JP2018127451A - 芳香族アミン化合物の製造方法と新規な芳香族アミン化合物および蛍光発光材料と紫外線吸収剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(1a) 水素原子
(2a) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3a) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基のいずれかであるか、あるいは
(4a) R11とR12、R21とR22、R31とR32、R41とR42が一緒になって炭素環を形成し、炭素環の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されていてもよく、炭素環の水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の二価の有機基
を示し、
R13は、水素原子が置換基で置換されていてもよく、および/または炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されてもよい、炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、またはポリオキシアルキレン基を示し、
R14は、水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基を示し、
R23、R33とR34、R43とR44はそれぞれ独立に、次の(1b)〜(3b):
(1b) 水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、またはポリオキシアルキレン基
(2b) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3b) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基のいずれかを示す。)。前記式(A−1)のR13は、水素原子が置換基で置換されていてもよい炭素数20以下のアルキル基、または水素原子が好ましい。
(1c) 水素原子
(2c) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3c) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかであるか、あるいは
(4c) R51とR52が一緒になって炭素環を形成し、炭素環の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されていてもよく、炭素環の水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の二価の有機基
を示し、nは1〜6の整数を示す。
(1a) 水素原子
(2a) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3a) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかであるか、あるいは
(4a) R51とR52が一緒になって炭素環を形成し、炭素環の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されていてもよく、炭素環の水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数19以下の二価の有機基
を示し、
R53は、水素原子、水素原子が置換基で置換されていてもよい炭素数20以下のアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシキ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、またはポリオキシアルキレン基、あるいは水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基を示し、
R54は、次の(1b)〜(3b):
(1b) 水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、またはポリオキシアルキレン基
(2b) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3b) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかである。その中でも、R54が、水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基である紫外線吸収剤は好ましい。
1.芳香族アミン化合物の製造方法
(1)芳香族ハロゲン化合物
本発明の芳香族アミン化合物の製造方法において、芳香族ハロゲン化合物としては、例えば、下記式(I)で表されるものが挙げられる。
(1) 置換基s
(2) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基sで置換された有機基
(3) 水素原子が置換基sで置換されていてもよい、置換基sを除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかであるか、あるいは
(4) 芳香族基の隣接する2つの炭素原子を含む炭素環を形成し、炭素環の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されていてもよく、炭素環の水素原子が置換基sで置換されていてもよい、置換基sを除く炭素数27以下の二価の有機基
などが挙げられる。
[置換基s]
上記置換基sとしては、例えば、ハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水素基、芳香族基、不飽和基、硫黄含有基、酸素含有基、窒素含有基、リン含有基などが挙げられる。
(2)アミン化合物
本発明の芳香族アミン化合物の製造方法において、アミン化合物としては、例えば、下記式(II)で表されるものが挙げられる。
(1) 水素原子
(2) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかであるか、あるいは
(4) R1とR2が一緒になって炭素環を形成し、炭素環の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されていてもよく、炭素環の水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の二価の有機基
を示す。
(3)ホスフィン化合物を保護剤とするパラジウムナノ粒子
ホスフィン化合物を保護剤とするパラジウムナノ粒子は、次のようにして合成できる。
(4)反応条件
本発明においては、目的とする芳香族アミン化合物の収率や、未反応のアミン化合物の回収、精製工程が煩雑にならない点などを考慮し、芳香族ハロゲン化合物1モルに対して、アミン化合物は、好ましくは0.1〜30倍モルの範囲、より好ましくは0.5〜10倍モルの範囲で添加することができる。
2.芳香族アミン化合物
本発明のアミノチアゾール化合物は、上記式(A−1)〜式(A−4)のいずれかで表わされる。
3.蛍光発光材料
前記式(A−1)〜式(A−4)で表わされるアミノチアゾール化合物および前記式(B)で表わされるジアミノナフタレン化合物は蛍光発光し、有用性が高い。使用形態は特に限定されず、アミノチアゾール化合物を単体で使用したり、溶媒等に溶解、混合、分散させて使用することもできる。アミノチアゾール化合物を水に分散させる場合は、例えば、界面活性剤等を添加することもできる。
4.紫外線吸収剤
前記式(A−1)、(A−5)で表される5−アミノチアゾール化合物及び前記式(A−2)、(B)で表される芳香族アミン化合物はUV-B波長領域(280〜315nm)、UV-A波長領域(315〜400nm)に吸収ピークがあり、紫外線吸収剤として有用である。特に、式(A−1)、(A−5)の5−アミノチアゾール化合物はUV-B波長領域(280〜315nm)及びUV-A波長領域(315〜400nm)に吸収ピークがあり、低波長から長波長の広範囲の紫外線吸収を可能とする。
パラジウムナノ粒子の合成
<合成例1>
テトラクロロパラジウム(II)酸カリウム(0.100g、0.306mmol)をイオン交換水(14mL)に溶解させ、N2を15分間フローし、脱気した。N2雰囲気下、相間移動触媒としてテトラ-n-オクチルアンモニウムブロミド(0.218g、0.399mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(10mL)を加え、20分間攪拌した。さらに、2,2’‐ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル(BINAP)(0.484g、0.777mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(100mL)を加え、攪拌した。N2雰囲気下、イオン交換水10mLで溶解させた水素化ホウ素ナトリウム(0.036g、0.952mmol)を室温下、20分で滴下した。滴下後、1時間攪拌し、ジクロロメタン層を分取することにより、パラジウムナノ粒子が分散した赤褐色分散液が得られた。得られたジクロロメタン分散液をろ過、遠心分離、水洗、溶剤洗浄等で精製し、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)を用いて測定を行った。さらに、分散液をろ過、遠心分離、減圧留去、減圧乾燥等の操作を行なうことにより、パラジウムナノ粒子の乾燥微粒子を得た。
紫外−可視吸収スペクトルのピーク波長341nm
得られた微粒子を透過型電子顕微鏡(日本電子製、JEM-2010)を用いて、加速電圧:200kVで観察し、ナノ粒子が得られていることを確認した(図1)。
<合成例2>
テトラクロロパラジウム(II)酸カリウム(0.100g、0.306mmol)をイオン交換水(14mL)に溶解させ、N2を15分間フローし、脱気した。N2雰囲気下、相間移動触媒としてテトラ-n-オクチルアンモニウムブロミド(0.218g、0.399mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(10mL)を加え、20分間攪拌した。さらに、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン(0.353g、0.828mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(100mL)を加え、攪拌した。N2雰囲気下、イオン交換水10mLで溶解させた水素化ホウ素ナトリウム(0.036g、0.952mmol)を室温下、20分で滴下した。滴下後、1時間攪拌し、ジクロロメタン層を分取することにより、パラジウムナノ粒子が分散した茶褐色分散液が得られた。得られたジクロロメタン分散液をろ過、遠心分離、水洗、溶剤洗浄等で精製し、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)を用いて測定を行った。さらに、分散液をろ過、遠心分離、減圧留去、減圧乾燥等の操作を行なうことにより、パラジウムナノ粒子の乾燥微粒子を得た。
紫外−可視吸収スペクトルのピーク波長409nm
<合成例3>
テトラクロロパラジウム(II)酸カリウム(0.100g、0.306mmol)をイオン交換水(14mL)に溶解させ、N2を15分間フローし、脱気した。N2雰囲気下、相間移動触媒としてテトラ-n-オクチルアンモニウムブロミド(0.218g、0.399mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(10mL)を加え、20分間攪拌した。さらに、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(0.330g、0.828mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(100mL)を加え、攪拌した。N2雰囲気下、イオン交換水10mLで溶解させた水素化ホウ素ナトリウム(0.036g、0.952mmol)を室温下、20分で滴下した。滴下後、1時間攪拌し、ジクロロメタン層を分取することにより、パラジウムナノ粒子が分散した茶褐色分散液が得られた。得られたジクロロメタン分散液をろ過、遠心分離、水洗、溶剤洗浄等で精製し、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)を用いて測定を行った。さらに、分散液をろ過、遠心分離、減圧留去、減圧乾燥等の操作を行なうことにより、パラジウムナノ粒子の乾燥微粒子を得た。
紫外−可視吸収スペクトルのピーク波長350nm
<合成例4>
テトラクロロパラジウム(II)酸カリウム(0.100g、0.306mmol)をイオン交換水(14mL)に溶解させ、N2を15分間フローし、脱気した。N2雰囲気下、相間移動触媒としてテトラ-n-オクチルアンモニウムブロミド(0.223g、0.408mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(10mL)を加え、20分間攪拌した。さらに、トリフェニルホスフィン(0.241g、0.919mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(100mL)を加え、攪拌した。N2雰囲気下、イオン交換水10mLで溶解させた水素化ホウ素ナトリウム(0.036g、0.952mmol)を室温下、1時間で滴下した。滴下後、1時間攪拌し、ジクロロメタン層を分取することにより、パラジウムナノ粒子が分散した黒色分散液が得られた。得られたジクロロメタン分散液をろ過、遠心分離、水洗、溶剤洗浄等で精製し、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)を用いて測定を行った。さらに、分散液をろ過、遠心分離、減圧留去、減圧乾燥等の操作を行なうことにより、パラジウムナノ粒子の乾燥微粒子を得た。
紫外−可視吸収スペクトルのピーク波長429nm
<合成例5>
テトラクロロパラジウム(II)酸カリウム(0.100g、0.306mmol)をイオン交換水(14mL)に溶解させ、N2を15分間フローし、脱気した。N2雰囲気下、相間移動触媒としてテトラ-n-オクチルアンモニウムブロミド(0.223g、0.408mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(10mL)を加え、20分間攪拌した。さらに、トリ-n-オクチルホスフィン(0.307g、0.828mmol)を溶解したジクロロメタン溶液(100mL)を加え、攪拌した。N2雰囲気下、イオン交換水10mLで溶解させた水素化ホウ素ナトリウム(0.036g、0.952mmol)を室温下、1時間で滴下した。滴下後、1時間攪拌し、ジクロロメタン層を分取することにより、パラジウムナノ粒子が分散した黒色分散液が得られた。得られたジクロロメタン分散液をろ過、遠心分離、水洗、溶剤洗浄等で精製し、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)を用いて測定を行った。さらに、分散液をろ過、遠心分離、減圧留去、減圧乾燥等の操作を行なうことにより、パラジウムナノ粒子の乾燥微粒子を得た。
紫外−可視吸収スペクトルのピーク波長378nm
<合成例6>
テトラクロロパラジウム(II)酸カリウム(0.300g、0.919mmol)をイオン交換水(153mL)に溶解させ、N2を15分間フローし、脱気した。ポリビニルピロリドン(和光純薬株式会社製、分子量約40000、0.115g)を溶解した水溶液(459mL)を加え、30分間攪拌した。N2雰囲気下、イオン交換水20.4mLで溶解させた水素化ホウ素ナトリウム(0.278g、7.349mmol)を室温下、1時間で滴下した。滴下後、1時間攪拌し、パラジウムナノ粒子が分散した黒色水分散液が得られた。得られた水分散液をろ過、遠心分離、水洗、溶剤洗浄等で精製し、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)を用いて測定を行った。さらに、分散液をろ過、遠心分離、減圧留去、減圧乾燥等の操作を行なうことにより、パラジウムナノ粒子の乾燥微粒子を得た。
紫外−可視吸収スペクトルのピーク波長341nm
<実施例1〜10>
合成例1〜5で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表1に示す条件にて、ブロモベンゼンとアミン化合物とのカップリング反応を行った。反応はガラス製試験管(容量10mL)にブロモベンゼン(0.37mmol)、アミン化合物(0.44mmol)、t-BuONa(0.55mmol)、Pdナノ粒子触媒(Pd触媒量:ブロモベンゼンに対して3mol%)、反応溶媒0.5mLを加えて、N2雰囲気下、密閉条件で行った。反応より得られる芳香族アミン化合物の生成はガスクロマトグラフィーおよび1H, 13C-NMR分光法により確認した。結果を表1に示す。
実施例6の反応後、反応液をろ過、ろ液を減圧留去した後、シリカゲルカラム精製を行うことにより、目的生成物を得た(収率99%)。NMR測定結果を下記に示す。
<比較例1〜2>
実施例1〜10と同様に、合成例6で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表1に示す条件にて、ブロモベンゼンとアミン化合物との反応を行った。結果を表1に示す。
<実施例11〜16>
合成例1で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表2に示す条件にて、1,4-ジブロモナフタレンとアミン化合物とのカップリング反応を行った。反応はガラス製試験管(容量10mL)に1,4-ジブロモナフタレン(0.20mmol)、アミン化合物(0.44mmol)、t-BuONa(0.60mmol)、Pdナノ粒子触媒(Pd触媒量:1,4-ジブロモナフタレンに対して3mol%)、反応溶媒0.25mLを加えて、N2雰囲気下、密閉条件で行った。反応より得られるジアミノナフタレン化合物の生成はガスクロマトグラフィーおよび1H, 13C-NMR分光法により確認した。結果を表2に示す。
実施例12の反応後、反応液をろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、目的物を得た。目的物のNMR測定結果を下記に示す。
実施例13の反応後、反応液をろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、目的物を得た。目的物のNMR測定結果を下記に示す。また、同化合物のクロロホルム溶液(10-5M)について、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)を用いて測定したUV-Visスペクトルを図2に示す。UV-B〜Aの領域にピークがあり、紫外線吸収剤として有用であることを確認した。
実施例14の反応後、反応液をろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、目的物を得た。目的物のNMR測定結果を下記に示す。
実施例15の反応後、反応液をろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、目的物を得た。目的物のNMR測定結果を下記に示す。
実施例16の反応後、反応液をろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、目的物を得た。目的物のNMR測定結果を下記に示す。
<比較例3>
実施例11〜16と同様に、合成例6で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表2に示す条件にて、1,4-ジブロモナフタレンとアミン化合物との反応を行った。結果を表2に示す。
Eg=1240÷W(nm)
得られたエネルギーギャップの値から、実施例11〜15のジアミノナフタレン化合物のエネルギーギャップは5.28eV以上であり、ホール輸送材料として有用である。さらに、実施例13〜15のジアミノナフタレン化合物はエネルギーギャップが5.32eV以上であり、より有用であり、その中でも実施例15のジアミノナフタレン化合物はエネルギーギャップが5.37eV以上で、ホール輸送層にホールを有効に閉じ込めることができ、ホール輸送材料として特に有用であることが示唆された。
<実施例17>
合成例1で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表3に示す条件にて、4,4’-ジブロモビフェニルとジフェニルアミンとのカップリング反応を行った。反応はガラス製試験管(容量10mL)に4,4’-ジブロモビフェニル(0.40mmol)、ジフェニルアミン(0.88mmol)、t-BuONa(1.21mmol)、Pdナノ粒子触媒(Pd触媒量:4,4’-ジブロモビフェニルに対して3mol%)、反応溶媒0.5mLを加えて、N2雰囲気下、密閉条件で行った。反応より得られるジアミノビフェニル化合物の生成はガスクロマトグラフィーおよび1H, 13C-NMR分光法により確認した。結果を表3に示す。
<比較例4>
実施例17と同様に、合成例6で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表3に示す条件にて、4,4’-ジブロモビフェニルとジフェニルアミンとのカップリング反応を行った。結果を表3に示す。
<実施例18、19>
合成例1で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表4に示す条件にて、ブロモチオフェンとジフェニルアミンとのカップリング反応を行った。反応はガラス製試験管(容量10mL)にブロモチオフェン(0.38mmol)、ジフェニルアミン(0.46mmol)、t-BuONa(0.57mmol)、Pdナノ粒子触媒(Pd触媒量:ブロモチオフェンに対して3mol%)、反応溶媒0.5mLを加えて、N2雰囲気下、密閉条件で行った。反応より得られるアミノチオフェン化合物の生成はガスクロマトグラフィーおよび1H, 13C-NMR分光法により確認した。結果を表4に示す。
実施例19の反応後、反応液をろ過、ろ液を減圧留去した後、シリカゲルカラム精製を行うことにより、目的生成物を得た(収率92%)。NMR測定結果を下記に示す。
<比較例5>
実施例18、19と同様に、合成例6で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表4に示す条件にて、ブロモチオフェンとジフェニルアミンとのカップリング反応を行った。結果を表4に示す。
<実施例20〜26>
合成例1および合成例4で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表5に示す条件にて、ブロモチアゾール化合物とアミン化合物とのカップリング反応を行った。反応はガラス製試験管(容量10mL)にブロモチアゾール化合物(0.37mmol)、アミン化合物(0.45mmol)、t-BuONa(0.56mmol)、Pdナノ粒子触媒(Pd触媒量:ブロモチアゾールに対して3mol%)、反応溶媒0.5mLを加えて、N2雰囲気下、密閉条件で行った。反応より得られるアミノチアゾール化合物の生成はガスクロマトグラフィーおよび1H, 13C-NMR分光法により確認した。結果を表5に示す。
実施例21の反応後、反応液をろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、目的物を得た。目的物のNMR測定結果を下記に示す。
実施例22の反応後、反応液をろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、目的物を得た。目的物のNMR測定結果を下記に示す。
実施例23の反応後、反応液をろ過した後、ろ液を減圧留去することにより、目的物を得た。目的物のNMR測定結果を下記に示す。
実施例24の反応後、反応液をろ過し、ろ液を減圧留去した後、カラム精製を行うことにより、目的生成物を得た(収率7%)。NMR測定結果を下記に示す。また、同化合物のクロロホルム溶液(10-5M)について、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)を用いて測定したUV-Visスペクトルを図3に示す。
実施例20〜26と同様に、合成例6で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表5に示す条件にて、ブロモチアゾール化合物とアミン化合物とのカップリング反応を行った。結果を表5に示す。
<実施例27〜31>
合成例1で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表6に示す条件にて、5-ブロモチアゾール化合物とアミン化合物とのカップリング反応を行った。反応はガラス製試験管(容量10mL)に5-ブロモチアゾール化合物(0.36mmol)、アミン化合物(0.44mmol)、t-BuONa(0.54mmol)、Pdナノ粒子触媒(Pd触媒量:ブロモチアゾールに対して6mol%)、反応溶媒0.5mLを加えて、N2雰囲気下、密閉条件で行った。反応より得られる5-アミノチアゾール化合物の生成はガスクロマトグラフィーおよび1H, 13C-NMR分光法により確認した。結果を表6に示す。
実施例28の反応後、反応液をろ過し、ろ液を減圧留去した後、シリカゲルカラム精製を行うことにより、目的生成物を得た。NMR測定結果を下記に示す。
実施例29の反応後、反応液をろ過し、ろ液を減圧留去した後、シリカゲルカラム精製を行うことにより、目的生成物を得た。NMR測定結果を下記に示す。
実施例30の反応後、反応液をろ過し、ろ液を減圧留去した後、シリカゲルカラム精製を行うことにより、目的生成物を得た。NMR測定結果を下記に示す。
実施例31の反応後、反応液をろ過し、ろ液を減圧留去した後、シリカゲルカラム精製を行うことにより、目的生成物を得た。NMR測定結果を下記に示す。
<比較例7>
実施例27〜31と同様に、合成例6で得られたPdナノ粒子触媒を用いて、表6に示す条件にて、5-ブロモチアゾール化合物とアミン化合物とのカップリング反応を行った。結果を表6に示す。
<実施例32〜36>
実施例27〜31で得られたアミノチアゾール化合物について、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-550)および分光蛍光光度計(日本分光製、FP-8300)を用いて、測定を行い、光学特性を評価した。結果を表7に示す。
<参考例1>
実施例32〜36と同様に、特許文献4(特開2014−168008号公報)化合物1のアミノチアゾール化合物について、光学特性を評価した。結果を表7に示す。
<実施例37〜52>
実施例37〜40は、表8の基質欄に示すブロモチアゾール化合物とアミン化合物を用いて以下の条件で合成を行った。ブロモチアゾール化合物(0.5mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.05mmol)、キサントホス(0.1mmol)、炭酸セシウム(1.0mmmol)、アミン化合物(1.5mmol)、トルエン2mLをスクリューキャップ付きテストチューブに入れ、凍結脱気を行った後、Ar雰囲気下130℃、種々反応時間で反応を行った。反応終了後、室温まで冷却を行い、セライト濾過を行った後に溶媒留去をした。その後、混合物をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)にて精製を行った。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。結果を表8に示す。
実施例38の目的生成物のNMR測定結果を下記に示す。
実施例39の目的生成物のNMR測定結果を下記に示す。
実施例40の目的生成物のNMR測定結果を下記に示す。
<実施例41>
表8の基質欄に示すブロモチアゾール化合物とアミン化合物を用いて以下の条件で合成を行った。ブロモチアゾール化合物(0.3mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.03mmol)、キサントホス(0.06mmol)、炭酸セシウム(0.6mmmol)、アミン化合物(0.9mmol)、トルエン2mLをスクリューキャップ付きテストチューブに入れ、凍結脱気を行った後、Ar雰囲気下130℃、種々反応時間で反応を行った。反応終了後、室温まで冷却を行い、セライト濾過を行った後に溶媒留去をした。その後、混合物をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)にて精製を行った。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。結果を表8に示す。
<実施例42>
Ar置換したシュレンク管に ヘキサメチルジシラザン (0.08ml, 0.4mmol)、1,4-dioxane (1ml)、n-BuLi (0.25ml, 0.4mmol)を加え 0 ℃で 10分間撹拌したのち、室温で 15分撹拌した。Ar を流しながら 2-(4-シアノフェニル)-5-ブロモチアゾール (0.052 g, 0.2 mmol)、ジフェニルアミン(0.1015g, 0.6mmol)、Pd2(dba)3 (0.018g, 0.02mmol)、Xantphos (0.023g, 0.04mmol)を加え 110℃で 17時間撹拌した。室温で冷却後、セライトろ過、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー (hex : EtOAc = 50 : 1)で単離生成し、2-(4-シアノフェニル)-5-ジフェニルアミノチアゾール (0.0378g, 83%)を黄緑色固体として得た。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。結果を表8に示す。
<実施例43>
Ar置換したシュレンク管に ヘキサメチルジシラザン (0.2ml, 1.0mmol)、THF (2.5ml)、n-BuLi (0.7ml, 1.0mmol)を加え 0 ℃で 10分間撹拌したのち、室温で 15分撹拌した。Ar を流しながら 2-(4-アミノフェニル)-5-ブロモチアゾール (0.14g, 0.5mmol)、ジフェニルアミン(0.25g, 0.6mmol)、Pd2(dba)3 (0.046g, 0.05mmol)、Xantphos (0.058g, 0.1mmol)を加え 70℃で 17時間撹拌した。室温で冷却後、セライトろ過、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー (hex : EtOAc = 50 : 1)で単離生成し、2-(4-アミノフェニル)-5-ジフェニルアミノチアゾール (0.113g, 60%)を赤色固体として得た。反応より得られた生成物は1H-NMR分光法により確認した。結果を表8に示す。
<実施例44>
Ar置換したシュレンク管に ヘキサメチルジシラザン (0.2ml, 1.0mmol)、THF (2.5ml)、n-BuLi (0.7ml, 1.0mmol)を加え 0 ℃で 10分間撹拌したのち、室温で 15分撹拌した。Ar を流しながら 2-(4-クロロフェニル)-5-ブロモチアゾール (0.14g, 0.5mmol)、ジフェニルアミン(0.25g, 0.6mmol)、Pd2(dba)3 (0.046 g, 0.05mmol)、Xantphos (0.058g, 0.1mmol)を加え 70℃で 17時間撹拌した。室温で冷却後、セライトろ過、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー (hex : EtOAc = 50 : 1)で単離生成し、2-(4-クロロフェニル)-5-ジフェニルアミノチアゾール (0.10g, 57%)を黄緑色固体として得た。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。結果を表8に示す。
<実施例45>
Ar置換したシュレンク管に ヘキサメチルジシラザン (0.2ml, 1.0mmol)、THF (2.5ml)、n-BuLi (0.7ml, 1.0mmol)を加え 0 ℃で 10分間撹拌したのち、室温で 15分撹拌した。Ar を流しながら 2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-5-ブロモチアゾール (0.15g, 0.5mmol)、ジフェニルアミン(0.25g, 0.6mmol)、Pd2(dba)3 (0.046g, 0.05mmol)、Xantphos (0.058g, 0.1mmol)を加え 70℃で 17時間撹拌した。室温で冷却後、セライトろ過、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー (hex : EtOAc = 50 : 1)で単離生成し、2-(4-トリフルオロメチルフェニル)-5-ジフェニルアミノチアゾール (0.085g, 42%)を黄色固体として得た。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。結果を表8に示す。
<実施例46>
Ar置換したシュレンク管に ヘキサメチルジシラザン (0.2ml, 1.0mmol)、THF (2.5ml)、n-BuLi (0.7ml, 1.0mmol)を加え 0 ℃で 10分間撹拌したのち、室温で 15分撹拌した。Ar を流しながら 2-(4-フルオロフェニル)-5-ブロモチアゾール (0.13g, 0.5mmol)、ジフェニルアミン(0.25g, 0.6mmol)、Pd2(dba)3 (0.046g, 0.05mmol)、Xantphos (0.058g, 0.1mmol)を加え 70℃で 17時間撹拌した。室温で冷却後、セライトろ過、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー (hex : EtOAc = 50 : 1)で単離生成し、2-(4-フルオロフェニル)-5-ジフェニルアミノチアゾール (0.11g, 61%)を白色固体として得た。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。結果を表8に示す。
<実施例47>
Ar置換したシュレンク管に ヘキサメチルジシラザン (0.2 ml, 1.0 mmol)、THF (2.5 ml)、n-BuLi (0.7 ml, 1.0 mmol)を加え 0 ℃で 10分間撹拌したのち、室温で 15分撹拌した。Ar を流しながら5-ブロモ-2-フェニルチアゾール (0.12g, 0.5 mmol)、ジフェニルアミン(0.25 g, 0.6 mmol)、Pd2(dba)3 (0.046 g, 0.05 mmol)、Xantphos (0.058 g, 0.1 mmol)を加え 70℃で 40時間撹拌した。室温で冷却後、セライトろ過、減圧濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー (hex : EtOAc = 50 : 1)で単離生成し、 N,N,2-トリフェニルチアゾール-5-アミン (0.07g, 43%)を淡黄色固体として得た。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。結果を表8に示す。
<実施例48>
実施例31で得られたチアゾール化合物(0.12mmol)、2-ブロモエタノール(0.24mmol)をキシレン1mLに溶解し、80℃へと昇温した。そこへ、塩化アルミニウム(0.24mmol)を添加し80℃で18h反応を行った。反応終了後、濾過、溶媒留去を経てカラムクロマトグラフィーを行い、目的化合物の混合物を得た。反応より得られた化合物は1H-NMR分光法およびFT-IRによりヒドロキシエチル基が導入されたこと確認した。
FT-IR (KBr):3628cm-1(O-H伸縮振動).
<実施例49>
水素雰囲気下、実施例40で得られたチアゾール化合物(0.3mmol)をエタノール3mLに溶解し、そこへ10% Pd/C(20mol%)を添加した。その後、室温で13h反応を行った。反応終了後、濾過、溶媒留去を経てゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を行い、精製を完了した。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。
<実施例50>
ヒートガン乾燥してAr置換した10 ml二口ナスフラスコに実施例42の2-(シアノフェニル)-5-ジフェニルアミノチアゾール (0.055g, 0.15mmol)、THF (1.5ml)を加え氷浴した。これにメチルグリニャール(0.1ml, 0.3mmol)を加え、室温に昇温し17時間撹拌した。塩化アンモニウムでクエンチし、ジエチルエーテルで分液し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。得られて粗生成物を粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー (hex : EtOAc = 25 : 1)で単離生成し、1-(4-(5-ジフェニルアミノ)チアゾール-2-イン)フェニル)エタン-1-オン (0.047g, 80%)で得た。反応より得られた生成物は1H, 13C-NMR分光法により確認した。
<実施例51>
Ar置換した20 ml二口ナスフラスコに実施例42の2-(シアノフェニル)-5-ジフェニルアミノチアゾール (0.18, 0.5mmol)、水酸化ナトリウム (0.200g, 5.0mmol) 、蒸留水 (2.5ml)、エタノール (2.5ml)を加え5時間還流した。室温で冷却後、ジエチルエーテルを加え分液し、水層を取り出した。水層に塩酸を加え酸性にしたのち、ジエチルエーテルで分液しエーテル層を取り出した。また、エーテル層に水酸化ナトリウム水溶液を加え抽出操作を3回行い単離して4-(5-(ジフェニルアミノ)チアゾール-2-イン)-安息香酸(0.19 g, 99 %)を橙色固体として得た。反応より得られた生成物は1H,13C-NMR分光法により確認した。
<実施例52>
50 mlナスフラスコに実施例51の4-(5-(ジフェニルアミノ)チアゾール-2-イン)-安息香酸 (0.074g, 0.2mmol)を入れ、ジエチルエーテル (10 ml)に溶かした。この溶液にn-BuLi (0.5 ml)を加え、15分室温で撹拌した。析出した固体を吸引ろ過によって取り出して、リチウム4-(5-(ジフェニルアミノ)チアゾール-2-イル)安息香酸を得た(0.068g, 80%)。
実施例37〜52で得られたアミノチアゾール化合物について、実施例37〜47、49〜51のアミノチアゾール化合物クロロホルム溶液(10-5M)、実施例48のアミノチアゾール化合物クロロホルム溶液(0.33×10-4wt%)及び、実施例52のアミノチアゾール化合物水溶液(10-5M)を調製し、紫外−可視分光光度計(日本分光製、V-770)および分光蛍光光度計(日本分光製、FP-8500)を用いて、測定を行い、光学特性を評価した。結果を表9、10に示す。
Claims (14)
- 芳香族ハロゲン化合物と、アミン化合物とを、ホスフィン化合物を保護剤とするパラジウムナノ粒子および塩基の存在下に反応させ芳香族アミン化合物を得る、芳香族アミン化合物の製造方法。
- 芳香族ハロゲン化合物がヘテロ芳香族ハロゲン化合物であり、ヘテロ芳香族ハロゲン化合物と、アミン化合物とを反応させヘテロ芳香族アミン化合物を得る、請求項1に記載の芳香族アミン化合物の製造方法。
- ヘテロ芳香族ハロゲン化合物がハロチアゾール化合物であり、ハロチアゾール化合物と、アミン化合物とを反応させアミノチアゾール化合物を得る、請求項2に記載の芳香族アミン化合物の製造方法。
- 下記式(A−1)〜式(A−4)のいずれかで表わされるアミノチアゾール化合物:
(1a) 水素原子
(2a) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3a) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかであるか、あるいは
(4a) R11とR12、R21とR22、R31とR32、R41とR42が一緒になって炭素環を形成し、炭素環の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されていてもよく、炭素環の水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数19以下の二価の有機基
を示し、
R13は、水素原子が置換基で置換されていてもよく、および/または炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されてもよい、炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、水素原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、またはポリオキシアルキレン基を示し、
R14は、水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基を示し、
R23、R33とR34、R43とR44はそれぞれ独立に、次の(1b)〜(3b):
(1b) 水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、またはポリオキシアルキレン基
(2b) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3b) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかを示す。) - 前記式(A−1)のR13が、水素原子が置換基で置換されていてもよい炭素数20以下のアルキル基、または水素原子である請求項4に記載のアミノチアゾール化合物。
- 下記式(B)で表わされる芳香族アミン化合物:
(1c) 水素原子
(2c) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3c) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかであるか、あるいは
(4c) R51とR52が一緒になって炭素環を形成し、炭素環の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されていてもよく、炭素環の水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数19以下の二価の有機基
を示し、nは1〜6の整数を示す。)。 - 請求項4に記載の式(A−1)〜(A−4)で表わされるアミノチアゾール化合物、請求項6に記載の式(B)で表わされる芳香族アミン化合物のいずれかからなる蛍光発光材料。
- 式(A−1)または式(A−2)で表わされ、R13、R23が、炭素数20以下のアルキル基または水素原子であるアミノチアゾール化合物からなる請求項7に記載の蛍光発光材料。
- 式(A−1)で表わされ、R13が、炭素数20以下のアルキル基であるアミノチアゾール化合物からなる請求項8に記載の蛍光発光材料。
- 式(A−1)で表わされ、R13が、炭素数20以下のアルキル基、R14が、水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基であるアミノチアゾール化合物からなる請求項9に記載の蛍光発光材料。
- 式(A−1)で表わされ、R13が炭素数20以下のアルキル基、R14がフェニル基であるアミノチアゾール化合物からなる請求項10に記載の蛍光発光材料。
- 請求項4に記載の式(A−1)〜(A−4)で表わされるアミノチアゾール化合物、請求項6に記載の式(B)で表わされる芳香族アミン化合物のいずれかからなる紫外線吸収剤。
- 下記式(A−5)で表わされる紫外線吸収剤:
(1a) 水素原子
(2a) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3a) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかであるか、あるいは
(4a) R51とR52が一緒になって炭素環を形成し、炭素環の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断されていてもよく、炭素環の水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数19以下の二価の有機基
を示し、
R53は、水素原子が置換基で置換されていてもよい炭素数20以下のアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、またはポリオキシアルキレン基、あるいは水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基を示し、
R54は、次の(1b)〜(3b):
(1b) 水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホ基、またはポリオキシアルキレン基
(2b) 炭素数20以下でかつ鎖状もしくは環状の、アルキル基、アルキレン基、アルケニル基、またはアルキニル基であるか、あるいは、これらの基の炭素−炭素結合がヘテロ原子で中断され、および/または水素原子が置換基で置換された有機基
(3b) 水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基
のいずれかである。 - R54は、水素原子が置換基で置換されていてもよい、置換基を除く炭素数27以下の芳香族基である、請求項13に記載の紫外線吸収剤。
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