CN116018040A - 有机化合物、发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种能够用作发光元件的电子注入材料或电子传输材料的新颖的有机化合物。本发明还提供一种能够得到串扰小的显示装置的有机化合物。本发明还提供串扰小的发光装置、显示装置及电子设备。本发明提供一种包含两个或三个苯并[h]喹唑啉环的有机化合物，该有机化合物优选为两个或三个苯并[h]喹唑啉环键合于碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基的有机化合物。尤其是，两个或三个苯并[h]喹唑啉环键合于碳原子数为3至30的包含杂芳环的取代基的有机化合物具有高电子传输性。

Description

有机化合物、发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置

技术领域

本发明的一个实施方式涉及一种有机化合物及使用该有机化合物的发光元件、显示模块、照明模块、显示装置、发光装置、电子设备及照明装置。注意本发明的一个实施方式不限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个实施方式的技术领域涉及一种物体、方法或制造方法。另外，本发明的一个实施方式涉及一种工艺(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或者组合物(composition of matter)。因此，更具体地，作为本说明书所公开的本发明的一个实施方式的技术领域的例子，可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、发光装置、照明装置、蓄电装置、存储装置、摄像装置、它们的驱动方法以及它们的制造方法。

背景技术

近年来，使用有机化合物的利用电致发光(EL：Electroluminescence)的发光元件(有机EL元件)的实用化非常活跃。在这些发光元件的基本结构中，在一对电极之间夹有包含发光物质的有机化合物层(EL层)。通过对该元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。

因为这种发光元件是自发光型发光元件，所以具有当用作显示器的像素时具有可见度高、不需要背光源等优于液晶显示的优点。因此，该发光元件适合于平板显示器元件。另外，使用这种发光元件的显示器还具有可以被制造成又薄又轻的极大优点。再者，非常高速的响应也是该发光元件的特征之一。

因为这种发光元件的发光层可以二维地连续形成，所以可以获得面发光。该特征是以白炽灯或LED为代表的点光源或者以荧光灯为代表的线光源难以实现的，所以上述发光元件在作为可应用于照明装置等的面光源上也具有巨大潜力。

使用这种发光元件的显示器或照明装置可适用于上述各种电子设备，但是其性能或成本方面上的竞争力的改善余地还很大。为实现此目的，需要其特性更好并容易处理的材料。关于耐热性或使用寿命等的可靠性的要求尤其高。

专利文献1中公开了一种嘧啶系或三嗪系衍生物，包含嘧啶系或三嗪系衍生物的电子传输材料及包含嘧啶系或三嗪系衍生物的有机电致发光元件。

[参考文献]

[专利文献1]日本专利申请公开2009-184987号公报

发明内容

本发明的一个实施方式的目的是提供一种新颖的有机化合物。本发明的另一个实施方式的目的是提供一种能够用作发光元件的电子传输材料的新颖的有机化合物。本发明的另一个实施方式的目的是提供一种能够用作发光元件的电子注入材料的新颖的有机化合物。本发明的另一个实施方式的目的是提供一种能够用作发光元件的电子注入材料并耐热性高的新颖的有机化合物。本发明的另一个实施方式的目的是提供一种能够制造可靠性高的发光元件的有机化合物。本发明的另一个实施方式的目的是提供一种能够制造发光效率高的发光元件的有机化合物。本发明的另一个实施方式的目的是提供一种能够得到串扰小的显示装置的有机化合物。

本发明的另一个实施方式的目的是分别提供串扰小的发光装置、显示装置及电子设备。

本发明的另一个实施方式的目的是分别提供可靠性高的发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置及电子设备。本发明的另一个实施方式的目的是分别提供显示质量高的发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置及电子设备。本发明的另一个实施方式的目的是分别提供耗电量小的发光元件、显示模块、照明模块、发光装置、显示装置及电子设备。

本发明只要解决上述课题中的至少一个即可。

本发明的一个实施方式是一种由以下通式(G1)表示的有机化合物。

在通式(G1)中，取代基A表示碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基，R¹至R⁷分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种，并且n为2或3。

本发明的另一个实施方式是一种由以下通式(G2)表示的有机化合物。

在通式(G2)中，取代基A表示碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基，R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种，并且n为2或3。

本发明的另一个实施方式是上述有机化合物中的任何一种，其中，n为2。

本发明的另一个实施方式是一种由以下通式(G3)表示的有机化合物。

在通式(G3)中，取代基A表示碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基，并且R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种。

本发明的另一个实施方式是上述有机化合物中的任何一种，其中，取代基A为包含一个或多个苯骨架或吡啶骨架的碳原子数为30以下的取代基。

本发明的另一个实施方式是上述有机化合物中的任何一种，其中，取代基A为包含一个苯骨架或吡啶骨架的碳原子数为30以下的取代基。

本发明的另一个实施方式是上述有机化合物中的任何一种，其中，取代基A为亚苯基或吡啶二基。

本发明的另一个实施方式是一种由以下通式(G4)表示的有机化合物。

在通式(G4)中，R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种。

本发明的另一个实施方式是上述有机化合物中的任何一种，其中，R¹为苯基或萘基。

本发明的另一个实施方式是一种包含上述有机化合物中的任何一种的发光元件。

本发明的另一个实施方式是一种在电子传输层中包含上述有机化合物中的任何一种的发光元件。

本发明的另一个实施方式是一种在电子注入层中包含上述有机化合物中的任何一种的发光元件。

本发明的另一个实施方式是一种包含上述有机化合物中的任何一种的串联型发光元件。

本发明的另一个实施方式是一种在接触于电荷产生层的阳极一侧的层中包含上述有机化合物中的任何一种的发光元件。

本发明的另一个实施方式是一种发光元件，包括：阳极；阴极；以及被夹在所述阳极与阴极之间的EL层，其中，所述EL层包括具有各不相同的功能的多个层状区域，并且，接触于所述阴极的所述层状区域包含具有两个或三个苯并[h]喹唑啉环的有机化合物。

本发明的另一个实施方式是一种发光元件，包括：阳极；阴极；以及被夹在所述阳极与阴极之间的EL层，其中，所述EL层至少包括发光层和电子注入层，并且，所述电子注入层包含具有两个或三个苯并[h]喹唑啉骨架的有机化合物。

本发明的另一个实施方式是一种发光元件，包括：阳极；阴极；以及被夹在所述阳极与阴极之间的EL层，其中，所述EL层至少包括发光层和电荷产生层，并且，所述电荷产生层包含具有两个或三个苯并[h]喹唑啉骨架的有机化合物。

本发明的另一个实施方式是一种发光元件，包括：阳极；阴极；以及被夹在所述阳极与阴极之间的EL层，其中，所述EL层至少包括发光层和电子传输层，并且，所述电子传输层包含具有两个或三个苯并[h]喹唑啉骨架的有机化合物。

本发明的另一个实施方式是具有上述结构中的任何一种的发光元件，其中，上述有机化合物是两个或三个苯并[h]喹唑啉骨架键合于碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基的有机化合物。

本发明的另一个实施方式是具有上述结构中的任何一种的发光元件，其中，上述有机化合物是两个或三个苯并[h]喹唑啉骨架键合于碳原子数为3至30的包含杂芳环的取代基的有机化合物。

本发明的另一个实施方式是具有上述结构中的任何一种的发光元件，其中，上述有机化合物是两个或三个苯并[h]喹唑啉骨架键合于吡啶环的有机化合物。

本发明的另一个实施方式是具有上述结构中的任何一种的发光元件，其中，上述有机化合物是两个苯并[h]喹唑啉骨架键合于吡啶环的有机化合物。

本发明的另一个实施方式是具有上述结构中的任何一种的发光元件，其中，上述有机化合物中的吡啶环的取代位置为2位及6位。

本发明的另一个实施方式是具有上述结构中的任何一种的发光元件，其中，上述有机化合物中的苯并[h]喹唑啉骨架的取代位置为2位。

本发明的另一个实施方式是一种包括具有上述结构中的任何一种的发光元件的显示模块。

本发明的另一个实施方式是一种包括具有上述结构中的任何一种的发光元件的照明模块。

本发明的另一个实施方式是一种包括上述发光元件及控制该发光元件的单元的发光装置。

本发明的另一个实施方式是一种包括显示部中的具有上述结构中的任何一种的发光元件及控制该发光元件的单元的显示装置。

本发明的另一个实施方式是一种包括照明部中的具有上述结构中的任何一种的发光元件及控制该发光元件的单元的照明装置。

本发明的另一个实施方式是一种包括具有上述结构中的任何一种的发光元件的电子设备。

注意本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。发光装置可包括在如下模块中：在发光元件上安装了连接器诸如各向异性导电膜或带载封装(TCP，TapeCarrier Package)的模块；在TCP的端部设置有印刷线路板的模块；或者通过玻璃覆晶封装(COG，Chip On Glass)方式在发光元件上直接安装了集成电路(IC)的模块。发光装置还可包括在照明设备等中。

本发明的一个实施方式是一种新颖的有机化合物。本发明的另一个实施方式是一种能够用作发光元件的电子传输材料的新颖的有机化合物。本发明的另一个实施方式是一种能够用作发光元件的电子注入材料的有机化合物。本发明的另一个实施方式是一种能够用作发光元件的电子注入材料并耐热性高的有机化合物。本发明的另一个实施方式是一种能够制造可靠性高的发光元件的有机化合物。本发明的另一个实施方式是一种能够提供串扰小的显示装置的有机化合物。

本发明的另一个实施方式能够分别提供串扰小的发光装置、显示装置及电子设备。

本发明的另一个实施方式能够分别提供可靠性高的发光元件、发光装置、显示装置及电子设备。本发明的另一个实施方式能够分别提供显示质量良好的发光装置、显示装置及电子设备。本发明的另一个实施方式能够分别提供新颖的有机化合物、新颖的发光元件、新颖的显示模块、新颖的照明模块、新颖的发光装置、新颖的显示装置、新颖的电子设备以及新颖的照明装置。

注意这些效果的记载并不排除其他效果的存在。本发明的一个实施方式并不需要具有所有上述效果。这些效果以外的效果是可以从说明书、附图、权利要求书等的记载显而易见并推测出来的。

附图说明

图1A至图1C是发光元件的示意图；

图2A和图2B是有源矩阵型发光装置的示意图；

图3A和图3B是有源矩阵型发光装置的示意图；

图4是有源矩阵型发光装置的示意图；

图5A和图5B是无源矩阵型发光装置的示意图；

图6A和图6B是示出照明装置的图；

图7A、图7B1、图7B2、图7C以及图7D是示出电子设备的图；

图8是示出光源装置的图；

图9是示出照明装置的图；

图10是示出照明装置的图；

图11是示出车载显示装置及照明装置的图；

图12A至图12C是示出电子设备的图；

图13A和图13B是2，6(P-Bqn)2Py的¹H-NMR谱图；

图14示出2，6(P-Bqn)2Py的LC/MS分析结果；

图15A和图15B是2，6(N-Bqn)2Py的¹H-NMR谱图；

图16示出发光元件1(简称为LEE 1)及对比发光元件1(简称为对比LEE1)的亮度-电流密度特性；

图17示出发光元件1及对比发光元件1的电流效率-亮度特性；

图18示出发光元件1及对比发光元件1的电流-电压特性；

图19示出发光元件1及对比发光元件1的外部量子效率-亮度特性；

图20示出发光元件1及对比发光元件1的归一化亮度随时间变化特性；

图21示出发光元件2(简称为LEE 2)及对比发光元件2(简称为对比LEE2)的亮度-电流密度特性；

图22示出发光元件2及对比发光元件2的电流效率-亮度特性；

图23示出发光元件2及对比发光元件2的电流-电压特性；

图24示出发光元件2及对比发光元件2的外部量子效率-亮度特性；

图25示出发光元件2及对比发光元件2的归一化亮度随时间变化特性；

图26是验证发光装置的串扰的照片；

图27是串联型发光元件的示意图；

图28A至图28C是示出电子设备的图；

图29A和图29B是6，6(N-Bqn)2BPy的¹H-NMR谱图；

图30示出发光元件3(简称为LEE 3)及对比发光元件3(简称为对比LEE3)的亮度-电流密度特性；

图31示出发光元件3及对比发光元件3的电流效率-亮度特性；

图32示出发光元件3及对比发光元件3的电流-电压特性；

图33示出发光元件3及对比发光元件3的外部量子效率-亮度特性；

图34示出发光元件3及对比发光元件3的归一化亮度随时间变化特性。

具体实施方式

以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明并不限于以下说明，所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解本发明在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以进行各种改变和变更。因此，本发明不应被解释为仅限于下述实施方式中所记载的内容。

实施方式1

本发明的一个实施方式是具有两个或三个苯并[h]喹唑啉环的有机化合物。

因为具有上述结构的有机化合物的载流子传输性良好，尤其是电子传输性高，所以适合被用作发光元件的载流子传输层、尤其是电子传输层或电子注入层以及主体材料。另外，该有机化合物的耐热性高，因而可以提供可靠性高的发光元件。

