CN117651705A - 化合物、发光材料及有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
下述结构的化合物具有优异的发光特性。X1、X2中的其中一个为N而另一个为B，R1～R26、A1、A2为H或取代基。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有良好的发光特性的化合物。并且，本发明还涉及一种使用了该化合物的发光材料及有机发光元件。
背景技术
正在积极进行提高有机发光二极管(OLED)等有机发光元件的发光效率的研究。
举例来说，在非专利文献1中，记载有如下内容：通过使用如5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine(5,9-二苯基-5H,9H-[1,4]苯并氮杂硼烷并[2,3,4-kl]二苯并氮杂硼烷)(DABNA-1)那样表现出多重共振效果的化合物，表现出由于反向系间窜越过程而产生的热活性型延迟荧光，从而实现了半值宽窄且色纯度高的发光。这种发光能够实现高的发光效率，因此在面向显示器的用途中有用的。
并且，在非专利文献1及非专利文献2中，记载有如下内容：通过对DABNA-1进行修饰来调整最高占有分子轨域(HOMO)及最低未占有分子轨域(LUMO)等的能级，并且促进有助于发光的荧光发射过程或反向系间窜越过程，从而改善了电致发光量子效率。
以往技术文献
非专利文献
非专利文献1：Adv.Mater.2016,28,2777-2781
非专利文献2：Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,11316-11320
发明内容
发明要解决的技术课题
进行各种与如此表现出多重共振效果的化合物相关的研究，但是关于其结构与发光特性的关系，未知的点也很多。为了制造具有实用性的发光元件，需要提供一种至少发光特性优异的材料。
因此，本发明人等探讨表现出多重共振效果的化合物的衍生物与发光特性的关系，以使显示优异的发光特性的结构一般化为目的进行了苦心探讨。
用于解决技术课题的手段
进行了苦心探讨的结果，本发明人等发现了在表现出多重共振效果的化合物中具有特定结构的化合物具有优异的发光特性。本发明是基于这种见解而提出的，并且具有以下结构。
[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示。
通式(1)
[化学式1]
[在通式(1)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子。R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构。其中，当X1为氮原子时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，当X2为氮原子时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。其中，当X1为氮原子，R7和R8及R21和R22经由氮原子键合而形成6元环，R17和R18彼此键合而形成单键时，R1～R6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6中的任一个彼此键合而形成芳香环或杂芳环。并且，在X1为硼原子，X2为氮原子，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成包含硼原子的环状结构的情况下，该环状结构为5～7元环，在为6元环的情况下，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成-B(R32)-、-CO-、-CS-或-N(R27)-。R27表示氢原子、氘原子或取代基。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，
X1为氮原子，X2为硼原子。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26中的1～6组彼此键合而形成新的苯并呋喃环或苯并噻吩环。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中，
R3及R6中的至少一个为取代基。
[5]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中，
R3及R6均为取代基。
[6]根据[4]或[5]所述的化合物，其中，
R3及R6所表示的取代基为选自由烷基及芳基组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中，
R8及R12均为取代基。尤其，R8及R12为碳原子数2以上的烷基、优选为3以上的烷基、更优选为碳原子数3～8的烷基、进一步优选为3或4的烷基的化合物。
[8]根据[1]所述的化合物，其由下述通式(1a)表示。
[化学式2]
[在通式(1a)中，Ar1～Ar4分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。R41及R42分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m1及m2分别独立地表示0～5的整数，n1及n3分别独立地表示0～4的整数，n2及n4分别独立地表示0～3的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。优选为n1～n4中的至少一个为1以上，m1及m2分别独立地为1～5中的任一个整数。]
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的化合物，其中，
A1及A2分别独立地为哈米特的σp值大于0.2的基团。
[10]根据[9]所述的化合物，其中，
A1及A2均为氰基。
[11]根据[9]所述的化合物，其中，
A1及A2均为卤素原子。
[12]根据[1]至[11]中任一项所述的化合物，其具有旋转对称结构。
[13]根据[1]所述的化合物，其具有下述的任一个结构。
[化学式3]
[14]一种化合物，其具有下述的任一个结构。
[化学式4]
[15]一种发光材料，其由[1]至[14]中任一项所述的化合物构成。
[16]一种膜，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[17]一种有机半导体元件，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[18]一种有机发光元件，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[19]根据[18]所述的有机发光元件，其具有包含主体材料、延迟荧光材料及所述化合物的发光层，在元件中所包含的材料中来自所述化合物的发光量最大。
[20]根据[18]或[19]所述的有机发光元件，其发出延迟荧光。
发明效果
本发明的化合物显示优异的发光特性。本发明的化合物可以用作有机发光元件的材料。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层结构例的概略剖视图。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细说明。关于以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性的实施方式或具体例来进行，但是本发明并不限定于这种实施方式或具体例。另外，在本文中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。并且，在本发明中所使用的化合物的分子内存在的氢原子的一部分或全部能够取代为氘原子(2H、氘D)。在本文的化学结构式中，氢原子表示为H或者省略其表示。例如，在省略表示与苯环的环骨架构成碳原子键合的原子时，设为在省略表示的部位H与环骨架构成碳原子键合。在本文中，术语“取代基”意味着除了氢原子及氘原子以外的原子或原子团。另一方面，术语“被取代或未被取代的”意味着氢原子可以被氘原子或取代基取代。
[通式(1)所表示的化合物]
对下述通式(1)所表示的化合物进行说明。
通式(1)
[化学式5]
在通式(1)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子。在本发明的一方面中，X1为氮原子，X2为硼原子。此时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环。在本发明的另一方面中，X1为硼原子，X2为氮原子。此时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。
在通式(1)中，R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构。
R7和R8键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X1为硼原子时，R17和R18键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X1为氮原子时，环状结构被限定为吡咯环。当X2为硼原子时，R21和R22键合而形成的环状结构包含硼原子和四个碳原子作为环骨架构成原子。当X2为氮原子时，环状结构被限定为吡咯环。当R7和R8、R17和R18、R21和R22彼此键合而形成包含硼原子的环状结构时，该环状结构优选为5～7元环，更优选为5或6元环，进一步优选为6元环。当R7和R8、R17和R18、R21和R22彼此键合时，优选为彼此键合而形成单键、-O-、-S-、-N(R27)-、-C(R28)(R29)-、-Si(R30)(R31)-、-B(R32)-、-CO-、-CS-，更优选为形成-O-、-S-或-N(R27)-，进一步优选为形成-N(R27)-。其中，R27～R32分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，可以采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是优选为被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基，尤其优选为R27为被取代或未被取代的芳基。当R27～R32为取代基时，R7和R8彼此键合而形成的环中的R27～R32可以与R6及R9中的至少一个键合而进一步形成环状结构，R17和R18彼此键合而形成的环中的R27～R32可以与R16及R19中的至少一个键合而进一步形成环状结构，R21和R22彼此键合而形成的环中的R27～R32可以与R20及R23中的至少一个键合而进一步形成环状结构。在本发明的一方面中，R7和R8、R17和R18、R21和R22中的仅1组彼此键合。在本发明的一方面中，R7和R8、R17和R18、R21和R22中的仅2组彼此键合。在本发明的一方面中，R7和R8、R17和R18、R21和R22均彼此键合。
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26彼此键合而形成的环状结构可以为芳香环，也可以为脂肪环，并且可以包含杂原子，还可以其他环稠合1环以上。作为在此所述的杂原子，优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子。作为所形成的环状结构的例，能够举出苯环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环及选自由这些环组成的组中的一个以上的环进一步稠合而成的环。在本发明的优选的一方面中，环状结构为被取代或未被取代的苯环(还可以稠合有环)，例如为可以被烷基或芳基取代的苯环。在本发明的优选的一方面中，环状结构为被取代或未被取代的杂芳环，优选为苯并呋喃的呋喃环、苯并噻吩的噻吩环。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26中彼此键合而形成环状结构的组合的数量可以为0，例如也可以为1～6中的任一个。例如能够为1～4中的任一个，能够选择1、选择2或者选择3或4。在本发明的一方面中，从R1和R2、R2和R3、R3和R4进行选择的1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R5和R6彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，从R9和R10、R10和R11、R11和R12进行选择的1组彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R1和R2、R13和R14均彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，从R1和R2、R2和R3、R3和R4进行选择的1组彼此键合而形成环状结构，进而R5和R6彼此键合而形成环状结构。在本发明的一方面中，R5和R6、R19和R20均彼此键合而形成环状结构。
不与相邻的Rn(n＝1～26)彼此键合的R1～R26为氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，能够采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团。
R1～R26能够采用的优选的取代基为被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基，例如取代基可以为被取代或未被取代的芳基，例如取代基也可以为被取代或未被取代的烷基。在此所述的烷基、芳基、杂芳基的取代基也能够采用从取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是优选为选自由烷基、芳基及杂芳基组成的组中的一个以上的基团，更优选为取代基组E的基团，也可以为未被取代。在本发明的优选的一方面中，R1～R6中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。例如，R2～R6中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。举例来说，R5及R6中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团。在本发明的优选的一方面中，R3及R6中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。在本发明的优选的一方面中，当X1为氮原子时，R15及R20中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。此时，R17和R18彼此键合而形成单键。在本发明的优选的一方面中，当X2为氮原子时，R19及R24中的至少一个为取代基，更优选为两者为取代基，并且优选为取代基组E的基团。此时，R21和R22彼此键合而形成单键。在本发明的一方面中，R8及R12中的至少一个为取代基，优选为两者为取代基。在本发明的一方面中，R8、R10及R12为取代基。作为R8～R12的取代基，优选为未被取代的烷基。尤其，当R8及R12为碳原子数2以上的烷基(优选为碳原子数3以上的烷基、更优选为碳原子数3～8的烷基、进一步优选为3或4的烷基)时，在制成膜时取向性变高，因此优选。其中，尤其优选为R8及R12为取代基(优选为烷基、更优选为碳原子数2以上的烷基、进一步优选为碳原子数3以上的烷基、更进一步优选为碳原子数3～8的烷基、尤其优选为3或4的烷基)且R1～R6中的至少一个为取代基(优选为取代基组E的基团)的情况。当X1为硼原子时，R13及R17中的至少一个为取代基，优选为两者为取代基。在本发明的一方面中，当X1为硼原子时，R13、R15及R17为取代基。当X1为硼原子时，作为R13～R17的取代基，优选为未被取代的烷基。当X2为硼原子时，R22及R26中的至少一个为取代基，优选为两者为取代基。在本发明的一方面中，在X2为硼原子时，R22、R24及R26为取代基。当X2为硼原子时，作为R22～R26的取代基，优选为未被取代的烷基。以下举出与在通式(1)中表示为B的硼原子或者X1或X2所表示的硼原子键合的基团的具体例。其中，在本发明中能够采用的与硼原子键合的基团不被以下具体例做限定性地解释。另外，在本说明书中，甲基省略CH3的表示。*表示键合位置。
[化学式6]
在以下中，举出通式(1)的R1～R26的具体例。作为R1～R7、X1为氮原子时的R13～R21、X2为氮原子时的R18～R26，优选为Z1～Z9，作为R8～R12、X1为氮原子时的R22～R26、X2为氮原子时的R13～R17，优选为Z1～Z7。其中，在本发明中能够采用的与硼原子键合的基团不被以下具体例做限定性地解释。D表示氘原子。*表示键合位置。
[化学式7]
A1及A2为氢原子、氘原子或取代基。作为取代基，能够采用从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团。
在本发明的优选的一方面中，A1及A2分别独立地为氢原子或氘原子。举例来说，A1及A2为氢原子。举例来说，A1及A2为氘原子。
A1及A2中的一个可以为取代基。并且，A1及A2可以分别独立地为取代基。A1及A2能够采用的优选的取代基为受体基团。受体基团为哈米特的σp值为正的基团。在此，“哈米特的σp值”为由L.P.Hammett所提出，其为使取代基对对位取代苯衍生物的反应速度或平衡带来的影响定量化的值。具体而言，为对位取代苯衍生物中的取代基与反应速度常数或平衡常数之间成立的下述式：
log(k/k0)＝ρσp
或
log(K/K0)＝ρσp
中的取代基所特有的常数(σp)。在上式中，k0表示不具有取代基的苯衍生物的速度常数，k表示被取代基取代的苯衍生物的速度常数，K0表示不具有取代基的苯衍生物的平衡常数，K表示被取代基取代的苯衍生物的平衡常数，ρ表示由反应的种类及条件所决定的反应常数。关于提及本发明中的“哈米特的σp值”的说明和各取代基的数值，能够参考有关Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165–195(1991)的σp值的记载。
A1及A2能够采用的受体基团更优选为哈米特的σp值大于0.2的基团。作为哈米特的σp值大于0.2的基团，能够举出氰基、至少被氰基取代的芳基、包含氟原子的基团、包含氮原子作为环骨架构成原子的被取代或未被取代的杂芳基。在此所述的至少被氰基取代的芳基可以被除了氰基以外的取代基(例如，烷基或芳基)取代，但是也可以为仅被氰基取代的芳基。至少被氰基取代的芳基优选为至少被氰基取代的苯基。氰基的取代数优选为一个或两个，例如可以为一个，也可以为两个。作为包含氟原子的基团，能够举出氟原子、氟化烷基、氟原子或至少被氟化烷基取代的芳基。氟化烷基优选为全氟烷基，碳原子数优选为1～6，更优选为1～3。并且，包含氮原子作为环骨架构成原子的杂芳基可以为单环，也可以为两个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，稠合之后的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择或者设为两个。作为构成杂芳基的环的具体例，能够举出吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、除了喹唑啉环和喹喔啉环以外的萘啶环。构成杂芳基的环可以被氘原子或取代基取代，作为取代基，例如能够举出选自由烷基、芳基及杂芳基组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。作为A1及A2能够采用的受体基团，尤其优选为氰基。
在本发明的一方面中，A1及A2中的至少一个为受体基团。在本发明的一方面中，A1及A2中的仅一个为受体基团。在本发明的一方面中，A1及A2这两者为相同的受体基团。在本发明的一方面中，A1及A2为彼此不同的受体基团。在本发明的一方面中，A1及A2为氰基。在本发明的一方面中，A1及A2为卤素原子，例如为溴原子。
在以下中，示出在本发明中能够采用的受体基团的具体例。其中，在本发明中能够使用的受体基团不被以下具体例做限定性地解释。在本说明书中，甲基省略CH3的表示。因此，例如若为A15，则表示包含两个4-甲基苯基的基团。并且，“D”表示氘原子。*表示键合位置。
[化学式8-1]
[化学式8-2]
另外，当X1为氮原子，R7和R8经由氮原子键合而形成6元环，R21和R22经由氮原子键合而形成6元环，R17和R18彼此键合而形成单键时，R1～R6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6中的任一个彼此键合而形成芳香环(可以稠合的被取代或未被取代的苯环)或杂芳环(优选为可以稠合的被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环、可以稠合的被取代或未被取代的苯并噻吩的噻吩环)。
并且，在X1为硼原子，X2为氮原子，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成包含硼原子的环状结构的情况下，该环状结构为5～7元环，在为6元环的情况下，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成-B(R32)-、-CO-、-CS-或-N(R27)-。R27优选为表示氢原子、氘原子或取代基。
当通式(1)的X1为氮原子时，本发明的化合物具有下述骨架(1a)。当通式(1)的X2为氮原子时，本发明的化合物具有下述骨架(1b)。
[化学式9]
骨架(1a)及(1b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(1)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。能够例示出在骨架(1a)及(1b)中与硼原子键合的苯基均取代为均三甲苯基(mesityl)、2,6-二异丙基苯基或2,4,6-三异丙基苯基的化合物等。在本发明的一方面中，骨架(1a)及(1b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(1a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(1a)所表示的化合物。
通式(1a)
[化学式10]
在通式(1a)中，Ar1～Ar4分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R41及R42分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m1及m2分别独立地表示0～5的整数，n1及n3分别独立地表示0～4的整数，n2及n4分别独立地表示0～3的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。n1～n4中的至少一个为1以上，m1及m2分别独立地优选为1～5中的任一个整数。
