CN106749082A - 一种蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用，上述有机电致发光材料以蒽醌为母核，其结构式为本发明提供的蒽醌类有机电致发光材料中，HOMO和LUMO能级电子云可有效分离，进而实现较小的S1‑T1态能隙，并有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降；本发明所提供的蒽醌类有机电致发光材料应用于OLED发光器件制作中，使得器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明提供的蒽醌类有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

Description

一种蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题:(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征,非常小的S1-T1态能隙,虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有的OLED材料存在的上述问题，现提供一种蒽醌类有机电致发光材料及其制备方法和应用，旨在提供一种具有良好光电性能的有机电致发光材料，以满足面板制造企业的要求。
具体技术方案如下：
本发明的第一个方面是提供一种蒽醌类有机电致发光材料，具有这样的特征，上述有机电致发光材料以蒽醌为母核，其结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R1表示为含有取代基或不含取代基的芳香基团；
其中，R2选自含有取代基或不含取代基的含有取代基或不含取代基的其中，X1选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、芳基取代的季烷基(或叔烷基)、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，上述含有取代基的和含有取代基的为至少一个苯环上被 或邻位一元取代，即上述取代基通过C1-C2、C2-C3、C3-C4、C1'-C2'、C2'-C3'或C3'-C4'键连接，X2、X3、X4分别独立地选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基(或叔烷基)、芳基取代的季烷基(或叔烷基)、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，R1选自不含取代基的C6-30的芳基。
上述的有机电致发光材料，还具有这样的特征，X1、X2、X3和X4分别独立地选自氧原子、硫原子、硒原子、二(C1-10直链烷基)取代的季碳、二(C1-10支链烷基)取代的季碳、芳基取代的季碳、甲基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
优选的，本发明中R2优选为如下结构
中的任一种。
优选的，本发明中的有机电致发光材料优选为如下C1-C132中的任意一个：
以上为一些具体的结构形式，但本发明中提供的蒽醌类有机电致发光材料不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(Ⅰ)为基础，取代基为定义的所有范围内的简单变换的化合物都应包含在内。
本发明的第二个方面是提供上述有机电致发光材料的制备方法，具有这样的特征，包括：
向反应瓶中装入称取的中间体、胺基化合物，加入反应溶剂，再加入催化剂和碱，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于130-140℃反应12-24小时，停止反应后经冷却、过滤、柱层析，得到所述有机电致发光材料，其中，中间体结构式如下所示：
其中，R1选自不含取代基的C6-30的芳基；
其中，中间体由2,3-二溴蒽醌经偶联反应制备获得，中间体的合成路线为：
中间体的合成方法为：
称取2,3-二溴蒽醌和R1的硼酸化合物，用甲苯溶解，再加入Pd(PPh3)2Cl2、碳酸钠，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95-100℃，反应4-8小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体-1；2,3-二溴蒽醌和R1的硼酸化合物的摩尔比为1.0-1.1：1，Pd(PPh3)2Cl2与2,3-二溴蒽醌的摩尔比为0.003-0.01:1，碳酸钠与2,3-二溴蒽醌的摩尔比为1.0-3.0:1；
称取中间体-1和对溴苯硼酸，用甲苯溶解，再加入Pd(PPh3)4、碳酸钾，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95-100℃，反应4-8小时，冷却、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体；中间体与对溴苯硼酸的摩尔比为1.0-1.1：1，Pd(PPh3)4与中间体的摩尔比为0.003-0.01:1，碳酸钾与中间体的摩尔比为1.0-3.0:1。
上述的制备方法，还具有这样的特征，碱选自碳酸钾、碳酸钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠中的一种，并且，碱与中间体的摩尔比为1.0-3.0:1。
上述的制备方法，还具有这样的特征，中间体与胺基化合物的摩尔比为1:1.0-1.2。
上述的制备方法，还具有这样的特征，催化剂选自碘化亚铜、溴化亚铜、氧化亚铜或铜中的一种，并且，催化剂与与中间体的摩尔比为0.01-0.02:1。
上述的制备方法，还具有这样的特征，上述配体为邻菲啰啉，配体与中间体的摩尔比为0.02-0.04:1。
本发明的第三个方面是提供上述有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中含有多个功能层，还具有这样的特征，至少有一个功能层含有上述的有机电致发光材料。
本发明中所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底、空穴传输层、发光层(涉及本发明中提供的蒽醌类有机电致发光材料)、电子传输层、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)，所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。
应当理解，本发明中制作OLED器件的目的，只是为了更好地说明，本发明中提供的蒽醌有机电致发光材料所具有的电致发光能力，而并非是对本发明所提供的有机电致发光材料的应用范围的限制。
上述方案的有益效果是：
本发明提供的蒽醌类有机电致发光材料中，HOMO和LUMO能级电子云可有效分离，进而实现较小的S1-T1态能隙，并有效提高激子利用率和高荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降；本发明所提供的蒽醌类有机电致发光材料应用于OLED发光器件制作中，使得器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善。本发明提供的蒽醌类有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明的实施例中提供的有机电致发光器件的结构示意图，由下层至上层，依次为透明基板层(1)、透明电极层(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)、电子注入层(7)、阴极反射电极层(8)，其中，发光层(5)涉及到本发明中所提供的蒽醌类有机电致发光材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
实施例1 中间体M1的制备
1000ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.02mol(7.28g)2,3-二溴蒽醌，0.02mol(2.44g)苯硼酸，0.06mol(6.36g)碳酸钠，2×10-4mol(0.14g)Pd(PPh3)2Cl2，360ml甲苯，360ml H2O，加热回流6小时，取样点板，反应完全；自然冷却，分液，有机相用300ml水洗一次，合并有机相，有机相旋干，得棕黄色固体7.0g；向该固体中加入140g甲苯，50℃打浆1h；过滤，目标产物2-溴-3-苯基蒽醌6.12g，纯度99.1％，收率85％；
另取500mL三口瓶，在通入氮气的气氛下加入0.01mol(3.61g)2-溴-3-苯基蒽醌，0.01mol(2.00g)对溴苯硼酸，0.03mol(4.14g)碳酸钾，1×10-5mol(0.012g)Pd(PPh3)4，200mL甲苯，150mL水，加热回流8h，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，将滤液分液，水洗有机相至中性，收集有机相旋蒸，向有机相中加入50g甲苯，60℃打浆1h，过滤得中间体M13.52g，纯度99.2％，收率80％。
元素分析结构(分子式C26H15BrO2)：理论值C,71.09；H,3.44；Br,18.19；O,7.28；测试值：C,71.29；H,3.38；O,7.36；
HPLC-MS：材料理论值为438.03，实际值438.12。
实施例2 中间体M2的制备
中间体M2的制备方法与M1相同，不同之处是用4-联苯硼酸替换苯硼酸。
元素分析结构(分子式C32H19BrO2)：理论值C,74.57；H,3.72；Br，15.50；O,6.21；测试值：C,74.77；H,3.81；O,6.15；
HPLC-MS：材料理论值为514.06，实际值514.25。
实施例3 中间体M3的制备
中间体M3的制备方法与M1相同，不同之处是用9-菲硼酸替换苯硼酸。
元素分析结构(分子式C34H19BrO2)：理论值C,75.70；H,3.55；Br，14.81；O,5.93；测试值：C,75.50；H,3.66；O,5.94；
HPLC-MS：材料理论值为538.06，实际值538.25。
实施例4 中间体M4的制备
中间体M4的制备方法与M1相同，不同之处是用2-萘硼酸替换苯硼酸。
元素分析结构(分子式C30H17BrO2)：理论值C,73.63；H,3.50；Br，16.33；O,6.54；测试值：C,73.66；H,3.55；O,6.54；
HPLC-MS：材料理论值为488.04，实际值488.24。
实施例5 中间体M5的制备
中间体M5的制备方法与M1相同，不同之处是用1-萘硼酸替换苯硼酸。
元素分析结构(分子式C30H17BrO2)：理论值C,73.63；H,3.50；Br，16.33；O,6.54；测试值：C,73.68；H,3.52；O,6.57；
HPLC-MS：材料理论值为488.04，实际值488.24。
实施例6 化合物C1的制备
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol(4.38g)中间体M1，0.011mol(1.83g)吩噁嗪，0.3mol(4.14g)碳酸钾，0.001mol(0.19g)碘化亚铜，0.002mol(0.36g)邻菲啰啉，100mL二甲苯加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋干，通过柱层析得到目标产物，纯度99.5％，收率78％；
元素分析结构(分子式C38H23NO3)：理论值C,84.27H,4.28；N,2.59；O,8.86；测试值：C,84.35；H,4.27；N,2.52；O,8.88；
HPLC-MS：材料理论值为541.17，实际值541.17。
实施例7 化合物C5的制备
化合物C5的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用吩噻嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C38H23NO2S)：理论值C,81.84；H,4.16；N,2.51；O,5.74；S,5.75；测试值：C,81.88；H,4.12；N,2.45；O,5.76；
HPLC-MS：材料理论值为557.14，实际值557.16。
实施例8 化合物C9的制备
化合物C9的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用9.9-二甲基吖啶替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C41H29NO2)：理论值C,86.75；H,5.15；N,2.47；O,5.64；测试值：C,86.85；H,5.25；N,2.45；O,5.48；
HPLC-MS：材料理论值为567.22，实际值567.16。
实施例9 化合物C11的制备
化合物C11的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用苯并9.9-二甲基吖啶替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C45H31NO2)：理论值C,87.49；H,5.06；N,2.27；O,5.18；测试值：C,87.41；H,5.12；N,2.35；O,5.18；
HPLC-MS：材料理论值为617.24，实际值617.16。
实施例10 化合物C13的制备
化合物C13的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用5-苯基-5,10-二氢吩嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C44H28N2O2)：理论值C,85.69；H,4.58；N,4.54；O,5.19；测试值：C,85.61；H,4.62；N,4.52；O,5.18；
HPLC-MS：材料理论值为616.22，实际值616.18。
实施例11 化合物C17的制备
化合物C17的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用6,6-二甲基-氧杂茚并吖啶替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C47H31NO3)：理论值C,85.82；H,4.75；N,2.13；O,7.30；测试值：C,85.61；H,4.62；N,2.32；O,7.38；
HPLC-MS：材料理论值为657.23，实际值657.18。
实施例12 化合物C20的制备
化合物C20的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用6,6,12,12-四甲基-茚并吖啶替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C50H37NO2)：理论值C,87.82；H,5.45；N,2.05；O,4.68；测试值：C,87.83；H,5.46；N,2.07；O,4.60；
HPLC-MS：材料理论值为683.28，实际值683.18。
实施例13 化合物C27的制备
化合物C27的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用11-苯基吲哚并吩噻嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C50H30N2O2S)：理论值C,83.08；H,4.18；N,3.88；O,4.43；S，4.44；测试值：C,83.16；H,4.22；N,3.81；O,4.42；
HPLC-MS：材料理论值为722.20，实际值722.85。
实施例14 化合物C28的制备
化合物C28的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用11,11-二甲基茚并吩噻嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C47H31NO2S)：理论值C,83.78；H,4.64；N,2.08；O,4.75；S，4.76；测试值：C,83.76；H,4.62；N,2.12；O,4.72；
HPLC-MS：材料理论值为673.21，实际值673.22。
实施例15 化合物C32的制备
化合物C32的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用11,11-二甲基-6-苯基茚并吩嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C53H36N2O2)：理论值C,86.86；H,4.95；N,3.82；O,4.37；测试值：C,86.76；H,4.92；N,3.86；O,4.37；
HPLC-MS：材料理论值为732.28，实际值732.22。
实施例16 化合物C35的制备
化合物C35的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用8-苯基吲哚并吩噁嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C50H30N2O3)：理论值C,84.97；H,4.28；N,3.96；O,6.79；测试值：C,84.89；H,4.32；N,3.86；O,6.86；
HPLC-MS：材料理论值为706.23，实际值706.25。
实施例17 化合物C36的制备
化合物C36的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用8,8-二甲基茚并吩噁嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C47H31NO3)：理论值C,85.82；H,4.75；N,2.13；O,7.30；测试值：C,85.89；H,4.72；N,2.16；O,7.31；
HPLC-MS：材料理论值为657.23，实际值657.25。
实施例18 化合物C41的制备
化合物C41的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用6,6-二甲基-氧杂茚并吖啶替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C47H31NO3)：理论值C,85.82；H,4.75；N,2.13；O,7.30；测试值：C,85.89；H,4.72；N,2.16；O,7.31；
HPLC-MS：材料理论值为657.23，实际值657.26。
实施例19 化合物C42的制备
化合物C42的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用6,6-二甲基-硫杂茚并吖啶替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C47H31NO2S)：理论值C,83.78；H,4.64；N,2.08；O,4.75；S,4.76；测试值：C,83.71；H,4.72；N,2.12；O,4.73；
HPLC-MS：材料理论值为673.21，实际值673.26。
实施例20 化合物C48的制备
化合物C48的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用8,8-二甲基-6-苯基茚并吩嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C53H36N2O2)：理论值C,86.86；H,4.95；N,3.82；O,4.37；测试值：C,86.71；H,4.82；N,3.92；O,4.41；
HPLC-MS：材料理论值为732.28，实际值732.26。
实施例21 化合物C65的制备
化合物C65的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用中间体M2替换中间体M1。
元素分析结构(分子式C44H27NO3)：理论值C,85.56；H,4.41；N,2.27；O,7.77；测试值：C,85.66；H,4.42；N,2.25；O,7.65；
HPLC-MS：材料理论值为617.20，实际值617.23。
实施例22 化合物C72的制备
化合物C72的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用中间体M3替换中间体M1，吩噻嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C46H27NO2S)：理论值C,83.99；H,4.14；N,2.13；O,4.86；S,4.87；测试值：C,84.06；H,4.06；N,2.15；O,4.87；
HPLC-MS：材料理论值为657.18，实际值657.23。
实施例23 化合物C76的制备
化合物C76的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用中间体M4替换中间体M1，8,8-二甲基茚并吩噻嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C51H33NO3)：理论值C,86.54；H,4.70；N,1.98；O,6.78；测试值：C,86.58；H,4.76；N,2.00；O,6.87；
HPLC-MS：材料理论值为707.25，实际值707.23。
实施例24 化合物C81的制备
化合物C81的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用中间体M5替换中间体M1，6,6-二甲基-氧杂茚并吖啶替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C51H33NO3)：理论值C,86.54；H,4.70；N,1.98；O,6.78；测试值：C,86.58；H,4.76；N,2.00；O,6.87；
HPLC-MS：材料理论值为707.25，实际值707.21。
实施例25 化合物C113的制备
化合物C113的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用中间体M4替换中间体M1，苯并吩噁嗪替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C46H27NO3)：理论值C,86.10；H,4.24；N,2.18；O,7.48；测试值：C,86.18；H,4.26；N,2.20；O,7.41；
HPLC-MS：材料理论值为641.20，实际值641.21。
实施例26 化合物C121的制备
化合物C121的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用中间体M2替换中间体M1，苯并吖啶替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C51H35NO2)：理论值C,88.28；H,5.08；N,2.02；O,4.61；测试值：C,88.21；H,5.06；N,2.02；O,4.62；
HPLC-MS：材料理论值为693.27，实际值693.21。
实施例27 化合物C126的制备
化合物C126的制备方法与化合物C1相同，不同之处是用6,6-二甲基茚并咔唑替换吩噁嗪。
元素分析结构(分子式C47H31NO2)：理论值C,87.96；H,4.87；N,2.18；O,4.99；测试值：C,88.11；H,4.96；N,2.02；O,4.62；
HPLC-MS：材料理论值为641.24，实际值641.28。
有机电致发光器件实施例
本发明的实施例28-48中以部分上述有机电致发光材料制备获得器件1-21，应当理解，器件实施过程与结果，只是为了更好地解释本发明，并非对本发明的限制，上述有机电致发光器件的制备方法如下：
a)对ITO阳极层(膜厚为150nm)依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO阳极层2表面的有机残留物。
b)在ITO阳极层上蒸镀空穴注入层(MoO3)，膜厚为10nm；
c)在空穴注入层上蒸镀空穴传输层(TAPC)，膜厚140nm；
d)在空穴传输层上蒸镀发光层，膜厚30nm；
e)在发光层上蒸镀电子传输层(TPBI)，膜厚为40nm；
f)在电子传输层上蒸镀电子注入层装置(LiF)，膜厚1nm；
g)在电子注入层上蒸镀阴极反射电极层(Al)，膜厚80nm。
上述有机电致发光器件的制备方法中，TAPC、Ir(pq)2acac、TPBI、CBP的结构式如下所示：
如上完成器件1-21及对比器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命，器件1-10及对比器件1的主要结构层及测试结果如下表所示：
上述测试中，器件测试性能以比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。比较例1的电流效率为14.8cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐标为(0.66,0.33)；3000亮度下LT95寿命衰减为11Hr，驱动电压为5.0v(@10mA/cm2)。寿命测试系统为本发明的所有权人和上海大学共同开发的OLED器件寿命测试仪。
本发明的实施例49-56中以部分上述有机电致发光材料制备获得器件17-25，器件17-25的制备工艺与器件1-21的制备工艺相同，区别在于发光层结构不同，如上完成器件17-25及对比器件2后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命，器件11-16及对比器件2的主要结构层及测试结果如下表所示：
其中，Rb的结构式为：
由上表分析可知：应用本发明所提供的蒽醌有机电致发光材料的器件，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，尤其是器件高电流密度下的效率滚降获得改善。本发明所提供的蒽醌类有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
以上所述仅为本发明较佳的实施例，并非因此限制本发明的实施方式及保护范围，对于本领域技术人员而言，应当能够意识到凡运用本发明说明书及图示内容所作出的等同替换和显而易见的变化所得到的方案，均应当包含在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种蒽醌类有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料以蒽醌为母核，其结构式如式(Ⅰ)所示：
其中，R1选自不含取代基的C6-30的芳基；
其中，R2选自含有取代基或不含取代基的的含有取代基或不含取代基的其中，X1选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基、芳基取代的季烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述含有取代基的和所述含有取代基的至少一个苯环上被 邻位一元取代，其中，X2、X3、X4分别独立地选自氧原子、硫原子、二(C1-10直链烷基)取代的季烷基、二(C1-10支链烷基)取代的季烷基、芳基取代的季烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述X1、所述X2、所述X3和所述X4分别独立地选自氧原子、硫原子、硒原子、二(C1-10直链烷基)取代的季碳、二(C1-10支链烷基)取代的季碳、芳基取代的季烷基、甲基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种。
4.一种根据权利要求1-3任一项所述的有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
向反应瓶中装入称取的中间体、胺基化合物，加入反应溶剂，再加入催化剂、配体和碱，在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于130-140℃反应12-24小时，停止反应后经冷却、过滤、柱层析，得到所述有机电致发光材料，其中，所述中间体结构式如下所示：
其中，R1选自不含取代基的C6-30的芳基；
其中，所述中间体由2,3-二溴蒽醌经偶联反应制备获得。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠中的一种，并且，所述碱与所述中间体的摩尔比为(1.0-3.0):1。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述中间体与所述胺基化合物的摩尔比为1:(1.0-1.2)。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂选自碘化亚铜、溴化亚铜、氧化亚铜或铜中的一种，并且，所述催化剂与与所述中间体的摩尔比为(0.01-0.02):1。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述配体为邻菲啰啉，并且，所述配体与所述中间体的摩尔比为(0.02-0.04):1。
9.一种根据权利要求1-3任一项所述的蒽醌类有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
10.一种有机电致发光器件，包括多个功能层，其特征在于，至少有一个所述功能层含有权利要求1-3任一项所述的蒽醌类有机电致发光材料。
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