在具有电荷产生层的发光元件中，将具有上述结构的本发明的一个实施方式的有机化合物应用于包括在EL层中并接触于电荷产生层的阳极一侧表面的层时，可以减少串扰程度，易于提供高显示质量的显示装置。关于电荷产生层，在后述发光元件的说明中进行详细说明。

上述有机化合物优选为两个或三个苯并[h]喹唑啉环键合于碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基的有机化合物。尤其是，两个或三个苯并[h]喹唑啉环键合于碳原子数为3至30的包含杂芳环的取代基的有机化合物具有高电子传输性，因此是优选的。

上述碳原子数为3至30的杂芳环更优选为吡啶环。另外，苯并[h]喹唑啉环优选为两个。通过采用这些结构，可以在得到高电子传输性的同时还得到合适的LUMO能级，从而实现低电压化。另外，通过采用多个刚性结构即苯并[h]喹唑啉环，在提高耐热性并抑制串扰上是有效的。

在两个苯并[h]喹唑啉环键合于吡啶环的有机化合物中，吡啶环被苯并[h]喹唑啉环取代的位置优选为2位及6位。通过采用这种结构，可以在得到高电子传输性的同时还得到合适的LUMO能级，从而实现发光元件的低电压化。尤其是，具有该结构的有机化合物的特征在于容易保持分子平面性，由此共轭易于接连，使得电子传输性得到提高。此外，该特征还使有机化合物具有更有效的被用作电荷产生层的功能，从而实现低电压驱动。

另外，包含在上述有机化合物中的苯并[h]喹唑啉环与其他骨架连接的位置优选为2位。通过采用这种结构，可以得到合适的LUMO能级，从而实现发光元件的低电压化。尤其是，在两个苯并[h]喹唑啉环键合于吡啶环的有机化合物中，吡啶环被苯并[h]喹唑啉环取代的位置为2位及6位且苯并[h]喹唑啉环被吡啶环取代的位置为2位的化合物容易配位于碱金属、碱土金属、稀土金属或它们的化合物等供体材料，由此具有提高从阴极、后述P型层或受体材料注入电子的电子注入性(电子接收性)的效果。因此，上述有机化合物特别适用于电子注入层或电荷产生层。

相当于上述本发明的各实施方式的有机化合物也可以由以下通式(G1)至(G4)表示。

在通式(G1)中，取代基A表示碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基，R¹至R⁷分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种，并且n为2或3。

在由通式(G1)表示的有机化合物中，R²至R⁷优选为氢，这是因为容易合成。也就是说，由以下通式(G2)表示的有机化合物是优选的。

在通式(G2)中，取代基A表示碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基，R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种，并且n为2或3。

在上述由通式(G1)及通式(G2)表示的有机化合物中，n优选为2。由此，由以下通式(G3)表示的有机化合物是更优选的。

在通式(G3)中，取代基A表示碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基，并且R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种。

在上述由通式(G1)至(G3)表示的有机化合物中，取代基A优选为包含一个或多个含有苯骨架的环或一个或多个吡啶骨架的碳原子数为30以下的取代基，这是因为其电子传输性高。另外，该碳原子数为30以下的取代基优选为包含一个含有苯骨架的环或一个吡啶骨架的碳原子数为30以下的取代基。

在上述由通式(G1)至(G3)表示的有机化合物中，取代基A优选为亚苯基或吡啶二基。尤其是，取代基A优选为吡啶二基，这是因为该有机化合物的电子传输性高，并且从阴极、后述P型层或受体材料注入电子的电子注入性(电子接收性)优异，从而适用于电子注入层或电荷产生层。也就是说，由以下通式(G4)表示的有机化合物是更优选的。

在通式(G4)中，R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种。

在上述有机化合物中，R¹优选为苯基或萘基。这些基团具有不妨碍载流子传输性地提高该有机化合物的稳定性及热物性的效果，并具有可以抑制串扰的效果。

在上述通式(G1)至(G4)中，作为取代基A，可以使用包含一个或多个含有苯骨架的环的取代基、包含一个或多个吡啶骨架的取代基、包含一个或多个吡嗪骨架的取代基、包含一个或多个嘧啶骨架的取代基、包含一个或多个哒嗪骨架的取代基、包含一个或多个三嗪骨架的取代基等。

作为适用于取代基A的取代基的例子，可以举出亚苯基、亚萘基、吡啶二基、吡嗪二基、嘧啶二基、哒嗪二基、三嗪二基、苯三基、三嗪三基等。注意本发明并不限于此。

注意取代基A还可以包含具有不计入上述碳原子数内的碳原子的取代基。作为该取代基，可以举出碳原子数为1至6的烷基及苯基。

另外，R¹至R⁷分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种。作为R¹至R⁷的优选例子，可以举出氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、萘基、芴基等。

在R¹至R⁷为取代的碳原子数为6至13的芳香烃基的情况下，取代基的碳原子数不计入上述碳原子数内。作为该取代基，可以举出碳原子数为1至6的烷基及苯基。作为用作该取代基的碳原子数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基及环己基等。

注意当将上述由通式(G1)至(G4)表示的有机化合物应用于具有串联结构的发光元件的包括在EL层中并接触于电荷产生层的阳极一侧的层时，可以得到串扰得以有效减少、显示质量高的显示装置。

作为具有上述结构的有机化合物的具体例子，可以举出如下有机化合物。

以由上述结构式表示的有机化合物为代表的上述由通式(G1)表示的有机化合物可以如下所述那样使由通式(G0)表示的脒衍生物与醛衍生物起反应而合成。

《由通式(G0)表示的脒衍生物的合成法》

首先，合成由以下通式(G0)表示的脒衍生物。由以下通式(G0)表示的脒衍生物可以经如下的简单合成路线图(A)而合成。在以下路线图(A)中，通过使作为原料的脒衍生物(A1)和芳香烃的卤化物(A2)耦合，得到由通式(G0)表示的脒衍生物。注意在合成路线图(A)中，Q表示卤素。

在通式(G0)中，取代基A表示碳原子数为3至30的包含芳环或杂芳环的取代基，R²至R⁷分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种，并且n为2或3。

作为取代基A，可以使用包含一个或多个苯骨架的取代基、包含一个或多个吡啶骨架的取代基、包含吡嗪骨架的取代基、包含一个或多个嘧啶骨架的取代基、包含一个或多个哒嗪骨架的取代基、包含一个或多个三嗪骨架的取代基等。注意取代基A还可以包含具有不计入上述碳原子数内的碳原子的取代基。作为该取代基，可以举出碳原子数为1至6的烷基。

《由通式(G1)表示的有机化合物的合成法》

接着，由通式(G1)表示的有机化合物可以经如下的简单合成路线图(B)而合成。在合成路线图(B)中，通过使由通式(G0)表示的脒衍生物与醛衍生物(A3)耦合，得到由通式(G1)表示的有机化合物。或者，也可以经由中间体(B1)合成有机化合物。在经由中间体(B1)的情况下，通过使中间体(B1)与脱氢化剂在适当的溶剂中起反应，得到由通式(G1)表示的有机化合物。注意脱氢化剂的例子是苯醌衍生物或硫等。

关于合成路线图(B)中的取代基A、R²至R⁷以及n已在上述合成路线图(A)中进行了说明，在此省略说明。在合成路线图(B)中，R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种。

因为在合成路线图(A)及(B)中使用的化合物(A1)、(A2)以及(A3)在市场上销售的品种繁多或者能够合成出来，因此可以合成多种由通式(G1)表示的有机化合物。因此，本发明的一个实施方式的有机化合物具有种类丰富的特征。

以上说明了本发明的一个实施方式的有机化合物的合成方法的例子，但是本发明不限于此，也可以通过任何其他的合成方法合成。

实施方式2

在本实施方式中，参照图1A对使用实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的详细结构例子进行说明。

本实施方式中的发光元件在一对电极之间包括由多个层构成的EL层，并且在该多个层的任一个中包括实施方式1中所述的有机化合物。在本实施方式中，发光元件包括第一电极101、第二电极102、设置在第一电极101与第二电极102之间的EL层103。注意在本实施方式中，在下面是假定第一电极101被用作阳极且第二电极102被用作阴极来进行说明的。

由于第一电极101被用作阳极，所以第一电极101优选使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等中的任何一种来形成。具体地，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide，铟锡氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。这些导电金属氧化物的膜通常通过溅射法形成，但是也可以应用溶胶-凝胶法等来形成。作为形成方法的一个例子，可以举出如下方法：使用相对于氧化铟添加有1wt％至20wt％的氧化锌的靶材通过溅射法形成氧化铟-氧化锌膜的方法。另外，还可以使用相对于氧化铟添加有0.5wt％至5wt％的氧化钨和0.1wt％至1wt％的氧化锌的靶材通过溅射法形成包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)膜。除此以外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。也可以使用石墨烯。注意当将后述的复合材料用于EL层103中的接触于第一电极101的层时，可以在选择电极材料时无需顾及功函数。

对于EL层103的叠层结构，只要该叠层结构中的任一个包括实施方式1中所述的有机化合物，就没有特别的限制。例如，可以适当地组合空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、载流子阻挡层、电荷产生层等来构成EL层103。在本实施方式中，对EL层103所具有的如下两种结构进行说明，即如图1A所示的在第一电极101上按顺序层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115的结构及如图1B所示的在第一电极101上按顺序层叠空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电荷产生层116的结构。作为发光层的主体材料、构成电子传输层或电子注入层的材料，优选使用实施方式1中所述的有机化合物，但是本发明的一个实施方式不限于此。下面示出构成各层的具体材料的例子。

空穴注入层111是包含空穴注入性高的物质的层。可以使用钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。或者，也可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H₂Pc)、铜酞菁(简称：CuPc)等；芳香胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)等；或者高分子化合物如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)等来形成空穴注入层111。

或者，可以将在具有空穴传输性的物质中含有具有受体性的物质的复合材料用于空穴注入层111。注意通过使用这种在具有空穴传输性的物质中含有具有受体性的物质的复合材料，可以在选择形成电极的材料时无需顾及电极的功函数。也就是说，除了功函数大的材料以外，功函数小的材料也可用于第一电极101。作为具有受体性的物质，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F₄-TCNQ)、氯醌以及2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)等具有吸电子基团(卤基或氰基)的化合物。尤其是，吸电子基团键合于具有多个杂原子的稠合芳环的化合物诸如HAT-CN等在热方面稳定，所以是优选的。还可以举出过渡金属氧化物。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，优选使用氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼，因为其电子接收性高。这些氧化物中，特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。

作为用于复合材料的具有空穴传输性的物质，可以使用各种有机化合物如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烃、高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物或聚合物)等。注意用于复合材料的有机化合物优选使用空穴传输性高的有机化合物。具体而言，优选使用空穴迁移率为10^-6cm²/Vs以上的物质。以下，具体地列举可以被用作复合材料中的具有空穴传输性的物质的有机化合物。

芳香胺化合物的例子可以举出N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亚苯基二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。

可以用于复合材料的咔唑衍生物的例子可以举出3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。

可以用于复合材料的咔唑衍生物其他例子还可以举出4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。

作为可以用于复合材料的芳香烃的例子可以举出2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-联蒽、10,10’-二苯基-9,9’-联蒽、10,10’-双(2-苯基苯基)-9,9’-联蒽、10,10’-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-联蒽、蒽、并四苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。除此之外，还可以使用并五苯、晕苯等。具有1×10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的碳原子数为14至42的芳香烃特别优选。

注意可以用于复合材料的芳香烃也可以具有乙烯基骨架。具有乙烯基的芳香烃的例子可以举出4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。

另外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：poly-TPD)等高分子化合物。

通过形成空穴注入层，可以提高空穴注入性，从而可以获得驱动电压小的发光元件。

注意空穴注入层可由上述受体材料单独形成也可由上述受体材料与其他材料混合形成。此时，受体材料可以从空穴传输层抽出电子，从而将空穴注入到空穴传输层。受体材料将抽出了的电子传输到阳极。

空穴传输层112是包含具有空穴传输性的物质的层。具有空穴传输性的物质的例子是4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)等芳香胺化合物。在此所述的物质具有高空穴传输性，主要是空穴迁移率为10^-6cm²/Vs以上的物质。也可以将作为上述复合材料中具有空穴传输性的物质的例子所举出的有机化合物用于空穴传输层112。另外，也可以使用诸如聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等的高分子化合物。注意包含具有空穴传输性的物质的层不限于单层，也可以为包含上述物质中的任何一种的两层以上的层的叠层。

发光层113可以为包含荧光发光物质并呈现荧光发光的层、包含磷光发光物质并呈现磷光发光的层、或包含呈现热活化延迟荧光(TADF)的物质并呈现TADF的层。另外，发光层113既可以为单层，又可以为包含不同发光物质的多个层。

发光层113中可以用作荧光发光物质的材料的例子可以举出如下物质。除此之外，还可以使用其他荧光发光物质。

例如，可以举出5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-N，N'-二苯基-芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基芪-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四叔丁基二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-苯撑基)双[N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N，N，N'，N'，N”，N”，N”'，N”'-八苯基二苯并[g，p]

