CN114685352A - 用于热活化延迟荧光材料的、包含其的有机电子发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为发光染料材料时，可以有效降低器件驱动电压、提高器件发光效率，达到最佳的效果。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种化合物、热活化延迟荧光材料、包含其的有机电子发光器件及其应用。
背景技术
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎，原因有很多。制造这类设备所用的许多材料相对便宜，与无机器件相比，光电子器件具有潜在的成本优势。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。近来，有文献报道了基于苯腈咔唑的TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)的荧光染料化合物，该类化合物基于苯腈作为电子受体，在苯环上连接多个咔唑作为电子给体，具有明显明显的分离HOMO和LUMO轨道。如：
该类材料采用咔唑作为给电子基团，并且在咔唑活性位点上引入大位阻保护基团，有利于防止Dexter能量传递，抑制激子淬灭。
发明内容
发明要解决的问题
然而，现有技术中的这类材料发光峰较难达到深蓝光区，用于深蓝光器件往往难以实现高效率，此外，此类材料的寿命仍然较短。由于这些因素，导致此类材料很难实现量产应用。
本发明的目的在于提供一种有机化合物，其为性能优异的热活化延迟荧光材料，包含其的有机电子发光器件在深蓝光领域能够实现较高的电流效率、较低的启动电压和较长的寿命，能够解决上述技术问题。
解决问题的方案
本申请的发明人经过潜心研究，提出了一种巧妙的分子设计方案，得到了产品效率高的发光染料材料。本发明所揭示的化合物非常适合应用于OLED中并且能够提升器件的性能，尤其适合用作深蓝光发光染料和/或敏化剂。
具体而言，本发明提供一种有机化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构：
在通式(1)中：
R选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
D1和D2各自独立地具有如式(2)所示的结构：
*代表与式(1)的连接端；
X1-X4独立地选自N或CR1，R1各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，且X1-X4至少一个为CR1同时该R1为甲基；优选X1-X4独立地选自N、CH或CR1，且X1-X4中有且只有一个为CR1，该R1为甲基；
X5-X8独立地选自N或CR2，R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C2～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种优选X5-X8至少一个为CR2同时该R2不为氢；
D3和D4各自独立地具有如式(3)所示的结构：
*代表与式(1)的连接端；
X11-X18独立地选自N或CR3，R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，相邻的R3之间连接成环或不连接成环；
上述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或者两种以上的组合。
需要说明的是，在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念，碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
在本说明书公开的结构式中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环芳基是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳环稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳基优选为C6～C30芳基，更优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的基团。具体地，联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基；并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。作为本发明中的芳基的优选例，可举出由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9，9-二甲基芴、9，9-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C60杂芳基优选为C3～C30杂芳基，更优选为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等，具体的例子可举出：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5，6-喹啉基、苯并-6，7-喹啉基、苯并-7，8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2，7-二氮杂芘基、2，3-二氮杂芘基、1，6-二氮杂芘基、1，8-二氮杂芘基、4，5-二氮杂芘基、4，5，9，10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、苯并三唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-嗯二唑基、1，2，5_嗯二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，3，5-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，2，3-三嗪基、四唑基、1，2，4，5-四嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑等。作为本发明中的杂芳基的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。
在本说明书中，作为C1～C20烷基例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、金刚烷基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，环烷基包括单环烷基和多环烷基，例如可以是环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，作为C1～C20烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C1～C20硅烷基的例子可以是被在上述C1～C20烷基中所列举的基团取代的甲硅烷基，具体可举出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基团。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
本申请的发明人综合考虑了本体系中常见取代基的诱导效应、共轭效应以及体积等因素进行分子设计，并经过实验验证，发现：上述式(1)中，D1、D2各自独立地选自式(2)所示的基团，即母核中氰基的邻位取代基D1、D2均为具有特定取代基的咔唑基或者N杂咔唑基。具体而言，上述咔唑基或者N杂咔唑基一侧的芳环的取代基有且只有一个甲基，而另一侧不能有甲基取代基，优选至少具有一个非甲基取代基(即，另一侧优选不为无取代状态)。发明人发现如果选用这样的基团，发光效率可以提高，激发电压也可以相应的降低。这些化合物能够实现优异技术效果的具体原因尚不明确，以下是发明人的推测：当氰基的两个邻位同时采用上述具有特定取代基的咔唑基或者N杂咔唑基时，分子的构象更有利于在成膜时堆积成载流子传输性能高的状态，从而提高了相应的传输效率，同时也降低了启动电压。与此同时，甲基较强的刚性可以提高分子的发光效率。上述原因仅为推测，但这些推测并不限定本发明的保护范围。
