CN116096203A - 一种顶发射有机电致发光器件及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明的顶发射有机电致发光器件具有较好的稳定性以及较好的发光性能，具体表现为具有较长的使用寿命以及较高的发光效率。这是由于本发明器件的覆盖层使用的氮杂噁唑类化合物分子具有不对称性，在薄膜状态下不易结晶，具有良好的热稳定性及成膜性，将其应用于有机电致发光器件中，可提高器件的寿命；另外，该化合物还具有高折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层时，能有效避免器件内部光的全反射现象，提高器件的光取出效率，进而提高器件的发光效率。综上所述，本发明提供顶发射有机电致发光器件具有明显优势，可实现高发光效率以及长寿命，具有良好的应用效果和产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种顶发射有机电致发光器件及其应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)由于其自身具有能耗低、自发光、视角宽、成本低、温度范围宽、响应速度快、发光颜色连续可调、可实现柔性显示、工艺比较简单等优点，成为了最有可能取代液晶显示器件的希望之星。器件的电致发光过程就是一个能量转移的过程，它将电能转化为光能，在这个的过程中，我们在有机电致发光器件的两端加上电压，通过这个电压所产生的电场，使得电子从器件的阴极被注入到电子传输层中，而空穴则从器件的阳极注入到空穴传输层中，两种载流子迁移进入发光层中并结合形成激子，激子再通过辐射复合发光。
有机电致发光器件按照光从器件出射方向的不同，可以分为两种结构，一种是底发射型器件，另一种是顶发射型器件。由于顶发射型器件所发出的光是从器件的顶部出射，这就不受器件底部驱动面板的影响从而能有效的提高开口率，有利于器件与底部驱动电路的集成。同时顶发射型器件还具有提高器件效率、窄化光谱和提高色纯度等诸多方面的优点，因此顶发射型器件具有非常良好的发展前景。
器件的光取出效率是制约器件外量子效率进而影响器件性能的一个重要因素，对于顶发射型器件，理论上可达100％，但是由于多层有机薄膜间的全反射，导致光被限制在有机层中被消耗掉，从而降低了器件的光取出效率，导致器件的发光效率较低，极大地制约了OLED的发展。因此，如何提高OLED的光取出效率成为研究的热点话题。目前，提高光取出效率的手段之一是在传统器件结构中引入覆盖层，可以在一定程度上提高有机电致发光器件的发光效率。因此，对包含覆盖层的有机电致发光器件进行深入研究以进一步提高有机电致发光器件的性能，具有重要意义。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明的目的在于提供一种顶发射有机电致发光器件，包括基板、阳极、有机功能层、阴极以及覆盖层，所述覆盖层包含基于氮杂噁唑类结构的有机化合物，该有机化合物的结构如通式1所示，
所述X选自O、S或NRa；所述Ra选自取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Y独立的选自N或CRb，且至少一个Y选自N；所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种，或者任意相邻Rb连接形成取代或未取代的环；
所述R独立的选自连接键、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的邻菲啰啉基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基中的任意一种；
所述Z独立的选自CRd或N，且至少一个Z选自N；所述Rd选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种；
所述L独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述m选自1、2或3；所述n选自0、1或2；
所述“取代或未取代的”中取代基团选自下列基团中的一种或一种以上：氘、卤素原子、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、C1～C25的烷基、C3～C25的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的任意一种；所述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基可以进一步被氘、卤素原子、三氟甲基、氰基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基取代；在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或相邻的取代基可以键合成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的五元环、取代或未取代的六元环中的任意一种。
有益效果：
本发明的顶发射有机电致发光器件具有较好的稳定性以及较好的发光性能，具体表现为具有较长的使用寿命以及较高的发光效率。这是由于本发明器件的覆盖层使用的氮杂噁唑类化合物分子具有不对称性，在薄膜状态下不易结晶，具有良好的热稳定性及成膜性，将其应用于有机电致发光器件中，可实现器件的长寿命；另外，该化合物还具有高折射率，将其应用于有机电致发光器件的覆盖层时，能有效避免器件内部光的全反射现象，提高器件的光取出效率，进而提高器件的发光效率。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
在本发明中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，
可表示
以此类推。
本发明所述的卤素是指氟、氯、溴和碘。
本发明所述取代基团上的“*”表示连接位点。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述烷基的碳原子数优选为C1～C25，更优选为C1～C18，进一步优选为C1～C12，特别优选C1～C6。所述烷基的具体例子包括但不限于甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、异己基、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、2,2-二甲基戊烷、3,3-二甲基戊烷、2,3-二甲基戊烷等。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的一价基团。所述环烷基的碳原子数优选为C3～C25，更优选为C3～C18，进一步优选为C3～C12，特别优选为C3～C6。所述环烷基的具体例子包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基、降冰片烷基等。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上少掉一个氢原子而成的一价基团。所述芳基的碳原子数优选为C6～C30，更优选为C6～C25，进一步优选C6～C18，最优选C6～C12。所述芳基的具体例子包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、荧蒽基、芴基等。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个芳核碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子包括但不限于O、S、N、Si、B、P等。所述杂芳基的碳原子数优选为C3～C30，更优选C3～C25，特别优选C3～C18，最优选C3～C12。所述杂芳基具体例子包括但不限于二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、N杂苯并噁唑基、N杂苯并噻唑基、N杂苯并咪唑基等。
