CN102766011A

CN102766011A - 一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件

Info

Publication number: CN102766011A
Application number: CN2012102784160A
Authority: CN
Inventors: 马晓宇; 王辉; 于占双
Original assignee: Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Current assignee: Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
Priority date: 2012-08-07
Filing date: 2012-08-07
Publication date: 2012-11-07

Abstract

本发明公开了一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件，所述芴基蒽衍生物的分子结构通式如下：

其中，A基团代表芳香基团，B基团代表H基团或者芳香基团，C结构为H基团或者芳香基团；以及制备方法与由其制成的有机电发光器件。通过采用不同的连接基团、取代基团，进而可以调节材料的发光性能，从而实现了材料性能的可控性，特别是在蓝光放射的深蓝与浅蓝之间的调节，使得这类材料有了更加广阔的应用，并且本发明合成路线简便，利用常见毒性很小的有机溶剂作为反应溶剂和处理溶剂，处理流程简单，成本较低，降低了有机电致发光器件的制造成本。

Description

一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件

技术领域

本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件。

背景技术

世界范围内对OLED（Organic Light-Emitting Diode：有机发光二极管）的开发取得了非常巨大的发展，但是随着应用开发的进步，对材料的要求也越来越高，特别是一些能够提高效能的有机发光材料，但现在的合成技术比较困难，提纯难度较高。

有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，可用于平板显示器和照明光源，目前商品化的平板显示器已投入市场。有机电致发光器件具有全固态结构，有机电致发光材料是构成OLED的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。

OLED引发了科学研究的热潮，同时人们也把绝大多数精力放在了蒽结构衍生物的开发中去，现在已经开发出许多系列的蒽衍生物产品，得到一定的效果。蒽类衍生物也在应用中发挥重要的作用，好多发光层材料，特别是发光主体材料都采用了蒽系列衍生物体系。这类有机发光材料因为合成工艺相对简单，而且存在分子之间的平面结构模式，容易加工成膜，可以很好地应用在OLED器件结构中，是一类非常重要的有机发光材料。

现有的蒽衍生物体系确实存在着比较好的应用价值，但是其使用寿命和使用效率等方面还不能满足OLED器件对材料的要求。

因此，现有技术还有待于改进和发展。

发明内容

鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件，旨在提供一种新的有机电致发光材料。

本发明的技术方案如下：

一种芴基蒽衍生物，其中，所述芴基蒽衍生物的分子结构通式如下：

其中，A基团代表芳香基团，B基团代表H基团或者芳香基团，C结构为H基团或者芳香基团。

所述的芴基蒽衍生物，其中，所述A基团的具体结构如下：

其中*表示为所述A基团和苯环相连的位点。

所述的芴基蒽衍生物，其中，所述B基团的具体结构如下：

其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。

所述的芴基蒽衍生物，其中，所述C基团的具体结构如下：

其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。

一种制备所述芴基蒽衍生物的方法，其中，其包括以下步骤：

A、双取代芴基蒽酮化合物的合成步骤：在氮气保护条件下将单取代芴基蒽酮、芳基硼酸与无水碳酸钠充分混合，然后向其中加入水与甲苯，并以四三苯基膦钯为催化剂，在80℃-120℃条件下充分反应，将冷却后的反应产物经过抽滤、洗涤、萃取、浓缩以及二氯甲烷作溶剂的过硅胶做柱层析，浓缩，得到双取代芴基蒽酮；

其反应方程式如下：

B、芴基蒽衍生物的合成步骤：在氮气保护条件下将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃，然后再加入溴代芳香基化合物，在-80℃至-50℃条件下，缓慢加入丁基锂充分反应，待反应完后，将温度自然升到室温条件下后，再缓慢加入水经过水解、分液、萃取、浓缩与重结晶，得到结晶产物，将所述结晶产物投入到冰醋酸中，然后再加入浓硫酸，经过回流反应得到淡黄色固体，将所述淡黄色固体经过冷却、抽滤后，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到芴基蒽衍生物；

其反应方程式如下：

。

所述的制备方法，其中，所述步骤A具体的包括：在氮气保护体系下，称取单取代芴基蒽酮、芳基硼酸放入反应体系中，加入无水碳酸钠固体，然后再向其中加入水与甲苯440ml，以四三苯基膦钯作为催化剂在90℃条件下恒温充分反应8-12小时后冷却，抽滤，洗涤，萃取，浓缩，二氯甲烷作溶剂，过硅胶做柱层析，浓缩，得到双取代芴基蒽酮。

所述的制备方法，其中，所述步骤B具体的包括：将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃中，并将其放入滴液漏斗中，然后称取溴代芳基化合物溶于除水除氧的四氢呋喃中，然后两者混合，在氮气保护和-78℃低温条件下，缓慢加入丁基锂滴加充分反应2-3小时，反应完后，将温度自然升到室温，再反应10-15小时，然后向其中缓慢加入水进行水解、分液、萃取、浓缩与重结晶，将重结晶得到的晶体投入到冰醋酸中，并加入浓硫酸回流反应4-6小时，有淡黄色固体析出，经过冷却、抽滤以及用二氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到所述芴基蒽衍生物。

所述的制备方法，其中，所述步骤A中具体的包括：单取代芴基蒽酮、芳基硼酸、无水碳酸钠、甲苯、四三苯基膦钯的质量比例为1：2-6：1-3：2-4:0.1-0.5。

所述的制备方法，其中，所述步骤B中具体的包括：双取代芴基蒽酮、四氢呋喃、溴代芳香基化合物、丁基锂的质量比例为：1:2-4:1-3：0.5-2。

一种有机电发光器件，其包括有机材料层，其特征在于，所述有机材料层由所述芴基蒽衍生物制成。

有益效果：本发明提供的一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件，通过采用不同的连接基团、取代基团，进而可以调节材料的发光性能，从而实现了材料性能的可控性，特别是在蓝光放射的深蓝与浅蓝之间的调节，使得这类材料有了更加广阔的应用，并且本发明合成路线简便，利用常见毒性很小的有机溶剂作为反应溶剂和处理溶剂，处理流程简单，成本较低，降低了有机电致发光器件的制造成本。

附图说明

图1为本发明中制备芴基蒽衍生物方法的流程示意图。

具体实施方式

本发明提供了一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。

本发明提供了一种芴基蒽衍生物，所述芴基蒽衍生物的分子结构通式如下式所示：

本发明的较佳实施例中，所述A基团的具体结构如下式所示：

其中*表示为所述A基团和苯环相连的位点。

所述B基团的具体结构如下式所示：

其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。

所述C基团的具体结构如下式所示：

其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。

为了更进一步的描述本发明中芴基蒽衍生物，所述芴基蒽衍生物的具体实施例如下式所示，但是不局限于以下实例所给出的这些化合物。

以上为所述芴基蒽衍生物的具体结构形式，但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以所述芴基蒽衍生物的分子结构通式为基础， A，B，C三个基团分别为之前给出的具体结构的任意组合，凡是这些基团取代的化合物都应该包含在本发明范围内。

本发明还提供了一种制备所述芴基蒽衍生物的方法，其包括以下步骤：

步骤101：双取代芴基蒽酮化合物的合成步骤：在氮气保护条件下将单取代芴基蒽酮、芳基硼酸与无水碳酸钠充分混合，然后向其中加入水与甲苯，并以四三苯基膦钯为催化剂，在80℃-120℃条件下充分反应，将冷却后的反应产物经过抽滤、洗涤、萃取、浓缩以及二氯甲烷作溶剂的过硅胶做柱层析，浓缩，得到双取代芴基蒽酮；

其反应方程式如下：

步骤102：芴基蒽衍生物的合成步骤：在氮气保护条件下将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃，然后再加入溴代芳香基化合物，在-80℃至-50℃条件下，缓慢加入丁基锂充分反应，待反应完后，将温度自然升到室温条件下后，再缓慢加入水经过水解、分液、萃取、浓缩与重结晶，得到结晶产物，将所述结晶产物投入到冰醋酸中，然后再加入浓硫酸，经过回流反应得到淡黄色固体，将所述淡黄色固体经过冷却、抽滤后，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到芴基蒽衍生物；

其反应方程式如下：

。

在本发明的较佳实施例中，所述步骤101具体的包括：在氮气保护体系下，称取单取代芴基蒽酮、芳基硼酸放入反应体系中，加入无水碳酸钠固体，然后再向其中加入水与甲苯440ml，以四三苯基膦钯作为催化剂在90℃条件下恒温充分反应8-12小时后冷却，抽滤，洗涤，萃取，浓缩，二氯甲烷作溶剂，过硅胶做柱层析，浓缩，得到双取代芴基蒽酮。

在本发明的另一较佳实施例中，所述步骤102具体的包括：将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃中，并将其放入滴液漏斗中，然后称取溴代芳基化合物溶于除水除氧的四氢呋喃中，然后两者混合，在氮气保护和-78℃低温条件下，缓慢加入丁基锂滴加充分反应2-3小时，反应完后，将温度自然升到室温，再反应10-15小时，然后向其中缓慢加入水进行水解、分液、萃取、浓缩与重结晶，将重结晶得到的晶体投入到冰醋酸中，并加入浓硫酸回流反应4-6小时，有淡黄色固体析出，经过冷却、抽滤以及用二氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到所述芴基蒽衍生物。

更进一步的，所述步骤101中具体的包括：单取代芴基蒽酮、芳基硼酸、无水碳酸钠、甲苯、四三苯基膦钯的质量比例为1：2-6：1-3：2-4:0.1-0.5。所述步骤102中具体的包括：双取代芴基蒽酮、四氢呋喃、溴代芳香基化合物、丁基锂的质量比例为：1:2-4:1-3：0.5-2。

本发明还提供了一种有机电发光器件，其包括有机材料层，而所述有机材料层由所述的芴基蒽衍生物制成。

为了更进一步的说明本发明技术方案，以下列举多个具体的实施例进行详尽的说明。

实施例1

如上式中芴基蒽衍生物M101的合成

双取代芴基蒽酮化合物的合成：

在氮气保护体系下，称取单取代芴基蒽酮a 100mmol，质量为47.8g，芳基硼酸b 110mmol，质量为13.2g，放入反应体系中，加入无水碳酸钠固体440mmol质量为46.64g，再向反应体系中加入水220ml，质量为220g，加入的甲苯440ml，质量为90g，在氮气保护下，催化剂四三苯基膦钯45mmol，质量为5.77g，并在90℃条件下恒温反应8-12小时，反应完后经过冷却，抽滤，洗涤，萃取，浓缩，二氯甲烷作溶剂，过硅胶做柱层析，浓缩，得到类白色的双取代芴基蒽酮产品c 42.84g，产率在90%以上，HPLC纯度大于98%，可以直接用做下一步反应。

芳香芴基蒽衍生物M101的合成：

称取上述双取代化合物c 50mmol，质量为23.8g，溶于除水除氧的四氢呋喃300ml中放入滴液漏斗中，四氢呋喃的质量为50g，称取溴代芳基化合物d110mmol，质量为17.16g，溶于质量为55g除水除氧的四氢呋喃中放入反应体系，将反应体系冷却到-78℃，保证氮气保护和-78℃低温条件下，缓慢加入丁基锂121mmol，质量为10g，滴加完丁基锂后充分反应2-3小时，将所述双取代化合物的四氢呋喃溶液滴加到反应体系中，整个过程保持在温度-78℃下，待反应完后，在将反应体系的温度自然升温到室温即25℃左右，充分反应10-15小时。然后再缓慢加入水300ml水解，分液，萃取，浓缩，重结晶。将得到的产品投入到300ml冰醋酸中，加入10ml浓硫酸，回流反应4-6小时，有淡黄色固体析出，冷却，抽滤，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到最终产品25.42g的芳香芴基蒽衍生物M101，产率在85%以上，HPLC纯度在98%以上。

其质谱：计算值为598.27；测试值为598.25。元素分析：计算值C:94.28%；H:5.72%；测试值为: C:94.26%；H:5.70%。

实施例2

如上式中芴基蒽衍生物M108的合成

双取代芴基蒽酮化合物的合成：

在氮气保护体系下，称取单取代芴基蒽酮a 100mmol，质量为47.8g，与芳基硼酸b 110mmol质量为18.92g，放入反应体系中，加入无水碳酸钠固体440mmol，质量为46.64g，再向反应体系中加入水220ml，甲苯440ml，在氮气保护下，催化剂四三苯基膦钯45mmol，质量为5.77g，在100℃条件下恒温反应8-12小时，反应完毕后冷却，抽滤，洗涤，萃取，浓缩，二氯甲烷作溶剂，过硅胶做柱层析，浓缩，得到类白色的双取代芴基蒽酮c 47.34g，产率在90%以上，HPLC纯度大于98%。可以直接用于下一步反应。

芳香芴基蒽衍生物M108的合成：

称取双取代化合物c 50mmol，质量为26.3g，溶于除水除氧的四氢呋喃 300ml中放入滴液漏斗中，称取溴代芳基化合物d 110mmol，质量为29.92g，溶于除水除氧的四氢呋喃 400ml中放入反应体系，将反应体系冷却到-78℃，保证氮气保护和-80℃低温条件下，缓慢加入丁基锂121mmol，质量为10g，滴加完丁基锂后充分反应2-3小时，将所述双取代芴基蒽酮的四氢呋喃溶液滴加到反应体系中，整个过程保持在温度-80℃恒温条件下，反应完成后，在将反应体系的温度自然升温到室温即25℃左右，反应10-15小时。再缓慢加入水300ml水解，分液，萃取，浓缩，重结晶。将得到的产品投入到300ml冰醋酸中，加入10ml浓硫酸，回流反应4-6小时，有淡黄色固体析出，冷却，抽滤，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到最终产品35.22g的芴基蒽衍生物M108，产率在80%以上，HPLC纯度在98%以上。

质谱：计算值为880.41；测试值为880.38。元素分析：计算值C:94.05%；H:5.95%；测试值为: C:94.02%；H:5.92%。

实施例3

如上式中芴基蒽衍生物M114的合成

双取代芴基蒽酮化合物的合成：

在氮气保护体系下，称取单取代芴基蒽酮a 100mmol，质量为64.31g，芳基硼酸b 110mmol，质量为17.16g，放入反应体系中，加入无水碳酸钠固体440mmol，质量为46.64g，再向反应体系中加入水220ml，与甲苯440ml，在氮气保护下，以45mmol的四三苯基膦钯作为催化剂四三苯基膦钯，其质量为5.77g，氮气保护与110℃恒温条件下，充分反应8-12小时，反应完毕后经过冷却，抽滤，洗涤，萃取，浓缩，二氯甲烷作溶剂，过硅胶做柱层析，浓缩，得到类白色的双取代芴基蒽酮产品c 57.69g，产率在90%以上，HPLC纯度大于98%。可以直接用做下一步反应。

芳香芴基蒽化合物M114的合成：

称取上述双取代化合物c 50mmol，质量为32.06g，溶于除水除氧的四氢呋喃 300ml中放入滴液漏斗中，称取溴代芳基化合物d 110mmol（35.31g）溶于除水除氧的四氢呋喃 400ml中放入反应体系，反应体系冷却到-70℃，保证氮气保护下和-70℃低温条件下，缓慢加入丁基锂121mmol，滴加完丁基锂后充分反应2-3小时，将将所述双取代芴基蒽酮的四氢呋喃溶液滴加到反应体系中，整个过程保持在温度-78℃下，充分反应后，在将反应体系的温度自然升温到室温即25℃左右，充分反应10-15小时后，再缓慢加入水300ml进行水解，分液，萃取，浓缩与重结晶操作。然后再将得到的产品投入到300ml冰醋酸中，加入10ml浓硫酸，回流反应4-6小时，有淡黄色固体析出，经过冷却，抽滤，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到43.72g最终产品芴基蒽衍生物M114，产率在80%以上，HPLC纯度在98%以上。

质谱：计算值为1093.44；测试值为1093.41。元素分析：计算值C:91.09%；H:5.07%；N:3.84%；测试值为: C:91.06%；H:5.05%；N:3.81%。

实施例4

如上式中芴基蒽衍生物M118的合成

双取代芴基蒽酮化合物的合成：

在氮气保护体系下，称取单取代芴基蒽酮a 100mmol，质量为56.8g与芳基硼酸b 110mmol，质量为17.16g放入反应体系中，加入无水碳酸钠固体440mmol，质量为46.64g，再向反应体系中加入水220ml与甲苯440ml，在氮气保护下，以45mmol的四三苯基膦钯作为催化剂四三苯基膦钯，其质量为5.77g，氮气保护下与85℃恒温条件下反应8-12小时，反应完毕后经过冷却，抽滤，洗涤，萃取，浓缩，二氯甲烷作溶剂，过硅胶做柱层析，浓缩，得到类白色的双取代芴基蒽酮产品c 50.76g，产率在90%以上，HPLC纯度大于98%。可以直接用做下一步反应。

芳香芴基蒽衍生物M118的合成：

称取双取代化合物c 50mmol，质量为28.2g，溶于除水除氧的四氢呋喃 300ml中放入滴液漏斗中，称取溴代芳基化合物d 110mmol，质量为22.66g，溶于除水除氧的四氢呋喃 400ml中放入反应体系，将反应体系冷却到-78℃，保证在氮气保护和-78℃低温条件下，缓慢加入丁基锂121mmol，滴加完丁基锂后充分反应2-3小时，将双取代化合物的四氢呋喃溶液滴加到反应体系中，整个过程保持在温度-78℃条件下，在反应完后，在将反应体系的温度自然升温到室温即25℃左右，充分反应10-15小时后，再缓慢加入水300ml进行水解，分液，萃取，浓缩与重结晶操作。然后再将得到的产品投入到300ml冰醋酸中，加入10ml浓硫酸，回流反应4-6小时，有淡黄色固体析出，冷却，抽滤，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到27.45g的最终产品芴基蒽衍生物M118，产率在80%以上，HPLC纯度在98%以上。

质谱：计算值为786.33；测试值为786.30。元素分析：计算值C:94.62%；H:5.38%；测试值为: C:94.60%；H:5.35%。

实施例5

如上式中芴基蒽衍生物M128的合成

双取代芴基蒽酮化合物的合成：

在氮气保护体系下，称取单取代芴基蒽酮a 100mmol，质量为56.8g与芳基硼酸b 110mmol，质量为31.5g放入反应体系中，加入无水碳酸钠固体440mmol，质量为46.64g，再向反应体系中加入水220ml与甲苯440ml，在氮气保护下，以45mmol的四三苯基膦钯作为催化剂四三苯基膦钯，其质量为5.77g，氮气保护下与85℃恒温条件下反应8-12小时，反应完毕后经过冷却，抽滤，洗涤，萃取，浓缩，二氯甲烷作溶剂，过硅胶做柱层析，浓缩，得到类白色的双取代芴基蒽酮产品c 65.61g，产率在90%以上，HPLC纯度大于98%。可以直接用做下一步反应。

芳香芴基蒽衍生物M128的合成：

称取上述双取代芴基蒽酮产品c 50mmol，质量为36.46g，溶于除水除氧的四氢呋喃 300ml中放入滴液漏斗中，称取溴代芳基化合物d 110mmol，质量为29.92g，溶于除水除氧的四氢呋喃 400ml中放入反应体系，将反应体系冷却到-78℃，在氮气保护下和-78℃低温条件下，缓慢加入丁基锂121mmol，滴加完丁基锂后充分反应2-3小时，将双取代化合物的四氢呋喃溶液滴加到反应体系中，整个过程保持在温度-78℃条件下，在反应完后，在将反应体系的温度自然升温到室温即25℃左右，充分反应10-15小时后，再缓慢加入水300ml进行水解，分液，萃取，浓缩与重结晶操作。然后再将得到的产品投入到300ml冰醋酸中，加入10ml浓硫酸，回流反应4-6小时，有淡黄色固体析出，冷却，抽滤，用二氯甲烷和石油醚重结晶，得到43.32g的最终产品芴基蒽衍生物M128，产率在80%以上，HPLC纯度在98%以上。

质谱：计算值为1083.48；测试值为1083.46。元素分析：计算值C:93.04%；H:5.67%；N:1.29%；测试值为: C:93.01%；H:5.65%；N:1.26%。

综上所述，本发明提供的芴基蒽衍生物具有高发光效率，如表1所示的，实施例1-5中芴基蒽衍生物的的发光效率，高效的发光效率表明芴基蒽衍生物完全能够作为发光材料或发光主体材料和传输材料，应用在电致发光器件中。

表1 实施例中所得化合物的发光率

	实施例1	实施例2	实施例3	实施例4	实施例5
						稀溶液的发光效率	96%	98%	97%	95%	98%
固体薄膜的发光效率	54%	53%	61%	60%	66%

实施例6

将所述芴基蒽衍生物M101放置在1000 ?厚度的ITO玻璃基板，放在有超声的洗涤液中清洗30分钟，然后以10分钟两次的频率用蒸馏水超声清洗。蒸馏水洗涤完毕后，分别用异丙醇，甲苯，丙酮，乙醇分别超声清洗30分钟，然后干燥。最后放入等离子洗涤机，用氧等离子清洗基板5分钟，送入真空蒸镀设备进行加工。

将NPB，合成材料，DBQA，AlQ，LiF，Al分别蒸镀到器件上，行成目标结构器件：[ITO/NPB(20nm)/M101（30nm）:DBQA(2%)/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al(10nm)]，蒸发速度为：有机物为1?/s，LiF的蒸发速度为0.5?/s，Al的蒸发速度为2?/s，真空度保持为10-5pa大气压以下的真空度。

在开启电压6v，最大亮度为3500cd/m2,10v电压条件下测试由所述芴基蒽衍生物M101制造的有机材料层，其测试结果为测试到的效率为22lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.30；y：0.55，得到一个绿色色器件，器件的半衰期寿命为1800h。

实施例7

实施例7和实施例6的器件结构和制作方法相同，不同的是用所述芴基蒽衍生物M108的材料做为发光掺杂材料。制作的器件结构为[ITO/NPB(20nm)/M108（30nm）:DBQA(2%)/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al(10nm)]，蒸发速度为有机物为1?/s，LiF的蒸发速度为0.5?/s，Al的蒸发速度为2?/s，真空度保持为10-5pa大气压以下的真空度。

在开启电压8v，最大亮度为3600cd/m2,10v电压下测试由所述芴基蒽衍生物M108制造的有机材料层，其测试结果为测试到的效率为25lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.35；y：0.55，得到一个绿色色器件，器件的半衰期寿命为2800h。

实施例8

实施例8和实施例6的器件结构和制作方法相同，不同的是用所述芴基蒽衍生物M114的材料做为发光材料。制作的器件结构为[ITO/NPB(20nm)/M114（30nm）:DBQA(2%)/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al(10nm)]，蒸发速度为有机物为1?/s，LiF的蒸发速度为0.5?/s，Al的蒸发速度为2?/s，真空度保持为10-5pa大气压以下的真空度。

在开启电压12v，最大亮度为2700cd/m2,10v电压下条件下测试由所述芴基蒽衍生物M114制造的有机材料层，其测试结果为测试到的效率为26lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.38；y：0.56，得到一个绿色色器件，器件的半衰期寿命为2500h。

实施例9

实施例9和实施例6的器件结构和制作方法相同，不同的是用所述芴基蒽衍生物M118的材料做为发光材料。制作的器件结构为[ITO/NPB(20nm)/M118（30nm）:DBQA(2%)/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al(10nm)]，蒸发速度为有机物为1?/s，LiF的蒸发速度为0.5?/s，Al的蒸发速度为2?/s，真空度保持为10-5pa大气压以下的真空度。

在开启电压6v，最大亮度为2500cd/m2,10v电压条件下测试由所述芴基蒽衍生物M118制造的有机材料层，其测试结果为测试到的效率为22lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.32；y：0.55，得到一个橙红色器件，器件的半衰期寿命为1800h。

实施例10

实施例10和实施例6的器件结构和制作方法相同，不同的是用所述芴基蒽衍生物M128的材料做为发光材料。制作的器件结构为[ITO/NPB(20nm)/M128（30nm）:DBQA(2%)/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al(10nm)]，蒸发速度为有机物为1?/s，LiF的蒸发速度为0.5?/s，Al的蒸发速度为2?/s，真空度保持为10-5pa大气压以下的真空度。

在开启电压4v，最大亮度为2800cd/m2,10v电压条件下测试由所述芴基蒽衍生物M128制造的有机材料层，其测试结果为测试到的效率为26lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.33；y：0.56，得到一个橙红色器件，器件的半衰期寿命为2600h。

应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims

1.一种芴基蒽衍生物，其特征在于，所述芴基蒽衍生物的分子结构通式如下：

2.根据权利要求1所述的芴基蒽衍生物，其特征在于，所述A基团的具体结构如下：

其中*表示为所述A基团和苯环相连的位点。

3.根据权利要求1所述的芴基蒽衍生物，其特征在于，所述B基团的具体结构如下：

其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。

4.根据权利要求1所述的芴基蒽衍生物，其特征在于，所述C基团的具体结构如下：

其中*表示为所述B基团和苯环相连的位点。

5.一种制备如权利要求1所述芴基蒽衍生物的方法，其特征在于，其包括以下步骤：

其反应方程式如下：

其反应方程式如下：

。

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A具体的包括：在氮气保护体系下，称取单取代芴基蒽酮、芳基硼酸放入反应体系中，加入无水碳酸钠固体，然后再向其中加入水与甲苯440ml，以四三苯基膦钯作为催化剂在90℃条件下恒温充分反应8-12小时后冷却，抽滤，洗涤，萃取，浓缩，二氯甲烷作溶剂，过硅胶做柱层析，浓缩，得到双取代芴基蒽酮。

7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B具体的包括：将所述双取代芴基蒽酮溶于除水除氧的四氢呋喃中，并将其放入滴液漏斗中，然后称取溴代芳基化合物溶于除水除氧的四氢呋喃中，然后两者混合，在氮气保护和-78℃低温条件下，缓慢加入丁基锂滴加充分反应2-3小时，反应完后，将温度自然升到室温，再反应10-15小时，然后向其中缓慢加入水进行水解、分液、萃取、浓缩与重结晶，将重结晶得到的晶体投入到冰醋酸中，并加入浓硫酸回流反应4-6小时，有淡黄色固体析出，经过冷却、抽滤以及用二氯甲烷和石油醚进行重结晶，得到所述芴基蒽衍生物。

8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤A中具体的包括：单取代芴基蒽酮、芳基硼酸、无水碳酸钠、甲苯、四三苯基膦钯的质量比例为1：2-6：1-3：2-4:0.1-0.5。

9.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤B中具体的包括：双取代芴基蒽酮、四氢呋喃、溴代芳香基化合物、丁基锂的质量比例为：1:2-4:1-3：0.5-2。

10.一种有机电发光器件，其包括有机材料层，其特征在于，所述有机材料层由如权利要求1所述芴基蒽衍生物制成。