonics K.K.制、PMA-12多通道光谱仪C10027-01)来进行。

(2)最低激发三重态能量(E_T1)

通过液态氮将与在最低激发单重态能量(E_S1)的测定中所使用的相同的试样冷却至77[K]，将激发光(300nm)照射到磷光测定用试样上，并使用检测器来测定磷光。将照射激发光之后100毫秒以后的发光设为磷光光谱。相对于该磷光光谱的短波长侧的上升绘制切线，并求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将通过以下所示的换算式将该波长值换算成能量值而获得的值设为E_T1。

换算式：E_T1[eV]＝1239.85/λedge

相对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线以如下方式绘制。当在光谱曲线上从磷光光谱的短波长侧移动至光谱的极大值中的、最短波长侧的极大值时，考虑朝向长波长侧在曲线上的各点上的切线。该切线随着曲线上升(即，随着纵轴增加)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点上绘制的切线设为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。

另外，具有光谱的最大峰值强度的10％以下的峰值强度的极大点不包含于上述最短波长侧的极大值中而最接近最短波长侧的极大值，将在斜率的值取极大值的点上绘制的切线设为相对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。

延迟荧光材料优选为不包含金属原子。举例来说，作为延迟荧光材料，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子组成的化合物。举例来说，作为延迟荧光材料，可以选择由碳原子、氢原子及氮原子组成的化合物。

作为典型的延迟荧光材料，能够举出具有苯环与1～2个受体基团和至少一个供体基团键合而成的结构的化合物。作为受体基团，能够优选地例示出氰基、包含三嗪环等包含氮原子作为环骨架构成原子的杂芳基环的基团。作为供体基团，例如能够优选地例示出被取代或未被取代的咔唑-9-基。举例来说，能够例示出三个以上的被取代或未被取代的咔唑-9-基与前述苯环键合的化合物或者被取代或未被取代的苯并呋喃环、被取代或未被取代的苯并噻吩环、被取代或未被取代的吲哚环、被取代或未被取代的茚环、被取代或未被取代的硅烷茚环的各5元环部分与构成咔唑-9-基的两个苯环中的至少一个稠合的化合物等。

在本发明的优选的一方面中，使用下述通式(4)所表示的化合物作为延迟荧光材料。

[化学式33]

通式(4)

在通式(4)中，R²¹～R²³中的一个表示氰基或下述通式(5)所表示的基团，R²¹～R²³的剩余两个和R²⁴及R²⁵中的至少一个表示下述通式(6)所表示的基团，R²¹～R²⁵的剩余部分表示氢原子或取代基(其中，在此所述的取代基不是氰基、下述通式(5)所表示的基团、下述通式(6)所表示的基团)。

[化学式34]

通式(5)

在通式(5)中，L¹表示单键或二价的连接基团，R³¹及R³²分别独立地表示氢原子或取代基，*表示键合位置。

[化学式35]

通式(6)

在通式(6)中，L²表示单键或二价的连接基团，R³³及R³⁴分别独立地表示氢原子或取代基，*表示键合位置。

在本发明的优选的一方面中，R²²为氰基。在本发明的优选的一方面中，R²²为通式(5)所表示的基团。在本发明的一方面中，R²¹为氰基或通式(5)所表示的基团。在本发明的一方面中，R²³为氰基或通式(5)所表示的基团。在本发明的一方面中，R²¹～R²³中的一个为氰基。在本发明的一方面中，R²¹～R²³中的一个为通式(5)所表示的基团。

在本发明的优选的一方面中，通式(5)中的L¹为单键。在本发明的一方面中，L¹为二价的连接基团，优选为被取代或未被取代的亚芳基或者被取代或未被取代的杂亚芳基，更优选为被取代或未被取代的亚芳基，进一步优选为被取代或未被取代的1,4-亚苯基(作为取代基，例如碳原子数1～3的烷基)。

在本发明的一方面中，通式(5)中的R³¹及R³²分别独立地为选自由烷基(例如，碳原子数1～40)、芳基(例如，碳原子数6～30)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30)、烯基(例如，碳原子数1～40)及炔基(例如，碳原子数1～40)组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团(在以下中，将这些基团称为“取代基组A的基团”)。在本发明的优选的一方面中，R³¹及R³²分别独立地为被取代或未被取代的芳基(例如，碳原子数6～30)，作为芳基的取代基，能够举出取代基组A的基团。在本发明的优选的一方面中，R³¹及R³²相同。

在本发明的优选的一方面中，通式(6)中的L²为单键。在本发明的一方面中，L²为二价的连接基团，优选为被取代或未被取代的亚芳基或者被取代或未被取代的杂亚芳基，更优选为被取代或未被取代的亚芳基，进一步优选为被取代或未被取代的1,4-亚苯基(作为取代基，例如碳原子数1～3的烷基)。

在本发明的一方面中，通式(6)中的R³³及R³⁴分别独立地表示被取代或未被取代的烷基(例如，碳原子数1～40)、被取代或未被取代的烯基(例如，碳原子数1～40)、被取代或未被取代的芳基(例如，碳原子数6～30)或者被取代或未被取代的杂芳基(例如，碳原子数5～30)。作为在此所述的烷基、烯基、芳基、杂芳基的取代基，能够举出选自由羟基、卤素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基(例如，碳原子数1～40)、烷氧基(例如，碳原子数1～40)、烷硫基(例如，碳原子数1～40)、芳基(例如，碳原子数6～30)、芳氧基(例如，碳原子数6～30)、芳硫基(例如，碳原子数6～30)、杂芳基(例如，环骨架构成原子数5～30)、杂芳氧基(例如，环骨架构成原子数5～30)、杂芳硫基(例如，环骨架构成原子数5～30)、酰基(例如，碳原子数1～40)、烯基(例如，碳原子数1～40)、炔基(例如，碳原子数1～40)、烷氧羰基(例如，碳原子数1～40)、芳氧羰基(例如，碳原子数1～40)、杂芳氧羰基(例如，碳原子数1～40)、甲硅烷基(例如，碳原子数1～40的三烷基甲硅烷基)、硝基及氰基组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团(在以下中，将这些基团称为“取代基组B的基团”)。

R³³和R³⁴可以彼此经由单键或连接基团键合而形成环状结构。尤其，在R³³和R³⁴为芳基的情况下，优选为彼此经由单键或连接基团键合而形成环状结构。作为在此所述的连接基团，可以举出-O-、-S-、-N(R³⁵)-、-C(R³⁶)(R³⁷)-、-C(＝O)-，优选为-O-、-S-、-N(R³⁵)-、-C(R³⁶)(R³⁷)-，更优选为-O-、-S-、-N(R³⁵)-。R³⁵～R³⁷分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基，能够选择上述取代基组A的基团或者选择下述取代基组B的基团，优选为选自由碳原子数1～10的烷基及碳原子数6～14的芳基组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团。

通式(6)所表示的基团优选为下述通式(7)所表示的基团。

[化学式36]

通式(7)

通式(7)的L¹¹表示单键或二价的连接基团。关于L¹¹的说明和优选范围，能够参考上述L²的说明和优选范围。

通式(7)的R⁴¹～R⁴⁸分别独立地表示氢原子或取代基。R⁴¹和R⁴²、R⁴²和R⁴³、R⁴³和R⁴⁴、R⁴⁴和R⁴⁵、R⁴⁵和R⁴⁶、R⁴⁶和R⁴⁷、R⁴⁷和R⁴⁸可以彼此键合而形成环结构。彼此键合而形成的环状结构可以为芳香环，也可以为脂肪环，并且也可以包含杂原子，环状结构还可以为2环以上的稠合环。作为在此所述的杂原子，优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子。作为所形成的环状结构的例，能够举出苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、咪唑啉环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊二烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环、呋喃环、噻吩环、萘啶环、喹喔啉环、喹啉环等。例如，可以形成如菲环或三亚苯环那样多个环稠合而成的环。通式(7)所表示的基团中所包含的环的数量可以在3～5个的范围内进行选择，也可以在5～7个的范围内进行选择。

作为R⁴¹～R⁴⁸能够采用的取代基，可以举出上述取代基组B的基团，优选为可以被碳原子数1～10的未被取代的烷基或碳原子数1～10的未被取代的烷基取代的碳原子数6～10的芳基。在本发明的优选的一方面中，R⁴¹～R⁴⁸为氢原子或碳原子数1～10的未被取代的烷基。在本发明的优选的一方面中，R⁴¹～R⁴⁸为氢原子或碳原子数6～10的未被取代的芳基。在本发明的优选的一方面中，R⁴¹～R⁴⁸均为氢原子。

在通式(7)中，*表示键合位置。

在本发明的优选的一方面中，使用氮杂苯衍生物作为延迟荧光材料。在本发明的优选的一方面中，氮杂苯衍生物具有苯环的环骨架构成碳原子中的三个取代为氮原子的氮杂苯结构。举例来说，能够优选地选择具有1,3,5-三嗪结构的氮杂苯衍生物。在本发明的优选的一方面中，氮杂苯衍生物具有苯环的环骨架构成碳原子中的两个取代为氮原子的氮杂苯结构。举例来说，能够举出具有哒嗪结构、嘧啶结构、吡嗪结构的氮杂苯衍生物，能够优选地选择具有嘧啶结构的氮杂苯衍生物。在本发明的一方面中，氮杂苯衍生物具有苯环的环骨架构成碳原子中的一个取代为氮原子的吡啶结构。

在本发明的优选的一方面中，使用下述通式(8)所表示的化合物作为延迟荧光材料。

[化学式37]

通式(8)

在通式(8)中，Y¹、Y²及Y³中的至少一个表示氮原子且剩余部分表示次甲基。在本发明的一方面中，Y¹为氮原子且Y²及Y³为次甲基。优选Y¹及Y²为氮原子且Y³为次甲基。更优选Y¹～Y³全部为氮原子。

在通式(8)中，Z¹～Z³分别独立地表示氢原子或取代基，但是至少一个为供体基团的取代基。供体基团的取代基表示哈米特的σp值为负的基团。优选地，Z¹～Z³中的至少一个为包含二芳基氨基结构(与氮原子键合的两个芳基可以彼此键合)的基团，更优选为上述通式(6)所表示的基团，例如为上述通式(7)所表示的基团。在本发明的一方面中，Z¹～Z³中的仅一个为通式(6)或(7)所表示的基团。在本发明的一方面中，Z¹～Z³中的仅两个分别独立地为通式(6)或(7)所表示的基团。在本发明的一方面中，Z¹～Z³均分别独立地为通式(6)或(7)所表示的基团。关于通式(6)及通式(7)的详细内容和优选范围，能够参考上述对应的记载。不是通式(6)及通式(7)所表示的基团的剩余的Z¹～Z³优选为被取代或未被取代的芳基(例如，碳原子数6～40、优选为6～20)，作为在此所述的芳基的取代基，能够例示出选自由芳基(例如，碳原子数6～20、优选为6～14)及烷基(例如，碳原子数1～20、优选为1～6)组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团。在本发明的一方面中，通式(8)不包含氰基。

在本发明的优选的一方面中，使用下述通式(9)所表示的化合物作为延迟荧光材料。

[化学式38]

通式(9)

在通式(9)中，Ar¹形成可以取代为下述A¹及D¹的环状结构，并且表示苯环、萘环、蒽环或菲环。Ar²、Ar³可以分别形成环状结构，在形成环状结构的情况下，表示苯环、萘环、吡啶环或被氰基取代的苯环。m1表示0～2中的任一个整数，m2表示0～1中的任一个整数。A¹表示氰基、苯基、嘧啶基、三唑基或苯甲腈基。D¹表示被取代或未被取代的5H-吲哚并[3,2,1-de]啡嗪-5-基或者不包含萘结构的被取代或未被取代的杂环稠合咔唑基，在通式(9)中存在多个D¹的情况下，它们可以相同，也可以不同。并且，D¹的取代基可以彼此键合而形成环状结构。

作为进一步优选的延迟荧光材料，也能够举出以下通式(E1)所表示的化合物。

[化学式39]

通式(E1)

在通式(E1)中，R¹、R³～R¹⁶分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R²表示受体基团或者R¹和R²彼此键合而形成受体基团或者R²和R³彼此键合而形成受体基团。R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁶和R⁷、R⁷和R⁸、R⁹和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶可以彼此键合而形成环状结构。X¹表示O或NR，R表示取代基。X²～X⁴中的X³及X⁴中的至少一个可以为O或NR且剩余部分为O或NR，也可以不连接。在不连接时，两端分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。通式(1)中的C-R¹、C-R³、C-R⁴、C-R⁵、C-R⁶、C-R⁷、C-R⁸、C-R⁹、C-R¹⁰、C-R¹¹、C-R¹²、C-R¹³、C-R¹⁴、C-R¹⁵、C-R¹⁶可以被N取代。

作进一步优选为的延迟荧光材料，也能够举出以下通式(E2)所表示的化合物。

[化学式40]

通式(E2)

在通式(E2)中，R¹及R²分别独立地表示被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，R³～R¹⁶分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R¹和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁶和R⁷、R⁷和R⁸、R⁸和R⁹、R⁹和R²、R²和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²、R¹²和R¹³、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、R¹⁶和R¹可以彼此键合而形成环状结构。通式(1)中的C-R³、C-R⁴、C-R⁵、C-R⁶、C-R⁷、C-R⁸、C-R⁹、C-R¹⁰、C-R¹¹、C-R¹²、C-R¹³、C-R¹⁴、C-R¹⁵、C-R¹⁶可以被N取代。

作为进一步优选的延迟荧光材料，也能够举出以下通式(E3)所表示的化合物。

[化学式41]

通式(E3)

在通式(E3)中，Z¹及Z²分别独立地表示被取代或未被取代的芳香环或者被取代或未被取代的杂芳环，R¹～R⁹分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁷和R⁸、R⁸和R⁹可以彼此键合而形成环状结构。其中，Z¹、Z²、R¹和R²彼此键合而形成的环、R²和R³彼此键合而形成的环、R⁴和R⁵彼此键合而形成的环及R⁵和R⁶彼此键合而形成的环中的至少一个为被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环、被取代或未被取代的苯并噻吩的噻吩环、被取代或未被取代的吲哚的吡咯环，并且为R¹～R⁹中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或受体基团或者Z¹和Z²中的至少一个具有芳基或受体基团作为取代基的环。构成前述苯并呋喃环、前述苯并噻吩环、前述吲哚环的苯环骨架构成碳原子中能够取代的碳原子可以被氮原子取代。通式(1)中的C-R¹、C-R²、C-R³、C-R⁴、C-R⁵、C-R⁶、C-R⁷、C-R⁸、C-R⁹可以被N取代。

