TW201520203A - 化合物、發光材料及有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
通式(1)所表示之化合物係作為發光材料而有用。通式(1)之Ar1~Ar3表示芳基，Ar2與Ar3相同，且Ar1~Ar3中之至少一個表示經通式(2)所表示之基取代之芳基。通式(2)之R1~R8表示氫原子或取代基，Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9~R13各自獨立地表示氫原子或取代基。
□
Description
本發明係關於一種作為發光材料而有用之化合物與使用其之有機發光元件。
提高有機電致發光元件(有機EL(Electroluminescence)元件)等有機發光元件之發光效率之研究正在盛行。尤其正千方百計地新開發構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等並加以組合，藉此提高發光效率。其中，亦可見與利用含有含氮雜芳香環與咔唑結構之化合物的有機電致發光元件有關之研究，迄今為止已有若干種提案。
例如，於專利文獻1中提出：於構成有機電致發光元件的一對電極間存在之發光層中，將下述通式所表示之含有含氮雜芳香環與咔唑結構之化合物用作主體材料。於下述通式中，Cz基表示經取代或未經取代之芳基咔唑基或咔唑基伸烷基。下述通式之A為(M)p-(L)q-(M')r所表示之基，M、M'各自獨立地表示經取代或未經取代之碳數為2~40之含氮雜芳香環，L表示單鍵、經取代或未經取代之碳數為6~30之芳基或伸芳基、經取代或未經取代之碳數為5~30之伸環烷基、或者經取代或未經取代之碳數為2~30之雜芳香環。p為0~2，q為1或2，r為0~2，p+r為1以上之整數，n及m為1~3。而且，專利文獻1中，作為
一例，揭示有將含有吡啶環與咔唑基結構之化合物用於發光層之主體材料。然而，專利文獻1中並未記載該通式所表示之化合物之發光特性，又，並未記載具有除咔唑結構以外之類似骨架之化合物。
[化1](Cz-)nA (Cz)(-A)m
[專利文獻1]國際公開2012/108879號公報
如此，關於含有含氮雜芳香環與咔唑結構之化合物，於專利文獻1中記載，其作為有機電致發光元件之發光層之主體材料而有用。然而，關於專利文獻1所記載之化合物是否可作為發光材料而發揮功能則並未進行研究。由於發光材料所需求之性質或功能與主體材料不同，因此專利文獻1之通式所表示之化合物的作為發光材料之有用性
不明確。又，雖然專利文獻1中例示有含有吡啶環與咔唑結構之化合物，但並未記載具有吡啶環與除咔唑結構以外之類似骨架之化合物，亦未預測作為發光材料之有用性。
本發明者等人考慮到該等先前技術之問題，以如下目的進行了研究：合成於分子中一併含有吡啶環與啡結構、啡噻結構、啡結構、9,10-二氫吖啶結構或該二氫吖啶結構之9位之碳原子經取代為矽原子的雜環結構的化合物，並評價作為發光材料之有用性。又，亦以如下目的進行了潛心研究：導出作為發光材料而有用之化合物之通式，將發光效率較高之有機發光元件之構成普及。
本發明者等人為了達成上述目的而進行了潛心研究，結果首次表明，成功地合成了一併含有吡啶環與啡結構、啡噻結構、啡結構、9,10-二氫吖啶結構或該二氫吖啶結構之9位之碳原子經取代為矽原子之雜環結構的化合物，並且該等化合物作為發光材料而有用。又，發現此種化合物中存在作為延遲螢光材料而有用者，表明可廉價地提供發光效率較高之有機發光元件。本發明者等人根據該等見解，提供以下之本發明作為解決上述問題之手段。
[1]一種由下述通式(1)所表示之化合物，
[於通式(1)中，Ar1~Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代之芳基，Ar2與Ar3相同，且Ar1~Ar3中之至少一個表示經下述通式(2)所表示之基取代之芳基]，
[於通式(2)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9~R13各自獨立地表示氫原子或取代基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[2]如[1]記載之化合物，其中於Ar1~Ar3表示經取代之芳基時，取代於芳基上之取代基係選自由上述通式(2)所表示之取代基、碳數1~6之烷基、碳數6~14之芳基、及碳數7~15之芳烷基所組成之群中。
[3]如[1]記載之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經下述通式(3)所表示之基取代之芳基，[化5]
[於通式(3)中，R21~R28各自獨立地表示氫原子或取代基；R21與R22、R22與R23、R23與R24、R25與R26、R26與R27、R27與R28亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[4]如[1]記載之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經下述通式(4)所表示之基取代之芳基，
[於通式(4)中，R31~R38各自獨立地表示氫原子或取代基；R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[5]如[1]記載之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為
經下述通式(5)所表示之基取代之芳基，
[於通式(5)中，R41~R49各自獨立地表示氫原子或取代基；R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[6]如[1]記載之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經下述通式(6)所表示之基取代之芳基，
[於通式(6)中，R51~R60各自獨立地表示氫原子或取代基；R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R59與R60亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[7]如[1]記載之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經下述通式(7)所表示之基取代之芳基，
[於通式(7)中，R61~R70各自獨立地表示氫原子或取代基；R61與R62、R62與R63、R63與R64、R65與R66、R66與R67、R67與R68、R69與R70亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[8]如[1]記載之化合物，其具有下述通式(8)所表示之結構，[化10]
[於通式(8)中，R71~R85中之至少一個表示下述通式(2)所表示之基，其他基各自獨立地表示氫原子或除下述通式(2)以外之取代基；R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R79與R80、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R84與R85亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]，
[於通式(2)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9~R13各自獨立地表示氫
原子或取代基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[9]如[8]記載之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(3)所表示之基，
[於通式(3)中，R21~R28各自獨立地表示氫原子或取代基；R21與R22、R22與R23、R23與R24、R25與R26、R26與R27、R27與R28亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[10]如[8]記載之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(4)所表示之基，
[於通式(4)中，R31~R38各自獨立地表示氫原子或取代基；R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[11]如[8]記載之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(5)所表示之基，