本发明所述的亚芳基是指芳香烃分子中的芳核碳上少掉两个氢原子而成的二价基团。所述亚芳基的碳原子数优选为C6～C30，更优选为C6～C25，进一步优选C6～C18，最优选C6～C12。所述亚芳基具体例子包括但不限于亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚苝基等。
所述亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子包括但不限于O、S、N、Si、B、P等。所述亚杂芳基的碳原子数优选为C3～C30，优选为C3～C25，进一步优选C3～C18，最优选C3～C12。所述亚杂芳基具体例子包括但不限于亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚二苯并呋喃基、亚苯并二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并二苯并噻吩基等。
本发明所述“取代的…”是指所述基团被独立地选自氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25烷基、取代或未取代的C3～C25环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的胺基等但不限于此的取代基团单取代或多取代，优选取代基团为氘、卤素、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环已基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、甲苯基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基等基团单取代或多取代。另外，上述取代基还可被氘、卤素、氰基、烷基、环烷基、芳基等基团单取代或多取代。
本发明所述的键合起来形成环状结构是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为五元环或六元环或者稠合环，例如苯、萘、芴、环戊烯、环己烯、环戊烷、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供一种顶发射有机电致发光器件，包括基板、阳极、有机功能层、阴极以及覆盖层，所述覆盖层包含基于氮杂噁唑类结构的有机化合物，该有机化合物的结构如通式1所示，
所述X选自O、S或NRa；所述Ra选自取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Y独立的选自N或CRb，且至少一个Y选自N；所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种，或者任意相邻Rb连接形成取代或未取代的环；
所述R独立的选自连接键、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
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所述Z独立的选自CRd或N，且至少一个Z选自N；所述Rd选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种；
所述L独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述m选自1、2或3；所述n选自0、1或2；
所述“取代或未取代的”中取代基团选自下列基团中的一种或一种以上：氘、卤素原子、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、C1～C25的烷基、C3～C25的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的任意一种；所述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基可以进一步被氘、卤素原子、三氟甲基、氰基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基取代；在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或相邻的取代基可以键合成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的五元环、取代或未取代的六元环中的任意一种。
优选的，所述m+n≥3。
更优选的，所述m+n＝3。
优选的，所述通式1选自如下所示结构1～结构3中的任意一种，
优选的，所述
选自如下所示基团中的任意一种，
更优选的，所述
选自如下所示基团中的任意一种，
优选的，所述
选自如下所示基团中的任意一种，
所述Rb独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或多种；取代基可选自氘、氰基、三氟甲基、卤素、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同；或者任意相邻Rb连接起来形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环中的任意一种。
优选的，所述Ar独立的选自如下所示基团中的任意一种，
上述基团可以被选自氘、氰基、卤素、取代或未取代的以下基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或多种的取代基取代或未取代；“取代或未取代”中的取代基可选自氘、氰基、三氟甲基、卤素、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
优选的，所述L独立的选自单键、取代或未取代的如下所示基团：亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基或其组合中的任意一种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或者任意相邻取代基连接形成取代或未取代的五元环、取代或未取代的六元环中的任意一种。
优选的，所述L独立的选自单键或如下所示基团或其组合中的任意一种，
最优选的，所述通式1选自如下所示结构中的任意一种，
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以包含如下所述功能层中的一种或者多种，空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或者多种，但不限于此，凡是具有空穴注入和/或传输性质的功能层或者具有电子注入和/或传输性质的功能层都应包含在内。每种功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以包含一种材料也可以包含多种材料。
优选的，所述有机发光功能层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少两种的组合。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层材料以及器件两侧的电极材料分别进行介绍：
基板作为有机电致发光器件与外电路连接点，优选稳定性良好的材料，常用的基板材料有玻璃、树脂、硅、金属箔等，但不限于此。