本发明的上述有机化合物优选具有如式(4)所示的结构：
在通式(4)中：
D1和D2各自独立地具有如式(2)所示的结构：
*代表与式(4)的连接端；
X1-X4独立地选自N或CR1，R1各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且X1-X4至少一个为CR1且R1为甲基；优选X1-X4独立地选自N、CH或CR1，且X1-X4中有且只有一个为CR1，该R1为甲基；
X5-X8独立地选自N或CR2，R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C2～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；优选X5-X8至少一个为CR2同时该R2不为氢；
D3和D4各自独立地具有如式(3)所示的结构：
*代表与式(4)的连接端；
X11-X18独立地选自N或CR3，R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R3之间连接成环或不连接成环；
上述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种或者两种以上的组合。
本发明的技术方案中，非常重要的是：在式(1)的基础上令D3和D4分别处于母核氰基的两个间位，这样的取代位置更有利于分子HOMO和LUMO轨道空间上的分离，有利于增强分子的TADF性质。
本发明的上述有机化合物进一步优选D1与D2相同，D3与D4相同。这样的对称结构形成的分子构象更加有利于在成膜时堆积成载流子传输性能高的状态，从而能够进一步提高传输效率，同时进一步降低启动电压。
如上所述，对于本发明中非常重要的D1、D2而言，X5-X8独立地选自N或CR2，作为其中的R2，优选能够使得咔唑基团上电子云稍微增加并且提供适当位阻的基团。具体而言，R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C2～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种。需要注意的是，X5-X8优选至少一个为CR2同时该R2不为氢，否则位阻较小，可能会因分子的构象而影响传输效率。
更具体而言，本发明的上述有机化合物优选D1和D2各自独立地选自以下结构中的一种：
更优选D1和D2各自独立地选自以下结构中的一种：
另外，本发明的上述有机化合物优选R1和R2各自独立地选自H、C1～C12链状烷基、C3～C12环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基中的一种，更优选各自独立地选自H。
本发明的上述有机化合物中，优选X1-X8中至多有1个为N，X11-X18中至多有1个为N；更优选X1-X8、X11-X18均不为N。
本发明的上述有机化合物中，X3优选为CCH3；
X1、X2、X4、X5、X7、X8、X11、X12、X14、X15、X17、X18优选为CH；
X6优选为CR2，该R2选自以下基团中的一种：
乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、甲氧基、异丙氧基、叔丁氧基、苯氧基，
该R2更优选选自以下基团中的一种：
异丙基、叔丁基、苯基，
该R2进一步优选叔丁基、苯基；
X13、X16优选为CR3，该R3各自独立地选自以下基团中的一种：
氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、甲氧基、异丙氧基、叔丁氧基、苯氧基，
更优选各自独立地选自以下基团中的一种：
氢、甲基、异丙基、叔丁基、苯基；
更具体而言，本发明的上述有机化合物优选D3和D4各自独立地选自以下结构中的一种：
据推测，上述这样的取代位置更有利于保证咔唑基团的合适的电子云密度，发光效率更加出色，同时更加有利于成膜时能够形成合适的堆积结构，从而能提高载流子传输性能。
本发明的上述有机化合物优选R为H。
进一步的，本发明的通式化合物优选为下列具体的化合物，但本发明不限于下列所示的具体化合物：
本发明还公开了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和或敏化剂的应用。
本发明还公开了一种热活化延迟荧光材料，该热活化延迟荧光材料中包含如上所述的化合物。
本发明还公开了一种如上所述的热活化延迟荧光材料在有机电致发光器件中的应用，优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用，更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和敏化剂的应用。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中所述有机层中包含至少一种如上所述的化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
发明效果
根据本发明，可以提供一种有机化合物，其为性能优异的热活化延迟荧光材料，包含其的有机电子发光器件在深蓝光领域能够实现较高的电流效率、较低的启动电压和较长的寿命，能够满足目前业内对高性能发光材料的要求。
具体实施方式
下文将以多个具体实施例为例来详述本发明，本发明实施例的化合物可参考下列所示的具体合成例进行合成，但需要说明的是，获取该化合物并不限于本发明中所用到的合成方法和原料，本领域技术人员也可以选取其它方法或路线得到本发明所提出的新颖化合物。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品，或者通过这些原料产品依据公知的方法来进行自制。
合成例中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场，例如自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等处购买。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成实施例
以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成例1：P11的合成
中间体P11-1的合成：
在1000mL三口瓶中加入3-叔丁基-6-甲基咔唑(20g，84.27mmol)，2,3,5,6-四氟苯腈(7.38g，42.13mmol)，碳酸钾(17.47g，126.40mmol)，DMF200ml，氮气保护下，30℃搅拌过夜，将反应液倒入500ml水中，抽滤得黄色粗品。硅胶拌样柱层析(PE:DCM＝10:1)，得淡黄色固体20.65g。质谱分析确定的分子离子质量：609.76(理论值：609.76)。
化合物P11的合成：
在1000ml三口瓶中，加入P11-1(20g，32.880mmol)，3,6-二叔丁基咔唑(20.16g，72.16mmol)，碳酸钾(13.60g，98.40mmol)，DMF 200ml抽换氮气，搅拌并加热至80℃，反应过夜，停止加热，冷却反应液，将反应液倒入500ml水中，抽滤得黄色粗品，硅胶拌样柱层析(PE:DCM＝5:1),得黄色固体30.17g。质谱分析确定的分子粒子质量：1128.60(理论值：1128.61)。
合成例2：P23的合成
化合物P23的合成：
在1000ml三口瓶中，加入P11-1(20g，32.880mmol)，3苯基咔唑(17.56g，72.16mmol)，碳酸钾(13.60g，98.40mmol)，DMF 200ml抽换氮气，搅拌并加热至80℃，反应过夜，停止加热，冷却反应液，将反应液倒入500ml水中，抽滤得黄色粗品，硅胶拌样柱层析(PE:DCM＝5:1),得黄色固体28.53g。质谱分析确定的分子粒子质量：1056.37(理论值：1056.37)。
合成例3：P35的合成
化合物P35的合成：
在1000mL三口瓶中加入3-叔丁基-6-甲基咔唑(20g，84.27mmol)，2,3,5,6-四氟苯腈(3.25g，18.54mmol)，碳酸钾(17.47g，126.40mmol)，DMF 200ml，氮气保护下，30℃搅拌过夜，将反应液倒入500ml水中，抽滤得黄色粗品。硅胶拌样柱层析(PE:DCM＝5:1)，得淡黄色固体18.37g。质谱分析确定的分子离子质量：1044.44(理论值：1044.44)。
器件实施例
接下来，对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-50的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca,Yb,Mg,Yb。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
实施例1的有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，5nm的化合物HT-51作为电子阻挡层；40nm的化合物PH54:P3(100:40，w/w)二元混合物作为发光层；5nm的PH-28作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件实施例2-15和对比例1-2的制备过程同器件实施例1相同，区别在于将发光层中的的P3更换成表1所列的结构。
化合物C1、C2的结构如下：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测试：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定化合物以及对比材料中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。设定器件对比例1的寿命为1.0，其余材料寿命性能均为与其的比值。
性能测试结果如表1所示。
表1
由表1可以看到，采用本发明的化合物作为染料时，相比对比化合物C1，其电压有所降低，表现出优异的器件性能。这可能是由于取代基团位阻的减小，有利于载流子传输，可降低电压。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (12)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构：
在通式(1)中：
R选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
D1和D2各自独立地具有如式(2)所示的结构：
*代表与式(1)的连接端；
X1-X4独立地选自N或CR1，R1各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，且X1-X4至少一个为CR1同时该R1为甲基；优选X1-X4独立地选自N、CH或CR1，且X1-X4中有且只有一个为CR1，该R1为甲基；
X5-X8独立地选自N或CR2，R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C2～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；优选X5-X8至少一个为CR2同时该R2不为氢；
D3和D4各自独立地具有如式(3)所示的结构：
*代表与式(1)的连接端；
X11-X18独立地选自N或CR3，R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，相邻的R3之间连接成环或不连接成环；
上述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20链状烷基、C3～C20环烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C60芳基、C3～C60杂芳基中的一种或者两种以上的组合。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，具有如式(4)所示的结构：
在通式(4)中：
D1和D2各自独立地具有如式(2)所示的结构：
*代表与式(4)的连接端；
X1-X4独立地选自N或CR1，R1各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且X1-X4至少一个为CR1且R1为甲基；优选X1-X4独立地选自N、CH或CR1，且X1-X4中有且只有一个为CR1，该R1为甲基；
X5-X8独立地选自N或CR2，R2各自独立地选自氢、取代或未取代的C2～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；优选X5-X8至少一个为CR2同时该R2不为氢；
D3和D4各自独立地具有如式(3)所示的结构：
*代表与式(4)的连接端；
X11-X18独立地选自N或CR3，R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C10硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，相邻的R3之间连接成环或不连接成环；
上述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10硅烷基、氰基、硝基、羟基、氨基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30芳基、C3～C30杂芳基中的一种或者两种以上的组合。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，
X1-X8中至多有1个为N，X11-X18中至多有1个为N；
优选X1-X8、X11-X18均不为N。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，
X3为CCH3；
X1、X2、X4、X5、X7、X8为CH；
X6为CR2，该R2选自以下基团中的一种：
乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、甲氧基、异丙氧基、叔丁氧基、苯氧基；
该R2优选选自以下基团中的一种：
异丙基、叔丁基或苯基，
该R2更优选叔丁基或苯基。
5.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下结构中的一种：
优选D1和D2各自独立地选自以下结构中的一种：，
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，
X13、X16为CR3，该R3各自独立地选自以下基团中的一种：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、甲氧基、异丙氧基、叔丁氧基、苯氧基，X11、X12、X14、X15、X17、X18为CH；
优选R3各自独立地选自以下基团中的一种：
氢、甲基、异丙基、叔丁基、苯基。
7.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，D3和D4各自独立地选自以下结构中的一种：
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R为H。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，D1与D2相同，D3与D4相同。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如P1～P81所示的结构：
11.权利要求1～10中任一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料的应用，优选所述有机化合物在有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
12.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机功能层，其特征在于，所述有机层中包含至少一种权利要求1～10中任一项所述的有机化合物，
优选所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述空穴注入层形成在阳极层上，所述空穴传输层形成在所述空穴注入层上，阴极层形成在所述电子传输层上，所述空穴传输层与所述电子传输层之间为发光层，其中，所述发光层中包含权利要求1～10中任一项所述的有机化合物。
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