JP2020161821A - 有機発光素子及び電子装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】有機発光素子及び電子装置を提供する。【解決手段】第1電極110と、第1電極110に対向された第2電極190と、第1電極110と第2電極190との間に配置された発光層を含む有機層150と、を含み、発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストが数式1及び数式2を満足し、ホスト及びリン光ドーパントが数式3を満足する有機発光素子:[数式1]S1(H)−T1(H)≦0.3eV[数式2]T1(H)≧2.7eV[数式3]T1(D)≦T1(H)数式1〜3で、T1(H)は、前記ホストの三重項エネルギーであり、S1(H)は、前記ホストの一重項エネルギーであり、T1(D)は、前記リン光ドーパントの三重項エネルギーである。【選択図】図1
Description
本発明は、有機発光素子、及びそれを含む電子装置に関する。
有機発光素子)は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
前記有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、前記第1電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第2電極が順次に形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。該エックシトンが、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
本発明が解決しようとする課題は、駆動電圧が低く、外部量子効率にすぐれる有機発光素子、及びそれを含む電子装置を提供することである。
一実施形態によれば、第1電極と、第1電極に対向された第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置された、発光層を含む有機層と、を含み、発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、ホストが下記の数式1及び数式2を満足し、ホスト及びリン光ドーパントが下記数式3を満足する有機発光素子が提供される。
[数式1]
S1(H)−T1(H)≦0.3eV
[数式2]
T1(H)≧2.7eV
[数式3]
T1(D)≦T1(H)
数式1〜3で、
T1(H)は、ホストの三重項エネルギーであり、
S1(H)は、ホストの一重項エネルギーであり、
T1(D)は、リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
[数式1]
S1(H)−T1(H)≦0.3eV
[数式2]
T1(H)≧2.7eV
[数式3]
T1(D)≦T1(H)
数式1〜3で、
T1(H)は、ホストの三重項エネルギーであり、
S1(H)は、ホストの一重項エネルギーであり、
T1(D)は、リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
他の実施形態によれば、有機発光素子及び薄膜トランジスタを含み、有機発光素子の第1電極、並びに薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つが電気的に接続されている電子装置が提供される。
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧及び高い外部量子効率を有する。
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に後述されている実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態に具現されるのである。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それに係わる重複する説明は、省略する。
以下の具現例において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
以下の具現例において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
以下の具現例において、膜、領域、構成要素のような部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
有機発光素子は、第1電極と、第1電極に対向された第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置された、発光層を含む有機層と、を含み、
発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、
ホストが下記の数式1及び数式2を満足し、
ホスト及びリン光ドーパントが下記数式3を満足する:
[数式1]
S1(H)−T1(H)≦0.3eV
[数式2]
T1(H)≧2.7eV
[数式3]
T1(D)≦T1(H)
数式1〜3で、
T1(H)は、ホストの三重項エネルギーであり、
S1(H)は、ホストの一重項エネルギーであり、
T1(D)は、リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、
ホストが下記の数式1及び数式2を満足し、
ホスト及びリン光ドーパントが下記数式3を満足する:
[数式1]
S1(H)−T1(H)≦0.3eV
[数式2]
T1(H)≧2.7eV
[数式3]
T1(D)≦T1(H)
数式1〜3で、
T1(H)は、ホストの三重項エネルギーであり、
S1(H)は、ホストの一重項エネルギーであり、
T1(D)は、リン光ドーパントの三重項エネルギーである。
特に限定されない限り、ホストの三重項エネルギーT1(H)は、ホストの最低励起三重項エネルギーを意味する。また、特に限定されない限り、ホストの一重項エネルギーS1(H)は、ホストの最低励起一重項エネルギーを意味する。また、特に限定されない限り、リン光ドーパントの三重項エネルギーT1(D)は、リン光ドーパントの最低励起三重項エネルギーを意味する。
有機発光素子は、ホストが前述の数式1及び2を満足するので、ホストの三重項エネルギーが高く、ホストの一重項エネルギーとのエネルギー差である△Estが非常に低く、それにより、常温においても、三重項励起状態から、熱活性を介した一重項励起状態への逆項間交差(reverse intersystem crossing)が可能になる。
また、有機発光素子は、ホスト及びリン光ドーパントが前述の数式3を満足するので、ホストの三重項エネルギーが、リン光ドーパントの三重項エネルギーと同じであるか、あるいはそれよりも大きいために、三重項状態の励起子が発光にも利用される。従って、有機発光素子の駆動電圧が低くなり、発光効率が向上し、高い外部量子効率を実現することができる。
一実施形態によれば、ホストは、下記化学式1に表されたヘテロ環式化合物を含んでもよい:
(Ar1)n1−(L1)m1−(Ar2)n2 ・・・1
化学式1で、
L1は、単結合、C5−C60炭素環基またはC1−C60ヘテロ環基であり、
n1及びn2は、互いに独立して、0〜3のうちから選択された整数であり、n1+n2≧1を満足し、
m1は、0〜5の整数であり、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、下記化学式1Aまたは1Bで表される基であり、
[化学式1A]
[化学式1B]
(Ar1)n1−(L1)m1−(Ar2)n2 ・・・1
化学式1で、
L1は、単結合、C5−C60炭素環基またはC1−C60ヘテロ環基であり、
n1及びn2は、互いに独立して、0〜3のうちから選択された整数であり、n1+n2≧1を満足し、
m1は、0〜5の整数であり、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、下記化学式1Aまたは1Bで表される基であり、
[化学式1A]
[化学式1B]
化学式1A及び1Bで、
Y1及びY2は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R1)(R2)−*’、*−N(R1)−*’、*−Si(R1)(R2)−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)2−*’、*−B(R1)−*’、*−P(R1)−*’及び*−P(=O)(R1)−*’のうちから選択され、
k1及びk2は、互いに独立して、0または1であり、k1+k2≧1を満足し、
CY1及びCY2は、互いに独立して、C5−C60炭素環またはC1−C60ヘテロ環から選択される環構造であり、
X1〜X3は、互いに独立して、CまたはNであり、
X1〜X3がいずれもCであるならば、R30のうち少なくとも一つがシアノ基であり、
R1、R2、R10、R20及びR30は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、及び−P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
a10及びa20は、互いに独立して、1〜10のうちから選択された整数であり、
a30は、1〜6の整数であり、
R1及びR2は、互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
R10及びR20は、R10及びR20のうち少なくとも一つと互いに結合する又は結合せず、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
a30が2以上である場合、2以上のR30が互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
化学式1Aで、R10及びR20のうち少なくとも一つが、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイトであり、
化学式1Bで、R30のうち少なくとも一つが、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイトであり、
前述の置換されたC5−C60炭素環基、置換されたC1−C60ヘテロ環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換されたC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ1〜Q3、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
Y1及びY2は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R1)(R2)−*’、*−N(R1)−*’、*−Si(R1)(R2)−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)2−*’、*−B(R1)−*’、*−P(R1)−*’及び*−P(=O)(R1)−*’のうちから選択され、
k1及びk2は、互いに独立して、0または1であり、k1+k2≧1を満足し、
CY1及びCY2は、互いに独立して、C5−C60炭素環またはC1−C60ヘテロ環から選択される環構造であり、
X1〜X3は、互いに独立して、CまたはNであり、
X1〜X3がいずれもCであるならば、R30のうち少なくとも一つがシアノ基であり、
R1、R2、R10、R20及びR30は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、及び−P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
a10及びa20は、互いに独立して、1〜10のうちから選択された整数であり、
a30は、1〜6の整数であり、
R1及びR2は、互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
R10及びR20は、R10及びR20のうち少なくとも一つと互いに結合する又は結合せず、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
a30が2以上である場合、2以上のR30が互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
化学式1Aで、R10及びR20のうち少なくとも一つが、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイトであり、
化学式1Bで、R30のうち少なくとも一つが、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイトであり、
前述の置換されたC5−C60炭素環基、置換されたC1−C60ヘテロ環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換されたC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ1〜Q3、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
一実施形態によれば、化学式1Aで、k1及びk2がそれぞれ1であってもよい。
一実施形態によれば、化学式1Aで、k1が1であり、k2が0であってもよい。
一実施形態によれば、化学式1Aで、k1が0であり、k2が1であってもよい。
化学式1Aで、k1が0である場合、−(Y1)k1−が存在せず、k2が0である場合、−(Y2)k2−が存在しない。
化学式1Aで、k1が0である場合、−(Y1)k1−が存在せず、k2が0である場合、−(Y2)k2−が存在しない。
一実施形態によれば、化学式1で、Ar1及びAr2は、互いに独立して、下記化学式1(1)〜1(4)のうち少なくとも一つで表される基であってもよい:
[化学式1(1)]
[化学式1(2)]
[化学式1(3)]
[化学式1(4)]
[化学式1(1)]
[化学式1(2)]
[化学式1(3)]
[化学式1(4)]
化学式1(1)〜1(4)で、
Y11〜Y14は、互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−C(R15)(R16)−、−N(R15)−、Si(R15)(R16)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−B(R15)−、−P(R15)−及び−P(=O)(R15)(R16)−のうちから選択され、
Y15は、N、BまたはPであり、
CY11〜CY14は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールのうちから選択される環構造であり、
R11〜R16は、互いに独立して、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイト、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、及び−P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