在本发明的一方面中，n1～n4分别独立地表示0～2的整数。在本发明的优选的一方面中，n1～n4中的至少一个为1以上，优选为n1及n2中的至少一个为1以上，n3及n4中的至少一个为1以上。在本发明的一方面中，n1及n3分别独立地为1或2，n2及n4为0。在本发明的一方面中，n2及n4分别独立地为1或2，n1及n3为0。在本发明的一方面中，n1～n4分别独立地为1或2。在本发明的一方面中，n1和n3相等，n2和n4相等。在本发明的一方面中，n1和n3为1，n2和n4为0。在本发明的一方面中，n1和n3为0，n2和n4为1。在本发明的一方面中，n1～n4均为1。Ar1～Ar4的键合位置可以为咔唑环的3、6位中的至少一个，也可以为2、7位中的至少一个，也可以为1、8位中的至少一个，也可以为4、5位中的至少一个。Ar1～Ar4的键合位置可以为咔唑环的3、6位这两者，也可以为2、7位这两者，也可以为1、8位这两者，也可以为4、5位这两者。举例来说，能够优选地选择3、6位中的至少一个，或者能够进一步优选地选择3、6位这两者。在本发明的优选的一方面中，Ar1～Ar4均为相同的基团。在本发明的优选的一方面中，Ar1～Ar4分别独立地为被取代或未被取代的芳基，更优选为被取代或未被取代的苯基或萘基，进一步优选为被取代或未被取代的苯基。作为取代基，能够举出从后述取代基组A～E中的任一个进行选择的基团，但是也优选未被取代的苯基。作为Ar1～Ar4的优选的具体例，能够举出苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、联三苯基。
在本发明的一方面中，m1及m2分别独立地为0。在本发明的一方面中，m1及m2分别独立地为1～5中的任一个整数。在本发明的一方面中，m1和m2相等。在本发明的一方面中，R41及R42为碳原子数1～6的烷基，例如能够从碳原子数1～3的烷基中进行选择或者选择甲基。关于烷基的取代位置，可以将与硼原子键合的碳原子设为1位，例示出仅2位，仅3位，仅4位，3位和5位、2位和4位、2位和6位、2位和4位和6位等，优选为至少2位，更优选为至少2位和6位。
关于A1及A2的说明和优选范围，能够参考通式(1)的对应的记载。
在以下中，举出通式(1a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(1a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。例如，作为优选的一组，能够举出包括除了下述第4列中间的化合物和下述第8列中间的化合物以外的剩余化合物的组。
[化学式11-1]
[化学式11-2]
[化学式11-3]
[化学式11-4]
[化学式11-5]
[化学式11-6]
[化学式11-7]
在以下中，举出通式(1a)所表示的化合物的另一组的具体例。在本发明中能够使用的通式(1a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。
[化学式12-1]
[化学式12-2]
[化学式12-3]
[化学式12-4]
[化学式12-5]
作为具有骨架(1b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(1b)所表示的化合物。
通式(1b)
[化学式13]
在通式(1b)中，Ar5～Ar8分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R43及R44分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m3及m4分别独立地表示0～5的整数，n6及n8分别独立地表示0～3的整数，n5及n7分别独立地表示0～4的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar5～Ar8、R43及R44、m3及m4、n5～n8、A1、A2的详细内容，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4、R41及R42、m1及m2、n1～n4、A1、A2的记载。优选为n5～n8中的至少一个为1以上，m3及m4分别独立地为1～5中的任一个整数。
在以下中，举出通式(1b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(1b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式14]
当通式(1)的R7和R8彼此键合而形成N-Ph时，当X1为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(2a)，当X2为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(2b)。Ph为苯基。
骨架(2a)
[化学式15]
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骨架(2a)及(2b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(1)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。骨架(2a)中所包含的构成咔唑部分结构的苯环中的至少一个氢原子被被取代或未被取代的芳基取代。在本发明的一方面中，骨架(2a)及(2b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(2a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(2a)所表示的化合物。
通式(2a)
[化学式16]
在通式(2a)中，Ar9～Ar14分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n9、n11、n12、n14分别独立地表示0～4的整数，n10及n13分别独立地表示0～2的整数。其中，n9、n10、n12、n13中的至少一个为1以上。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n9～n14分别独立地表示0～2的整数。在本发明的一方面中，n9～n14中的至少一个为1以上，例如能够将n9及n12设为1以上或者将n10及n13设为1以上。在本发明的优选的一方面中，n9、n10、n12、n13中的至少一个为1以上。在本发明的一方面中，n9及n12分别独立地为1或2，n10、n11、n13、n14为0。在本发明的一方面中，n10及n13分别独立地为1或2，n9、n11、n12、n14为0。在本发明的一方面中，n9及n12分别独立地为1或2，n10及n13分别独立地为1或2，n11及n14为0。在本发明的一方面中，n9～n14均为1。Ar9～Ar14的键合位置能够设为咔唑环的3、6位或者设为其他位置。在本发明的优选的一方面中，Ar9～Ar14均为相同的基团。关于Ar9～Ar14的优选的基团，能够参考Ar1～Ar4的对应的记载。关于A1及A2的说明和优选范围，能够参考通式(1)的对应的记载。
在以下中，举出通式(2a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(2a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式17]
作为具有骨架(2b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(2b)所表示的化合物。
通式(2b)
[化学式18]
在通式(2b)中，Ar15～Ar20分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n15、n17、n18、n20分别独立地表示0～4的整数，n16及n19分别独立地表示0～2的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar15～Ar20、n15～n20、A1、A2的详细内容，能够依次参考通式(2a)的Ar9～Ar14、n9～n14、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(2b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(2b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式19]
当通式(1)的R7和R8彼此键合而形成单键时，当X1为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(3a)，当X2为氮原子时，本发明的化合物例如具有下述骨架(3b)。
[化学式20]
骨架(3a)及(3b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(1)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。在本发明的一方面中，骨架(3a)及(3b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(3a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(3a)所表示的化合物。
通式(3a)
[化学式21]
在通式(3a)中，Ar21～Ar26分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n21、n23、n24、n26分别独立地表示0～4的整数，n22及n25分别独立地表示0～2的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar21～Ar25、n21～n25的详细内容，能够参考通式(2a)的Ar9～Ar14、n9～n14、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(3a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(3a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式22]
作为具有骨架(3b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(3b)所表示的化合物。
通式(3b)
[化学式23]
在通式(3b)中，Ar27～Ar32分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n27、n29、n30、n32分别独立地表示0～4的整数，n28及n31分别独立地表示0～2的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar27～Ar32、n27～n32、A1、A2的详细内容，能够依次参考通式(2b)的Ar15～Ar20、n15～n20、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(3b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(3b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式24]
在本发明的优选的一方面中，选择在通式(1)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环与其他环稠合的化合物。其中，能够尤其优选地选择与苯并呋喃环稠合的化合物、与苯并噻吩环稠合的化合物、与苯环稠合的化合物。在以下中，举出具体例对这些环稠合的化合物进行说明。
能够优选地举出在通式(1)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子未直接键合的苯环与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(4a)的化合物和具有下述骨架(4b)的化合物。
[化学式25]
在骨架(4a)及(4b)中，Y1～Y4分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。在此所述的两个氢原子表示与硼原子键合的两个苯环不彼此连接的状态。优选为Y1和Y2相同且Y3和Y4相同，但是也可以分别不同。在本发明的一方面中，Y1～Y4为单键。在本发明的一方面中，Y1～Y4为N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。
Z1～Z4分别独立地表示氧原子或硫原子。优选为Z1和Z2相同且Z3和Z4相同，但是也可以分别不同。在本发明的一方面中，Z1～Z4为氧原子。此时，苯并呋喃的呋喃环与骨架(4a)及(4b)中的构成咔唑部分结构的苯环稠合。稠合的呋喃环的朝向并无限制。在本发明的一方面中，Z1～Z4为硫原子。此时，苯并噻吩的噻吩环与骨架(4a)及(4b)中的构成咔唑部分结构的苯环稠合。稠合的噻吩环的朝向并无限制。
骨架(4a)及(4b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(1)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。在本发明的一方面中，骨架(4a)及(4b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(4a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(4a)所表示的化合物。具体例中的X为氧原子或硫原子，并且分别公开有X为氧原子的化合物和X为硫原子的化合物。以下其他通式所表示的化合物的具体例中的X也表示相同的含义。
通式(4a)
[化学式26]
在通式(4a)中，Ar51及Ar52分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R51及R52分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m51及m52分别独立地表示0～4的整数。n51及n52分别独立地表示0～2的整数。Y1～Y4分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z1～Z4分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n51和n52为相同数。举例来说，n51和n52可以为0，n51和n52可以为1。在本发明的一方面中，m51和m52为相同数。在本发明的一方面中，m51和m52为0～3的整数。举例来说，m51和m52可以为0，m51和m52可以为1，m51和m52可以为2，m51和m52可以为3。关于Ar51、Ar52、R51、R52、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4、R41～R42、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(4a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(4a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式27-1]
[化学式27-2]
[化学式27-3]
[化学式27-4]
[化学式27-5]
[化学式27-6]
在以下中，举出通式(4a)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(4a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。
[化学式28-1]
[化学式28-2]
作为具有骨架(4b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(4b)所表示的化合物。
通式(4b)
[化学式29]
在通式(4b)中，Ar53及Ar54分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R53及R54分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m53及m54分别独立地表示0～4的整数。n53及n54分别独立地表示0～2的整数。Y3及Y4分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z3及Z4分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar53、Ar54、R53、R54、m53、m54、n53、n54、A1、A2的详细内容，能够参考通式(4a)的Ar51、Ar52、R51、R52、m51、m52、n51、n52、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(4b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(4b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式30]
能够优选地举出在通式(1)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子直接键合的苯环与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(5a)的化合物和具有下述骨架(5b)的化合物。
[化学式31]
在骨架(5a)及(5b)中，Y5～Y8分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。Z5～Z8分别独立地表示氧原子或硫原子。关于Y5～Y8、Z5～Z8的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(5a)及(5b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(5a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(5a)所表示的化合物。
通式(5a)
[化学式32]
在通式(5a)中，Ar55及Ar56分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R55及R56分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m55及m56分别独立地表示0～4的整数。n55及n56分别独立地表示0～4的整数。Y5及Y6分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z5及Z6分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n55和n56为0～2的整数。举例来说，n55和n56可以为0，n55和n56可以为1。在本发明的一方面中，m51和m52为相同数。关于m55和m56的详细内容，能够参考通式(4a)的m51和m52的记载。关于Ar55、Ar56、R55、R56、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar3、R41、R42、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(5a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(5a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式33-1]
[化学式33-2]
[化学式33-3]
[化学式33-4]
[化学式33-5]
在以下中，举出通式(5a)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(5a)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。
[化学式34]
作为具有骨架(5b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(5b)所表示的化合物。
通式(5b)
[化学式35]
在通式(5b)中，Ar57及Ar58分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R57及R58分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m57及m58分别独立地表示0～4的整数。n57及n58分别独立地表示0～4的整数。Y7及Y8分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z7及Z8分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar57、Ar58、R57、R58、m57、m58、n57、n58、A1、A2的详细内容，能够参考通式(5a)的Ar55、Ar56、R55、R56、m55、m56、n55、n56、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(5b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(5b)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式36]
在以下中，举出通式(5b)所表示的化合物的另一组具体例。在本发明中能够使用的通式(5b)的化合物不被下述一组具体例做限定性地解释。
[化学式37-1]
[化学式37-2]
能够优选地举出在通式(1)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环这两者与苯并呋喃环或苯并噻吩环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(6a)的化合物和具有下述骨架(6b)的化合物。
[化学式38]
在骨架(6a)及(6b)中，Y9～Y12分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。Z9～Z16分别独立地表示氧原子或硫原子。Z9～Z16优选为相同，但是也可以不同。在本发明的一方面中，Z9～Z16为氧原子。在本发明的一方面中，Z9～Z16为硫原子。关于Y9～Y12的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(6a)及(6b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(6a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(6a)所表示的化合物。
通式(6a)
[化学式39]
在通式(6a)中，R59及R60分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m59及m60分别独立地表示0～4的整数。Y9及Y10分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z9～Z12分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R59、R60、m59、m60、Z9～Z12、A1、A2的详细内容，能够参考通式(5a)的R55、R56、m55、m56、A1、A2和骨架(6a)中的Z9～Z12的记载。
