JP6789195B2 - 特に有機光電子デバイスに使用するための有機分子 - Google Patents
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Description
本発明による有機分子は、青色の、空色のまたは緑色のスペクトル領域における発光で注目に値する。本発明による有機分子の光ルミネセンス量子収率は特に20%以上である。本発明による分子は熱活性化遅延蛍光(TADF)を特に示す。光電子デバイス、例えば有機発光ダイオード(OLED)において、本発明による分子を使用することでより高いデバイスの効率がもたらされる。対応するOLEDは、既知のエミッター材料を備えるOLEDと比べて安定性が高く、かつ匹敵する色を有する。
有機分子は、式I
の構造を含むかまたはそれからなる第1の化学ユニットと、
式II
の構造を、各場合で同一でまたは異なって、それぞれ含むかまたはそれからなる2つの第2の化学ユニットDとを、
含有する。
Tは、第1の化学ユニットと1つの第2の化学ユニットDの間の単結合の結合点またはHである。
Vは、第1の化学ユニットと1つの第2の化学ユニットDの間の単結合の結合点またはHである。
Xは、第1の化学ユニットと1つの第2の化学ユニットDの間の単結合の結合点であるかまたはH、CNおよびCF3からなる群から選択される。
Yは、第1の化学ユニットと1つの第2の化学ユニットDの間の単結合の結合点であるかまたはH、CNおよびCF3からなる群から選択される。
#は、各第2の化学ユニットDと第1の化学ユニットの間の単結合の結合点である。
Zは、各場合で同じかまたは異なり、かつ直接の結合であるかまたはCR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択される。
H、重水素、
1〜5個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、2〜8個の炭素原子を有する直鎖アルケニルまたはアルキニル基、3〜10個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基、ここで、1個または複数の水素原子が重水素で置き換えられていてもよく、あるいは
5〜15個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR6ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系
である。
H、重水素、N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
それぞれの基が1個または複数のR5ラジカルで置換されていてもよい、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または2〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または3〜40個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;あるいは
5〜60個の芳香族環原子を有し、1個もしくは複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜60個の芳香族環原子を有し、1個もしくは複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、または10〜40個の芳香族環原子を有し、1個もしくは複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基
である。
H、重水素、N(R6)2、OH、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
それぞれの基が1個または複数のR6ラジカルで置換されていてもよい、1〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または2〜40個の炭素原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または3〜40個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;あるいは
である。
H、重水素、OH、CF3、CN、F、
1〜5個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、または2〜5個の炭素原子を有する直鎖のアルケニル基もしくはアルキニル基、または3〜5個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、ここで、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;あるいは
5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基
である。
本発明によれば、W、XおよびYから選択される厳密に1つのラジカルがCNまたはCF3であり、T、V、W、XおよびYからなる群から選択される厳密に2つのラジカルが第1の化学ユニットと1つの第2の化学ユニットDの間の単結合の結合点である。
有機分子の1実施形態では、R1およびR2が各場合で同じかまたは異なり、かつH、メチルまたはフェニルである。
有機分子の1実施形態では、WがCNである。
の構造を含むかまたは式IIaの構造からなる。
(式中、式IおよびIIに関する規定が#およびRaに適用される)
の群から選択される構造を含むかまたはそれからなる。
(式中、
Rbは各場合で同じかまたは異なり、かつ
N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
5〜60個の芳香族環原子を有し、1個もしくは複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または5〜60個の芳香族環原子を有し、1個もしくは複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシ基もしくはヘテロアリールオキシ基、または10〜40個の芳香族環原子を有し、1個もしくは複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールへテロアリールアミノ基
である。その他については上に記載の規定が適用される)
の群から選択される構造を含むかまたはそれからなる。
(式中、上に記載の規定が適用される)
Rbが、各場合で独立に、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいトリアジニル、および
N(Ph)2
からなる群から選択される。
上に記載の規定が#、Z、Ra、R3、R4およびR5に適用される。本発明による有機分子の1実施形態では、R5ラジカルは、各場合で同じかまたは異なり、かつH、メチル、エチル、フェニルおよびメシチルからなる群から選択される。1実施形態では、Raは、各場合で同じかまたは異なり、かつH、メチル(Me)、i−プロピル(CH(CH3)2)(iPr)、t−ブチル(tBu)、フェニル(Ph)、CN、CF3およびジフェニルアミン(NPh2)からなる群から選択される)
の構造を含む。(式中、上に記載の規定が適用される)
の構造を含む。
(式中、
Rcは、各場合で独立に、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいトリアジニル、および
N(Ph)2
からなる群から選択される)
の構造を含む。(式中、上に記載の規定が適用される)
の構造を含む。(式中、上に記載の規定が適用される)
の構造を含む。(式中、上に記載の規定が適用される)
の構造を含む。(式中、上に記載の規定が適用される)
の構造を含む。(式中、上に記載の規定が適用される)
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の構造を含む。(式中、上に記載の規定が適用される)
の構造を含む。(式中、上に記載の規定が適用される)
CN、CF3、Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいPh、ならびに
CN、CF3、Me、iPr、tBu、およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいカルバゾリル、
からなる群から選択される。
環状のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基とは、本明細書では、単環の、2環のまたは多環の基を意味すると理解される。
1実施形態では、分子は、150超の、特に200超の、250超のまたは300超のブルーマテリアルインデックス(BMI)、すなわちPLQY(%で)と本発明による分子によって放射された光のそのCIEy色座標との商、を有する。
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学的セル、
・ OLEDセンサー、特に外部から気密に遮蔽されていないガスおよび蒸気センサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスター、
・ 有機電界効果トランジスター、
・ 有機レーザーおよび
・ ダウンコンバージョン素子
からなる群から選択される。
さらなる1態様では、本発明は、
(a) 特にエミッターおよび/またはホストとしての、本発明による少なくとも1つの有機分子と、
(b) 本発明による有機分子以外の少なくとも1つの、すなわち1つもしくは複数(例えば2、3、4、・・・)のエミッターおよび/またはホスト材料と
を含むかまたはそれらからなり、
(c) 1つもしくは複数の染料および/または1つもしくは複数の有機溶媒
を含んでもよい組成物
に関する。
− 基板、
− アノードおよび
− カソード、ならびに
− アノードとカソードの間に配置され、本発明による有機分子を含む少なくとも1つの発光層
を含み、アノードまたはカソードが基板に適用され、本発明のさらなる1実施形態である。
1.基板(輸送材料)
2.アノード
3.正孔注入層(HIL)
4.正孔輸送層(HTL)
5.電子ブロック層(EBL)
6.発光層(EML)
7.正孔ブロック層(HBL)
8.電子輸送層(ETL)
9.電子注入層(EIL)
10.カソード。
1実施形態では、有機部品の少なくとも1つの電極が半透明である。本明細書で「半透明」とは、可視光に対して透明である層を指す。本明細書では半透明層とは、透き通っているおよび透けている、すなわち透明であるか、または少なくとも部分的には光吸収でありおよび/もしくは部分的には光散乱であるとすることができ、したがって半透明層は、例えば、散光性または乳白色の外観を有することができる。より詳細には、本明細書で半透明とする層は極めて実質的に透明であり、その結果、特に、光の吸収は可能な限り低い。
1.基板(輸送材料)
2.カソード
3.電子注入層(EIL)
4.電子輸送層(ETL)
5.正孔ブロック層(HBL)
6.発光層(Emission layer)/発光層(emitting layer)(EML)
7.電子ブロック層(EBL)
8.正孔輸送層(HTL)
9.正孔注入層(HIL)
10.アノード。
1実施形態では、上下反転されたOLEDにおいて、典型的構造のアノード層は、例えばITO(インジウムスズ酸化物)層はカソードとして接続されている。
さらなる1実施形態では、有機部品は、特にOLEDは、積層構造を含む。本明細書で個々のOLEDは、重なって配置され、通常には互いに並んで配置されてはいない。積層構造により混合光を生み出すことが可能となる。例えば、このような構造は白色光を生み出すのに使用することができるが、この白色光は、全体的な可視スペクトルを形成することによって、通常は青色エミッター、緑色エミッターおよび赤色エミッターからの放射光の組合せによってもたらされる。また、実用的に同じ効率および同一の輝度値を持って、標準的なOLEDと比べて有意に長い寿命を達成することが可能である。積層構造向けに、いわゆる、2つのOLEDの間の電荷発生層(CGL)というものを使用することを可能としてもよい。これは、n−ドープ処理層とp−ドープ処理層とからなり、n−ドープ処理層は通常はアノードに近接して適用されている。
光電子デバイスにおいて使用する輸送材料は、例えば、ガラス、石英、プラスチック、金属、シリコンウエハーまたはその他の適切な任意の個体もしくはフレキシブルな材料とすることができ、透明な材料であってもよい。輸送材料には、例えば、レイヤー、フィルム、シートまたはラミネートの形態にある1つもしくは複数の材料を挙げることができる。
HTLは、有機正孔伝導マトリクス中に無機または有機ドーパントを有するp−ドープ層を含むことができる。使用する無機ドーパントは、例えば、遷移金属酸化物、例えば酸化バナジウム、酸化モリブデンまたは酸化タングステンとすることができる。使用する有機ドーパントは、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)、銅ペンタフルオロベンゾエート(Cu(I)pFBz)または遷移金属複合体とすることができる。一例として、層厚は10nm〜100nmである。
電子輸送層ETLとしては、例えば、AlQ3、TSPO1、NBPhen、BPyTP2(2,7−ジ(2,2’−ビピリジン−5−イル)トリフェニル)、Sif87、Sif88、BmPyPhB(1,3−ビス[3,5−ジ(ピリジン−3−イル)フェニル]ベンゼン)またはBTB(4,4’−ビス[2−(4、6−ジフェニル1,3,5−トリアジニル)]−1,1’−ビフェニル)をベースとした材料を挙げることができる。一例として、層厚は10nm〜200nmである。
カソード層に使用する材料は、金属または合金、例えば、AI、Al>AlF、Ag、Pt、Au、Mg、Ag:Mgとすることができる。典型的な層厚は100nm〜200nmである。具体的には、大気中で安定でありおよび/または例えば薄い保護性酸化物層を形成することによって自己不動態化している、1つまたは複数の金属が使用される。
カプセル化に適した材料は、例えば、酸化アルミニウム、酸化バナジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、酸化ランタン、酸化タンタルである。
本発明の1実施形態は、5%超である、特に8%超である、特に10%超である、または13%超である、または16%超である、および特に20%超である1000cd/m2での外部量子効率(EQE)、ならびに/または420nmから500nmの間の、特に430nmから490nmの間の、または440nmから480nmの間のおよび特に450nmから470nmの間の波長での発光最大、ならびに/または30時間超の、特に70時間超の、または100時間超の、または150時間超のおよび特に200時間超の、500cd/m2でのLT80値を持つ、有機光電子デバイスに関する。
発光層は、1実施形態において、アノードとカソードが基板に適用され、アノードとカソードの間に発光層が適用された状態で、100%の濃度で本発明による有機分子を排他的に有することができる。
有機光電子デバイスは、本発明のさらなる1実施形態では、基板、アノード、カソードと、少なくとも1つの正孔注入層および少なくとも1つの電子注入層と、少なくとも1つの正孔輸送層および少なくとも1つの電子輸送層と、本発明による有機分子を含む少なくとも1つの発光層と、1つまたは複数のホスト材料とを含み、ホスト材料の三重項(T1)および一重項(S1)のエネルギーレベルが有機分子の三重項(T1)および一重項(S1)のエネルギーレベルより高いエネルギーにあり、アノードとカソードが基板に適用され、アノードとカソードとの間に正孔注入層と電子注入層が適用され、正孔注入層と電子注入層との間に正孔輸送層および電子輸送層が適用され、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層が適用されている。
さらなる1態様では、本発明は高電子部品を製造する方法に関する。これは、本発明による有機分子を使用して行われる。
1実施形態では、製造方法には真空蒸着法によるまたは溶液からの、本発明による有機分子の加工工程が包含される。
光電子デバイスの少なくとも1つの層が
− 昇華法によりコーティングされてあり、
− OVPD(有機気相蒸着)法によりコーティングされてあり、
− キャリアガス昇華によりコーティングされてあり、かつ/または
− 溶液からもしくはプリント法によって製造されている、
本発明による光電子デバイスを製造する方法も含む。
あるいは、適切な溶媒に溶かした溶液または分散液から層を塗布することも可能である。適切なコーティング方法の例としては、スピンコーティング、ディップコーティングおよびジェットプリンティング法である。個々の層は、同じコーティング法によるかまたはいずれの場合にも様々なコーティング法によるかいずれかで、本発明にしたがって製造することができる。
ボロン酸ではなく対応するボロン酸エステルを使用することも本発明にしたがって可能である。
対応するR1および/またはR2置換生成物を得るために、4−ピリジンボロン酸の代わりに、それに対応して置換されている4−ピリジンボロン酸を使用する。
光学ガラス器具の前処理
使用の都度に全てのガラス器具(石英ガラス製のキュベットおよび基板、直径:1cm)を洗浄した:各回、ジクロロメタン、アセトン、エタノール、純水での3回の洗浄、5%Hellmanex溶液中に24時間入れ、純水での徹底的な洗い落とし。乾燥のため、光学ガラス器具を窒素で吹き付けた。
機器:Spin150、SPS euro。
トルエンまたはシクロベンゼン中に溶解して、試料濃度は10mg/mlに相当した。
プログラム:1)400rpmにて3秒;2)1000rpm/秒での1000rpmにて20秒。3)1000rpm/秒での4000rpmにて10秒。コーティング後、フィルムをLHG精密ホットプレート上大気中で70℃にて1分間乾燥した。
光ルミネセンススペクトロスコピーおよびTCSPC
定常状態発光スペクトロスコピーを、150Wキセノンアークランプと、励起および発光モノクロメーターとHamamatsu R928光電子増倍管と、また「時間相関単−光子計数法」(TCSPC)オプションとを備えたHoriba Scientific社の蛍光分光計、モデル:FluoroMax−4を用いて、実施した。発光および励起スペクトルを標準補正曲線により補正した。
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1.1ナノ秒)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1.1ナノ秒)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)
評価(指数関数あてはめ)をDataStationソフトウェアパッケージおよびDAS 6評価用ソフトウェアで実施した。フィットについては、カイ二乗法
光ルミネセンス量子収率(PLQY)については、Hamamatsu Photonics社製のAbsolute PL Quantum Yield Measurement C9920―03Gシステムによって測定した。これは、キセノンガス放電ランプ、自動調整Czerny−Turnerモノクロメーター(250〜950nm)および高度反射性Spectralonコーティング(テフロン(登録商標)誘導体)を備えるウルブリヒト球からなり、ガラスファイバーケーブルにより、1024×122ピクセルを有するBT(裏面入射(back-thinned))CCDチップ(サイズ24×24μm)を備えるPMA−12マルチチャンネル検出器に接続されている。量子効率およびCIE座標についてはU6039−05ソフトウェア、バージョン3.6.0を用いて評価した。
