CN107200738B - 化合物、包括该化合物的有机发光装置以及显示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉参考
本申请要求2016年3月18日在韩国知识产权局提交的第10-2016-0032908号韩国专利申请的优先权和利益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
一个或更多个实施方式涉及化合物及包括其的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发射装置并且具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特征,并且产生全彩色图像。
例如,有机发光装置可以包括在基板上的第一电极,以及按顺序在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发光层移动。诸如空穴和电子的载流子可以在发光层中复合以产生激子。当激子从激发态降(跃迁)至基态时,就发出光。
发明内容
一个或多个实施方式包括用于形成电子传输区的材料以及包括所述材料且因此具有改善的特征的有机发光装置。
实施方式的另外方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述显而易见,或可通过实施本发明实施方式而了解。
根据一个或多个实施方式,化合物可以由选自式1和2的一个表示:
式1
式2
其中,在式1和2中,
X1和X2可以各自独立地选自O、S、N(Ar1)和C(Ar2)(Ar3),其中X1和X2可以各自彼此不同或相同并且X1和X2中的至少一个中的至少一个可以为N(Ar1),
Y1至Y9可以各自独立地为N或C(R1),其中Y1至Y9可以各自彼此不同或相同,并且当R1在数量上为复数时,多个R1可以彼此不同或相同(例如,当选自Y1至Y9中的一个以上为C(R1)时,多个C(R1)的R1基团可以彼此不同或相同),
Ar1至Ar3和R1可以各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
选自所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),且
Q11至Q17和Q21至Q27可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括:第一电极、面向所述第一电极的第二电极和在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发光层的有机层,所述有机层包括由选自式1和2的一个表示的化合物。
根据一个或多个实施方式,显示装置包括有机发光装置,其中所述有机发光装置的第一电极与薄膜晶体管的源电极或漏电极电耦接。
附图说明
结合附图,实施方式的这些和/或其它方面会由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,在附图中:
图1是说明根据一个实施方式的有机发光装置的示意图;
图2是说明根据另一实施方式的有机发光装置的示意图;
图3是说明根据另一实施方式的有机发光装置的示意图;
图4是说明根据另一实施方式的有机发光装置的示意图;以及
图5是说明根据另一实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考实施方式,其实例于附图中说明,其中相同的附图标记通篇是指相同的元件。在这方面,本发明实施方式可以具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下面描述实施方式以解释本说明书的各方面。本文所使用的术语"和/或"包括一个或更多个相关的列出条款的任何和所有组合。诸如“中的至少一个”的表述,在一列元件之前时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。
根据本公开的实施方式的一方面,化合物由选自式1和2的一个表示:
式1
式2
其中,在式1和2中,
X1和X2可以各自独立地选自O、S、N(Ar1)和C(Ar2)(Ar3),其中X1和X2可以各自彼此不同或相同并且选自X1和X2中的至少一个可以为N(Ar1),
Y1至Y9可以各自独立地为N或C(R1),其中Y1至Y9可以各自彼此不同或相同,并且当R1在数量上为复数时,多个R1可以彼此不同或相同(例如,当选自Y1至Y9中的一个以上为C(R1)时,多个C(R1)的R1基团可以彼此不同或相同),
Ar1至Ar3和R1可以各自独立地选自氢、氘、卤素、氨基、硝基、腈基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,且
选自所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27),且
Q11至Q17和Q21至Q27可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
当向含有机颜料的聚合物薄膜施加高交流电电压时,有机发光装置的早期研究人员观察到在有机薄膜处的发光。随后,通过向蒽单晶施加电流而产生的单线态激子获得蓝色荧光。
作为改善有机发光装置的效率的方法,已进行了在有机发光装置中制造多层有机层而不是单层有机层的研究。例如,已提议了具有包括单独功能层(例如空穴注入层和发光层)的堆叠结构的有机发光装置。因此,有机发光装置可以具有包括以下的结构:基板、阳极、接受由阳极提供的空穴的空穴注入层、传输空穴的空穴传输层、其中空穴和电子复合以发光的发光层、传输电子的电子传输层、接受由阴极提供的电子的电子注入层和阴极。将有机发光装置制造成具有多层的一个理由是空穴和电子可具有不同的移动速度。因此,适合的或适当的空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层的制造可以允许空穴和电子以有效方式传输,因此,在有机发光装置中空穴与电子之间可以存在良好平衡,从而提高有机发光装置的发光效率。
喹啉基空穴传输(HT)部分和电子传输(ET)部分,诸如三嗪基,在本公开的实施方式中使用的材料的主体中共存,从而形成激态分子作为杂合主体。激态分子的形成促进能量向磷光掺杂剂转移,因此,有机发光装置可以具有改善发光效率和长寿命的特征。
将更详细地描述式1和2的取代基。
在一个实施方式中,在式1和2中,R1可以为氢或氘。
在一个实施方式中,在式1和2中,Ar2和Ar3可以各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C1-C60杂芳基。
在一个实施方式中,在式1和2中,至少一个Ar1可以为由选自式2a至2g中的一个表示的基团:
在式2a至2g中,Z1和Z2可以各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
p可以为选自1至7的整数,q可以为选自1至5的整数,r可以为选自1至4的整数,s可以为选自1至3的整数并且当p、q、r和/或s为2或更大时,多个Z1可以彼此相同或不同,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,式1和2可以分别由式3和4表示:
式3
式4
式3和4的取代基的定义与上述的相同。例如,在式3和4中,X1和X2可以与关于式1和2所述的相同。在一些实施方式中,至少一个Ar1可以为由选自式2a至2g的一个表示的基团。
在一些实施方式中,至少一个Ar1可以选自式3a至3i,其中,在式3a至3i中,*指示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,式1和2可以分别由式5和6表示:
式5
式6
式5和6的取代基的定义与上述的相同。例如,在式5和6中,X1和Ar1可以与关于式1和2所述的相同。在一些实施方式中,Ar2和Ar3可以各自为甲基。
在一个实施方式中,由选自式1和2的一个表示的化合物可以为选自下列化合物(化合物A1至A120)的任意中的一个:
在一些实施方式中,由选自式1和2中的一个表示(或由选自式3和4中的一个表示)的化合物可以为选自化合物A1、A2、A9、A14、A15、A17、A23、A27、A35、A41、A45、A49、A78、A79、A82、A83、A86、A87、A89、A93、A97和A101中的一个。
图1的描述
图1为示意性说明根据实施方式的有机发光装置10的结构的截面的图。有机发光装置10包括第一电极110、在第一电极110上的有机层150和在有机层150上的第二电极190。
在下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造根据实施方式的有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可以位于第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可以为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可以通过在基板上沉积或溅射用于第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可以选自具有高功函以促进空穴注入的材料。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但第一电极110并不限于此。在多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于第一电极110的材料可以选自镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但第一电极110并不限于此。
第一电极110可以具有单层结构,或包括多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构并不限于此。
有机层150
有机层150在第一电极110上。有机层150可以包括发光层。
有机层150可使用溶液法形成。
第一电极110可为阳极,第二电极190可为阴极,并且有机层150可包含选自以下的至少一个:
i)在第一电极110与发光层之间并且包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区;和
ii)在发光层与第二电极之间并且包括电子传输层和选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和电子注入层中的至少一层的电子传输区。
有机层150可以包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区,和在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层的至少一层,但空穴传输区并不限于此。
例如,空穴传输区可以具有包括单个层的单层结构(所述单个层包括多种不同材料),或具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层的结构、空穴注入层/发光辅助层的结构、空穴传输层/发光辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构的多层结构,其中对于各结构,以所述次序从第一电极110顺序堆叠而构成层,但空穴传输区的结构并不限于此。
空穴传输区可以包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(也被称为NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,其中*指示与相邻原子的结合位点,
xa1至xa4可以各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可以为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、苯并亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、苯并亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在多个实施方式中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在多个实施方式中,xa5可以为1、2、3或4。
在多个实施方式中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可以各自独立地与本文其它地方关于本公开中提供的那些相同(例如,Q31至Q33可以与关于L201至L205所述的相同)。
在多个实施方式中,在式201中,选自R201至R203的至少一个可以选自:
芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但由式202表示的化合物的实施方式并不限于此。
在多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可以通过单键彼此连接和/或ii)R203和R204可以通过单键彼此连接。
在多个实施方式中,在式202中,选自R201至R204的至少一个可以选自:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但由式202表示的化合物的实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
式201A
例如,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但由式201表示的化合物的实施方式并不限于此:
式201A(1)
在多个实施方式中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但由式201表示的化合物的实施方式并不限于此:
式201A-1
在多个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在多个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以各自独立地与本文所述的关于本公开中提供的那些相同(例如,L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以与关于式201和202所述的相同),
R211和R212可以各自独立地与本文所述的关于R203相同(例如,R203如关于式201和202所述的),且
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可以包括选自化合物HT1至HT39的至少一种化合物,但空穴传输区的实施方式并不限于此:
空穴传输区的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可以获得适合的或令人满意的空穴传输特征。
发光辅助层可根据由发光层发射的光的波长通过补偿光学共振距离来提高发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可以包括上文所述的任意材料。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可以进一步包括用于改善导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)可以为-3.5eV或以下。
p-掺杂剂可以为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一个,但p-掺杂剂的实施方式并不限于此。
例如,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一个:
醌衍生物,例如四氰基对醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基对醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨和氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但p-掺杂剂的实施方式并不限于此:
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223的至少一个具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150的发光层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据单个子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在多个实施方式中,发光层可以具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触(例如,物理接触)或彼此分开。在多个实施方式中,发光层可以包括选自红光发光材料、绿光发光材料和蓝光发射材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发光层可以包括包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
在发光层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以一般在约0.01至约15重量份的范围内,但发光层的实施方式并不限于此。
发光层的主体
主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21.