(chrysene)-2，7，10，15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9，10-双(1，1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N，N，9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N，N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、5，12-双(1，1'-联苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2，6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2，6-双[2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)等。尤其是，以1，6FLPAPrn、1，6mMemFLPAPrn等芘二胺衍化合物为代表的稠合芳族二胺化合物具有合适的空穴俘获性且高发光效率及高可靠性，所以是优选的。

可以用作发光层113中的磷光发光物质的材料的例子如下。

例如，可以举出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)₃])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)₃])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)₃])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)₃])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)₃])等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)₃])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)₃])等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']铱(III)吡啶甲酸酯(简称：FIrpic)、双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C²'}铱(III)吡啶甲酸酯(简称：[Ir(CF₃ppy)₂(pic)])、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C²']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。上述物质是发射蓝色磷光的化合物，并且在440nm至520nm具有发射峰值。

另外，可以举出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)₃])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)₃])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：Ir(mpmppm)₂(acac))、(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(dppm)₂(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N,C²')铱(III)(简称：[Ir(ppy)₃])、双(2-苯基吡啶根-N,C²')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)₂(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)₂(acac)])、三(苯并[h]喹啉根)铱(III)(简称：[Ir(bzq)₃])、三(2-苯基喹啉根-N,C²']铱(III)(简称：[Ir(pq)₃])、双(2-苯基喹啉根-N,C²')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)₂(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；以及三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)₃(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质主要是发射绿色磷光的化合物，并且在500nm至600nm具有发射峰值。注意具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有特别高的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。

其他例子包括：(二异丁酰基甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)₂(dibm)])、双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)₂(dpm)])、双[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)₂(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2,3,5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：

[Ir(tppr)₂(acac)])、双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：

[Ir(tppr)₂(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉根]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉根-N,C^2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)₃])、双(1-苯基异喹啉根-N,C^2’)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)₂(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等的铂配合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮根(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)₃(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)₃(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质是发射红色磷光的化合物，并且在600nm至700nm具有发射峰值。另外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以获得色度良好的红色发光。

除了上述磷光发光化合物以外，还可以选择并使用已知的磷光发光材料。

TADF材料的例子包括富勒烯及其衍生物、元素黄等的吖啶衍生物以及曙红等。另外，还可以使用包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)的卟啉等含金属卟啉等。该含金属卟啉的例子包括由以下结构式表示的原卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(HematoIX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(SnF₂(Copro III-4Me)、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF₂(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl₂OEP)。

或者，可以使用由以下结构式表示的2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚[2，3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(简称：PIC-TRZ)等具有富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环的杂环化合物。该杂环化合物具有富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环，电子传输性和空穴传输性高，所以是优选使用的。注意在富π电子型杂芳环和缺π电子型杂芳环直接键合的物质中，富π电子型杂芳环的供体性和缺π电子型杂芳环的受体性都增强而S₁能级与T₁能级之间的能差变小,所以是特别优选的。

作为发光层的主体材料可以使用各种载流子传输材料。作为该载流子传输材料，可以使用以下示出的具有空穴传输性的物质或具有电子传输性的物质等。当然也可以使用除了下面举出的物质以外的具有空穴传输性的材料、具有电子传输性的材料或双极性材料。

以下是具有空穴传输性的材料的例子：4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9-联芴-2-胺(简称：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3,3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4',4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高空穴传输性并有助于降低驱动电压，所以是优选的。

以下是具有电子传输性的材料的例子：实施方式1中说明的有机化合物；双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有多唑骨架的杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)、4,6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的杂环化合物；以及3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等的具有吡啶骨架的杂环化合物。上述材料中，具有二嗪骨架的杂环化合物或具有吡啶骨架的杂环化合物可靠性高，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。

注意主体材料也可以是多种物质的混合物，当使用混合的主体材料时，优选混合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料。通过混合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料，可以容易地调整发光层113的传输性，也可以容易地控制复合区域。具有空穴传输性的材料和具有电子传输性的材料的含量比例为具有空穴传输性的材料:具有电子传输性的材料＝1:9至9:1即可。

也可以使用这些混合材料来形成激态复合物。通过选择这些混合材料以形成发射出其波长与发光材料的最低能量一侧的吸收带的波长重叠的光的激态复合物，可以使能量转移变得顺利，从而高效地得到发光，所以是优选的。另外，通过将激态复合物应用于能量转移，可以使驱动电压也得到降低，所以这种组合是优选的。

具有上述结构的发光层113可以通过利用真空蒸镀法的共蒸镀、使用混合溶液的凹版印刷法、胶版印刷法、喷墨法、旋涂法、浸渍涂法等来形成。

电子传输层114是包含具有电子传输性的物质的层。作为具有电子传输性的物质，可以使用以上所述的能够用于主体材料的具有电子传输性的物质。实施方式1中所述的本发明的一个实施方式的有机化合物可被合适地使用。尤其是，当在电子传输层114中接触于电子注入层115的部分中包含本发明的有机化合物时，发光元件的可靠性提高，所以是优选的。

也可以在电子传输层114与发光层113之间设置控制电子载流子的移动的层。这是对上述具有电子传输性的材料添加了少量的具有电子俘获性的物质而形成的层，该层可以通过减缓电子载流子的移动来调节载流子平衡。这样的结构对防止因电子穿过发光层而引起的问题(例如元件使用寿命的下降)非常有效。

另外，电子注入层115可以以接触于第二电极102的方式设置在电子传输层114和第二电极102之间。作为电子注入层115，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)等的碱金属、碱土金属或它们的化合物。例如，可以使用在由具有电子传输性的物质构成的层中包含碱金属、碱土金属或它们的化合物而形成的层。也可以将电子化合物(electride)用于电子注入层115。该电子化合物的例子包括对氧化钙-氧化铝以高浓度添加了电子的物质。

注意作为电子注入层115优选使用通过在由具有电子传输性的物质构成的层中包含碱金属或碱土金属而形成的层，在此情况下可以从第二电极102高效率地注入电子，因此是更优选的。注意更优选使用本发明的一个实施方式的有机化合物作为该具有电子传输性的物质。

可以设置电荷产生层116以代替电子注入层115(参照图1B)。电荷产生层116是在施加电位时可以对与电荷产生层116的阴极一侧接触的层注入空穴、并且对与该层的阳极一侧接触的层注入电子的层。电荷产生层116至少包括P型层117。P型层117优选使用上述作为可被用于空穴注入层111的材料的例子的任何一种复合材料来形成。P型层117也可以将包含作为复合材料所包含的材料的上述受体材料的膜和包含空穴传输材料的膜层叠来形成。通过在P型层117中产生电位差，电子和空穴分别从P型层117注入到电子传输层114和用作阴极的第二电极102，使得发光元件工作。当在电子传输层114中的与电荷产生层116接触的位置存在有包含本发明的一个实施方式的有机化合物的层时，可以抑制由于发光元件的驱动时间的积累而导致的亮度下降，因此可以得到使用寿命长的发光元件。

注意电荷产生层116除了包括P型层117之外，优选还包括电子中继层118及电子注入缓冲层119中的任一方或双方。

电子中继层118至少包含具有电子传输性的物质，并且具有防止电子注入缓冲层119和P型层117之间的相互作用、并顺利地传递电子的功能。优选将电子中继层118所包含的具有电子传输性的物质的LUMO能级设定在P型层117中的具有受体性的物质的LUMO能级与电子传输层114中的与电荷产生层116接触的层所包含的物质的LUMO能级之间。作为具体的能级数值，电子中继层118中的具有电子传输性的物质的LUMO能级为-5.0eV以上，优选为-5.0eV以上且-3.0eV以下。注意作为电子中继层118中的具有电子传输性的物质，优选使用酞菁类材料或具有金属-氧键合和芳族配体的金属配合物。

电子注入缓冲层119可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属及其化合物(例如，碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))等电子注入性高的物质。

在电子注入缓冲层119包含具有电子传输性的物质及供体物质的情况下，作为供体物质，除了碱金属、碱土金属、稀土金属和这些金属的化合物(例如，碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))以外，还可以使用四硫并四苯(tetrathianaphthacene)(简称：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。注意作为具有电子传输性的物质，可以使用与上述用于电子传输层114的材料同样的材料。另外，还可以使用本发明的一个实施方式的有机化合物。

对于第二电极102，可以使用功函数小(具体为3.8eV以下的功函数)的金属、合金、导电化合物及其混合物。这种阴极材料的具体例子可以举出：锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)或者锶(Sr)等的属于元素周期表中第1族或第2族的元素，它们的合金(例如，MgAg、AlLi)，铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属及其合金等。然而，通过在第二电极102和电子传输层之间设置电子注入层，可以无需顾及功函率大小地将各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等用于第二电极102。这些导电材料的膜可以通过真空蒸镀法、溅射法等干式法或喷墨法、旋涂法等形成。另外，电极可以通过利用溶胶-凝胶法等湿式法或利用金属材料的糊料的湿式法形成。

可以使用各种方法来形成EL层103，不论是干式法还是湿式法。例如，可以使用真空蒸镀法、凹版印刷法、胶版印刷法、丝网印刷法、喷墨法或旋涂法等。

可以使用不同方法来形成上述的各电极或各层。

在具有上述结构的发光元件中，在第一电极101与第二电极102之间产生的电位差使电流流过，从而在作为包含发光性高的物质的层的发光层113中空穴与电子复合而发光。

发光层所产生的光透过第一电极101和第二电极102中的任一方或双方而发光到外部。因此，第一电极101和第二电极102中的任一方或双方为透光性电极。在只有第一电极101是透光性电极的情况下，透过第一电极101发光。而在只有第二电极102是透光性电极的情况下，透过第二电极102发光。在第一电极101及第二电极102都是透光性电极的情况下，透过第一电极101及第二电极102从双方发光。

设置在第一电极101与第二电极102之间的层的结构不限于上述结构。但是，优选将空穴与电子复合的发光区域设置在离第一电极101及第二电极102远的部分，以便防止由于发光区域接近用于电极或载流子注入层的金属而发生的猝灭。

另外，为了抑制来自发光层中所产生的激子的能量转移，与发光层113接触的空穴传输层和电子传输层等载流子传输层、尤其是与靠近发光层113中的再结合区域一侧接触的载流子传输层优选使用如下物质构成，这些物质即其带隙比发光层的发光物质或者发光层中所包含的发光中心物质所具有的带隙宽的物质。

接着，参照图1C说明具有层叠有多个发光单元的结构的发光元件(这种发光元件也称为叠层型元件或串联元件)的实施方式。该发光元件是在阳极和阴极之间具有多个发光单元的发光元件。作为一个发光单元，具有与图1A所示的EL层103同样的结构。也就是说，图1C所示的发光元件是具有多个发光单元的发光元件，而图1A或图1B所示的各发光元件是具有一个发光单元的发光元件。

在图1C中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512，并且在第一发光单元511和第二发光单元512之间设置有电荷产生层513。第一电极501和第二电极502分别相当于图1A中的第一电极101和第二电极102，并且可以使用对图1A所作的说明中给出的材料。另外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同结构或不同结构。

电荷产生层513具有在对第一电极501及第二电极502之间施加电压时对一个发光单元注入电子并对另一个发光单元注入空穴的功能。也就是说，在图1C中，在施加电压至第一电极的电位变得高于第二电极的电位时，电荷产生层513对第一发光单元511注入电子并对第二发光单元512注入空穴。

电荷产生层513优选具有与图1B所示的电荷产生层116同样的结构。由于有机化合物与金属氧化物的复合材料具有优异的载流子注入性及载流子传输性，因此能够实现低电压驱动及低电流驱动。注意在发光单元的阳极一侧表面接触于电荷产生层513的情况下，电荷产生层513可以具有作为发光单元的空穴注入层的功能，所以无需在发光单元中再设置空穴传输层。

在设置电子注入缓冲层119的情况下，该电子注入缓冲层具有用作发光单元中与电子注入缓冲层119接触的阳极一侧的电子注入层的功能，所以在该发光单元中无需另外设置电子注入层。

当接触于电荷产生层513的阳极一侧表面的层(典型的为发光单元中阳极一侧的电子传输层)包含实施方式1中所述的本发明的一个实施方式的有机化合物时，可以抑制随着驱动时间的积累发生的亮度下降，因此可以得到可靠性高的发光元件。

在图1C中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是本发明可以同样地应用于层叠三个以上的发光单元的发光元件。通过像本实施方式的发光元件那样在一对电极之间将多个发光单元用电荷产生层513隔开而配置，该元件可以在保持低电流密度的同时高亮度地发光，并且使用寿命长。另外，还可以实现能够以低电压驱动且耗电量低的发光装置。

另外，通过使各发光单元的发光颜色不同，可以从整个发光元件得到所希望的颜色的发光。例如，通过在具有两个发光单元的发光元件中提供来自第一发光单元的红色和绿色的发光颜色以及来自第二发光单元的蓝色的发光颜色，发光元件作为整个元件可进行白色发光。

