CN112913040A - 有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

提供了有机发光装置,其包括:阳极;面向阳极的阴极;以及插在阳极和阴极之间且包括发射层和辅助层的有机层,其中发射层与辅助层直接接触,发射层包括掺杂剂,辅助层包括第一化合物和第二化合物,其中掺杂剂、第一化合物和第二化合物满足特定数学式。

Description

有机发光装置
技术领域
一个或多个实施方式涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发射装置,其与相关领域的装置比较,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的卓越特性,并且产生全色图像。
OLED可包括布置在基板上的第一电极,以及顺序堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
技术问题
一个或多个实施方式提供包括辅助层的有机发光装置。
问题解决方法
本公开的一方面提供了有机发光装置,其包括阳极、面向阳极的阴极以及布置在阳极和阴极之间且包括发射层和辅助层的有机层,其中发射层与辅助层直接接触,发射层包括掺杂剂,辅助层包括第一化合物和第二化合物,并且掺杂剂、第一化合物和第二化合物满足数学式1至3
数学式1
T1(D)>T1(C1)
数学式2
S1(D)<S1(C1)
数学式3
S1(C1)<S1(C2)
其中,在数学式1至3中,
T1(D)为掺杂剂的最低激发三重态能级,
T1(C1)为第一化合物的最低激发三重态能级,
S1(D)为掺杂剂的最低激发单重态能级,
S1(C1)为第一化合物的最低激发单重态能级,并且
S1(C2)为第二化合物的最低激发单重态能级。
本公开的另一方面提供了有机发光装置,其包括被分成第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域的基板;
布置在基板的第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域中的每一个上的多个阳极;
面向多个阳极的阴极;以及
有机层,该有机层布置在多个阳极和阴极之间,并且包括分别布置在基板的第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域上的第一发射层、第二发射层和第三发射层,
其中有机层包括布置在第一子像素区域上的辅助层,
第三发射层包括掺杂剂,
辅助层包括第一化合物和第二化合物,并且
掺杂剂、第一化合物和第二化合物满足数学式1至3
数学式1
T1(D)>T1(C1)
数学式2
S1(D)<S1(C1)
数学式3
S1(C1)<S1(C2)
其中,在数学式1至3中,
T1(D)为掺杂剂的最低激发三重态能级,
T1(C1)为第一化合物的最低激发三重态能级,
S1(D)为掺杂剂的最低激发单重态能级,
S1(C1)为第一化合物的最低激发单重态能级,并且
S1(C2)为第二化合物的最低激发单重态能级。
本公开的有益效果
包括满足上述特定条件的材料的有机发光装置可具有改善的寿命。
附图说明
图1为根据实施方式的有机发光装置的示意图。
图2为根据实施方式的全色有机发光装置的示意图。
图3为示出根据实施方式的有机发光装置的能级的示意图。
图4为示出化合物301至304的瞬态电致发光光谱的图。
图5为示出实施例和比较例的有机发光装置的电致发光光谱的图。
图6为示出实施例和比较例的有机发光装置的寿命的图。
具体实施方式
因为本公开可具有各种修改的实施方式,所以实施方式在附图中图示并在详细描述中描述。当参考参照附图描述的实施方式时,本公开的效果和特性以及实现这些的方法将是显而易见的。然而,本公开可以以许多不同的形式实现并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。
下面将参考所附附图更详细地描述本公开的一个或多个实施方式。那些彼此相同或对应的组件被赋予相同的附图标记,而不管图号如何,并且省略了多余的解释。
以单数使用的表述涵盖复数的表述,除非在上下文中有明显不同的含义。
将进一步理解,本文使用的术语“包括(comprise)”和/或“包括(comprising)”表明所陈述的特征或元件的存在,但是不排除一个或多个其他特征或元件的存在或添加。
将理解,当层、区或组件被称为“在”另一层、区或组件“上”或“到”另一层、区或组件“上”时,它可直接或间接形成在另一层、区或组件上。即,例如,可存在中间层、区或组件。
为了便于解释,可放大附图中元件的尺寸。换句话说,因为为了便于解释,附图中组件的尺寸和厚度被任意图示,所以下述实施方式不限于此。
如本文使用的术语“最低激发三重态能级”如下计算:在将CH2Cl2和每种化合物(以1*10-5M的浓度)的混合物添加到石英池中并向其添加液体氦(4K)之后,使用PR650光谱比色计测量光致发光光谱,并且通过与在室温下测量的正常光致发光光谱进行比较,分析仅在低温下观察到的峰以用于计算。可替代地,最低激发三重态能级也如下计算:在制备每种化合物的PMMA混合物(10wt%)并旋转涂布PMMA混合物以获得膜之后,使用PR650光谱比色计测量膜的光致发光光谱,并通过与在室温下测量的正常光致发光光谱进行比较,分析仅在低温下观察到的峰以用于计算。
如本文使用的术语“最低激发单重态能级”如下计算:在将CH2Cl2和每种化合物(以1*10-5M的浓度)的混合物加入石英池后,在室温下使用Hitachi F-4500荧光分光光度计测量光致发光光谱以用于计算。
如本文使用的术语“有机层”指布置在有机发光装置的阳极和阴极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
如本文使用的表述“(有机层)包括由式1表示的化合物”可包括其中“(有机层)包括一种式1的化合物或两种或更多种不同的式1的化合物”的情况。
下文,将参考所附附图详细地描述本公开的实施方式。
图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。
参考图1,有机发光装置10包括:阳极110;面向阳极110的阴极190;以及布置在阳极110和阴极190之间且包括发射层和辅助层的有机层150,其中发射层与辅助层直接接触,发射层包括掺杂剂,辅助层包括第一化合物和第二化合物,并且掺杂剂、第一化合物和第二化合物满足数学式1至3:
数学式1
T1(D)>T1(C1)
数学式2
S1(D)<S1(C1)
数学式3
S1(C1)<S1(C2)
其中,在数学式1至3中,
T1(D)为掺杂剂的最低激发三重态能级,
T1(C1)为第一化合物的最低激发三重态能级,
S1(D)为掺杂剂的最低激发单重态能级,
S1(C1)为第一化合物的最低激发单重态能级,并且
S1(C2)为第二化合物的最低激发单重态能级。
图3是示出根据实施方式的有机发光装置的最低激发三重态能级和最低激发单重态能级的示意图。
在满足数学式1的有机发光装置中,在发射层中产生的一些三重态激子可以转移到辅助层。因此,通过控制参与激子湮灭和猝灭的三重态激子的浓度,可以降低发射层中发生的三重态-三重态湮灭和三重态-极化子猝灭。就此而言,激子湮灭的概率也减小了,从而改善了有机发光装置的寿命。
在满足数学式2的有机发光装置中,满足数学式2是指第一化合物的单重态激子可以转移到掺杂剂,使得发射层可以发射光,而辅助层可以不发射光。即,辅助层仅用于控制发射层中过量的三重态激子的浓度,而不是充当发射层。因此,掺杂剂能够发射光,而第一化合物和第二化合物中的每一个不发射光。
在满足数学式3的有机发光装置中,在从掺杂剂移动到第二化合物的三重态激子被转移到第二化合物的单重态激子之后,能量转移再次被诱导到第一化合物或掺杂剂,以补偿由三重态激子的扩散引起的效率降低,从而改善有机发光装置的效率。
