CN104204132B - 有机发光元件及用于其的发光材料以及化合物 - Google Patents

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Abstract

发光层中具有下述通式所示的化合物的有机发光元件的发光效率高。下述通式中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示9‑咔唑基、1,2,3,4‑四氢‑9‑咔唑基、1‑吲哚基或二芳基氨基，剩余的R1～R5表示氢原子或取代基。

Description

有机发光元件及用于其的发光材料以及化合物
技术领域
本发明涉及发光效率高的有机发光元件。另外，还涉及用于该有机发光元件的发光材料和化合物。
背景技术
正在积极开展提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。特别是通过新开发并组合构成有机电致发光元件的电子输送材料、空穴输送材料、发光材料等，已经做出了各种提高发光效率的努力。其中，也见到了关于利用含咔唑结构、吲哚结构的化合物的有机电致发光元件的研究，至今也提出了若干方案。
例如，专利文献1中记载了，使用下述通式所示的含咔唑结构和吲哚结构的化合物作为有机发光元件的发光层的主体材料。下述通式中，规定m和n分别为1～5的整数，m与n的和为2～6的整数，X为可以具有取代基的m+n价的有机基团，R1～R14为氢原子、卤素原子、烷基、芳基或杂环基。
另外，专利文献2中记载了，使用含2个以上咔唑结构的化合物作为有机发光元件的发光层的主体材料。进而，专利文献3中记载了，使用含2个以上吲哚结构的化合物作为有机发光元件的发光层的主体材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-174917号公报
专利文献2：日本特开2009-94486号公报
专利文献3：日本特开2009-76834号公报
发明内容
发明要解决的问题
关于如此含咔唑结构、吲哚结构的化合物，至今进行了各种研究，关于向有机电致发光元件的应用也提出了若干方案。然而，以往提出的有机电致发光元件中，提出使用含咔唑结构、吲哚结构的化合物作为发光层的主体材料。另外，其发光效率不一定高。而且，含咔唑结构、吲哚结构的化合物很难说对其全部穷尽了详尽的研究。特别是关于含咔唑结构、吲哚结构的化合物作为发光材料的有用性、含咔唑结构或吲哚结构且含多个氰基的化合物的有用性，几乎尚未尝试研究。另外，迄今的研究中，含咔唑结构、吲哚结构的化合物的化学结构与该化合物作为发光材料的有用性之间尚未发现明确的关系，现状是难以根据化学结构预测作为发光材料的有用性。本发明人等考虑这些问题，对于含咔唑结构、吲哚结构等的氰基苯衍生物，以评价作为该有机发光元件的发光材料的有用性为目的进行了研究。另外，也以导出作为发光材料有用的化合物的通式、使发光效率高的有机发光元件的构成一般化为目的而进行了深入研究。
用于解决问题的方案
本发明人等为了达成上述目的而进行了深入研究，结果揭示了，含咔唑结构、吲哚结构等的特定的氰基苯衍生物作为有机电致发光元件的发光材料极为有用。特别是揭示了，在含咔唑结构、吲哚结构等的氰基苯衍生物当中，发现存在作为迟滞荧光材料有用的化合物，能够廉价地提供发光效率高的有机发光元件。本发明人等基于这些见解，作为解决上述问题的手段，提供了以下的本发明。
[1]一种发光材料，其包含下述通式(1)所示的化合物。
通式(1)
[通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示下述通式(11)所示基团，剩余的R1～R5表示氢原子或取代基。]
通式(11)
[通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或取代基。其中，满足下述<A>或<B>中至少一者。
<A>R25和R26一起形成单键。
<B>R27和R28表示一起形成取代或非取代的苯环所需的原子团。]
[2]根据[1]所述的发光材料，其特征在于，发射迟滞荧光。
[3]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基。
[4]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少两者表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基。
[5]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地表示羟基、卤素原子、取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基中任意者。
[6]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基中任意者。
[7]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为取代或非取代的9-咔唑基。
[8]根据[1]或[2]所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为羟基，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为取代或非取代的9-咔唑基。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的发光材料，其特征在于，R1～R5中至少一者为下述通式(12)～(15)中任意者所示基团。
通式(12)
[通式(12)中，R31～R38各自独立地表示氢原子或取代基。]
通式(13)
[通式(13)中，R41～R46各自独立地表示氢原子或取代基。]
通式(14)
[通式(14)中，R51～R62各自独立地表示氢原子或取代基。]
通式(15)
[通式(15)中，R71～R80各自独立地表示氢原子或取代基。]
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的发光材料，其包含下述通式(2)所示的化合物。
通式(2)
[通式(2)中，R11、R12、R14和R15中至少一者表示氰基，R11～R15中至少三者表示取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基，剩余的R11～R15表示羟基。]
[11]根据[1]～[9]中任一项所述的发光材料，其包含下述通式(3)所示的化合物。
通式(3)
[通式(3)中，R81～R85中一者为氰基，R81～R85中的两者为取代或非取代的9-咔唑基，其余两者表示氢原子。]
[12]一种化合物，其由上述通式(2)表示。
[13]一种有机发光元件，其特征在于，在基板上具有包含[1]～[11]中任一项所述的发光材料的发光层。
[14]根据[13]所述的有机发光元件，其发射迟滞荧光。
[15]根据[13]或[14]所述的有机发光元件，其特征在于，其为有机电致发光元件。
[16]一种迟滞荧光体，其具有上述通式(1)所示结构。
发明的效果
本发明的有机发光元件具有发光效率高的特征。另外，本发明的迟滞荧光材料具有如下的特征：在用作有机发光元件的发光层时使有机发光元件发射迟滞荧光，能够飞跃性地提高发光效率。进而，本发明的化合物作为这些有机发光元件的发光材料极为有用。
附图说明
图1为示出有机电致发光元件的层结构例的截面示意图。
图2为实施例1的化合物1的甲苯溶液的时间分辨光谱。
图3为示出使用实施例2的化合物1的有机光致发光元件的发光寿命随温度变化的图。
图4为示出使用实施例3的化合物1的有机电致发光元件的电流密度-电压特性的图。
图5为示出使用实施例3的化合物1的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。
图6为示出使用实施例4的化合物6的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。
图7为示出使用实施例5的化合物301的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。
图8为示出使用实施例6的化合物501的有机电致发光元件的电流密度-电压特性的图。
图9为示出使用实施例6的化合物501的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。
图10为使用实施例7的化合物252的有机电致发光元件的发光光谱。
图11为示出使用实施例7的化合物252的有机电致发光元件的电流密度-电压特性的图。
图12为示出使用实施例7的化合物252的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。
图13为使用实施例8的化合物523的有机电致发光元件的发光光谱。
图14为示出使用实施例8的化合物523的有机电致发光元件的电流密度-电压特性的图。
图15为示出使用实施例8的化合物523的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。
图16为使用实施例9的化合物31的有机电致发光元件的发光光谱。
图17为示出使用实施例9的化合物31的有机电致发光元件的电流密度-电压特性的图。
图18为示出使用实施例9的化合物31的有机电致发光元件的外量子效率-电流密度特性的图。
图19为示出使用实施例10的化合物301的有机电致发光元件的亮度-发光效率特性的图。
图20为示出使用实施例10的化合物301的有机电致发光元件的亮度劣化特性的图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明的内容。以下记载的技术方案的说明根据本发明的代表性的实施方式、具体例子而进行，但本发明并不限定于这种实施方式、具体例子。需要说明的是，本说明书中，使用“～”来表示的数值范围意味着包括以“～”前后所记载的数值作为下限值和上限值的范围。
[通式(1)所示的化合物]
本发明的发光材料的特征在于，包含下述通式(1)所示的化合物。另外，本发明的有机发光元件的特征在于，包含下述通式(1)所示的化合物作为发光层的发光材料。首先对通式(1)所示的化合物进行说明。
通式(1)
通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基。任一者为氰基时，可以为R1～R3中任一者。任意两者为氰基时，可例示出R1和R3的组合、R2和R4的组合。任意三者为氰基时，可例示出R1和R3和R4的组合。
通式(1)中，R1～R5中至少一者表示下述通式(11)所示基团。两者以上表示通式(11)所示基团时，它们可以相同也可以不同，更优选为相同。
通式(11)
通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或取代基。其中，满足下述<A>或<B>中至少一者。更优选两者都满足的情况。
<A>R25和R26一起形成单键。
<B>R27和R28表示一起形成取代或非取代的苯环所需的原子团。
通式(11)所示基团优选为取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基。即，优选的是，通式(1)的R1～R5中任一者为取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基。更优选的是，通式(1)的R1～R5中任意两者以上为取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基。
通式(11)所示基团例如优选具有下述通式(12)～(15)中任意者所示结构。特别优选具有下述通式(12)所示结构。
通式(12)
通式(13)
通式(14)
通式(15)
通式(12)～(15)中，R31～R38、R41～R46、R51～R62和R71～R80各自独立地表示氢原子或取代基。通式(12)～(15)所示基团具有取代基时的取代位置、取代数没有特别限制。各基团的取代数优选为0～6个、更优选为0～4个，例如设为0～2个也是优选的。具有多个取代基时，它们可以彼此相同也可以不同，更优选为相同。
通式(12)所示基团具有取代基时，优选R32～R37中任意者为取代基。例如，可优选地例示出R32和R37为取代基的情况、R33和R36为取代基的情况、R34和R35为取代基的情况。
通式(13)所示基团具有取代基时，优选R42～R46中任意者为取代基。例如，可优选地例示出R42为取代基的情况、R43为取代基的情况。
通式(14)所示基团具有取代基时，优选R52～R60中任意者为取代基。例如，可优选地例示出R52～R54中任意者为取代基的情况、R55～R60中任意者为取代基的情况。
通式(15)所示基团具有取代基时，优选R72～R74和R77～R79中任意者为取代基。例如，可优选地例示出R72和R79为取代基的情况、R73和R78为取代基的情况、R74和R77为取代基的情况、R72、R74、R77和R79为取代基的情况。尤其，可更优选地例示出R74和R77为取代基的情况、R72、R74、R77和R79为取代基的情况。特别优选的是，此时的取代基各自独立地为碳数1～20的取代或非取代的烷基、或碳数6～40的取代或非取代的芳基，更进一步优选为碳数1～6的非取代的烷基、碳数6～10的非取代的芳基、或被碳数6～10的芳基取代的碳数6～10的芳基。
作为通式(11)的R21～R28、通式(12)的R31～R38、通式(13)的R41～R46、通式(14)的R51～R62、以及通式(15)的R71～R80可以采取的取代基，例如可列举出羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数12～40的二芳基氨基、碳数12～40的取代或非取代的咔唑基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤代烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基和硝基等。这些具体例子当中，可以进一步被取代基取代的基团也可以进行取代。更优选的取代基为卤素原子、氰基、碳数1～20的取代或非取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的取代或非取代的芳基、碳数3～40的取代或非取代的杂芳基、碳数12～40的取代或非取代的二芳基氨基、碳数12～40的取代或非取代的咔唑基。进一步优选的取代基为氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的取代或非取代的烷基、碳数1～10的取代或非取代的烷氧基、碳数1～10的取代或非取代的二烷基氨基、碳数6～15的取代或非取代的芳基、碳数3～12的取代或非取代的杂芳基。
本说明书中所说的烷基可以为直链状、支链状、环状中任意者，更优选为碳数1～6，作为具体例子，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、异丙基。芳基可以为单环也可以为稠环，作为具体例子，可列举出苯基、萘基。烷氧基可以为直链状、支链状、环状中任意者，更优选为碳数1～6，作为具体例子，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基。二烷基氨基的2个烷基可以彼此相同也可以不同，优选为相同。二烷基氨基的2个烷基可以各自独立地为直链状、支链状、环状中任意者，更优选为碳数1～6，作为具体例子，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基。芳基可以为单环也可以为稠环，作为具体例子，可列举出苯基、萘基。杂芳基也可以为单环也可以为稠环，作为具体例子，可列举出吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、苯并三唑基。这些杂芳基可以为介由杂原子键合的基团，也可以为介由构成杂芳基环的碳原子键合的基团。
通式(1)中，R1～R5中任一者为通式(11)所示基团时，可以为R1～R3中任意者。任意两者为通式(11)所示基团时，可例示出R1和R3的组合、R2和R4的组合。任意三者为通式(11)所示基团时，可例示出R1和R3和R4的组合。
通式(11)所示基团所键合的苯环的2个邻位中的任一者优选为氰基。也可以2个邻位均为氰基。另外，在苯环上键合有2个以上通式(11)所示基团时，优选的是，它们中至少两者满足通式(11)所示基团所键合的苯环的2个邻位中的任一者为氰基的条件。
通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示上述通式(11)所示基团，剩余的R1～R5表示氢原子或取代基。
作为R1～R5可采取的优选的取代基，例如可列举出羟基、卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基以及硝基等。这些具体例子当中，可以进一步被取代基取代的基团也可以进行取代。更优选的取代基为羟基、卤素原子、碳数1～20的取代或非取代的烷基、碳数1～20的取代或非取代的烷氧基、碳数1～20的取代或非取代的二烷基氨基、碳数6～40的取代或非取代的芳基、碳数3～40的取代或非取代的杂芳基。进一步优选的取代基为羟基、氟原子、氯原子、碳数1～10的取代或非取代的烷基、碳数1～10的取代或非取代的烷氧基、碳数1～10的取代或非取代的二烷基氨基、碳数6～15的取代或非取代的芳基、碳数3～12的取代或非取代的杂芳基。更进一步优选为羟基、氟原子、氯原子。
通式(1)中，R1～R5当中为氢原子的基团优选为3个以下、更优选为2个以下、进一步优选为1个以下、也优选为0。
作为优选的组合，例如可列举出：通式(1)的R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地为羟基、卤素原子、取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基中任意者的情况。作为另一个优选的组合，还可列举出：R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地为取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基中任意者的情况。作为另一个优选的组合，还可列举出：通式(1)的R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地为羟基、卤素原子、取代或非取代的9-咔唑基中任意者的情况。作为另一个优选的组合，还可列举出：通式(1)的R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为取代或非取代的9-咔唑基的情况。作为另一个优选的组合，还可列举出：通式(1)的R1～R5中至少一者为氰基，R1～R5中至少一者为羟基，剩余的R1～R5为取代或非取代的9-咔唑基的情况。作为另一个优选的组合，还可列举出：通式(1)的R1～R5中至少一者为氰基，R1～R5中至少一者为卤素原子，剩余的R1～R5为取代或非取代的9-咔唑基的情况。