作为进一步优选的延迟荧光材料，也能够举出以下通式(E4)所表示的化合物。

[化学式42]

通式(E4)

在通式(E4)中，Z¹表示被取代或未被取代的苯环稠合而成的呋喃环、被取代或未被取代的苯环稠合而成的噻吩环或者被取代或未被取代的苯环稠合而成的N-取代吡咯环，Z²及Z³分别独立地表示被取代或未被取代的芳香环或者被取代或未被取代的杂芳环，R¹表示氢原子、氘原子或取代基，R²及R³分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。Z¹和R¹、R²和Z²、Z²和Z³、Z³和R³可以彼此键合而形成环状结构。其中，R²和Z²、Z²和Z³、Z³和R³中的至少1组彼此键合而形成环状结构。

作进一步优选为的延迟荧光材料，也能够举出以下通式(E5)所表示的化合物。

[化学式43]

通式(E5)

在通式(E5)中，R¹及R²分别独立地表示被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，Z¹及Z²分别独立地表示被取代或未被取代的芳香环或者被取代或未被取代的杂芳环，R³～R⁹分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。其中，R¹、R²、Z¹及Z²中的至少一个包含被取代或未被取代的苯并呋喃环、被取代或未被取代的苯并噻吩环、被取代或未被取代的吲哚环。R¹和Z¹、Z¹和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和Z²、Z²和R²、R²和R⁶、R⁶和R⁷、R⁷R⁸、R⁸和R⁹、R⁹和R¹可以彼此键合而形成环状结构。构成前述苯并呋喃环、前述苯并噻吩环、前述吲哚环的苯环骨架构成碳原子中能够取代的碳原子可以被氮原子取代。通式(1)中的C-R³、C-R⁴、C-R⁵、C-R⁶、C-R⁷、C-R⁸、C-R⁹可以被N取代。

作进一步优选为的延迟荧光材料，也能够举出以下通式(E6)所表示的化合物。

[化学式44]

通式(E6)

在通式(E6)中，R²⁰¹～R²²¹分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，优选为表示氢原子、氘原子、烷基、芳基或烷基和芳基键合而成的基团。R²⁰¹和R²⁰²、R²⁰²和R²⁰³、R²⁰³和R²⁰⁴、R²⁰⁵和R²⁰⁶、R²⁰⁶和R²⁰⁷、R²⁰⁷和R²⁰⁸、R²¹⁴和R²¹⁵、R²¹⁵和R²¹⁶、R²¹⁶和R²¹⁷、R²¹⁸和R²¹⁹、R²¹⁹和R²²⁰、R²²⁰和R²²¹中的至少1组彼此键合而形成苯并呋喃结构或苯并噻吩结构。优选为，R²⁰¹和R²⁰²、R²⁰²和R²⁰³、R²⁰³和R²⁰⁴、R²⁰⁵和R²⁰⁶、R²⁰⁶和R²⁰⁷、R²⁰⁷和R²⁰⁸中的1组或2组与R²¹⁴和R²¹⁵、R²¹⁵和R²¹⁶、R²¹⁶和R²¹⁷、R²¹⁸和R²¹⁹、R²¹⁹和R²²⁰、R²²⁰和R²²¹中的1组或2组彼此键合而形成苯并氟结构或苯并噻吩结构。进一步优选为R²⁰³和R²⁰⁴彼此键合而形成苯并氟结构或苯并噻吩结构，更进一步优选为R²⁰³和R²⁰⁴、R²¹⁶和R²¹⁷彼此键合而形成苯并氟结构或苯并噻吩结构。尤其优选为，R²⁰³和R²⁰⁴、R²¹⁶和R²¹⁷彼此键合而形成苯并氟结构或苯并噻吩结构，R²⁰⁶和R²¹⁹为被取代或未被取代的芳基(优选为被取代或未被取代的苯基、更优选为未被取代的苯基)。

通式(E6)包含R²⁰¹～R²⁰⁸、R²¹⁴～R²²¹可以分别独立地为氘原子而不是氢原子(¹H)的结构。也就是说，在R²⁰¹～R²⁰⁸、R²¹⁴～R²²¹包含一个原子的情况下，该原子包含限于氘原子的结构。

进而，能够将日本专利2021-103698号、日本专利2021-103699号、日本专利2021-103700号、日本专利2021-081332号、日本专利2021-103701号、日本专利2021-151805号、日本专利2021-188860号的各说明书中所记载的通式(1)所表示的化合物用作延迟荧光材料。将这些通式(1)的说明及具体的化合物作为本说明书的一部分而引用于此。

在以下，举出能够用作延迟荧光材料的优选化合物。在以下的示例性化合物的结构式中，t-Bu表示叔丁基(Tertiary butyl group)。

[化学式45-1]

[化学式45-2]

[化学式45-3]

[化学式45-4]

[化学式45-5]

[化学式45-6]

[化学式45-7]

[化学式45-8]

[化学式45-9]

[化学式45-10]

[化学式45-11]

[化学式45-12]

[化学式45-13]

[化学式45-14]

将上述化合物T1～T151的所有氢原子取代为氘原子的化合物以T1(D)～T151(D)的形式例示于此。将在上述化合物T1～T151中存在的被取代或未被取代的咔唑-9-基(还包含将环稠环的基团)中的所有氢原子取代为氘原子的化合物以T1(d)～T151(d)的形式例示于此。

除了上述以外，也能够适当组合使用公知的延迟荧光材料。并且，即使为未知的延迟荧光材料，也能够使用。

作为延迟荧光材料，能够举出WO2013/154064号公报的0008～0048段及0095～0133段、WO2013/011954号公报的0007～0047段及0073～0085段、WO2013/011955号公报的0007～0033段及0059～0066段、WO2013/081088号公报的0008～0071段及0118～0133段、日本特开2013-256490号公报的0009～0046段及0093～0134段、日本特开2013-116975号公报的0008～0020段及0038～0040段、WO2013/133359号公报的0007～0032段及0079～0084段、WO2013/161437号公报的0008～0054段及0101～0121段、日本特开2014-9352号公报的0007～0041段及0060～0069段、日本特开2014-9224号公报的0008～0048段及0067～0076段、日本特开2017-119663号公报的0013～0025段、日本特开2017-119664号公报的0013～0026段、日本特开2017-222623号公报的0012～0025段、日本特开2017-226838号公报的0010～0050段、日本特开2018-100411号公报的0012～0043段、WO2018/047853号公报的0016～0044段中所记载的通式中所包含的化合物、尤其为例示化合物且可以发射延迟荧光的化合物。并且，能够采用日本特开2013-253121号公报、WO2013/133359号公报、WO2014/034535号公报、WO2014/115743号公报、WO2014/122895号公报、WO2014/126200号公报、WO2014/136758号公报、WO2014/133121号公报、WO2014/136860号公报、WO2014/196585号公报、WO2014/189122号公报、WO2014/168101号公报、WO2015/008580号公报、WO2014/203840号公报、WO2015/002213号公报、WO2015/016200号公报、WO2015/019725号公报、WO2015/072470号公报、WO2015/108049号公报、WO2015/080182号公报、WO2015/072537号公报、WO2015/080183号公报、日本特开2015-129240号公报、WO2015/129714号公报、WO2015/129715号公报、WO2015/133501号公报、WO2015/136880号公报、WO2015/137244号公报、WO2015/137202号公报、WO2015/137136号公报、WO2015/146541号公报、WO2015/159541号公报中所记载的发光材料且可以发射延迟荧光的材料。另外，在该段中所记载的上述公报作为本说明书的一部分而引用于此。

在发光层中，在将延迟荧光材料用作辅助掺杂剂的情况下，将最低激发单重态能量小于辅助掺杂剂的化合物用作发光材料。作为与辅助掺杂剂组合使用的发光材料，例如能够例示出具有硼原子和氮原子的多重共振效果的化合物或包含蒽、芘、苝等稠合芳香族环结构的化合物。并且，也能够使用迄今为止例示出的延迟荧光材料。

在本发明的优选的一方面中，使用下述通式(F1)所表示的化合物作为与辅助掺杂剂组合使用的发光材料。

通式(F1)

[化学式46]

在上述通式(F1)中，Ar¹～Ar³分别独立地为芳环或杂芳环，这些环中的至少一个氢原子可以被取代，并且环可以稠合。在氢原子被取代的情况下，经氘原子、选自由芳基、杂芳基及烷基组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团取代优选为。并且，在环稠合的情况下，苯环或杂芳环(例如，呋喃环、噻吩环、吡咯环等)稠合优选为。R^a及R^a’分别独立地表示取代基，优选为氘原子、选自由芳基、杂芳基及烷基组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团。R^a和Ar¹、Ar¹和Ar²、Ar²和R^a’、R^a’和Ar³、Ar³和R^a可以彼此键合而形成环状结构。

优选为通式(F1)所表示的化合物包含至少一个咔唑结构。举例来说，构成咔唑结构的一个苯环可以为Ar¹所表示的环，构成咔唑结构的一个苯环可以为Ar²所表示的环，构成咔唑结构的一个苯环可以为Ar³所表示的环。并且，咔唑基可以与Ar¹～Ar³中的任意一个以上键合。举例来说，被取代或未被取代的咔唑-9-基可以与Ar³所表示的环键合。

蒽、芘、苝等稠合芳香族环结构可以与Ar¹～Ar³键合。并且，Ar¹～Ar³所表示的环可以为构成稠合芳香族环结构的一个环。进而，R^a及R^a’中的至少一个可以为具有稠合芳香族环结构的基团。

通式(F1)所表示的骨架可以在化合物中存在多个。举例来说，可以具有通式(F1)所表示的骨架彼此经由单键或连接基团彼此键合的结构。并且，在通式(F1)所表示的骨架中，可以进一步附加显示通过硼原子、氮原子、氧原子、硫原子使苯环彼此连接的多重共振效果的结构。

在本发明的优选的一方面中，使用包含BODIPY(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene：4,4-二氟-4-硼-3a,4a-双氮杂-s-茚)结构的化合物作为与辅助掺杂剂组合使用的发光材料。举例来说，使用下述通式(F2)所表示的化合物。

通式(F2)

[化学式47]

在通式(F2)中，R¹～R⁷分别独立地为氢原子、氘原子或取代基。R¹～R⁷中的至少一个优选为下述通式(F3)所表示的基团。

通式(F3)

[化学式48]

在通式(F3)中，R¹¹～R¹⁵分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，*表示键合位置。

通式(F3)所表示的基团可以为通式(F2)的R¹～R⁷中的一个，也可以为两个，也可以为三个。并且，可以设为至少四个，例如能够设为四个或五个。在本发明的优选的一方面中，R¹～R⁷中的一个为通式(F3)所表示的基团。在本发明的优选的一方面中，至少R¹、R³、R⁵、R⁷为通式(F3)所表示的基团。在本发明的优选的一方面中，仅R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁷为通式(F3)所表示的基团。在本发明的优选的一方面中，R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁷为通式(F3)所表示的基团，R²及R⁴为氢原子、氘原子、未被取代的烷基(例如，碳原子数1～10)或未被取代的芳基(例如，碳原子数6～14)。在本发明的一方面中，R¹～R⁷均为通式(F3)所表示的基团。

在本发明的优选的一方面中，R¹及R⁷相同。在本发明的优选的一方面中，R³及R⁵相同。在本发明的优选的一方面中，R²和R⁶相同。在本发明的优选的一方面中，R¹和R⁷相同，R³和R⁵相同，进而R¹和R³彼此不同。在本发明的优选的一方面中，R¹、R³、R⁵、R⁷相同。在本发明的优选一方面中，R¹和R⁴和R⁷相同，R³和R⁵不同。在本发明的优选一方面中，R³和R⁴和R⁵相同，R¹和R⁷不同。在本发明的优选的一方面中，R¹、R³、R⁵、R⁷均与R⁴不同。

作为通式(F3)的R¹¹～R¹⁵能够采用的取代基，例如能够从下述取代基组A进行选择、从下述取代基组B进行选择、从下述取代基组C进行选择或者从下述取代基组D进行选择。在选择取代氨基作为取代基的情况下，优选为二取代氨基，作为相对于氨基的两个取代基，分别独立地优选为被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，尤其优选为被取代或未被取代的芳基(二芳氨基)。作为二芳氨基中的两个芳基能够采用的取代基，例如能够从下述取代基组A进行选择、从下述取代基组B进行选择、从下述取代基组C进行选择或者从下述取代基组D进行选择。二芳氨基中的两个芳基可以经由单键或连接基团彼此键合，关于在此所述的连接基团，能够参考R³³和R³⁴中的连接基团的说明。作为二芳氨基的具体例，例如能够采用被取代或未被取代的咔唑-9-基。作为被取代或未被取代的咔唑-9-基，例如能够举出上述通式(9)的L¹¹为单键的基团。

在本发明的优选的一方面中，通式(F3)的仅R¹³为取代基，R¹¹、R¹²、R¹⁴、R¹⁵为氢原子。在本发明的优选的一方面中，通式(F3)的仅R¹¹为取代基，R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵为氢原子。在本发明的优选的一方面中，通式(F3)的仅R¹¹和R¹³为取代基，R¹²、R¹⁴、R¹⁵为氢原子。

在通式(F2)的R¹～R⁷中，可以包含通式(F3)的R¹¹～R¹⁵均为氢原子的基团(即，苯基)。举例来说，R²、R⁴、R⁶可以为苯基。

在通式(F2)中，R⁸及R⁹分别独立地优选为氢原子、氘原子、卤素原子、选自由烷基(例如，碳原子数1～40)、烷氧基(例如，碳原子数1～40)、芳氧基(例如，碳原子数6～30)及氰基组成的组中的一个基团或两个以上组合而获得的基团。在本发明的优选实施方面中，R⁸和R⁹相同。在本发明的优选实施方面中，R⁸和R⁹为卤素原子，尤其优选为氟原子。

