WO2017222036A1 - 化合物、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置 - Google Patents

化合物、有機ｅｌ素子、表示装置および照明装置 Download PDF

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時由 梅田
青森　繁
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Definitions

  • Some embodiments of the present invention relate to a compound, an organic EL element, a display device, and a lighting device.
  • organic EL displays Conventionally, displays (organic EL displays, display devices) using organic EL elements have been developed. Compared with a display using a liquid crystal panel, the organic EL display has an advantage that it can be reduced in thickness and power consumption because a backlight is unnecessary.
  • the organic EL element has a pair of electrodes and functional layers such as a light emitting layer, an electron transport layer, and a hole transport layer sandwiched between these electrodes.
  • functional layers such as a light emitting layer, an electron transport layer, and a hole transport layer sandwiched between these electrodes.
  • novel compounds constituting each functional layer have been studied (for example, see Patent Documents 1 and 2).
  • a compound represented by the following general formula (1) is provided.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms, a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyano group, or a triphenylsilyl group.
  • a plurality of R 1 s may be the same or different from each other, and only one of them is a cyano group
  • R 2 is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or a carbon number of 1
  • a plurality of R 2 may be the same or different from each other, and at least one R 2 is a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkoxy group, a phenyl group having 1 to 22 carbon atoms, a carbazole group, a diphenylamino group or a triphenylsilyl group, double Of R 3 may be the same or different.
  • an organic EL device having a layer containing the above-described compound is provided.
  • a first organic EL element that emits red light a second organic EL element that emits green light
  • a third organic EL element that emits blue light There is provided a display device in which at least one of the first organic EL element, the second organic EL element, and the third organic EL element is the above-mentioned organic EL element Is done.
  • a display device having the above-described organic EL element and a phosphor layer that emits fluorescence by absorbing light emitted from the organic EL element.
  • the organic EL element described above, and a color filter layer that converts white light emitted from the organic EL element into at least one of red light, green light, and blue light, A display device is provided.
  • an illumination device that includes the above-described organic EL element and emits white light.
  • a novel compound capable of producing a high-performance organic EL device with improved luminous efficiency.
  • the compounds according to one aspect of the invention are those that emit thermally activated delayed fluorescence.
  • an organic EL element, a display device, and a lighting device that use such a compound and have improved luminous efficiency can be provided.
  • the schematic diagram which shows the organic EL element by 1 aspect of this invention The schematic sectional drawing of the display apparatus of 3rd Embodiment.
  • the top view which illustrates the principal part of the display device of a 3rd embodiment.
  • the equivalent circuit diagram which illustrates the principal part of the display apparatus of 3rd Embodiment.
  • the schematic sectional drawing of the display apparatus of 4th Embodiment The schematic sectional drawing of the display apparatus of 5th Embodiment.
  • the schematic diagram which shows the electronic device of 6th Embodiment The schematic diagram which shows the electronic device of 6th Embodiment.
  • the schematic diagram which shows the electronic device of 6th Embodiment The schematic diagram which shows the electronic device of 6th Embodiment.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms, a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyano group, or a triphenylsilyl group.
  • a plurality of R 1 may be the same or different from each other, and only one of them is a cyano group.
  • R 2 is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms or a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and a plurality of R 2 may be the same or different from each other And at least one R 2 is a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms, a phenyl group, a carbazole group, a diphenylamino group or a triphenylsilyl group, and a plurality of R 3 are They may be the same or different from each other. )
  • the compound (1) has a structure in which a benzene ring is bonded to a nitrogen atom of carbazole having a donor property. Further, the compound (1) has a structure in which a cyano group which is an electron withdrawing group and a fluorinated alkyl group which is also an electron withdrawing group are bonded on the benzene ring.
  • R 1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms, a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyano group, or a triphenylsilyl group. .
  • the alkyl group in R 1 may be linear, branched or cyclic, and when it is cyclic, the alkyl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the alkyl group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 22 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, and isopentyl group.
  • the cyclic alkyl group preferably has 3 to 22 carbon atoms, and examples of the alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, and a cyclodecyl group.
  • Norbornyl group, isobornyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group and tricyclodecyl group, and one or more hydrogen atoms of these cyclic alkyl groups are linear, branched or cyclic
  • the thing substituted by the alkyl group of can be illustrated.
  • examples of the linear, branched, and cyclic alkyl groups for substituting a hydrogen atom include those described above as the alkyl group for R 1 .
  • Examples of the alkoxy group for R 1 include monovalent groups in which the above-described alkyl group is bonded to an oxygen atom, such as a methoxy group and a cyclopropoxy group.
  • the alkyl group contained in the alkoxy group may be linear, branched or cyclic, and when it is cyclic, the alkyl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the alkyl group contained in the alkoxy group preferably has 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the fluorinated alkyl group for R 1 include those in which one or more hydrogen atoms of the above-described alkyl group are substituted with fluorine atoms.
  • R 1 s possessed by the compound (1) may be the same as or different from each other. Further, only one of R 1 is a cyano group, two R 1 remaining is a group other than a cyano group among the substituents mentioned above.
  • R 2 is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms, or a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group, alkoxy group and fluorinated alkyl group in R 2 are the same as the alkyl group, alkoxy group and fluorinated alkyl group in R 1 .
  • Two R 2 possessed by the compound (1) may be the same as or different from each other. At least one R 2 is a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
  • R 3 is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms, a phenyl group, a carbazole group, a diphenylamino group or a triphenylsilyl group.
  • Examples of the alkyl group and alkoxy group in R 3 are the same as the alkyl group and alkoxy group in R 1 .
  • the eight R 3 possessed by the compound (1) may be the same as or different from each other.
  • R 1 , R 2 and R 3 of the compound (1) are exemplified, but substituents usable as R 1 , R 2 and R 3 of the compound (1) are not limited to those described above. Other substituents can also be employed.
  • one of the two R 2 is preferably a hydrogen atom. That is, a preferable structure as a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following general formula (2).
  • the compound represented by the following formula (2) may be referred to as “compound (2)”.
  • R ⁇ 1 >, R ⁇ 3 > is the same as that of Formula (1).
  • R 2 is a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
  • two of the three R 1 are preferably hydrogen atoms, and face the carbon atom bonded to the nitrogen atom of the carbazole group (with respect to the carbon atom bonded to the nitrogen atom).
  • R 1 ( bonded to the para carbon atom) is preferably a cyano group.
  • 6 of 1-position, 2-position, 4-position, 5-position, 7-position and 8-position among 8 R 3 are preferably hydrogen atoms, and 3-position and
  • the two R 3 bonded to the carbon atom at the 6-position are preferably the substituents described above as the groups that R 3 can take.
  • a preferable structure as a compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following general formula (3).
  • the compound represented by the following formula (3) may be referred to as “compound (3)”.
  • R 2 is a fluorinated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms.
  • R 3 is the same as in formula (1)
  • R 3 is used for adjusting the molecular weight of the entire compounds (1) to (3). That is, when it is desired to reduce the molecular weight of the compounds (1) to (3), among the above-described substituents that can be adopted as R 3 , a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group having a small carbon number is selected. It is good to choose. When the molecular weights of the compounds (1) to (3) are small, the compounds (1) to (compound 3) become soluble in a solvent and can be applied as a solution.
  • Examples of the compounds (1) to (3) include the following formulas (11) to (26).
  • the following formulas (11) to (26) are merely examples, and the present invention is not limited to them.
  • the compounds (1) to (3) have an “intramolecular donor / acceptor type” structure having an acceptor benzene skeleton and a donor carbazole skeleton.
  • the acceptor benzene skeleton has an electron-withdrawing cyano group as R 1 and an electron-withdrawing fluorinated alkyl group as R 2 .
  • the plane of the benzene skeleton and the plane of the carbazole group are perpendicular to each other at the connecting portion of the benzene skeleton and the carbazole group due to steric hindrance of the fluorinated alkyl group and carbazole group of R 2
  • the structure is greatly twisted.
  • the compounds (1) to (3) have an electronic state in which the energy level difference ( ⁇ EST) between the singlet excited state (S1) and the triplet excited state (T1) is small.
  • compound (1) to compound (3) when used as the luminescent materials, they exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • Use of such compounds (1) to (3) as the light emitting material of the organic EL device is preferable because a light emitting device having good light emission efficiency (external quantum yield) of the organic EL device can be obtained.
  • the compounds (1) to (3) can be produced by reacting the corresponding fluorobenzonitriles with carbazoles.
  • the compound (17) can be produced according to the following reaction formula.
  • NMR nuclear magnetic resonance
  • MS mass spectrometry
  • IR infrared spectroscopy
  • UV-VIS absorption spectrum ultraviolet / visible spectroscopy
  • the organic EL element injects carriers from both the positive and negative electrodes and causes the light emitting material to be excited to emit light.
  • the excited states (excitons) generated by carrier injection the excited singlet state is 25% and the excited triplet state is 75%.
  • the excited triplet state has a longer lifetime than the excited singlet state. Therefore, the organic EL material in the excited triplet state is easily deactivated due to saturation of the excited state, interaction between excitons in the excited triplet state, energy transfer to oxygen, impurities, deteriorated molecules, and the like. For this reason, phosphorescence, which is light emission from an excited triplet state, generally has a high emission quantum yield in many cases.
  • delayed fluorescence material a material in an excited triplet state absorbs thermal energy, so that an inverted term from an excited triplet state to an excited singlet state. Crossed between. The material in the excited singlet state emits fluorescence.
  • thermally activated delayed fluorescent material by absorption of thermal energy is particularly useful.
  • a thermally activated delayed fluorescent material 25% of excited singlet excitons generated by carrier injection emit prompt fluorescence.
  • 75% excited triplet state excitons generated by carrier injection absorb room temperature, heat generated by the device, etc., cross back to excited singlet, and emit delayed fluorescence.
  • both the prompt fluorescence and the delayed fluorescence are emitted from the excited singlet state, and thus have the same spectral shape.
  • the lifetime of the delayed fluorescence via the excited triplet state is longer than that of the prompt fluorescence.
  • the ratio of excited singlet states which was generated only by 25% with a general fluorescent material, is 25% or more, and in principle up to 100%. It can be raised.
  • the compound according to one embodiment of the present invention exhibits thermally activated delayed fluorescence. Therefore, an excellent organic EL element can be provided by using the compound according to one embodiment of the present invention as a light-emitting material of a light-emitting layer.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • An organic EL element 100 according to an aspect of the present invention includes an anode 2, a cathode 3, and a light emitting layer 4 sandwiched between the anode 2 and the cathode 3. Moreover, the organic EL element 100 has the board
  • a substrate 1, an anode 2, a hole transport layer 5, a light emitting layer 4, an electron transport layer 6, and a cathode 3 are laminated in this order. Each layer may be a single layer or may have a configuration in which a plurality of layers are laminated.
  • a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an exciton blocking layer, and the like may be appropriately stacked.
  • the hole transport layer may be a hole injection / transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection / transport layer having an electron injection function.
  • the substrate 1 can be made of either a light transmissive material or a light non-transmissive material as long as the anode 2 is formed and can support the layer structure of the organic EL element.
  • a material for forming the substrate a material made of glass, plastic, quartz, silicon, or the like can be used.
  • the substrate 1 is provided with a driving TFT element for driving the organic EL element.
  • a metal, an alloy, a conductive metal compound, and a mixture thereof can be used.
  • Specific examples of such materials include metals such as Au, conductive metal oxides such as indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO, and CuI.
  • the anode 2 can be obtained, for example, by forming a thin film made of the material for forming the anode 2 on the substrate 1 by PVD or CVD and then forming it in a desired pattern by photolithography.
  • the cathode 3 can be made of a conductive material having a low work function (for example, less than 4 eV).
  • a metal, an alloy, a conductive metal compound, and a mixture thereof can be used.
  • Specific examples of such materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • the cathode 3 can be obtained by, for example, PVD such as vapor deposition or sputtering.
  • the light-emitting layer 4 has a wavelength corresponding to the energy gap of the light-emitting material by exciting the light-emitting material with holes injected from the anode and electrons injected from the cathode, and further combining the holes and electrons. It is a layer that emits light.
  • a light emitting material may be used alone or may include a light emitting layer and a host material.
  • a known host molecule for an organic EL element can be used as the host molecule.
  • host molecules examples include 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene (mCP), 9,9 ′-(2,6-pyridinediyl) bis-9H-carbazole (PYD2), 4, 4′-bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl (CBP), 9,9′-biphenyl-3,3′-diylbis-9H-carbazole (mCBP), 4,4′-bis (9- Carbazolyl) -2,2′-dimethylbiphenyl (CDBP), 9,9-di (4-dicarbazole-benzyl) fluorene (CPF), poly (N-octyl-2,7-carbazole-O-9,9- Carbazole derivatives such as dioctyl-2,7-fluorene) (PCF); Aniline derivatives such as 4- (diphenylphosphoyl) -N, N-diphenylaniline (mCP), 9,
  • the host molecule when the compound according to one embodiment of the present invention is used as a light-emitting dopant or an assist dopant is not limited thereto.
  • the host material in the light-emitting layer is preferably an organic compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents the emission of longer wavelengths, and has a high glass transition temperature.
  • the compound according to one embodiment of the present invention when used as a host molecule or an assist dopant, a known light-emitting material for an organic EL element can be used as the light-emitting dopant.
  • fluorescent material coumarin dyes As luminescent dopants that can be used, fluorescent material coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, pyrylium dyes, Examples include perylene dyes, stilbene dyes, polythiophene dyes, rare earth complex phosphors, and compounds having a high fluorescence quantum yield such as laser dyes.
  • the phosphorescent materials tris (2-phenylpyridine) iridium (III) (Ir (ppy) 3 ), Ir (piq) 3, Ir (ppy) 2 (acac), Ir (piq) 2 acac, Ir (Btp) ) 2 acac, bis [(4,6-difluorophenyl) -pyridinato-N, C2 ′] picolinate iridium (III) (FIrpic), bis (4 ′, 6′-difluorophenylpolydinato) tetrakis (1-pyrazoyl) ) Borate iridium (III) (FIr 6 ), tris [N- (4′-cyanophenyl) -N′-methylimidazol-2-ylidene-C2, C2 ′] iridium (III) (Ir (cn-pmic) 3), tris ((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)
  • metal complexes such as Cu complexes of FP, Pt complexes such as FPt and Pt-4, complexes of heavy atoms such as rhenium (Re), ruthenium (Ru), copper (Cu), or osmium (Os)
  • Re rhenium
  • Ru ruthenium
  • Cu copper
  • Os osmium
  • the hole transport layer 5 is an arbitrary structure in the organic EL element 100 and is a layer having a function of transporting holes.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • As the hole transport material a material capable of either injecting or transporting holes or blocking electrons can be used.
  • As a hole transport material a well-known thing can be used as a hole transport material of an organic EL element.
  • hole transport materials examples include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives.
  • it is preferable to use an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound it is more preferable to use an aromatic tertiary amine compound, but it is not limited to these.
  • the electron transport layer 6 is an arbitrary structure in the organic EL element 100 and is a layer having a function of transporting electrons.
  • the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • As the electron transporting material a material capable of either injecting or transporting electrons or blocking holes can be used.
  • As an electron transport material a well-known thing can be used as an electron transport material of an organic EL element.
  • electron transport materials examples include oxadiazole derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives. It is done. Furthermore, in the above oxadiazole derivative, a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material. Furthermore, polymer materials in which these materials are introduced into polymer chains or these materials as polymer main chains can also be used, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer and the electron injection layer may be present between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer, and between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer.
  • the injection layer can be provided as necessary between the electrode and the organic layer in order to lower the driving voltage and improve the light emission luminance.
  • the electron blocking layer or the hole blocking layer is a layer that can block the charge (electrons or holes) existing in the light emitting layer and / or the diffusion of excitons out of the light emitting layer.
  • the electron blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the hole transport layer, and blocks electrons from passing from the light emitting layer to the hole transport layer.
  • the hole blocking layer can be disposed between the light emitting layer and the electron transport layer, and blocks holes from passing from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the blocking layer can also be used to block the excitons from diffusing outside the light emitting layer. That is, each of the electron blocking layer and the hole blocking layer can also function as an exciton blocking layer.
  • the electron blocking layer or the exciton blocking layer can be used in the meaning including a layer having the functions of an electron blocking layer and an exciton blocking layer in one layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense.
  • the hole blocking layer has a role of blocking holes from reaching the electron transport layer while transporting electrons, thereby improving the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer.
  • the material for the hole blocking layer the material for the electron transport layer can be used as necessary.
  • the electron blocking layer has a function of transporting holes in a broad sense.
  • the electron blocking layer has a role to block electrons from reaching the hole transport layer while transporting holes, thereby improving the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer. .
  • the exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved.
  • the exciton blocking layer can be inserted on either the anode side or the cathode side adjacent to the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously. That is, when the exciton blocking layer is provided on the anode side, when inserted on the cathode side between the hole transport layer and the light emitting layer, the layer is disposed adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, respectively. Can be inserted.
  • a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like can be provided between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the anode side of the light emitting layer, and the excitation adjacent to the cathode and the cathode side of the light emitting layer can be provided.
  • an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like can be provided between the child blocking layer.
  • the blocking layer is disposed, at least one of the excited singlet energy and the excited triplet energy of the material used as the blocking layer is preferably higher than the excited singlet energy and the excited triplet energy of the light emitting material.
  • Such an organic EL device includes the above-described compounds as the compounds (1) to (3) in any of the light-emitting layer 4, the hole transport layer 5, and the electron transport layer 6.
  • the compounds (1) to (3) are useful as a material for forming an organic EL device.
  • the compound (1) to the compound (3) contain a delayed fluorescent material that emits delayed fluorescence.
  • An organic EL element using a delayed fluorescent material as a light emitting material emits delayed fluorescent light and has high luminous efficiency.
  • any one of the compounds (1) to (3) is used as a material for forming the light emitting layer 4, these compounds may function as a light emitting dopant, may function as an assist dopant, or function as a host molecule. Or may function as an exciplex molecule.
  • the paired compounds include the above hole transport layer, electron transport layer, hole injection layer, electron blocking layer, hole blocking layer, electron The well-known thing used for an injection layer, an exciton blocking layer, etc. can be used.
  • the ratio of the compound according to one embodiment of the present invention as the light emitting material in the light emitting layer is preferably 0.1% by weight or more, and more preferably 1% by weight or more. .
  • the ratio of the compound according to one embodiment of the present invention contained in the light emitting layer as the light emitting material is preferably 50% by weight or less, and more preferably 20% by weight or less. More preferably, it is 15% by weight or less.
  • the proportion contained in the light-emitting layer is preferably 1% by weight or more and 5% by weight or more. It is more preferable.
  • the compound according to one embodiment of the present invention as an assist dopant when using a host molecule and a light-emitting dopant it is preferably 50% by weight or less, more preferably 30% by weight or less, and 20% by weight. More preferably, it is as follows.
  • the proportion of the compound according to one embodiment of the present invention as a host molecule in the light emitting layer is preferably 70% by weight or more, more preferably 85% by weight or more,
  • the proportion of the compound according to one embodiment of the present invention as the host molecule in the light emitting layer is preferably 99% by weight or less, and more preferably 97% by weight or less.
  • the proportion of the compound according to one embodiment of the present invention as the host molecule in the light emitting layer is preferably 50% by weight or more, and more preferably 70% by weight or more. preferable. Further, when the light emitting dopant and the assist dopant are used, the proportion of the compound according to one embodiment of the present invention as the host molecule in the light emitting layer is preferably 95% by weight or less, and 90% by weight or less. Is more preferable.
  • the proportion contained in the light emitting layer is preferably 30% by weight or more, and more preferably 40% by weight or more.
  • the proportion contained in the light emitting layer is preferably 70% by weight or less, and more preferably 60% by weight or less.
  • the compounds (1) to (3) are included as a material for forming the hole transport layer 5
  • the holes injected from the anode are efficiently introduced into the light emitting layer due to the excellent hole transport property due to the carbazole skeleton.
  • the effect of transportation can be expected.
  • the compounds (1) to (3) are included as the material for forming the electron transport layer 6, the excellent electron transport property due to the benzene ring skeleton having an electron-withdrawing cyano group and a fluoroalkyl group, The effect of efficiently transporting the injected electrons to the light emitting layer can be expected.
  • organic EL element having the above-described configuration, since the compound according to one embodiment of the present invention described above is used, an organic EL element with improved light emission efficiency can be provided.
  • the organic electroluminescence element of the present embodiment described above emits light when an electric field is applied between the anode and the cathode of the obtained element and energized. At this time, if the light is emitted from the excited singlet state, light having a wavelength corresponding to the energy is confirmed as fluorescence emission and delayed fluorescence emission. Since normal fluorescence has a shorter lifetime than delayed fluorescence, the emission lifetime can be distinguished from fluorescence (prompt fluorescence) and delayed fluorescence. On the other hand, if the light is emitted from the excited triplet state, the wavelength corresponding to the energy is confirmed as phosphorescence. In the compound according to one embodiment of the present invention, phosphorescence is hardly observable at room temperature. Under extremely low temperature conditions such as liquid nitrogen, phosphorescence emission can be observed.
  • the display device of the present embodiment includes a first organic EL element that emits red light, a second organic EL element that emits green light, and a third organic EL element that emits blue light. At least one of the first organic EL element, the second organic EL element, and the third organic EL element is the organic EL element according to the second embodiment described above.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of the display device of the present embodiment.
  • FIG. 3 is a plan view illustrating the main part of the display device of this embodiment.
  • FIG. 4 is an equivalent circuit diagram of one pixel illustrating the main part of the display device of this embodiment.
  • the same reference numerals are given to components common to the previous embodiment, and detailed description thereof is omitted.
  • the display device 1000 includes an element substrate (substrate) 10, an organic EL element 20, and a partition wall 30.
  • the display apparatus 1000 according to the present embodiment has a top emission type structure.
  • the element substrate 10 has a pixel selection TFT element (not shown), a driving TFT element, and wirings connected to these elements on the substrate.
  • a plurality of organic EL elements 20 are provided on the element substrate 10.
  • the organic EL element 20 has a laminated structure of a lower electrode 21, a light emitting unit 22, and an upper common electrode 23.
  • the lower electrode 21 is patterned for each sub-pixel, and a plurality of lower electrodes 21 are provided on the element substrate 10.
  • the lower electrode 21 corresponds to the anode 2 in the second embodiment.
  • the light emitting unit 22 has a layered structure having a generally known configuration such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • the light emitting unit 22 corresponds to the light emitting layer 4, the hole transport layer 5, and the electron transport layer 6 in the second embodiment.
  • the upper common electrode 23 extends over the plurality of light emitting units 22 and covers the upper surfaces of the plurality of light emitting units 22.
  • the upper common electrode 23 corresponds to the cathode 3 in the second embodiment.
  • an organic EL element (first organic EL element) 20R that emits red light and an organic EL element (second organic EL element) that emits green light are used. ) 20G and an organic EL element (third organic EL element) 20B that emits blue light.
  • the partition 30 divides the plurality of lower electrodes 21 and the plurality of light emitting units 22 into sub-pixels.
  • the upper common electrode 23 is provided so as to cover the top of the partition wall 30. Further, a through hole penetrating in the substrate thickness direction is provided inside the partition wall 30, and a via 31 for connecting the wiring of the element substrate 10 and the upper common electrode 23 is provided in the through hole.
  • the organic EL element 20R is the organic EL element of the second embodiment.
  • the organic EL element 20B is the organic EL element shown in the second embodiment, and has any one of the above-described compounds (1) to (3) as a light-emitting layer forming material.
  • a known material can be used as the forming material of each part.
  • scanning lines 101 and signal lines 102 are wired in a matrix in a plan view with respect to an element substrate 10 included in an organic EL element.
  • Each scanning line 101 is connected to a scanning circuit 103 provided on one side edge of the element substrate 10, and each signal line 102 is connected to a video signal driving circuit 104 provided on the other side edge of the element substrate 10.
  • a driving element such as a thin film transistor for driving the organic EL element is incorporated in each of the intersections of the scanning line 101 and the signal line 102, and a pixel electrode is connected to each driving element. These pixel electrodes correspond to the anode 2 of the organic EL element.
  • the scanning circuit 103 and the video signal driving circuit 104 are electrically connected to a controller 105 via control lines 106, 107, and 108, and the controller 105 is controlled by a central processing unit (CPU) 109.
  • a central processing unit (CPU) 109 In addition, an organic EL power supply circuit 112 is separately connected to the scanning circuit 103 and the video signal driving circuit 104 via power supply wirings 110 and 111.
  • the image signal output unit includes a CPU 109 and a controller 105.
  • FIG. 4 is an equivalent circuit diagram constituting one pixel arranged in each region partitioned by the scanning line 101 and the signal line 102.
  • a switching TFT 124, a storage capacitor 125, a TFT circuit 120 having a driving TFT 126, and the organic EL element 100 are provided in a region partitioned by the scanning line 101 and the signal line 102.
  • a power supply line 123 is connected to the organic EL element 100.
  • this signal is applied to the source electrode of the switching TFT 124, and the storage capacitor 125 connected to the drain electrode is charged through the switching TFT 124 that is turned on.
  • the storage capacitor 125 is connected between the source electrode and the gate electrode of the driving TFT 126.
  • the gate voltage of the driving TFT 126 is held at a value determined by the voltage of the storage capacitor 125 until the switching TFT 124 is next selected for scanning.
  • the power supply line 123 is connected to the organic EL power supply circuit 112, and a current supplied from the power supply line 123 flows to the organic EL element 100 through the driving TFT 126 and causes the organic EL element 100 to emit light continuously.
  • the display device has excellent luminous efficiency by using the above-described compounds (1) to (3) in the organic EL element 100.
  • the display device of the present embodiment includes the organic EL element according to the second embodiment described above and a phosphor layer that emits fluorescence by absorbing light emitted from the organic EL element.
  • FIG. 5 is a schematic cross-sectional view of the display device of the present embodiment.
  • the display device 1100 of this embodiment includes an organic EL device 1110 and a wavelength conversion substrate 1120.
  • the organic EL device 1110 includes an element substrate (substrate) 10, an organic EL element 25, a partition wall 30, and a sealing unit 40.
  • the organic EL element 25 has a laminated structure of a plurality of lower electrodes 21, a light emitting portion 26 that is continuously provided so as to cover the plurality of lower electrodes 21, and an upper common electrode 23 that is continuously provided so as to cover the light emitting portion 26. is doing.
  • the organic EL device 1110 of this embodiment is the organic EL element shown in the second embodiment as the organic EL element 25, and any one of the above-described compounds (1) to (3) is used as a material for forming the light emitting layer. Have what you have.
  • the organic EL element 25 is configured to prepare a material for forming the light emitting portion 26 and a laminated structure and emit blue light.
  • the sealing portion 40 is provided on the surface of the element substrate 10 so as to cover the plurality of organic EL elements 25 and the partition walls 30.
  • the organic EL element 25 is generally weak against oxygen and moisture and easily deteriorates.
  • the sealing unit 40 has a function of protecting the organic EL element 25 from oxygen and moisture.
  • As a forming material of the sealing part 40 a well-known thing can be used.
  • a wavelength conversion substrate 1120 is disposed on the sealing portion 40 of the organic EL device 1110.
  • the wavelength conversion substrate 1120 includes a substrate 50, a partition wall 60, a wavelength conversion layer (phosphor layer) 70, a light scattering layer 75, and a sealing unit 80.
  • a transparent substrate can be used as the substrate 50.
  • the material for forming the transparent substrate include inorganic materials such as glass, quartz glass, and silicon nitride, and resin materials such as acrylic resin and polycarbonate resin.
  • a substrate using a composite material formed by laminating or mixing these materials may be employed as long as it has optical transparency.
  • a known planarization layer may be formed on the surface of the substrate 50 using a resin material.
  • the partition wall 60 is provided in a lattice shape using, for example, a resin material.
  • the wavelength conversion layer 70 includes a binder and a plurality of phosphor particles dispersed in the binder.
  • the wavelength conversion layer 70 is formed in contact with the partition wall 60.
  • the wavelength conversion layer 70 includes a wavelength conversion layer 70R that absorbs excitation light, converts it into red light, and emits it, and a wavelength conversion layer 70G that absorbs excitation light, converts it into green light, and emits it.
  • the wavelength conversion layer 70R includes a red phosphor.
  • the wavelength conversion layer 70G includes a green phosphor.
  • Known binders, red phosphors, and green phosphors can be used.
  • the light scattering layer 75 can include a binder and a plurality of light scattering particles dispersed inside the binder.
  • the light scattering layer 75 is formed in contact with the partition wall 60.
  • Known binders and light scattering particles can be used.
  • a sealing unit 80 is provided around the wavelength conversion layer 70 and between the wavelength conversion layer 70 and the organic EL device 1110.
  • the sealing unit 80 seals the partition wall 60, the wavelength conversion layer 70, and the light scattering layer 75.
  • the sealing unit 80 bonds the organic EL device 1110 and the wavelength conversion substrate 1120.
  • As the sealing part 80 a well-known thing can be used.
  • the wavelength conversion layer 70 and the light scattering layer 75 are arranged so as to overlap each organic EL element 25 (subpixel) of the organic EL device 1110 in a planar manner.
  • circuit configuration around the display device 1100 can adopt the same configuration as that shown in FIGS. 3 and 4 of the third embodiment.
  • the blue light emitted from the organic EL element 25 is absorbed by the red phosphor of the wavelength conversion layer 70R and converted into red light. Further, the blue light emitted from the organic EL element 25 is absorbed by the green phosphor of the wavelength conversion layer 70G and converted into green light. Further, the blue light emitted from the organic EL element 25 is scattered by the light scattering layer 75. As a result, color image display using red light, green light, and blue light is possible.
  • the organic EL element according to one embodiment of the present invention is used as the organic EL element 25, the light emission efficiency is excellent.
  • the organic EL device 1110 including the organic EL element according to one aspect of the present invention emits blue light, and the blue light emitted from the wavelength conversion substrate 1120 including a phosphor is emitted.
  • color image display is performed by converting light into green light and red light, other configurations may be employed.
  • FIG. 6 is a schematic cross-sectional view of the display device of the present embodiment.
  • a display device 1200 illustrated in FIG. 6 may include an organic EL device 1210 and a color filter substrate 1220.
  • the organic EL device 1210 has a plurality of organic EL elements 27.
  • the organic EL element 27 has a laminated structure of a plurality of lower electrodes 21, a light emitting portion 28 that is continuously provided so as to cover the plurality of lower electrodes 21, and an upper common electrode 23 that is continuously provided so as to cover the light emitting portion 28. is doing.
  • the organic EL element 27 has a configuration in which a material for forming the light emitting portion 28 and a laminated structure are prepared and white light is emitted.
  • the organic EL device 1210 of this embodiment corresponds to the lighting device in the present invention.
  • the color filter substrate 1220 includes a substrate 50, a partition wall 60, a color filter layer 90, and a sealing portion 80.
  • the color filter layer 90 absorbs a part of white light and transmits a red light, a color filter layer 90R that absorbs a part of white light, a color filter layer 90G that absorbs a part of white light and transmits green light, and a part of white light.
  • a color filter layer 90B that transmits blue light is included.
  • the color filter layer 90 is disposed so as to overlap with each organic EL element 27 (subpixel) of the organic EL device 1210 in a planar manner.
  • white light emitted from the organic EL element 27 is converted into red light by the color filter layer 90R. Further, the white light emitted from the organic EL element 27 is converted into green light by the color filter layer 90G. Further, the white light emitted from the organic EL element 27 is converted into blue light by the color filter layer 90B. As a result, color image display using red light, green light, and blue light is possible.
  • the organic EL element according to one embodiment of the present invention is used as the organic EL element 27, so that the light emission efficiency is excellent.
  • each organic EL corresponding to the lower electrode 21 includes a plurality of lower electrodes 21 patterned for each sub-pixel, like the organic EL device 1210 of this embodiment.
  • the element 27 is not limited to be capable of emitting light.
  • a lighting device that has a lower electrode larger than the lower electrode 21 of the present embodiment (for example, one side is several centimeters) and can be used as an indoor light source may be configured. Is possible.
  • FIG. 7 to 9 are schematic views showing the electronic apparatus of the present embodiment.
  • the electronic device of this embodiment has the display device described above.
  • the 7 includes the display device according to one embodiment of the present invention described above in the display portion 2001, and a battery, a communication module, and the like are incorporated in the main body portion 2002.
  • the electronic device 2000 is, for example, a smartphone, a tablet personal computer, an electronic book terminal, an electronic album, an electronic textbook, an electronic dictionary, or the like, but is not limited thereto.
  • the display device according to one embodiment of the present invention as the display portion 2001, the electronic device 2000 can extend the usage time compared to the case where a display device having a conventional structure is used for the display portion.
  • the display 8 is a wearable display such as a tablet PC or a smart phone, and includes a display unit 2101 and a main body unit 2102.
  • the display portion 2101 employs the display device according to one embodiment of the present invention described above.
  • a flexible substrate for example, a polymer material
  • the display portion 2101 can be bent, and the wearability is improved.
  • the electronic device 2100 can extend the usage time compared to the case where a display device having a conventional structure is used for the display portion.
  • the display portion 2201 and the display device according to one embodiment of the present invention described above are employed.
  • a flexible substrate for example, a polymer material
  • the display portion 2201 can be bent and a foldable display is obtained.
  • the electronic device 2200 can be used as, for example, a paperback book type or a new book type electronic book by taking advantage of being foldable.
  • the electronic device 2200 can use the display device according to one embodiment of the present invention as the display portion 2201, so that the usage time can be extended as compared with the case where a display device having a conventional structure is used for the display portion.
  • each compound produced was measured with the following apparatus.
  • Absorption spectrum “UV-2450” manufactured by Shimadzu Corporation Fluorescence spectrum, phosphorescence spectrum: “FluoroMax-4” manufactured by HORIBA, Ltd.
  • Luminescence quantum yield “C9920-02G” manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.
  • Emission decay curve, time-resolved emission spectrum “C11200” manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.
  • the organic phase was washed with saturated brine and then dehydrated with anhydrous magnesium sulfate. Further, activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., activated carbon powder, 037-02115) was added to the organic phase, stirred for 5 minutes, and then the activated carbon was removed by filtration.
  • activated carbon manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., activated carbon powder, 037-02115
  • the solution sample was 5 ⁇ using a deoxygenated toluene solvent (oxygen concentration of 1 ppm or less: manufactured by Wako Pure Chemical Industries) in a glove box (oxygen concentration of about 1 ppm, moisture concentration of about 0.1 ppm) filled with nitrogen gas. The concentration was adjusted to 10 ⁇ 5 mol / L. Further, the solution was put into a quartz cell with branches, sealed with a septum cap, and taken out of the glove box for optical measurement.
  • a deoxygenated toluene solvent oxygen concentration of 1 ppm or less: manufactured by Wako Pure Chemical Industries
  • a glove box oxygen concentration of about 1 ppm, moisture concentration of about 0.1 ppm
  • FIG. 11 shows an absorption spectrum, a fluorescence spectrum, and a phosphorescence spectrum of the compound (101).
  • Compound (101) has a maximum absorption wavelength ( ⁇ Abs, max ) of 350 nm, a fluorescence peak wavelength ( ⁇ PL, max ) of 424 nm, and a phosphorescence peak wavelength ( ⁇ PL (77 K, 10 ms delayed), max ) of 408 nm. there were.
  • the energy level difference ( ⁇ E ST ) between the singlet excited state (S 1 ) and the triplet excited state (T 1 ) of the compound (101) was 0.14 eV. As ⁇ E ST is small, it is known that prone to delayed fluorescence.
  • the light emission quantum yield (PLQY) of the compound (101) was 0.56, which proved to be a good light emitting material.
  • FIG. 12 is an emission decay curve of the compound (101).
  • FIG. 13 is a time-resolved emission spectrum of the compound (101).
  • FIG. 13 shows a prompt emission spectrum and a delayed emission spectrum.
  • the component with the long emission lifetime was 9.3 ns, and the component with the low emission lifetime was 140 ⁇ s.
  • the prompt emission spectrum and delayed emission spectrum of compound (101) are both fluorescence having the same spectral shape, and it can be seen that compound (101) produces delayed fluorescence.
  • FIG. 15 shows the absorption spectrum, fluorescence spectrum, and phosphorescence spectrum of the compound (102).
  • Compound (102) has a maximum absorption wavelength ( ⁇ Abs, max ) of 360 nm, a peak wavelength of fluorescence ( ⁇ PL, max ) of 457 nm, and a peak wavelength of phosphorescence ( ⁇ PL (77 K, 10 ms delayed), max ) of 415 nm. there were.
  • the energy level difference ( ⁇ E ST ) between the singlet excited state (S 1 ) and the triplet excited state (T 1 ) of the compound (102) was 0.07 eV.
  • the emission quantum yield (PLQY) of the compound (102) was 0.91, which was found to be extremely high.
  • FIG. 16 is an emission decay curve of the compound (102).
  • FIG. 17 is a time-resolved emission spectrum of the compound (102).
  • FIG. 17 shows a prompt emission spectrum and a delayed emission spectrum.
  • the component with the fast emission lifetime was 13.2 ns, and the component with the slow emission lifetime was 31.1 ⁇ s.
  • both the prompt emission spectrum and delayed emission spectrum of the compound (102) are fluorescence having the same spectral shape, and the compound (102) produces delayed fluorescence.
  • the organic phase was washed with saturated brine and then dehydrated with anhydrous magnesium sulfate. Further, activated carbon (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., activated carbon powder, 037-02115) was added to the organic phase, stirred for 5 minutes, and then the activated carbon was removed by filtration.
  • activated carbon manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., activated carbon powder, 037-02115
  • FIG. 19 shows an absorption spectrum, a fluorescence spectrum, and a phosphorescence spectrum of the compound (103).
  • Compound (103) has a maximum absorption wavelength ( ⁇ Abs, max ) of 370 nm, a fluorescence peak wavelength ( ⁇ PL , max ) of 457 nm, and a phosphorescence peak wavelength ( ⁇ PL (77 K, 10 ms delayed), max ) of 449 nm. there were.
  • the energy level difference ( ⁇ E ST ) between the singlet excited state (S 1 ) and the triplet excited state (T 1 ) of the compound (103) was 0.20 eV.
  • the emission quantum yield (PLQY) of the compound (103) was 0.82, which was found to be high.
  • FIG. 20 is an emission decay curve of the compound (103).
  • FIG. 21 is a time-resolved emission spectrum of the compound (103).
  • FIG. 21 shows a prompt emission spectrum and a delayed emission spectrum.
  • the component with the fast emission lifetime was 10.9 ns, and the component with the slow emission lifetime was 503 ⁇ s.