以下，例示出通式(1)所示的化合物的具体例子，但本发明中可以使用的通式(1)所示的化合物并不应由这些具体例子做出限定性地解释。需要说明的是，以下的例示化合物中，通式(12)～(15)中任意者所示基团在分子内存在2个以上时，这些基团都具有相同的结构。例如，表1的化合物1中，通式(1)的R1、R2、R4和R5为通式(12)所示基团，这些基团均为非取代的9-咔唑基。
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表1-4]
[表1-5]
[表2-1]
[表2-2]
[表2-3]
[表2-4]
[表3-1]
[表3-2]
[表3-3]
[表4-1]
[表4-2]
[表5-1]
[表5-2]
[表6-1]
[表6-2]
对于通式(1)所示化合物的分子量，例如希望通过蒸镀法将包含通式(1)所示化合物的有机层制膜而使用时，优选为1500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，进一步更优选为800以下。分子量的下限值通常为247以上、优选为290以上。
通式(1)所示化合物也可以不依赖于分子量地利用涂覆法来成膜。若使用涂覆法，则即使是分子量较大的化合物也能够成膜。
也可以考虑应用本发明，将分子内包含多个通式(1)所示结构的化合物用于有机发光元件的发光层。
例如，可以考虑在有机发光元件的发光层中使用将具有通式(1)所示结构的聚合性单体聚合而成的聚合物。具体而言，可以考虑，准备通式(1)的R1～R5中任意者具有聚合性官能团的单体，将其均聚或者与其它单体一起共聚，从而得到具有重复单元的聚合物，将该聚合物用于有机发光元件的发光层。或者也可以考虑，通过使具有通式(1)所示结构的化合物彼此偶联，从而获得二聚体、三聚体，将它们用于有机发光元件的发光层。
作为构成包含通式(1)所示结构的聚合物的重复单元的结构例，可列举出通式(1)的R1～R5中任意者为下述通式(17)或(18)所示结构的重复单元。
通式(17) 通式(18)
通式(17)和(18)中，L1和L2表示连接基团。连接基团的碳数优选为0～20，更优选为1～15，进一步优选为2～10。连接基团优选具有-X11-L11-所示结构。此处，X11表示氧原子或硫原子，优选为氧原子。L11表示连接基团，优选为取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚芳基，更优选为碳数1～10的取代或未取代的亚烷基、或者取代或未取代的亚苯基。
通式(17)和(18)中，R101、R102、R103和R104各自独立地表示取代基。优选的是，碳数1～6的取代或未取代的烷基、碳数1～6的取代或未取代的烷氧基、卤素原子；更优选的是，碳数1～3的未取代的烷基、碳数1～3的未取代的烷氧基、氟原子、氯原子；进一步优选的是，碳数1～3的未取代的烷基、碳数1～3的未取代的烷氧基。
作为重复单元的具体的结构例，可列举出通式(1)的R1～R5中任意者为下述式(21)～(24)的重复单元。可以R1～R5中两者以上为下述式(21)～(24)，优选的是R1～R5中一者为下述式(21)～(24)中任意者的情况。
具有包含这些式(21)～(24)的重复单元的聚合物可以如下合成：使通式(1)的R1～R5中至少一者为羟基，将其作为连接基团(linker)使下述化合物进行反应而导入聚合性基团，使该聚合性基团进行聚合，从而合成。
分子内包含通式(1)所示结构的聚合物可以为仅由具有通式(1)所示结构的重复单元形成的聚合物，也可以为包含具有除上述之外的结构的重复单元的聚合物。另外，聚合物中所包含的具有通式(1)所示结构的重复单元可以为单独一种，也可以为2种以上。作为不具有通式(1)所示结构的重复单元，可列举出由通常的共聚所使用的单体衍生的单元。例如可列举出由乙烯、苯乙烯等具有烯属不饱和键的单体衍生的重复单元。
[通式(2)所示的化合物]
通式(1)所示的化合物当中，具有下述通式(2)所示结构的化合物为新型化合物。
通式(2)
通式(2)中，R11、R12、R14和R15中至少一者为氰基，R11～R15中至少三者为取代或非取代的9-咔唑基、取代或非取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、取代或非取代的1-吲哚基、或取代或非取代的二芳基氨基，剩余的R11～R15表示羟基。
通式(2)中的R11～R15中，R11和R12中任一者为氰基是优选的。R11～R15中至少三者为上述9-咔唑基等，这三者的取代基可以相同也可以不同。优选全部相同的情况。R11～R15中至少三者为具有上述通式(12)～(15)中任意者所示结构的基团是优选的。关于通式(12)～(15)的具体例子和优选的范围，可以参照上述通式(1)中的相应记载。通式(2)的R11～R15中为羟基的基团为0或1个。R11～R15中一者为羟基时，优选其为R14。例如，可列举出R12为氰基、R14为羟基的情况。
通式(2)所示的化合物的合成法没有特别限制。通式(2)所示的化合物的合成可以通过适当组合已知的合成法、条件而进行。
例如，作为优选的合成法，可列举出：准备四氟苯二甲腈，使其与咔唑、吲哚、二芳基胺等进行反应的方法。由此能够合成通式(2)的R11～R15中任一者为氰基且其余为咔唑基、吲哚基或二芳基氨基的化合物。作为起始物质使用三氟苯三甲腈时，能够合成通式(2)的R11～R15中任意两者为氰基且其余为咔唑基、吲哚基或二芳基氨基的化合物。另外，也可以进一步通过实施添加水并进行超声波照射等的工序而在苯环上导入羟基。
关于上述反应的详细情况，可以参考后述合成例。另外，通式(2)所示的化合物也可以通过组合其它公知的合成反应来合成。
[通式(3)所示的化合物]
通式(1)所示的化合物当中，具有下述通式(3)所示结构的化合物作为蓝色发光材料有用。
通式(3)
通式(3)中，R81～R85中一者为氰基，R81～R85中两者为取代或非取代的9-咔唑基，其余两者表示氢原子。
以下，例示出通式(3)所示的化合物的具体例子，但本发明中可以使用的通式(3)所示的化合物并不应由这些具体例子做出限定性地解释。以下的具体例子中的Cz表示9-咔唑基。也可例示出Cz为3-甲基咔唑-9-基或3,6-二甲基咔唑-9-基的化合物。
[有机发光元件]
本发明的通式(1)所示化合物作为有机发光元件的发光材料是有用的。因此，本发明的通式(1)所示化合物可以在有机发光元件的发光层中有效地用作发光材料。通式(1)所示化合物中，包含发射迟滞荧光的迟滞荧光材料(迟滞荧光体)。即，本发明还提供具有通式(1)所示结构的迟滞荧光体的技术方案、将通式(1)所示化合物用作迟滞荧光体的技术方案、和使用通式(1)所示化合物发出迟滞荧光的方法的技术方案。使用这种化合物作为发光材料的有机发光元件具有发射迟滞荧光、发光效率高的特点。若将有机电致发光元件作为例子来说明其原理，则如下所述。
有机电致发光元件中，由正负两电极向发光材料注入载流子，生成激发状态的发光材料，使其发光。通常，载流子注入型有机电致发光元件的情况下，所生成的激子中，被激发至激发单重态的激子为25％，剩余的75％被激发至激发三重态。因此，利用自激发三重态的发光即磷光时，其能量的利用效率较高。然而，由于激发三重态的寿命长，因此会发生由激发状态的饱和、与激发三重态的激子的相互作用导致的能量失活，通常磷光的量子效率不高的情况较多。另一方面，迟滞荧光材料通过系间窜越等而使能量向激发三重态迁移后，通过三重态-三重态猝灭或者热能量的吸收而反向系间窜越至激发单重态并发射荧光。可以认为，在有机电致发光元件中，尤其是利用热能量吸收的热活性化型迟滞荧光材料是特别有用的。有机电致发光元件中使用迟滞荧光材料时，激发单重态的激子如通常一样发射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收设备发出的热，向激发单重态系间窜越并发射荧光。此时，由于是自激发单重态的发光，因此是与荧光相同波长下的发光，而且通过自激发三重态向激发单重态的反向系间窜越，所产生的光的寿命(发光寿命)比通常的荧光、磷光长，因此观察到比通常的荧光、磷光迟滞了的荧光。可以将其定义为迟滞荧光。若使用这种热活性化型的激子移动机理，通过在载流子注入后经过热能量的吸収，通常能够将仅生成25％的激发单重态的化合物的比率提高至25％以上。若使用在低于100℃的较低温度下也发出较强的荧光和迟滞荧光的化合物，则利用设备的热而充分产生自激发三重态向激发单重态的系间窜越并发射迟滞荧光，因此能够飞跃性地提高发光效率。
通过使用本发明的通式(1)所示化合物作为发光层的发光材料，能够提供有机光致发光元件(有机PL元件)、有机电致发光元件(有机EL元件)等优异的有机发光元件。有机光致发光元件具有在基板上至少形成有发光层的结构。另外，有机电致发光元件具有至少形成有阳极、阴极、以及阳极与阴极之间的有机层的结构。有机层至少包含发光层，可以仅由发光层构成，也可以除了发光层之外还具有1层以上的有机层。作为这种其它有机层，可列举出空穴输送层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子输送层、激子阻挡层等。空穴输送层可以为具有空穴注入功能的空穴注入输送层，电子输送层可以为具有电子注入功能的电子注入输送层。将具体的有机电致发光元件的结构例示于图1。图1中，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴输送层、5表示发光层、6表示电子输送层、7表示阴极。
以下，针对有机电致发光元件的各构件和各层进行说明。需要说明的是，基板和发光层的说明也相当于有机光致发光元件的基板和发光层。
(基板)
本发明的有机电致发光元件优选被基板支撑。关于该基板，没有特别限制，只要为一直以来有机电致发光元件所惯用的基板即可，例如可以使用由玻璃、透明塑料、石英、硅等形成的基板。
(阳极)
作为有机电致发光元件中的阳极，可以优选使用将功函数大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物和它们的混合物作为电极材料的阳极。作为这种电极材料的具体例子，可列举出Au等金属、CuI、铟锡氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可以使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质且能够制造透明导电膜的材料。对于阳极，可以将这些电极材料通过蒸镀、溅射等方法而形成薄膜，并利用光刻法形成期望形状的图案；或者，在不太需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可以在上述电极材料的蒸镀、溅射时隔着期望形状的掩模来形成图案。或者，在使用像有机导电性化合物那样能够进行涂布的材料时，可以使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。自该阳极取出发光时，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄层电阻优选为几百Ω/□以下。此外，膜厚虽然也取决于材料，但通常在10～1000nm、优选在10～200nm的范围内选择。
(阴极)
另一方面，作为阴极，可以使用将功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物和它们的混合物作为电极材料的阴极。作为这种电极材料的具体例子，可列举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。在这些中，从电子注入性和对氧化等的耐久性的观点出发，适合的是电子注入性金属与作为比其功函数的值大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可以通过将这些电极材料利用蒸镀、溅射等方法而形成薄膜来制造。另外，作为阴极的薄层电阻优选为几百Ω/□以下，膜厚在通常10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。需要说明的是，为了透过发出的光而使有机电致发光元件的阳极或阴极中的任一者为透明或半透明时，发光亮度提高且情况良好。
另外，通过将阳极说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，能够制造透明或半透明的阴极，通过应用该导电性透明材料能够制造阳极与阴极两者皆具有透过性的元件。
(发光层)
发光层是在通过自阳极和阴极分别注入的空穴和电子再结合而生成激子后发光的层，也可以在发光层中单独使用发光材料，优选包含发光材料和主体材料。作为发光材料，可以使用选自由通式(1)所示的本发明的化合物的组中的1种或2种以上。为了使本发明的有机电致发光元件和有机光致发光元件显示高发光效率，重要的是将发光材料中所生成的单重态激子和三重态激子封闭在发光材料中。因此，优选发光层中除了发光材料之外还使用主体材料。作为主体材料，可以使用激发单重态能量、激发三重态能量中的至少任一者具有比本发明的发光材料更高的值的有机化合物。其结果变得能够将本发明的发光材料中所生成的单重态激子和三重态激子封闭在本发明的发光材料的分子中，变得能够充分引出其发光效率。原本，也有即使不能充分封闭单重态激子和三重态激子，也能得到高发光效率的情况，因此只要为能够实现高发光效率的主体材料就可以没有特别限制地用于本发明。本发明的有机发光元件或有机电致发光元件中，发光是由发光层中包含的本发明的发光材料产生的。该发光包含荧光发光和迟滞荧光发光两者。但是，发光的一部分为自主体材料的发光也没有关系。
使用主体材料时，发光材料即本发明的化合物在发光层中所含有的量优选为0.1重量％以上，更优选为1重量％以上；另外，优选为50重量％以下，更优选为20重量％以下，进一步优选为10重量％以下。
作为发光层中的主体材料，优选的是具有空穴输送能力、电子输送能力，且防止发光的长波长化，而且具有高玻璃化转变温度的有机化合物。
(注入层)
注入层是指为了降低驱动电压、提高发光亮度而设置于电极与有机层之间的层，有空穴注入层和电子注入层，可以存在于阳极与发光层或空穴输送层之间、以及阴极与发光层或电子输送层之间。注入层可以根据需要来设置。
(阻挡层)
阻挡层是能够阻挡存在于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可以配置于发光层和空穴输送层之间，阻挡电子朝向空穴输送层一侧通过发光层。同样，空穴阻挡层可以配置于发光层和电子输送层之间，阻挡空穴朝向电子输送层一侧通过发光层。另外，阻挡层还可以用于阻挡激子向发光层的外侧扩散。即，电子阻挡层、空穴阻挡层分别可以还兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所说的电子阻挡层或激子阻挡层以包括在一个层中具有电子阻挡层和激子阻挡层的功能的层的含义来使用。
(空穴阻挡层)
空穴阻挡层在广义上是指具有电子输送层的功能。空穴阻挡层具有输送电子、并防止空穴到达电子输送层的功能，由此能够提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。作为空穴阻挡层的材料，可以根据需要使用后述的电子输送层的材料。
(电子阻挡层)
电子阻挡层在广义上是指具有输送空穴的功能。电子阻挡层具有输送空穴、并阻挡电子到达空穴输送层的功能，由此能够提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
(激子阻挡层)
激子阻挡层是指用于阻挡由于在发光层内空穴与电子再结合而产生的激子扩散至电荷输送层的层，通过插入该层而变得能够有效地将激子封闭在发光层内，能够提高元件的发光效率。激子阻挡层可以与发光层邻接地、在阳极侧、阴极侧中的任一侧插入，也可以在两侧同时插入。即，阳极侧具有激子阻挡层时，可以在空穴输送层与发光层之间、与发光层邻接地插入该层；在阴极侧插入时，可以在发光层与阴极之间、与发光层邻接地插入该层。另外，在阳极和与发光层的阳极侧邻接的激子阻挡层之间，可以具有空穴注入层、电子阻挡层等；在阴极和与发光层的阴极侧邻接的激子阻挡层之间，可以具有电子注入层、电子输送层、空穴阻挡层等。配置阻挡层时，优选的是，用作阻挡层的材料的激发单重态能量和激发三重态能量中的至少任一者高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。
(空穴输送层)
空穴输送层由具有输送空穴的功能的空穴输送材料形成，空穴输送层可以设置单层或多层。
作为空穴输送材料，具有空穴的注入或输送、电子阻挡性中的任意者，为有机物、无机物均可。作为可以使用的公知的空穴输送材料，例如可列举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基链烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或者导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
(电子输送层)
电子输送层由具有输送电子的功能的材料形成，电子输送层可以设置单层或多层。
作为电子输送材料(也有时兼作空穴阻挡材料)，只要具有将自阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。作为可以使用的电子输送层，例如可列举出硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷和蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。而且，也可以使用上述噁二唑衍生物中的噁二唑环的氧原子被硫原子取代而成的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团而已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物作为电子输送材料。进而，还可以使用将这些材料导入到高分子链中而成的高分子材料、或者以这些材料作为高分子主链的高分子材料。
在制作有机电致发光元件时，通式(1)所示化合物不仅可以用在发光层中，也可以用在除了发光层之外的层中。此时，发光层中使用的通式(1)所示化合物与除了发光层之外的层中使用的通式(1)所示化合物可以相同，也可以不同。例如，上述注入层、阻挡层、空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴输送层、电子输送层等中也可以使用通式(1)所示化合物。对这些层的制膜方法没有特别限定，可以利用干式工艺、湿式工艺中的任一种来制作。
以下，具体例示出可以用于有机电致发光元件的优选的材料。但是，本发明中可以使用的材料并不应由以下的例示化合物做出限定性的解释。另外，即使是作为具有特定功能的材料而例示出的化合物，也可以作为具有其它功能的材料而转用。需要说明的是，以下例示化合物的结构式中的R、R’、R1～R10各自独立地表示氢原子或取代基。X表示形成环骨架的碳原子或杂原子，n表示3～5的整数，Y表示取代基，m表示0以上的整数。
首先，列举出可以用作发光层的主体材料的、优选的化合物。
接着，列举出可以用作空穴注入材料的、优选的化合物的例子。
接着，列举出可以用作空穴输送材料的、优选的化合物的例子。
接着，列举出可以用作电子阻挡材料的、优选的化合物的例子。
接着，列举出可以用作空穴阻挡材料的、优选的化合物的例子。
接着，列举出可以用作电子输送材料的、优选的化合物的例子。
接着，列举出可以用作电子注入材料的、优选的化合物的例子。
进而，列举出作为能够添加的材料而优选的化合物的例子。例如，可以考虑作为稳定化材料而添加等。
利用上述方法制作的有机电致发光元件通过向获得的元件的阳极与阴极之间施加电场来发光。此时，若为利用激发单重态能量的发光，则与其能量水平相应的波长的光可以确认为荧光发光和迟滞荧光发光。另外，若为利用激发三重态能量的发光，则与其能量水平相应的波长可以确认为磷光。通常的荧光比迟滞荧光发光的荧光寿命短，因此发光寿命可以根据荧光与迟滞荧光来区分。
另一方面，关于磷光，像本发明的化合物这样的通常的有机化合物中，激发三重态能量不稳定而转化为热等，寿命短而立即失活，因此在室温下基本无法观测。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，可以通过观测在极低温度条件下的发光来测定。
本发明的有机电致发光元件可以任意用于单一的元件、具有配置成阵列状的结构的元件、阳极和阴极被配置成X-Y矩阵状的结构。根据本发明，通过使发光层中含有通式(1)所示化合物，能够获得大幅改善了发光效率的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件还能够应用于各种各样的用途。例如，使用本发明的有机电致发光元件能够制造有机电致发光显示装置，详细而言，可以参照时任静士、安达千波矢、村田英幸共同编著的“有机EL显示装置”(Ohmsha,Ltd.)。另外，特别是本发明的有机电致发光元件还可以应用于需求较大的有机电致发光照明、背光源。
实施例
以下，列举出合成例和实施例来进一步具体说明本发明的特征。以下示出的材料、处理内容、处理步骤等可以在不超出本发明主旨的范围内适当变更。因此，本发明的范围不应由以下示出的具体例子做出限定性的解释。
(合成例1)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物1。Cz表示9-咔唑基。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)放入到100mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入N,N-二甲基甲酰胺80mL并进行搅拌。向该混合物中加入9H-咔唑1.67g(10.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。搅拌后，向该混合物中加入四氟对苯二甲腈400mg(2.00mmol)，将该混合物在氮气气氛下、60℃下搅拌10小时。搅拌后，向该混合物中加入水5.0mL并进行搅拌。搅拌后，去除该混合物中的N,N-二甲基甲酰胺。去除后，在该混合物中加入水200mL，照射超声波。照射后，对该混合物进行抽滤，得到固体。利用硅胶柱层析法纯化所得到的固体。柱层析法首先使用氯仿作为展开溶剂，接着使用丙酮作为展开溶剂。将浓缩所得级分而获得的固体用氯仿和丙酮的混合溶剂清洗，结果以产量1.05g、产率66.5％得到黄色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ7.93-7.89(m，16H)，7.26(t，J＝7.8Hz，8H)，7.16(t，J＝7.8Hz，8H).
元素分析：计算值C，85.26；H，4.09；N，10.65
实测值C，85.28；H，4.11；N，10.61
(合成例2)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物4。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)放入到100mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入N,N-二甲基甲酰胺40mL并进行搅拌。向该混合物中加入3,6-二甲基-9H-咔唑1.95g(10.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。搅拌后，向该混合物中加入四氟对苯二甲腈400mg(2.00mmol)，将该混合物在氮气气氛下、60℃下搅拌10小时。搅拌后，将该混合物加入到水400mL中并进行搅拌。搅拌后，对该混合物进行抽滤，得到固体。将所得固体用甲醇清洗，结果以产量1.68g、产率93.2％得到橙色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ7.81(d，J＝8.5Hz，8H)，7.71(s，8H)，7.11(d，J＝8.5Hz，8H)，2.37(s，24H).
元素分析C64H48N6：计算值C，85.30；H，5.37；N，9.33％
实测值C85.39，H5.36，N9.35％.
(合成例3)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物6。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)放入到100mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入N,N-二甲基甲酰胺40mL并进行搅拌。向该混合物中加入3,6-二叔丁基-9H-咔唑2.79g(10.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。搅拌后，向该混合物中加入四氟对苯二甲腈400mg(2.00mmol)，将该混合物在氮气气氛下、60℃下搅拌10小时。搅拌后，将该混合物加入到水400mL中并进行搅拌。搅拌后，对该混合物进行抽滤，得到固体。利用硅胶柱层析法纯化所得到的固体。柱层析法首先使用氯仿作为展开溶剂，接着使用丙酮作为展开溶剂。将浓缩所得级分而获得的固体用氯仿和丙酮的混合溶剂清洗，结果以产量400mg、产率16.1％得到橙色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ7.77(d，J＝1.5Hz，8H)，7.43(d，J＝8.5Hz，8H)，7.08(dd，J＝8.8Hz，1.5Hz，8H)，1.35(s，72H).
元素分析C88H96N6：计算值C，85.39；H，7.82；N，6.79％
实测值C85.38，H7.82，N6.78％.
(合成例4)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物301。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)放入到100mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入N,N-二甲基甲酰胺40mL并进行搅拌。向该混合物中加入9H-咔唑1.67g(10.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。搅拌后，向该混合物中加入四氟间苯二甲腈400mg(2.00mmol)，将该混合物在氮气气氛下、60℃下搅拌10小时。搅拌后，向该混合物中加入水5.0mL并进行搅拌。搅拌后，去除该混合物中的N,N-二甲基甲酰胺。去除后，在该混合物中加入水200mL，照射超声波。照射后，对该混合物进行抽滤，得到固体。利用硅胶柱层析法纯化所得到的固体。柱层析法首先使用氯仿:己烷＝1:5的混合溶剂作为展开溶剂，接着使用氯仿:己烷＝1:2的混合溶剂作为展开溶剂。将浓缩所得级分而获得的固体用丙酮和己烷的混合溶剂重结晶，结果以产量311mg、产率19.7％得到黄色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，丙酮-d6，ppm)：δ8.33(d，J＝7.7Hz，2H)，8.06(d，J＝8.2Hz，2H)，7.84-7.82(m，4H)，7.71-7.66(m，6H)，7.49-7.45(m，4H)，7.43(d，J＝7.6Hz，2H)，7.14-7.08(m，8H)，6.816(t，J＝7.3Hz，2H)，6.71(t，J＝7.7Hz，2H).
元素分析：计算值C，85.26；H，4.09；N，10.65
实测值C，85.22；H，4.03；N，10.62
(合成例5)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物392。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)放入到100mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入N,N-二甲基甲酰胺40mL并进行搅拌。向该混合物中加入9H-咔唑1.67g(10.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。搅拌后，向该混合物中加入四氟间苯二甲腈400mg(2.00mmol)，将该混合物在氮气气氛下、60℃下搅拌10小时。搅拌后，向该混合物中加入水5.0mL并进行搅拌。搅拌后，去除该混合物中的N,N-二甲基甲酰胺。去除后，在该混合物中加入水200mL，照射超声波。照射后，对该混合物进行抽滤，得到固体。利用硅胶柱层析法纯化所得到的固体。柱层析法首先使用氯仿作为展开溶剂，接着使用氯仿:丙酮＝1:2的混合溶剂作为展开溶剂。将浓缩所得级分而获得的固体用甲醇清洗，结果以产量600mg、产率46.9％得到浅黄色粉末状固体。
(合成例6)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物501。Cz表示9-咔唑基。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)放入到100mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入N,N-二甲基甲酰胺40mL并进行搅拌。向该混合物中加入9H-咔唑1.67g(10.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。搅拌后，向该混合物中加入四氟邻苯二甲腈400mg(2.00mmol)，将该混合物在氮气气氛下、60℃下搅拌10小时。搅拌后，向该混合物中加入水5.0mL并进行搅拌。搅拌后，去除该混合物中的N,N-二甲基甲酰胺。去除后，在该混合物中加入水200mL，照射超声波。照射后，对该混合物进行抽滤，得到固体。利用硅胶柱层析法纯化所得到的固体。柱层析法首先使用氯仿作为展开溶剂，接着使用丙酮:氯仿＝1:2的混合溶剂作为展开溶剂。将浓缩所得级分而获得的固体用氯仿和甲醇的混合溶剂重结晶，结果以产量450mg、产率28.5％得到黄色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ7.90-7.87(m，4H)，7.72-7.70(m，4H)，7.40-7.37(m，8H)，7.16-7.10(m，8H)，6.74(t，J＝7.7Hz，4H)，6.60(t，J＝7.7Hz，4H).
元素分析：计算值C，85.26；H，4.09；N，10.65
实测值C，85.16；H，4.02；N，10.55
(合成例7)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物504。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)放入到100mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入N,N-二甲基甲酰胺40mL并进行搅拌。向该混合物中加入3,6-二甲基-9H-咔唑1.95g(10.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。搅拌后，向该混合物中加入四氟邻苯二甲腈400mg(2.00mmol)，将该混合物在氮气气氛下、60℃下搅拌10小时。搅拌后，将该混合物加入到水400mL中并进行搅拌。搅拌后，对该混合物进行抽滤，得到固体。利用硅胶柱层析法纯化所得到的固体。柱层析法首先使用氯仿作为展开溶剂，接着使用氯仿:丙酮＝1:2的混合溶剂作为展开溶剂，从而进行。将浓缩所得级分而获得的固体用丙酮清洗，结果以产量515mg、产率28.6％得到橙色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ7.64(s，4H)，7.54(d，J＝8.5Hz，4H)，7.27(d，J＝8.5Hz，4H)，7.15(s，4H)，6.95(dd，J＝8.3Hz，1.5Hz，4H)，6.44(dd，J＝8.5Hz，1.5Hz，4H)，2.34(s，12H)，2.10(s，12H).
元素分析：计算值C，85.30；H，5.37；N，9.33
实测值C，85.34；H，5.35；N，9.30
(合成例8)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物901。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)放入到100mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入N,N-二甲基甲酰胺40mL并进行搅拌。向该混合物中加入1,2,3,4-四氢咔唑1.71g(10.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。搅拌后，向该混合物中加入四氟对苯二甲腈400mg(2.00mmol)，将该混合物在氮气气氛下、60℃下搅拌10小时。搅拌后，将该混合物加入到水400mL中并进行搅拌。搅拌后，对该混合物进行抽滤，得到固体。利用硅胶柱层析法纯化所得到的固体。柱层析法首先使用氯仿作为展开溶剂，接着使用丙酮作为展开溶剂。将浓缩所得级分而获得的固体用氯仿和丙酮的混合溶剂清洗，结果以产量120mg、产率7.4％得到橙色粉末状固体。
(合成例9)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物252。
将60％氢氧化钠480mg(12.0mmol)用己烷清洗后，在氮气气氛下在室温下添加到搅拌中的3,6-二苯基咔唑3.20g(10.0mmol)的干燥THF溶液中。搅拌30分钟后，向该混合物中加入四氟对苯二甲腈400mg(2.00mmol)，氮气气氛下、室温下搅拌10小时。然后，利用水5mL使反应停止，减压浓缩混合物，得到黄色固体。对于所得固体，以氯仿作为展开溶剂、利用硅胶柱层析法进行纯化，以产量2.20g、产率79％得到橙色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ8.37(d，J＝1.5Hz，8H)，8.05(d，J＝8.5Hz，8H)，7.70(m，16H)，7.62(dd，J＝8.5，1.5Hz，8H)，7.45(m，16H)，7.36(m，8H)；
IR(KBr，cm-1)：2236，2228，1600，1476，1456，1441，1290，1226；
MALDI-TOFMS(m/z)：[M]+C104H64N6计算值，1396.52；实测值1396.66；
元素分析：计算值C，89.37；H，4.62；N，6.01
实测值C，89.26；H，4.53；N，5.95
(合成例10)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物523。
将9H-咔唑1.52g(9.14mmol)、碳酸钾1.91g(13.7mmol)放入到50mL茄形烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中加入二甲基亚砜15mL，在氮气气流下、室温下搅拌1小时。向该混合物中加入4,5-二氟邻苯二甲腈0.500g(3.05mmol)。将该混合物在氮气气流下、室温下搅拌3小时，接着在50℃下搅拌20小时。然后，向该混合物中加入水并进行搅拌。在该混合物中加入甲苯进行提取。提取后，将提取溶液用饱和食盐水清洗。清洗后，分离有机层与水层，在有机层中加入硫酸镁进行干燥。干燥后，对该混合物进行抽滤，得到滤液。将浓缩所得滤液而得到的固体利用硅胶柱层析法进行纯化。纯化使用甲苯:己烷＝1:4的混合溶剂作为展开溶剂，接着使用甲苯:己烷＝7:3的混合溶剂作为展开溶剂，接着使用甲苯作为展开溶剂，从而进行(缓慢改变展开比率)。将浓缩所得级分而获得的固体用丙酮和甲醇的混合溶剂进行再浆化清洗，结果以产量1.20g、产率85.8％得到目标物的浅黄色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，丙酮-d6，ppm)：δ8.73(s，2H)，7.91-7.89(m，4H)，7.40-7.38(m，4H)，7.13-7.09(m，8H).
MS(MALDI)：m/z计算值：458.15[M+H]+；实测值：458.12.
(合成例11)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物31。
通过与J-Z Cheng et al,tetrahedron.67(2011)734同样的方法合成化合物b和化合物c。
将化合物c即2,5-二溴对苯二甲腈(1.44g，5.0mol)、9H-咔唑(1.89g，11.3mol)、铜粉末(0.64g，10mol)、碳酸钾(2.79g，20mol)、18-冠-6-醚(0.25g，0.94mol)、DMSO(5mL)在氮气气氛下放入到二口烧瓶中，在140℃下搅拌9小时。然后，将反应产物溶解于氯仿，通过过滤而取出杂质后，用水清洗，用硫酸镁干燥。然后利用柱层析法(氯仿)进行纯化，以产量0.53g、产率23％得到黄色粉末。
(合成例12)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物716。
将3-苯基-1H-吲哚4.01g(20.8mmol)、碳酸钾5.72g(41.4mmol)放入到50mL三口烧瓶中，对烧瓶内进行氮气置换。向该混合物中加入二甲基亚砜20mL，在室温下搅拌1小时。将该混合物进行冰浴后，加入四氟对苯二甲腈0.696g(3.48mmol)，自0℃缓慢恢复至室温并进行搅拌。将该混合物在氮气气氛下、室温下搅拌24小时。搅拌后，将该混合物加入到约300mL的水中并进行搅拌。搅拌后，对该混合物进行抽滤，得到固体。将所得固体溶解，利用硅胶柱层析法进行纯化。柱层析法首先使用甲苯:己烷＝1:5的混合溶剂作为展开溶剂，接着使用甲苯作为展开溶剂，从而进行。将浓缩所得级分而获得的固体用丙酮和甲醇的混合溶剂清洗，结果以产量2.02g、产率65.0％得到橙色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ7.73(s，4H)，7.67(d，J＝8.0Hz，4H)，7.51-7.33(m，24H)，7.09(t，J＝7.8Hz，4H)，7.02(t，J＝7.5Hz，4H).
(合成例13)
本合成例中，按照以下的方案合成化合物728。
将60％氢氧化钠2.40g(60.0mmol)加入到200mL三口烧瓶中，对该烧瓶内进行氮气置换，加入四氢呋喃100mL并进行搅拌。向该混合物中加入2-苯基-1H-吲哚9.65g(50.0mmol)，在氮气气流下、室温下搅拌30分钟。向该混合物中加入四氟对苯二甲腈2.00g(10.0mmol)，将该混合物在氮气气氛下、室温下搅拌24小时。搅拌后，在该混合物中慢慢加入约50mL的水并进行搅拌。搅拌后，分离有机层和水层，在水层中加入甲苯进行提取。将有机层和提取溶液合并，用饱和食盐水清洗。清洗后，在有机层中放入硫酸镁进行干燥。干燥后，对该混合物进行抽滤，得到滤液。将浓缩所得滤液而得到的固体溶解于氯仿，通过硅藻土和硅胶进行抽滤，得到滤液。将浓缩所得滤液而得到的固体用异丙醇清洗。清洗后，将该固体用乙酸乙酯清洗，结果以产量1.70g、产率19.0％得到橙色粉末状固体。
1H NMR(500MHz，DMSO-d6，ppm)：δ7.48(d，J＝8.0Hz，4H)，7.33(t，J＝7.0Hz，4H)，7.26(t，J＝7.0Hz，8H)，7.09(t，J＝7.0Hz，4H)，6.99(d，J＝8.0Hz，4H)，6.81(t，J＝8.0Hz，4H)，6.65(s，4H)，6.53(d，J＝7.0Hz，8H).
(实施例1)
本实施例中，制备合成例1中合成的化合物1的甲苯溶液，一边氮气鼓泡一边在300K下照射280nm的光，结果观测到表7中示出的发光波长。时间分辨光谱使用HamamatsuPhotonics K.K.制造的C4334型条纹相机来进行，将发光寿命短的成分判断为荧光、发光寿命长的成分判断为迟滞荧光(图2)。荧光成分和迟滞荧光成分的寿命如表7所示。
另外，使用合成例2～11中合成的各化合物来代替化合物1，进行同样的评价，将所得结果也示于表7。其中，对于化合物392和化合物901，在未氮气鼓泡的条件下进行测定。
[表7]
(实施例2)
本实施例中，制作具有由化合物1和主体材料形成的发光层的有机光致发光元件，并评价特性。
利用真空蒸镀法、在真空度5.0×10-4Pa的条件下自不同的蒸镀源在硅基板上蒸镀化合物1和mCP，以0.3nm/秒、以100nm的厚度形成化合物1的浓度为6.0重量％的薄膜，制成有机光致发光元件。使用Hamamatsu Photonics K.K.制造的C9920-02型绝对量子产率测定仪，对于利用N2激光照射337nm的光时的源自薄膜的发光光谱在300K下进行特性评价，结果确认到548nm的发光，此时的发光量子产率为47％。接着，在20K、50K、100K、150K、200K、250K和300K的各温度下，使用Hamamatsu Photonics K.K.制造的C4334型条纹相机进行对该元件利用N2激光照射337nm的光时的时间分辨光谱的评价，将发光寿命短的成分判断为荧光、发光寿命长的成分判断为迟滞荧光。其结果，在50～500K之间观察到荧光成分和迟滞荧光成分(图3)。荧光成分为12～16ns，迟滞荧光成分在100K下为11μs、在150K下为8.8μs。
使用化合物501和化合物289来代替化合物1，制作有机光致发光元件，进行相同的试验，结果同样观测到荧光成分和迟滞荧光成分。
(实施例3)
本实施例中，制作具有由化合物1和CBP形成的发光层的有机电致发光元件，并评价特性。
在形成有由膜厚100nm的铟锡氧化物(ITO)构成的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法、在真空度5.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成35nm厚的α-NPD。接着，从不同的蒸镀源共蒸镀化合物1和CBP，形成15nm厚的层作为发光层。此时，化合物1的浓度为6.0重量％。接着，形成65nm厚的TPBi，进而真空蒸镀0.8nm的氟化锂(LiF)，接着蒸镀80nm厚的铝(Al)，由此形成阴极，从而制作有机电致发光元件。
将制造出的有机电致发光元件用半导体参数分析仪(安捷伦科技有限公司制造：E5273A)、光电功率计测定装置(NEWPORT制造：1930C)、和光学分光仪(OptoSiriusCorporation制造：USB2000)进行测定，结果观察到544nm的发光。将电流密度-电压(J-V)特性示于图4，将电流密度-外量子效率特性示于图5。使用化合物1作为发光材料的有机电致发光元件达成17.06％的较高的外量子效率。
(实施例4)
使用化合物6来代替实施例3的化合物1，制作有机光致发光元件，进行同样的试验，结果观察到553nm的发光。将电流密度-外量子效率特性示于图6。
(实施例5)
使用化合物301来代替实施例3的化合物1，制作有机光致发光元件，进行同样的试验，结果观察到513nm的发光。将电流密度-外量子效率特性示于图7。使用化合物301作为发光材料的有机电致发光元件达成19.32％的较高的外量子效率。
(实施例6)
使用化合物501来代替实施例3的化合物1，制作有机光致发光元件，进行同样的试验，结果确认到530nm的发光。将电流密度-电压(J-V)特性示于图8，将电流密度-外量子效率特性示于图9。使用化合物501作为发光材料的有机电致发光元件达成17.84％的较高的外量子效率。
(实施例7)
本实施例中，制作具有包含合成例9中合成的化合物252作为发光材料的发光层的有机电致发光元件，并评价特性。
在形成有由膜厚100nm的铟锡氧化物(ITO)构成的阳极的玻璃基板上、利用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上以35nm的厚度形成α-NPD。然后，自不同的蒸镀源共蒸镀化合物252和CBP，形成15nm的厚度的层，从而制成发光层。此时，化合物252的浓度设为6.0重量％。接着，以65nm的厚度形成TPBi，然后真空蒸镀0.8nm的氟化锂(LiF)，接着以80nm的厚度蒸镀铝(Al)，从而形成阴极，制成有机电致发光元件。
对于所制造的有机电致发光元件、使用半导体参数分析仪(AgilentTechnologies Ltd.制造：E5273A)、光功率计测量装置(Newport Corporation制造：1930C)、以及光学分光仪(Ocean Photonics Inc.制造：USB2000)进行测定，结果观测到图10中示出的发光光谱。将电流密度-电压(J-V)特性示于图11，将电流密度-外量子效率特性示于图12。
(实施例8)
本实施例中，制作具有包含合成例10中合成的化合物523作为发光材料的发光层的有机电致发光元件，并评价特性。
在形成有由膜厚100nm的铟锡氧化物(ITO)构成的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上以40nm的厚度形成α-NPD，接着，以10nm的厚度形成mCP。然后，自不同的蒸镀源共蒸镀化合物523和PPT，形成20nm的厚度的层，从而制成发光层。此时，化合物523的浓度设为6.0重量％。接着，以40nm的厚度形成PPT，然后真空蒸镀0.8nm的氟化锂(LiF)，接着以80nm的厚度蒸镀铝(Al)，从而形成阴极，制成有机电致发光元件。
对于所制造的有机电致发光元件、使用半导体参数分析仪(AgilentTechnologies Ltd.制造：E5273A)、光功率计测量装置(Newport Corporation制造：1930C)、以及光学分光仪(Ocean Photonics Inc.制造：USB2000)进行测定，结果观测到图13中示出的发光光谱。将电流密度-电压(J-V)特性示于图14，将电流密度-外量子效率特性示于图15。
(实施例9)
本实施例中，制作具有包含合成例11中合成的化合物31作为发光材料的发光层的有机电致发光元件，并评价特性。
在形成有由膜厚100nm的铟锡氧化物(ITO)构成的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上以35nm的厚度形成α-NPD，接着以10nm的厚度形成mCP。然后，自不同的蒸镀源共蒸镀化合物31和mCP，形成15nm的厚度的层，从而制成发光层。此时，化合物31的浓度设为3.0重量％。接着，以10nm的厚度形成PPT，在其上以40nm的厚度形成TPBi，然后真空蒸镀0.8nm的氟化锂(LiF)，接着以100nm的厚度蒸镀铝(Al)，从而形成阴极，制成有机电致发光元件。
对于所制造的有机电致发光元件、使用半导体参数分析仪(AgilentTechnologies Ltd.制造：E5273A)、光功率计测量装置(Newport Corporation制造：1930C)、以及光学分光仪(Ocean Photonics Inc.制造：USB2000)进行测定，结果观测到图16中示出的发光光谱。将电流密度-电压(J-V)特性示于图17，将电流密度-外量子效率特性示于图18。
(实施例10)
本实施例中，制作具有以各种浓度包含化合物1作为发光材料的发光层的有机电致发光元件，并评价特性。
在形成有由膜厚100nm的铟锡氧化物(ITO)构成的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上以10nm的厚度形成HAT-CN，接着以30nm的厚度形成Tris-PCz。接着，自不同的蒸镀源共蒸镀化合物1和mCBP，形成30nm的厚度的层，从而制成发光层。此时，化合物1的浓度设为3重量％、6重量％、10重量％或15重量％。接着，以10nm的厚度形成T2T，接着以40nm的厚度形成BPy-TP2，接着真空蒸镀0.8nm的氟化锂(LiF)，接着以100nm的厚度蒸镀铝(Al)，从而形成阴极，制成有机电致发光元件。另外，用于比较，还制作了将发光层的化合物1变更为6重量％的Ir(ppy)3的有机电致发光元件。对于各有机电致发光元件，使用与实施例3相同的设备进行测定。将亮度-发光效率特性示于图19，将亮度劣化特性示于图20。化合物1的浓度为3重量％时达成外量子效率17.0％、6重量％时达成外量子效率15.6％、10重量％时达成外量子效率14.2％、15重量％时达成外量子效率14.0％。化合物1的浓度为10重量％时，即使在1000cd/m2下也达成高外量子效率(13.8％)。
产业上的可利用性
本发明的有机发光元件可以实现高发光效率。另外，本发明的化合物作为这种有机发光元件用的发光材料有用。因此，本发明在产业上的可利用性高。
附图标记说明
1 基板
2 阳极
3 空穴注入层
4 空穴输送层
5 发光层
6 电子输送层
7 阴极

Claims (16)

1.一种将下述通式(1)所示的化合物作为发光材料的用途，
通式(1)
通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示下述通式(11)所示基团，剩余的R1～R5表示氢原子或下述取代基组A中的任意取代基，
通式(11)
通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或下述取代基组B中的任意取代基，其中，满足下述<A>或<B>中至少一者，
<A>R25和R26一起形成单键，
<B>R27和R28表示一起形成可以被下述取代基组B中的一种以上的取代基取代的苯环所需的原子团，
取代基组A：羟基、卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～15的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基、硝基、以及由它们的组合构成的取代基，
取代基组B：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～15的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数12～40的二芳基氨基、碳数12～40的咔唑基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤代烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基、硝基、以及由它们的组合构成的取代基。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，发射迟滞荧光。
3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基，其中，满足所述<A>或<B>。
4.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者表示可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基。
5.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少两者表示可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基。
6.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地表示羟基、卤素原子、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基中任意者。
7.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5各自独立地表示可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1,2,3,4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基中任意者。
8.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基。
9.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为羟基，R1～R5中至少一者为氰基，剩余的R1～R5为可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基。
10.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，R1～R5中至少一者为下述通式(12)～(15)中任意者所示基团，
通式(12)
通式(12)中，R31～R38各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基，
通式(13)
通式(13)中，R41～R46各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基，
通式(14)
通式(14)中，R51～R62各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基，
通式(15)
通式(15)中，R71～R80各自独立地表示氢原子或所述取代基组B中的任意取代基。
11.根据权利要求1或2所述的用途，所述通式(1)所示的化合物为下述通式(2)所示的化合物，
通式(2)
通式(2)中，R11、R12、R14和R15中至少一者表示氰基，R11～R15中至少三者表示可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1，2，3，4-四氢-9-咔唑基、可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的1-吲哚基、或可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的二芳基氨基，剩余的R11～R15表示羟基。
12.根据权利要求1或2所述的用途，所述通式(1)所示的化合物为下述通式(3)所示的化合物，
通式(3)
通式(3)中，R81～R85中一者为氰基，R81～R85中的两者为可以被所述取代基组A中的任意取代基取代的9-咔唑基，其余两者表示氢原子。
13.一种有机发光元件，其特征在于，在基板上具有包含下述通式(1)所示的化合物和主体材料的发光层，
通式(1)
通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示下述通式(11)所示基团，剩余的R1～R5表示氢原子或下述取代基组A中的任意取代基，
通式(11)
通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或下述取代基组B中的任意取代基，其中，满足下述<A>或<B>中至少一者，
<A>R25和R26一起形成单键，
<B>R27和R28表示一起形成可以被下述取代基组B中的一种以上的取代基取代的苯环所需的原子团，
取代基组A：羟基、卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～15的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基、硝基、以及由它们的组合构成的取代基，
取代基组B：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～15的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数12～40的二芳基氨基、碳数12～40的咔唑基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤代烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基、硝基、以及由它们的组合构成的取代基。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于，发射迟滞荧光。
15.根据权利要求13或14所述的有机发光元件，其特征在于，其为有机电致发光元件。
16.一种将具有下述通式(1)所示结构的化合物作为迟滞荧光体的用途，
通式(1)
通式(1)中，R1～R5中至少一者表示氰基，R1～R5中至少一者表示下述通式(11)所示基团，剩余的R1～R5表示氢原子或下述取代基组A中的任意取代基，
通式(11)
通式(11)中，R21～R28各自独立地表示氢原子或下述取代基组B中的任意取代基，其中，满足下述<A>或<B>中至少一者，
<A>R25和R26一起形成单键，
<B>R27和R28表示一起形成可以被下述取代基组B中的一种以上的取代基取代的苯环所需的原子团，
取代基组A：羟基、卤素原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～15的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基、硝基、以及由它们的组合构成的取代基，
取代基组B：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～15的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数12～40的二芳基氨基、碳数12～40的咔唑基、碳数2～10的链烯基、碳数2～10的链炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤代烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基链炔基、硝基、以及由它们的组合构成的取代基。
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