阳极材料采用具有较高的功函数，可以选择如下所述材料中的一种或者多种，金属氧化物、金属、金属合金、聚合物等。具体例子包括但不限于氧化铟锡(简称:ITO)、氧化铟锌(简称:IZO)、氧化铝锌(简称:AZO)、氧化铟、氧化锌、Ag、Au、Al、Cu、Ni、Mo、Ti、Zn、Pd、Pt、聚吡咯等。
空穴注入材料具有良好接受空穴能力，可以选择如下材料中的一种或者多种，钼氧化物、银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、钌氧化物、镍氧化物、铜氧化物、钛氧化物、铝氧化物等金属氧化物，酞菁类化合物、芳香族芳胺衍生物、含有多氰基的共轭有机材料等低分子有机化合物，聚合物等。具体例子包括但不限于三氧化钼、五氧化二钒、氧化镍、氧化铜、二氧化钛、三氧化二铝，酞菁铜(II)(简称:CuPc)、氧钛酞菁(简称:TiOPC)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:NATA)、N4,N4,N4',N4'-四(4-甲氧基苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称:MeO-TPD)、N,N'-二[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(简称:DNTPD)、7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(简称:TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(简称:F4-TCNQ)、吡唑并[2,3-F][1,10]菲啰啉-2,3-二腈(简称:PPDN)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(简称:HAT-CN)等。
空穴传输材料优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料，可以选择如下材料中的一种或者多种，芳香族芳胺衍生物、吡唑啉类化合物、咔唑衍生物、腙类化合物、苯乙烯类化合物、丁二烯类化合物、聚合物等。具体例子包括但不限于4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、N,N'-二苯基-N,N'-二菲-9-基-4,4'-联苯二胺(简称:PPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:NPB)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](简称:TAPC)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:TPD)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称:TCTA)等。
发光材料可分为主体材料和客体材料，主体材料可以选择如下材料种的一种或多种，铝配合物、锌配合物等金属配合物、芴衍生物、蒽衍生物、咔唑衍生物等。具体例子包括但不限于三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq3)、8-羟基喹啉锌(简称:Znq2)、2,7-二[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(简称:TDAF)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:ADN)、9-(1-萘基)-10-[4-(2-萘基)苯基]蒽、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(简称:TCP)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(简称:MCP)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(简称:CBP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称:TCTA)等。
客体材料可以选择如下材料种的一种或多种，芘衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、香豆素染料、喹吖啶铜类衍生物、多环芳香烃、二胺蒽类衍生物、咔唑衍生物、金属配合物等。具体例子包括但不限于9,10-二-(2-萘基)蒽(简称:ADN)、2-甲基-9,10-二-2-萘基蒽(简称:MADN)、2,5,8,11-四叔丁基苝(简称:TBPe)、4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(简称:BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(简称:DPAVBi)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(简称:FIrpic)、二(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称:Fir6)、香豆素6(简称:C-6)、N,N'-二甲基喹吖啶酮(简称:DMQA)、三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq3)、三(2-苯基吡啶)合铱(简称:Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(简称:Ir(ppy)2(acac))、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(简称:DCM)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)(简称:Ir(piq)2(acac))等。
电子传输材料优选具有较强吸电子能力及较低的HOMO及LUMO能级的材料，可以选择如下所述材料中的一种或者多种，铝配合物、铍配合物、锌配合物、恶唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物、菲啰啉衍生物、吡啶衍生物、聚合物等。具体例子包括但不限于三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq3)、二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:Bepq2)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称:BAlq)、二(8-羟基喹啉)合锌(II)(简称:Znq)，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(简称:PBD)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(简称:TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称:Bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(简称:BCP)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称:NBphen)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基](简称:TmPyPB)、1,3,5-三(4-吡啶-3-基苯基)苯(简称:TpPyPB)等。
电子注入材料优选与临近的有机传输材料或主体材料等的势垒相差较小的材料。可以选择如下材料中的一种或者多种，碱金属、碱土金属或者含有碱金属、碱土金属的化合物等，具体例子包括但不限于镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化镁、氟化钙、氧化锂、碳酸铯、偏硼酸锂、硅酸钾、醋酸锂、醋酸钠、醋酸铷、醋酸钾、醋酸铯、四(8-羟基喹啉)硼锂、8-羟基喹啉锂等。
阴极材料优选能够促进电子注入至有机层中的低功函数材料，可以选择如下所述材料中的一种或者多种，主族金属、碱金属、碱土金属、过渡金属、镧系金属等金属或者合金。具体例子包括但不限于Al、In、Li、Mg、Ca、Ag、Ti、Sm，Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、BaF2/Ca等。
覆盖层材料可以选择如下所述材料中的一种或者多种，金属化合物、芳香族芳胺衍生物、咔唑衍生物或者本发明所述的芳胺衍生物等。具体例子包括但不限于三(8-羟基喹啉)合铝(III)(简称:Alq3)、氧化镁、硒化锌、硫化锌、氧化锡、氧化钼、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(简称:α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:NPB)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(简称:CBP)等。优选为本发明通式1所述基于噁唑类结构的有机化合物。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如平板电脑、平板电视、手机、智能手表、数码照相机、VR、车载系统、可穿戴设备等。
优选的，一种显示装置，包括本发明所述顶发射有机电致发光器件。
合成实施例
对本发明通式1的氮杂噁唑类结构的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应、碳氮偶联反应等。以下列举了本发明通式1的化合物当m＝3且n＝0时的合成路线，但本发明不受该路线限定，其余化合物也可参照该方法制备。
(1)当三个
相同时，
(2)当两个
相同时，
(3)当三个
均不相同时，
其中，每个X1相同或者不同，选自Cl、Br、I；
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)；Bruker-510型核磁共振谱仪(Bruker公司，德国)。
合成实施例1：化合物7的制备
中间体A-7的制备：
在氮气保护下，将a-7(22.51g，110.00mmol)、联硼酸频那醇酯(27.93g，110.00mmol)、碳酸钾(30.41g，220.00mmol)、1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(0.80g，1.10mmol)加到N,N-二甲基甲酰胺(600mL)中，将上述反应物的混合溶液加热回流3小时；反应结束后，待反应混合物冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，将所得固体用乙酸乙酯重结晶，得到中间体A-7(26.71g，产率82％)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：296.1345(理论值：296.1332)。
中间体I-7的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体D-7(11.34g，50.00mmol)、A-7(14.81g，50.00mmol)、四三苯基膦钯(0.58g，0.50mmol)、碳酸钾(13.82g，100.00mmol)以及180mL甲苯、60mL乙醇、60mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯：乙醇＝20：3重结晶，得到中间体I-7(12.33g，产率78％)；HPLC纯度≥99.80％。质谱m/z：314.9952(理论值：314.9966)。
化合物7的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入I-7(9.48g，30.00mmol)、B-7(19.81g，60.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.30mmol)、三叔丁基膦(0.20g，1.00mmol)、碳酸钾(8.29g，60.00mmol)、以及150mL甲苯、50mL乙醇、50mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物7(14.27g，产率73％)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：651.2324(理论值：651.2311)。理论元素含量(％)C47H29N3O：C,86.61；H,4.49；N,6.45。实测元素含量(％)：C,86.65；H,4.44；N,6.47。
合成实施例2：化合物15的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-15、A-7替换为等摩尔的A-15、B-7替换为等摩尔的B-15，得到化合物15(15.32g)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：689.3419(理论值：689.3406)。理论元素含量(％)C49H43N3O：C,85.31；H,6.28；N,6.09。实测元素含量(％)：C,85.36；H,6.23；N,6.05。
合成实施例3：化合物34的制备
中间体A-34的制备：
根据合成实施例1中间体A-7的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-34，得到中间体A-34(18.78g)，HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：323.1425(理论值：323.1441)
中间体I-34的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入D-34(22.28g，70.00mmol)、中间体B-34(23.12g，70.00mmol)、四三苯基膦钯(0.81g，0.70mmol)、碳酸钠(14.84g，140.00mmol)以及240mL甲苯、80mL乙醇、80mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重：乙醇＝20：3结晶，得到中间体I-34(21.55g，产率78％)，HPLC纯度≥99.80％。质谱m/z：392.9907(理论值：392.9920)。
中间体II-34的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体I-34(19.73g，50.00mmol)、A-34(16.16g，50.00mmol)、四三苯基膦钯(0.58g，0.50mmol)、碳酸钾(13.82g，100.00mmol)以及180mL甲苯、60mL乙醇、60mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流4.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯：乙醇＝10：1重结晶，得到中间体II-34(19.16g，产率75％)，HPLC纯度≥99.84％。质谱m/z：510.1260(理论值：510.1247)。
化合物34的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入II-34(15.33g，30.00mmol)、C-34(10.33g，30.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.30mmol)、三叔丁基膦(0.20g，1.00mmol)、碳酸钾(8.29g，60.00mmol)以及120mL甲苯、40mL乙醇、40mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物34(14.76g，产率71％)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：692.2226(理论值：692.2212)。理论元素含量(％)C48H28N4O2：C,83.22；H,4.07；N,8.09。实测元素含量(％)：C,83.26；H,4.03；N,8.05。
合成实施例4：化合物58的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-58、D-7替换为等摩尔的D-58、A-7替换为等摩尔的B-58、B-7替换为等摩尔的A-58，得到化合物58(13.94g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：627.2524(理论值：627.2510)。理论元素含量(％)C41H17D8N5O2：C,78.45；H,5.30；N,11.16。实测元素含量(％)：C,78.42；H,5.35；N,11.11。
合成实施例5：化合物59的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-59、A-7替换为等摩尔的B-59、B-7替换为等摩尔的A-59，得到化合物59(14.84g)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：677.2776(理论值：677.2791)。理论元素含量(％)C45H35N5O2：C,79.74；H,5.21；N,10.33。实测元素含量(％)：C,79.70；H,5.26；N,10.36。
合成实施例6：化合物60的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-60、D-7替换为等摩尔的D-60、A-7替换为等摩尔的B-60、B-7替换为等摩尔的A-60，得到化合物60(14.55g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：673.2178(理论值：673.2195)。理论元素含量(％)C43H23D2N7O2：C,76.66；H,4.04；N,14.55。实测元素含量(％)：C,76.62；H,4.09；N,14.50。
合成实施例7：化合物70的制备
中间体a-70的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入M-70(34.78g，130.00mmol)、N-70(31.99g，130.00mmol)、四三苯基膦钯(1.50g，1.30mmol)、乙酸钾(25.52g，260.00mmol)以及450mL甲苯、150mL乙醇、150mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应2小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯：乙醇＝5：1重结晶，得到中间体a-70(33.90g，产率85％)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：306.0573(理论值：306.0560)。
其余步骤根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-70、D-7替换为等摩尔的D-58、A-7替换为等摩尔的B-70、B-7替换为等摩尔的A-70，得到化合物70(17.81g)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：835.2571(理论值：835.2583)。理论元素含量(％)C57H33N5O3：C,81.90；H,3.98；N,8.38。实测元素含量(％)：C,81.95；H,3.95；N,8.34。
合成实施例8：化合物95的制备
中间体A-95的制备：
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-95，得到中间体A-95(29.06g)；HPLC纯度≥99.88％。质谱m/z：322.1727(理论值：322.1710)。
化合物95的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入D-95(9.47g，30.00mmol)、中间体A-95(29.00g，90.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.30mmol)、三叔丁基膦(0.20g，1.00mmol)、碳酸钾(8.29g，60.00mmol)以及200mL甲苯、75mL乙醇、75mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应6小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物95(14.49g，产率73％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：661.1843(理论值：661.1862)。理论元素含量(％)C41H23N7O3：C,74.42；H,3.50；N,14.82。实测元素含量(％)：C,74.47；H,3.53；N,14.80。
合成实施例9：化合物100的制备
根据合成实施例8的制备方法，将a-95替换为等摩尔的a-100、A-95替换为等摩尔的A-100，得到化合物100(17.54g)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：811.2345(理论值：811.2332)。理论元素含量(％)C53H29N7O3：C,78.41；H,3.60；N,12.08。实测元素含量(％)：C,78.45；H,3.65；N,12.04。
合成实施例10：化合物123的制备
根据合成实施例3的制备方法，将a-34替换为等摩尔的a-123、B-34替换为等摩尔的B-123、A-34替换为等摩尔的C-123、C-34替换为等摩尔的A-123，得到化合物123(15.63g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：733.2540(理论值：733.2552)。理论元素含量(％)C52H35N3S：C,85.10；H,4.81；N,5.73。实测元素含量(％)：C,85.15；H,4.85；N,5.70。
合成实施例11：化合物173的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-173、A-7替换为等摩尔的B-173、B-7替换为等摩尔的A-173，得到化合物173(15.94g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：727.1878(理论值：727.1864)。理论元素含量(％)C47H29N5S2：C,77.50；H,4.06；N,9.65。实测元素含量(％)：C,77.55；H,4.02；N,9.62。
