KR20200115813A - 유기발광소자 봉지용 조성물 및 전자장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 전자장치에 관한 것으로, 본 발명에 따르면 자외선 차단 성능 및 가시광선 투과율이 우수하고, 유연한 봉지재를 제공할 수 있는 조성물 및 그러한 봉지재를 포함하는 전자장치를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 전자장치에 관한 것이다.
유기발광소자(OLED, Organic Light Emitting Diode)는 캐소드(Cathode)로부터 주입된 전자와 애노드(anode)로부터 주입된 정공이 유기 발광부의 발광층에서 결합하여 전자-정공쌍(Electron-Hole pair)을 형성하고, 그들이 재결합 하는 과정에서 자체 발광하는 표시 소자이다.
태양광을 비롯한 외부의 빛으로 인하여 OLED소자의 수명과 효율이 감소되는 결과가 보고되고 있다. 태양광은 자외선 2.5%, 가시광선 51.5%, 자외선 40.6%의 광량 비율을 가지고 있으며, 이 중 자외선은 광량은 적지만 에너지적으로 높아 유기발광재료의 분해 및 열화를 일으켜 저분자 및 고분자 재료의 분자 결합이 파괴된다.
이로 인해 유기발광소자가 외부의 빛(태양광)을 장시간 받게 되었을 때, 소자로 유입되는 자외선은 유기발광소자에서 발광되는 광의 색좌표 변화, 유기발광소자의 구동전압 상승 및 수명의 감소를 야기하므로 유기발광소자로 자외선이 유입되는 것을 막아야 한다.
상기 문제를 해결하기 위하여, 유기발광소자 내로 유입되는 자외선을 차단할 수 있도록 유기발광소자를 봉지(encapsulation)하는 기술이 연구되고 있으나, 봉지 공정 중에 이물이 혼입되어 봉지특이 저하되거나 수율이 떨어지고, 여전히 자외선 차단 성능에 있어서 개선의 여지가 있거나, 봉지부의 유연성이 떨어져 플렉서블 디스플레이(flexible display)에는 적용할 수 없는 문제가 있다. 따라서 본 발명에서는 유연성을 가져 플렉서블 디스플레이에 적용할 수 있으면서, 자외선 차단 성능이 우수한 봉지부를 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물 및 상기 조성물의 경화물을 함유하는 봉지부를 포함하는 전자장치를 제공한다.
본 발명의 목적은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 전자장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은, 400nm 이하의 자외선을 차단하고, 가시광선 영역의 빛을 투과하여 유기발광소자를 자외선으로부터 보호하면서, 유기발광소자의 효율을 저하시키지 않는 봉지재를 형성할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함되는 자외선 차단제는 400nm이하의 자외선을 흡수하여 유기발광소자로 자외선이 침투하는 것을 막는 역할을 하는것과 동시에 가시광선 영역의 빛을 투과시켜야 한다. 이것은 유기재료의 고유한 특성인 에너지 밴드갭과 관련된다.
빛의 파장과 에너지의 관계는 다음 식으로 나타내어진다.
식 1)
ΔE = hv = hc / λ [eV]
λ [nm] = hc / ΔE = (1240 [eV·nm]) / (ΔE [eV])
hc = (4.13566733 X 10-15 [eV·s]) (3 X 108 [m/s]) ≒ 1240 [eV·nm]
ΔE : 전자의 기저 상태와 여기 상태의 에너지차이
h : Plank's constant ( = 6.626 X 10-34 [J·S] = 4.13566733 X 10-15 [eV·S])
v : 전자파의 진동수
λ : 전자파의 파장
c : 광속 ( = 3.00 X 108 [m/s])
이 식에 따르면, 자외선은 3.1 [eV] 이상의 전자 에너지 레벨에 해당하며, 이것은 재료의 에너지 밴드갭에 해당 된다. 그러나 본 발명의 봉지용 조성물에 포함되는 자외선 차단제는 400nm 이하의 자외선을 5% 이하로 차단하고, 440nm의 가시광선을 90% 이상 투과하므로, 2.95 ~3.1 [ev] 의 전자 에너지 레벨을 갖는다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은, (A) 자외선 차단제, (B) 디(메트)아크릴레이트, (C) 모노(메트)아크릴레이트 및 (D) 개시제를 포함한다.
상기 (A) 자외선 차단제는 하기 화학식 1로 표시된다.
상기 화학식1에 표시된 치환기 및 연결기는 아래와 같다.
A 및 B환은, 각각 독립적으로, C6~C30의 아릴기; C6~C30의 방향족 고리와 C3~C30의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C2~C35의 헤테고로기 중 어느 하나로 선택된다.
R1 내지 R6 는, 각각 독립적으로, 중수소; 삼중수소; 수산화기; 할로겐기; 시아노기; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는C2~C60의 헤테로고리기; C1~C60의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; C7~C60의 아릴알킬기; C2~C30의 알케닐옥실기; 에테르기; C8~C60의 알케닐아릴기; C3~C60의 사이클로알킬기; 실란기; 실록산기; C7~C60의 아릴알콕시기; C8~C60의 아릴알케닐기; 및 C2~C60의 알콕시카르보닐기 중 어느 하나로 선택되며, R3 내지 R6 는 서로 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
o는 0 내지 8의 정수이며, p는 0 내지 7의 정수이다.
R1은 상기 o 가 2 이상인 경우, 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R1 끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R2는 상기 p가 2 이상인 경우, 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R2 끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
X는 O; S; NAr1; 또는 CR'R"이다.
R'과 R"는, 각각 독립적으로, C1~C30의 알킬기; 또는 C6~C30의 아릴기이며, R'과 R"가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Ar1은 C1~C30의 알킬기; C6~C60의 아릴기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택된다.
L1 은, 각각 독립적으로, 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택된다.
Y1는, 각각 독립적으로, O; S; C1-C20의 알킬렌기; C6~C24의 헤테로아릴렌기; C7~C24의 아릴알킬렌기; C2~C20의 알케닐렌기; 및 C6~C24의 아릴렌기 중 어느 하나로 선택된다.
L1'는, 각각 독립적으로, 단일결합; C6~C24의 아릴렌기; C1~C30의 알킬렌기; 및 C6~C24,의 아릴옥시기 중 어느 하나로 선택된다.
X1는, 각각 독립적으로, O; S; NR1'; C1~C20의 알킬기; C6~C24의 아릴기; 및C2~C20의 알케닐기 중 어느 하나로 선택된다.
R1'는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C1~C20의 알콕시기; 및 하이드록시기 중 어느 하나로 선택된다.
n1 및 n2, 각각 독립적으로, 0 내지 2의 정수이다.
n1+n2≥1 이다.
상기 R1내지 R6, R', R'', Ar1, L1, Y1, L1', X1 및 R1'에 있어서, 상기 아릴기, 헤테로고리기, 융합고리기, 아킬기, 아켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 알릴옥시기, 알릴알킬기, 알켄올실기, 알케닐아릴기, 사이크로알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알케닐기, 일콕실카르보닐기, 아릴렌기, 알킬렌기, 헤테로아릴렌기, 아릴알킬렌기 및 알케닐렌기는, 각각 독립적으로, 할로겐; 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기 중 하나 이상의 치환기로 추가로 치환 될 수 있고, 이들 추가로 치환된 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방족고리; 탄소수 6 내지 20의 방향족고리; 탄소수 2내지 20의 헤테로고리; 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 자외선 차단제(A)는 하기 화학식 2 내지 화학식 5 중 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서, R1내지 R6, R', R'', Ar1, L1, A1, A환, B환, o, p, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
상기 화학식 1로 표시되는 자외선 차단제(A)는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-15 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-15에서, 상기 R1 내지 R6, L1, X, A1, o, p, n1 및 n2은 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은, 상기 자외선 차단제(A)와 상이하고, 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 자외선 차단제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 디(메트)아크릴레이트(B)는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
상기 화학식 6에서, 치환기 및 연결기는 아래와 같다.
R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; 및 하이드록시기 중 어느 하나로 선택된다.
R9은 C1~C60의 알킬렌기; C6~C60 아릴렌기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택된다.
상기 R7 내지 R9에 있어서, 상기 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 하이드록시기, 알킬렌기, 아릴렌기, 및 헤테로고리기는, 각각 독립적으로, 할로겐; 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 추가로치환될 수 있고, 또한 이들 추가로 치환된 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방고리; 탄소수 6내지 20의 방향족고리; 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리; 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 의미한다.
상기 모노(메트)아크릴레이트(C)는 하기 화학식 7로 표시될 수 있다.
상기 화학식 7에서, 치환기 및 연결기는 아래와 같다.
L2은 단일결합; C1~C60의 알킬기; C1~C60의 알킬렌기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴렌기; C6~C60의 아릴옥시기 중 어느 하나로 선택된다.
R10는 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C60의 알킬기; C3~C30사이클로알킬기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; 하이드록시기 중 어느 하나로 선택된다.
R11은 C6~C60의 아릴기; C6~C60의 알릴옥시기; 플루오렌일기; C2~C60의 헤테고로기 중 어느 하나로 선택된다.
상기 L2, R10 및 R11에 있어서, 상기 알킬렌기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴렌기, 아릴옥시기, 사이클로알킬기, 하이드록시기, 아릴기, 헤테로고리는, 각각 독립적으로, 할로겐; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있고, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은, 광 안정제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 자외선 차단제(A)는, 상기 디(메트)아크릴레이트(B) 및 상기 모노(메트)아크릴레이트(C)의 합계 중량 100 중량부에 대하여, 2중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
다른 측면에서, 본 발명의 실시예들에 따른 전자장치는, 상기 조성물의 경화물을 함유하는 봉지부를 포함한다.
상기 봉지부는 무기장벽층 및 유기장벽층을 포함하고, 상기 유기장벽층은 상기 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
본 발명의 목적은 자외선 차단 능력을 가지며 잉크젯 공정에 적합한 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 후막형성이 가능하며, 경화물이 유연성을 갖는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 외부 환경에 민감한 장치의 봉지를 위해 배리어층을 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 예시도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 전자장치의 예시도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 봉지부의 투과율을 측정한 자료이다.
도 4는 비교예에 따른 봉지부의 투과율을 측정한 자료이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 전자장치의 예시도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 봉지부의 투과율을 측정한 자료이다.
도 4는 비교예에 따른 봉지부의 투과율을 측정한 자료이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들이 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 참조부호를 부여고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그에 관한 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서에 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 용어는 달리 언급하지 않는 한, 하기와 같다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 및 요오드(I)를 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 단일결합으로 연결된 1 내지 60의 탄소를 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐이 치환된 알킬기를 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어 "사이클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알콕시기" 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 결합된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지나, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알케닐옥실기", 또는 "알케닐옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알케닐기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 화합물 등을 포함한다. 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐기, 바이페닐의 1가 작용기, 나프탈렌의 1가 작용기, 플루오렌일기, 치환된 플루오렌일기을 지칭할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 플루오렌의 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환된 플루오렌의 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌"은 하기 치환기 R, R', R", R''' 중 적어도 하나가 수소 이외의 작용기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
또한, 상기 R, R', R" 및 R'''은 각각 독립적으로, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알킬기, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알케닐기, 6 내지 30의 탄소수를 가지는 아릴기, 3내지 30의 탄소수를 가지는 헤테로고리기일 수 있고, 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센 또는 페난트렌일 수 있으며, 상기 헤테로고리기는 피롤, 푸란, 티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤조퓨란, 퀴나졸린 또는 퀴녹살린일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환된 플루오렌일기 및 플루오렌일렌기는 각각 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 9,9'-스파이로바이[9H-플루오렌]의 1가 작용기 또는 2가 작용기일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있고 이와 같은 고리 사이의 직접 연결의 수가 이 화합물에 들어 있는 고리계의 총 수보다 1개가 적은 것을 의미한다. 고리 집합체는 동일 또는 상이한 고리계가 단일결합이나 이중결합을 통해 서로 직접 연결될 수 있다.
본 명세서에서 아릴기는 고리 집합체를 포함하므로, 아릴기는 단일 방향족고리인 벤젠고리가 단일결합에 의해 연결된 바이페닐, 터페닐을 포함한다. 또한, 아릴기는 방향족 단일 고리와 접합된 방향족 고리계가 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함하므로, 예를 들면, 방향족 단일 고리인 벤젠 고리와 접합된 방향족 고리계인 플루오렌이 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미하며, 둘 이상의 탄화수소류의 고리계가 접합된 형태 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리계가 적어도 하나 접합된 형태 등을 포함한다. 이러한 접합된 여러 고리계는 방향족고리, 헤테로방향족고리, 지방족 고리 또는 이들 고리의 조합일 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기"또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.
또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "다환"은 바이페닐, 터페닐 등과 같은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.
또한, 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알케닐기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알케닐기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 명세서에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬아민기, C1-C20의 알킬티오펜기, C6-C20의 아릴티오펜기, C2-C20의 알케닐기, C2-C20의 알킨일기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기, C8-C20의 아릴알케닐기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '작용기 명칭'은 '가수를 반영한 작용기의 명칭'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴(기)'로 2가의 기는 '페난트릴렌(기)' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일(기), 2가의 경우에는 피리미딘일렌(기) 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. 따라서, 본 명세서에서 치환기의 종류를 모체 화합물 명칭으로 기재할 경우, 모체 화합물의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자와 결합하고 있는 수소 원자가 탈리되어 형성되는 n가의 '기'를 의미할 수 있다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 명세서에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0 인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1 인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3 인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
본 명세서에서 치환기끼리 서로 결합하여 고리를 형성한다는 것은, 서로 결합한 복수의 치환기가 탄소 원자; 헤테로원자인 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 원자를 공유하여 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예를 들면, 나프탈렌의 경우, 어느 하나의 벤젠 링에 치환된 인접한 메틸기와 부타다이에닐기가 하나의 탄소를 공유하여 불포화 고리를 형성하는 것이거나, 비닐기와 프로필렌일기가 하나의 탄소를 공유하여 불포화 고리를 형성한 것으로 볼 수 있다. 또한, 플루오렌의 경우 그 자체로 탄소수가 13개인 아릴기로 볼 수도 있으나, 바이페닐기에 치환된 두개의 메틸기가 하나의 탄소를 공유하도록 서로 결합되어 고리를 형성한 것으로 볼 수도 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은, (A) 자외선 차단제, (B) 디(메트)아크릴레이트, (C) 모노(메트)아크릴레이트 및 (D)개시제를 포함한다.
상기 (A) 자외선 차단제는 하기 화학식 1로 표시된다.
상기 화학식1에 표시된 치환기 및 연결기는 아래와 같다.
A 및 B환은, 각각 독립적으로, C6~C30의 아릴기; C6~C30의 방향족 고리와 C3~C30의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C2~C35의 헤테고로기 중 어느 하나로 선택된다.
R1 내지 R6 는, 각각 독립적으로, 중수소; 삼중수소; 수산화기; 할로겐기; 시아노기; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는C2~C60의 헤테로고리기; C1~C60의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; C7~C60의 아릴알킬기; C2~C30의 알케닐옥실기; 에테르기; C8~C60의 알케닐아릴기; C3~C60의 사이클로알킬기; 실란기; 실록산기; C7~C60의 아릴알콕시기; C8~C60의 아릴알케닐기; 및 C2~C60의 알콕시카르보닐기 중 어느 하나로 선택되며, R3 내지 R6 는 서로 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
o는 0 내지 8의 정수이며, p는 0 내지 7의 정수이다.
R1은 상기 o 가 2 이상인 경우, 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R1 끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R2는 상기 p가 2 이상인 경우, 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R2 끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
R1 및 R2는 각각 B환 또는 A환의 수소 자리에 치환되는 치환기이다. 따라서, o 및 p에 따라 B환 또는 A환으로 선택된 구조의 수소 중 o개 또는 p개가 R1 또는 R2로 치환된다. 예를 들면, o가 0인 경우에는 B환으로 선택된 구조에 포함되는 모든 수소가 R1으로 치환되지 않으며, p가 0인 경우에는 A환으로 선택된 구조에 포함되는 모든 수소가 R2로 치환되지 않는다.
X는 O; S; NAr1; 또는 CR'R"이다.
R'과 R"는, 각각 독립적으로, C1~C30의 알킬기; 또는 C6~C30의 아릴기이며, R'과 R"가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Ar1은 C1~C30의 알킬기; C6~C60의 아릴기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택된다.
L1 은, 각각 독립적으로, 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택된다.
Y1는, 각각 독립적으로, O; S; C1-C20의 알킬렌기; C6~C24의 헤테로아릴렌기; C7~C24의 아릴알킬렌기; C2~C20의 알케닐렌기; 및 C6~C24의 아릴렌기 중 어느 하나로 선택된다.
L1'는, 각각 독립적으로, 단일결합; C6~C24의 아릴렌기; C1~C30의 알킬렌기; 및 C6~C24,의 아릴옥시기 중 어느 하나로 선택된다.
X1는, 각각 독립적으로, O; S; NR1'; C1~C20의 알킬기; C6~C24의 아릴기; 및C2~C20의 알케닐기 중 어느 하나로 선택된다.
R1'는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C1~C20의 알콕시기; 및 하이드록시기 중 어느 하나로 선택된다.
n1 및 n2, 각각 독립적으로, 0 내지 2의 정수이다.
n1+n2≥1 이다. 따라서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 A1 및/또는 B1을 포함한다.
상기 R1내지 R6, R', R'', Ar1, L1, Y1, L1', X1 및 R1'에 있어서, 상기 아릴기, 헤테로고리기, 융합고리기, 아킬기, 아켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 알릴옥시기, 알릴알킬기, 알켄올실기, 알케닐아릴기, 사이크로알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알케닐기, 일콕실카르보닐기, 아릴렌기, 알킬렌기, 헤테로아릴렌기, 아릴알킬렌기 및 알케닐렌기는, 각각 독립적으로, 할로겐; 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기 중 하나 이상의 치환기로 추가로 치환 될 수 있고, 이들 추가로 치환된 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방족고리; 탄소수 6 내지 20의 방향족고리; 탄소수 2내지 20의 헤테로고리; 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 의미한다.
여기서, 상기 아릴기는, 탄소수 6 내지 60, 탄소수 6 내지 40, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있으며, 상기 헤테로고리기는, 탄소수 2 내지 60, 탄소수 2 내지 30, 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리일 수 있고, 상기 알킬기는, 탄소수 1 내지 50, 탄소수 1 내지 30, 탄소수 1 내지 20, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
상기 아릴기는, 예를 들면, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트릴기 또는 파이레닐기일 수 있다.
상기 아릴렌기는, 예를 들면, 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기 또는 트리페닐렌일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 자외선 차단제(A)는 하기 화학식 2 내지 화학식 5 중 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서, R1내지 R6, R', R'', Ar1, L1, A1, A환, B환, o, p, n1 및 n2는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
화학식 1로 표시되는 자외선 차단제에 있어서, 상기 화학식 2 내지 화학식 5중 어느 하나로 표시되는 자외선 차단제와 같이 L1이 B1의 벤조트리아졸에 결합된 자외선 차단제가 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함될 경우, 조성물이 우수한 자외선 차단 성능 및 우수한 가시광선 투과율을 가지는 봉지부를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 자외선 차단제(A)는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-15 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-15에서, 상기 R1 내지 R6, L1, X, A1, o, p, n1 및 n2은 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
화학식 1로 표시되는 자외선 차단제에 있어서, 상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-15중 어느 하나로 표시되는 자외선 차단제와 같이 A환 및 B환이 선택된 자외선 차단제가 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함될 경우, 조성물이 우수한 자외선 차단 성능 및 우수한 가시광선 투과율을 가지는 봉지부를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 자외선 차단제(A)는, 예를 들면, 하기 화합물들 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은, 상기 자외선 차단제(A)와 상이하고, 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 자외선 차단제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 자외선 차단제(A)는, 상기 디(메트)아크릴레이트(B) 및 상기 모노(메트)아크릴레이트(C)의 합계 중량 100 중량부에 대하여, 2중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
상기 자외선 차단제(A)의 중량부의 하한은, 예를 들면, 디(메트)아크릴레이트(B) 및 모노(메트)아크릴레이트(C)의 합계 중량 100 중량부에 대하여, 2 중량부 이상, 2.5 중량부 이상 또는 3.5 중량부 이상일 수 있다. 상기 자외선 차단제(A)의 중량부의 상한은, 예를 들면, 디(메트)아크릴레이트(B) 및 모노(메트)아크릴레이트(C)의 합계 중량 100 중량부에 대하여, 20 중량부 이하, 15 중량부 이하 또는 10 중량부 이하일 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물에 포함된 자외선 차단제(A)의 함량이 상기 범위를 만족함으로서, 유기발광소자 봉지용 조성물이 높은 광경화율 및 낮은 점도로 인한 우수한 공정성을 가질 수 있으며, 자외선 차단 성능이 우수한 경화물을 제공할 수 있다.
유기발광소자 봉지용 조성물이 화학식 1로 표시되는 2종 이상의 자외선 차단제를 포함할 경우에는, 상기 자외선 차단제(A)의 중량은 2종 이상의 자외선 차단제의 합계 중량으로 계산되어야 한다. 또한, 유기발광소자 봉지용 조성물이 2종 이상의 디(메트)아크릴레이트를 포함할 경우에는, 상기 디(메트)아크릴레이트(B) 및 상기 모노(메트)아크릴레이트(C)의 합계 중량은 상기 2종 이상의 디(메트)아크릴레이트의 합계 중량에 모노(메트)아크릴레이트(C)의 중량을 합한 중량으로 계산되어야 한다. 이러한 계산 방법은, 유기발광소자 봉지용 조성물이 2종 이상의 모노(메트)아크릴레이트를 포함하는 경우에도 유사하게 적용되며, 상기 계산 방법은 유기발광소자 봉지용 조성물이 2종 이상의 디(메트)아크릴레이트 및 2종 이상의 모노(메트)아크릴레이트를 포함하는 경우에도 유사하게 적용되어야 한다.
상기 디(메트)아크릴레이트(B)는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
상기 화학식 6에서, 치환기 및 연결기는 아래와 같다.
R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; 및 하이드록시기 중 어느 하나로 선택된다.
R9은 C1~C60의 알킬렌기; C6~C60 아릴렌기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택된다.
상기 R7 내지 R9에 있어서, 상기 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 하이드록시기, 알킬렌기, 아릴렌기, 및 헤테로고리기는, 각각 독립적으로, 할로겐; 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 추가로치환될 수 있고, 또한 이들 추가로 치환된 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방고리; 탄소수 6내지 20의 방향족고리; 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리; 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 의미한다.
여기서, 상기 아릴기는, 탄소수 6~60, 탄소수 6~40, 또는 탄소수 6~30의 아릴기일 수 있으며, 상기 헤테로고리기는, 탄소수 2~60, 탄소수 2~30, 또는 탄소수 2~20의 헤테로고리일 수 있고, 상기 알킬기는, 탄소수 1~50, 탄소수 1~30, 탄소수 1~20, 또는 탄소수 1~10의 알킬기일 수 있다.
상기 아릴기는, 예를 들면, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기일 수 있다.
상기 아릴렌기는, 예를 들면, 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기, 파이렌 또는 트리페닐렌일 수 있다.
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 상기 화학식 6으로 표시되는 디(메트)아크릴레이트를 포함함으로써, 광경화율을 더 높일 수 있고, 점도가 낮아져 증착 등의 성막 공정이 더 용이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 6에서 R9는 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2~C60의 헤테로고리기가 될 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기 이며, 더 바람직하게는 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬렌기이다.
화학식 6으로 표시되는 디(메트)아크릴레이트는, 예를 들면, 옥탄디올디(메트)아크릴레이트; 노난디올디(메트)아크릴레이트; 데칸디올디(메트)아크릴레이트; 운데칸디올디(메트)아크릴레이트; 도데칸디올디(메트)아크릴레이트; 데실디(메트)아크릴레이트; 운데실디(메트)아크릴레이트; 라우릴디(메트)아크릴레이트; 트리데실디(메트)아크릴레이트; 테트라데실디(메트)아크릴레이트; 펜타데실디(메트)아크릴레이트; 헥사데실디 (메트)아크릴레이트; 헵타데실디(메트)아크릴레이트; 옥타데실디(메트)아크릴레이트; 노나데실디(메트)아크릴레이트; 아라키딜디(메트)아크릴레이트 중 하나 이상일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
상기 모노(메트)아크릴레이트(C)는 하기 화학식 7로 표시될 수 있다.
상기 화학식 7에서, 치환기 및 연결기는 아래와 같다.
L2은 단일결합; C1~C60의 알킬기; C1~C60의 알킬렌기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴렌기; C6~C60의 아릴옥시기 중 어느 하나로 선택된다.
R10는 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C60의 알킬기; C3~C30사이클로알킬기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; 하이드록시기 중 어느 하나로 선택된다.
R11은 C6~C60의 아릴기; C6~C60의 알릴옥시기; 플루오렌일기; C2~C60의 헤테고로기 중 어느 하나로 선택된다.
예를 들면, R11은 페닐페녹시에틸기, 페녹시에틸기, 벤질기, 페닐기, 페닐페녹시기, 페녹시기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기, 메틸페닐에틸기, 프로필페닐에틸기, 메톡시페닐에틸기, 사이클로헥실페닐에틸기, 클로로페닐에틸기, 브로모페닐에틸기, 메틸페닐기, 메틸에틸페닐기, 메톡시페닐기, 프로필페닐기, 사이클로헥실페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 페닐페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 쿼터페닐(quaterphenyl)기, 안트라센일(anthracenyl)기, 나프탈렌일기, 트리페닐레닐기, 메틸페녹시기, 에틸페녹시기, 메틸에틸페녹시기, 메톡시페닐옥시기, 프로필페녹시기, 사이클로헥실페녹시기, 클로로페녹시기, 브로모페녹시기, 비페닐옥시기, 터페닐옥시(terphenyloxy)기, 쿼터페닐옥시(quaterphenyloxy)기, 안트라센일옥시(anthracenyloxy)기, 나프탈렌일옥시(naphthalenyloxy)기, 트리페닐렌일옥시(triphenylenyloxy)기가 될 수 있다.
상기 L2, R10 및 R11에 있어서, 상기 알킬렌기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴렌기, 아릴옥시기, 사이클로알킬기, 하이드록시기, 아릴기, 헤테로고리는, 각각 독립적으로, 할로겐; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있고, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.
여기서, 상기 아릴기는, 탄소수 6~60, 탄소수 6~40, 또는 탄소수 6~30의 아릴기일 수 있으며, 상기 헤테로고리기는, 탄소수 2~60, 탄소수 2~30, 또는 탄소수 2~20의 헤테로고리일 수 있고, 상기 알킬기는, 탄소수 1~50, 탄소수 1~30, 탄소수 1~20, 또는 탄소수 1~10의 알킬기일 수 있다.
상기 아릴기는, 예를 들면, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 또는 페난트릴기일 수 있다.
상기 아릴렌기는, 예를 들면, 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트릴렌기, 파이렌 또는 트리페닐렌일 수 있다.
상기 화학식 7로 표시되는 모노(메트)아크릴레이트는, 방향족계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있으며, 예를 들면, 3-페녹시벤질 (메트)아크릴레이트; 2-페닐페녹시에틸 (메트)아크릴레이트; 페녹시에틸(메트)아크릴레이트; 페닐(메트)아크릴레이트; 페녹시(메트)아크릴레이트; 2-에틸페녹시(메트)아크릴레이트; 벤질(메트)아크릴레이트; 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트; 3-페닐프로필(메트)아크릴레이트, 4-페닐부틸 (메트)아크릴레이트; 2-(2-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(3-메틸페닐)에틸 (메트)아크릴레이트; 2-(4-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(4-프로필페닐)에틸 (메트)아크릴레이트; 2-(4-(1-메틸에틸)페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(4-메톡시페닐)에틸 (메트)아크릴레이트; 2-(4-사이클로헥실페닐)에틸 (메트)아크릴레이트; 2-(2-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(3-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(4-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(4-브로모페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(3-페닐페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 4-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트; 3-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트; 2-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트; 1-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트; 4-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트; 3-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트; 2-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트; 1-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트; 4-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트; 3-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트; 1-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트; 2-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트; 1-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트 또는 이들의 구조이성질체 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에서 언급된 (메트)아크릴레이트는 구조이성질체 관계에 있는 아크릴레이트를 모두 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 일예로 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트만 언급되어 있더라도, 본 발명은 3-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 4-페닐(메트)아크릴레이트를 중 하나 이상을 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한 없이 포함할 수 있다. 예를 들면 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
트리아진계로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-(트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
아세토페논계로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, p-t-부틸 트리클로로 아세토페논, p-t-부틸 디클로로 아세토페논, 4-클로로
아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노 프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸 아미노-1-(4-모폴리노 페닐)-부탄-1-온, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
벤조페논계로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
티오크산톤계로는 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
벤조인계로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질 디메틸 케탈 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
인계로는 비스벤조일페닐 포스핀옥시드, 벤조일디페닐 포스핀옥시드 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
옥심계로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
개시제는 고형분 기준으로 상기 조성물 중 0.1-20중량%, 바람직하게는 0.5-20중량%, 더 바람직하게는 0.5-10중량%, 가장 바람직하게는 0.5-7중량%로 포함 될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은, 광 안정제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에서 광안정제는 그 자체로서 자외선을 흡수하는 능력을 갖고 있지 않으나 자외선을 흡수하는 물질과 공존하여 광안정화 효과를 갖는 광안정제를 의미하며, 통상적인 광안정제를 포함 할 수 있다. 예를 들면, 광안정제는 시아노아크릴레이트계; 힌더드 아민계(HALS); 금속착염계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
시아노아크릴레이트계는 에틸 2-시아노-3.3-디페닐아크릴레이트; 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트; 헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트; 옥틸 2-시아노-3-(4-메톡시페닐)-3-페닐아크릴레이트; 펜타에리트리톨 테트라키스(2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트); 에탄-1,2-다이일 비스(2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트) ; 2-(아크릴로일옥시)에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트; 2-(메타아크릴로일옥시)에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트; 프로판-1,2,3-트리일 트리스(2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트) 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
힌더드 아민계(HALS)는 테트라키스[메틸렌 3-(3,5-디-터트-부틸-4-힌드록시페닐)프로피오네이트]메탄; 싸이오디에틸렌 비스[3(3,5-디-터트-부틸-4-힌드록시페닐)프로피오네이트]; 옥타데실-3-(3,5-디-터트-부틸-4-힌드록시페닐)프로피오네이트; 아이소트리데실-3-(3,5-디-트트 부틸-4-힌드록시페닐)프로피오네이트; 헥사메틸(3,5-다이-터트-부틸-4-하이드록시드로신아마미드); 이소-옥틸-3-(3,5-디-터트-부틸-4 하이드록시페닐)프로피오네이트 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
금속착염계는 2,2'-싸이오비스(4-터트-옥틸페놀레이트)]-n-부틸아민 니켈(Ⅱ); 니켈 비스[모노에틸(3,5-디-터트-부틸-4-하이드록시벤질)포스포네이트] 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다.
광안정제는 상기 (A)자외선 차단제, (B)디(메트)아크릴레이트, (C)모노(메트)아크릴레이트 및 (D)개시제의 총 합에 대해 0.1 내지 10 중량%가 포함될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물은, 25℃에서 점도가 5cps 내지 40cps일 수 있다. 상기 점도범위의 하한은, 예를 들면, 5cps 이상, 10cps 이상 또는 15cps 이상일 수 있다. 상기 점도범위의 상한은, 예를 들면, 40cps 이하, 30 cps 이하, 또는 25cps 이하일 수 있다. 유기발광소자 봉지용 조성물의 점도범위를 상기와 같이 조절함으로서, 조성물의 공정성이 향상될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 유기발광소자 봉지용 조성물의 광 투과도는400nm에서 10% 미만 또는 5% 미만이고, 440nm에서 투과도 90% 이상 또는 95% 이상이며, 430nm에서 80% 이상 또는 90% 이상이고, 405nm에서 광투과도가 10% 미만 또는 6% 미만이며, 430nm에서 80% 이상 또는 90% 이상일 수 있다.
다른 측면에서, 본 발명의 실시예들에 따른 전자장치는, 상기 조성물의 경화물을 함유하는 봉지부를 포함한다.
도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기발광소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기발광소자(200)는 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층 또는 광효율 개선층(Capping layer)을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자(200)는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제 1전극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제 2전극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전기발광소자(200)는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.
또한, 본 발명에 따른 유기전기발광소자(200)는 유기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기발광소자(200)를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
또한, 본 발명에서는 유기전기발광소자(200)를 보호하기 위한 봉지부(300)를 더 포함할 수 있다. 도 1에서는 봉지부(300)가 단일층인 구성을 개시하고 있으나, 본 발명은 이에 국한되지 않으며, 봉지부(300)가 다중층으로 이루어질 수도 있다. 이러한 구성을 도 2를 참조하여 검토하면 다음과 같다.
도 2는 유기전기발광소자를 포함하는 전자장치의 구조의 일례를 개략적으로 도시한 도면이다. 도 2에 개시된 전자장치는 기판(110), 기판(110)상에 배치된 유기전기발광소자(200) 및 유기전기발광소자(200) 상에 배치된 봉지부(300)를 포함한다.
한편, 도 2에서는 본 발명에 따른 봉지부(300)가 제 1봉지층(310) 및 제 2 봉지층(320)으로 구성되는 다중층으로 구성된 실시예를 개시한다. 도 2에서는 봉지부(300)가 3층인 구성을 개시하고 있으나, 본 발명은 봉지부(300)가 2층 또는 4층 이상인 구성을 모두 포함할 수 있다. 봉지부(300)가 3층 이상의 다중층으로 구성될 경우, 무기장벽층과 유기장벽층을 포함할 수 있다. 예를 들면, 제 1봉지층(310)이 무기장벽층일 경우, 제 2봉지층(320)은 유기장벽층일 수 이고 제 3봉지층(330)은 무기장벽층일 수 있으나, 제 1 내지 제 3봉지층(310, 320, 330)의 적층 순서가 이에 국한되는 것은 아니다. 예를 들면, 유기장벽층과 무기장벽층은 각각 1층이상, 10층 이하로 교대로 증착될 수 있으며, 바람직하게는 1층 이상 3층 이하일 수 있다.
본 발명에 따른 봉지부(300)는 유연(flexible) 디스플레이 장치의 봉지 또는 캡슐화 용도로써 무기장벽층 사이에 위치하는 유기장벽층을 형성할 수 있으며, 상기 유기장벽층은 봉지용 조성물을 광경화시켜 형성할 수 있다. 상기 봉지용 조성물(유기장벽층 물질)은 잉크젯, 진공 증착, 스핀코팅 또는 슬릿코팅 방법에 의하여 도포될 수 있으며, 광경화 시 개시제를 사용할 수 있다.
한편, 광경화를 이용한 유기장벽층 형성은 봉지용 조성물을 0.1~20 ㎛ 바람직하게는 1~15 ㎛ 가장 바람직하게는 1~10 ㎛ 로 코팅하고 10~500 ㎽/㎠에서 1초~60 초 동안 조사하여 경화시킬 수 있다. 이때 경화율은 90%이상 일수 있고, 바람직하게는 93% 이상일 수 있다. 이때 유기장벽층 내의 광경화 반응에 참여하지 못한 조성물과 개시제가 최소화되며 수분 및/또는 산소의 침투경로(pass-way)가 억제되어 양호한 장벽 특성을 가질 수 있다.
또한, 상기 봉지용 조성물을 경화시킬 때(유기장벽층을 형성시킬 때), 코팅이 된 봉지용 조성물은 수축이 일어날 수 있으며, 상기 수축율은 1~20% 정도이며, 더 바람직하게는 1~15%일 수 있다. 상기 유기장벽층의 수축율이 20% 이상일 경우, 무기장벽층에 산소 및/또는 수분 침투로 인하여 흑점 (dark spot) 및 화소 수축(pixel shrinkage)이 발생하게 되며, 또한 2개 이상의 층을 이루는 유무기 다층장벽층 형성 시 휨 발생으로 발광소자의 결합으로 이어질 수 있다.
본 발명에 따른 봉지부(300)의 유기장벽층은 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물의 경화물을 함유한다.
이하에서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
본 발명에 따른 화합물 (Final products)은 하기 반응식으로 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1>
구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다.
I. Sub 1의 합성
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
Sub 1에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다.
1. Sub 1-2 합성예
<반응식 3>
출발 물질인 2-(7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (30 g, 75.16 mmol)과 2-hydroxyethyl acrylate (8.72 g, 75.16 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (375 ml)에 녹인 후, Triethylamine (37.36 g, 255.48 mmol) 을 첨가하고 80°C에 교반하였다. 반응이 완료되면 Ethyl acetate와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한다. 농축된 화합물을 Silicagel column하여 생성물 23.50 g (수율 72 %)를 얻었다.
2. Sub 1-6 합성예
<반응식 4>
출발 물질인 2-(9-bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluoren-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (30.00 g, 66.78 mmol)과 2-hydroxyethyl acrylate (7.75 g, 66.78 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (330 ml)에 녹인 후, Triethylamine (29.29 g, 200.34 mmol) 을 상기 Sub1-2 합성법을 사용하여 생성물 21.02 g (수율 65 %)를 얻었다.
3. Sub 1-10 합성예
<반응식 5>
출발 2-(7-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (30 g, 57.33 mmol)과 과 2-hydroxyethyl acrylate (6.65 g, 57.33 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (300 ml)에 녹인 후, Triethylamine (25.12 g, 171.99 mmol) 을 상기 Sub1-2 합성법을 사용하여 생성물 24 g (수율 75 %)를 얻었다.
4. Sub 1-17 합성예
<반응식 6>
출발 2-(7-bromodibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (30 g, 77.09 mmol)과 과 2-hydroxyethyl acrylate (8.95 g, 77.09 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (385 ml)에 녹인 후, Triethylamine (33.82 g, 231.27 mmol) 을 상기 Sub1-2 합성법을 사용하여 생성물 26.49 g (수율 81 %)를 얻었다.
5. Sub 1-19 합성예
<반응식 7>
출발 2-(5-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen-9-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (30 g, 68.31 mmol)과 과 2-hydroxyethyl acrylate (7.93 g, 68.31 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (340 ml)에 녹인 후, Triethylamine (29.96 g, 204.93 mmol) 을 상기 Sub1-2 합성법을 사용하여 생성물 18.79 g (수율 58 %)를 얻었다.
6. Sub 1-22 합성예
<반응식 8>
출발 5-(7-bromodibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine (30 g, 66.49 mmol)과 과 2-hydroxyethyl acrylate (7.72 g, 66.49 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (330 ml)에 녹인 후, Triethylamine (29.17 g, 199.47 mmol) 을 상기 Sub1-2 합성법을 사용하여 생성물 18.72 g (수율 69 %)를 얻었다.
7. Sub 1-23 합성예
<반응식 9>
출발 2-(9-bromodinaphtho[2,1-b:1',2'-d]furan-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (30 g, 63.40 mmol)과 과 2-hydroxyethyl acrylate (7.36 g, 63.40 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (320 ml)에 녹인 후, Triethylamine (27.81 g, 190.2 mmol) 을 상기 Sub1-2 합성법을 사용하여 생성물 23.52 g (수율 73 %)를 얻었다.
8. Sub 1-27 합성예
<반응식 10>
출발 2-bromo-9-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (30 g, 66.93 mmol)과 과 2-hydroxyethyl acrylate (7.71 g, 66.93 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (330 ml)에 녹인 후, Triethylamine (29.36 g, 200.79 mmol) 을 상기 Sub1-2 합성법을 사용하여 생성물 21.35 g (수율 66 %)를 얻었다.
9. Sub 1-32 합성예
<반응식11>
출발 9-bromo-7-butyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]carbazole (30 g, 62.73 mmol)과 과 2-hydroxyethyl acrylate (7.28 g, 62.73 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 Acetonitrile (300 ml)에 녹인 후, Triethylamine (27.52 g, 188.19 mmol) 을 상기 Sub1-2 합성법을 사용하여 생성물 28.66 g (수율 89 %)를 얻었다.
한편, Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 Sub 1에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
II. Product 합성
1. P1-2 합성예
<반응식 12>
출발 물질인 2,4-di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (10.00 g, 27.94 mmol)과 2-((9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)oxy)ethyl acrylate (12.15 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 12.27 g (수율: 75%)을 얻었다
. 2. P1-12 합성예
<반응식 13>
출발 물질인 2-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-4,6-diisopropylphenol (10.00 g, 30.31 mmol)과 2-((9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)oxy)ethyl acrylate (12.15 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 12.76 g (수율: 70%)을 얻었다
3. P1-18 합성예
<반응식 14>
출발 물질인 2,4-di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (10.00 g, 27.94 mmol)과 2-((7,7-dimethyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7H-benzo[c]fluoren-5-yl)oxy)ethyl acrylate (13.53 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 14.62 g (수율: 77%)을 얻었다
4. P1-26 합성예
<반응식 15>
출발 물질인 2,4-di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (10.00 g, 27.94 mmol)과 2-((9,9-diphenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)oxy)ethyl acrylate (15.60 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 16.43 g (수율: 78%)을 얻었다
5. P1-37 합성예
<반응식 16>
출발 물질인 2,4-di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (10.00 g, 27.94 mmol)과 2-((2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9'-spirobi[fluoren]-7-yl)oxy)ethyl acrylate (15.54 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 15.76 g (수율: 75%)을 얻었다
5. P1-42 합성예
<반응식 17>
출발 물질인 2,4-di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (10.00 g, 27.94 mmol)과 2-((7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)oxy)ethyl acrylate (11.85 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 12.46 g (수율: 72%)을 얻었다
6. P1-46 합성예
<반응식 18>
출발 물질인 2,4-di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (10.00 g, 27.94 mmol)과 2-((7-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-5-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)oxy)ethyl acrylate (14.03 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 13.64 g (수율: 70%)을 얻었다
7. P1-52 합성예
<반응식 19>
출발 물질인 2-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-5-((3-ethylheptyl)oxy)phenol (10.00 g, 25.77 mmol)과 2-((7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)oxy)ethyl acrylate (10.93 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 12.55 g (수율: 75%)을 얻었다
8. P1-62 합성예
<반응식 20>
출발 물질인 2,4-di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (10.00 g, 27.94 mmol)과 2-((7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)oxy)ethyl acrylate (11.40 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 11.80 g (수율: 70%)을 얻었다.
9. P1-71 합성예
<반응식 20>
출발 물질인 2-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol (10.00 g, 25.91 mmol)과 2-((7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)oxy)ethyl acrylate (11.40 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 12.60 g (수율: 77%)을 얻었다.
10. P1-82 합성예
<반응식 21>
출발 물질인 2,4-di-tert-butyl-6-(5-chloro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)phenol (10.00 g, 27.94 mmol)과 2-((9-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazol-2-yl)oxy)ethyl acrylate (13.51 g, 27.94 mmol)을 둥근바닥플라스크에 Toluene (140 ml)과 H2O (70 ml)으로 녹인 후에 K2CO3 (11.58 g, 83.97 mmol), Pd(PPh3)4 (1.61 g, 1.39 mmol)를 첨가하고 110 oC에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축 한 후 생성된 화합물을 silicagel column하여 생성물 15.17 g (수율: 80%)을 얻었다.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-100 의 FD-MS 값은 하기 표 2과 같다.
유기발광소자 봉지용 조성물의 제조평가
[실시예1]
실시예 1에서는 (A)자외선 차단제로 (A1)본 발병의 화합물 P1-2 8.8 중량부, (B)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 52.9 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 35.4 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 2.0 중량부 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 21.8cps)을 제조하였다.
[실시예2]
실시예 1에서는 (A)자외선 차단제로 (A2)본 발병의 화합물 P1-16 5.3 중량부, (B)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 54.8 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 37.0 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 2.0 중량부 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 18.5cps)을 제조하였다.
[실시예3]
실시예 1에서는 (A)자외선 차단제로 (A3)본 발병의 화합물 P1-37 5.5 중량부, (B)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 55.0 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 36.7 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 1.9 중량부 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 18.8cps)을 제조하였다.
[실시예4]
실시예 1에서는 (A)자외선 차단제로 (A4)본 발병의 화합물 P1-46 4.2 중량부, (B)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 56.6 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 36.3 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 2.0 중량부 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 17.3cps)을 제조하였다.
[실시예5]
실시예 1에서는 (A)자외선 차단제로 (A5)본 발병의 화합물 P1-56 3.8 중량부, (B)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 55.8 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 37.5 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 2.0 중량부 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 17.1cps)을 제조하였다.
[실시예6]
실시예 1에서는 (A)자외선 차단제로 (A6)본 발병의 화합물 P1-86 3.3 중량부, (B)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 56.3 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 36.6 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 1.9 중량부 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 16.8cps)을 제조하였다.
[비교예1]
비교예 1에서는 (F)자외선 차단제로 (F1)TINUVIN 328(Basf사) 8.8 중량부, (B1)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 52.9 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 35.4 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 2.0 중량부 및 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 21.6cps)을 제조하였다.
[비교예2]
비교예 1에서는 (F)자외선 차단제로 (F2)ZIKO-460(ZIKO사) 8.8 중량부, (B1)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 52.9 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 35.4 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 2.0 중량부 및 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 26.9cps)을 제조하였다.
[비교예3]
비교예 1에서는 (F)자외선 차단제로 (F3)Tinosorb M(Basf사) 8.8 중량부, (B1)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 52.9 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 35.4 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 2.0 중량부 및 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 28.2cps)을 제조하였다.
[비교예4]
비교예 1에서는 (F)자외선 차단제로 (F3)CYASORB UV-24(CYTEC사) 8.8 중량부, (B1)디(메트)아크릴레이트로 (B1)1,10-데칸디올 디아크릴레이트(TCI사) 52.9 중량부, (C)모노(메트)아크릴레이트로 (C1)3-페녹시벤질 아크릴레이트(KPX사) 35.4 중량부, (D)개시제로 Darocur TPO(BASF사) 12.0 중량부 및 및 (E)광 안정제로 CHISORB 336(DBC사) 0.9 중량부를 20ml 갈색 바이알에 넣고, 쉐이커를 이용하여 2시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물 (25℃에서 점도 19.8cps)을 제조하였다.
필름형성방법
N2 조건에서, 50mm X 50mm 베어글래스에 실시예 1내지 6, 비교예 1내지 4의 봉지용 조성물 들을 2ml을 적가 하고 스핀코팅한 후, UV 경화하여 (1800mJ/Cm2) 8㎛ 두께의 필름을 형성하였다.
물성평가방법
1. 투과율
상기 코팅, 경화한 필름에 대해 Lambda950(Perkin Elmer사)로 가시광선 영역의 투과율을 측정하였다.
2. 광경화율
광경화 조성물에 대하여 FT-IR(FT/IR-6600, Jasco사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정하였다. 1635cm-1 부근 (C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정. 광경화율은 하기 식 1에 따라 계산하였다.
<수학식 1>
광경화율(%)= ｜1-(A/B)｜ x 100
(상기에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고, B는 광경화 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비율)
실시예와 비교예에 의해 제조한 봉지용 조성물의 측정 결과를 하기 표 3에 나타내고, 투과율 그래프를 도 3과 도4에 나타내었다.
상기 표 3의 결과를 보면 알 수 있듯이, 본 발명 화학식 1의 재료인 A1~A6를 자외선 차단제로 포함하고 있는 조성물을 봉지재료로 사용한 실시예 1~ 실시예 6을 보면 400nm~405nm에서 0.2%~5.3% 투과율을 나타내고, 430nm~440nm 에서 81.7%~97.2%의 투과율을 나타내는 것을 확인 할 수 있었으며, 또한 광경화율의 경우 91.8%~93.8% 를 나타내고, 점도는 16.8 cps ~ 21.8 cps 를 나타내는 것을 확인 할 수 있었다.
더 자세히 표 3의 결과를 비교해보면 자외선 차단제의 종류만 상이할 뿐, 모든 조성물 및 사용량이 동일한 실시예 1과 비교예 1~비교예 4의 경우, 본 발명재료인 P1-2을 사용한 실시예 1은 400nm에서 1.1%의 투과율을 나타내고, 비교예1~비교예4는 69.4%~93.5%를 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 또한 405nm에서 투과율을 확인했을 때, 실시예 1은 5.0% 이고, 비교예 1~비교예 4는 81.5%~95.4%를 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 이는 본 발명 재료인 P1-2을 자외선 차단제로 사용할 경우, 비교예 물질인 F1~F4보다 자외선 차단 성능이 매우 우수하다라는 것을 확인할 수 있었다. 또한 봉지재료로 사용하기 위해 광경화율을 측정한 결과, 실시예 1과 비교예 1~비교예 4 모두 90% 이상의 광 경화율을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
또한 본 발명재료를 사용한 실시예 1~실시예 6을 비교한 결과, 400nm에서 가장 낮은 투과율을 갖는 물질은 실시예 6에서 사용한 P1-86 물질이며, 405nm에서 가장 낮은 투과율을 갖는 물질은 실시예 6에서 사용한 P-86 물질이다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
110: 기판
200: 유기전기발광소자
300: 봉지부
310: 제1 봉지층
320: 제2 봉지층
330: 제3 봉지층
200: 유기전기발광소자
300: 봉지부
310: 제1 봉지층
320: 제2 봉지층
330: 제3 봉지층
Claims (10)
- (A) 하기 화학식 1로 표시되는 자외선 차단제; (B) 디(메트)아크릴레이트; (C) 모노(메트)아크릴레이트; 및 (D) 개시제를 포함하는 유기발광소자 봉지용 조성물:
상기 화학식1에서,
1) A 및 B환은, 각각 독립적으로, C6~C30의 아릴기; C6~C30의 방향족 고리와 C3~C30의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C2~C35의 헤테고로기 중 어느 하나로 선택되고,
2) R1 내지 R6 는, 각각 독립적으로, 중수소; 삼중수소; 수산화기; 할로겐기; 시아노기; C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는C2~C60의 헤테로고리기; C1~C60의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; C7~C60의 아릴알킬기; C2~C30의 알케닐옥실기; 에테르기; C8~C60의 알케닐아릴기; C3~C60의 사이클로알킬기; 실란기; 실록산기; C7~C60의 아릴알콕시기; C8~C60의 아릴알케닐기; 및 C2~C60의 알콕시카르보닐기 중 어느 하나로 선택되며, R3 내지 R6 는 서로 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
3) o는 0 내지 8의 정수이며, p는 0 내지 7의 정수이고,
4) R1은 상기 o 가 2 이상인 경우, 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R1 끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R2는 상기 p가 2 이상인 경우, 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R2 끼리 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
5) X는 O; S; NAr1; 또는 CR'R"이고,
R'과 R"는, 각각 독립적으로, C1~C30의 알킬기; 또는 C6~C30의 아릴기이며, R'과 R"가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, Ar1은 C1~C30의 알킬기; C6~C60의 아릴기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택되며,
6) L1 은, 각각 독립적으로, 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택되고,
7) Y1는, 각각 독립적으로, O; S; C1-C20의 알킬렌기; C6~C24의 헤테로아릴렌기; C7~C24의 아릴알킬렌기; C2~C20의 알케닐렌기; 및 C6~C24의 아릴렌기 중 어느 하나로 선택되며,
8) L1'는, 각각 독립적으로, 단일결합; C6~C24의 아릴렌기; C1~C30의 알킬렌기; 및 C6~C24,의 아릴옥시기 중 어느 하나로 선택되고,
9) X1는, 각각 독립적으로, O; S; NR1'; C1~C20의 알킬기; C6~C24의 아릴기; 및C2~C20의 알케닐기 중 어느 하나로 선택되며,
10) R1'는, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C1~C20의 알콕시기; 및 하이드록시기 중 어느 하나로 선택되고,
11) n1 및 n2, 각각 독립적으로, 0 내지 2의 정수이며, n1+n2≥1 이고,
12) 상기 R1내지 R6, R', R'', Ar1, L1, Y1, L1', X1 및 R1'에 있어서, 상기 아릴기, 헤테로고리기, 융합고리기, 아킬기, 아켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 알릴옥시기, 알릴알킬기, 알켄올실기, 알케닐아릴기, 사이크로알킬기, 아릴알콕시기, 아릴알케닐기, 일콕실카르보닐기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 알킬렌기, 헤테로아릴렌기, 아릴알킬렌기 및 알케닐렌기는, 각각 독립적으로, 할로겐; 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기 중 하나 이상의 치환기로 추가로 치환 될 수 있고, 이들 추가로 치환된 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방족고리; 탄소수 6 내지 20의 방향족고리; 탄소수 2내지 20의 헤테로고리; 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 의미한다.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 (A) 자외선 차단제가 하기 화학식 2내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 유기발광소자 봉지용 조성물:
상기 화학식 2 내지 화학식 5에서, R1내지 R6, R', R'', Ar1, L1, A1, A환, B환, o, p, n1 및 n2는 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 (A) 자외선 차단제가 하기 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-15중 어느 하나로 표시되는 유기발광소자 봉지용 조성물:
상기 화학식 a-1 내지 화학식 a-15에서, 상기 R1 내지 R6, L1, X, A1, o, p, n1 및 n2은 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
- 제 1항에 있어서,
상기 (A) 자외선 차단제와 상이하고, 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 자외선 차단제를 추가로 포함하는 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 (B) 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 6으로 표시되는 유기발광소자 봉지용 조성물:
상기 화학식 6에서,
1) R7 및 R8 은, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; 및 하이드록시기 중 어느 하나로 선택되고,
2) R9은 C1~C60의 알킬렌기; C6~C60 아릴렌기; 및 C2~C60의 헤테로고리기 중 어느 하나로 선택되며,
3) 상기 R7 내지 R9에 있어서, 상기 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 하이드록시기, 알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로고리기는, 각각 독립적으로, 할로겐; 수소; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 추가로치환될 수 있고, 또한 이들 추가로 치환된 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방고리; 탄소수 6내지 20의 방향족고리; 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리; 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 의미한다.
- 제 1항에 있어서,
상기 모노(메트)아크릴레이트(C)는 하기 화학식 7로 표시되는 유기발광소자 봉지용 조성물:
상기 화학식 7에서,
1) L2은 단일결합; C1~C60의 알킬기; C1~C60의 알킬렌기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴렌기; 및 C6~C60의 아릴옥시기 중 어느 하나로 선택되고,
2) R10는 수소; 중수소; 삼중수소; C1~C60의 알킬기; C3~C30사이클로알킬기; C2~C60의 알케닐기; C1~C60의 알콕시기; 하이드록시기 중 어느 하나로 선택되며,
3) R11은 C6~C60의 아릴기; C6~C60의 알릴옥시기; 및 C2~C60의 헤테고로기 중 어느 하나로 선택되고,
4) 상기 L2, R10 및 R11에 있어서, 상기 알킬렌기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴렌기, 아릴옥시기, 사이클로알킬기, 하이드록시기, 아릴기, 헤테로고리는, 각각 독립적으로, 할로겐; 중수소; C6~C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1~C30의 알킬싸이오기; C1~C30의 알콕시기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; C2~C30의 알킨일기; C6~C30의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 사이클로알킬기; C7~C30의 아릴알킬기 및 C8~C30의 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나이상의 치환기로 추가로 치환될 수 있으며, 또한 이들 추가로 치환된 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있고, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 20의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 20의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 자외선 차단제(A)가 하기 화합물들 중 어느 하나인 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 자외선 차단제(A)는, 상기 디(메트)아크릴레이트(B) 및 상기 모노(메트)아크릴레이트(C)의 합계 중량 100 중량부에 대하여, 2중량부 내지 20 중량부로 포함되는 유기발광소자 봉지용 조성물.
- 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 경화물을 함유하는 봉지부를 포함하는 전자장치.
- 제 9항에 있어서,
상기 봉지부는 무기장벽층 및 유기장벽층을 포함하고,
상기 유기장벽층은 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 경화물을 포함하는 전자장치.
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| KR1020190034761A KR20200115813A (ko) | 2019-03-27 | 2019-03-27 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 전자장치 |
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|---|---|---|---|
| KR1020190034761A KR20200115813A (ko) | 2019-03-27 | 2019-03-27 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 전자장치 |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220123230A1 (en) * | 2020-10-20 | 2022-04-21 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
-
2019
- 2019-03-27 KR KR1020190034761A patent/KR20200115813A/ko not_active Application Discontinuation
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|---|---|---|---|---|
| US20220123230A1 (en) * | 2020-10-20 | 2022-04-21 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |