CN105531271A - 化合物、发光材料及有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

通式(1)所表示的化合物作为发光材料而有用。通式(1)的Ar1～Ar3表示芳基，Ar2与Ar3相同，且Ar1～Ar3中的至少一个表示经通式(2)所表示的基团取代的芳基。通式(2)的R1～R8表示氢原子或取代基，Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基。

Description

化合物、发光材料及有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种作为发光材料而有用的化合物与使用其的有机发光元件。
背景技术
提高有机电致发光元件(有机EL(Electroluminescence)元件)等有机发光元件的发光效率的研究正在盛行。尤其正千方百计地新开发构成有机电致发光元件的电子传输材料、电洞传输材料、发光材料等并加以组合，由此提高发光效率。其中，还可见涉及利用含有含氮杂芳香环与咔唑结构的化合物的有机电致发光元件的研究，迄今为止已有如果干种提案。
例如，在专利文献1中提出：在构成有机电致发光元件的一对电极间存在的发光层中，将下述通式所表示的含有含氮杂芳香环与咔唑结构的化合物用作主体材料。在下述通式中，Cz基表示经取代或未经取代的芳基咔唑基或咔唑基亚烷基。下述通式的A为(M)p-(L)q-(M')r所表示的基团，M、M'各自独立地表示经取代或未经取代的碳数为2～40的含氮杂芳香环，L表示单键、经取代或未经取代的碳数为6～30的芳基或亚芳基、经取代或未经取代的碳数为5～30的伸环烷基、或者经取代或未经取代的碳数为2～30的杂芳香环。p为0～2，q为1或2，r为0～2，p+r为1以上的整数，n及m为1～3。而且，专利文献1中，作为一例，揭示有将含有吡啶环与咔唑基结构的化合物用于发光层的主体材料。然而，专利文献1中并没有记载该通式所表示的化合物的发光特性，另外，并没有记载具有除咔唑结构以外的类似骨架的化合物。
[化1]
(Cz-)nA
(Cz)(-A)m
[化2]
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开2012/108879号公报
发明内容
[发明要解决的问题]
关于如所述般含有含氮杂芳香环与咔唑结构的化合物，在专利文献1中记载，其作为有机电致发光元件的发光层的主体材料而有用。然而，关于专利文献1所记载的化合物是否能够作为发光材料而发挥功能那么并未进行研究。由于发光材料所需求的性质或功能与主体材料不同，因此专利文献1的通式所表示的化合物的作为发光材料的有用性不明确。另外，虽然专利文献1中例示有含有吡啶环与咔唑结构的化合物，但并没有记载具有吡啶环与除咔唑结构以外的类似骨架的化合物，也未预测作为发光材料的有用性。
本发明者等人考虑到这些先前技术的问题，以如下目的进行了研究：合成在分子中一并含有吡啶环与吩恶嗪结构、吩噻嗪结构、吩嗪结构、9,10-二氢吖啶结构或该二氢吖啶结构的9位的碳原子被取代为硅原子的杂环结构的化合物，并评价作为发光材料的有用性。另外，还以如下目的进行了潜心研究：导出作为发光材料而有用的化合物的通式，使发光效率较高的有机发光元件的构成普及。
[解决问题的技术手段]
本发明者等人为了达成所述目的而进行了潜心研究，结果首次表明，成功地合成了一并含有吡啶环与吩恶嗪结构、吩噻嗪结构、吩嗪结构、9,10-二氢吖啶结构或该二氢吖啶结构的9位的碳原子经取代为硅原子的杂环结构的化合物，并且这些化合物作为发光材料而有用。另外，发现这样的化合物中存在作为延迟荧光材料而有用的化合物，表明能够廉价地提供发光效率较高的有机发光元件。本发明者等人根据这些见解，提供以下的本发明作为解决所述问题的手段。
[1]一种由下述通式(1)所表示的化合物，
[化3]
[在通式(1)中，Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基，Ar2与Ar3相同，且Ar1～Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基]，
[化4]
[在通式(2)中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：在Ar1～Ar3表示经取代的芳基时，取代于芳基上的取代基为选自由所述通式(2)所表示的取代基、碳数1～6的烷基、碳数6～14的芳基、及碳数7～15的芳烷基所组成的群中。
[3]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(3)所表示的基团取代的芳基，
[化5]
[在通式(3)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R25与R26、R26与R27、R27与R28也可分别相互键结而形成环状结构]。
[4]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(4)所表示的基团取代的芳基，
[化6]
[在通式(4)中，R31～R38各自独立地表示氢原子或取代基；R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38也可分别相互键结而形成环状结构]。
[5]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(5)所表示的基团取代的芳基，
[化7]
[在通式(5)中，R41～R49各自独立地表示氢原子或取代基；R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48也可分别相互键结而形成环状结构]。
[6]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(6)所表示的基团取代的芳基，
[化8]
[在通式(6)中，R51～R60各自独立地表示氢原子或取代基；R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R59与R60也可分别相互键结而形成环状结构]。
[7]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(7)所表示的基团取代的芳基，
[化9]
[在通式(7)中，R61～R70各自独立地表示氢原子或取代基；R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68、R69与R70也可分别相互键结而形成环状结构]。
[8]根据[1]所述的化合物，其特征在于：具有下述通式(8)所表示的结构，
[化10]
[在通式(8)中，R71～R85中的至少一个表示下述通式(2)所表示的基团，其它各自独立地表示氢原子或下述通式(2)以外的取代基；R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R79与R80、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R84与R85也可分别相互键结而形成环状结构]，
[化11]
[在通式(2)中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(3)所表示的基团，
[化12]
[在通式(3)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R25与R26、R26与R27、R27与R28也可分别相互键结而形成环状结构]。
[10]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(4)所表示的基团，
[化13]
[在通式(4)中，R31～R38各自独立地表示氢原子或取代基；R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38也可分别相互键结而形成环状结构]。
[11]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(5)所表示的基团，
[化14]
[在通式(5)中，R41～R49各自独立地表示氢原子或取代基；R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48也可分别相互键结而形成环状结构]。
[12]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(6)所表示的基团，
[化15]
[在通式(6)中，R51～R60各自独立地表示氢原子或取代基；R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R59与R60也可分别相互键结而形成环状结构]。
[13]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(7)所表示的基团，
[化16]
[在通式(7)中，R61～R70各自独立地表示氢原子或取代基；R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68、R69与R70也可分别相互键结而形成环状结构]。
[14]一种发光材料，其包含根据[1]至[13]中任一项所述的化合物。
[15]一种延迟荧光体，其具有下述通式(1)所表示的结构，
[化17]