合成实施例12：化合物241的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-241、A-7替换为等摩尔的A-241、B-7替换为等摩尔的A-59，得到化合物241(15.71g)；HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：737.2273(理论值：737.2288)。理论元素含量(％)C46H27N9O2：C,74.89；H,3.69；N,17.09。实测元素含量(％)：C,74.84；H,3.65；N,17.14。
合成实施例13：化合物255的制备
根据合成实施例3的制备方法，将a-34替换为等摩尔的a-255、D-34替换为等摩尔的D-255、B-34替换为等摩尔的B-255、A-34替换为等摩尔的C-255、C-34替换为等摩尔的A-255，得到化合物255(13.84g)；HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：640.3028(理论值：640.3016)。理论元素含量(％)C44H16D12N4O：C,82.47；H,6.29；N,8.74。实测元素含量(％)：C,82.44；H,6.24；N,8.79。
合成实施例14：化合物258的制备
根据合成实施例3的制备方法，将a-34替换为等摩尔的a-258、D-34替换为等摩尔的D-258、B-34替换为等摩尔的B-258、A-34替换为等摩尔的C-258、C-34替换为等摩尔的A-258，得到化合物258(16.10g)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：755.2671(理论值：755.2685)。理论元素含量(％)C53H33N5O：C,84.22；H,4.40；N,9.27。实测元素含量(％)：C,84.26；H,4.45；N,9.22。
合成实施例15：化合物261的
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-261、D-7替换为等摩尔的D-261、A-7替换为等摩尔的A-261、B-7替换为等摩尔的B-261，得到化合物261(13.29g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：606.1678(理论值：606.1692)。理论元素含量(％)C40H22N4O3：C,79.20；H,3.66；N,9.24。实测元素含量(％)：C,79.25；H,3.61；N,9.28。
合成实施例16：化合物268的制备
中间体a-268的制备：
根据合成实施例7中间体a-70的制备方法，将M-70替换为等摩尔的M-268、N-70替换为等摩尔的N-268，得到中间体a-268(34.29g)；HPLC纯度≥99.77％。质谱m/z：306.0576(理论值：306.0560)。
其余步骤根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-268、D-7替换为等摩尔的D-268、A-7替换为等摩尔的A-268、B-7替换为等摩尔的B-268，得到化合物268(15.18g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：702.2438(理论值：702.2420)。理论元素含量(％)C50H30N4O：C,85.45；H,4.30；N,7.97。实测元素含量(％)：C,85.49；H,4.35；N,7.92。
合成实施例17：化合物278的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-278、D-7替换为等摩尔的D-261、A-7替换为等摩尔的A-278、B-7替换为等摩尔的B-278，得到化合物278(13.26g)；HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：605.1978(理论值：605.1964)。理论元素含量(％)C39H23N7O：C,77.34；H,3.83；N,16.19。实测元素含量(％)：C,77.30；H,3.88；N,16.15。
合成实施例18：化合物293的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-293、D-7替换为等摩尔的D-268、A-7替换为等摩尔的B-34、B-7替换为等摩尔的A-293，得到化合物293(14.69g)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：670.2104(理论值：670.2117)。理论元素含量(％)C44H26N6O2：C,78.79；H,3.91；N,12.53。实测元素含量(％)：C,78.74；H,3.95；N,12.58。
合成实施例19：化合物300的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-59、D-7替换为等摩尔的D-268、A-7替换为等摩尔的B-300、B-7替换为等摩尔的A-59，得到化合物300(15.14g)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：700.1696(理论值：700.1681)。理论元素含量(％)C44H24N6O2S：C,75.41；H,3.45；N,11.99。实测元素含量(％)：C,75.46；H,3.48；N,11.94。
合成实施例20：化合物327的制备
根据合成实施例8的制备方法，将a-95替换为等摩尔的a-327、D-95替换为等摩尔的D-327、A-95替换为等摩尔的A-327，得到化合物327(13.98g)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：665.1661(理论值：665.1672)。理论元素含量(％)C37H19N11O3：C,66.76；H,2.88；N,23.15。实测元素含量(％)：C,66.71；H,2.85；N,23.19。
合成实施例21：化合物399的制备
根据合成实施例8的制备方法，将a-95替换为等摩尔的a-399、D-95替换为等摩尔的D-327、A-95替换为等摩尔的A-399，得到化合物399(15.14g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：710.1114(理论值：710.1130)。理论元素含量(％)C40H22N8S3：C,67.59；H,3.12；N,15.76。实测元素含量(％)：C,67.54；H,3.15；N,15.71。
合成实施例22：化合物469的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-95、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的A-95、B-7替换为等摩尔的B-34，得到化合物469(15.09g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：679.2388(理论值：679.2372)。理论元素含量(％)C47H29N5O：C,83.04；H,4.30；N,10.30。实测元素含量(％)：C,83.00；H,4.33；N,10.35。
合成实施例23：化合物472的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-293、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的A-293、B-7替换为等摩尔的B-472，得到化合物472(15.29g)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：707.1945(理论值：707.1957)。理论元素含量(％)C47H25N5O3：C,79.76；H,3.56；N,9.90。实测元素含量(％)：C,79.71；H,3.52；N,9.95。