另外，上述结构可以与其他实施方式或本实施方式中的其他结构适当地组合。

具有上述结构的本实施方式中的发光元件是可靠性高且耐热性高的发光元件。

实施方式3

在本实施方式中，对使用包含实施方式1中所述的本发明的一个实施方式的有机化合物的发光元件的发光装置进行说明。

在本实施方式中，参照图2A和图2B对使用包含实施方式1中所述的本发明的一个实施方式的有机化合物的发光元件而制造的发光装置进行说明。注意图2A是示出发光装置的俯视图，图2B则是沿图2A中的线A-B及线C-D切开而得的剖视图。该发光装置包括由虚线表示的用来控制发光元件的发光的驱动电路部(源极线驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极线驱动电路)603。附图标记604表示密封衬底，附图标记605表示密封材料，附图标记607表示由密封材料605围绕的空间。

附图标记608表示用来传送输入到源极线驱动电路601及栅极线驱动电路603的信号并从用作外部输入端子的柔性印刷电路(FPC)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等信号的引线。在此只图示出FPC，但是该FPC还可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置其范畴不仅包括发光装置本身，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。

下面，参照图2B说明剖面结构。在元件衬底610上形成有多个驱动电路部及像素部，图2B示出作为一个驱动电路部的源极线驱动电路601和像素部602中的一个像素。

元件衬底610除了可以使用由玻璃、石英、有机树脂、金属、合金、半导体等物质构成的衬底以外，还可以使用由纤维增强塑料(FRP，Fiber Reinforced Plastics)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯或丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。

对用于像素或驱动电路的晶体管的结构没有特别的限制。例如，可以采用反交错型晶体管或交错型晶体管。另外，顶栅型晶体管或底栅型晶体管都可以被使用。用于晶体管的半导体材料没有特别的限制，例如可以使用硅、锗、碳化硅、氮化镓等。或者可以使用In-Ga-Zn类金属氧化物等的包含铟、镓、锌中的至少一种的氧化物半导体。

对用于晶体管的半导体材料的结晶性也没有特别的限制，可以使用非晶半导体或具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)。当使用具有结晶性的半导体时可以抑制晶体管的特性劣化，所以是优选的。

在此，优选将氧化物半导体用于设置在上述像素或驱动电路中的晶体管、以及后述的触摸传感器等中的晶体管等半导体装置。尤其优选使用其带隙比硅宽的氧化物半导体。通过使用其带隙比硅宽的氧化物半导体，可以降低晶体管的关态电流(off-statecurrent)。

上述氧化物半导体至少包含铟(In)或锌(Zn)。另外，上述氧化物半导体优选为包含以In-M-Zn类氧化物(M为Al、Ti、Ga、Ge、Y、Zr、Sn、La、Ce或Hf等金属)表示的氧化物的氧化物半导体。

作为半导体层尤其优选使用如下氧化物半导体膜：具有多个结晶部，该多个结晶部的c轴都朝向垂直于形成有半导体层的面或半导体层的顶面的方向，并且在相邻的结晶部间不具有晶界。

通过将上述材料用于半导体层，可以实现电特性的变动得以抑制的可靠性高的晶体管。

由于具有上述半导体层的晶体管的关态电流较低，因此经过该晶体管而积聚在电容器中的电荷能够被长期保持。通过将这种晶体管用于像素，驱动电路能够在保持各显示区域所显示的图像的灰度的状态下停止运行。其结果是，可以实现耗电量极低的电子设备。

为了实现晶体管的特性稳定化等，优选设置基底膜。基底膜可以通过使用氧化硅膜、氮化硅膜、氧氮化硅膜、氮氧化硅膜等无机绝缘膜并以单层结构或叠层结构来制造。基底膜可以通过溅射法、化学气相沉积(CVD)法(等离子体CVD法、热CVD法、有机金属CVD法(MOCVD)法等)或原子层沉积(ALD)法、涂敷法、印刷法等形成。注意基底膜若不需要则也可以不设置。

注意FET623作为形成在驱动电路部601中的一个晶体管示出。另外，驱动电路也可以用各种电路如CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。在本实施方式中示出驱动电路形成在衬底上的驱动器一体型，但是驱动电路不必非要形成在衬底上，驱动电路也可以形成在外部，而不形成在衬底上。

像素部602由多个像素形成，该多个像素都包括开关FET 611、电流控制FET 612以及与该电流控制FET 612的漏极电连接的第一电极613，但是本发明的一个实施方式并不限于此，也可以采用组合三个以上的FET和电容器的像素部602。

注意形成绝缘物614来覆盖第一电极613的端部。在此使用正型感光丙烯酸树脂膜形成绝缘物614。

将绝缘物614形成为上端部或下端部为具有曲率的曲面，以获得后述形成的EL层等的良好的覆盖。例如，在使用正型感光丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘物614的上端部包括具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。作为绝缘物614，可以使用负型感光树脂或者正型感光树脂。

在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。在此，优选使用具有高功函数的材料作为用作阳极的第一电极613的材料。例如，除了可以使用诸如ITO膜、包含硅的铟锡氧化物膜、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟膜、氮化钛膜、铬膜、钨膜、Zn膜、Pt膜等的单层膜以外，还可以使用由氮化钛膜和以铝为主要成分的膜构成的叠层结构，以及由氮化钛膜、以铝为主要成分的膜和氮化钛膜构成的三层叠层结构等。采用叠层结构可以得到低配线电阻低、良好的欧姆接触、以及用作阳极的功能。

EL层616通过使用蒸镀掩模的蒸镀法、喷墨法、旋涂法等各种方法形成。EL层616具有实施方式2中所述的结构。作为EL层616中所包含的其他材料，也可以使用低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物、树枝状聚合物)。

作为用于形成在EL层616上并用作阴极的第二电极617的材料，优选使用具有低功函数的材料(Al、Mg、Li、Ca、或它们的合金或化合物如MgAg、MgIn、AlLi等)。在使EL层616中所产生的光透过第二电极617时，优选使用由薄的金属膜和透明导电膜(ITO、包含2wt％至20wt％的氧化锌的氧化铟、包含硅的铟锡氧化物、氧化锌(ZnO)等)构成的叠层结构作为第二电极617。

注意发光元件由第一电极613、EL层616、第二电极617形成。该发光元件是包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件。在本实施方式的发光装置中，包括多个发光元件的像素部可以既包括包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件又包括具有不同结构的发光元件。

通过使用密封材料605将密封衬底604贴合到元件衬底610上，发光元件618被安装在由元件衬底610、密封衬底604以及密封材料605围绕的空间607中。空间607中可填充有填料，也可用惰性气体(氮或氩等)或密封材料来填充。通过在密封衬底中形成凹部且在其中设置干燥剂，可以抑制水分所导致的劣化，所以是优选的。

优选使用环氧类树脂或玻璃粉作为密封材料605。这些材料优选为尽可能地不使水或氧透过的材料。作为密封衬底604，除了可以使用玻璃衬底或石英衬底以外，还可以使用由玻璃纤维增强塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。

虽然在图2A和2B中没有示出，但是也可以在第二电极上设置保护膜。保护膜可以由有机树脂膜或无机绝缘膜形成。也可以以覆盖密封材料605的露出部分的方式形成保护膜。保护膜可以设置成覆盖一对衬底的表面及侧面以及密封层、绝缘层等的露出侧面。

保护膜可以使用不容易透过水等杂质的材料形成。从而能够高效地抑制水等杂质从外部扩散到内部。

作为保护膜的材料，可以使用氧化物、氮化物、氟化物、硫化物、三元化合物，金属或聚合物等。例如，该材料可以含有氧化铝、氧化铪、硅酸铪、氧化镧、氧化硅、钛酸锶、氧化钽、氧化钛、氧化锌、氧化铌、氧化锆、氧化锡、氧化钇、氧化铈、氧化钪、氧化铒、氧化钒、氧化铟、氮化铝、氮化铪，氮化硅、氮化钽、氮化钛、氮化铌、氮化钼、氮化锆、氮化镓、含有钛及铝的氮化物、含有钛及铝的氧化物、含有铝及锌的氧化物、含有锰及锌的硫化物、含有铈及锶的硫化物、含有铒及铝的氧化物、含有钇及锆的氧化物等。

保护膜优选通过台阶覆盖率良好的沉积方法来形成。这种方法之一是原子层沉积(ALD)法。优选将可以通过ALD法形成的材料用于保护膜。通过ALD法可以形成致密且裂缝或针孔等缺陷减少或具备均匀厚度的保护膜。另外，形成保护膜时加工部材受到的损伤也能得以减少。

通过ALD法，即使在例如具有复杂的凹凸形状的表面或触摸屏的顶面、侧面以及背面上，也能形成均匀且缺陷少的保护膜，。

如上所述，可以得到使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件制造的发光装置。

因为本实施方式中的发光装置使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件来制造，所以可以具有良好的特性。具体而言，由于包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件是耐热性高的发光元件，因此可以实现耐热性高的发光装置。由于使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的发光装置可以抑制串扰，因此可以实现高显示品质的发光装置。另外，由于该发光元件可以容易地实现量产化，因此可以提供廉价的发光装置。

图3A和3B示出通过形成呈现白色发光的发光元件并采用着色层(滤色片)等来实现全彩色化的发光装置的例子。图3A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、1007、1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL层1028、发光元件的第二电极1029、密封衬底1031、密封材料1032等。

在图3A中，着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置在透明基材1033上。还可以设置黑矩阵1035。将设置有着色层及黑矩阵的透明基材1033对准而将其固定到衬底1001上。注意着色层及黑矩阵1035被外涂层1036覆盖。图3A中，发光层发出的光不透过着色层，而发光层的其他部分发出的光透过着色层。由于不透过着色层的光呈白色而透过着色层的光呈红色、绿色、蓝色，因此能够以四个颜色的像素呈现图像。

图3B示出着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置在栅极绝缘膜1003和第一层间绝缘膜1020之间的例子。也可以如上述结构那样将着色层设置在衬底1001和密封衬底1031之间。

以上说明了具有在形成有FET的衬底1001一侧发光的结构(底部发射型结构)的发光装置，但是也可以采用具有在密封衬底1031一侧发光的结构(顶部发射型结构)的发光装置。图4示出具有顶部发射型结构的发光装置的剖视图。在此情况下，衬底1001可以使用不透光的衬底。直到形成将FET与发光元件的阳极连接的连接电极为止的工序与具有底部发射型结构的发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该第三层间绝缘膜1037可以具有平坦化的功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜相同的材料或其他公知材料形成。

发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B都用作阳极，但是也可以用作阴极。另外，在采用如图4所示那样的具有顶部发射型结构的发光装置的情况下，第一电极优选为反射电极。EL层1028的结构采用和实施方式2中所述的EL层103相同的结构，采用此结构能够获得白色发光。

在采用图4所示的顶部发射型结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。密封衬底1031也可以设置有位于像素和像素之间的黑矩阵1035。着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)、黑矩阵1035也可以被外涂层1036覆盖。需要注意的是，作为密封衬底1031，使用具有透光性的衬底。在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色的四个颜色进行全彩色显示的例子，但是并不限于此，也可以以红色、黄色、绿色、蓝色的四个颜色或红色、绿色、蓝色的三个颜色进行全彩色显示。

在具有顶部发射型结构的发光装置中，可适用微腔结构。将反射电极用作第一电极且将半透射·半反射电极用作第二电极，由此可以得到具有微腔结构的发光元件。具有微腔结构的发光元件在反射电极与半透射·半反射电极之间至少包括EL层，并且至少包括用作发光区域的发光层。

注意需反射电极是由具有反射性的导电材料形成的，其可见光反射率为40％至100％，优选为70％至100％，并且其电阻率为1×10^-2Ωcm以下。另外，半透射·半反射电极是由具有反射性的导电材料形成的，其可见光反射率为20％至80％，优选为40％至70％，并且其电阻率为1×10^-2Ωcm以下。

从EL层所包括的发光层发射的光被反射电极和半透射·半反射电极反射，并且谐振。

在该发光元件中，通过改变透明导电膜、复合材料或载流子传输材料等的厚度而可以改变反射电极与半透射·半反射电极之间的光学距离。由此，可以使反射电极与半透射·半反射电极之间波长谐振了的光增强且使其间波长未谐振的光衰减。

注意被反射电极反射回来的光(第一反射光)会给从发光层直接入射到半透射·半反射电极的光(第一入射光)带来很大的干涉，因此优选将反射电极与发光层之间的光学距离调节为(2n-1)λ/4(n为1以上的自然数，λ为要放大的颜色的波长)。通过调节该光学距离，可以使第一反射光与第一入射光的相位相互一致，由此可以进一步放大从发光层发射的光。

注意在上述结构中，EL层既可以包括多个发光层，又可以只包括一个发光层。上述串联型发光元件可与多个EL层组合，例如，发光元件可以具有设置有多个EL层、电荷产生层设置在EL层之间、且每个EL层都包括多个发光层或单个发光层的结构。

通过采用微腔结构，可以增强指定波长的正面方向上的发光强度，由此可以降低耗电量。注意在使用红色、黄色、绿色以及蓝色的四个颜色的子像素显示图像的发光装置的情况下，由于黄色发光能提高亮度，并且每个子像素都可采用适应于相应颜色的波长的微腔结构，因此能够实现良好的特性。

本实施方式中的发光装置使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件，所以可以具有良好的特性。具体而言，由于包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件是耐热性高的发光元件，因此可以实现耐热性高的发光装置。由于使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的发光装置可以抑制串扰，因此可以实现高显示品质的发光装置。

以上说明了有源矩阵型发光装置，下面则说明无源矩阵型的发光装置。图5A和5B示出使用本发明来制造的无源矩阵型发光装置。注意图5A是示出发光装置的透视图，图5B则是沿图5A的线X-Y切开而得的剖视图。在图5A和5B中，在衬底951上的电极952与电极956之间设置有EL层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。在绝缘层953上设置有隔离层954。隔离层954的侧壁以两个侧壁之间的间隔朝着衬底表面逐渐变窄的方式倾斜。换句话说，沿着隔离层954的短边方向所取的截面是梯形，底边(梯形的与绝缘层953的面平行且与绝缘层953接触的边)比上边(梯形的与绝缘层953的面平行且不与绝缘层953接触的边)短。通过如此设置隔离层954，可以防止静电等引起的发光元件不良。无源矩阵型发光装置也使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件，因此可以得到耐热性高的发光装置。

上述发光装置中配置为矩阵状的许多微小发光元件中的每一个都能被控制，所以该发光装置能够合适地用于作为进行图像显示的显示装置。

本实施方式可以与其他实施方式自由地组合。

实施方式4

在本实施方式中，参照图6A和6B对将包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件用于照明装置的例子进行说明。图6B是照明装置的俯视图，图6A则是沿着图6B的线e-f切开而得的剖视图。

在本实施方式的照明装置中，在用作支撑体的具有透光性的衬底400上形成有第一电极401。第一电极401相当于实施方式2中的第一电极101。当从第一电极401一侧发光时，第一电极401使用具有透光性的材料形成。

在衬底400上形成用来对第二电极404施加电压的焊盘412。

在第一电极401上形成有EL层403。EL层403相当于实施方式2中的EL层103的结构或发光单元511、发光单元512以及电荷产生层513组合而成的结构等。它们的结构参照各记载。

以覆盖EL层403的方式形成第二电极404。第二电极404相当于实施方式2中的第二电极102。当从第一电极401一侧发光时，第二电极404使用反射率高的材料形成。通过使第二电极404与焊盘412连接来将电压供应到第二电极404。

如上所述，本实施方式中所述的照明装置具备包括第一电极401、EL层403以及第二电极404的发光元件。由于该发光元件是发光效率高的发光元件，因此本实施方式的照明装置可以是耗电量低的照明装置。

使用密封材料405、406将设置有具有上述结构的发光元件的衬底400固定到密封衬底407上并密封，从而制成照明装置。也可以仅使用密封材料405和406中的一方。还可以使内侧密封材料406(图6B中未图示)与能吸收水分的干燥剂混合来提高可靠性。

通过以延伸到密封材料405、406外部的方式设置焊盘412和第一电极401的一部分，可以将其用作外部输入端子。也可以在外部输入端子上设置安装有转换器等的IC芯片420等。

本实施方式中所述的照明装置在EL元件中使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件，因此可以实现可靠性高的发光装置。也可以实现耐热性高的发光装置。

实施方式5

在本实施方式中，对每个都包括包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的电子设备的例子进行说明。包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件是耐热性高的发光元件。其结果是，本实施方式中所述的电子设备每个都可以包括可靠性高的发光部。由于使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的发光装置可以抑制串扰，因此可以实现高显示品质的电子设备。

采用上述发光元件的电子设备的例子包括电视装置(也称为电视机或电视接收器)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、声音再现装置、弹珠机等大型游戏机等。以下，示出这些电子设备的具体例子。

图7A示出电视装置的例子。在电视装置中，框体7101中组装有显示部7103。在此示出的是利用支架7105支撑框体7101的结构。显示部7103上可显示图像，并且在显示部7103中，每个都包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件排列成矩阵状。

可以通过利用框体7101所具备的操作开关或分开的遥控器7110进行电视装置的操作。通过利用遥控器7110所具备的操作键7109，可以控制频道及音量，由此可以控制显示在显示部7103上的图像。也可以在遥控器7110上设置用来显示从该遥控器7110输出的数据的显示部7107。

注意电视装置设置有接收器、调制解调器等。通过接收器，可以接收一般的电视广播。此外，当电视装置通过调制解调器连接到有线或无线通信网络时，能够进行单向(从发送方到接收方)或双向(发送方和接收方之间或接收方之间等)的信息通信。

图7B1示出计算机，该计算机包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。注意该计算机通过在显示部7203中将与包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件相同的发光元件排列成矩阵状而制造。图7B1中的计算机也可以具有如图7B2所示的结构。图7B2所示的计算机设置有第二显示部7210来代替键盘7204及指向装置7206。第二显示部7210是触摸屏，通过用手指或专用笔操作显示在第二显示部7210上的图像，能够进行输入。第二显示部7210不仅能够显示输入，还能显示图像。显示部7203也可以是触摸屏。将两个屏面通过铰链部连接能防止收纳或搬运计算机时发生屏面受损、破裂等。

图7C示出便携式游戏机，该便携式游戏机由框体7301和框体7302两个框体构成，并且通过连接部7303而可以折叠该便携式游戏机。框体7301中组装有将每个都包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件排列成矩阵状的显示部7304，并且框体7302中组装有显示部7305。另外，图7C所示的便携式游戏机还具备扬声器部7306、记录介质插入部7307、LED灯7308、输入单元(操作键7309、连接端子7310、传感器7311(具有测量以下参数的功能的传感器：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转动频率、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电功率、辐射、流率、湿度、斜率、振动、气味或红外线)、麦克风7312)等。当然，便携式游戏机的结构不限于上述结构，只要在显示部7304和显示部7305中的至少一方或双方中使用将每个都包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件排列成矩阵状的显示部即可，而且该结构可以根据情况还包括其他附属设备。图7C所示的便携式游戏机具有如下功能：读出储存在记录介质中的程序或数据并将其显示在显示部上；以及通过与其他便携式游戏机之间进行无线通信而实现信息共享。注意图7C所示的便携式游戏机的功能不限于此，该便携式游戏机还可以具有各种各样的功能。

图7D示出便携式终端的例子。该移动电话具备组装在框体7401中的显示部7402、操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。注意移动电话7400包括将每个都包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件排列成矩阵状的显示部7402。

当用手指等触摸图7D所示的便携式终端的显示部7402时，可将数据输入便携式终端。在此情况下，能够用手指等触摸显示部7402来进行打电话或编写电子邮件等的操作。

显示部7402主要有三种屏面模式。第一种模式是以图像的显示为主的显示模式，第二种模式是以文字等信息的输入为主的输入模式，第三种模式是混合显示模式和输入模式这两种模式的显示输入模式。

例如，在打电话或编写电子邮件的情况下，可以对显示部7402采用文字输入模式而输入在屏面上显示的文字。在此情况下，优选在显示部7402的几乎整个屏面上显示键盘或号码按钮。

当在便携式终端内部设置具有陀螺仪或加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置时，可以通过判断便携式终端的方向(便携式终端为水平放置还是垂直放置)而自动进行显示部7402的屏面显示方向的切换。

屏面模式可通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作来切换。屏面模式也可以根据显示在显示部7402上的图像的种类来切换。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像数据信号时，屏面模式切换成显示模式，而当该图像信号为文字数据信号时，屏面模式切换成输入模式。

另外，当在输入模式下通过检测出显示部7402中的光传感器所检测到的信号而得知在一定期间内显示部7402上没有触摸输入时，也可以进行控制以将屏面模式从输入模式切换成显示模式。

显示部7402也可以用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402来拍摄掌纹、指纹等的图像，能够进行个人识别。另外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光源或感测光源，能够拍摄手指静脉、手掌静脉的图像。

注意本实施方式中所述的结构可以与实施方式1至实施方式4中所述的结构中的任何一种组合。

如上所述，具备包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的发光装置的应用范围极为广泛，从而能够将该发光装置用于各种领域的电子设备。通过使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件，可以得到耐热性高且可靠性高的电子设备。

图8示出将包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件用于背光源的液晶显示装置的例子。图8所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光单元903以及框体904，液晶层902与驱动器IC905连接。在背光单元903中使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件，并且通过端子906将电流供应到背光单元903。

通过将包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件用于液晶显示装置的背光源，可以得到耗电量降低了的背光源。另外，通过使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件，能够制造面发射的照明装置，还能够实现大面积化的发光装置。由此能够实现背光源的大面积化及液晶显示装置的大面积化。再者，使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的发光装置可以比现有的发光装置薄，所以还能够实现显示装置的薄型化。

图9示出将包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件用于作为照明装置的台灯的例子。图9所示的台灯包括框体2001和光源2002，并且实施方式4中所述的照明装置可以用作光源2002。

图10示出将包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件用于室内的照明装置3001的例子。由于包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件是耐热性高的发光元件，因此可以实现耐热性高的照明装置。另外，由于包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件能够实现大面积化，因此该发光元件能够用于大面积的照明装置。再者，由于包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的厚度薄，因此该发光元件能够用于薄型化的照明装置。

还可以将包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件用于汽车的挡风玻璃或仪表盘上。图11示出将包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件用于汽车的挡风玻璃和仪表盘的一个方式。显示区域5000至显示区域5005每个都使用包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件。

显示区域5000和显示区域5001是设置在汽车的挡风玻璃上的每个都安装有包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的显示装置。通过使用具有透光性的电极形成第一电极和第二电极，每个都包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件能够形成为能看到对面景色的所谓的透视式显示装置。这种透视式显示即使设置在汽车的挡风玻璃上也不妨碍视界。注意在设置驱动晶体管等的情况下，优选使用具有透光性的晶体管，诸如使用有机半导体材料的有机晶体管或使用氧化物半导体的晶体管等。

显示区域5002是设置在每个都安装有包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的立柱部分中的显示装置。显示区域5002可以通过显示设置在车身上的成像单元所拍的图像来补充被立柱部分所遮挡的视界。同样地，设置在仪表盘部分上的显示区域5003可以通过显示设置在车身外侧的成像单元所拍的图像来补充被车身所遮挡的视界，从而减少盲区、并提高安全性。通过显示图像以补充驾驶员看不到的区域，能简单安适地确保驾驶员安全。

显示区域5004和显示区域5005可以提供导航数据、速度表、转速表、行车距离、加油量、排档状态、空调设定等各种信息。使用者可以根据情况自由地改变显示内容及版式。注意这些信息也可以显示在显示区域5000至显示区域5003上。显示区域5000至显示区域5005也可以用作照明装置。

包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件具有高耐热性。由此，包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件可以适用于常置于盛夏等极高温环境下的车载用发光装置或照明装置。

图12A及图12B是折叠式平板终端的例子。图12A示出打开状态的平板终端，并且平板终端包括框体9630、显示部9631a、显示部9631b、显示模式开关9034、电源开关9035、省电模式开关9036、卡子9033以及操作开关9038。注意该平板终端通过将具备包含实施方式1中所述的有机化合物的发光元件的发光装置用于显示部9631a和显示部9631b的一方或双方来制造。

显示部9631a的一部分可用作触摸屏区域9632a，并且可以通过接触所显示的操作键9637来输入数据。作为一个例子示出的是显示部9631a的一半只具有显示的功能、而另一半具有触摸屏的功能，但是本发明的实施方式不限于该结构。也可以采用整个显示部9631a都具有触摸屏的功能的结构。例如，可以使显示部9631a的整个区域显示键盘来将该显示部9631a用作触摸屏，并且将显示部9631b用作显示屏。

显示部9631b与显示部9631a同样，也可以将其一部分用作触摸屏区域9632b。通过使用手指或触屏笔等接触触摸屏上的键盘来显示/隐藏切换按钮9639，可以在显示部9631b上显示键盘。

可以对触摸屏区域9632a和触摸屏区域9632b同时进行触摸输入。

显示模式开关9034例如能够在人像模式和风景模式等显示之间切换，并能在单色显示和彩色显示之间切换。省电模式开关9036可以根据平板终端内置的光传感器所检测到的使用时外界光的光量来控制显示亮度。平板终端除了内置光传感器以外，还可以内置包括陀螺仪或加速度传感器等检测倾斜度的传感器在内的其他检测装置。

图12A示出的是显示部9631b的显示面积与显示部9631a的显示面积相等的例子，但是本发明的实施方式不限于此。显示部9631a与显示部9631b可以具有不同的显示面积和不同的显示质量。例如，显示部9631a和显示部9631b中的一方可显示比另一方更高精细的图像。

图12B示出的是折叠状态的平板终端，本实施方式中的平板终端包括框体9630、太阳能电池9633、充放电控制电路9634、电池9635以及DCDC转换器9636。在图12B中，示出包括电池9635和DCDC转换器9636的结构作为充放电控制电路9634的一个例子。

由于平板终端可以折叠，则在平板终端不使用时可以合上框体9630。结果，可以保护显示部9631a和显示部9631b，从而可以提供耐久性高且对长期使用而言可靠性高的平板终端。

图12A及图12B所示的平板终端还可以具有如下的其他功能：显示各种各样的数据(静态图像、动态图像、文字图像等)；将日历、日期或时刻等显示在显示部上；通过触摸输入对显示在显示部上的数据进行操作或编辑的触摸输入；通过各种各样的软件(程序)来进行控制处理等。

通过利用安装在平板终端的表面上的太阳能电池9633，可以将电力供应到触摸屏、显示部或影像信号处理部等。注意太阳能电池9633优选设置在框体9630的一个面或两个面上，因为可以高效率地对电池9635充电。

参照图12C所示的方框图对图12B所示的充放电控制电路9634的结构和工作进行说明。图12C示出太阳能电池9633、电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至开关SW3以及显示部9631。电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至开关SW3对应于图12B所示的充放电控制电路9634。

首先，说明利用外界光使太阳能电池9633发电时的工作的例子。使用DCDC转换器9636对太阳能电池所产生的电力进行升压或降压以使它成为用来对电池9635进行充电的电压。然后，当利用来自太阳能电池9633的电力使显示部9631工作时使开关SW1打开，并且，利用转换器9638将来自太阳能电池9633的电力升压或降压到显示部9631所需要的电压。显示部9631上不显示图像时，使SW1关闭且使SW2打开来对电池9635进行充电。

作为发电单元的一个例子示出太阳能电池9633，但是发电单元不限于此，也可以使用压电元件(piezoelectric element)或热电转换元件(珀耳帖元件，peltier element)等其他发电单元对电池9635进行充电。电池9635也可以使用能够以无线(非接触)的方式传输和接收电力来进行充电的非接触电力传输模块或组合其他充电单元进行充电，并且无需设置发电单元。

本发明的实施方式只要具备上述显示部9631，就不限于图12A至图12C所示的形状的平板终端。

图28A至图28C示出能够折叠的便携式信息终端9310。图28A示出展开状态的便携式信息终端9310。图28B示出正在展开或正在折叠的便携式信息终端9310。图28C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的大显示区域所以显示一览性强。

显示面板9311由通过铰链部9313连在一起的三个外壳9315支撑。显示面板9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触控面板(输入/输出装置)。通过利用铰链部9313在两个外壳9315之间的连接部分处将显示面板9311弯折，可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个实施方式的发光装置用于显示面板9311。显示面板9311中的显示区域9312包括位于折叠状态的便携式信息终端9310侧面的显示区域。在显示区域9312上可以显示信息图标、使用次数多的软件或程序快捷方式等，能够顺利地进行信息确认或软件开启。

实施例1

(合成例1)

在本实施例中，对在实施方式1中以结构式(100)表示的2，2’-(吡啶-2，6-二基)双(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(简称：2，6(P-Bqn)2Py)的合成方法进行说明。下面示出2，6(P-Bqn)2Py的结构。

<步骤1：2，6-吡啶二甲脒二盐酸盐的合成>

首先，将15.4g(119mmol)的2，6-吡啶二甲腈、250mL的甲醇(脱水)倒入500mL的三颈烧瓶并混合。然后，对该混合物添加591mg(10.9mmol)的甲醇钠，且在氮气流下并在室温下进行搅拌16小时。之后，添加12.7g(238mmol)的氯化铵，在氮气流下并在室温下进行搅拌2天。在起反应之后，浓缩反应混合物，添加乙酸乙酯。对混合物照射超声波，并将团块粉碎成片，然后进行抽滤而以91％的产率得到25.5g的白色固体。通过核磁共振法(NMR)确认到所得到的白色固体为2，6-吡啶二甲脒二盐酸盐。下面示出步骤1的合成路线图(a-1)。

<步骤2：N，N'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒的合成>

首先，将11.6g(49.2mmol)的2，6-吡啶二甲脒二盐酸盐、64.1g(197mmol)的碳酸铯、0.937g(4.92mmol)的碘化铜倒入反应容器，并且对烧瓶内进行氮气置换。然后，对该混合物加入100mL的N，N-二甲基甲酰胺及25.0g(98.4mmol)的1-碘萘，在对烧瓶的内部进行减压的同时对混合物进行搅拌以脱气后，在氮气流下以90℃对混合物加热33小时。在对反应混合物进行抽滤之后，用水和氯仿洗涤残渣，将已获得的滤液与洗涤用液合并成滤液。对所得到的滤液用氯仿萃取。使用水、饱和食盐水对所得到的萃取溶液进行洗涤，并添加无水硫酸镁进行干燥。对干燥后的混合物进行重力过滤，并浓缩滤液，以82％的产率得到16.8g的黄绿色油状物。通过电子轰击质谱测量(EI-MS，Electron Impact-Mass Spectrometry)、核磁共振法(NMR)确认到所得到的黄绿色油状物为作为中间体的N，N'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒。下面示出步骤2的合成路线图(b-1)。

<步骤3：2，2’-(吡啶-2，6-二基)双(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(简称：2，6(P-Bqn)2Py)的合成>

首先，将16.8g的N，N'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒、25mL的苯甲醛倒入500mL的茄形烧瓶，在氮气流下且在185℃的温度下对混合物进行加热1.5小时。利用硅胶柱层析法对混合物进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂。将目的物的馏分浓缩而得到固体。向所得的固体添加乙酸乙酯。对混合物照射超声波，并将团块粉碎成片，然后进行抽滤而得到黄色固体。使用甲苯使该黄色固体再结晶，从而以13％的产率得到3.8g的黄色固体。通过NMR确认到所得到的黄色固体为目的物的二氢体。然后，将2.0g(3.3mmol)的该二氢体、100mL的二甲苯倒入500mL的三颈烧瓶。对该混合物添加3.3g(13.2mmol)的对氯醌，在氮气流下以160℃对混合物加热8小时。对反应混合物加入甲苯，并通过硅藻土(日本和光纯药工业株式会社、目录号码：531-16855)对混合物进行抽滤。浓缩所得到的滤液而得到固体。对所得到的固体添加丙酮。对混合物照射超声波，并将团块粉碎成片，然后进行抽滤而得到固体。用甲苯使所得到的固体再结晶，从而以73％的产率得到1.4g的白色固体。利用连续升华法，在压力为3.5×10^-3Pa，300℃、6小时的条件下对所得到的1.4g的白色固体进行升华纯化。在升华纯化之后，以50％的收集率得到0.675g的白色固体。下面示出步骤3的合成路线图(c-1)。

通过核磁共振法(NMR)测定在上述步骤3中得到的白色固体的质子(¹H)。以下示出所得到的值。图13A和13B示出¹H-NMR谱图。图13B是将图13A中的7ppm至10ppm的范围放大显示的图。由结果可知，在本合成例中得到了由上述结构式(100)表示的本发明的一个实施方式的有机化合物2，6(P-Bqn)2Py。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：7.62-7.69(m，6H)，7.86-7.93(m，6H)，7.98(d，2H)，8.07-8.10(m，6H)，8.19(t，1H)，9.07(d，2H)，9.84(d，2H)

接着，对所得到的2，6(P-Bqn)2Py进行液相色谱-质谱分析(LiquidChromatography Mass Spectrometry,LC/MS分析)。

在LC-MS分析中，利用沃特世(Waters)公司制造的Acquity UPLC(注册商标)进行液相层析(LC)分离，并利用沃特世公司制造的Xevo G2 Tof MS进行质量(MS)分析。在LC分离中使用的色谱柱为Acquity UPLC(注册商标)BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，柱温为40℃。作为流动相A使用乙腈，作为流动相B使用0.1％甲酸水溶液。另外，以给定浓度将2，6(P-Bqn)2Py溶解于氯仿中，并且利用乙腈来稀释溶液，从而制成样品。注入量为5.0μL。

在LC分离中，利用改变流动相的组成的梯度法。测量开始后过了0分钟至1分钟时流动相A与流动相B的比例为50：50，然后改变组成以使测量开始后过了10分钟时流动相A与流动相B的比例为95：5。线性地改变组成。

在MS分析中，通过电喷雾电离法(ElectroSpray Ionization，简称：ESI)进行离子化。此时，将毛细管电压设定为3.0kV，将样品锥孔电压设定为30V，并且以正离子模式进行检测。在碰撞室(collision cell)内将以上述条件离子化了的m/z＝588.22的成分与氩气碰撞来使其离解为产物离子。将与氩碰撞时的能量(碰撞能量)设定为70eV。所检测的质量范围是m/z＝100至1200。图14示出利用飞行时间(TOF)型MS检测的解离了的产物离子的结果。

根据图14的结果可知，2，6(P-Bqn)2Py的产物离子主要在m/z＝321附近、m/z＝305附近以及m/z＝255附近检测出。由于图14所示的是来源于2，6(P-Bqn)2Py的特征性结果，所以可被视为是用于确定包含在混合物中的2，6(P-Bqn)2Py的重要数据。

m/z＝321附近、305附近的产物离子可被推定是由2，6(P-Bqn)2Py中的吡啶环裂开而生成的阳离子，而m/z＝255附近的产物离子可被推定是处于2-(吡啶-2-基)(4-苯基苯并[h]喹唑啉)脱离了2，6(P-Bqn)2Py的状态下并包含4-苯基苯并[h]喹唑啉的阳离子。这些结果暗示2，6(P-Bqn)2Py包含4-苯基苯并[h]喹唑啉。

实施例2

(合成例2)

在本实施例中，对在实施方式1中以结构式(101)表示的2，2’-(吡啶-2，6-二基)双[4-(2-萘基)苯并[h]喹唑啉](简称：2，6(N-Bqn)2Py)的合成方法进行说明。下面示出2，6(N-Bqn)2Py的结构。

<步骤1：2，6-吡啶二甲脒二盐酸盐的合成>

与实施例1中的合成例1的步骤1同样地合成。

<步骤2：N，N'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒的合成>

与合成例1的步骤2同样地合成。

<步骤3：2，2’-(吡啶-2，6-二基)双[4-(2-萘基)苯并[h]喹唑啉](简称：2，6(N-Bqn)2Py)的合成>

首先，将0.93g的N，N'-二(萘-1-基)-2，6-吡啶二甲脒、3.3g(21mmol)的2-萘甲醛倒入300mL的茄形烧瓶，在氮气流下且在190℃的温度下对混合物进行加热3小时。利用硅胶柱层析法对反应混合物进行纯化。作为展开溶剂，依次使用二氯甲烷、二氯甲烷：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂和二氯甲烷：乙酸乙酯＝1：1的混合溶剂。将目的物的馏分浓缩而得到黄色固体。下面示出步骤3的合成路线图(c-2)。

通过核磁共振法(NMR)测定在上述步骤3中得到的黄色固体的质子(¹H)。以下示出所得到的值。图15A和15B示出¹H-NMR谱图。图15B是将图15A中的7ppm至10ppm的范围放大显示的图。由结果可知，在本合成例中得到了以上述结构式(101)表示的本发明的一个实施方式的2，6(N-Bqn)2Py。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：7.56-7.67(m，4H)，7.82-8.24(m，19H)，8.54(s，2H)，9.12(d，2H)，9.82-9.84(m，2H)

实施例3

在本实施例中，对如下发光元件1及对比发光元件1进行说明，发光元件1包含在实施方式1中以结构式(100)表示且在合成例1中合成的2，2’-(吡啶-2，6-二基)双(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(简称：2，6(P-Bqn)2Py)，对比发光元件1包含2，2’-(吡啶-2，6-二基)双(4，6-二苯基嘧啶)(简称：2，6(P2Pm)2Py)。以下示出用于发光元件1及对比发光元件1的有机化合物的结构式。

(发光元件1的制造方法)

首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)膜，由此形成第一电极101。其膜厚度设定为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。在此，第一电极101用作发光元件的阳极。

接着，作为用于在衬底上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤衬底表面并以200℃烘焙1小时之后，进行370秒的UV臭氧处理。

然后，将衬底移到其内部压力被降低到10^-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙后，将衬底冷却30分钟左右。

接着，以使形成有第一电极101的面朝下的方式将形成有第一电极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上。在第一电极101上通过利用电阻加热的蒸镀法将上述结构式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)与氧化钼(VI)进行共蒸镀而使其沉积，从而形成空穴注入层111。空穴注入层111的厚度设定为60nm，PCzPA与氧化钼的重量比调节为4:2(＝PCzPA：氧化钼)。注意共蒸镀法是指在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。

然后，在空穴注入层111上形成厚度为10nm的PCzPA膜，来形成空穴传输层112。

进而，在空穴传输层112上将上述结构式(ii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和上述结构式(iii)所表示的N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(简称：1,6mMemFLPAPrn)以重量比为cgDBCzPA：1,6mMemFLPAPrn＝1：0.03的方式共蒸镀至25nm厚，以形成发光层113。

然后，在发光层113上形成厚度为25nm的上述结构式(iv)所示的2，6(P-Bqn)2Py膜，来形成电子传输层114及电子注入层115。

在形成电子传输层114及电子注入层115之后，通过蒸镀而沉积成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，并通过蒸镀而沉积成厚度为200nm的铝膜，来形成第二电极102，由此制成本实施例的发光元件1。

