CN111349073A - 有机发光装置 - Google Patents

有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111349073A
CN111349073A CN201911294317.XA CN201911294317A CN111349073A CN 111349073 A CN111349073 A CN 111349073A CN 201911294317 A CN201911294317 A CN 201911294317A CN 111349073 A CN111349073 A CN 111349073A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
chemical formula
light emitting
organic light
emitting device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201911294317.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN111349073B (zh
Inventor
朴熙俊
刘璇根
张昭英
申智彻
金相范
金成勋
李太完
李东勋
许政会
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN111349073A publication Critical patent/CN111349073A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111349073B publication Critical patent/CN111349073B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
    • H01L27/02—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having at least one potential-jump barrier or surface barrier; including integrated passive circuit elements with at least one potential-jump barrier or surface barrier
    • H01L27/12—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having at least one potential-jump barrier or surface barrier; including integrated passive circuit elements with at least one potential-jump barrier or surface barrier the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body
    • H01L27/1214—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having at least one potential-jump barrier or surface barrier; including integrated passive circuit elements with at least one potential-jump barrier or surface barrier the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body comprising a plurality of TFTs formed on a non-semiconducting substrate, e.g. driving circuits for AMLCDs
    • H01L27/1255—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components specially adapted for rectifying, oscillating, amplifying or switching and having at least one potential-jump barrier or surface barrier; including integrated passive circuit elements with at least one potential-jump barrier or surface barrier the substrate being other than a semiconductor body, e.g. an insulating body comprising a plurality of TFTs formed on a non-semiconducting substrate, e.g. driving circuits for AMLCDs integrated with passive devices, e.g. auxiliary capacitors
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L29/00—Semiconductor devices adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching, or capacitors or resistors with at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof  ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
    • H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
    • H01L29/772—Field effect transistors
    • H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
    • H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
    • H01L29/78606—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film with supplementary region or layer in the thin film or in the insulated bulk substrate supporting it for controlling or increasing the safety of the device
    • H01L29/78633—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film with supplementary region or layer in the thin film or in the insulated bulk substrate supporting it for controlling or increasing the safety of the device with a light shield
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L29/00—Semiconductor devices adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching, or capacitors or resistors with at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof  ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
    • H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
    • H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
    • H01L29/772—Field effect transistors
    • H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
    • H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
    • H01L29/7869—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film having a semiconductor body comprising an oxide semiconductor material, e.g. zinc oxide, copper aluminium oxide, cadmium stannate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H10K2102/351—Thickness
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings

Abstract

本发明提供了有机发光装置，其包含新化合物。当所述新化合物作为空穴传输材料应用于有机发光装置时，所述新化合物使装置具有改善的驱动电压、效率和寿命特性。

Description

有机发光装置
技术领域
本公开涉及新的化合物和包含其的有机发光装置。
背景技术
随着近来显示装置变得更大，具有良好的空间利用的平板显示装置正受到越来越多的关注。这种平板显示装置之一可以包括有机发光显示装置，有机发光显示装置包括有机发光二极管(OLED)。有机发光显示装置正在快速发展。
在有机发光二极管(OLED)中，在将电荷注入形成在第一电极与第二电极之间的发光层中以形成成对的电子和空穴顶而形成激子时，激子能量转换成发射的光。与常规显示装置相比，有机发光二极管可以以较低的电压驱动，并且具有相对较低的功耗。有机发光二极管可以具有的优点是：具有优异的显色性并且能够应用于柔性基板以用于多种应用。
发明内容
本公开的一个目的是提供材料上稳定且具有高空穴迁移率的新结构的新化合物。
本公开的另一个目的是通过将所述新化合物应用于有机发光装置的空穴传输层或辅助空穴传输层来开发具有高效率、低功耗和长寿命的有机发光装置。
本公开的目的不限于上述目的。本公开的如以上未提及的其他目的和优点可以根据以下描述理解，并且可以自本公开的实施方案更清楚地理解。此外，将容易理解的是，本公开的目的和优点可以通过权利要求中公开的特征及其组合来实现。
根据本公开的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002320075260000021
其中，在化学式1中，
X表示O或S，
R1和R2各自独立地表示选自以下的取代基：具有6至30个碳原子的芳基、具有5至30个碳原子的杂芳基、具有1至15个碳原子的烷基、卤素原子和氘原子，
a为0至4的整数，当a至少为2时，复数个R1彼此相同或不同，而相邻的R1可以彼此键合形成环，
b为0至3的整数，当b至少为2时，复数个R2彼此相同或不同，而相邻的R2可以彼此键合形成环，
n为0或1，n＝0表示直连键，
m为1至3的整数，
c和d各自为0或1的整数，
当m为1时，c+d＝2，
当m为2时，c+d＝1，
当m为3时，c+d＝0，
Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、具有1至30个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基、具有1至30个碳原子的烷氧基、和具有6至30个碳原子的芳氧基。
在本公开的另一个方面，提供了有机发光装置，其包括：第一电极，第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述有机材料层包含由化学式1表示的化合物。
根据本公开的有机发光装置可以具有改善的驱动电压、效率和寿命。
将结合用于实施本公开的具体细节的说明来描述本公开的另外的具体效果以及如上所述的效果。
附图说明
图1是结合有根据本公开的一个实施方案的由化学式1表示的化合物的有机发光装置的示意性截面图。
图2是利用根据本公开的另一个实施方式的有机发光装置的有机发光显示装置的示意性截面图。
具体实施方式
为了图示的简洁和清楚，附图中的要素不一定按比例绘制。不同附图中的相同附图标记指代相同或相似的要素，并且因此执行类似的功能性。另外，为了简化描述，省略了公知的步骤和要素的描述和细节。此外，在本公开的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本公开的透彻理解。然而，应理解，本公开可以在没有这些具体细节的情况下实施。在其他情况下，未详细描述公知的方法、工序、部件和电路以免不必要地模糊本公开的各方面。
下面进一步示出和描述多个实施方案的实例。将理解，本文中的描述不旨在将权利要求限制为所描述的具体实施方案。相反，意在涵盖如可以包括在由所附权利要求所限定的本公开的精神和范围内的替代、修改及其等同方案。
本文中使用的术语仅用于描述特定实施方案的目的，而不旨在限制本公开。如本文所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式旨在也包括复数形式。还将理解，当在说明书中使用时，术语“包括”、“包含”、“含有”和“含”具体说明所陈述的特征、整体、操作、要素和/或部件的存在，但是不排除一个或更多个其他的特征、整体、操作、要素、部件和/或其部分的存在或添加。如在本文中所使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关列举项目的任意和所有组合。在要素的列表之前时，诸如“至少之一”的表达可以修饰要素的整个列表并且可以不修饰该列表中的单个要素。
应理解，尽管本文可以使用术语“第一”、“第二”和“第三”等来描述不同要素、部件、区域、层和/或部分，但是这些要素、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语来将一个要素、部件、区域、层或部分与另一要素、部件、区域、层或部分区分开。因而，下面所描述的第一要素、部件、区域、层或部分可以被称为第二要素、部件、区域、层或部分，而不偏离本公开的精神和范围。
此外，还应理解，当第一要素或层被称为存在于第二要素或层“上”时，第一要素可以直接设置在第二要素上；或者可以间接设置在第二要素上，在第一要素或层与第二要素或层之间设置有第三要素或层。将理解，当要素或层被称为“连接至”或“耦接至”另一要素或层时，该要素或层可以直接在其他要素或层上、直接连接至或直接耦接至其他要素或层，或者可以存在一个或更多个中间要素或层。此外，应理解，当要素或层被称为在两个要素或层“之间”时，该要素或层可以是这两个要素或层之间的唯一要素或层，或者还可以存在一个或更多个中间要素或层。
除非另有定义，否则本文中使用的包括技术术语和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域普通技术人员通常理解的含义相同的含义。将进一步理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应当被解释为具有与其在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且除非在本申请中明确地如此限定，否则不解释为具有理想或过分形式化的含义。
如本文所使用的，术语“经取代的”意指氢原子已被取代。
如本文所使用的，术语“经取代的”中的取代基可以包括选自以下的一者：例如氘，氚，未经取代或经卤素取代的1至20个碳原子的烷基，未经取代或经卤素取代的具有1至20个碳原子的烷氧基，卤素，氰基，羧基，羰基，胺基，具有1至20个碳原子的烷基胺基，硝基，具有1至20个碳原子的烷基甲硅烷基，具有1至20个碳原子的烷氧基甲硅烷基，具有3至30个碳原子的环烷基甲硅烷基，具有6至30个碳原子的芳基甲硅烷基，具有6至30个碳原子的芳基，具有6至20个碳原子的芳基胺基，具有4至30个碳原子的杂芳基，及其组合。然而，本公开不限于此。