在本发明的一方面中，优选为通式(F2)的R¹～R⁹中存在的被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的氨基的数量合计为三个以上，例如能够采用为三个的化合物，或者能够采用为四个的化合物。更优选为，优选为通式(F2)的R¹～R⁷中存在的被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的氨基的数量合计为三个以上，例如能够采用为三个的化合物或者能够采用为四个的化合物。此时，在R⁸和R⁹中可以不存在烷氧基、芳氧基、氨基。进一步优选为，优选为通式(F2)的R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁷中存在的被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的氨基的数量合计为三个以上，例如能够采用为三个的化合物或者能够采用为四个的化合物。此时，在R²、R⁶、R⁸、R⁹中可以不存在烷氧基、芳氧基、氨基。在本发明的优选的一方面中，被取代或未被取代的烷氧基存在三个以上。在本发明的优选一方面中，被取代或未被取代的烷氧基处于四个以上。在本发明的优选一方面中，被取代或未被取代的烷氧基存在一个以上且被取代或未被取代的芳氧基存在两个以上。在本发明的优选的一方面中，被取代或未被取代的烷氧基存在两个以上且被取代或未被取代的氨基存在一个以上。在本发明的优选的一方面中，在R¹、R⁴、R⁷中分别存在被取代或未被取代的烷氧基或者被取代或未被取代的芳氧基。在本发明的优选的一方面中，在R¹、R⁴、R⁷中分别存在被取代或未被取代的烷氧基。

在本发明的一方面中，通式(F2)的R¹～R⁹中存在的哈米特的σp值小于-0.2的取代基的合计为三个以上。作为哈米特的σp值小于-0.2的取代基，例如能够举出甲氧基(-0.27)、乙氧基(-0.24)、正丙氧基(-0.25)、异丙氧基(-0.45)、正丁氧基(-0.32)。另一方面，氟原子(0.06)、甲基(-0.17)、乙基(-0.15)、叔丁基(-0.20)、正己基(-0.15)、环己基(-0.15)等不是哈米特的σp值小于-0.2的取代基。

在本发明的一方面中，能够采用通式(F2)的R¹～R⁹中存在的哈米特的σp值小于-0.2的取代基的数量为三个的化合物，或者能够采用为四个的化合物。更优选为，优选为通式(F2)的R¹～R⁷中存在的哈米特的σp值小于-0.2的取代基的数量为三个以上，例如能够采用为三个的化合物，或者能够采用为四个的化合物。此时，在R⁸和R⁹中可以不存在哈米特的σp值小于-0.2的取代基。进一步优选为，优选为通式(F2)的R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁷中存在的哈米特的σp值小于-0.2的取代基的数量为三个以上，例如能够采用为三个的化合物，或者能够采用为四个的化合物。此时，R²、R⁶、R⁸、R⁹中可以不存在哈米特的σp值小于-0.2的取代基。在本发明的优选的一方面中，在R¹、R⁴、R⁷中分别存在哈米特的σp值小于-0.2的取代基。

在本发明中，作为与辅助掺杂剂组合使用的发光材料，可以选择包含咔唑结构的化合物。并且，作为与辅助掺杂剂组合使用的发光材料，可以选择咔唑结构、二苯并呋喃结构、二苯并噻吩结构均不包含的化合物。

在以下，举出能够用作与辅助掺杂剂组合使用的发光材料的优选化合物。其中，在本发明中能够与辅助掺杂剂组合使用的发光材料不被以下具体例做限定性地解释。在以下的示例性化合物的结构式中，t-Bu表示叔丁基(Tertiary butyl group)。

[化学式49-1]

[化学式49-2]

[化学式49-3]

作为上述示例性化合物的衍生物，能够举出至少一个氢原子被氘原子、烷基、芳基、杂芳基、二芳氨基取代的化合物。

并且，WO2015/022974号公报的0220～0239段中所记载的化合物也能够优选地用作与辅助掺杂剂组合使用的发光材料。

在本发明的优选的一方面中，在发光层中使用下述通式(G)所表示的化合物。通式(G)所表示的化合物优选为用作与辅助掺杂剂组合使用的发光材料。通式(G)所表示的化合物可以用作辅助掺杂剂。

通式(G)

[化学式50]

在通式(G)中，X¹及X²中的一个为氮原子，另一个为硼原子。在本发明的一方面中，X¹为氮原子，X²为硼原子。此时，R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成单键以形成吡咯环。在本发明的另一方面中，X¹为硼原子，X²为氮原子。此时，R²¹和R²²彼此键合而形成单键以形成吡咯环。

在通式(G)中，R¹～R²⁶、A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁶和R⁷、R⁷和R⁸、R⁸和R⁹、R⁹和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、R¹⁶和R¹⁷、R¹⁷和R¹⁸、R¹⁸和R¹⁹、R¹⁹和R²⁰、R²⁰和R²¹、R²¹和R²²、R²²和R²³、R²³和R²⁴、R²⁴和R²⁵、R²⁵和R²⁶可以彼此键合而形成环状结构。

R⁷和R⁸键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X¹为硼原子时，R¹⁷和R¹⁸键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X¹为氮原子时，环状结构被限定为吡咯环。当X²为硼原子时，R²¹和R²²键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X²为氮原子时，环状结构被限定为吡咯环。当R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸、R²¹和R²²彼此键合而形成包含硼原子的环状结构时，该环状结构优选为5～7元环，更优选为5或6元环，进一步优选为6元环。当R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸、R²¹和R²²彼此键合时，优选为彼此键合而形成单键、-O-、-S-、-N(R²⁷)-、-C(R²⁸)(R²⁹)-、-Si(R³⁰)(R³¹)-、-B(R³²)-、-CO-、-CS-，更优选为形成-O-、-S-或-N(R²⁷)-，进一步优选为形成-N(R²⁷)-。其中，R²⁷～R³²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，可以采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是优选为被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基，尤其优选为R²⁷为被取代或未被取代的芳基。当R²⁷～R³²为取代基时，R⁷和R⁸彼此键合而形成的环中的R²⁷～R³²可以与R⁶及R⁹中的至少一个键合而进一步形成环状结构，R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成的环中的R²⁷～R³²可以与R¹⁶及R¹⁹中的至少一个键合而进一步形成环状结构，R²¹和R²²彼此键合而形成的环中的R²⁷～R³²可以与R²⁰及R²³中的至少一个键合而进一步形成环状结构。在本发明的一方面中，R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸、R²¹和R²²中的仅1组彼此键合。在本发明的一方面中，R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸、R²¹和R²²中的仅2组彼此键合。在本发明的一方面中，R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸、R²¹和R²²均彼此键合。

R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R⁹和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、R¹⁶和R¹⁷、R¹⁸和R¹⁹、R¹⁹和R²⁰、R²⁰和R²¹、R²²和R²³、R²³和R²⁴、R²⁴和R²⁵、R²⁵和R²⁶可以彼此键合而形成环状结构可以为芳香环也可以为脂肪环，并且可以包含杂原子，还可以其他环稠合1环以上。作为在此所述的杂原子，优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子。作为所形成的环状结构的例，能够举出苯环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环及选自由这些环组成的组中的一个以上的环进一步稠合而成的环。在本发明的优选的一方面中，环状结构为被取代或未被取代的苯环(还可以稠合有环)，例如为可以被烷基或芳基取代的苯环。在本发明的优选的一方面中，环状结构为被取代或未被取代的杂芳环，优选为苯并呋喃的呋喃环、苯并噻吩的噻吩环。R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R⁹和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、R¹⁶和R¹⁷、R¹⁸和R¹⁹、R¹⁹和R²⁰、R²⁰和R²¹、R²²和R²³、R²³和R²⁴、R²⁴和R²⁵、R²⁵和R²⁶中彼此键合而形成环状结构的组合的数量可以为0，例如也可以为1～6中的任一个。例如能够为1～4中的任一个，能够选择1、选择2或者选择3或4。在本发明的一方面中，从R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴进行选择的1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R⁵和R⁶彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，从R⁹和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²进行选择的1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R¹和R²、R¹³和R¹⁴均彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，从R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴进行选择的1组彼此键合而形成环状结构，进而R⁵和R⁶彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R⁵和R⁶、R¹⁹和R²⁰均彼此键合而形成环状结构。

不与相邻的Rⁿ(n＝1～26)彼此键合的R¹～R²⁶为氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，能够采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团。

R¹～R²⁶能够采用的优选的取代基为被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基，例如取代基可以为被取代或未被取代的芳基，例如取代基也可以为被取代或未被取代的烷基。在此所述的烷基、芳基、杂芳基的取代基也能够采用从取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是优选为选自由烷基、芳基及杂芳基组成的组中的一个以上的基团，更优选为取代基组E的基团，也可以为未被取代。在本发明的优选的一方面中，R¹～R⁶中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。例如，R²～R⁶中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。举例来说，R⁵及R⁶中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。在本发明的优选的一方面中，R³及R⁶中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。当本发明的优选的一方面中，当X¹为氮原子时，R¹⁵及R²⁰中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。此时，R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成单键。在本发明的优选的一方面中，当X²为氮原子时，R¹⁹及R²⁴中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。此时，R²¹和R²²彼此键合而形成单键。在本发明的一方面中，R⁸及R¹²中的至少一个为取代基，更优选两者为取代基。在本发明的一方面中，R⁸、R¹⁰及R¹²为取代基。作为R⁸～R¹²的取代基，优选为未被取代的烷基。尤其，当R⁸及R¹²为碳原子数2以上的烷基(优选为碳原子数3以上的烷基、更优选为碳原子数3～8的烷基、进一步优选为3或4的烷基)时，在制成膜时取向性变高，因此优选。其中，R⁸及R¹²尤其优选为取代基(优选为烷基、更优选为碳原子数2以上的烷基、进一步优选为碳原子数3以上的烷基、更进一步优选为碳原子数3～8的烷基、尤其优选为3或4的烷基)且R¹～R⁶中的至少一个为取代基(优选为取代基组E的基团)的情况。当X¹为硼原子时，R¹³及R¹⁷中的至少一个为取代基，优选为两者为取代基。在本发明的一方面中，当X¹为硼原子时，R¹³、R¹⁵及R¹⁷为取代基。当X¹为硼原子时，作为R¹³～R¹⁷的取代基，优选为未被取代的烷基。当X²为硼原子时，R²²及R²⁶中的至少一个为取代基，优选为两者为取代基。在本发明的一方面中，当X²为硼原子时，R²²、R²⁴及R²⁶为取代基。当X²为硼原子时，作为R²²～R²⁶的取代基，优选为未被取代的烷基。以下举出与在通式(G)中表示为B的硼原子或者X¹或X²所表示的硼原子键合的基团的具体例。其中，在本发明中能够采用的与硼原子键合的基团不被以下具体例做限定性地解释。另外，在本说明书中，甲基省略CH₃的表示。*表示键合位置。

[化学式51]

在以下中，举出通式(G)的R¹～R²⁶的具体例。作为R¹～R⁷、X¹为氮原子时的R¹³～R²¹、X²为氮原子时的R¹⁸～R²⁶，优选为Z1～Z9，作为R⁸～R¹²、X¹为氮原子时的R²²～R²⁶、X²为氮原子时的R¹³～R¹⁷，优选为Z1～Z7。其中，在本发明中能够采用的与硼原子键合的基团不被以下具体例做限定性地解释。D表示氘原子。*表示键合位置。

[化学式52]

A¹及A²为氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，能够采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团。

在本发明的优选的一方面中，A¹及A²分别独立地为氢原子或氘原子。举例来说，A¹及A²为氢原子。举例来说，A¹及A²为氘原子。

A¹及A²中的一个可以为取代基。并且，A¹及A²可以分别独立地为取代基。A¹及A²能够采用的优选的取代基为受体基团。受体基团为哈米特的σp值为正的基团。

A¹及A²能够采用的受体基团更优选为哈米特的σp值大于0.2的基团。作为哈米特的σp值大于0.2的基团，能够举出氰基、至少被氰基取代的芳基、包含氟原子的基团、包含氮原子作为环骨架构成原子的被取代或未被取代的杂芳基。在此所述的至少被氰基取代的芳基可以被除了氰基以外的取代基(例如，烷基或芳基)取代，但是也可以为仅被氰基取代的芳基。至少被氰基取代的芳基优选为至少被氰基取代的苯基。氰基的取代数优选为一个或两个，例如可以为一个，也可以为两个。作为包含氟原子的基团，能够举出氟原子、氟化烷基、氟原子或至少被氟化烷基取代的芳基。氟化烷基优选为全氟烷基，碳原子数优选为1～6，更优选为1～3。并且，包含氮原子作为环骨架构成原子的杂芳基可以为单环，也可以为两个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，稠合之后的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择或者设为两个。作为构成杂芳基的环的具体例，能够举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、除了喹唑啉环和喹喔啉环以外的萘啶环。构成杂芳基的环可以被氘原子或取代基取代，作为取代基，例如能够举出选自由烷基、芳基及杂芳基组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。作为A¹及A²能够采用的受体基团，尤其优选为氰基。

在本发明的一方面中，A¹及A²中的至少一个为受体基团。在本发明的一方面中，A¹及A²中的仅一个为受体基团。在本发明的一方面中，A¹及A²这两者为相同的受体基团。在本发明的一方面中，A¹及A²为彼此不同的受体基团。在本发明的一方面中，A¹及A²为氰基。在本发明的一方面中，A¹及A²为卤素原子，例如为溴原子。

在以下中，示出在本发明中能够采用的受体基团的具体例。其中，在本发明中能够使用的受体基团不被以下具体例做限定性地解释。在本说明书中，甲基省略CH₃的表示。因此，例如若为A15，则表示包含两个4-甲基苯基的基团。并且，“D”表示氘原子。*表示键合位置。

[化学式53-1]

[化学式53-2]

另外，当X¹为氮原子，R⁷和R⁸经由氮原子键合而形成6元环，R²¹和R²²经由氮原子键合而形成6元环，R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成单键时，R¹～R⁶中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶中的任一个彼此键合而形成芳香环(可以稠合的被取代或未被取代的苯环)或杂芳环(优选为可以稠合的被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环、可以稠合的被取代或未被取代的苯并噻吩的噻吩环)。

并且，在X¹为硼原子，X²为氮原子，R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成包含硼原子的环状结构的情况下，该环状结构为5～7元环，在为6元环的情况下，R⁷和R⁸、R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成-B(R³²)-、-CO-、-CS-或-N(R²⁷)-。R²⁷优选为表示氢原子、氘原子或取代基。

