CN103897690A - 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件 - Google Patents

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周明杰
王平
梁禄生
张振华
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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光材料及其制备方法与应用，该有机电致发光材料具有如下通式(P)：本发明的有机电致发光材料在结构中引入具有较大平面刚性的缺电子基团，同时缺电子基团与苯采用的是间位连接，这使该机半导体材料具有高的电子迁移率、三线态能级和热稳定性，同时也具有溶解性能和成膜性能，能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。

Description

有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，尤其涉及一种有机电致发光材料。本发明还涉及该有机电致发光材料的制备方法与其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器（OLEDs）及大面积白光照明越来越受到人们的关注。作为一种新型的LED技术，有机发光二极管（Organic Ligh Emitting Diode，OLED）技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。因具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点，所以有机电致发光器件对制备材料提出了较高的要求。
1987年，美国Eastman Kodak公司报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的，发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前电致磷光理论上能够实现100%的电致发光效率，这要比荧光发光（理论上最高效率为25%）高很多，但是目前电致磷光中优质的磷光的主体材料还比较缺乏。
发明内容
本发明的目的在于解决上述现有技术存在的问题和不足，提供一种有机电致发光材料及其制备方法，另外还涉及该有机电致发光材料在有机电致发光器件中的应用。本发明的有机电致发光材料在结构中引入具有较大平面刚性的缺电子基团，同时缺电子基团与苯采用的是间位连接，这使该机半导体材料具有高的电子迁移率、三线态能级和热稳定性，同时也具有溶解性能和成膜性能，能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。
本发明针对上述技术问题而提出具有下述通式的有机电致发光材料：
其中Ar为
Figure BDA00002664675100022
中的一种。
本发明还涉及上有机电致发光材料的制备方法，该方法包括以下步骤：
b)提供如下化合物A和B；
化合物A为
Figure BDA00002664675100023
化合物B为
Figure BDA00002664675100024
b)在惰性气体氛围下，将所述化合物A与所述化合物B按照1:1~2.5的摩尔比加入含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，于75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时，分离提纯，得到下述通式(P)的有机电致发光材料：
Figure BDA00002664675100031
其中Ar为
Figure BDA00002664675100033
中的一种。
所述催化剂为有机钯，所述有机钯与所述化合物A的摩尔比为0.001~0.1:1。
所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
所述惰性气体为氮气或氩气。
所述碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液，所述碱性溶液的浓度为2mol/L，所述碱性溶液与所述化合物A的摩尔比为20~25:1。
所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
所述分离提纯步骤如下：将Suzuki耦合反应得到的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷进行萃取，萃取出的有机相用氯化钠水溶液洗、干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，再将所述粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。
本发明还公开了该有机电致发光材料在机电致发光器件中的应用，机电致发光器件包括阳极、功能层、发光层和阴极，所述发光层的材质为本发明的有机电致发光材料。
与现有技术相比，本发明的有机电致发光材料在结构中引入具有较大平面刚性的缺电子基团，同时缺电子基团与苯采用的是间位连接，这使该机半导体材料具有高的电子迁移率、三线态能级和热稳定性，同时也具有溶解性能和成膜性能，能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。
附图说明
图1是实施例5制备的有机电致发光器件的结构图。
具体实施方式
以下结合实施例，对本发明予以进一步地详尽阐述。
本发明的有机电致发光材料（简称TmArPB），具有以下通式(P)：
Figure BDA00002664675100041
其中Ar为
Figure BDA00002664675100042
Figure BDA00002664675100043
中的一种。
本发明还包括上述有机电致发光材料的制备方法，包括以下步骤：
a)取如下化合物A和B：
其中，化合物A为
Figure BDA00002664675100051
化合物B为
Figure BDA00002664675100052
在惰性气体氛围下，将所述化合物A与所述化合物B按照1:1~2.5的摩尔比加入含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，于75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时，分离提纯，得到下述通式(P)的有机电致发光材料：
Figure BDA00002664675100053
其中Ar为
Figure BDA00002664675100054
Figure BDA00002664675100055
中的一种。
所述制备方法中耦合反应的反应式如下：
Figure BDA00002664675100061
其中Ar为
Figure BDA00002664675100062
Figure BDA00002664675100063
中的一种。
催化剂为有机钯，有机钯与化合物A的摩尔比为0.001~0.1:1，有机钯可以为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
惰性气体为氮气或氩气，碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液，碱性溶液的浓度为2mol/L，碱性溶液与化合物A的摩尔比为20~25:1。有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
此外，上述步骤b)中的萃取提纯的具体步骤如下：将Suzuki耦合反应得到的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷进行萃取，萃取出的有机相用氯化钠水溶液洗、干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，再将所述粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。
本发明还包括利用上述制备方法制得的有机电致发光材料，该有机电致发光材料可应用于有机电致发光器件中。有机电致发光器件一般包括阳极、功能层、发光层和阴极，本发明的有机电致发光材料可应用于其中的发光层中。
以下结合附图，对本发明的较佳实施例进行进一步说明：
实施例1
本实施例中公开的有机电致发光材料为化合物P1：1,3,5-三((4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯-3-基)苯基)苯，本发明中命名为Tm1PBPB，其结构式如下：
Figure BDA00002664675100071
为制备该有机电致发光材料，所涉及的方法包括如下步骤：
(1)分别取如下结构式表示的化合物A（1,3,5-三(3-溴苯基)苯）和化合物B1（[4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基]硼酸）；
Figure BDA00002664675100072
(2)将5.0mmol化合物A（1,3,5-三(3-溴苯基)苯）、5.0mmol化合物B（[4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基]硼酸）和0.005mmol催化剂（四(三苯基膦)钯）加入到反应瓶中，抽真空后通氮气循环3次，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入65mL四氢呋喃溶液、2mol/L的Na2CO3水溶液55ml，再将混合液加热进行耦合反应，在75~80℃回流反应48h，制得含有有机电致发光材料1,3,5-三((4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯-3-基)苯基)苯的反应液，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，对有机相部分用氯化钠水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的1,3,5-三((4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯-3-基)苯基)苯固体产物。
本实施例中1,3,5-三((4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯-3-基)苯基)苯的产率为61%。
对所得化合物进行质谱分析，得到的测试结果为：MS:m/z1112(M+)。
实施例2
本实施例中公开的有机电致发光材料为化合物P2：1,3,5-三((4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯-3-基)苯基)苯，本发明中命名为Tm2PBPB，其结构式如下：
Figure BDA00002664675100081
为制备该有机电致发光材料，所涉及的方法包括如下步骤：
(1)分别取如下结构式表示的化合物A（1,3,5-三(3-溴苯基)苯）和化合物B2（([4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]硼酸）；
Figure BDA00002664675100082
(2)将5.0mmol化合物A（1,3,5-三(3-溴苯基)苯）、5.5mmol化合物B（([4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]硼酸），0.15mmol催化剂（三(二亚苄基丙酮)二钯）加入到反应瓶中，抽真空后通氮气循环3次，使反应体系处于无氧状态，在氩气保护下，加入70mL乙二醇二甲醚、2mol/L的K2CO3水溶液50ml，再将混合液加热进行耦合反应，在95℃回流反应40h，制得含有有机电致发光材料1,3,5-三((4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯-3-基)苯基)苯的反应液，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的固体产物1,3,5-三((4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯-3-基)苯基)苯。
本实施例中1,3,5-三((4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯-3-基)苯基)苯的产率为54%。
对所得化合物进行质谱分析，得到的测试结果为：MS:m/z1112(M+)。
实施例3
本实施例中公开的有机电致发光材料为化合物P3：1,3,5-三((4-二苯并噻吩基)苯-3-基)苯，本发明中命名为TmBTPB，其结构式如下：
Figure BDA00002664675100091
为制备该有机电致发光材料，所涉及的方法包括如下步骤：
(1)分别取如下结构式表示的化合物A（1,3,5-三(3-溴苯基)苯）和化合物B3（[4-二苯并噻吩基]硼酸）；
Figure BDA00002664675100092
(2)将5.0mmol化合物A（1,3,5-三(3-溴苯基)苯）、10.0mmol化合物B（[4-二苯并噻吩基]硼酸）和0.5mmol催化剂（双(三苯基膦)二氯化钯）加入到反应瓶中，抽真空后通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，60mL加入甲苯溶液、2mol/L的Cs2CO3水溶液52ml，再将混合液加热进行耦合反应，120℃下回流反应24h，制得含有有机电致发光材料1,3,5-三((4-二苯并噻吩基)苯-3-基)苯的反应液，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，萃取出的有机相部分用氯化钠水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的1,3,5-三((4-二苯并噻吩基)苯-3-基)苯固体产物。
本实施例中1,3,5-三((4-二苯并噻吩基)苯-3-基)苯的产率为70%。
对所得化合物进行质谱分析，得到的测试结果为：MS:m/z853(M+)。
实施例4
本实施例中公开的有机电致发光材料为化合物P4：1,3,5-三((4-二苯并呋喃基)苯-3-基)苯，本发明中命名为TmBFPB，其结构式如下：
Figure BDA00002664675100101
为制备该有机电致发光材料，所涉及的方法包括如下步骤：
(1)分别取如下结构式表示的化合物A（1,3,5-三(3-溴苯基)苯）和化合物B4（[4-二苯并呋喃]硼酸）；
Figure BDA00002664675100102
(2)将4.0mmol化合物A（1,3,5-三(3-溴苯基)苯）、10.0mmol化合物B（[4-二苯并呋喃]硼酸）和0.05mmol催化剂（双(三苯基膦)二氯化钯）加入到反应瓶中，抽真空后通氮气循环3次，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入60mL甲苯溶液、2mol/L的Cs2CO3水溶液40ml，将混合液加热进行耦合反应，120℃下回流反应24h，制得含有有机电致发光材料1,3,5-三((4-二苯并呋喃基)苯-3-基)苯的反应液，将所述反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，萃取出的有机相部分用氯化钠水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的1,3,5-三((4-二苯并呋喃基)苯-3-基)苯固体产物。
本实施例中1,3,5-三((4-二苯并呋喃基)苯-3-基)苯的产率为57%。
对所得化合物进行质谱分析，得到的测试结果为：MS:m/z805(M+)。
有机电致发光材料热稳定性测试
以下对上述实施例1至4制得的有机电致发光材料利用热重分析仪(TGA)进行检测，分析是在氮气气氛条件下进行的，扫描速度为10℃/min。
实施例1至4中的有机电致发光材料的热分解温度如表1中所示：
表1
Figure BDA00002664675100111
从表中可以看出，实施例1至4中的有机电致发光材料的热分解温度可高达379℃（5%热失重）以上，说明此类材料具有相当高的热稳定性。
空穴迁移率与电子迁移率测试
以下对上述实施例1~4制得的有机电致发光材料通过飞行时间法(Time ofFlight，TOF)测得的空穴迁移率和电子迁移率。
如表1测试结果所示，在电场为3.0×105Vcm-1时，机半导体材料的电子迁移率在1.0×10-6cm2(Vs)-1以上，说明本发明含咔唑的有机电致发光材料具有良好的双极性传输性能。
表2
Figure BDA00002664675100121
本发明的有机电致发光材料在结构中引入具有较大平面刚性的缺电子基团，同时缺电子基团与苯采用的是间位连接，这使该机半导体材料具有高的电子迁移率、三线态能级和热稳定性，同时也具有溶解性能和成膜性能，能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。
实施例5
本实施例为有机电致发光器件，其电子传输层的材料采用实施例1制得的有机电致半导体材料（P1）。
该有机电致发光器件包括依次层叠的基底、阳极层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极缓冲层以及阴极层。其中：
基底采用玻璃，阳极层的材质为ITO，ITO制备在玻璃表面，与玻璃一起简称ITO玻璃。当然，阳极层的材质也可以是FTO、AZO、IZO。
空穴传输层的材质为N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺（NPB），厚度40nm；
发光层的材质为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸合铱(Firpic)按照15wt%的质量百分比掺杂到9,9'-(2,6-吡啶二基二-3,1-亚苯)双-9H-咔唑(26DCzPPy)中组成掺杂混合材料，表示为26DCzPPy:Firpic，厚度20nm；本实施例中，26DCzPPy:Firpic作为蓝光发光层材料；
空穴阻挡层的材质为2,9-二甲基-4,7-二苯基-9,10-菲咯啉（BCP），厚度5nm；
电子传输层的材质为P1（Tm1PBPB），厚度25nm；
阴极缓冲层的材质为LiF，厚度1nm；
阴极层的材质为Al层，厚度120nm。
因此，如图1所示，该有机电致发光器件的结构为：玻璃/ITO/NPB/26DCzPPy:Firpic/BCP/P1/LiF/Al。
该有机电致发光器件的制备工艺如下：
在ITO玻璃的ITO层依次层叠真空蒸镀空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极缓冲层以及阴极层；完后，制得有机电致发光器件。
该有机电致发光器件经过在室温下、大气环境中测试，取得了15.1lm/W的最大光效。
上述内容，仅为本发明的较佳实施例，并非用于限制本发明的实施方案，本领域普通技术人员根据本发明的主要构思和精神，可以十分方便地进行相应的变通或修改，故本发明的保护范围应以权利要求书所要求的保护范围为准。

Claims (9)

1.具有下述通式(P)的有机电致发光材料：
Figure FDA00002664675000011
其中Ar为
Figure FDA00002664675000012
Figure FDA00002664675000013
中的一种。
2.权利要求1所述有机电致发光材料的制备方法，该方法包括以下步骤：
a)提供如下化合物A和B；
化合物A为
Figure FDA00002664675000014
化合物B为
Figure FDA00002664675000015
b)在惰性气体氛围下，将所述化合物A与所述化合物B按照1:1~2.5的摩尔比加入含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，于75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时，分离提纯，得到下述通式(P)的有机电致发光材料：
Figure FDA00002664675000021
其中Ar为
Figure FDA00002664675000022
中的一种。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为有机钯，所述有机钯与所述化合物A的摩尔比为0.001~0.1:1。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气或氩气。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液，所述碱性溶液的浓度为2mol/L，所述碱性溶液与所述化合物A的摩尔比为20~25:1。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述分离提纯步骤如下：将Suzuki耦合反应得到的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷进行萃取，萃取出的有机相用氯化钠水溶液洗、干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，再将所述粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。
9.一种有机电致发光器件，包括阳极、功能层、发光层和阴极，其特征在于，所述发光层的材质为权利要求1所述的有机电致发光材料。
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