  • both the prompt emission spectrum and delayed emission spectrum of the compound (103) are fluorescence having the same spectral shape, and it can be seen that the compound (103) produces delayed fluorescence.
  • the crystals separated by filtration were dissolved in ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dehydrated over anhydrous magnesium sulfate.
  • Activated carbon manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., activated carbon powder, 037-02115 was added to the obtained ethyl acetate solution, stirred for 5 minutes, and then the activated carbon was removed by filtration.
  • FIG. 22 shows the absorption spectrum, fluorescence spectrum, and phosphorescence spectrum of the compound (201).
  • Compound (201) has an absorption maximum wavelength ( ⁇ Abs, max ) of 356 nm, a fluorescence peak wavelength ( ⁇ PL, max ) of 439 nm, and a phosphorescence peak wavelength ( ⁇ PL (77 K, 10 ms delayed), max ) of 444 nm. there were.
  • the energy level difference ( ⁇ E ST ) between the singlet excited state (S 1 ) and the triplet excited state (T 1 ) of the compound (201) was 0.30 eV.
  • the light emission quantum yield (PLQY) of the compound (201) was 0.49.
  • FIG. 23 is an emission decay curve of the compound (201).
  • FIG. 24 is a time-resolved emission spectrum of the compound (201).
  • FIG. 24 shows a prompt emission spectrum and a delayed emission spectrum.
  • the component with the fast emission lifetime was 14.2 ns
  • the component with the slow emission lifetime was 2.28 ⁇ s.
  • both the prompt emission spectrum and the delayed emission spectrum of the compound (201) are fluorescence having the same spectral shape, and it can be seen that the compound (201) produces delayed fluorescence.
  • Example 4 A glass substrate (ITO substrate) having a thickness of 0.7 mm on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed was washed with water and then subjected to ultrasonic cleaning in an alkaline aqueous solution for 30 minutes. After washing with water and further ultrasonic cleaning with ultrapure water for 15 minutes, it was dried at 110 ° C. for 30 minutes. Next, the obtained ITO substrate was subjected to UV-ozone treatment in an air atmosphere using a UV ozone cleaner.
  • ITO substrate having a thickness of 0.7 mm on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 100 nm was formed was washed with water and then subjected to ultrasonic cleaning in an alkaline aqueous solution for 30 minutes. After washing with water and further ultrasonic cleaning with ultrapure water for 15 minutes, it was dried at 110 ° C. for 30 minutes. Next, the obtained ITO substrate was subject
  • the ITO substrate was set in a vacuum deposition machine, and each thin film was laminated on the ITO film by vacuum deposition as follows.
  • the degree of vacuum during film formation was 5.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa.
  • ⁇ -NPD (below) is formed to a thickness of 30 nm on the ITO film
  • TCTA (below) is formed to a thickness of 20 nm thereon
  • CzSi (below) is further formed to a thickness of 10 nm thereon. Formed.
  • the compound (101) and DPEPO (below) were co-deposited from different evaporation sources to form a 20 nm thick layer as a light emitting layer. At this time, the concentration of the compound (101) was 10.0% by weight.
  • DPEPO was formed to a thickness of 10 nm, and TPBi (described below) was formed thereon to a thickness of 30 nm. Further, lithium fluoride (LiF) was vacuum-deposited by 0.5 nm, and then aluminum (Al) was vapor-deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode.
  • LiF lithium fluoride
  • Al aluminum
  • the laminated structure is sealed by bonding the ITO substrate and the glass substrate with a photocurable resin in a state where the ITO substrate and the glass substrate are opposed to each other so as to sandwich the created laminated structure.
  • 4 organic EL elements were produced.
  • the produced organic EL element was measured using a source meter (Keithley, Inc .: Model 2400) and a high-sensitivity spectral radiance meter (Otsuka Electronics: HS-1000).
  • the organic EL device using the compound (101) as a luminescent material was found to emit light having a peak wavelength of 430 nm, and an external quantum efficiency of 12% was obtained.
  • Example 5 An organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as in Example 4 except that the compound (102) was used when producing the light emitting layer.
  • the organic EL device using the compound (102) as a luminescent material was found to emit light having a peak wavelength of 455 nm, and an external quantum efficiency of 15% was obtained.
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was prepared in the same manner as in Example 4 except that the compound (103) was used when forming the light emitting layer and the concentration of the compound (103) was 12.0% by mass. Produced.
  • the organic EL device using the compound (103) as a luminescent material was found to emit light having a peak wavelength of 456 nm, and an external quantum efficiency of 16% was obtained.
  • Some aspects of the present invention are a novel compound capable of producing a high-performance organic EL device with improved luminous efficiency, an organic EL device with improved luminous efficiency using such a compound, a display device, and a lighting device Etc.

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Abstract

下記一般式（１）で表される化合物。（式中、Ｒ１は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル基、シアノ基またはトリフェニルシリル基。複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、いずれか１つのみがシアノ基。Ｒ２は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基またはフッ化アルキル基。複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、少なくとも１つのＲ２はフッ化アルキル基。Ｒ３は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、カルバゾール基、ジフェニルアミノ基またはトリフェニルシリル基。複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。）

Description

化合物、有機ＥＬ素子、表示装置および照明装置
　本発明のいくつかの態様は、化合物、有機ＥＬ素子、表示装置および照明装置に関するものである。
　本願は、２０１６年６月２３日に、日本に出願された特願２０１６－１２４４０２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　従来、有機ＥＬ素子を用いたディスプレイ（有機ＥＬディスプレイ、表示装置）が開発されている。有機ＥＬディスプレイは、液晶パネルを用いたディスプレイと比べ、バックライトが不要であるため薄型化や省電力化が可能であるという利点を有している。
　有機ＥＬ素子は、一対の電極と、これらの電極に挟持された発光層、電子輸送層、正孔輸送層などの各機能層と、を有している。近年、高性能な有機ＥＬ素子を得るために、各機能層を構成する新規化合物が検討されている（例えば、特許文献１～２参照）。
国際公開第２０１３／１５４０６４号 国際公開第２０１５／００８５８０号
　一方、現在知られている有機ＥＬディスプレイは、発光効率の点で改善の余地があった。そのため、所望の性能を有する有機ＥＬディスプレイを実現可能な新規な化合物が求められていた。
　本発明のいくつかの態様はこのような事情に鑑みてなされたものであって、発光効率が改善され高性能な有機ＥＬ素子を製造可能な新規な化合物を提供することを目的とする。また、このような化合物が用いられ、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を提供することをあわせて目的とする。また、このような有機ＥＬ素子が用いられた表示装置、照明装置を提供することをあわせて目的とする。
　本発明の第１の態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ１は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、炭素数１～２２のフッ化アルキル基、シアノ基またはトリフェニルシリル基であり、複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、いずれか１つのみがシアノ基である。Ｒ２は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基または炭素数１～２２のフッ化アルキル基であり、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、少なくとも１つのＲ２は炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。Ｒ３は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、フェニル基、カルバゾール基、ジフェニルアミノ基またはトリフェニルシリル基であり、複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
　本発明の第２の態様によれば、上述の化合物を含む層を有する有機ＥＬ素子が提供される。
　本発明の第３の態様によれば、赤色光を射出する第１の有機ＥＬ素子と、緑色光を射出する第２の有機ＥＬ素子と、青色光を射出する第３の有機ＥＬ素子と、を有し、前記第１の有機ＥＬ素子と、前記第２の有機ＥＬ素子と、前記第３の有機ＥＬ素子と、の少なくともいずれか１つは、上述の有機ＥＬ素子である表示装置が提供される。
　本発明の第４の態様によれば、上述の有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子から射出された光を吸収して蛍光を発する蛍光体層と、を有する表示装置が提供される。
　本発明の第５の態様によれば、上述の有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子から射出された白色光を、赤色光、緑色光、青色光の少なくとも１種に変換するカラーフィルタ層と、を有する表示装置が提供される。