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
Xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可以为选自0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但主体的实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,在式301中,Ar301可以选自:
萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但主体的实施方式并不限于此。
在式301中,当xb11为2或更大时,多个Ar301可以通过单键连接,或多个单键(例如,第一Ar301可以经由第一单键连接于第二Ar301,第二Ar301可以经由第二单键连接于第三Ar301,诸如此类)。
在多个实施方式中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示
式301-1
式301-2
在式301-1至301-2中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的关于本公开中提供的那些相同(例如,L301、xb1、R301和Q31至Q33可以与本文关于式301所述的相同),
L302至L304可以各自独立地与本文关于L301所述的相同(例如,L302至L304可以与本文关于式301所述的L301相同),
Xb2至xb4可以各自独立地与本文关于xb1所述的相同(例如,xb2至xb4可以与本文关于式301所述的xb1相同),且
R302至R304可以各自独立地与本文关于R301所述的相同(例如,R302至R304可以与本文关于式301所述的R301相同)。
例如,在式301、301-1和301-2中,L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、苯并亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、苯并亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的关于本公开中提供的那些相同(例如,Q31至Q33可以与本文关于式301所述的相同)。
在多个实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可以各自独立地与本文所述的关于本公开中提供的那些相同(例如,Q31至Q33可以与本文关于式201和202所述的相同)。
在多个实施方式中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自铍(Be)络合物(例如,下面示出的化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种,但主体的实施方式并不限于此:
有机层150的发光层的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮原子或碳原子,
X401和X403可以通过单键或双键彼此连接,并且X402和X404可以通过单键或双键彼此连接,
A401和A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,肼基)、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在多个实施方式中,在式402中,i)X401可以为氮原子并且X402可以为碳原子,或ii)X401和X402可以各自为氮原子。
在多个实施方式中,在式402中,R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),且
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但磷光掺杂剂的实施方式并不限于此。
在多个实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,多个L401中的两个A401可以任选地通过连接基团(例如X407)彼此连接。在多个实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,多个L402中的两个A402可以任选地通过连接基团(例如X408)彼此连接(参见,例如,化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但磷光掺杂剂的实施方式并不限于此。
在式401中,L402可以为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮基)、羧酸(例如,吡啶甲酸基)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸基),但磷光掺杂剂的实施方式并不限于此。
在多个实施方式中,磷光掺杂剂可以选自,例如,化合物PD1至PD25,但磷光掺杂剂的实施方式并不限于此:
发光层的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,且
xd4可以为选自1至6的整数,
在一个实施方式中,式501中的Ar501可以选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在多个实施方式中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、苯并亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、苯并亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在多个实施方式中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),且
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在多个实施方式中,式501中的xd4可以为2,但荧光掺杂剂的实施方式并不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至FD22:
在多个实施方式中,荧光掺杂剂可以选自下列化合物,但荧光掺杂剂的实施方式并不限于此。
有机层150的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
电子传输区可以包括电子传输层和选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和电子注入层中的至少一层,但电子传输区的实施方式并不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于各结构,以所述次序从发光层顺序堆叠而构成层,但电子传输区的结构并不限于此。
电子传输区可以包括由根据实施方式的式1或式2表示的化合物。例如,电子传输层可以包括由根据实施方式的式1或式2表示的化合物。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括不含金属的化合物,其含有至少一个耗竭π电子的含氮环。
如本文所使用,术语"耗竭π电子的含氮环"是指包括至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团,其中*和*'指示与相邻原子的结合位点。
例如,"耗竭π电子的含氮环"可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5-元至7-元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5-元至7-元杂单环基团彼此缩合(例如,稠合在一起)的杂多环基团,或iii)其中具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5-元至7-元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团缩合(例如,稠合在一起)的杂多环基团,其中*和*'指示与相邻原子的结合位点。
耗竭π电子的含氮环的非限制性实例可以包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但耗竭π电子的含氮环的实施方式并不限于此。
例如,除了由根据实施方式的式1或式2表示的化合物之外,电子传输区可以进一步包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21.
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可以为选自0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,且
xe21可以为选自1至5的整数。
在一个实施方式中,选自xe11个Ar601中的至少一个和选自xe21个R601中的至少一个可以包括如上所述的耗竭π电子的含氮环。
在一个实施方式中,在式601中,环Ar601可以选自:
苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在式601中,当xe11为2或更大时,2个或更多个Ar601可以通过单键彼此连接。
在多个实施方式中,在式601中,Ar601可以包括蒽基。
在多个实施方式中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),并且X616可以为N或C(R616),其中选自X614至X616的至少一个为氮原子,
L611至L613可以各自独立地与本文关于L601所述的相同(例如,L611至L613可以各自独立地与关于式601所述的L601相同),
xe611至xe613可以各自独立地与本文关于xe1所述的相同(例如,xe611至xe613可以各自独立地与关于式601所述的xe1相同),
R611至R613可以各自独立地与本文关于R601所述的相同(例如,R611至R613可以各自独立地与关于式601所述的R601相同),并且
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,在式601和601-1中,L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、苯并亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、苯并亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但由选自式601和601-1中的一个表示的化合物的实施方式并不限于此。
在多个实施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在多个实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),且
Q601和Q602可以各自独立地与本文所述的关于本公开中提供的那些相同。
电子传输区可以包括选自化合物ET1至ET36的至少一种化合物,但电子传输区的实施方式并不限于此:
在多个实施方式中,电子传输区可以包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种:
除上述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属材料。
含金属材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包括选自Li离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子的金属离子,并且碱土金属络合物可以包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的每个配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但含金属材料的实施方式并不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂(LiQ))或化合物ET-D2。
电子传输区可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触(例如,物理接触)第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在多个实施方式中,碱金属可以为Li或Cs,但碱金属的实施方式并不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)和钆(Gd)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O和K2O,和碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI和RbI。在一个实施方式中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但碱金属化合物的实施方式并不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属化合物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但碱土金属化合物的实施方式并不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但稀土金属化合物的实施方式并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以各自包括如上所述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的每个配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的实施方式并不限于此。
电子注入层可以仅包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合(例如,由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合组成)。在多个实施方式中,除了碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合之外,电子注入层可以进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可以布置在具有如上所述的此类结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其是电子注入电极,并且在这一点上,用于第二电极190的材料可以选自金属、合金、导电性化合物及其混合物,它们具有相对低的功函。
第二电极190可以包括选自Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO和IZO中的至少一种,但第二电极的实施方式并不限于此。第二电极190可以为反射电极、半透射电极或透射电极。
第二电极190可以具有单层结构或包括多个层的多层结构。
图2至4的描述
图2的有机发光装置20包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,其以所述次序顺序堆叠。图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,其以所述次序顺序堆叠。图4的有机发光装置40包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,其以所述次序顺序堆叠。
在图2-4中,第一电极110、有机层150和第二电极190可以各自独立地与本文所述的关于本公开中提供的那些相同(例如,可以与关于图1所述的相应特征相同)。
在有机发光装置20和40的每一个的有机层150中,发光层中产生的光可以穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层210到外部,并且在有机发光装置30和40的每一个的有机层150中,发光层中产生的光可以穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层220到外部。
第一封盖层210和第二封盖层220可以根据相长干涉的原理来提高外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可以各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以包括选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以各自任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基所取代。在多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220的至少一个可以包括胺类化合物。
在多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220的至少一个可以包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220的至少一个可以包括选自化合物HT28至HT33以及化合物CP1至CP5的化合物,但第一封盖层210和第二封盖层220的实施方式并不限于此:
图5的有机发光装置50包括第一电极110、空穴传输区120、发光层130、电子传输区140和第二电极190,其以所述次序顺序堆叠。第一电极110、空穴传输区120、发光层130、电子传输区140和第二电极190可以各自独立地与本文所述的关于本公开中提供的那些相同。
在上文,已参考图1至5描述了有机发光装置,但有机发光装置并不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可以使用一种或多种适合方法在特定区域中形成,所述适合方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗格缪尔-布罗吉特沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像(LITI)。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自通过真空沉积形成时,例如,通过考虑为形成该层所用的材料和待形成的层的结构,真空沉积可以在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度并以约/秒至约/秒的沉积速度下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自通过旋转涂布形成时,例如,通过考虑为形成该层所用的材料和待形成的层的结构,旋转涂布可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率并在约80℃至200℃的温度下进行。
取代基的一般定义
在下文,选自本公开中使用的取代基的代表性取代基可以被如下定义(限定取代基的碳原子的数量是非限制性的并且不限制取代基的特征,并且未在本公开中定义的取代基可以根据其一般定义来定义)。
本文所使用的术语"C1-C60烷基"是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的术语"C1-C60亚烷基"是指具有大致上与C1-C60烷基相同的结构的二价基团,不同的是C1-C60亚烷基为二价而不是单价。
本文所使用的术语"C2-C60烯基"是指在C2-C60烷基的主链中(例如,在中间)或在任一末端具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的术语"C2-C60亚烯基"是指具有大致上与C2-C60烯基相同的结构的二价基团,不同的是C2-C60亚烯基为二价而不是单价。
本文所使用的术语"C2-C60炔基"是指在C2-C60烷基的主链中(例如,在中间)或任一末端具有至少一个碳-碳三双键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语"C2-C60亚炔基"是指具有大致上与C2-C60炔基相同的结构的二价基团,不同的是C2-C60亚炔基为二价而不是单价。
本文所使用的术语"C1-C60烷氧基"是指由–OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基),并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的术语"C3-C10环烷基"是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的术语"C3-C10亚环烷基"是指具有大致上与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团,不同的是C3-C10亚环烷基为二价而不是单价。
本文所使用的术语"C1-C10杂环烷基"是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烷基"是指具有大致上与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团,不同的是C1-C10亚杂环烷基为二价而不是单价。
本文所使用的术语"C3-C10环烯基"是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的(例如,该环为非芳族的,或整个集团为非芳族的)单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的术语"C3-C10亚环烯基"是指具有大致上与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团,不同的是C3-C10亚环烯基为二价而不是单价。
本文所使用的术语"C2-C10杂环烯基"是指在环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烯基"是指具有大致上与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团,不同的是C1-C10亚杂环烯基为二价而不是单价。
本文所使用的术语"C6-C60芳基"是指具有含6至60个碳原子的芳族系统的单价基团,并且本文所使用的术语"C6-C60亚芳基"是指具有含6至60个碳原子的芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合(例如,彼此缩合)。
本文所使用的术语"C1-C60杂芳基"是指具有含至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的杂环芳族系统的单价基团。本文所使用的术语"C1-C60亚杂芳基"是指具有含至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子的杂环芳族系统的二价基团。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合(例如,彼此缩合)。
本文所使用的术语"C6-C60芳氧基"是指由-OA102表示的基团(其中A102为C6-C60芳基),并且本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”是指由-SA103表示的基团(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"是指这样的单价基团,其具有彼此缩合(例如,彼此稠合在一起)的两个或更多个环、仅具有碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子)且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,该基团的整个分子结构是非芳族的)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。本文所使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"是指具有大致上与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团,不同的是二价非芳族稠合多环基团为二价而不是单价。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"是指这样的单价基团,其具有彼此缩合(例如,融合在一起)的两个或更多个环,除碳原子之外(例如,1至60个碳原子)还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子,且在整个分子结构中具有非芳香性(例如,该集团的整个分子结构为非芳族的)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团是指具有大致上与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团,不同的是二价非芳族稠合杂多环基团为二价而不是单价。
本文所使用的术语"C5-C60碳环基团"是指成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可以为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环(例如苯基团)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在多个实施方式中,取决于与C5-C60碳环基团连接的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团(例如,四价基)。
本文所使用的术语"C1-C60杂环基团"是指具有大致上与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,不同的是除碳(例如,1至60个碳原子)之外使用至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。
在本公开中,选自取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基团(例如,肼基)、腙基团(例如,腙基)、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文所使用的术语"Ph"指苯基,本文所使用的术语"Me"指甲基,本文所使用的术语"Et"指乙基,本文所使用的术语"ter-Bu"或"But"指叔丁基,且本文所使用的术语"OMe"指甲氧基。
本文所使用的术语"联苯基"是指"被苯基取代的苯基"。"联苯基"可以被认为是具有"C6-C60芳基"作为取代基的"取代的苯基"的实例。
本文所使用的术语"三联苯基"是指"被联苯基取代的苯基"。"三联苯基"可以被认为是具有"被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基"作为取代基的"取代的苯基"的实例。
除非另有定义,否则本文所使用的*和*'各自是指与相应式中的相邻原子的结合位点。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的词语"使用B而不是A"是指使用相等(或大致上相等)数量的摩尔当量的B代替摩尔当量的A。
合成例
方案1
合成中间体1(Int-1)
将Pd(PPh3)4(0.02eq)、Na2CO3(1.2eq)以及甲苯、蒸馏水和乙醇的混合物(以基于试剂(0.1M,1eq)的5:3:2(v/v)的混合体积比)加入到含有起始材料(化合物S(1eq)和化合物S-1(1.2eq))的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌12小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用氯甲烷(MC)对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用硫酸镁(MgSO4)的干燥工艺和减压下的蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱分离,从而完成Int-1的制备(收率:87%)。
C18H12N2O2[M]+的高分辨率质谱(HRMS):计算值:288.31,实测值:287
合成Int-2
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M,1eq))加入到含有起始材料(Int-1(1eq)和R'-X-Br(1.2eq))的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成Int-2的制备。
合成Int-3
将Int-2(1eq)与亚磷酸三乙酯(10eq)混合以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下于氮气气氛中搅拌12小时。在反应基本结束后,对反应溶液进行真空蒸馏工艺以去除未反应的亚磷酸三乙酯。所得产物通过柱色谱纯化(己烷:MC=4:1(v/v)),从而完成所需化合物Int-3的制备。
合成Int-4
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M,1eq))加入到含有起始材料(Int-1(1eq)和溴苯(1.2eq))的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成Int-4的制备(收率:81%).
C24H16N2O2[M]+的HRMS:计算值:364.40,实测值:363
合成Int-5
将Int-4(1eq)与亚磷酸三乙酯(10eq)混合以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下于氮气气氛中搅拌12小时。在反应结束后,对反应溶液进行真空蒸馏工艺以除去未反应的亚磷酸三乙酯。所得产物通过柱色谱纯化(己烷:MC=4:1(v/v)),从而完成所需化合物Int-5的制备。
C24H16N2[M]+的HRMS:计算值:332.41,实测值:331
合成例1:合成化合物A1
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M,1eq))加入到含有Int-3(1eq)(R'=R'-1)和溴苯(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A1的制备(收率:84.6%).
C39H25N5[M]+的HRMS:计算值:563.66,实测值:562
C39H25N5的元素分析,计算值:C,83.10;H,4.47;N,12.42
合成例2:合成化合物A2
按与关于合成例1的合成化合物A1所述的相同的方式获得化合物A2(R'=R'-2)(收率:81.7%),不同的是在Int-3中,R'为R'-2而不是R'-1。
C40H26N4[M]+的HRMS:计算值:562.68,实测值:561
C40H26N4的元素分析,计算值:C,85.38;H,4.66;N,9.96
合成例3:合成化合物A9
按与关于合成例1的合成化合物A1所述的相同的方式获得化合物A9(R'=R'-3)(收率:82.7%),不同的是在Int-3中,R'为R'-3而不是R'-1。
C46H30N4[M]+的HRMS:计算值:638.77,实测值:637
C46H30N4的元素分析,计算值:C,86.49;H,4.73;N,8.77
合成例4:合成化合物A14
按与关于合成例1的合成化合物A1所述的相同的方式获得化合物A14(R'=R'-4)(收率:80.9%),不同的是在Int-3中,R'为R'-4而不是R'-1。
C46H30N4[M]+的HRMS:计算值:638.77,实测值:637
C46H30N4的元素分析,计算值:C,86.49;H,4.73;N,8.77
合成例5:合成化合物A15
按与关于合成例1的合成化合物A1所述的相同的方式获得化合物A15(R'=R'-5)(收率:80.4%),不同的是在Int-3中,R'为R'-5而不是R'-1。
C43H28N4[M]+的HRMS:计算值:600.73,实测值:599
C43H28N4的元素分析,计算值:C,85.97;H,4.70;N,9.33
合成例6:合成化合物A17
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M,1eq))加入到含有Int-5(1eq)和R'-1(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A17的制备(收率:71.4%)。
C39H25N5[M]+的HRMS:计算值:563.66,实测值:562
C39H25N5的元素分析,计算值:C,83.10;H,4.47;N,12.42
合成例7:合成化合物A23
按与关于合成例6的合成化合物A17所述的相同的方式获得化合物A23(收率:72.9%),不同的是在R'-BR中,R'为R'-2而不是R'-1。
C46H30N4[M]+的HRMS:计算值:638.77,实测值:637
C46H30N4的元素分析,计算值:C,86.49;H,4.73;N,8.77
合成例8:化合物A27
按与关于合成例6的合成化合物A17所述的相同的方式获得化合物A27,不同的是在R'-Br中,R'为R'-6而不是R'-1。
C43H28N4[M]+的HRMS:计算值:600.73,实测值:599
C43H28N4的元素分析,计算值:C,85.97;H,4.70;N,9.33
合成例9:合成化合物A35
按与关于合成例6的合成化合物A17所述的相同的方式获得化合物A35(收率:68.7%),不同的是在R'-Br中,R'为R'-7而不是R'-1。
C40H24N6[M]+的HRMS:计算值:588.67,实测值:587
C40H24N6的元素分析,计算值:C,81.61;H,4.11;N,14.28
方案2
合成Int B-2
将Pd(PPh3)4(0.02eq)、Na2CO3(1.2eq)以及甲苯、蒸馏水和乙醇的混合物(以基于试剂(0.1M,1eq)的5:3:2(v/v)的混合体积比)加入到含有起始材料(化合物S(1eq)和化合物B-1(1.2eq))的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌12小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和减压下的蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱分离,从而完成Int B-2的制备(收率:78%).
C19H15NOS[M]+的HRMS:计算值:305.40,实测值:304
合成Int B-3
将Int B-2和三氟甲磺酸(CF3SO3H)加入到烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在室温搅拌24小时。接下来,向其加入水和吡啶的混合物(以8:1的混合比),将所得混合溶液在回流下搅拌30分钟。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成Int B-3的制备(收率:67%).
C18H11NS[M]+的HRMS:计算值:273.35,实测值:272
合成Int C-2
将Pd(PPh3)4(0.02eq)、Na2CO3(1.2eq)以及甲苯、蒸馏水和乙醇的混合物(以基于试剂(0.1M,1eq)的5:3:2(v/v)的混合体积比)加入到含有起始材料(化合物S(1eq)和化合物C-1(1.2eq))的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌12小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和减压下的蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱进行分离,从而完成Int C-2的制备(收率:55.4%)。
C22H19NO2[M]+的HRMS:计算值:329.40,实测值:328
合成Int C-3
将Int C-2和CF3SO3H加入到烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在室温搅拌24小时。接下来,向其加入水和吡啶的混合物(以8:1的混合比),并且将所得混合溶液在回流下搅拌30分钟。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成Int C-3的制备(收率:41%).
C18H11NS[M]+的HRMS:计算值:273.35,实测值:272
合成Int D-2
将Pd(PPh3)4(0.02eq)、Na2CO3(1.2eq)以及甲苯、蒸馏水和乙醇的混合物(以基于试剂(0.1M,1eq)的5:3:2(v/v)的混合体积比)加入到烧瓶含有起始材料(化合物S(1eq)和化合物D-1(1.2eq))以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌12小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和减压下的蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱分离,从而完成Int D-2的制备(收率:76.2%)。
C20H15NO2[M]+的HRMS:计算值:301.35,实测值:300
合成Int D-3
将Int D-2(1eq)溶解于100ml乙醚中以形成混合溶液,然后,将混合溶液在-78℃的温度下冷却。将所得溶液加入至甲基锂(1.2eq),随后搅拌1小时。将反应溶液的温度逐渐提高至室温,然后,将反应溶液进一步搅拌4小时。在反应结束后,使用200ml水对其进行萃取工艺,并且在减压下对有机层进行蒸馏工艺。将所得产物经过使用乙醇/丙酮(以1:1的体积比)的重结晶,从而完成Int D-3的制备(收率:67%)。
C21H19NO[M]+的HRMS:计算值:301.39,实测值:300
C21H19NO的元素分析,计算值:C,83.69;H,6.35;N,4.65;O,5.31
合成Int D-4
将Int D-3溶解于150ml强(高浓度)H3PO4溶液中以形成混合溶液,然后,将混合溶液搅拌5小时。使用200ml水和200ml乙酸乙酯对其进行萃取工艺,并且在减压下对有机层进行蒸馏工艺。将所得产物经过使用150ml乙醇的重结晶,从而完成Int D-4的制备(收率:72%).
C21H17N[M]+的HRMS:计算值:283.37,实测值:282
合成例10:合成化合物A41
将Pd(dba)3(0.03eq),(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int C-2(1eq)和R'-1(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A41的制备(收率:71.4%)。
C33H20N4O[M]+的HRMS:计算值:488.55,实测值:487
C33H20N4O的元素分析,计算值:C,81.13;H,4.13;N,11.47;O,3.27
合成例11:合成化合物A45
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int B-2(1eq)和R'-1(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A45的制备(收率:68.4%)。
C33H20N4S[M]+的HRMS:计算值:504.61,实测值:503
C33H20N4S的元素分析,计算值:C,78.55;H,4.00;N,11.10;S,6.35
合成例12:合成化合物A49
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int D-4(1eq)和R'-1(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A49的制备(收率:80.4%)。
C36H26N4[M]+的HRMS:计算值:514.63,实测值:513
C36H26N4的元素分析,计算值:C,84.02;H,5.09;N,10.89
合成例13:化合物A78
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int B-2(1eq)和R'-4(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A78的制备(收率:71.9%).
C37H23N3S[M]+的HRMS:计算值:541.67,实测值:540
C37H23N3S的元素分析,计算值:C,82.04;H,4.28;N,7.76;S,5.92
合成例14:合成化合物A79
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int B-2(1eq)和R'-5(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A79的制备(收率:73%).
C37H23N3S[M]+的HRMS:计算值:541.67,实测值:540
C37H23N3S的元素分析,计算值:C,82.04;H,4.28;N,7.76;S,5.92
合成例15:合成化合物A82
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int C-2(1eq)和R'-4(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A82的制备(收率:74.9%)。
C37H23N3O[M]+的HRMS:计算值:525.61,实测值:524
C37H23N3O的元素分析,计算值:C,84.55;H,4.41;N,7.99;O,3.04
合成例16:合成化合物A83
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int C-2(1eq)和R'-5(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A83的制备(收率:75.1%)。
C37H23N3O[M]+的HRMS:计算值:525.61,实测值:524
C37H23N3O的元素分析,计算值:C,84.55;H,4.41;N,7.99;O,3.04
合成例17:合成化合物A86
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int D-4(1eq)和R'-4(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A86的制备(收率:75%)。
C40H29N3[M]+的HRMS:计算值:551.69,实测值:550
C40H29N3的元素分析,计算值:C,87.08;H,5.30;N,7.62
合成例18:合成化合物A87
将Pd(dba)3(0.03eq)、(t-Bu)3P(0.06eq)和甲苯(基于试剂(0.1M 1eq))加入到含有Int D-4(1eq)和R'-5(1.2eq)的烧瓶以形成混合溶液,然后,将混合溶液在回流下搅拌5小时。在将反应溶液冷却至室温后,使用MC对其进行萃取工艺,随后使用蒸馏水对其进行洗涤工艺。然后,将获自洗涤工艺的所得产物经过使用MgSO4的干燥工艺和真空蒸馏工艺。由其获得的残余物通过柱色谱纯化,从而完成化合物A87的制备(收率:72.7%)。
C40H29N3[M]+的HRMS:计算值:551.69,实测值:550
C40H29N3的元素分析,计算值:C,87.08;H,5.30;N,7.62
方案3
合成例19:合成化合物A89
根据方案3获得化合物A89,其中使用5-溴-1H-苯并[de]喹啉作为起始材料,而不是合成化合物A1中使用的4-溴-1H-苯并[de]喹啉。
C39H25N5[M]+的HRMS:计算值:563.66,实测值:562
C39H25N5的元素分析,计算值:C,83.10;H,4.47;N,12.42
合成例20:合成化合物A97
根据方案3获得化合物A97,其中使用5-溴-1H-苯并[de]喹啉作为起始材料,而不是合成化合物A41中使用的4-溴-1H-苯并[de]喹啉。
C33H20N4O[M]+的HRMS:计算值:488.55,实测值:487
C33H20N4O的元素分析,计算值:C,81.13;H,4.13;N,11.47;O,3.27
合成例21:合成化合物A93
根据方案3获得化合物A93,其中使用5-溴-1H-苯并[de]喹啉作为起始材料,而不是合成化合物A45中使用的4-溴-1H-苯并[de]喹啉。
C33H20N4S[M]+的HRMS:计算值:504.61,实测值:503
C33H20N4S的元素分析,计算值:C,78.55;H,4.00;N,11.10;S,6.35
合成例22:合成化合物A101
根据方案3获得化合物A101,其中使用5-溴-1H-苯并[de]喹啉作为起始材料,而不是合成化合物A49中使用的4-溴-1H-苯并[de]喹啉。
C36H26N4[M]+的HRMS:计算值:514.63,实测值:513
C36H26N4的元素分析,计算值:C,84.02;H,5.09;N,10.89
实施例
实施例1-22
通过如下制备阳极:将玻璃基板(康宁)(其上形成具有15Ω/cm2 的厚度的ITO)切成50mm x 50mm x 0.7mm的大小,通过分别使用异丙醇和纯水各自5分钟来超声清洗玻璃基板,然后向其辐射UV光10分钟,并且将玻璃基板暴露于臭氧以清洗玻璃基板。然后,将阳极安装到真空沉积设备中。
比较例1
按与关于实施例1所述的相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中使用在本领域中可用的化合物Alq3。
比较例2
按与关于实施例1所述的相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中使用化合物Inv 106:
根据上述的实施例和比较例制造的有机发光装置的组成和性质于表1中汇总。
如表1中示出,确认当使用根据本公开的实施方式的化合物作为用于形成电子传输层的材料时,有机发光装置的效率提高,尤其是在寿命方面。在假设3,700尼特的初始亮度为100%的情况下,通过测量直到亮度降低至95%时流逝的时间而得到寿命(T95)。
表1
如上所述,根据一个或多个实施方式的有机发光装置通过包括由式1或式2表示的化合物可以具有改善的特征。
应理解,本文所述的实施方式应被认为仅是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过权利要求及其等效形式限定的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (17)
1.一种化合物,由选自式1和2的一个表示:
式1
式2
其中,在式1和2中,
X1选自O、S和C(Ar2)(Ar3),且X2为N(Ar1),
Y1至Y9各自独立地为C(R1),其中R1为氢,
Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基,
Ar1是选自由式2a至2f表示的基团中的一个:
其中,在式2a至2f中,Z1和Z2各自独立地选自氢、氘、卤素、取代或未取代的C6-C20芳基和取代或未取代的C1-C20杂芳基,
q是选自1至5的整数,r是选自1至4的整数,并且s是选自1至3的整数,当选自q、r和s的一个为2或更大时,Z1彼此相同或不同,并且
*指示与相邻原子的结合位点,
选自所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C6-C20芳基和所述取代的C1-C20杂芳基中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐;
C6-C60芳基;以及
被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐。
3.一种有机发光装置,包含:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包含发光层,
其中所述有机层包含如权利要求1或2所述的化合物。
4.如权利要求3所述的有机发光装置,其中所述有机层使用溶液法形成。
5.如权利要求3所述的有机发光装置,其中所述第一电极是阳极,所述第二电极是阴极,并且所述有机层包含选自以下的至少一个:
i)在所述第一电极与所述发光层之间并且包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个的空穴传输区;和
ii)在所述发光层与所述第二电极之间并且包括电子传输层和选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和电子注入层中的至少一层的电子传输区。
6.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包含所述化合物。
7.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述电子传输层包含所述化合物。
8.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述空穴传输区包含电荷产生材料。
9.如权利要求8所述的有机发光装置,其中所述电荷产生材料是p-掺杂剂。
10.如权利要求8所述的有机发光装置,其中所述电荷产生材料选自四氰基对醌二甲烷、F4-TCNQ、金属氧化物、HAT-CN和由式221表示的化合物:
式221
其中,在式221中,R221至R223各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
11.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括含金属的材料。
12.如权利要求5所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包含锂络合物。
14.一种显示装置,包括如权利要求5-13中的任一项所述的有机发光装置,其中所述有机发光装置的第一电极与薄膜晶体管的源电极或漏电极电耦接。
15.如权利要求1所述的化合物,其中Ar2和Ar3各自为甲基。
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