另外,通过在与包含第一化合物和第二化合物的层不同的层中包含掺杂剂,可以改善有机发光装置的效率。当掺杂剂、第一化合物和第二化合物均匀分布在同一层中时,由于同一层中的扩散现象,难以引起发射区内分布的变化。此外,由于激子-极化子猝灭和激子-激子湮灭的发生,有机发光装置的效率可迅速降低。因此,通过在与包含第一化合物的层不同的层中包含掺杂剂,可以有效地改善有机发光装置的效率。
为了获得上述效果,发射层应与辅助层直接接触,并且不应在发射层和辅助层之间布置其他层。
例如,掺杂剂可发射具有440nm至480nm的最大发射波长的蓝色磷光。
一般而言,在蓝色磷光的情况下,与红色磷光或绿色磷光比较,由三重态-三重态湮灭和三重态-极化子猝灭引起的激子湮灭的概率高,并且因此发射蓝色磷光的有机发光装置的寿命明显短。然而,即使当发射蓝色磷光时,本公开的有机发光装置也具有改善的寿命。
有机发光装置可进一步满足数学式4,但是本公开的实施方式不限于此:
数学式4
T1(C1)>T1(C2)
其中,在数学式4中,
T1(C1)为第一化合物的最低激发三重态能级,并且
T1(C2)为第二化合物的最低激发三重态能级。
在进一步满足数学式4的有机发光装置中,从掺杂剂移动到第一化合物的所有三重态激子可以转移到第二化合物或掺杂剂,从而改善有机发光装置的效率。
在实施方式中,辅助层可以布置在阳极和发射层之间。在该实施方式中,有机发光装置的发射区(或复合区)可以朝向阳极倾斜。
当辅助层布置在阳极和发射层之间时,发射层可进一步包括主体,并且掺杂剂和主体可进一步满足数学式5,但是本公开的实施方式不限于此:
数学式5
HOMO(D)>HOMO(H)
其中,在数学式5中,
HOMO(D)为掺杂剂的最高占据分子轨道能级,并且
HOMO(H)为主体的最高占据分子轨道能级。
这里,主体的空穴迁移率与主体的电子迁移率相比可能明显大,或者掺杂剂的空穴迁移率与掺杂剂的电子迁移率相比可能明显大。
就此而言,掺杂剂可为杂配铱化合物或均配铱化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,辅助层可布置在阴极和发射层之间。在该实施方式中,有机发光装置的发射区(或复合区)可朝向阴极倾斜。
当辅助层布置在阴极和发射层之间时,发射层可进一步包括主体,并且掺杂剂和主体可进一步满足数学式6,但是本公开的实施方式不限于此:
数学式6
HOMO(D)<HOMO(H)
其中,在数学式6中,
HOMO(D)为掺杂剂的最高占据分子轨道能级,并且
HOMO(H)为主体的最高占据分子轨道能级。
这里,主体的电子迁移率与主体的空穴迁移率相比可能明显大,或者掺杂剂的电子迁移率与掺杂剂的空穴迁移率相比可能明显大。
就此而言,掺杂剂可为铱化合物或铂化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,第一化合物与第二化合物的重量比可为10:90至5:95,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,掺杂剂可包括过渡金属。就此而言,掺杂剂可通过过渡金属-配体的跃迁发射磷光。
在实施方式中,掺杂剂可由式1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式1
M11(L11)n11(L12)n12
式1A
Figure BDA0003022052910000071
其中,在式1和1A中,
M11可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属和元素周期表的第三行过渡金属;
L11可选自由式1A表示的配体,且n11可为1、2或3,
L12可为有机配体,且n12可为选自0至4的整数,
X11至X14可各自独立地为N或C,X11和X12可经单键或双键彼此连接,且X13和X14可经单键或双键彼此连接,
A11和A12可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
Y11可为单键、O、S、C(=O)、N(Z13)、C(Z13)(Z14)、C(Z13)=C(Z14)或C(Z13),Y11和X12可经单键或双键彼此连接,并且Y11和X13可经单键或双键彼此连接,
Z11和Z12可各自独立地为单键、O或S,
R11和R12可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Z15)(Z16)(Z17)、-N(Z15)(Z16)、-B(Z15)(Z16)、-C(=O(Z15)、-S(=O)2(Z15)和-P(=O)(Z15)(Z16),其中R11和R12中的两个相邻基团可任选地彼此连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
Z13和Z14可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
Z15至Z17可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
多个R11和R12中的两个、三个或四个相邻基团可任选地彼此连接以形成四齿配体、六齿配体或八齿配体,
b11和b12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
*和*'各自指示与式1中的M11的结合位点。
在一个或多个实施方式中,掺杂剂可选自下述化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003022052910000081
例如,第一化合物的△EST可等于或大于0.2eV。考虑到第一化合物比掺杂剂具有更小的最低激发三重态能级和更大的最低激发单重态能级并且第一化合物发射蓝色磷光,掺杂剂的△EST可至少为0.2eV。因此,当第一化合物的△EST等于或大于0.2eV时,满足数学式1和2。
另外,第一化合物的径向速度的衰减常数(Kr)可等于或小于108s-1,但是本公开的实施方式不限于此。
在实施方式中,第一化合物可由式2表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式2
Figure BDA0003022052910000091
其中,在式2中,
X21可选自N和C(R21),X22可选自N和C(R22),X23可选自N和C(R23),X24可选自N和C(R24),且X25可选自N和C(R25),其中X21至X25中的至少一个可为N,
Y21可选自单键、O、S、N(Z21)和C(Z21)(Z22);
Y22可选自单键、O、S、N(Z23)和C(Z23)(Z24);
Y23可选自单键、O、S、N(Z25)和C(Z25)(Z26);
k21至k23可各自独立地选自0、1和2,其中,当k21为0时,Y21不存在,当k22为0时,Y22不存在,且当k23为0时,Y23不存在,
L21可选自未取代的或取代的C5-C60碳环基团和未取代的或取代的C1-C60杂环基团;
a21可选自0、1、2和3;
R21至R28和Z21至Z26可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中R21至R28中的两个相邻基团可任选地彼此连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
b26可选自1、2、3和4;
b27和b28可各自独立地选自1、2和3;并且
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
例如,在式2中,k21至k23之和可为2或3,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,在式2中,Y21可选自单键和C(Z21)(Z22);Y22可选自单键和C(Z23)(Z24);且Y23可选自单键和C(Z25)(Z26),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,第一化合物可选自下述化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003022052910000101
Figure BDA0003022052910000111
在实施方式中,第二化合物可满足数学式7和8-1两者,或数学式7和8-2两者,但是本公开的实施方式不限于此:
数学式7
S1(C2)<T2(C2)
数学式8-1
K(T2->T1)<<K(T2->S1)
数学式8-2
K(T2->S0)<<K(T2->S1)
其中,在数学式7、8-1和8-2中,
S1(C2)为第二化合物的最低激发单重态能级,
T2(C2)为第二化合物的第二激发三重态能级,
K(T2->T1)是从第二化合物的第二激发三重态能级到第二化合物的最低激发三重态能级的跃迁速率常数,
K(T2->S0)是从第二化合物的第二激发三重态能级到第二化合物的基态单重态能级的跃迁速率常数,并且
K(T2->S1)是从第二化合物的第二激发态三重态能级到第二化合物的最低激发单重态能级的跃迁速率常数。
是否满足数学式8-1和8-2可以基于第二化合物的瞬态电致发光(EL)光谱中拖尾的存在与否进行理论预测。
在一个或多个实施方式中,第二化合物可由式3表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式3
Figure BDA0003022052910000121
其中,在式3中,
X31和X32可各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
R31至R38可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);并且
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一个或多个实施方式中,第二化合物可选自下述化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003022052910000131
Figure BDA0003022052910000141
在实施方式中,辅助层的厚度可为
Figure BDA0003022052910000142
Figure BDA0003022052910000143
在一个或多个实施方式中,辅助层的厚度可为
Figure BDA0003022052910000144
Figure BDA0003022052910000145
但是本公开的实施方式不限于此。当辅助层的厚度
Figure BDA0003022052910000146
满足在以上范围内时,有机发光装置可在驱动电压不增加的情况下具有长寿命和改善的效率。
[阳极110]
阳极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成阳极110的材料来形成。用于形成阳极110的材料可选自具有高功函数以利于空穴注入的材料。
阳极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。在实施方式中,为了形成透射电极,用于形成阳极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,为了形成半透射电极或反射电极,用于形成阳极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。
阳极110可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,阳极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是本公开的实施方式不限于此。
有机层150布置在阳极110上。有机层150可进一步包括阳极110和发射层之间的空穴传输区(未示出)以及发射层和阴极190之间的电子传输区(未示出)。
[有机层150]
有机层150布置在阳极110上。有机层150包括发射层和辅助层。
有机层150可进一步包括阳极110和发射层之间的空穴传输区以及发射层和阴极190之间的电子传输区。
[有机层中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中每种结构中的层以该陈述的次序顺序堆叠在阳极110上,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、CzSi、TCTA、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:
Figure BDA0003022052910000151
Figure BDA0003022052910000161
式201
Figure BDA0003022052910000162
式202
Figure BDA0003022052910000163
其中,在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚苯硫基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并苯硫基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并苯硫基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚苯硫基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并苯硫基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并苯硫基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被取代C1-C10烷基的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被取代C1-C10烷基的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自与以上描述的相同。
在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并苯硫基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并苯硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被取代C1-C10烷基的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并苯硫基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可各自独立地选自:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被取代C1-C10烷基的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并苯硫基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示:
式201A
Figure BDA0003022052910000201
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A(1)
Figure BDA0003022052910000202
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A-1
Figure BDA0003022052910000203
在实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
式202A
Figure BDA0003022052910000211
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
式202A-1
Figure BDA0003022052910000212
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可各自与以上描述的相同,
R211和R212可各自与结合R203描述的相同,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被取代C1-C10烷基的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003022052910000221
Figure BDA0003022052910000231
Figure BDA0003022052910000241
空穴传输区的厚度可为约
Figure BDA0003022052910000242
至约
Figure BDA0003022052910000243
例如,约
Figure BDA0003022052910000244
至约
Figure BDA0003022052910000245
当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可为约
Figure BDA0003022052910000246
至约
Figure BDA0003022052910000247
例如,约
Figure BDA0003022052910000248
至约
Figure BDA0003022052910000249
并且空穴传输层的厚度可为约
Figure BDA00030220529100002410
至约
Figure BDA0003022052910000251
例如,约
Figure BDA0003022052910000252
至约
Figure BDA0003022052910000253
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的空穴传输特性。
[p-掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀或非均匀分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。
在实施方式中,p-掺杂剂可具有等于或小于-3.5eV的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自以下的至少一种:醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003022052910000254
式221
Figure BDA0003022052910000255
其中,在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且选自R221至R223中的至少一个可具有选自氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,发射层可根据子像素被图案化为红色发射层,绿色发射层或蓝色发射层。在实施方式中,发射层可具有其中选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层彼此接触或彼此分开的堆叠结构。在一个或多个实施方式中,发射层可具有这样的结构,其中选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于约100重量份的主体,发射层中掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是本公开的实施方式不限于此。
发射层的厚度可为约
Figure BDA0003022052910000261
至约
Figure BDA0003022052910000262
例如,约
Figure BDA0003022052910000263
至约
Figure BDA0003022052910000264
当发射层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的光发射特性。
[发射层中的主体]
在实施方式中,主体可包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可为选自1至5的整数,
其中Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
式301-1
Figure BDA0003022052910000281
式301-2
Figure BDA0003022052910000282
其中,在式301-1和301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自与以上描述的相同,
L302至L304可各自独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1描述的相同,并且
R302至R304可各自独立地与结合R301描述的相同。
在实施方式中,式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚苯硫基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并苯硫基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并苯硫基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚苯硫基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并苯硫基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并苯硫基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自与以上描述的相同。
在一个或多个实施方式中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自与以上描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。在一个或多个实施方式中,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
在一个或多个实施方式中,主体可包括选自以下的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基甲硅烷(BCPDS)、4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)和化合物H1至H55,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003022052910000311
Figure BDA0003022052910000321
Figure BDA0003022052910000331
Figure BDA0003022052910000341
[有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由式1表示的化合物。
[有机层150中的发射层中包括的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0003022052910000342
其中,在式501中,
Ar501可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为选自1至6的整数。
在实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚苯硫基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并苯硫基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并苯硫基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚苯硫基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并苯硫基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并苯硫基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
在实施方式中,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
Figure BDA0003022052910000371
Figure BDA0003022052910000381
Figure BDA0003022052910000391
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自下述化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
Figure BDA0003022052910000392
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层的至少一个层,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中每种结构中的层顺序堆叠在发射层上,但是本公开的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”指示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或iii)其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例为咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、异苯并噻唑环、苯并噁唑环、异苯并噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环,但不限于此。
在实施方式中,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或者取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在实施方式中,数量为xe11的Ar601和数量为xe21的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0003022052910000421
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),且X616可为N或C(R616),其中X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚苯硫基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并苯硫基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并苯硫基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚1,2-苯并菲基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚苯硫基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并苯硫基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并苯硫基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、苯硫基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可各自与以上描述的相同。
在实施方式中,电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0003022052910000451
Figure BDA0003022052910000461
Figure BDA0003022052910000471
Figure BDA0003022052910000481
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ和二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)中的至少一种化合物:
Figure BDA0003022052910000491
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自独立地为约
Figure BDA0003022052910000492
至约
Figure BDA0003022052910000493
例如,约
Figure BDA0003022052910000494
至约
Figure BDA0003022052910000495
当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得卓越的空穴阻挡特性或卓越的电子控制特性。
电子传输层的厚度可为约
Figure BDA0003022052910000496
至约
Figure BDA0003022052910000497
例如,约
Figure BDA0003022052910000498
至约
Figure BDA0003022052910000499
当电子传输层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子传输特性。
除了上述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,并且碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(喹啉酸锂,LiQ)或ET-D2:
Figure BDA0003022052910000501
电子传输区可包括利于从阴极190注入电子的电子注入层。电子注入层可与阴极190直接接触。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构,ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O,和碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。例如,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。例如,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。例如,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合组成。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀或非均匀分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可为约
Figure BDA0003022052910000511
至约
Figure BDA0003022052910000512
例如,约
Figure BDA0003022052910000513
至约
Figure BDA0003022052910000514
当电子注入层的厚度在这些范围内时,可在驱动电压无显著增加的情况下获得令人满意的电子注入特性。
[阴极190]
阴极190布置在具有这种结构的有机层150上。阴极190为电子注入电极,并且就此而言,用于形成阴极190的材料可选自具有相对低功函数的金属、合金、导电化合物和其组合。
阴极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。阴极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
阴极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
在实施方式中,有机发光装置10可进一步包括第一封盖层和/或第二封盖层。详细地,有机发光装置10可具有其中第一封盖层、阳极110、有机层150和阴极190顺序堆叠的结构,其中阳极110、有机层150、阴极190和第二封盖层顺序堆叠的结构,或其中第一封盖层、阳极110、有机层150、阴极190和第二封盖层顺序堆叠的结构。
阳极110、有机层150和阴极190可各自与结合图1描述的相同。
在有机发光装置的有机层的发射层中产生的光可以通过阳极(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层朝向外侧提取,或者在有机发光装置的有机层的发射层中产生的光可以通过阴极(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层朝向外侧提取。
根据相长干涉原理,第一封盖层和第二封盖层可增加外部发光效率。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括选自碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土基络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
Figure BDA0003022052910000521
[制造方法]
包括于空穴传输区中的各个层、发射层和包括于电子传输区中的各个层可通过使用选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多种适当的方法在特定区中形成。
当包括于空穴传输区的各个层、发射层和包括于电子传输区的各个层通过真空沉积形成时,根据要形成的层中要包含的材料和要形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的范围内的沉积温度、约10-8托至约10-3托的范围内的真空度和约
Figure BDA0003022052910000531
/秒至约
Figure BDA0003022052910000532
/秒的范围内的沉积速度下进行沉积。
当包括于空穴传输区中的各个层、发射层和包括于电子传输区中的各个层通过旋转涂布形成时,根据要形成的层中要包含的材料和要形成的层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的范围内的涂布速度和在约80℃至200℃的范围内的热处理温度下进行旋转涂布。
图2为根据实施方式的全色有机发光装置20的示意性截面图。下文,将仅详细地描述与有机发光装置10的不同。
参考图2,有机发光装置20包括:被分成第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域的基板;布置在基板210的第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域中的每一个上的多个阳极221、222和223;面向多个阳极221、222和223的阴极280;以及有机层,该有机层布置在多个阳极221、222和223与阴极280之间,并且包括各自布置在基板210的第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域上的第一发射层261、第二发射层262和第三发射层263,其中有机层包括布置在第一子像素区域上的辅助层,第一发射层包括掺杂剂,辅助层包括第一化合物和第二化合物,并且掺杂剂、第一化合物和第二化合物满足数学式1至3:
数学式1
T1(D)>T1(C1)
数学式2
S1(D)<S1(C1)
数学式3
S1(C1)<S1(C2)
其中,在数学式1至3中,
T1(D)为掺杂剂的最低激发三重态能级,
T1(C1)为第一化合物的最低激发三重态能级,
S1(D)为掺杂剂的最低激发单重态能级,
S1(C1)为第一化合物的最低激发单重态能级,并且
S1(C2)为第二化合物的最低激发单重态能级。
例如,有机层可进一步包括基板的第二子像素区域和第三子像素区域中的每一个上的辅助层,但是本公开的实施方式不限于此。
这里,第一发射层可发射蓝色磷光,第二发射层可发射绿色磷光,且第三发射层可发射红色磷光,但是本公开的实施方式不限于此。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢苯硫基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和的至少一个碳-碳双键且无芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢苯硫基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基”指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和1,2-苯并菲基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族系统的单价基团,该杂环芳族系统除了1至60个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族系统的二价基团,该杂环芳族系统除了1至60个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基”指示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基”指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指示-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基),并且如本文使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指示-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如,1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文使用的术语“二价非芳族杂稠合多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”指仅包括碳作为成环原子且由5至60个碳原子组成的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”指与C5-C60碳环基团具有相同结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)之外还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
如本文使用的术语“Ph”指苯基,如本文使用的术语“Me”指甲基,如本文使用的术语“Et”指乙基,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,并且如本文使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”可为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如本文使用的*和*'各自指相应式中与相邻原子的结合位点。
下文,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的短语“用B代替A”指用相等的摩尔当量的B代替A。
[实施例]
评估例1:最低激发三重态能级(T1)和最低激发单重态能级(S1)的测量
通过上述方法测量最低激发三重态能级和最低激发单重态能级,且结果在表1中示出:
表1
T<sub>1</sub>(eV) S<sub>1</sub>(eV)
化合物101 2.70 2.77
化合物102 2.68 2.85
化合物103 2.69 2.76
化合物201 2.47 2.78
化合物202 2.55 2.86
化合物301 1.74 2.94
化合物302 1.74 2.87
化合物303 1.74 2.88
化合物304 1.74 2.88
评估例2:第二化合物的瞬态EL光谱的测量
测量化合物301至304的瞬态EL光谱,且结果在图4中示出。
参考图4,确认了化合物301至304满足数学式7、8-1和8-2。
实施例1
将康宁15Ω/cm2
Figure BDA0003022052910000581
ITO玻璃基板(阳极)切割成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洁。然后,将ITO玻璃基板提供给真空沉积设备。
将HATCN和NPD以5:95的体积比真空沉积在玻璃基板上,以形成厚度为
Figure BDA0003022052910000582
的空穴注入层,并且然后,将NPD真空沉积在空穴注入层上以形成厚度为
Figure BDA0003022052910000583
的空穴传输层。
将邻位-CBP(主体)和化合物103(掺杂剂)以90:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003022052910000584
的发射层。
将化合物201和化合物304以10:90的体积比共沉积在空穴传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003022052910000585
的辅助层。
接下来,将BPyPmB真空沉积在辅助层上以形成厚度为
Figure BDA0003022052910000586
的电子传输层。将LiQ真空沉积在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003022052910000587
的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度为
Figure BDA0003022052910000588
的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
有机发光装置以与实施例1中相同的方式制造,不同的是发射层的厚度为
Figure BDA0003022052910000589
实施例3至5
有机发光装置以与实施例1中相同的方式制造,不同的是如表2中所示改变辅助层的第一化合物和第二化合物。
比较例1
有机发光装置以与实施例1中相同的方式制造,不同的是不形成辅助层。
评估例3
使用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量根据实施例1至3和比较例1和2制造的有机发光装置的EL光谱、电流效率和寿命,并且结果在表2以及图5和图6中示出。寿命(T95)是在有机发光装置被驱动后直到亮度(@1000尼特)降低到初始亮度(100%)的95%所用的一段时间。这里,TTA降低率和TPQ降低率是通过从以下数学式X提取亮度随时间的降低量来定量地比较贡献而获得的值:
数学式X
Figure BDA0003022052910000591
表2
Figure BDA0003022052910000592
参考表2,确认了实施例1和2的有机发光装置比比较例1的有机发光装置具有明显更长的寿命(具体地,分别约52%和73%的改善),并且与比较例1的有机发光装置相似的电流效率。
也确认了满足数学式2的实施例1的有机发光装置的辅助层不发射光,但是满足数学式2的比较例2的有机发光装置的辅助层发射光。

Claims (20)

1.一种有机发光装置,包括:
阳极;
面向所述阳极的阴极;以及
布置在所述阳极和所述阴极之间且包括发射层和辅助层的有机层,
其中所述发射层与所述辅助层直接接触,
所述发射层包括掺杂剂,
所述辅助层包括第一化合物和第二化合物,并且
所述掺杂剂、所述第一化合物和所述第二化合物满足数学式1至3:
数学式1
T1(D)>T1(C1)
数学式2
S1(D)<S1(C1)
数学式3
S1(C1)<S1(C2)
其中,在数学式1至3中,
T1(D)为所述掺杂剂的最低激发三重态能级,
T1(C1)为所述第一化合物的最低激发三重态能级,
S1(D)为所述掺杂剂的最低激发单重态能级,
S1(C1)为所述第一化合物的最低激发单重态能级,并且
S1(C2)为所述第二化合物的最低激发单重态能级。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂发射光,并且
所述第一化合物和所述第二化合物中的每一种不发射光。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂发射具有440nm至480nm的最大发射波长的蓝色磷光。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物和所述第二化合物进一步满足数学式4:
数学式4
T1(C1)>T1(C2)
其中,在数学式4中,
T1(C1)为所述第一化合物的最低激发三重态能级,并且
T1(C2)为所述第二化合物的最低激发三重态能级。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述辅助层布置在所述阳极和所述发射层之间。
6.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述发射层进一步包括主体,并且
所述掺杂剂和所述主体进一步满足数学式5:
数学式5
HOMO(D)>HOMO(H)
其中,在数学式5中,
HOMO(D)为所述掺杂剂的最高占据分子轨道能级,并且
HOMO(H)为所述主体的最高占据分子轨道能级。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述辅助层布置在所述阴极和所述发射层之间。
8.如权利要求7所述的有机发光装置,其中所述发射层进一步包括主体,并且
所述掺杂剂和所述主体进一步满足数学式6:
数学式6
HOMO(D)<HOMO(H)
其中,在数学式6中,
HOMO(D)为所述掺杂剂的最高占据分子轨道能级,并且
HOMO(H)为所述主体的最高占据分子轨道能级。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂包括过渡金属。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂由式1表示:
式1
M11(L11)n11(L12)n12
式1A
Figure FDA0003022052900000031
其中,在式1和1A中,
M11选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属和元素周期表的第三行过渡金属;
L11选自由式1A表示的配体,且n11为1、2或3,
L12为有机配体,且n12为选自0至4的整数,
X11至X14各自独立地为N或C,X11和X12经单键或双键彼此连接,且X13和X14经单键或双键彼此连接,
A11和A12各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
Y11为单键、O、S、C(=O)、N(Z13)、C(Z13)(Z14)、C(Z13)=C(Z14)或C(Z13),Y11和X12经单键或双键彼此连接,并且Y11和X13经单键或双键彼此连接,
Z11和Z12各自独立地为单键、O或S,
R11和R12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Z15)(Z16)(Z17)、-N(Z15)(Z16)、-B(Z15)(Z16)、-C(=O(Z15)、-S(=O)2(Z15)和-P(=O)(Z15)(Z16),其中R11和R12中的两个相邻基团任选地彼此连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
Z13和Z14各自独立地氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
Z15至Z17各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
多个R11和R12中彼此邻近的两个、三个或四个基团任选地彼此连接以形成四齿配体、六齿配体或八齿配体,
b11和b12各自独立地为选自0至10的整数,并且
*和*'各自指示与式1中的M11的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂选自以下化合物:
Figure FDA0003022052900000041
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物由式2表示:
式2
Figure FDA0003022052900000051
其中,在式2中,
X21选自N和C(R21),X22选自N和C(R22),X23选自N和C(R23),X24选自N和C(R24),且X25选自N和C(R25),其中X21至X25中的至少一个为N,
Y21选自单键、O、S、N(Z21)和C(Z21)(Z22);
Y22选自单键、O、S、N(Z23)和C(Z23)(Z24);
Y23选自单键、O、S、N(Z25)和C(Z25)(Z26);
k21至k23各自独立地选自0、1和2,其中,当k21为0时,Y21不存在,当k22为0时,Y22不存在,且当k23为0时,Y23不存在,
L21选自未取代的或取代的C5-C60碳环基团和未取代的或取代的C1-C60杂环基团;
a21选自0、1、2和3;
R21至R28和Z21至Z26各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中R21至R28中的两个相邻基团任选地彼此连接以形成取代的或未取代的C5-C30碳环基团或者取代的或未取代的C1-C30杂环基团,
b26选自1、2、3和4;
b27和b28各自独立地选自1、2和3;并且
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物选自以下化合物:
Figure FDA0003022052900000061
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第二化合物由式3表示:
式3
Figure FDA0003022052900000071
其中,在式3中,
X31和X32各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
R31至R38各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代的或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第二化合物选自以下化合物:
Figure FDA0003022052900000081
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述辅助层的厚度为
Figure FDA0003022052900000091
Figure FDA0003022052900000092
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述有机层进一步包括所述阳极和所述发射层之间的空穴传输区和/或所述发射层和所述阴极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
18.一种有机发光装置,包括:
被分成第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域的基板;
布置在所述基板的所述第一子像素区域、所述第二子像素区域和所述第三子像素区域中的每一个上的多个阳极;
面向所述多个阳极的阴极;以及
有机层,所述有机层布置在所述多个阳极和所述阴极之间,并且包括分别布置在所述基板的所述第一子像素区域、所述第二子像素区域和所述第三子像素区域上的第一发射层、第二发射层和第三发射层,
其中所述有机层包括布置在所述第一子像素区域上的辅助层,
所述第三发射层包括掺杂剂,
所述辅助层包括第一化合物和第二化合物,并且
所述掺杂剂、所述第一化合物和所述第二化合物满足数学式1至3:
数学式1
T1(D)>T1(C1)
数学式2
S1(D)<S1(C1)
数学式3
S1(C1)<S1(C2)
其中,在数学式1至3中,
T1(D)为所述掺杂剂的最低激发三重态能级,
T1(C1)为所述第一化合物的最低激发三重态能级,
S1(D)为所述掺杂剂的最低激发单重态能级,
S1(C1)为所述第一化合物的最低激发单重态能级,并且
S1(C2)为所述第二化合物的最低激发单重态能级。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述有机层进一步包括布置在所述第二子像素区域和所述第三子像素区域中的每一个上的辅助层。
20.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述第一发射层发射蓝色磷光,
所述第二发射层发射绿色磷光,并且
所述第三发射层发射红色磷光。
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