　本発明の第６の態様によれば、上述の有機ＥＬ素子を含み、白色光を射出する照明装置が提供される。
　本発明のいくつかの態様によれば、発光効率が改善され高性能な有機ＥＬ素子を製造可能な新規な化合物を提供することができる。本発明の一態様による化合物の中には、熱活性型の遅延蛍光を放射するものが含まれる。また、このような化合物が用いられ、発光効率が改善された有機ＥＬ素子、表示装置、照明装置を提供することができる。
本発明の一態様による有機ＥＬ素子を示す模式図。 第３実施形態の表示装置の概略断面図。 第３実施形態の表示装置の要部を例示する平面図。 第３実施形態の表示装置の要部を例示する等価回路図。 第４実施形態の表示装置の概略断面図。 第５実施形態の表示装置の概略断面図。 第６実施形態の電子機器を示す模式図。 第６実施形態の電子機器を示す模式図。 第６実施形態の電子機器を示す模式図。 実施例１の化合物（１０１）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 実施例１の化合物（１０１）の吸収、蛍光、りん光スペクトル。 実施例１の化合物（１０１）の発光減衰曲線。 実施例１の化合物（１０１）の時間分解発光スペクトル。 実施例２の化合物（１０２）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 実施例２の化合物（１０２）の吸収、蛍光、りん光スペクトル。 実施例２の化合物（１０２）の発光減衰曲線。 実施例２の化合物（１０２）の時間分解発光スペクトル。 実施例３の化合物（１０３）の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル。 実施例３の化合物（１０３）の吸収、蛍光、りん光スペクトル。 実施例３の化合物（１０３）の発光減衰曲線。 実施例３の化合物（１０３）の時間分解発光スペクトル。 比較例１の化合物（２０１）の吸収、蛍光、りん光スペクトル。 比較例１の化合物（２０１）の発光減衰曲線。 比較例１の化合物（２０１）の時間分解発光スペクトル。
［第１実施形態］
＜化合物＞
　本発明の一態様に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。以下、下記式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と称することがある。化合物（１）は新規化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ１は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、炭素数１～２２のフッ化アルキル基、シアノ基またはトリフェニルシリル基であり、複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、いずれか１つのみがシアノ基である。
　Ｒ２は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基または炭素数１～２２のフッ化アルキル基であり、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、少なくとも１つのＲ２は炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。
　Ｒ３は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、フェニル基、カルバゾール基、ジフェニルアミノ基またはトリフェニルシリル基であり、複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
　すなわち、化合物（１）は、ドナー性を有するカルバゾールの窒素原子にベンゼン環が結合した構造を有している。さらに化合物（１）においては、ベンゼン環上に、電子吸引基であるシアノ基と、同様に電子吸引基であるフッ化アルキル基とが結合した構造を有している。
　式中、Ｒ１は水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、炭素数１～２２のフッ化アルキル基、シアノ基またはトリフェニルシリル基である。
　Ｒ１におけるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。アルキル基は、炭素数が１～１８であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。
　炭素数１～２２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基が例示できる。
　環状のアルキル基は、炭素数が３～２２であることが好ましく、該アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の１個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、Ｒ１におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
　Ｒ１におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、シクロプロポキシ基等、上述したアルキル基が酸素原子に結合した一価の基が例示できる。アルコキシ基に含まれるアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、環状である場合、アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。アルコキシ基に含まれるアルキル基は、炭素数が１～１８であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。
　Ｒ１におけるフッ化アルキル基としては、上述したアルキル基の１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されたものが例示できる。
　化合物（１）が有する３つのＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１のうちいずれか１つのみがシアノ基であり、残る２つのＲ１は、上述した各置換基のうちシアノ基以外の基である。
　式中、Ｒ２は水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。Ｒ２におけるアルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル基としては、Ｒ１におけるアルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル基と同じものが例示できる。
　化合物（１）が有する２つのＲ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、少なくとも１つのＲ２は炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。
　式中、Ｒ３は水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、フェニル基、カルバゾール基、ジフェニルアミノ基またはトリフェニルシリル基である。Ｒ３におけるアルキル基、アルコキシ基としては、Ｒ１におけるアルキル基、アルコキシ基と同じものが例示できる。
　化合物（１）が有する８つのＲ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　なお、上述のように化合物（１）のＲ１，Ｒ２，Ｒ３について例示したが、化合物（１）のＲ１，Ｒ２，Ｒ３として使用可能な置換基は上記記載に限らず、他の置換基も採用可能である。
　化合物（１）において、２つのＲ２のうち１個は水素原子であることが好ましい。すなわち、本発明の一態様に係る化合物として好ましい構造は、下記一般式（２）で表される。以下、下記式（２）で表される化合物を「化合物（２）」と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ１、Ｒ３は、式（１）と同様である。
　Ｒ２は炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。）
　また、化合物（２）において、３つのＲ１のうち２つは水素原子であることが好ましく、カルバゾール基の窒素原子と結合する炭素原子と対向する（当該窒素原子と結合する炭素原子に対してパラ位の炭素原子に結合する）Ｒ１がシアノ基であることが好ましい。
　さらに、化合物（２）中のカルバゾール骨格において、８つのＲ３のうち１位、２位、４位、５位、７位、８位の６つのは水素原子であることが好ましく、３位および６位の炭素原子に結合する２つのＲ３は、Ｒ３が採り得る基として上述した置換基であることがこのましい。
　すなわち、本発明の一態様に係る化合物として好ましい構造は、下記一般式（３）で表される。以下、下記式（３）で表される化合物を「化合物（３）」と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ２は炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。
　Ｒ３は、式（１）と同様である）
　Ｒ３は、化合物（１）～化合物（３）全体の分子量調整に用いられる。すなわち、化合物（１）～化合物（３）の分子量を小さくしたい場合には、Ｒ３が採り得る基として上述した置換基のうち、水素原子やアルキル基およびアルコキシ基のうち炭素数の小さいものを選択するとよい。化合物（１）～化合物（３）の分子量が小さい場合には、化合物（１）～（化合物３）が溶媒に可溶となり、溶液として塗布可能となる。
　また、化合物（１）～化合物（３）の分子量を大きくしたい場合には、Ｒ３が採り得る基として上述した置換基のうち、アルキル基およびアルコキシ基のうち炭素数の大きいもの、フェニル基、カルバゾール基、ジフェニルアミノ基またはトリフェニルシリル基を選択するとよい。これらのうち、フェニル基やカルバゾール基などの置換基は、化合物（１）～化合物（３）の主骨格の共役系と共役するため、化合物（１）～化合物（３）を発光材料として用いた場合の発光波長に影響を及ぼすことが考えられる。そのため、Ｒ３を適宜選択することで、化合物（１）～化合物（３）を発光材料として用いた場合の発光波長を調製することができる。
　化合物（１）～化合物（３）として、例えば下記式（１１）～（２６）を挙げることができる。下記式（１１）～（２６）は例示であって、これに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記化合物（１）～化合物（３）は、アクセプター性のベンゼン骨格と、ドナー性のカルバゾール骨格を有する「分子内ドナー・アクセプター型」の構造を有している。アクセプター性のベンゼン骨格は、Ｒ１として電子吸引性のシアノ基を有し、Ｒ２として電子吸引性のフッ化アルキル基を有する。
　また、化合物（１）～化合物（３）では、Ｒ２のフッ化アルキル基とカルバゾール基の立体障害により、ベンゼン骨格とカルバゾール基の連結部において、ベンゼン骨格の平面とカルバゾール基の平面が垂直方向に大きくねじれた構造となる。
　これにより、化合物（１）～化合物（３）は、一重項励起状態（Ｓ１）と三重項励起状態（Ｔ１）とのエネルギー準位差（ΔＥＳＴ）が小さい電子状態を有する。
　そのため、化合物（１）～化合物（３）を発光材料として用いた場合に、熱活性型の遅延蛍光を示す。このような化合物（１）～化合物（３）を有機ＥＬ素子の発光材料として用いると、有機ＥＬ素子の発光効率（外部量子収率）が良い発光素子が得られるため好ましい。
　上記化合物（１）～化合物（３）は、対応するフルオロベンゾニトリル類とカルバゾール類とを反応させることで製造できる。一例として、上記化合物（１７）は、下記反応式のようにして製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記反応式における生成物は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）、紫外・可視分光法（ＵＶ－ＶＩＳ吸収スペクトル）等、公知の手法で構造を確認できる。
　以上のような化合物によれば、発光効率が改善され高性能な有機ＥＬ素子を製造可能な新規な化合物を提供することができる。
［第２実施形態］
＜有機ＥＬ素子＞
　有機ＥＬ素子は、正負の両電極からキャリアを注入し、発光材料を励起状態にして発光させる。一般に、キャリア注入により生成した励起状態（励起子）のうち、励起一重項状態は２５％、励起三重項状態は７５％である。
　上述した励起状態のうち、励起三重項状態は励起一重項状態と比べて寿命が長い。そのため、励起三重項状態の有機ＥＬ材料は、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子同士の相互作用、酸素や不純物、劣化分子などへのエネルギー移動などによって、エネルギーが失活しやすい。このことに起因して、励起三重項状態からの発光であるりん光は、一般に発光量子収率が高くないことが多い。
　一方、遅延蛍光を示す材料（以下、遅延蛍光材料と称することがある）では、例えば、励起三重項状態の材料が熱エネルギーを吸収することにより、励起三重項状態から励起一重項状態に逆項間交差される。励起一重項状態となった材料は、蛍光を放射する。
　有機ＥＬ素子においては、熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。熱活性化型の遅延蛍光材料を有機ＥＬ素子に利用した場合、キャリア注入によって生成された２５％の励起一重項状態の励起子は、プロンプト蛍光を放射する。一方、キャリア注入によって生成された７５％の励起三重項状態の励起子は、室温やデバイスが発する熱などを吸収して励起一重項へ逆項間交差され、遅延蛍光を放射する。
　この時、プロンプト蛍光と遅延蛍光は、両者ともに励起一重項状態からの発光であるため、同一のスペクトル形状である。しかし、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差による遅延が発生するため、励起三重項状態を経由した遅延蛍光の寿命は、プロンプト蛍光よりも長くなる。
　このような熱活性化型の遅延蛍光材料を利用することで、一般的な蛍光材料では２５％しか生成しなかった励起一重項状態の比率を２５％以上に、原理的には１００％にまで引き上げることが可能となる。また、１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物は、室温やデバイスが発する熱などにより、充分に励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が生じ、遅延蛍光を放射することができる。そのため、このような遅延蛍光材料を有機ＥＬ素子の形成材料に用いることで、発光効率を飛躍的に向上させることができる。
　上述したように、本発明の一態様による化合物は、熱活性型の遅延蛍光を示す。したがって、本発明の一態様による化合物を発光層の発光材料として用いることにより、優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　図１は、本発明の一態様による有機ＥＬ素子を示す模式図である。本発明の一態様による有機ＥＬ素子１００は、陽極２と陰極３と、陽極２および陰極３に挟持された発光層４とを有している。また、有機ＥＬ素子１００は、任意構成として、基板１、正孔輸送層５、電子輸送層６を有している。有機ＥＬ素子１００は、例えば基板１、陽極２、正孔輸送層５、発光層４、電子輸送層６、陰極３がこの順に積層している。各層は単層であってもよく、複数層が積層した構成であってもよい。また、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、励起子阻止層などを適宜積層してもよい。正孔輸送層は、正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。
　基板１は、陽極２が形成され有機ＥＬ素子の層構造を支持可能であれば、光透過性を有する材料、光透過性を有さない材料のいずれも用いることができる。例えば、基板１の形成材料として、ガラス、プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。また、基板１には有機ＥＬ素子を駆動させる駆動用ＴＦＴ素子が設けられている。
　陽極２は、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上。ただし１ｅＶ＝１．６０２×１０－１９Ｊ）導電性材料を形成材料とすることができる。このような材料としては、金属、合金、導電性の金属化合物およびこれらの混合物を用いることができる。このような材料の具体例としては、Ａｕ等の金属、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性金属酸化物、ＣｕＩなどが挙げられる。
　陽極２は、例えば基板１上にＰＶＤやＣＶＤにより上記陽極２の形成材料からなる薄膜を形成した後、フォトリソグラフィー法で所望のパターンに形成することで得られる。
　陰極３は、仕事関数の小さい（例えば４ｅＶ未満）導電性材料を形成材料とすることができる。このような材料としては、金属、合金、導電性の金属化合物およびこれらの混合物を用いることができる。このような材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　陰極３は、例えば蒸着やスパッタ等のＰＶＤにより形成することで得られる。
　発光層４は、陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とにより発光材料が励起され、さらに正孔と電子とが結合することで、発光材料のエネルギーギャップに対応する波長の光を放射する層である。発光層４においては、発光材料を単独で用いてもよく、発光層とホスト材料とを含むこととしてもよい。
　本発明の一態様による化合物を発光ドーパントまたはアシストドーパントとして用いる場合、ホスト分子としては、有機ＥＬ素子のホスト分子として公知のものを用いることができる。
　用いることができるホスト分子としては、例えば、１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン（ｍＣＰ）、９，９’－（２，６－ピリジンジイル）ビス－９Ｈ－カルバゾール（ＰＹＤ２）、４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル（ＣＢＰ）、９，９’－ビフェニル－３，３’－ジイルビス－９Ｈ－カルバゾール（ｍＣＢＰ）、４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチルビフェニル（ＣＤＢＰ）、９，９－ジ（４－ジカルバゾール－ベンジル）フルオレン（ＣＰＦ）、ポリ（Ｎ－オクチル－２，７－カルバゾール－Ｏ－９，９－ジオクチル－２，７－フルオレン）（ＰＣＦ）等のカルバゾール誘導体；
　４－（ジフェニルフォスフォイル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（ＨＭ－Ａ１）等のアニリン誘導体；
　１，３－ビス（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）ベンゼン（ｍＤＰＦＢ）、１，４－ビス（９－フェニル－９Ｈ－フルオレン－９－イル）ベンゼン（ｐＤＰＦＢ）等のフルオレン誘導体；
　１，３，５－トリス［４－（ジフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ＴＤＡＰＢ）、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド（ＤＰＥＰＯ）等が挙げられる。
　本発明の一態様による化合物を発光ドーパントまたはアシストドーパントとして用いる場合のホスト分子としては、これらに限定されない。発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
　また、本発明の一態様による化合物をホスト分子またはアシストドーパントとして用いる場合、発光ドーパントとしては、有機ＥＬ素子の発光材料として公知のものを用いることができる。
　用いることができる発光ドーパントとしては、蛍光材料のクマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物等が挙げられる。また、りん光材料のトリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）２ａｃａｃ、Ｉｒ（Ｂｔｐ）２ａｃａｃ、ビス［（４，６－ジフルオロフェニル）－ピリジナト－Ｎ，Ｃ２‘］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（４’，６‘－ジフルオロフェニルポリジナト）テトラキス（１－ピラゾイル）ボレートイリジウム（ＩＩＩ）（ＦＩｒ６）、トリス［Ｎ－（４’－シアノフェニル）－Ｎ’－メチルイミダゾル－２－イリデン－Ｃ２，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｃｎ－ｐｍｉｃ）３）、トリス（（３，５－ジフルオロ－４－シアノフェニル）ピリジン）イリジウム（ＦＣＮＩｒ）、Ｉｒ（ｄｂｆｍｉ）、Ｉｒ（ｆｂｐｐｚ）２（ｄｆｂｄｐ）、ＦＩｒＮ４またはＩｒ（ｃｎｂｉｃ）３等のＩｒ錯体や、［Ｃｕ（ｄｎｂｐ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）］ＢＦ４や、［Ｃｕ（ｄｐｐｂ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）］ＢＦ４、［Ｃｕ（μ－１）ｄｐｐｂ］２、［Ｃｕ（μ－Ｃｌ）ＤＰＥｐｈｏｓ］２、Ｃｕ（２－ｔｚｑ）（ＤＰＥＰｈｏｓ）、［Ｃｕ（ＰＮＰ）］２、ｃｏｍｐｏｕｎｄ　１００１、Ｃｕ（Ｂｐｚ４）（ＤＰＥＰｈｏｓ）などのＣｕ錯体、ＦＰｔ、Ｐｔ－４などのＰｔ錯体、レテニウム（Ｒｅ）、ルテニウム（Ｒｕ）、銅（Ｃｕ）、またはオスミウム（Ｏｓ）等の重原子金属の錯体等、従来公知の種々の金属錯体等が挙げられるが、これらに限定されない。
　正孔輸送層５は、有機ＥＬ素子１００においては任意の構成であり、正孔を輸送する機能を有する層である。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の阻止のいずれかが可能であるものを用いることができる。正孔輸送材料としては、有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として公知のものを用いることができる。
　用いることができる正孔輸送材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポルフィリン化合物、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。なかでも、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましいが、これらに限定されない。
　電子輸送層６は、有機ＥＬ素子１００においては任意の構成であり、電子を輸送する機能を有する層である。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。電子輸送材料としては、電子の注入または輸送、正孔の阻止のいずれかが可能であるものを用いることができる。電子輸送材料としては、有機ＥＬ素子の電子輸送材料として公知のものを用いることができる。
　用いることができる電子輸送材料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできるが、これらに限定されない。
　正孔注入層や電子注入層は、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に必要に応じて設けることができる。
　電子阻止層または正孔阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および、または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。
　電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置することができ、電子が発光層から正孔輸送層に渡ることを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置することができ、正孔が発光層から電子輸送層に渡ることを阻止する。
　阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。
　電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用されることができる。正孔阻止層は広い意味では電子輸送層の機能を有する。
　正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
　電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
　励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、それぞれ発光層に隣接して該層を挿入することができる。
　また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
　このような本発明の一態様による有機ＥＬ素子は、発光層４、正孔輸送層５、電子輸送層６のいずれかにおいて、化合物（１）～化合物（３）として上述した化合物を含む。上記化合物（１）～化合物（３）は、有機ＥＬ素子の形成材料として有用である。
　まず、化合物（１）～化合物（３）のいずれかを発光層４の形成材料として含む場合には、次のような効果が期待できる。
　上述したように、化合物（１）～化合物（３）の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料が含まれている。遅延蛍光材料を発光材料として用いた有機ＥＬ素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いものとなる。
　化合物（１）～化合物（３）のいずれかを発光層４の形成材料として用いる場合、これらの化合物は、発光ドーパントとして機能してもよく、アシストドーパントとして機能してもよく、ホスト分子として機能してもよく、エキサイプレックス分子として機能してもよい。化合物（１）～化合物（３）がこれらの機能を奏する場合、対になる化合物としては、上記の正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、励起子阻止層などに用いられる公知のものを用いることができる。
　ホスト分子を用いた場合、発光材料として本発明の一態様による化合物が発光層中に含有される割合は、０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましい。
また、ホスト分子を用いた場合、発光材料として本発明の一態様による化合物が発光層中に含有される割合は、５０重量％以下であることが好ましく、２０重量％以下であることがより好ましく、１５重量％以下であることがさらに好ましい。
　ホスト分子と発光ドーパントを用いる際に、アシストドーパントとして本発明の一態様による化合物を用いる場合、発光層中に含有される割合は、１重量％以上であることが好ましく、５重量％以上であることがより好ましい。また、ホスト分子と発光ドーパントを用いる際に、アシストドーパントとして本発明の一態様による化合物を用いる場合、５０重量％以下であることが好ましく、３０重量％以下であることがより好ましく、２０重量％以下であることがさらに好ましい。
　発光ドーパントを用いた場合、ホスト分子として本発明の一態様による化合物が発光層中に含有される割合は、７０重量％以上であることが好ましく、８５重量％以上であることがより好ましく、また、発光ドーパントを用いた場合、ホスト分子として本発明の一態様による化合物が発光層中に含有される割合は、９９重量％以下であることが好ましく、９７重量％以下であることがより好ましい。
　発光ドーパントとアシストドーパントを用いた場合、ホスト分子として本発明の一態様による化合物が発光層中に含有される割合は、５０重量％以上であることが好ましく、７０重量％以上であることがより好ましい。また、発光ドーパントとアシストドーパントを用いた場合、ホスト分子として本発明の一態様による化合物が発光層中に含有される割合は、９５重量％以下であることが好ましく、９０重量％以下であることがより好ましい。
　エキサイプレックス分子として本発明の一態様による化合物を用いた場合、発光層中に含有される割合は、３０重量％以上であることが好ましく、４０重量％以上であることがより好ましい。また、エキサイプレックス分子として本発明の一態様による化合物を用いた場合、発光層中に含有される割合は、７０重量％以下であることが好ましく、６０重量％以下であることがより好ましい。
　また、化合物（１）～化合物（３）を正孔輸送層５の形成材料として含む場合には、カルバゾール骨格による優れた正孔輸送性により、陽極から注入された正孔を発光層に効率よく輸送する効果が期待できる。
　また、化合物（１）～化合物（３）を電子輸送層６の形成材料として含む場合には、電子吸引性のシアノ基とフルオロアルキル基を有するベンゼン環骨格による優れた電子輸送性により、陰極から注入された電子を発光層に効率よく輸送する効果が期待できる。
　以上のような構成の有機ＥＬ素子によれば、上述の本発明の一態様に係る化合物を用いているため、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を提供することができる。
　上述した本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極との間に電界を印加し通電することにより発光する。このとき、励起一重項状態からの発光であれば、そのエネルギーに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも寿命が短いため、発光寿命は蛍光（プロンプト蛍光）と遅延蛍光で区別できる。一方、励起三重項状態からの発光であれば、そのエネルギーに応じた波長が、りん光として確認される。本発明の一態様による化合物では、りん光は室温では殆ど観測できない。液体窒素などによる極低温の条件では、りん光発光を観測することができる。
［第３実施形態］
＜表示装置＞
　本実施形態の表示装置は、赤色光を射出する第１の有機ＥＬ素子と、緑色光を射出する第２の有機ＥＬ素子と、青色光を射出する第３の有機ＥＬ素子と、を有し、第１の有機ＥＬ素子と、第２の有機ＥＬ素子と、第３の有機ＥＬ素子と、の少なくともいずれか１つは、上述した第２実施形態に係る有機ＥＬ素子である。
　図２は、本実施形態の表示装置の概略断面図である。図３は、本実施形態の表示装置の要部を例示する平面図である。図４は、本実施形態の表示装置の要部を例示する１画素の等価回路図である。なお、以下の実施形態の説明において、先の実施形態と共通する構成要素については同じ符号を付し、詳細な説明は省略する。
　図２に示すように、表示装置１０００は、素子基板（基板）１０、有機ＥＬ素子２０、隔壁３０を有している。本実施形態の表示装置１０００は、トップエミッション型の構造を有している。
　素子基板１０は、基板上に不図示の画素選択ＴＦＴ素子、駆動用ＴＦＴ素子、これらに接続された各配線を有している。
　有機ＥＬ素子２０は、素子基板１０の上に複数設けられている。有機ＥＬ素子２０は、下部電極２１、発光部２２、上部共通電極２３の積層構造を有している。
　下部電極２１は、サブ画素毎にパターニングされ、素子基板１０上に複数設けられている。下部電極２１は、第２実施形態における陽極２に対応している。
　発光部２２は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層など通常知られた構成の積層構造を有している。発光部２２は、第２実施形態における発光層４、正孔輸送層５、電子輸送層６に対応している。
　上部共通電極２３は、複数の発光部２２に跨り、複数の発光部２２の上面を覆って設けられている。上部共通電極２３は、第２実施形態における陰極３に対応している。
　本実施形態の表示装置１０００においては、有機ＥＬ素子２０として、赤色光を射出する有機ＥＬ素子（第１の有機ＥＬ素子）２０Ｒと、緑色光を射出する有機ＥＬ素子（第２の有機ＥＬ素子）２０Ｇと、青色光を射出する有機ＥＬ素子（第３の有機ＥＬ素子）２０Ｂとを有している。
　隔壁３０は、複数の下部電極２１および複数の発光部２２をサブ画素毎に分割している。上部共通電極２３は、隔壁３０の頂部を覆って設けられている。また、隔壁３０の内部には、基板厚さ方向に貫通する貫通孔が設けられ、貫通孔内には、素子基板１０の配線と上部共通電極２３とを接続するビア３１が設けられている。
　このような表示装置１０００において、有機ＥＬ素子２０Ｒと、有機ＥＬ素子２０Ｇと、有機ＥＬ素子２０Ｂとの少なくともいずれか１つは、上記第２実施形態の有機ＥＬ素子である。本実施形態においては、有機ＥＬ素子２０Ｂは、第２実施形態に示した有機ＥＬ素子であり、発光層の形成材料に上述の化合物（１）～化合物（３）のいずれかを有する。その他、各部の形成材料については、公知のものを用いることができる。
　図３に示すように、本発明の一態様に係る表示装置は、有機ＥＬ素子が有する素子基板１０に対して、平面視でマトリクス状に走査線１０１と信号線１０２とが配線されている。各走査線１０１は、素子基板１０の一側縁部に設けられた走査回路１０３に接続され、各信号線１０２は、素子基板１０の他側縁部に設けられた映像信号駆動回路１０４に接続されている。より具体的には、走査線１０１と信号線１０２との交差部分のそれぞれに、有機ＥＬ素子を駆動させる薄膜トランジスタ等の駆動素子が組み込まれ、駆動素子毎に画素電極が接続されている。これらの画素電極が有機ＥＬ素子の陽極２に対応している。
　走査回路１０３及び映像信号駆動回路１０４は、制御線１０６、１０７、１０８を介してコントローラ１０５に電気的に接続され、コントローラ１０５は中央演算装置（ＣＰＵ）１０９により作動制御されている。また、走査回路１０３及び映像信号駆動回路１０４には、別途、電源配線１１０、１１１を介して有機ＥＬ電源回路１１２が接続されている。画像信号出力部はＣＰＵ１０９及びコントローラ１０５より構成されている。
　図４は、走査線１０１及び信号線１０２により区画された各領域内に配置されている、１つの画素を構成する等価回路図である。走査線１０１及び信号線１０２により区画された領域内には、スイッチングＴＦＴ１２４、保持容量１２５、駆動用ＴＦＴ１２６を有するＴＦＴ回路１２０、有機ＥＬ素子１００が設けられている。有機ＥＬ素子１００には、電源線１２３が接続されている。
　図４に示す画素回路においては、走査線１０１に走査信号が印加されると、この信号はスイッチングＴＦＴ１２４のゲート電極に印加されて、スイッチングＴＦＴ１２４をオンにする。
　次いで、信号線１０２に画素信号が印加されると、この信号はスイッチングＴＦＴ１２４のソース電極に印加され、オンであるスイッチングＴＦＴ１２４を経てそのドレイン電極に接続された保持容量１２５を充電する。保持容量１２５は、駆動用ＴＦＴ１２６のソース電極とゲート電極との間に接続されている。
　従って、駆動用ＴＦＴ１２６のゲート電圧は、スイッチングＴＦＴ１２４が次に走査選択されるまで、保持容量１２５の電圧により決まる値に保持される。電源線１２３は有機ＥＬ電源回路１１２に接続されており、これから供給される電流は、駆動用ＴＦＴ１２６を経て有機ＥＬ素子１００に流れて、この有機ＥＬ素子１００を連続発光させる。
　本発明の一態様に係る表示装置は、有機ＥＬ素子１００において上述した化合物（１）～化合物（３）を用いていることで、発光効率に優れたものとなる。
［第４実施形態］
＜表示装置＞
　本実施形態の表示装置は、上述した第２実施形態に係る有機ＥＬ素子と、有機ＥＬ素子から射出された光を吸収して蛍光を発する蛍光体層と、を有する。
　図５は、本実施形態の表示装置の概略断面図である。図に示すように、本実施形態の表示装置１１００は、有機ＥＬ装置１１１０と、波長変換基板１１２０とを有している。
　有機ＥＬ装置１１１０は、素子基板（基板）１０、有機ＥＬ素子２５、隔壁３０、封止部４０を有している。有機ＥＬ素子２５は、複数の下部電極２１、複数の下部電極２１を覆い連続して設けられた発光部２６、発光部２６を覆い連続して設けられた上部共通電極２３、の積層構造を有している。
　本実施形態の有機ＥＬ装置１１１０は、有機ＥＬ素子２５として、第２実施形態に示した有機ＥＬ素子であり、発光層の形成材料に上述の化合物（１）～化合物（３）のいずれかを有するものを備えている。有機ＥＬ素子２５は、発光部２６の形成材料や積層構造を調製し、青色光を射出する構成となっている。
　封止部４０は、素子基板１０の表面において、複数の有機ＥＬ素子２５および隔壁３０を覆って設けられている。有機ＥＬ素子２５は、一般に酸素や水分に弱く容易に劣化してしまう。封止部４０は、酸素や水分から有機ＥＬ素子２５を保護する機能を有している。
封止部４０の形成材料としては、公知のものを用いることができる。
　有機ＥＬ装置１１１０の封止部４０の上には、波長変換基板１１２０が配置されている。波長変換基板１１２０は、基板５０、隔壁６０、波長変換層（蛍光体層）７０、光散乱層７５、封止部８０を有している。
　基板５０としては、透明基板を用いることができる。透明基板の形成材料としては、例えばガラス、石英ガラス、窒化ケイ素等の無機物や、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂等の樹脂材料などが挙げられる。また、光透過性を備えるならば、これらの材料を積層または混合して形成された複合材料を用いた基板を採用することもできる。また、基板５０の表面には、樹脂材料を用いて公知の平坦化層を形成していてもよい。
　隔壁６０は、例えば樹脂材料を用いて格子状に設けられている。
　波長変換層７０は、バインダーと、バインダーの内部に分散した複数の蛍光体粒子と、を含んでいる。波長変換層７０は、隔壁６０に接して形成されている。
　波長変換層７０は、励起光を吸収し赤色光に変換して射出する波長変換層７０Ｒ、励起光を吸収し緑色光に変換して射出する波長変換層７０Ｇを含んでいる。波長変換層７０Ｒは、赤色蛍光体を含む。波長変換層７０Ｇは、緑色蛍光体を含む。バインダー、赤色蛍光体、緑色蛍光体としては、公知のものを用いることができる。
　光散乱層７５は、バインダーと、バインダーの内部に分散した複数の光散乱粒子と、を含む構成とすることができる。光散乱層７５は、隔壁６０に接して形成されている。バインダー、光散乱粒子としては、公知のものを用いることができる。
　また、波長変換層７０の周囲および波長変換層７０と有機ＥＬ装置１１１０との間には、封止部８０が設けられている。封止部８０は、隔壁６０、波長変換層７０、光散乱層７５を封止している。また、封止部８０は、有機ＥＬ装置１１１０と波長変換基板１１２０とを接着する。封止部８０としては、公知のものを用いることができる。
　表示装置１１００においては、波長変換層７０および光散乱層７５が有機ＥＬ装置１１１０の各有機ＥＬ素子２５（サブ画素）と平面的に重なるように配置されている。
　また、表示装置１１００の周囲の回路構成は、第３実施形態の図３，４で示したものと同様の構成を採用することができる。
　このような構成の表示装置１１００では、有機ＥＬ素子２５から射出された青色光が波長変換層７０Ｒの赤色蛍光体で吸収されて赤色光に変換される。また、有機ＥＬ素子２５から射出された青色光が波長変換層７０Ｇの緑色蛍光体で吸収されて緑色光に変換される。さらに、有機ＥＬ素子２５から射出された青色光が光散乱層７５で散乱される。これらにより、赤色光、緑色光、青色光を用いたカラー画像表示が可能となる。
　さらに、本実施形態の表示装置１１００では、有機ＥＬ素子２５として、本発明の一態様による有機ＥＬ素子を用いているため、発光効率に優れたものとなる。
［第５実施形態］
＜表示装置＞
　第４実施形態の表示装置１１００においては、本発明の一態様による有機ＥＬ素子を備えた有機ＥＬ装置１１１０が青色光を射出することとし、蛍光体を含む波長変換基板１１２０にて射出された青色光を緑色光、赤色光に変換することで、カラー画像表示を行うこととしたが、他の構成を採用することもできる。
　図６は、本実施形態の表示装置の概略断面図である。本発明の一態様においては、例えば、図６に示す表示装置１２００のように、有機ＥＬ装置１２１０と、カラーフィルタ基板１２２０とを有する構成としてもよい。
　有機ＥＬ装置１２１０は、複数の有機ＥＬ素子２７を有している。有機ＥＬ素子２７は、複数の下部電極２１、複数の下部電極２１を覆い連続して設けられた発光部２８、発光部２８を覆い連続して設けられた上部共通電極２３、の積層構造を有している。有機ＥＬ素子２７は、発光部２８の形成材料や積層構造を調製し、白色光を射出する構成となっている。例えば、本実施形態の有機ＥＬ装置１２１０は、本発明における照明装置に該当する。
　カラーフィルタ基板１２２０は、基板５０、隔壁６０、カラーフィルタ層９０、封止部８０を有している。
　カラーフィルタ層９０は、白色光の一部を吸収し赤色光を透過させるカラーフィルタ層９０Ｒ、白色光の一部を吸収し緑色光を透過させるカラーフィルタ層９０Ｇ、白色光の一部を吸収し青色光を透過させるカラーフィルタ層９０Ｂを含む。表示装置１２００においては、カラーフィルタ層９０が有機ＥＬ装置１２１０の各有機ＥＬ素子２７（サブ画素）と平面的に重なるように配置されている。
　このような構成の表示装置１２００では、有機ＥＬ素子２７から射出された白色光がカラーフィルタ層９０Ｒで赤色光に変換される。また、有機ＥＬ素子２７から射出された白色光がカラーフィルタ層９０Ｇで緑色光に変換される。さらに、有機ＥＬ素子２７から射出された白色光がカラーフィルタ層９０Ｂで青色光に変換される。これらにより、赤色光、緑色光、青色光を用いたカラー画像表示が可能となる。
　さらに、本実施形態の表示装置１２００では、有機ＥＬ素子２７として、本発明の一態様による有機ＥＬ素子を用いているため、発光効率に優れたものとなる。
　なお、本発明の一態様における照明装置としては、本実施形態の有機ＥＬ装置１２１０のように、サブ画素毎にパターニングされた複数の下部電極２１を有し、下部電極２１に対応した各有機ＥＬ素子２７を発光可能なものには限られない。例えば、本発明の一態様による照明装置として、本実施形態の下部電極２１より大きい（例えば、１辺が数ｃｍ単位）下部電極を有し、室内光源として使用可能な照明装置を構成することも可能である。
［第６実施形態］
＜電子機器＞
　図７～図９は、本実施形態の電子機器を示す模式図である。本実施形態の電子機器は、上述した表示装置を有する。
　図７に示す電子機器２０００は、表示部２００１に上述した本発明の一態様に係る表示装置を備え、本体部分２００２にバッテリーや通信用のモジュール等を内蔵する。電子機器２０００は、例えば、スマートフォン、タブレットパソコン、電子書籍端末、電子アルバム、電子教科書、電子辞書などであるが、これに限られるものではない。電子機器２０００は、表示部２００１として本発明の一態様に係る表示装置を用いることで、従来構成の表示装置を表示部に用いた場合と比べ使用時間を延ばすことができる。
　図８に示す別形態の電子機器２１００は、タブレットパソコンやスマートフォンの他時計などのウェアラブルディスプレイであり、表示部２１０１と本体部２１０２とを備えている。表示部２１０１は、上述した本発明の一態様に係る表示装置を採用している。表示装置において有機ＥＬ素子を積層する基板に可撓性を有するもの（例えば、高分子材料）を採用することで、表示部２１０１を曲げることができ、装着性が向上する。また、電子機器２１００は、表示部２１０１として本発明の一態様に係る表示装置を用いることで、従来構成の表示装置を表示部に用いた場合と比べ使用時間を延ばすことができる。
　図９に示す別形態の電子機器２２００は、表示部２２０１と本体部２２０２とを備えている。表示部２２０１、上述した本発明の一態様に係る表示装置を採用している。表示装置において有機ＥＬ素子を積層する基板に可撓性を有するもの（例えば、高分子材料）を採用することで、表示部２２０１を曲げることができ、折り畳み可能なディスプレイとなる。電子機器２２００は、折りたたみ可能という利点を活かして、例えば文庫本型・新書型の電子ブックとして利用できる。また、電子機器２２００は、表示部２２０１として本発明の一態様に係る表示装置を用いることで、従来構成の表示装置を表示部に用いた場合と比べ使用時間を延ばすことができる。
　以上、添付図面を参照しながら本発明のいくつかの態様に係る好適な実施の形態例について説明したが、本発明は係る例に限定されないことは言うまでもない。上述した例において示した各構成部材の諸形状や組み合わせ等は一例であって、本発明の主旨から逸脱しない範囲において設計要求等に基づき種々変更可能である。
［実施例］
　以下に本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例において、濃度単位「Ｍ」は「ｍｏｌ／Ｌ」を意味する。
　また、以下の実施例においては、製造した各化合物について、それぞれ下記装置で測定した。
　吸収スペクトル：島津製作所社製「ＵＶ－２４５０」
　蛍光スペクトル、りん光スペクトル：堀場製作所社製「ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４」
　発光量子収率：浜松ホトニクス株式会社製「Ｃ９９２０－０２Ｇ」
　発光減衰曲線、時間分解発光スペクトル：浜松ホトニクス株式会社製「Ｃ１１２００」
［実施例１］
（合成）
　以下の手順に従い、下記式（１０１）で表される化合物（以下、「化合物（１０１）」と略記する）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　フラスコに、カルバゾール（２２ｇ、０．１３２ｍｏｌ）、４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（３０ｇ、０．１５９ｍｏｌ）、ナトリウムtert-ブトキシド（１７ｇ、０．１７７ｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）（１５０ｇ）を仕込み、室温で３時間撹拌した。得られた反応液を冷水４００ｍｌに添加した後、酢酸エチルで抽出した。
　有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。さらに、有機相に活性炭（和光純薬株式会社製、活性炭素粉末、０３７－０２１１５）を加え、５分間撹拌した後、活性炭を濾過して除いた。
　得られた酢酸エチル溶液を減圧濃縮した後、ヘキサンで結晶化し粗結晶を得た。粗結晶を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、化合物（１０１）の白色結晶を得た（収率：７４．５％）。
　得られた化合物（１０１）について、融点、ＭＳ、１Ｈ－ＮＭＲを測定した。
　融点を測定したところ、１３９～１４０℃であった。
　また、ＭＳを測定したところ、ｍ／ｚ＝３３６のスペクトルが観測され、化合物（１０１）と整合するデータが得られた。
　また、１Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、化合物（１０１）に特有のスペクトルが観測された。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルについては、図１０に示す。
　これらの結果から、得られたものは目的物である化合物（１０１）であることが確認された。
（物性評価）
　得られた化合物（１０１）について、光学特性を測定した。
　溶液サンプルは、窒素ガスが充填されたグローブボックス（酸素濃度約１ｐｐｍ、水分濃度約０．１ｐｐｍ）の中で、脱酸素トルエン溶媒（酸素濃度１ｐｐｍ以下：和光純薬製）を用いて、５×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度に調整した。さらに、枝付き石英セルにその溶液を入れ、セプタムキャップで封をした状態で、グローブボックス外部に持ち出して光学測定を行った。
　図１１は、化合物（１０１）の吸収スペクトル、蛍光スペクトル、りん光スペクトルである。化合物（１０１）の吸収最大波長（λAbs,max）は３５０ｎｍ、蛍光のピーク波長（λPL,max）は４２４ｎｍ、りん光のピーク波長（λPL(77K,10ms delayed)、max）は４０８ｎｍであった。
　また、化合物（１０１）の一重項励起状態（Ｓ１）と三重項励起状態（Ｔ１）とのエネルギー準位差（ΔＥＳＴ）は、０．１４ｅＶであった。ΔＥＳＴが小さいほど、遅延蛍光を生じやすいことが知られている。
　さらに、化合物（１０１）の発光量子収率（ＰＬＱＹ）は、０．５６であり、良好な発光材料であることが分かった。
　また、１×１０－４ｍｏｌ／Ｌの濃度の溶液サンプルを用い、化合物（１０１）の発光減衰曲線および時間分解発光スペクトルを測定した。図１２は、化合物（１０１）の発光減衰曲線である。図１３は、化合物（１０１）の時間分解発光スペクトルである。図１３では、プロンプト発光スペクトルと遅延発光スペクトルとを示している。
　図１２、１３の測定は、室温にて行った。また、測定には、励起光して窒素ガスレーザーの紫外光（３３７．１ｎｍ）を用いた。
　図１２から分かるように、発光寿命の早い成分は９．３ｎｓで、発光寿命の遅い成分は１４０μｓであった。
　図１３に示すように、化合物（１０１）のプロンプト発光スペクトルと遅延発光スペクトルはいずれも同じスペクトル形状の蛍光であり、化合物（１０１）は遅延蛍光を生じることが分かる。
　図１２を分析した結果、蛍光の全発光量に対する遅延蛍光の割合を示すＴＡＤＦ率は０．６９であることが分かった。
［実施例２］
（合成）
　以下の手順に従い、下記式（１０２）で表される化合物（以下、「化合物（１０２）」と略記する）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　フラスコに、水素化ナトリウム（６０％，１５．５ｇ，０．３８８ｍｏｌ，１．５当量）と、ＤＭＦ（３５０ｍＬ）を加え、フラスコを氷浴で冷却しながら窒素雰囲気下で撹拌した。この懸濁液に対して、３，６－ジメチルカルバゾール（５０．０ｇ，０．２５６ｍｏｌ）をＤＭＦ（３５０ｍＬ）に溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、氷浴をはずし、室温で２時間撹拌した。
　次に、フラスコを水浴で冷却しながら、４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（５８．０ｇ，０．３０７ｍｏｌ，１．２当量）のＤＭＦ（３５０ｍＬ）溶液を滴下し、滴下終了後、室温で撹拌した。
　室温で撹拌を開始して４５分後に、ＴＬＣおよびＧＣで３，６－ジメチルカルバゾールの消失と化合物（１０２）の生成を確認した。反応液に水（５００ｍＬ）と１Ｎ塩酸（５０ｍＬ）を加えて反応を停止させた後、反応溶液から化合物（１０２）を酢酸エチルで抽出した（１Ｌ×３回，３００ｍＬ×１回）。
　有機相を純水（２Ｌ×２）で洗浄した後、飽和食塩水（１Ｌ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウム（２０．８ｇ）で乾燥させた後、吸引ろ過をした。ろ液を減圧濃縮し、黄土色粉末を１４３ｇ得た。
　得られた黄土色粉末をシリカゲルカラムで精製し（シリカゲル１．２２ｋｇ，展開溶媒ヘキサン／酢酸エチル＝１０：１）、白色粉末を得た（収量８６．０ｇ，収率９２．２％）。
　得られた白色粉末のうち７７．８ｇをヘキサン／酢酸エチルの混合溶媒（ヘキサン１．５６Ｌ，酢酸エチル０．１１７Ｌ）で再結晶することにより、化合物（１０２）の白色結晶を得た（収量４２．６ｇ，回収率５４．７％）。
　得られた化合物（１０２）について、１Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、化合物（１０２）に特有のスペクトルが観測された。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルについては、図１４に示す。
　この結果から、得られたものは目的物である化合物（１０２）であることが確認された。
（物性評価）
　実施例１と同様にして、得られた化合物（１０２）の光学特性を測定した。
　図１５は、化合物（１０２）の吸収スペクトル、蛍光スペクトル、りん光スペクトルである。化合物（１０２）の吸収最大波長（λAbs,max）は３６０ｎｍ、蛍光のピーク波長（λPL,max）は４５７ｎｍ、りん光のピーク波長（λPL(77K,10ms delayed)、max）は４１５ｎｍであった。
　また、化合物（１０２）の一重項励起状態（Ｓ１）と三重項励起状態（Ｔ１）とのエネルギー準位差（ΔＥＳＴ）は、０．０７ｅＶであった。
　さらに、化合物（１０２）の発光量子収率（ＰＬＱＹ）は、０．９１であり、極めて高いことが分かった。
　また、溶液サンプルの濃度を５×１０－５ｍｏｌ／Ｌとしたこと以外は実施例１と同様にして、化合物（１０２）の発光減衰曲線および時間分解発光スペクトルを測定した。図１６は、化合物（１０２）の発光減衰曲線である。図１７は、化合物（１０２）の時間分解発光スペクトルである。図１７では、プロンプト発光スペクトルと遅延発光スペクトルとを示している。
　図１６から分かるように、発光寿命の早い成分は１３．２ｎｓで、発光寿命の遅い成分は３１．１μｓであった。
　図１７に示すように、化合物（１０２）のプロンプト発光スペクトルと遅延発光スペクトルいずれも同じスペクトル形状の蛍光であり、化合物（１０２）は遅延蛍光を生じることが分かる。
　図１６を分析した結果、蛍光の全発光量に対する遅延蛍光の割合を示すＴＡＤＦ率は０．９３であることが分かった。
［実施例３］
（合成）
　以下の手順に従い、下記式（１０３）で表される化合物（以下、「化合物（１０３）」と略記する）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　フラスコに、３，６－ジフェニルカルバゾール（５ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（３．６５ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムtert-ブトキシド（２．０５ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）（２８ｇ）を仕込み、室温（２０～２５℃）で３時間撹拌した。得られた反応液を冷水１００ｍｌに添加した後、酢酸エチルで抽出した。
　有機相を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水した。さらに、有機相に活性炭（和光純薬株式会社製、活性炭素粉末、０３７－０２１１５）を加え、５分間撹拌した後、活性炭を濾過して除いた。
　得られた酢酸エチル溶液を減圧濃縮した後、温エタノール５０ｍｌを加え結晶を析出させた。得られた結晶スラリーに含まれる酢酸エチルをエタノールと共沸させて除去し、粗結晶を得た。得られた粗結晶をエタノールで洗浄後、風乾させることで化合物（１０３）の白色結晶を得た（収量：６．５ｇ、収率：８５％）。
　得られた化合物（１０３）について、ＭＳ、１Ｈ－ＮＭＲを測定した。
　ＭＳを測定したところ、ｍ／ｚ＝４８８のスペクトルが観測され、化合物（１０３）と整合するデータが得られた。
　また、１Ｈ－ＮＭＲを測定したところ、化合物（１０３）に特有のスペクトルが観測された。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルについては、図１８に示す。
　これらの結果から、得られたものは目的物である化合物（１０３）であることが確認された。
（物性評価）
　実施例１と同様にして、得られた化合物（１０３）の光学特性を測定した。
　図１９は、化合物（１０３）の吸収スペクトル、蛍光スペクトル、りん光スペクトルである。化合物（１０３）の吸収最大波長（λAbs,max）は３７０ｎｍ、蛍光のピーク波長（λPL,max）は４５７ｎｍ、りん光のピーク波長（λPL(77K,10ms delayed)、max）は４４９ｎｍであった。
　また、化合物（１０３）の一重項励起状態（Ｓ１）と三重項励起状態（Ｔ１）とのエネルギー準位差（ΔＥＳＴ）は、０．２０ｅＶであった。
　さらに、化合物（１０３）の発光量子収率（ＰＬＱＹ）は、０．８２であり、高いことが分かった。
　また、溶液サンプルの濃度を５×１０－５ｍｏｌ／Ｌとしたこと以外は実施例１と同様にして、化合物（１０３）の発光減衰曲線および時間分解発光スペクトルを測定した。図２０は、化合物（１０３）の発光減衰曲線である。図２１は、化合物（１０３）の時間分解発光スペクトルである。図２１では、プロンプト発光スペクトルと遅延発光スペクトルとを示している。
　図２０から分かるように、発光寿命の早い成分は１０．９ｎｓで、発光寿命の遅い成分は５０３μｓであった。
　図２１に示すように、化合物（１０３）のプロンプト発光スペクトルと遅延発光スペクトルいずれも同じスペクトル形状の蛍光であり、化合物（１０３）は遅延蛍光を生じることが分かる。
　図２０を分析した結果、蛍光の全発光量に対する遅延蛍光の割合を示すＴＡＤＦ率は０．９１であることが分かった。
［比較例１］
　以下の手順に従い、下記式（２０１）で表される化合物（以下、「化合物（２０１）」と略記する）を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　フラスコに、３，６－ジメチルカルバゾール（１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、４－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１．１５ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムtert-ブトキシド（０．６ｇ、６．２ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）（１５ｇ）を仕込み、室温（２０～２５℃）で３時間撹拌した。得られた反応液を１０℃に冷却後、冷水５０ｍｌに添加した後、結晶を濾過した。
　濾別した結晶を酢酸エチルに溶解した後、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。得られた酢酸エチル溶液に活性炭（和光純薬株式会社製、活性炭素粉末、０３７－０２１１５）を加え、５分間撹拌した後、活性炭を濾過して除いた。
　得られた酢酸エチル溶液を減圧濃縮した後、ヘキサンを加えて結晶化させた。得られた結晶を濾別し、風乾させることで化合物（２０１）の白色結晶を得た（収率：８６％）。
　得られた化合物（２０１）について、ＭＳを測定したところ、ｍ／ｚ＝３６４のスペクトルが観測され、化合物（２０１）と整合するデータが得られた。この結果から、得られたものは目的物である化合物（２０１）であることが確認された。
（物性評価）
　実施例１と同様にして、得られた化合物（２０１）の光学特性を測定した。
　図２２は、化合物（２０１）の吸収スペクトル、蛍光スペクトル、りん光スペクトルである。化合物（２０１）の吸収最大波長（λAbs,max）は３５６ｎｍ、蛍光のピーク波長（λPL,max）は４３９ｎｍ、りん光のピーク波長（λPL(77K,10ms delayed)、max）は４４４ｎｍであった。
　また、化合物（２０１）の一重項励起状態（Ｓ１）と三重項励起状態（Ｔ１）とのエネルギー準位差（ΔＥＳＴ）は、０．３０ｅＶであった。
　さらに、化合物（２０１）の発光量子収率（ＰＬＱＹ）は、０．４９であった。
　また、溶液サンプルの濃度を５×１０－５ｍｏｌ／Ｌとしたこと以外は実施例１と同様にして、化合物（２０１）の発光減衰曲線および時間分解発光スペクトルを測定した。図２３は、化合物（２０１）の発光減衰曲線である。図２４は、化合物（２０１）の時間分解発光スペクトルである。図２４では、プロンプト発光スペクトルと遅延発光スペクトルとを示している。
　図２３から分かるように、発光寿命の早い成分は１４．２ｎｓで、発光寿命の遅い成分は２．２８μｓであった。
　図２４に示すように、化合物（２０１）のプロンプト発光スペクトルと遅延発光スペクトルいずれも同じスペクトル形状の蛍光であり、化合物（２０１）は遅延蛍光を生じることが分かる。
　図２３を分析した結果、蛍光の全発光量に対する遅延蛍光の割合を示すＴＡＤＦ率は０．１２であることが分かった。化合物（２０１）は、遅延蛍光がほぼ含まれず、有機ＥＬ素子の発光ドーパントとして用いた場合に、発光効率向上の効果があまり望めないことが分かった
［実施例４］
　膜厚１００ｎｍの酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）からなる陽極が形成された厚さ０．７ｍｍのガラス基板（ＩＴＯ基板）を水洗後、アルカリ性水溶液中で３０分間超音波洗浄を行った。水洗し、さらに超純水で超音波洗浄を１５分間行った後、１１０℃で３０分間乾燥させた。次いで、ＵＶオゾンクリーナーを用いて、得られたＩＴＯ基板を大気雰囲気下でＵＶ－オゾン処理した。
　ＩＴＯ基板を真空蒸着機にセットし、ＩＴＯ膜上に真空蒸着法にて下記のように各薄膜を積層した。成膜時の真空度は５．０×１０－５Ｐａであった。
　まず、ＩＴＯ膜上にα－ＮＰＤ（下記）を３０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＣＴＡ（下記）を２０ｎｍの厚さに形成し、さらにその上にＣｚＳｉ（下記）を１０ｎｍの厚さに形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　次いで、化合物（１０１）とＤＰＥＰＯ（下記）を異なる蒸発源から共蒸着し、２０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物（１０１）の濃度は１０．０重量％とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　次いで、ＤＰＥＰＯを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴＰＢｉ（下記）を３０ｎｍの厚さで形成した。さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　次いで、作成した積層構造を挟持するようにＩＴＯ基板とガラス基板とを対向させた状態で、光硬化性樹脂でＩＴＯ基板とガラス基板とを接着することで、積層構造を封止し、実施例４の有機ＥＬ素子を作製した。
　作製した有機ＥＬ素子を、ソースメータ（ケースレー社製：２４００型）、高感度分光放射輝度計（大塚電子社製：ＨＳ－１０００）を用いて測定した。
　化合物（１０１）を発光材料として用いた有機ＥＬ素子は、ピーク波長４３０ｎｍの発光が認められ、１２％の外部量子効率が得られた。
［実施例５］
　発光層を作成する際に化合物（１０２）を用いたこと以外は、実施例４と同様にして実施例５の有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例４と同様に測定した結果、化合物（１０２）を発光材料として用いた有機ＥＬ素子は、ピーク波長４５５ｎｍの発光が認められ、１５％の外部量子効率が得られた。
［実施例６］
　発光層を作成する際に化合物（１０３）を用いたこと、および化合物（１０３）の濃度を１２．０質量％としたこと以外は、実施例４と同様にして実施例６の有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例４と同様に測定した結果、化合物（１０３）を発光材料として用いた有機ＥＬ素子は、ピーク波長４５６ｎｍの発光が認められ、１６％の外部量子効率が得られた。
　以上の結果から、本発明の実施例が有用であることが分かった。
　本発明のいくつかの態様は、発光効率が改善され高性能な有機ＥＬ素子を製造可能な新規な化合物、このような化合物が用いられ発光効率が改善された有機ＥＬ素子、表示装置、照明装置などに適用することができる。
１…基板、２…陽極、３…陰極、４…発光層、５…正孔輸送層、６…電子輸送層、２０，２０Ｂ，２０Ｇ，２０Ｒ，２５，１００…有機ＥＬ素子、７０，７０Ｇ，７０Ｒ…波長変換層（蛍光体層）、１０００，１１００，１２００…表示装置、１２１０…有機ＥＬ装置（照明装置）、１２２０…カラーフィルタ基板

Claims (15)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、炭素数１～２２のフッ化アルキル基、シアノ基またはトリフェニルシリル基であり、複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、いずれか１つのみがシアノ基である。
    　Ｒ２は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基または炭素数１～２２のフッ化アルキル基であり、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、少なくとも１つのＲ２は炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。
    　Ｒ３は、水素原子、フッ素原子、炭素数１～２２のアルキル基、炭素数１～２２のアルコキシ基、フェニル基、カルバゾール基、ジフェニルアミノ基またはトリフェニルシリル基であり、複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。）
  2. 　下記一般式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１、Ｒ３は、式（１）と同様である）
    　Ｒ２は炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。）
  3. 　下記一般式（３）で表される請求項２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ２は炭素数１～２２のフッ化アルキル基である。
    　Ｒ３は、式（１）と同様である）
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物を含む層を有する有機ＥＬ素子。
  5. 　前記層として発光層を備え、
    　前記化合物は発光ドーパントとして機能する請求項４に記載の有機ＥＬ素子。
  6. 　遅延蛍光を放射する請求項５に記載の有機ＥＬ素子。
  7. 　前記層として発光層を備え、
    　前記化合物はアシストドーパントとして機能する請求項４～６のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子。
  8. 　前記層として発光層を備え、
    　前記化合物はホスト化合物として機能する請求項４～７のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子。
  9. 　前記層として発光層を備え、
    　前記化合物はエキサイプレックス分子として機能する請求項４に記載の有機ＥＬ素子。
  10. 　前記層として正孔輸送層を備える請求項４～９のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子。
  11. 　前記層として電子輸送層を備える請求項４～１０のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子。
  12. 　赤色光を射出する第１の有機ＥＬ素子と、
    　緑色光を射出する第２の有機ＥＬ素子と、
    　青色光を射出する第３の有機ＥＬ素子と、を有し、
    　前記第１の有機ＥＬ素子と、前記第２の有機ＥＬ素子と、前記第３の有機ＥＬ素子と、の少なくともいずれか１つは、請求項４から１１のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子である表示装置。
  13. 　請求項４から１１のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子と、
    　前記有機ＥＬ素子から射出された光を吸収して蛍光を発する蛍光体層と、を有する表示装置。
  14. 　請求項４から１１のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子と、
    　前記有機ＥＬ素子から射出された白色光を、赤色光、緑色光、青色光の少なくとも１種に変換するカラーフィルタ層と、を有する表示装置。
  15. 　請求項４から１１のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子を含み、白色光を射出する照明装置。
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