R11ないしR16のうち少なくとも一つが、L1またはAr1との結合サイトであり、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
a11〜a14は、互いに独立して、1〜6の整数のうちから選択されてもよい。
Y11〜Y14は、互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−C(R15)(R16)−、−N(R15)−、Si(R15)(R16)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−B(R15)−、−P(R15)−及び−P(=O)(R15)(R16)−のうちから選択され、
Y15は、N、BまたはPであり、
CY11〜CY14は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールのうちから選択される環構造であり、
R11〜R16は、互いに独立して、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイト、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、及び−P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
R11ないしR16のうち少なくとも一つが、L1またはAr1との結合サイトであり、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
a11〜a14は、互いに独立して、1〜6の整数のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式1でL1は、単結合、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキルレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、L1は、
単結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
単結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、L1は、単結合または下記化学式3−1〜3−35のうちいずれか一つで表される基であってもよい:
化学式3−1〜3−35で、
Y11は、*−O−*’、*−S−*’または*−N(Z15)−*’であり、
Z11〜Z15は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
d2は、0〜2のうちから選択された整数であり、
d3は、0〜3のうちから選択された整数であり、
d4は、0〜4のうちから選択された整数であり、
d5は、0〜5のうちから選択された整数であり、
d6は、0〜6のうちから選択された整数であり、
d8は、0〜8のうちから選択された整数であり、
*及び*’は、隣接原子との結合サイトである。
化学式3−1〜3−35で、
Y11は、*−O−*’、*−S−*’または*−N(Z15)−*’であり、
Z11〜Z15は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
d2は、0〜2のうちから選択された整数であり、
d3は、0〜3のうちから選択された整数であり、
d4は、0〜4のうちから選択された整数であり、
d5は、0〜5のうちから選択された整数であり、
d6は、0〜6のうちから選択された整数であり、
d8は、0〜8のうちから選択された整数であり、
*及び*’は、隣接原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式1で、Ar1及びAr2のうち少なくとも一つが、下記化学式4−1〜4−34のうちいずれか一つで表される基であってもよい:
化学式4−1〜4−34で、
X20は、N、BまたはPであり、
Y21及びY22は、互いに独立して、O、S、C(Z26)(Z27)、N(Z26)またはSi(Z26)(Z27)であり、
Y23〜Y26は、互いに独立して、単結合、O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)またはSi(Z28)(Z29)であり、
Z21〜Z29は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
g2は、1または2であり、
g3は、1〜3の整数のうちから選択され、
g4は、1〜4の整数のうちから選択され、
g5は、1〜5の整数のうちから選択され、
g7は1〜7の整数のうちから選択され、
g8は、1〜8の整数のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式4−1〜4−34で、
X20は、N、BまたはPであり、
Y21及びY22は、互いに独立して、O、S、C(Z26)(Z27)、N(Z26)またはSi(Z26)(Z27)であり、
Y23〜Y26は、互いに独立して、単結合、O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)またはSi(Z28)(Z29)であり、
Z21〜Z29は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
g2は、1または2であり、
g3は、1〜3の整数のうちから選択され、
g4は、1〜4の整数のうちから選択され、
g5は、1〜5の整数のうちから選択され、
g7は1〜7の整数のうちから選択され、
g8は、1〜8の整数のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式1で、Ar1及びAr2のうち少なくとも一つが、下記化学式10−1〜10−45のうちいずれか一つで表される基であってもよい:
化学式10−1〜10−45で、
Z11及びZ12は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式10−1〜10−45で、
Z11及びZ12は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、前述のR1、R2、R10、R20及びR30は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、及びtert−ブトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−N(Q11)(Q12);のうちから選択されてもよい。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、及びtert−ブトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−N(Q11)(Q12);のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、前述のR1、R2、R10、R20及びR30は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基;並びに
下記化学式5−1〜5−26、及び化学式6−1〜6−55のうちから選択されたいずれか一つで表された基;のうちから選択されてもよい:
化学式5−1〜5−26、及び化学式6−1〜6−55で、
Y31及びY32は、互いに独立して、O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)またはSi(Z34)(Z35)であり、
Z31〜Z35は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルケニル基、C1−C20アルキニル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
e2は、1または2であり、
e3は、1〜3の整数のうちから選択され、
e4は、1〜4の整数のうちから選択され、
e5は、1〜5の整数のうちから選択され、
e6は、1〜6の整数のうちから選択され、
e7は、1〜7の整数のうちから選択され、
e9は、1〜9の整数のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基;並びに
下記化学式5−1〜5−26、及び化学式6−1〜6−55のうちから選択されたいずれか一つで表された基;のうちから選択されてもよい:
化学式5−1〜5−26、及び化学式6−1〜6−55で、
Y31及びY32は、互いに独立して、O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)またはSi(Z34)(Z35)であり、
Z31〜Z35は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルケニル基、C1−C20アルキニル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
e2は、1または2であり、
e3は、1〜3の整数のうちから選択され、
e4は、1〜4の整数のうちから選択され、
e5は、1〜5の整数のうちから選択され、
e6は、1〜6の整数のうちから選択され、
e7は、1〜7の整数のうちから選択され、
e9は、1〜9の整数のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、ホストは、下記化合物1−1〜1−17のうちから選択された1種以上を含んでもよい:
<化合物1−1>
<化合物1−2>
<化合物1−3>
<化合物1−4>
<化合物1−5>
<化合物1−6>
<化合物1−7>
<化合物1−8>
<化合物1−9>
<化合物1−10>
<化合物1−11>
<化合物1−12>
<化合物1−13>
<化合物1−14>
<化合物1−15>
<化合物1−16>
<化合物1−17>
化合物1−1〜1−17で、Phは、フェニル基を意味する。
<化合物1−1>
<化合物1−2>
<化合物1−3>
<化合物1−4>
<化合物1−5>
<化合物1−6>
<化合物1−7>
<化合物1−8>
<化合物1−9>
<化合物1−10>
<化合物1−11>
<化合物1−12>
<化合物1−13>
<化合物1−14>
<化合物1−15>
<化合物1−16>
<化合物1−17>
化合物1−1〜1−17で、Phは、フェニル基を意味する。
化学式1で表されるヘテロ環式化合物は、Ar1及びAr2が前述のような構造を有することにより、化合物内に、それぞれ電子受容性基(EWG:electron withdrawing group)と電子供与性基(EDG:electron donating group)との性質を有する置換基を含んでもよい。そのような置換基を適切な位置に導入することにより、全体的な化合物の一重項(singlet)状態と三重項(triplet)状態とのエネルギー差を適切に調節することができる。それを介して、熱活性化遅延蛍光(TADF:thermally activated delayed fluorescence)を示すことができる。
ヘテロ環式化合物の一重項エネルギー(S1)と三重項エネルギー(T1)との間においては、次のような数式を満足する。
△Est=|T1−S1|≦0.3eV
△Est=|T1−S1|≦0.3eV
すなわち、ヘテロ環式化合物は、電子供与モイエティと電子受容モイエティとが分離されることにより、分子内軌道重畳(orbital overlap)を効果的に遮断することができ、それにより、分子の一重項と三重項とが重ならないようにし、非常に低い△Estを有することができる。従って、常温でも、三重項励起状態から、熱活性を介した一重項励起状態への逆項間交差が可能になり、熱活性化遅延蛍光(TADF)を示すことができる化合物であり、それにより、三重項状態の励起子が発光に利用されるので、発光効率が向上される。
さらに、ヘテロ環式化合物は、相対的に高い電荷(正孔または電子)輸送能を有するので、化学式1で表されるヘテロ環式化合物を採用した有機発光素子における発光層内での励起子形成比が向上し、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、長寿命及び高い最大量子効率を有することができる。
化学式1で表されるヘテロ環式化合物の合成方法は、当技術分野に知られた知識から、当業者が容易に認識することができるであろう。例えば、ヘテロ環式化合物の合成方法については、Nature Materials 14,330−336(2015),Adv.Mater.(2015),27(15),2515−2520,Chem.Sci.,2017,8,953−960,ACSAppl.Mater.Interfaces 2017,9,24035−24042、及びAdv.Mater.(2016),28,2777−2781のような文献を参照することができる。本明細書において、「(有機層が)ヘテロ環式化合物を(1種以上)含む」とは、「(有機層が)化学式1の範囲に属する1種のヘテロ環式化合物、または化学式1の範囲に属する互いに異なる2種以上のヘテロ環式化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、ヘテロ環式化合物として、化合物1−1のみを含んでもよい。このとき、化合物1−1は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、ヘテロ環式化合物として、化合物1−1と化合物1−2とを含んでもよい。このとき、化合物1−1と化合物1−2は、同一層に存在する(例えば、化合物1−1と化合物1−2は、いずれも発光層に存在する)か、あるいは互いに異なる層に存在する(例えば、化合物1−1は、発光層に存在し、化合物1−2は、電子輸送層に存在する)。
一実施形態によれば、ホストは、1種のヘテロ環式化合物からなってもよい。
一実施形態によれば、リン光ドーパントは、下記化学式4及び5のうちいずれか一つで表される有機金属化合物を含んでもよい:
[化学式4]
[化学式5]
[化学式4]
[化学式5]
化学式4及び5で、
M4及びM5は、互いに独立して、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
n51は、1〜3の整数のうちから選択され、
Ln52は、有機リガンドであり、n52は、0〜2の整数のうちから選択され、
Y41〜Y44、Y51及びY52は、互いに独立して、NまたはCであり、
A41〜A44、A51及びA52は、互いに独立して、C5−C60炭素環基及びC1−C60ヘテロ環基のうちから選択され、
T41〜T44、T51及びT52は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
L41〜L44、及びL51は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R45)(R46)−*’、*−C(R45)=*’、*=C(R45)−*’、*−C(R45)=C(R45)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R45)−*’、*−N(R45)−*’、*−P(R45)−*’、*−Si(R45)(R46)−*’、*−P(R45)(R46)−*’及び*−Ge(R45)(R46)−*’のうちから選択され、
