CN109721595A - 一种三联吡啶衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
一种三联吡啶衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109721595A CN109721595A CN201711026300.7A CN201711026300A CN109721595A CN 109721595 A CN109721595 A CN 109721595A CN 201711026300 A CN201711026300 A CN 201711026300A CN 109721595 A CN109721595 A CN 109721595A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- palladium
- pyridyl group
- formula
- pyrimidine radicals
- terpyridyl derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供的三联吡啶衍生物具有高的荧光量子产率，具有热激活延迟荧光的性质，因此可用于有机电致发光器件的材料，尤其可用于非掺杂荧光剂。作为非掺杂荧光剂构成的有机电致发光器件具有低驱动电压、低效率滚降以及高效率等特点。因此，由本发明的三联吡啶衍生物可用作能够以低电压驱动的、高效率、低效率滚降的有机电致发光器件构成成分。
Description
技术领域
本发明涉及一种三联吡啶衍生物、制备方法及应用，属于有机化学技术领域。
背景技术
有机电致发光器件是在电子传输层(ETL)和空穴传输层(HTL)之间夹入含有发光材料的发光层(EML)，并进一步在其外侧安装阴极(Al)和阳极(ITO)，通过外加电压向器件中注入电子和空穴并在发光层复合形成激子通过荧光或磷光过程向外发射光子并失活的器件。由于其具有全固态、自发光、广视角、响应速度快、低驱动电压、低能耗等诸多特点，在显示和白光照明领域有着巨大的应用前景。
近年来，热激活延迟机制荧光材料(TADF)被广泛的应用于OLED器件的发光染料，这类染料可以同时利用生成概率25％的单重态激子和75％的三重态激子从而获得理论上100％的内量子效率(IQE)。为了减少高浓度三线态激子所带来的激子猝灭与效率滚降，发光层一般由主体材料和掺杂染料构成。但是，掺杂发光层的热蒸镀不仅增加了器件的复杂性，同时不容易精确控制掺杂的比例。因此，为了简化器件的结构，基于TADF材料的非掺杂器件成为研究的一个热点。
发明内容
本发明为了解决现有技术中存在的上述缺陷和不足，提供了一种可以作为有机电致发光器件的非掺杂发光层使用，能够用低电压驱动、且赋予有机电致发光器件高效率、低效率滚降的三联吡啶衍生物及其制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供一种三联吡啶衍生物，具有式(1)所示结构式：
式(1)中，Ar1为至少一个氮的缺电子的吡啶类取代基。
进一步，Ar1为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2,6-嘧啶基、3,5-嘧啶基、2,3-哒嗪基、2,5-吡嗪基、2,4,6-三嗪基，其中3-吡啶基与3,5-嘧啶基为优选基团。
本发明还提供一种制备上述三联吡啶衍生物的方法，在碱性溶液和钯催化剂存在条件下，具有式(2)所示结构式的化合物与吩噁嗪进行偶联反应；
式(2)中，x为离去基团。
进一步，所述碱性溶液为叔丁醇钾、叔丁醇钠或乙醇钠；所述钯催化剂为钯盐或钯络合物，所述钯盐为氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯或硝酸钯中的一种，所述钯络合物的配体为三叔丁基膦、乙酰丙酮或二氯(双三苯基磷)；所述钯催化剂与式(2)所示化合物的摩尔比为1：10-50；式(2)所示化合物与吩噁嗪的摩尔比为1-5:1；反应所用的溶剂为甲苯、四氢呋喃，1，4-二氧六环、二甲亚砜或二甲基甲酰胺；x为氯原子、溴原子或碘原子。
进一步，Ar1为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2,6-嘧啶基、3,5-嘧啶基、2,3-哒嗪基、2,5-吡嗪基、2,4,6-三嗪基，其中3-吡啶基与3,5-嘧啶基为优选基团。
本发明还提供了上述三联吡啶衍生物在有机电致发光器件中的应用。
本发明所达到的有益技术效果：本发明提供的三联吡啶衍生物具有高的荧光量子产率，具有热激活延迟荧光的性质，因此可用于有机电致发光器件的材料，尤其可用于非掺杂荧光剂。作为非掺杂荧光剂构成的有机电致发光器件具有低驱动电压、低效率滚降以及高效率等特点。因此，由本发明的三联吡啶衍生物可用作能够以低电压驱动的、高效率、低效率滚降的有机电致发光器件构成成分。
附图说明
图1将本发明的三联吡啶衍生物应用于有机电致发光器件的剖面结构示意图。
其中，1玻璃基板；2空穴传输层；3电子阻挡层；4发光层；5电子传输层；6阴极层。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。
下面结合实施例对本发明专利进一步说明。
本发明提供一种三联吡啶衍生物，具有式(1)所示结构式：
式(1)中，Ar1为至少一个氮的缺电子的吡啶类取代基。
其中，Ar1为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2,6-嘧啶基、3,5-嘧啶基、2,3-哒嗪基、2,5-吡嗪基、2,4,6-三嗪基，其中3-吡啶基与3,5-嘧啶基为优选基团；优选地，为3-吡啶基或3,5-嘧啶基。
本发明还提供一种制备上述三联吡啶衍生物的方法，在碱性溶液和钯催化剂存在条件下，具有式(2)所示结构式的化合物与吩噁嗪进行偶联反应；
式(2)中，x为离去基团。
所述碱性溶液为叔丁醇钾、叔丁醇钠或乙醇钠；所述钯催化剂为钯盐或钯络合物，所述钯盐为氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯或硝酸钯中的一种，所述钯络合物的配体为三叔丁基膦、乙酰丙酮或二氯(双三苯基磷)；所述钯催化剂与式(2)所示化合物的摩尔比为1：10-50；式(2)所示化合物与吩噁嗪的摩尔比为1-5:1；反应所用的溶剂为甲苯、四氢呋喃，1，4-二氧六环、二甲亚砜或二甲基甲酰胺；x为氯原子、溴原子或碘原子。
实施列1：4-苯基-(4-三联吡啶)-吩噁嗪的合成
中间体1的合成：250ml单口茄形瓶内加入磁力搅拌子，再依次加入对溴苯甲醛1.85g，3-乙酰基吡啶2.20ml以及40ml乙醇，搅拌使其完全溶解后再加入NaOH 0.40g以及30ml浓氨水，室温下搅拌6小时后，减压过滤，滤饼依次用乙醇、去离子水洗涤，真空干燥，得白色固体的中间体1，产量1.52g，收率39.2％，产物不进一步提纯，直接进行下一步反应。
实施例1的合成：在氩气保护下，在安装有回流管的100mL两口反应器加入4-溴苯基三联吡啶衍生物(中间体1)0.78g，吩噁嗪0.38g，醋酸钯15mg，10％的三叔丁基膦的甲苯溶液0.5mL，添加甲苯60mL。将所得溶液加热至90℃并搅拌12小时。冷却到室温后，蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去有机液相后，产物用二氯甲烷和甲醇通过柱色谱法纯化。干燥后得到黄绿色粉末800mg，收率81.5％。
产物表征：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.60–9.59(m,2H),8.80–8.75(m,2H),8.75–8.72(m,2H),8.52(s,2H),8.45(d,J＝8.5Hz,2H),7.67(d,J＝8.5Hz,2H),7.63(ddd,J＝8.0,4.8,0.8Hz,2H),6.86–6.77(m,2H),6.77–6.66(m,4H),6.13–5.89(m,2H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ154.72,150.17,148.89,148.28,143.16,143.09,139.51,137.39,134.44,133.87,133.81,133.68,131.11,130.50,123.76,123.71,121.60,117.63,115.38,113.20.分子式C33H22N4O([M]+):m/z 490.18.Found:m/z 490.20.
实施列2：4-苯基-(4-(2,6-二嘧啶基)吡啶)-吩噁嗪的合成
中间体2的合成：250ml单口茄形瓶内加入磁力搅拌子，再依次加入对溴苯甲醛1.85g，3-乙酰基嘧啶2.44g以及40ml乙醇，搅拌使其完全溶解后再加入NaOH 0.40g以及30ml浓氨水，室温下搅拌6小时后，减压过滤，滤饼依次用乙醇、去离子水洗涤，真空干燥，得白色固体的中间体2，产量1.67g，收率42.8％，产物不进一步提纯，直接进行下一步反应。
实施例2的合成：在氩气保护下，在安装有回流管的100mL两口反应器加入4-溴苯基三联吡啶衍生物(中间体2)0.78g，吩噁嗪0.38g，醋酸钯15mg，10％的三叔丁基膦的甲苯溶液0.5mL，添加甲苯60mL。将所得溶液加热至90℃并搅拌12小时。冷却到室温后，蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去有机液相后，产物用二氯甲烷和甲醇通过柱色谱法纯化。干燥后得到黄色粉末820mg，收率83.5％。
产物表征:1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ9.75(s,4H),9.30(s,2H),8.63(s,2H),8.42(d,J＝8.5Hz,2H),7.65(d,J＝8.4Hz,2H),6.76–6.74(m,2H),6.69–6.66(m,4H),5.96–5.92(m,2H).13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δ159.21,155.96,153.05,143.62,140.98,140.25,137.38,134.12,131.88,131.68,131.04,124.19,122.10,119.04,115.86,113.65.分子式C31H20N6O([M]+):m/z 492.17.Found:m/z 492.23.
实施列3：4-苯基-(4-(2,6-二哒嗪基)吡啶)-吩噁嗪的合成
中间体3的合成：250ml单口茄形瓶内加入磁力搅拌子，再依次加入对溴苯甲醛1.85g，1-(哒嗪-4-基)-乙酮)2.44g以及40ml乙醇，搅拌使其完全溶解后再加入NaOH 0.40g以及30ml浓氨水，室温下搅拌6小时后，减压过滤，滤饼依次用乙醇、去离子水洗涤，真空干燥，得白色固体的中间体3，产量1.75g，收率44.1％，产物不进一步提纯，直接进行下一步反应。
实施例3的合成：在氩气保护下，在安装有回流管的100mL两口反应器加入4-溴苯基三联吡啶衍生物(中间体3)0.78g，吩噁嗪0.38g，醋酸钯15mg，10％的三叔丁基膦的甲苯溶液0.5mL，添加甲苯60mL。将所得溶液加热至90℃并搅拌12小时。冷却到室温后，蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去有机液相后，产物用二氯甲烷和甲醇通过柱色谱法纯化。干燥后得到橙色粉末900mg，收率91.8％。
产物表征:1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ10.00(s,2H),9.42(d,J＝5.3Hz,2H),8.26(dd,J＝5.4,2.3Hz,2H),8.21(s,2H),7.98(d,J＝7.9Hz,2H),7.60(d,J＝7.9Hz,2H),6.73(d,J＝7.9Hz,2H),6.69(t,J＝7.6Hz,2H),6.62(t,J＝7.7Hz,2H),6.00(d,J＝8.0Hz,2H).分子式C31H20N6O([M]+):m/z 492.17.Found:m/z 492.13.
实施列4：4-苯基-(4-(2,6-二吡嗪基)吡啶)-吩噁嗪的合成
中间体4的合成：250ml单口茄形瓶内加入磁力搅拌子，再依次加入对溴苯甲醛1.85g，2-乙酰吡嗪2.44g以及40ml乙醇，搅拌使其完全溶解后再加入NaOH 0.40g以及30ml浓氨水，室温下搅拌6小时后，减压过滤，滤饼依次用乙醇、去离子水洗涤，真空干燥，得白色固体的中间体4，产量1.75g，收率44.1％，产物不进一步提纯，直接进行下一步反应。
实施例4的合成：在氩气保护下，在安装有回流管的100mL两口反应器加入4-溴苯基三联吡啶衍生物(中间体4)0.78g，吩噁嗪0.38g，醋酸钯15mg，10％的三叔丁基膦的甲苯溶液0.5mL，添加甲苯60mL。将所得溶液加热至90℃并搅拌12小时。冷却到室温后，蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥，蒸馏除去有机液相后，产物用二氯甲烷和甲醇通过柱色谱法纯化。干燥后得到橙色粉末810mg，收率82.6％。
产物表征:1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ9.52(s,4H),9.34(s,2H),8.06(s,2H),7.97(d,J＝8.4Hz,2H),7.58(d,J＝8.4Hz,2H),6.72(dd,J＝7.9,1.6Hz,2H),6.68(td,J＝7.6,1.5Hz,2H),6.62(td,J＝7.7,1.6Hz,2H),6.00(dd,J＝8.0,1.5Hz,2H).分子式C31H20N6O([M]+):m/z 492.17.Found:m/z 492.20.
本发明还提供了上述三联吡啶衍生物在有机电致发光器件中的应用。
一，以实施列1的产品应用于荧光掺杂染料的有机电致发光器件的制作与性能评价：
使用2mm宽的氧化铟锡(ITO)膜图案的成条纹状的、带有ITO透明电极的玻璃板作为基板。用异丙醇将玻璃基板洗涤后，通过臭氧紫外线进行表面处理。在洗涤后的基板上用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，制作剖面图如图1所示的发光面积10mm2的有机电致发光器件。
首先，将前述玻璃基板导入真空蒸镀槽内，减压至1×10-4Pa。然后在图1中1所示的玻璃基板上，作为有机化合物层依次成膜成空穴传输层2、电子阻挡层3、发光层4和电子传输层5，然后成膜阴极层6。以35nm厚的膜厚真空蒸镀的4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)作为空穴传输层2，以10nm厚的膜厚真空蒸镀的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)为电子阻挡层3，以20nm厚的膜厚真空蒸镀比例为73:27(质量％)的9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)与本发明实施实例1中合成的化合物作为发光层4，以45nm厚的膜厚真空蒸镀的3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPb)作为电子传输层5。其中各个有机材料通过电阻加热方式成膜。加热化合物以0.3-0.5nm的成膜速率真空蒸镀。最后以与ITO条纹正交的方式配置金属掩膜，构成膜阴极6。阴极层6是分别以1nm和100nm的膜厚真空蒸镀氟化锂和铝而形成的两层结构。各个膜厚用触针式膜厚测定器(DEKTAK)测定。进而，将器件密封在水和氧分浓度1ppm以下的氮气氛手套箱内。密封使用玻璃质的密封盖和前述成膜基板环氧性紫外线固化树脂(Nagase ChemteXCorporation制造)。
对所制备的有机电致发光器件施加直流电流，使用Spectrascan PR650亮度计来评价发光性能，使用电脑控制的Keithley 2400数字源表测量电流-电压特性。作为发光特性，测定在随外加直流电压变化下的CIE色坐标值、最大亮度(cd/m2)、外量子效率(％)、功率效率(lm/W)。所制作的器件的测定值为(0.2,0.52)，26280cd/m2，19.1％和60.3lm/W。
二，以实施列1的产品应用于荧光非掺杂染料的有机电致发光器件的制作与性能评价：
使用2mm宽的氧化铟锡(ITO)膜图案的成条纹状的、带有ITO透明电极的玻璃板作为基板。用异丙醇将玻璃基板洗涤后，通过臭氧紫外线进行表面处理。在洗涤后的基板上用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀，制作剖面图如图1所示的发光面积10mm2的有机电致发光器件。
首先，将前述玻璃基板导入真空蒸镀槽内，减压至1×10-4Pa。然后在图1中1所示的玻璃基板上，作为有机化合物层依次成膜成空穴传输层2、电子阻挡层3、发光层4和电子传输层5，然后成膜阴极层6。以35nm厚的膜厚真空蒸镀的4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)作为空穴传输层2，以10nm厚的膜厚真空蒸镀的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)为电子阻挡层3,以20nm厚的膜厚真空蒸镀实例1中合成的化合物作为发光层4，以45nm厚的膜厚真空蒸镀的3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPb)作为电子传输层5。其中各个有机材料通过电阻加热方式成膜。加热化合物以0.3-0.5nm的成膜速率真空蒸镀。最后以与ITO条纹正交的方式配置金属掩膜，构成膜阴极6。阴极层6是分别以1nm和100nm的膜厚真空蒸镀氟化锂和铝而形成的两层结构。各个膜厚用触针式膜厚测定器(DEKTAK)测定。进而，将器件密封在水和氧分浓度1ppm以下的氮气氛手套箱内。密封使用玻璃质的密封盖和前述成膜基板环氧性紫外线固化树脂(Nagase ChemteX Corporation制造)。
对所制备的有机电致发光器件施加直流电流，使用Spectrascan PR650亮度计来评价发光性能，使用电脑控制的Keithley 2400数字源表测量电流-电压特性。作为发光特性，测定在随外加直流电压变化下的CIE色坐标值、最大亮度(cd/m2)、外量子效率(％)、功率效率(lm/W)。所制作的器件的测定值为(0.34,0.56)，30510cd/m2，22.6％和76.7lm/W。
综上所述，本发明提供的三联吡啶衍生物应用于有机电致发光器件中，可以有效简化器件的结构、低消耗电力化、高发光效率。由此延伸本发明的三联吡啶衍生物还可应用于荧光发光材料、磷光发光材料的各种有机电致发光器件，除了平板显示器等用途外，还可应用于兼顾低消耗电力与高效率的照明用途等。
以上已以较佳实施例公布了本发明，然其并非用以限制本发明，凡采取等同替换或等效变换的方案所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种三联吡啶衍生物，其特征在于，具有式(1)所示结构式：
式(1)中，Ar1为至少一个氮的缺电子的吡啶类取代基。
2.根据权利要求1所述的三联吡啶衍生物，其特征在于：
Ar1为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2,6-嘧啶基、3,5-嘧啶基、2,3-哒嗪基、2,5-吡嗪基、2,4,6-三嗪基，其中3-吡啶基与3,5-嘧啶基为优选基团。
3.制备如权利要求1所述的三联吡啶衍生物的方法，其特征在于：在碱性溶液和钯催化剂存在条件下，具有式(2)所示结构式的化合物与吩噁嗪进行偶联反应；
式(2)中，x为离去基团。
4.根据权利要我3所述的三联吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：所述碱性溶液为叔丁醇钾、叔丁醇钠或乙醇钠；所述钯催化剂为钯盐或钯络合物，所述钯盐为氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯或硝酸钯中的一种，所述钯络合物的配体为三叔丁基膦、乙酰丙酮或二氯(双三苯基磷)；所述钯催化剂与式(2)所示化合物的摩尔比为1：10-50；式(2)所示化合物与吩噁嗪的摩尔比为1-5:1；反应所用的溶剂为甲苯、四氢呋喃，1，4-二氧六环、二甲亚砜或二甲基甲酰胺；x为氯原子、溴原子或碘原子。
5.根据权利要我4所述的三联吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：Ar1为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2,6-嘧啶基、3,5-嘧啶基、2,3-哒嗪基、2,5-吡嗪基、2,4,6-三嗪基，其中3-吡啶基与3,5-嘧啶基为优选基团。
6.根据权利要我6所述的三联吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：Ar1为3-吡啶基或3,5-嘧啶基。
7.如权利要求1所述的三联吡啶衍生物在有机电致发光器件中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711026300.7A CN109721595A (zh) | 2017-10-27 | 2017-10-27 | 一种三联吡啶衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711026300.7A CN109721595A (zh) | 2017-10-27 | 2017-10-27 | 一种三联吡啶衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109721595A true CN109721595A (zh) | 2019-05-07 |
Family
ID=66292083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711026300.7A Pending CN109721595A (zh) | 2017-10-27 | 2017-10-27 | 一种三联吡啶衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109721595A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113278018A (zh) * | 2020-02-20 | 2021-08-20 | 苏州大学 | 基于吡啶的热活化延迟荧光材料及其应用 |
| CN114249902A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-29 | 大连理工大学 | 具有可见光催化还原c-f键性能的吩噁嗪基金属有机框架的制备方法及应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103923065A (zh) * | 2014-04-11 | 2014-07-16 | 中国科学院理化技术研究所 | 三联吡啶衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用 |
| CN105531271A (zh) * | 2013-08-01 | 2016-04-27 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、发光材料及有机发光元件 |
-
2017
- 2017-10-27 CN CN201711026300.7A patent/CN109721595A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105531271A (zh) * | 2013-08-01 | 2016-04-27 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、发光材料及有机发光元件 |
| CN103923065A (zh) * | 2014-04-11 | 2014-07-16 | 中国科学院理化技术研究所 | 三联吡啶衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113278018A (zh) * | 2020-02-20 | 2021-08-20 | 苏州大学 | 基于吡啶的热活化延迟荧光材料及其应用 |
| CN114249902A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-03-29 | 大连理工大学 | 具有可见光催化还原c-f键性能的吩噁嗪基金属有机框架的制备方法及应用 |
| CN114249902B (zh) * | 2021-12-24 | 2022-08-26 | 大连理工大学 | 具有可见光催化还原c-f键性能的吩噁嗪基金属有机框架的制备方法及应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102089288B (zh) | 用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置 | |
| JP5466005B2 (ja) | Ｏｌｅｄアプリケーション用オキサゾール−三重項−発光体 | |
| TWI699369B (zh) | 磷光物質 | |
| EP2447334B1 (en) | Compound for an organic photoelectric element, and an organic photoelectric element comprising the same | |
| Wang et al. | Novel Zn II complexes of 2-(2-hydroxyphenyl) benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| CN104471022B (zh) | 包含吖啶衍生物的有机发光化合物及包含该有机发光化合物的有机发光元件 | |
| TW201035285A (en) | Luminescent element material and luminescent element | |
| WO2008013399A1 (en) | Anthracene derivatives, organic electronic devices using anthracene derivatives, and electronic apparatuses comprising organic electronic device | |
| CN106573912A (zh) | 三嗪化合物、其制造方法、及其用途 | |
| Peng et al. | Novel beryllium complex as the non-doped emitter for highly efficient deep-blue organic light-emitting diode | |
| WO2020211125A1 (zh) | 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件 | |
| Wei et al. | Synthesis of novel light emitting calix [4] arene derivatives and their luminescent properties | |
| CN111303150B (zh) | 高效窄半峰宽的聚集态发光材料 | |
| KR101297162B1 (ko) | 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자 | |
| CN107556292A (zh) | 吖啶‑咔唑给体衍生物及其制备方法以及基于其的有机电致发光器件 | |
| CN101654430B (zh) | 一种宽带电子传输材料及其制备和应用 | |
| CN109776535B (zh) | 具有平面结构的橙光-红光材料、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN109721595A (zh) | 一种三联吡啶衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| Park et al. | An indenocarbazole-based host material for solution processable green phosphorescent organic light emitting diodes | |
| CN105745301A (zh) | 新型发光化合物以及包含其的有机发光元件 | |
| CN105732574B (zh) | 噻蒽-5,5,10,10-四氧化物衍生物制备和基于其的有机电致发光器件 | |
| CN106831796B (zh) | 一种有机电致发光材料以及有机光电装置 | |
| CN108456161A (zh) | 苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置 | |
| CN109790195A (zh) | 铱配位化合物以及含有上述化合物的组合物、有机场致发光元件、显示装置和照明装置 | |
| CN107954996B (zh) | 噻蒽-s,s-四氧化物衍生物及制备方法及在有机电致发光器件的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190507 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |