CN115466262A - 一种杂环芳胺化合物及其电致发光的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种杂环芳胺化合物及其电致发光的应用，所述杂环芳胺化合物具有式Ⅰ所示结构。所述杂环芳胺化合物可作为盖帽层应用于有机光电装置中，可以提升OLED器件的效率和寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种杂环芳胺化合物及其电致发光的应用。
背景技术
OLED经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然其内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有大约20％左右。大部分的光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。
顶发射器件中，通过在半透明金属电极Al上蒸镀一层有机覆盖层(CappingLayer，CPL)，调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升发光效率。但是目前的CPL层具有折射率较低的问题，折射率一般在1.9以下，并不能满足高折射率的要求。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种杂环芳胺化合物及其电致发光的应用，可以有效提升器件的发光效率。
本发明提供了一种杂环芳胺化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，X1、X2独立的选自N或CR，且X1、X2中至少有一个选自N；
R选自H、D、卤素或氰基；
L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基；
Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基。
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括盖帽层，所述盖帽层中含有至少一种上述杂环芳胺化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
与现有技术相比，本发明提供的杂环芳胺化合物具有式Ⅰ所示结构。所述杂环芳胺化合物可作为盖帽层应用于有机光电装置中，可以提升OLED器件的效率和寿命。
具体实施方式
本发明提供了一种杂环芳胺化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，X1、X2独立的选自N或CR，且X1、X2中至少有一个选自N；
R选自H、D、卤素或氰基；
L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基；
Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基。
可选的，所述杂环芳胺化合物具有式Ⅰ-a或式Ⅰ-b所示结构：
R＇选自H、D、卤素或氰基。
可选的，所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的C6～C18芳基或C5～C18杂芳基。
可选的，所述L1、L2、L3独立的选自单键，取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～5个环稠合形成的稠合芳基或2～4个环稠合形成的稠合杂芳基。
可选的，所述单环杂芳基、稠合杂芳基的杂原子独立的选自N、O、S中的任意一个或多个。
可选的，所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、蒽基或菲基。
可选的，所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的苯基。
可选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基或C3～C30的杂芳基。
可选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～5个环稠合形成的稠合芳基或2～5个环稠合形成的稠合杂芳基。
可选的，所述单环杂芳基、稠合杂芳基的杂原子独立的选自N、O、S中的任意一个或多个。
可选的，形成所述稠合杂芳基的环选自苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基、噻唑基中的任意2～5个。
可选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、苯并菲基、苯并芘基、苯并蒽基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吖啶基、咔唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、2-N杂二苯并呋喃基、3-N杂二苯并呋喃基、4-N杂二苯并呋喃基、5-N杂二苯并呋喃基、2-N杂二苯并噻吩基、1,10-二氮杂菲基、2-氮杂菲基、吲哚并咔唑基。
可选的，所述Ar1、Ar2独立的选自以下任一结构：
上述基团通过任意碳原子与母核连接。
可选的，所述杂环芳胺化合物，具有以下任一结构：
本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括盖帽层，所述盖帽层中含有至少一种上述杂环芳胺化合物。
本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。
本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。
本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：
在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。
本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
本发明提供的具有如式I所示结构的杂环芳胺化合物示例性的通过如下合成路线制备得到：
其中，Ligand的结构式为：
以下示例性地列举几种本发明所述杂环芳胺化合物的实施例：
实施例1
本实施例提供一种杂环芳胺化合物P1，该杂环芳胺化合物的合成路线如下：
将中间产物P1-1(0.5mmol)、化合物P1-2(1.2mmol)、KO(t-Bu)(2.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.04mol)、Ligand(0.04mol)加入甲苯3mL混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时后，冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到目标产物P1。
对目标产物P1的结构进行测试：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C52H35N3，计算值为701.3，测试值为701.1。
元素分析理论值：C,88.99；H,5.03；N,5.99；测试值：C,88.99；H,5.02；N,5.99。
实施例2
本实施例提供一种杂环芳胺化合物P2，该杂环芳胺化合物的合成路线如下：
将中间产物P2-1(0.5mmol)、化合物P2-2(1.2mmol)、KO(t-Bu)(2.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.04mol)、Ligand(0.04mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时后，冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到目标产物P2。
对目标产物P001的结构进行测试：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C52H35N3，计算值为701.3，测试值为701.2。
元素分析理论值：C,88.99；H,5.03；N,5.99；测试值：C,88.98；H,5.03；N,5.99。
实施例3
将化合物P3-1(0.5mmol)、化合物P3-2(0.5mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入THF 3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在78℃下反应12小时后，冷却至室温，然后向其中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到中间产物P3-3。
将中间产物P3-3(0.5mmol)、化合物P3-4(0.6mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时后，冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到目标产物P3。
对目标产物P3的结构进行测试：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C56H37N3，计算值为751.3，测试值为751.1。
元素分析理论值：C,89.45；H,4.96；N,5.59；测试值：C,89.45；H,4.97；N,5.59。
实施例4
本实施例提供一种杂环芳胺化合物P12，该杂环芳胺化合物的合成路线如下：
将中间产物P12-1(0.5mmol)、化合物P12-2(1.2mmol)、KO(t-Bu)(2.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.04mol)、Ligand(0.04mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时后，冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到目标产物P12。
对目标产物P12的结构进行测试：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C46H29N5O2，计算值为683.2，测试值为683.1。
元素分析理论值：C,80.80；H,4.27；N,10.24；测试值：C,80.80；H,4.26；N,10.24。
实施例5
本实施例提供一种杂环芳胺化合物P15，该杂环芳胺化合物的合成路线如下：
将中间产物P15-1(0.5mmol)、化合物P15-2(1.2mmol)、KO(t-Bu)(2.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.04mol)、Ligand(0.04mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时后，冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到目标产物P15。
对目标产物P15的结构进行测试：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C50H33N5，计算值为703.3，测试值为703.1。
元素分析理论值：C,85.32；H,4.73；N,9.95；测试值：C,85.31；H,4.73；N,9.96。
实施例6
将化合物P20-1(0.5mmol)、化合物P20-2(0.5mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入THF 3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在78℃下反应12小时后，冷却至室温，然后向其中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到中间产物P20-3。
将中间产物P20-3(0.5mmol)、化合物P20-4(0.6mmol)、KO(t-Bu)(1.0mmol)、[Pd(cinnamyl)Cl]2(0.02mol)、Ligand(0.02mol)加入甲苯3mL溶液中混合，放入50mL的烧瓶中，在110℃下反应12小时后，冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入饱和MgSO4水溶液和乙酸乙酯萃取三次，然后将有机层通过旋转蒸发仪去除溶剂，通过柱层析，得到目标产物P20。
对目标产物P20的结构进行测试：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C59H38N4，计算值为802.3，测试值为802.1。
元素分析理论值：C,88.25；H,4.77；N,6.98；测试值：C,88.25；H,4.78；N,6.98。
其他杂环芳胺化合物的制备方法与与上述方法相似，在此不一一赘述，仅提供其表征结果，质谱分析与元素分析结果如表1所示。
表1
对上述杂环芳胺化合物以及化合物A-C的性能进行测试，其中，化合物A-C的结构式如下：
具体测试方法如下：
通过椭偏仪对上述杂环芳胺化合物在460nm、530nm和620nm波长处的折射率进行测试，测试结果如下表2所示：
表2
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于有机电致发光器件中的应用例：
应用例1
本应用例提供一种有机电致发光器件，具体制备步骤如下：
(1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极层(厚度为15nm)的玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10min来进行清洁，将清洗后的基板安装到真空沉积设备上；
(2)在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物b和p掺杂材料化合物a，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为5nm，作为空穴注入层；
(3)在空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层材料化合物b，厚度为100nm，作为第一空穴传输层；
(4)在第一空穴传输层上真空蒸镀空穴传输型材料化合物c，厚度为5nm，作为第二空穴传输层；
(5)第二空穴传输层上真空蒸镀一层发光层，其中，化合物d作为主体材料，化合物e作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
(6)在发光层上真空蒸镀电子传输型材料化合物f，厚度为30nm，作为第一电子传输层；
(7)第一电子传输层上真空蒸镀电子传输材料化合物g和n掺杂材料化合物h，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为第二电子传输层；
(8)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为10nm，作为阴极；
(9)在阴极上真空蒸镀本发明的杂环芳胺化合物P001，厚度为100nm，作为盖帽层使用。
上述步骤中使用的化合物结构如下：
应用例2-15
本应用例与应用例1的区别仅在于，将步骤(9)中的杂环芳胺化合物P001用等量其他的杂环芳胺化合物替换(如下表3所示)；其他制备步骤均相同。
应用对比例1
本应用对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(9)中的杂环芳胺化合物P001用等量的化合物A替换；其他制备步骤均相同。
应用对比例2
本应用对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(9)中的杂环芳胺化合物P001用等量的化合物B替换；其他制备步骤均相同。
应用对比例3
本应用对比例与应用例1的区别仅在于，将步骤(9)中的杂环芳胺化合物P001用等量的化合物C替换；其他制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的电流效率(CE，Cd/A)；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如下表3所示。
表3
| 编号 | CPL材料 | 电流效率(cd/A) | LT95 |
| 应用例1 | P1 | 109％ | 107％ |
| 应用例2 | P2 | 108％ | 105％ |
| 应用例3 | P3 | 110％ | 106％ |
| 应用例4 | P12 | 108％ | 110％ |
| 应用例5 | P15 | 109％ | 106％ |
| 应用例6 | P20 | 110％ | 105％ |
| 应用例7 | P44 | 109％ | 106％ |
| 应用例8 | P55 | 107％ | 105％ |
| 应用例9 | P60 | 108％ | 109％ |
| 应用例10 | P62 | 107％ | 108％ |
| 应用例11 | P72 | 110％ | 104％ |
| 应用例12 | P80 | 109％ | 104％ |
| 应用例13 | P94 | 108％ | 106％ |
| 应用例14 | P112 | 108％ | 110％ |
| 应用例15 | P192 | 107％ | 106％ |
| 应用对比例1 | 化合物A | 103％ | 104％ |
| 应用对比例2 | 化合物B | 104％ | 103％ |
| 应用对比例3 | 化合物C | 100％ | 100％ |
如表2和表3所示，本发明实施例提供的杂环芳胺化合物相对于对比化合物A、B、C，在460nm、530nm和620nm波长处具有更高的折射率，以其作为盖帽层制备的OLED器件具有更高的电流效率和寿命。由此可见，本发明提供的杂环芳胺化合物可以有效提升OLED器件的效率和寿命。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (16)
1.一种杂环芳胺化合物，具有式Ⅰ所示结构：
其中，X1、X2独立的选自N或CR，且X1、X2中至少有一个选自N；
R选自H、D、卤素或氰基；
L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的芳基或杂芳基；
Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的芳基或杂芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，具有式Ⅰ-a或式Ⅰ-b所示结构：
R＇选自H、D、卤素或氰基。
3.根据权利要求1或2所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的C6～C18芳基或C5～C18杂芳基。
4.根据权利要求3所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3独立的选自单键，取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～5个环稠合形成的稠合芳基或2～4个环稠合形成的稠合杂芳基。
5.根据权利要求4所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述单环杂芳基、稠合杂芳基的杂原子独立的选自N、O、S中的任意一个或多个。
6.根据权利要求5所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、萘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、蒽基或菲基。
7.根据权利要求6所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3独立的选自单键、取代或未取代的苯基。
8.根据权利要求1或2所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基或C3～C30的杂芳基。
9.根据权利要求8所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的单环芳基、单环杂芳基、2～5个环稠合形成的稠合芳基或2～5个环稠合形成的稠合杂芳基。
10.根据权利要求9所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述单环杂芳基、稠合杂芳基的杂原子独立的选自N、O、S中的任意一个或多个。
11.根据权利要求9所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，形成所述稠合杂芳基的环选自苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基、噻唑基中的任意2～5个。
12.根据权利要求9所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、苯并菲基、苯并芘基、苯并蒽基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吖啶基、咔唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、2-N杂二苯并呋喃基、3-N杂二苯并呋喃基、4-N杂二苯并呋喃基、5-N杂二苯并呋喃基、2-N杂二苯并噻吩基、1,10-二氮杂菲基、2-氮杂菲基、吲哚并咔唑基。
13.根据权利要求12所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自以下任一结构：
14.根据权利要求1所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，具有以下任一结构：
15.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括盖帽层，所述盖帽层中含有至少一种如权利要求1-14任一项所述的杂环芳胺化合物。
16.一种显示面板，包括权利要求15所述的有机发光器件。
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2022
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