m41〜m44及びm51は、0〜3の整数のうちから選択され、
R41〜R46、R51及びR52は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは無置換のC1−C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q41)(Q42)(Q43)、−N(Q41)(Q42)、−B(Q41)(Q42)、−C(=O)(Q41)、−S(=O)2(Q41)、及び−P(=O)(Q41)(Q42)のうちから選択され、
R45及びR41、R45及びR42、R45及びR43、またはR45とR44は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成することができ、
b41、b42、b43、b44、b51及びb52は、互いに独立して、1〜8の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合サイトであり、
前述の置換されたC5−C60炭素環基、置換されたC1−C60ヘテロ環基、置換されたC1−C20アルキル基、置換されたC1−C20アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q51)(Q52)(Q53)、−N(Q51)(Q52)、−B(Q51)(Q52)、−C(=O)(Q51)、−S(=O)2(Q51)及び−P(=O)(Q51)(Q52)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q61)(Q62)(Q63)、−N(Q61)(Q62)、−B(Q61)(Q62)、−C(=O)(Q61)、−S(=O)2(Q61)及び−P(=O)(Q61)(Q62)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q71)(Q72)(Q73)、−N(Q71)(Q72)、−B(Q71)(Q72)、−C(=O)(Q71)、−S(=O)2(Q71)及び−P(=O)(Q71)(Q72);のうちから選択され、
前述のQ41〜Q43、Q51〜Q53、Q61〜Q63、及びQ71〜Q73は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基;重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基;ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
M4及びM5は、互いに独立して、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
n51は、1〜3の整数のうちから選択され、
Ln52は、有機リガンドであり、n52は、0〜2の整数のうちから選択され、
Y41〜Y44、Y51及びY52は、互いに独立して、NまたはCであり、
A41〜A44、A51及びA52は、互いに独立して、C5−C60炭素環基及びC1−C60ヘテロ環基のうちから選択され、
T41〜T44、T51及びT52は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
L41〜L44、及びL51は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R45)(R46)−*’、*−C(R45)=*’、*=C(R45)−*’、*−C(R45)=C(R45)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R45)−*’、*−N(R45)−*’、*−P(R45)−*’、*−Si(R45)(R46)−*’、*−P(R45)(R46)−*’及び*−Ge(R45)(R46)−*’のうちから選択され、
m41〜m44及びm51は、0〜3の整数のうちから選択され、
R41〜R46、R51及びR52は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは無置換のC1−C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q41)(Q42)(Q43)、−N(Q41)(Q42)、−B(Q41)(Q42)、−C(=O)(Q41)、−S(=O)2(Q41)、及び−P(=O)(Q41)(Q42)のうちから選択され、
R45及びR41、R45及びR42、R45及びR43、またはR45とR44は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成することができ、
b41、b42、b43、b44、b51及びb52は、互いに独立して、1〜8の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合サイトであり、
前述の置換されたC5−C60炭素環基、置換されたC1−C60ヘテロ環基、置換されたC1−C20アルキル基、置換されたC1−C20アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q51)(Q52)(Q53)、−N(Q51)(Q52)、−B(Q51)(Q52)、−C(=O)(Q51)、−S(=O)2(Q51)及び−P(=O)(Q51)(Q52)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q61)(Q62)(Q63)、−N(Q61)(Q62)、−B(Q61)(Q62)、−C(=O)(Q61)、−S(=O)2(Q61)及び−P(=O)(Q61)(Q62)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q71)(Q72)(Q73)、−N(Q71)(Q72)、−B(Q71)(Q72)、−C(=O)(Q71)、−S(=O)2(Q71)及び−P(=O)(Q71)(Q72);のうちから選択され、
前述のQ41〜Q43、Q51〜Q53、Q61〜Q63、及びQ71〜Q73は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基;重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基;ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
一実施形態によれば、化学式4及び5で、前述のM4及びM5は、互いに独立して、Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Ir及びOsのうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式4及び5で、前述のM4及びM5は、互いに独立して、PtまたはIrであってもよい。
一実施形態によれば、M4は、Ptであり、M5は、Irであってもよい。
一実施形態によれば、化学式4で、
Y41、Y42及びY43は、それぞれCであり、Y41は、Nであるか、
Y41、Y42及びY44は、それぞれCであり、Y43は、Nであるか、
Y41、Y43及びY44は、それぞれCであり、Y42は、Nであるか、
Y42、Y43及びY44は、それぞれCであり、Y41は、Nであるか、
Y41及びY44は、それぞれCであり、Y42及びY43は、それぞれNであるか、
Y41及びY44は、それぞれNであり、Y42及びY43は、それぞれCであるか、
Y41及びY42は、それぞれCであり、Y43及びY44は、それぞれNであるか、
Y41及びY42は、それぞれNであり、Y43及びY44は、それぞれCであるか、
Y41及びY43は、それぞれCであり、Y42及びY44は、それぞれNであるか、あるいは
Y41及びY43は、それぞれNであり、Y42及びY44は、それぞれCであってもよい。
Y41、Y42及びY43は、それぞれCであり、Y41は、Nであるか、
Y41、Y42及びY44は、それぞれCであり、Y43は、Nであるか、
Y41、Y43及びY44は、それぞれCであり、Y42は、Nであるか、
Y42、Y43及びY44は、それぞれCであり、Y41は、Nであるか、
Y41及びY44は、それぞれCであり、Y42及びY43は、それぞれNであるか、
Y41及びY44は、それぞれNであり、Y42及びY43は、それぞれCであるか、
Y41及びY42は、それぞれCであり、Y43及びY44は、それぞれNであるか、
Y41及びY42は、それぞれNであり、Y43及びY44は、それぞれCであるか、
Y41及びY43は、それぞれCであり、Y42及びY44は、それぞれNであるか、あるいは
Y41及びY43は、それぞれNであり、Y42及びY44は、それぞれCであってもよい。
一実施形態によれば、化学式5で、
Y51及びY52は、それぞれCであるか、
Y51は、Nであり、Y52は、Cであるか、
Y51は、Cであり、Y52は、Nであるか、
Y51及びY52は、それぞれNであってもよい。
Y51及びY52は、それぞれCであるか、
Y51は、Nであり、Y52は、Cであるか、
Y51は、Cであり、Y52は、Nであるか、
Y51及びY52は、それぞれNであってもよい。
一実施形態によれば、化学式4及び5で、A41〜A44、A51及びA52は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、インデノピリジン基、インドロピリジン基、ベンゾフロピリジン基、ベンゾチエノピリジン基、ベンゾシロロピリジン基、インデノピリミジン基、インドロピリミジン基、ベンゾフロピリミジン基、ベンゾチエノピリミジン基、ベンゾシロロピリミジン基、ジヒドロピリジン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、2,3−ジヒドロイミダゾール基、トリアゾール基、2,3−ジヒドロトリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンズイミダゾール基、2,3−ジヒドロベンズイミダゾール基、イミダゾピリジン基、2,3−ジヒドロイミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、2,3−ジヒドロイミダゾピリミジン基、イミダゾピラジン基、2,3−ジヒドロイミダゾピラジン基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基及び5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式4及び5で、A41〜A44、A51及びA52は、互いに独立して、下記化学式2−1〜2−43のうちいずれか一つで表される基であってもよい:
化学式2−1〜2−43で、
X21〜X23は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、X21〜X23のうち少なくとも2以上は、C−*であり、
X24は、N−*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、X25及びX26のうち少なくとも1以上は、C−*であり、
X27及びX28は、互いに独立して、N,N(R25)及びN−*のうちから選択され、X29は、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、i)X27及びX28のうち1以上は、N−*であり、X29は、C−*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N−*であり、X29は、C(R24)であり、
R21〜R25は、互いに独立して、本明細書において、R10についての説明を参照し、
b21は、1、2及び3のうちから選択され、
b22は、1,2,3,4及び5のうちから選択され、
b23は、1、2,3及び4のうちから選択され、
b24は、1及び2のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式2−1〜2−43で、
X21〜X23は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、X21〜X23のうち少なくとも2以上は、C−*であり、
X24は、N−*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、X25及びX26のうち少なくとも1以上は、C−*であり、
X27及びX28は、互いに独立して、N,N(R25)及びN−*のうちから選択され、X29は、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、i)X27及びX28のうち1以上は、N−*であり、X29は、C−*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N−*であり、X29は、C(R24)であり、
R21〜R25は、互いに独立して、本明細書において、R10についての説明を参照し、
b21は、1、2及び3のうちから選択され、
b22は、1,2,3,4及び5のうちから選択され、
b23は、1、2,3及び4のうちから選択され、
b24は、1及び2のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式4で、T41〜T44がいずれも単結合であるか、
T41は、O及びSのうちから選択され、T42〜T44は、単結合であるか、
T42は、O及びSのうちから選択され、T41、T43及びT44は、単結合であるか、
T43は、O及びSのうちから選択され、T41、T42及びT44は、単結合であるか、あるいは
T44は、O及びSのうちから選択され、T41、T42及びT43は、単結合であってもよい。
T41は、O及びSのうちから選択され、T42〜T44は、単結合であるか、
T42は、O及びSのうちから選択され、T41、T43及びT44は、単結合であるか、
T43は、O及びSのうちから選択され、T41、T42及びT44は、単結合であるか、あるいは
T44は、O及びSのうちから選択され、T41、T42及びT43は、単結合であってもよい。
一実施形態によれば、化学式4で、T41〜T44がいずれも単結合であってもよい。
一実施形態によれば、化学式5で、T51及びT52がいずれも単結合であってもよい。
一実施形態によれば、Y41とT41との結合、あるいはY41とM4との結合が共有結合または配位結合である。
一実施形態によれば、Y42とT42との結合、あるいはY42とM4との結合が共有結合または配位結合である。
一実施形態によれば、Y43とT43との結合、あるいはY43とM4との結合が共有結合または配位結合である。
一実施形態によれば、Y44とT44との結合、あるいはY44とM4との結合が共有結合または配位結合である。
一実施形態によれば、Y51とT51との結合、あるいはY51とM5との結合が共有結合または配位結合である。
一実施形態によれば、Y52とT52との結合、あるいはY52とM5との結合が共有結合または配位結合である。
一実施形態によれば、L41〜L44、及びL51は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R45)(R46)−*’、*−C(R45)=*’、*=C(R45)−*’、*−C(R45)=C(R45)−*’、*−C(=O)−*’及び*−N(R45)−*’のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式4及び5で、R41〜R46、R51及びR52は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−B(Q1)(Q2)、−N(Q1)(Q2)、−P(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、R41〜R46、R51及びR52は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基;並びに
前述の化学式5−1〜5−26、及び化学式6−1〜6−55のうちから選択されたいずれか一つで表された基;のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式4及び5で、R41〜R46、R51及びR52は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;並びに
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基;のうちから選択されてもよい。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基;並びに
前述の化学式5−1〜5−26、及び化学式6−1〜6−55のうちから選択されたいずれか一つで表された基;のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式4及び5で、R41〜R46、R51及びR52は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;並びに
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基;のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、(i)化学式4で、
Y41及びY42がそれぞれNであり、Y43及びY44がそれぞれCであり、m43が0である場合、
A43は、6員環のヘテロ環構造であってもよい。
Y41及びY42がそれぞれNであり、Y43及びY44がそれぞれCであり、m43が0である場合、
A43は、6員環のヘテロ環構造であってもよい。
6員環のヘテロ環構造は、例えば、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンのうちから選択される環構造であってもよい。
一実施形態によれば、(ii)化学式5で、
A51がピリジンの構造であり、A52がベンゼンの構造である場合、
R51及びR52のうち少なくとも一つが水素でなくともよい。
A51がピリジンの構造であり、A52がベンゼンの構造である場合、
R51及びR52のうち少なくとも一つが水素でなくともよい。
一実施形態によれば、リン光ドーパントは、下記化合物2−1〜2−45のうちから選択された1種以上を含んでもよい。
<化合物2−1>
<化合物2−2>
<化合物2−3>
<化合物2−4>
<化合物2−5>
<化合物2−6>
<化合物2−7>
<化合物2−8>
<化合物2−9>
<化合物2−10>
<化合物2−11>
<化合物2−12>
<化合物2−13>
<化合物2−14>
<化合物2−15>
<化合物2−16>
<化合物2−17>
<化合物2−18>
<化合物2−19>
<化合物2−20>
<化合物2−21>
<化合物2−22>
<化合物2−23>
<化合物2−24>
<化合物2−25>
<化合物2−26>
<化合物2−27>
<化合物2−28>
<化合物2−29>
<化合物2−30>
<化合物2−31>
<化合物2−32>
<化合物2−33>
<化合物2−34>
<化合物2−35>
<化合物2−36>
<化合物2−37>
<化合物2−38>
<化合物2−39>
<化合物2−40>
<化合物2−41>
<化合物2−42>
<化合物2−43>
<化合物2−44>
<化合物2−45>
<化合物2−1>
<化合物2−2>
<化合物2−3>
<化合物2−4>
<化合物2−5>
<化合物2−6>
<化合物2−7>
<化合物2−8>
<化合物2−9>
<化合物2−10>
<化合物2−11>
<化合物2−12>
<化合物2−13>
<化合物2−14>
<化合物2−15>
<化合物2−16>
<化合物2−17>
<化合物2−18>
<化合物2−19>
<化合物2−20>
<化合物2−21>
<化合物2−22>
<化合物2−23>
<化合物2−24>
<化合物2−25>
<化合物2−26>
<化合物2−27>
<化合物2−28>
<化合物2−29>
<化合物2−30>
<化合物2−31>
<化合物2−32>
<化合物2−33>
<化合物2−34>
<化合物2−35>
<化合物2−36>
<化合物2−37>
<化合物2−38>
<化合物2−39>
<化合物2−40>
<化合物2−41>
<化合物2−42>
<化合物2−43>
<化合物2−44>
<化合物2−45>
有機発光素子は、ホスト及びリン光ドーパントが前述の数式3を満足するので、ホストの三重項エネルギーが、リン光ドーパントの三重項エネルギーと同じであるか、あるいはさらに大きいために、三重項状態の励起子が発光に利用される。従って、有機発光素子の駆動電圧が低くなり、発光効率が向上し、高い外部量子効率を具現することができる。
一実施形態によれば、発光層において、ホストの含量が、リン光ドーパントの含量よりも多い。
一実施形態によれば、発光層は、最大発光波長が420nm以上475nm以下である青色光を放出することができる。
一実施形態によれば、第1電極がアノードであり、第2電極がカソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
一実施形態によれば、有機発光素子の正孔輸送領域がp−ドーパントを含み、p−ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、−3.5eV以下であってもよい。
一実施形態によれば、正孔輸送領域が電子阻止層を含み、電子阻止層は、カルバゾール含有化合物を含んでもよい。一実施形態によれば、電子阻止層は、発光層に直接接するものであってもよい。
一実施形態によれば、有機発光素子の電子輸送領域が金属含有物質、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせをさらに含んでもよい。
一実施形態によれば、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層は、ジベンゾチオフェン含有化合物を含んでもよい。一実施形態によれば、正孔阻止層は、発光層に直接接するものであってもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質が有機物に限定されるものではない。
[図1についての説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB(NPD)、β−NPB、TPD、spiro−TPD、spiro−NPB、メチル化されたNPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表される化合物、及び下記化学式202で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい:
[化学式201]
[化学式202]
[化学式201]
[化学式202]
化学式201及び202で、
L201〜L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
L205は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q201)−*’、置換もしくは無置換のC1−C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC2−C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
xa5は、1〜10の整数のうちから選択され、
R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
L201〜L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
L205は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q201)−*’、置換もしくは無置換のC1−C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC2−C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
xa5は、1〜10の整数のうちから選択され、
R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式202で、R201とR202は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結され、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結される。
一実施形態によれば、化学式201及び202で、
L201〜L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
L201〜L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
他の具現例によれば、xa1〜xa4は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の具現例によれば、xa5は、1、2,3または4であってもよい。
さらに他の具現例によれば、R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちからも選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちからも選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の具現例によれば、化学式201で、R201〜R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の具現例によれば、化学式202で、i)R201とR202は、単結合を介して互いに連結され、あるいは/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに連結される。
さらに他の具現例によれば、化学式202で、R201〜R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aで表されてもよい:
[化学式201A]
例えば、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A(1)で表されてもよく、それに限定されるものではない:
[化学式201A(1)]
さらに他の例として、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A−1で表されてもよく、それに限定されるものではない:
[化学式201A−1]
一方、化学式202で表される化合物は、下記化学式202Aで表されてもよく:
[化学式202A]
さらに他の具現例によれば、化学式202で表される化合物は、下記化学式202A−1で表されてもよく:
[化学式202A−1]
[化学式201A]
例えば、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A(1)で表されてもよく、それに限定されるものではない:
[化学式201A(1)]
さらに他の例として、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A−1で表されてもよく、それに限定されるものではない:
[化学式201A−1]
一方、化学式202で表される化合物は、下記化学式202Aで表されてもよく:
[化学式202A]
さらに他の具現例によれば、化学式202で表される化合物は、下記化学式202A−1で表されてもよく:
[化学式202A−1]
化学式201A,201A(1)、201A−1、202A及び202A−1で、
L201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
R213〜R217は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
L201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
R213〜R217は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1〜HT39のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない:
正孔輸送領域の厚みは、約10nm〜約1,000nm、例えば、約10nm〜約100nmであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約10nm〜約900nm、例えば、約10nm〜約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm〜約200nm、例えば、約10nm〜約150nmであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
[p−ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一にも不均一にも分散されている。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一にも不均一にも分散されている。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントであってもよい。
一実施形態によれば、p−ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、−3.5eV以下であってもよい。
p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、p−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN);並びに
下記化学式221で表される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない:
<HAT−CN>
<F4−TCNQ>
<221>
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN);並びに