在以下中，举出通式(6a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(6a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式40-1]
[化学式40-2]
[化学式40-3]
[化学式40-4]
[化学式40-5]
作为具有骨架(6b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(6b)所表示的化合物。
通式(6b)
[化学式41]
在通式(6b)中，R61及R62分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m61及m62分别独立地表示0～4的整数。Y11及Y12分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。Z13～Z16分别独立地表示氧原子或硫原子。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R61、R62、m61、m62、Z13～Z16、A1、A2的详细内容，能够参考通式(6a)的R59、R60、m59、m60、A1、A2和骨架(6b)中的Z13～Z16的记载。
在以下中，举出通式(6b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(6b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式42-1]
[化学式42-2]
[化学式42-3]
能够优选地举出在通式(1)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子未直接键合的苯环与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(7a)的化合物和具有下述骨架(7b)的化合物。
[化学式43]
在骨架(7a)及(7b)中，Y21～Y24分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。关于Y21～Y24的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的Y1～Y4的记载。在本发明的一方面中，骨架(7a)及(7b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(7a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(7a)所表示的化合物。
通式(7a)
[化学式44]
在通式(7a)中，Ar71～Ar74分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n71及n73分别独立地表示0～2的整数。n72及n74分别独立地表示0～4的整数。Y21及Y22分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n71～n74为0～2的整数。在本发明的一方面中，n71和n73为相同数，n72和n74为相同数。n71～n74可以为相同数。举例来说，n71～n74可以为0。n71～n74均可以为1。并且，例如n71和n73可以为0，n72和n74可以为1。
关于Ar71～Ar74、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(7a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(7a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式45]
作为具有骨架(7b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(7b)所表示的化合物。
通式(7b)
[化学式46]
在通式(7b)中，Ar75～Ar78分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n75及n77分别独立地表示0～2的整数。n76及n78分别独立地表示0～4的整数。Y23及Y24分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。关于n75～n78的详细说明，能够依次参考通式(7a)的n71～n74的记载。关于Ar75～Ar78的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4的对应的记载。
在以下中，举出通式(7b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(7b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式47]
能够优选地举出在通式(1)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环中硼原子直接键合的苯环与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(8a)的化合物和具有下述骨架(8b)的化合物。
[化学式48]
在骨架(8a)及(8b)中，Y25～Y28分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。关于Y25～Y28的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(8a)及(8b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(8a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(8a)所表示的化合物。
通式(8a)
[化学式49]
在通式(8a)中，Ar79及Ar80分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R71及R72分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m71及m72分别独立地表示0～4的整数。n79及n80分别独立地表示0～4的整数。Y25及Y26分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n79及n80为0～2的整数。在本发明的一方面中，n79和n80为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。在本发明的一方面中，m71及m72为0～2的整数。在本发明的一方面中，m71及m72为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。关于Ar79、Ar80、R71、R72、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar3、R41、R42、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(8a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(8a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式50]
作为具有骨架(8b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(8b)所表示的化合物。
通式(8b)
[化学式51]
在通式(8b)中，Ar81及Ar82分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R73及R74分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m73及m74分别独立地表示0～4的整数。n81及n82分别独立地表示0～4的整数。Y27及Y28分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
关于m73、m74、n81、n82的详细说明，能够参考通式(8a)的m71、m72、n79、n80的记载。关于Ar81、Ar82、R73、R74、A1、A2的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar3、R41、R42、A1、A2的对应的记载。
在以下中，举出通式(8b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(8b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式52]
能够优选地举出在通式(1)中存在的构成咔唑部分结构的两个苯环这两者与苯环稠合的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(9a)的化合物和具有下述骨架(9b)的化合物。
[化学式53]
在骨架(9a)及(9b)中，Y29～Y32分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。关于Y29～Y32的详细内容，能够参考骨架(4a)及(4b)的对应的记载。在本发明的一方面中，骨架(9a)及(9b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(9a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(9a)所表示的化合物。
通式(9a)
[化学式54]
在通式(9a)中，R75及R76分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m75及m76分别独立地表示0～4的整数。Y29及Y30分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R75、R76、m75、m76、A1、A2的详细内容，能够参考通式(8a)的R71、R72、m71、m72、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(9a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(9a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式55-1]
[化学式55-2]
/>
作为具有骨架(9b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(9b)所表示的化合物。
通式(9b)
[化学式56]
在通式(9b)中，R77及R78分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m77及m78分别独立地表示0～4的整数。Y31及Y32分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)。R27表示氢原子、氘原子或取代基。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于R77、R78、m77、m78、A1、A2的详细内容，能够参考通式(8a)的R71、R72、m71、m72、A1、A2的记载。
在以下中，举出通式(9b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(9b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式57]
作为通式(1)所表示的化合物，也优选在分子内包含四个以上的咔唑部分结构的化合物。作为这种化合物的例，能够例示出具有下述骨架(10)的化合物。
骨架(10)
[化学式58]
骨架(10)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基。并且，可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。关于详细内容，能够参考通式(1)的对应的R1～R26、A1、A2的记载。骨架(10)中所包含的构成咔唑部分结构的苯环中的至少一个氢原子被被取代或未被取代的芳基取代。在本发明的一方面中，骨架(10)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(10)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(10)所表示的化合物。
通式(10)
[化学式59]
在通式(10)中，Ar91～Ar94分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。n91及n93分别独立地表示0～4的整数，n92及n94分别独立地表示0～3的整数。α环、β环、γ环、δ环可以被取代，至少一个环被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
在本发明的一方面中，n91～n94为0～2的整数。在本发明的一方面中，n91和n93为相同数，n92和n94为相同数。n91～n94均可以为相同数，例如均可以为0或者均可以为1。关于Ar91～Ar94的优选的基团，能够参考通式(1a)的Ar1～Ar4的对应的记载。在本发明的一方面中，α环和γ环具有相同的取代基或者具有相同的稠合结构，β环和δ环具有相同的取代基或者具有相同的稠合结构。在本发明的一方面中，β环和δ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。在本发明的一方面中，α环和γ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。在本发明的一方面中，α环、β环、γ环、δ环均被被取代或未被取代的芳基取代，或者与可以被取代的苯环稠合，或者与被取代或未被取代的苯并呋喃的呋喃环或者被取代或未被取代的噻吩的噻吩环稠合。关于A1及A2的说明和优选范围，能够参考通式(1)的对应的记载。
在以下中，举出通式(10)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(10)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式60-1]
[化学式60-2]
[化学式60-3]
通式(1)所表示的化合物可以为骨架不具有对称性的化合物。举例来说，可以为具有如下述骨架(11a)或下述骨架(11b)那样的非对称骨架的化合物。
[化学式61]
在骨架(11a)及(11b)中，Z17及Z18分别独立地表示氧原子或硫原子。在本发明的一方面中，骨架(11a)及(11b)中的各氢原子可以不与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。
作为具有骨架(11a)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(11a)所表示的化合物。
通式(11a)
[化学式62]
在通式(11a)中，Ar83～Ar85分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R83及R84分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。Z17表示氧原子或硫原子。m83及m84分别独立地表示0～5的整数。n83表示0～4的整数，n84及n85分别独立地表示0～3的整数。
关于Ar83～Ar85、R83、R84、m83、m84、n83～n85的详细说明和优选范围，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar2、Ar4、R41、R42、m1、m2、n1、n2、n4的记载。
在以下中，举出通式(11a)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(11a)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式63]
作为具有骨架(11b)的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(11b)所表示的化合物。
通式(11b)
[化学式64]
在通式(11b)中，Ar86～Ar88分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R86及R87分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。Z18表示氧原子或硫原子。m86及m87分别独立地表示0～5的整数。n86表示0～4的整数，n87及n88分别独立地表示0～3的整数。
关于Ar86～Ar88、R86、R87、m86、m87、n86～n88的详细说明和优选范围，能够参考通式(1a)的Ar1、Ar2、Ar4、R41、R42、m1、m2、n1、n2、n4的记载。
在以下中，举出通式(11b)所表示的化合物的具体例。在本发明中能够使用的通式(11b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式65]
作为通式(1)所表示的化合物，能够优选地采用R5为供体基团的化合物。R5为供体基团的化合物具有摩尔吸光系数高且发光效率高的倾向。举例来说，与R3为供体基团的化合物相比，显示优异的发光特性。在本发明的优选的一方面中，R3不是供体基团。在本发明的优选的一方面中，在R1～R7中，仅R5为供体基团或者均不是供体基团(尤其，σp值为-0.2以下的供体基团)。供体基团为哈米特的σp值为负的基团。R5的供体基团的σp值优选为-0.2以下，例如可以为-0.4以下，例如也可以为-0.6以下。作为优选的供体基团，可以举出取代氨基，优选为被取代或未被取代的二芳氨基。芳基可以为单环，也可以为两个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，稠合之后的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择或者设为两个。构成二芳氨基的两个芳基可以相同，也可以不同。并且，两个芳基可以由单键或连接基团连接。作为被取代或未被取代的二芳氨基，优选为被取代或未被取代的二苯氨基。可以采用两个苯基通过单键键合的被取代或未被取代的咔唑-9-基，也可以采用两个苯基不通过单键键合的被取代或未被取代的二苯氨基。当通式(1)的R1～R7中的任一个为取代氨基时，优选至少R5为取代氨基，更优选仅R5为取代氨基。在本发明的一方面中，R3不是取代氨基。
在R5为供体基团且X1为氮原子时，优选R16或R19为供体基团，更优选R19为供体基团。此时，其他R1～R26例如可以均为氢原子或氘原子，例如可以R3、R6、R15、R20中的至少一个为取代基(优选为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基)且其他为氢原子或氘原子。
当R5为供体基团且X1为硼原子时，优选R20或R23为供体基团，更优选R20为供体基团。此时，其他R1～R26例如可以均为氢原子或氘原子，例如可以R3、R6、R19、R24中的至少一个为取代基(优选为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基)且其他为氢原子或氘原子。
作为R5为供体基团的化合物的优选的一组，能够例示出下述通式(12a)所表示的化合物和下述通式(12b)所表示的化合物。
通式(12a)
[化学式66]
在通式(12a)及通式(12b)中，Ar1～Ar8分别独立地表示被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基或者被取代或未被取代的烷基，例如能够优选地选择被取代或未被取代的烷基或者能够优选地选择被取代或未被取代的芳基。R5表示供体基团。R41～R44分别独立地表示被取代或未被取代的烷基。m1～m4分别独立地表示0～5的整数。n1、n3、n5、n7分别独立地表示0～4的整数，n4及n8表示0～3的整数，n2’及n6’表示0～2的整数。A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。关于Ar1～Ar8、R41～R44、m1～m4、n1、n3～n5、n7、n8、A1、A2的详细内容，能够参考通式(1a)及通式(1b)的对应的记载。其中，与相邻的碳原子键合的Ar1彼此、与相邻的碳原子键合的Ar3彼此、与相邻的碳原子键合的Ar5彼此、与相邻的碳原子键合的Ar7彼此可以相互键合而形成环状结构，优选为可以形成苯并呋喃(与呋喃环稠合)或苯并噻吩(与噻吩环稠合)。
在以下中，举出通式(12a)及通式(12b)所表示的化合物的具体例。其中，在本发明中能够使用的通式(12a)及通式(12b)的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，通过在表中确定式F1～F56中的R和Ar和X来规定各化合物的结构。R从后述A～D中进行选择，Ar从后述a～d中进行选择，X从α～γ中进行选择。例如，表中的No.1的化合物为在式F1中具有R为A且Ar为a的结构的化合物。
[化学式67]
[化学式68]
[化学式69]
[化学式70]
[化学式71]
[化学式72]
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表1-4]
[表1-5]
[表1-6]
[表1-7]
[表1-8]
[表1-9]
| No. | F | R | Ar | X |
| 1281 | F56 | C | c | γ |
| 1282 | F56 | C | d | α |
| 1283 | F56 | C | d | β |
| 1284 | F56 | C | d | γ |
| 1285 | F56 | D | a | α |
| 1286 | F56 | D | a | β |
| 1287 | F56 | D | a | γ |
| 1288 | F56 | D | b | α |
| 1289 | F56 | D | b | β |
| 1290 | F56 | D | b | γ |
| 1291 | F56 | D | c | α |
| 1292 | F56 | D | c | β |
[化学式73]
在本发明的一方面中，上述骨架(1a)～(12b)为不与其他环进一步稠合的骨架。在本发明的一方面中，上述骨架(1a)～(12b)为可以与其他环进一步稠合的骨架。关于在此所述的其他环，能够参考上述R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26彼此键合而形成的环状结构的记载。
在本发明的一方面中，通式(1)的A1和A2为受体基团。举例来说，能够举出A1和A2的位置为受体基团且具有骨架(1a)～(12b)中的任一个的化合物。关于受体基团的说明和具体例，能够参考上述通式(1)的A1和A2的受体基团的说明和具体例。
在以下中，举出A1和A2为受体基团的化合物的具体例。在本发明中能够使用的A1和A2为受体基团的化合物不被下述具体例做限定性地解释。在以下具体例中，A1和A2均具有为“A”的结构，通过单独确定该“A”来确定各化合物的结构。
[化学式74-1]
[化学式74-2]
[化学式74-3]
[化学式74-4]
[化学式74-5]
[化学式74-6]
[化学式74-7]
[化学式74-8]
[化学式74-9]
[化学式74-10]
[化学式74-11]
[化学式74-12]
[化学式74-13]
[化学式74-14]
[化学式74-15]
[化学式74-16]
[化学式74-17]
在本发明的一方面中，选择具有旋转对称结构的化合物作为通式(1)所表示的化合物。在本发明的一方面中，选择具有线对称结构的化合物作为通式(1)所表示的化合物。在本发明的一方面中，选择具有非对称结构的化合物作为通式(1)所表示的化合物。
在以下中，举出具有非对称骨架的化合物的具体例。在本发明中能够使用的具有非对称骨架的化合物或具有非对称结构的化合物不被下述具体例做限定性地解释。关于包含X的具体例，分别公开有分子内的所有X为氧原子的化合物和分子内的所有X为硫原子的化合物。也能够采用分子内的X的一部分为氧原子且其余部分为硫原子的化合物。
[化学式75-1]
[化学式75-2]
[化学式75-3]
[化学式75-4]
在以下，举出具有对称骨架，但是由于取代基非对称键合而具有非对称结构的化合物的具体例。在本发明中能够使用的具有非对称结构的化合物不被下述具体例做限定性地解释。
[化学式76-1]
[化学式76-2]
在本发明的一方面中，通式(1)的R3不是二芳氨基(构成二芳氨基的两个芳基可以彼此键合)。在本发明的优选的一方面中，通式(1)的R3为氢原子、氘原子或受体基团(不是供体基团)。
在本发明的一方面中，通式(1a)的n1～n4中的至少一个为1以上。在本发明的优选的一方面中，通式(1a)的m1及m2中的至少一个为1以上。在本发明的进一步优选的一方面中，通式(1a)的n1～n4中的至少一个为1以上，进而通式(1a)的m1及m2中的至少一个为1以上。
在本发明的一方面中，通式(1b)的n5～n8中的至少一个为1以上。在本发明的优选的一方面中，通式(1b)的m3及m4中的至少一个为1以上。在本发明的进一步优选的一方面中，通式(1b)的n5～n8中的至少一个为1以上，进而通式(1a)的m3及m4中的至少一个为1以上。
当上述m1及m2中的至少一个为1以上，m3及m4中的至少一个为1以上时，R41和R42中的至少一个和R43和R44中的至少一个优选为可以被氘原子取代的烷基，例如R41～R44均为可以被氘原子取代的烷基。当上述n1～n4中的至少一个为1以上，n5～n8中的至少一个为1以上时，Ar1～Ar4中的至少一个和Ar5～Ar8中的至少一个优选为可以被氘原子或烷基取代的芳基，例如Ar1～Ar8均为可以被氘原子或烷基取代的芳基。
当本发明的一方面中，在通式(1)的X1为硼原子且R8、R10、R12、R13、R15、R17为烷基(或甲基)时，R1～R7、R18～R20、R23～R26中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。在本发明的一方面中，在通式(1)的X2为硼原子且R8、R10、R12、R22、R24、R26为烷基(或甲基)时，R1～R7、R13～R16、R19～R21中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。
当本发明的一方面中，在通式(1)的X1为硼原子且R8和R9、R9和R10中的任一组与R15和R16、R16和R17中的任一组彼此键合而形成芳香环(或苯环)时，R1～R7、R18～R20、R23～R26中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。在本发明的一方面中，在通式(1)的X2为硼原子且R8和R9、R9和R10中的任一组与R22和R23、R23和R24中的任一组彼此键合而形成芳香环(或苯环)时，R1～R7、R13～R16、R19～R21中的至少一个为取代基，优选为取代基组E的基团，例如为可以被氘原子或烷基取代的芳基。
在本发明的一方面中，通式(1)的R9及R11不是氰基，也不是烷基。也就是说，R9和R11为氢原子、氘原子或除了氰基和烷基以外的取代基。在本发明的一方面中，通式(1)的R9及R11不是氰基，也不是叔丁基。
在本发明的优选的一方面中，通式(1)的R8～R12中的至少一个为取代基。
在本发明的一方面中，通式(1)的R3不是取代氨基或芳基。在本发明的一方面中，通式(1)的R3不是取代氨基或苯基。在本发明的一方面中，通式(1)的R3不是二甲氨基、二苯氨基、苯基。
在本发明的优选的一方面中，通式(1)的R1～R26中的至少一个为取代基，更优选为R1～R26中的至少一个为烷基，例如为碳原子数1～4的烷基。
关于通式(1)所表示的化合物的分子量，例如在试图通过蒸镀法将包含通式(1)所表示的化合物的有机层进行制膜而利用的情况下，优选为1500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，更进一步优选为900以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的化合物组的最小化合物的分子量。优选为624以上。
通式(1)所表示的化合物无论分子量如何均可以通过涂布法进行成膜。若使用涂布法，则即使为分子量相对较大的化合物也能够成膜。通式(1)所表示的化合物具有容易溶解于有机溶剂中的优点。因此，通式(1)所表示的化合物容易适用涂布法，并且容易纯化而提高纯度。
通式(1)所表示的化合物在膜中的取向性高。尤其，当通式(1)的R1～R7、R13～R26中的至少一个为取代基，优选为R1～R7、R14～R16、R19、R20、R23～R26中的至少一个为取代基，进一步优选为取代基组E的基团(例如，可以被氘原子或烷基取代的芳基)时，膜中的取向性尤其高。这种高取向性在与主体材料一起包含通式(1)所表示的化合物的膜中优选地表现出。并且，这种高取向性在与主体材料和作为辅助掺杂剂而发挥作用的延迟荧光材料一起包含通式(1)所表示的化合物的膜中优选地表现出。只要使用显示这种高取向性的化合物，则能够提供一种发光效率高的有机发光元件。关于取向性，能够通过取向值(S值)进行评价。负的值越大(数值越小)，表示取向性越高。关于取向值(S值)，能够通过Scientific Reports2017,7,8405中所记载的方法来确定。本发明的膜中的通式(1)所表示的化合物的取向值优选为小于-0.25，更优选为小于-0.30，进一步优选为小于-0.35，尤其优选为小于-0.40。
也可以考虑适用本发明，将在分子内包含多个通式(1)所表示的结构的化合物用作发光材料。
举例来说，可以考虑将通过使聚合性基预先存在于通式(1)所表示的结构中并使该聚合性基进行聚合而获得的聚合物用作发光材料。具体而言，可以考虑准备在通式(1)所表示的结构中的任一个中包含聚合性官能团的单体，通过使其单独聚合或者使其与其他单体共聚而获得具有重复单元的聚合物，并将该聚合物用作发光材料。或者，也可以考虑通过使通式(1)所表示的化合物彼此偶联而获得二聚体或三聚体，并将这些用作发光材料。
作为具有包含通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例，能够举出包含下述通式所表示的结构的聚合物。
[化学式77]
在上述通式中，Q表示包含通式(1)所表示的结构的基团，L1及L2表示连接基团。连接基团的碳原子数优选为0～20个，更优选为1～15个，进一步优选为2～10个。连接基团优选为具有-X11-L11-所表示的结构的连接基团。在此，X11表示氧原子或硫原子，优选为氧原子。L11表示连接基团，优选为被取代或未被取代的亚烷基或者被取代或未被取代的亚芳基，更优选为碳原子数1～10个被取代或未被取代的亚烷基或者被取代或未被取代的亚苯基。
R101、R102、R103及R104分别独立地表示取代基。优选为碳原子数1～6个被取代或未被取代的烷基、碳原子数1～6个被取代或未被取代的烷氧基、卤素原子，更优选为碳原子数1～3个未被取代的烷基、碳原子数1～3个未被取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进一步优选为碳原子数1～3个未被取代的烷基、碳原子数1～3个未被取代的烷氧基。
L1及L2所表示的连接基团能够与构成Q的通式(1)所表示的结构中的任一个位置键合。2个以上的连接基团可以与1个Q连接而形成交联结构或网状结构。
重复单元的具体的结构例能够举出下述式所表示的结构。
[化学式78]
具有包含这些式的重复单元的聚合物能够通过如下来合成：向通式(1)所表示的结构中的任一个位置中导入羟基，将其作为连结体使下述化合物进行反应而导入聚合性基，并使该聚合性基聚合。
[化学式79]
在分子内包含通式(1)所表示的结构的聚合物可以为仅由具有通式(1)所表示的结构的重复单元构成的聚合物，也可以为包含具有除此以外的结构的重复单元的聚合物。并且，在聚合物中所包含的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可以为单独一种，也可以为2种以上。作为不具有通式(1)所表示的结构的重复单元，能够举出由通常用于共聚的单体所衍生的重复单元。举例来说，能够举出由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体所衍生的重复单元。
通式(1)所表示的化合物优选不包含金属原子。在此所述的金属原子不包含硼原子。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子、硫原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、硫原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。举例来说，作为通式(1)所表示的化合物，能够选择由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子、硫原子及硼原子组成的组中的原子构成的化合物。
在本文中，“烷基”可以为直链状、支链状、环状中的任一个。并且，可以混合直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。烷基的碳原子数例如能够设为1个以上、2个以上、4个以上。并且，碳原子数能够设为30个以下、20个以下、10个以下、6个以下、4个以下。作为烷基的具体例，能够举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、2-乙基己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、环戊基、环己基、环庚基。作为取代基的烷基可以进一步被芳基取代。
“烯基”可以为直链状、支链状、环状中的任一个。并且，可以混合直链部分、环状部分及支链部分中的2种以上。烯基的碳原子数例如能够设为2个以上、4个以上。并且，碳原子数能够设为30个以下、20个以下、10个以下、6个以下、4个以下。作为烯基的具体例，能够举出乙烯基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、正戊烯基、异戊烯基、正己烯基、异己烯基、2-乙基己烯基。取代基的烯基可以进一步被取代基取代。
“芳基”及“杂芳基”可以为单环，也可以为2个以上的环稠合而成的稠合环。在为稠合环的情况下，所稠合的环的数量优选为2～6个，例如能够从2～4个中进行选择。作为环的具体例，可以举出苯环、吡嗪啶环、嘧啶环、三嗪环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯环、喹啉环、吡嗪环、喹喔啉环、萘啶环，也可以为这些稠合而成的环。作为亚芳基或杂亚芳基的具体例，能够举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。芳基的环骨架构成原子数优选为6～40，更优选为6～20，可以在6～14的范围内进行选择或者在6～10的范围内进行选择。杂芳基的环骨架构成原子数优选为4～40，更优选为5～20，可以在5～14的范围内进行选择或者在5～10的范围内进行选择。“亚芳基”及“杂芳基”能够设为将芳基及杂芳基的说明中的价数从1替换为2的基团。
在本文中，“取代基组A”意味着选自由羟基、卤素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、烷基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基(例如碳原子数1～40个)、烷硫基(例如碳原子数1～40个)、芳基(例如碳原子数6～30个)、芳氧基(例如碳原子数6～30个)、芳基硫基(例如碳原子数6～30个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳氧基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳基硫基(例如环骨架构成原子数5～30个)、酰基(例如碳原子数1～40个)、烯基(例如碳原子数1～40个)、炔基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、芳氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、杂芳氧基羰基(例如碳原子数1～40个)、甲硅烷基(例如碳原子数1～40个三烷基甲硅烷基)及硝基组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，“取代基组B”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～40个)、烷氧基(例如碳原子数1～40个)、芳基(例如碳原子数6～30个)、芳氧基(例如碳原子数6～30个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～30个)、杂芳氧基(例如环骨架构成原子数5～30个)、二芳基氨基(例如碳原子数0～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，“取代基组C”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)、芳基(例如碳原子数6～22个)、杂芳基(例如环骨架构成原子数5～20个)、二芳基氨基(例如碳原子数12～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，“取代基组D”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)、芳基(例如碳原子数6～22个)及杂芳基(例如环骨架构成原子数5～20个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，“取代基组E”意味着选自由烷基(例如碳原子数1～20个)及芳基(例如碳原子数6～22个)组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
在本文中，记载为“取代基”或“被取代或未被取代的”时的取代基例如可以选自取代基组A中，也可以选自取代基组B中，也可以选自取代基组C中，也可以选自取代基组D中，也可以选自取代基组E中。
在一实施方式中，由通式(1)表示的化合物为发光材料。
在一实施方式中，由通式(1)表示的化合物为能够发出延迟荧光的化合物。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在UV区域、可见光谱中的蓝色、绿色、黄色、橙色、红色区域(例如约420nm～约500nm、约500nm～约600nm或约600nm～约700nm)或近红外线区域发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在可见光谱中的红色或橙色区域(例如约620nm～约780nm、约650nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在可见光谱中的橙色或黄色区域(例如约570nm～约620nm、约590nm、约570nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在可见光谱中的绿色区域(例如约490nm～约575nm、约510nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在可见光谱中的蓝色区域(例如约400nm～约490nm、约475nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在紫外光谱区域(例如280～400nm)发光。
在本发明的一实施方式中，由通式(1)表示的化合物通过热或电子装置被激发时，能够在红外光谱区域(例如780nm～2μm)发光。
在本发明的一实施方式中，能够制作使用了通式(1)所表示的化合物的有机半导体元件。举例来说，能够制作使用了通式(1)所表示的化合物的CMOS(互补型金属氧化膜半导体)等。在本发明的一实施方式中，能够使用通式(1)所表示的化合物来制作有机电致发光元件或固体摄像元件(例如CMOS图像传感器)等有机发光元件。
小分子的化学物质库的电子特性能够使用基于公知的ab initio的量子化学计算来算出。举例来说，作为基底，能够使用利用了作为6-31G*及Becke的三参数、Lee-Yang-Parr杂化密度泛函(hybrid functional)已知的函数组的时间依赖性的密度泛函理论来分析Hartree-Fock方程式(TD-DFT/B3LYP/6-31G*)，并筛选具有特定的阈值以上的HOMO及特定的阈值以下的LUMO的分子片段(部分)。
由此，例如存在-6.5eV以上的HOMO能量(例如电离势)时，能够选择供体部分(“D”)。并且，例如当具有-0.5eV以下的LUMO能量(例如电子亲和性)时，能够选择受体部分(“A”)。桥式部分(“B”)例如为能够将受体和供体部分严格地限制为特异性立体结构的强共轭体系，由此防止供体及受体部分的π共轭体系之间产生重复。
在一实施方式中，化合物库使用以下特性中的1个以上来筛选。
1.特定波长附近的发光
2.高于算出的特定能级的三重态
3.低于特定值的ΔEST值
4.高于特定值的量子产率
5.HOMO级
6.LUMO级
在一实施方式中，77K中的最低激发单重态与最低激发三重态之差(ΔEST)小于约0.5eV、小于约0.4eV、小于约0.3eV、小于约0.2eV或小于约0.1eV。在一实施方式中，ΔEST值小于约0.09eV、小于约0.08eV、小于约0.07eV、小于约0.06eV、小于约0.05eV、小于约0.04eV、小于约0.03eV、小于约0.02eV或小于约0.01eV。
在一实施方式中，通式(1)所表示的化合物显示超过25％的、例如约30％、约35％、约40％、约45％、约50％、约55％、约60％、约65％、约70％、约75％、约80％、约85％、约90％、约95％或其以上的量子产率。
[通式(1)所表示的化合物的合成方法]
通式(1)所表示的化合物为新型化合物。
通式(1)所表示的化合物能够通过组合已知的反应来进行合成。举例来说，能够通过利用闭环反应或者利用取代反应来进行合成。
[使用由通式(1)表示的化合物的结构物]
在一实施方式中，与由通式(1)表示的化合物组合而分散该化合物，与该化合物共价键合，涂布该化合物，担载该化合物或者与该化合物缔合的1个以上的材料(例如小分子、聚合物、金属、金属络合物等)一同使用而形成固体状薄膜或层。举例来说，能够使通式(1)所表示的化合物与电活性材料组合而形成膜。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与空穴传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与电子传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与空穴传输聚合物及电子传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与具有空穴传输部和电子传输部两者的共聚物组合。通过如上的实施方式，能够使形成于固体状膜或层内的电子及/或空穴与由通式(1)表示的化合物相互作用。
[膜的形成]
在一实施方式中，含有由通式(1)表示的本发明的化合物的膜能够通过湿式工序形成。在湿式工序中，将溶解有包含本发明的化合物的组合物而成的溶液涂布于表面，去除溶剂之后形成膜。作为湿式工序，能够举出旋涂法、狭缝涂布法、喷墨法(喷涂法)、凹版印刷法、胶版印刷法、柔板印刷法，但是并不限定于这些。在湿式工序中，选择使用能够溶解包含本发明的化合物的组合物的适当的有机溶剂。在一实施方式中，能够向组合物中包含的化合物中导入提高在有机溶剂中的溶解性的取代基(例如烷基)。
在一实施方式中，含有本发明的化合物的膜能够通过干式工序形成。在一实施方式中，作为干式工序，能够采用真空蒸镀法，但是并不限定于此。在采用真空蒸镀法的情况下，可以从单独的蒸镀源共蒸镀构成膜的化合物，也可以从混合有化合物的单一的蒸镀源进行共蒸镀。在使用单一的蒸镀源的情况下，可以使用混合有化合物的粉末的混合粉，也可以使用压缩该混合粉的压缩成型体，还可以使用对各化合物进行加热熔融并且冷却的混合物。在一实施方式中，在单一的蒸镀源中所含有的多个化合物的蒸镀速度(重量减少速度)一致或大致一致的条件下进行共蒸镀，由此能够形成与蒸镀源中所含有的多个化合物的成分比对应的成分比的膜。若以与所形成的膜的成分比相同的成分比混合多个化合物作为蒸镀源，则能够简便地形成具有所期望的成分比的膜。在一实施方式中，能够确定共蒸镀的各化合物成为相同重量减少率的温度，并且将该温度作为共蒸镀时的温度而采用。
[通式(1)所表示的化合物的使用的例]
通式(1)所表示的化合物作为有机发光元件的材料有用。尤其优选用于有机发光二极管等。
有机发光二极管：
本发明的一方面提及呈有机发光元件的发光材料形式的本发明的通式(1)所表示的化合物的使用。在一实施方式中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够有效地用作有机发光元件的发光层中的发光材料。在一实施方式中，通式(1)所表示的化合物包含发射延迟荧光的延迟荧光(延迟荧光体)。在一实施方式中，本发明提供一种具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体。在一实施方式中，本发明提及作为延迟荧光体的通式(1)所表示的化合物的使用。在一实施方式中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够用作主体材料，并且能够与一个以上的发光材料一同使用，发光材料可以为荧光材料、磷光材料或延迟荧光材料(TADF)。在一实施方式中，通式(1)所表示的化合物也能够用作空穴传输材料。在一实施方式中，通式(1)所表示的化合物能够用作电子传输材料。在一实施方式中，本发明提及从通式(1)所表示的化合物产生延迟荧光的方法。在一实施方式中，包含化合物作为发光材料的有机发光元件发射延迟荧光，并显示高发光效率。
在一实施方式中，发光层包含通式(1)所表示的化合物，通式(1)所表示的化合物与衬底平行取向。在一实施方式中，衬底为膜形成表面。在一实施方式中，通式(1)所表示的化合物在膜形成表面上的取向对由排列的化合物发射的光的传播方向造成影响或者决定该方向。在一实施方式中，通过在由通式(1)所表示的化合物发射的光的传播方向上排列，来自发光层的光提取效率得到改善。
本发明的一方面涉及有机发光元件。在一实施方式中，有机发光元件包含发光层。在一实施方式中，发光层包含通式(1)所表示的化合物作为发光材料。在一实施方式中，有机发光元件为有机光致发光元件(有机PL元件)。在一实施方式中，有机发光元件为有机电致发光元件(有机EL元件)。在一实施方式中，通式(1)所表示的化合物辅助包含于发光层中的其他发光材料的发光(作为所谓的辅助掺杂剂)。在一实施方式中，包含于发光层中的通式(1)所表示的化合物处于其最低激发单重态能级，所述能级包含在包含于发光层中的主体材料的最低激发单重态能级与包含于发光层中的另一种发光材料的最低激发单重态能级之间。
在一实施方式中，有机光致发光元件包含至少一个发光层。在一实施方式中，有机电致发光元件至少包含阳极、阴极及所述阳极与所述阴极之间的有机层。在一实施方式中，有机层至少包含发光层。在一实施方式中，有机层仅包含发光层。在一实施方式中，有机层包含除了发光层以外的一个以上的有机层。有机层的实例包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层和激子阻挡层。在一实施方式中，空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入和传输层，并且电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入和传输层。有机电致发光元件的实例展示于图1中。
发光层：
在一实施方式中，发光层为分别从阳极和阴极注入的空穴和电子再键合以形成激子的层。在一实施方式中，层发射光。
在一实施方式中，仅使用发光材料作为发光层。在一实施方式中，发光层包含发光材料和主体材料。在一实施方式中，发光材料为通式(1)所表示的化合物。在一实施方式中，为了使有机电致发光元件和有机光致发光元件展现高发光效率，将在发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于发光材料中。在一实施方式中，在发光层中除了发光材料以外还使用主体材料。在一实施方式中，主体材料为有机化合物。在一实施方式中，有机化合物具有激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个高于本发明发光材料的那些能量。在一实施方式中，将在本发明的发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于本发明发光材料的分子中。在一实施方式中，单重态和三重态激子受到足够约束以促进发光效率。在一实施方式中，单重态激子和三重态激子未受到足够约束，但仍获得较高发光效率，也就是说，能够实现较高发光效率的主体材料可以在不受特别限制的情况下用于本发明中。在一实施方式中，发光在本发明的元件的发光层中的发光材料中发生。在一实施方式中，所发射的光包含荧光和延迟荧光两者。在一实施方式中，所发射的光包含从主体材料发射的光。在一实施方式中，所发射的光由从主体材料发射的光组成。在一实施方式中，所发射的光包含从通式(1)所表示的化合物发射的光和从主体材料发射的光。在一实施方式中，使用TADF分子和主体材料。在一实施方式中，TADF为辅助掺杂剂，并且激发单重态能量低于发光层中的主体材料且激发单重态能量高于发光层中的发光材料。
当将通式(1)所表示的化合物用作辅助掺杂剂时，可以采用各种化合物作为发光材料(优选为荧光材料)。作为此类发光材料，可以使用蒽(anthracene)衍生物、并四苯(TetracenE)衍生物、并四苯(Naphthacene)衍生物、芘衍生物、苝衍生物、衍生物、红荧烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、芪衍生物、芴衍生物、蒽(anthryl)衍生物、吡咯亚甲衍生物、三联苯衍生物、亚三联苯(terphenylene)衍生物、荧蒽(Fluoranthene)衍生物、胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、噁二唑衍生物、丙二腈衍生物、吡喃衍生物、咔唑衍生物、久洛利定(Julolidine)衍生物、噻唑衍生物、具有金属(Al，Zn)的衍生物等。这些例示骨架可以具有取代基，也可以不具有取代基。并且，可以组合这些例示骨架彼此。
以下例示能够与具有通式(1)所表示的结构的辅助掺杂剂组合使用的发光材料。
[化学式80-1]
[化学式80-2]
[化学式80-3]
[化学式80-4]
将上述示例性化合物的所有氢原子取代为氘原子的化合物也能够用作主体材料。并且，关于上述示例性化合物中包含咔唑-9-基的化合物，将该咔唑-9-基的所有氢原子取代为氘原子的化合物也能够用作主体材料。
并且，也能够尤其优选地采用WO2015/022974号公报的0220～0239段中所记载的化合物作为与具有通式(1)所表示的结构的辅助掺杂剂一起使用的发光材料。
在一实施方式中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为0.1重量％以上。在一实施方式中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为1重量％以上。在一实施方式中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为50重量％以下。在一实施方式中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为20重量％以下。在一实施方式中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为10重量％以下。
在一实施方式中，发光层中的主体材料为包含空穴传输功能和电子传输功能的有机化合物。在一实施方式中，发光层中的主体材料为防止所发射的光的波长增加的有机化合物。在一实施方式中，发光层中的主体材料为具有较高玻璃化转变温度的有机化合物。
在一些实施方式中，主体材料从由以下组成的组中进行选择：
[化学式81-1]
[化学式81-2]
在一实施方式中，发光层包含2种以上的结构不同的TADF分子。举例来说，能够设为包含激发单重态能级按主体材料、第1TADF分子、第2TADF分子的顺序高的这些三种材料的发光层。此时，第1TADF分子和第2TADF分子的最低激发单重态能级与77K的最低激发三重态能级之差ΔEST均优选为0.3eV以下，更优选为0.25eV以下，更优选为0.2eV以下，更优选为0.15eV以下，进一步优选为0.1eV以下，更进一步优选为0.07eV以下，再进一步优选为0.05eV以下，又进一步优选为0.03eV以下，尤其优选为0.01eV以下。发光层中的第1TADF分子的浓度优选大于第2TADF分子的浓度。并且，发光层中的主体材料的浓度优选大于第2TADF分子的浓度。发光层中的第1TADF分子的浓度可以大于主体材料的浓度，也可以小于主体材料的浓度，也可以相同。在一实施方式中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为10～70重量％，将第1TADF分子设为10～80重量％，将第2TADF分子设为0.1～30重量％。在一实施方式中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为20～45重量％，将第1TADF分子设为50～75重量％，将第2TADF分子设为5～20重量％。在一实施方式中，由第1TADF分子和主体材料的共蒸镀膜(该共蒸镀膜中的第1TADF分子的浓度＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL1(A)与由第2TADF分子和主体材料的共蒸镀膜(该共沉蒸镀膜中的第2TADF分子的浓度＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(A)满足φPL1(A)＞φPL2(A)的关系式。在一实施方式中，由第2TADF分子和主体材料的共蒸镀膜(该共蒸镀膜中的第2TADF分子的浓度＝B重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(B)和由第2TADF分子的单独膜的光激发引起的发光量子产率φPL2(100)满足φPL2(B)＞φPL2(100)的关系式。在一实施方式中，发光层能够包含3种结构不同的TADF分子。本发明的化合物可以为包含于发光层中的多个TADF化合物中的任一个。
在一实施方式中，发光层能够由选自由主体材料、辅助掺杂剂及发光材料组成的组中的材料构成。在一实施方式中，发光层不包含金属元素。在一实施方式中，发光层能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子构成。或者，发光层也能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氘原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成。或者，发光层也能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成。
当发光层包含除了本发明的化合物以外的TADF材料时，该TADF材料可以为已知延迟荧光材料。作为优选的延迟荧光材料，可以包括WO2013/154064号公报的0008～0048段及0095～0133段、WO2013/011954号公报的0007～0047段及0073～0085段、WO2013/011955号公报的0007～0033段及0059～0066段、WO2013/081088号公报的0008～0071段及0118～0133段、日本特开2013-256490号公报的0009～0046段及0093～0134段、日本特开2013-116975号公报的0008～0020段及0038～0040段、WO2013/133359号公报的0007～0032段及0079～0084段、WO2013/161437号公报的0008～0054段及0101～0121段、日本特开2014-9352号公报的0007～0041段及0060～0069段、日本特开2014-9224号公报的0008～0048段及0067～0076段、日本特开2017-119663号公报的0013～0025段、日本特开2017-119664号公报的0013～0026段、日本特开2017-222623号公报的0012～0025段、日本特开2017-226838号公报的0010～0050段、日本特开2018-100411号公报的0012～0043段、WO2018/047853号公报的0016～0044段中所记载的通式中所包含的化合物、尤其为例示化合物且能够发射延迟荧光的化合物。并且，在此能够优选采用日本特开2013-253121号公报、WO2013/133359号公报、WO2014/034535号公报、WO2014/115743号公报、WO2014/122895号公报、WO2014/126200号公报、WO2014/136758号公报、WO2014/133121号公报、WO2014/136860号公报、WO2014/196585号公报、WO2014/189122号公报、WO2014/168101号公报、WO2015/008580号公报、WO2014/203840号公报、WO2015/002213号公报、WO2015/016200号公报、WO2015/019725号公报、WO2015/072470号公报、WO2015/108049号公报、WO2015/080182号公报、WO2015/072537号公报、WO2015/080183号公报、日本特开2015-129240号公报、WO2015/129714号公报、WO2015/129715号公报、WO2015/133501号公报、WO2015/136880号公报、WO2015/137244号公报、WO2015/137202号公报、WO2015/137136号公报、WO2015/146541号公报、WO2015/159541号公报中所记载的发光材料且能够发射延迟荧光的材料。另外，在该段中所记载的上述公报作为本文的一部分而引用于此。
以下对有机电致发光元件的各部件及除了发光层以外的各层进行说明。
衬底：
在一些实施方式中，本发明的有机电致发光元件由衬底保持，该衬底不受特别限制，可以使用在有机电致发光元件中通常使用的例如由玻璃、透明塑料、石英和硅形成的任一材料。
阳极：
在一些实施方式中，有机电致发光装置的阳极由金属、合金、导电化合物或其组合制成。在一些实施方式中，所述金属、合金或导电化合物具有较大功函数(4eV以上)。在一些实施方式中，所述金属为Au。在一些实施方式中，导电透明材料选自CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2和ZnO。在一些实施方式中，使用能够形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In2O3-ZnO)等。在一些实施方式中，所述阳极为薄膜。在一些实施方式中，所述薄膜通过蒸镀或溅镀来制作。在一些实施方式中，所述膜通过光刻法进行图案化。在一些实施方式中，当图案可能不需要高精确度(例如，约100μm以上)时，所述图案可以用具有所需形状的掩模在电极材料的蒸镀或溅镀时形成。在一些实施方式中，当可以涂布有机导电性化合物等涂层材料时，使用湿膜形成法，如印刷法和涂布法。在一些实施方式中，当所发射的光经过阳极时，阳极具有大于10％的透射率，并且该阳极具有每单位面积数百欧姆以下的薄层电阻。在一些实施方式中，阳极的厚度为10～1,000nm。在一些实施方式中，阳极的厚度为10～200nm。在一些实施方式中，阳极的厚度根据所用材料而变化。
阴极：
在一些实施方式中，所述阴极由具有较小功函数的金属(4eV以下)(称为电子注入金属)、合金、导电化合物或其组合等的电极材料制作。在一些实施方式中，所述电极材料从钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-铜混合物、镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂-铝混合物和稀土金属中进行选择。在一些实施方式中，使用电子注入金属与第2金属的混合物，所述第2金属为功函数比所述电子注入金属更大的稳定金属。在一些实施方式中，所述混合物从镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、锂-铝混合物和铝中进行选择。在一些实施方式中，所述混合物增加电子注入特性和针对氧化的耐久性。在一些实施方式中，阴极通过用蒸镀或溅镀使电极材料形成为薄膜来制造。在一些实施方式中，所述阴极每单位面积具有几百欧姆以下的薄层电阻。在一些实施方式中，所述阴极的厚度在10nm～5μm范围内。在一些实施方式中，所述阴极的厚度在50～200nm范围内。在一些实施方式中，为了透射所发射的光，有机电致发光元件的阳极和阴极中的任一个为透明或半透明。在一些实施方式中，透明或半透明的电致发光元件增强发光亮度。
在一些实施方式中，用如对于所述阳极所记载的导电透明材料形成所述阴极以形成透明或半透明的阴极。在一些实施方式中，元件包含均透明或半透明的阳极和阴极。
注入层：
注入层为处于电极与有机层之间的层。在一些实施方式中，所述注入层降低驱动电压并且增强发光亮度。在一些实施方式中，所述注入层包括空穴注入层和电子注入层。所述注入层可以配置于阳极与发光层或空穴传输层之间，以及配置于阴极与发光层或电子传输层之间。在一些实施方式中，存在注入层。在一些实施方式中，不存在注入层。
以下举出能够用作空穴注入材料的优选的化合物例。
[化学式82]
接着，举出能够用作电子注入材料的优选的化合物例。
[化学式83]
阻挡层：
阻挡层为能够抑制处于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子扩散到发光层外侧的层。在一些实施方式中，电子阻挡层处于发光层与空穴传输层之间，并且抑制电子穿过发光层到达空穴传输层。在一些实施方式中，空穴阻挡层处于发光层与电子传输层之间，并且抑制空穴穿过发光层到达电子传输层。在一些实施方式中，阻挡层抑制激子扩散到发光层外侧。在一些实施方式中，电子阻挡层和空穴阻挡层构成激子阻挡层。在本文中所使用的术语“电子阻挡层”或“激子阻挡层”包括具有电子阻挡层和激子阻挡层两者的功能的层。
空穴阻挡层：
空穴阻挡层作为电子传输层而发挥作用。在一些实施方式中，在电子传输期间，空穴阻挡层抑制空穴到达电子传输层。在一些实施方式中，空穴阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于空穴阻挡层的材料可以为与对电子传输层所记载的材料相同的材料。
以下包括能够用于空穴阻挡层的优选的化合物例。
[化学式84]
电子阻挡层：
由电子阻挡层传输空穴。在一些实施方式中，在空穴传输期间，电子阻挡层抑制电子到达空穴传输层。在一些实施方式中，电子阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于电子阻挡层的材料可以为与对空穴传输层所记载的材料相同的材料。
以下举出能够用作电子阻挡材料的优选化合物的具体例。
[化学式85]
激子阻挡层：
激子阻挡层抑制经由发光层中空穴和电子的再键合而产生的激子扩散到电子传输层。在一些实施方式中，激子阻挡层使得能够将激子有效约束(confinement)在发光层中。在一些实施方式中，增强装置的发光效率。在一些实施例中，激子阻挡层与阳极侧和阴极侧中的任一个及其两侧的发光层相邻。在一些实施方式中，当激子阻挡层处于阳极侧面上时，所述层可以处于空穴传输层与发光层之间并且与所述发光层相邻。在一些实施方式中，当激子阻挡层处于阴极侧面上时，所述层可以处于发光层与阴极之间并且与所述发光层相邻。在一些实施方式中，空穴注入层、电子阻挡层或相同的层处于阳极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层与阳极侧的发光层相邻。在一些实施方式中，空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或相同的层处于阴极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层与阴极侧的发光层相邻。在一些实施方式中，激子阻挡层包含激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个分别高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。
空穴传输层：
空穴传输层包含空穴传输材料。在一些实施方式中，空穴传输层为单层。在一些实施方式中，空穴传输层具有多个层。
在一些实施方式中，空穴传输材料具有空穴的注入或传输特性和电子的阻挡特性中的一种特性。在一些实施方式中，空穴传输材料为有机材料。在一些实施方式中，空穴传输材料为无机材料。作为能够用于本发明中的已知空穴传输材料的实例，可以举出(但不限于)三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、二氢吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪(stilbene)衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺共聚物和导电聚合物低聚物(尤其噻吩低聚物)或其组合。在一些实施方式中，空穴传输材料从卟啉化合物、芳香族叔胺和苯乙烯胺化合物中进行选择。在一些实施方式中，空穴传输材料为芳香族叔胺化合物。以下包括能够用作空穴传输材料的优选化合物的具体例。
[化学式86-1]
[化学式86-2]
电子传输层：
电子传输层包含电子传输材料。在一些实施方式中，电子传输层为单层。在一些实施方式中，电子传输层具有多个层。
在一些实施方式中，电子传输材料仅需要具有将从阴极注入的电子传输到发光层的功能即可。在一些实施方式中，电子传输材料也作为空穴阻挡材料而发挥作用。可以用于本发明中的电子传输层的实例包括(但不限于)被硝基取代的芴衍生物、二苯醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、唑衍生物、嗪衍生物或其组合或其聚合物。在一些实施方式中，电子传输材料为噻二唑衍生物或喹喔啉衍生物。在一些实施方式中，电子传输材料为聚合物材料。以下举出能够用作电子传输材料的优选化合物的具体例。
[化学式87]
此外，举出作为能够添加到各有机层中的材料较为优选的化合物例。举例来说，可以考虑作为稳定化材料进行添加等。
[化学式88]
具体地例示能够用于有机电致发光元件的优选材料，但在本发明中能够使用的材料并不被以下例示化合物做限定性地解释。并且，即使是作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其他功能的材料。
装置：
在一些实施方式中，将发光层并入到装置中。举例来说，装置包括OLED灯泡、OLED灯、电视机屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机，但并不限定于这些。
在一些实施方式中，电子装置包含OLED，所述OLED具有阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施方式中，本文中所记载的组合物可以并入到各种光敏感或光活化装置，如OLED或光伏装置中。在一些实施方式中，所述组合物可以适用于促进装置内的电荷转移或能量转移和/或适用作空穴传输材料。所述装置例如包括有机发光二极管(OLED)、有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测装置、有机感光器、有机场淬灭装置(organicfield-quench device；O-FQD)、发光燃料电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光)。
灯泡或灯：
在一些实施方式中，电子装置包含OLED，所述OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层。
在一些实施方式中，装置包含颜色不同的OLED。在一些实施方式中，装置包括包含OLED组合的阵列。在一些实施方式中，OLED的所述组合为3种颜色的组合(例如RGB)。在一些实施方式中，OLED的所述组合为并非红色、绿色或蓝色的颜色的组合(例如，橙色和黄绿色)。在一些实施方式中，OLED的所述组合为2种、4种或4种以上的颜色的组合。
在一些实施方式中，装置为OLED灯，所述OLED灯具备：
电路基板，具备具有安装面的第1面和与此相反的第2面，并且划定至少一个开口部；
至少一个OLED，配置于所述安装面上，并且具有所述至少一个OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层并发光的结构；
壳体，用于电路基板；及
至少一个连接器，配置于所述壳体的端部，并且所述壳体及所述连接器划定适于安装到照明设备上的封装。
在一些实施方式中，OLED灯包含安装在电路板上以使得光沿多个方向发出的多个OLED。在一些实施方式中，使沿第1方向发出的光的一部分偏转以沿第2方向发射。在一些实施方式中，反射器用于使沿第1方向发出的光偏转。
显示器或屏幕：
在一些实施方式中，本发明的发光层可以用于屏幕或显示器中。在一些实施方式中，使用包括(但不限于)真空蒸发、沉积、蒸镀或化学气相沉积(CVD)的方法来将本发明所涉及的化合物沉积到衬底上。在一些实施方式中，所述衬底为适用于双侧蚀刻的照相底片(photoplate)结构，提供独特纵横比像素。屏幕(其也可以被称作掩模)用于制造OLED显示器中的方法中。通过设计相对应的艺术品图案，允许在竖直方向上像素之间非常陡峭并狭窄的拉杆(tie-bar)以及在水平方向上较大范围的斜角开口部的配置。由此，允许对于高清显示器所需的像素紧密图案化，同时优化向TFT底板上的化学气相沉积。
通过像素的内部图案化，允许在水平和竖直方向上配置各种纵横比的3维像素开口部。此外，在像素区域内使用成像的“条带”或半色调圆的使用保护了特定区域中的蚀刻，直到这些特定图案被底切并从衬底中去除。此时，使所有像素区域以相同的蚀刻速率进行处理，但深度取决于半色调图案而变化。通过改变半色调图案的尺寸和间距，允许在像素内进行各种不同的保护率的蚀刻，从而允许进行形成陡峭竖直斜角所需的局部更深蚀刻。
用于蒸镀掩模的优选材料为恒范钢(invar)。恒范钢为在钢厂中冷轧成长薄片的金属合金。恒范钢无法作为镍掩模电沉积到自旋芯轴上。用于在蒸镀用掩模内形成开口区域的适当且低成本的方法为基于湿式化学蚀刻的方法。
在一些实施方式中，屏幕或显示器图案为衬底上的像素矩阵。在一些实施方式中，屏幕或显示器图案使用光刻(lithography)(例如光刻法(photolithography)和e束光刻)来制造。在一些实施方式中，屏幕或显示器图案使用湿式化学蚀刻来制造。在另外的实施方式中，屏幕或显示器图案使用等离子蚀刻来制造。
装置的制造方法：
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管(TFT)，将平坦化膜涂布到所述TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从所述母板切割。
在本发明的另一方式中，提供一种有机发光二极管(OLED)显示器的制造方法，所述方法包括：
在母板的基底衬底上形成阻挡层的工序；
在所述阻挡层上由单元板单位形成多个显示单位的工序；
在所述单元板的显示单位的各自上形成包封层的工序；及
在所述单元板之间的介面部分上涂布有机膜的工序。
在一些实施方式中，阻挡层为由例如SiNx形成的无机膜，并且阻挡层的边缘部分覆盖有由聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜。在一些实施方式中，有机膜有助于将母板轻轻地切割成单元板单位。
在一些实施方式中，薄膜晶体管(TFT)层具有发光层、闸电极、和源电极/漏电极。所述多个显示单位中的每一个均可以包括薄膜晶体管(TFT)、在所述TFT层上形成的平坦化膜和在平坦化膜上形成的发光单位，其中涂布于所述介面部分的有机膜由与所述平坦化膜的材料相同的材料形成并且在与形成所述平坦化膜相同的时间形成。在一些实施方式中，所述发光单位通过钝化层、其之间的平坦化膜及覆盖和保护所述发光单位的包封层与TFT层连接。在所述制造方法的一些实施方式中，所述有机膜既不接触显示单位也不接触包封层。
所述有机膜和平坦化膜中的每一个均可以包括聚酰亚胺和丙烯酰基中的任一种。在一些实施方式中，所述阻挡层可以为无机膜。在一些实施方式中，所述基底衬底可以由聚酰亚胺形成。所述方法可以进一步包括，在于由聚酰亚胺形成的基底衬底的一个表面形成阻挡层之前，将由玻璃材料形成的载体衬底安装到所述基底衬底的另一个表面上，并且在沿着介面部分切割之前，使所述载体衬底与所述基底衬底分离。在一些实施方式中，所述OLED显示器为柔性显示器。
在一些实施方式中，所述钝化层为配置于TFT层上以覆盖所述TFT层的有机膜。在一些实施方式中，所述平坦化膜为在钝化层上形成的有机膜。在一些实施方式中，所述平坦化膜由聚酰亚胺或丙烯酰基形成，如在阻挡层边缘部分上形成的有机膜一样。在一些实施方式中，当制造OLED显示器时，同时形成所述平坦化膜和有机膜。在一些实施方式中，所述有机膜可以在阻挡层的边缘部分上形成，以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕所述阻挡层的边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一些实施方式中，所述发光层具有像素电极、相对电极和配置于该像素电极与该相对电极之间的有机发光层。在一些实施方式中，所述像素电极连接到TFT层的源电极/漏电极。
在一些实施方式中，当经由TFT层向像素电极施加电压时，在像素电极与相对电极之间形成适当的电压，由此有机发光层发光，由此形成图像。以下，将具有TFT层和发光单位的图像形成单位称为显示单位。
在一些实施方式中，覆盖显示单位并且防止外部水分渗透的包封层可以形成为具有有机膜和无机膜交替层叠的膜包封结构。在一些实施方式中，所述包封层具有其中多个薄膜层叠的薄膜包封结构。在一些实施方式中，涂布于介面部分的有机膜与多个显示单位中的每一个均间隔开。在一些实施方式中，形成所述有机膜以使得所述有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且所述有机膜的剩余部分在环绕阻挡层边缘部分的同时接触所述阻挡层。
在一个实施方式中，OLED显示器为柔性，并且使用由聚酰亚胺形成的软基底衬底。在一些实施方式中，在由玻璃材料形成的载体衬底上形成所述基底衬底，并且接着分离所述载体衬底。
在一些实施方式中，在基底衬底中与载体衬底相反的一侧的表面上形成阻挡层。在一个实施方式中，根据每一个单元板的尺寸使所述阻挡层图案化。举例来说，在母板整个表面上方形成基底衬底的同时，根据每一个单元板的尺寸形成阻挡层，由此在单元板阻挡层之间的介面部分处形成凹槽。可以沿着所述凹槽切割每一个单元板。
在一些实施方式中，所述制造方法还包含沿着介面部分切割的工序，其中在阻挡层中形成凹槽，在凹槽中形成有机膜的至少一部分，并且该凹槽不穿透到基底衬底中。在一些实施方式中，形成每一个单元板的TFT层，并且将钝化层(即，无机膜)和平坦化膜(即，有机膜)配置于TFT层上以覆盖TFT层。在形成由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的平坦化膜的同时，用由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜覆盖介面部分处的凹槽。这防止如下：每一个单元板沿着介面部分处的凹槽被切断时，由于将所产生的冲击吸收到有机膜而开裂。也就是说，如果整个阻挡层在无有机膜的情况下完全暴露，那么在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的冲击转移到所述阻挡层，由此增加开裂风险。然而，在一个实施方式中，因为阻挡层之间的介面部分处的凹槽被有机膜覆盖以吸收在没有有机膜的情况下可以转移到阻挡层的冲击，所以可以轻轻地切割每一个单元板，并且可以防止开裂在阻挡层中出现。在一个实施方式中，覆盖介面部分处凹槽的有机膜与平坦化膜彼此间隔开。举例来说，如果有机膜和平坦化膜彼此连接作为单层，那么因为外部水分可能经由所述平坦化膜和残留有有机膜的一部分穿透到显示单位中，所以将所述有机膜与所述平坦化膜彼此间隔开以使得所述有机膜与所述显示单位间隔开。
在一些实施方式中，通过形成发光单位来形成显示单位，并且将包封层配置于所述显示单位上以覆盖所述显示单位。由此，在完全制造母板之后，使支撑基底衬底的载体衬底与基底衬底分离。在一些实施方式中，当朝向载体衬底发射激光束时，载体衬底因载体衬底与基底衬底之间的热膨胀系数差而与基底衬底分离。
在一些实施方式中，将母板切割成单元板单位。在一些实施方式中，通过使用切割机来沿着单元板之间的介面部分切割母板。在一些实施方式中，因为切割母板所沿的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，所以所述有机膜在切割期间吸收冲击。在一些实施方式中，可以在切割期间防止开裂在阻挡层中出现。
在一些实施方式中，所述方法降低产品的缺陷率，并且使其品质稳定。
另一方式为一种OLED显示器，其具有：在基底衬底上形成的阻挡层；在所述阻挡层上形成的显示单位；在所述显示单位上形成的包封层；和涂布于所述阻挡层的边缘部分上的有机膜。
本说明书至少公开了以下发明。
[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示。
通式(1)
[化学式89]
/>
[在通式(1)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子。R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构。其中，当X1为氮原子时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，当X2为氮原子时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环。其中，当X1为氮原子，R7和R8及R21和R22经由氮原子键合而形成6元环，R17和R18彼此键合而形成单键时，R1～R6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6中的任一个彼此键合而形成芳香环或杂芳环。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，
所述化合物具有下述骨架(1a)或骨架(1b)。
[化学式90]
[骨架(1a)及(1b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[3]根据[1]所述的化合物，其中，
所述化合物具有下述骨架(2a)或骨架(2b)。
[化学式91]
[骨架(2a)及(2b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[4]根据[1]所述的化合物，其中，所述化合物具有下述骨架(3a)或骨架(3b)。
[化学式92]
[骨架(3a)及(3b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[5]根据[1]所述的化合物，其中，
所述化合物具有下述骨架(4a)或骨架(4b)。
[化学式93]
[在骨架(4a)及(4b)中，Y1～Y4分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)，Z1～Z4分别独立地表示氧原子或硫原子，R27表示氢原子、氘原子或取代基。骨架(4a)及(4b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[6]根据[1]所述的化合物，其中，
所述化合物具有下述骨架(5a)或骨架(5b)。
[化学式94]
[在骨架(5a)及(5b)中，Y5～Y8分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)，Z5～Z8分别独立地表示氧原子或硫原子，R27表示氢原子、氘原子或取代基。骨架(5a)及(5b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[7]根据[1]所述的化合物，其中，所述化合物具有下述骨架(6a)或骨架(6b)。
[化学式95]
[在骨架(6a)及(6b)中，Y9～Y12分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)，Z9～Z16分别独立地表示氧原子或硫原子，R27表示氢原子、氘原子或取代基。骨架(6a)及(6b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[8]根据[1]所述的化合物，其中，
所述化合物具有下述骨架(7a)或骨架(7b)。
[化学式96]
[在骨架(7a)及(7b)中，Y21～Y24分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)，R27表示氢原子、氘原子或取代基。骨架(7a)及(7b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[9]根据[1]所述的化合物，其中，
所述化合物具有下述骨架(8a)或骨架(8b)。
[化学式97]
[在骨架(8a)及(8b)中，Y25～Y28分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)，R27表示氢原子、氘原子或取代基。骨架(8a)及(8b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[10]根据[1]所述的化合物，其中，
所述化合物具有下述骨架(9a)或骨架(9b)。
[化学式98]
/>
[在骨架(9a)及(9b)中，Y29～Y32分别独立地表示两个氢原子、单键或N(R27)，R27表示氢原子、氘原子或取代基。骨架(9a)及(9b)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[11]根据[1]所述的化合物，其中，
所述化合物具有下述骨架(10)。
骨架(10)
[化学式99]
[骨架(10)中的各氢原子可以取代为氘原子或取代基，也可以与相邻的氢原子一起取代为连接基团而形成环状结构。]
[12]根据[1]至[11]中任一项所述的化合物，其中，
构成所述化合物的构成咔唑部分结构的苯环与被取代或未被取代的芳基键合。
[13]根据[1]至[12]中任一项所述的化合物，其具有旋转对称结构。
[14]根据[1]至[12]中任一项所述的化合物，其具有线对称结构。
[15]一种发光材料，其由[1]至[14]中任一项所述的化合物构成。
[16]一种膜，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[17]一种有机半导体元件，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[18]一种有机发光元件，其包含[1]至[14]中任一项所述的化合物。
[19]根据[18]所述的有机发光元件，其中，
所述元件具有包含所述化合物的层，所述层还包含主体材料。
[20]根据[19]所述的有机发光元件，其中，
除了所述主体材料以外，包含所述化合物的层还包含延迟荧光材料，所述延迟荧光材料的最低激发单重态能量低于所述主体材料且高于所述化合物。
[21]根据[18]所述的有机发光元件，其中，
所述元件具有包含所述化合物的层，所述层还包含具有与所述化合物不同的结构的发光材料。
[22]根据[18]至[20]中任一项所述的有机发光元件，其中，
包含于所述元件中的材料中从所述化合物发射的光量最大。
[23]根据[20]所述的有机发光元件，其中，
从所述发光材料发射的光量多于从所述化合物发射的光量。
[24]根据[18]至[23]中任一项所述的有机发光元件，其发射延迟荧光。
实施例
以下举出合成例和实施例对本发明的特征进行进一步具体的说明。以下所示的材料、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够适当变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的具体例做限定性地解释。另外，关于发光特性的评价，使用源表(Keithley公司制：2400系列)、半导体参数分析仪(Agilent Technologies Japan,Ltd.制：E5273A)、光功率计测定装置(Newport Corporation制：1930C)、光谱仪(Ocean Optics公司制：USB2000)、分光发射计(TOPCON CORPORATION制：SR-3)及条纹照相机(HamamatsuPhotonics K.K.制C4334型)来进行。并且，关于摩尔吸光系数，使用高效能紫外光-可见光近红外线分光光度计(PerkinElmer Co.,Ltd.制：Lambda 950)来进行。关于取向值(S值)的测定，使用(Hamamatsu Photonics K.K.分子取向特性测定装置C14234-01)来进行。
(合成例1)化合物1的合成
[化学式100]
在氮气流下，将咔唑(7.69g，46.0mmol)加入氢化钠(1.16g，29.0mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(160mL)中，在室温下搅拌30分钟之后，加入2,5-二溴-1,4-二氟苯(5.00g，18.4mmol)，并在60℃下搅拌了16小时。将该混合物返回至室温，加入水以过滤了所析出的固体。通过硅胶管柱层析法(甲苯)将其纯化，并用乙腈清洗所获得的固体，从而获得了白色固体的中间体A(5.83g，10.3mmol，产率56％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.19(d,J＝8.0Hz,4H),8.01(s,2H),7.58-7.48(m,4H),7.39-7.35(m,4H),7.27-7.24(m,4H)
MS(ASAP):567.01(M+H+).Calcd for.C30H18Br2N2:565.98
[化学式101]
在氮气流下，在-30℃下将正丁基锂(1.6mol/L己烷溶液，4.5mL，7.19mmol)加入中间体A(1.00g，1.80mmol)的甲苯溶液(100mL)中，并在室温下搅拌了1小时。将反应混合物冷却至-30℃，加入三溴化硼(0.991g，3.96mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(0.558g，3.60mmol)，并在120℃下搅拌了17小时。将反应混合物冷却至室温，加入2-均三甲苯基溴化镁(1.0mol/L四氢呋喃溶液，5.4mL，5.40mmol)，并在室温下搅拌了2.5小时。蒸馏去除所获得的反应混合物的溶剂，并加入甲醇以过滤了沉淀物。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝4:6)将该固体纯化，从而获得了橙色固体的化合物1(0.258g，0.388mmol，产率22％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):9.26(s,2H),8.52(d,J＝6.8Hz,2H),8.28-8.21(m,4H),7.94-7.90(m,2H),7.64-7.60(m,2H),7.45-7.42(m,4H),7.15-7.14(m,4H),2.56(s,6H),2.16(s,12H)
MS(ASAP):664.23(M+).Calcd for.C48H38B2N2:664.32
(合成例2)化合物2的合成
[化学式102]
在氮气流下，将3,6-二苯基咔唑(3.00g，9.39mmol)加入氢化钠(0.376g，9.39mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(70mL)中，在室温下搅拌30分钟之后，加入2,5-二溴-1,4-二氟苯(1.02g，3.76mmol)，并在60℃下搅拌了14小时。将该混合物返回至室温，加入水、甲醇以过滤了所析出的固体。使该固体溶解于热甲苯中，通过硅胶垫(silica gel pad)(甲苯)进行过滤，并蒸馏去除了滤液的溶剂。用乙腈清洗所获得的固体，从而获得了白色固体的中间体B(2.36g，2.71mmol，产率72％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.46-8.44(m,4H),8.10(s,2H),7.79-7.75(m,12H),7.54-7.49(m,8H),7.41-7.35(m,8H)
MS(ASAP):870.20(M+H+).Calcd for.C54H34Br2N2:870.11
[化学式103]
在氮气流下，在-30℃下将正丁基锂(1.6mol/L己烷溶液，2.9mL，4.60mmol)加入中间体B(1.00g，1.15mmol)的甲苯溶液(300mL)中，并在室温下搅拌了1小时。将反应混合物冷却至-30℃，加入三溴化硼(0.633g，2.53mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(0.357g，2.30mmol)，并在120℃下搅拌了17小时。将反应混合物冷却至室温，加入2-均三甲苯基溴化镁(1.0mol/L的四氢呋喃溶液，3.4mL，3.40mmol)，并在室温下搅拌了4小时。将所获得的反应混合物通过硅胶垫(甲苯)进行过滤，并蒸馏去除了滤液的溶剂。在所获得的粘性体中加入乙酸乙酯以过滤沉淀物，从而获得了橙色固体的化合物2(0.0710g，0.0732mmol，产率6％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):9.29(s,2H),8.81-8.79(m,2H),8.53-8.52(m,2H),8.46-8.45(m,2H),7.82-7.78(m,8H),7.59-7.36(m,14H),7.20-7.18(m,4H),2.59(s,6H),2.22(s,12H)
MS(ASAP):968.67(M+).Calcd for.C72H54B2N2:968.45
(合成例3)化合物3的合成
[化学式104]
中间体C
在氮气流下，将3,6-二叔丁基-9H-咔唑(29.2g，105mmol)、碳酸铯(61.9g，190mmol)及2,5-二溴-1,4-二氟苯(12.9g，47.5mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(360mL)在120℃下搅拌了17小时。将该混合物返回至室温，加入水以过滤了所析出的固体。通过硅胶管柱层析法(甲苯)将其纯化，并用甲苯/甲醇将所获得的固体进行再结晶，从而获得了白色固体的中间体C(17.5g，22.1mmol，产率47％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.2-8.17(m,4H),7.93(s,2H),7.55-7.52(m,4H),7.17(d,J＝8.4Hz,4H),1.49(s,36H)
MS(ASAP):791.47(M+H+).Calcd for.C46H50Br2N2:790.23
[化学式105]
化合物3
在氮气流下，在-30℃下将n-BuLi(n-Butyllithium：正丁基锂)(1.6mol/L己烷溶液，4.7mL，7.56mmol)加入中间体C(2.00g，2.52mmol)的甲苯溶液(100mL)中，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至-30℃，加入三溴化硼(3.16g，12.6mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(1.96g，12.6mmol)，并在130℃下搅拌了2小时。在反应混合物中加入2-均三甲苯基溴化镁(1.0mol/L四氢呋喃溶液，25.2mL，25.2mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除所获得的反应混合物的溶剂，并加入甲醇以过滤了沉淀物。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝1:9)将该固体纯化，从而获得了橙色固体的化合物3(0.292g，0.328mmol，产率13％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):9.11(s,2H),8.58(d,J＝2.0Hz,2H),8.25(d,J＝2.0Hz,2H),8.23(d,J＝1.6Hz,2H),7.75(d,J＝9.2Hz,2H),7.44-7.41(m,2H),7.17(s,4H),2.60(s,6H),2.16(s,12H),1.53-1.51(m,36H)
MS(ASAP):888.85(M+).Calcd for.C64H70B2N2:888.57
(合成例4)化合物4的合成
[化学式106]
化合物4
在氮气流下，将化合物3(250mg，0.281mmol)和N-溴琥珀酰亚胺(99.6mg，0.562mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(20mL)在室温下搅拌16小时。在该混合物中加入水以过滤所析出的固体。通过硅胶管柱层析法将其纯化，从而获得橙色固体的化合物4。
(合成例5)化合物5的合成
[化学式107]
化合物5
在氮气流下，在-30℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，0.13mL，0.201mmol)加入化合物4(100mg，0.0955mmol)的四氢呋喃溶液(10mL)中，并在室温下搅拌30分钟。在反应混合物中加入二甲基丙二腈(27.0mg，0.287mmol)，并在室温下搅拌16小时。蒸馏去除反应混合物的溶剂，并通过硅胶管柱层析法纯化，从而获得红色固体的化合物5。
(合成例6)化合物6的合成
[化学式108]
化合物6
在氮气流下，在0℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，4.7mL，7.56mmol)加入中间体C(2.00g，2.53mmol)的甲苯溶液(100mL)中，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(3.16g，12.6mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(1.96g，12.6mmol)，并在135℃下搅拌了2小时。在反应混合物中加入2,4,6-三异丙基溴化镁-氯化锂络合物(1.0mol/L四氢呋喃溶液，25.2mL，25.2mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除所获得的反应混合物的溶剂，并加入甲醇以过滤了沉淀物。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝1:49)将该固体纯化，并用甲苯/甲醇进行再结晶，从而获得了橙色固体的化合物6(0.140g，0.328mmol，产率5％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):9.10(s,2H),8.53(d,J＝1.6Hz,2H),8.27(d,J＝1.6Hz,2H),8.21(d,J＝1.6Hz,2H),7.64(d,J＝8.8Hz,2H),7.36(dd,J＝8.8,1.6Hz,2H),7.27(s,4H),3.17(sept,J＝6.8Hz,2H),2.55(sept,J＝6.8Hz,4H),1.55(d,J＝6.8Hz,12H),1.48(s,18H),1.47(s,18H),1.06(d,J＝6.8Hz,12H),1.01(d,J＝6.8Hz,12H).
MS(MALDI):1058.07(M+).Calcd for.C76H96B2N2:1058.78
(合成例7)化合物7及8的合成
[化学式109]
中间体D
在氮气流下，将3-叔丁基-9H-咔唑(1.8g，8.06mmol)、碳酸钾(1.78g，12.9mmol)及2,5-二溴-1,4-二氟苯(0.876g，3.22mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(50mL)在120℃下搅拌了17小时。将该混合物返回至室温，加入水以过滤了所析出的固体。通过硅胶管柱层析法(氯仿:己烷＝1:4)将其纯化，从而获得了白色固体的中间体D(0.44g，0.650mmol，产率20％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.2-8.18(m,4H),7.97(s,2H),7.56(d,J＝8.4Hz,2H),7.48(t,J＝8.4Hz,2H),7.35(t,J＝8.4Hz,2H),7.25-7.18(m,6H),1.49(s,18H)
MS(ASAP):679.28(M+H+).Calcdfor.C38H34Br2N2:678.11
[化学式110]
化合物7,8
在氮气流下，在-30℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，5.23mL，8.37mmol)加入中间体D(1.90g，2.79mmol)的甲苯溶液(100mL)中，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至-30℃，加入三溴化硼(3.49g，14.0mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(2.17g，14.0mmol)，并在135℃下搅拌了2小时。在反应混合物中加入2-均三甲苯基溴化镁(1.0mol/L四氢呋喃溶液，27.9mL，27.9mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除所获得的反应混合物的溶剂，并加入甲醇以过滤了沉淀物。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝1:9)将该固体纯化，从而获得了橙色固体的化合物7(0.243g，0.313mmol，产率11％)和化合物8(0.313g，0.403mmol，产率14％)。
化合物7
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.21(s,2H),8.52(dd,J＝9.5,2.0Hz,2H),8.25(d,J＝2.0Hz,2H),8.20(dd,J＝9.5,2.0Hz,2H),7.81(d,J＝11.5Hz,2H),7.60(t,J＝9.5Hz,2H),7.44(dd,J＝11.5,9.0Hz,2H),7.16(s,4H),2.57(s,6H),2.15(s,12H),1.51(s,18H)
MS(MALDI):776.90(M+).Calcd for.C56H54B2N2:776.45
化合物8
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.21(s,1H),9.16(s,1H),8.58(d,J＝2.0Hz,1H),8.52(d,J＝7.6Hz,1H),8.3-8.24(m,3H),8.19(d,J＝7.2Hz,1H),7.92-7.85(m,1H),7.82-7.75(m,1H),7.60(t,J＝7.2Hz,1H),7.47-7.39(m,3H),7.19-7.13(m,4H),2.6-2.55(m,6H),2.17-2.14(m,12H),1.51(s,18H)
MS(MALDI):776.98(M+).Calcd for.C56H54B2N2:776.45
(合成例8)化合物9的合成
[化学式111]
化合物9
在氮气流下，在-30℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，3.3mL，5.30mmol)加入中间体A(1.00g，1.77mmol)的甲苯溶液(100mL)中，并在室温下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至-30℃，加入三溴化硼(2.21g，8.83mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(1.37g，8.83mmol)，并在120℃下搅拌了15小时。将反应混合物返回至室温，加入2,4,6-三异丙基溴化镁-氯化锂络合物(1.0mol/L四氢呋喃溶液，17.7mL，17.7mmol)，并在120℃下搅拌了4小时。将所获得的反应混合物进行过滤，并蒸馏去除了滤液的溶剂。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝15:85)将该残渣纯化，从而获得了橙色固体的化合物9(0.128g，0.154mmol，产率9％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.31(s,2H),8.49(d,J＝7.2Hz,2H),8.28(d,J＝7.2Hz,2H),8.25(d,J＝7.6Hz,2H),7.85(d,J＝8.4Hz,2H),7.61(t,J＝7.6Hz,2H),7.41(t,J＝7.6Hz,2H),7.38-7.33(m,2H),7.28(s,4H),3.16(sept,J＝6.8Hz,2H),2.57(sept,J＝6.8Hz,4H),1.52(d,J＝7.2Hz,12H),1.09(d,J＝6.8Hz,12H),1.04(d,J＝6.8Hz,12H)
MS(MALDI):832.73(M+).Calcd for.C60H62B2N2:832.51
(合成例9)化合物10的合成
[化学式112]
中间体E
在氮气流下，将3-叔丁基-6-苯基-9H-咔唑(2.70g，9.02mmol)、碳酸铯(5.34g，16.4mmol)及2,5-二溴-1,4-二氟苯(1.11g，4.10mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(50mL)在120℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，加入水以过滤了所析出的固体。用甲苯将其进行再结晶，从而获得了白色固体的中间体E(3.06g，3.68mmol，产率90％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.40(d,J＝2.0Hz,2H),8.23(d,J＝1.6Hz,2H),8.02(s,2H),7.79-7.76(m,4H),7.73(dd,J＝8.8,1.6Hz,2H),7.59(dd,J＝8.4,1.6Hz,2H),7.53-7.48(m,4H),7.41-7.35(m,2H),7.31(d,J＝7.6Hz,2H),7.23(d,J＝8.8Hz,2H),1.50(s,18H)
MS(ASAP):831.43(M+H+).Calcd for.C50H42Br2N2:830.17
[化学式113]
化合物10
在氮气流下，在-30℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，2.27mL，3.63mmol)加入中间体E(1.00g，1.21mmol)的甲苯溶液(100mL)中，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至-30℃，加入三溴化硼(1.52g，6.05mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(0.939g，6.05mmol)，并在135℃下搅拌了2小时。在反应混合物中加入2,4,6-三异丙基溴化镁-氯化锂络合物(1.0mol/L四氢呋喃溶液，12.1mL，12.1mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除所获得的反应混合物的溶剂，并加入甲醇以过滤了沉淀物。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝1:9)将该固体纯化，并用甲苯/甲醇进行再结晶，从而获得了橙色固体的化合物10(0.364g，0.332mmol，产率27％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.24-9.19(m,2H),8.62-8.60(m,2H),8.50-8.47(m,2H),8.35-8.32(m,2H),7.85-7.69(m,6H),7.64-7.60(m,2H),7.56-7.46(m,4H),7.45-7.35(m,2H),7.31(s,4H),3.23-3.16(m,2H),2.65-2.56(m,4H),1.60-1.55(m,18H),1.51-1.48(m,12H),1.14-1.02(m,24H)
MS(MALDI):1098.09(M+H+).Calcd for.C80H86B2N2:1096.70
(合成例10)化合物11的合成
[化学式114]
化合物11
在氮气流下，在0℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，4.0mL，6.35mmol)加入化合物D(2.00g，2.12mmol)的甲苯溶液(100mL)中，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(2.65g，10.6mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(1.64g，10.6mmol)，并在135℃下搅拌了2小时。在反应混合物中加入2,4,6-三异丙基苯基溴化镁-氯化锂络合物(1.0mol/L四氢呋喃溶液，12.7mL，12.7mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除所获得的反应混合物的溶剂，并加入甲醇以过滤了沉淀物。通过硅胶管柱层析法(氯仿:己烷＝5:95)将该固体纯化，从而获得了橙色固体的化合物11(0.250g，0.265mmol，产率13％)。
MS(ASAP):944.91(M+).Calcd for.C68H78B2N2:944.64
(合成例11)化合物12的合成
[化学式115]
化合物F
在氮气流下，将3,6-二异丙基-9H-咔唑(10.0g，39.8mmol)、碳酸铯(23.6g，72.3mmol)及2,5-二溴-1,4-二氟苯(4.92g，18.1mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(100mL)在150℃下搅拌了17小时。将该混合物返回至室温，加入水以过滤了所析出的固体。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝3:7)将其纯化，并用甲苯/甲醇将所获得的固体进行再结晶，从而获得了白色固体的化合物F(5.60g，7.62mmol，产率42％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.01(d,J＝1.2Hz,4H),7.93(s,2H),7.35(dd,J＝8.4Hz,1.2Hz,4H),7.15(d,J＝8.4Hz,4H),3.20-3.10(m,4H),1.42-1.39(m,24H)
MS(ASAP):735.10(M+H+).Calcd for.C42H42Br2N2:734.17
[化学式116]
化合物12
在氮气流下，在0℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，7.7mL，12.2mmol)加入化合物F(3.00g，4.08mmol)的甲苯溶液(150mL)中，并在75℃下搅拌了1小时。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(5.11g，20.4mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(3.17g，20.4mmol)，并在135℃下搅拌了3小时。在反应混合物中加入2,4,6-三异丙基苯基溴化镁-氯化锂络合物(1.0mol/L四氢呋喃溶液，40.8mL，40.8mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除了所获得的反应混合物的溶剂。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝5:95)将该残渣纯化，并用甲苯/甲醇进行再结晶，从而获得了橙色固体的化合物12(0.106g，0.106mmol，产率3％)。
MS(ASAP):1000.81(M+).Calcd for.C72H86B2N2:1000.70
(合成例12)化合物13的合成
[化学式117]
化合物G
在氮气流下，将3,6-二甲基-9H-咔唑(5.00g，25.6mmol)、碳酸铯(15.2g，46.6mmol)及2,5-二溴-1,4-二氟苯(3.16g，11.6mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(50mL)在150℃下搅拌了17小时。将该混合物返回至室温，加入水以过滤了所析出的固体。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝3:7)将其纯化，并用邻二氯苯/甲醇将所获得的固体进行再结晶，从而获得了白色固体的化合物G(5.48g，8.80mmol，产率76％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):7.95(s,2H),7.93(d,J＝1.2Hz,4H),7.29(dd,J＝8.4Hz,1.2Hz,4H),7.12(d,J＝8.4Hz,4H),2.72(s,12H)
MS(ASAP):623.04(M+H+).Calcd for.C34H26Br2N2:622.04
[化学式118]
化合物13
在氮气流下，在0℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，6.0mL，9.64mmol)加入化合物G(2.00g，3.21mmol)的甲苯溶液(200mL)中，并在50℃下搅拌了1小时。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(4.02g，16.1mmol)，并在室温下搅拌了1小时。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(2.50g，16.1mmol)，并在135℃下搅拌了3小时。在反应混合物中加入2,4,6-三异丙基苯基溴化镁-氯化锂络合物(1.0mol/L四氢呋喃溶液，32.1mL，32.1mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除了所获得的反应混合物的溶剂。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝5:95)将该残渣纯化，并用甲苯/甲醇进行再结晶，从而获得了橙色固体的化合物13(0.270g，0.304mmol，产率9％)。
MS(ASAP):888.59(M+).Calcd for.C64H70B2N2:888.57
(合成例13)化合物14的合成
[化学式119]
化合物14
在氮气流下，在0℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，5.4mL，8.58mmol)加入化合物A(2.26g，2.86mmol)的甲苯溶液(100mL)中，并在50℃下搅拌了1小时。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(3.58g，14.3mmol)，并在室温下搅拌了1小时。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(2.22g，14.3mmol)，并在135℃下搅拌了3小时。在反应混合物中加入2,6-二异丙基苯基溴化镁-氯化锂络合物(1.0mol/L四氢呋喃溶液，28.6mL，28.6mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除了所获得的反应混合物的溶剂。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝5:95)将该残渣纯化，并用甲苯/甲醇进行再结晶，从而获得了橙色固体的化合物14(0.198g，0.203mmol，产率7％)。
MS(ASAP):972.64(M+).Calcd for.C70H82B2N2:972.67
(合成例14)化合物15的合成
[化学式120]
化合物15
在氮气流下，在0℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，3.3mL，5.31mmol)加入化合物D(1.40g，1.77mmol)的甲苯溶液(70mL)中，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(2.21g，8.85mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(1.37g，8.85mmol)，并在135℃下搅拌了3小时。在反应混合物中加入2,6-二异丙基苯基溴化镁-氯化锂络合物(1.0mol/L四氢呋喃溶液，17.7mL，17.7mmol)，并一边返回至室温一边搅拌了17小时。蒸馏去除了所获得的反应混合物的溶剂。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝5:95)将该残渣纯化，并用甲苯/甲醇进行再结晶，从而获得了橙色固体的化合物15(0.100g，0.116mmol，产率7％)。
MS(ASAP):861.82(M+H+).Calcd for.C62H66B2N2:860.54
(合成例15)化合物16的合成
[化学式121]
化合物I
在氮气环境下，将1,5-二溴-2,4-二氟苯(2.00g，5.98mmol)、化合物H(0.74g，2.72mmol)、碳酸铯(3.54g，10.87mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(30mL)在140℃下搅拌了17小时。冷却至室温，加入水(120mL)以过滤析出物，并用甲醇进行了清洗。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝2:3)将所获得的固体纯化，从而获得了化合物I(1.648g，1.83mmol，产率67％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.42(s,1H),7.73(d,J＝7.8Hz,2H),7.71(d,J＝3.2Hz,1H),7.41(q,J＝8.1Hz,2H),7.35(q,J＝7.9Hz,2H),7.24-7.15(m,12H),7.11(d,J＝7.3Hz,10H),7.08-7.00(m,7H),6.94(t,J＝7.1Hz,5H).
MS(ASAP):901.20(M+H+).Calcd for.C54H36Br2N4:900.13.
[化学式122]
化合物16
在氮气环境下，在0℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，1.63mL，2.67mmol)加入化合物I(0.80g，0.89mmol)的甲苯溶液(40mL)中，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(1.13g，4.44mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(0.670g，4.44mmol)，并在120℃下搅拌了2小时。在其中加入2-均三甲苯基溴化镁(1.0mol/L四氢呋喃溶液，6.0mL，6.00mmol)，并冷却过夜。将反应液通过硅胶垫进行过滤，并浓缩了滤液。通过硅胶管柱层析法(氯仿:己烷＝1:4)将所获得的残渣纯化，从而获得了化合物16(150mg，0.150mmol，产率17％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.85(s,1H),8.74(d,J＝8.6Hz,2H),8.36(d,J＝3.4Hz,1H),7.97(d,J＝7.9Hz,2H),7.80(d,J＝7.6Hz,2H),7.59(t,J＝7.3Hz,1H),7.42-7.40(m,2H),7.23-7.15(m,15H),7.05-6.94(m,8H),6.80(s,4H),2.36(s,6H),1.97(s,12H).
MS(ASAP):999.52(M+H+).Calcd for.C72H56B2N4:998.47.
制备所合成的化合物16的甲苯溶液，并测定了摩尔吸光系数，其结果，在422nm处显示出高达122000的值。该摩尔吸光系数显著高于通式(1)的R3取代的化合物。并且，使用甲苯溶液测定了光致发光量子产率，其结果，获得了高达94％的值。
(合成例16)化合物17的合成
[化学式123]
化合物J
使1,5-二溴-2,4-二氟苯(1.30g，3.91mmol)、化合物J(0.53g，1.96mmol)、碳酸铯(1.91g，5.88mmol)溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(39mL)中，并在140℃下搅拌了16小时。在反应混合物中加入水(120mL)，过滤沉淀物，并用甲醇进行了清洗。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝1:2)将所获得的固体纯化，从而获得了化合物K(0.47g，0.53mmol，产率27％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.27-8.24(m,4H),7.84(d,J＝0.9Hz,1H),7.67(t,J＝8.0Hz,1H),7.62(d,J＝7.8Hz,1H),7.45-7.28(m,15H),7.24-7.16(m,4H),7.08(td,J＝4.7,2.0Hz,2H),6.86(d,J＝7.8Hz,1H),6.82(d,J＝8.2Hz,1H),6.56(dd,J＝8.2,3.2Hz,2H).
MS(ASAP):895.20(M+H+).Calcd for.C54H32Br2N4:894.10.
[化学式124]
化合物17
在氮气环境下，在0℃下将n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，0.98mL，1.57mmol)加入化合物K(0.47g，0.52mmol)的甲苯溶液(24mL)中，并在50℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(0.656g，2.62mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应混合物中加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶(0.407g，2.62mmol)，并在120℃下搅拌了2小时。在其中加入2-均三甲苯基溴化镁(1.0mol/L四氢呋喃溶液，3.14mL，3.14mmol)，并冷却过夜。将反应液通过硅胶垫进行过滤，并浓缩了滤液。通过硅胶管柱层析法(甲苯:己烷＝1:9)将所获得的残渣纯化，从而获得了化合物17(68.4mg，0.069mmol，产率13％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.96(s,1H),8.82(d,J＝8.4Hz,2H),8.58(s,1H),8.30-8.25(m,8H),7.72-7.68(m,2H),7.64(t,J＝7.9Hz,2H),7.41-7.35(m,6H),7.29(t,J＝3.8Hz,4H),7.13-7.08(m,2H),6.91(d,J＝7.5Hz,2H),6.88(s,4H),2.41(s,6H),2.06(s,12H).
MS(ASAP):994.51(M+).Calcd for.C72H52B2N4:994.45.
另外，在合成例中所合成的化合物在升华纯化之后用于以下用途中。
(实施例1)薄膜的制作和发光性评价
通过真空蒸镀法，在真空度小于1×10-3Pa的条件下在石英基板上从不同的蒸镀源蒸镀化合物2和mCBP，从而以100nm厚度形成了化合物2的浓度为0.5重量％的薄膜。
分别使用化合物1、7、8、9、11来代替化合物2，并以相同的方式获得了各薄膜。
向所制作的各薄膜照射了300nm的激发光，其结果，从任一个薄膜均确认到发光。将测定了各薄膜的光致发光量子产率(PLQY)的结果示于以下表中。任一个薄膜均显示出高PLQY。
[表2]
(实施例2)薄膜的制作和取向性评价
通过真空蒸镀法，在真空度小于1×10-3Pa的条件下在石英基板上从不同的蒸镀源蒸镀Host1、延迟荧光材料1及化合物6，从而以100nm厚度形成了Host1的浓度为64.5重量％、延迟荧光材料1的浓度为35.0重量％、化合物6的浓度为0.5重量％的薄膜。分别使用化合物2、3、7、8、10、11来代替化合物6，并以相同的方式获得了各薄膜。
与此不同，通过真空蒸镀法，在真空度小于1×10-3Pa的条件下在石英基板上从不同的蒸镀源蒸镀Host1、延迟荧光材料2及化合物6，从而以100nm厚度形成了Host1的浓度为64.5重量％、延迟荧光材料2的浓度为35.0重量％、化合物6的浓度为0.5重量％的薄膜。使用化合物1来代替化合物6，并以相同的方式获得了薄膜。
与此进一步不同，通过真空蒸镀法，在真空度小于1×10-3Pa的条件下在石英基板上从不同的蒸镀源蒸镀Host1、延迟荧光材料2及化合物6，从而以100nm厚度形成了Host1的浓度为54.5重量％、延迟荧光材料2的浓度为45.0重量％、化合物6的浓度为0.5重量％的薄膜。分别使用化合物1、7、8、10来代替化合物6，并以相同的方式获得了各薄膜。
与此进一步不同，通过真空蒸镀法，在真空度小于1×10-3Pa的条件下在石英基板上从不同的蒸镀源蒸镀Host1、延迟荧光材料3及化合物6，从而以100nm厚度形成了Host1的浓度为54.2重量％、延迟荧光材料3的浓度为45.0重量％、化合物6的浓度为0.8重量％的薄膜。分别使用化合物1、3、11来代替化合物6，并以相同的方式获得了各薄膜。
关于所制作的各薄膜，将测定了通式(1)所表示的化合物的取向值(S值)的结果示于以下表中。在使用了化合物2、3、6、7、8、10、11的情况下，显示出尤其良好的取向性。
(实施例2)有机电致发光元件的制作和评价
通过真空蒸镀法，以真空度1×10-5Pa将各薄膜层叠于形成有由膜厚100nm的铟/氧化锡(ITO)构成的阳极的玻璃衬底上。首先，在ITO上形成10nm厚度的HATCN，在其上形成30nm厚度的NPD，进而形成10nm厚度的EBL1。接着，将Host1、延迟荧光材料3、化合物2从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成40nm厚度的发光层。Host1、延迟荧光材料3、化合物2的含量依次设为54.2重量％、45.0重量％、0.8重量％。接着，将SF3-TRZ形成为10nm厚度之后，将Liq和SF3-TRZ从不同的蒸镀源进行共蒸镀，从而形成30nm厚度的层。该层中的Liq和SF3-TRZ的含量分别设为30重量％和70重量％。进而，将Liq形成为2nm厚度，接着将铝(Al)蒸镀为100nm厚度以形成阴极，并将其设为有机电致发光元件。
分别使用化合物1、6、11、13、15来代替化合物2，并以相同的方式制作了各有机电致发光元件。并且，仅变更不使用化合物2而形成了由Host1(55重量％)和延迟荧光材料3(45重量％)组成的发光层这一点，并以相同的方式制作了比较例1的有机电致发光元件。
对各有机电致发光元件进行通电，其结果，从任一个元件均观测到发光。在使用了通式(1)所表示的化合物的元件中，发光层中所包含的材料中来自通式(1)所表示的化合物的发光量最大。测定了各有机电致发光元件的6.3mA/cm2中的外部量子效率(EQE)。以将比较例1的有机电致发光元件的EQE设为1的相对值将结果示于以下表中。使用了通式(1)的化合物的有机电致发光元件均显示出高EQE。并且，使用了通式(1)的化合物的有机电致发光元件的耐久性也良好。
[表4]
(实施例4)替换了延迟荧光材料的有机电致发光元件的制作和评价
将实施例3的发光层的延迟荧光材料3替换为延迟荧光材料1，并将发光层的组成设为Host1、延迟荧光材料1、化合物2的含量依次成为64.5重量％、45.0重量％、0.5重量％。除此以外，以与实施例3相同的步骤制作了有机电致发光元件。
分别使用化合物5、6、7来代替化合物2，并以相同的方式制作了各有机电致发光元件。并且，仅变更不使用化合物2而形成了由Host1(65重量％)和延迟荧光材料3(35重量％)组成的发光层这一点，并以相同的方式制作了比较例2的有机电致发光元件。
对各有机电致发光元件进行通电，其结果，从任一个元件均观测到发光。在使用了通式(1)所表示的化合物的元件中，发光层中所包含的材料中来自通式(1)所表示的化合物的发光量最大。测定了各有机电致发光元件的6.3mA/cm2中的外部量子效率(EQE)。以将比较例2的有机电致发光元件的EQE设为1的相对值将结果示于以下表中。使用了通式(1)的化合物的有机电致发光元件即使在替换为延迟荧光材料1的情况下，也均显示出高EQE。并且，使用了通式(1)的化合物的有机电致发光元件的耐久性也良好。
[表5]
[化学式125]
符号说明
1-衬底，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-阴极。
Claims (20)
1.一种化合物，其由下述通式(1)表示，
通式(1)
[化学式1]
在通式(1)中，X1及X2中的一个为氮原子，另一个为硼原子，R1～R26、A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R17和R18、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26可以彼此键合而形成环状结构，其中，当X1为氮原子时，R17和R18彼此键合而形成单键以形成吡咯环，在X2为氮原子时，R21和R22彼此键合而形成单键以形成吡咯环，其中，当X1为氮原子，R7和R8及R21和R22经由氮原子键合而形成6元环，R17和R18彼此键合而形成单键时，R1～R6中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6中的任一个彼此键合而形成芳香环或杂芳环，并且，在X1为硼原子，X2为氮原子，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成包含硼原子的环状结构的情况下，该环状结构为5～7元环，在为6元环的情况下，R7和R8、R17和R18彼此键合而形成-B(R32)-、-CO-、-CS-或-N(R27)-，R27表示氢原子、氘原子或取代基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
X1为氮原子，X2为硼原子。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R11和R12、R13和R14、R14和R15、R15和R16、R16和R17、R18和R19、R19和R20、R20和R21、R22和R23、R23和R24、R24和R25、R25和R26中的1～6组彼此键合而形成新的苯并呋喃环或苯并噻吩环。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，
R3及R6中的至少一个为取代基。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中，
R3及R6均为取代基。
6.根据权利要求4或5所述的化合物，其中，
R3及R6所表示的取代基为选自由烷基及芳基组成的组中的一个基团或两个以上组合而形成的基团。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，
R8及R12均为取代基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其由下述通式(1a)表示，
[化学式2]
通式(1a)
在通式(1a)中，Ar1～Ar4分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，R41及R42分别独立地表示被取代或未被取代的烷基，m1及m2分别独立地表示0～5的整数，n1及n3分别独立地表示0～4的整数，n2及n4分别独立地表示0～3的整数，A1、A2分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中，
A1及A2分别独立地为哈米特的σp值大于0.2的基团。
10.根据权利要求9所述的化合物，其中，
A1及A2均为氰基。
11.根据权利要求9所述的化合物，其中，
A1及A2均为卤素原子。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，其具有旋转对称结构。
13.根据权利要求1所述的化合物，其具有下述的任一个结构，
[化学式3]
14.一种化合物，其具有下述的任一个结构，
[化学式4]
15.一种发光材料，其由权利要求1至14中任一项所述的化合物组成。
16.一种膜，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
17.一种有机半导体元件，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
18.一种有机发光元件，其包含权利要求1至14中任一项所述的化合物。
19.根据权利要求18所述的有机发光元件，其具有包含主体材料、延迟荧光材料及所述化合物的发光层，在元件中所包含的材料中来自所述化合物的发光量最大。
20.根据权利要求18或19所述的有机发光元件，其发出延迟荧光。
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