合成实施例24：化合物476的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-476、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的A-476、B-7替换为等摩尔的B-476，得到化合物476(13.98g)；HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：629.2233(理论值：629.2216)。理论元素含量(％)C43H27N5O：C,82.02；H,4.32；N,11.12。实测元素含量(％)：C,82.06；H,4.30；N,11.17。
合成实施例25：化合物500的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-95、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的B-500、B-7替换为等摩尔的A-95，得到化合物500(13.04g)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：595.1743(理论值：595.1757)。理论元素含量(％)C37H21N7O2：C,74.61；H,3.55；N,16.46。实测元素含量(％)：C,74.65；H,3.50；N,16.49。
合成实施例26：化合物504的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-504、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的B-504、B-7替换为等摩尔的A-504，得到化合物504(14.51g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：662.1803(理论值：662.1815)。理论元素含量(％)C40H22N8O3：C,72.50；H,3.35；N,16.91。实测元素含量(％)：C,72.54；H,3.30；N,16.96。
合成实施例27：化合物510的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-510、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的B-510、B-7替换为等摩尔的A-510，得到化合物510(15.11g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：699.1891(理论值：699.1880)。理论元素含量(％)C41H21N11O2：C,70.38；H,3.03；N,22.02。实测元素含量(％)：C,70.34；H,3.00；N,22.07。
合成实施例28：化合物522的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-522、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的B-522、B-7替换为等摩尔的A-522，得到化合物522(14.49g)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：670.1878(理论值：670.1866)。理论元素含量(％)C42H22N8O2：C,75.22；H,3.31；N,16.71。实测元素含量(％)：C,75.20；H,3.33；N,16.76。
合成实施例29：化合物532的制备
中间体a-532的制备：
根据合成实施例7中间体a-70的制备方法，将M-70替换为等摩尔的M-532，得到中间体a-532(34.34g)，HPLC纯度≥99.74％。质谱m/z：310.0828(理论值：310.0811)。
其余步骤根据合成实施例8中化合物95的制备方法，将a-95替换为等摩尔的a-532、D-95替换为等摩尔的D-532、A-95替换为等摩尔的A-532，得到化合物532(19.26g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：903.3441(理论值：903.3460)。理论元素含量(％)C57H21D12N9O3：C,75.73；H,5.02；N,13.94。实测元素含量(％)：C,75.70；H,5.07；N,13.91。
合成实施例30：化合物537的制备
根据合成实施例8的制备方法，将a-95替换为等摩尔的a-537、D-95替换为等摩尔的D-532、A-95替换为等摩尔的A-537，得到化合物537(13.94g)；HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：663.1778(理论值：663.1767)。理论元素含量(％)C39H21N9O3：C,70.58；H,3.19；N,19.00；。实测元素含量(％)：C,70.55；H,3.15；N,19.05。
合成实施例31：化合物545的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-545、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的A-545、B-7替换为等摩尔的B-545，得到化合物545(13.20g)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：619.1815(理论值：619.1831)。理论元素含量(％)C41H25N5S：C,79.46；H,4.07；N,11.30。实测元素含量(％)：C,79.42；H,4.02；N,11.35。
合成实施例32：化合物576的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-7替换为等摩尔的a-576、D-7替换为等摩尔的D-469、A-7替换为等摩尔的B-576、B-7替换为等摩尔的A-576，得到化合物576(16.05g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：742.1736(理论值：742.1722)。理论元素含量(％)C45H26N8S2：C,72.76；H,3.53；N,15.08。实测元素含量(％)：C,72.71；H,3.58；N,15.04。
器件实施例
在本发明中，有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。器件的制备采用真空蒸镀系统，在真空不间断条件下连续蒸发制备完成。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机发光元件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试的环境为大气环境，温度为室温。
对比实施例1：对比有机电致发光器件1的制备
基板处理：采用ITO/Ag/ITO玻璃作为基板材料，先将基板置于蒸馏水中超声洗涤2次，每次20min，之后采用丙酮溶液超声洗涤20min，采用异丙酮溶液超声洗涤20min，再用蒸馏水超声洗涤2次，每次10min，最后在120℃条件下烘干后移至真空蒸镀机中备用。
在基板上依次真空蒸镀以下有机功能层材料：a)真空蒸镀NTNPB作为空穴注入层，蒸镀厚度为50nm；b)真空蒸镀β-NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为75nm；c)真空蒸镀Ir(piq)3和TCTA作为发光层，Ir(piq)3和TCTA的质量比为5:95，蒸镀厚度为30nm；d)真空蒸镀BmPyPhB作为电子传输层，蒸镀厚度为25nm；e)真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.5nm；f)真空蒸镀Mg和Ag作为阴极，Mg和Ag的质量比为9：1，蒸镀厚度为13nm；g)真空蒸镀化合物A作为覆盖层，蒸镀厚度为80nm。
对比实施例2～3：对比有机电致发光器件2～3的制备
根据对比实施例1的制备方法，将覆盖层中的化合物A分别换成化合物B、化合物C，得到对比有机电致发光器件2～3。
应用实施例1～32：有机电致发光器件1～32的制备
根据对比实施例1的制备方法，将覆盖层中的化合物A分别换成化合物7、化合物15、化合物34、化合物58、化合物59、化合物60、化合物70、化合物95、化合物100、化合物123、化合物173、化合物241、化合物255、化合物258、化合物261、化合物268、化合物278、化合物293、化合物300、化合物327、化合物399、化合物469、化合物472、化合物476、化合物500、化合物504、化合物510、化合物522、化合物532、化合物537、化合物545、化合物576，得到有机电致发光器件1～32。
上述实施例中所用到的材料的结构式如下：
上述实施例的发光特性测试结果如下表所示：
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
注：T97指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到97％所用的时间。
从表1中可以看出，本发明的有机电致发光器件1～32与对比有机电致发光器件1～3相比，具有较长的使用寿命，这说明本发明通式1所示化合物具有较好的稳定性，可以较长时间的保持稳定的薄膜状态；另外，本发明的器件还具有较高的发光效率，这说明本发明通式1所示化合物能够更有效的将陷于器件内的光耦合出来，从而提高有机电致发光器件的发光效率。
应当指出，本发明通过上述实施例个案对发明方案进行了详细描述，但本发明并不限于上述实施例个案。应当指出，在不脱离本发明原理的前提下，本领域技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种顶发射有机电致发光器件，其特征在于，包括基板、阳极、有机功能层、阴极以及覆盖层，所述覆盖层包含基于氮杂噁唑类结构的有机化合物，该有机化合物的结构如通式1所示，
所述X选自O、S或NRa；所述Ra选自取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Y独立的选自N或CRb，且至少一个Y选自N；所述Rb选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种，或者任意相邻Rb连接形成取代或未取代的环；
所述R独立的选自连接键、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的邻菲啰啉基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基中的任意一种；
所述Z独立的选自CRd或N，且至少一个Z选自N；所述Rd选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基中的任意一种；
所述L独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述m选自1、2或3；所述n选自0、1或2；
所述“取代或未取代的”中取代基团选自下列基团中的一种或一种以上：氘、卤素原子、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、C1～C25的烷基、C3～C25的环烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基中的任意一种；所述苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基可以进一步被氘、卤素原子、三氟甲基、氰基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基取代；在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或相邻的取代基可以键合成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的五元环、取代或未取代的六元环中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种顶发射有机电致发光器件，其特征在于，所述m+n≥3。
3.根据权利要求1所述的一种顶发射有机电致发光器件，其特征在于，所述通式1选自如下所示结构1～结构3中的任意一种，
4.根据权利要求1所述的一种顶发射有机电致发光器件，其特征在于，所述
选自如下所示基团中的任意一种，
所述Rb独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或多种；取代基可选自氘、氰基、三氟甲基、卤素、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或者任意相邻Rb连接起来形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种顶发射有机电致发光器件，其特征在于，所述Ar独立的选自如下所示基团中的任意一种，
上述基团可以被选自氘、氰基、卤素、取代或未取代的以下基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的一种或多种的取代基取代或未取代；“取代或未取代”中的取代基可选自氘、氰基、三氟甲基、卤素、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种或多种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的一种顶发射有机电致发光器件，其特征在于，所述L独立的选自单键、取代或未取代的如下所示基团：亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚三亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基或其组合中的任意一种，在被多个取代基取代的情况下，多个取代基彼此相同或不同，或者任意相邻取代基连接形成取代或未取代的五元环、取代或未取代的六元环中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的一种顶发射有机电致发光器件，其特征在于，所述L独立的选自单键或如下所示基团或其组合中的任意一种，
8.根据权利要求1所述的一种顶发射有机电致发光器件，其特征在于，所述通式1选自如下所示结构中的任意一种，
9.根据权利要求1所述的顶发射有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光功能层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少两种的组合。
10.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求1-9中任意一项所述的顶发射有机电致发光器件。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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