光ルミネセンス量子収率については、以下のプロトコルにしたがって決定した:
1)品質保証の実行:使用するレファレンス材料は既知の濃度を持つ、エタノール中のアントラセンである。
2)励起波長の決定:第一に、有機分子の吸収最大を決定し、これによって有機分子を励起した。
3)試料分析の実行:
脱気溶液およびフィルムの絶対量子収率を窒素雰囲気中で決定した。
気相からの有機エレクトロルミネセンス性デバイスの製造および特性評価
本発明による有機分子によれば、真空昇華方法によりOLEDデバイスを創出することが可能である。
いまだに最適化されていないこのようなOLEDは標準的な方法で特性評価することが可能で、この目的のために、エレクトロルミネセンス性スペクトルと、フォトダイオードにより検出された光から算出される、明るさの関数としての外部量子効率(%で測定された)と、エレクトロルミネセンススペクトルと電流とを記録する。
HPLC−MSスペクトロスコピーをMS検出器(Thermo LTQ XL)に接続されているAgilent HPLCシステム(1100シリーズ)で測定した。HPLCについては、粒子サイズ3.5μm、長さ150mmおよび内径4.6mmである、Agilent社製のEclipse Plus C18カラムを使用した。プレカラムは使用せず、次の濃度:
のアセトニトリル、水およびテトラヒドロフランの溶媒を用いて、室温にて操作を実施した。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):510、(6.18分)
実施例1(PMMA中10%)の発光スペクトルが図1に示されている。発光最大は460nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は74%であり、半値幅は0.43eVである。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):566、(13.78分)
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):734、(21.78分)
Rf=0.17(シクロヘキサン/酢酸エチル 5:1)。
実施例3(PMMA中10%)の発光スペクトルが図3に示されている。発光最大は478nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は72%であり、半値幅は0.44eVである。発光減衰時間は12μ秒である。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):814、(18.61分)
Rf=0.1(シクロヘキサン/酢酸エチル 5:1)。
実施例4(PMMA中10%)の発光スペクトルが図4に示されている。発光最大は489nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は73%であり、半値幅は0.44eVである。発光減衰時間は5μ秒である。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):662、(15.12分)
Rf=0.07(シクロヘキサン/酢酸エチル 5:1)。
実施例5(PMMA中10%)の発光スペクトルが図5に示されている。発光最大は483nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は69%であり、半値幅は0.46eVである。発光減衰時間は13μ秒である。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):840、(8.23分)
Rf=0.24(シクロヘキサン/酢酸エチル 5:1)。
実施例6(PMMA中10%)の発光スペクトルが図6に示されている。発光最大は497nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は52%であり、半値幅は0.50eVである。発光減衰時間は9μ秒である。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):566、(15.39分)
Rf=0.27(シクロヘキサン/酢酸エチル 5:1)。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):814、(19.46分)
Rf=0.26(シクロヘキサン/酢酸エチル 5:1)。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):630、(4.93分)
Rf=0.05(シクロヘキサン/酢酸エチル 5:1)。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):630、(4.29分)
実施例10(PMMA中10%)の発光スペクトルが図10に示されている。発光最大は501nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は59%であり、半値幅は0.49eVである。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):662、(14.14分)
実施例11(PMMA中10%)の発光スペクトルが図11に示されている。発光最大は462nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は55%であり、半値幅は0.45eVである。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):841、(20.13分)
実施例12(PMMA中10%)の発光スペクトルが図12に示されている。発光最大は482nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は61%であり、半値幅は0.51eVである。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):735、(23.35分)
実施例13(PMMA中10%)の発光スペクトルが図13に示されている。発光最大は471nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は81%であり、半値幅は0.42eVである。
MS(HPLC−MS)、m/z(保持時間):623、(6.65分)
実施例14(PMMA中10%)の発光スペクトルが図14に示されている。発光最大は474nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は75%であり、半値幅は0.44eVである。発光減衰時間は38μ秒である。
実施例15(PMMA中10%)の発光スペクトルが図15に示されている。発光最大は475nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は48%であり、半値幅は0.44eVである。発光減衰時間は24μ秒である。
実施例16(PMMA中10%)の発光スペクトルが図16に示されている。発光最大は470nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は65%であり、半値幅は0.45eVである。発光減衰時間は56μ秒である。
実施例17(PMMA中10%)の発光スペクトルが図17に示されている。発光最大は476nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は66%であり、半値幅は0.43eVである。発光減衰時間は23μ秒である。
実施例18(PMMA中10%)の発光スペクトルが図18に示されている。発光最大は483nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は71%であり、半値幅は0.44eVである。発光減衰時間は5μ秒である。
実施例21(PMMA中10%)の発光スペクトルが図21に示されている。発光最大は477nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は74%であり、半値幅は0.43eVである。発光減衰時間は14μ秒である。
実施例22(PMMA中10%)の発光スペクトルが図22に示されている。発光最大は493nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は63%であり、半値幅は0.46eVである。発光減衰時間は5μ秒である。
実施例24(PMMA中10%)の発光スペクトルが図24に示されている。発光最大は477nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は65%であり、半値幅は0.44eVである。発光減衰時間は12μ秒である。
実施例26(PMMA中10%)の発光スペクトルが図26に示されている。発光最大は473nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は71%であり、半値幅は0.46eVである。発光減衰時間は65μ秒である。
実施例27(PMMA中10%)の発光スペクトルが図27に示されている。発光最大は467nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は68%であり、半値幅は0.45eVである。
実施例28(PMMA中10%)の発光スペクトルが図28に示されている。発光最大は465nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は33%であり、半値幅は0.52eVである。
実施例32(PMMA中10%)の発光スペクトルが図32に示されている。発光最大は491nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は52%であり、半値幅は0.48eVである。発光減衰時間は12μ秒である。
実施例33(PMMA中10%)の発光スペクトルが図33に示されている。発光最大は476nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は71%であり、半値幅は0.45eVである。発光減衰時間は186μ秒である。
実施例34(PMMA中10%)の発光スペクトルが図34に示されている。発光最大は471nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は72%であり、半値幅は0.42eVである。発光減衰時間は22μ秒である。
実施例35(PMMA中10%)の発光スペクトルが図35に示されている。発光最大は450nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は62%であり、半値幅は0.44eVである。
実施例36(PMMA中10%)の発光スペクトルが図36に示されている。発光最大は468nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は55%であり、半値幅は0.47eVである。発光減衰時間は272μ秒である。
実施例37(PMMA中10%)の発光スペクトルが図37に示されている。発光最大は457nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は62%であり、半値幅は0.43eVである。
実施例40(PMMA中10%)の発光スペクトルが図40に示されている。発光最大は460nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は58%であり、半値幅は0.43eVである。
実施例41(PMMA中10%)の発光スペクトルが図41に示されている。発光最大は465nmにある。光ルミネセンス量子収率(PLQY)は69%であり、半値幅は0.44eVである。
分子2を以下の構造:
発光最大は480nmにある;6VでCIExは0.19、CIEyは0.33と決定した。
分子3を以下の構造:
発光最大は475nmにある;6VでCIExは0.18、CIEyは0.34と決定した。1000cd/m2でのEQEは19.4±0.3%、500cd/m2でのLT80は79時間である。
分子3を以下の構造:
発光最大は475nmにある;6VでCIExは0.19、CIEyは0.35と決定した。1000cd/m2でのEQEは15.1±0.1%、500cd/m2でのLT80は187時間である。
分子26を以下の構造:
発光最大は472nmにある;6VでCIExは0.18、CIEyは0.27と決定した。1000cd/m2でのEQEは10.6±0.2%、500cd/m2でのLT80は37時間である。
分子5を以下の構造:
発光最大は480nmにある;6VでCIExは0.21、CIEyは0.39と決定した。1000cd/m2でのEQEは13.3±0.2%、500cd/m2でのLT80は233時間である。
分子3を以下の構造:
発光最大は480nmにある;6VでCIExは0.16、CIEyは0.34と決定した。1000cd/m2でのEQEは22.3±0.2%、500cd/m2でのLT80は580時間である。
分子22を以下の構造:
発光最大は486nmにある;6VでCIExは0.22、CIEyは0.41と決定した。1000cd/m2でのEQEは11.0±0.3%、500cd/m2でのLT80は152時間である。
分子43を以下の構造:
発光最大は477nmにある;6VでCIExは0.16、CIEyは0.28と決定した。1000cd/m2でのEQEは11.1±0.4%、500cd/m2でのLT80は37時間である。
Claims (14)
- − 式I
の構造からなる第1の化学ユニットと、
− 式II
の構造からなり、各場合で同一または異なる2つの第2の化学ユニットDと
からなる有機分子であって、
第1の化学ユニットが、単結合を介して2つの第2の化学ユニットDのそれぞれに連結している、有機分子。
(式中、
Tは、第1の化学ユニットと1つの化学ユニットDの間の単結合の結合点またはHであり、
Vは、第1の化学ユニットと1つの化学ユニットDの間の単結合の結合点またはHであり、
Wは、第1の化学ユニットと1つの化学ユニットDの間の単結合の結合点であるかまたはH、CNおよびCF3からなる群から選択され、
Xは、第1の化学ユニットと1つの化学ユニットDの間の単結合の結合点であるかまたはH、CNおよびCF3からなる群から選択され、
Yは、第1の化学ユニットと1つの化学ユニットDの間の単結合の結合点であるかまたはH、CNおよびCF3からなる群から選択され、
#は、1つの化学ユニットDと第1の化学ユニットの間の単結合の結合点を示し、
Zは、各場合で同じかまたは異なり、かつ直接の結合であるかまたはCR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2からなる群から選択され;
R1およびR2は、各場合で同じかまたは異なり、かつ
− H、重水素;
− 1〜5個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、2〜8個の炭素原子を有する直鎖アルケニルまたはアルキニル基、3〜10個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニルまたはアルキニル基、
ここで、1個または複数の水素原子が重水素で置き換えられていてもよく;ならびに
− 5〜15個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR6ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系
からなる群から選択され、
Ra、R3およびR4は各場合で同じかまたは異なり、かつ
− H、重水素、N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I;
− 1〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 2〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 3〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 5〜60個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系;
− 5〜60個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基;ならびに
− 10〜40個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、
R5は、各場合で同じかまたは異なり、かつ
− H、重水素、N(R6)2、OH、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I;
− 1〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR6ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 2〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR6ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 3〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR6ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 5〜60個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR6ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系;
− 5〜60個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR6ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基;ならびに
− 10〜40個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR6ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、
R6が、各場合で同じかまたは異なり、かつ
− H、重水素、OH、CF3、CN、F;
− 1〜5個の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 2〜5個の炭素原子を有する直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 3〜5個の炭素原子を有する分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系;
− 5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基;ならびに
− 10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、
Ra、R3、R4またはR5ラジカルのそれぞれが1つもしくは複数のさらなるRa、R3、R4またはR5ラジカルと一緒に、単環のもしくは多環の、脂肪族の、芳香族のおよび/またはベンゾ縮合の環系を形成していてもよく;
W、XおよびYからなる群から選択される厳密に1つのラジカルがCNまたはCF3であり、T、V、W、XおよびYからなる群から選択される厳密に2つのラジカルが第1の化学ユニットと1つの化学ユニットDの間の単結合の結合点である) - R1およびR2が各場合で同じかまたは異なり、かつH、メチルまたはフェニルである、請求項1に記載の有機分子。
- WがCNである、請求項1または2に記載の有機分子。
- 第2の化学ユニットDが各場合で同じかまたは異なり、かつ式IIa
の構造からなる、請求項1から3のいずれかに記載の有機分子。
(式中、請求項1に記載の規定が#およびRaに適用される) - いずれの場合にも第2の化学ユニットDが、式IIb
の構造からなる、請求項1から4のいずれかに記載の有機分子。
(式中、
Rbが各場合で同じかまたは異なり、かつ
− N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I;
− 1〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 2〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 3〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 5〜60個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系;
− 5〜60個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基;ならびに
− 10〜40個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、かつ
請求項1に記載の規定が#およびR5に適用される) - いずれの場合にも第2の化学ユニットDが、式IIc
の構造からなる、請求項1から4のいずれかに記載の有機分子。
(式中、
Rbが各場合で同じかまたは異なり、かつ
− N(R5)2、OH、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I;
− 1〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 2〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、直鎖のアルケニルまたはアルキニル基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 3〜40個の炭素原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、分枝のもしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシまたはチオアルコキシ基、
ここで、1個または複数の非隣接CH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置き換えられていてもよく、1個または複数の水素原子が重水素、CN、CF3またはNO2で置き換えられていてもよく;
− 5〜60個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系;
− 5〜60個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基;ならびに
− 10〜40個の芳香族環原子を有し、1個または複数のR5ラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基またはアリールへテロアリールアミノ基
からなる群から選択され、かつ
その他については請求項1において記載の規定が適用される) - Rbが各場合で同じかまたは異なり、かつ、Me、iPr、tBu、CN、CF3、または
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいトリアジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから選択される1個または複数のラジカルでいずれの場合にも置換されていてもよいカルバゾリル、または
N(Ph)2
である、請求項5または6に記載の有機分子。 - 3,5−R 2 −置換および2,6−R 1 −置換4−ピリジンボロン酸または3,5−R1−置換および2,6−R2−置換4−ピリジンボロン酸エステルが反応物質として使用される、請求項1から7のいずれかに記載の有機分子を調製する方法。
- 有機光電子デバイスにおける、ルミネセンス性エミッターとしておよび/またはホスト材料としておよび/または電荷輸送材料としておよび/または正孔注入材料としておよび/または正孔遮断材料としての、請求項1から7のいずれかに記載の有機分子の使用。
- 有機光電子デバイスが:
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学的セル、
・ OLEDセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスター、
・ 有機電界効果トランジスター、
・ 有機レーザーおよび
・ ダウンコンバージョン素子
からなる群から選択される、請求項9に記載の使用。 - (a) エミッターおよび/またはホストの形態にある、請求項1から7のいずれかに記載の少なくとも1つの有機分子と、
(b) 請求項1から7のいずれかに記載の分子以外の1つもしくは複数のエミッターおよび/またはホスト材料と
を含むかまたはそれらからなり、
(c) 1つもしくは複数の染料および/または1つもしくは複数の溶媒
を含んでもよい、
組成物。 - 請求項1から7のいずれかに記載の有機分子または請求項11に記載の組成物を含む有機光電子デバイスであって、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学的セル、OLEDセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態をとる、有機光電子デバイス。
- − 基板、
− アノードおよび
− カソード、ならびに
− アノードとカソードの間に配置され、請求項1から7のいずれかに記載の有機分子または請求項11に記載の組成物を含む少なくとも1つの発光層
を備え、アノードまたはカソードが基板に適用されている、請求項12に記載の有機光電子デバイス。 - 請求項1から7のいずれかに記載の有機分子が使用され、真空蒸着法によるまたは溶液からの有機分子の加工工程を含む、光電子部品を製造する方法。
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