(对比发光元件1的制造方法)

对比发光元件1除了发光元件1的电子传输层中的2，6(P-Bqn)2Py替换成上述结构式(v)所表示的2，6(P2Pm)2Py以外，与发光元件1同样地制造。

以下表1示出发光元件1及对比发光元件1的元件结构。

[表1]

*1发光元件1：2,6(P-Bqn)2Py

对比发光元件1：2,6(P2Pm)2Py

在氮气氛的手套箱中，用玻璃衬底对发光元件1及对比发光元件1进行密封处理(具体是将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)以不使其暴露于大气，然后对发光元件1及对比发光元件1的初期特性及可靠性进行测量。注意在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。

图16至图19分别示出发光元件1及对比发光元件1的亮度-电流密度特性、电流效率-亮度特性、电流-电压特性以及外部量子效率-亮度特性。表2示出发光元件1及对比发光元件1的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表2]

根据图16至图19及表2可知，这些发光元件都是具有良好特性的蓝色发光元件。

图20示出在起始亮度为5000cd/m²且电流密度为恒定的条件下，发光元件的亮度随驱动时间变化的图表。如图20所示，作为本发明发光元件的发光元件1呈现出比对比发光元件1明显高的可靠性。这说明包含本发明的一个实施方式的有机化合物的发光元件显示出高度可靠性。

另外，由于2,6(P-Bqn)2Py因包含刚性骨架并具有适当的分子量而具有高耐热性，因此使用2,6(P-Bqn)2Py的发光元件1的耐热性高。

实施例4

在本实施例中，对如下发光元件2及对比发光元件2进行说明，发光元件2包含2，6(P-Bqn)2Py，对比发光元件2包含2，6(P2Pm)2Py。发光元件2及对比发光元件2是具有与发光元件1及对比发光元件1不同的元件结构的发光元件。以下示出用于发光元件2及对比发光元件2的有机化合物的结构式。

(发光元件2的制造方法)

首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)膜，由此形成第一电极101。其膜厚度设定为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。在此，第一电极101用作发光元件的阳极。

接着，作为用于在衬底上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤衬底表面并以200℃烘焙1小时之后，进行370秒的UV臭氧处理。

然后，将衬底移到其内部压力被降低到10^-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙后，将衬底冷却30分钟左右。

接着，以使形成有第一电极101的面朝下的方式将形成有第一电极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上。在第一电极101上，通过利用电阻加热的蒸镀法将上述结构式(i)所表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)与氧化钼(VI)进行共蒸镀而使其沉积，从而形成空穴注入层111。空穴注入层111的厚度设定为60nm，PCzPA与氧化钼的重量比调节为4:2(＝PCzPA：氧化钼)。注意共蒸镀法是指在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。

然后，在空穴注入层111上形成厚度为10nm的PCzPA膜，来形成空穴传输层112。

进而，在空穴传输层112上将上述结构式(ii)所表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和上述结构式(iii)所表示的N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(简称：1,6mMemFLPAPrn)以重量比为cgDBCzPA：1,6mMemFLPAPrn＝1：0.03的方式共蒸镀至25nm厚，以形成发光层113。

然后，在发光层113上形成厚度为25nm的上述结构式(iv)所示的2，6(P-Bqn)2Py膜，来形成电子传输层114。

在形成电子传输层114之后，通过蒸镀氧化锂(Li₂O)至0.1nm厚来形成电子注入缓冲层，并且使上述结构式(vi)所表示的铜菲咯啉(简称：CuPc)沉积成2nm厚来形成电子中继层。然后，通过将PCzPA和氧化钼共蒸镀至20nm厚来形成P型层。PCzPA与氧化钼的重量比调节为4：2。注意有时电子注入缓冲层、电子中继层及P型层总称为电荷产生层。

最后通过蒸镀而沉积成厚度为200nm铝膜来形成用作阴极的第二电极102，从而制成本实施例的发光元件2。

(对比发光元件2的制造方法)

对比发光元件2除了发光元件2的电子传输层中的2，6(P-Bqn)2Py替换成2，6(P2Pm)2Py以外，与发光元件2同样地制造。

以下表3示出发光元件2及对比发光元件2的元件结构。

[表3]

*2发光元件2：2，6(P-Bqn)2Py

对比发光元件2：2,6(P2Pm)2Py

在氮气氛的手套箱中，用玻璃衬底对发光元件2以及对比发光元件2进行密封处理(具体是将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)以不使其暴露于大气，然后对发光元件2及对比发光元件2的初期特性及可靠性进行测量。注意在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。

图21至图24分别示出发光元件2及对比发光元件2的亮度-电流密度特性、电流效率-亮度特性、电流-电压特性以及外部量子效率-亮度特性。表4示出发光元件2及对比发光元件2的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表4]

根据图21至图24及表4可知，发光元件2是具有良好特性的蓝色发光元件。

图25示出在起始亮度为5000cd/m²且电流密度为恒定的条件下，发光元件的亮度随驱动时间变化的图表。如图25所示，作为本发明发光元件的发光元件2呈现出高可靠性。这说明包含本发明的一个实施方式的有机化合物的发光元件显示出高度可靠性。

另外，由于2,6(P-Bqn)2Py因包含刚性骨架并具有适当的分子量而具有高耐热性，因此使用2,6(P-Bqn)2Py的发光元件2的耐热性高。

设置在发光元件2中的电荷产生层具有与串联型发光元件中设置在发光单元之间的电荷产生层同样的结构。也就是说，在串联型发光元件中，将本发明的一个实施方式的有机化合物用于接触于电荷产生层的阳极一侧的层时，能够实现与发光元件2同样的使用寿命长的发光元件。

实施例5

在本实施例中，说明使用本发明的一个实施方式的有机化合物的发光装置中的串扰的抑制效果的检查结果。评价串扰时，使用具有顶部发射型结构的无源型面板。该面板的规格为：显示区域的尺寸为3.93英寸见方，分辨率为457.6ppi，像素尺寸为18.5μm×55.5μm，孔径比为48.5％。像素为条状结构，各像素能独立地发光。当评价串扰时，只使一个颜色的一个列的像素发光，检查发光像素附近的没有被施加电场的像素的发光程度。

以下示出用于在本实施例中制造的发光装置1、对比发光装置1以及对比发光装置2中的发光元件的有机化合物的结构式。

以下参照图27说明在本实施例中制造的发光装置1的发光元件的制造方法。首先，通过溅射法依次沉积成铝-镍-镧合金膜及钛膜，来形成第一电极101。铝-镍-镧合金膜的厚度设定为200nm，钛膜的厚度设定为6nm。在本实施例中，第一电极101用作阳极。

接着，作为在衬底上形成发光元件的预处理，在用水洗涤衬底表面并以200℃焙烧1小时之后，进行UV臭氧处理370秒。

此后，将衬底移到其内部被减压到10^-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空焙烧，然后将衬底冷却30分钟左右。

接着，以使形成有第一电极101的面朝下的方式将形成有第一电极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，通过利用电阻加热的蒸镀法将上述结构式(i)所示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)和氧化钼(VI)共蒸镀而使其沉积，由此形成第一空穴注入层111_1第一空穴注入层111_1的厚度设为13nm，PCzPA与氧化钼的重量比调节为4:2(＝PCzPA:氧化钼)。注意共蒸镀法是指在一个处理室内从多个蒸发源同时进行蒸镀的方法。

接着，在第一空穴注入层111_1上形成20nm厚的PCzPA膜，来形成第一空穴传输层112_1。

进而，通过在第一空穴传输层112_1上将上述结构式(ii)所示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)以及上述结构式(iii)所示的N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-芘-1,6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)以重量比为1:0.03(＝cgDBCzPA:1，6mMemFLPAPrn)的方式共蒸镀至30nm厚，从而形成第一发光层113_1。

然后，沉积成5nm厚的cgDBCzPA膜，并且沉积成15nm厚的上述结构式(iv)所示的2，2’-(吡啶-2，6-二基)双(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(简称：2，6(P-Bqn)2Py)的膜，由此形成第一电子传输层114_1及第一电子注入层115_1。从第一空穴注入层111_1至第一电子传输层114_1及第一电子注入层115_1的组件总称为第一发光单元103_1。

然后，在第一发光单元103_1上形成电荷产生层116。电荷产生层116通过以下方式形成。首先，沉积成0.1nm厚的氧化锂(Li₂O)膜来作为电子注入缓冲层119。接着，沉积成2nm厚的上述结构式(vi)所示的铜酞菁(简称：CuPc)的膜来作为电子中继层118。然后，将PCzPA和氧化钼(VI)共蒸镀而使其沉积成33nm厚，来作为P型层117。PCzPA与氧化钼的重量比调节为4:2(＝PCzPA:氧化钼)。

之后，在电荷产生层116上沉积成20nm厚的上述结构式(viii)所示的4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)的膜，来作为第二空穴传输层112_2。

接着，将上述结构式(ix)所示的2-[3'-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、上述结构式(x)所示的N-(1,1’-联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)以及上述结构式(xi)所示的(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称：

[Ir(dppm)₂(acac)])以重量比为0.8:0.2:0.05(＝2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：

[Ir(dppm)₂(acac)])的方式共蒸镀至30nm厚，由此形成第二发光层113_2。

然后，在第二发光层113_2上沉积成10nm厚的2mDBTPDBq-II膜，由此形成第二电子传输层114_2，再沉积成10nm厚的上述结构式(vii)所示的红菲咯啉(简称：BPhen)的膜，由此形成第二电子注入层115_2。

在形成第二电子注入层115_2之后，蒸镀氧化锂(Li₂O)而使其沉积成0.1nm厚，然后蒸镀银而使其沉积成15nm厚，由此形成用作阴极的第二电极102。然后，沉积成厚度为70nm的PczPA膜以形成缓和折射率的层。由此，制成发光元件。从第二空穴传输层112_2至第二电子注入层115_2的组件相当于第二发光单元103_2。

注意上述沉积过程中的蒸镀都采用电阻加热法。

用于对比发光装置1的发光元件除了用于发光装置1的发光元件中的2，6(P-Bqn)2Py替换成上述结构式(vii)所示的BPhen以外，与用于发光装置1的发光元件同样地制造。用于对比发光装置2的发光元件除了用于发光装置1的发光元件中的2，6(P-Bqn)2Py替换成上述结构式(v)所示的2，6(P2Pm)2Py以外，与用于发光装置1的发光元件同样地制造。

在氮气氛的手套箱中，用玻璃衬底对形成有上述发光元件的发光装置进行密封处理(具体是将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)以不使其暴露于大气，然后对该发光装置的串扰进行评价。

图26是发光装置1、对比发光装置1以及对比发光装置2的显微镜观察照片及灰度图像。假定为RGB条状排列的显示装置，使该发光装置中的像素在列方向上一列都发射同一颜色的光，并在行方向上每隔两个像素发射同一颜色的光。

由图26、尤其是灰度图像的照片明确可知：在对比发光装置1以及对比发光装置2中，对与发光的像素相邻的像素的负面影响很大。而在使用本发明的一个实施方式的有机化合物的发光装置1中，对与发光的像素相邻的像素的负面影响不大，可得到高显示质量。

其理由被推定为如下：用于对比发光装置1以及对比发光装置2的第一电子传输层114_1的BPhen及2，6(P2Pm)2Py与电荷产生层116中的电子注入缓冲层119的氧化锂接触，由此锂扩散，使得第一电子传输层114_1的导电率上升，电流流过与发光的像素相邻的像素中的比电荷产生层更靠近阴极一侧的发光层。

而在发光装置1中使用的2，6(P-Bqn)2Py中不易发生上述现象，可以减少串扰程度。

如上所述，使用本发明的一个实施方式的有机化合物的发光装置1可以实现串扰小的高显示质量。

实施例6

《合成例3》

在本实施例中，对在实施方式1中以结构式(401)表示的2，2’-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)双(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(简称：6，6’(P-Bqn)2BPy)的合成方法进行说明。下面示出6，6’(P-Bqn)2BPy的结构。

<步骤1：2，2’-联吡啶-6，6’-二甲脒二盐酸盐的合成>

首先，将6.2g(30mmol)的2，2’-联吡啶-6，6’-二甲腈、120mL的甲醇(脱水)倒入300mL的三颈烧瓶并混合。对该混合物添加149mg(2.8mmol)的甲醇钠，且在氮气流下并在室温下搅拌该混合物4天。然后，添加3.2g(60mmol)的氯化铵，在氮气流下并在室温下搅拌该混合物2天，以引起反应。在起反应之后，进行抽滤而得到固体。添加乙酸乙酯洗涤所得到的固体，以90％的产率得到8.5g的白色固体。通过核磁共振法(NMR)确认到所得到的白色固体为2，2’-联吡啶-6，6’-二甲脒二盐酸盐。下面示出步骤1的合成路线图(a-3)。

<步骤2：N，N'-二(萘-1-基)-2，2’-联吡啶-6，6’-二甲脒的合成>

首先，将8.5g(27mmol)的2，2’-联吡啶-6，6’-二甲脒二盐酸盐、35g(109mmol)的碳酸铯、0.51g(2.7mmol)的碘化铜倒入反应容器，并且对烧瓶内进行氮气置换。然后，对该混合物加入60mL的N，N-二甲基甲酰胺、14g(54mmol)的1-碘萘以及0.48g(5.4mmol)的N，N-二甲基乙二胺，在对烧瓶的内部进行减压的同时对混合物进行搅拌以脱气后，在氮气流下以90℃加热26小时。在对反应混合物进行抽滤之后，用水和氯仿洗涤滤物而得到滤液。对所得到的滤液用氯仿萃取。使用水、饱和食盐水对所得到的萃取溶液进行洗涤，然后添加无水硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行重力过滤，并浓缩滤液，而得到固体。对所得到的固体添加甲苯，通过对混合物进行抽滤，以32％的产率得到4.3g的黄色固体。通过核磁共振法(NMR)确认到所得到的黄色固体为N，N'-二(萘-1-基)-2，2’-联吡啶-6，6’-二甲脒。下面示出步骤2的合成路线图(b-3)。

<步骤3：2，2’-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)双(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(简称：6，6’(P-Bqn)2BPy)的合成>

首先，将4.3g(8.7mmol)的N，N'-二(萘-1-基)-2，2’-联吡啶-6，6’-二甲脒、9.2g(87mmol)的苯甲醛倒入200mL的三颈烧瓶，在氮气流下且在180℃的温度下对混合物进行加热1小时。起反应之后，利用硅胶柱层析法对混合物进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯：乙酸乙酯＝10：1的混合溶剂。将所得的馏分浓缩而得到固体。向所得的固体添加乙酸乙酯。对混合物照射超声波，并将团块粉碎成片，然后进行抽滤而以41％的产率得到2.4g的黄色固体。通过核磁共振法(NMR)确认到所得到的黄色固体为目的物的二氢体。然后，将2.4g(3.6mmol)的该二氢体、360mL的二甲苯倒入1000mL的三颈烧瓶。对该混合物添加3.6g(14mmol)的对氯醌，在氮气流下以160℃对该混合物加热5小时。对反应混合物添加甲苯，通过对混合物进行抽滤而以75％的产率得到1.8g的黄色固体。利用连续升华法，对所得到的1.8g的黄色固体进行升华纯化，以72％的收集率得到1.3g的白色固体。注意升华纯化的条件为3.0×10^-3Pa的压力，330℃、17小时。下面示出步骤3的合成路线图(c-3)。

通过核磁共振法(NMR)测定在上述步骤3中得到的白色固体的质子(¹H)。以下示出所得到的值。图29A和29B示出¹H-NMR谱图。图29B是将图29A中的7ppm至10ppm的范围放大显示的图。由结果可知，得到了以上述结构式(401)表示的本发明的一个实施方式的有机化合物6，6’(P-Bqn)2BPy。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：7.61-7.68(m，6H)，7.86-7.92(m，6H)，7.98-8.02(m，6H)，8.06(d，2H)，8.20(t，2H)，8.96(d，2H)，9.13(d，2H)，9.69(d，2H)

实施例7

在本实施例中，对如下发光元件3及对比发光元件3进行说明，发光元件3在电子传输层及电子注入层中包含实施方式1中以结构式(401)表示且在合成例1中合成的2，2’-(吡啶-2，6-二基)双(4-苯基苯并[h]喹唑啉)(简称：2，6(P-Bqn)2Py)，对比发光元件3在电子传输层中包含2，6(P-Bqn)2Py并在电子注入层中包含红菲咯啉(简称：BPhen)。以下示出用于发光元件3及对比发光元件3的有机化合物的结构式。

(发光元件3的制造方法)

首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)膜，由此形成第一电极101。其膜厚度设定为110nm，而其电极面积为2mm×2mm。在此，第一电极101用作发光元件的阳极。

接着，作为用于在衬底上形成发光元件的预处理步骤，用水洗涤衬底表面并以200℃烘焙1小时之后，进行370秒的UV臭氧处理。

然后，将衬底移到其内部压力被降低到10^-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙后，将衬底冷却30分钟左右。

接着，以使形成有第一电极101的面朝下的方式将形成有第一电极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上。在第一电极101上，通过利用电阻加热的蒸镀法将上述结构式(xii)所表示的4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)与氧化钼(VI)进行共蒸镀而使其沉积，从而形成空穴注入层111。空穴注入层111的厚度设定为60nm，DBT3P-II与氧化钼的重量比调节为4:2(＝DBT3P-II：氧化钼)。注意共蒸镀法是指在一个处理室中从多个蒸发源同时进行蒸镀的蒸镀法。

然后，在空穴注入层111上形成厚度为20nm的上述结构式(viii)所表示的BPAFLP膜，来形成空穴传输层112。

进而，在空穴传输层112上将上述结构式(ix)所表示的2mDBTBPDBq-II、上述结构式(x)所表示的PCBBiF以及上述结构式(xiii)所表示的双[2-(6-叔丁基-4-嘧啶基-κN3)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ²O,O’)铱(III)(简称：

[Ir(tBuppm)₂(acac)])以重量比为2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：

[Ir(tBuppm)₂(acac)]＝0.7：0.3：0.05的方式共蒸镀至20nm厚，然后以重量比为2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(tBuppm)₂(acac)]＝0.8：0.2：0.05的方式共蒸镀至20nm厚,以形成发光层113。

然后，在发光层113上形成厚度为25nm的上述结构式(iv)所表示的2，6(P-Bqn)2Py膜，来形成电子传输层114及电子注入层115。

在形成电子传输层114及电子注入层115之后，通过蒸镀而沉积成厚度为1nm的氟化锂(LiF)膜，并通过蒸镀而沉积成厚度为200nm的铝膜，来形成第二电极102，由此制成本实施例的发光元件3。

(对比发光元件3的制造方法)

对比发光元件3除了发光元件3的电子传输层114及电子注入层115替换成形成15nm厚的2，6(P-Bqn)2Py膜作为电子传输层114及形成10nm厚的上述结构式(vii)所表示的BPhen膜作为电子注入层115以外，与发光元件3同样地制造。

以下表5示出发光元件3及对比发光元件3的元件结构。

[表5]

*3发光元件3：2,6(P-Bqn)2Py

对比发光元件3：BPhen

在氮气氛的手套箱中，用玻璃衬底对发光元件3及对比发光元件3进行密封处理(具体是将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)以不使其暴露于大气，然后对发光元件3及对比发光元件3的初期特性及可靠性进行测量。注意在室温(保持为25℃的气氛)下进行测量。

图30至图33分别示出发光元件3及对比发光元件3的亮度-电流密度特性、电流效率-亮度特性、电流-电压特性以及外部量子效率-亮度特性。表6示出发光元件3及对比发光元件3的1000cd/m²附近的主要特性值。

[表6]

根据图30至图33及表6可知，这些发光元件都是具有良好特性的绿色发光元件。

图34示出在起始亮度为5000cd/m²且电流密度为恒定的条件下，发光元件的亮度随驱动时间变化的图表。如图34所示，作为本发明发光元件的发光元件3呈现出与对比发光元件3同等的高可靠性。这说明包含本发明的一个实施方式的有机化合物的发光元件显示出高度可靠性。

另外，由于2,6(P-Bqn)2Py因包含刚性骨架并具有适当的分子量而具有高耐热性，因此使用2,6(P-Bqn)2Py的发光元件3的耐热性高。

另外，还可知2,6(P-Bqn)2Py是一种即使在用于绿色磷光发光元件的与发光层相邻的电子传输层时也可以保持良好发光效率的高三重激发能级的物质。

符号说明

101：第一电极，102：第二电极，103：EL层，103_1：第一发光单元，103_2：第二发光单元，111：空穴注入层，111_1：第一空穴注入层，112：空穴传输层，112_1：第一空穴传输层，112_2：第二空穴传输层，113：发光层，113_1：第一发光层，113_2：第二发光层，114：电子传输层，114_1：第一电子传输层，114_2：第二电子传输层，115：电子注入层，115_1：第一电子注入层，115_2：第二电子注入层，116：电荷产生层，117：P型层，118：电子中继层，119：电子注入缓冲层，400：衬底，401：第一电极，403：EL层，404：第二电极，405：密封材料，406：密封材料，407：密封衬底，412：焊盘，420：IC芯片，501：第一电极，502：第二电极，511：第一发光单元，512：第二发光单元，513：电荷产生层，601：驱动电路部(源极线驱动电路)，602：像素部，603：驱动电路部(栅极线驱动电路)，604：密封衬底，605：密封材料，607：空间，608：布线，609：FPC(柔性印刷电路)，610：元件衬底，611：开关FET，612：电流控制FET，613：第一电极，614：绝缘物，616：EL层，617：第二电极，618：发光元件，901：框体，902：液晶层，903：背光单元，904：框体，905：驱动器IC，906：端子，951：衬底，952：电极，953：绝缘层，954：隔离层，955：EL层，956：电极，1001：衬底，1002：基底绝缘膜，1003：栅极绝缘膜，1006：栅电极，1007：栅电极，1008：栅电极，1020：第一层间绝缘膜，1021：第二层间绝缘膜，1022：电极，1024W：发光元件的第一电极，1024R：发光元件的第一电极，1024G：发光元件的第一电极，1024B：发光元件的第一电极，1025：分隔壁，1028：EL层，1029：发光元件的第二电极，1031：密封衬底，1032：密封材料，1033：透明基材，1034R：红色着色层，1034G：绿色着色层，1034B：蓝色着色层，1035：黑矩阵，1036：外涂层，1037：第三层间绝缘膜，1040：像素部，1041：驱动电路部，1042：周边部，2001：框体，2002：光源，3001：照明装置，5000：显示区域，5001：显示区域，5002：显示区域，5003：显示区域，5004：显示区域，5005：显示区域，7101：框体，7103：显示部，7105：支架，7107：显示部，7109：操作键，7110：遥控器，7201：主体，7202：框体，7203：显示部，7204：键盘，7205：外部连接端口，7206：指向装置，7210：第二显示部，7301：框体，7302：框体，7303：连接部，7304：显示部，7305：显示部，7306：扬声器部，7307：记录介质插入部，7308：LED灯，7309：操作键，7310：连接端子，7311：传感器，7401：框体，7402：显示部，7403：操作按钮，7404：外部连接端口，7405：扬声器，7406：麦克风，7400：移动电话，9033：卡子，9034：开关，9035：电源开关，9036：开关，9038：操作开关，9310：便携式信息终端，9311：显示面板，9312：显示区域，9313：铰链，9315：框体，9630：框体，9631：显示部，9631a：显示部，9631b：显示部，9632a：触摸屏区域，9632b：触摸屏区域，9633：太阳能电池，9634：充放电控制电路，9635：电池，9636：DCDC转换器，9637：操作键，9638：转换器，9639：按钮

本申请基于2015年2月18日提交到日本专利局的日本专利申请No.2015-029560，通过引用将其完整内容并入在此。

Claims (11)

1.一种发光装置，包括：

第一电极；

所述第一电极上的第一发光单元；

所述第一发光单元上的电荷产生层，所述电荷产生层包括P型层；

所述电荷产生层上的第二发光单元；以及

所述第二发光单元上的第二电极，

其中所述第一发光单元包括接触于所述电荷产生层的电子传输层，

其中所述电子传输层包括由式(G2)表示的有机化合物：

其中取代基A表示包括一个或多个碳原子数为30以下的吡啶骨架或一个或多个含有未取代的苯骨架的环的取代基，

其中R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种，

其中n为2或3，以及

其中所述电荷产生层包括空穴传输材料和受体材料。

2.根据权利要求1所述的发光装置，其中所述电荷产生层进一步包括所述电子传输层和所述P型层之间的电子注入缓冲层。

3.根据权利要求2所述的发光装置，

其中所述电荷产生层进一步包括包含电子中继材料的电子中继层，以及

其中所述电子中继材料的LUMO能级介于所述受体材料的LUMO能级与由式(G2)表示的有机化合物的LUMO能级之间。

4.根据权利要求1所述的发光装置，

其中所述P型层包括：

包括所述空穴传输材料的第一层；以及

包括所述受体材料的第二层。

5.根据权利要求1所述的发光装置，其中式(G2)表示的有机化合物由式(G3)表示：

6.根据权利要求1所述的发光装置，其中所述取代基A表示包括一个含有苯骨架的环或一个碳原子数为30以下的吡啶骨架的取代基。

7.根据权利要求1所述的发光装置，其中所述取代基A表示亚苯基或吡啶二基。

8.根据权利要求1所述的发光装置，其中式(G2)表示的有机化合物由式(G4)表示：

9.根据权利要求1所述的发光装置，其中R¹表示苯基或萘基。

10.一种包括权利要求1所述的发光装置的电子设备。

11.一种由式(G0)表示的化合物：

其中取代基A表示包括一个或多个碳原子数为30以下的吡啶骨架或一个或多个含有未取代的苯骨架的环的取代基，

其中R¹表示氢、碳原子数为1至6的烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳香烃基中的任何一种，

其中n为2或3。

Images