[於通式(5)中，R41~R49各自獨立地表示氫原子或取代基；R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[12]如[8]記載之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(6)所表示之基，[化15]
[於通式(6)中，R51~R60各自獨立地表示氫原子或取代基；R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R59與R60亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[13]如[8]記載之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(7)所表示之基，
[於通式(7)中，R61~R70各自獨立地表示氫原子或取代基；R61與R62、R62與R63、R63與R64、R65與R66、R66與R67、R67與R68、R69與R70亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[14]一種發光材料，其包含如[1]至[13]中任一項記載之化合物。
[15]一種延遲螢光體，其具有下述通式(1)所表示之結構，
[於通式(1)中，Ar1~Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代之芳基，Ar2與Ar3相同，且Ar1~Ar3中之至少一個表示經下述通式(2)所表示之基取代之芳基]；
[於通式(2)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9~R13各自獨立地表示氫原子或取代基；R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8
亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
[16]一種有機發光元件，其特徵在於：於基板上具有含有如[14]記載之發光材料之發光層。
[17]如[16]記載之有機發光元件，其發射延遲螢光。
[18]如[16]或[17]記載之有機發光元件，其係有機電致發光元件。
本發明之化合物係作為發光材料而有用。又，本發明之化合物中含有發射延遲螢光者。使用本發明之化合物作為發光材料之有機發光元件可實現較高之發光效率。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1係表示有機電致發光元件之層構成例之概略剖面圖。
圖2係表示實施例1之化合物1之甲苯溶液之發光光譜。
圖3係實施例1之化合物1之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖4係實施例2之化合物2之甲苯溶液之發光光譜。
圖5係實施例2之化合物2之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖6係實施例3之化合物5之甲苯溶液之吸收發光光譜。
圖7係實施例3之化合物5之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖8係實施例4之化合物19之甲苯溶液之發光光譜。
圖9係實施例4之化合物19之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖10係實施例5之化合物20之甲苯溶液之吸收發光光譜。
圖11係實施例5之化合物20之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖12係實施例6之化合物21之甲苯溶液之吸收發光光譜。
圖13係實施例6之化合物21之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖14係實施例7之化合物22之甲苯溶液之吸收發光光譜。
圖15係實施例7之化合物22之甲苯溶液之暫態衰減曲線。
圖16係實施例8之薄膜之吸收發光光譜。
圖17係實施例9之有機電致發光元件之發光光譜。
圖18係表示實施例9之有機電致發光元件之電壓-電流密度特性之曲線圖。
圖19係表示實施例9之有機電致發光元件之電流密度-外部量子效率特性之曲線圖。
以下，對本發明之內容詳細地進行說明。以下所記載之構成要件之說明有時係根據本發明之具代表性之實施態樣或具體例而成，但本發明並不限定於此種實施態樣或具體例。再者，於本說明書中使用「~」所表示之數值範圍意指包括「~」之前後所記載之數值作為下限值及上限值的範圍。又，存在於本發明所使用之化合物之分子內的氫原子之同位素種類並無特別限定，例如分子內之氫原子可全部為1H，亦可一部分或全部為2H(氘D)。
本發明之化合物之特徵在於具有下述通式(1)所表示之結構。
[於通式(1)中，Ar1~Ar3各自獨立地表示經取代或未經取代之芳基，Ar2與Ar3相同，且Ar1~Ar3中之至少一個表示經下述通式(2)所表示之基取代之芳基]；
[於通式(2)中，R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基。Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9~R13各自獨立地表示氫原子或取代基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可分別相互鍵結而形成環狀結構]。
構成通式(1)之Ar1~Ar3所表示之芳基的芳香環可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環。芳基之碳數較佳為6~40，更佳為6~20，進而較佳為6~14。Ar1~Ar3中之至少一個為經通式(2)所表示之基取代之芳基。Ar1~Ar3中之兩個可為經通式(2)所表示之基取代之芳基，亦可三個均為經通式(2)所表示之基取代之芳基。又，一個芳基亦可經2個以上之通式(2)所表示之基取代。關於可取代於Ar1~Ar3所表示之芳基上的取代基之說明及較佳範圍，可參照後述R1~R8可取之取代基之說明及較佳範圍。其中，構成Ar2與Ar3所表示之芳基之芳香環、取代基取代於該芳香環上之情形時之取代基之種類、取代位置及取代數相同。
通式(2)之R1~R8各自獨立地表示氫原子或取代基。R1~R8亦可全部為氫原子。又，於2個以上為取代基之情形時，該等取代基可相同亦可不同。作為R1~R8可取之取代基，例如可列舉：羥基、鹵素原
子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之烷硫基、碳數1~20之烷基取代胺基、碳數2~20之醯基、碳數6~40之芳基、碳數3~40之雜芳基、碳數2~10之烯基、碳數2~10之炔基、碳數2~10之烷氧基羰基、碳數1~10之烷基磺醯基、碳數1~10之鹵烷基、醯胺基、碳數2~10之烷基醯胺基、碳數3~20之三烷基矽烷基、碳數4~20之三烷基矽烷基烷基、碳數5~20之三烷基矽烷基烯基、碳數5~20之三烷基矽烷基炔基及硝基等。該等具體例中，可進一步經取代基取代者亦可經取代。更佳之取代基為鹵素原子、氰基、碳數1~20之經取代或未經取代之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之經取代或未經取代之芳基、碳數3~40之經取代或未經取代之雜芳基、碳數1~20之二烷基取代胺基。進而較佳之取代基為氟原子、氯原子、氰基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷基、碳數1~10之經取代或未經取代之烷氧基、碳數6~15之經取代或未經取代之芳基、碳數3~12之經取代或未經取代之雜芳基。
該等取代基中，R1~R8較佳為上述通式(2)所表示之取代基、碳數1~6之烷基、碳數6~14之芳基、或碳數7~15之芳烷基。
本說明書中所言之烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、異丙基。芳基可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉苯基、萘基。烷氧基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、異丙氧基。二烷基胺基之2個烷基可彼此相同亦可不同，較佳為相同。二烷基胺基之2個烷基各自獨立為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一種，更佳為碳數1~6，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基。二烷基胺基之2個烷基亦可相互鍵結而與胺基之氮原子一起形成環狀
結構。可用作取代基之芳基可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉苯基、萘基。雜芳基亦是可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉：吡啶基、嗒基、嘧啶基、三基、三唑基、苯并三唑基。該等雜芳基可為經由雜原子鍵結之基，亦可為經由構成雜芳基環之碳原子鍵結之基。二芳基胺基之2個芳基可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉苯基、萘基。二芳基胺基之2個芳基亦可相互鍵結而與胺基之氮原子一起形成環狀結構。例如可列舉9-咔唑基。
通式(2)中之R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8亦可分別相互鍵結而形成環狀結構。環狀結構可為芳香環亦可為脂肪環，又，亦可為含有雜原子者，進而環狀結構亦可為2環以上之縮合環。作為此處所言之雜原子，較佳為選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中。作為所形成之環狀結構之例，可列舉：苯環、萘環、吡啶環、嗒環、嘧啶環、吡環、吡咯環、咪唑環、吡唑環、三唑環、咪唑啉環、唑環、異唑環、噻唑環、異噻唑環、環己二烯環、環己烯環、環戊烯環、環庚三烯環、環庚二烯環、環庚烯環等。
通式(2)之Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9~R13各自獨立地表示氫原子或取代基。關於R9~R13可取之取代基之說明及較佳範圍，可參照上述R1~R8可取之取代基之說明及較佳範圍。
通式(2)所表示之基較佳為具有下述通式(3)所表示之結構之基、或具有下述通式(4)所表示之結構之基、或具有下述通式(5)所表示之結構之基、或具有下述通式(6)所表示之結構之基、或具有下述通式(7)所表示之結構之基。
[化21]
於通式(3)~(7)中，R21~R28、R31~R38、R41~R49、R51~R60、R61~R70各自獨立地表示氫原子或取代基。關於R21~R28、R31~R38、R41~R49、R51~R60、R61~R70可取之取代基之說明及較佳範圍，可參照上述R1~R8可取之取代基之說明及較佳範圍。
通式(3)~(7)中之取代基之個數並無限制，R21~R28、R31~R38、R41~R49、R51~R60、R61~R70亦可全部未經取代(即氫原子)。又，於通式(3)~(7)分別具有兩個以上之取代基之情形時，該等取代基可相同亦可不同。於通式(3)~(7)中存在取代基之情形時，該取代基若為
通式(3)，則較佳為R22~R27中之任一個，若為通式(4)，則較佳為R32~R37中之任一個，若為通式(5)，則較佳為R42~R47、R49中之任一個，若為通式(6)，則較佳為R52、R53、R56、R57、R59、R60中之任一個，若為通式(7)，則較佳為R62、R63、R66、R67、R69、R70中之任一個。
於通式(3)~(7)中，R21與R22、R22與R23、R23與R24、R25與R26、R26與R27、R27與R28、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R59與R60、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R65與R66、R66與R67、R67與R68、R69與R70亦可相互鍵結而形成環狀結構。關於環狀結構之說明及較佳範圍，可參照通式(2)之對應記載。
存在於通式(1)中之通式(3)~(5)所表示之基較佳為均為通式(3)~(5)中之任一通式所表示之基。例如，可較佳地例示為通式(3)所表示之基之情形或全部為通式(4)所表示之情形。
通式(1)所表示之化合物較佳為具有下述通式(8)所表示之結構。
[化22]
於通式(8)中，R71~R85中之至少一個表示上述通式(2)所表示之基，其他基各自獨立地表示氫原子或除上述通式(2)以外之取代基。
通式(8)之R71~R85中之至少一個為通式(2)所表示之基，但通式(2)所表示之基之取代數較佳為R71~R85中之1~9個，更佳為1~6個。例如可於1~3個之範圍內選擇。通式(2)所表示之基可分別鍵結於吡啶環上鍵結之3個苯環，亦可僅鍵結於任1個或2個上。較佳為3個苯環分別具有0~3個通式(2)所表示之基之情形，更佳為3個苯環分別具有0~2個通式(2)所表示之基之情形。例如，可選擇3個苯環分別具有0或1個通式(2)所表示之基之情形。
通式(2)所表示之基之取代位置可為R71~R85中之任一個，取代位置較佳為自R72~R74、R77~R79及R82~R84之中選擇。例如可例示：R72~R74中之0~2個、R77~R79中之0~2個、R82~R84中之0~2個為通式(2)所表示之基之情形，或R72~R74中之0或1個、R77~R79中之0或1個、R82~R84中之0或1個為通式(2)所表示之基之情形。
於R71~R85中之1個經通式(2)所表示之基取代時，其取代位置
較佳為R73。於R71~R85中之2個經通式(2)所表示之基取代時，其取代位置較佳為R78與R83。於R71~R85中之3個經通式(2)所表示之基取代時，其取代位置較佳為R73、R78及R83。
R71~R85中，非通式(2)所表示之基者各自獨立地表示氫原子或除通式(2)以外之取代基。該等亦可全部為氫原子。又，於2個以上為取代基之情形時，該等取代基可於R71~R75、R76~R80、R81~R85各自中不同，亦可於R71~R75與R76~R80各自間或R71~R75與R81~R85各自間不同，但於R76~R80與R81~R85各自間相同。具體而言，R76與R81相同，R77與R82相同，R78與R83相同，R79與R84相同，R80與R85相同。關於R71~R85可取之取代基之說明及較佳範圍，可參照上述R1~R8可取之取代基之說明及較佳範圍。
再者，通式(8)中之R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R79與R80、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R84與R85亦可分別相互鍵結而形成環狀結構。關於環狀結構之說明及較佳範圍，可參照通式(2)之對應記載。
通式(8)所含之通式(2)所表示之基較佳為具有下述通式(3)所表示之結構之基、或具有下述通式(4)所表示之結構之基、或具有下述通式(5)所表示之結構之基、或具有下述通式(6)所表示之結構之基、或具有下述通式(7)所表示之結構之基。
通式(8)所表示之化合物之分子結構可為對稱形亦可不為對稱形。例如，可具有以吡啶環之中心作為軸之旋轉對稱結構，亦可不具有該旋轉對稱結構。
以下例示通式(1)所表示之化合物之具體例。然而，本發明中可使用之通式(1)所表示之化合物不受該等具體例之限定性地解釋。
[化23]
[化24】
[化25】
[化26】
關於通式(1)所表示之化合物之分子量，例如於意圖藉由蒸鍍法將含有通式(1)所表示之化合物之有機層製膜並加以利用之情形時，較佳為1500以下，更佳為1200以下，進而較佳為1000以下，進而更佳為800以下。分子量之下限值為通式(1)所表示之最小化合物之分子量。
通式(1)所表示之化合物可不論分子量而利用塗佈法進行成膜。若使用塗佈法，則即便為分子量相對較大之化合物，亦可進行成膜。
本發明者等人亦想到應用本發明，將於分子內含有複數個通式(1)所表示之結構之化合物用作發光材料。
例如想到，將藉由預先使通式(1)所表示之結構中存在聚合性基並使該聚合性基進行聚合所得之聚合物用作發光材料。具體而言想到，準備於通式(1)之Ar1~Ar3之任一個中含有聚合性官能基之單體，使其單獨進行聚合或與其他單體進行共聚合，藉此獲得具有重複單元之聚合物，將該聚合物用作發光材料。或者亦想到，使具有通式(1)所表示之結構之化合物彼此反應，藉此獲得二聚物或三聚物，將該等用作發光材料。
作為具有含有通式(1)所表示之結構之重複單元之聚合物之例，
可列舉含有下述通式(9)或(10)所表示之結構之聚合物。
於通式(9)及(10)中，Q表示含有通式(1)所表示之結構之基，L1及L2表示連結基。連結基之碳數較佳為0~20，更佳為1~15，進而較佳為2~10。連結基較佳為具有-X11-L11-所表示之結構者。此處，X11表示氧原子或硫原子，較佳為氧原子。L11表示連結基，較佳為經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸芳基，更佳為碳數1~10之經取代或未經取代之伸烷基、或者經取代或未經取代之伸苯基。
於通式(9)及(10)中，R101、R102、R103及R104各自獨立地表示取代基。較佳為碳數1~6之經取代或未經取代之烷基、碳數1~6之經取代或未經取代之烷氧基、鹵素原子，更佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基、氟原子、氯原子，進而較佳為碳數1~3之未經取代之烷基、碳數1~3之未經取代之烷氧基。
L1及L2所表示之連結基鍵結於構成Q之通式(1)之結構之Ar1~Ar1之任一個。亦可對1個Q連結2個以上之連結基而形成交聯結構或網狀結構。
作為重複單元之具體結構例，可列舉下述式(11)~(14)所表示之結構。
具有含有該等式(11)~(14)之重複單元之聚合物可藉由以下方式合成：預先將通式(1)之Ar1~Ar3之取代基之至少一個設定為羥基，將其作為連接基使下述化合物反應而導入聚合性基，並使該聚合性基進行聚合。
於分子內含有通式(1)所表示之結構之聚合物可為僅由具有通式(1)所表示之結構之重複單元構成之聚合物，亦可為含有具有除此以外之結構之重複單元之聚合物。又，聚合物中所含之具有通式(1)所表示之結構之重複單元可為單獨一種，亦可為2種以上。作為不具有通式(1)所表示之結構之重複單元，可列舉由通常之共聚合中所使用之單體衍生者。例如，可列舉由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不飽和鍵之單體衍生之重複單元，但並不限定於所例示之重複單元。
通式(1)所表示之化合物可藉由將已知之反應組合而合成。例如，於通式(1)之Ar2與Ar3為經通式(2)所表示之基取代之芳基之情形時，合成可藉由依照以下之流程使通式(15)所表示之化合物與通式(16)所表示之化合物反應而進行。該反應自身為公知之反應，可適當選擇使用公知之反應條件。又，通式(16)所表示之化合物例如可藉由將對應之氯化物轉換成胺，進而轉換成溴化物而合成。
[化30]
關於上述流程中之Ar1之定義，可參照通式(1)之對應記載，關於R1~R8、Z之定義，可參照通式(2)之對應記載。以上之流程中之Ar4、Ar5各自獨立地表示經取代或未經取代之伸芳基。構成Ar4及Ar5可取之伸芳基之芳香環可為單環亦可為稠環，作為具體例，可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環。伸芳基之碳數較佳為6~40，更佳為6~20，進而較佳為6~14。
藉由將上述流程所使用之通式(16)所表示之化合物變更為由溴所得之多取代物，可合成導入有複數個通式(2)所表示之基之化合物。
關於上述反應之詳情，可參考後述合成例。又，通式(1)所表示之化合物亦可藉由組合其他公知之合成反應而合成。
本發明之通式(1)所表示之化合物作為有機發光元件之發光材料而有用。因此，本發明之通式(1)所表示之化合物可於有機發光元件之發光層中有效地用作發光材料。通式(1)所表示之化合物中，包含發射延遲螢光之延遲螢光材料(延遲螢光體)。即，本發明亦提供具有通式(1)所表示之結構之延遲螢光體之發明、使用通式(1)所表示之化合物作為延遲螢光體之發明、及使用通式(1)所表示之化合物發出延遲螢光之方法之發明。使用此種化合物作為發光材料之有機發光元件具有發射延遲螢光、發光效率較高之特徵。若以有機電致發光元件為例說明其原理，則如下所述。
於有機電致發光元件中，自正負兩電極向發光材料注入載子，生成激發狀態之發光材料並使其發光。通常，於載子注入型有機電致發光元件之情況下，所產生之激子中，被激發成激發單重態狀態者為25%，其餘75%係被激發成激發三重態狀態。因此，利用作為自激發三重態狀態之發光的磷光之情況下，能量之利用效率較高。然而，激發三重態狀態由於壽命較長，因此大多情況下引起激發狀態之飽和或由與激發三重態狀態之激子之相互作用所致之能量失活，通常磷光之量子產率不高。另一方面，延遲螢光材料藉由系間跨越等而能量向激發三重態狀態躍遷後，由於三重態-三重態湮滅或熱能之吸收而逆系間跨越至激發單重態狀態，發射螢光。可認為於有機電致發光元件中，其中利用熱能之吸收的熱活性化型延遲螢光材料尤其有用。於有機電致發光元件中利用延遲螢光材料之情形時，激發單重態狀態之激子如通常般發射螢光。另一方面，激發三重態狀態之激子係吸收裝置發出之熱而向激發單重態系間跨越，發射螢光。此時，由於為自激發單重態之發光，因此為與螢光相同波長下之發光，並且由於自激發三重態狀態向激發單重態狀態之逆系間跨越，所產生之光之壽命(發光
壽命)較通常之螢光或磷光更長，因此作為較該等延遲之螢光而被觀察到。可將其定義為延遲螢光。若使用此種熱活性化型激子移動機制，則藉由注入載子後經由熱能之吸收，可將通常僅生成25%之激發單重態狀態之化合物之比率提高至25%以上。若使用即便於未達100℃之較低之溫度下亦發出較強之螢光及延遲螢光的化合物，則利用裝置之熱充分地產生自激發三重態狀態向激發單重態狀態之系間跨越而發射延遲螢光，因此可飛躍性地提高發光效率。
藉由使用本發明之通式(1)所表示之化合物作為發光層之發光材料，可提供有機光致發光元件(有機PL(Photoluminescence)元件)或有機電致發光元件(有機EL元件)等優異之有機發光元件。此時，本發明之通式(1)所表示之化合物亦可作為所謂的輔助摻雜劑而具有輔助發光層所含之其他發光材料發光之功能。即，發光層所含之本發明之通式(1)所表示之化合物亦可具有發光層所含之主體材料之最低激發單重態能階與發光層所含之其他發光材料之最低激發單重態能階之間的最低激發單重態能階。
有機光致發光元件具有於基板上至少形成發光層之結構。又，有機電致發光元件至少具有陽極、陰極、及形成於陽極與陰極之間之有機層之結構。有機層為至少包含發光層者，可僅由發光層構成，亦可除了發光層以外具有1層以上之有機層。作為此種其他有機層，可列舉：電洞傳輸層、電洞注入層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等。電洞傳輸層亦可為具有電洞注入功能之電洞注入傳輸層，電子傳輸層亦可為具有電子注入功能之電子注入傳輸層。將具體之有機電致發光元件之結構例示於圖1。於圖1中，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。
以下，對有機電致發光元件之各構件及各層進行說明。再者，
基板與發光層之說明亦相當於有機光致發光元件之基板與發光層。
本發明之有機電致發光元件較佳為經基板支持。該基板並無特別限制，只要為先前以來有機電致發光元件中慣用者即可，例如，可使用包含玻璃、透明塑膠、石英、矽等者。
作為有機電致發光元件中之陽極，可較佳地使用以功函數較大(4eV以上)之金屬、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：Au等金屬、CuI、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜之材料。關於陽極，可藉由蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜，並利用光微影法形成所需形狀之圖案，或於不大需要圖案精度之情形時(100μm以上左右)，亦可於上述電極材料之蒸鍍或濺鍍時介隔所需形狀之遮罩形成圖案。或於使用如有機導電性化合物般可塗佈之材料之情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極擷取發光之情形時，較理想的是使透過率大於10%，又，作為陽極之薄片電阻較佳為幾百Ω/□以下。進而膜厚亦取決於材料，但通常於10~1000nm、較佳為10~200nm之範圍內選擇。
另一方面，作為陰極，可使用以功函數較小(4eV以下)之金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該等之混合物作為電極材料者。作為此種電極材料之具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該等之中，就電子注入性及對氧化等之耐久性之方面而言，較佳為電子注入
性金屬與作為與其相比功函數之值較大而穩定之金屬的第二金屬之混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法使該等電極材料形成薄膜而製作。又，作為陰極之薄片電阻較佳為幾百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50~200nm之範圍內選擇。再者，為了使發出之光透過，只要有機電致發光元件之陽極或陰極之任一者為透明或半透明，則發光亮度提高而較佳。
又，藉由將陽極之說明中列舉之導電性透明材料用於陰極，可製作透明或半透明之陰極，藉由應用該透明或半透明之陰極，可製作陽極與陰極兩者具有透過性之元件。
發光層係藉由分別自陽極及陰極注入之電洞及電子再結合而產生激子後進行發光之層，亦可於發光層單獨使用發光材料，較佳為含有發光材料與主體材料。作為發光材料，可使用選自通式(1)所表示之本發明之化合物群之1種或2種以上。為了使本發明之有機電致發光元件及有機光致發光元件表現出較高之發光效率，重要的是將發光材料所生成之單重態激子及三重態激子封閉在發光材料中。因此，較佳為於發光層中除了發光材料以外還使用主體材料。作為主體材料，可使用激發單重態能量、激發三重態能量之至少任一者具有高於本發明之發光材料之值的有機化合物。其結果，可將本發明之發光材料中生成之單重態激子及三重態激子封閉在本發明之發光材料之分子中，可充分提高其發光效率。當然，亦存在即便無法充分地封閉單重態激子及三重態激子亦可獲得較高之發光效率之情形，故只要為可實現較高之發光效率之主體材料，則可無特別限制地用於本發明。於本發明之有機發光元件或有機電致發光元件中，發光係由發光層所含之本發明之發光材料產生。該發光包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。但，亦
可有發光之一部分或局部地來自主體材料之發光。
於使用主體材料之情形時，作為發光材料之本發明之化合物於發光層中所含有之量較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，又，較佳為50重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。
作為發光層中之主體材料，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力且防止發光之長波長化、而且具有較高之玻璃轉移溫度之有機化合物。
所謂注入層，係指為了降低驅動電壓低下或提高發光亮度而設置於電極與有機層間之層，有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
阻擋層係可阻擋存在於發光層中之電荷(電子或電洞)及/或激子向發光層外擴散之層。電子阻擋層可配置於發光層及電洞傳輸層之間，阻擋電子朝向電洞傳輸層而通過發光層。同樣地，電洞阻擋層可配置於發光層及電子傳輸層之間，阻擋電洞朝向電子傳輸層而通過發光層。又，阻擋層可用於阻擋激子擴散至發光層之外側。即，電子阻擋層、電洞阻擋層可分別兼有作為激子阻擋層之功能。本說明書中所言之電子阻擋層或激子阻擋層係以包括於一個層中具有電子阻擋層及激子阻擋層之功能之層的含意而使用。
電洞阻擋層廣義上具有電子傳輸層之功能。電洞阻擋層具有傳輸電子、並且阻擋電洞到達電子傳輸層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞之再結合概率。作為電洞阻擋層之材料，視需要可使用
下述電子傳輸層之材料。
電子阻擋層廣義上具有傳輸電洞之功能。電子阻擋層具有傳輸電洞、並且阻擋電子到達電洞傳輸層之作用，藉此可提高發光層中之電子與電洞再結合之概率。
所謂激子阻擋層，係指用以阻擋藉由電洞與電子於發光層內再結合所產生之激子擴散至電荷傳輸層之層，藉由插入該層，可將激子有效率地封閉在發光層內，從而可提高元件之發光效率。激子阻擋層亦可與發光層鄰接而插入至陽極側、陰極側之任一側，亦可同時插入至兩側。即，於在陽極側具有激子阻擋層之情形時，可於電洞傳輸層與發光層之間與發光層鄰接而插入該層，於插入至陰極側之情形時，可於發光層與陰極之間與發光層鄰接而插入該層。又，可於陽極、與和發光層之陽極側鄰接之激子阻擋層之間，具有電洞注入層或電子阻擋層等，可於陰極、與和發光層之陰極側鄰接之激子阻擋層之間，具有電子注入層、電子傳輸層、電洞阻擋層等。於配置阻擋層之情形時，較佳為用作阻擋層之材料之激發單重態能量及激發三重態能量之至少任一者高於發光材料之激發單重態能量及激發三重態能量。
電洞傳輸層包含具有傳輸電洞之功能之電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或複數層。
作為電洞傳輸材料，為具有電洞之注入或傳輸、電子之障壁性之任一種之電洞傳輸材料，可為有機物、無機物之任一種。作為可使用之公知之電洞傳輸材料，例如可列舉：三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生
物、胺基取代查爾酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
電子傳輸層包含具有傳輸電子之功能之材料，電子傳輸層可設置單層或複數層。
作為電子傳輸材料(亦存在兼作電洞阻擋材料之情形)，只要具有將自陰極注入之電子傳遞至發光層之功能即可。作為可使用之電子傳輸層，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。進而，於上述二唑衍生物中，將二唑環之氧原子取代為硫原子所得之噻二唑衍生物、具有作為拉電子基而為人所知之喹啉環之喹啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使用將該等材料導入至高分子鏈中所得之高分子材料、或以該等材料作為高分子之主鏈之高分子材料。
於製作有機電致發光元件時，亦可不僅將通式(1)所表示之化合物用於發光層中，而且亦用於除發光層以外之層中。此時，用於發光層中之通式(1)所表示之化合物與用於除發光層以外之層中之通式(1)所表示之化合物可相同亦可不同。例如，亦可於上述注入層、阻擋層、電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層等中使用通式(1)所表示之化合物。該等層之製膜方法並無特別限定，可利用乾式製程、濕式製程之任一種進行製作。
以下，具體地例示可用於有機電致發光元件中之較佳材料。然而，本發明中可使用之材料不受以下之例示化合物之限定性解釋。
又，即便為作為具有特定功能之材料而例示之化合物，亦可挪用作具有其他功能之材料。再者，以下之例示化合物之結構式中之R、R2~R7各自獨立地表示氫原子或取代基。n表示3~5之整數。
首先，列舉亦可用作發光層之主體材料之較佳化合物。
[化34]
[化35]
其次，列舉可用作電洞注入材料之較佳化合物例。
[化36]
繼而，列舉可用作電洞傳輸材料之較佳化合物例。
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
繼而，列舉可用作電子阻擋材料之較佳化合物例。
[化43]
繼而，列舉可用作電洞阻擋材料之較佳化合物例。
[化44]
繼而，列舉可用作電子傳輸材料之較佳化合物例。
[化45]
[化46]
[化47]
繼而，列舉可用作電子注入材料之較佳化合物例。
進而列舉作為可進一步添加之材料而較佳之化合物例。例如可想到作為穩定材料而添加等。
[化49]
利用上述方法所製作之有機電致發光元件係藉由在所得之元件之陽極與陰極之間施加電場而發光。此時，若為由激發單重態能量所致之發光，則與其能級相應之波長之光係作為螢光發光及延遲螢光發光而被確認到。又，若為由激發三重態能量所致之發光，則與其能級相應之波長係作為磷光而被確認到。通常之螢光之螢光壽命較延遲螢光發光短，因此發光壽命可由螢光與延遲螢光加以區分。
另一方面，本發明之化合物般之通常之有機化合物之情況下，激發三重態能量不穩定而被轉換為熱等，壽命較短而立即失活，因此於室溫下幾乎觀測不到磷光。為了測定通常之有機化合物之激發三重態能量，可藉由觀測極低溫之條件下之發光而測定。
本發明之有機電致發光元件可應用於單一元件、包含配置成陣列狀之結構之元件、將陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀之結構中之任一種。根據本發明，藉由使發光層中含有通式(1)所表示之化合物，可獲得大幅度地改善發光效率之有機發光元件。本發明之有機電致發光
元件等之有機發光元件進而可應用於各種用途中。例如，可使用本發明之有機電致發光元件製造有機電致發光顯示裝置，詳情可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸共同編著之「有機EL顯示器」(Ohmsha公司)。又，尤其本發明之有機電致發光元件亦可應用於需求較大之有機電致發光照明或背光裝置。
以下列舉合成例及實施例進一步具體地說明本發明之特徵。以下所示之材料、處理內容、處理順序等只要不脫離本發明之主旨，則可適當進行變更。因此，本發明之範圍不受以下所示之具體例之限定性解釋。
將4-溴苯乙酮(11.2g，56.3mmol)、苯甲醛(2.87mL，28.1mmol)、乙酸銨(27.8g，0.366mol)於乙酸(60mL)中混合，回流5小時。冷卻至室溫後，利用乙酸將經過濾分離之固形物成分洗淨，乾燥後利用乙酸乙酯進行再結晶，藉此獲得無色固體之2,6-雙(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(2.9g，產率22%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.47-7.57(m,3H),7.62-7.66(m,4H),7.71-7.75(m,2H),7.87(s,2H),8.04-8.09(m,4H).
13C NMR(CDCl3,100MHz)δ 117.15,123.65,127.16,128.65,129.19,131.88,136.40,138.21,138.66,150.63,156.44.
將2,6-雙(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(1.03g，2.24mmol)、10H-啡(1.02g，5.57mmol)、碳酸鉀(1.57g，11.2mmol)於甲苯(50mL)中混合，以氮氣鼓泡15分鐘後添加乙酸鈀(15mg，0.07mmol)與三-第三丁基磷(己烷之10重量%溶液，0.56mL，0.27mmol)，回流48小時。冷卻至室溫，利用矽膠進行過濾，利用乙酸乙酯/二氯甲烷/甲苯(1：5：5)進行洗淨。利用矽膠管柱層析(乙酸乙酯/甲苯/汽油(2.5：
20：77.5)、繼而二氯甲烷/汽油(35：65)、繼而二氯甲烷/甲苯(60：40))將濃縮濾液所得之固形物純化，獲得作為淡黃色固體之化合物1(1.34g，產率89%)。進而利用甲苯再結晶，並進行昇華純化(320℃，10-6mBar)，藉此進行純化。
m.p.325-331℃(DSC).
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 6.05(d,J 7.7Hz,4H),6.58-6.74(m,12H),7.50-7.61(m,7H),7.79-7.84(m,2H),8.02(s,2H),8.44(d,J 8.3Hz,4H).
13C NMR(CDCl3,100MHz)δ 113.33,115.49,117.79,121.42,123.26,127.20,129.28,129.37,129.91,131.21,134.23,138.54,139.46,139.88,143.97,150.84,156.80.
HRMS(EI)m/z 670.2483 C47H32O2N3[M+H]+ requires 670.2489.
將2,6-雙(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(2.87g，6.21mmol)，10H-啡噻(3.03g，15.5mmol)、碳酸鉀(4.35g，31.1mmol)於甲苯(70mL)中混合，以氮氣鼓泡15分鐘後添加乙酸鈀(84mg，0.37mmol)與三-第三丁基磷(甲苯之10重量%溶液，3.60mL，1.49mmol)，回流48小時。冷卻至室溫，利用矽膠進行過濾，利用乙酸乙酯/二氯甲烷/甲苯(1：5：5)洗淨。利用矽膠管柱層析(乙酸乙酯/甲苯/汽油(2.5：20：77.5)、繼而二氯甲烷/汽油(30：70))將濃縮濾液所得之固形物純化，獲得作為淡黃色固體之化合物2(4.13g，產率95%)。進而利用甲苯進行再結晶，並進行昇華純化(315℃，10-6mBar)，藉此進行純化。
m.p.254-260℃(DSC).
1H NMR(C6D6,400MHz)δ 6.41(dd,J 1.2,8.1Hz,4H),6.64(dt,J 1.3,7.4Hz,4H),6.68-6.74(m,4H),7.01(dd,J 1.6,7.5Hz,4H),7.20-7.30(m,7H),7.46-7.50(m,2H),7.69(s,2H),8.19-8.22(m,4H).
13C NMR(C6D6,100MHz)δ 121.46,123.13,127.13,127.30,127.53,127.88,128.12,129.29,129.86,130.84,139.15,139.31,142.48,144.70,150.73,157.21；HRMS(EI)m/z 701.1949 C47H32N3S2[M]+ requires 701.1954.
將2,6-雙(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(1.0g，2.16mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶(1.04g，4.98mmol)、第三丁氧化鈉(520mg，5.4mmol)於甲苯(40mL)中混合，以氮氣鼓泡15分鐘後添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(20mg，0.022mmol)與1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(24mg，0.044mmol)，回流72小時。冷卻至室溫，利用矽膠進行過濾，利用乙酸乙酯/二氯甲烷/甲苯(1：5：5)洗淨。利用矽膠管柱層析(甲苯/汽油/二氯甲烷(25：75：0)、繼而(30：60：10)、繼而(30：50：20))將濃縮濾液所得之固形物純化，獲得作為無色固體之化合物5(1.45g，產率93%)。進而利用甲苯/汽油再結晶，並進行昇華純化(320℃，10-6mBar)，藉此進行純化。
m.p.338-343℃(DSC).
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 1.74(s,12H),6.42(dd,J 1.3,8.0Hz,4H),6.94-7.04(m,8H),7.48-7.63(m,11H),7.83-7.88(m,2H),8.08(s,2H),8.49-8.53(m,4H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δ 31.33,35.99,114.12,117.70,120.62,125.28,126.38,127.21,129.24,129.71,130.01,131.71,138.69,139.37,140.79,142.14,150.68,157.02；HRMS(APCI)m/z 721.3452 C53H43N3[M]+ requires 721.3451.
將苯乙酮(9.71mL，83.2mmol)、4-溴苯甲醛(7.7g，41.8mmol)、乙酸銨(41g，0.54mol)於乙酸(80mL)中混合，回流24小時。冷卻至室溫後，利用乙酸將經過濾分離之固形物成分洗淨，於乙酸乙
酯中取出不溶性成分，利用飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和氯化鈉水溶液洗淨並乾燥。其後，進行矽膠管柱層析(乙酸乙酯/汽油(2：98))，利用乙醇進行再結晶，藉此獲得無色固體之4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(3.0g，產率19%)。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 7.43-7.56(m,6H),7.59-7.69(m,4H),7.85(s,2H),8.12-8.22(m,4H).
13C NMR(CDCl3,100MHz)δ 116.74,123.39,127.11,128.73,129.16,131.82,132.28,137.95,139.37,148.96,157.69.
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(2.18g，5.67mmol)、10H-啡(1.19g，6.52mmol)、碳酸鉀(1.59g，11.3mmol)於甲苯(50mL)中混合，以氮氣鼓泡15分鐘後添加乙酸鈀(76mg，0.34mmol)與三-第三丁基磷(己烷之10重量%溶液，2.83mL，1.36mmol)，回流48小時。冷卻至室溫，利用矽膠進行過濾，利用乙酸乙酯/二氯甲烷/甲苯(1：5：5)洗淨。利用矽膠管柱層析(乙酸乙酯/甲苯/汽油(2.5：5：92.5))將濃縮濾液所得之固形物純化，獲得作為淡黃色固體之化合物19(2.6g，產率94%)。進而利用二氯甲烷/乙酸乙酯進行再結晶，並進行昇華純化(245℃，10-6mBar)，藉此進行純化。
m.p.235-242℃(DSC).
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 6.03(dd,J 1.6,7.8Hz,2H),6.63(dt,J 1.8,7.3Hz,2H),6.68(dt,J 1.4,7.3Hz,2H),6.73(dd,J 1.8,7.8Hz,2H),7.44-7.57(m,8H),7.96(s,2H),7.96-8.00(m,2H),8.22-8.27(m,4H).
13C NMR(CDCl3,100MHz)δ 113.25,115.57,117.01,121.54,123.28,127.13,128.76,129.20,129.88,131.61,134.16,139.25,139.37,139.76,143.96,149.12,157.69.
HRMS(EI)m/z 488.1884 C35H24N2O[M]+ requires 488.1884.
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(750mg，1.95mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶(410g，1.95mmol)、第三丁氧化鈉(280mg，2.92mmol)於甲苯(40mL)中混合，以氮氣鼓泡15分鐘後添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(36mg，0.04mmol)與1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(43mg，0.08mmol)，回流48小時。冷卻至室溫，利用矽膠進行過濾，利用乙酸乙酯/甲苯(5：95)進行洗淨。利用矽膠管柱層析(甲苯/汽油(27：73))將濃縮濾液所得之固形物純化，獲得作為無色固體之化合物20(795mg，產率79%)。進而利用甲苯/汽油進行再結晶，並進行昇華純化(230℃，10-6mBar)，藉此進行純化。
m.p.200-205℃(DSC).
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 1.57(s,6H),6.37(dd,J 1.3,8.0Hz,2H),6.94-7.05(m,4H),7.45-7.58(m,10H),8.01(s,2H),8.01-8.04(m,2H),8.25-8.29(m,4H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δ 31.30,36.00,114.01,117.07,120.74,125.34,126.41,127.14,128.75,129.17,129.69,130.10,132.09,138.95,139.42,140.74,142.06,149.29,157.67；HRMS(APCI)m/z 514.2408 C38H30N2[M]+ requires 514.2404.
將4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(720mg，1.87mmol)、9,9-二苯基-9,10-二氫吖啶(620g，1.87mmol)、第三丁氧化鈉(210mg，2.2mmol)於甲苯(40mL)中混合，以氮氣鼓泡15分鐘後添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(18mg，0.02mmol)與1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(22mg，0.04mmol)，回流48小時。冷卻至室溫，利用矽膠進行過濾，利用乙酸乙酯/甲苯(5：95)進行洗淨。利用矽膠管柱層析(二氯甲烷/汽油(15：85)、繼而(20：80)、繼而(30：70))將濃縮濾液所得之固形物
純化，獲得作為無色固體之化合物21(1.45g，產率93%)。進而利用甲苯/汽油進行再結晶，並進行昇華純化(285℃，10-6mBar)，藉此進行純化。
m.p.288-293℃(DSC).
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 6.52(dd,J 0.7,8.6Hz,2H),6.89-6.96(m,4H),7.01-7.06(m,4H),7.10(ddd,J 2.4,6.4,8.4Hz,2H),7.23-7.32(m,8H),7.45-7.50(m,2H),7.51-7.57(m,4H),7.89-7.94(m,2H),7.96(s,2H),8.22-8.26(m,4H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δ 56.76,114.03,117.05,120.34,126.30,126.90,127.12,127.64,128.75,129.16,129.32,129.73,130.10,130.39,132.02,138.93,139.41,141.60,142.04,146.38,149.28,157.65；HRMS(APCI)m/z 638.2716 C48H34N2[M]+ requires 638.2717.
將2,6-雙(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(340mg，0.74mmol)，9,9-二苯基-9,10-二氫吖啶(540g，1.62mmol)、第三丁氧化鈉(200mg，2.06mmol)於甲苯(40mL)中混合，以氮氣鼓泡15分鐘後添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(27mg，0.03mmol)與1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(33mg，0.06mmol)，回流24小時。冷卻至室溫，利用矽膠進行過濾，利用乙酸乙酯/甲苯(5：95)進行洗淨。利用矽膠管柱層析(甲苯/汽油/二氯甲烷(25：75：0)、繼而(30：40：30))將濃縮濾液所得之固形物純化，獲得作為無色固體之化合物22(610mg，產率86%)。進而利用甲苯/二氯甲烷進行再結晶，並進行昇華純化(380℃，10-6mBar)，藉此進行純化。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 6.54(dd,J 0.9,8.4Hz,4H),6.86-6.94(m,8H),7.01-7.09(m,12H),7.21-7.30(m,16H),7.47-7.58(m,3H),7.76-7.81(m,2H),7.98(s,2H),8.34-8.39(m,4H)；13C NMR
(CDCl3,100MHz)δ 56.75,114.1,117.59,120.21,126.25,126.86,127.17,127.62,129.22,129.30,129.54,130.04,130.40,131.62,138.68,139.32,141.67,142.08,146.45,150.62,156.91；HRMS(APCI)m/z 969.4073 C73H51N3[M]+ requires 969.4078.
將2,6-雙(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(480mg，1.04mmol)、9,9-雙-(5-甲基噻吩-2-基)-9,10-二氫吖啶(850g，2.28mmol)、第三丁氧化鈉(280mg，2.91mmol)於甲苯(40mL)中混合，以氮氣鼓泡15分鐘後添加三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(38mg，0.04mmol)與1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(46mg，0.08mmol)，回流8小時。冷卻至室溫並利用矽膠過濾，利用乙酸乙酯/汽油(10：90)洗淨。利用矽膠管柱層析(甲苯/汽油(20：80)、繼而(30：70)、繼而(40：60))將濃縮濾液所得之固形物純化，獲得作為淡黃色固體之化合物23(840mg，產率74%)。進而利用甲苯/二氯甲烷/汽油進行再結晶。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ 2.43(2,12H),6.46-6.50(m,8H),6.56-6.60(m,4H),6.93(dt,J 1.2,7.7Hz,4H),7.08(ddd,J 1.6,8.3,8.5Hz,4H),7.27(dd,J 1.5,7.8Hz,4H),7.38-7.42(m,4H),7.49-7.61(m,3H),7.80-7.84(m,2H),8.03(s,2H),8.41-8.45(m,4H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δ 15.46,50.75,114.15,117.68,120.23,123.94,127.19,127.55,127.65,128.50,129.23,129.28,129.49,131.72,138.68,139.45,140.07,140.75,141.70,150.53,150.67,156.95；HRMS(APCI)m/z 1050.3040 C73H51N3[M+H]+ requires 1050.3039.
製備合成例1中合成之化合物1之甲苯溶液(濃度10-4mol/L)，一面以氮氣鼓泡一面以300K照射紫外光，結果如圖2所示般觀測到波峰波長為475nm之螢光。又，於氮氣鼓泡前後進行利用小型螢光壽命測
定裝置(浜松光子股份有限公司製造之Quantaurus-tau)之測定，獲得圖3所示之暫態衰減曲線。於氮氣鼓泡前之化合物1之甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.56ns之螢光，於氮氣鼓泡後之化合物1之甲苯溶液中觀測到激發壽命為5.80ns之螢光與17.1ns之延遲螢光。藉由絕對PL量子產率測定裝置(浜松光子股份有限公司製造之Quantaurus-QY)於激發波長330nm下測定化合物1之甲苯溶液中之光致發光量子效率，結果於氮氣鼓泡前為21.8%，於氮氣鼓泡後為37.5%。
使用合成例2中合成之化合物2代替化合物1，與實施例1同樣地進行甲苯溶液之製作與評價。於圖4中示出發光光譜，於圖5中示出暫態衰減曲線。於氮氣鼓泡前之化合物2之甲苯溶液中觀測到激發壽命為2.58ns之螢光，於氮氣鼓泡後之化合物2之甲苯溶液中觀測到激發壽命為2.85ns之螢光與20.6ns之延遲螢光。光致發光量子效率於氮氣鼓泡前為3.4%，於氮氣鼓泡後為3.8%。
以10-5M之濃度使用合成例3中合成之化合物5代替化合物1，與實施例1同樣地進行甲苯溶液之製作與評價。於圖6中示出激發波長354nm下之吸收發光光譜，於圖7中示出激發波長340nm下之暫態衰減曲線。觀測到以435nm作為波峰之發光。又，於氮氣鼓泡前之化合物5之甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.6ns之螢光，於氮氣鼓泡後之化合物5之甲苯溶液中觀測到激發壽命為6.1ns之螢光。激發波長320nm下之光致發光量子效率於氮氣鼓泡前為16.2%，於氮氣鼓泡後為25.7%。
使用合成例4中合成之化合物19代替化合物1，與實施例1同樣地進行甲苯溶液之製作與評價。於圖8中示出發光光譜，於圖9中示出暫
態衰減曲線。於氮氣鼓泡前之化合物19之甲苯溶液中觀測到激發壽命為5.94ns之螢光，於氮氣鼓泡後之化合物19之甲苯溶液中觀測到激發壽命為8.39ns之螢光與1.56μs之延遲螢光。光致發光量子效率於氮氣鼓泡前為14.8%，於氮氣鼓泡後為24.8%。
以10-5M之濃度使用合成例5中合成之化合物20代替化合物1，與實施例1同樣地進行甲苯溶液之製作與評價。於圖10中示出激發波長356nm下之吸收發光光譜，於圖11中示出激發波長340nm下之暫態衰減曲線。觀測到以445nm作為波峰之發光。又，於氮氣鼓泡前之化合物20之甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.4ns之螢光，於氮氣鼓泡後之化合物20之甲苯溶液中觀測到激發壽命為5.6ns之螢光。激發波長320nm下之光致發光量子效率於氮氣鼓泡前為12.1%，於氮氣鼓泡後為20.3%。
以10-5M之濃度使用合成例6中合成之化合物21代替化合物1，與實施例1同樣地進行甲苯溶液之製作與評價。於圖12中示出激發波長356nm下之吸收發光光譜，於圖13中示出激發波長340nm下之暫態衰減曲線。觀測到以430nm作為波峰之發光。又，於氮氣鼓泡前之化合物21之甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.0ns之螢光，於氮氣鼓泡後之化合物21之甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.9ns之螢光。激發波長320nm下之光致發光量子效率於氮氣鼓泡前為15.1%，於氮氣鼓泡後為23.5%。
以10-5M之濃度使用合成例7中合成之化合物22代替化合物1，與實施例1同樣地進行甲苯溶液之製作與評價。於圖14中示出激發波長346nm下之吸收發光光譜，於圖15中示出激發波長340nm下之暫態衰
減曲線。觀測到以422nm作為波峰之發光。又，於氮氣鼓泡前之化合物22之甲苯溶液中觀測到激發壽命為4.3ns之螢光，於氮氣鼓泡後之化合物22之甲苯溶液中觀測到激發壽命為5.5ns之螢光。激發波長320nm下之光致發光量子效率於氮氣鼓泡前為21.7%，於氮氣鼓泡後為30.8%。
利用真空蒸鍍法於真空度10-4Pa以下之條件下自不同之蒸鍍源於石英基板上蒸鍍化合物1與mCP，以100nm之厚度形成化合物1之濃度為6.0重量%之共蒸鍍薄膜。將該薄膜之吸收發光光譜示於圖16中。觀測到以479nm作為波峰之發光。
於形成有膜厚100nm之包含銦-錫氧化物(ITO)之陽極之玻璃基板上，利用真空蒸鍍法以真空度5.0×10-4Pa積層各薄膜。首先，於ITO上將HATCN形成為10nm之厚度，將TrisPCz形成為20nm之厚度，將mCP形成為10nm之厚度。繼而，自不同之蒸鍍源共蒸鍍化合物1與mCP，形成厚度為15nm之層而製成發光層。此時，化合物1之濃度係設定為6.0重量%。繼而，將PPT形成為10nm之厚度，將BPyTp2形成為40nm之厚度。進而真空蒸鍍0.8nm之氟化鋰(LiF)，繼而以80nm之厚度蒸鍍鋁(Al)，藉此形成陰極，製成有機電致發光元件。
將所製造之有機電致發光元件之發光光譜示於圖17中，於圖18中示出電壓-電流密度特性，於圖19中示出電流密度-外部量子效率特性。確認到以488nm作為波峰之發光，達成7.9%之較高之外部量子效率。
[化]
本發明之化合物係作為發光材料而有用。因此，本發明之化合物可有效地用作有機電致發光元件等有機發光元件用之發光材料。本發明之化合物中亦包含發射延遲螢光者，因此亦可提供發光效率較高之有機發光元件。因此，本發明之產業上之可利用性較高。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
Claims (18)
- 一種由下述通式(1)所表示之化合物，
- 如請求項1之化合物，其中於Ar1~Ar3表示經取代之芳基時，取代於芳基上之取代基係選自由上述通式(2)所表示之取代基、碳數1~6之烷基、碳數6~14之芳基、及碳數7~15之芳烷基所組成之群中。
- 如請求項1之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經下述通式(3)所表示之基取代之芳基，
- 如請求項1之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經下述通式(4)所表示之基取代之芳基，[化4]
- 如請求項1之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經下述通式(5)所表示之基取代之芳基，
- 如請求項1之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經 下述通式(6)所表示之基取代之芳基，
- 如請求項1之化合物，其中通式(1)之Ar1~Ar3中之至少一個為經下述通式(7)所表示之基取代之芳基，
- 如請求項1之化合物，其具有下述通式(8)所表示之結構，
- 如請求項8之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(3)所表示之基，
- 如請求項8之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(4)所表示之基，
- 如請求項8之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(5)所表示之基，
- 如請求項8之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(6)所表示之基，
- 如請求項8之化合物，其中通式(8)之R71~R85中之至少一個為下述通式(7)所表示之基，[化14]
- 一種發光材料，其包含如請求項1至13中任一項之化合物。
- 一種延遲螢光體，其具有下述通式(1)所表示之結構，
- 一種有機發光元件，其特徵在於：其於基板上具有如請求項14之發光材料。
- 如請求項16之有機發光元件，其放射延遲螢光。
- 如請求項16或17之有機發光元件，其為有機電致發光元件。
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