如本文所使用的，术语“烷基”意指包括直链烷基和支链烷基的任何烷基。
如本文所使用的，术语“杂环”包括杂芳环和杂脂环族环。“杂芳环”和“杂脂环族环”各自可以包括单环或多环。
如本文所使用的，在术语“杂芳基”中使用的术语“杂”意指构成芳环的碳原子中的一个或更多个碳原子(例如1至5个碳原子)经选自N、O、S及其组合中的至少一个杂原子取代。
如本文所使用的，除非另外限定，否则在取代基的限定中使用的短语“其组合”意指两个或更多个取代基经由连接基团彼此键合、或者两个或更多个取代基通过缩合彼此键合。
在下文中，本公开描述了根据本公开的一些实施方案的新化合物，以及包含该化合物的有机发光装置。
根据本公开的一个实施方式，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002320075260000051
其中，在化学式1中，
X表示O或S，
R1和R2各自独立地表示选自以下的取代基：具有6至30个碳原子的芳基、具有5至30个碳原子的杂芳基、具有1至15个碳原子的烷基、卤素原子和氘原子，
a为0至4的整数，当a至少为2时，复数个R1彼此相同或不同，而相邻的R1可以彼此键合形成环，
b为0至3的整数，当b至少为2时，复数个R2彼此相同或不同，而相邻的R2可以彼此键合形成环，
n为0或1，n＝0表示直连键，
m为1至3的整数，
c和d各自为0或1的整数，
当m为1时，c+d＝2，
当m为2时，c+d＝1，
当m为3时，c+d＝0，
Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、具有1至30个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基、具有1至30个碳原子的烷氧基，和具有6至30个碳原子的芳氧基。
当相邻的R1彼此键合形成环时，该环可以包括C5至C30脂环族或C6至C30芳族、基于单环或多环的、饱和或不饱和的环。
当相邻的R2彼此键合形成环时，该环可以包括C5至C30脂环族或C6至C30芳族、基于单环或多环的、饱和或不饱和的环。
在一个实施方式中，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0002320075260000061
其中，在化学式2中，
R1、R2、X、Ar1、Ar2、a、b、c以及d、m的限定与化学式1中相同。
在化学式1中，亚苯基的键合位置可以是邻位、间位或对位。具体地，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式3至化学式5中的任一者表示。
[化学式3]
Figure BDA0002320075260000062
[化学式4]
Figure BDA0002320075260000071
[化学式5]
Figure BDA0002320075260000072
其中，在化学式3至5的每一者中，
R1、R2、X、Ar1、Ar2、a、b、c以及d、m的限定与化学式1中相同。
在一个实施方案中，化学式1的Ar1和Ar2各自可以选自以下取代基。
Figure BDA0002320075260000073
由化学式1表示的化合物具有优异的空穴传输特性和材料稳定性，从而在将该化合物应用于有机发光装置时，使装置驱动电压降低，并改善效率和功耗。此外，在将化合物应用于有机发光装置时，有机发光装置具有高的热稳定性和电稳定性以具有长寿命。
该化合物可以应用于有机发光装置的空穴传输层或辅助空穴传输层。
在一个实施方式中，由化学式1表示的化合物不含咔唑基。具体地，在由化学式1表示的化合物中，R1、R2、Ar1和Ar2各自不为咔唑基或不含咔唑基。作为先前已知的空穴传输材料的包含咔唑的胺衍生物具有的缺点是其中空穴迁移率低，使得装置效率低并且功耗高。在一个实施方式中，由化学式1表示的化合物是不包含咔唑的胺衍生物，并且具有有助于空穴迁移率的骨架结构。因此，由化学式1表示的化合物实现了高空穴迁移率，因此在将化合物应用于有机发光装置时改善了功耗。
此外，由化学式1表示的化合物的骨架结构是具有向其引入的二苯并噻吩或二苯并呋喃的胺化合物的结构，并且具有的优点是，通过高空穴迁移率来改善功耗，并且改善了装置效率和寿命。
因此，在一个实施方式中，由化学式1表示的化合物包含基于非咔唑的胺衍生物作为空穴传输材料，但具有高空穴迁移率特性。因此，由化学式1表示的化合物可以使装置驱动电压降低。化合物中的核心的稠环结构是空穴传输材料中的新结构，因此可以有助于实现热稳定且电稳定的装置。
具体地，由化学式1表示的化合物可以由以下64个化学式中的任一者来表示：
Figure BDA0002320075260000091
Figure BDA0002320075260000101
Figure BDA0002320075260000111
Figure BDA0002320075260000121
在本公开的另一个实施方式中，提供了有机发光装置，其包括：第一电极，第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，其中所述有机材料层包含由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002320075260000122
其中，在化学式1中，
X表示O或S，
R1和R2各自独立地表示选自以下的取代基：具有6至30个碳原子的芳基、具有5至30个碳原子的杂芳基、具有1至15个碳原子的烷基、卤素原子和氘原子，
a为0至4的整数，当a至少为2时，复数个R1彼此相同或不同，而相邻的R1可以彼此键合形成环，
b为0至3的整数，当b至少为2时，复数个R2彼此相同或不同，而相邻的R2可以彼此键合形成环，
n为0或1，n＝0表示直连键，
m为1至3的整数，
c和d各自为0或1的整数，
当m为1时，c+d＝2，
当m为2时，c+d＝1，
当m为3时，c+d＝0，
Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、具有1至30个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基、具有1至30个碳原子的烷氧基、和具有6至30个碳原子的芳氧基。
当相邻的R1彼此键合形成环时，该环可以包括C5至C30脂环族或C6至C30芳族、基于单环或多环的、饱和或不饱和的环。
当相邻的R2彼此键合形成环时，该环可以包括C5至C30脂环族或C6至C30芳族、基于单环或多环的、饱和或不饱和的环。
由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
有机发光装置可以包括包含如上所述的由化学式1表示的化合物的有机材料层。
具体地，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包括空穴传输层或辅助空穴传输层。在一个实施方式中，有机材料层包括包含由化学式1表示的化合物的空穴传输层或辅助空穴传输层。
在一个实施方式中，有机材料层可以包含至少两种或更多种由化学式1表示的化合物。
除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外，有机材料层还可以包括选自以下的至少一种有机材料层：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。
根据本公开，空穴传输层可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
根据本公开，辅助空穴传输层可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
图1示出了根据本公开的一个实施方式的有机发光装置。在图1中，有机发光装置100包括按以下次序的阳极110、空穴注入层131、空穴传输层132、发光层133、电子传输层134和阴极120。空穴注入层131、空穴传输层132、发光层133和电子传输层134构成有机材料层130。
阳极110将空穴供给至发光层133中。阳极可以包含具有高功函数的导电材料以促进空穴的供给。当有机发光装置应用于底部发光的有机发光显示装置时，阳极可以是由透明导电材料制成的透明电极。当有机发光装置应用于顶部发光的有机发光显示装置时，阳极可以是具有由透明导电材料制成的透明电极层和反射层的多层结构。
阴极120将电子供给至发光层133中。阴极可以包含具有低功函数的导电材料以促进电子的供给。当有机发光装置应用于底部发光的有机发光显示装置时，阴极可以是由金属制成的反射电极。当有机发光装置应用于顶部发光的有机发光显示装置时，阴极可以实施为由金属制成并且具有小厚度的透明电极。
发光层133各自可以发出红色R、绿色G和蓝色B光束，并且可以由磷光材料或荧光材料制成。
当发光层133各自发射红光并且当发光层133各自由磷光材料制成时，发光层133各自可以包含：基质材料，包括CBP(咔唑联苯)或mCP(1,3-双(咔唑-9-基))；和掺杂到基质中的掺杂剂，包括选自PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)、PtOEP(八乙基卟啉铂)及其组合中的至少一者。或者，当发光层133各自发射红光并且当发光层133各自由荧光材料制成时，发光层133各自可以包含PBD:Eu(DBM)3(Phen)或苝。然而，本公开不限于此。
当发光层133各自发射绿光并且当发光层133各自由磷光材料制成时，发光层133各自可以包含：基质材料，包括CBP或mCP；和掺杂到基质中的掺杂剂，包括Ir(ppy)3(面式三(2-苯基吡啶)铱)。或者，当发光层133各自发射绿光并且当发光层133各自由荧光材料制成时，发光层133各自可以包含Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)。然而，本公开不限于此。
当发光层133各自发射蓝光并且当发光层133各自由磷光材料制成时，发光层133各自可以包含：基质材料，包括CBP或mCP；和掺杂到基质中的掺杂剂，包括(4,6-F2ppy)2Irpic。或者，当发光层133各自发射蓝光并且当发光层133各自由荧光材料制成时，发光层133各自可以包含选自螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)，二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物和基于PPV的聚合物及其组合中的至少一者，或者可以包含化学式1的化合物作为蓝色荧光材料。然而，本公开不限于此。
空穴注入层131各自可以促进空穴的注入。
空穴注入层131各自可以由选自以下的至少一者制成：例如CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-亚乙基二氧基噻吩)、PANI(聚苯胺)、NPD(N,N-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)及其组合。然而，本公开不限于此。
空穴传输层132中各自可以包含通过阳离子化(即，通过失去电子)而电化学稳定的材料作为空穴传输材料。或者，空穴传输层132各自可以包含产生稳定自由基阳离子的材料作为空穴传输材料。空穴传输层132各自可以包含已知的空穴传输材料或由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
空穴传输层132各自还可以包含除由化学式1表示的化合物之外的其他空穴传输材料。
已知的空穴传输材料或其他空穴传输材料可以包含芳族胺以易于阳离子化。在一个实例中，其他空穴传输材料可以包括选自以下的至少一者：NPD(N,N-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)、TPD(N,N’-双-(3-甲基苯基)-N,N’-双-(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2’,7,7’-四(N,N-二甲基氨基)-9,9-螺芴)、MTDATA(4,4’,4-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)及其组合。然而，本公开不限于此。
辅助空穴传输层可以设置在各空穴传输层132与各发光层133之间。
辅助空穴传输层可以包含由化学式1表示的化合物，或者可以包含已知的辅助空穴传输材料。由化学式1表示的化合物的详细描述如上所述。
辅助空穴传输层还可以包含除由化学式1表示的化合物之外的其他辅助空穴传输材料。
已知的辅助空穴传输材料和其他辅助空穴传输材料各自可以包括选自以下的至少一者：例如TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯基-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、1,1-双(4-(N,N’-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(DNTPD)、TDAPB及其组合。然而，本公开不限于此。
辅助电子传输层可以设置在各电子传输层134与各发光层133之间。辅助电子传输层还可以包含辅助电子传输材料。
辅助电子传输材料可以包括选自以下的至少一者：例如，噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、三嗪及其组合。然而，本公开不限于此。
电子传输层134各自接收来自阴极的电子。电子传输层134中各自可以将所供应的电子传输至发光层。
电子传输层134各自可以用于促进电子的传输。电子传输层134各自包含电子传输材料。
电子传输材料可以通过阴离子化(即，通过获得电子)而被电化学稳定。或者，电子传输材料可以产生稳定的自由基阴离子。或者，电子传输材料可以包含杂环，以通过杂原子而易于阴离子化。
在一个实例中，电子传输材料可以包括选自以下的至少一者：例如PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、TPBi(2,2’,2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑))、噁二唑、三唑、菲咯啉、苯并噁唑、苯并噻唑及其组合。然而，本公开不限于此。
在一个实例中，电子传输材料可以包括有机金属化合物，例如有机铝化合物或有机锂化合物，其包括选自以下的至少一者：例如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉基锂)、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝)和SAlq等。然而，本公开不限于此。
具体地，有机金属化合物可以是有机锂化合物。
更具体地，与有机锂化合物的锂结合的配体可以是基于羟基喹啉的配体。
有机材料层还可以包括电子注入层。
电子注入层用于促进电子注入并且包含电子注入材料。电子注入材料可以包括但不限于选自以下的至少一者：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq及其组合。或者，电子注入层可以由金属化合物制成。金属化合物可以包括但不限于选自以下的至少一者：例如LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。
有机材料层还可以包括选自以下的至少一者：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层各自可以实施为单个层或复数个层的堆叠体。
根据本公开的有机发光装置可以应用于有机发光显示装置，例如移动电话和TV。例如，图2是根据本公开的一个示例性实施方案的可应用于移动电话的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图2所示，有机发光显示装置1000可以包括基板1100、有机发光装置3000、和覆盖有机发光装置3000的封装层2200。
在基板1100上，设置有作为驱动装置的驱动薄膜晶体管TFT和连接至驱动薄膜晶体管TFT的有机发光装置3000。
虽然未示出，但是在基板1100上形成有限定像素区域的栅极线和数据线、与栅极线或数据线平行延伸且间隔开的电源线、以及连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管。
驱动薄膜晶体管TFT连接至开关薄膜晶体管，并且包括有源层1520、栅电极1720、源电极1920和漏电极1940。栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800介于其间。如图2所示，源电极1920和漏电极1940经由形成在栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800中的接触孔电连接至有源层1520。漏电极1940连接至有机发光装置3000的第一电极3100。
存储电容器Cst连接至电源线和开关薄膜晶体管的一个电极，并且包括存储第一电极1540、存储第二电极1740和存储第三电极1960。如图2所示，栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800分别介于存储第一电极1540与存储第二电极1740之间以及存储第二电极1740与存储第三电极1960之间。
基板1100可以由诸如聚酰亚胺的柔性材料制成，或者可以由诸如玻璃的刚性材料制成。
在基板1100的整个面的上方在整个表面上形成有由诸如氧化硅或氮化硅的绝缘材料制成的多层结构缓冲层1200。多层结构缓冲层1200实施为多个层(例如，至少两个层或更多个层)的堆叠体。
在一个实例中，在多层结构缓冲层1200上形成有光阻挡层1300，其由钼钛合金(MoTi)制成。光阻挡层1300防止光入射到有源层1520上，从而防止有源层1520由于光而劣化。在基板1100的整个面的上方在光阻挡层1300上形成有由诸如氧化硅或氮化硅的绝缘材料制成的绝缘膜1400。或者，可以形成接触孔以使有源层1520连接至光阻挡层1300。为了使在光阻挡层1300处于浮动状态时可能发生的薄膜晶体管的阈值电压的变化最小化，光阻挡层1300可以电连接至有源层1520。
在绝缘膜1400上形成有实施为半导体膜的有源层1520。半导体膜可以由氧化物半导体材料或单晶硅制成。或者，有源层1520可以由多晶硅制成。在这种情况下，有源层1520可以在其两个边缘中掺杂有杂质。
在绝缘膜1400上与有源层1520一起形成存储第一电极1540。在这种连接中，存储第一电极1540可以以与有源层1520相同的方式由多晶硅制成。由多晶硅制成的存储第一电极1540掺杂有杂质以具有导电性。
在绝缘膜1400上形成有栅极绝缘膜1600，使得有源层1520和存储第一电极1540被栅极绝缘膜1600覆盖。栅极绝缘膜1600形成在基板1100的整个面的上方。栅极绝缘膜1600例如可以由氧化硅制成。
在栅极绝缘膜1600上可以一起形成有栅电极1720和存储第二电极1740。栅电极1720和存储第二电极1740分别与有源层1520和存储第一电极1540重叠。栅电极1720和存储第二电极1740各自可以由双金属层的堆叠体形成，第一层由Cu制成，第二层由MoTi合金制成。
在栅极绝缘膜1600的整个面上形成有绝缘材料的层间绝缘膜1800，以覆盖栅电极1720和存储第二电极1740。层间绝缘膜1800可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料制成，或者由诸如苯并环丁烯或光丙烯(photo-acryl)的有机绝缘材料制成。
如图2所示，栅极绝缘膜1600和层间绝缘膜1800具有其中限定的两个有源层接触孔，用于使有源层1520的两侧露出。两个有源层接触孔分别设置成与栅电极1720的两侧间隔开。
在层间绝缘膜1800上，形成有由诸如金属的导电材料制成的源电极1920和漏电极1940。源电极1920和漏电极1940设置在栅电极1720周围并且彼此间隔开。源电极1920和漏电极1940分别经由上述两个有源层接触孔电连接至有源层1520的两侧。源电极1920连接至电源线(未示出)。
此外，在层间绝缘膜1800上，与源电极1920和漏电极1940一起形成有限定存储电容器Cst并且由诸如金属的导电材料制成的存储第三电极1960。
有源层1520、栅电极1720、源电极1920和漏电极1940构成驱动薄膜晶体管TFT。驱动薄膜晶体管TFT具有其中栅电极1720、源电极1920和漏电极1940位于有源层1520的上方的共面结构。
或者，驱动薄膜晶体管TFT可以具有其中栅电极位于有源层下方而源电极和漏电极位于有源层上方的反交错结构。在这种情况下，有源层可以由非晶硅制成。在一个实例中，开关薄膜晶体管(未示出)可以具有与驱动薄膜晶体管TFT基本相同的结构。
平坦化层2000形成为覆盖驱动薄膜晶体管TFT和存储电容器Cst，所述平坦化层2000具有其中限定的漏极接触孔，用于使驱动薄膜晶体管TFT的漏电极1940露出。平坦化层2000可以由无机绝缘材料或有机绝缘材料制成。
在平坦化层2000上形成有第一电极3100，使得第一电极3100经由平坦化层2000中限定的漏极接触孔连接至驱动薄膜晶体管TFT的漏电极1940。因此，驱动薄膜晶体管TFT的有源层1520电连至第一电极3100。
第一电极3100可以充当阳极，并且可以由具有相对较大的功函数值的导电材料制成。例如，第一电极3100可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个实例中，当有机发光显示装置1000是顶部发光型时，可以在第一电极3100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由以下任一者制成：铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)、铝-钯-铜(APC合金)。
在平坦化层2000上形成有堤部层2100以限定各像素区域。堤部层2100可以允许限定与各像素区域对应的堤部孔以使第一电极3100部分地露出。
在堤部层2100和通过堤部孔露出的一部分第一电极3100上形成有有机材料层3300。有机材料层3300的与第一电极3100接触的部分对应于各像素区域，并且更具体地对应于发光区域。
在基板1100的整个面的上方在有机材料层3300上形成有第二电极3200。第二电极3200设置在整个表现区域上并且可以由具有相对较小的功函数值的导电材料制成，并因此可以充当阴极。例如，第二电极3200可以由以下任一者制成：铝Al、镁Mg和铝镁合金AlMg。
第一电极3100、有机材料层3300和第二电极3200构成有机发光装置3000。
在有机发光装置3000上形成有封装层2200，以防止外部湿气渗透有机发光装置3000。
封装层2200可以具有但不限于由第一无机层和有机层和第二无机层依次构成的三层结构(未示出)。
在封装层2200的顶部，可以形成有阻挡层2300，以更有效地防止外部湿气或氧气侵入有机发光装置3000。
阻挡层2300可以以膜的形式制造并且经由粘结剂粘附至封装层2200。
在下文中，将阐述实施例和比较例。实施例可以仅仅是本公开的示例。因此，本公开不限于所述实施例。
(实施例)
在下文中，根据实施例和比较例的化合物如下合成。
合成例1：化合物A
化合物A的生产
[反应式1]
Figure BDA0002320075260000201
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物SM(起始材料)-1(4.6g，20mmol)、SM(起始材料)-2(5.7g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)溶于200ml甲苯和50ml水的混合溶液中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物A(6.5g，产率：96％)。
合成例2：化合物B
化合物B的生产
[反应式2]
Figure BDA0002320075260000211
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物SM(起始材料)-1(4.6g，20mmol)、SM(起始材料)-3(5.7g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)溶于200ml甲苯和50ml水的混合溶液中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物B(6.6g，产率：97％)。
合成例3：化合物C
化合物C的生产
[反应式3]
Figure BDA0002320075260000212
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物SM(起始材料)-1(4.6g，20mmol)、SM(起始材料)-4(5.7g，20mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和K2CO3(8.3g，60mmol)溶于200ml甲苯和50ml水的混合溶液中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物C(6.0g，产率：89％)。
合成例4：化合物2
化合物2的生产
[反应式4]
Figure BDA0002320075260000221
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物SM(起始材料)-1(5.3g，20mmol)、SM(起始材料)-2(9.5g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏出来并从有机层中除去，然后进行柱纯化，从而获得化合物2(12.6g，产率：96％)。
合成例5：化合物14
化合物14的生产
[反应式5]
Figure BDA0002320075260000231
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(6.8g，20mmol)、SM(起始材料)(7.2g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物14(13.4g，产率：90％)。
合成例6：化合物18
化合物18的生产
[反应式6]
Figure BDA0002320075260000241
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物B(6.8g，20mmol)、SM(起始材料)(9.5g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物18(13.5g，产率：92％)。
合成例7：化合物44
化合物44的生产
[反应式7]
Figure BDA0002320075260000242
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(6.8g，20mmol)、SM(起始材料)(2.4g，10mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物44(6.7g，产率：88％)。
合成例8：化合物57
化合物57的生产
[反应式8]
Figure BDA0002320075260000251
在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(6.8g，20mmol)、SM(起始材料)(2.5g，10mmol)、Pd(OAc)2(0.45g，2mmol)、P(t-Bu)3(0.81g，4mmol)和NaOtBu(7.7g，80mmol)溶于200ml甲苯中，以形成混合物。然后，将混合物加热并搅拌，同时回流12小时。用氯仿萃取有机层并用水洗涤。用无水硫酸镁从有机层中除去水，并过滤有机层。然后，将有机溶剂在减压下蒸馏并从有机层中除去，并进行柱纯化，从而获得化合物57(6.7g，产率：88％)。
[有机发光装置1的生产]
<有机发光装置1中使用的化合物>
Figure BDA0002320075260000261
实施例1
在将其上涂覆至厚度为
Figure BDA0002320075260000262
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板清洗之后，用诸如异丙醇、丙酮或甲醇的溶剂对基板进行超声波洗涤并干燥。然后，通过热真空沉积在ITO透明电极上使作为空穴注入材料的HI-1沉积至60nm的厚度。然后，在空穴注入材料上使作为空穴传输材料的化合物2热真空沉积至80nm的厚度。随后，将BH-1和BD-1分别用作发光层中的基质材料和掺杂剂材料(5重量％)。由此，在将掺杂剂掺杂到基质材料中的同时，使基质材料在空穴传输材料上热真空沉积至30nm的厚度，从而形成发光层。
然后，在发光层上将ET-1:Liq(1:1)化合物以30nm的厚度进行热真空沉积作为电子传输层材料和电子注入层材料的每一者。然后，在电子注入层上沉积厚度为100nm的铝作为阴极材料，得到有机发光装置1。
实施例2至14
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置1，不用之处在于使用表1中所示的化合物来代替实施例1中的化合物2。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置1，不用之处在于使用NPB化合物来代替实施例1中的化合物2。
在装置的光学特性方面，在10mA/cm2的恒定电流下分析实施例1至14和比较例1中生产的有机发光装置。在寿命方面，在20mA/cm2的驱动条件下，分析实施例1至14和比较例1中生产的有机发光装置。其结果如下表1中所示。
[表1]
Figure BDA0002320075260000271
如上所述，参考附图描述了本公开。然而，本公开不受本说明书中公开的实施方案和附图的限制。显而易见的是，本领域技术人员可以在本公开的范围内对其进行各种修改。此外，尽管在本公开的实施方案的说明中没有明确地描述由本公开的特征产生的效果，但是显然应该认识到由本公开的特征产生的可预测的效果。

Claims (16)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002320075250000011
其中，在化学式1中，
其中X表示O或S，
其中R1和R2各自独立地表示选自以下的取代基：具有6至30个碳原子的芳基、具有5至30个碳原子的杂芳基、具有1至15个碳原子的烷基、卤素原子和氘原子，
其中a为0至4的整数，当a至少为2时，复数个R1彼此相同或不同，而相邻的R1能够彼此键合形成环，
其中b为0至3的整数，当b至少为2时，复数个R2彼此相同或不同，而相邻的R2能够彼此键合形成环，
其中n为0或1，n＝0表示直连键，
其中m为1至3的整数，
其中c和d各自为0或1的整数，
其中当m为1时，c+d＝2，
其中当m为2时，c+d＝1，
其中当m为3时，c+d＝0，
其中Ar1和Ar2各自独立地表示选自以下的一者：经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、具有1至30个碳原子的烷基、具有2至30个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基、具有1至30个碳原子的烷氧基、和具有6至30个碳原子的芳氧基。
2.一种由以下化学式1-1表示的化合物：
[化学式1-1]
Figure FDA0002320075250000021
其中，在化学式1-1中，
其中X表示S，
其中R1和R2各自独立地表示选自以下的取代基：具有6至30个碳原子的芳基、具有5至30个碳原子的杂芳基、具有1至15个碳原子的烷基、卤素原子和氘原子，
其中a为0至4的整数，当a至少为2时，复数个R1彼此相同或不同，而相邻的R1能够彼此键合形成环，
其中b为0至3的整数，当b至少为2时，复数个R2彼此相同或不同，而相邻的R2能够彼此键合形成环，
其中n为0或1，n＝0表示直连键，
其中m为1至3的整数，
其中c和d各自为0或1的整数，满足m+c+d＝3，
其中R1、R2、Ar1和Ar2各自不是咔唑基或不含咔唑基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中所述化合物由以下化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0002320075250000031
其中在化学式2中，R1、R2、X、Ar1、Ar2、a、b、c以及d、m的限定与化学式1或化学式1-1中限定的相同。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中所述化合物由以下化学式3至5中的一者表示：
[化学式3]
Figure FDA0002320075250000032
[化学式4]
Figure FDA0002320075250000033
[化学式5]
Figure FDA0002320075250000034
其中在化学式3至5中，R1、R2、X、Ar1、Ar2、a、b、c以及d、m的限定与化学式1或化学式1-1中限定的相同。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中化学式1中的Ar1和Ar2各自独立地选自以下取代基：
Figure FDA0002320075250000041
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其中所述化合物由以下化学式中的一者表示：
Figure FDA0002320075250000051
Figure FDA0002320075250000061
Figure FDA0002320075250000071
Figure FDA0002320075250000081
7.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机材料层，
其中所述有机材料层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括选自空穴传输层和辅助空穴传输层中的至少一种层，其中所选择的至少一种层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中所选择的至少一种层包含至少两种所述化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括选自以下的至少一种层：空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、发光层、辅助电子传输层、电子传输层和电子注入层。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置还包括形成在所述第二电极上的封装层和形成在所述封装层上的阻挡层。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中所述封装层形成在所述第二电极的整个面上。
13.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中所述阻挡层经由粘结剂粘合至所述封装层。
14.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述有机发光装置还包括驱动薄膜晶体管，所述驱动薄膜晶体管包括电连接至所述第一电极的有源层。
15.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中所述有源层包括氧化物半导体层。
16.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中所述驱动薄膜晶体管包括形成在所述有源层上的栅极绝缘膜和形成在所述栅极绝缘膜上的栅电极。
CN201911294317.XA 2018-12-21 2019-12-16 有机发光装置 Active CN111349073B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180167668A KR102169567B1 (ko) 2018-12-21 2018-12-21 유기 발광 소자
KR10-2018-0167668 2018-12-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111349073A true CN111349073A (zh) 2020-06-30
CN111349073B CN111349073B (zh) 2023-08-01

Family

ID=70969276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911294317.XA Active CN111349073B (zh) 2018-12-21 2019-12-16 有机发光装置

Country Status (4)

Country Link
US (2) US11515480B2 (zh)
KR (1) KR102169567B1 (zh)
CN (1) CN111349073B (zh)
DE (1) DE102019134849A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112028864A (zh) * 2019-06-04 2020-12-04 东进世美肯株式会社 覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件
CN114057718A (zh) * 2022-01-17 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20220246857A1 (en) 2019-05-31 2022-08-04 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
WO2021193654A1 (ja) * 2020-03-25 2021-09-30 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114206826A (zh) * 2020-03-31 2022-03-18 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
KR20230051663A (ko) * 2020-08-17 2023-04-18 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자
CN111883574A (zh) * 2020-09-02 2020-11-03 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 Oled显示面板及其制作方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104662010A (zh) * 2012-08-30 2015-05-27 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件
US20160099420A1 (en) * 2014-10-06 2016-04-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent material and organic electroluminescent device including the same
CN106232768A (zh) * 2014-05-30 2016-12-14 三星Sdi株式会社 有机光电元件及显示元件
CN106661445A (zh) * 2014-08-26 2017-05-10 三星Sdi株式会社 有机光电元件和显示装置
KR20170134163A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108369996A (zh) * 2015-12-17 2018-08-03 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置、照明系统及引导系统
CN108689913A (zh) * 2017-04-05 2018-10-23 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111217778A (zh) * 2018-11-27 2020-06-02 东进世美肯株式会社 覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件
CN111247652A (zh) * 2018-02-23 2020-06-05 株式会社Lg化学 有机发光器件

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100786292B1 (ko) * 2005-07-15 2007-12-18 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR101684979B1 (ko) * 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR102085319B1 (ko) * 2013-07-30 2020-03-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 디스플레이 장치 및 이의 제조 방법
KR20150102734A (ko) * 2014-02-28 2015-09-07 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자용 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
KR101733151B1 (ko) 2014-08-21 2017-05-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
US10014480B2 (en) 2014-11-12 2018-07-03 E-Ray Optoelectronics Technology Co., Ltd. Heterocyclic compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR20170127353A (ko) 2016-05-11 2017-11-21 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
WO2017196081A1 (en) 2016-05-11 2017-11-16 Sk Chemicals Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising the same
KR102096867B1 (ko) 2016-12-29 2020-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104662010A (zh) * 2012-08-30 2015-05-27 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物以及使用其的有机电致发光元件
CN106232768A (zh) * 2014-05-30 2016-12-14 三星Sdi株式会社 有机光电元件及显示元件
CN106661445A (zh) * 2014-08-26 2017-05-10 三星Sdi株式会社 有机光电元件和显示装置
US20160099420A1 (en) * 2014-10-06 2016-04-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent material and organic electroluminescent device including the same
CN108369996A (zh) * 2015-12-17 2018-08-03 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置、照明系统及引导系统
KR20170134163A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108689913A (zh) * 2017-04-05 2018-10-23 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN111247652A (zh) * 2018-02-23 2020-06-05 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN111217778A (zh) * 2018-11-27 2020-06-02 东进世美肯株式会社 覆盖层用有机化合物及包含其的有机发光器件

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112028864A (zh) * 2019-06-04 2020-12-04 东进世美肯株式会社 覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件
CN114057718A (zh) * 2022-01-17 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 三苯胺衍生物、制剂、有机光电器件及显示或照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN111349073B (zh) 2023-08-01
DE102019134849A1 (de) 2020-06-25
US20230172060A1 (en) 2023-06-01
US11515480B2 (en) 2022-11-29
KR20200078089A (ko) 2020-07-01
US20200203619A1 (en) 2020-06-25
US11895911B2 (en) 2024-02-06
KR102169567B1 (ko) 2020-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102277303B1 (ko) 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
CN111349073B (zh) 有机发光装置
CN108218858B (zh) 有机化合物以及包括该有机化合物的发光二极管和有机发光二极管显示装置
US11690291B2 (en) Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
EP3301093B1 (en) Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting display device including the same
CN111834535B (zh) 有机电致发光装置
CN111825558B (zh) 新的化合物和有机发光装置
CN111349063B (zh) 有机发光装置
CN110970570B (zh) 有机电致发光装置
KR101172052B1 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
CN111146349B (zh) 有机化合物和包含其的有机电致发光器件
CN110818670B (zh) 化合物和有机发光装置
CN111138342B (zh) 新型化合物和包含其的有机电致发光器件
KR20190064420A (ko) 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치
KR102329056B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20230209858A1 (en) Organic Light-Emitting Diode
US20220173328A1 (en) Organic compound, and organic light emitting diode and organic light emitting device including the same
KR20210048403A (ko) 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치
KR20180044695A (ko) 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant