ES2712825T3 - Dispositivo orgánico de emisión de luz y material de emisión de luz y compuesto usado para el mismo - Google Patents
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Abstract
Uso de un compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huésped:**Fórmula** 10 en donde en la fórmula general (1), al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, al menos uno de R1 a R5 representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido, o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido representado por la siguiente fórmula general (11), y el resto de R1 a R5 representa un átomo de hidrógeno o un sustituyente;**Fórmula** donde en la fórmula general (11), R21 a R28 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente, siempre que si el sustituyente de R21 a R28 es un grupo arilo, entonces tal un grupo arilo tiene de 6 a 15 átomos de carbono, y siempre que se cumpla al menos uno de los siguientes requisitos (A) y (B): (A) R25 y R26 forman conjuntamente un enlace sencillo, y (B) R27 y R28 forman conjuntamente un grupo atómico que se requiere para formar un anillo de benceno sustituido o no sustituido.
Description
DESCRIPCION
Dispositivo organico de emision de luz y material de emision de luz y compuesto usado para el mismo
Campo tecnico
La presente invention se refiere a un dispositivo organico emisor de luz que tiene una alta eficiencia de emision de luz. La invencion tambien se refiere al uso de un compuesto como compuesto emisor de luz o en una capa emisora de luz que contiene un huesped.
Antecedentes de la invencion
Un dispositivo organico emisor de luz, tal como un dispositivo electroluminiscente organico (dispositivo EL organico), ha sido estudiado activamente para mejorar la eficiencia de emision de luz del mismo. En particular, se han realizado varios estudios para mejorar la eficiencia de emision de luz desarrollando y combinando recientemente un material de transporte de electrones, un material de transporte de orificios, un material de emision de luz y similares que constituyen un dispositivo electroluminiscente organico. Existen estudios relacionados con un dispositivo electroluminiscente organico que utiliza un compuesto que contiene una estructura de carbazol y una estructura de indol, que se encuentran entre ellos, y hasta ahora se han hecho algunas propuestas.
Por ejemplo, PTL 1 describe el uso de un compuesto organico que tiene una estructura de carbazol y una estructura de indol representada por la siguiente formula general, como material huesped de una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz. En la siguiente formula general, m y n representan cada uno un numero entero de 1 a 5, siempre que la suma de m y n sea un numero entero de 2 a 6 ; X representa un grupo organico que tiene una valencia de (m n) que puede tener un sustituyente; y Ri a R14 representan un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo alquilo, un grupo arilo o un grupo heterodclico
PTL 2 describe el uso de un compuesto que tiene dos o mas estructuras de carbazol, como material huesped de una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz. PTL 3 describe el uso de un compuesto que tiene dos o mas estructuras de indol, como material huesped de una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz.
Lista de citas
Literaturas de patentes
PTL 1: JP-A-2005-174917
PTL 2: JP-A-2009-94486
PTL 3: JP-A-2009-76834
Resumen de la invencion
Problema tecnico
Tal y como se describio anteriormente, un compuesto que contiene una estructura de carbazol y/o una estructura de indol se ha estudiado de manera diversa, y se han realizado algunas propuestas relacionadas con la aplicacion de los mismos a un dispositivo electroluminiscente organico. Sin embargo, en la mayoria de los dispositivos electroluminiscentes organicos que se han propuesto, las propuestas son el uso de un compuesto que contiene una estructura de carbazol y/o una estructura de indol como material huesped de una capa emisora de luz. Ademas, su eficiencia de emision de luz no es necesariamente alta. Ademas, no se puede decir que todos los compuestos que
contienen una estructura de carbazol y/o una estructura de indol se hayan estudiado exhaustivamente. En particular, la utilidad de un compuesto que contiene una estructura de carbazol y/o una estructura de indol como material emisor de luz y la utilidad de un compuesto que contiene una estructura de carbazol o una estructura de indol y que ademas contiene varios grupos ciano no han sido estudiados. Segun los estudios realizados, todavia no se ha encontrado una relation clara entre la estructura quimica del compuesto que contiene una estructura de carbazol y/o una estructura de indol y la utilidad del compuesto como material emisor de luz, y la situation actual es que es dificil esperar la utilidad de un compuesto emisor de luz basado en la estructura quimica. Los presentes inventores han considerado estos problemas y han realizado investigaciones para evaluar la utilidad de un derivado de cianobenceno que tiene una estructura de carbazol, una estructura de indol y similares, como material emisor de luz de un dispositivo organico emisor de luz. Los inventores tambien han realizado investigaciones para proporcionar una formula general de un compuesto que sea util como material emisor de luz, generalizando asi la constitution de un dispositivo organico emisor de luz que tiene una alta eficiencia de emision de luz.
Solution al problema
Como resultado de las serias investigaciones para lograr los objetivos, los inventores han aclarado que un derivado de cianobenceno en particular que contiene una estructura de carbazol, una estructura de indol y similares es extremadamente util como material emisor de luz de un dispositivo electroluminiscente organico. En particular, los inventores han encontrado un compuesto que es util como material fluorescente retardado en derivados de cianobenceno que contienen una estructura de carbazol, una estructura de indol y similares, y han aclarado que un dispositivo organico emisor de luz que tiene una alta eficiencia de emision de luz puede ser proporcionado a bajo costo. Basados en el conocimiento, los inventores han proporcionado los siguientes inventos como medidas para resolver los problemas.
(1) Uso de un compuesto representado por la siguiente formula general (1) como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped:
Formula General (1)
en donde en la formula general (1), al menos uno de R 1 a 5 R representa un grupo ciano, al menos uno de R 1 a 5 R representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2, 3, 4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1 -indolilo sustituido o no sustituido, o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido representado por la siguiente formula general (11), y el resto de R1 a R5 representa un atomo de hidrogeno o un sustituyente;
Formula General (11)
donde en la formula general (11), R21 a R28 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente, siempre que, si el sustituyente de R21 a R28 es un grupo arilo, entonces tal un grupo arilo tiene de 6 a 15 atomos de carbono, y siempre que se cumpla al menos uno de los siguientes requisitos (A) y (B):
(A) R25 y R26 forman conjuntamente un enlace sencillo, y
(B) R27 y R28 forman conjuntamente un grupo atomico que se requiere para formar un anillo de benceno sustituido o no sustituido.
(2) Uso del compuesto como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con el elemento 1, que emite luz fluorescente retardada.
(3) El uso del compuesto como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con el punto 1 o 2, en donde al menos dos de R1 a R5 representan un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1 -indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido.
(4) El uso del compuesto como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con el punto 1 o 2, en donde al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, y el resto de R1 a R5 representa cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido.
(5) El uso del compuesto como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con el punto 1 o 2, en donde al menos uno de R1 a R5 representa un grupo hidroxi, al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, y el resto de R1 a R5 representa cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido.
(6) El uso del compuesto como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con uno cualquiera de los puntos 1 a 5, en donde al menos uno de R1 a R5 representa un grupo representado por cualquiera de las siguientes formulas generales (12) a (15):
Formula General (12)
OH OQ
en donde en la formula general (12), R a R representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente;
Formula General (13)
en donde en la fórmula general (13), R41 a R46 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente;
Formula General (14)
en donde en la fórmula general (14), R51 a R62 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente;
Formula General (15)
en donde en la formula general (15), R71 a R80 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente.
(7) Uso del compuesto como compuesto emisor de luz o compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con cualquiera de los puntos 1 a 6, que comprende un compuesto representado por la siguiente formula general (2):
Formula General (2)
__ i i __ A 9 __ A A __ A r
en donde en la formula general (2), al menos uno de R , R , R y R representa un grupo ciano, al menos tres de R11 a R15 representan cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido, y el resto de R11 a R15 representa un grupo hidroxi.
(8) Uso del compuesto como compuesto emisor de luz o compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con cualquiera de los puntos 1 a 6, que comprende un compuesto representado por la siguiente formula general (3):
Formula General (3)
0*1 o c 0-1 o c en donde en la formula general (3), uno de R a R representa un grupo ciano, dos de R a R representan cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, y los otro dos de ellos representan cada uno un atomo de hidrogeno.
(9) Un dispositivo organico emisor de luz que comprende un sustrato que tiene en su interior una capa emisora de luz que contiene un material huesped y un compuesto representado por la siguiente formula (1):
Formula General (1)
en donde en la formula general (1), al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, al menos uno de R1 a R5 representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2, 3, 4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1 -indolilo sustituido o no sustituido, o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido representado por la siguiente formula general (11), y el resto de R1 a R5 representa un atomo de hidrogeno o un sustituyente.
Formula General (11)
en donde en la formula general (11), R21 a R28 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente, siempre que, si el sustituyente de R21 a R28 es un grupo arilo, entonces tal un grupo arilo tiene de 6 a 15 atomos de carbono, y siempre que se cumpla al menos uno de los siguientes requisitos (A) y (B): (A) R25 y R26 forman conjuntamente un enlace sencillo, y
(B) R27 y R28 forman conjuntamente un grupo atomico que se requiere para formar un anillo de benceno sustituido o no sustituido.
(10) El dispositivo organico emisor de luz segun el punto 9, que emite luz fluorescente retardada.
(11) El dispositivo organico emisor de luz segun el punto 9 o 10, que es un dispositivo organico electroluminiscente.
Efectos ventajosos de la invencion
El dispositivo organico emisor de luz de la invencion tiene una caractenstica tal que el dispositivo tiene una alta eficiencia de emision de luz. El material fluorescente retardado tiene una caractenstica tal que cuando el material se usa en una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz, el dispositivo organico emisor de luz emite luz fluorescente retardada con una eficiencia de emision de luz que se mejora drasticamente. El compuesto utilizado de acuerdo con la invencion es extremadamente util como material emisor de luz para el dispositivo organico emisor de luz.
Breve description de los dibujos
[Figura 1]
La figura 1 es una vista en section transversal esquematica que muestra un ejemplo de una estructura de capa de un dispositivo electroluminiscente organico.
[Figura 2]
La Figura 2 es un espectro resuelto en el tiempo de una solucion de tolueno del compuesto 1 del Ejemplo 1. [Figura 3]
La Figura 3 es un grafico que muestra el cambio de la vida util de la emision de luz dependiendo de la temperatura del dispositivo fotoluminiscente organico utilizando el compuesto 1 del Ejemplo 2.
[Figura 4]
La Figura 4 es un grafico que muestra las caractensticas de voltaje-densidad de corriente electrica del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 1 del Ejemplo 3.
[Figura 5]
La Figura 5 es un grafico que muestra las caractensticas de densidad de corriente electrica-eficiencia cuantica externa del dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 1 del Ejemplo 3.
[Figura 6]
La Figura 6 es un grafico que muestra las caractensticas de densidad de corriente electrica-eficiencia cuantica externa del dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 6 del Ejemplo 4.
[Figura 7]
La Figura 7 es un grafico que muestra las caractensticas de densidad de corriente electrica-eficiencia cuantica externa del dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 301 del ejemplo 5.
[Figura 8]
La Figura 8 es un grafico que muestra las caractensticas de voltaje-densidad de corriente electrica del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 501 del Ejemplo 6.
[Figura 9]
La Figura 9 es un grafico que muestra las caractensticas de densidad de corriente electrica-eficiencia cuantica externa del dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 501 del Ejemplo 6.
[Figura 10]
La figura 10 es un espectro de emision de luz del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 252 del ejemplo 7.
[Figura 11]
La Figura 11 es un grafico que muestra las caractensticas de voltaje-densidad de corriente electrica del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 252 del Ejemplo 7.
[Figura 12]
La Figura 12 es un grafico que muestra las caractensticas de densidad de corriente electrica-eficiencia cuantica externa del dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 252 del Ejemplo 7.
[Figura 13]
La Figura 13 es un espectro de emision de luz del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 523 del Ejemplo 8.
[Figura 14]
La Figura 14 es un grafico que muestra las caractensticas de voltaje-densidad de corriente electrica del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 523 del Ejemplo 8.
[Figura 15]
La Figura 15 es una grafica que muestra las caractensticas de densidad de corriente electrica-eficiencia cuantica externa del dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 523 del Ejemplo 8.
[Figura 16]
La Figura 16 es un espectro de emision de luz del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 31 del Ejemplo 9.
[Figura 17]
La Figura 17 es un grafico que muestra las caractensticas de voltaje-densidad de corriente electrica del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 31 del Ejemplo 9.
[Figura 18]
La Figura 18 es un grafico que muestra las caractensticas de densidad de corriente electrica-eficiencia cuantica externa del dispositivo electroluminiscente organico que usa el compuesto 31 del Ejemplo 9.
[Figura 19]
La Figura 19 es un grafico que muestra las caractensticas de eficiencia de luminancia-luminancia del dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 301 del Ejemplo 10.
[Figura 20]
La Figura 20 es un grafico que muestra las caractensticas de deterioro de la luminancia del dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 301 del Ejemplo 10.
Descripcion de las realizaciones
Los contenidos de la invencion se describiran en detalle a continuacion. Los elementos constitutivos se pueden describir a continuacion con referencia a realizaciones representativas y ejemplos espedficos de la invencion, pero la invencion no se limita a las realizaciones y los ejemplos. En la presente especificacion, un rango numerico expresado por "de X a Y" significa un rango que incluye los numeros X e Y como el lfmite inferior y el lfmite superior, respectivamente.
Compuesto representado por la formula general (1)
El material emisor de luz usado de acuerdo con la invention contiene el compuesto representado por la siguiente formula general (1). El dispositivo organico emisor de luz de la invencion contiene el compuesto representado por la siguiente formula general (1) como un material emisor de luz de una capa emisora de luz. Se describira el compuesto representado por la formula general (1).
[Chem. 10]
Formula General (1)
En la fórmula general (1), al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano. Además, al menos uno de R1 a R5 representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido, o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido representado por la siguiente formula general (11), y el resto de R1 a R5 representa un atomo de hidrogeno o un sustituyente.
Ademas, en la formula general (1), al menos uno de R1 a R5 representa un grupo representado por la siguiente formula general (11). En el caso de que dos o mas de ellos representen un grupo representado por la formula general (11), los grupos pueden ser iguales o diferentes entre si, y son preferiblemente iguales entre sl
[Chem. 11]
Formula General (11)
En la fórmula general (11), R21 a R28 repesentan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente, siempre que, si el sustituyente para R21 y R28 es un grupo arilo, entonces tal un grupo arilo tiene de 6 a 15 atomos de carbono, y siempre que se cumpla al menos uno de los siguientes requisitos (A) y (B), y ambos requisitos (A) y (B) se cumplan preferiblemente:
(A) R25 y R26 forman conjuntamente un enlace sencillo, y
(B) R27 y R28 forman conjuntamente un grupo atomico que se requiere para formar un anillo de benceno sustituido o no sustituido.
El grupo representado por la formula general (11) es un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido. o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido. En consecuencia, al menos uno de R1 a R5 en la formula general (1) representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido. Se prefiere que al menos dos de R1 a R5 en la formula general (1) representen un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido,
un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido.
Los ejemplos preferidos del grupo representado por la formula general (11) incluyen grupos que tienen una estructura representada por cualquiera de las siguientes formulas generales (12) a (15), y los ejemplos mas preferidos de los mismos incluyen grupos que tienen una estructura representada por la siguiente formula general (12).
[Chem. 12]
Formula General (12)
Formula General (13)
Formula General (14)
Formula General (15)
En las formulas generales (12) a (15), R31 a R38, R41 a R46, R51 a R62 y R71 a R80 representa cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente. En el caso de que el grupo representado por las formulas generales (12) a (15) tenga un sustituyente, la posicion de sustitucion y el numero de sustituyentes no estan particularmente limitados. El numero de sustituyentes de los grupos es preferiblemente de 0 a 6, mas preferiblemente de 0 a 4, y, por ejemplo, preferiblemente de 0 a 2. En el caso de que los grupos tengan sustituyentes plurales, los sustituyentes pueden ser los mismos o diferentes entre sf, y son preferiblemente iguales entre sl
En el caso de que el grupo representado por la formula general (12) tenga un sustituyente, cualquiera de R32 a R37 es preferiblemente un sustituyente. Los ejemplos preferidos del caso incluyen el caso en que R32 y R37 son sustituyentes, el caso en que R33 y R36 son sustituyentes, y el caso en que R34 y R35 son sustituyentes.
En el caso de que el grupo representado por la formula general (13) tenga un sustituyente, cualquiera de R42 a R46 es preferiblemente un sustituyente. Los ejemplos preferidos del caso incluyen el caso en que R42 es un sustituyente, y el caso en el que R43 es un sustituyente.
En el caso de que el grupo representado por la formula general (14) tenga un sustituyente, cualquiera de R52 a R60 es preferiblemente un sustituyente. Los ejemplos preferidos del caso incluyen el caso en el que cualquiera de R52 a R54 es un sustituyente, y el caso en el que cualquiera de R55 a R60 es un sustituyente.
En el caso de que el grupo representado por la formula general (15) tenga un sustituyente, cualquiera de R72 a R74 y R77 a R79 es preferiblemente un sustituyente. Los ejemplos preferidos del caso incluyen el caso en el que R72 y R79 son sustituyentes, el caso en que R73 y R78 son sustituyentes, el caso en que R74 y R77 son sustituyentes, y el caso donde R72, R74, R77 y R79 son sustituyentes. Los ejemplos mas preferidos del caso incluyen el caso en el que R74 y R77 son sustituyentes, y el caso en que R72, R74, R77 y R79 son sustituyentes. Cada uno de los sustituyentes en la presente memoria es particularmente un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 20 atomos de carbono o un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 40 atomos de carbono, y mas, preferiblemente, un grupo alquilo no sustituido que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, un grupo arilo no sustituido que tiene de 6 a 10 atomos de carbono, o un grupo arilo que tiene de 6 a 10 atomos de carbono sustituido con un grupo arilo que tiene de 6 a 10 atomos de carbono.
Ejemplos del sustituyente que puede ser R a R en la formula general (11), R a R en la formula general (12), R41 a R46 en la formula general (13), R51 a R62 en la formula general (14) y R71 a R80 en la formula general (15) incluyen un grupo hidroxi, un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo alquiltio que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo amino sustituido con alquilo que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo acilo que tiene de 2 a 20 atomos de carbono, un grupo arilo que tiene de 6 a 40 atomos de carbono, un grupo heteroarilo que tiene de 3 a 40 atomos de carbono, un grupo diarilamino que tiene de 12 a 40 atomos de carbono, un grupo carbazolilo sustituido o no sustituido que tiene de 12 a 40 atomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 2 a 10 atomos de carbono, un grupo alquinilo que tiene de 2 a 10 atomos de carbono, un grupo alcoxicarbonilo que tiene de 2 a 10 atomos de carbono, un grupo alquilsulfonil de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo haloalquilo de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo amida, un grupo alquilamida de 2 a 10 atomos de carbono, un grupo trialquilsililo que tiene de 3 a 20 atomos de carbono, un grupo trialquilsililalquilo de 4 a 20 atomos de carbono, un grupo trialquilsililalquenilo que tiene de 5 a 20 atomos de carbono, un grupo trialquilsililalquinilo que tiene de 5 a 20 atomos de carbono y un grupo nitro. En estos ejemplos espedficos, los grupos que pueden ser sustituidos adicionalmente con un sustituyente pueden estar sustituidos. Los ejemplos mas preferidos del sustituyente incluyen un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 40 atomos de carbono, un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido que tiene de 3 a 40 atomos de carbono, un grupo diarilamino sustituido o no sustituido que tiene de 12 a 40 atomos de carbono, y un grupo carbazolilo sustituido o no sustituido que tiene de 12 a 40 atomos de carbono. Otros ejemplos preferidos del sustituyente incluyen un atomo de fluor, un atomo de cloro, un grupo ciano, un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo alcoxi sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo dialquilamino sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 15 atomos de carbono, y un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido que tiene de 3 a 12 atomos de carbono.
El grupo alquilo referido en la descripcion puede ser lineal, ramificado o dclico y mas preferiblemente tiene de 1 a 6 atomos de carbono, y sus ejemplos espedficos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo t-butilo, un grupo pentilo, un grupo hexilo y un grupo isopropilo. El grupo arilo puede ser un anillo monodclico o un anillo fusionado, y sus ejemplos espedficos incluyen un grupo fenilo y un grupo naftilo. El grupo alcoxi puede ser cualquiera de lineal, ramificado o dclico y mas preferiblemente tiene de 1 a 6 atomos de carbono, y sus ejemplos espedficos incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi, un grupo butoxi, un grupo tbutoxi, un grupo pentiloxi, un grupo hexiloxi y un grupo isopropoxi. Los dos grupos alquilo del grupo dialquilamino pueden ser iguales o diferentes entre sf, y son preferiblemente iguales entre sl Los dos grupos alquilo del grupo dialquilamino pueden ser cada uno independientemente uno de lineal, ramificado o dclico y cada uno
independientemente tiene preferiblemente de 1 a 6 atomos de carbono, y sus ejemplos espedficos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo,un grupo pentilo, un grupo hexilo y un grupo isopropilo. El grupo arilo puede ser un anillo monodclico o un anillo fusionado, y sus ejemplos espedficos incluyen un grupo fenilo y un grupo naftilo. El grupo heteroarilo tambien puede ser un anillo monodclico o un anillo fusionado, y sus ejemplos espedficos incluyen un grupo piridilo, un grupo piridazilo, un grupo pirimidilo, un grupo triazilo, un grupo triazolilo y un grupo benzotriazolilo. El grupo heteroarilo puede ser un grupo que esta unido a traves del heteroatomo 0 un grupo que esta unido a traves del atomo de carbono que constituye el anillo heteroarilo.
En la formula general (1), en el caso en que cualquiera de R1 a R5 represente un grupo representado por la formula general (11), el grupo representado por la formula general (11) puede sea cualquiera de R1 a R3. En el caso de que dos de ellos sean un grupo representado por la formula general (11), los ejemplos del caso incluyen una combinacion de R1 y R3, y una combinacion de R2 y R4. En el caso donde tres de ellos son cada uno un grupo representado por la formula general (11), los ejemplos del caso incluyen una combinacion de R1, R3 y R4.
Cualquiera de las dos posiciones-o del anillo de benceno con respecto al grupo representado por la formula general (11) unida al mismo es preferiblemente un grupo ciano. Ambas posiciones o pueden ser grupos ciano. En el caso de que dos o mas grupos representados por la formula general (11) esten unidos al anillo de benceno, al menos dos de ellos satisfaran preferiblemente el requisito de que cualquiera de las dos posiciones-o del anillo de benceno con respecto al grupo representado por la formula general (11) unida a el es un grupo ciano.
En la formula general (1), al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano; al menos uno de R1 a R5 representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3, 4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1 -indolilo sustituido o no sustituido , o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido representado por la siguiente formula general (11), y el resto de R1 a R5 representa un atomo de hidrogeno o un sustituyente.
Los ejemplos del sustituyente preferido que puede ser R1 a R5 incluyen un grupo hidroxi, un atomo de halogeno, un grupo alquilo que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 20 atomos de carbono , un grupo alquiltio que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo amino sustituido con alquilo que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo acilo que tiene de 2 a 20 atomos de carbono, un grupo arilo que tiene de 6 a 40 atomos de carbono, un grupo heteroarilo que tiene de 3 a 40 atomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene de 2 a 10 atomos de carbono, un grupo alquinilo que tiene de 2 a 10 atomos de carbono, un grupo alcoxicarbonilo que tiene de 2 a 10 atomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo que tiene de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo amida, un grupo alquilamida que tiene de 2 a 10 atomos de carbono, un grupo trialquilsililo que tiene de 3 a 20 atomos de carbono, un grupo trialquilsililalquilo que tiene de 4 a 20 atomos de carbono, un grupo trialquilsililalquenilo que tiene de 5 a 20 atomos de carbono , un grupo trialquilsililalquinilo que tiene de 5 a 20 atomos de carbono y un grupo nitro. En estos ejemplos espedficos, los grupos que pueden ser sustituidos adicionalmente con un sustituyente pueden estar sustituidos. Los ejemplos mas preferidos del sustituyente incluyen un grupo hidroxi, un atomo de halogeno, un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo dialquilamino sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 20 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 40 atomos de carbono, y un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido que tiene de 3 a 40 atomos de carbono. Otros ejemplos preferidos del sustituyente incluyen un grupo hidroxi, un atomo de fluor, un atomo de cloro, un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo alcoxi sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo dialquilamino sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 10 atomos de carbono, un grupo arilo sustituido o no sustituido que tiene de 6 a 15 atomos de carbono, y un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido que tiene de 3 a 12 atomos de carbono. Otros ejemplos preferidos adicionales del sustituyente incluyen un grupo hidroxi, un atomo de fluor y un atomo de cloro.
En la formula general (1), el numero de atomos de hidrogeno de R1 a R5 es preferiblemente 3 o menos, mas preferiblemente 2 o menos, mas preferiblemente 1 o menos, y aun mas preferiblemente 0.
Los ejemplos preferidos de la combinacion de R1 a R5 en la formula general (1) incluyen el caso en que al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, y el resto de R1 a R5 cada uno independientemente representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1 -indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido y, opcionalmente, un grupo hidroxi y/o un atomo de halogeno. Los ejemplos preferidos de la combinacion tambien incluyen el caso en que al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, y el resto de R1 a R5 representa cada uno independientemente un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1 -indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido. Los ejemplos preferidos de la combinacion incluyen ademas el caso en el que al menos uno de R1 a R5 en la formula general (1) representa un grupo ciano, y el resto de R1 a R5 cada uno independientemente representa cualquiera de un grupo hidroxi, un atomo de halogeno o un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido. Los ejemplos preferidos de la combinacion incluyen ademas el caso en el que al menos uno de R1 a R5 en la formula general (1) representa un grupo ciano, y el resto de R1 a R5 representa cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido. Los ejemplos preferidos de la combinacion incluyen ademas el caso en el que al menos uno de R1 a R5 en la formula general (1) representa un
grupo ciano, al menos uno de R1 a R5 representa un grupo hidroxi, y el resto de R1 a R5 representa cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido. Los ejemplos preferidos de la combinacion incluyen ademas el caso en el que al menos uno de R1 a R5 en la formula general (1) representa un grupo ciano, al menos uno de R1 a R5 representa un atomo de halogeno, y el resto de R1 a R5 representa cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido.
Los ejemplos espedficos del compuesto representado por la formula general (1) se mostraran a continuacion, pero el compuesto representado por la formula general (1) que puede usarse en la invencion no se considera limitado a los ejemplos espedficos. En los siguientes ejemplos espedficos del compuesto, en el caso de que dos o mas grupos representados por cualquiera de las formulas generales (12) a (15) esten presentes en la molecula, todos los grupos tienen la misma estructura. Por ejemplo, en el compuesto 1 en la Tabla 1, R1, R2, R4 y R5 en la formula general (1) son los grupos representados por la formula general (12), y todos los grupos son grupos 9-carbazolilo no sustituidos.
T l 1-11
continuacion
continuacion
continuacion
continuacion
continuacion
T l 1-2
continuacion
continuacion
continuacion
T l 1-1
continuacion
continuacion
continuacion
T l 1-4
continuacion
continuacion
continuacion
T l 1-1
continuacion
T l 2-11
continuacion
continuacion
continuacion
continuacion
continuacion
T l 2-2
continuacion
continuacion
continuacion
T l 2-1
continuacion
continuacion
continuacion
T l 2-41
continuacion
continuacion
T l -11
continuacion
continuacion
continuacion
continuacion
continuaicon
T l -21
continuacion
continuacion
continuacion
T l -1
continuacion
continuacion
T l 4-21
continuacion
T l -21
continuacion
T l -2
En el caso de que una capa organica que contenga el compuesto representado por la formula general (1) se produzca por el metodo de deposicion de vapor, por ejemplo, el peso molecular del compuesto representado por la formula general (1) es preferiblemente de 1.500. o menos, mas preferiblemente 1.200 o menos, mas preferiblemente 1.000 o menos, y aun mas preferiblemente 800 o menos. El lfmite inferior del peso molecular es generalmente de 247 o mas, y preferiblemente de 290 o mas.
El compuesto representado por la formula general (1) puede formarse en una pelfcula mediante un metodo de recubrimiento independientemente del peso molecular del mismo. Se puede formar una pelfcula con el compuesto que tenga un peso molecular relativamente grande mediante un metodo de recubrimiento.
Como una aplicacion de la invencion, un compuesto que contiene una pluralidad de estructuras representadas cada una por la formula general (1) en la molecula puede usarse en una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz.
Por ejemplo, un polfmero que se obtiene polimerizando un monomero polimerizable que tiene una estructura representada por la formula general (1) se puede usar en una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz. Espedficamente, un monomero que tiene un grupo funcional polimerizable en cualquiera de R1 a R5 en la formula general (1) se puede preparar y homopolimerizar o copolimerizar con otro monomero para
proporcionar un poKmero que tiene la unidad de repetition, y el poKmero se puede utilizar en una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz. Alternativamente, los compuestos que tienen una estructura representada por la formula general (1) se pueden acoplar para formar un d ^e ro o un trimero, y el d ^e ro o el trimero se pueden usar en una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz.
Los ejemplos de la estructura de la unidad de repeticion que constituye el polfmero que contiene la estructura representada por la formula general (1) incluyen los que tienen una estructura, en la que cualquiera de R1 a R5 en la formula general (1) esta representado por la siguiente formula general (17) o (18).
[Chem. 13]
En las formulas generales (17) y (18), L1 y L2 representan cada uno un grupo de enlace. El grupo de enlace tiene preferiblemente de 0 a 20 atomos de carbono, mas preferiblemente de 1 a 15 atomos de carbono, y mas preferiblemente de 2 a 10 atomos de carbono. El grupo de enlace tiene preferiblemente una estructura representada por -X -L , en donde X representa un atomo de oxigeno o un atomo de azufre, y preferiblemente un atomo de oxfgeno, y L11 representa un grupo de enlace, preferiblemente un grupo alquileno sustituido o no sustituido o un grupo arileno sustituido o no sustituido, y mas preferiblemente un grupo alquileno sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 10 atomos de carbono o un grupo fenileno sustituido o no sustituido.
En las formulas generales (17) y (18), R , R , R y R representan cada uno independientemente un sustituyente, preferiblemente un grupo alquilo sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, un grupo alcoxi sustituido o no sustituido que tiene de 1 a 6 atomos de carbono, o un atomo de halogeno, mas preferiblemente un grupo alquilo no sustituido que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, un grupo alcoxi no sustituido que tiene de 1 a 3 atomos de carbono, un atomo de fluor, o un atomo de cloro, y mas preferiblemente un grupo alquilo no sustituido que tiene de 1 a 3 atomos de carbono o un grupo alcoxi no sustituido que tiene de 1 a 3 atomos de carbono.
Los ejemplos espedficos de la estructura de la unidad de repeticion incluyen los que tienen una estructura, en la que cualquiera de R1 a R5 en la formula general (1) son las siguientes formulas (21) a (24). Dos o mas de R1 a R5 pueden ser las formulas (21) a (24), y se prefiere que uno de R1 a R5 sea la formula (21) a (24).
[Chem. 14]
El poKmero que tiene la unidad de repeticion que contiene las formulas (21) a (24) se puede sintetizar de tal manera que con al menos uno de R1 a R5 en la formula general (1) que es un grupo hidroxi, los siguientes compuestos se hacen reaccionar con el grupo hidroxi como un enlazador para introducir un grupo polimerizable al mismo, y luego el grupo polimerizable se polimeriza.
[Chem. 15]
El polimero que contiene la estructura representada por la formula general (1) en la molecula puede ser un polimero formado solo por una unidad de repeticion que tiene la estructura representada por la formula general (1), o puede ser un polimero que contiene ademas una unidad de repeticion que tiene otra estructura. La unidad de repeticion que tiene la estructura representada por la formula general (1) contenida en el polimero puede estar formada por una sola especie o dos o mas especies. Los ejemplos de la unidad de repeticion que no tiene la estructura representada por la formula general (1) incluyen los derivados de monomeros que normalmente se utilizan en la copolimerizacion. Sus ejemplos incluyen una unidad de repeticion derivada de un monomero que tiene un enlace insaturado etilenico, tal como etileno y estireno.
Compuesto representado por la formula general (2)
En el compuesto representado por la formula general (1), un compuesto que tiene una estructura representada por la siguiente formula general (2) es un compuesto nuevo.
[Chem. 16]
1 1 1 0 1 / 1 1 ^ 1 1 En la formula general (2), al menos uno de R , R , R y R representa un grupo ciano, al menos tres de R a R15 representan cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido, y el resto de R11 a R15 representa un grupo hidroxi.
En R11 a R15 en la formula general (2), cualquiera de R11 y R12 es preferiblemente un grupo ciano. Al menos tres de R11 a R15 representan cada uno un grupo 9-carbazolilo o similar, y estos tres sustituyentes pueden ser iguales o diferentes entre sf, y se prefiere que todos ellos sean iguales el uno al otro Al menos tres de R11 a R15 representa preferiblemente cada uno un grupo que tiene una estructura representada por cualquiera de las formulas generales (12) a (15). Para ejemplos espedficos y rangos preferidos de las formulas generales (12) a (15), se puede hacer referencia a la descripcion correspondiente para la formula general (1). En R11 a R15 en la formula general (2), ninguno o uno de ellos es un grupo hidroxi. En el caso de que uno de ellos sea un grupo hidroxi, el grupo hidroxi es preferiblemente R14. Los ejemplos del caso incluyen el caso en el que R12 representa un grupo ciano, y R14 representa un grupo hidroxi.
El metodo de smtesis del compuesto representado por la formula general (2) no esta particularmente limitado. El compuesto representado por la formula general (2) puede sintetizarse combinando de manera apropiada metodos y condiciones de smtesis conocidos.
Los ejemplos preferidos del metodo de smtesis incluyen un metodo para preparar tetrafluorodicianobenceno y luego reaccionar con carbazol, indol, una diarilamina o similares. De acuerdo con la reaccion, se puede sintetizar un compuesto de este tipo que este representado por la formula general (2), en donde uno cualquiera de R11 a R15 representa un grupo ciano, y el resto del mismo representa un grupo carbazolilo, un grupo indolilo o un grupo diarilamino. Al utilizar trifluorotricianobenceno como material de partida, se puede sintetizar un compuesto de este tipo representado por la formula general (2), en donde cualquiera de los dos R11 a R15 representan cada uno un grupo ciano, y el resto del mismo representa cada uno un grupo carbazolilo, un grupo indolilo o un grupo diarilamino. Ademas, se puede introducir un grupo hidroxi en el anillo de benceno realizando, por ejemplo, un proceso de adicion de agua y aplicando una onda ultrasonica al mismo.
Para los detalles de la reaccion, se puede hacer referencia a los ejemplos de smtesis descritos mas adelante. El compuesto representado por la formula general (2) puede sintetizarse combinando otras reacciones de smtesis conocidas.
Compuesto representado por la formula general (3)
En el compuesto representado por la formula general (1), un compuesto que tiene una estructura representada por la siguiente formula general (3) es util como material emisor de luz azul.
[Chem. 17]
8 8En la formula ge 81 8neral (3), uno de R 81 a R 8 representa un grupo ciano, dos de R a R representan cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, y los otros dos representan cada uno un atomo de hidrogeno. Los ejemplos espedficos del compuesto representado por la formula general (3) se mostraran a continuacion, pero el compuesto representado por la formula general (3) que puede usarse en la invencion no se considera limitado a los ejemplos espedficos. En los siguientes ejemplos espedficos, Cz representa un grupo 9-carbazolilo. Sus ejemplos tambien incluyen un compuesto, en el que Cz representa un grupo 3-metilcarbazol-9-ilo o un grupo 3,6-dimetilcarbazol-9-ilo.
[Chem. 18]
Dispositivo organico emisor de luz
El compuesto representado por la formula general (1) es util como material emisor de luz de un dispositivo organico emisor de luz. El compuesto representado por la formula general (1), por lo tanto, puede usarse efectivamente como un material emisor de luz en una capa emisora de luz de un dispositivo organico emisor de luz. El compuesto representado por la formula general (1) incluye un material fluorescente retardado que emite luz fluorescente retardada (es decir, emisor fluorescente retardado). Por consiguiente, la invencion se refiere a un emisor fluorescente retardado que tiene una estructura representada por la formula general (1), y al uso del compuesto representado por la formula general (1) como un emisor fluorescente retardado. Un dispositivo organico emisor de luz que utiliza el compuesto como material emisor de luz tiene como caractensticas que el dispositivo emite luz fluorescente retardada y una alta eficiencia de emision de luz. Lo principal de las caractensticas se describira a continuacion para un dispositivo electroluminiscente organico como ejemplo.
En un dispositivo electroluminiscente organico, los portadores se inyectan desde un anodo y un catodo a un material emisor de luz para formar un estado excitado para el material emisor de luz, con el que se emite la luz. En el caso de un dispositivo electroluminiscente organico del tipo de inyeccion de portador, en general, los excitones que se excitan al estado de singlete excitado son el 25% del total de los excitones generados, y el 75% restante se excita al estado de triplete excitado. En consecuencia, el uso de la fosforescencia, que es la emision de luz del estado triplete excitado, proporciona una alta utilizacion de energfa. Sin embargo, el estado del triplete excitado tiene una larga vida util y, por lo tanto, provoca la saturacion del estado excitado y la desactivacion de la energfa a traves de la accion mutua con los excitones en el estado del triplete excitado, y, por lo tanto, la eficiencia cuantica de la fosforescencia generalmente no suele ser alta. Un material fluorescente retardado emite luz fluorescente a traves del mecanismo que la energfa de los excitones transita al estado de triplete excitado a traves del cruce entre sistemas o similar, y luego pasa al estado de singlete excitado a traves del cruce intersistema inverso debido a la aniquilacion o absorcion de energia termica triplete-triplete, emitiendo por tanto luz fluorescente. Se considera que, entre los materiales, un material fluorescente retardado del tipo de activacion termica que emite luz a traves de la absorcion de energfa termica es particularmente util para un dispositivo electroluminiscente organico. En el caso de que se utilice un material fluorescente retardado en un dispositivo electroluminiscente organico, los excitones en el estado singlete excitado normalmente emiten luz fluorescente. Por otro lado, los excitones en el estado triplete excitado emiten luz fluorescente a traves del cruce del intersistema al estado singlete excitado al absorber el calor generado por el dispositivo. En este momento, la luz emitida a traves del cruce intersistema inverso del estado triplete excitado al estado unico excitado tiene la misma longitud de onda que la luz fluorescente, ya que es emision de luz del estado singlete excitado, pero tiene una vida util mas larga (vida util de emision de luz) que la luz fluorescente normal y la luz fosforescente, y por lo tanto la luz se observa como luz fluorescente retardada respecto de la luz fluorescente normal y la luz fosforescente. La luz puede definirse como luz fluorescente retardada. El uso del mecanismo de transicion de exciton del tipo de activacion termica puede aumentar la proporcion del compuesto en el estado unico excitado, que generalmente se forma en una proporcion de solo el 25 %, hasta el 25 % o mas a traves de la absorcion de
la energfa termica despues de la inyeccion del portador. Un compuesto que emite una luz fluorescente fuerte y una luz fluorescente retardada a una temperatura inferior a 100 °C experimenta el cruce entre sistemas del estado triplete excitado al estado singlete excitado de manera suficiente con el calor del dispositivo, emitiendo asf luz fluorescente retardada, y por lo tanto el uso del compuesto puede mejorar drasticamente la eficiencia de emision de luz.
El uso del compuesto representado por la formula general (1) de la invencion como un material emisor de luz de una capa emisora de luz puede proporcionar un excelente dispositivo organico emisor de luz, tal como un dispositivo organico fotoluminiscente (dispositivo PL organico).y un dispositivo organico electroluminiscente (dispositivo EL organico). El dispositivo fotoluminiscente organico tiene una estructura que contiene un sustrato habiendose formado sobre el al menos una capa emisora de luz. El dispositivo electroluminiscente organico tiene una estructura que contiene al menos un anodo, un catodo y una capa organica formada entre el anodo y el catodo. La capa organica contiene al menos una capa emisora de luz, y puede estar formada solo por una capa emisora de luz, o puede tener una o mas capas organicas ademas de la capa emisora de luz. Los ejemplos de la capa organica incluyen una capa de transporte de huecos, una capa de inyeccion de huecos, una capa de barrera de electrones, una capa de barrera de huecos, una capa de inyeccion de electrones, una capa de transporte de electrones y una capa de barrera de excitones. La capa de transporte de huecos puede ser una capa de inyeccion y transporte de huecos que tiene una funcion de inyeccion de huecos, y la capa de transporte de electrones puede ser una capa de inyeccion y transporte de electrones que tiene una funcion de inyeccion de electrones. En la Figura 1 se muestra un ejemplo estructural espedfico de un dispositivo electroluminiscente organico. En la Figura 1, el numero 1 denota un sustrato, 2 denota un anodo, 3 denota una capa de inyeccion de hueco, 4 denota una capa de transporte de huecos, 5 denota una capa emisora de luz, 6 denota una capa de transporte de electrones y 7 denota una capa catodo.
Los miembros y las capas del dispositivo electroluminiscente organico se describiran a continuacion. Las descripciones para el sustrato y la capa emisora de luz tambien pueden aplicarse al sustrato y a la capa emisora de luz del dispositivo fotoluminiscente organico.
Sustrato
El dispositivo electroluminiscente organico de la invencion esta soportado preferiblemente por un sustrato. El sustrato no esta particularmente limitado y puede ser de aquellos que se han usado comunmente en un dispositivo electroluminiscente organico, y los ejemplos utilizados incluyen los formados por vidrio, plasticos transparentes, cuarzo y silicio.
Anodo
El anodo del dispositivo electroluminiscente organico utilizado esta formado preferiblemente, como material de electrodo, de un metal, una aleacion o un compuesto electroconductor, cada uno de los cuales tiene una funcion de trabajo grande (4 eV o mas), o una mezcla de los mismos. Los ejemplos espedficos del material de electrodo incluyen un metal, como el Au, y un material transparente electroconductor, como el Cul, el oxido de indio y estano (ITO), SnO2 y ZnO. Tambien se puede usar un material que sea amorfo y que sea capaz de formar una pelfcula electroconductora transparente, como IDIXO (In2O3-ZnO). El anodo puede formarse de tal manera que el material del electrodo se forme en una pelfcula delgada mediante un metodo como la deposicion de vapor o la pulverizacion catodica, y la pelfcula se modela en un patron deseado mediante un metodo de fotolitograffa, o en el caso en que el patron puede no requerir una alta precision (por ejemplo, aproximadamente 100 pm o mas), el patron puede formarse con una mascara que tenga una forma deseada en la deposicion de vapor o pulverizacion del material del electrodo. Como alternativa, en el caso de que se use un material capaz de aplicarse como un recubrimiento, como un compuesto electroconductor organico, se puede usar un metodo de formacion de pelfcula humeda, como un metodo de impresion y un metodo de recubrimiento. En el caso de que la luz emitida deba ser extrafda a traves del anodo, el anodo tiene preferiblemente una transmitancia de mas del 10%, y el anodo tiene preferiblemente una resistencia laminar de varios cientos de ohmios por cuadrado o menos. El grosor del mismo puede seleccionarse generalmente de un rango de 10 a 1.000 nm, y preferiblemente de 10 a 200 nm, dependiendo del material utilizado.
Catodo
El catodo esta formado preferiblemente, como material de electrodo, de un metal (denominado metal de inyeccion de electrones), una aleacion o un compuesto electroconductor, cada uno de los cuales tiene una pequena funcion de trabajo (4 eV o menos), o una mezcla de los mismos. Los ejemplos espedficos del material de electrodo incluyen sodio, una aleacion de sodio-potasio, magnesio, litio, una mezcla de magnesio y cobre, una mezcla de magnesio y plata, una mezcla de magnesio y aluminio, una mezcla de magnesio-indio, una mezcla de oxido de aluminio-aluminio (A^O3), indio, una mezcla de litio y aluminio, y un metal de tierras raras. Entre estos, una mezcla de un metal de inyeccion de electrones y un segundo metal que es un metal estable que tiene una funcion de trabajo mas grande que el metal de inyeccion de electrones, por ejemplo, una mezcla de magnesio y plata, una mezcla de magnesio y aluminio, una mezcla de magnesio e indio, una mezcla de oxido de aluminioaluminio (AI2O3) una mezcla de litio-aluminio y aluminio se prefieren desde el punto de vista de la propiedad de inyeccion de electrones y la durabilidad contra la oxidacion y similares. El catodo puede producirse formando el material del electrodo en una pelfcula delgada mediante un metodo como la deposicion de vapor o la pulverizacion catodica. El catodo tiene preferiblemente una resistencia laminar de varios cientos de ohmios por cuadrado o menos, y su grosor puede seleccionarse generalmente de un rango de 10 nm a 5 pm, y preferiblemente de 50 a 200 nm. Para transmitir la luz emitida, cualquiera de los anodos y catodos del dispositivo electroluminiscente organico es preferiblemente transparente o translucido, mejorando asf la luminancia de emision de luz.
El catodo puede formarse con los materiales transparentes electroconductores descritos para el anodo, formando asf un catodo transparente o translucido, y aplicando el catodo, se puede producir un dispositivo que tiene un anodo y un catodo, ambos de los cuales tienen transmitancia.
Capa emisora de luz
La capa emisora de luz es una capa, en la que los huecos y los electrones inyectados desde el anodo y el catodo, respectivamente, se recombinan para formar excitones, y luego la capa emite luz. La capa emisora de luz contiene un material emisor de luz y un material huesped. El material emisor de luz utilizado puede ser de una clase o dos o mas clases seleccionadas del grupo de compuestos representados por la formula general (1). Para que el dispositivo electroluminiscente organico y el dispositivo fotoluminiscente organico de la invencion muestren una alta eficiencia de emision de luz, es importante que los excitones singletes y los excitones tripletes generados en el material emisor de luz esten confinados en el material emisor de luz. Por consiguiente, se usa un material huesped ademas del material emisor de luz en la capa emisora de luz. El material huesped utilizado puede ser un compuesto organico que ha excitado la energfa singlete y la energfa triplete, al menos uno de los cuales es mas alto que los del material emisor de luz de la invencion. Como resultado, los excitones singletes y los excitones tripletes generados en el material emisor de luz usado en la invencion pueden ser confinados en las moleculas del material emisor de luz, lo que provoca su eficiencia de emision de luz de manera suficiente. Puede haber casos en los que se obtenga una alta eficiencia de emision de luz aunque los excitones singletes y los tripletes no esten confinados lo suficiente, y, por lo tanto, un material huesped capaz de lograr una alta eficiencia de emision de luz se puede usar de acuerdo con la invencion sin ningun limitacion particular. En el dispositivo organico emisor de luz y el dispositivo organico electroluminiscente de la invencion, la emision de luz se produce en el material emisor de luz de la invencion contenido en la capa emisora de luz. La luz emitida contiene tanto luz fluorescente como luz fluorescente retardada. Sin embargo, una parte de la luz emitida puede contener luz emitida desde el material huesped, o la luz emitida puede contener parcialmente luz emitida desde el material huesped.
La cantidad del compuesto utilizado como material emisor de luz contenido en la capa emisora de luz es preferiblemente del 0 ,1% en peso o mas, y mas preferiblemente del 1 % en peso o mas, y es preferiblemente del 50% en peso o menos, mas preferiblemente 20 % en peso o menos, y mas preferiblemente 10 % en peso o menos.
El material huesped en la capa emisora de luz es preferiblemente un compuesto organico que tiene una funcion de transporte de huecos y una funcion de transporte de electrones, evita que la luz emitida se incremente en longitud de onda y tiene una alta temperatura de transicion vftrea.
Capa de inyeccion
La capa de inyeccion es una capa que se proporciona entre el electrodo y la capa organica, para disminuir el voltaje de activacion y mejorar la luminancia de emision de luz, e incluye una capa de inyeccion de huecos y una capa de inyeccion de electrones, que puede proporcionarse entre el anodo y la capa emisora de luz o la capa transportadora de huecos y entre el catodo y la capa emisora de luz o la capa transportadora de electrones. La capa de inyeccion puede proporcionarse dependiendo de la necesidad.
Capa de barrera
La capa de barrera es una capa que es capaz de impedir que las cargas (electrones o huecos) y/o los excitones presentes en la capa emisora de luz se difundan fuera de la capa emisora de luz. La capa de barrera de electrones puede estar dispuesta entre la capa emisora de luz y la capa transportadora de huecos, e impide que los electrones pasen a traves de la capa emisora de luz hacia la capa transportadora de huecos. De manera similar, la capa de barrera de huecos puede estar dispuesta entre la capa emisora de luz y la capa transportadora de electrones, e impide que los huecos pasen a traves de la capa emisora de luz hacia la capa transportadora de electrones. La capa de barrera tambien se puede usar para evitar que los excitones se difundan fuera de la capa emisora de luz. Por lo tanto, la capa de barrera de electrones y la capa de barrera de huecos tambien pueden tener una funcion como capa de barrera de excitones. La capa de barrera de electrones o la capa de barrera de excitones referida aqrn significa una capa que tiene las funciones de una capa de barrera de electrones y una capa de barrera de excitones en una capa.
Capa de barrera de huecos
La capa de barrera de huecos tiene la funcion de una capa de transporte de electrones en un sentido amplio. La capa de barrera de huecos tiene la funcion de impedir que los huecos alcancen la capa de transporte de electrones mientras transportan electrones, y por lo tanto aumenta la probabilidad de recombinacion de los electrones y los huecos en la capa emisora de luz. Como material para la capa de barrera de los huecos, los materiales descritos mas adelante para la capa de transporte de electrones se pueden usar segun sea necesario.
Capa de barrera de electrones
La capa de barrera de electrones tiene la funcion de transportar huecos en un sentido amplio. La capa de barrera de electrones tiene la funcion de impedir que los electrones alcancen la capa de transporte de huecos mientras transportan los huecos y, por lo tanto, aumenta la probabilidad de recombinacion de los electrones y los huecos en la capa emisora de luz.
Capa de barrera de excitones
La capa de barrera de excitones es una capa para inhibir que los excitones generados a traves de la recombinacion de huecos y electrones en la capa emisora de luz se difundan a la capa de transporte de carga, y el uso de la capa insertada permite el confinamiento efectivo de los excitones en la capa emisora de luz, y por lo tanto mejora la eficiencia de emision de luz del dispositivo. La capa de barrera de excitones puede insertarse adyacente a la capa emisora de luz en cualquiera de los lados del anodo y del catodo, y en ambos lados. Espedficamente, en el caso de que la capa de barrera de excitones este presente en el lado del anodo, la capa se puede insertar entre la capa de transporte de huecos y la capa emisora de luz y adyacente a la capa emisora de luz, y en el caso en que la capa se inserte en el lado del catodo, la capa se puede insertar entre la capa emisora de luz y el catodo y adyacente a la capa emisora de luz. Entre el anodo y la capa de barrera de excitones que esta adyacente a la capa emisora de luz en el lado del anodo, se puede proporcionar una capa de inyeccion de huecos, una capa de barrera de electrones y similares, y entre el catodo y la capa de barrera de excitones que esta adyacente a la capa emisora de luz en el lado del catodo, se puede proporcionar una capa de inyeccion de electrones, una capa de transporte de electrones, una capa de barrera de huecos y similares. En el caso en el que se proporciona la capa de barrera, el material utilizado para la capa de barrera preferiblemente tiene energfa singlete excitada y triplete excitada, al menos una de los cuales es mas alta que la energfa singlete excitada y la energfa triplete excitada del material emisor de luz, respectivamente.
Capa de transporte de huecos
La capa de transporte de huecos esta formada por un material de transporte de huecos que tiene una funcion de de transporte de huecos, y la capa de transporte de huecos puede proporcionarse como una capa unica o capas multiples.
El material de transporte de huecos tiene una propiedad de inyeccion o transporte de huecos y la propiedad de barrera de los electrones, y puede ser cualquiera de un material organico y un material inorganico. Los ejemplos de materiales conocidos que transportan huecos que se pueden usar en el presente documento incluyen un derivado de triazol, un derivado de oxadiazol, un derivado de imidazol, un derivado de carbazol, un derivado de indolocarbazol, un derivado de poliarilalcano, un derivado de pirazolina, un derivado de pirazolona, un derivado de fenilendiamina, un derivado de arilamina, un derivado de chalcona sustituido con amino, un derivado de oxazol, un derivado de estirirlantraceno, un derivado de fluorenona, un derivado de hidrazona, un derivado de estilbeno, un derivado de silazano, un copolfmero de anilina y un oligomero de polfmero electroconductor, particularmente un oligomero de tiofeno. Entre estos, se usan preferiblemente un compuesto de porfirina, un compuesto de amina terciaria aromatica y un compuesto de estirilamina, y se usa mas preferiblemente un compuesto de amina terciaria aromatica.
Capa de transporte de electrones
La capa transportadora de electrones esta formada por un material que tiene la funcion de transportar electrones, y la capa transportadora de electrones puede proporcionarse como una capa unica o capas plurales.
El material de transporte de electrones (que tambien puede funcionar como un material de barrera de huecos en algunos casos) puede tener la funcion de transportar electrones, que se inyectan desde el catodo, a la capa emisora de luz. Los ejemplos de la capa de transporte de electrones que se pueden usar en el presente documento incluyen un derivado de fluoreno nitrosustituido, un derivado de difenilquinona, un derivado de dioxido de tiopirano, carbodiimida, un derivado de fluorenilideno metano, derivados de antraquinodimetano y antrona, y un derivado de oxadiazol. El material de transporte de electrones usado puede ser un derivado de tiadiazol obtenido al reemplazar el atomo de oxfgeno del anillo de oxadiazol del derivado de oxadiazol por un atomo de azufre, o un derivado de quinoxalina que tiene un anillo de quinoxalina, que se conoce como un grupo de
atraccion de electrones. Ademas, tambien se pueden usar materiales polimericos que tienen estos materiales introducidos en la cadena del poKmero o que tienen estos materiales utilizados como la cadena principal del poKmero.
En la production del dispositivo electroluminiscente organico, el compuesto representado por la formula general (1) se puede usar no solo en la capa emisora de luz sino tambien en otras capas distintas de la capa emisora de luz. En este caso, el compuesto representado por la formula general (1) usado en la capa emisora de luz y el compuesto representado por la formula general (1) usado en otras capas distintas que la capa emisora de luz pueden ser iguales o diferentes cada uno. Por ejemplo, el compuesto representado por la formula general (1) se puede usar en la capa de inyeccion, la capa de barrera, la capa de barrera de huecos, la capa de barrera de electrones, la capa de barrera de excitones, la capa de transporte de huecos, la capa de transporte de electrones y similares descritos anteriormente. El metodo de formation de pelicula de las capas no esta particularmente limitado, y las capas pueden producirse tanto por un proceso seco como por un proceso humedo.
Los ejemplos espetificos de materiales preferidos que pueden usarse en el dispositivo electroluminiscente organico se muestran a continuation, pero los materiales que pueden usarse en la invention no se consideran limitados a los compuestos de ejemplo. El compuesto que se muestra como un material que tiene una funcion particular tambien se puede usar como un material que tiene otra funcion. En las formulas estructurales de los compuestos de ejemplo, R, R 'y R1 a R10 representan independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente; X representa un atomo de carbono o un heteroatomo que forma una estructura dclica; n representa un numero entero de 3 a 5; Y representa un sustituyente; y m representa un numero entero de 0 o mas.
Los ejemplos preferidos de un compuesto que tambien se puede usar como material huesped de la capa emisora de luz se muestran a continuacion.
[Chem. 19]
[Chem. 20]
[Chem. 21]
[Chem. 22]
[Chem. 23]
Los ejemplos preferidos de compuesto que puede usarse como material de inyeccion de huecos se muestran a continuacion.
[Chem. 24]
Los ejemplos preferidos de un compuesto que se puede usar como material de transporte de huecos se muestran a continuation.
[Chem. 25]
[Chem. 26]
Ċ
[Chem. 27]
Ċ
[Chem. 28]
[Chem. 29]
[Chem. 30]
Los ejemplos preferidos de un compuesto que se puede usar como material de barrera de electrones se muestran a continuacion.
[Chem. 31]
Los ejemplos preferidos de un compuesto que se puede usar como material de barrera de huecos se muestran a continuacion.
[Chem. 32]
Los ejemplos preferidos de un compuesto que se puede usar como material de transporte de electrones se muestran a continuacion.
[Chem. 33]
Ċ
[Chem. 34]
Ċ
[Chem. 35]
Los ejemplos preferidos de un compuesto que se puede usar como material de inyeccion de electrones se muestran a continuacion.
[Chem. 36]
Los ejemplos preferidos de un compuesto como material que puede anadirse se muestran a continuacion. Por ejemplo, el compuesto se puede anadir como un material estabilizante.
[Chem. 37]
El dispositivo electroluminiscente organico producido de este modo por el metodo mencionado anteriormente emite luz al aplicar un campo electrico entre el anodo y el catodo del dispositivo. En este caso, cuando la emision de luz es causada por la energia excitada singlete, la luz que tiene una longitud de onda que se corresponde a su nivel de energia puede confirmarse como luz fluorescente y luz fluorescente retardada. Cuando la emision de luz es causada por la energia excitada triplete, la luz que tiene una longitud de onda que se corresponde a su nivel de energia puede confirmarse como luz fosforescente. La luz fluorescente normal tiene una vida util de emision de luz mas corta que la luz fluorescente retardada y, por lo tanto, la vida util de emision de luz puede distinguirse entre luz fluorescente y luz fluorescente retardada.
La luz fosforescente puede no observarse sustancialmente con un compuesto organico normal, como el compuesto de la invencion, a temperatura ambiente, ya que la energia del triplete excitado se convierte en calor o similar debido a la inestabilidad del mismo, y se desactiva inmediatamente con una vida corta La energia del triplete excitado del compuesto organico normal puede medirse observando la emision de luz en condiciones de temperatura extremadamente baja.
El dispositivo electroluminiscente organico de la invencion se puede aplicar a cualquiera de un solo dispositivo, un dispositivo que tiene una estructura con varios dispositivos dispuestos en array, y un dispositivo que tiene anodos y catodos dispuestos en una matriz X-Y. Segun la invencion, un dispositivo organico emisor de luz que resulta mejorado en gran medida en la eficiencia de emision de luz puede obtenerse anadiendo el compuesto representado por la formula general (1) en la capa emisora de luz. El dispositivo organico emisor de luz, tal como el dispositivo organico electroluminiscente de la invencion puede aplicarse a una amplia gama de propositos. Por ejemplo, un aparato de visualizacion electroluminiscente organico se puede producir con el dispositivo electroluminiscente organico de la invencion, y para los detalles del mismo, se puede hacer referencia a S. Tokito, C. Adachi y H. Murata, "Yuki EL Display" (Pantalla Organica EL (Ohmsha, Ltd.). En particular, el dispositivo electroluminiscente organico de la invencion se puede aplicar a iluminacion electroluminiscente organica y retroiluminacion que son altamente demandadas.
Ejemplo
Las caracteristicas de la invencion se describiran mas espedficamente con referencia a los ejemplos de smtesis y ejemplos de trabajo que siguen a continuacion. Los materiales, procesos, procedimientos y similares mostrados a continuacion pueden modificarse apropiadamente siempre que no se desvien de la sustancia de la invencion. Por consiguiente, el alcance de la invencion no se considera limitado a los ejemplos espedficos que se muestran a continuacion.
Ejemplo de smtesis 1
En este ejemplo de smtesis, un compuesto 1 se sintetizo de acuerdo con el siguiente esquema. Cz representa un grupo 9-carbazolilo.
[Chem. 38]
Se colocaron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60 % en un matraz de tres bocas de 100 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 80 ml de N, N-dimetilformamida, revolviendo seguidamente. Se anadieron 1,67 g (10,0 mmol) de 9H-carbazol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Despues de agitar, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de tetrafluorotereftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a 60 ° C durante 10 horas. Despues de agitar, se anadieron 5,0 ml de agua a la mezcla, que luego se agito. Despues de agitar, la N, N-dimetilformamida se elimino de la mezcla. Despues de la eliminacion, se agregaron 200 ml de agua a la mezcla, a la que se aplicaron las ondas ultrasonicas. Despues de la aplicacion, la mezcla se filtro por succion para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se purifico por cromatograffa en columna de gel de sflice. En la cromatograffa en columna, el cloroformo se uso primero como un disolvente de desarrollo, y luego se uso acetona como un disolvente de desarrollo. La fraccion resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se enjuago con un disolvente mixto de cloroformo y acetona, proporcionando asf una materia solida amarilla en polvo en una cantidad de rendimiento de 1,05 gy un rendimiento del 66,5 %. 1H-RMN (500 MHz, DMSO-da, ppm): 57,93-7,89 (m, 16H), 7,26 (t, J = 7,8Hz, 8H), 7,16 (t, J = 7,8Hz, 8H) Analisis elemental: calculado: C 85,26, H 4,09, N 10,65; encontrado: C 85,28, H 4,11, N 10,61.
Ejemplo de smtesis 2
En este ejemplo de smtesis un compuesto 4 se sintetizo de acuerdo con el siguiente esquema.
[Chem. 39]
Se colocaron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60 % en un matraz de tres bocas de 100 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 40 ml de N, N-dimetilformamida, revolviendo a continuacion. Se anadieron 1,95 g (10,0 mmol) de 3,6-dimetil-9H-carbazol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Despues de agitar, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de tetrafluorotereftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una corriente de nitrogeno a 60 °C
durante 10 horas. Despues de agitar, la mezcla se anadio a 400 ml de agua, que luego se agito. Despues de agitar, la mezcla se filtro por succion para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se enjuago con metanol, proporcionando asi una materia solida en polvo naranja en una cantidad de rendimiento de 1,68 g y un rendimiento de 93,2 %.
1H-RMN (500 MHz, DMSO-de, ppm): 5 7,81 (d, J = 8,5 Hz, 8H), 7,71 (s, 8H), 7,11 (d, J = 8,5 Hz, 8H), 2,37 (s, 24H)
Analisis elemental: calculado para CssHgeNe: C 85,30, H 5,37, N 9,33 %; encontrado: C 85,39, H 5,36, N 9,35 % Ejemplo de smtesis 3
En este ejemplo de smtesis, un compuesto 6 fue sintetizado de acuerdo con el siguiente esquema.
[Chem. 40]
Se colocaron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60 % en un matraz de tres bocas de 100 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 40 ml de N, N-dimetilformamida, revolviendo a continuation. Se anadieron 2,79 g (10,0 mmol) de 3,6-di-terc-butil-9H-carbazol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Despues de agitar, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de tetrafluorotereftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a 60 °C durante 10 horas. Despues de agitar, la mezcla se anadio a 400 ml de agua, que luego se agito. Despues de agitar, la mezcla se filtro por succion para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se purifico por cromatografia en columna de gel de sflice. En la cromatografia en columna, el cloroformo se uso primero como un disolvente de desarrollo, y luego se uso acetona como un disolvente de desarrollo. La fraction resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se enjuago con un disolvente mixto de cloroformo y acetona, proporcionando asi una materia solida en polvo de color naranja con un rendimiento de 400 mg y un rendimiento del 16,1 %.
1H RMN (500 MHz, DMSO-d6, ppm): 57,77 (d, J = 1,5 Hz, 8H), 7,43 (d, J = 8,5 Hz, 8H), 7,08 (dd, J = 8,8 Hz, 1.5 Hz, 8H), 1,35 (s, 72H)
Analisis elemental: calculado para C88H96N6: C 85,39, H 7,82, N 6,79 %; encontrado: C 85,38, H 7,82, N 6,78 % Ejemplo de smtesis 4
En este ejemplo de smtesis, se sintetizo un compuesto 301 segun el siguiente esquema.
[Chem. 41]
Se colocaron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60 % en un matraz de tres bocas de 100 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 40 ml de N, N-dimetilformamida, revolviendo a continuacion. Se anadieron 1,67 g (10,0 mmol) de 9H-carbazol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Despues de agitar, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de
tetrafluoroisoftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a 60°C durante 10 horas. Despues de agitar, se anadieron 5,0 ml de agua a la mezcla, que luego se agito. Despues de agitar, la N, N-dimetilformamida se elimino de la mezcla. Despues de la elimination, se agregaron 200 ml de agua a la mezcla, a la que se aplicaron las ondas ultrasonicas. Despues de la aplicacion, la mezcla se filtro por suction para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se purifico por cromatografia en columna de gel de sflice. En la cromatografia en columna, primero se utilizo un disolvente mixto de cloroformo y hexano (1/5) como disolvente de revelado, y luego se utilizo un disolvente mixto de cloroformo y hexano (1/2) como disolvente de revelado. La fraction resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se recristalizo a partir de un disolvente mixto de acetona y hexano, proporcionando asi una materia solida amarilla en polvo en una cantidad de rendimiento de 311 mg y un rendimiento de 19,7%.
1H RMN (500 MHz, acetona-da, ppm): 58,33 (d, J = 7,7 Hz, 2H), 8,06 (d, J = 8,2 Hz, 2H), 7,84-7,82 (m, 4H), 7,71 7,66 (m, 6H), 7,49-7,45 (m, 4H), 7,43 (d, J = 7,6 Hz, 2H), 7,14-7,08 (m, 8H), 6,816 (t, J = 7,3 Hz, 2H) , 6,71 (t, J = 7,7Hz, 2H)
Analisis elemental: calculado: C 85,26, H 4,09, N 10,65; encontrado: C 85,22, H 4,03, N 10,62
Ejemplo de smtesis 5
En este ejemplo de smtesis, un compuesto 392 se sintetizo de acuerdo con el siguiente esquema.
[Chem. 42]
Se colocaron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60 % en un matraz de tres bocas de 100 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 40 ml de N, N-dimetilformamida, revolviendo a continuation. Se anadieron 1,67 g (10,0 mmol) de 9H-carbazol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Despues de agitar, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de tetrafluoroisoftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a 60 °C durante 10 horas. Despues de agitar, se anadieron 5,0 ml de agua a la mezcla, que luego se agito. Despues de agitar, la N, N-dimetilformamida se elimino de la mezcla. Despues de la eliminacion, se agregaron 200 ml de agua a la mezcla, a la que se aplicaron las ondas ultrasonicas. Despues de la aplicacion, la mezcla se filtro por succion para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se purifico por cromatografia en columna de gel de sflice. En la cromatografia en columna, el cloroformo se uso primero como un disolvente de desarrollo, y luego se uso un disolvente mixto de cloroformo y acetona (1/2) como un disolvente de desarrollo. La fraccion resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se enjuago con metanol, proporcionando asi una materia solida en polvo de color amarillo palido en una cantidad de rendimiento de 600 mg y un rendimiento del 46,9 %.
Ejemplo de smtesis 6
En este ejemplo de smtesis, se sintetizo un compuesto 501 de acuerdo con el siguiente esquema. Cz representa un grupo 9-carbazolilo.
[Chem. 43]
Se colo caron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60% en un matraz de tres bocas de 100 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 40 ml de N, N-dimetilformamida revolviendo a continuacion. Se anadieron 1,67 g (10,0 mmol) de 9H-carbazol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Despues de agitar, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de tetrafluoroftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a 60 °C durante 10 horas. Despues de agitar, se anadieron 5,0 ml de agua a la mezcla, que luego se agito. Despues de agitar, la N, N-dimetilformamida se elimino de la mezcla. Despues de la elimination, se agregaron 200 ml de agua a la mezcla, a la que se aplicaron las ondas ultrasonicas. Despues de la aplicacion, la mezcla se filtro por suction para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se purifico por cromatografia en columna de gel de sflice. En la cromatografia en columna, el cloroformo se uso primero como un disolvente de desarrollo, y luego se uso un disolvente mixto de acetona y cloroformo (1/2) como un disolvente de desarrollo. La fraction resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se recristalizo a partir de un disolvente mixto de cloroformo y metanol, proporcionando asi una materia solida amarilla en polvo en una cantidad de rendimiento de 450 mg y un rendimiento del 28,5 %.
1H RMN (500 MHz, DMSO-da, ppm): 5 7,90-7,87 (m, 4H), 7,72-7,70 (m, 4H), 7,40-7,37 (m, 8H), 7,16-7,10 (m, 8H), 6,74 (t, J = 7,7 Hz, 4H), 6,60 (t, J = 7,7 Hz, 4H)
Analisis elemental: calculado: C 85,26, H 4,09, N 10,65; encontrado: C 85,16, H 4,02, N 10,55
Ejemplo de smtesis 7
En este ejemplo de smtesis, se sintetizo un compuesto 504 de acuerdo con el siguiente esquema.
[Chem. 44]
Se colocaron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60 % en un matraz de tres bocas de 100 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 40 ml de N, N-dimetilformamida, revolviendo a continuacion. Se anadieron 1,95 g (10,0 mmol) de 3,6-dimetil-9H-carbazol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Despues de agitar, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de tetrafluoroftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a 60 °C durante 10 horas. Despues de agitar, la mezcla se anadio a 400 ml de agua, que luego se agito. Despues de agitar, la mezcla se filtro por succion para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se purifico por cromatografia en columna de gel de sflice. En la cromatografia en columna, el cloroformo se uso primero como un disolvente de desarrollo, y luego se uso un disolvente mixto de cloroformo y acetona (1/2) como un disolvente de desarrollo. La fraccion resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se enjuago con acetona, proporcionando asi una materia solida naranja en polvo en una cantidad de rendimiento de 515 mg y un rendimiento del 28,6 %.
1H RMN (500 MHz, DMSO-d6 , ppm): 5 7,64 (s, 4H), 7,54 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,27 (d, J = 8,5 Hz, 4H), 7,15 (s, 4H), 6,95 (dd, J = 8,3 Hz, 1,5Hz, 4H), 6,44 (dd, J = 8,5 Hz, 1,5 Hz, 4H), 2,34 (s, 12H), 2,10 (s, 12H)
Analisis elemental: calculado: C 85,30, H 5,37, N 9,33; encontrado: C 85,34, H 5,35, N 9,30
Ejemplo de smtesis 8
En este ejemplo de smtesis, se sintetizo un compuesto 901 segun el siguiente esquema.
[Chem. 45]
Se colocaron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60 % en un matraz de tres bocas de 100 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 40 ml de N, N-dimetilformamida, revolviendo a continuacion. Se anadieron 1,71 g (10,0 mmol) de 1, 2, 3, 4-tetrahidrocarbazol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Despues de agitar, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de tetrafluorotereftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a 60 °C durante 10 horas. Despues de agitar, la mezcla se anadio a 400 ml de agua, que luego se agito. Despues de agitar, la mezcla se filtro por succion para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se purifico por cromatograffa en columna de gel de sflice. En la cromatograffa en columna, el cloroformo se uso primero como un disolvente de desarrollo, y luego se uso acetona como un disolvente de desarrollo. La fraccion resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se enjuago con un disolvente mixto de cloroformo y acetona, proporcionando asf una materia solida naranja en polvo en una cantidad de rendimiento de 120 mg y un rendimiento del 7,4 %.
Ejemplo de smtesis 9
En este ejemplo de smtesis, se sintetizo un compuesto 252 de acuerdo con el siguiente esquema.
[Chem. 46]
Se enjuagaron 480 mg (12,0 mmol) de hidruro de sodio al 60 % con hexano y luego se agregaron a una solucion de THF seca de 3,20 g (10,0 mmol) de 3, 6-difenilcarbazol, que se agito en una atmosfera de nitrogeno, a temperatura ambiente. Despues de agitar durante 30 minutos, se agregaron 400 mg (2,00 mmol) de tetrafluorotereftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a temperatura ambiente durante 10 horas. Posteriormente, la reaccion se termino con 5 ml de agua y la mezcla se concentro a presion reducida para proporcionar una materia solida amarilla. La materia solida resultante se purifico por cromatograffa en gel de sflice con cloroformo como disolvente de revelado, proporcionando asf una materia solida naranja en polvo en una cantidad de rendimiento de 2,20 g y un rendimiento de 79 %.
1H RMN (500 MHz, DMSO-da, ppm): 58,37 (d, J = 1,5 Hz, 8H), 8,05 (d, J = 8,5 Hz, 8H), 7,70 (m, 16H), 7,62 ( dd, J = 8,5, 1,5 Hz, 8H), 7,45 (m, 16H), 7,36 (m, 8H)
IR (KBr, cm-1): 2, 236, 2, 228, 1, 600, 1, 476, 1, 456, 1, 441, 1, 290, 1,226
MALDI-TOf Ms (m/z): [M]+ C104H64N6: calculado: 1, 396,52; encontrado: 1, 396,66
Analisis elemental: calculado: C 89,37, H 4,62, N 6,01; encontrado: C 89,26, H 4,53, N 5,95
Ejemplo de smtesis 10
En este ejemplo de smtesis, se sintetizo un compuesto 523 de acuerdo con el siguiente esquema.
[Chem. 47]
[0103] Se colocaron 1,52 g (9.14 mmol) de 9H-carbazol y 1.91 g (13,7 mmol) de carbonato de potasio en un matraz de recuperacion de 50 ml, y el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno. Se anadieron 15 ml de dimetilsulfoxido a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 1 hora. Se anadieron 0,500 g (3,05 mmol) de 4,5-difluoroftalonitrilo a la mezcla. La mezcla se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 3 horas y luego a 50 °C durante 20 horas. Despues de eso, la mezcla se anadio a agua, agitandose a continuacion. La mezcla se extrajo con tolueno. Despues de la extraccion, la solucion extrafda se enjuago con una solucion acuosa saturada de cloruro de sodio. Despues del enjuague, se separaron una capa organica y una capa acuosa, y la capa organica se seco anadiendo sulfato de magnesio a la misma. Despues de secar, la mezcla se filtro con succion para proporcionar un filtrado. El filtrado resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que se purifico mediante cromatograffa en columna de gel de sflice. En la purificacion, primero se utilizo un disolvente mixto de tolueno y hexano (1/4) como disolvente de revelado, luego se uso un disolvente mixto de tolueno y hexano (7/3) y luego se utilizo tolueno como disolvente de revelado (la relacion de desarrollo se cambio gradualmente). La fraccion resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se enjuago con una mezcla de disolvente de acetona y metanol, proporcionando asf una materia solida en polvo de color amarillo palido con un rendimiento de 1,20 g y un rendimiento del 85,8 %.
1H RMN (500 MHz, acetona-da, ppm): 88,73 (s, 2H), 7,91-7,89 (m, 4H), 7,40-7,38 (m, 4H), 7,13-7,09 (m, 8H) EM (MALDI): m/z calculado: 458,15 [M+H]+; encontrado: 458,12
Ejemplo de smtesis 11
En este ejemplo de smtesis, se sintetizo un compuesto 31 segun el siguiente esquema.
[Chem. 48]
El compuesto b y el compuesto c se sintetizaron de la misma manera que en J-Z. Cheng y col., Tetrahedron, 67 (2011), 734.
2,5- Dibromotereftalonitrilo como el compuesto c (1,44 g, 5,0 mol), 9H-carbazol (1,89 g, 11,3 mol), polvo de cobre (0,64 g, 10 mol), carbonato de potasio (2,79 g, 20 mol) , 18-crown-6 (0,25 g, 0,94 mol) y Dm SO (5 ml) se colocaron en un matraz de dos bocas bajo una atmosfera de nitrogeno y se agitaron a 140 °C durante 9 horas. Posteriormente, las impurezas se eliminaron del producto de reaccion disolviendo el producto en cloroformo, seguido de filtracion, y el producto de reaccion se enjuago con agua y se seco sobre sulfato de magnesio. Despues de eso, el producto de reaccion se purifico por cromatografia en columna (cloroformo), proporcionando de este modo un polvo amarillo con un rendimiento de 0,53 g y un rendimiento del 23 %.
Ejemplo de smtesis 12
En este ejemplo de smtesis, un compuesto 716 se sintetizo de acuerdo con el siguiente esquema.
[Chem. 49]
Se colocaron 4,01 g (20,8 mmol) de 3-fenil-1H-indol y 5,72 g (41,4 mmol) de carbonato de potasio en un matraz de tres bocas de 50 ml, y el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno. Se anadieron 20 ml de dimetilsulfoxido a la mezcla, que luego se agito a temperatura ambiente durante 1 hora. Despues de enfriar la mezcla con un bano de hielo, se agregaron a la mezcla 0,669 g (3,48 mmol) de tetrafluorotereftalonitrilo, y luego la mezcla se
agito a una temperatura de 0 °C, que se incremento gradualmente a temperatura ambiente. La mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a temperatura ambiente durante 24 horas. Despues de agitar, la mezcla se anadio a aproximadamente 300 ml de agua, seguido de agitacion. Despues de agitar, la mezcla se filtro por succion para proporcionar una materia solida. La materia solida resultante se disolvio y se purifico por cromatograffa en columna de gel de silice. En la cromatograffa en columna, primero se utilizo un disolvente mixto de tolueno y hexano (1/5) como disolvente de revelado, y luego se uso tolueno como disolvente de revelado. La fraction resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que luego se enjuago con un disolvente mixto de acetona y metanol, proporcionando asi una materia solida naranja en polvo en una cantidad de rendimiento de 2,02 gy un rendimiento de 65,0 %.
1H RMN (500 MHz, DMSO-da, ppm): 57,73 (s, 4H), 7,67 (d, J = 8,0Hz, 4H), 7,51-7,33 (m, 24H), 7,09 (t, J = 7,8 Hz, 4H), 7,02 (t, J = 7.5Hz, 4H)
Ejemplo de smtesis 13
En este ejemplo de smtesis, se sintetizo un compuesto 728 segun el siguiente esquema.
[Chem. 50]
Se colocaron 2,40 g (60,0 mmol) de hidruro de sodio al 60% en un matraz de tres bocas de 200 ml, el interior del matraz se sustituyo con nitrogeno y se le agregaron 100 ml de tetrahidrofurano, seguido de agitacion. Se anadieron 9,65 g (50,0 mmol) de 2-fenil-1H-indol a la mezcla, que se agito bajo una corriente de nitrogeno a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se agregaron 2,00 g (10,0 mmol) de tetrafluorotereftalonitrilo a la mezcla, y la mezcla se agito bajo una atmosfera de nitrogeno a temperatura ambiente durante 24 horas. Despues de agitar, se anadieron gradualmente aproximadamente 50 ml de agua a la mezcla, seguido de agitacion. Despues de agitar, se separaron una capa organica y una capa acuosa, y la capa acuosa se extrajo con tolueno. La capa organica y la solution extraida se combinaron entre si y se enjuagaron con una solution acuosa saturada de cloruro de sodio. Despues de enjuagar, la capa organica se seco anadiendole sulfato de magnesio. Despues de secar, la mezcla se filtro con succion para proporcionar un filtrado. El filtrado resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que se disolvio en cloroformo, y la solucion se filtro por succion a traves de Celite y gel de silice para proporcionar un filtrado. El filtrado resultante se concentro para proporcionar una materia solida, que se enjuago con isopropanol. Despues de enjuagar, la materia solida se enjuago con acetato de etilo, proporcionando asi una materia solida en polvo de color naranja con un rendimiento de 1,70 g y un rendimiento del 19,0 %.
1H RMN (500 MHz, DMSO-da, ppm): 57. 48 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 7,33 (t, J = 7,0 Hz, 4H), 7,26 (t, J = 7,0 Hz, 8H), 7,09 (t, J = 7,0 Hz, 4H), 6,99 (d, J = 8,0 Hz, 4H), 6,81 (t, J = 8,0 Hz, 4H), 6,65 (s, 4H), 6,53 (d, J = 7,0 Hz, 8H)
Ejemplo 1
En este ejemplo, se preparo una solucion de tolueno del compuesto 1 sintetizado en el Ejemplo de Smtesis 1 y se irradio con luz que tenia una longitud de onda de 280 nm a 300 K en burbujeo con nitrogeno, y por lo tanto la longitud de onda de emision de luz mostrada en la Tabla 7 fue observada. El espectro de tiempo resuelto se obtuvo con la camara Streak, modelo C4334, producida por Hamamatsu Photonics KK, y el componente con una vida de emision de luz corta se designo como luz fluorescente, mientras que el componente con una vida de emision de luz larga se designo como luz fluorescente retardada (Figura 2 ). Los tiempos de vida del componente de luz fluorescente y el componente de luz fluorescente retardada fueron como se muestra en la Tabla 7.
Los resultados de la misma evaluation con los compuestos sintetizados en los Ejemplos de Smtesis 2 a 7 en lugar del compuesto 1 tambien se muestran en la Tabla 7. El compuesto 392 y el compuesto 901 se midieron sin burbujear con nitrogeno.
[Tabla 7
Ejemplo 2
En este ejemplo, un dispositivo fotoluminiscente organico que tiene una capa emisora de luz formada por el compuesto 1 y un material huesped se produjo y evaluo por las caractensticas del mismo.
En un sustrato de silicio, el compuesto 1 y el mCP se depositaron por vapor a partir de fuentes de deposicion de vapor separadas, respectivamente, mediante un metodo de deposicion de vapor al vado bajo la condicion de un grado de vado de 5,0 * 10-4 Pa, formando as ^ una pelfcula delgada con un grosor de 100 nm y una concentracion del compuesto 1 de 6,0 % en peso a una velocidad de 0,3 nm/s, que se designo como un dispositivo organico fotoluminiscente. El espectro de emision de luz de la pelfcula delgada al irradiar el dispositivo con luz que tiene una longitud de onda de 337 nm con un N2laser se evaluo a 300 K con el Sistema de Medicion de Rendimiento Cuantico Absoluto, Modelo C9920-02, producido por Hamamatsu Photonics KK, y por lo tanto la emision de luz con una longitud de onda de 548 nm se observo con una eficiencia cuantica de fotoluminiscencia del 47 %. Posteriormente, el tiempo resuelto en los espectros al irradiar el dispositivo con luz que tiene una longitud de onda de 337 nm con un laser N2 a temperaturas de 20 K, 50 K, 100 K, 150 K, 200 K, 250 K y 300 K se evaluo con una camara de raya, el Modelo C4334, producido por Hamamatsu Photonics KK, y el componente con un tiempo de vida de emision de luz corto se designo como luz fluorescente, mientras que el componente con un tiempo de vida de emision de luz largo se designo como luz fluorescente retardada. Como resultado, el componente de luz fluorescente y el componente de luz fluorescente retardada se observaron en un rango de 50 a 500 K (Figura 3). La vida util de emision de luz del componente de luz fluorescente fue de 12 a 16 nm, y la del componente de luz fluorescente retardada fue de 11 ps a 100 K y de 8,8 ps a 150 K.
El mismo ensayo se realizo con dispositivos organicos fotoluminiscentes producidos con el compuesto 501 y el compuesto 289 en lugar del compuesto 1, y como resultado, se observaron de manera similar el componente de luz fluorescente y el componente de luz fluorescente retardada.
Ejemplo 3
En este ejemplo, un dispositivo electroluminiscente organico que tiene una capa emisora de luz formada por el compuesto 1 y el CBP se produjo y evaluo por sus caractensticas.
Cada una de las pelfculas delgadas se formo mediante un metodo de deposicion de vapor al vado a un grado de vado de 5,0 * 10-4 Pa sobre un sustrato de vidrio que formo un anodo formado por oxido de indio y estano (ITO) con un espesor de 100 nm. Primero, se formo a-NPD hasta un grosor de 35 nm en ITO. El compuesto 1 y el CBP
se depositaron luego a partir de fuentes de deposicion de vapor separadas, respectivamente, para formar una capa con un espesor de 15 nm, que se designo como una capa emisora de luz. La concentracion del compuesto 1 en el presente documento fue del 6,0 % en peso. Luego se formo TPBi hasta un grosor de 65 nm, el fluoruro de litio (LiF) se deposito en vapor adicional hasta un grosor de 0,8 nm, y luego el aluminio (Al) se deposito en vapor hasta un grosor de 80 nm, que se designo como catodo, completando asf un dispositivo electroluminiscente organico.
El dispositivo electroluminiscente organico producido de este modo se midio con un analizador de parametros semiconductores (E5273A, producido por Agilent Technologies, Inc.), un medidor de potencia optica (1930C, producido por Newport Corporation) y un espectrometro de fibra optica (USB2000, producido por Ocean Optics, Inc.), y por lo tanto se observo una emision de luz de una longitud de onda de 544 nm. Las caractensticas de densidad-voltaje de corriente electrica (J-V) se muestran en la Figura 4, y las caractensticas de eficiencia cuantica externa-densidad de corriente electrica se muestran en la Figura 5. El dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 1 como material de emision de luz logro una alta eficiencia cuantica externa del 17,06 %.
Ejemplo 4
Se produjo un dispositivo fotoluminiscente organico utilizando el compuesto 6 en lugar del compuesto 1 en el Ejemplo 3 y se sometio al mismo ensayo, y por lo tanto se observo una emision de luz de una longitud de onda de 553 nm. Las caractensticas de eficiencia cuantica externa-densidad de corriente electrica se muestran en la Figura 6.
Ejemplo 5
Se produjo un dispositivo fotoluminiscente organico utilizando el compuesto 301 en lugar del compuesto 1 en el Ejemplo 3 y se sometio al mismo ensayo, y asf se observo una emision de luz de una longitud de onda de 513 nm. Las caractensticas de eficiencia cuantica externa-densidad de corriente electrica se muestran en la Figura 7. El dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 301 como material de emision de luz logro una alta eficiencia cuantica externa del 19,32 %.
Ejemplo 6
Se produjo un dispositivo fotoluminiscente organico utilizando el compuesto 501 en lugar del compuesto 1 en el Ejemplo 3 y se sometio al mismo ensayo, y asf se observo una emision de luz de una longitud de onda de 530 nm. Las caractensticas de densidad-voltaje de corriente electrica (J-V) se muestran en la Figura 8, y las caractensticas de eficiencia cuantica externa-densidad de corriente electrica se muestran en la Figura 9. El dispositivo electroluminiscente organico que utiliza el compuesto 501 como material de emision de luz logro una alta eficiencia cuantica externa del 17,84 %.
Ejemplo 7
En este ejemplo, un dispositivo electroluminiscente organico que tiene una capa emisora de luz que contiene el compuesto 252 sintetizado en el Ejemplo de Smtesis 9 como un material emisor de luz fue producido y evaluado por sus caractensticas.
Cada una de las pelfculas delgadas se formo mediante un metodo de deposicion de vapor al vacfo a un grado de vacfo de 5,0 * 10-4 Pa sobre un sustrato de vidrio que formo un anodo formado por oxido de indio y estano (ITO) con un espesor de 100 nm. Primero, se formo a-NPD hasta un grosor de 35 nm en ITO. El compuesto 252 y el CBP se depositaron luego a partir de fuentes de deposicion de vapor separadas, respectivamente, para formar una capa con un espesor de 15 nm, que se designo como una capa emisora de luz. La concentracion del compuesto 252 en el presente documento fue del 6,0 % en peso. Luego se formo TPBi hasta un grosor de 65 nm, el fluoruro de litio (LiF) se deposito en vapor adicional hasta un grosor de 0,8 nm, y luego el aluminio (Al) se deposito en vapor hasta un grosor de 80 nm, que se designo como Catodo, completando asf un dispositivo electroluminiscente organico.
El dispositivo electroluminiscente organico producido de este modo se midio con un analizador de parametros semiconductores (E5273A, producido por Agilent Technologies, Inc.), un medidor de potencia optica (1930C, producido por Newport Corporation) y un espectrometro de fibra optica (USB2000, producido por Ocean Optics Inc.), y asf se observo el espectro de emision de luz mostrado en la Figura 10. Las caractensticas de densidadvoltaje de corriente electrica (J-V) se muestran en la Figura 11, y las caractensticas de eficiencia cuantica externa-densidad de corriente electrica se muestran en la Figura 12.
Ejemplo 8
En este ejemplo, un dispositivo electroluminiscente organico que tiene una capa emisora de luz que contiene el compuesto 523 sintetizado en el Ejemplo de Smtesis 10 como un material emisor de luz fue producido y evaluado por sus caractensticas.
Cada una de las pelmulas delgadas se formo mediante un metodo de deposicion de vapor al vado a un grado de vacm de 5,0 x 10-4 Pa sobre un sustrato de vidrio que formo un anodo formado por oxido de indio y estano (ITO) con un espesor de 100 nm. . Primero, se formo a-NPD hasta un grosor de 40 nm en ITO, y luego se formo mCP hasta un grosor de 10 nm. El compuesto 523 y el PPT se depositaron luego por vapor a partir de fuentes de deposicion de vapor separadas, respectivamente, para formar una capa con un grosor de 20 nm, que se designo como una capa emisora de luz. La concentracion del compuesto 523 en el presente documento fue del 6,0 % en peso. Luego se formo PPT hasta un grosor de 40 nm, el fluoruro de litio (LiF) se deposito en vapor adicional hasta un grosor de 0,8 nm, y luego el aluminio (Al) se deposito en vapor hasta un grosor de 80 nm, que se designo como catodo, completando asf un dispositivo electroluminiscente organico.
El dispositivo electroluminiscente organico producido de este modo se midio con un analizador de parametros semiconductores (E5273A, producido por Agilent Technologies, Inc.), un medidor de potencia optica (1930C, producido por Newport Corporation) y un espectrometro de fibra optica (USB2000, producido por Ocean Optics Inc.), y por lo tanto se observo el espectro de emision de luz mostrado en la Figura 13. Las caractensticas de densidad-voltaje de corriente electrica (J-V) se muestran en la Figura 14, y las caractensticas de eficiencia cuantica externa-densidad de corriente electrica se muestran en la Figura 15.
En este ejemplo, un dispositivo electroluminiscente organico que tiene una capa emisora de luz que contiene el compuesto 31 sintetizado en el Ejemplo de Smtesis 11 como un material emisor de luz fue producido y evaluado por sus caractensticas.
Cada una de las pelmulas delgadas se formo mediante un metodo de deposicion de vapor al vado a un grado de vado de 5,0 x 10"4 Pa sobre un sustrato de vidrio que formo un anodo formado por oxido de indio y estano (ITO) con un espesor de 100 nm. Primero, se formo a-NPD hasta un grosor de 35 nm en ITO, y luego se formo mCP hasta un grosor de 10 nm. El compuesto 31 y el mCP se depositaron luego a partir de fuentes de deposicion de vapor separadas, respectivamente, para formar una capa con un espesor de 15 nm, que se designo como capa emisora de luz. La concentracion del compuesto 31 en el presente documento fue del 3,0 % en peso. Luego se formo PPT hasta un grosor de 10 nm, se formo TPBi sobre el hasta un grosor de 40 nm, se deposito vapor de fluoruro de litio (LiF) adicionalmente hasta un grosor de 0,8 nm, y luego se deposito vapor de aluminio (Al) hasta un grosor de 100 nm, que se designo como un catodo, completando asf un dispositivo electroluminiscente organico.
El dispositivo electroluminiscente organico producido de este modo se midio con un analizador de parametros semiconductores (E5273A, producido por Agilent Technologies, Inc.), un medidor de potencia optica (1930C, producido por Newport Corporation) y un espectrometro de fibra optica (USB2000, producido por Ocean Optics, Inc.), y asf se observo el espectro de emision de luz mostrado en la Figura 16. Las caractensticas de densidadvoltaje de corriente electrica (J-V) se muestran en la Figura 17, y las caractensticas de eficiencia cuantica externa-densidad de corriente electrica se muestran en la Figura 18.
Ejemplo 10
En este ejemplo, los dispositivos electroluminiscentes organicos que tienen una capa emisora de luz que contiene el compuesto 1 como material emisor de luz en diversas concentraciones se produjeron y evaluaron para las caractensticas del mismo.
Cada una de las pelmulas delgadas se formo mediante un metodo de deposicion de vapor al vado a un grado de vado de 5,0 x 10-4 Pa sobre una base de vidrio que formo un anodo formado por oxido de indio y estano (ITO) con un espesor de 100 nm. Primero, se formo HAT-CN hasta un grosor de 10 nm en ITO, y luego se formo Tris-PCz hasta un grosor de 30 nm. El compuesto 1 y la mCBP se depositaron luego a partir de fuentes de deposicion de vapor separadas, respectivamente, para formar una capa con un grosor de 30 nm, que se designo como capa emisora de luz. La concentracion del compuesto 1 en el presente documento fue del 3 % en peso, 6 % en peso, 10 % en peso o 15 % en peso. Luego se formo T2T hasta un grosor de 10 nm, se formo BPy-TP2 sobre el hasta un grosor de 40 nm, se deposito vapor de fluoruro de litio (LiF) adicionalmente hasta un grosor de 0,8 nm, y luego se deposito vapor de aluminio (Al) hasta un grosor de 100 nm, que se designo como un catodo, completando asf un dispositivo electroluminiscente organico. Para comparacion, se produjo un dispositivo electroluminiscente organico, en el que el compuesto 1 en la capa emisora de luz se cambio a 6% en peso de Ir (ppy) 3. Los dispositivos electroluminiscentes organicos se midieron con los mismos equipos que en el Ejemplo 3. Las caractensticas de luminancia- eficiencia de emision de luz se muestran en la Figura 19, y las caractensticas de deterioro de luminancia se muestran en la Figura 20. La eficiencia cuantica externa alcanzada fue de 17 % para el caso donde la concentracion del compuesto 1 fue de 3 % en peso, 15,6 % para el caso de 6% en peso, 14,2 % para el caso de 10 % en peso y 14,0 % para el caso del 15% en peso. En el caso de que la
concentracion del compuesto 1 es del 10% en peso, se logro una alta eficiencia cuantica externa (13,8 %) a 1.000 cd/m2
[Chem. 51]
Aplicabilidad industrial
El dispositivo organico de emision de luz de la invencion es capaz de lograr una alta eficiencia de emision de luz. El compuesto de la invencion es util como material emisor de luz del dispositivo organico emisor de luz. En consecuencia, la invencion tiene una alta aplicabilidad industrial.
Lista de signos de referencia
1 sustrato
anodo
capa de inyeccion de huecos
capa de transporte de huecos
capa emisora de luz
capa de transporte de electrones
catodo
Claims (11)
1. Uso de un compuesto representado por la siguiente formula general (1) como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped:
Formula General (1)
en donde en la formula general (1), al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, al menos uno de R1 a R5 representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido, o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido representado por la siguiente formula general (11), y el resto de R1 a R5 representa un atomo de hidrogeno o un sustituyente;
Formula General (11)
donde en la formula general (11), R21 a R28 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente, siempre que si el sustituyente de R21 a R28 es un grupo arilo, entonces tal un grupo arilo tiene de 6 a 15 atomos de carbono, y siempre que se cumpla al menos uno de los siguientes requisitos (A) y (B):
(A) R25 y R26 forman conjuntamente un enlace sencillo, y
(B) R27 y R28 forman conjuntamente un grupo atomico que se requiere para formar un anillo de benceno sustituido o no sustituido.
2. Uso del compuesto como compuesto emisor de luz o compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped segun la revindication 1, que emite luz fluorescente retardada.
3. Uso del compuesto como compuesto emisor de luz o compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, donde al menos dos de R1 a R5 representan un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido.
4. Uso del compuesto como compuesto emisor de luz o compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, donde al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, y el resto de R1 a R5 representa cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido.
5. Uso del compuesto como compuesto emisor de luz o compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, en donde al menos uno de R1 a R5 representa un
grupo hidroxi, al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, y el resto de R1 a R5 representa cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido.
6. Uso del compuesto como compuesto emisor de luz o compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde al menos uno de R1 a R5 representa un grupo representado por cualquiera de las siguientes formulas generales (12) a (15):
Formula General (12)
OH OQ
en donde en la formula general (12), R a R representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente;
Formula General (13)
en donde en la formula general (13), R41 a R46 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente;
Formula General (14)
en donde en la formula general (14), R51 a R62 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente;
Formula General (15)
en donde en la formula general (15), R71 a R80 representan cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un sustituyente.
7. Uso del compuesto como un compuesto emisor de luz o un compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende un compuesto representado por la siguiente formula general (2):
Formula General (2)
en donde en la formula general (2), al menos uno de R11, R12, R14 y R15 representa un grupo ciano, al menos tres de R11 a R15 representa cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1 -indolilo sustituido o no sustituido o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido, y el resto de R11 a R15 representa un grupo hidroxi.
8. Uso del compuesto como compuesto emisor de luz o compuesto en una capa emisora de luz que contiene un huesped de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende un compuesto representado por la siguiente formula general (3):
Formula General (3)
p <1 QC p <4 p c
en donde en la formula general (3), uno de R a R representa un grupo ciano, dos de R a R representan cada uno un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, y los otros dos de ellos representan cada uno un atomo de hidrogeno.
9. Un dispositivo organico emisor de luz que comprende un sustrato que tiene en su interior una capa emisora de luz que contiene un material huesped y un compuesto representado por la siguiente formula (1):
Formula General (1)
en donde en la fórmula general (1), al menos uno de R1 a R5 representa un grupo ciano, al menos uno de R1 a R5 representa un grupo 9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1,2,3,4-tetrahidro-9-carbazolilo sustituido o no sustituido, un grupo 1-indolilo sustituido o no sustituido, o un grupo diarilamino sustituido o no sustituido representado por la siguiente formula general (11), y el resto de R1 a R5 representa un atomo de hidrogeno o un sustituyente.
Formula General (11)
donde en la formula general (11), R21 a R28 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno o un sustituyente, siempre que, si el sustituyente de R21 a R28 es un grupo arilo, entonces tal un grupo arilo tiene de 6 a 15 atomos de carbono, y siempre que se cumpla al menos uno de los siguientes requisitos (A) y (B):
(A) R25 y R26 forman conjuntamente un enlace sencillo, y
(B) R27 y R28 forman conjuntamente un grupo atomico que se requiere para formar un anillo de benceno sustituido o no sustituido.
10. El dispositivo organico emisor de luz segun la reivindicacion 9, que emite luz fluorescente retardada.
11. El dispositivo organico emisor de luz segun la reivindicacion 9 o 10, que es un dispositivo organico electroluminiscente
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