CN113512053A - 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用 - Google Patents
多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113512053A CN113512053A CN202110420653.5A CN202110420653A CN113512053A CN 113512053 A CN113512053 A CN 113512053A CN 202110420653 A CN202110420653 A CN 202110420653A CN 113512053 A CN113512053 A CN 113512053A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- semiconductor material
- type semiconductor
- reaction
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 14
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 35
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 12
- CUAOYSYBWRKMRN-UHFFFAOYSA-N [O-]C([S+]1SC=CC1)=O Chemical compound [O-]C([S+]1SC=CC1)=O CUAOYSYBWRKMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 12
- -1 diketone compound Chemical class 0.000 claims description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 claims description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GIFWAJGKWIDXMY-UHFFFAOYSA-N 2-octylthiophene Chemical group CCCCCCCCC1=CC=CS1 GIFWAJGKWIDXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 claims description 2
- HZNFSZMIMUTCGG-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxypyridin-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide Chemical group CC(C)(C)C(=O)NC1=CC=NC=C1O HZNFSZMIMUTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 238000007040 multi-step synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 50
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 40
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 21
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 20
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 20
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 11
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 10
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 8
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- SQRQRPUNMIGHQL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(3-octoxyphenyl)ethane-1,2-dione Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC(C(=O)C(=O)C=2C=C(OCCCCCCCC)C=CC=2)=C1 SQRQRPUNMIGHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
- C07F7/083—Syntheses without formation of a Si-C bond
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/10—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising heterojunctions between organic semiconductors and inorganic semiconductors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明涉及一种超低LUMO能级的多SN杂稠环n型有机半导体材料,该材料可应用于有机场效应晶体管,有机薄膜太阳能电池及钙钛矿电池。以1,5‑二氨基萘为初始原料,经多步合成,得到5,11‑二氟喹喔啉[6,5‑f]喹喔啉,再与1,1‑二氰基乙烯‑2,2‑二硫醇钠反应,即得所述多稠环n型半导体材料。本发明所述材料由多个芳香环稠合而成,具有较大的平面结构,且四个强吸电子基团(氰基)能有效降低分子LUMO能级,是一种具有较好发展前景的n型半导体材料。
Description
技术领域
本发明涉及材料领域,具体涉及多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用。
背景技术
有机场效应晶体管具有材料来源广,成膜技术多,加工温度低,电学性质易调控,可与柔性衬底兼容,适合批量生产和成本低等优点。其中,有机半导体作为有机场效应晶体管的活性层,受到了最为广泛的研究。
相对于已取得一定进展的p型半导体材料,n型半导体材料的发展仍相对滞后,这主要是因为n型半导体材料的载流子为电子,而电子极易与空气中的氧气和水反应,这意味着电子会在传输过程中被捕获而无电学响应。但是,n型半导体材料作为双极型逻辑互补电路中不可或缺的部分,其研究价值和应用价值非常高。具有超低LUMO能级的有机半导体材料能够在空气环境中稳定电子载流子,目前现有技术中少有提及相关材料的制备方法和相关应用。
因此,亟需一种具有超低LUMO能级且与金属电极功函匹配的新型n型半导体材料,并将其运用于制备有机场效应晶体管或电池中。
发明内容
本发明为了解决上述问题,提供了多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用,所述多稠环n型半导体材料具有超低LUMO能级且能与金属电极功函匹配。
本发明目的之一在于提供一种多稠环n型半导体材料,技术方案如下:
优选的,所述R为三异丙基硅基或2-辛基噻吩或正辛基苯基醚。
本发明目的之二在于提供上述多稠环n型半导体材料的制备方法,具体技术方案如下:
多稠环n型半导体材料的制备方法,其特征在于,所述制备步骤如下:
(1)式Ⅲ与二酮类化合物反应得到式Ⅱ化合物;
(2)式Ⅱ与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠反应得到式Ⅰ化合物。
优选的,步骤(1)中反应溶剂为乙醇和乙酸溶液,反应温度为80℃,反应时间为23h。
优选的,所述乙醇和乙酸的体积比为1:1。
优选的,步骤(2)中反应溶剂为有机溶剂,所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、DMF、DMSO中的至少一种。
优选的,步骤(2)反应温度为70℃,反应时间为2h。
优选的,步骤(2)中式Ⅱ和1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠的摩尔比为1:2.3。
优选的,化合物Ⅱ纯化处理时,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空抽滤获得纯化后的产物。
本发明目的之三在于提供上述方案中的多稠环n型半导体材料在制备有机场效应晶体管中的应用。
本发明目的之四在于提供上述方案中的多稠环n型半导体材料在制备电池中的应用,所述电池包括有机薄膜太阳能电池、钙钛矿电池中的一种或几种。
本发明的有益之处在于:本发明所述材料由多个芳香环稠合而成,具有较大的平面结构,且四个强吸电子基团(氰基)能有效降低分子LUMO能级,是一种具有较好发展前景的n型半导体材料。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行进一步详细说明,应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明,本领域技术人员应该理解的是,在不偏离本发明的结构思路、使用范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换,但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
实施例1
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物5的合成步骤如下
合成化合物4
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,6-双(三异丙基硅基)-1,5-二炔-3,4-二酮(452mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物5
氩气保护下,化合物4(988.6mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例2
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物7的合成步骤如下
合成化合物6
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,6-双(三正丙基硅基)-1,5-二炔-3,4-二酮(452mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物7
氩气保护下,化合物6(989mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例3
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物9的合成步骤如下
合成化合物8
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,6-双(三乙基硅基)-1,5-二炔-3,4-二酮(345.6mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物9
氩气保护下,化合物8(806mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例4
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物11的合成步骤如下
合成化合物10
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(5-正辛基噻吩)乙烷-1,2-二酮(482mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物11
氩气保护下,化合物10(1045mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例5
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物13的合成步骤如下
合成化合物12
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(5-正庚基噻吩)乙烷-1,2-二酮(451.4mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物13
氩气保护下,化合物12(988mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例6
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物15的合成步骤如下
合成化合物14
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(5-正己基噻吩)乙烷-1,2-二酮(421.2mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物15
氩气保护下,化合物14(932mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例7
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物17的合成步骤如下
合成化合物16
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(5-叔丁基噻吩)乙烷-1,2-二酮(360.7mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物17
氩气保护下,化合物16(820mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例8
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物19的合成步骤如下
合成化合物18
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(4-正辛基噻吩)乙烷-1,2-二酮(482mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物19
氩气保护下,化合物18(1045mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例9
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物21的合成步骤如下
合成化合物20
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(4-正庚基噻吩)乙烷-1,2-二酮(451.4mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物21
氩气保护下,化合物20(988mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
实施例10
本实施例公开一种电子受体,结构如下
上述电子受体化合物23的合成步骤如下
合成化合物22
氩气保护下,化合物1(174mg,0.47mmol)和1,2-双(3-(辛氧基)苯基)乙烷-1,2-二酮(503mg,1.08mmol)溶于15ml乙醇和15ml的乙酸溶液,80℃反应23h。反应结束后,将反应后制得的产物倒入冰水中,然后用二氯甲烷萃取,收集有机层后用无水硫酸镁干燥,并经过滤,旋蒸,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
合成化合物23
氩气保护下,化合物22(1085mg,1mmol)与1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠(560mg,3mmol)溶于30ml DMF中,在70℃下反应2h。反应结束后,旋蒸出DMF,柱层析分离,再旋蒸,真空干燥得到结构为的产物。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的多稠环n型半导体材料,其特征在于,所述R为三异丙基硅基或2-辛基噻吩或正辛基苯基醚。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中反应溶剂为乙醇和乙酸溶液,反应温度为80℃,反应时间为23h。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述乙醇和乙酸的体积比为1:1。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中反应溶剂为有机溶剂,所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、DMF、DMSO中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)反应温度为70℃,反应时间为2h。
8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中式Ⅱ和1,1-二氰乙烯-2,2-二硫醇钠的摩尔比为1:2.3。
9.权利要求1所述的多稠环n型半导体材料在制备有机场效应晶体管中的应用。
10.权利要求1所述的多稠环n型半导体材料在制备电池中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110420653.5A CN113512053B (zh) | 2021-04-19 | 2021-04-19 | 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110420653.5A CN113512053B (zh) | 2021-04-19 | 2021-04-19 | 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113512053A true CN113512053A (zh) | 2021-10-19 |
CN113512053B CN113512053B (zh) | 2022-11-29 |
Family
ID=78062776
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110420653.5A Active CN113512053B (zh) | 2021-04-19 | 2021-04-19 | 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113512053B (zh) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110114184A1 (en) * | 2009-09-04 | 2011-05-19 | Plextronics, Inc. | Organic electronic devices and polymers, including photovoltaic cells and diketone-based and diketopyrrolopyrrole-based polymers |
CN104402901A (zh) * | 2014-10-30 | 2015-03-11 | 中国科学院重庆绿色智能技术研究院 | 一种dbtpd的合成方法 |
JP2018145125A (ja) * | 2017-03-02 | 2018-09-20 | 国立大学法人広島大学 | 低分子化合物、高分子化合物、これらの合成方法、及び、有機半導体材料 |
CN109293693A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-02-01 | 中国科学院重庆绿色智能技术研究院 | 一种新型的二噻吩并硅杂环戊二烯有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用 |
CN110407860A (zh) * | 2019-07-24 | 2019-11-05 | 华南协同创新研究院 | 一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用 |
CN111362955A (zh) * | 2018-12-26 | 2020-07-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种有机化合物及其在oled器件上的应用 |
-
2021
- 2021-04-19 CN CN202110420653.5A patent/CN113512053B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110114184A1 (en) * | 2009-09-04 | 2011-05-19 | Plextronics, Inc. | Organic electronic devices and polymers, including photovoltaic cells and diketone-based and diketopyrrolopyrrole-based polymers |
CN104402901A (zh) * | 2014-10-30 | 2015-03-11 | 中国科学院重庆绿色智能技术研究院 | 一种dbtpd的合成方法 |
JP2018145125A (ja) * | 2017-03-02 | 2018-09-20 | 国立大学法人広島大学 | 低分子化合物、高分子化合物、これらの合成方法、及び、有機半導体材料 |
CN109293693A (zh) * | 2018-11-19 | 2019-02-01 | 中国科学院重庆绿色智能技术研究院 | 一种新型的二噻吩并硅杂环戊二烯有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用 |
CN111362955A (zh) * | 2018-12-26 | 2020-07-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种有机化合物及其在oled器件上的应用 |
CN110407860A (zh) * | 2019-07-24 | 2019-11-05 | 华南协同创新研究院 | 一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
MA, SUXIANG等: "Polymer Acceptors for High-Performance All-Polymer Solar Cells", 《CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL》 * |
MIKIE, TSUBASA等: "Effect of Spacer Length in Naphthobispyrazine-Based π-Conjugated Polymers on Properties, Thin Film Structures, and Photovoltaic Performances", 《BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN》 * |
SHI, DANDAN等: "Half-Fused Diketopyrrolopyrrole-Based Conjugated Donor-Acceptor Polymer for Ambipolar Field-Effect Transistors", 《ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS》 * |
刘祥: "新型n型有机半导体材料的设计合成及其在聚合物太阳电池中的应用", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113512053B (zh) | 2022-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109265410B (zh) | 一种以吩噁嗪为核心结构的空穴传输材料及其合成方法和应用 | |
CN109776449B (zh) | 一种以吩噻嗪二氧化物为核心结构的空穴传输材料及其合成方法和应用 | |
CN111138440B (zh) | 一种以三蝶烯并三吡嗪为核的有机空穴传输材料的制备及应用 | |
CN109438415B (zh) | 一种非稠合电子受体材料、制备方法及其构筑的有机太阳能电池 | |
CN110041508B (zh) | 一种星型共轭结构聚合物及其制备方法和应用 | |
CN113512053B (zh) | 多稠环n型半导体材料的制备方法及其应用 | |
CN111747971B (zh) | 一种苝二酰亚胺类电子传输材料及其合成方法和应用 | |
CN108299407B (zh) | 基于多硫富瓦烯取代的螺[芴-9,9’-氧杂蒽]衍生物及其制备和应用 | |
CN113087727A (zh) | 基于蒽-噻吩并[3,4-b]噻吩的化合物及其在有机电子器件的应用 | |
CN113861389B (zh) | 含醌式-给体-受体单元的聚合物半导体及其制备和应用 | |
CN115785126B (zh) | 一种共轭有机分子、光活性层材料、三元有机太阳能电池及其制备方法 | |
CN109749061B (zh) | 联受体型聚合物光伏材料及其制备和应用 | |
CN113471364B (zh) | 一种钙钛矿太阳能电池的制备方法 | |
CN111454262B (zh) | 阴极界面修饰层材料以及钙钛矿太阳能电池 | |
CN113956447B (zh) | 基于稠环酰亚胺结构的电子型聚合物及其制备方法和器件应用 | |
CN113072533B (zh) | 一种非稠合电子受体材料及其构筑的有机太阳能电池 | |
CN114621276A (zh) | 一种苯并噻二唑硼氮衍生物及其应用 | |
CN114621251A (zh) | 基于喹喔啉衍生物的稠环单元、含该单元的小分子、聚合物及制备方法与应用 | |
CN113801057A (zh) | 䓛基氮杂[7]螺烯类化合物、制备方法及应用 | |
CN114316220B (zh) | 聚合物给体材料及其制备方法 | |
KR101777326B1 (ko) | 전자 공여체 고분자 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 | |
CN111499624A (zh) | 一种低聚噻吩光伏材料及其制备方法和应用 | |
CN111499656A (zh) | 一种氮硫杂稠环并六苯化合物及其制备方法及应用 | |
CN110204545A (zh) | 一种基于苝酰亚胺的有机光伏材料及其制备方法与应用 | |
Keshtov et al. | New narrow-band-gap conjugated copolymers based on benzodithiophene: Synthesis and photovoltaic properties |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |