CN103805164A - 一种苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents
一种苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用。解决现有技术中蒽类发光材料不能够满足OLED的使用要求的技术问题。本发明提供的苯并蒽类有机发光材料，是以R1取代基的二胺类化合物、含有R2取代基的卤代物和苯并蒽类溴代物为原料反应得到的。该类材料由于取代基的引入，使其溶解性提高，成膜性能良好。本发明提供的苯并蒽类有机发光材料的制备方法，合成和提纯比较简单，成本低廉，可以满足工业化需求。该材料制作的器件与芳胺基取代蒽作为发光层制备的器件相比，发光效率及半衰期寿命均有显著的提高，其发光效率为26Lm/w，半衰期寿命为20000小时，能够满足OLED的使用要求。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光显示技术与现有的液晶、等离子平板显示技术相比，具有结构简单、主动发光、高亮度、高效率、视角大、响应速度快、低压直流驱动等诸多优点。有机电致发光二极管（OLED）作为新一代平板显示技术具有极大的市场潜力和竞争力。在OLED的研究中， 材料起着决定性的作用。OLED中用到的材料主要有空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料及电子注入材料等。而发光材料是其中的主要材料。国内外很多研究机构、企业为不断提高发光材料的综合性能进行了大量的研究工作，取得了丰富的研究成果。但目前的材料性能仍不能满足OLED 对使用寿命和发光效率的要求，开发综合性能优异的发光材料一直是研究的重点。
基于小分子的有机电致发光器件因其在全彩大屏幕显示领域的广阔应用前景，已经成为关注焦点。目前已经合成了大量共轭有机化合物，用于载流子传输层和发光层。蒽类衍生物作为极其重要的一类，在发光材料、空穴传输材料和电子传输材料各个领域均有广泛的应用，这主要得益于蒽核的高荧光量子产率以及其可修饰性。但是目前的蒽类小分子发光材料仍不能满足OLED对使用寿命和发光效率的要求。例如，芳胺基取代蒽作为发光材料制备的发光层器件，其发光效率为7.76 Lm/w，使用寿命为10000小时，就不能够满足OLED的使用要求。
发明内容
本发明为解决现有技术中蒽类发光材料不能够满足OLED的使用要求的技术问题，而提供了一种制备方法简单，发光效率高，寿命长，成膜性能好的苯并蒽类有机发光材料及其制备方法和应用。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
一种苯并蒽类有机发光材料，该材料的具体结构通式如式（1）所示：
其中，R1的结构式为a，b，c，d，e中的任意一个：
R2的结构式为f或g：
优选本发明的苯并蒽类有机发光材料为如下001-006化学结构式中任意一个：
以上一些就是该化合物的具体的结构形式，但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式（1）为基础，R1和R2基团分别为之前给出的具体结构的任意组合都应该包含在内。
苯并蒽类有机发光材料的制备方法，该制备方法的具体步骤和条件如下：
（1）按摩尔比为1:3.0~3.5称取含有R1取代基的二胺类化合物和含有R2取代基的卤代物，再加入三（二苄叉丙酮）二钯、2,2-双（二苯基膦）-1,1-联萘基（BINAP）和叔丁醇钾，用甲苯溶剂；
（2）在氮气保护条件下，反应温度为85℃~90℃，反应6~7个小时；
（3）冷却，过滤，柱层析，干燥后，得到含有R1和R2取代基的二胺类中 间体；
（4）按摩尔比为1:3.0~3.5称取苯并蒽类溴取代物与含有R1和R2取代基的二胺类中间体，用溶剂溶解；
（5）再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷，叔丁醇钾与苯并蒽类溴取代物的摩尔比为2.0~2.5：1，乙酸钯与苯并蒽类溴取代物的摩尔比为1：20~15，三叔丁基磷与苯并蒽类溴取代物的摩尔比为1：20~15；
（6）在氮气保护条件下，反应温度为85℃~90℃，反应7~8小时；
（7）冷却，过滤，柱层析，重结晶，干燥后，得到所述苯并蒽类有机发光材料。
本发明的有益效果是：
1、本发明提供的苯并蒽类有机发光材料是以苯并蒽类化合物为基础，通过含有不同取代基的二胺类化合物，将苯并蒽类化合物分子连接到一起合成的一类新型有机发光材料。利用引入的取代基的空间位阻阻止了分子在空间的靠近而改善成膜性能，并且，取代基的引入使该类材料的溶解性能也提高了。相比单纯的苯并蒽类衍生物，本发明的材料具有更好的平面结构和共轭体系，可以通过调节电子跃迁来调节发光峰位，得到所需的蓝色有机发光材料。该材料在稀溶液中的发光效率为94%，在薄膜中的发光效率为60%，表明该苯并蒽类化合物具有高的发光效率。该材料制作的器件与芳胺基取代蒽作为发光层制备的器件相比，发光效率及半衰期寿命均有显著的提高，其发光效率为26Lm/w，半衰期寿命为20000小时，能够满足OLED的使用要求。
2、本发明提供的苯并蒽类有机发光材料的制备方法，其合成和提纯比较简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。产品的产率大幅度提高，可以达到84%，纯度高，HPLC纯度大于98%。并且制备得到的材料能够实现效率的显著 提高，在成膜性能，寿命的方面都有明显的提高。
3、本发明的苯并蒽类有机发光材料的应用，化合物001制作的器件001在10v电压下观察到，效率为26Lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.17；y：0.14，器件的半衰期寿命为20000小时，表明该材料是一类性能优良有机发光材料，可作为发光材料、发光主体材料或传输材料，应用在电致发光器件上，有非常广阔的应用前景。
具体实施方式
本发明提供的苯并蒽类化合物，是以R1取代基的二胺类化合物、含有R2取代基的卤代物和苯并蒽类溴代物为原料，通过两步反应得到含有R1取代基和R2取代基的苯并蒽类衍生物，即结构为式（1）的化合物。其具体合成路线如下：
实施例1：化合物001 的合成
具体合成路线如下式所示：
在氮气保护条件下，300ml单口瓶，加入苯二胺10.81g,溴苯47.10g，三（二苄叉丙酮）二钯0.75g、2,2,-双（二苯基膦）-1,1,-联萘基（BINAP）1.05g、叔丁醇钾10.5g、脱水甲苯200ml，在85℃反应6个小时。冷却后，过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，减压干燥得到24.73g白色固体中间体。
称取苯并蒽类溴取代物92.11g，白色固体中间体24.73g，叔丁醇钾12.32g，乙酸钯（Ⅱ）0.56g，三叔丁基磷0.51g，加入脱水甲苯250ml，在85℃反应7小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，用甲苯对得到的固体进行重结晶，减压干燥得到60.15g黄白色固体化合物001，产率85%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为744.96；测试值为744.94。元素分析：计算值为C:90.29%；H:5.95%；N:3.76%；测试值为C:90.27%；H:5.96%；N:3.77%。
实施例2：化合物002的合成
具体合成路线如下式所示：
在氮气保护条件下，300ml单口瓶，加入连苯二胺18.40g，溴苯47.10g，三（二苄叉丙酮）二钯1.50g、2,2，-双（二苯基膦）-1,1，-联萘基（BINAP）2.1g、 叔丁醇钾21.1g、脱水甲苯200ml，在86℃反应7个小时。冷却后，过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，减压干燥得到30.27g的白色中间体。
称取苯并蒽类溴取代物92.11g，30.27g白色中间体，叔丁醇钾12.32g，乙酸钯（Ⅱ）0.56g，三叔丁基磷0.51g，加入脱水甲苯250ml，在86℃反应8小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，用甲苯对得到的固体进行重结晶，减压干燥得到69.79g黄白色固体化合物002，产率85%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为821.06；测试值为821.04。元素分析：计算值为C:90.70%；H:5.89%；N:3.41%；测试值为C:90.72%；H:5.88%；N:3.40%。
实施例3：化合物003的合成
具体合成路线如下式所示：
在氮气保护条件下，300ml单口瓶，加入萘二胺15.82g、溴苯47.10g，三（二苄叉丙酮）二钯1.50g、2,2，-双（二苯基膦）-1,1，-联萘基（BINAP）2.1g、叔丁醇钾21.1g、脱水甲苯200ml，在86℃反应6个小时。冷却后，过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，减压干燥得到28.56g的白色中间体。
称取苯并蒽类溴取代物92.11g，白色中间体28.56g，叔丁醇钾12.32g，乙酸钯（Ⅱ）0.56g，三叔丁基磷0.51g，加入脱水甲苯250ml，在87℃反应7小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，用甲苯对得到的固体进行重结晶，减压干燥得到66.78g黄白色固体化合物003，产率84%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为795.02；测试值为795.04。元素分析：计算值为C:90.64%；H:5.83%；N:3.52%；测试值为C:90.65%；H:5.84%；N:3.50%。
实施例4：化合物004的合成
具体合成路线如下式所示：
在氮气保护条件下，300ml单口瓶，加入连萘二胺28.43g、溴苯47.10g，三（二苄叉丙酮）二钯1.50g、2,2，-双（二苯基膦）-1,1，-联萘基（BINAP）2.1g、叔丁醇钾21.1g、脱水甲苯200ml，在89℃反应7个小时。冷却后，过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，减压干燥得到39.72g的白色中间体。
称取苯并蒽类溴取代物92.11g，39.72g的白色中间体，叔丁醇钾12.32g，乙酸钯（Ⅱ）0.56g，三叔丁基磷0.51g，加入脱水甲苯250ml，在90℃反应7 小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，用甲苯对得到的固体进行重结晶，减压干燥得到76.45g黄白色固体化合物004，产率83%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为921.18；测试值为921.16。元素分析：计算值为C:91.27%；H:5.69%；N:3.04%；测试值为C:91.25%；H:5.70%；N:3.05%。
实施例5：化合物005的合成
具体合成路线如下式所示：
在氮气保护条件下，300ml单口瓶，加入邻甲基苯二胺12.21g、溴苯47.10g，三（二苄叉丙酮）二钯1.50g、2,2，-双（二苯基膦）-1,1，-联萘基（BINAP）2.1g、叔丁醇钾21.1g、脱水甲苯200ml，在89℃反应7个小时。冷却后，过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，减压干燥得到25.24g的白色中间体。
称取苯并蒽类溴取代物92.11g，25.24g的白色中间体，叔丁醇钾12.32g，乙酸钯（Ⅱ）0.56g，三叔丁基磷0.51g，加入脱水甲苯250ml，在85℃反应7小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，用甲苯对得到的固体进行重结晶，减压干燥得到62.23g黄白色固体化合物005，产率82%以上，HPLC 纯度大于98%。质谱：计算值为758.99；测试值为758.97。元素分析：计算值为C:90.20%；H:6.11%；N:3.69%；测试值为C:90.22%；H:6.10%；N:3.68%。
实施例6：化合物006的合成
具体合成路线如下式所示：
在氮气保护条件下，300ml单口瓶，加入连苯二胺18.40g、2-溴萘66.21g，三（二苄叉丙酮）二钯1.50g、2,2，-双（二苯基膦）-1,1，-联萘基（BINAP）2.1g、叔丁醇钾21.1g、脱水甲苯200ml，在88℃反应6个小时。冷却后，过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，减压干燥得到39.28g的白色中间体。
称取苯并蒽类溴取代物92.11g，39.28g的白色中间体，叔丁醇钾12.32g，乙酸钯（Ⅱ）0.56g，三叔丁基磷0.51g，加入脱水甲苯250ml，在89℃反应8小时。过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗生成物，用甲苯对得到的固体进行重结晶，减压干燥得到75.53g黄白色固体化合物006，产率82%以上，HPLC纯度大于98%。质谱：计算值为921.18；测试值为921.16。元素分析：计算值为C:91.27%；H:5.69%；N:3.04%；测试值为C:91.25%；H:5.70%；N:3.05%。
应用实例
将其在上面形成有1000 Å厚度的ITO玻璃基板，放在有洗涤液的超声中清洗30分钟，然后用蒸馏水超声清洗10分钟两次。蒸馏水洗涤完毕后，分别用异丙醇，甲苯，丙酮，乙醇分别超声清洗30分钟，然后干燥。最后放入等离子洗涤机，用氧等离子清洗基板5分钟，送入真空蒸镀设备进行加工。
将NPB，化合物001，AlQ，LiF，Al分别蒸镀到器件上，行成目标结构器件：[ITO/NPB(20nm)/化合物001（30nm）/AlQ(20nm)/LiF(5nm)/Al(10nm)]，有机物的蒸发速度为1Å/s，LiF的蒸发速度为0.5Å/s，Al的蒸发速度为2Å/s，真空度保持为10-5pa以下的真空度。
化合物001制作的器件001的测试结果为开启电压5v，最大亮度为3600cd/m2，10v电压下观察到效率为26Lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.17；y：0.14，得到一个蓝色器件，器件的半衰期寿命为20000小时。
表1 实施例1-6制备的化合物的发光效率
| 样品 | 稀溶液中的发光效率 | 薄膜中的发光效率 |
| 化合物001 | 95% | 60% |
| 化合物002 | 92% | 57% |
| 化合物003 | 93% | 55% |
| 化合物004 | 96% | 63% |
| 化合物005 | 91% | 61% |
| 化合物006 | 94% | 65% |
从表1数据可以看出，实施例1-6制备的化合物在稀溶液中的发光效率为94%，在薄膜中的发光效率为60%，表明该苯并蒽类化合物具有高的发光效率，可作为发光材料或发光主体材料和传输材料，应用在电致发光器件中。同时根据应用实例，我们将实施例1制备的化合物001应用到有机电致发光器件中，通过数据测试与比较，本发明实施例1制备的化合物001制作的器件在10v电 压下观察到，效率为26Lm/w，色坐标（CIE）值为x：0.17；y：0.14，器件的半衰期寿命为20000小时。我们发现这类化合物是性能优良的有机电致发光材料，特别是，作为性能比较好的发光主体材料和传输材料，是非常有前景的一类有机电致发光材料。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (9)
1.一种苯并蒽类有机发光材料，其特征在于，该材料的具体结构通式如式（1）所示：
其中，R1的结构式为a，b，c，d，e中的任意一个：
R2的结构式为f或g：
2.如权利要求1所述的苯并蒽类有机发光材料，其特征在于，该材料的结构式为结构式001所示：
3.如权利要求1所述的苯并蒽类有机发光材料，其特征在于，该材料的结构式为结构式002所示：
4.如权利要求1所述的苯并蒽类有机发光材料，其特征在于，该材料的结构式为结构式003所示：
5.如权利要求1所述的苯并蒽类有机发光材料，其特征在于，该材料的结构式为结构式004所示：
6.如权利要求1所述的苯并蒽类有机发光材料，其特征在于，该材料的结构式为结构式005所示：
7.如权利要求1所述的苯并蒽类有机发光材料，其特征在于，该材料的结构式为结构式006所示：
8.如权利要求1-7任意一项所述的苯并蒽类有机发光材料的制备方法，其特征在于，该制备方法的具体步骤和条件如下：
（1）按摩尔比为1:3.0~3.5称取含有R1取代基的二胺类化合物和含有R2取代基的卤代物，再加入三（二苄叉丙酮）二钯、2,2-双（二苯基膦）-1,1-联萘基（BINAP）和叔丁醇钾，用甲苯溶剂；
（2）在氮气保护条件下，反应温度为85℃~90℃，反应6~7个小时；
（3）冷却，过滤，柱层析，干燥后，得到含有R1和R2取代基的二胺类中间体；
（4）按摩尔比为1:3.0~3.5称取苯并蒽类溴取代物与含有R1和R2取代基的二胺类中间体，用溶剂溶解；
（5）再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷，叔丁醇钾与苯并蒽类溴取代物的摩尔比为2.0~2.5：1，乙酸钯与苯并蒽类溴取代物的摩尔比为1：20~15，三叔丁基磷与苯并蒽类溴取代物的摩尔比为1：20~15；
（6）在氮气保护条件下，反应温度为85℃~90℃，反应7~8小时；
（7）冷却，过滤，柱层析，重结晶，干燥后，得到所述苯并蒽类有机发光材料。
9.根据权利要求1-7任意一项所述的苯并蒽类有机发光材料的应用，其特征在于，该材料可作为发光材料、发光主体材料或传输材料，应用在电致发光器件上。
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