当通式(G)的X¹为氮原子时，本发明的化合物具有下述骨架(1a)。当通式(G)的X²为氮原子时，本发明的化合物具有下述骨架(1b)。

[化学式54]

/>

骨架(1a)及(1b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R¹～R²⁶、A¹、A²的记载。能够例示出在骨架(1a)及(1b)中与硼原子键合的苯基均取代为均三甲苯基(mesityl)、2,6-二异丙基苯基或2,4,6-三异丙基苯基的化合物等。在本发明的一方面中，骨架(1a)及(1b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(1a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(1a)所表示的化合物。

通式(1a)

[化学式55]

在通式(1a)中，Ar¹～Ar⁴分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁴¹及R⁴²分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m1及m2分别独立地表示0～5的整数，n1及n3分别独立地表示0～4的整数，n2及n4分别独立地表示0～3的整数。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。n1～n4中的至少一个为1以上，m1及m2分别独立地优选为1～5中的任一个整数。

在本发明的一方面中，n1～n4分别独立地表示0～2的整数。在本发明的优选的一方面中，n1～n4中的至少一个为1以上，优选为n1及n2中的至少一个为1以上，n3及n4中的至少一个为1以上。在本发明的一方面中，n1及n3分别独立地为1或2，n2及n4为0。在本发明的一方面中，n2及n4分别独立地为1或2，n1及n3为0。在本发明的一方面中，n1～n4分别独立地为1或2。在本发明的一方面中，n1和n3相等，n2和n4相等。在本发明的一方面中，n1和n3为1，n2和n4为0。在本发明的一方面中，n1和n3为0，n2和n4为1。在本发明的一方面中，n1～n4均为1。Ar¹～Ar⁴的键合位置可以为咔唑环的3、6位中的至少一个，也可以为2、7位中的至少一个，也可以为1、8位中的至少一个，也可以为4、5位中的至少一个。Ar¹～Ar⁴的键合位置可以为咔唑环的3、6位这两者，也可以为2、7位这两者，也可以为1、8位这两者，也可以为4、5位这两者。举例来说，能够优选地选择3、6位中的至少一个，或者能够进一步优选地选择3、6位这两者。在本发明的优选的一方面中，Ar¹～Ar⁴均为相同的基团。在本发明的优选的一方面中，Ar¹～Ar⁴分别独立地为被取代或未被取代的芳基，更优选为被取代或未被取代的苯基或萘基，进一步优选为被取代或未被取代的苯基。作为取代基，能够举出从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是也优选未被取代的苯基。作为Ar¹～Ar⁴的优选的具体例，能够举出苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、联三苯基。

在本发明的一方面中，m1及m2分别独立地为0。在本发明的一方面中，m1及m2分别独立地为1～5中的任一个整数。在本发明的一方面中，m1和m2相等。在本发明的一方面中，R⁴¹及R⁴²为碳原子数1～6的烷基，例如能够从碳原子数1～3的烷基中进行选择或者选择甲基。关于烷基的取代位置，可以将与硼原子键合的碳原子设为1位，例示出仅2位，仅3位，仅4位，3位和5位、2位和4位、2位和6位、2位和4位和6位等，优选为至少2位，更优选为至少2位和6位。

关于A¹及A²的说明和优选范围，能够参考通式(G)的对应的记载。

在以下中，举出通式(1a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(1a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。例如，作为优选的一组，能够举出包括除了下述第4列中间的化合物和下述第8列中间的化合物以外的剩余化合物的组。

[化学式56-1]

/>

[化学式56-2]

[化学式56-3]

[化学式56-4]

[化学式56-5]

[化学式56-6]

[化学式56-7]

在以下中，举出通式(1a)所表示的化合物的另一组的具体例。在本发明中能够使用的通式(1a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。

[化学式57-1]

[化学式57-2]

[化学式57-3]

[化学式57-4]

[化学式57-5]

作为具有骨架(1b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(1b)所表示的化合物。

通式(1b)

[化学式58]

在通式(1b)中，Ar⁵～Ar⁸分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁴³及R⁴⁴分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m3及m4分别独立地表示0～5的整数，n6及n8分别独立地表示0～3的整数，n5及n7分别独立地表示0～4的整数。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar⁵～Ar⁸、R⁴³及R⁴⁴、m3及m4、n5～n8、A¹、A²的详细内容，能够参考通式(1a)的Ar¹～Ar⁴、R⁴¹及R⁴²、m1及m2、n1～n4、A¹、A²的记载。优选为n5～n8中的至少一个为1以上，m3及m4分别独立地为1～5中的任一个整数。

在以下中，举出通式(1b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(1b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式59]

当通式(G)的R⁷和R⁸彼此键合而形成N-Ph时，当X¹为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(2a)，当X²为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(2b)。Ph为苯基。

骨架(2a)

[化学式60]

骨架(2a)及(2b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R¹～R²⁶、A¹、A²的记载。骨架(2a)中所包含的构成咔唑部分结构的苯环中的至少一个氢原子被被取代或未被取代的芳基取代。在本发明的一方面中，骨架(2a)及(2b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(2a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(2a)所表示的化合物。

通式(2a)

[化学式61]

在通式(2a)中，Ar⁹～Ar¹⁴分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n9、n11、n12、n14分别独立地表示0～4的整数，n10及n13分别独立地表示0～2的整数。其中，n9、n10、n12、n13中的至少一个为1以上。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

在本发明的一方面中，n9～n14分别独立地表示0～2的整数。在本发明的一方面中，n9～n14中的至少一个为1以上，例如能够将n9及n12设为1以上或者将n10及n13设为1以上。在本发明的优选的一方面中，n9、n10、n12、n13中的至少一个为1以上。在本发明的一方面中，n9及n12分别独立地为1或2，n10、n11、n13、n14为0。在本发明的一方面中，n10及n13分别独立地为1或2，n9、n11、n12、n14为0。在本发明的一方面中，n9及n12分别独立地为1或2，n10及n13分别独立地为1或2，n11及n14为0。在本发明的一方面中，n9～n14均为1。Ar⁹～Ar¹⁴的键合位置能够设为咔唑环的3、6位或者设为其他位置。在本发明的优选的一方面中，Ar⁹～Ar¹⁴均为相同的基团。关于Ar⁹～Ar¹⁴的优选的基团，能够参考Ar¹～Ar⁴的对应的记载。关于A¹及A²的说明和优选范围，能够参考通式(G)的对应的记载。

在以下中，举出通式(2a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(2a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式62]

作为具有骨架(2b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(2b)所表示的化合物。

通式(2b)

[化学式63]

在通式(2b)中，Ar¹⁵～Ar²⁰分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n15、n17、n18、n20分别独立地表示0～4的整数，n16及n19分别独立地表示0～2的整数。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar¹⁵～Ar²⁰、n15～n20、A¹、A²的详细内容，能够依次参考通式(2a)的Ar⁹～Ar¹⁴、n9～n14、A¹、A²的记载。

在以下中，举出通式(2b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(2b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式64]

当通式(G)的R⁷和R⁸彼此键合而形成单键时，当X¹为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(3a)，当X²为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(3b)。

[化学式65]

骨架(3a)及(3b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R¹～R²⁶、A¹、A²的记载。在本发明的一方面中，骨架(3a)及(3b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(3a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(3a)所表示的化合物。

通式(3a)

[化学式66]

在通式(3a)中，Ar²¹～Ar²⁶分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n21、n23、n24、n26分别独立地表示0～4的整数，n22及n25分别独立地表示0～2的整数。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar²¹～Ar²⁵、n21～n25的详细内容，能够参考通式(2a)的Ar⁹～Ar¹⁴、n9～n14、A¹、A²的记载。

在以下中，举出通式(3a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(3a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式67]

作为具有骨架(3b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(3b)所表示的化合物。

通式(3b)

[化学式68]

在通式(3b)中，Ar²⁷～Ar³²分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n27、n29、n30、n32分别独立地表示0～4的整数，n28及n31分别独立地表示0～2的整数。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar²⁷～Ar³²、n27～n32、A¹、A²的详细内容，能够依次参考通式(2b)的Ar¹⁵～Ar²⁰、n15～n20、A¹、A²的记载。

在以下中，举出通式(3b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(3b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式69]

在本发明的优选的一方面中，选择在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环与其他环稠合的化合物。其中，能够尤其优选地选择与苯并呋喃环稠合的化合物、与苯并噻吩环稠合的化合物、与苯环稠合的化合物。在以下中，举出具体例对这些环稠合的化合物进行说明。

能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子未直接键合的苯环与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(4a)的化合物和具有下述骨架(4b)的化合物。

[化学式70]

在骨架(4a)及(4b)中，Y¹～Y⁴分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。在此所述的两个氢原子表示与硼原子键合的两个苯环不彼此连接的状态。优选为Y¹和Y²相同且Y³和Y⁴相同，但是也可以分别不同。在本发明的一方面中，Y¹～Y⁴为单键。在本发明的一方面中，Y¹～Y⁴为N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。

Z¹～Z⁴分别独立地表示氧原子或硫原子。优选为Z¹和Z²相同且Z³和Z⁴相同，但是也可以分别不同。在本发明的一方面中，Z¹～Z⁴为氧原子。此时，苯并呋喃的呋喃环与骨架(4a)及(4b)中的构成咔唑部分结构的苯环稠合。稠合的呋喃环的朝向并无限制。在本发明的一方面中，Z¹～Z⁴为硫原子。此时，苯并噻吩的噻吩环与骨架(4a)及(4b)中的构成咔唑部分结构的苯环稠合。稠合的噻吩环的朝向并无限制。

骨架(4a)及(4b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R¹～R²⁶、A¹、A²的记载。在本发明的一方面中，骨架(4a)及(4b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(4a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(4a)所表示的化合物。具体例中的X为氧原子或硫原子，并且分别公开有X为氧原子的化合物和X为硫原子的化合物。以下其他通式所表示的化合物的具体例中的X也表示相同的含义。

通式(4a)

[化学式71]

在通式(4a)中，Ar⁵¹及Ar⁵²分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁵¹及R⁵²分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m51及m52分别独立地表示0～4的整数。n51及n52分别独立地表示0～2的整数。Y¹～Y⁴分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。Z¹～Z⁴分别独立地表示氧原子或硫原子。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

在本发明的一方面中，n51和n52为相同数。举例来说，n51和n52可以为0，n51和n52可以为1。在本发明的一方面中，m51和m52为相同数。在本发明的一方面中，m51和m52为0～3的整数。举例来说，m51和m52可以为0，m51和m52可以为1，m51和m52可以为2，m51和m52可以为3。关于Ar⁵¹、Ar⁵²、R⁵¹、R⁵²、A¹、A²的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar¹～Ar⁴、R⁴¹～R⁴²、A¹、A²的对应的记载。

在以下中，举出通式(4a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(4a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式72-1]

[化学式72-2]

[化学式72-3]

[化学式72-4]

[化学式72-5]

在以下中，举出通式(4a)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(4a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。

[化学式73-1]

[化学式73-2]

作为具有骨架(4b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(4b)所表示的化合物。

通式(4b)

[化学式74]

在通式(4b)中，Ar⁵³及Ar⁵⁴分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁵³及R⁵⁴分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m53及m54分别独立地表示0～4的整数。n53及n54分别独立地表示0～2的整数。Y³及Y⁴分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。Z³及Z⁴分别独立地表示氧原子或硫原子。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar⁵³、Ar⁵⁴、R⁵³、R⁵⁴、m53、m54、n53、n54、A¹、A²的详细内容，能够参考通式(4a)的Ar⁵¹、Ar⁵²、R⁵¹、R⁵²、m51、m52、n51、n52、A¹、A²的记载。

在以下中，举出通式(4b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(4b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式75]

能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子直接键合的苯环与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(5a)的化合物和具有下述骨架(5b)的化合物。

[化学式76]

在骨架(5a)及(5b)中，Y⁵～Y⁸分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。Z⁵～Z⁸分别独立地表示氧原子或硫原子。关于Y⁵～Y⁸，Z⁵～Z⁸的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(5a)及(5b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(5a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(5a)所表示的化合物。

通式(5a)

[化学式77]

在通式(5a)中，Ar⁵⁵及Ar⁵⁶分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁵⁵及R⁵⁶分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m55及m56分别独立地表示0～4的整数。n55及n56分别独立地表示0～4的整数。Y⁵及Y⁶分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。Z⁵及Z⁶分别独立地表示氧原子或硫原子。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

在本发明的一方面中，n55和n56为0～2的整数。举例来说，n55和n56可以为0，n55和n56可以为1。在本发明的一方面中，m51和m52为相同数。关于m55和m56的详细内容，能够参考通式(4a)的m51和m52的记载。关于Ar⁵⁵、Ar⁵⁶、R⁵⁵、R⁵⁶、A¹、A²的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar¹、Ar³、R⁴¹、R⁴²、A¹、A²的对应的记载。

在以下中，举出通式(5a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(5a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式78-1]

[化学式78-2]

[化学式78-3]

[化学式78-4]

[化学式78-5]

在以下中，举出通式(5a)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(5a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。

[化学式79]

作为具有骨架(5b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(5b)所表示的化合物。

通式(5b)

[化学式80]

在通式(5b)中，Ar⁵⁷及Ar⁵⁸分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁵⁷及R⁵⁸分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m57及m58分别独立地表示0～4的整数。n57及n58分别独立地表示0～4的整数。Y⁷及Y⁸分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。Z⁷及Z⁸分别独立地表示氧原子或硫原子。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar⁵⁷、Ar⁵⁸、R⁵⁷、R⁵⁸、m57、m58、n57、n58、A¹、A²的详细内容，能够参考通式(5a)的Ar⁵⁵、Ar⁵⁶、R⁵⁵、R⁵⁶、m55、m56、n55、n56、A¹、A²的记载。

在以下中，举出通式(5b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(5b)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式81]

在以下中，举出通式(5b)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(5b)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。

[化学式82-1]

[化学式82-2]

能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环这两者与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(6a)的化合物和具有下述骨架(6b)的化合物。

[化学式83]

在骨架(6a)及(6b)中，Y⁹～Y¹²分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。Z⁹～Z¹⁶分别独立地表示氧原子或硫原子。Z⁹～Z¹⁶优选为相同，但是也可以不同。在本发明的一方面中，Z⁹～Z¹⁶为氧原子。在本发明的一方面中，Z⁹～Z¹⁶为硫原子。关于Y⁹～Y¹²的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(6a)及(6b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(6a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(6a)所表示的化合物。

通式(6a)

[化学式84]

在通式(6a)中，R⁵⁹及R⁶⁰分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m59及m60分别独立地表示0～4的整数。Y⁹及Y¹⁰分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。Z⁹～Z¹²分别独立地表示氧原子或硫原子。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R⁵⁹、R⁶⁰、m59、m60、Z⁹～Z¹²、A¹、A²的详细内容，能够参考通式(5a)的R⁵⁵、R⁵⁶、m55、m56、A¹、A²和骨架(6a)中的Z⁹～Z¹²的记载。

在以下中，举出通式(6a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(6a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式85-1]

[化学式85-2]

[化学式85-3]

[化学式85-4]

[化学式85-5]

作为具有骨架(6b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(6b)所表示的化合物。

通式(6b)

[化学式86]

在通式(6b)中，R⁶¹及R⁶²分别独立地表示被取代或未被取代的烷基，m61及m62分别独立地表示0～4的整数。Y¹¹及Y¹²分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。Z¹³～Z¹⁶分别独立地表示氧原子或硫原子。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R⁶¹、R⁶²、m61、m62、Z¹³～Z¹⁶、A¹、A²的详细内容，能够参考通式(6a)的R⁵⁹、R⁶⁰、m59、m60、A¹、A²和骨架(6b)中的Z¹³～Z¹⁶的记载。

在以下中，举出通式(6b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(6b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式87-1]

[化学式87-2]

[化学式87-3]

能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子未直接键合的苯环与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(7a)的化合物和具有下述骨架(7b)的化合物。

[化学式88]

在骨架(7a)及(7b)中，Y²¹～Y²⁴分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。关于Y²¹～Y²⁴的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的Y¹～Y⁴的记载。在本发明的一方面中，骨架(7a)及(7b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(7a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(7a)所表示的化合物。

通式(7a)

[化学式89]

在通式(7a)中，Ar⁷¹～Ar⁷⁴分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n71及n73分别独立地表示0～2的整数。n72及n74分别独立地表示0～4的整数。Y²¹及Y²²分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

在本发明的一方面中，n71～n74为0～2的整数。在本发明的一方面中，n71和n73为相同数，n72和n74为相同数。n71～n74可以为相同数。举例来说，n71～n74可以为0。n71～n74均可以为1。并且，例如n71和n73可以为0，n72和n74可以为1。

关于Ar⁷¹～Ar⁷⁴、A¹、A²的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar¹～Ar⁴、A¹、A²的对应的记载。

在以下中，举出通式(7a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(7a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式90]

作为具有骨架(7b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(7b)所表示的化合物。

通式(7b)

[化学式91]

在通式(7b)中，Ar⁷⁵～Ar⁷⁸分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n75及n77分别独立地表示0～2的整数。n76及n78分别独立地表示0～4的整数。Y²³及Y²⁴分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。关于n75～n78的详细说明，能够依次参考通式(7a)的n71～n74的记载。关于Ar⁷⁵～Ar⁷⁸的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar¹～Ar⁴的对应的记载。

在以下中，举出通式(7b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(7b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式92]

能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子直接键合的苯环与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(8a)的化合物和具有下述骨架(8b)的化合物。

[化学式93]

在骨架(8a)及(8b)中，Y²⁵～Y²⁸分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。关于Y²⁵～Y²⁸的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(8a)及(8b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(8a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(8a)所表示的化合物。

通式(8a)

[化学式94]

在通式(8a)中，Ar⁷⁹及Ar⁸⁰分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁷¹及R⁷²分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m71及m72分别独立地表示0～4的整数。n79及n80分别独立地表示0～4的整数。Y²⁵及Y²⁶分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

在本发明的一方面中，n79及n80为0～2的整数。在本发明的一方面中，n79和n80为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。在本发明的一方面中，m71及m72为0～2的整数。在本发明的一方面中，m71及m72为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。关于Ar⁷⁹、Ar⁸⁰、R⁷¹、R⁷²、A¹、A²的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar¹、Ar³、R⁴¹、R⁴²、A¹、A²的对应的记载。

在以下中，举出通式(8a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(8a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式95]

作为具有骨架(8b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(8b)所表示的化合物。

通式(8b)

[化学式96]

在通式(8b)中，Ar⁸¹及Ar⁸²分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁷³及R⁷⁴分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m73及m74分别独立地表示0～4的整数。n81及n82分别独立地表示0～4的整数。Y²⁷及Y²⁸分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

关于m73、m74、n81、n82的详细说明，能够参考通式(8a)的m71、m72、n79、n80的记载。关于Ar⁸¹、Ar⁸²、R⁷³、R⁷⁴、A¹、A²的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar¹、Ar³、R⁴¹、R⁴²、A¹、A²的对应的记载。

在以下中，举出通式(8b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(8b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式97]

能够优选地举出在通式(G)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环这两者与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(9a)的化合物和具有下述骨架(9b)的化合物。

[化学式98]

在骨架(9a)及(9b)中，Y²⁹～Y³²分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。关于Y²⁹～Y³²的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(9a)及(9b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(9a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(9a)所表示的化合物。

通式(9a)

[化学式99]

在通式(9a)中，R⁷⁵及R⁷⁶分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m75及m76分别独立地表示0～4的整数。Y²⁹及Y³⁰分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R⁷⁵、R⁷⁶、m75、m76、A¹、A²的详细内容，能够参考通式(8a)的R⁷¹、R⁷²、m71、m72、A¹、A²的记载。

在以下中，举出通式(9a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(9a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式100-1]

[化学式100-2]

/>

作为具有骨架(9b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(9b)所表示的化合物。

通式(9b)

[化学式101]

在通式(9b)中，R⁷⁷及R⁷⁸分别独立地表示被取代或未被取代的烷基，m77及m78分别独立地表示0～4的整数。Y³¹及Y³²分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R²⁷)。R²⁷表示氢原子、氘原子或取代基。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R⁷⁷、R⁷⁸、m77、m78、A¹、A²的详细内容，能够参考通式(8a)的R⁷¹、R⁷²、m71、m72、A¹、A²的记载。

在以下中，举出通式(9b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(9b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式102]

作为通式(G)所表示的化合物，也优选在分子内包含四个以上的咔唑部分结构的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(10)的化合物。

骨架(10)

[化学式103]

骨架(10)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(G)的对应的R¹～R²⁶、A¹、A²的记载。骨架(10)中所包含的构成咔唑部分结构的苯环中的至少一个氢原子被被取代或未被取代的芳基取代。在本发明的一方面中，骨架(10)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(10)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(10)所表示的化合物。

通式(10)

[化学式104]

在通式(10)中，Ar⁹¹～Ar⁹⁴分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n91及n93分别独立地表示0～4的整数，n92及n94分别独立地表示0～3的整数。α环、β环、γ环、δ环可以被取代，至少一个环被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。

在本发明的一方面中，n91～n94为0～2的整数。在本发明的一方面中，n91和n93为相同数，n92和n94为相同数。n91～n94均可以为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。关于Ar⁹¹～Ar⁹⁴的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar¹～Ar⁴的对应的记载。在本发明的一方面中，α环和γ环具有相同的取代基或者具有相同的稠合结构，β环和δ环具有相同的取代基或者具有相同的稠合结构。在本发明的一方面中，β环和δ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。在本发明的一方面中，α环和γ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。在本发明的一方面中，α环、β环、γ环、δ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。关于A¹及A²的说明和优选范围，能够参考通式(G)的对应的记载。

在以下中，举出通式(10)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(10)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式105-1]

[化学式105-2]

[化学式105-3]

/>

通式(G)所表示的化合物可以为骨架不具有对称性的化合物。举例来说，可以为具有如下述骨架(11a)或下述骨架(11b)那样的非对称骨架的化合物。

[化学式106]

在骨架(11a)及(11b)中，Z¹⁷及Z¹⁸分别独立地表示氧原子或硫原子。在本发明的一方面中，骨架(11a)及(11b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。

作为具有骨架(11a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(11a)所表示的化合物。

通式(11a)

[化学式107]

在通式(11a)中，Ar⁸³～Ar⁸⁵分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁸³及R⁸⁴分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。Z¹⁷表示氧原子或硫原子。m83及m84分别独立地表示0～5的整数。n83表示0～4的整数，n84及n85分别独立地表示0～3的整数。

关于Ar⁸³～Ar⁸⁵、R⁸³、R⁸⁴、m83、m84、n83～n85的详细说明和优选范围，能够参考通式(1a)的Ar¹、Ar²、Ar⁴、R⁴¹、R⁴²、m1、m2、n1、n2、n4的记载。

在以下中，举出通式(11a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(11a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式108]

作为具有骨架(11b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(11b)所表示的化合物。

通式(11b)

[化学式109]

在通式(11b)中，Ar⁸⁶～Ar⁸⁸分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁸⁶及R⁸⁷分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。Z¹⁸表示氧原子或硫原子。m86及m87分别独立地表示0～5的整数。n86表示0～4的整数，n87及n88分别独立地表示0～3的整数。

关于Ar⁸⁶～Ar⁸⁸、R⁸⁶、R⁸⁷、m86、m87、n86～n88的详细说明和优选范围，能够参考通式(1a)的Ar¹、Ar²、Ar⁴、R⁴¹、R⁴²、m1、m2、n1、n2、n4的记载。

在以下中，举出通式(11b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(11b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式110]

作为通式(G)所表示的化合物，能够优选地采用R⁵为供体基团的化合物。R⁵为供体基团的化合物具有摩尔吸光系数高且发光效率高的倾向。举例来说，与R³为供体基团的化合物相比，显示优异的发光特性。在本发明的优选的一方面中，R³不是供体基团。在本发明的优选的一方面中，在R¹～R⁷中，仅R⁵为供体基团或者均不是供体基团(尤其，σp值为-0.2以下的供体基团)。供体基团为哈米特的σp值为负的基团。R⁵的供体基团优选为σp值为-0.2以下，例如可以为-0.4以下，例如也可以为-0.6以下。作为优选的供体基团，可以举出取代氨基，优选为被取代或未被取代的二芳氨基。芳基可以为单环，也可以为两个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，稠合之后的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择或者设为两个。构成二芳氨基的两个芳基可以相同，也可以不同。并且，两个芳基可以由单键或连接基团连接。作为被取代或未被取代的二芳氨基，优选为被取代或未被取代的二苯氨基。可以采用两个苯基通过单键键合的被取代或未被取代的咔唑-9-基，也可以采用两个苯基不通过单键键合的被取代或未被取代的二苯氨基。当通式(G)的R¹～R⁷中的任一个为取代氨基时，优选为至少R⁵为取代氨基，更优选为仅R⁵为取代氨基。在本发明的一方面中，R³不是取代氨基。

当R⁵为供体基团且X¹为氮原子时，优选R¹⁶或R¹⁹为供体基团，更优选R¹⁹为供体基团。此时，其他R¹～R²⁶例如可以均为氢原子或氘原子，例如可以R³、R⁶、R¹⁵、R²⁰中的至少一个为取代基(优选为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基)且其他为氢原子或氘原子。

R⁵为供体基团、X¹为硼原子时，优选R²⁰或R²³为供体基团，更优选R²⁰为供体基团。此时，其他R¹～R²⁶例如可以均为氢原子或氘原子，例如可以R³、R⁶、R¹⁹、R²⁴中的至少一个为取代基(优选为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基)且其他为氢原子或氘原子。

作为R⁵为供体基团的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(12a)所表示的化合物和下述通式(12b)所表示的化合物。

通式(12a)

[化学式111]

在通式(12a)及通式(12b)中，Ar¹～Ar⁸分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的烷基或者能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R⁵表示供体基团。R⁴¹～R⁴⁴分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m1～m4分别独立地表示0～5的整数。n1、n3、n5、n7分别独立地表示0～4的整数，n4及n8表示0～3的整数，n2’及n6’表示0～2的整数。A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar¹～Ar⁸、R⁴¹～R⁴⁴、m1～m4、n1、n3～n5、n7、n8、A¹、A²的详细内容，能够参考通式(1a)及通式(1b)的对应的记载。其中，与相邻的碳原子键合的Ar¹彼此、与相邻的碳原子键合的Ar³彼此、与相邻的碳原子键合的Ar⁵彼此、与相邻的碳原子键合的Ar⁷彼此可以相互键合而形成环状结构，优选为可以形成苯并呋喃(与呋喃环稠合)或苯并噻吩(与噻吩环稠合)。

在以下中，举出通式(12a)及通式(12b)所表示的化合物的具体例。其中，在本发明中能够使用的通式(12a)及通式(12b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，通过在表中确定式F1～F56中的R和Ar和X来规定各化合物的结构。R从后述A～D中进行选择，Ar从后述a～d中进行选择，X从α～γ中进行选择。例如，表中的No.1的化合物为在式F1中具有R为A且Ar为a的结构的化合物。

[化学式112]

[化学式113]

[化学式114]

[化学式115]

[化学式116]

[化学式117]

[表1-1]

[表1-2]

[表1-3]

[表1-4]

[表1-5]

[表1-6]

[表1-7]

[表1-8]

[表1-9]

No.	F	R	Ar	X
					1281	F56	C	c	γ
1282	F56	C	d	α
					1283	F56	C	d	β
1284	F56	C	d	γ
					1285	F56	D	a	α
1286	F56	D	a	β
					1287	F56	D	a	γ
1288	F56	D	b	α
					1289	F56	D	b	β
1290	F56	D	b	γ
					1291	F56	D	c	α
1292	F56	D	c	β

[化学式118]

在本发明的一方面中，上述骨架(1a)～(12b)为不与其他环进一步稠合的骨架。在本发明的一方面中，上述骨架(1a)～(12b)为可以与其他环进一步稠合的骨架。对于在此所述的其他环，能够参考上述的R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R⁹和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、R¹⁶和R¹⁷、R¹⁸和R¹⁹、R¹⁹和R²⁰、R²⁰和R²¹、R²²和R²³、R²³和R²⁴、R²⁴和R²⁵、R^2５和R²⁶彼此键合而形成的环状结构的记载。

在本发明的一方面中，通式(G)的A1和A2为受体基团。举例来说，能够举出A¹和A²的位置为受体基团且具有骨架(1a)～(12b)中的任一个的化合物。关于受体基团的说明和具体例，能够参考上述通式(G)的A¹和A²的受体基团的说明和具体例。

在以下中，举出A¹和A²为受体基团的化合物的具体例。在本发明中能够使用的A¹和A²为受体基团的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，A¹和A²均具有为“A”的结构，通过单独确定该“A”来确定各化合物的结构。

[化学式119-1]

[化学式119-2]

[化学式119-3]

[化学式119-4]

[化学式119-5]

[化学式119-6]

[化学式119-7]

[化学式119-8]

[化学式119-9]

在本发明的一方面中，选择具有旋转对称结构的化合物作为通式(G)所表示的化合物。在本发明的一方面中，选择具有线对称结构的化合物作为通式(G)所表示的化合物。在本发明的一方面中，选择具有非对称结构的化合物作为通式(G)所表示的化合物。

在以下中，举出具有非对称骨架的化合物的具体例。在本发明中能够使用的具有非对称骨架的化合物或具有非对称结构的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。

[化学式120-1]

[化学式120-2]

[化学式120-3]

[化学式120-4]

在以下，举出具有对称骨架，但是由于取代基非对称键合而具有非对称结构的化合物的具体例。在本发明中能够使用的具有非对称结构的化合物不被下述具体例做限定性地解释。

[化学式121-1]

[化学式121-2]

在本发明的一方面中，通式(G)的R³不是二芳氨基(构成二芳氨基的两个芳基可以彼此键合)。在本发明的优选的一方面中，通式(G)的R³为氢原子、氘原子或受体基团(不是供体基团)。

在本发明的一方面中，通式(1a)的n1～n4中的至少一个为1以上。在本发明的优选的一方面中，通式(1a)的m1及m2中的至少一个为1以上。在本发明的进一步优选的一方面中，通式(1a)的n1～n4中的至少一个为1以上，进而通式(1a)的m1及m2中的至少一个为1以上。

在本发明的一方面中，通式(1b)的n5～n8中的至少一个为1以上。在本发明的优选的一方面中，通式(1b)的m3及m4中的至少一个为1以上。在本发明的进一步优选的一方面中，通式(1b)的n5～n8中的至少一个为1以上，进而通式(1a)的m3及m4中的至少一个为1以上。

当上述m1及m2中的至少一个为1以上，m3及m4中的至少一个为1以上时，R⁴¹和R⁴²中的至少一个和R⁴³和R⁴⁴中的至少一个优选为可以被氘原子取代的烷基，例如R⁴¹～R⁴⁴均为可以被氘原子取代的烷基。当上述n1～n4中的至少一个为1以上，n5～n8中的至少一个为1以上时，Ar¹～Ar⁴中的至少一个和Ar⁵～Ar⁸中的至少一个优选为可以被氘原子或烷基取代的芳基，例如Ar¹～Ar⁸均为可以被氘原子或烷基取代的芳基。

当本发明的一方面中，在通式(G)的X¹为硼原子且R⁸、R¹⁰、R¹²、R¹³、R¹⁵、R¹⁷为烷基(或甲基)时，R¹～R⁷、R¹⁸～R²⁰、R²³～R²⁶中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。当本发明的一方面中，在通式(G)的X²为硼原子且R⁸、R¹⁰、R¹²、R²²、R²⁴、R²⁶为烷基(或甲基)时，R¹～R⁷、R¹³～R¹⁶、R¹⁹～R²¹中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。

当本发明的一方面中，在通式(G)的X¹为硼原子且R⁸和R⁹、R⁹和R¹⁰中的任一组与R¹⁵和R¹⁶、R¹⁶和R¹⁷中的任一组彼此键合而形成芳香环(或苯环)时，R¹～R⁷、R¹⁸～R²⁰、R²³～R²⁶中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。当本发明的一方面中，在通式(G)的X²为硼原子且R⁸和R⁹、R⁹和R¹⁰中的任一组与R²²和R²³、R²³和R²⁴中的任一组彼此键合而形成芳香环(或苯环)时，R¹～R⁷、R¹³～R¹⁶、R¹⁹～R²¹中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。

在本发明的一方面中，通式(G)的R⁹及R¹¹不是氰基，也不是烷基。也就是说，R⁹和R¹¹为氢原子、氘原子或除了氰基和烷基以外的取代基。在本发明的一方面中，通式(G)的R⁹及R¹¹不是氰基，也不是叔丁基。

在本发明的优选的一方面中，通式(G)的R⁸～R¹²中的至少一个为取代基。

在本发明的一方面中，通式(G)的R³不是取代氨基或芳基。在本发明的一方面中，通式(G)的R³不是取代氨基或苯基。在本发明的一方面中，通式(G)的R³不是二甲氨基、二苯氨基、苯基。

在本发明的优选的一方面中，通式(G)的R¹～R²⁶中的至少一个为取代基，更优选为R¹～R²⁶中的至少一个为烷基，例如为碳原子数1～4的烷基。

衬底：

在一些实施方式中，本发明的有机电致发光元件由衬底保持，该衬底不受特别限制，可以使用在有机电致发光元件中通常使用的例如由玻璃、透明塑料、石英和硅形成的任一材料。

阳极：

在一些实施方式中，有机电致发光装置的阳极由金属、合金、导电化合物或其组合制成。在一些实施方式中，所述金属、合金或导电化合物具有较大功函数(4eV以上)。在一些实施方式中，所述金属为Au。在一些实施方式中，导电透明材料选自CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO₂和ZnO。在一些实施方式中，使用能够形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In₂O₃-ZnO)等。在一些实施方式中，所述阳极为薄膜。在一些实施方式中，所述薄膜通过蒸镀或溅镀来制作。在一些实施方式中，所述膜通过光刻法进行图案化。在一些实施方式中，当图案可能不需要高精确度(例如，约100μm以上)时，所述图案可以用具有所需形状的掩模在电极材料的蒸镀或溅镀时形成。在一些实施方式中，当可以涂布有机导电性化合物等涂层材料时，使用湿膜形成法，如印刷法和涂布法。在一些实施方式中，当所发射的光经过阳极时，阳极具有大于10％的透射率，并且该阳极具有每单位面积数百欧姆以下的薄层电阻。在一些实施方式中，阳极的厚度为10～1,000nm。在一些实施方式中，阳极的厚度为10～200nm。在一些实施方式中，阳极的厚度根据所用材料而变化。

阴极：

在一些实施方式中，所述阴极由具有较小功函数的金属(4eV以下)(称为电子注入金属)、合金、导电化合物或其组合等的电极材料制作。在一些实施方式中，所述电极材料从钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-铜混合物、镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al₂O₃)混合物、铟、锂-铝混合物和稀土金属中进行选择。在一些实施方式中，使用电子注入金属与第2金属的混合物，所述第2金属为功函数比所述电子注入金属更大的稳定金属。在一些实施方式中，所述混合物从镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al₂O₃)混合物、锂-铝混合物和铝中进行选择。在一些实施方式中，所述混合物增加电子注入特性和针对氧化的耐久性。在一些实施方式中，阴极通过用蒸镀或溅镀使电极材料形成为薄膜来制造。在一些实施方式中，所述阴极每单位面积具有几百欧姆以下的薄层电阻。在一些实施方式中，所述阴极的厚度在10nm～5μm范围内。在一些实施方式中，所述阴极的厚度在50～200nm范围内。在一些实施方式中，为了透射所发射的光，有机电致发光元件的阳极和阴极中的任一个为透明或半透明。在一些实施方式中，透明或半透明的电致发光元件增强发光亮度。

在一些实施方式中，用如对于所述阳极所记载的导电透明材料形成所述阴极以形成透明或半透明的阴极。在一些实施方式中，元件包含均透明或半透明的阳极和阴极。

注入层：

注入层为处于电极与有机层之间的层。在一些实施方式中，所述注入层降低驱动电压并且增强发光亮度。在一些实施方式中，所述注入层包括空穴注入层和电子注入层。所述注入层可以配置于阳极与发光层或空穴传输层之间，以及配置于阴极与发光层或电子传输层之间。在一些实施方式中，存在注入层。在一些实施方式中，不存在注入层。

以下举出能够用作空穴注入材料的优选的化合物例。

[化学式122]

接着，举出能够用作电子注入材料的优选的化合物例。

[化学式123]

阻挡层：

阻挡层为能够抑制处于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子扩散到发光层外侧的层。在一些实施方式中，电子阻挡层处于发光层与空穴传输层之间，并且抑制电子穿过发光层到达空穴传输层。在一些实施方式中，空穴阻挡层处于发光层与电子传输层之间，并且抑制空穴穿过发光层到达电子传输层。在一些实施方式中，阻挡层抑制激子扩散到发光层外侧。在一些实施方式中，电子阻挡层和空穴阻挡层构成激子阻挡层。在本文中所使用的术语“电子阻挡层”或“激子阻挡层”包括具有电子阻挡层和激子阻挡层两者的功能的层。

空穴阻挡层：

空穴阻挡层作为电子传输层而发挥作用。在一些实施方式中，在电子传输期间，空穴阻挡层抑制空穴到达电子传输层。在一些实施方式中，空穴阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于空穴阻挡层的材料可以为与对电子传输层所记载的材料相同的材料。

以下包括能够用于空穴阻挡层的优选的化合物例。

[化学式124]

激子阻挡层：

激子阻挡层抑制经由发光层中空穴和电子的再键合而产生的激子扩散到电子传输层。在一些实施方式中，激子阻挡层使得能够将激子有效约束(confinement)在发光层中。在一些实施方式中，增强装置的发光效率。在一些实施例中，激子阻挡层与阳极侧和阴极侧中的任一个及其两侧的发光层相邻。在一些实施方式中，当激子阻挡层处于阳极侧面上时，所述层可以处于空穴传输层与发光层之间并且与所述发光层相邻。在一些实施方式中，当激子阻挡层处于阴极侧面上时，所述层可以处于发光层与阴极之间并且与所述发光层相邻。在一些实施方式中，空穴注入层、电子阻挡层或相同的层处于阳极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层与阳极侧的发光层相邻。在一些实施方式中，空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或相同的层处于阴极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层与阴极侧的发光层相邻。在一些实施方式中，激子阻挡层包含激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个分别高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。

空穴传输层：

空穴传输层包含空穴传输材料。在一些实施方式中，空穴传输层为单层。在一些实施方式中，空穴传输层具有多个层。

在一些实施方式中，空穴传输材料具有空穴的注入或传输特性和电子的阻挡特性中的一种特性。在一些实施方式中，空穴传输材料为有机材料。在一些实施方式中，空穴传输材料为无机材料。作为能够用于本发明中的已知空穴传输材料的实例，可以举出(但不限于)三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、二氢吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪(stilbene)衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺共聚物和导电聚合物低聚物(尤其噻吩低聚物)或其组合。在一些实施方式中，空穴传输材料从卟啉化合物、芳香族叔胺和苯乙烯胺化合物中进行选择。在一些实施方式中，空穴传输材料为芳香族叔胺化合物。以下包括能够用作空穴传输材料的优选化合物的具体例。

[化学式125]

电子传输层：

电子传输层包含电子传输材料。在一些实施方式中，电子传输层为单层。在一些实施方式中，电子传输层具有多个层。

在一些实施方式中，电子传输材料仅需要具有将从阴极注入的电子传输到发光层的功能即可。在一些实施方式中，电子传输材料也作为空穴阻挡材料而发挥作用。可以用于本发明中的电子传输层的实例包括(但不限于)被硝基取代的芴衍生物、二苯醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、唑衍生物、嗪衍生物或其组合或其聚合物。在一些实施方式中，电子传输材料为噻二唑衍生物或喹喔啉衍生物。在一些实施方式中，电子传输材料为聚合物材料。以下举出能够用作电子传输材料的优选化合物的具体例。

[化学式126]

此外，举出作为能够添加到各有机层中的材料较为优选的化合物例。举例来说，可以考虑作为稳定化材料进行添加等。

[化学式127]

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具体地例示能够用于有机电致发光元件的优选材料，但在本发明中能够使用的材料并不被例示化合物做限定性地解释。并且，即使是作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其他功能的材料。

有机电致发光元件的各有机层能够通过湿式工序形成。在湿式工序中，将包含构成有机层的化合物的组合物溶解而获得的溶液涂布于表面上，在去除溶剂之后形成层。作为湿式工序，能够举出旋涂法、狭缝涂布法、喷墨法(喷涂法)、凹版印刷法、胶版印刷法、柔板印刷法，但是并不限定于这些。在湿式工序中，选择使用适当的有机溶剂，该有机溶剂能够溶解构成有机层的化合物。在一实施方式中，能够向构成有机层的化合物中导入提高在有机溶剂中的溶解性的取代基(例如，烷基)。

在一实施方式中，能够通过干式工序形成有机层。在一实施方式中，作为干式工序，能够采用真空蒸镀法，但是并不限定于此。在采用真空蒸镀法的情况下，可以从单独的蒸镀源共蒸镀构成有机层的化合物，也可以从混合有化合物的单一的蒸镀源进行共蒸镀。在使用单一的蒸镀源的情况下，可以使用混合有化合物的粉末的混合粉，也可以使用压缩该混合粉的压缩成型体，还可以使用对各化合物进行加热熔融并且冷却的混合物。在一实施方式中，在单一的蒸镀源中所含有的多个化合物的蒸镀速度(重量减少速度)一致或大致一致的条件下进行共蒸镀，由此能够形成与蒸镀源中所含有的多个化合物的成分比对应的成分比的有机层。只要以与所形成的有机层的组成比相同的组成比混合多个化合物以设为蒸镀源，则能够容易形成具有所期望的组成比的有机层。在一实施方式中，能够确定共蒸镀的各化合物成为相同重量减少率的温度，并且将该温度作为共蒸镀时的温度而采用。

装置：

在一些实施方式中，将发光层并入到装置中。举例来说，装置包括OLED灯泡、OLED灯、电视机屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机，但并不限定于这些。

在一些实施方式中，电子装置包含OLED，所述OLED具有阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。

在一些实施方式中，本文中所记载的组合物可以并入到各种光敏感或光活化装置，如OLED或光伏装置中。在一些实施方式中，所述组合物可以适用于促进装置内的电荷转移或能量转移和/或适用作空穴传输材料。所述装置例如包括有机发光二极管(OLED)、有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测装置、有机感光器、有机场淬灭装置(organicfield-quench device；O-FQD)、发光燃料电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光)。

灯泡或灯：

在一些实施方式中，电子装置包含OLED，所述OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。

在一些实施方式中，装置包含颜色不同的OLED。在一些实施方式中，装置包括包含OLED组合的阵列。在一些实施方式中，OLED的所述组合为3种颜色的组合(例如RGB)。在一些实施方式中，OLED的所述组合为并非红色、绿色或蓝色的颜色的组合(例如，橙色和黄绿色)。在一些实施方式中，OLED的所述组合为2种、4种或4种以上的颜色的组合。

在一些实施方式中，装置为OLED灯，所述OLED灯具备：

电路基板，具备具有安装面的第1面和与此相反的第2面，并且划定至少一个开口部；

至少一个OLED，配置于所述安装面上，并且具有所述至少一个OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层并发光的结构；

壳体，用于电路基板；及

至少一个连接器，配置于所述壳体的端部，并且所述壳体及所述连接器划定适于安装到照明设备上的封装。

在一些实施方式中，OLED灯包含安装在电路板上以使得光沿多个方向发出的多个OLED。在一些实施方式中，使沿第1方向发出的光的一部分偏转以沿第2方向发射。在一些实施方式中，反射器用于使沿第1方向发出的光偏转。

显示器或屏幕：

在一些实施方式中，本发明的发光层可以用于屏幕或显示器中。在一些实施方式中，使用包括(但不限于)真空蒸发、沉积、蒸镀或化学气相沉积(CVD)的方法来将本发明所涉及的化合物沉积到衬底上。在一些实施方式中，所述衬底为适用于双侧蚀刻的照相底片(photoplate)结构，提供独特纵横比像素。屏幕(其也可以被称作掩模)用于制造OLED显示器中的方法中。通过设计相对应的艺术品图案，允许在竖直方向上像素之间非常陡峭并狭窄的拉杆(tie-bar)以及在水平方向上较大范围的斜角开口部的配置。由此，允许对于高清显示器所需的像素紧密图案化，同时优化向TFT底板上的化学气相沉积。

通过像素的内部图案化，允许在水平和竖直方向上配置各种纵横比的3维像素开口部。此外，在像素区域内使用成像的“条带”或半色调圆的使用保护了特定区域中的蚀刻，直到这些特定图案被底切并从衬底中去除。此时，使所有像素区域以相同的蚀刻速率进行处理，但深度取决于半色调图案而变化。通过改变半色调图案的尺寸和间距，允许在像素内进行各种不同的保护率的蚀刻，从而允许进行形成陡峭竖直斜角所需的局部更深蚀刻。

用于蒸镀掩模的优选材料为恒范钢(invar)。恒范钢为在钢厂中冷轧成长薄片的金属合金。恒范钢无法作为镍掩模电沉积到自旋芯轴上。用于在蒸镀用掩模内形成开口区域的适当且低成本的方法为基于湿式化学蚀刻的方法。

在一些实施方式中，屏幕或显示器图案为衬底上的像素矩阵。在一些实施方式中，屏幕或显示器图案使用光刻(lithography)(例如光刻法(photolithography)和e束光刻)来制造。在一些实施方式中，屏幕或显示器图案使用湿式化学蚀刻来制造。在另外的实施方式中，屏幕或显示器图案使用等离子蚀刻来制造。

装置的制造方法：

OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂布到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。

在本发明的另一方式中，提供一种有机发光二极管(OLED)显示器的制造方法，所述方法包括：

在母板的基底衬底上形成阻挡层的工序；

在所述阻挡层上由单元板单位形成多个显示单位的工序；

在所述单元板的显示单位的各自上形成包封层的工序；及

在所述单元板之间的介面部分上涂布有机膜的工序。

在一些实施方式中，阻挡层为由例如SiNx形成的无机膜，并且阻挡层的边缘部分覆盖有由聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜。在一些实施方式中，有机膜有助于将母板轻轻地切割成单元板单位。

在一些实施方式中，薄膜晶体管(TFT)层具有发光层、闸电极、和源电极/漏电极。所述多个显示单位中的每一个均可以包括薄膜晶体管(TFT)、在所述TFT层上形成的平坦化膜和在平坦化膜上形成的发光单位，其中涂布于所述介面部分的有机膜由与所述平坦化膜的材料相同的材料形成并且在与形成所述平坦化膜相同的时间形成。在一些实施方式中，所述发光单位通过钝化层、其之间的平坦化膜及覆盖和保护所述发光单位的包封层与TFT层连接。在所述制造方法的一些实施方式中，所述有机膜既不接触显示单位也不接触包封层。

所述有机膜和平坦化膜中的每一个均可以包括聚酰亚胺和丙烯酰基中的任一种。在一些实施方式中，所述阻挡层可以为无机膜。在一些实施方式中，所述基底衬底可以由聚酰亚胺形成。所述方法可以进一步包括，在于由聚酰亚胺形成的基底衬底的一个表面形成阻挡层之前，将由玻璃材料形成的载体衬底安装到所述基底衬底的另一个表面上，并且在沿着介面部分切割之前，使所述载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施方式中，所述OLED显示器为柔性显示器。

在一些实施方式中，所述钝化层为配置于TFT层上以覆盖所述TFT层的有机膜。在一些实施方式中，所述平坦化膜为在钝化层上形成的有机膜。在一些实施方式中，所述平坦化膜由聚酰亚胺或丙烯酰基形成，如在阻挡层边缘部分上形成的有机膜一样。在一些实施方式中，当制造OLED显示器时，同时形成所述平坦化膜和有机膜。在一些实施方式中，所述有机膜可以在阻挡层的边缘部分上形成，以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕所述阻挡层的边缘部分的同时接触所述阻挡层。

在一些实施方式中，所述发光层具有像素电极、相对电极和配置于该像素电极与该相对电极之间的有机发光层。在一些实施方式中，所述像素电极连接到TFT层的源电极/漏电极。

在一些实施方式中，当经由TFT层向像素电极施加电压时，在像素电极与相对电极之间形成适当的电压，由此有机发光层发光，由此形成图像。以下，将具有TFT层和发光单位的图像形成单位称为显示单位。

在一些实施方式中，覆盖显示单位并且防止外部水分渗透的包封层可以形成为具有有机膜和无机膜交替层叠的膜包封结构。在一些实施方式中，所述包封层具有其中多个薄膜层叠的薄膜包封结构。在一些实施方式中，涂布于介面部分的有机膜与多个显示单位中的每一个均间隔开。在一些实施方式中，形成所述有机膜以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕阻挡层边缘部分的同时接触所述阻挡层。

在一个实施方式中，OLED显示器为柔性，并且使用由聚酰亚胺形成的软基底衬底。在一些实施方式中，在由玻璃材料形成的载体衬底上形成所述基底衬底，并且接着分离所述载体衬底。

在一些实施方式中，在基底衬底中与载体衬底相反的一侧的表面上形成阻挡层。在一个实施方式中，根据每一个单元板的尺寸使所述阻挡层图案化。举例来说，在母板整个表面上方形成基底衬底的同时，根据每一个单元板的尺寸形成阻挡层，由此在单元板阻挡层之间的介面部分处形成凹槽。可以沿着所述凹槽切割每一个单元板。

在一些实施方式中，所述制造方法还包含沿着介面部分切割的工序，其中在阻挡层中形成凹槽，在凹槽中形成有机膜的至少一部分，并且该凹槽不穿透到基底衬底中。在一些实施方式中，形成每一个单元板的TFT层，并且将钝化层(即，无机膜)和平坦化膜(即，有机膜)配置于TFT层上以覆盖TFT层。在形成由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的平坦化膜的同时，用由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜覆盖介面部分处的凹槽。这防止如下：每一个单元板沿着介面部分处的凹槽被切断时，由于将所产生的冲击吸收到有机膜而开裂。也就是说，如果整个阻挡层在无有机膜的情况下完全暴露，那么在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的冲击转移到所述阻挡层，由此增加开裂风险。然而，在一个实施方式中，因为阻挡层之间的介面部分处的凹槽被有机膜覆盖以吸收在没有有机膜的情况下可以转移到阻挡层的冲击，所以可以轻轻地切割每一个单元板，并且可以防止开裂在阻挡层中出现。在一个实施方式中，覆盖介面部分处凹槽的有机膜与平坦化膜彼此间隔开。举例来说，如果有机膜和平坦化膜彼此连接作为单层，那么因为外部水分可能经由所述平坦化膜和残留有有机膜的一部分穿透到显示单位中，所以将所述有机膜与所述平坦化膜彼此间隔开以使得所述有机膜与所述显示单位间隔开。

在一些实施方式中，通过形成发光单位来形成显示单位，并且将包封层配置于所述显示单位上以覆盖所述显示单位。由此，在完全制造母板之后，使支撑基底衬底的载体衬底与基底衬底分离。在一些实施方式中，当朝向载体衬底发射激光束时，载体衬底因载体衬底与基底衬底之间的热膨胀系数差而与基底衬底分离。

在一些实施方式中，将母板切割成单元板单位。在一些实施方式中，通过使用切割机来沿着单元板之间的介面部分切割母板。在一些实施方式中，因为切割母板所沿的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，所以所述有机膜在切割期间吸收冲击。在一些实施方式中，可以在切割期间防止开裂在阻挡层中出现。

在一些实施方式中，所述方法降低产品的缺陷率，并且使其品质稳定。

另一方式为一种OLED显示器，其具有：在基底衬底上形成的阻挡层；在所述阻挡层上形成的显示单位；在所述显示单位上形成的包封层；和涂布于所述阻挡层的边缘部分上的有机膜。

实施例

以下举出合成例和实施例对本发明的特征进行进一步具体的说明。以下所示的材料、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够适当变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的具体例做限定性地解释。另外，关于发光特性的评价，使用源表(Keithley公司制：2400系列)、半导体参数分析仪(Agilent Technologies Japan,Ltd.制：E5273A)、光功率计测定装置(Newport Corporation制：1930C)、光谱仪(Ocean Optics公司制：USB2000)、分光发射计(TOPCON CORPORATION制：SR-3)及条纹照相机(HamamatsuPhotonics K.K.制C4334型)来进行。

(合成例1)化合物1b的合成

[化学式128]

在氮气环境下，将2-(3-溴苯基)二苯并呋喃(2g，6.19mmol)、3-苯基-12H-苯并氟[2,3-a]咔唑(2.06g，6.19mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.57g，0.62mmol)、三-叔丁基磷四氟硼酸盐(0.36g，1.24mmol)及叔丁醇钠(1.19g，12.4mmol)加入45ml的甲苯中，并回流了24小时。将反应溶液冷却至室温，并加入了氯仿。将所获得的有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:氯仿/正己烷＝5:5)将所获得的固体纯化。进一步进行再结晶(甲苯/甲醇)，从而获得了白色固体的化合物1b(1.74g，49％)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃,δ):8.43(s,1H),8.32(s,1H),8.11(d,J＝8Hz,1H),8.07(m,2H),7.94-7.82(m,4H),7.77-7.68(m,6H),7.65(d,J＝8Hz,1H),7.58(d,J＝8Hz,1H),7.55-7.31(m,8H).

MS(ASAP):576.12(M+H⁺).Calcd for C₄₂H₂₅NO₂:575.91.

(合成例2)化合物2b的合成

[化学式129]

在氮气环境下，在冰浴下，在12H-苯并氟[2,3-a]咔唑(20.0g，77.7mmol)的氯仿溶液(900mL)中加入N-溴琥珀酰亚胺(13.8g，77.7mmol)，返回至室温，并搅拌了14小时。去除溶剂之后，用甲醇进行了清洗。将所获得的固体溶解于加热的甲苯中，并用铺满硅藻土/硅胶/硅藻土的布氏漏斗进行了过滤。去除滤液的溶剂之后，用甲苯、氯苯分别进行再结晶，从而获得了白色固体的中间体M1(15.9g，61％)。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,δ):8.63(d,J＝6.8Hz,1H),8.52(br,1H),8.19(s,1H),8.11(d,J＝7.6Hz,1H),7.67(d,J＝7.6Hz,1H),7.57-7.43(m,4H),7.31(t,J＝7.2Hz,1H)

MS(ASAP):335.96(M+H⁺).Calcd for C₁₈H₁₀BrNO:334.99

[化学式130]

在氮气环境下，将中间体M1(15.8g，46.9mmol)、苯基硼酸(6.8g，56.3mmol)、磷酸三钾(19.9g，93.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(2.7g，2.3mmol)的1,4-二噁烷(470mL)/超纯水(150mL)溶液在100℃下搅拌了15小时。去除二噁烷之后，过滤了在水中析出的固体。将所获得的固体溶解于加热的甲苯中，并用铺满硅藻土/硅胶/硅藻土的布氏漏斗进行了过滤。去除滤液的溶剂，并用甲苯、氯苯分别进行再结晶，从而获得了中间体M2(10.8g，69％)。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,δ):8.54(s,1H),8.13(d,J＝6.8Hz,1H),7.93(s,1H),7.72(dt,J＝6.8Hz,2Hz2H),7.65(d,J＝8.4Hz,1H),7.59-7.46(m,6H),7.41(td,J＝7.8Hz,1.2Hz,1H),7.30(td,J＝7.6Hz,1.2Hz,1H),7.16(td,J＝7.6Hz,1.2Hz,1H)

MS(ASAP):334.44(M+H⁺).Calcd for C₂₄H₁₅NO:333.12

[化学式131]

在氮气环境下，将2-(3-溴苯基)二苯并呋喃(10.6g，32.7mmol)、中间体M2(10.9g，32.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(3.0g，3.2mmol)、三-叔丁基磷四氟硼酸盐(1.9g，6.5mmol)、叔丁醇钠(6.3g，65.6mmol)的甲苯溶液(240mL)在130℃下搅拌了14小时。在反应溶液中加入甲苯，并用铺满硅藻土/硅胶/硅藻土的布氏漏斗进行了过滤。去除溶剂之后，用乙酸乙酯进行清洗，并进行过滤，从而获得了褐色的固体。将所获得的固体用氯苯、甲苯分别进行再结晶，从而获得了化合物2b(12.4g，65％)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃,δ):8.32(d,J＝2.0Hz,1H),8.22(d,J＝8.0Hz,1H),8.07(d,J＝1.7Hz,1H),8.04(s,1H),7.89-7.83(m,3H),7.78-7.73(m,4H),7.66(d,J＝8.4Hz,2H),7.61-7.57(m,3H),7.54-7.44(m,5H),7.38-7.30(m,3H),7.17-7.13(td,J＝7.4Hz,1.2Hz,1H)

MS(ASAP):576.37(M+H⁺).Calcd for C₄₂H₂₅NO₂:575.19.

(合成例3)化合物6b的合成

[化学式132]

在氮气环境下，将2-(3-溴苯基)二苯并呋喃(1.78g，5.5mmol)、2-苯基-12H-苯并氟[2,3-a]咔唑(2.2g，6.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(5.03g，0.55mmol)、三-叔丁基磷四氟硼酸盐(0.319g，1.1mmol)及叔丁醇钠(1.59g，16.5mmol)加入50ml的甲苯中，并回流了24小时。将反应溶液冷却至室温，并加入了氯仿。将所获得的有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:氯仿/正己烷＝3:7)将所获得的固体纯化。进一步进行再结晶(甲苯/甲醇)，从而获得了白色固体的化合物6b(2.24g，77％)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃,δ):8.32(d,J＝2Hz,1H),8.28(d,J＝8Hz,1H),8.18(d,J＝8Hz,1H),8.09-8.06(m,2H),7.93(d,J＝8Hz,1H),7.88-7.82(m,3H),7.79-7.75(m,2H),7.71-7.58(m,5H),7.54-7.31(m,10H).

MS(ASAP):576.33(M+H⁺).Calcd for C₄₂H₂₅NO₂:575.91.

(合成例4)化合物19b的合成

[化学式133]

在氮气环境下，将2-(3-溴苯基)二苯并呋喃(0.97g，3mmol)、2-苯基-5H-苯并氟[3,2-c]咔唑(1g，3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.27g，0.3mmol)、三-叔丁基磷四氟硼酸盐(0.17g，0.6mmol)及叔丁醇钠(0.58g，6mmol)加入15ml的甲苯中，并回流了24小时。将反应溶液冷却至室温，并加入了氯仿。将所获得的有机层用水清洗2次，并用硫酸镁进行干燥，从而去除了溶剂。通过硅胶管柱层析法(展开溶剂:氯仿/正己烷＝2:8)将所获得的固体纯化。进一步进行再结晶(甲苯/甲醇)，从而获得了白色固体的化合物19b(1.09g，63)。

¹H NMR(400MHz,CDCl₃,δ):8.81(s,1H),8.24(s,1H),8.02-7.97(m,4H),7.88-7.72(m,7H),7.69-7.33(m,12H).

MS(ASAP):575.21(M+H⁺).Calcd for C₄₂H₂₅NO₂:575.91.

(实施例1)

通过真空蒸镀法，在形成有由膜厚50nm的氧化铟锡(ITO)组成的阳极的玻璃基板上，以真空度5.0×10^-5Pa层叠以下各薄膜，从而制作了有机电致发光元件。

首先，在ITO上形成10nm厚度的HAT-CN，在其上形成30nm厚度的NPD，进而在其上形成10nm厚度的化合物1b。接着，将主体材料(H1)和延迟荧光材料(T132)从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成40nm厚度的层，并将其设为发光层。此时，主体材料的含量设为65质量％，延迟荧光材料的含量设为35质量％。接着，将SF3-TRZ形成为10nm厚度之后，将Liq和SF3-TRZ从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成30nm厚度的层。该层中的Liq和SF3-TRZ的含量分别设为30质量％和70质量％。进而，将Liq形成为2nm厚度，接着将铝(Al)蒸镀为100nm厚度以形成阴极，从而制作了有机电致发光元件。将该元件设为EL元件1。

并且，仅变更使用化合物6b、19b、22来代替化合物1b的点，除此以外，通过相同的步骤制作有机电致发光元件，并将其分别设为EL元件2～4。

进而，仅变更使用比较化合物A、比较化合物B来代替化合物1b的点，除此以外，通过相同的步骤制作有机电致发光元件，并将其分别设为比较EL元件1、比较EL元件2。

对所制作的各有机电致发光元件进行通电，其结果，观测到源自延迟荧光材料(T132)的延迟荧光。以电流密度12.6mA/cm²驱动各有机电致发光元件，并测定了发光强度成为驱动开始时的95％为止的时间(LT95)。将测定结果示于表2中。表2的LT95作为将比较EL元件2的LT95设为1时的相对值而示出。测定结果表明，与以往用作电子阻挡材料的比较化合物A或比较化合物B相比，将通式(1)所表示的化合物用作电子阻挡材料时的元件寿命显著变长。

[表2]

元件号码	电子阻挡材料	LT95
			EL元件1	化合物1b	2.01倍
EL元件2	化合物6b	1.77倍
			EL元件3	化合物19b	1.40倍
EL元件4	化合物22	1.32倍
			比较EL元件1	比较化合物A	1.23倍
比较EL元件2	比较化合物B	1

(实施例2)

变更将实施例1的发光层替换成将主体材料(H1)、延迟荧光材料(T132)及荧光材料(E1)从不同的蒸镀源进行共蒸镀且其含量依次为64.2质量％、35.0质量％、0.8质量％的厚度40nm的发光层这一点，除此以外，通过与实施例1相同的步骤制作了有机电致发光元件。将该元件设为EL元件5。

并且，仅变更使用化合物2b、19b来代替化合物1b的点，除此以外，通过相同的步骤制作有机电致发光元件，并将其分别设为EL元件6、7。

对所制作的各有机电致发光元件进行通电，其结果，观测到源自荧光材料(E1)的延迟荧光。以6.3mA/cm²驱动所制作的有机电致发光元件，并测定了外部量子效率(EQE)和初始驱动电压，并且以电流密度12.6mA/cm²驱动各有机电致发光元件，并测定了发光强度成为驱动开始时的95％为止的时间(LT95)。将测定结果示于表3中。表3的EQE和LT95作为将EL元件7的LT95设为1时的相对值而示出，驱动电压以将EL元件7为基准(0)的相对值示出。测定结果表明，即使在发光层中使用了主体材料、延迟荧光材料及荧光材料的情况下，将通式(1)所表示的化合物用作电子阻挡材料的元件的发光效率均高，驱动电压均低，元件寿命均长。

[表3]

(实施例3)

变更将实施例1的发光层替换成将主体材料(H1)和延迟荧光材料(T136)从不同的蒸镀源进行共蒸镀且其含量依次为65质量％、35质量％的厚度40nm的发光层这一点，除此以外，通过与实施例1相同的步骤制作了有机电致发光元件。将该元件设为EL元件8。

并且，仅变更使用化合物2b来代替化合物1b的点，除此以外，通过相同的步骤制作有机电致发光元件，并将其分别设为EL元件9。

对所制作的各有机电致发光元件进行通电，其结果，观测到源自延迟荧光材料(T136)的延迟荧光。以6.3mA/cm²驱动所制作的有机电致发光元件，并测定了外部量子效率(EQE)和初始驱动电压。并且，以电流密度12.6mA/cm²驱动各有机电致发光元件，并测定了发光强度成为驱动开始时的95％为止的时间(LT95)。将测定结果示于表4中。表4的EQE和LT95作为将EL元件9的LT95设为1时的相对值而示出，驱动电压以将EL元件9为基准(0)的相对值示出。测定结果表明，即使在使用了与实施例1不同的延迟荧光材料的情况下，将通式(1)所表示的化合物用作电子阻挡材料的元件的发光效率均高，驱动电压均低，元件寿命均长。

[表4]

(实施例4)

首先，在ITO上形成60nm厚度的HAT-CN，在其上形成30nm厚度的TrsPCz，进而在其上形成5nm厚度的PYD2Cz。接着，将主体材料(参考化合物a)和延迟荧光材料(T3)从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成30nm厚度的层，并将其设为发光层。此时，主体材料的含量设为70质量％，延迟荧光材料的含量设为30质量％。接着，将SF3-TRZ形成为10nm厚度之后，将Liq和SF3-TRZ从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成30nm厚度的层。该层中的Liq和SF3-TRZ的含量分别设为30质量％和70质量％。进而，将Liq形成为2nm厚度，接着将铝(Al)蒸镀为100nm厚度以形成阴极，从而制作了有机电致发光元件。将该元件设为参考EL元件1。

以2mA/cm²驱动所制作的有机电致发光元件，并测定了外部量子效率(EQE)，其结果，显示出21.9％的高值。由此，可知参考化合物a为作为主体材料优异的材料。

另一方面，仅变更使用化合物1a来代替PYD2Cz的点，除此以外，通过相同的步骤制作有机电致发光元件，并将其设为参考EL元件2。以2mA/cm²驱动所制作的有机电致发光元件，并测定了外部量子效率(EQE)，其结果，降低至17.1％。因此，可知参考化合物a不适合作为电子阻挡材料。

以上结果表明，即使为有用的主体材料，也不能用作电子阻挡材料，这表明不容易发现有用的电子阻挡材料。

[化学式134]

产业上的可利用性

通式(1)所表示的化合物作为电子阻挡材料有用，并且能够用于有机半导体元件中。只要将本发明的化合物用于有机电致发光元件的电子阻挡层中，则能够延长元件寿命。因此，本发明的产业上的可利用性高。

Claims

1.一种电子阻挡材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物，

[化学式1]

通式((1)

在式中，R¹～R⁵分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基，R¹～R⁵不与其他R¹～R⁵或Ar键合而形成环状结构，但相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并呋喃骨架或苯并噻吩骨架，n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数，X表示氧原子或硫原子，Ar表示单环亚芳基或单环杂亚芳基，所述单环亚芳基及所述单环杂亚芳基可以被氘原子或不包含氰基的取代基取代。

2.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

所述化合物具有下述通式(2A)所表示的结构，

[化学式2]

在式中，R¹～R⁶分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基，R¹～R⁶不与其他R¹～R⁶键合而形成环状结构，但是相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并氟骨架或苯并噻吩骨架，n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2、n6分别独立地表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数，X表示氧原子或硫原子。

3.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

所述化合物具有下述通式(2B)所表示的结构，

[化学式3]

通式(2B)

4.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其中，

所述化合物具有下述通式(3)所表示的结构，

[化学式4]

通式(3)

在式中，R¹～R⁶分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基，R¹～R⁶不与其他R¹～R⁶键合而形成环状结构，但是相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并氟骨架或苯并噻吩骨架，n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2、n6分别独立地表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数，其中，n1+n3+n4+n5为1以上，R¹及R³～R⁵中的一个或两个表示可以被氘化的烷基或可以被氘原子取代的苯基，X表示氧原子或硫原子。

5.根据权利要求2至4中任一项所述的电子阻挡材料，其中，

n1、n2、n6为0。

6.根据权利要求1至5中任一项所述的电子阻挡材料，其中，

n3～n5分别独立地为0或1。

7.根据权利要求1所述的电子阻挡材料，其具有下述中的任一个结构，

[化学式5]

8.根据权利要求1至7中任一项所述的电子阻挡材料，其用于与下述通式(G)所表示的化合物组合使用，

通式(G)

[化学式6]

在通式(G)中，X¹及X²中的一个为氮原子，另一个为硼原子，R¹～R²⁶、A¹、A²分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，R¹和R²、R²和R³、R³和R⁴、R⁴和R⁵、R⁵和R⁶、R⁶和R⁷、R⁷和R⁸、R⁸和R⁹、R⁹和R¹⁰、R¹⁰和R¹¹、R¹¹和R¹²、R¹³和R¹⁴、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、R¹⁶和R¹⁷、R¹⁷和R¹⁸、R¹⁸和R¹⁹、R¹⁹和R²⁰、R²⁰和R²¹、R²¹和R²²、R²²和R²³、R²³和R²⁴、R²⁴和R²⁵、R²⁵和R²⁶可以彼此键合而形成环状结构，其中，在X¹为氮原子时，R¹⁷和R¹⁸彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在X²为氮原子时，R²¹和R²²彼此键合而形成单键以形成吡咯环。

9.一种有机半导体元件，其包含权利要求1至7中任一项所述的电子阻挡材料。

10.根据权利要求9所述的有机半导体元件，其中，

11.根据权利要求10所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层包含主体材料和延迟荧光材料。

12.根据权利要求10所述的有机半导体元件，其中，

13.根据权利要求10至12中任一项所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层与所述电子阻挡层相邻。

14.根据权利要求10至13中任一项所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层包含下述通式(G)所表示的化合物，

通式(G)

[化学式7]

15.根据权利要求10至14中任一项所述的有机半导体元件，其中，

所述发光层包含下述通式(4)所表示的化合物，

[化学式8]

通式(4)

在通式(4)中，R²¹～R²³中的一个表示氰基或下述通式(5)所表示的基团，R²¹～R²³的剩余两个和R²⁴及R²⁵中的至少一个表示下述通式(6)所表示的基团，R²¹～R²⁵的剩余部分表示氢原子或取代基，其中，在此所述的取代基不是氰基、下述通式(5)所表示的基团、下述通式(6)所表示的基团，

[化学式9]

通式(5)

在通式(5)中，L¹表示单键或二价的连接基团，R³¹及R³²分别独立地表示氢原子或取代基，*表示键合位置，

[化学式10]

通式(6)

16.一种化合物，其由下述通式(3)表示，

[化学式11]

式中，R¹～R⁶分别独立地表示氘原子或不包含氰基的取代基，R¹～R⁵不与其他R¹～R⁶键合而形成环状结构，但是相邻的R³彼此可以相互键合而形成苯并氟骨架或苯并噻吩骨架，n1、n3、n5分别独立地表示0～4中的任一个整数，n2、n6分别独立地表示0～3中的任一个整数，n4表示0～2中的任一个整数，其中，n1+n3+n4+n5为1以上，R¹及R³～R⁵中的一个或两个表示可以被氘化的烷基或可以被氘原子取代的苯基，X表示氧原子或硫原子，其中，在n3+n4+n5为0时，R¹不是未被取代的苯基。