下記化学式221で表される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない:
<HAT−CN>
<F4−TCNQ>
<221>
化学式221で、
R221〜R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のR221〜R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC1−C20アルキル基、−Clで置換されたC1−C20アルキル基、−Brで置換されたC1−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC1−C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
R221〜R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のR221〜R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC1−C20アルキル基、−Clで置換されたC1−C20アルキル基、−Brで置換されたC1−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC1−C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層は、ホスト及びリン光ドーパントを含んでもよい。
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対し、約0.01〜約40重量部、例えば、約0.01〜約15重量部の範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約20nm〜約60nmであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
[発光層におけるホスト]
ホストは、前述のヘテロ環式化合物を含んでもよい。
ホストは、前述のヘテロ環式化合物を含んでもよい。
一実施形態によれば、ホストは、下記化学式301で表される化合物をさらに含んでもよい。
[Ar301]xb11−[(L301)xb1−R301]xb21 ・・・301
[Ar301]xb11−[(L301)xb1−R301]xb21 ・・・301
化学式301で、
Ar301は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基であり、
xb11は、1、2または3であり、
L301は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R301は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)2(Q301)、及び−P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1〜5の整数のうちから選択され、
Q301〜Q303は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
Ar301は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基であり、
xb11は、1、2または3であり、
L301は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R301は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)2(Q301)、及び−P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1〜5の整数のうちから選択され、
Q301〜Q303は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、化学式301でAr301は、
ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式301で、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介しても互いに連結される。
他の具現例によれば、化学式301で表される化合物は、下記化学式301−1または301−2で表されてもよい:
[化学式301−1]
[化学式301−2]
[化学式301−1]
[化学式301−2]
化学式301−1〜301−2で、
A301〜A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される環構造であり、
X301は、O、SまたはN−[(L304)xb4−R304]であり、
R311〜R314は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
L301、xb1、R301、及びQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L302〜L304についての説明は、互いに独立して、L301についての説明を参照し、
Xb2〜xb4についての説明は、互いに独立して、xb1についての説明を参照し、
R302〜R304についての説明は、互いに独立して、R301についての説明を参照する。
A301〜A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される環構造であり、
X301は、O、SまたはN−[(L304)xb4−R304]であり、
R311〜R314は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
L301、xb1、R301、及びQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L302〜L304についての説明は、互いに独立して、L301についての説明を参照し、
Xb2〜xb4についての説明は、互いに独立して、xb1についての説明を参照し、
R302〜R304についての説明は、互いに独立して、R301についての説明を参照する。
例えば、化学式301、301−1及び301−2で、L301〜L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
他の例として、化学式301、301−1及び301−2で、R301〜R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体をさらに含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体のうちから選択されてもよい。
ホストは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(ADN)、2−メチル−9,10−ビス(ナフタレン−2−イル)アントラセン(MADN)、9,10−ジ−(2−ナフチル)−2−t−ブチル−アントラセン(TBADN)、4,4’−ビス(N−カルバゾリル)−1,1’−ビフェニル(CBP)、1,3−ジ−9−カルバゾリルベンゼン(mCP)及び1,3,5−トリ(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(TCP)のうちから選択された少なくとも一つをさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
[有機層150における発光層に含まれたリン光ドーパント]
リン光ドーパントは、前述の有機金属化合物を含んでもよい。
リン光ドーパントは、前述の有機金属化合物を含んでもよい。
一実施形態によれば、リン光ドーパントは、下記化学式401で表される化合物をさらに含んでもよい。
M(L401)xc1(L402)xc2・・・401
[化学式402]
M(L401)xc1(L402)xc2・・・401
[化学式402]
化学式401及び402で、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
L401は、化学式402で表されるリガンドのうちから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
L402は、有機リガンドであり、xc2は、0〜4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
X401〜X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
X401とX403は、単結合または二重結合を介して連結され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して連結され、
A401及びA402は、互いに独立して、C5−C60炭素環基またはC1−C60ヘテロ環基であり、
X405は、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(=O)−*’、*−N(Q411)−*’、*−C(Q411)(Q412)−*’、*−C(Q411)=C(Q412)−*’、*−C(Q411)=*’または*=C=*’であり、前述のQ411及びQ412は、水素、重水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
X406は、単結合、OまたはSであり、
R401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは無置換のC1−C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)、及び−P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、前述のQ401〜Q403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0〜10の整数のうちから選択され、
化学式402で、*及び*’は、化学式401で、Mとの結合サイトである。
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
L401は、化学式402で表されるリガンドのうちから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
L402は、有機リガンドであり、xc2は、0〜4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
X401〜X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
X401とX403は、単結合または二重結合を介して連結され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して連結され、
A401及びA402は、互いに独立して、C5−C60炭素環基またはC1−C60ヘテロ環基であり、
X405は、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(=O)−*’、*−N(Q411)−*’、*−C(Q411)(Q412)−*’、*−C(Q411)=C(Q412)−*’、*−C(Q411)=*’または*=C=*’であり、前述のQ411及びQ412は、水素、重水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
X406は、単結合、OまたはSであり、
R401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは無置換のC1−C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)、及び−P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、前述のQ401〜Q403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0〜10の整数のうちから選択され、
化学式402で、*及び*’は、化学式401で、Mとの結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式402で、A401及びA402は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造であってもよい。
他の具現例によれば、化学式402で、i)X401は、窒素であり、X402は、炭素であるか、あるいはii)X401とX402とがいずれも窒素であってもよい。
さらに他の具現例によれば、化学式402で、R401及びR402は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)及び−P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
前述のQ401〜Q403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)及び−P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
前述のQ401〜Q403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の具現例によれば、化学式401で、xc1が2以上である場合、2以上のL401で、2個のA401は、選択的に、連結基であるX407を介して互いに連結されるか、あるいは2個のA402は、選択的に、連結基であるX408を介して互いに連結されてもよい(下記の化合物PD1〜PD4、及びPD7参照)。前述のX407及びX408は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(=O)−*’、*−N(Q413)−*’、*−C(Q413)(Q414)−*’または*−C(Q413)=C(Q414)−*’(ここで、Q413及びQ414は、互いに独立して、水素、重水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である)であってもよく、それらに限定されるものではない。
化学式401でL402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、L402は、ハロゲン、ジケトン(例えば、アセチルアセトネート)、カルボン酸(例えば、ピコリネート)、−C(=O)、イソニトリル、−CN及びホスホロス(例えば、ホスフィン、ホスファイト)のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物PD1〜PD25のうちから選択されたいずれか一つをさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない:
[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された、電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層、またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティとして、少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有するC1−C60ヘテロ環基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員〜7員のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員〜7員のヘテロ単環式基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員〜7員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC5−C60炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表される化合物を含んでもよい。
[Ar601]xe11−[(L601)xe1−R601]xe21・・・601
[Ar601]xe11−[(L601)xe1−R601]xe21・・・601
化学式601で、
Ar601は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)2(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
前述のQ601〜Q603は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
Ar601は、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)2(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
前述のQ601〜Q603は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択される環構造であってもよく、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択される環構造であってもよく、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介しても互いに連結される。
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセン基であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、601で表される化合物は、下記化学式601−1で表されてもよい:
[化学式601−1]
さらに他の実施形態によれば、601で表される化合物は、下記化学式601−1で表されてもよい:
[化学式601−1]
化学式601−1で、
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614〜X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611〜L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611〜xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
R611〜R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
R614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614〜X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611〜L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611〜xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
R611〜R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
R614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式601及び601−1で、L601、及びL611〜L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の具現例によれば、化学式601及び601−1で、xe1及びxe611〜xe613は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の具現例によれば、化学式601及び601−1で、R601、及びR611〜R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)2(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
前述のQ601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)2(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
前述のQ601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1〜ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない:
あるいは、電子輸送領域は、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(TAZ)及びNTAZのうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm〜約100nm、例えば、約3nm〜約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約15nm〜約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域のうち電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET−D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接(directly)接触することができる。
電子注入層は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsであってもよい。他の具現例によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr及びBaのうちから選択されてもよい。
希土類金属はSc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)のうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物は、Li2O、Cs2O、K2Oのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaxSr1−xO(0<x<1)、BaxCa1−xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3及びTbF3のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一または不均一にも分散されている。
電子注入層の厚みは、約0.1nm〜約10nm、約0.3nm〜約9nmであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよく、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよく、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第2電極190は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
第2電極190は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
[図2〜図4についての説明]
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
図2〜図4において、第1電極110、有機層150及び第2電極190についての説明は、図1についての説明を参照する。
有機発光素子20,40の有機層150において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110及び第1キャッピング層210を経て、外部に取り出され、有機発光素子30,40の有機層150において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190及び第2キャッピング層220を経て、外部に取り出される。
前述の第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行う。
前述の第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルピン誘導体(porphine derivatives)、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体(naphthalocyanine derivatives)、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも1つの物質を含んでもよい。前述の炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIのうちから選択された少なくとも1つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一実施形態によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
他の具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201で表される化合物、または化学式202で表される化合物を含んでもよい。
さらに他の具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化合物HT28〜HT33、及び下記化合物CP1〜CP5のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
以上、有機発光素子について、図1〜4を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced thermal imaging)のような多様な方法を利用し、所定領域にも形成される。
真空蒸着法によって正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100〜約500℃の蒸着温度、約10−8〜約10−3torrの真空度、及び約0.001nm/sec〜約10nm/secの蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
スピンコーティング法によって正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃〜200℃の熱処理温度範囲内において、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状または分枝状脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状または分枝状脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2−C60アルケニル基は、C2−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2−C60アルキニル基は、C2−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C1−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C3−C10シクロアルキル基は、C3−C10一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価単環式基を意味し、その具体例には、1,2,3,4−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニル基は、C3−C10一価単環式基として、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価単環式基として、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5−ジヒドロ−1,2,3,4−オキサトリアゾリル基、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6−C60アリール基は、C6−C60炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、C6−C60アリーレン基は、C6−C60炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。C6−C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。前述のC6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
本明細書において、C1−C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60ヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60ヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C1−C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
本明細書において、C6−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C6−C60アリール基である)を示し、C6−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C6−C60アリール基である)を示す。
本明細書において、C1−C60ヘテロアリールオキシ基は、−OA104(ここで、A104は、C1−C60ヘテロアリール基である)を示し、C1−C60ヘテロアリールチオ基は、−SA105(ここで、A105は、C1−C60ヘテロアリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non−aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8〜60である)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1〜60を有する)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C5−C60炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含むC5−C60単環式基またはC5−C60多環式基を意味する。C5−C60炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基であってもよい。C5−C60炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、C5−C60炭素環基に連結された置換基の個数により、C5−C60炭素環基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
本明細書において、C1−C60ヘテロ環基とは、C5−C60炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1〜60であってもよい)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、前述の置換されたC5−C60炭素環基、置換されたC1−C60ヘテロ環基、置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換されたC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素(−D)、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
重水素(−D)、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter−Bu」または「But」は、tert−ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C6−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C6−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C6−C60アリール基で置換されたC6−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式のうち隣接原子との結合サイトを意味する。
以下、評価例、実施例及び比較例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりに、Bを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
評価例1:エネルギーレベル測定
ホスト化合物1−1及び1−6、並びに比較化合物A〜C、CBP、mCP及びADNに対し、トルエンと各化合物との混合物(トルエン3mLに各化合物1mgを溶かす)を石英セルに入れた後、液体窒素(77K)に入れ、フォトルミネセンス測定機器を利用し、フォトルミネセンススペクトルを測定し、それを一般常温フォトルミネセンススペクトルと比較し、低温でのみ観測されるピークだけを分析し、そこから一重項(S1)エネルギーレベル、三重項(T1)エネルギーレベル及びΔEst値を測定し、下記表1に示した。
ホスト化合物1−1及び1−6、並びに比較化合物A〜C、CBP、mCP及びADNに対し、トルエンと各化合物との混合物(トルエン3mLに各化合物1mgを溶かす)を石英セルに入れた後、液体窒素(77K)に入れ、フォトルミネセンス測定機器を利用し、フォトルミネセンススペクトルを測定し、それを一般常温フォトルミネセンススペクトルと比較し、低温でのみ観測されるピークだけを分析し、そこから一重項(S1)エネルギーレベル、三重項(T1)エネルギーレベル及びΔEst値を測定し、下記表1に示した。
また、同じ方法により、リン光ドーパント化合物2−5,2−7,2−10,2−11及び2−12の三重項(T1)エネルギーレベルを測定し、下記表1に示した。
<化合物1−1>
<化合物1−6>
<化合物2−5>
<化合物2−7>
<化合物2−10>
<化合物2−11>
<化合物2−12>
<化合物A>
<化合物B>
<化合物C>
<化合物1−6>
<化合物2−5>
<化合物2−7>
<化合物2−10>
<化合物2−11>
<化合物2−12>
<化合物A>
<化合物B>
<化合物C>
実施例1
OLED用ガラス(三星コーニング社製)基板であるITOガラス基板(2,525mm、15Ω/sq)を、蒸溜水及びイソプロパノールを使用し、超音波洗浄を順次に実施した後、UVオゾン洗浄を30分間実施した。洗浄後の透明電極ライン付着ガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダに装着し、ITO電極(アノード)上に、1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HATCN)を蒸着し、10nm厚の正孔注入層を形成した。その後、正孔注入層上に、N,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPB)を蒸着し、40nm厚の正孔輸送層を形成した。
OLED用ガラス(三星コーニング社製)基板であるITOガラス基板(2,525mm、15Ω/sq)を、蒸溜水及びイソプロパノールを使用し、超音波洗浄を順次に実施した後、UVオゾン洗浄を30分間実施した。洗浄後の透明電極ライン付着ガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダに装着し、ITO電極(アノード)上に、1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HATCN)を蒸着し、10nm厚の正孔注入層を形成した。その後、正孔注入層上に、N,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPB)を蒸着し、40nm厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部にTrisPCz(9、9’,9”−triphenyl−9H,9’H,9”H−3,3’:6’3”−tercarbazole)を蒸着し、10nm厚の電子阻止層を形成し、電子阻止層上に、化合物1−1及び化合物2−5を、重量比9:1で共蒸着し、25nm厚の発光層を形成した。
発光層上に、mCBT(9,9’−(2,8−dibenzothiophenediyl)bis−9H−carbazole)を蒸着し、10nm厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、BByTP(2,7−di(2,2’−bipyridin−5−yl)triphenylene)を蒸着し、40nm厚の電子輸送層を形成した。
電子輸送層上部にLiFを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にAlを蒸着し、100nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。蒸着に使用した装備は、Sunicシステム社のSuicel plus 200蒸着機を使用した。
<HAT−CN>
<NPB>
<TrisPCz>
<mCBT>
<BByTP>
<NPB>
<TrisPCz>
<mCBT>
<BByTP>
実施例2〜6、及び比較例1〜6発光層の形成時、化合物1−1及び化合物2−5の代わりに、表2に記載された化合物をそれぞれ使用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を作製した。
評価例2
実施例1〜6、及び比較例1〜6で作製した有機発光素子に対し、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、効率、色純度を、下記方法を利用して測定し、その結果を表2に示した:
−色座標:電流・電圧計(Kethley SMU 236)によって電源を供給し、輝度計PR650を利用して測定
−輝度:電流・電圧計(Kethley SMU 236)によって電源を供給し、輝度計PR650を利用して測定
−効率:電流・電圧計(Kethley SMU 236)によって電源を供給し、輝度計PR650を利用して測定
実施例1〜6、及び比較例1〜6で作製した有機発光素子に対し、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、効率、色純度を、下記方法を利用して測定し、その結果を表2に示した:
−色座標:電流・電圧計(Kethley SMU 236)によって電源を供給し、輝度計PR650を利用して測定
−輝度:電流・電圧計(Kethley SMU 236)によって電源を供給し、輝度計PR650を利用して測定
−効率:電流・電圧計(Kethley SMU 236)によって電源を供給し、輝度計PR650を利用して測定
<化合物A>
<化合物B>
<化合物C>
<化合物B>
<化合物C>
表1及び表2を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子は、前述の数式1〜3を満足し、数式1〜3を満足しない化合物A〜Cを利用した場合に比べ、駆動電圧が低く、外部量子効率にすぐれるということを確認した。
また、本発明の有機発光素子は、青色発光を示すということを確認した。
すなわち、本発明の一実施形態による有機発光素子は、駆動電圧が低く、外部量子効率にすぐれ、青色発光に適するということが分かる。
本発明について、前述の評価例、実施例及び比較例を参考にして説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (20)
- 第1電極と、
前記第1電極に対向された第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置された、発光層を含む有機層と、を含み、
前記発光層がホスト及びリン光ドーパントを含み、
前記ホストが下記の数式1及び数式2を満足し、
前記ホスト及び前記リン光ドーパントが下記数式3を満足する有機発光素子:
[数式1]
S1(H)−T1(H)≦0.3eV
[数式2]
T1(H)≧2.7eV
[数式3]
T1(D)≦T1(H)
前記数式1〜3で、
T1(H)は、前記ホストの三重項エネルギーであり、
S1(H)は、前記ホストの一重項エネルギーであり、
T1(D)は、前記リン光ドーパントの三重項エネルギーである。 - 前記ホストは、下記化学式1で表されたヘテロ環式化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
(Ar1)n1−(L1)m1−(Ar2)n2 ・・・1
前記化学式1で、
L1は、単結合、C5−C60炭素環基またはC1−C60ヘテロ環基であり、
n1及びn2は、互いに独立して、0〜3のうちから選択された整数であり、n1+n2≧1を満足し、
m1は、0〜5の整数であり、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、下記化学式1Aまたは1Bで表される基であり、
[化学式1A]
[化学式1B]
前記化学式1A及び1Bで、
Y1及びY2は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R1)(R2)−*’、*−N(R1)−*’、*−Si(R1)(R2)−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)2−*’、*−B(R1)−*’、*−P(R1)−*’及び*−P(=O)(R1)(R2)−*’のうちから選択され、
k1及びk2は、互いに独立して、0または1であり、k1+k2≧1を満足し、
CY1及びCY2は、互いに独立して、C5−C60炭素環またはC1−C60ヘテロ環から選択される環構造であり、
X1〜X3は、互いに独立して、CまたはNであり、
X1〜X3がいずれもCであるならば、R30のうち少なくとも一つがシアノ基であり、
R1、R2、R10、R20及びR30は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、及び−P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
a10及びa20は、互いに独立して、1〜10のうちから選択された整数であり、
a30は、1〜6の整数であり、
R1及びR2は、互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
R10及びR20は、R10及びR20のうち少なくとも一つと互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
a30が2以上である場合、2以上のR30が互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成する又は形成せず、
前記化学式1Aで、R10及びR20のうち少なくとも一つが、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイトであり、
前記化学式1Bで、R30のうち少なくとも一つが、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイトであり、
前述の置換されたC5−C60炭素環基、置換されたC1−C60ヘテロ環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換されたC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ1〜Q3、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。 - Ar1及びAr2は、互いに独立して、下記化学式1(1)〜1(4)のうち少なくとも一つで表される基であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子:
[化学式1(1)]
[化学式1(2)]
[化学式1(3)]
[化学式1(4)]
前記化学式1(1)〜1(4)で、
Y11〜Y14は、互いに独立して、単結合、−O−、−S−、−C(R15)(R16)−、−N(R15)−、Si(R15)(R16)−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−B(R15)−、−P(R15)−及び−P(=O)(R15)(R16)−のうちから選択され、
Y15は、N、BまたはPであり、
CY11〜CY14は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールのうちから選択される環構造であり、
R11〜R16は、互いに独立して、L1またはAr1若しくはAr2との結合サイト、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、及び−P(=O)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
R11ないしR16のうち少なくとも一つが、L1またはAr1との結合サイトであり、
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
a11〜a14は、互いに独立して、1〜6の整数のうちから選択される。 - L1は、単結合、または下記化学式3−1〜3−35のうちいずれか一つで表される基であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子:
前記化学式3−1〜3−35で、
Y11は、*−O−*’、*−S−*’または*−N(Z15)−*’であり、
Z11〜Z15は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
d2は、0〜2のうちから選択された整数であり、
d3は、0〜3のうちから選択された整数であり、
d4は、0〜4のうちから選択された整数であり、
d5は、0〜5のうちから選択された整数であり、
d6は、0〜6のうちから選択された整数であり、
d8は、0〜8のうちから選択された整数であり、
*及び*’は、隣接原子との結合サイトである。 - Ar1及びAr2のうち少なくとも一つが、下記化学式4−1〜4−34のうちいずれか一つで表される基であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子:
前記化学式4−1〜4−34で、
X20は、N、BまたはPであり、
Y21及びY22は、互いに独立して、O、S、C(Z26)(Z27)、N(Z26)またはSi(Z26)(Z27)であり、
Y23〜Y26は、互いに独立して、単結合、O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)またはSi(Z28)(Z29)であり、
Z21〜Z29は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリアジニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択され、
g2は、1または2であり、
g3は、1〜3の整数のうちから選択され、
g4は、1〜4の整数のうちから選択され、
g5は、1〜5の整数のうちから選択され、
g7は、1〜7の整数のうちから選択され、
g8は、1〜8の整数のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - R1、R2、R10、R20及びR30は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基及びtert−ブトキシ基;並びに
下記化学式5−1〜5−26、及び化学式6−1〜6−55のうちから選択されたいずれか一つで表された基;のうちから選択されたことを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子:
前記化学式5−1〜5−26、及び化学式6−1〜6−55で、
Y31及びY32は、互いに独立して、O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)またはSi(Z34)(Z35)であり、
Z31〜Z35は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルケニル基、C1−C20アルキニル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
e2は、1または2であり、
e3は、1〜3の整数のうちから選択され、
e4は、1〜4の整数のうちから選択され、
e5は、1〜5の整数のうちから選択され、
e6は、1〜6の整数のうちから選択され、
e7は、1〜7の整数のうちから選択され、
e9は、1〜9の整数のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - 前記ホストは、下記化合物1−1〜1−17のうちから選択された1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
<化合物1−1>
<化合物1−2>
<化合物1−3>
<化合物1−4>
<化合物1−5>
<化合物1−6>
<化合物1−7>
<化合物1−8>
<化合物1−9>
<化合物1−10>
<化合物1−11>
<化合物1−12>
<化合物1−13>
<化合物1−14>
<化合物1−15>
<化合物1−16>
<化合物1−17>
前記化合物1−1〜1−17で、Phは、フェニル基を意味する。 - 前記ホストは、1種の前記ヘテロ環式化合物からなることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
- 前記リン光ドーパントは、下記化学式4及び5のうちいずれか一つで表される有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
[化学式4]
[化学式5]
前記化学式4及び5で、
M4及びM5は、互いに独立して、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
n51は、1〜3の整数のうちから選択され、
Ln52は、有機リガンドであり、n52は、0〜2の整数のうちから選択され、
Y41〜Y44、Y51及びY52は、互いに独立して、NまたはCであり、
A41〜A44、A51及びA52は、互いに独立して、C5−C60炭素環基及びC1−C60ヘテロ環基のうちから選択され、
T41〜T44、T51及びT52は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択され、
L41〜L44、及びL51は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R45)(R46)−*’、*−C(R45)=*’、*=C(R45)−*’、*−C(R45)=C(R45)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R45)−*’、*−N(R45)−*’、*−P(R45)−*’、*−Si(R45)(R46)−*’、*−P(R45)(R46)−*’及び*−Ge(R45)(R46)−*’のうちから選択され、
m41〜m44及びm51は、0〜3の整数のうちから選択され、
R41〜R46、R51及びR52は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1−C20アルキル基、置換もしくは無置換のC1−C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6−C60アリール基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q41)(Q42)(Q43)、−N(Q41)(Q42)、−B(Q41)(Q42)、−C(=O)(Q41)、−S(=O)2(Q41)、及び−P(=O)(Q41)(Q42)のうちから選択され、
R45及びR41、R45及びR42、R45及びR43、またはR45とR44は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC5−C60炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のC1−C60ヘテロ環基を形成することができ、
b41、b42、b43、b44、b51及びb52は、互いに独立して、1〜8の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合サイトであり、
前述の置換されたC5−C60炭素環基、置換されたC1−C60ヘテロ環基、置換されたC1−C20アルキル基、置換されたC1−C20アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちから選択された少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q51)(Q52)(Q53)、−N(Q51)(Q52)、−B(Q51)(Q52)、−C(=O)(Q51)、−S(=O)2(Q51)及び−P(=O)(Q51)(Q52)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q61)(Q62)(Q63)、−N(Q61)(Q62)、−B(Q61)(Q62)、−C(=O)(Q61)、−S(=O)2(Q61)及び−P(=O)(Q61)(Q62)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q71)(Q72)(Q73)、−N(Q71)(Q72)、−B(Q71)(Q72)、−C(=O)(Q71)、−S(=O)2(Q71)及び−P(=O)(Q71)(Q72);のうちから選択され、
前述のQ41〜Q43、Q51〜Q53、Q61〜Q63、及びQ71〜Q73は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基;重水素、−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基;ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。 - A41〜A44、A51及びA52は、互いに独立して、下記化学式2−1〜2−43のうちいずれか一つで表される基で選択されたことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子:
前記化学式2−1〜2−43で、
X21〜X23は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、X21〜X23のうち少なくとも2以上は、C−*であり、
X24は、N−*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、X25及びX26のうち少なくとも1以上は、C−*であり、
X27及びX28は、互いに独立して、N,N(R25)及びN−*のうちから選択され、X29は、C(R24)及びC−*のうちから選択されるが、i)X27及びX28のうち1以上は、N−*であり、X29は、C−*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N−*であり、X29は、C(R24)であり、
R21〜R25は、互いに独立して、本明細書において、R10についての説明を参照し、
b21は、1、2及び3のうちから選択され、
b22は、1,2,3,4及び5のうちから選択され、
b23は、1、2,3及び4のうちから選択され、
b24は、1及び2のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - M4は、Ptであり、
M5は、Irであり、
T41〜T44、T51及びT52は、それぞれ単結合であり、
L41〜L44、及びL51は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R45)(R46)−*’、*−C(R45)=*’、*=C(R45)−*’、*−C(R45)=C(R45)−*’、*−C(=O)−*’及び*−N(R45)−*’のうちから選択されたことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。 - R41〜R46、R51及びR52は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;並びに
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及びジベンゾシロール基;のうちから選択されたことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。 - (i)前記化学式4で、
Y41及びY42がそれぞれNであり、Y43及びY44がそれぞれCであり、m43が0である場合、
A43は、6員環のヘテロ環基であり、
(ii)前記化学式5で、
A51がピリジン基であり、A52がベンゼン基である場合、
R51及びR52のうち少なくとも一つが水素ではないことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。 - 前記リン光ドーパントは、下記化合物2−1〜2−45のうちから選択された1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
<化合物2−1>
<化合物2−2>
<化合物2−3>
<化合物2−4>
<化合物2−5>
<化合物2−6>
<化合物2−7>
<化合物2−8>
<化合物2−9>
<化合物2−10>
<化合物2−11>
<化合物2−12>
<化合物2−13>
<化合物2−14>
<化合物2−15>
<化合物2−16>
<化合物2−17>
<化合物2−18>
<化合物2−19>
<化合物2−20>
<化合物2−21>
<化合物2−22>
<化合物2−23>
<化合物2−24>
<化合物2−25>
<化合物2−26>
<化合物2−27>
<化合物2−28>
<化合物2−29>
<化合物2−30>
<化合物2−31>
<化合物2−32>
<化合物2−33>
<化合物2−34>
<化合物2−35>
<化合物2−36>
<化合物2−37>
<化合物2−38>
<化合物2−39>
<化合物2−40>
<化合物2−41>
<化合物2−42>
<化合物2−43>
<化合物2−44>
<化合物2−45>
- 前記発光層において、前記ホストの含量が、前記リン光ドーパントの含量より高いことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、最大発光波長が420nm以上475nm以下の青色光を放出することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層及び電子阻止層から選択される1つ以上を含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層から選択される1つ以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記正孔輸送領域がp−ドーパントを含み、
前記p−ドーパントのLUMOは、−3.5eV以下であることを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。 - 前記電子輸送領域は、金属含有物質を含むことを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。
- 請求項1〜19のうちいずれか1項に記載の有機発光素子、及び薄膜トランジスタを含み、
前記有機発光素子の第1電極と、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つが電気的に接触されている電子装置。
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