CN113512053A - 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种超低LUMO能级的多SN杂稠环n型有机半导体材料，该材料可应用于有机场效应晶体管，有机薄膜太阳能电池及钙钛矿电池。以1,5‑二氨基萘为初始原料，经多步合成，得到5,11‑二氟喹喔啉[6,5‑f]喹喔啉，再与1,1‑二氰基乙烯‑2,2‑二硫醇钠反应，即得所述多稠环n型半导体材料。本发明所述材料由多个芳香环稠合而成，具有较大的平面结构，且四个强吸电子基团(氰基)能有效降低分子LUMO能级，是一种具有较好发展前景的n型半导体材料。
Description
技术领域
本发明涉及材料领域，具体涉及多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用。
背景技术
有机场效应晶体管具有材料来源广，成膜技术多，加工温度低，电学性质易调控，可与柔性衬底兼容，适合批量生产和成本低等优点。其中，有机半导体作为有机场效应晶体管的活性层，受到了最为广泛的研究。
相对于已取得一定进展的p型半导体材料，n型半导体材料的发展仍相对滞后，这主要是因为n型半导体材料的载流子为电子，而电子极易与空气中的氧气和水反应，这意味着电子会在传输过程中被捕获而无电学响应。但是，n型半导体材料作为双极型逻辑互补电路中不可或缺的部分，其研究价值和应用价值非常高。具有超低LUMO能级的有机半导体材料能够在空气环境中稳定电子载流子，目前现有技术中少有提及相关材料的制备方法和相关应用。
因此，亟需一种具有超低LUMO能级且与金属电极功函匹配的新型n型半导体材料，并将其运用于制备有机场效应晶体管或电池中。
发明内容
本发明为了解决上述问题，提供了多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用，所述多稠环n型半导体材料具有超低LUMO能级且能与金属电极功函匹配。
本发明目的之一在于提供一种多稠环n型半导体材料，技术方案如下：
多稠环n型半导体材料，所述材料的分子结构式如式Ⅰ所示：
所述R为助溶集团。
优选的，所述R为三异丙基硅基或2-辛基噻吩或正辛基苯基醚。
本发明目的之二在于提供上述多稠环n型半导体材料的制备方法，具体技术方案如下：
多稠环n型半导体材料的制备方法，其特征在于，所述制备步骤如下：
(1)式Ⅲ与二酮类化合物反应得到式Ⅱ化合物；
(2)式Ⅱ与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠反应得到式Ⅰ化合物。
优选的，步骤(1)中反应溶剂为乙醇和乙酸溶液，反应温度为80℃，反应时间为23h。
优选的，所述乙醇和乙酸的体积比为1：1。
优选的，步骤(2)中反应溶剂为有机溶剂，所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、DMF、DMSO中的至少一种。
优选的，步骤(2)反应温度为70℃，反应时间为2h。
优选的，步骤(2)中式Ⅱ和1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠的摩尔比为1：2.3。
优选的，化合物Ⅱ纯化处理时，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空抽滤获得纯化后的产物。
本发明目的之三在于提供上述方案中的多稠环n型半导体材料在制备有机场效应晶体管中的应用。
本发明目的之四在于提供上述方案中的多稠环n型半导体材料在制备电池中的应用，所述电池包括有机薄膜太阳能电池、钙钛矿电池中的一种或几种。
本发明的有益之处在于：本发明所述材料由多个芳香环稠合而成，具有较大的平面结构，且四个强吸电子基团(氰基)能有效降低分子LUMO能级，是一种具有较好发展前景的n型半导体材料。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行进一步详细说明，应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明，本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的结构思路、使用范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
实施例1
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物5的合成步骤如下
合成化合物4
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,6-双(三异丙基硅基)-1,5-二炔-3,4-二酮(452mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物5
氩气保护下，化合物4(988.6mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例2
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物7的合成步骤如下
合成化合物6
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,6-双(三正丙基硅基)-1,5-二炔-3,4-二酮(452mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物7
氩气保护下，化合物6(989mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例3
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物9的合成步骤如下
合成化合物8
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,6-双(三乙基硅基)-1,5-二炔-3,4-二酮(345.6mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物9
氩气保护下，化合物8(806mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例4
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物11的合成步骤如下
合成化合物10
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(5-正辛基噻吩)乙烷-1,2-二酮(482mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物11
氩气保护下，化合物10(1045mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例5
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物13的合成步骤如下
合成化合物12
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(5-正庚基噻吩)乙烷-1,2-二酮(451.4mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物13
氩气保护下，化合物12(988mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例6
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物15的合成步骤如下
合成化合物14
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(5-正己基噻吩)乙烷-1,2-二酮(421.2mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物15
氩气保护下，化合物14(932mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例7
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物17的合成步骤如下
合成化合物16
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(5-叔丁基噻吩)乙烷-1,2-二酮(360.7mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物17
氩气保护下，化合物16(820mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例8
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物19的合成步骤如下
合成化合物18
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(4-正辛基噻吩)乙烷-1,2-二酮(482mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物19
氩气保护下，化合物18(1045mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例9
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物21的合成步骤如下
合成化合物20
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(4-正庚基噻吩)乙烷-1,2-二酮(451.4mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物21
氩气保护下，化合物20(988mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
实施例10
本实施例公开一种电子受体，结构如下
上述电子受体化合物23的合成步骤如下
合成化合物22
氩气保护下，化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(3-(辛氧基)苯基)乙烷-1,2-二酮(503mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液，80℃反应23h。反应结束后，将反应后制得的产物倒入冰水中，然后用二氯甲烷萃取，收集有机层后用无水硫酸镁干燥，并经过滤，旋蒸，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
合成化合物23
氩气保护下，化合物22(1085mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中，在70℃下反应2h。反应结束后，旋蒸出DMF，柱层析分离，再旋蒸，真空干燥得到结构为
的产物。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.多稠环n型半导体材料，其特征在于，所述材料的分子结构式如式Ⅰ所示：
所述R为助溶集团。
2.根据权利要求1所述的多稠环n型半导体材料，其特征在于，所述R为三异丙基硅基或2-辛基噻吩或正辛基苯基醚。
3.权利要求1所述多稠环n型半导体材料的制备方法，其特征在于，所述制备步骤如下：
(1)式Ⅲ与二酮类化合物反应得到式Ⅱ化合物；
(2)式Ⅱ与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠反应得到式Ⅰ化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中反应溶剂为乙醇和乙酸溶液，反应温度为80℃，反应时间为23h。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述乙醇和乙酸的体积比为1：1。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中反应溶剂为有机溶剂，所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、DMF、DMSO中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)反应温度为70℃，反应时间为2h。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中式Ⅱ和1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠的摩尔比为1：2.3。
9.权利要求1所述的多稠环n型半导体材料在制备有机场效应晶体管中的应用。
10.权利要求1所述的多稠环n型半导体材料在制备电池中的应用。
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| GR01 | Patent grant | ||
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