CN105384613B - 一种新的有机电致发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

一种新的有机电致发光材料及其制备方法和应用。本发明提供了一种新的蒽衍生物，是在蒽化合物中引进醚结构链接Y1和Ar1、Ar2和R1基团改善化合物的立体技能以及调剂配体R1分子量，按配体种类性能改善及技能改善等优点，使用本发明的新的蒽衍生物制备的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。

Description

一种新的有机电致发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种含蒽有机化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件，一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。
有机电致发光器件（OLED）是一种新型的平面显示器件，具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、寿命长、质量轻、厚度薄等特点。由于近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核心 。
自1987年Tang等制备成功低压驱动的小分子发光器件以来，有机发光技术已取得了巨大的进展，并开始进入产业化进程；其中，有机电致发光材料对有机发光器件的性能起着非常重要的作用。
根据有机电致发光材料分子量的大小，可以分为小分子有机电致发光材料和高分子有机电致发光材料。目前公开的发光材料中，由于小分子电致发光材料的荧光量子效率高，容易提纯，发光亮度和色纯度也优于高分子材料，所以，小分子电致发光材料应用于发光器件以开始实现商业化。
发明内容
本发明提出一种含蒽类有机化合物，是在蒽化合物中引进醚结构，并提供了该蒽类化合物及其制备方法和应用，本发明提供的含蒽类化合物不仅发光效率高，而且使用寿命长。
本发明的技术方案如下，所述新的含蒽类化合物的结构通式为，
式（1）；
其中，选自下述结构或。
R1为取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60芳香族胺。
R2是氢、卤素、C1~C60的烷基、C1~C60烷氧基、C1~C60的烷胺基、C6~C60的芳胺基、C1~C60的烷巯基、C6~C60的芳巯基、C2~C60的烯烃基、C2~C60的炔烃基、 C3~C60的环烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、取代或非取代的硅基及取代或非取代的C5~C60的杂环基，包括上述任意一个以上与芳基取代形成的取代或非取代的C6~C60的芳基；取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60 芳香族胺。
Y1独立地选自甲基、C6~C50的亚芳基或C5~C60的稠环基。
Ar1为取代或非取代的C6~C60 芳基，取代或非取代的C5~C60 杂环基，L2>0时候Ar1是2价以上的化合物。
Ar2和 Ar3是相同或非相同的取代或非取代的C6~C60芳基，取代或非取代的C5~C60稠环基。
所述的蒽类衍生物，是下述化学式2-1~化学式2~12中任意一个特定的新的含蒽类化合物：
[化学式 2-1]
[化学式 2-2]
[化学式 2-3]
[化学式 2-4]
[化学式 2-5]
[化学式 2-6]
[化学式 2-7]
[化学式 2-8]
[化学式 2-9]
[化学式 2-10]
[化学式 2-11]
[化学式 2-12]
化学式 2-1~化学式2-12中，L1和L2是0~2的整数。
R1为取代或非取代的C6~C60的芳基、取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60芳香族胺。
R2是氢、卤素、C1~C60的烷基、C1~C60烷氧基、C1~C60的烷胺基、C6~C60的芳胺基、C1~C60的烷巯基、C6~C60的芳巯基、C2~C60的烯烃基、C2~C60的炔烃基、 C3~C60的环烷基、C6~C60的芳基、C8~C60的芳烯基、取代或非取代的硅基及取代或非取代的C5~C60的杂环基，包括上述任意一个以上与芳基取代形成的取代或非取代的C6~C60的芳基；取代或非取代的C5~C60稠环基、取代或非取代的C6~C60 芳香族胺。
Ar1为取代或非取代的C6~C60芳基，取代或非取代的C5~C60 杂环基，L2>0时候Ar1是2价以上的化合物。
Ar2和Ar3是相同或非相同，为取代或非取代的C6~C60芳基，取代或非取代的C5~C60稠环基。
上述化学式1、化学式2-1~2-10中R1和R2选自下述化学式中任意一个组成特定的新的蒽类化合物：
其中X和Y独立的选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为2~30的烯基、取代或未取代的碳原子数为7~30的烷芳基、取代或未取代的碳原子数为7~30的烷芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6~30的芳香基、取代或未取代的碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为5~30的稠环基和取代或未取代的碳原子数为6~30的芳香族胺中的一种。
更具体的，所述具有式（I）结构的化合物为G-1~G-75：
本发明的另一方面是提供上述含蒽类化合物的制备方法，包括取代反应，脱甲基反应等，第一项和第二项中任意一项中记载的新的含蒽类化合物的制备方法。
当（式1）中A结构为时，制备方法包括：
将结构式(1-1) 与通过取代反应得到化合物(1-2) ，其中结构式中X1是硼化合物[B(OH)2及硼酸酯等]；
将结构式(1-2)水解反应得到结构式(1-3)；
将结构式(1-3)与结构式反应得到结构式(1-4) ，其中，结构式中X2是卤素(Cl、Br、I等)。
当（式1）中A结构为时，制备方法包括：
将结构式(1-1) 与通过取代反应得到结构式(1-2)'，其中，结构式中X1'二胺类化合物的氢；
将结构式(1-2)'水解反应得到结构式(1-3)'；
将结构式(1-3)'与结构式反应得到结构式(1-4)' ，其中结构式中X2是卤素(Cl、Br、I等)， 上述化学式中Ar1、Ar2和Ar3及L1并R1和 R2的定义与前述式1相同。
本发明另外一方面是提供包括上面化学式1的新的含蒽类衍生物制备的有机电致发光器件。
本发明的另外方面是一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，提供至少一个有机化合物层包含至少一种本发明所述化学式1的有机发光器件。
上述新含蒽类衍生物是单一形态或跟其他物质混合形式包括上述有机层中。
上述有机物层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及既具备电子传输又具备电子注入技能层中的任意一层。
上述空穴注入层、上述空穴传输层、上述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质及既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。
本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
比如，上述有机层中包括发光层，上述有机层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中一个以上，其中上述发光层中包括上述新蒽类衍生物，i)上述荧光主体可以是上述新蒽类衍生物ii)上述荧光掺杂可以是上述蒽类衍生物iii）上述荧光主体及荧光掺杂可以是上述新蒽类衍生物。
上述发光层是也可以红色、黄色或青色发光层。比如，上述发光层青色时上述新蒽类衍生物使用在青色主体或青色掺杂用途，提供高效率、高亮度、高分辨率及长寿命的有机发光器件。
并且上述有机层中包括电子传输层，上述电子传输层包括上述新蒽类衍生物。其中上述电子传输层是上述新蒽类衍生物以外再包括含有金属的化合物。
上述有机层都包括发光层及电子传输层，上述发光层及电子传输层各自包括上述蒽类衍生物（上述发光层及电子传输层中包括上述新胺类衍生物也可以相同也可以不同）。
上述有机电子器件使用化学式1的所述的新蒽类衍生物以及常规材料及制备有机电子器件的方法制备。
本发明的另一方面是上述器件可以用在有机发光器件（OLED）、有机太阳电池（OSC）、电子纸（e-Paper）、有机感光体（OPC）或有机薄膜晶体管（OTFT）。有机发光器件是利用薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，其上述空穴注入层、空穴传达层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层以后它上述蒸镀阴极的方法制备。以上方法以外基板上阴极物质开始有机物层、阳极物质按顺序蒸镀制作有机发光器件。
上述有机物层是也可以包括空穴注入层、空穴传达层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层等多层结构，并且上述有机物层是使用多样的高分子材料溶剂工程替代蒸镀方法，比如，旋转涂膜（spin-coating）、薄带成型（tape-casting）、刮片法（doctor-blading）、丝网印刷（Screen-Printing）、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging) 等方法减少层数制造。
根据本发明的有机器件是按使用的材料也可以前面发光、背面发光或两面发光。
本发明的新的蒽衍生物是有机太阳电池、照明用OLED、柔性OLED、有机感光体、有机晶体管等有机器件中也可以适用有机发光器件适用类似的原理。
下面提示本发明的另一方面是提供上述新蒽类衍生物的制备方法，但下面实施例是理解本发明的内容提供而已，发明内容不限定在这个范围。
以外本发明没有具体介绍的制造方法是本行业常用的合成方法及参考其他实施例记载。
有益效果
本发明提供了一种新的蒽衍生物，是在蒽化合物中引进醚结构链接Y1和Ar1、Ar2和R1基团改善化合物的立体技能以及调剂配体R1分子量，按配体种类性能改善及技能改善等优点，使用本发明的新的蒽衍生物制备的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
中间体的制备
中间体9-溴-10-甲氧基蒽(A-1)的制备：
在氮气条件下，9,10-二溴蒽（6.72g，20mmol），甲醇钠的甲醇溶液(30%，0.8g，3eq)溶解在100ml的DMF溶液中，放入氯化亚铜溶液(0.99g，10mmol)，加热到100℃，反应12小时，生成中间体A-1(2.87g，50%)。
中间体N-(4-溴苯基)-N-(2-萘基)-1-萘胺(B-1)的制备：
氮气条件下，N-(2-萘基)-1-萘胺（26.9g，100mmol），1,4-二溴苯（23.5g,100mmol），邻菲罗啉（1.98g），碘化亚铜（1.90g），碳酸铯（38.6g,2eq）等物质，溶解在甲苯（300mL）中加热110℃，反应7h，冷却常温过滤，除掉金属物质，溶剂旋蒸得到固体B-1（25.4g，60%）。
中间体 B-2~中间体B-14的制备：
按照上述中间体B-1的制备方法得到下面[表1]的化合物。
[表1]
中间体9-溴-10-(1-萘基)蒽(C-1)的制备：
在N2的保护下，换气三次，将溶剂甲苯/水=3:1(60ml:20ml)，2-萘硼酸（5.6g，32.6mmol）、9,10-二溴蒽（11g，32.6mmol）、碳酸钾（11.2g，81.5mmol）同时加入到上述三口瓶中，开始搅拌，30min后，加入催化剂四三苯基膦钯（1.13g，0.98mmol），再换气一次后，升温至60℃回流，反应时间20h左右。
处理过程：用TLC检测，过硅藻土（助滤型），用DCM冲洗，分液，旋蒸溶剂，过硅胶漏斗，洗脱剂:DCM/PE=10：1将溶液旋蒸，用PE重结晶后，过滤得到产品，将所得白色固体产品在50℃下烘3h，得到C-1（9.6g，76.8%）。
中间体C-2~ C-5的制备
按照上述中间体C-1的制备方法得到下面[表2]的化合物。
[表2]
中间体 10-(1-萘基)-9-蒽基硼酸(D-1)的制备：
在N2保护下，换气三次后，将四氢呋喃溶液(100ml)和9-溴-10-(1-萘基)蒽（7.8g，20.3mmol）加入到三口瓶中，控制温度在-78℃，开始搅拌，60min后将正丁基锂(8.9ml)缓慢滴加到反应瓶中，继续维持上述温度，当出现白色乳浊液时，搅拌60min，滴加硼酸三异丙酯（4.58g，24.4mmol）继续搅拌3个小时，恢复到室温，在常温下在继续反应过夜，用TLC检测反应进度。
处理过程：用TLC跟踪反应进程，确定反应结束后，酸化，加水，分液（上层为反应溶液即：四氢呋喃溶液），水层用二氯甲烷萃取三次，将所得溶液利用旋转蒸发仪蒸出，加入石油醚后抽滤得到白色固体，将所得白色固体产品在50℃下烘3h，得到D-1（5.3g，75%）。
中间体D-2和D-7的制备：
按照中间体D-1的制备方法得到下面[表3]的化合物。
[表3]
中间体 E-1和E-32的制备
按照上述中间体C-1的制备方法得到下面[表4]的化合物。
[表4]
中间体10-（二苯基氨基）9-蒽醇 (F-1)的制备：
反应瓶中加B-10(20mmol，7.51g)、47%浓度的HBr(11mL)、三辛基甲基氯化铵（2g）105℃加热，按TLC点板后，终止反应。用乙酸乙酯和水萃取三次，使用乙酸乙酯：二氯甲烷=2:1柱层析，得（F-1）（5.86g，y=81%）。
中间体F-2和F-15的制备：
用上述中间体F-1的制备方法得到下面[表5]的化合物：
[表5]
目标产物的制备
实施例9-（2-萘基）-10-（4-（9-菲基）苯氧基）蒽(G-1)：
向100mL三口瓶中加入F-6（3.20g，10mmol）溶解于50ml乙腈中，后加碳酸铯（20mmol，6.5g），铜（0.2mmol，12mg），E-1（3.67g，11mmol）氮气保护下80℃反应4h，反应结束后萃取，蒸干有机相柱层析得产物G-1（4.12g，y=72%），MS/FAB(M+)：572.71。
实施例G-2 ~G-75的制备：
按照上述实施例G-1的制备方法得到下面[表6]的化合物。
[表6]
器件制备实施例：
将费希尔公司涂层厚度为1500Å的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀500Å、空穴传输层a-NPD或表7中记载的实施例物质或(9，10-二(2-萘基)蒽)和掺杂材料TPPDA(N1，N1，N6，N6-四苯基芘-1，6-二胺)5%混合300Å的厚度蒸镀、空穴阻挡层及空穴传输层TPBi400Å、阴极LiF5Å、Al2000Å；上述过程有机物蒸镀速度是保持1Å/sec、LiF是0.2Å/sec, Al是3~7Å/sec。
蒸镀完毕得到发光器件，对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。结果见表7，表7为本发明实施例制备的部分化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表7]
从上述表7结果中，能看出本发明的新蒽类衍生物的发光效率及寿命特性有显著的提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (5)

1.一种含蒽类化合物，其特征在于，所述的含蒽类化合物具体如下式所述：，，，，，，，，，，。
2.根据权利要求1所述的含蒽类化合物的制备方法，包括取代反应，水解反应，具体包括以下步骤：
将结构式(1-1) 与通过取代反应得到化合物(1-2)，其中结构式中X1是硼化合物[B(OH)2及硼酸酯]；
将结构式(1-2) 水解反应得到结构式(1-3)；
将结构式(1-3)与结构式反应得到结构式(1-4)，其中，结构式中X2是卤素(Cl、Br、I等)。
3.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1中记载的新的杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的一种有机发光器件，其特征在于，有机物层是空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及既具备电子传输又具备电子注入技能层中的任意一层。
5.根据权利要求3所述的有机电子器件，其特征在于，包括有机发光器件（OLED）、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)。
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