[在通式(1)中，Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基，Ar2与Ar3相同，且Ar1～Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基]；
[化18]
[在通式(2)中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[16]一种有机发光元件，其特征在于：在基板上具有含有根据[14]所述的发光材料的发光层。
[17]根据[16]所述的有机发光元件，其特征在于发射延迟荧光。
[18]根据[16]或[17]所述的有机发光元件，其特征在于为有机电致发光元件。
[发明的效果]
本发明的化合物作为发光材料而有用。另外，本发明的化合物中包含发射延迟荧光的延迟荧光材料。使用本发明的化合物作为发光材料的有机发光元件能够实现较高的发光效率。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。
图2是表示实施例1的化合物1的甲苯溶液的发光光谱。
图3是实施例1的化合物1的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
图4是实施例2的化合物2的甲苯溶液的发光光谱。
图5是实施例2的化合物2的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
图6是实施例3的化合物5的甲苯溶液的吸收发光光谱。
图7是实施例3的化合物5的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
图8是实施例4的化合物19的甲苯溶液的发光光谱。
图9是实施例4的化合物19的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
图10是实施例5的化合物20的甲苯溶液的吸收发光光谱。
图11是实施例5的化合物20的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
图12是实施例6的化合物21的甲苯溶液的吸收发光光谱。
图13是实施例6的化合物21的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
图14是实施例7的化合物22的甲苯溶液的吸收发光光谱。
图15是实施例7的化合物22的甲苯溶液的瞬时衰减曲线。
图16是实施例8的薄膜的吸收发光光谱。
图17是实施例9的有机电致发光元件的发光光谱。
图18是表示实施例9的有机电致发光元件的电压-电流密度特性的曲线图。
图19是表示实施例9的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
具体实施方式
以下，对本发明的内容详细地进行说明。以下所记载的构成要件的说明是根据本发明的具代表性的实施形态或具体例而完成，但本发明并不限定于这些实施形态或具体例。此外，在本说明书中使用“～”表示的数值范围意指包括“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，存在于本发明所使用的化合物的分子内的氢原子的同位素种类并无特别限定，例如分子内的氢原子可全部为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[通式(1)所表示的化合物]
本发明的化合物的特征在于：具有下述通式(1)所表示的结构。
[化19]
[在通式(1)中，Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基，Ar2与Ar3相同，且Ar1～Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基]；
[化20]
[在通式(2)中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基。Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基。R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
构成通式(1)的Ar1～Ar3所表示的芳基的芳香环可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举：苯环、萘环、蒽环、菲环。芳基的碳数优选6～40，更优选6～20，进而优选6～14。Ar1～Ar3中的至少一个为经通式(2)所表示的基团取代的芳基。Ar1～Ar3中的两个可为经通式(2)所表示的基团取代的芳基，也可三个均为经通式(2)所表示的基团取代的芳基。另外，一个芳基也可经2个以上的通式(2)所表示的基团取代。关于能够取代于Ar1～Ar3所表示的芳基上的取代基的说明及优选范围，可参照后述R1～R8可取的取代基的说明及优选范围。其中，构成Ar2与Ar3所表示的芳基的芳香环、在取代基取代于该芳香环上的情况下的取代基的种类、取代位置及取代数相同。
通式(2)的R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基。R1～R8也可全部为氢原子。另外，在2个以上为取代基的情况下的情况下，这些取代基可相同也可不同。作为R1～R8可取的取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤烷基、酰氨基、碳数2～10的烷基酰氨基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基及硝基等。这些具体例中，可进一步经取代基取代的取代基也可经取代。更优选的取代基为卤素原子、氰基、碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数1～20的二烷基取代氨基。进而优选的取代基为氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
R1～R8优选这些取代基中所述通式(2)所表示的取代基、碳数1～6的烷基、碳数6～14的芳基、或碳数7～15的芳烷基。
本说明书中所谓的烷基可为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选碳数1～6，作为具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、异丙基。芳基可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯基、萘基。烷氧基可为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选碳数1～6，作为具体例，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基。二烷基氨基的2个烷基可彼此相同也可不同，优选相同。二烷基氨基的2个烷基各自独立为直链状、支链状、环状中的任一种，更优选碳数1～6，作为具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基。二烷基氨基的2个烷基也可相互键结而与氨基的氮原子一起形成环状结构。能够采用作取代基的芳基可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯基、萘基。杂芳基也是可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举：吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、苯并三唑基。这些杂芳基可为经由杂原子键结的基团，也可为经由构成杂芳基环的碳原子键结的基团。二芳基氨基的2个芳基可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举苯基、萘基。二芳基氨基的2个芳基也可相互键结而与氨基的氮原子一起形成环状结构。例如可列举9-咔唑基。
通式(2)中的R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构。环状结构可为芳香环也可为脂肪环，另外，也可为含有杂原子的环状结构，进而环状结构也可为2环以上的缩合环。作为此处所谓的杂原子，优选选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群中。作为所形成的环状结构的例，可列举：苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
通式(2)的Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基。关于R9～R13可取的取代基的说明及优选范围，可参照所述R1～R8可取的取代基的说明及优选范围。
通式(2)所表示的基团优选具有下述通式(3)所表示的结构的基团、或具有下述通式(4)所表示的结构的基团、或具有下述通式(5)所表示的结构的基团、或具有下述通式(6)所表示的结构的基团、或具有下述通式(7)所表示的结构的基团。
[化21-1]
[化21-2]
在通式(3)～(7)中，R21～R28、R31～R38、R41～R49、R51～R60、R61～R70各自独立地表示氢原子或取代基。关于R21～R28、R31～R38、R41～R49、R51～R60、R61～R70可取的取代基的说明及优选范围，可参照所述R1～R8可取的取代基的说明及优选范围。
通式(3)～(7)中的取代基的个数并无限制，R21～R28、R31～R38、R41～R49、R51～R60、R61～R70也可全部未经取代(也就是说氢原子)。另外，在通式(3)～(7)分别具有两个以上的取代基的情况下，这些取代基可相同也可不同。在通式(3)～(7)中存在取代基的情况下，该取代基如果为通式(3)，那么优选R22～R27中的任一个，如果为通式(4)，那么优选R32～R37中的任一个，如果为通式(5)，那么优选R42～R47、R49中的任一个，如果为通式(6)，那么优选R52、R53、R56、R57、R59、R60中的任一个，如果为通式(7)，那么优选R62、R63、R66、R67、R69、R70中的任一个。
在通式(3)～(7)中，R21与R22、R22与R23、R23与R24、R25与R26、R26与R27、R27与R28、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R59与R60、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68、R69与R70也可相互键结而形成环状结构。关于环状结构的说明及优选范围，可参照通式(2)的对应记载。
存在于通式(1)中的通式(3)～(5)所表示的基团优选均为通式(3)～(5)中的任一通式所表示的基团。例如，可优选地例示为通式(3)所表示的基团的情况或全部为通式(4)所表示的情况。
通式(1)所表示的化合物优选具有下述通式(8)所表示的结构。
[化22]
在通式(8)中，R71～R85中的至少一个表示所述通式(2)所表示的基团，其它各自独立地表示氢原子或除所述通式(2)以外的取代基。
通式(8)的R71～R85中的至少一个为通式(2)所表示的基团，但通式(2)所表示的基团的取代数优选R71～R85中的1～9个，更优选1～6个。例如可在1～3个的范围内进行选择。通式(2)所表示的基团可分别键结于吡啶环上键结的3个苯环，也可仅键结于任1个或2个上。优选3个苯环分别具有0～3个通式(2)所表示的基团的情况，更优选3个苯环分别具有0～2个通式(2)所表示的基团的情况。例如，可选择3个苯环分别具有0或1个通式(2)所表示的基团的情况。
通式(2)所表示的基团的取代位置可为R71～R85中的任一个，取代位置优选自R72～R74、R77～R79及R82～R84中选择。例如可例示：R72～R74中的0～2个、R77～R79中的0～2个、R82～R84中的0～2个为通式(2)所表示的基团的情况，或者R72～R74中的0或1个、R77～R79中的0或1个、R82～R84中的0或1个为通式(2)所表示的基团的情况。
在R71～R85中的1个经通式(2)所表示的基团取代时，其取代位置优选R73。在R71～R85中的2个经通式(2)所表示的基团取代时，其取代位置优选R78与R83。在R71～R85中的3个经通式(2)所表示的基团取代时，其取代位置优选R73、R78及R83。
R71～R85中，并非通式(2)所表示的基团的基团各自独立地表示氢原子或除通式(2)以外的取代基。这些也可全部为氢原子。另外，在2个以上为取代基的情况下，这些取代基可在R71～R75、R76～R80、R81～R85各自中不同，也可在R71～R75与R76～R80各自间或R71～R75与R81～R85各自间不同，但在R76～R80与R81～R85各自间相同。具体而言，R76与R81相同，R77与R82相同，R78与R83相同，R79与R84相同，R80与R85相同。关于R71～R85可取的取代基的说明及优选范围，可参照所述R1～R8可取的取代基的说明及优选范围。
此外，通式(8)中的R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R79与R80、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R84与R85也可分别相互键结而形成环状结构。关于环状结构的说明及优选范围，可参照通式(2)的对应记载。
通式(8)所含的通式(2)所表示的基团优选具有下述通式(3)所表示的结构的基团、或具有下述通式(4)所表示的结构的基团、或具有下述通式(5)所表示的结构的基团、或具有下述通式(6)所表示的结构的基团、或具有下述通式(7)所表示的结构的基团。
通式(8)所表示的化合物的分子结构可为对称形也可不为对称形。例如，可具有以吡啶环的中心作为轴的旋转对称结构，也可不具有该旋转对称结构。
以下例示通式(1)所表示的化合物的具体例。其中，本发明中可使用的通式(1)所表示的化合物不受这些具体例的限定性地解释。
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
关于通式(1)所表示的化合物的分子量，例如在意图通过蒸镀法将含有通式(1)所表示的化合物的有机层制膜并加以利用的情况下，优选1500以下，更优选1200以下，进而优选1000以下，进而更优选800以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的最小化合物的分子量。
通式(1)所表示的化合物能够不论分子量而利用涂布法进行成膜。如果使用涂布法，那么即便为分子量相对较大的化合物，也能够进行成膜。
本发明者等人还想到应用本发明，将在分子内含有数个通式(1)所表示的结构的化合物用作发光材料。
例如想到，将通过预先使聚合性基存在于通式(1)所表示的结构中并使该聚合性基进行聚合而获得的聚合物用作发光材料。具体而言想到，准备通式(1)的Ar1～Ar3中的任一个含有聚合性官能基的单体，使其单独进行聚合或使其与其它单体进行共聚合，由此获得具有重复单元的聚合物，将该聚合物用作发光材料。或者还想到，使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此反应，由此获得二聚物或三聚物，将这些用作发光材料。
作为具有含有通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例，可列举含有下述通式(9)或(10)所表示的结构的聚合物。
[化27]
在通式(9)及(10)中，Q表示含有通式(1)所表示的结构的基团，L1及L2表示连结基。连结基的碳数优选0～20，更优选1～15，进而优选2～10。连结基优选具有-X11-L11-所表示的结构的连结基。此处，X11表示氧原子或硫原子，优选氧原子。L11表示连结基，优选经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基，更优选碳数1～10的经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚苯基。
在通式(9)及(10)中，R101、R102、R103及R104各自独立地表示取代基。优选碳数1～6的经取代或未经取代的烷基、碳数1～6的经取代或未经取代的烷氧基、卤素原子，更优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进而优选碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基。
L1及L2所表示的连结基键结于构成Q的通式(1)的结构的Ar1～Ar1中的任一个。也可对1个Q连结2个以上的连结基而形成交联结构或网状结构。
作为重复单元的具体结构例，可列举下述式(11)～(14)所表示的结构。
[化28]
具有含有这些式(11)～(14)的重复单元的聚合物能够通过以下方式合成：预先将通式(1)的Ar1～Ar3的取代基的至少一个设定为羟基，将其作为连接基使下述化合物反应而导入聚合性基，并使该聚合性基进行聚合。
[化29]
在分子内含有通式(1)所表示的结构的聚合物可为仅由具有通式(1)所表示的结构的重复单元构成的聚合物，也可为含有具有除此以外的结构的重复单元的聚合物。另外，聚合物中所含的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可为单独一种，也可为2种以上。作为不具有通式(1)所表示的结构的重复单元，可列举由通常的共聚合所使用的单体衍生的重复单元。例如，可列举由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体衍生的重复单元，但并不限定于所例示的重复单元。
[通式(1)所表示的化合物的合成方法]
通式(1)所表示的化合物能够通过将已知的反应组合而合成。例如，在通式(1)的Ar2与Ar3为经通式(2)所表示的基团取代的芳基的情况下，合成能够通过依照以下的流程使通式(15)所表示的化合物与通式(16)所表示的化合物反应而进行。该反应自身为公知的反应，可适当选择使用公知的反应条件。另外，通式(16)所表示的化合物例如能够通过将对应的氯化物转换成胺，进而转换成溴化物而合成。
[化30]
关于所述流程中的Ar1的定义，可参照通式(1)的对应记载，关于R1～R8、Z的定义，可参照通式(2)的对应记载。以上的流程中的Ar4、Ar5各自独立地表示经取代或未经取代的亚芳基。构成Ar4及Ar5可取的亚芳基的芳香环可为单环也可为稠环，作为具体例，可列举：苯环、萘环、蒽环、菲环。亚芳基的碳数优选6～40，更优选6～20，进而优选6～14。
通过将所述流程中所使用的通式(16)所表示的化合物变更为由溴所得的多取代物，能够合成导入有数个通式(2)所表示的基团的化合物。
关于所述反应的详情，可参考后述合成例。另外，通式(1)所表示的化合物也可通过组合其它公知的合成反应而合成。
[有机发光元件]
本发明的通式(1)所表示的化合物作为有机发光元件的发光材料而有用。因此，本发明的通式(1)所表示的化合物能够在有机发光元件的发光层中有效地用作发光材料。通式(1)所表示的化合物中，包含发射延迟荧光的延迟荧光材料(延迟荧光体)。也就是说，本发明还提供具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体的发明、使用通式(1)所表示的化合物作为延迟荧光体的发明、及使用通式(1)所表示的化合物发出延迟荧光的方法的发明。使用这样的化合物作为发光材料的有机发光元件具有发射延迟荧光、发光效率较高的特征。如果以有机电致发光元件为例说明其原理，那么如下所述。
在有机电致发光元件中，自正负两电极向发光材料注入载子，生成激发状态的发光材料并使其发光。通常，在载子注入型有机电致发光元件的情况下，所产生的激子中，被激发成激发单重态状态的激子为25％，其余75％被激发成激发三重态状态。因此，在利用作为源自激发三重态状态的发光的磷光的情况下，能量的利用效率较高。然而，激发三重态状态由于寿命较长，因此大多情况下引起激发状态的饱和或由与激发三重态状态的激子的相互作用所致的能量失活，通常磷光的量子产率不高。另一方面，延迟荧光材料通过系间跨越等而能量向激发三重态状态跃迁后，由于三重态-三重态湮灭或热能的吸收而逆系间跨越至激发单重态状态，发射荧光。能够认为在有机电致发光元件中，其中利用热能的吸收的热活性化型延迟荧光材料尤其有用。在有机电致发光元件中利用延迟荧光材料的情况下，激发单重态状态的激子如通常般发射荧光。另一方面，激发三重态状态的激子吸收装置发出的热而向激发单重态系间跨越，发射荧光。此时，由于为源自激发单重态的发光，因此为与荧光相同波长下的发光，并且由于自激发三重态状态向激发单重态状态的逆系间跨越，所产生的光的寿命(发光寿命)较通常的荧光或磷光更长，因此作为较这些延迟的荧光而被观察到。能够将其定义为延迟荧光。如果使用这样的热活性化型激子迁移机制，那么通过在注入载子后经由热能的吸收，能够将通常仅生成25％的激发单重态状态的化合物的比率提高至25％以上。如果使用即便在小于100℃的较低的温度下也发出较强荧光及延迟荧光的化合物，那么利用装置的热充分地产生自激发三重态状态向激发单重态状态的系间跨越而发射延迟荧光，因此能够飞跃性地提高发光效率。
通过使用本发明的通式(1)所表示的化合物作为发光层的发光材料，能够提供有机光致发光元件(有机PL(Photoluminescence)元件)或有机电致发光元件(有机EL元件)等优异的有机发光元件。此时，本发明的通式(1)所表示的化合物也可作为所谓的辅助掺杂剂而具有辅助发光层所含的其它发光材料发光的功能。也就是说，发光层所含的本发明的通式(1)所表示的化合物也可具有发光层所含的主体材料的最低激发单重态能阶与发光层所含的其它发光材料的最低激发单重态能阶的间的最低激发单重态能阶。
有机光致发光元件具有在基板上至少形成发光层的结构。另外，有机电致发光元件至少具有阳极、阴极、及形成在阳极与阴极之间的有机层的结构。有机层为至少包含发光层的层，可仅由发光层构成，也可除了发光层以外具有1层以上的有机层。作为这样的其它有机层，可列举：电洞传输层、电洞注入层、电子阻挡层、电洞阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。电洞传输层也可为具有电洞注入功能的电洞注入传输层，电子传输层也可为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的结构例示于图1。在图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示电洞注入层，4表示电洞传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。
以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。此外，基板与发光层的说明也相当于有机光致发光元件的基板与发光层。
(基板)
本发明的有机电致发光元件优选由基板支持。该基板并无特别限制，只要为先前以来有机电致发光元件中惯用的基板即可，例如，可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。
(阳极)
作为有机电致发光元件中的阳极，可优选使用以功函数较大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阳极。作为这样的电极材料的具体例，可列举：Au等金属、CuI、氧化铟锡(IndiumTinOxide，ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质且可制作透明导电膜的材料。关于阳极，可通过蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜，并利用光微影法形成所需形状的图案，或者在不大需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅镀时介隔所需形状的屏蔽形成图案。或者在使用如有机导电性化合物般能够涂布的材料的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自该阳极提取发光的情况下，较理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄片电阻优选数百Ω/□以下。进而膜厚还取决于材料，但在通常10～1000nm、优选10～200nm的范围内选择。
(阴极)
另一方面，作为阴极，可使用以功函数较小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些的混合物作为电极材料的阴极。作为这样的电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，优选电子注入性金属与作为与其相比功函数的值较大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过利用蒸镀或溅镀等方法使这些电极材料形成薄膜而制作。另外，作为阴极的薄片电阻优选几百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。此外，为了使发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极中的任一者为透明或半透明，那么发光亮度提高故而优选。
另外，通过将阳极的说明中列举的导电性透明材料用于阴极，能够制作透明或半透明的阴极，通过应用该透明或半透明的阴极，能够制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
(发光层)
发光层是通过分别自阳极及阴极注入的电洞及电子再结合而产生激子后进行发光的层，也可在发光层单独使用发光材料，优选含有发光材料与主体材料。作为发光材料，可使用选自通式(1)所表示的本发明的化合物群中的1种或2种以上。为了使本发明的有机电致发光元件及有机光致发光元件表现出较高的发光效率，重要的是将发光材料所生成的单重态激子及三重态激子封闭在发光材料中。因此，优选在发光层中除了发光材料以外还使用主体材料。作为主体材料，可使用激发单重态能量、激发三重态能量中的至少任一者具有高于本发明的发光材料的值的有机化合物。其结果为，能够将本发明的发光材料中生成的单重态激子及三重态激子封闭在本发明的发光材料的分子中，能够充分提高其发光效率。当然，还存在即便无法充分地封闭单重态激子及三重态激子也可获得较高的发光效率的情况，故只要为能够实现较高的发光效率的主体材料，那么可无特别限制地用于本发明。在本发明的有机发光元件或有机电致发光元件中，发光是由发光层所含的本发明的发光材料产生。该发光包含荧光发光及延迟荧光发光两者。其中，也可有发光的一部分或局部地源自主体材料的发光。
在使用主体材料的情况下，作为发光材料的本发明的化合物在发光层中所含有的量优选0.1重量％以上，更优选1重量％以上，另外，优选50重量％以下，更优选20重量％以下，进而优选10重量％以下。
作为发光层中的主体材料，优选具有电洞传输能力、电子传输能力且防止发光的长波长化、而且具有较高的玻璃转移温度的有机化合物。
(注入层)
所谓注入层，是指为了降低驱动电压低下或提高发光亮度而设置在电极与有机层间的层，有电洞注入层与电子注入层，也可存在于阳极与发光层或电洞传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
(阻挡层)
阻挡层是能够阻挡存在于发光层中的电荷(电子或电洞)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置在发光层及电洞传输层之间，阻挡电子朝向电洞传输层而通过发光层。同样地，电洞阻挡层可配置在发光层及电子传输层之间，阻挡电洞朝向电子传输层而通过发光层。另外，阻挡层可用于阻挡激子扩散至发光层的外侧。也就是说，电子阻挡层、电洞阻挡层可分别兼有作为激子阻挡层的功能。本说明书中所谓电子阻挡层或激子阻挡层是以包括在一个层中具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含意而使用。
(电洞阻挡层)
电洞阻挡层广义上具有电子传输层的功能。电洞阻挡层具有传输电子、并且阻挡电洞到达电子传输层的作用，由此能够提高发光层中的电子与电洞的再结合概率。作为电洞阻挡层的材料，视需要可使用下述电子传输层的材料。
(电子阻挡层)
电子阻挡层广义上具有传输电洞的功能。电子阻挡层具有传输电洞、并且阻挡电子到达电洞传输层的作用，由此能够提高发光层中的电子与电洞再结合的概率。
(激子阻挡层)
所谓激子阻挡层，是指用以阻挡通过电洞与电子在发光层内再结合所产生的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入该层，能够将激子有效率地封闭在发光层内，从而能够提高元件的发光效率。激子阻挡层也可与发光层邻接而插入至阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时插入至两侧。也就是说，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在电洞传输层与发光层之间与发光层邻接地插入该层，在插入至阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间与发光层邻接地插入该层。另外，可在阳极、与和发光层的阳极侧邻接的激子阻挡层之间，具有电洞注入层或电子阻挡层等，可在阴极、与和发光层的阴极侧邻接的激子阻挡层之间，具有电子注入层、电子传输层、电洞阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量中的至少任一者高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
(电洞传输层)
电洞传输层包含具有传输电洞的功能的电洞传输材料，电洞传输层可设置单层或数层。
作为电洞传输材料，为具有电洞的注入或传输、电子的障壁性中的任一种的电洞传输材料，可为有机物、无机物中的任一种。作为可使用的公知的电洞传输材料，例如可列举：三唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族三级胺化合物。
(电子传输层)
电子传输层包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或数层。
作为电子传输材料(还存在兼作电洞阻挡材料的情况)，只要具有将自阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输层，例如可列举：硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。进而，在所述恶二唑衍生物中，将恶二唑环的氧原子取代为硫原子所得的噻二唑衍生物、具有作为拉电子基而为人所知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可用作电子传输材料。进而，也可使用将这些材料导入至高分子链中所得的高分子材料、或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
在制作有机电致发光元件时，也可不仅将通式(1)所表示的化合物用于发光层中，而且还用于除发光层以外的层中。此时，用于发光层中的通式(1)所表示的化合物与用于除发光层以外的层中的通式(1)所表示的化合物可相同也可不同。例如，也可在所述注入层、阻挡层、电洞阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、电洞传输层、电子传输层等中使用通式(1)所表示的化合物。这些层的制膜方法并无特别限定，可利用干式制程、湿式制程中的任一种进行制作。
以下，具体地例示能够用于有机电致发光元件中的优选材料。然而，本发明中可使用的材料不受以下的例示化合物的限定性解释。另外，即便为作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也可挪用作具有其它功能的材料。此外，以下的例示化合物的结构式中的R、R2～R7各自独立地表示氢原子或取代基。n表示3～5的整数。
首先，列举也可用作发光层的主体材料的优选化合物。
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
其次，列举可用作电洞注入材料的优选化合物例。
[化36]
继而，列举可用作电洞传输材料的优选化合物例。
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
继而，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[化43]
继而，列举可用作电洞阻挡材料的优选化合物例。
[化44]
继而，列举可用作电子传输材料的优选化合物例。
[化45]
[化46]
[化47]
继而，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[化48]
进而列举作为可进一步添加的材料而优选的化合物例。例如可想到作为稳定材料而添加等。
[化49]
利用所述方法所制作的有机电致发光元件是通过在所得的元件的阳极与阴极之间施加电场而发光。此时，如果为由激发单重态能量所致的发光，那么与其能级相应的波长的光作为荧光发光及延迟荧光发光而被确认到。另外，如果为由激发三重态能量所致的发光，那么与其能级相应的波长的光作为磷光而被确认到。通常的荧光的荧光寿命较延迟荧光发光短，因此发光寿命能够由荧光与延迟荧光加以区分。
另一方面，在如本发明的化合物的通常的有机化合物的情况下，激发三重态能量不稳定而被转换为热等，寿命较短而立即失活，因此在室温下几乎观测不到磷光。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温的条件下的发光而测定。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件、包含配置成阵列状的结构的元件、将阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的结构中的任一种。根据本发明，通过使发光层中含有通式(1)所表示的化合物，能够获得大幅度地改善发光效率的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件进而可应用于各种用途中。例如，可使用本发明的有机电致发光元件制造有机电致发光显示设备，详情可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸共同编着的“有机EL显示器”(Ohmsha公司)。另外，尤其本发明的有机电致发光元件也可应用于需求较大的有机电致发光照明或背光装置。
[实施例]
以下列举合成例及实施例进一步具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不脱离本发明的主旨，那么可适当进行变更。因此，本发明的范围不受以下所示的具体例的限定性解释。
(合成例1)化合物1的合成
将4-溴苯乙酮(11.2g，56.3mmol)、苯甲醛(2.87mL，28.1mmol)、乙酸铵(27.8g，0.366mol)在乙酸(60mL)中混合，回流5小时。冷却至室温后，利用乙酸将经过滤分离的固形物成分洗净，干燥后利用乙酸乙酯进行再结晶，由此获得无色固体的2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(2.9g，产率22％)。
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ7.47–7.57(m,3H),7.62–7.66(m,4H),7.71–7.75(m,2H),7.87(s,2H),8.04–8.09(m,4H).
13CNMR(CDCl3,100MHz)δ117.15,123.65,127.16,128.65,129.19,131.88,136.40,138.21,138.66,150.63,156.44.
将2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(1.03g，2.24mmol)、10H-吩恶嗪(1.02g，5.57mmol)、碳酸钾(1.57g，11.2mmol)在甲苯(50mL)中混合，以氮气鼓泡15分钟后添加乙酸钯(15mg，0.07mmol)与三-叔丁基磷(己烷的10重量％溶液，0.56mL，0.27mmol)，回流48小时。冷却至室温，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙酯/二氯甲烷/甲苯(1：5：5)进行洗净。利用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/甲苯/汽油(2.5：20：77.5)、继而二氯甲烷/汽油(35：65)、继而二氯甲烷/甲苯(60：40))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为淡黄色固体的化合物1(1.34g，产率89％)。进而利用甲苯再结晶，并进行升华纯化(320℃，10-6mBar)，由此进行纯化。
m.p.325–331℃(DSC).
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ6.05(d,J7.7Hz,4H),6.58–6.74(m,12H),7.50–7.61(m,7H),7.79–7.84(m,2H),8.02(s,2H),8.44(d,J8.3Hz,4H).
13CNMR(CDCl3,100MHz)δ113.33,115.49,117.79,121.42,123.26,127.20,129.28,129.37,129.91,131.21,134.23,138.54,139.46,139.88,143.97,150.84,156.80.
HRMS(EI)m/z670.2483C47H32O2N3[M+H]+requires670.2489.
(合成例2)化合物2的合成
将2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(2.87g，6.21mmol)，10H-吩噻嗪(3.03g，15.5mmol)、碳酸钾(4.35g，31.1mmol)在甲苯(70mL)中混合，以氮气鼓泡15分钟后添加乙酸钯(84mg，0.37mmol)与三-叔丁基磷(甲苯的10重量％溶液，3.60mL，1.49mmol)，回流48小时。冷却至室温，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙酯/二氯甲烷/甲苯(1：5：5)洗净。利用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/甲苯/汽油(2.5：20：77.5)、继而二氯甲烷/汽油(30：70))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为淡黄色固体的化合物2(4.13g，产率95％)。进而利用甲苯进行再结晶，并进行升华纯化(315℃，10-6mBar)，由此进行纯化。
m.p.254–260℃(DSC).
1HNMR(C6D6,400MHz)δ6.41(dd,J1.2,8.1Hz,4H),6.64(dt,J1.3,7.4Hz,4H),6.68–6.74(m,4H),7.01(dd,J1.6,7.5Hz,4H),7.20–7.30(m,7H),7.46–7.50(m,2H),7.69(s,2H),8.19–8.22(m,4H).
13CNMR(C6D6,100MHz)δ121.46,123.13,127.13,127.30,127.53,127.88,128.12,129.29,129.86,130.84,139.15,139.31,142.48,144.70,150.73,157.21；HRMS(EI)m/z701.1949C47H32N3S2[M]+requires701.1954.
(合成例3)化合物5的合成
将2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(1.0g，2.16mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(1.04g，4.98mmol)、叔丁氧化钠(520mg，5.4mmol)在甲苯(40mL)中混合，以氮气鼓泡15分钟后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(20mg，0.022mmol)与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(24mg，0.044mmol)，回流72小时。冷却至室温，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙酯/二氯甲烷/甲苯(1：5：5)洗净。利用硅胶柱色谱法(甲苯/汽油/二氯甲烷(25：75：0)、继而(30：60：10)、继而(30：50：20))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为无色固体的化合物5(1.45g，产率93％)。进而利用甲苯/汽油再结晶，并进行升华纯化(320℃，10-6mBar)，由此进行纯化。
m.p.338–343℃(DSC).
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ1.74(s,12H),6.42(dd,J1.3,8.0Hz,4H),6.94–7.04(m,8H),7.48–7.63(m,11H),7.83–7.88(m,2H),8.08(s,2H),8.49–8.53(m,4H)；13CNMR(CDCl3,100MHz)δ31.33,35.99,114.12,117.70,120.62,125.28,126.38,127.21,129.24,129.71,130.01,131.71,138.69,139.37,140.79,142.14,150.68,157.02；HRMS(APCI)m/z721.3452C53H43N3[M]+requires721.3451.
(合成例4)化合物19的合成
将苯乙酮(9.71mL，83.2mmol)、4-溴苯甲醛(7.7g，41.8mmol)、乙酸铵(41g，0.54mol)在乙酸(80mL)中混合，回流24小时。冷却至室温后，利用乙酸将经过滤分离的固形物成分洗净，在乙酸乙酯中取出不溶性成分，利用饱和碳酸氢钠水溶液与饱和氯化钠水溶液洗净并干燥。其后，进行硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/汽油(2：98))，利用乙醇进行再结晶，由此获得无色固体的4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(3.0g，产率19％)。
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ7.43–7.56(m,6H),7.59–7.69(m,4H),7.85(s,2H),8.12–8.22(m,4H).
13CNMR(CDCl3,100MHz)δ116.74,123.39,127.11,128.73,129.16,131.82,132.28,137.95,139.37,148.96,157.69.
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(2.18g，5.67mmol)、10H-吩恶嗪(1.19g，6.52mmol)、碳酸钾(1.59g，11.3mmol)在甲苯(50mL)中混合，以氮气鼓泡15分钟后添加乙酸钯(76mg，0.34mmol)与三-叔丁基磷(己烷的10重量％溶液，2.83mL，1.36mmol)，回流48小时。冷却至室温，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙酯/二氯甲烷/甲苯(1：5：5)洗净。利用硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/甲苯/汽油(2.5：5：92.5))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为淡黄色固体的化合物19(2.6g，产率94％)。进而利用二氯甲烷/乙酸乙酯进行再结晶，并进行升华纯化(245℃，10-6mBar)，由此进行纯化。
m.p.235–242℃(DSC).
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ6.03(dd,J1.6,7.8Hz,2H),6.63(dt,J1.8,7.3Hz,2H),6.68(dt,J1.4,7.3Hz,2H),6.73(dd,J1.8,7.8Hz,2H),7.44–7.57(m,8H),7.96(s,2H),7.96–8.00(m,2H),8.22–8.27(m,4H).
13CNMR(CDCl3,100MHz)δ113.25,115.57,117.01,121.54,123.28,127.13,128.76,129.20,129.88,131.61,134.16,139.25,139.37,139.76,143.96,149.12,157.69.
HRMS(EI)m/z488.1884C35H24N2O[M]+requires488.1884.
(合成例5)化合物20的合成
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(750mg，1.95mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(410g，1.95mmol)、叔丁氧化钠(280mg，2.92mmol)在甲苯(40mL)中混合，以氮气鼓泡15分钟后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(36mg，0.04mmol)与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(43mg，0.08mmol)，回流48小时。冷却至室温，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙酯/甲苯(5：95)进行洗净。利用硅胶柱色谱法(甲苯/汽油(27：73))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为无色固体的化合物20(795mg，产率79％)。进而利用甲苯/汽油进行再结晶，并进行升华纯化(230℃，10-6mBar)，由此进行纯化。
m.p.200–205℃(DSC).
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ1.57(s,6H),6.37(dd,J1.3,8.0Hz,2H),6.94–7.05(m,4H),7.45–7.58(m,10H),8.01(s,2H),8.01–8.04(m,2H),8.25–8.29(m,4H)；
13CNMR(CDCl3,100MHz)δ31.30,36.00,114.01,117.07,120.74,125.34,126.41,127.14,128.75,129.17,129.69,130.10,132.09,138.95,139.42,140.74,142.06,149.29,157.67；HRMS(APCI)m/z514.2408C38H30N2[M]+requires514.2404.
(合成例6)化合物21的合成
将4-(4-溴苯基)-2,6-二苯基吡啶(720mg，1.87mmol)、9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶(620g，1.87mmol)、叔丁氧化钠(210mg，2.2mmol)在甲苯(40mL)中混合，以氮气鼓泡15分钟后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(18mg，0.02mmol)与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(22mg，0.04mmol)，回流48小时。冷却至室温，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙酯/甲苯(5：95)进行洗净。利用硅胶柱色谱法(二氯甲烷/汽油(15：85)、继而(20：80)、继而(30：
70))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为无色固体的化合物21(1.45g，产率93％)。进而利用甲苯/汽油进行再结晶，并进行升华纯化(285℃，10-6mBar)，由此进行纯化。
m.p.288–293℃(DSC).
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ6.52(dd,J0.7,8.6Hz,2H),6.89–6.96(m,4H),7.01–7.06(m,4H),7.10(ddd,J2.4,6.4,8.4Hz,2H),7.23–7.32(m,8H),7.45–7.50(m,2H),7.51–7.57(m,4H),7.89–7.94(m,2H),7.96(s,2H),8.22–8.26(m,4H)；13CNMR(CDCl3,100MHz)δ56.76,114.03,117.05,120.34,126.30,126.90,127.12,127.64,128.75,129.16,129.32,129.73,130.10,130.39,132.02,138.93,139.41,141.60,142.04,146.38,149.28,157.65；HRMS(APCI)m/z638.2716C48H34N2[M]+requires638.2717.
(合成例7)化合物22的合成
将2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(340mg，0.74mmol)，9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶(540g，1.62mmol)、叔丁氧化钠(200mg，2.06mmol)在甲苯(40mL)中混合，以氮气鼓泡15分钟后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(27mg，0.03mmol)与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(33mg，0.06mmol)，回流24小时。冷却至室温，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙酯/甲苯(5：95)进行洗净。利用硅胶柱色谱法(甲苯/汽油/二氯甲烷(25：75：0)、继而(30：40：
30))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为无色固体的化合物22(610mg，产率86％)。进而利用甲苯/二氯甲烷进行再结晶，并进行升华纯化(380℃，10-6mBar)，由此进行纯化。
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ6.54(dd,J0.9,8.4Hz,4H),6.86–6.94(m,8H),7.01–7.09(m,12H),7.21–7.30(m,16H),7.47–7.58(m,3H),7.76–7.81(m,2H),7.98(s,2H),8.34–8.39(m,4H)；13CNMR(CDCl3,100MHz)δ56.75,114.1,117.59,120.21,126.25,126.86,127.17,127.62,129.22,129.30,129.54,130.04,130.40,131.62,138.68,139.32,141.67,142.08,146.45,150.62,156.91；HRMS(APCI)m/z969.4073C73H51N3[M]+requires969.4078.
(合成例8)化合物23的合成
将2,6-双(4-溴苯基)-4-苯基吡啶(480mg，1.04mmol)、9,9-双-(5-甲基噻吩-2-基)-9,10-二氢吖啶(850g，2.28mmol)、叔丁氧化钠(280mg，2.91mmol)在甲苯(40mL)中混合，以氮气鼓泡15分钟后添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(38mg，0.04mmol)与1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(46mg，0.08mmol)，回流8小时。冷却至室温并利用硅胶过滤，利用乙酸乙酯/汽油(10：90)洗净。利用硅胶柱色谱法(甲苯/汽油(20：80)、继而(30：70)、继而(40：
60))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为淡黄色固体的化合物23(840mg，产率74％)。进而利用甲苯/二氯甲烷/汽油进行再结晶。
1HNMR(CDCl3,400MHz)δ2.43(2,12H),6.46–6.50(m,8H),6.56–6.60(m,4H),6.93(dt,J1.2,7.7Hz,4H),7.08(ddd,J1.6,8.3,8.5Hz,4H),7.27(dd,J1.5,7.8Hz,4H),7.38–7.42(m,4H),7.49–7.61(m,3H),7.80–7.84(m,2H),8.03(s,2H),8.41–8.45(m,4H)；13CNMR(CDCl3,100MHz)δ15.46,50.75,114.15,117.68,120.23,123.94,127.19,127.55,127.65,128.50,129.23,129.28,129.49,131.72,138.68,139.45,140.07,140.75,141.70,150.53,150.67,156.95；HRMS(APCI)m/z1050.3040C73H51N3[M+H]+requires1050.3039.
(实施例1)化合物1的溶液的制作与评价(溶液)
制备合成例1中合成的化合物1的甲苯溶液(浓度10-4mol/L)，一面以氮气鼓泡一面以300K照射紫外光，结果如图2所示般观测到波峰波长为475nm的荧光。另外，在氮气鼓泡前后进行利用小型荧光寿命测定装置(浜松光子股份有限公司制造的Quantaurus-tau)的测定，获得图3所示的瞬时衰减曲线。在氮气鼓泡前的化合物1的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.56ns的荧光，在氮气鼓泡后的化合物1的甲苯溶液中观测到激发寿命为5.80ns的荧光和17.1ns的延迟荧光。通过绝对PL量子产率测定装置(浜松光子股份有限公司制造的Quantaurus-QY)在激发波长330nm下测定化合物1的甲苯溶液中的光致发光量子效率，结果在氮气鼓泡前为21.8％，在氮气鼓泡后为37.5％。
(实施例2)化合物2的溶液的制作与评价(溶液)
使用合成例2中合成的化合物2代替化合物1，与实施例1同样地进行甲苯溶液的制作与评价。在图4中示出发光光谱，在图5中示出瞬时衰减曲线。在氮气鼓泡前的化合物2的甲苯溶液中观测到激发寿命为2.58ns的荧光，在氮气鼓泡后的化合物2的甲苯溶液中观测到激发寿命为2.85ns的荧光和20.6ns的延迟荧光。光致发光量子效率在氮气鼓泡前为3.4％，在氮气鼓泡后为3.8％。
(实施例3)化合物5的溶液的制作与评价(溶液)
以10-5M的浓度使用合成例3中合成的化合物5代替化合物1，与实施例1同样地进行甲苯溶液的制作与评价。在图6中示出激发波长354nm下的吸收发光光谱，在图7中示出激发波长340nm下的瞬时衰减曲线。观测到以435nm作为波峰的发光。另外，在氮气鼓泡前的化合物5的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.6ns的荧光，在氮气鼓泡后的化合物5的甲苯溶液中观测到激发寿命为6.1ns的荧光。激发波长320nm下的光致发光量子效率在氮气鼓泡前为16.2％，在氮气鼓泡后为25.7％。
(实施例4)化合物19的溶液的制作与评价(溶液)
使用合成例4中合成的化合物19代替化合物1，与实施例1同样地进行甲苯溶液的制作与评价。在图8中示出发光光谱，在图9中示出瞬时衰减曲线。在氮气鼓泡前的化合物19的甲苯溶液中观测到激发寿命为5.94ns的荧光，在氮气鼓泡后的化合物19的甲苯溶液中观测到激发寿命为8.39ns的荧光和1.56μs的延迟荧光。光致发光量子效率在氮气鼓泡前为14.8％，在氮气鼓泡后为24.8％。
(实施例5)化合物20的溶液的制作与评价(溶液)
以10-5M的浓度使用合成例5中合成的化合物20代替化合物1，与实施例1同样地进行甲苯溶液的制作与评价。在图10中示出激发波长356nm下的吸收发光光谱，在图11中示出激发波长340nm下的瞬时衰减曲线。观测到以445nm作为波峰的发光。另外，在氮气鼓泡前的化合物20的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.4ns的荧光，在氮气鼓泡后的化合物20的甲苯溶液中观测到激发寿命为5.6ns的荧光。激发波长320nm下的光致发光量子效率在氮气鼓泡前为12.1％，在氮气鼓泡后为20.3％。
(实施例6)化合物21的溶液的制作与评价(溶液)
以10-5M的浓度使用合成例6中合成的化合物21代替化合物1，与实施例1同样地进行甲苯溶液的制作与评价。在图12中示出激发波长356nm下的吸收发光光谱，在图13中示出激发波长340nm下的瞬时衰减曲线。观测到以430nm作为波峰的发光。另外，在氮气鼓泡前的化合物21的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.0ns的荧光，在氮气鼓泡后的化合物21的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.9ns的荧光。激发波长320nm下的光致发光量子效率在氮气鼓泡前为15.1％，在氮气鼓泡后为23.5％。
(实施例7)化合物22的溶液的制作与评价(溶液)
以10-5M的浓度使用合成例7中合成的化合物22代替化合物1，与实施例1同样地进行甲苯溶液的制作与评价。在图14中示出激发波长346nm下的吸收发光光谱，在图15中示出激发波长340nm下的瞬时衰减曲线。观测到以422nm作为波峰的发光。另外，在氮气鼓泡前的化合物22的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.3ns的荧光，在氮气鼓泡后的化合物22的甲苯溶液中观测到激发寿命为5.5ns的荧光。激发波长320nm下的光致发光量子效率在氮气鼓泡前为21.7％，在氮气鼓泡后为30.8％。
(实施例8)化合物1的薄膜的制作与评价
利用真空蒸镀法在真空度10-4Pa以下的条件下自不同的蒸镀源在石英基板上蒸镀化合物1和mCP，以100nm的厚度形成化合物1的浓度为6.0重量％的共蒸镀薄膜。将该薄膜的吸收发光光谱示于图16中。观测到以479nm作为波峰的发光。
(实施例9)使用化合物1的有机电致发光元件的制作与评价
在形成有膜厚100nm的包含铟-锡氧化物(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法以真空度5.0×10-4Pa积层各薄膜。首先，在ITO上将HATCN形成为10nm的厚度，将TrisPCz形成为20nm的厚度，将mCP形成为10nm的厚度。继而，自不同的蒸镀源共蒸镀化合物1与mCP，形成厚度为15nm的层而制成发光层。此时，化合物1的浓度设定为6.0重量％。继而，将PPT形成为10nm的厚度，将BPyTp2形成为40nm的厚度。进而真空蒸镀0.8nm的氟化锂(LiF)，继而以80nm的厚度蒸镀铝(Al)，由此形成阴极，制成有机电致发光元件。
将所制造的有机电致发光元件的发光光谱示于图17中，在图18中示出电压-电流密度特性，在图19中示出电流密度-外部量子效率特性。确认到以488nm作为波峰的发光，达成7.9％的较高的外部量子效率。
[化50]
[工业上的可利用性]
本发明的化合物作为发光材料而有用。因此，本发明的化合物能够有效地用作有机电致发光元件等有机发光元件用的发光材料。本发明的化合物中还包含发射延迟荧光的延迟荧光材料，因此也可提供发光效率较高的有机发光元件。因此，本发明的产业上的可利用性较高。
[符号的说明]
1基板
2阳极
3电洞注入层
4电洞传输层
5发光层
6电子传输层
7阴极

Claims (18)

1.一种由下述通式(1)所表示的化合物，
[化1]
[在通式(1)中，Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基，Ar2与Ar3相同，且Ar1～Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基]，
[化2]
[在通式(2)中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：在Ar1～Ar3表示经取代的芳基时，取代于芳基上的取代基是选自由所述通式(2)所表示的取代基、碳数1～6的烷基、碳数6～14的芳基、及碳数7～15的芳烷基所组成的群中。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(3)所表示的基团取代的芳基，
[化3]
[在通式(3)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R25与R26、R26与R27、R27与R28也可分别相互键结而形成环状结构]。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(4)所表示的基团取代的芳基，
[化4]
[在通式(4)中，R31～R38各自独立地表示氢原子或取代基；R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38也可分别相互键结而形成环状结构]。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(5)所表示的基团取代的芳基，
[化5]
[在通式(5)中，R41～R49各自独立地表示氢原子或取代基；R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48也可分别相互键结而形成环状结构]。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(6)所表示的基团取代的芳基，
[化6]
[在通式(6)中，R51～R60各自独立地表示氢原子或取代基；R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R59与R60也可分别相互键结而形成环状结构]。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(1)的Ar1～Ar3中的至少一个为经下述通式(7)所表示的基团取代的芳基，
[化7]
[在通式(7)中，R61～R70各自独立地表示氢原子或取代基；R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68、R69与R70也可分别相互键结而形成环状结构]。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：具有下述通式(8)所表示的结构，
[化8]
[在通式(8)中，R71～R85中的至少一个表示下述通式(2)所表示的基团，其它各自独立地表示氢原子或除下述通式(2)以外的取代基；R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R79与R80、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R84与R85也可分别相互键结而形成环状结构]，
[化9]
[在通式(2)中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(3)所表示的基团，
[化10]
[在通式(3)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R25与R26、R26与R27、R27与R28也可分别相互键结而形成环状结构]。
10.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(4)所表示的基团，
[化11]
[在通式(4)中，R31～R38各自独立地表示氢原子或取代基；R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38也可分别相互键结而形成环状结构]。
11.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(5)所表示的基团，
[化12]
[在通式(5)中，R41～R49各自独立地表示氢原子或取代基；R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48也可分别相互键结而形成环状结构]。
12.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(6)所表示的基团，
[化13]
[在通式(6)中，R51～R60各自独立地表示氢原子或取代基；R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R59与R60也可分别相互键结而形成环状结构]。
13.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于：通式(8)的R71～R85中的至少一个为下述通式(7)所表示的基团，
[化14]
[在通式(7)中，R61～R70各自独立地表示氢原子或取代基；R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68、R69与R70也可分别相互键结而形成环状结构]。
14.一种发光材料，其包含根据权利要求1至13中任一项所述的化合物。
15.一种延迟荧光体，其具有下述通式(1)所表示的结构，
[化15]
[在通式(1)中，Ar1～Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基，Ar2与Ar3相同，且Ar1～Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基]，
[化16]
[在通式(2)中，R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基；Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
16.一种有机发光元件，其特征在于：其在基板上具有根据权利要求14所述的发光材料。
17.根据权利要求16所述的有机发光元件，其特征在于放射延迟荧光。
18.根据权利要求16或17所述的有机发光元件，其特征在于为有机电致发光元件。
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